JP2014141583A - 新規な光重合開始剤及びその使用方法 - Google Patents
新規な光重合開始剤及びその使用方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014141583A JP2014141583A JP2013010776A JP2013010776A JP2014141583A JP 2014141583 A JP2014141583 A JP 2014141583A JP 2013010776 A JP2013010776 A JP 2013010776A JP 2013010776 A JP2013010776 A JP 2013010776A JP 2014141583 A JP2014141583 A JP 2014141583A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- photosensitive resin
- compound
- resin composition
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 3
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 claims abstract description 26
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 31
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 26
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- -1 oxime ester compounds Chemical class 0.000 abstract description 32
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 abstract description 10
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 13
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 9
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 7
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 5
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 3
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 3
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- INQDDHNZXOAFFD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C=C INQDDHNZXOAFFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMKBJESZDNXQHG-UHFFFAOYSA-N [(9-oxothioxanthen-2-yl)methylideneamino] acetate Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C=NOC(=O)C)=CC=C3SC2=C1 VMKBJESZDNXQHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003855 acyl compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JMMVHMOAIMOMOF-UHFFFAOYSA-N (4-prop-2-enoyloxyphenyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1=CC=C(OC(=O)C=C)C=C1 JMMVHMOAIMOMOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMTIOQFABYEFRR-UAIGNFCESA-N (Z)-but-2-enedioic acid 2-(2-hydroxyethoxy)ethanol prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OCCOCCO.OC(=O)\C=C/C(O)=O KMTIOQFABYEFRR-UAIGNFCESA-N 0.000 description 1
- QYGBYAQGBVHMDD-XQRVVYSFSA-N (z)-2-cyano-3-thiophen-2-ylprop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(\C#N)=C/C1=CC=CS1 QYGBYAQGBVHMDD-XQRVVYSFSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKQJCUYEEABXNK-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-propoxythioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(OCCC)=CC=C2Cl VKQJCUYEEABXNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOCJQSFSGAZAPQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2Cl BOCJQSFSGAZAPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHFHDVDXYKOSKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=C(C=C)C=C1 WHFHDVDXYKOSKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKSHDNOAYSSPX-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2C(C)C YIKSHDNOAYSSPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYENVBKSVVOOPS-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)butyl prop-2-enoate Chemical compound CCC(CO)(CO)COC(=O)C=C SYENVBKSVVOOPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRNOYYDBYSBVTQ-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;2,3-dimethylbut-2-enoic acid Chemical class CC(C)=C(C)C(O)=O.OCC(CO)(CO)CO IRNOYYDBYSBVTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXNXCFZIHNRZOT-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;2-methylprop-2-enoic acid;terephthalic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O.OCC(CO)(CO)CO.OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 YXNXCFZIHNRZOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWPUOLBODXJOKH-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCC(O)COC(=O)C=C OWPUOLBODXJOKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSWNXQGJAPQOID-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chlorophenyl)-4,5-diphenyl-1h-imidazole Chemical class ClC1=CC=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)N1 NSWNXQGJAPQOID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHRWPYOTGCOJP-UHFFFAOYSA-N 2-(2-fluorophenyl)-4,5-diphenyl-1h-imidazole Chemical class FC1=CC=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)N1 UIHRWPYOTGCOJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRLRGHZJOQGQEC-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxypropoxy)propyl acetate Chemical compound COC(C)COC(C)COC(C)=O DRLRGHZJOQGQEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVNIIPIYHHEXQA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxynaphthalen-1-yl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C12=CC=CC=C2C(OC)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 FVNIIPIYHHEXQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNFCQJAJPFWBDJ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1h-imidazole Chemical class C1=CC(OC)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)N1 SNFCQJAJPFWBDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWLBYECHYXLCLK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine;2-phenyl-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1.C1=CC(OC)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 RWLBYECHYXLCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOYDXFFMXDJBQU-UHFFFAOYSA-N 2-bromothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Br)=CC=C3SC2=C1 XOYDXFFMXDJBQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOC(C)=O NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC=C3C(=O)C2=C1 SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAGHEHQMRFEQMB-UHFFFAOYSA-N 2-ethylidenepropanedioic acid Chemical compound CC=C(C(O)=O)C(O)=O QAGHEHQMRFEQMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LETDRANQSOEVCX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound CC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 LETDRANQSOEVCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSHMCEJCHYPYDU-UHFFFAOYSA-N 2-morpholin-4-ylpropanal Chemical compound O=CC(C)N1CCOCC1 VSHMCEJCHYPYDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- VRBUPQGTJAXZAE-UHFFFAOYSA-N 2-propylidenebutanedioic acid Chemical compound CCC=C(C(O)=O)CC(O)=O VRBUPQGTJAXZAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSGVZVOGOQILFM-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-1-butanol Chemical compound COC(C)CCO JSGVZVOGOQILFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybutyl acetate Chemical compound COC(C)CCOC(C)=O QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KORJZGKNZUDLII-UHFFFAOYSA-N 9-(4-methylphenyl)acridine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=C(C=CC=C2)C2=NC2=CC=CC=C12 KORJZGKNZUDLII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQHKSHFHYNCPDA-UHFFFAOYSA-N 9-oxothioxanthene-2-carbaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C=O)=CC=C3SC2=C1 MQHKSHFHYNCPDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTRFEWTWIPAXLG-UHFFFAOYSA-N 9-phenylacridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=C(C=CC=C2)C2=NC2=CC=CC=C12 MTRFEWTWIPAXLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRWKETNGQZTYTK-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C3=C(S2)C=CC(=C3)C=NO Chemical compound