JP2007101830A - 光硬化性・熱硬化性樹脂組成物及びその硬化物並びにそれを用いて得られるプリント配線板 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 (A)(A1)カルボン酸含有樹脂に、(A2)1分子内に1個のイソシアネート基と2個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物を反応させた不飽和基含有カルボン酸樹脂、(B)光重合開始剤、(C)分子中に2個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物、(D)フィラー、及び(E)分子中に2個以上の環状エーテル基及び/又は環状チオエーテル基を有する熱硬化性成分を含む。
【選択図】 なし
Description
(B)光重合開始剤、
(C)分子中に2個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物、
(D)フィラー、及び
(E)分子中に2個以上の環状エーテル基及び/又は環状チオエーテル基を有する熱硬化性成分を含んでなる希アルカリ溶液により現像可能な組成物が、高い光重合能力を発揮できると共に、十分な深部硬化性が得られ、さらに金めっき耐性等の塗膜特性に優れた組成物であることを見出し、本発明を完成させるに至った。
また、本発明によれば、本発明の光硬化性・熱硬化性樹脂組成物の硬化物、および該硬化物のパターンを形成してなるプリント配線板が提供される。
さらに、350nm〜420nmのレーザー発振光源によって硬化可能であることから、赤色光下等の特殊環境で使用する必要がなく、レーザー・ダイレクト・イメージング工法を用いることができ、ネガパターンが不要になり、初期生産性の向上、低コスト化に貢献できる。
(B)光重合開始剤、
(C)分子中に2個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物、
(D)フィラー、及び
(E)分子中に2個以上の環状エーテル基及び/又は環状チオエーテル基を有する熱硬化性成分を含んでおり、ベースとなる不飽和基含有カルボン酸樹脂(A)が、(A1)カルボン酸含有樹脂に、(A2)1分子内に1個のイソシアネート基と2個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物を反応させて得られる高感度な感光性樹脂を用いる点に、特徴を有している。
本発明の光硬化性・熱硬化性樹脂組成物に含まれる不飽和基含有カルボン酸樹脂(A)は、(A1)カルボン酸含有樹脂に、(A2)1分子内に1個のイソシアネート基と2個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物を反応させて得られるカルボキシル基含有樹脂である。
上記カルボン酸含有樹脂(A1)は、分子中にカルボキシル基を含有している公知慣用のカルボキシル基含有樹脂が使用できる。
具体的には、下記に列挙するようなカルボン酸含有樹脂(A1)が挙げられる。
(2)(d)2官能エポキシ樹脂に(e)2官能フェノール、及び/又は(f)ジカルボン酸を反応させた後(c)多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有樹脂、
(3)(g)多官能フェノール樹脂に(h)分子内に1個のエポキシ基を有する化合物を反応させた後(c)多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有樹脂、
(4)(i)分子内に2個以上のアルコール性水酸基を有する化合物に(c)多塩基酸無水物を反応させてなるカルボキシル基含有樹脂、
(5)(メタ)アクリル酸などの不飽和カルボン酸と、それ以外の不飽和二重結合を有する化合物の1種類以上とを共重合することにより得られるカルボキシル基含有樹脂、及び
(6)(メタ)アクリル酸などの不飽和カルボン酸と、それ以外の不飽和二重結合を有する化合物の1種類以上との共重合体に、グリシジル(メタ)アクリレートや3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレートなどのエポキシ基と不飽和二重結合を有する化合物や(メタ)アクリル酸クロライドなどによって、エチレン性不飽和基をペンダントとして付加させることによって得られるカルボン酸含有感光性樹脂、多官能エポキシ化合物と不飽和モノカルボン酸を反応させ、生成した水酸基に飽和又は不飽和多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂などが挙げられるが、これらに限定されるものでは無い。
これらの例示の中で好ましいものとしては、上記(1)、(2)、(3)、及び(4)のカルボキシル基含有樹脂であり、特に上記(1)のカルボキシル基含有樹脂が、光硬化性、硬化塗膜特性の面から好ましい。
なお、本明細書において、(メタ)アクリレートとは、アクリレート、メタクリレート及びそれらの混合物を総称する用語で、他の類似の表現についても同様である。
これら前記2官能フェノール(e)、及び上記ジカルボン酸化合物(f)は、それぞれ単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
このようなハーフウレタン化合物の中で、特に2つのイソシアネート基の反応性が異なり、光透過性を低下させる芳香環を持たないイソホロンジイソシアネート誘導体が、生産性、光硬化性の面からから、好ましい。
