JP5417994B2 - 着色層形成用感放射線性組成物、カラーフィルタおよびカラー液晶表示素子 - Google Patents
着色層形成用感放射線性組成物、カラーフィルタおよびカラー液晶表示素子 Download PDFInfo
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Description
本発明の他の課題は、前記カラーフィルタ用感放射線性組成物から形成された画素を有するカラーフィルタ、および当該カラーフィルタを具備するカラー液晶表示素子を提供することにある。
本発明でいう「放射線」は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等を含むものを意味する。
着色層形成用感放射線性組成物
本発明の着色層形成用感放射線性組成物(以下、単に「感放射線性組成物」ということがある。)における「着色層」とは、カラーフィルタに用いられる画素および/またはブラックマトリックスからなる層を意味する。
以下、本発明の着色層形成用感放射線性組成物の構成成分について説明する。
本発明における(A)着色剤としては、特に限定されるものではなく、有機顔料、無機顔料のいずれでもよい。
有機顔料としては、例えば、カラーインデックス(C.I.;The Society of Dyers and Colourists 社発行)においてピグメントに分類されている化合物、具体的には、下記のようなカラーインデックス(C.I.)番号が付されているものを挙げることができる。
C.I.ピグメントブルー15、C.I.ピグメントブルー15:3、C.I.ピグメントブルー15:4、C.I.ピグメントブルー15:6、C.I.ピグメントブルー60、C.I.ピグメントブルー80;
C.I.ピグメントグリーン7、C.I.ピグメントグリーン36、C.I.ピグメントグリーン58;
C.I.ピグメントブラウン23、C.I.ピグメントブラウン25;
C.I.ピグメントブラック1、C.I.ピグメントブラック7。
前記着色剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
一方、本発明の感放射線性組成物をブラックマトリックスの形成に用いる場合、ブラックマトリックスには遮光性が要求されることから、(A)着色剤としては有機顔料またはカーボンブラックが好ましく用いられる。
また、本発明の感放射線性組成物は、(A)着色剤として、C.I.ピグメントレッド254、C.I.ピグメントグリーン58およびカーボンブラックよりなる群から選ばれる少なくとも1種を含有する感放射線性組成物を用いて形成された着色層の耐溶剤性を向上させる点で特に有用である。
上記分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系や両性等の適宜の分散剤を使用することができるが、ポリマー分散剤が好ましい。具体的には、変性アクリル系共重合体、アクリル系共重合体、ポリウレタン、ポリエステル、高分子共重合体のアルキルアンモニウム塩又はリン酸エステル塩、カチオン性櫛型グラフトポリマー等を挙げることができる。ここで、カチオン性櫛型グラフトポリマーとは、複数の塩基性基(カチオン性の官能基)を有する幹ポリマー1分子に、2分子以上の枝ポリマーがグラフト結合した構造のポリマーをいい、例えば、幹ポリマー部がポリエチレンイミン、枝ポリマー部がε−カプロラクトンの開環重合体で構成されるポリマーが挙げられる。これら分散剤の中で、変性アクリル系共重合体、ポリウレタン、カチオン性櫛型グラフトポリマーが好ましい。
本発明における(B)オキセタニル基および重合性不飽和結合を有する重合体(以下、「重合体(B)」ということがある。)は、露光およびポストベーク工程の際に架橋反応し、塗膜を硬化させる成分である。本発明の感放射線性組成物は、重合体(B)を含有することにより、低露光量であっても現像耐性と耐溶剤性に優れた着色層を形成することができる。
また、重合体(B)のMwとゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC、溶出溶媒:テトラヒドロフラン)で測定したポリスチレン換算数平均分子量(以下、「Mn」という。)の比(Mw/Mn)は、好ましくは1〜5、より好ましくは1〜4である。Mwが小さすぎると、所望の効果が得られないおそれがあり、一方大きすぎると、未露光部の基板上あるいは遮光層上に地汚れや膜残りが発生するおそれがある。
(B−1)(b1)オキセタニル基を有する重合性不飽和化合物および(b2)水酸基を有する重合性不飽和化合物を含有してなる単量体の共重合体(以下、「前駆共重合体(1)」ということがある。)に、(b3)不飽和イソシアネート化合物を反応させて得られる重合体(以下、「重合体(B−1)」ということがある。)、
(B−2)(b1)オキセタニル基を有する重合性不飽和化合物および(b4)不飽和カルボン酸を含有してなる単量体の共重合体(以下、「前駆共重合体(2)」ということがある。)に、(b5)オキシラニル基を有する重合性不飽和化合物を反応させて得られる重合体(以下、「重合体(B−2)」ということがある。)、ならびに
(B−3)(b1)オキセタニル基を有する重合性不飽和化合物および(b5)オキシラニル基を有する重合性不飽和化合物を含有してなる単量体の共重合体(以下、「前駆共重合体(3)」ということがある。)に、(b4)不飽和カルボン酸を反応させて得られる重合体(以下、「重合体(B−3)」ということがある。)よりなる群から選ばれる少なくとも1種であることができる。
3−(ビニルオキシメチル)−2−メチルオキセタン、3−(ビニルオキシメチル)−3−メチルオキセタン、3−(ビニルオキシメチル)−2−エチルオキセタン、3−(ビニルオキシメチル)−3−エチルオキセタン、3−(ビニルオキシエチル)−2−メチルオキセタン、3−(ビニルオキシエチル)−3−メチルオキセタン、3−(ビニルオキシエチル)−2−エチルオキセタン、3−(ビニルオキシエチル)−3−エチルオキセタン、2−(ビニルオキシメチル)−2−メチルオキセタン、2−(ビニルオキシメチル)−3−メチルオキセタン、2−(ビニルオキシメチル)−2−エチルオキセタン、2−(ビニルオキシメチル)−3−エチルオキセタン、2−(ビニルオキシエチル)−2−メチルオキセタン、2−(ビニルオキシエチル)−3−メチルオキセタン、2−(ビニルオキシエチル)−2−エチルオキセタン、2−(ビニルオキシエチル)−3−エチルオキセタンの如き(ビニルオキシアルキル)アルキルオキセタン;
