JP5743801B2 - 着色組成物、着色感放射線性組成物、重合体の製造方法、パターンの形成方法、カラーフィルタ、及びその製造方法、並びに固体撮像素子 - Google Patents
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Description
このため、色素骨格を有するモノマー成分を重合させて色素多量体とすることで染料の安定化向上を図る技術が種々提案されている。染料を高分子化することで安定性が向上し、且つ、顔料を用いた場合に比較し、色ムラの低減は可能となるものの、当該着色組成物を硬化性組成物に適用した場合の現像性については、尚改良の余地がある。
即ち、耐熱性が良好で変色がなく、着色画像の色むらがなく、硬化性組成物に適用した場合における現像性に優れ、基板上、および他色の画素上に現像残渣のない微細パターンを得ることができる着色組成物、着色感放射線性組成物の開発が強く望まれていた。
さらに、色素骨格を有する重合体の製造方法、及び前記着色感放射線性組成物を用いた、パターン形成方法、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、並びに固体撮像素子を提供することを課題とする。
<1> (A)ジピロメテン色素、アントラキノン色素、トリフェニルメタン色素、キサンテン色素、シアニン色素、スクアリリウム色素、キノフタロン色素、フタロシアニン色素及びサブフタロシアニン色素から選択される少なくとも1種の色素骨格を有する重合体、および(B)有機溶剤を含み、前記(A)色素骨格を有する重合体を形成しうる未反応の色素骨格を有するモノマー成分が、前記(A)色素骨格を有する重合体に対して、1質量%以下含有するカラーフィルタ用着色組成物。
<4> 前記加熱再沈殿の温度を40〜60℃で行う<3>に記載の重合体の製造方法。
<5>(A)ジピロメテン色素、アントラキノン色素、トリフェニルメタン色素、キサンテン色素、シアニン色素、スクアリリウム色素、キノフタロン色素、フタロシアニン色素及びサブフタロシアニン色素から選択される少なくとも1種の色素骨格を有する重合体を、重合における重合濃度が30質量%以上であることにより、製造する重合体の製造方法
露光後の前記着色感放射線性組成物層を現像する工程と、を有するパターンの形成方法。
<7> <2>に記載の着色感放射線性組成物を用いてなる着色膜を具備するカラーフィルタ。
<9> <7>に記載のカラーフィルタを備えた固体撮像素子。
さらに、色素骨格を有する重合体の製造方法、及び前記着色感放射線性組成物を用いた、パターン形成方法、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、並びに固体撮像素子を提供することができる。
本発明の着色組成物は、(A)ジピロメテン色素、アントラキノン色素、トリフェニルメタン色素、キサンテン色素、シアニン色素、スクアリリウム色素、キノフタロン色素、フタロシアニン色素及びサブフタロシアニン色素から選択される少なくとも1種の色素骨格を有する重合体、および(B)有機溶剤を含み、前記(A)色素骨格を有する重合体を形成しうる未反応の色素骨格を有するモノマー成分が、前記(A)色素骨格を有する重合体に対して、1質量%以下含有することを特徴とする。
本発明の着色組成物を構成する、(A)色素骨格を有する重合体、および(B)有機溶剤について説明する。
なお、本発明における着色組成物、及び着色感放射線性組成物において、「全固形分」とは、着色組成物、及び着色感放射線性組成物のそれぞれの全組成から溶剤を除いた成分の総質量をいう。
本発明の着色組成物に用いる(A)色素骨格を有する重合体(以下、適宜「色素多量体」と称する。)は、色素骨格を有するモノマー単位の重合体であり、二量体、三量体又はポリマーなどの構造を包含する。本発明の(A)色素骨格を有する重合体は、(A)色素骨格を有する重合体に対して、未反応の色素骨格を有するモノマー単位(以下、適宜「未反応モノマー成分」と称する。)の含有量が1質量%以下であることを特徴とする。未反応モノマー成分の含有量としては、色素骨格を有する重合体に対して、0.8質量%以下がより好ましく、0.4質量%以下が特に好ましい。この範囲とすることによって、更に色素骨格を有する重合体の保管時の保存安定性が良好となる。
色素骨格を有する重合体を合成したときに残存する未反応モノマー成分を、(A)色素骨格を有する重合体に対して、1質量%以下であるように制御し、本発明の(A)色素骨格を有する重合体として用いる。
未反応モノマー成分の含有量を制御する方法としては、合成における温度・濃度・攪拌条件、重合開始剤、連鎖移動剤等の種類や添加量等条件を選択することによってもよいし、得られた重合溶液を後述する加熱再沈殿法等の方法によってもよく、これらの方法を複数選択して組み合わせて行ってもよい。
貧溶媒の溶剤種の選択方法としては、得られたポリマーが不溶で、未反応のモノマー成分が溶解すれば、どのような溶剤でも可能であるが、重合の溶液と親和性の高い溶剤種を選択することが好ましい。
色素骨格を有する重合体中の未反応モノマー成分の含有量を所望の含有量にするためにこれらの工程は複数回繰り返して行ってもよく、また2種以上を併用してもよい。
また、用いる有機溶剤としては、重合体が所望の温度で均一に溶解していれば、どのような有機溶剤も使用可能である。
加熱の温度としては、有機溶剤の沸点以下であればよい。
このような重合条件における重合濃度としては、重合溶液の全量に対して、好ましくは、20質量%以上であり、より好ましくは、30質量%以上50質量%以下である。
色素多量体を合成するときの重合開始剤量としては、仕込みの全モノマー成分の合計モル量に対して、好ましくは、5〜40mmol%であり、より好ましくは20〜30mmol%である。
また、連鎖移動剤の量としては、仕込みの全モノマー成分の合計モル量に対して、好ましくは5〜40mmol%であり、より好ましくは10〜20mmol%である。
重合液滴下時間は、好ましくは、1〜4時間であり、より好ましくは、1〜2時間の範囲である。
また、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)の低分子量部分の含有量を求める方法によっても評価が可能である。
さらに、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)や、カラムクロマトグラフィーなどを利用して、未反応モノマー成分を単離してから、直接定量する方法によっても評価が可能である。
さらに、未反応モノマー成分を重合体から単離して、未反応モノマー成分の含有量を定量する方法も使用可能である。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)による方法として、測定したポリスチレン換算の重量平均分子量1500〜250の範囲の成分の含有量が1.0質量%以下であることでも判断は可能である。
ここでいう「色素に由来する部分構造」とは、後述する色素骨格から水素原子を除いた、色素多量体連結部(ポリマー鎖やデンドリマーのコア等)と連結可能である構造を表す。尚、本明細書に於ける基(原子団)の表記に於いて、置換及び無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本発明の着色組成物に用いる(A)色素骨格(以下、適宜「色素構造」と称する。)を有する重合体としては、特に制限はなく、公知の色素構造を含む種々のものを適用することができる。
公知の色素構造としては、例えばアゾ色素、アゾメチン色素(インドアニリン色素、インドフェノール色素など)、ジピロメテン色素、キノン系色素(ベンゾキノン色素、ナフトキノン色素、アントラキノン色素、アントラピリドン色素など)、カルボニウム色素(ジフェニルメタン色素、トリフェニルメタン色素、キサンテン色素、アクリジン色素など)、キノンイミン色素(オキサジン色素、チアジン色素など)、アジン色素、ポリメチン色素(オキソノール色素、メロシアニン色素、アリーリデン色素、スチリル色素、シアニン色素、スクアリリウム色素、クロコニウム色素など)、キノフタロン色素、フタロシアニン色素、サブフタロシアニン色素、ペリノン色素、インジゴ色素、チオインジゴ色素、キノリン色素、ニトロ色素、ニトロソ色素、及びそれらの金属錯体色素に由来する色素構造などを挙げることができる。これらの色素構造の中でも、本発明において、ジピロメテン色素、アントラキノン色素、トリフェニルメタン色素、キサンテン色素、シアニン色素、スクアリリウム色素、キノフタロン色素、フタロシアニン色素、サブフタロシアニン色素に由来する色素構造とする。
色素構造を形成しうる具体的な色素化合物については「新版染料便覧」(有機合成化学協会編;丸善、1970)、「カラーインデックス」(The Society of Dyers and colorists)、「色素ハンドブック」(大河原他編;講談社、1986)などに記載されている。
色素多量体が有してもよい置換基として、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アミノ基(アルキルアミノ基、アニリノ基を含む)、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基などが挙げられる。
本発明の(A)色素骨格を有する重合体が有する色素骨格の構造としては、ジピロメテン化合物、ジピロメテン化合物と金属又は金属化合物とから得られるジピロメテン金属錯体を含む構造が好ましい。
上記したジピロメテン金属錯体を含む構造は、下記一般式(M)で表されるジピロメテン化合物と金属または金属化合物とから得られるジピロメテン金属錯体及びその互変異性体を含む構造が好ましく、なかでも、好ましい態様として下記一般式(7)で表されるジピロメテン金属錯体を含む構造又は一般式(8)で表されるジピロメテン金属錯体化合物由来の色素構造が挙げられ、一般式(8)で表される色素構造が最も好ましい。