C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C3=C(S2)C=CC(=C3)C=NO HRWKETNGQZTYTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCGXEDAERWLEDH-UHFFFAOYSA-N CCC1=CC(=C2C(=C1)C(=O)C3=C(S2)C=CC(=C3)OC4=CC=CC=C4)CC Chemical compound CCC1=CC(=C2C(=C1)C(=O)C3=C(S2)C=CC(=C3)OC4=CC=CC=C4)CC XCGXEDAERWLEDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- ZVOVJVOWGLZKAV-UHFFFAOYSA-N ClC1=CC=2C(C3=CC=CC=C3OC2C=C1)=O.C(C)C1=CC=2C(C3=CC=CC(=C3SC2C=C1)CC)=O Chemical compound ClC1=CC=2C(C3=CC=CC=C3OC2C=C1)=O.C(C)C1=CC=2C(C3=CC=CC(=C3SC2C=C1)CC)=O ZVOVJVOWGLZKAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYLLIJHXUHJATK-UHFFFAOYSA-N Cyclohexyl acetate Chemical compound CC(=O)OC1CCCCC1 YYLLIJHXUHJATK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical class OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPFXPETVDSOTAM-UHFFFAOYSA-N FC1=CC=C(N2C=CC=C2)C(F)=C1[Ti](C=1C(=C(C=CC=1F)N1C=CC=C1)F)(C1C=CC=C1)C1C=CC=C1 Chemical compound FC1=CC=C(N2C=CC=C2)C(F)=C1[Ti](C=1C(=C(C=CC=1F)N1C=CC=C1)F)(C1C=CC=C1)C1C=CC=C1 QPFXPETVDSOTAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N N-phenylglycine Chemical compound OC(=O)CNC1=CC=CC=C1 NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSLDHBCOWHBLGO-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C=C.CCCC(O)O.OCC(O)CO.OC(=O)CCCCC(O)=O Chemical compound OC(=O)C=C.CCCC(O)O.OCC(O)CO.OC(=O)CCCCC(O)=O DSLDHBCOWHBLGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane trimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CC)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQHKDHVZYZUZMJ-UHFFFAOYSA-N [2,2-bis(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxypropyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(CO)COC(=O)C=C CQHKDHVZYZUZMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUDXBRVLWDGRBC-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)-2-(2-methylprop-2-enoyloxymethyl)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CO)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C JUDXBRVLWDGRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWHLOXLFJPTYTL-UHFFFAOYSA-N [2-methyl-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)-2-(2-methylprop-2-enoyloxymethyl)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(C)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C SWHLOXLFJPTYTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSZUHSXXAOWGQY-UHFFFAOYSA-N [2-methyl-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HSZUHSXXAOWGQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDMKOESKPAVFJF-UHFFFAOYSA-N [4-(2-methylprop-2-enoyloxy)phenyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=C(OC(=O)C(C)=C)C=C1 MDMKOESKPAVFJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- PIPBVABVQJZSAB-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC=C PIPBVABVQJZSAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUMSMYVMGHSURZ-UHFFFAOYSA-N bis[2-[4-(2-methylphenyl)sulfanylphenyl]phenyl]methanone Chemical compound CC1=C(C=CC=C1)SC1=CC=C(C=C1)C1=C(C=CC=C1)C(=O)C1=C(C=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)SC1=C(C=CC=C1)C DUMSMYVMGHSURZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N bis[4-(diethylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1 VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- SPWVRYZQLGQKGK-UHFFFAOYSA-N dichloromethane;hexane Chemical compound ClCCl.CCCCCC SPWVRYZQLGQKGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 description 1
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 description 1