化合物(b1)は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチルエステル、(メタ)アクリル酸3−ヒドロキシプロピルエステル、(メタ)アクリル酸4−ヒドロキシブチルエステル、(メタ)アクリル酸5−ヒドロキシペンチルエステル、(メタ)アクリル酸6−ヒドロキシヘキシルエステル、(メタ)アクリル酸7−ヒドロキシヘプチルエステル、(メタ)アクリル酸8−ヒドロキシオクチルエステル、(メタ)アクリル酸9−ヒドロキシノニルエステル、(メタ)アクリル酸10−ヒドロキシデシルエステル、(メタ)アクリル酸11−ヒドロキシウンデシルエステル、(メタ)アクリル酸12−ヒドロキシドデシルエステルの如き(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル;
メタクリル酸(6−ヒドロキシヘキサノイルオキシ)アルキルエステルとメタクリル酸2−ヒドロキシエチルエステルの混合物の市販品としては、商品名で、PLACCEL FM1D、FM2D(ダイセル化学工業(株)製)等を挙げることができる。
(メタ)アクリル酸(3−ヒドロキシ−2,2−ジメチル−プロポキシカルボニルオキシ)−アルキルエステルとメタクリル酸2−ヒドロキシエチルエステルの混合物の市販品としては、商品名で、HEMAC1(ダイセル化学工業(株)製)等を挙げることができる。
化合物(b2)は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
このような化合物(b3)のうち、2−アクリロイルオキシエチルイソシアネートの市販品としては、商品名でカレンズAOI(昭和電工(株)製)、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネートの市販品としては、商品名でカレンズMOI(昭和電工(株)製)、メタクリル酸2−(2−イソシアネートエトキシ)エチルの市販品としては、商品名でカレンズMOI―EG(昭和電工(株)製)、1,1−(ビスアクリロイルオキシメチル)エチルイソシアネートの市販品としては、商品名でカレンズBEI(昭和電工(株)製)を挙げることができる。
重合体(B−1)の合成において、化合物(b3)は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
(メタ)アクリル酸、クロトン酸、α−クロルアクリル酸、けい皮酸の如き不飽和モノカルボン酸;
マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、無水イタコン酸、シトラコン酸、無水シトラコン酸、メサコン酸の如き不飽和ジカルボン酸またはその無水物;
こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕の如き2価以上の多価カルボン酸のモノ〔(メタ)アクリロイロキシアルキル〕エステル;
ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレートの如き両末端にカルボキシ基と水酸基とを有するポリマーのモノ(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
一方、化合物(b4)を前駆共重合体(3)と反応させて重合体(B−3)を合成するために用いる場合には、化合物(b5)との反応性、入手容易性等の点から、(メタ)アクリル酸が好ましい。
化合物(b4)は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
(メタ)アクリル酸グリシジル、(メタ)アクリル酸2−メチルグリシジル、(メタ)アクリル酸3,4−エポキシブチル、(メタ)アクリル酸6,7−エポキシヘプチル、(メタ)アクリル酸3,4−エポキシシクロヘキシル、(メタ)アクリル酸3,4−エポキシシクロヘキシルメチル、(メタ)アクリル酸2−グリシジルオキシエチル、(メタ)アクリル酸3−グリシジルオキシプロピル、(メタ)アクリル酸4−グリシジルオキシブチルの如きオキシラニル基を有する(メタ)アクリル酸エステル;
α−エチルアクリル酸グリシジル、α−n−プロピルアクリル酸グリシジル、α−n−ブチルアクリル酸グリシジル、α−エチルアクリル酸6,7−エポキシヘプチルの如きオキシラニル基を有するα−アルキルアクリル酸エステル;
1−ビニル−2,3−エポキシシクロヘキサン、1−ビニル−3,4−エポキシシクロヘキサン、o−ビニルベンジルグリシジルエーテル、m−ビニルベンジルグリシジルエーテル、p−ビニルベンジルグリシジルエーテルの如きオキシラニル基を有するビニル化合物等を挙げることができる。
化合物(b5)は、単独でまたは2種以上組み合わせて用いることができる。
マレイミド;
N−フェニルマレイミド、N−o−ヒドロキシフェニルマレイミド、N−m−ヒドロキシフェニルマレイミド、N−p−ヒドロキシフェニルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオネート、N−(アクリジニル)マレイミドの如きN−位置換マレイミド;
スチレン、α−メチルスチレン、o−ビニルトルエン、m−ビニルトルエン、p−ビニルトルエン、p−クロルスチレン、o−メトキシスチレン、m−メトキシスチレン、p−メトキシスチレン、o−ビニルフェノール、m−ビニルフェノール、p−ビニルフェノール、p−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、o−ビニルベンジルメチルエーテル、m−ビニルベンジルメチルエーテル、p−ビニルベンジルメチルエーテルの如き芳香族ビニル化合物;
アセナフチレン、5−クロロアセナフチレン、5−ヒドロキシメチルアセナフチレン、5−ヒドロキシアセナフチレンの如きアセナフチレン類;
インデン、1−メチルインデンの如きインデン類;
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2−メチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル(メタ)アクリレート、イソボロニル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレートの如き(メタ)アクリル酸の脂環族エステル;
フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシフェニル(メタ)アクリレートの如き(メタ)アクリル酸アリールエステル;
2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、2−フェノキシエチル(メタ)アクリレート、ポリエチレングルコール(n=2〜100)メチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリプロピレングルコール(n=2〜100)メチルエーテル(メタ)アクリレート、パラクミルフェノールのエチレンオキサイド変性(メタ)アクリレートの如きアルキレンオキサイド構造を有する(メタ)アクリル酸エステル;