本発明の色素構造の好ましい態様の一つは、下記一般式(M)で表される化合物(ジピロメテン化合物)又はその互変異性体が、金属又は金属化合物に配位した錯体(以下、適宜「特定錯体」と称する。)を色素部位として含む色素構造である。
なお、本発明では、ジピロメテン構造を含む化合物をジピロメテン化合物と称し、ジピロメテン構造を含む化合物に金属又は金属化合物に配位した錯体をジピロメテン金属錯体化合物と称する。
一般式(M)中のR4とR5、R5とR6、R7とR8、及び、R8とR9は、各々独立に、互いに結合して、置換基を有しない5員、6員、又は7員の飽和環、又は不飽和環を形成する場合、置換基を有しない5員、6員、又は7員の飽和環、又は不飽和環としては、例えば、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピロリジン環、ピペリジン環、シクロペンテン環、シクロヘキセン環、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環が挙げられる。
R10がアルキル基、アリール基、又は、ヘテロ環基を表す場合の、アルキル基、アリール基、及び、ヘテロ環基が、さらに置換可能な基である場合には、前記R4〜R9における1価の置換基で説明した置換基で置換されていてもよく、2個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
本発明における特定錯体は、既述の一般式(M)で表される化合物又はその互変異性体が金属又は金属化合物に配位した錯体である。
ここで、金属又は金属化合物としては、錯体を形成可能な金属又は金属化合物であればいずれであってもよく、2価の金属原子、2価の金属酸化物、2価の金属水酸化物、又は2価の金属塩化物が含まれる。金属又は金属化合物としては、例えば、Zn、Mg、Si、Sn、Rh、Pt、Pd、Mo、Mn、Pb、Cu、Ni、Co、Fe等の他に、AlCl、InCl、FeCl、TiCl2、SnCl2、SiCl2、GeCl2などの金属塩化物、TiO、VO等の金属酸化物、Si(OH)2等の金属水酸化物も含まれる。
これらの中でも、錯体の安定性、分光特性、耐熱、耐光性、及び製造適性等の観点から、Fe、Zn、Mg、Si、Pt、Pd、Mo、Mn、Cu、Ni、Co、TiO、又はVOが好ましく、Zn、Mg、Si、Pt、Pd、Cu、Ni、Co、又はVOが更に好ましく、Znが最も好ましい。
本発明における特定錯体の好ましい範囲は、一般式(M)において、R4及びR9が、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シリル基、ヒドロキシル基、シアノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、アニリノ基、ヘテロ環アミノ基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アゾ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はホスフィノイルアミノ基で表され、R5及びR8が、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アゾ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基で表され、R6及びR7が、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シリル基、ヒドロキシル基、シアノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アニリノ基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アゾ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルファモイル基、又はホスフィノイルアミノ基であり、R10が、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基であり、金属又は金属化合物が、Zn、Mg、Si、Pt、Pd、Mo、Mn、Cu、Ni、Co、TiO、又はV=Oである範囲である。
さらに、以下に詳述する一般式(7)又は一般式(8)で表されるような態様も特に好ましい様態である。
本発明の色素構造の態様の一つは、下記の一般式(7)で表されるジピロメテン金属錯体を含む構造である。
なお、上記一般式(7)で表されるジピロメテン金属錯体を含む構造は、互変異性体を含む。
一般式(7)における中のR4〜R9は、前記一般式(M)におけるR4〜R9と同義であり、好ましい態様も同様である。
例えば、Zn、Mg、Si、Sn、Rh、Pt、Pd、Mo、Mn、Pb、Cu、Ni、Co、Fe等、及びAlCl、InCl、FeCl、TiCl2、SnCl2、SiCl2、GeCl2などの金属塩化物、TiO、V=O等の金属酸化物、Si(OH)2等の金属水酸化物が含まれる。
本発明の着色感放射線性組成物に用いる色素構造の態様の一つは、下記の一般式(8)で表されるジピロメテン金属錯体を含む構造である。
なお、上記一般式(8)で表されるジピロメテン金属錯体を含む構造は、互変異性体を含む。
前記R13及びR14としては、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換のヘテロ環基が好ましく、更に好ましくは置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基である。ここで、より好ましいアルキル基、アリール基、及びヘテロ環基の具体例は、一般式(M)の前記R6及びR7において列記した具体例を同様に挙げることができる。
ここで、立体パラメータ−Es’値は、置換基の立体的嵩高さを表すパラメータであり、文献(J.A.Macphee,et al,Tetrahedron,Vol.34,pp3553〜3562、藤田稔夫編 化学増刊107 構造活性相関とドラックデザイン、1986年2月20日発行(化学同人))に示されている−Es’値を用いる。
前記一般式(7)及び一般式(8)で表されるジピロメテン金属錯体化合物の融点は、溶解性の観点から、高すぎない方がよい。
本発明に係る色素多量体の態様の一つは、下記アゾ化合物由来の構造を色素部位の部分構造として含む色素多量体である。本発明においてアゾ化合物とは、分子内にN=N基を含む色素部位を有する化合物を総称するものである。アゾ色素は、公知のアゾ色素(例えば、置換アゾベンゼン(具体例として後述する(AZ−4)〜(AZ−6)等))を適宜を用いることができるが、特に一般式(D)、(E)、(F)、(G)、(I)及び(V)が好ましい。
マゼンタ色素としては、下記一般式(9)で表されるアゾ色素が好適に用いられる。
一般式(9)中、R1〜R4は、各々独立に、水素原子、又はアルキル基(好ましくは炭素数1〜36、より好ましくは炭素数1〜12の直鎖、分岐鎖、又は環状のアルキル基で、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、t−ブチル、ヘキシル、2−エチルヘキシル、ドデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、1−アダマンチル)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜24、より好ましくは炭素数2〜12のアルケニル基で、例えば、ビニル、アリル、3−ブテン−1−イル)、アリール基(好ましくは炭素数6〜36、より好ましくは炭素数6〜18のアリール基で、例えば、フェニル、ナフチル)、ヘテロ環基(好ましくは炭素数1〜24、より好ましくは炭素数1〜12のヘテロ環基で、例えば、2−チエニル、4−ピリジル、2−フリル、2−ピリミジニル、1−ピリジル、2−ベンゾチアゾリル、1−イミダゾリル、1−ピラゾリル、ベンゾトリアゾール−1−イル)、アシル基(好ましくは炭素数1〜24、より好ましくは炭素数2〜18のアシル基で、例えば、アセチル、ピバロイル、2−エチルヘキシル、ベンゾイル、シクロヘキサノイル)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数1〜10、より好ましくは炭素数1〜6のアルコキシカルボニル基で、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル)、アリールオキシカルボニル基(好ましくは炭素数6〜15、より好ましくは炭素数6〜10のアリールオキシカルボニル基で、例えば、フェノキシカルボニル)、カルバモイル基(好ましくは炭素数1〜8、より好ましくは炭素数2〜6のカルバモイル基で、例えば、ジメチルカルバモイル)、アルキルスルホニル基(好ましくは炭素数1〜24、より好ましくは炭素数1〜18のアルキルスルホニル基で、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、イソプロピルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル)、又はアリールスルホニル基(好ましくは炭素数6〜24、より好ましくは炭素数6〜18のアリールスルホニル基で、例えば、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル)を表す。