- QFYRUUVGUHEGGS-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diol;phthalic acid;prop-2-enoic acid Chemical compound OCCO.OC(=O)C=C.OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O QFYRUUVGUHEGGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQIJRJNHZYUQSD-UHFFFAOYSA-N ethenyl(phenyl)diazene Chemical compound C=CN=NC1=CC=CC=C1 IQIJRJNHZYUQSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPKFLEVLLPKCIW-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-(diethylamino)benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1 XPKFLEVLLPKCIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical group 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C(C)=C LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WCYJQVALWQMJGE-UHFFFAOYSA-M hydroxylammonium chloride Chemical compound [Cl-].O[NH3+] WCYJQVALWQMJGE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N linalool Chemical compound CC(C)=CCCC(C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910001510 metal chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- GYDSPAVLTMAXHT-UHFFFAOYSA-N pentyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C(C)=C GYDSPAVLTMAXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013034 phenoxy resin Substances 0.000 description 1
- 229920006287 phenoxy resin Polymers 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920002755 poly(epichlorohydrin) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920002338 polyhydroxyethylmethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)=C NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940096522 trimethylolpropane triacrylate Drugs 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Abstract
Description
また、特許文献5および6には、より高感度のO−アシルオキシム光開始剤が記載されている。しかしながら、これらのO−アシルオキシム光開始剤も、365nm、405nmを光源とする光重合開始剤としては未だ満足のいくものではなく、さらに高感度のものが望まれている。また、光重合開始剤は、例えば、高溶解度、熱安定性および貯蔵安定性のような特性に関する業界の高い要件を満たさなければならない。
そのため、本発明の目的は、従来のものよりも365nm及び特に405nmにおいて光吸収能があり、かつ高感度、高溶解度、熱安定性および貯蔵安定性の光重合開始剤を得ること、及び、これを含む感光性樹脂組成物を得ることである。
すなわち、本発明は、以下の点を特徴とする。
2.R1−R11がそれぞれ独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピルを表し、R12、R13がそれぞれ独立して、メチル、フェニルを表し、Xが酸素原子もしくは硫黄原子を表す、上記1.記載のオキシム系光重合開始剤。
3.R2、R4がそれぞれがエチルを表わし、R12がプロピルを表わし、R13がメチルを表す、上記1.記載のオキシム系光重合開始剤。
4.重合性化合物に、上記1.に記載の光重合開始剤を含有させてなる感光性樹脂組成物。
で表されるチオキサントン系化合物と、下記一般式(III)
で表される酸塩化物とを、塩化アルミニウムのような金属塩化物の存在下に反応させることにより、下記一般式(IV)
で表されるアシル体を得る。
で表されるオキシム化合物を得る。
で表される酸塩化物等とを反応させて、下記一般式(I)
で表される本発明のオキシムエステル化合物を得る。
感光性樹脂組成物はエチレン性不飽和結合を有する化合物、バインダー等に、本発明の光重合開始剤を含有させてなる成分である。また、必要に応じて、熱重合禁止剤や可塑剤等の添加剤を混合することによって調製される。
ロールアクリレート等のアクリル酸エステル、トリエチレングリコールジメタクリレート、トリメチロールエタントリメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトールジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールジメタクリレート、ジペンタエリスリトールトリメタクリレート、ジペンタエリスリトールテトラメタクリレート等のメタクリル酸エステル、脂肪族ポリヒドロキシ化合物のイタコン酸エステル、クロトン酸エステル、マレイン酸エステル等があげられる。本発明の不飽和カルボン酸と芳香族ポリヒドロキシ化合物とのエステルとしては、例えば、ヒドロキノンジアクリレート、ヒドロキノンジメタクリレート、レゾルシンジアクリレート、レゾルシンジメタクリレート等があげられる。
本発明のバインダーの使用量は、エチレン性化合物100重量部に対して30〜1000重量部、さらに好ましくは50〜150重量部である。
これら光重合開始剤としては、例えば、アセトフェノン、ベンゾフェノン、4,4'−ビス(ジエチルアミノ)−ベンゾフェノン、4−(メチルフェニルチオ)−フェニルフェニルケトン、ベンジルジメチルケタール、2−メチル−1−メチルチオフェニル−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン、p−ジエチルアミノ安息香酸エチル、チオキサントン、2,5−ジエチルチオキサントン、2−クロロキサントン、イソプロピルチオキサント
ン、1−クロロ−4−プロポキシ−チオキサントン、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(o−フルオロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(o−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(p−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジ(o−メトキシフェニル)イミダゾール二量体、9−フェニルアクリジン、9−(p−トルイル)アクリジン、1,7−ビス(9,9'−アクリジニル)ヘプタン、N−フェニルグリシン、ビス(5−シクロペンタジエニル)ビス[2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)フェニル]チタニウム、2−エチルアントラキノン、1−クロロアントラキノン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−ナフチル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシナフチル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−メチル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン等があげられる。