アリル(メタ)アクリレート;
ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテルの如き不飽和エーテル;
(メタ)アクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリル、シアン化ビニリデンの如きシアン化ビニル化合物;
(メタ)アクリルアミド、α−クロロアクリルアミド、N−2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミドの如き不飽和アミド;
1,3−ブタジエン、イソプレン、クロロプレンの如き脂肪族共役ジエン;
ポリスチレン、ポリメチル(メタ)アクリレート、ポリ−n−ブチル(メタ)アクリレート、ポリシロキサンの如き重合体分子鎖の末端にモノ(メタ)アクリロイル基を有するマクロモノマー等を挙げることができる。
化合物(b6)は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
さらに、前駆共重合体(1)においては化合物(b4)を共重合しアルカリ可溶性を付与することができ、前駆共重合体(2)、(3)においては化合物(b2)を共重合することができる。
前駆共重合体(2)における化合物(b1)の共重合割合は、通常5〜90重量%であり、10〜80重量%であることが好ましい。前駆共重合体(2)における化合物(b4)の共重合割合は、通常5〜50重量%であり、10〜40重量%であることがより好ましい。
前駆共重合体(3)における化合物(b1)の共重合割合は、通常5〜90重量%であり、10〜80重量%であることが好ましい。前駆共重合体(3)における化合物(b5)の共重合割合は、通常5〜90重量%であり、10〜80重量%であることがより好ましい。
この再沈殿法に使用される良溶媒/沈殿剤の組み合わせとしては、例えば、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート/n−ヘキサン、メチルエチルケトン/n−ヘキサン、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート/n−ヘプタン、メチルエチルケトン/n−ヘプタン等を挙げることができる。
化合物(b3)の使用量は、前駆共重合体(1)の有する水酸基の合計に対して、好ましくは30〜100モル%であり、より好ましくは50〜100モル%である。化合物(b3)の使用量が少なすぎると、所望の効果が得られず、一方多すぎると、反応溶液中に未反応の化合物(b3)が残存し、得られる重合体溶液や感放射線性樹脂組成物の保存安定性が低下するおそれがある。
上記触媒としては、例えばジラウリン酸ジ−n−ブチルすず(IV)等を使用することができる。また、上記重合禁止剤としては、例えばp−メトキシフェノール、p−ベンゾキノン、ファノチアジン等を挙げることができる。好ましい反応条件は、温度が20〜110℃程度、反応時間が1〜10時間程度である。
重合体(B−2)を合成する際には、未反応のカルボキシル基が残存するよう化合物(b5)の使用量を調整することにより、重合体(B−2)にアルカリ可溶性を付与することもできる。
本発明において、重合体(B)の含有量は、(A)着色剤100重量部に対して、通常、5〜800重量部、好ましくは10〜500重量部である。重合体(B)の含有量が少なすぎると、所望の効果が得られないおそれがあり、一方多すぎると、相対的に顔料濃度が低下するため、薄膜として目的とする色濃度を達成することが困難となるおそれがある。
本発明における(C)光重合開始剤は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等の放射線の露光により、前記重合体(B)および場合により使用される(D)重合性不飽和結合を有する単量体の重合を開始しうる活性種を発生する化合物である。
このような光重合開始剤としては、例えば、チオキサントン系化合物、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、O−アシルオキシム系化合物、オニウム塩系化合物、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、α−ジケトン系化合物、多核キノン系化合物、ジアゾ系化合物、イミドスルホナート系化合物等を挙げることができる。
本発明においては、さらに(D)重合性不飽和結合を有する単量体を使用することにより、感放射線性組成物の感度を高めることができる。重合性不飽和結合を有する単量体としては、2個以上の重合性不飽和結合を有する多官能性単量体、および1個の重合性不飽和結合を有する単官能性単量体を挙げることができる。
エチレングリコール、プロピレングリコール等のアルキレングリコールのジ(メタ)アクリレート類;
ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のポリアルキレングリコールのジ(メタ)アクリレート類;
グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール等の3価以上の多価アルコールのポリ(メタ)アクリレート類や、それらのジカルボン酸変性物;
ポリエステル、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、アルキド樹脂、シリコーン樹脂、スピラン樹脂等のオリゴ(メタ)アクリレート類;
両末端ヒドロキシポリ−1,3−ブタジエン、両末端ヒドロキシポリイソプレン、両末端ヒドロキシポリカプロラクトン等の両末端ヒドロキシル化重合体のジ(メタ)アクリレート類や、
トリス〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕フォスフェートや、
イソシアヌル酸エチレンオキシド変性トリアクリレート;
ウレタン構造を有するポリ(メタ)アクリレート
等を挙げることができる。
これらの多官能性単量体は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
これらの単官能性単量体は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