R1〜R4が、置換可能な基である場合には、例えば、前記置換基の項で説明した置換基で置換されていてもよく、2個以上の置換基を有する場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
Aは、好ましくは芳香族ヘテロ環基である。更に好ましくは、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、1,2,4−チアジアゾール環、1,3,4−チアジアゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジンン環、ベンゾピラゾール環、ベンゾチアゾール環等が挙げられる。
Rbの置換基としては、例えば、前記置換基の項で説明した置換基が挙げられる。
R11〜R16は各々独立に、水素原子又は1価の置換基を表す。1価の置換基は、例えばハロゲン原子、炭素数1〜30のアルキル基(ここでは、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基を含む飽和脂肪族基を意味する。)、炭素数2〜30のアルケニル基(ここでは、シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を含む二重結合を有する不飽和脂肪族基を意味する。)、炭素数2〜30のアルキニル基、炭素数6〜30のアリール基、炭素数3〜30のヘテロ環基、シアノ基、炭素数1〜30の脂肪族オキシ基、炭素数6〜30のアリールオキシ基、炭素数2〜30のアシルオキシ基、炭素数1〜30のカルバモイルオキシ基、炭素数2〜30の脂肪族オキシカルボニルオキシ基、炭素数7〜30のアリールオキシカルボニルオキシ基、炭素数0〜30のアミノ基(アルキルアミノ基、アニリノ基及びヘテロ環アミノ基を含む。)、炭素数2〜30のアシルアミノ基、炭素数1〜30のアミノカルボニルアミノ基、炭素数2〜30の脂肪族オキシカルボニルアミノ基、炭素数7〜30のアリールオキシカルボニルアミノ基、炭素数0〜30のスルファモイルアミノ基、炭素数1〜30のアルキルもしくはアリールスルホニルアミノ基、炭素数1〜30のアルキルチオ基、炭素数6〜30のアリールチオ基、炭素数0〜30のスルファモイル基、炭素数1〜30のアルキルもしくはアリールスルフィニル基、炭素数1〜30のアルキルもしくはアリールスルホニル基、炭素数2〜30のアシル基、炭素数6〜30のアリールオキシカルボニル基、炭素数2〜30の脂肪族オキシカルボニル基、炭素数1〜30のカルバモイル基、炭素数3〜30のアリールもしくはヘテロ環アゾ基、イミド基が挙げられ、それぞれの基はさらに置換基を有していてもよい。
R13及びR14は、好ましくは、各々独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基であり、より好ましくは、置換もしくは無置換のアルキル基である。
R15及びR16は、好ましくは、各々独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基であり、より好ましくは、置換もしくは無置換のアルキル基である。
イエロー色素として、下記の一般式(G)、(I−1)、(I−2)、(V)で表されるアゾ色素が好適である(それらの互変異性体も含む)。
R34は水素原子、又は置換基を表し、前記一般式(F)におけるR30と同義であり、好ましい態様も同様である。
Z30及びZ31としては、好ましくは、Z30が−N=であって、Z31が−C(R36)=である。
本発明に係る色素多量体の態様の一つは、下記一般式(AQ−1)〜(AQ−3)で表される化合物(アントラキノン化合物)由来の構造を色素部位の部分構造として含む色素多量体である。本発明においてアントラキノン化合物とは、分子内にアントラキノン骨格を含む色素部位を有する化合物を総称するものである。
本発明に係る色素多量体の態様の一つは、下記一般式(TP)で表される化合物(トリアリールメタン化合物)由来の構造を色素部位の部分構造として含む色素多量体である。 本発明においてトリアリールメタン化合物とは、分子内にトリアリールメタン骨格を含む色素部位を有する化合物を総称するものである。
a、b及びcは、0〜4の整数を表すが、特にa及びbは0〜1、cは0〜2が好ましい。
本発明における色素多量体の好ましい態様は、下記一般式(J)で表されるキサンテン化合物由来の色素骨格を色素部位の部分構造として含む色素多量体である。
上記一般式(J)中のR81とR82、R83とR84、および、mが2以上の場合のR85同士は、各々独立に、互いに結合して、置換基を有しない5員、6員、又は7員の飽和環、又は不飽和環を形成する場合、置換基を有しない5員、6員、又は7員の飽和環、又は不飽和環としては、例えば、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピロリジン環、ピペリジン環、シクロペンテン環、シクロヘキセン環、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環が挙げられる。
式(1b)で表される化合物は、式(1b−1)で表される化合物の互変異性体である。なかでも、式(1e)及び式(1f)が好ましい。
本発明に係る色素多量体の態様の一つは、下記一般式(PM)で表される化合物(シアニン化合物)由来の構造を色素部位の部分構造として含む色素多量体である。本発明においてシアニン化合物とは、分子内にシアニン骨格を含む色素部位を有する化合物を総称するものである。
Y−は、Cl−、Br−、I−、ClO4 −、OH−、1価の有機カルボン酸アニオン、1価の有機スルホン酸アニオン、1価のホウ素アニオン又は1価の有機金属錯体アニオンを表す。Y−は色素骨格と連結してもよく、又は色素多量体の一部(高分子鎖等)と連結してもよい。
nは、0以上3以下の整数を表す。
A1及びA2は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、炭素原子又は窒素原子を表す。
R1及びR2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい1価の炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基を表す。
R3及びR4は、それぞれ独立に水素原子又は1価の炭素数1〜6の脂肪族炭化水素基を表すか、1個のR3と1個のR4とが一緒になって形成された2価の炭素数2〜6の脂肪族炭化水素基を表す。
aおよびbは、それぞれ独立に、0以上2以下の整数を表す。
本発明に係る色素多量体の態様の一つは、下記一般式(K)で表される化合物(スクアリリウム化合物)由来の構造を色素部位の部分構造として含む色素多量体である。本発明においてスクアリリウム化合物とは、分子内にスクアリリウム骨格を含む色素部位を有する化合物を総称するものである。
R93及びR97は、それぞれ独立に、水素原子、直鎖もしくは分岐のアルキル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。
R91とR92、及び、R95とR96は、それぞれ、互いに連結して環を形成してもよい。
本発明に係る色素多量体の態様の一つは、下記一般式(QP)で表される化合物(キノフタロン化合物)由来の構造を色素部位の部分構造として含む色素多量体である。本発明においてキノフタロン化合物とは、分子内にキノフタロン骨格を含む色素部位を有する化合物を総称するものである。
本発明に係る色素多量体の態様の一つは、下記一般式(Ph)で表される化合物(フタロシアニン化合物)由来の構造を色素部位の部分構造として含む色素多量体である。本発明においてフタロシアニン化合物とは、分子内にフタロシアニン骨格を含む色素部位を有する化合物を総称するものである。
一般式(Ph)中、M1で表される金属類としては、例えば、Zn、Mg、Si、Sn、Rh、Pt、Pd、Mo、Mn、Pb、Cu、Ni、Co、及びFe等の金属原子、AlCl、InCl、FeCl、TiCl2、SnCl2、SiCl2、GeCl2などの金属塩化物、TiO、VO等の金属酸化物、並びにSi(OH)2等の金属水酸化物が含まれるが、特にCu、Znが好ましい。
6員環には、ベンゼン環、シクロヘキサン環などが含まれる。
前記一般式(Ph)で表されるフタロシアニン系色素残基の中でも、特に下記一般式(Ph−1)で表されるフタロシアニン系色素に由来する残基が好ましい。
前記一般式(Ph−1)中、R101〜R116は各々独立に、水素原子又は置換基を表し、R101〜R116で表される置換基が、更に置換可能な基である場合には、前記の置換基で説明した基で置換されていてもよく、2個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
R101〜R116で表される置換基は、上記の中でも、水素原子、SO2NR117R118(R117及びR118は水素原子、直鎖又は分岐の炭素数3〜20の置換基を有してもよいアルキル基)、SR119(R119は直鎖又は分岐の炭素数3〜20の置換基を有してもよいアルキル基)が好ましい。
本発明に係る色素多量体の態様の一つは、下記一般式(SP)で表される化合物(サブフタロシアニン化合物)由来の構造を色素部位の部分構造として含む色素多量体である。本発明においてサブフタロシアニン化合物とは、分子内にサブフタロシアニン骨格を含む色素部位を有する化合物を総称するものである。
一般式(SP)中のZ1〜Z12が有してもよいアルキル基は直鎖又は分岐の置換又は無置換のアルキル基を表す。特に、炭素数1〜20が好ましく、炭素数1〜10がさらに好ましい。Z1〜Z12が有してもよい置換基としては前記置換基の項で挙げた置換基が挙げられるが、特にフッ素原子、ヒドロキシル基及びメルカプト基が好ましい。