使用される溶剤としては、例えば、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3−メトキシブチルアセテート、シクロヘキサノールアセテート、ベンジルアルコール、3−メトキシブタノール等を加えた溶液状組成物として用いられる。
本発明の感光性樹脂組成物は、各種印刷インキ、印刷版、塗料、接着剤、ドライフィルムレジスト、カラーフィルター等の用途に広く使用することができ、その用途に特に制限はない。
a.チオキサントン誘導体(アシル体)の合成
d.2−ホルミルチオキサントンの合成
実施例1〜8及び比較例1のPGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)100部又はシクロヘキサノン100部に対する20℃での溶解度を測定した。結果を表3に示す。
下記に示す材料を配合し、感光性樹脂組成物を得た。
バインダー樹脂:メタクリル酸―メチルメタクリレート−スチレン共重合体(重量比30−45−25のトルエン及びエチレングリコールモノエチルエーテル溶液 55部
エチレン性不飽和二重結合有する化合物:トリメチロールプロパンアクリレート 45部
光重合開始剤:実施例1〜8、及び比較例1に示す化合物 0.8部
性能評価:
<吸光度>
吸光度の測定には、紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製Ubest−V−5 70DS)、及び積分球装置(日本分光株式会社製ISN−470)を使用した。前記に示すそれぞれの感光性樹脂組成物をガラス板にアプリケーター塗布後、熱風循環式乾燥炉を
用いて80℃、30分乾燥し、光硬化性・熱硬化性の樹脂組成物の乾燥塗膜をガラス板上に作製した。紫外可視分光光度計及び積分球装置を用いて、感光性樹脂組成物を塗布したガラス板と同一のガラス板で、500〜300nmにおける吸光度ベースラインを測定した。作製した乾燥塗膜付きガラス板の吸光度を測定し、ベースラインから乾燥塗膜の吸光度を算出でき、目的の光の波長405nmにおける吸光度を得た。塗布膜厚のずれによる吸光度のずれを防ぐため、この作業をアプリケーターによる塗布厚を4段階に変えて行い、塗布厚と405nmにおける吸光度のグラフを作成し、その近似式から膜厚25μmの乾燥塗膜の吸光度を算出して、それぞれの吸光度とした。
その評価結果を表4に示す。
表4においては、吸光度が高いものほど405nmにおける重量吸光係数が大きい事を示すが、本発明の光重合開始剤は、比較例のものと比べると、優れた405nmにおける重量吸光係数を示している。
ガラス基板上に、前記に示すそれぞれの感光性樹脂組成物を、ガラス板にアプリケーター塗布後、熱風循環式乾燥炉を用いて80℃、30分乾燥し、光硬化性・熱硬化性の樹脂組成物の乾燥塗膜をガラス板上に作製した。その後、超高圧水銀ランプを用いて露光量を変えて露光を行った。次に、1.0重量%炭酸ナトリウム水溶液を30℃で3分間スプレーし、未露光部分の除去を行った。
その評価結果を表4に示す。
ここに示された感度は、25μmのレジストパターンを寸法とおり形成できる露光量をもって表示した。
表4においては、露光量が少ないものほど高感度であることを示すが、本発明の感光性樹脂組成物は、比較例のものと比べると、優れた感度及び解像度を示している。
、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物と本発明のオキシムエステル化合物を光重合開始剤とする感光性樹脂組成物は、前記波長域において優れた感光性及び解像度、保存安定性等を有する。
そして本発明の感光性樹脂組成物は、前記波長域の紫外線照射を行うことにより光重合開始剤が活性ラジカルを生じ、エチレン性不飽和化合物が反応して効率よく重合することから、光硬化性インキ、感光性印刷版、ドライフィルムレジスト、カラーフィルター等の様々な分野に用いることができる。
Claims (2)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013010776A JP6061697B2 (ja) | 2013-01-24 | 2013-01-24 | 新規な光重合開始剤及びその使用方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013010776A JP6061697B2 (ja) | 2013-01-24 | 2013-01-24 | 新規な光重合開始剤及びその使用方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014141583A true JP2014141583A (ja) | 2014-08-07 |
JP6061697B2 JP6061697B2 (ja) | 2017-01-18 |
Family
ID=51423152
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013010776A Active JP6061697B2 (ja) | 2013-01-24 | 2013-01-24 | 新規な光重合開始剤及びその使用方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6061697B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2018225544A1 (ja) * | 2017-06-06 | 2018-12-13 | 日本化薬株式会社 | 光硬化性組成物及び電子部品用接着剤 |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000080068A (ja) * | 1998-06-26 | 2000-03-21 | Ciba Specialty Chem Holding Inc | 新規o―アシルオキシム光開始剤 |
JP2001233842A (ja) * | 1999-12-15 | 2001-08-28 | Ciba Specialty Chem Holding Inc | オキシムエステルの光開始剤 |
JP2005182004A (ja) * | 2003-11-27 | 2005-07-07 | Taiyo Ink Mfg Ltd | 硬化性樹脂組成物、その硬化物、およびプリント配線板 |
JP2006077137A (ja) * | 2004-09-10 | 2006-03-23 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | ラジカル重合開始剤、重合性組成物、および重合物の製造方法。 |
WO2007007802A1 (ja) * | 2005-07-13 | 2007-01-18 | Taiyo Ink Mfg. Co., Ltd. | 銀ペースト組成物、及びそれを用いた導電性パターンの形成方法、並びにその導電性パターン |
JP2008100955A (ja) * | 2006-10-20 | 2008-05-01 | Adeka Corp | オキシムエステル化合物及び該化合物を含有する光重合開始剤 |
JP2009042751A (ja) * | 2007-07-17 | 2009-02-26 | Fujifilm Corp | 感光性組成物、硬化性組成物、カラーフィルタ用硬化性組成物、カラーフィルタ、及びその製造方法 |
JP2009221439A (ja) * | 2008-03-19 | 2009-10-01 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 光硬化型インクジェットインキ |