本発明においては、さらに(E)アルカリ可溶性樹脂((B)成分を除く)を使用することにより、得られる感放射線性組成物の現像性や保存安定性を高めることができる。アルカリ可溶性樹脂は、(A)着色剤に対してバインダーとして作用し、かつ現像処理工程において用いられるアルカリ現像液に対して可溶性を有するものであれば、特に限定されるものではないが、通常、カルボキシル基、フェノール性水酸基等の酸性官能基を有する重合体である。なかでも、カルボキシル基を有する重合体が好ましく、その具体例としては、例えば、1個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体(以下、「カルボキシル基含有不飽和単量体」ということがある。)と他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体(以下、「不飽和単量体(e)」という。)との共重合体(以下、「重合体(E1)」ということがある。)を挙げることができる。
本発明において、カルボキシル基含有不飽和単量体としては、(メタ)アクリル酸、こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート等が好ましく、特に(メタ)アクリル酸が好ましい。
これらのカルボキシル基含有不飽和単量体は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
本発明において、不飽和単量体(e)としては、化合物(b2)、N−位置換マレイミド、芳香族ビニル化合物、アセナフチレン類、(メタ)アクリル酸アルキルエステル、(メタ)アクリル酸の脂環族エステル、(メタ)アクリル酸アリールエステル、アルキレンオキサイド構造を有する(メタ)アクリル酸エステル、重合体分子鎖の末端にモノ(メタ)アクリロイル基を有するマクロモノマーが好ましく、特にN−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、スチレン、α−メチルスチレン、p−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、アセナフチレン、メチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシフェニル(メタ)アクリレート、パラクミルフェノールのエチレンオキサイド変性(メタ)アクリレート、ポリスチレンマクロモノマー、ポリメチルメタクリレートマクロモノマーが好ましい。
これらの不飽和単量体(e)は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
重合体(E2)は、例えば、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル等のビニルベンジル(ポリ)グリシジルエーテル類と上記不飽和単量体を、上記前駆共重合体(1)〜(3)と同様に共重合した共重合体中のグリシジル基に、アクリル酸、メタクリル酸、ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノアクリレート、ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノメタクリレート、2−アクリロイロキシエチルこはく酸、2−メタクリロイロキシエチルこはく酸等の不飽和カルボン酸を付加し、次いで無水こはく酸、無水グルタル酸、無水フタル酸、4−シクロへキセン−1,2−ジカルボン酸無水物等の多塩基酸無水物を付加することにより製造することができる。不飽和カルボン酸および多塩基酸無水物の付加反応は、公知の方法に準じて行うことができる。
本発明において、アルカリ可溶性樹脂の含有量は、(A)着色剤100重量部に対して、好ましくは10〜1,000重量部、より好ましくは20〜500重量部である。かかる割合でアルカリ可溶性樹脂を含有せしめることにより、さらに現像性や保存安定性に優れた感放射線性組成物を得ることができる。
本発明の感放射線性組成物は、必要に応じて、種々の添加剤を含有することもできる。
添加剤としては、ポストベーク工程の際に重合体(B)が有するオキシラニル基を開環させ硬化反応を促進する熱酸発生剤を挙げることができる。熱酸発生剤としては、例えば、スルホニウム塩類、ベンゾチアゾニウム塩類、アンモニウム塩類、ホスホニウム塩類、スルホン酸エステル化合物、スルホンイミド化合物、ジアゾメタン化合物等を挙げることができる。これらのうち、スルホニウム塩類、ベンゾチアゾニウム塩類、スルホン酸エステル化合物、スルホンイミド化合物、ジアゾメタン化合物が好ましい。
本発明の感放射線性組成物は、前記(A)〜(C)成分、および任意的に加えられる他の成分を含有するものであるが、通常、溶媒を配合して液状組成物として調製される。
前記溶媒としては、感放射線性組成物を構成する(A)〜(C)成分や他の成分を分散または溶解し、かつこれらの成分と反応せず、適度の揮発性を有するものである限り、適宜に選択して使用することができる。
メタノール、エタノール、ベンジルアルコール等のアルコール類;
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル類;
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類;
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、ジアセトンアルコール(4−ヒドロキシ−4−メチルペンタン−2−オン)、4−ヒドロキシ−4−メチルヘキサン−2−オン等のケトン類;
乳酸メチル、乳酸エチル等の乳酸アルキルエステル類;
酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、ぎ酸n−ペンチル、酢酸i−ペンチル、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、プロピオン酸n−ブチル、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート、酪酸エチル、酪酸n−プロピル、酪酸i−プロピル、酪酸n−ブチル、ヒドロキシ酢酸エチル、エトキシ酢酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸n−プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチル酪酸メチル、2−オキソ酪酸エチル等の他のエステル類;
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;
N−メチルピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類
等を挙げることができる。
前記溶媒は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
前記高沸点溶媒は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
本発明のカラーフィルタは、本発明の感放射線性組成物から形成された着色層を備えるものである。
以下に、本発明のカラーフィルタを形成する方法について説明する。
まず、基板の表面上に、必要に応じて、画素を形成する部分を区画するように遮光層(ブラックマトリックス)を形成し、この基板上に、例えば赤色の顔料が分散された感放射線性組成物の液状組成物を塗布したのち、プレベークを行って溶剤を蒸発させ、塗膜を形成する。次いで、この塗膜にフォトマスクを介して露光したのち、アルカリ現像液を用いて現像して、塗膜の未露光部を溶解除去し、その後ポストベークすることにより、赤色の画素パターンが所定の配列で配置された画素アレイを形成する。
その後、緑色または青色の顔料が分散された各感放射線性組成物の液状組成物を用い、前記と同様にして、各液状組成物の塗布、プレベーク、露光、現像およびポストベークを行って、緑色の画素アレイおよび青色の画素アレイを同一基板上に順次形成することにより、赤色、緑色および青色の三原色の画素アレイが基板上に配置されたカラーフィルタを得る。但し、本発明においては、各色の画素を形成する順序は、前記のものに限定されない。
また、ブラックマトリックスは、本発明の感放射線性組成物を用い、前記画素の形成の場合と同様にして形成することができる。
また、これらの基板には、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。
本発明の感放射線性組成物の塗膜を形成する方法としては、例えば(1)塗布法、(2)ドライフィルム法によることができる。
(1)塗布法による場合、基板上に本発明の感放射線性組成物を、好ましくは組成物溶液として塗布した後、塗布面をプレベークすることにより、塗膜を形成する。
組成物溶液の塗布法としては、例えば、スプレー法、ロールコート法、回転塗布法(スピンコート法)、スリットダイ塗布法、バー塗布法、インクジェット塗布法などの適宜の方法を採用することができ、特にスピンコート法、スリットダイ塗布法が好ましい。
プレベークの条件は、各成分の種類、配合割合などによっても異なるが、好ましくは70〜120℃で1〜15分程度である。
上記感放射線性ドライフィルムは、ベースフィルム上に、本発明の感放射線性を好ましくは液状組成物として塗布した後溶媒を除去することにより、感放射線性層を積層して形成することができる。感放射線性ドライフィルムのベースフィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルなどの合成樹脂のフィルムを使用することができる。ベースフィルムの厚さは、15〜125μmの範囲が適当である。得られる感放射線性層の厚さは、1〜30μm程度が好ましい。溶媒の除去は、好ましくは80〜150℃において1〜10分程度加熱することにより行うことができる。
また、感放射線性ドライフィルムは、未使用時に、その感放射線性層上にさらにカバーフィルムを積層して保存することもできる。このカバーフィルムは、未使用時には剥がれず、使用時には容易に剥がすことができるように、適度な離型性を有する必要がある。このような条件を満たすカバーフィルムとしては、例えば、PETフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリエチレンフィルム、ポリ塩化ビニルフィルムなどの合成樹脂フィルムの表面にシリコーン系離型剤を塗布または焼き付けたフィルムを使用することができる。カバーフィルムの厚さは、通常、25μm程度で十分である。
本発明の感放射線性組成物を溶液として使用する場合、その固形分濃度(組成物から溶媒を除いた重量の全組成物重量に対する割合)は、好ましくは5〜80重量%である。さらに好ましい固形分濃度は被膜の形成方法により異なる。被膜の形成に塗布法を採用する場合の固形分濃度としては、5〜50重量%が好ましく、被膜の形成にドライフィルム法を採用する場合の固形分濃度としては、50〜70重量%が好ましい。
塗布厚さは、乾燥後の膜厚として、通常、0.1〜10μm、好ましくは0.2〜8.0μm、特に好ましくは0.2〜6.0μmである。
また、前記アルカリ現像液としては、例えば、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、コリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネン等の水溶液が好ましい。
前記アルカリ現像液には、例えばメタノール、エタノール等の水溶性有機溶剤や界面活性剤等を適量添加することもできる。なお、アルカリ現像後は、通常、水洗する。
現像処理法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ(浸漬)現像法、パドル(液盛り)現像法等を適用することができる。現像条件は、常温で5〜300秒が好ましい。
本発明のカラー液晶表示素子は、本発明のカラーフィルタを具備するものである。
本発明のカラー液晶表示素子は、適宜の構造をとることができる。例えば、カラーフィルタを、薄膜トランジスター(TFT)が配置された駆動用基板とは別の基板上に形成して、駆動用基板とカラーフィルタを形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造をとることができ、さらに薄膜トランジスター(TFT)が配置された駆動用基板の表面上にカラーフィルタを形成した基板と、ITO(錫をドープした酸化インジュウム)電極を形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造をとることもできる。後者の構造は、開口率を格段に向上させることができ、明るく高精細な液晶表示素子が得られるという利点を有する。
調製例1
(A)着色剤としてC.I.ピグメントレッド254(チバスペシャリティケミカルズ社製、商品名BK−CF)15重量部、分散剤としてDisperbyk−2000を4重量部(固形分換算)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル=80/20(重量比)混合物を固形分濃度が19%となるよう用いて、ビーズミルにより処理して、顔料分散液(A−1)を調製した。
(A)着色剤としてカーボンブラック20重量部、分散剤としてDisperbyk−167を4重量部(固形分換算)、溶媒として3−メトキシブチルアセテートを固形分濃度が24%となるよう用いて、ビーズミルにより処理して、顔料分散液(A−2)を調製した。