下記の例示化合物中、Xはホウ素原子に対する配位子を示す。具体的には、ハロゲン原子、水酸基、カルボン酸基、燐酸基、スルホン酸基等が挙げられ、中でも、製造の点で、ハロゲン原子、水酸基、カルボン酸基、スルホン酸基が好ましく、ハロゲン原子、カルボン酸基がより好ましい。
本発明の着色組成物に用いる色素多量体としては、下記一般式(A)、一般式(B)、及び、一般式(C)で表される構成単位の少なくとも一つを含んでなるか、又は、一般式(D)で表される色素多量体で表されることが好ましい。これらを順次説明する。
次に、一般式(B)で表される構成単位について詳細を説明する。
以下詳細に説明する。
以下、詳細に説明する。
次に一般式(D)で表される色素多量体について詳細を説明する。
一般式(D)において、nが2の場合、L4で表される2価の連結基としては、炭素数1〜30の置換もしくは無置換のアルキレン基(例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、ブチレン基など)、炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアリーレン基(例えば、フェニレン基、ナフタレン基等)、置換もしくは無置換のヘテロ環連結基、−CH=CH−、−O−、−S−、−NR−(Rは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。)、−C(=O)−、−SO−、−SO2−,および、これらを2個以上連結して形成される連結基が好適に挙げられる。
本発明の(A)色素多量体は重合性基を有することが、さらに好ましい。重合性基としては、ラジカル、酸や熱により架橋可能な公知の重合性基を用いることができ、例えばエチレン性不飽和結合、環状エーテル(エポキシ、オキセタン)、メチロール等が挙げられるが、特にエチレン性不飽和結合が好ましく、(メタ)アクリル基が最も好ましい。
色素多量体を重合性基含有化合物で変性して導入する方法としては、特に制限なく公知の方法を用いることができるが、(a)色素多量体が有するカルボン酸と不飽和結合含有エポキシ化合物とを反応させる方法、(b)色素多量体が有するヒドロキシル基又はアミノ基と不飽和結合含有イソシアネート化合物とを反応させる方法、(c)色素多量体が有するエポキシ化合物と不飽和結合含有カルボン酸化合物とを反応させる方法、が製造上の観点から好ましい。
(2)色素モノマーと重合性基含有化合物とを共重合して導入する方法としては、特に制限なく公知の方法を用いることができるが、(d)ラジカル重合可能な色素モノマーとラジカル重合可能な重合性基含有化合物とを共重合する方法、または(e)重付加可能な色素モノマーと重付加可能な重合性基含有化合物とを共重合する方法が好ましい。
本発明の(A)色素多量体は、その他の官能基を有してもよい。その他の官能基としては、カルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基、及びフェノール性水酸基等のアルカリ可溶性基を有することが好ましい。アルカリ可溶性基としては、カルボン酸基が最も好ましい。
また、(A)色素多量体の重量平均分子量/数平均分子量の比は1.0〜3.0であることが好ましく、1.6〜2.5であることがさらに好ましく、1.6〜2.0であることが最も好ましい。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、(B)有機溶剤を含む。
(B)有機溶剤を含むことによって、(A)色素多量体や、後述するその他の成分を溶解し、均一な着色組成物とすることができる。これによって、本発明の着色組成物の塗布性が良好となり、得られた着色組成物層は膜厚が均一で、しかも薄層でも形成可能となる。
また、本発明における着色組成物を調製する際には、少なくとも2種類の有機溶剤を含むことが好ましい。
以下に、(C)重合性化合物、(D)重合開始剤等の本発明の着色組成物に使用できる各成分を説明し、さらに、着色感放射線性組成物について説明する。
なお、以下においては、着色組成物、および着色感放射線性組成物を総称して、適宜「着色組成物」と称する。
(C)重合性化合物としては、具体的には、末端エチレン性不飽和結合を少なくとも1個、好ましくは2個以上有する化合物から選ばれる。中でも、4官能以上の多官能重合性化合物が好ましく、5官能以上がさらに好ましい。
このような化合物群は当該産業分野において広く知られているものであり、本発明においてはこれらを特に限定なく用いることができる。これらは、例えば、モノマー、プレポリマー、すなわち2量体、3量体及びオリゴマー、又はそれらの混合物並びにそれらの多量体などの化学的形態のいずれであってもよい。本発明における重合性化合物は一種単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
これらの具体的な化合物としては、特開2009−288705号公報の段落番号〔0095〕〜〔0108〕に記載されている化合物を本発明においても好適に用いることができる。
多官能カルボン酸にグリシジル(メタ)アクリレート等の環状エーテル基とエチレン性不飽和基を有する化合物を反応させ得られる多官能(メタ)アクリレートなども挙げることができる。
また、好ましい重合性化合物として、特開2010-160418号、特開2010-129825号各公報、特許4364216号明細書等に記載される、フルオレン環を有し、エチレン性不飽和基を2官能以上有する化合物、カルド樹脂も使用することが可能である。
前記一般式(MO−1)〜(MO−5)で表される重合性化合物の各々において、複数存在するRの少なくとも1つは、−OC(=O)CH=CH2、又は、−OC(=O)C(CH3)=CH2で表される基を表す。
前記一般式(MO−1)〜(MO−5)で表される重合性化合物の具体例としては、特開2007−269779号公報の段落番号0248〜段落番号0251に記載されている化合物を本発明においても好適に用いることができる。
また、必要に応じて重合性化合物として酸基を有しない多官能モノマーと酸基を有する多官能モノマーを併用してもよい。
酸基を有する多官能モノマーの好ましい酸価としては、0.1〜40mg−KOH/gであり、特に好ましくは5〜30mg−KOH/gである。多官能モノマーの酸価が低すぎると現像溶解特性が落ち、高すぎると製造や取扱いが困難になり光重合性能が落ち、画素の表面平滑性等の硬化性が劣るものとなる。従って、異なる酸基の多官能モノマーを2種以上併用する場合、或いは酸基を有しない多官能モノマーを併用する場合、全体の多官能モノマーとしての酸基が上記範囲に入るように調整することが好ましい。
カプロラクトン構造を有する重合性化合物としては、その分子内にカプロラクトン構造を有する限り特に限定されるものではないが、例えば、トリメチロールエタン、ジトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、グリセリン、ジグリセロール、トリメチロールメラミン等の多価アルコールと、(メタ)アクリル酸およびε−カプロラクトンをエステル化することにより得られる、ε−カプロラクトン変性多官能(メタ)アクリレートを挙げることができる。なかでも下記一般式(Z−1)で表されるカプロラクトン構造を有する多官能性単量体が好ましい。
本発明において、カプロラクトン構造を有する多官能性単量体は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
炭素数が2以上のアルキレンオキシ基を含有する重合性化合物の中でも、下記一般式(i)又は(ii)で表される化合物の群から選択される少なくとも1種であることが特に好ましい。
一般式(i)中、Xで表されるアクリロイル基及びメタクリロイル基の合計は3個又は4個であり、mは各々独立に0〜10の整数を表し、各mの合計は0〜40の整数である。但し、各mの合計が0の場合、Xのうちいずれか1つはカルボキシル基である。
一般式(ii)中、Xで表されるアクリロイル基及びメタクリロイル基の合計は5個又は6個であり、nは各々独立に0〜10の整数を表し、各nの合計は0〜60の整数である。但し、各nの合計が0の場合、Xのうちいずれか1つはカルボキシル基である。
一般式(ii)中、nは、0〜6の整数が好ましく、0〜4の整数がより好ましい。また、各nの合計は、3〜60の整数が好ましく、3〜24の整数がより好ましく、6〜12の整数が特に好ましい。
また、一般式(i)又は一般式(ii)中の−((CH2)yCH2O)−又は−((CH2)yCH(CH3)O)−は、酸素原子側の末端がXに結合する形態が好ましい。
具体的には、下記式(a)〜(f)で表される化合物(以下、「例示化合物(a)〜(f)」ともいう。)が挙げられ、中でも、例示化合物(a)、(b)、(e)、(f)が好ましい。
本発明の着色組成物は、上記(C)重合性化合物と共に、(D)重合開始剤を含有することにより、着色感放射線性組成物とすることが好ましい。
本発明における重合開始剤としては、以下に述べる光重合開始剤として知られているものを用いることができる。
また、光重合開始剤は、約300nm〜800nm(330nm〜500nmがより好ましい。)の範囲内に少なくとも約50の分子吸光係数を有する化合物を、少なくとも1種含有していることが好ましい。
ヒドロキシアセトフェノン系開始剤としては、IRGACURE−184、DAROCUR−1173、IRGACURE−500、IRGACURE−2959,IRGACURE−127(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。アミノアセトフェノン系開始剤としては、市販品であるIRGACURE−907、IRGACURE−369、及び、IRGACURE−379(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。アミノアセトフェノン系開始剤として、365nmまたは405nm等の長波光源に吸収波長がマッチングされた特開2009−191179号公報に記載の化合物も用いることができる。また、アシルホスフィン系開始剤としては市販品であるIRGACURE−819やDAROCUR−TPO(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。
6−162、Journal of Photopolymer Science and Technology(1995年)pp.202−232、特開2000−66385号公報記載の化合物、特開2000−80068号公報、特表2004−534797号公報、特開2006−342166号公報の各公報に記載の化合物等が挙げられる。
市販品では、IRGACURE OXE−01(BASF社製)、IRGACURE OXE−02(BASF社製)も好適に用いられる。
また、オキシム化合物の特定部位に不飽和結合を有する特開2009−242469号公報に記載の化合物も、重合不活性ラジカルから活性ラジカルを再生することで高感度化を達成でき好適に使用することができる。
具体的には、オキシム化合物としては、下記一般式(OX−1)で表される化合物が好ましい。なお、オキシムのN−O結合が(E)体のオキシム化合物であっても、(Z)体のオキシム化合物であっても、(E)体と(Z)体との混合物であってもよい。
一般式(OX−1)中、Rで表される一価の置換基としては、一価の非金属原子団であることが好ましい。
前記一価の非金属原子団としては、アルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、複素環基、アルキルチオカルボニル基、アリールチオカルボニル基等が挙げられる。また、これらの基は、1以上の置換基を有していてもよい。また、前述した置換基は、さらに他の置換基で置換されていてもよい。
置換基としてはハロゲン原子、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基又はアリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキル基、アリール基等が挙げられる。
具体的には、チエニル基、ベンゾ[b]チエニル基、ナフト[2,3−b]チエニル基、チアントレニル基、フリル基、ピラニル基、イソベンゾフラニル基、クロメニル基、キサンテニル基、フェノキサチイニル基、2H−ピロリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリジニル基、イソインドリル基、3H−インドリル基、インドリル基、1H−インダゾリル基、プリニル基、4H−キノリジニル基、イソキノリル基、キノリル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、プテリジニル基、4aH−カルバゾリル基、カルバゾリル基、β−カルボリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、ペリミジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェナルサジニル基、イソチアゾリル基、フェノチアジニル基、イソキサゾリル基、フラザニル基、フェノキサジニル基、イソクロマニル基、クロマニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、インドリニル基、イソインドリニル基、キヌクリジニル基、モルホリニル基、及び、チオキサントリル基が例示できる。
下記の構造中、Y、X、及びnは、後述する一般式(OX−2)におけるY、X、及びnとそれぞれ同義であり、好ましい例も同様である。
中でも、式(OX−1)におけるAとしては、感度を高め、加熱経時による着色を抑制する点から、無置換のアルキレン基、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、tert−ブチル基、ドデシル基)で置換されたアルキレン基、アルケニル基(例えば、ビニル基、アリル基)で置換されたアルキレン基、アリール基(例えば、フェニル基、p−トリル基、キシリル基、クメニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナントリル基、スチリル基)で置換されたアルキレン基が好ましい。
なかでも、感度を高め、加熱経時による着色を抑制する点から、置換又は無置換のフェニル基が好ましい。
一般式(OX−2)におけるR、A、及びArは、前記一般式(OX−1)におけるR、A、及びArと同義であり、好ましい例も同様である。
また、一般式(OX−2)におけるnは、0〜5の整数を表し、0〜2の整数が好ましい。
一般式(OX−3)におけるR、X、A、Ar、及び、nは、一般式(OX−2)におけるR、X、A、Ar、及び、nとそれぞれ同義であり、好ましい例も同様である。
化合物のモル吸光係数は、公知の方法を用いることができるが、具体的には、例えば、紫外可視分光光度計(Varian社製Carry−5 spctrophotometer)にて、酢酸エチル溶媒を用い、0.01g/Lの濃度で測定することが好ましい。
本発明の着色組成物は、重合開始剤の開始種の発生効率の向上や感光波長の長波長化の目的で、増感剤を含有してもよい。増感剤としては、300nm〜450nmの波長領域に吸収波長を有する増感剤が挙げられる。
本発明の着色組成物には、用いる光重合開始剤によっては、連鎖移動剤を加えると好ましい。連鎖移動剤としては、N,N-ジアルキルアミノ安息香酸アルキルエステルやチオール系化合物があげられ、チオール系化合物としては、2-メルカプトベンゾチアゾール、2-メルカプト-1-フェニルベンズイミダゾール、3-メルカプトプロピオン酸、などを単独又は2種以上混合して使用することができる。
本発明の着色組成物は、さらにアルカリ可溶性樹脂を含有することも好ましい。アルカリ可溶性樹脂を含有することにより、現像性・パターン形成性が向上する。
アルカリ可溶性樹脂としては、線状有機高分子重合体であってもよく、分子(好ましくは、アクリル系共重合体、スチレン系共重合体を主鎖とする分子)中に少なくとも1つのアルカリ可溶性を促進する基を有するアルカリ可溶性樹脂の中から適宜選択することができる。
アルカリ可溶性樹脂としては、耐熱性の観点からは、ポリヒドロキシスチレン系樹脂、ポリシロキサン系樹脂、アクリル系樹脂、アクリルアミド系樹脂、アクリル/アクリルアミド共重合体樹脂が好ましく、現像性制御の観点からは、アクリル系樹脂、アクリルアミド系樹脂、アクリル/アクリルアミド共重合体樹脂が好ましい。
アルカリ可溶性を促進する基(以下、酸基ともいう)としては、例えば、カルボキシル基、リン酸基、スルホン酸基、フェノール性水酸基などが挙げられるが、有機溶剤に可溶で弱アルカリ水溶液により現像可能なものが好ましく、(メタ)アクリル酸が特に好ましいものとして挙げられる。これら酸基は、1種のみであってもよいし、2種以上であってもよい。
前記重合後に酸基を付与しうるモノマーとしては、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート等の水酸基を有するモノマー、グリシジル(メタ)アクリレート等のエポキシ基を有するモノマー、2−イソシアナートエチル(メタ)アクリレート等のイソシアネート基を有するモノマー等が挙げられる。これら酸基を導入するための単量体は、1種のみであってもよいし、2種以上であってもよい。アルカリ可溶性バインダーに酸基を導入するには、例えば、酸基を有するモノマーおよび/または重合後に酸基を付与しうるモノマー(以下「酸基を導入するための単量体」と称することもある。)を、単量体成分として重合するようにすればよい。なお、重合後に酸基を付与しうるモノマーを単量体成分として酸基を導入する場合には、重合後に例えば後述するような酸基を付与するための処理が必要となる。
上記ノボラック樹脂としては、例えば、フェノール類とアルデヒド類とを酸触媒の存在下に縮合させて得られるものが挙げられる。上記フェノール類としては、例えば、フェノール、クレゾール、エチルフェノール、ブチルフェノール、キシレノール、フェニルフェノール、カテコール、レゾルシノール、ピロガロール、ナフトール、又はビスフェノールA等が挙げられる。
上記アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、又はベンズアルデヒド等が挙げられる。
上記フェノール類及びアルデヒド類は、単独若しくは2種以上を組み合わせて用いることができる。
これら重合性基を含有するアルカリ可溶性樹脂としては、予めイソシアネート基とOH基を反応させ、未反応のイソシアネート基を1つ残し、かつ(メタ)アクリロイル基を含む化合物とカルボキシル基を含むアクリル樹脂との反応によって得られるウレタン変性した重合性二重結合含有アクリル樹脂、カルボキシル基を含むアクリル樹脂と分子内にエポキシ基及び重合性二重結合を共に有する化合物との反応によって得られる不飽和基含有アクリル樹脂、酸ペンダント型エポキシアクリレート樹脂、OH基を含むアクリル樹脂と重合性二重結合を有する2塩基酸無水物を反応させた重合性二重結合含有アクリル樹脂、OH基を含むアクリル樹脂とイソシアネートと重合性基を有する化合物を反応させた樹脂、特開2002-229207号公報及び特開2003-335814号公報に記載されるα位又はβ位にハロゲン原子或いはスルホネート基などの脱離基を有するエステル基を側鎖に有する樹脂を塩基性処理することで得られる樹脂などが好ましい。