US20100249262A1 (en) * | 2007-12-25 | 2010-09-30 | Adeka Corporation | Oxime ester compound and photopolymerization initiator containing the same |
WO2010143560A1 (ja) * | 2009-06-08 | 2010-12-16 | 三洋化成工業株式会社 | 感光性組成物 |
-
2013
- 2013-01-24 JP JP2013010776A patent/JP6061697B2/ja active Active
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000080068A (ja) * | 1998-06-26 | 2000-03-21 | Ciba Specialty Chem Holding Inc | 新規o―アシルオキシム光開始剤 |
JP2001233842A (ja) * | 1999-12-15 | 2001-08-28 | Ciba Specialty Chem Holding Inc | オキシムエステルの光開始剤 |
JP2005182004A (ja) * | 2003-11-27 | 2005-07-07 | Taiyo Ink Mfg Ltd | 硬化性樹脂組成物、その硬化物、およびプリント配線板 |
JP2006077137A (ja) * | 2004-09-10 | 2006-03-23 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | ラジカル重合開始剤、重合性組成物、および重合物の製造方法。 |
WO2007007802A1 (ja) * | 2005-07-13 | 2007-01-18 | Taiyo Ink Mfg. Co., Ltd. | 銀ペースト組成物、及びそれを用いた導電性パターンの形成方法、並びにその導電性パターン |
JP2008100955A (ja) * | 2006-10-20 | 2008-05-01 | Adeka Corp | オキシムエステル化合物及び該化合物を含有する光重合開始剤 |
JP2009042751A (ja) * | 2007-07-17 | 2009-02-26 | Fujifilm Corp | 感光性組成物、硬化性組成物、カラーフィルタ用硬化性組成物、カラーフィルタ、及びその製造方法 |
US20100249262A1 (en) * | 2007-12-25 | 2010-09-30 | Adeka Corporation | Oxime ester compound and photopolymerization initiator containing the same |
JP2009221439A (ja) * | 2008-03-19 | 2009-10-01 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 光硬化型インクジェットインキ |
WO2010143560A1 (ja) * | 2009-06-08 | 2010-12-16 | 三洋化成工業株式会社 | 感光性組成物 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2018225544A1 (ja) * | 2017-06-06 | 2018-12-13 | 日本化薬株式会社 | 光硬化性組成物及び電子部品用接着剤 |
JP6486571B1 (ja) * | 2017-06-06 | 2019-03-20 | 日本化薬株式会社 | 電子部品用接着剤 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6061697B2 (ja) | 2017-01-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4344400B1 (ja) | オキシムエステル化合物及びこれらを用いた感光性樹脂組成物 | |
JP5371471B2 (ja) | オキシムエステル化合物及びこれらを用いた感光性樹脂組成物 | |
JP6021473B2 (ja) | 新規な光重合開始剤及びこれらを用いた感光性樹脂組成物 | |
KR101435652B1 (ko) | 신규한 β-옥심에스테르 플루오렌 화합물, 이를 포함하는 광중합 개시제 및 포토레지스트 조성물 | |
JP7021668B2 (ja) | トリアジンペルオキシド誘導体、該化合物を含有する重合性組成物 | |
JP7034175B2 (ja) | 重合可能基含有フルオレンオキシムエステル系光開始剤、製造方法およびその応用 | |
JP6328642B2 (ja) | シクロペンタンジオンオキシムエステルとその応用 | |
JP5450314B2 (ja) | 光重合開始剤及び感光性組成物 | |
JP6261778B2 (ja) | 非対称ジオキシムエステル化合物及びその製造方法と応用 | |
CN108957950B (zh) | 含芴氨基酮类光引发剂的uv光固化组合物 | |
EP2397903A2 (en) | Photoactive compound and photosensitive resin composition containing the same | |
JP2004149755A (ja) | チオール化合物、光重合開始剤組成物および感光性組成物 | |
JP2010538060A (ja) | 光活性化合物およびこれを含む感光性樹脂組成物 | |
JP2019523247A (ja) | 高感度オキシムエステル光重合開始剤及びこれを含有する光重合組成物 | |
JP6061697B2 (ja) | 新規な光重合開始剤及びその使用方法 | |
JP3962781B2 (ja) | 機能性アルキルチオ基を含むトリアジン系化合物及び光重合開始剤(triazine−basedcompoundcomprisingfunctionalizedalkylthiogroups、andphotpolymerizationinitiator) | |
KR101102248B1 (ko) | 광활성 화합물 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 | |
JP2022078550A (ja) | 新規な光重合開始剤及びこれらを用いた感光性樹脂組成物 | |
JP6095408B2 (ja) | 新規な光重合開始剤及びこれらを用いた感光性樹脂組成物 | |
JP7382010B2 (ja) | 重合開始剤混合物、重合性組成物、硬化物、および硬化物の製造方法 | |
KR101026612B1 (ko) | 옥심 에스테르기와 트리아진기를 동시에 포함하는 광활성화합물 및 이를 포함하는 감광성 조성물 | |
JPH08269049A (ja) | カルバゾリルトリアジン化合物および光重合開始剤 | |
JP3578846B2 (ja) | 光重合性組成物 | |
WO2023054225A1 (ja) | トリアジンペルオキシド誘導体及びその製造方法、重合性組成物、並びに硬化物及びその製造方法 | |
WO2014174601A1 (ja) | 新規ピリミジン誘導体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20151112 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20161014 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20161115 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20161213 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6061697 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |