JP2005182004A - 硬化性樹脂組成物、その硬化物、およびプリント配線板 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】少なくとも1つの不飽和二重結合を有する化合物(A)、オキシムエステル基を有する化合物(B)、および硫黄原子を含有するベンゾフェノン化合物(C)を含み、波長350nm〜420nmの活性エネルギー線によって硬化することを特徴とする硬化性樹脂組成物。
【選択図】 なし
Description
すなわち、(1)不飽和カルボン酸と不飽和二重結合を有する化合物との共重合体に、エチレン性不飽和基をペンダントとして付加させることによって得られるカルボキシル基含有感光性樹脂、
(2)エポキシ基および不飽和二重結合を有する化合物と、不飽和二重結合を有する化合物との共重合体に、不飽和カルボン酸を反応させ、生成した二級の水酸基に多塩基酸無水物(a)を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂、
(3)不飽和二重結合を有する酸無水物と不飽和二重結合を有する化合物との共重合体に、水酸基と不飽和二重結合を有する化合物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂、(4)エポキシ化合物と不飽和モノカルボン酸を反応させ、生成した二級の水酸基に多塩基酸無水物(a)を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂、
(5)水酸基含有ポリマーに多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有樹脂に、エポキシ基と不飽和二重結合を有する化合物をさらに反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂、
(6)多官能オキセタン化合物に不飽和モノカルボン酸を反応させて得られる変性オキセタン樹脂の一級水酸基に対して、さらに多塩基酸無水物(a)を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂、
(7)多核エポキシ化合物と不飽和モノカルボン酸との反応生成物の水酸基に対して、さらに多塩基酸無水物(a)を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂、
(8)下記一般式(I)または(II)で示されるエチレン性不飽和基含有カルボン酸と(メタ)アクリル酸エステルのモノマーからなる共重合体の一部の酸基にエポキシ基含有不飽和化合物を付加させてなるカルボキシル基含有感光性樹脂等が挙げられる。
CH2=C(R)−CO[O(CH2)5CO]n−OH
式(II):
CH2=C(R)−COOCH2CH2O[CO(CH2)5O]n−CO−X−COOH
式(I)、式(II)において、nは1〜10の整数であり、Rは水素原子またはメチル基を示し、Xは炭素数1〜4の(無水)カルボン酸残基を表す。
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ボルニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート等の脂環式(メタ)アクリレート;
ベンジル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、フェニルカルビトール(メタ)アクリレート、ノニルフェニル(メタ)アクリレート、ノニルフェニルカルビトール(メタ)アクリレート、ノニルフェノキシ(メタ)アクリレート等の芳香族(メタ)アクリレート;
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、ブタンジオールモノ(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレート、フェノキシヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、またはグリセロールジ(メタ)アクリレート等のヒドロキシル基を有する(メタ)アクリレート;
2−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、2−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、2−tert−ブチルアミノエチル(メタ)アクリレート等のアミノ基を有する(メタ)アクリレート;
メタクリロキシエチルフォスフェート、ビス・メタクリロキシエチルフォスフェート、メタクリロオキシエチルフェニールアシッドホスフェート(フェニールP)等のリン原子を有するメタクリレート;
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレンジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,3−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ビス・グリシジル(メタ)アクリレート等のジアクリレート;
トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等のポリアクリレート;
ビスフェノールSのエチレンオキシド変性ジアクリレート、ビスフェノールAのエチレンオキシド変性ジアクリレート、脂肪酸変性ペンタエリスリトールジアクリレート、トリメチロールプロパンのプロピレンオキシド変性トリアクリレート、トリメチロールプロパンのプロピレンオキシド変性トリアクリレート等の変性ポリオールポリアクリレート;
ビス(アクリロイルオキシエチル)モノヒドロキシエチルイソシアヌレート、トリス(アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート、ε−カプロラクトン変性トリス(アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート等のイソシアヌル酸骨格を有するポリアクリレート;α,ω−ジアクリロイル−(ビスエチレングリコール)−フタレート、α,ω−テトラアクリロイル−(ビストリメチロールプロパン)−テトラヒドロフタレート等のポリエステルアクリレート;
グリシジル(メタ)アクリレート;
アリル(メタ)アクリレート;
ω−ヒドロキシヘキサノイルオキシエチル(メタ)アクリレート;ポリカプロラクトン(メタ)アクリレート;
(メタ)アクリロイルオキシエチルフタレート;(メタ)アクリロイルオキシエチルスクシネート;
2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート;