また、酸基を導入するための単量体は、重合後に酸基を付与しうる単量体であってもよく、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート等の水酸基を有する単量体、グリシジル(メタ)アクリレート等のエポキシ基を有する単量体、2−イソシアナートエチル(メタ)アクリレート等のイソシアネート基を有する単量体等が挙げられる。ラジカル重合性二重結合を導入するための単量体を用いる場合、重合後に酸基を付与しうる単量体を用いる場合、重合後に酸基を付与する処理を行う必要がある。重合後に酸基を付与する処理は、単量体の種類によって異なり、例えば、次の処理が挙げられる。水酸基を有する単量体を用いる場合であれば、例えば、コハク酸無水物、テトラヒドロフタル酸無水物、マレイン酸無水物等の酸無水物を付加させる処理が挙げられる。エポキシ基を有する単量体を用いる場合であれば、例えば、N−メチルアミノ安息香酸、N−メチルアミノフェノール等のアミノ基と酸基を有する化合物を付加させか、又は、例えば(メタ)アクリル酸のような酸を付加させた後に生じた水酸基に、例えば、コハク酸無水物、テトラヒドロフタル酸無水物、マレイン酸無水物等の酸無水物を付加させる処理が挙げられる。イソシアネート基を有する単量体を用いる場合であれば、例えば、2−ヒドロキシ酪酸等の水酸基と酸基を有する化合物を付加させる処理が挙げられる。
ポリマー(a)を得るための単量体が、エポキシ基を導入するための単量体を含む場合、その含有割合は、特に制限されないが、全単量体成分中、5〜70質量%が好ましく、より好ましくは10〜60質量%である。
また、ポリマー(a)が酸基を有する場合には、酸価が、好ましくは30〜500mgKOH/g、より好ましくは50〜400mgKOH/gであるのがよい。
ポリマー(a)の合成に適用される重合方法としては、特に制限はなく、従来公知の各種重合方法を採用することができるが、特に、溶液重合法によることが好ましい。詳細には、例えば、特開204−300204号公報に記載されるポリマー(a)の合成方法に準じて、ポリマー(a)を合成することができる。
重合性基を有したアルカリ可溶性樹脂としては、アリル基、(メタ)アクリル基、アリルオキシアルキル基等を側鎖に含有したアルカリ可溶性樹脂等が有用である。これら重合性基を含有するアルカリ可溶性樹脂としては、予めイソシアネート基とOH基を反応させ、未反応のイソシアネート基を1つ残し、かつ(メタ)アクリロイル基を含む化合物とカルボキシル基を含むアクリル樹脂との反応によって得られるウレタン変性した重合性二重結合含有アクリル樹脂、カルボキシル基を含むアクリル樹脂と分子内にエポキシ基及び重合性二重結合を共に有する化合物との反応によって得られる不飽和基含有アクリル樹脂、酸ペンダント型エポキシアクリレート樹脂、OH基を含むアクリル樹脂と重合性二重結合を有する2塩基酸無水物を反応させた重合性二重結合含有アクリル樹脂、OH基を含むアクリル樹脂とイソシアネートと重合性基を有する化合物を反応させた樹脂、特開2002-229207号公報及び特開2003-335814号公報に記載されるα位又はβ位にハロゲン原子或いはスルホネート基などの脱離基を有するエステル基を側鎖に有する樹脂を塩基性処理を行うことで得られる樹脂などが好ましい。
また、アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量(Mw)としては、2,000〜50,000が好ましく、5,000〜30,000がさらに好ましく、7,000〜20,000が最も好ましい。
本発明における着色組成物においては、該着色組成物の製造中又は保存中において、重合性化合物の不要な熱重合を阻止するために、少量の重合禁止剤を添加することが望ましい。
本発明に用いうる重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン第一セリウム塩等が挙げられる。中でも、p−メトキシフェノールが好ましい。
重合禁止剤の添加量は、着色組成物の質量に対して、約0.01質量%〜約5質量%が好ましい。
さらに、本発明においては、基板密着性を向上させうる基板密着剤を、着色組成物に加えてもよい。
基板密着剤としては、シラン系カップリング剤、チタネート系カップリング剤、アルミニウム系カップリング剤を用いることが好ましい。シラン系カップリング剤としては、例えば、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、等が挙げられる。中でも、基板密着剤としては、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランが好ましい。
着色組成物には、塗布性をより向上させる観点から、各種の界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。
即ち、フッ素系界面活性剤を含有する着色組成物を適用した塗布液を用いて膜形成する場合においては、被塗布面と塗布液との界面張力を低下させることにより、被塗布面への濡れ性が改善され、被塗布面への塗布性が向上する。このため、少量の液量で数μm程度の薄膜を形成した場合であっても、厚みムラの小さい均一厚の膜形成をより好適に行える点で有効である。
界面活性剤の添加量は、着色組成物の全質量に対して、0.001質量%〜2.0質量%が好ましく、より好ましくは0.005質量%〜1.0質量%である。
本発明の着色組成物には、必要に応じてさらに、N,N-ジアルキルアミノ安息香酸アルキルエステルや2-メルカプトベンゾチアゾールなどの連鎖移動剤、アゾ系化合物や過酸化物系化合物などの熱重合開始剤、熱重合成分、膜の強度、感度を高める目的で多官能チオールやエポキシ化合物、アルコキシベンゾフェノン等の紫外線吸収剤、ジオクチルフタレートなどの可塑剤、低分子量有機カルボン酸などの現像性向上剤、その他充填剤、上記のアルカリ可溶性樹脂以外の高分子化合物、酸化防止剤、凝集防止剤などの各種添加物を含有することができる。
また、現像後に後加熱で膜の硬化度を上げるために熱硬化剤を添加することができる。熱硬化剤としては、アゾ化合物、過酸化物等の熱重合開始剤、ノボラック樹脂、レゾール樹脂、エポキシ化合物、スチレン化合物等があげられる。
フィルタの孔径は、0.01〜7.0μm程度が適しており、好ましくは0.01〜2.5μm程度、さらに好ましくは0.01〜2.0μm程度である。この範囲とすることにより、後工程において均一及び平滑な着色組成物の調製を阻害する、微細な異物を確実に除去することが可能となる。
また、上述した範囲内で異なる孔径の第1のフィルタを組み合わせてもよい。ここでの孔径は、フィルタメーカーの公称値を参照することができる。市販のフィルタとしては、例えば、日本ポール株式会社、アドバンテック東洋株式会社、日本インテグリス株式会社(旧日本マイクロリス株式会社)又は株式会社キッツマイクロフィルタ等が提供する各種フィルタの中から選択することができる。
第2のフィルタは、上述した第1のフィルタと同様の材料等で形成されたものを使用することができる。
例えば、第1のフィルタでのフィルタリングは、分散液のみで行い、他の成分を混合した後で、第2のフィルタリングを行ってもよい。
次に、本発明のカラーフィルタ及びその製造方法について、本発明の着色感放射線性組成物を用いて説明する。
本発明のカラーフィルタは、基板上に、上述した着色感放射線性組成物を用いてなる着色領域(着色パターン)を有することを特徴とする。
以下、本発明のカラーフィルタについて、その製造方法(本発明のカラーフィルタの製造方法)を通じて詳述する。
また、本発明のパターン形成方法は、上述した着色感放射線性組成物を基板上に付与して着色感放射線性組成物層(着色層)を形成する工程(着色層形成工程)と、前記感放射線性組成物層をパターン状に露光する工程(露光工程)と、露光後の前記着色感放射線性組成物層を現像する工程(現像工程)とを含むことを特徴とする。
着色層形成工程では、基板体上に、着色感放射線性組成物を塗布して該着色感放射線性組成物からなる着色層(着色感放射線性組成物層)を形成する。
また、これらの基板上には、必要により、上部の層との密着改良、物質の拡散防止或いは基板表面の平坦化のために下塗り層を設けてもよい。
露光工程では、前記着色層形成工程において形成された着色層(着色感放射線性組成物層)を、パターン状に露光する。
本工程における露光においては、着色層の露光は、所定のマスクパターンを介して露光し、光照射された塗布膜部分だけを硬化させることによりことにより行うことが好ましい。露光に際して用いることができる放射線としては、特に、g線、h線、i線等の放射線が好ましく用いられ、特にi線が好ましい。照射量は30mJ/cm2〜1500mJ/cm2が好ましく、50mJ/cm2〜1000mJ/cm2がより好ましく、80mJ/cm2〜500mJ/cm2が最も好ましい。
露光工程に次いで、アルカリ現像処理(現像工程)を行うことにより、露光後の未硬化部を現像液に溶出させ、光硬化した部分を残存させる。この現像工程により、各色の画素からなるパターン状皮膜を形成することができる。
現像方式は、デイップ方式、シャワー方式、スプレー方式、パドル方式などいずれでもよく、これらにスウィング方式、スピン方式、超音波方式などを組み合わせてもよい。
現像液に触れる前に、被現像面を予め水等で湿しておいて、現像むらを防ぐこともできる。
現像液が含むアルカリ剤としては、例えば、アンモニア水、エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、1,8−ジアザビシクロ−[5、4、0]−7−ウンデセンなどの有機アルカリ性化合物、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機化合物等が挙げられる。