(A)着色剤としてC.I.ピグメントグリーン58(大日本インキ化学工業株式会社製)/C.I.ピグメントイエロー150=60/40(重量比)混合物15重量部、分散剤としてDisperbyk−2001を4重量部(固形分換算)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/1,3−ブチレングリコールジアセテート=50/50(重量比)混合物を固形分濃度が19%となるよう用いて、ビーズミルにより処理して、ビーズミルにより12時間混合・分散して、顔料分散液(A−3)を調製した。
(A)着色剤としてC.I.ピグメントグリーン36/C.I.ピグメントイエロー150=60/40(重量比)混合物15重量部、分散剤としてDisperbyk−2001を4.0重量部(固形分換算)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/1,3−ブチレングリコールジアセテート=50/50(重量比)混合物を固形分濃度が19%となるよう用いて、ビーズミルにより処理して、ビーズミルにより12時間混合・分散して、顔料分散液(A−4)を調製した。
前駆共重合体の合成
合成例1
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、3−アクリロイルオキシメチル−3−エチルオキセタン70.0g、アクリル酸15.0gおよびω−カルボキシポリカプロラクトンモノアクリレート15.0gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート300gに溶解し、さらに2,2'−アゾビスイソブチロニトリル3.0gおよびα−メチルスチレンダイマー5.0gを投入し、その後15分間窒素パージした。窒素パージの後、反応液を攪拌および窒素バブリングしながら80℃に加熱し、5時間重合することにより、前駆共重合体[b−1]を25重量%含む溶液を得た。この前駆共重合体[b−1]のポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)は10,000であった。
重合性不飽和化合物である化合物(b1)、化合物(b2)、化合物(b4)および化合物(b6)、重合開始剤、連鎖移動剤ならびに分子量制御剤の種類および使用量を表1に記載の通りとしたほかは、上記合成例1と同様にして実施し、前駆共重合体[b−2]〜[b−9]をそれぞれ25重量%含む溶液を得た。
各合成例において得られた前駆共重合体のポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)を表1に示した。
合成例10
上記合成例1で得られた前駆共重合体[b−1]を含む溶液200g、化合物(b5)としてグリシジルメタクリレート25.6g、重合禁止剤として4−メトキシフェノール0.2gおよび触媒としてテトラブチルアンモニウムブロマイド2.5gをフラスコに仕込み、110℃の温度で9時間反応させた。この反応液につき、1回当たり75gのイオン交換水で4回水洗し、減圧濃縮を行うことにより、重合体[B−1]を33重量%含有する溶液を得た。重合体[B−1]のポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)は11,500、オキセタニル基含有量は2.8ミリモル/g、重合性不飽和結合含有量は1.8ミリモル/gであった。
使用した前駆共重合体の種類、化合物(b5)、触媒ならびに重合禁止剤の種類および使用量を表2に記載の通りとしたほかは、上記合成例10と同様にして実施し、重合体[B−2]〜[B−5]をそれぞれ33重量%含有する溶液を得た。
各合成例において得られた重合体(B)のポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)、オキセタニル基含有量および重合性不飽和結合含有量を表2に示した。
上記合成例6で得られた前駆共重合体[b−6]を含む溶液200g、化合物(b3)として2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート47.6g、重合禁止剤として4−メトキシフェノール0.2gをフラスコに仕込み、110℃の温度で9時間反応させた。この反応液につき、1回当たり75gのイオン交換水で2回水洗し、減圧濃縮を行うことにより、重合体[B−6]を33重量%含有する溶液を得た。重合体[B−6]のポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)は13,600、オキセタニル基含有量は1.6ミリモル/g、重合性不飽和結合含有量は3.1ミリモル/gであった。
使用した前駆共重合体の種類、化合物(b3)ならびに重合禁止剤の種類および使用量を表2に記載の通りとしたほかは、上記合成例15と同様にして実施し、重合体[B−7]〜[B−9]をそれぞれ33重量%含有する溶液を得た。
各合成例において得られた重合体(B)のポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)、オキセタニル基含有量および重合性不飽和結合含有量を表2に示した。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、3−メタクリロイルオキシメチル−3−エチルオキセタン55.0g、メタクリル酸15.0gおよびアリルメタクリレート30.0gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート200gに溶解し、さらに2,2'−アゾビスイソブチロニトリル3.0gおよび2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)4.0gを投入し、その後15分間窒素パージした。窒素パージの後、反応液を攪拌および窒素バブリングしながら80℃に加熱し、この温度を保持して5時間重合することにより、重合体[B−10]を33重量%含む溶液を得た。この重合体[B−10]のポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)は11,000、オキセタニル基含有量は2.8ミリモル/g、重合性不飽和結合含有量は2.2ミリモル/gであった。
合成例20