フェノキシエチルアクリレート等が挙げられる。
3級アミン化合物(D)は、化合物(A)100質量部に対して0.01〜40質量部、好ましくは0.1〜20質量部の割合で用いることができる。3級アミン化合物(D)が化合物(A)100質量部に対して0.01質量部未満の場合には、350〜420nmの領域での硬化性の向上、硬化皮膜の吸湿性の低下、PCT耐性の向上、耐熱性や耐無電解めっき性の向上という3級アミン化合物の有する効果が十分に発揮されない。一方、3級アミン化合物が化合物(A)100質量部に対して40質量部を超えると、塗膜の現像性や硬化皮膜の耐無電解めっき性が悪くなり、またPCT耐性も劣ったものとなる。
攪拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素導入管を備えた2リットルセパラブルフラスコに、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル(日本乳化剤社製MFDG)508gを導入し、110℃に昇温後、エチレン性不飽和基含有カルボン酸(前記式(I)において、Rがメチル基であり、nが2である化合物)174g、メタクリル酸174g、メチルメタクリレート77g、MFDG222gおよびt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(日本油脂社製パーブチルO)12.0gを共に3時間かけて滴下した。滴下後3時間熟成してカルボキシル基を有する幹ポリマー(共重合体)を合成した。次に、この幹ポリマー溶液に、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルアクリレート(ダイセル化学工業社製サイクロマーA200)289g、トリフェニルホスフィン3.0g、メチルハイドロキノン1.3gを加えて、100℃で10時間反応させた。反応は、空気/窒素の混合雰囲気下で行った。これにより、酸価80mgKOH/g、二重結合当量(不飽和基1モル当りの樹脂のg質量)450、重量平均分子量25,000の活性エネルギー線硬化性樹脂A(エチレン性不飽和基含有カルボン酸/(メタ)アクリル酸エステル共重合体のエポキシ基含有不飽和化合物)の溶液を得た。
攪拌機、温度計、環流冷却管、滴下ロートおよび窒素導入管を備えた2リットルのセパラブルフラスコに、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(日本化薬(株)製EOCN−104S、軟化点92℃、エポキシ当量220)660g、カルビトールアセテート421.3g、およびソルベントナフサ180.6gを導入し、90℃に加熱・攪拌し、溶解した。次に、一旦60℃まで冷却し、アクリル酸216g、トリフェニルホスフィン4.0g、メチルハイドロキノン1.3gを加えて、100℃で12時間反応させ、酸価が0.2mgKOH/gの反応生成物を得た。これにテトラヒドロ無水フタル酸241.7gを仕込み、90℃に加熱し、6時間反応させた。これにより、酸価50mgKOH/g、二重結合当量(不飽和基1モル当りの樹脂のg質量)400、重量平均分子量7,000の活性エネルギー線硬化性樹脂B(クレゾールノボラック型エポキシ変性アクリレート樹脂の多塩基酸無水物付加物)の溶液を得た。
光重合開始剤A:前記式(1−2)の化合物(2−アセチルオキシイミノメチル)チオキサンテン−9−オン)
光重合開始剤B:2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製イルガキュアー369)
増感剤A:4−ジメチルアミノ安息香酸エチル(日本化薬社製カヤキュアーEPA)
増感剤B:4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン(保土ヶ谷化学工業社製EAB)
増感剤C:ビス(η5−2,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)フェニル)チタン(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製イルガキュアー784)
増感剤D:ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製イルガキュアー819)
増感剤E:4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルスルフィド(日本化薬社製カヤキュアーBMS)
エポキシ樹脂A:ノボラック型エポキシ樹脂(日本化薬社製EPPN−201)
エポキシ樹脂B:クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(大日本インキ社製RN695)
エポキシ樹脂C:ビキシレノール型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン社製YX−4000)
重合性モノマーA:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬社製DPHA)
重合性モノマーB:トリメチロールプロパントリアクリレート(日本化薬社製TMPTA)
熱硬化触媒A:ジシアンジアミド(油化シェルエポキシ社製)
熱硬化触媒B:2,4−ジアミノ−6−[2’−メチルイミダゾリル−(1’)]−エチル−S−トリアジン(四国化成工業社製2MZ−AP)
顔料A:フタロシアニン・ブルー
顔料B:アントラキノン系顔料
添加剤A:シリコーン系消泡剤(信越化学工業社製KS−66)
フィラーA:熔融シリカ(龍森社製ヒューズレックスWX)。
Claims (7)
- さらに3級アミン化合物(D)を含むことを特徴とする請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- さらに環状(チオ)エーテル化合物(E)を含むことを特徴とする請求項1または2に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記化合物(B)が、式(1)においてRがメチル基であり、R’が水素原子であるオキシムエステル基を有するチオキサントン化合物であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- レーザ光により硬化し得ることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物の硬化物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物の硬化物のパターンを形成してなるプリント配線板。
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