現像液としては、これらのアルカリ剤を濃度が0.001質量%〜10質量%、好ましくは0.01質量%〜1質量%となるように、純水で希釈したアルカリ性水溶液が好ましく使用される。なお、このようなアルカリ性水溶液からなる現像液を使用した場合には、一般に現像後、純水で洗浄(リンス)して余剰の現像液を洗浄除去し、乾燥を施す。
光を用いる場合には、g線、h線、i線、KrFやArFなどのエキシマレーザ、電子線、X線等により行うことができるが、既存の高圧水銀灯で20〜50℃程度の低温で行うことが好ましく、照射時間としては、10秒〜180秒、好ましくは30秒〜60秒である。後露光と後加熱との併用の場合、後露光を先に実施することが好ましい。
洗浄液としては、アルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート、又はアルキレングリコールモノアルキルエーテルを用いることが好ましい。
洗浄液として用いうるこれら有機溶剤は、単独で用いても2種以上を混合して用いてもよい。
有機溶剤2種以上を混合する場合、水酸基を有する有機溶剤と水酸基を有しない有機溶剤とを混合してなる混合溶剤が好ましい。水酸基を有する有機溶剤と水酸基を有しない有機溶剤との質量比は、1/99〜99/1、好ましくは10/90〜90/10、更に好ましくは20/80〜80/20である。混合溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)とプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)の混合溶剤で、その比率が60/40であることが特に好ましい。
なお、着色感放射線性組成物に対する洗浄液の浸透性を向上させるために、洗浄液には、着色感放射線性組成物が含有しうる界面活性剤として前掲した界面活性剤を添加してもよい。
本発明の固体撮像素子は、本発明のカラーフィルタを備える。本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明の固体撮像素子用のカラーフィルタが備えられた構成であり、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
更に、前記デバイス保護層上であってカラーフィルタの下(基板に近い側)に集光手段(例えば、マイクロレンズ等。以下同じ)を有する構成や、カラーフィルタ上に集光手段を有する構成等であってもよい。
化合物A(下記構造)は、Liebigs Annalen der Chemie,1990,No.8 p.741〜744を参考にして合成した。
化合物A(30.6g)、グリシジルメタクリレート(14.2g)、p-メトキシフェノール(1.24g)、及びテトラブチルアンモニウムブロミド(3.22g)をN-メチルピロリドン(以下、NMPと称する。)200gに加えて、100℃で5時間加熱攪拌した。次に、酢酸エチル1L、及び1Nの塩酸水溶液1Lを添加して攪拌後、有機層を分離し、その後、濃縮して中間体B(下記構造)35gを得た。
M−53(下記構造)10.0g、メタクリル酸 0.74g、及び1−ドデカンチオール 0.36gをシクロヘキサノン 34.6g(25質量%)で溶解させた。その溶液を半分ずつに分割し、一方をフラスコに仕込み、他方にジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)0.82gを添加して溶解させ、80℃に加熱したフラスコに、窒素雰囲気下にて、滴下する。滴下終了から3時間攪拌をする。反応溶液に、イソプロパノール 2.75gを加え、表1に記載の再沈殿温度にて、アセトニトリル 716mlを攪拌しながら、反応液を滴下した。1時間攪拌し、その後、室温で2時間攪拌を行なった。析出した結晶をろ過し、得られた結晶を減圧乾燥し、色素多量体であるポリマーII(下記構造:Mw:6000、組成比はメタクリル酸成分が7質量%)を収率80%で得た。
得られたポリマーII 5.0g、グリシジルメタクリレート 0.58g、p-メトキシフェノール 5.6mg、およびテトラブチルアンモニウムブロミド 0.10gを、PGMEA 31.6gに溶解させた溶液を105℃で10時間に加熱攪拌した。次に、アセトニトリル 350mlを30℃で加熱攪拌しているところに、この反応液を2時間に渡って滴下した。析出した結晶をろ過し、得られた結晶を減圧乾燥し、色素多量体であるポリマーIII(下記構造)を5.0g得た。用いたポリマーIIのメチルメタクリル酸由来の構成成分の含有量は13.3質量%であった。
モノマーIV(下記構造) 10.0g、メタクリル酸 1.48g、及び1−ドデカンチオール 0.36gをシクロヘキサノン 21.3g(35wt%)で溶解させた。その溶液を半分ずつに分割し、一方をフラスコに仕込み、他方にジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)0.82gを添加して溶解させ、80℃に加熱したフラスコに、窒素雰囲気下にて、滴下する。滴下終了から3時間攪拌をする。反応溶液に、イソプロパノール 2.75gを加え、表1に記載の再沈殿温度にて、メタノール 650ml、水 20mLを攪拌しながら、反応液を滴下した。1時間攪拌し、その後、室温で2時間攪拌を行なった。析出した結晶をろ過し、得られた結晶を減圧乾燥し、色素多量体であるポリマーIV(下記構造:Mw:4600、組成比はメタクリル酸が13質量%)を収率70%で得た。
モノマーV(下記構造) 10.0g、メタクリル酸 1.48g、及び1−ドデカンチオール 0.36gをシクロヘキサノン 21.3g(35wt%)で溶解させた。その溶液を半分ずつに分割し、一方をフラスコに仕込み、他方にジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)0.82gを添加して溶解させ、80℃に加熱したフラスコに、窒素雰囲気下にて、滴下する。滴下終了から3時間攪拌をする。反応溶液に、イソプロパノール 2.75gを加え、表1に記載の再沈殿温度にて、メタノール 650ml、水 20mLを攪拌しながら、反応液を滴下した。1時間攪拌し、その後、室温で2時間攪拌を行なった。析出した結晶をろ過し、得られた結晶を減圧乾燥し、色素多量体であるポリマーV(下記構造:Mw:5200、組成比はメタクリル酸が13質量%)を収率73%で得た。
モノマーVI(下記構造) 10.0g、メタクリル酸 1.48g、及び1−ドデカンチオール 0.36gをシクロヘキサノン 21.3g(35wt%)で溶解させた。その溶液を半分ずつに分割し、一方をフラスコに仕込み、他方にジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)0.82gを添加して溶解させ、80℃に加熱したフラスコに、窒素雰囲気下にて、滴下する。滴下終了から3時間攪拌をする。反応溶液に、イソプロパノール 2.75gを加え、表1に記載の再沈殿温度にて、メタノール 650ml、水 20mLを攪拌しながら、反応液を滴下した。1時間攪拌し、その後、室温で2時間攪拌を行なった。析出した結晶をろ過し、得られた結晶を減圧乾燥し、色素多量体であるポリマーVI(下記構造:Mw:5000、組成比はメタクリル酸が13質量%)を収率75%で得た。
モノマーVII(下記構造) 10.0g、メタクリル酸 1.48g、及び1−ドデカンチオール 0.36gをシクロヘキサノン 21.3g(35wt%)で溶解させた。その溶液を半分ずつに分割し、一方をフラスコに仕込み、他方にジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)0.82gを添加して溶解させ、80℃に加熱したフラスコに、窒素雰囲気下にて、滴下する。滴下終了から3時間攪拌をする。反応溶液に、イソプロパノール 2.75gを加え、表1に記載の再沈殿温度にて、メタノール 650ml、水 20mLを攪拌しながら、反応液を滴下した。1時間攪拌し、その後、室温で2時間攪拌を行なった。析出した結晶をろ過し、得られた結晶を減圧乾燥し、色素多量体であるポリマーVII(下記構造:Mw:6200、組成比はメタクリル酸が13質量%)を収率80%で得た。
モノマーVIII(下記構造) 10.0g、メタクリル酸 1.48g、及び1−ドデカンチオール 0.36gをシクロヘキサノン 21.3g(35wt%)で溶解させた。その溶液を半分ずつに分割し、一方をフラスコに仕込み、他方にジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)0.82gを添加して溶解させ、80℃に加熱したフラスコに、窒素雰囲気下にて、滴下する。滴下終了から3時間攪拌をする。反応溶液に、イソプロパノール 2.75gを加え、表1に記載の再沈殿温度にて、メタノール 650ml、水 20mLを攪拌しながら、反応液を滴下した。1時間攪拌し、その後、室温で2時間攪拌を行なった。析出した結晶をろ過し、得られた結晶を減圧乾燥し、色素多量体であるポリマーVIII(下記構造:Mw:7000、組成比はメタクリル酸が13質量%)を収率82%で得た。
また、ポリマーIV〜VIIIの構造、およびモノマー成分の構造を下記に示す。なお、ポリマー、モノマーの構造中、Meはメチル基を、Etはエチル基を、OAcはアセチル基をそれぞれ表す。
まず、カラーフィルタ形成用として、着色感放射線性組成物を調製した例を挙げて説明する。
[参考例1〜6、実施例7〜13、比較例1〜4]
下記の処方で、着色感放射線性組成物1を作製した。
(A)色素多量体:色素多量体であるポリマー(I) 100部
(B)有機溶剤:シクロヘキサノン 300部
(C)重合性化合物:ジペンタエリスリトールペンタ・ヘキサアクリレート 100部