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、メタクリル酸20.0g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート15.0g、N−フェニルマレイミド15.0g、スチレン12.0g、ベンジルメタクリレート10.0gおよび2−エチルヘキシルメタクリレート28.0gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート200gに溶解し、さらに2,2'−アゾビスイソブチロニトリル3.0gおよびα−メチルスチレンダイマー5.0gを投入し、その後15分間窒素パージした。窒素パージの後、反応液を攪拌および窒素バブリングしながら80℃に加熱し、この温度を保持して5時間重合することにより、アルカリ可溶性樹脂[E−1]を33重量%含む溶液を得た。このアルカリ可溶性樹脂[E−1]のポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)は11,000であった。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、メタクリル酸20.0g、N−フェニルマレイミド25.0g、スチレン15.0g、ベンジルメタクリレート5.0g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート15.0gおよびアリルメタクリレート20.0gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート200gに溶解し、さらに2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)7.0gおよびα−メチルスチレンダイマー7.0gを投入し、その後15分間窒素パージした。窒素パージの後、反応液を攪拌および窒素バブリングしながら80℃に加熱し、この温度を保持して5時間重合することにより、アルカリ可溶性樹脂[E−2]を33重量%含む溶液を得た。このアルカリ可溶性樹脂[E−2]のポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)は10,000であった。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、メタクリル酸15.0g、アセナフチレン30.0g、ベンジルメタクリレート35.0gおよびグリセロールモノメタクリレート20.0gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート200gに溶解し、さらに2,2'−アゾビスイソブチロニトリル4.0gおよびα−メチルスチレンダイマー6.0gを投入し、その後15分間窒素パージした。窒素パージの後、反応液を攪拌および窒素バブリングしながら80℃に加熱し、この温度を保持して5時間重合することにより、アルカリ可溶性樹脂[E−3]を33重量%含む溶液を得た。このアルカリ可溶性樹脂[E−3]のポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)は13,000であった。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル44.0g、N−フェニルマレイミド40.0g、ベンジルメタクリレート16.0gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート300gに溶解し、さらに2,2'−アゾビスイソブチロニトリル8.0gおよびα−メチルスチレンダイマー8.0gを投入し、その後15分間窒素パージした。窒素パージの後、反応液を攪拌および窒素バブリングしながら80℃に加熱し5時間重合した。
次いで、この反応溶液にメタクリル酸17.0g、p−メトキシフェノール0.5gおよびテトラブチルアンモニウムブロマイド4.4gを添加し、120℃の温度で9時間反応させた。さらに、無水こはく酸18.5gを添加し、100℃の温度で6時間反応させた後、液温度を85℃に保持したまま2回水洗し、減圧濃縮を行うことにより、アルカリ可溶性樹脂[E−4]を33重量%含む溶液を得た。このアルカリ可溶性樹脂[E−4]のポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)は7,800であった。
合成例24
上記合成例20で得られたアルカリ可溶性樹脂[E−1]を含む溶液200g、化合物(b5)としてグリシジルメタクリレート12.8g、重合禁止剤として4−メトキシフェノール0.2gおよび触媒としてテトラブチルアンモニウムブロマイド2.0gをフラスコに仕込み、110℃の温度で9時間反応させた。この反応液につき、1回当たり75gのイオン交換水で4回水洗し、減圧濃縮を行うことにより、重合体[R−1]を33重量%含有する溶液を得た。重合体[R−1]のポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)は12,500であった。
実施例1
感放射線性組成物の調製
(A)着色剤として顔料分散液(A−1)100.0重量部、重合体(B)として重合体[B−1] を含む溶液(固形分濃度33%)40.0重量部、(C)光重合開始剤としてチバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製イルガキュア907(2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノプロパン−1−オン)4.3重量部、(D)重合性不飽和結合を有する単量体として東亞合成株式会社製M−402(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート)5.4重量部と東亞合成株式会社製TO−1382(ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとこはく酸とのモノエステル化物、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートならびにジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物)3.6重量部、(E)アルカリ可溶性樹脂としてアルカリ可溶性樹脂[E−1]10.0重量部とアルカリ可溶性樹脂[E−4]4.0重量部、溶媒として3−エトキシプロピオン酸エチル81.0重量部を混合して、着色層形成用組成物を調製した。
得られた感放射線性組成物について、下記の手順にしたがって評価を行った。評価結果を表3に示す。
得られた感放射線性組成物を、表面にナトリウムイオンの溶出を防止するSiO2膜が形成されたソーダガラス基板に、スピンコーターを用いて塗布したのち、90℃のホットプレート上で2分間プレベークを行って、膜厚1.7μmの塗膜を形成した。
次いで、基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、幅5〜50μmの範囲でサイズの相異なる複数のスリットを有するフォトマスクを介して、塗膜に365nm、405nmおよび436nmの各波長を含む紫外線を40mW/cm2の照度で露光した。このときの露光量は500J/m2であった。その後、基板を23℃の0.04重量%水酸化カリウム水溶液を用いて1分間シャワー現像したのち、超純水で洗浄して風乾した。その後、220℃のクリーンオーブン内で30分間ポストベークを行なって、基板上に赤色のストライプ状画素パターンが配列された画素アレイを形成した。
上記パターンの形成において得られた基板を観察し、未露光部に残渣が残っているかどうかにつき、以下の三段階で評価した。
○:残渣が認められない。
△:残渣が少し認められる。
×:残渣が多く認められる。
上記パターンの形成において、幅50μmの画素パターンの現像前後での膜厚比(現像後の膜厚/現像前の膜厚)が95%以上である場合を○、現像前後での膜厚比が95%未満であるか、あるいはドットパターンの一部に欠けが認められる場合を△、現像後にパターンが全て基板から剥がれる場合を×、として評価した。
得られた感放射線性組成物を、表面にナトリウムイオンの溶出を防止するSiO2膜が形成され、さらにITO(インジウム−酸化錫合金)電極を所定形状に蒸着したソーダガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布したのち、90℃のクリーンオーブン内で10分間プレベークを行って、膜厚1.8μmの塗膜を形成した。
次いで、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介さずに、塗膜に365nm、405nmおよび436nmの各波長を含む放射線を500J/m2の露光量で露光した。その後、この基板を23℃の0.04重量%水酸化カリウム水溶液からなる現像液に1分間浸漬して、現像したのち、超純水で洗浄して風乾し、さらに230℃で30分間ポストベークを行い塗膜を硬化させて、基板上に赤色の画素を形成した。
次いで、液晶セルを60℃の恒温層に入れて、液晶セルの電圧保持率を、東陽テクニカ製液晶電圧保持率測定システムVHR−1A型(商品名)により測定した。このときの印加電圧は5.0Vの方形波、測定周波数は60Hzである。ここで電圧保持率とは、(16.7ミリ秒後の液晶セル電位差/0ミリ秒で印加した電圧)の値である。評価結果を表3に示す。
上記パターンの形成において得られた基板を、60℃のN−メチルピロリドンに30分間浸漬した。その結果、浸漬前後での膜厚比(浸漬後の膜厚/浸漬前の膜厚)が95%以上100%以下であり且つ浸漬後のN−メチルピロリドンが全く着色しなかった場合を○、浸漬前後での膜厚比が95%未満であるかあるいは浸漬後のN−メチルピロリドンが若干着色した場合を△、浸漬後にクラックが発生したり基板から剥離したりする画素パターンが観察された場合を×、として評価した。
実施例1において、表3に示すように各成分の種類および含有量(重量部)を変更した以外は実施例1と同様にして、感放射線性組成物を調製した。
次いで、得られた感放射線性組成物を用いて、実施例1と同様にして各種評価を行った。結果を表3に示す。
C−1:2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノプロパン−1−オン(商品名イルガキュア907、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製)
C−2:エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)(商品名IRGACURE OX02、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製)
D−1:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(商品名M−402、東亞合成株式会社製)
D−2:ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとこはく酸とのモノエステル化物、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートならびにジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物(商品名TO−1382、東亞合成株式会社製)
D−3:ペンタエリスリトールテトラアクリレート(商品名M−450、東亞合成社製)EEP:3−エトキシプロピオン酸エチル
MBA:3−メトキシブチルアセテート
Claims (8)
- (A)着色剤、(B)オキセタニル基および重合性不飽和結合を有する重合体、並びに(C)光重合開始剤を含有することを特徴とする着色層形成用感放射線性組成物。
- (B)オキセタニル基および重合性不飽和結合を有する重合体が、オキセタニル基および(メタ)アクリロイル基を有する重合体である、請求項1に記載の着色層形成用感放射線性組成物。
- (B)オキセタニル基および重合性不飽和結合を有する重合体が、
(B−1)(b1)オキセタニル基を有する重合性不飽和化合物および(b2)水酸基を有する重合性不飽和化合物を含有してなる単量体の共重合体に、(b3)不飽和イソシアネート化合物を反応させて得られる重合体、
(B−2)(b1)オキセタニル基を有する重合性不飽和化合物および(b4)不飽和カルボン酸を含有してなる単量体の共重合体に、(b5)オキシラニル基を有する重合性不飽和化合物を反応させて得られる重合体、ならびに
(B−3)(b1)オキセタニル基を有する重合性不飽和化合物および(b5)オキシラニル基を有する重合性不飽和化合物を含有してなる単量体の共重合体に、(b4)不飽和カルボン酸を反応させて得られる重合体よりなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項1または2に記載の着色層形成用感放射線性組成物。 - さらに(D)重合性不飽和結合を有する単量体を含有する請求項1〜3のいずれかに記載の着色層形成用感放射線性組成物。
- さらに(E)アルカリ可溶性樹脂(但し、上記(B)成分を除く。)を含有する請求項1〜4のいずれかに記載の着色層形成用感放射線性組成物。
- (A)着色剤として、C.I.ピグメントレッド254、C.I.ピグメントグリーン58およびカーボンブラックよりなる群から選ばれる少なくとも1種を含有する請求項1〜5のいずれかに記載の着色層形成用感放射線性組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の着色層形成用感放射線性組成物を用いて形成された着色層を備えてなるカラーフィルタ。
- 請求項7に記載のカラーフィルタを具備するカラー液晶表示素子。
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