(D)重合開始剤:1−フェニル−1,2−プロパンジオン−2−(o−エトキシカルボニル)オキシム 35部
<下塗り層用レジスト液の組成>
・有機溶剤:PGMEA 19.20部
・有機溶剤:乳酸エチル 36.67部
・樹脂:メタクリル酸ベンジル/メタクリル酸/メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル共重合体(モル比=70/22/8)の30%PGMEA溶液) 30.51部
・重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 12.20部
・重合禁止剤:p−メトキシフェノール 0.0061部
・フッ素系界面活性剤(F−475、DIC(株)製) 1.0部
・重合開始剤(トリハロメチルトリアジン系の光重合開始剤) 0.586部
(TAZ−107、みどり化学社製)
6inchのシリコンウエハをオーブン中で200℃のもと30分加熱処理した。次いで、このシリコンウエハ上に前記下塗り層用レジスト液を乾燥膜厚が1.5μmになるように塗布し、更に220℃のオーブン中で1時間加熱乾燥させて下塗り層を形成し、下塗り層付シリコンウエハ基板を得た。
前記で得られた下塗り層付シリコンウエハの下塗り層上に、着色層の乾燥膜厚が0.7μmになるように、スピン塗布機能を持つコータ/デベロッパ(東京エレクトロン(株)製 Act-8を用いて下記条件で着色感放射線性組成物1を塗布した。
次いで、この着色層を設けた塗布基板を100℃のホットプレートを用いて120秒間加熱処理(プリベーク)を行なった後、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を使用して365nmの波長でパターンが1.5μm四方のIslandパターンマスクを通して500mJ/cm2の露光量で露光した。その後、露光後の着色層が形成されているシリコンウエハをスピン・シャワー現像機(DW−30型、(株)ケミトロニクス製)の水平回転テーブル上に載置し、CD−2000(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を用いて23℃で60秒間、パドル現像を行なった後、該シリコンウエハを真空チャック方式で前記水平回転テーブルに固定し、回転装置によって該シリコンウエハを回転数50r.p.m.で回転させつつ、その回転中心の上方より純水を噴出ノズルからシャワー状に供給してリンス処理を行ない、その後、スプレー乾燥して、着色画素の付いたウエハ基板を得た。
(5−1)基板上の残渣(現像性)の評価
上記した露光工程で露光光が照射されなかった領域(未露光部)の残渣の有無をSEMで観察し、基板上の残渣を評価した。評価基準は以下の通りである。
−評価基準−
◎:未露光部には、残渣がまったく確認されなかった
○:未露光部に、残渣がわずかに確認されたが、実用上問題のないレベルであった
×:未露光部に、残渣が著しく確認された。
緑色用着色感放射線性組成物Gを用いて上記と同様にして、基板上に緑色の着色パターンを形成し、その後、さらに、その上から、着色感放射線性組成物1を塗布、現像を行い、緑色画素上の着色感放射線性組成物1による残渣の有無をSEMで観察し、評価した。評価基準は以下の通りである。
−評価基準−
◎:緑色画素上には、残渣がまったく確認されなかった
○:緑色画素上に、残渣がわずかに確認されたが、実用上問題のないレベルであった
×:緑色画素上に、残渣が著しく確認された。
顔料Pigment Green 36 32部、Pigment Yellow 150 8部、分散剤としてDisperbyk−161(ビックケミー(BYK)社製、30%溶液)50部、および溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテル110部からなる混合液を、ビーズミルにより15時間混合・分散して、顔料分散液を調製した。
前記分散処理した顔料分散液を用いて下記組成比となるよう撹拌混合し、緑色用感放射線性組成物Gを調製した。
・着色剤(顔料分散液) 350部
・重合開始剤(オキシム系光重合開始剤、CGI−124、BASF社製) 35部
・TO−1382(東亞合成(株)製) 20部
(重合性化合物 東亜合成化学(株)製 カルボキシル基含有5官能アクリレート)
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 30部
(KAYARAD DPHA;日本化薬株式会社製)
・溶剤(PGMEA) 200部
・基板密着剤(3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン) 1部
着色感放射線性組成物をガラス基板に塗布した基板を、ホットプレートにより加熱した後、色度計(商品名:MCPD−1000、大塚電子(株)製)にて、耐熱テスト前後の色差のΔE*ab値を測定して、下記基準に従って評価した。ΔE*ab値の小さい方が、耐熱性が良好であることを示す。
耐熱テストの条件は、230℃で、3分で行った。
<判定基準>
○: ΔE*ab値<5以下
△: 5≦ΔE*ab値≦10
×: 10<ΔE*ab値
まず、高速液体クロマトグラフィー(WATERS社製 HPLC 型式:WATERS2695)において、モノマー成分と内部標準物質(安息香酸プロピル)との相対検量線を作成する。
その後、サンプル0.3g、および内部標準物質(安息香酸プロピル)0.025gを、50mlのメスフラスコに測りとり、テトラヒドロフランにより、希釈する。その希釈溶液を前記高速液体クロマトグラフィーにおいて、測定し、モノマー成分の含有量を評価した。
下記顔料40部、分散剤としてDisperbyk−161(ビックケミー(BYK)社製、30%溶液)50部、および溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテル110部からなる混合液を、ビーズミルにより15時間混合・分散して、顔料分散液(P−2)を調製した。
P−2で用いた顔料:Pigment Red 254:Pigment Red 177=8:2(質量比)
前記分散処理した顔料分散液(P−2)を用いて下記組成比となるよう撹拌混合し、赤色の感放射線性組成物Rを調製した。
・着色剤(顔料分散液(P−2)) 350部
・重合開始剤(オキシム系光重合開始剤、CGI−124、BASF社製) 35部
・TO−1382(東亞合成(株)製) 20部
(重合性化合物 東亜合成化学(株)製 カルボキシル基含有5官能アクリレート)
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 30部
(KAYARAD DPHA;日本化薬株式会社製)
・溶剤(PGMEA) 200部
・基板密着剤(3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン) 1部
また、ポリマーIの合成における重合濃度、重合液の滴下時間、および再沈殿における温度を表1の記載のように変更して、各ポリマー中に残存するモノマー成分を制御したポリマーIを基本骨格とする各ポリマーを得て、参考例1のポリマーIの代わりに得られた各ポリマーを用いて、他は参考例1の着色感放射線性組成物の調製と同様にして、参考例2〜6、実施例7〜13および比較例1〜4の各感放射線性組成物を得た。
得られた各感放射線性組成物を用いて、参考例1と同様にして評価した。評価結果を表2に示す。
Claims (9)
- (A)ジピロメテン色素、アントラキノン色素、トリフェニルメタン色素、キサンテン色素、シアニン色素、スクアリリウム色素、キノフタロン色素、フタロシアニン色素及びサブフタロシアニン色素から選択される少なくとも1種の色素骨格を有する重合体、および(B)有機溶剤を含み、前記(A)色素骨格を有する重合体を形成しうる未反応の色素骨格を有するモノマー成分が、前記(A)色素骨格を有する重合体に対して、1質量%以下含有するカラーフィルタ用着色組成物。
- 請求項1に記載の着色組成物、(C)重合性化合物、および(D)重合開始剤を含むカラーフィルタ用着色感放射線性組成物。
- (A)ジピロメテン色素、アントラキノン色素、トリフェニルメタン色素、キサンテン色素、シアニン色素、スクアリリウム色素、キノフタロン色素、フタロシアニン色素及びサブフタロシアニン色素から選択される少なくとも1種の色素骨格を有する重合体を、重合後に加熱再沈殿を行うことにより、製造する重合体の製造方法。
- 前記加熱再沈殿の温度を40〜60℃で行う請求項3に記載の重合体の製造方法。
- (A)ジピロメテン色素、アントラキノン色素、トリフェニルメタン色素、キサンテン色素、シアニン色素、スクアリリウム色素、キノフタロン色素、フタロシアニン色素及びサブフタロシアニン色素から選択される少なくとも1種の色素骨格を有する重合体を、重合における重合濃度が30質量%以上であることにより、製造する重合体の製造方法。
- 請求項2に記載の着色感放射線性組成物を基板上に付与して、着色感放射線性組成物層を形成する工程と、
前記着色感放射線性組成物層をパターン状に露光する工程と、
露光後の前記着色感放射線性組成物層を現像する工程と、
を有するパターンの形成方法。 - 請求項2に記載の着色感放射線性組成物を用いてなる着色膜を具備するカラーフィルタ。
- 請求項2に記載の着色感放射線性組成物を基板上に付与して、着色感放射線性組成物層を形成する工程と、
前記着色感放射線性組成物層をパターン状に露光する工程と、
露光後の前記着色感放射線性組成物層を現像して着色パターンを形成する工程と、
を有するカラーフィルタの製造方法。 - 請求項7に記載のカラーフィルタを備えた固体撮像素子。
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