また、上記不飽和基含有カルボン酸樹脂(A)の重量平均分子量は、樹脂骨格により異なるが、一般的に2,000〜150,000、さらには5,000〜100,000の範囲にあるものが好ましい。重量平均分子量が2,000未満であると、タックフリー性能が劣ることがあり、露光後の塗膜の耐湿性が悪く現像時に膜減りが生じ、解像度が大きく劣ることがある。一方、重量平均分子量が150,000を超えると、現像性が著しく悪くなることがあり、貯蔵安定性が劣ることがある。
このような不飽和基含有カルボン酸樹脂(A)の配合量は、全組成物中に、20〜60質量%、好ましくは30〜50質量%である。上記範囲より少ない場合、塗膜強度が低下したりするので好ましくない。一方、上記範囲より多い場合、粘性が高くなったり、塗布性等が低下するので好ましくない。
(式中、R1は、水素原子、炭素数1〜7のアルキル基、又はフェニル基を表わし、R2は、炭素数1〜7のアルキル基、又はフェニル基を表わす。)
が、挙げられる。
これらの中で、上記一般式(I)で表されるオキシムエステル系光重合開始剤、例えば、1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−2−(O−ベンゾイルオキシム)](チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製イルガキュアーOXE)、1−フェニル−1,2−プロパンジオン−2(O−エトキシカルボニル)オキシム(インターナショナルバイオ−シンセエティックス社製Quantacure PDO)や、
下記式(II)で表わされる光重合開始剤
が、揮発性が少なく、好適に用いることができる。
特に、上記式(II)で表される光重合開始剤、即ち2−(アセチルオキシイミノメチル)チオキサンテン−9−オン(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製イルガキュアー下CGI−325と略す。)が、有機溶剤に難溶であるため指触乾燥性に優れ、プリント配線板製造に対して有用な350nm〜420nmの紫外線に対して少量で効率良くラジカルを発生し光重合させる事、更に熱硬化時やレーザー露光時の熱により光重合開始剤が昇華し難いことが無い事から、特に好ましい。
これら公知慣用の光重合開始剤を単独で又は2種類以上を組み合わせて用いることができる。これらの光重合開始剤(B)の配合割合は、前記不飽和基含有カルボン酸樹脂(A)100質量部に対して、0.01〜30質量部が適当であるが、上記オキシムエステル系光重合開始剤の場合、0.01〜20質量部、好ましくは0.01〜5質量部が適当である。光重合開始剤の使用量が上記範囲より少ない場合、光硬化性が悪くなり、一方、多い場合は、ソルダーレジストとしての特性が低下するので好ましくない。
さらに、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂などの多官能エポキシ樹脂に、アクリル酸を反応させたエポキシアクリレート樹脂や、さらにそのエポキシアクリレート樹脂の水酸基に、ペンタエリスリトールトリアクリレートなどのヒドロキシアクリレートとイソホロンジイソシアネートなどのジイソシアネートのハーフウレタン化合物を反応させたエポキシウレタンアクリレート化合物などが、挙げられる。このようなエポキシアクリレート系樹脂は、指触乾燥性を低下させることなく、光硬化性を向上させることができる。
これらを単独で又は2種以上配合することができる。これらのフィラーは、塗膜の硬化収縮を抑制し、密着性、硬度などの基本的な特性を向上させることはもちろんのこと、活性エネルギー線が光硬化性樹脂組成物内を透過の際に光の反射や屈折等の妨げを抑制させる目的で用いられる。
このような有機溶剤としては、ケトン類、芳香族炭化水素類、グリコールエーテル類、グリコールエーテルアセテート類、エステル類、アルコール類、脂肪族炭化水素、石油系溶剤などが挙げることができる。より具体的には、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;トルエン、キシレン、テトラメチルベンゼン等の芳香族炭化水素類;セロソルブ、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、カルビトール、メチルカルビトール、ブチルカルビトール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル等のグリコールエーテル類;ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールブチルエーテルアセテート等のグリコールエーテルアセテート類;酢酸エチル、酢酸ブチル及び上記グリコールエーテル類の酢酸エステル化物などのエステル類;エタノール、プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール等のアルコール類;オクタン、デカン等の脂肪族炭化水素;石油エーテル、石油ナフサ、水添石油ナフサ、ソルベントナフサ等の石油系溶剤などである。
このような有機溶剤は、単独で又は2種以上の混合物として用いられる。
以下のように本発明の光硬化性樹脂組成物を塗布し、揮発乾燥した後、得られた塗膜に対し、露光(活性エネルギー線の照射)を行う。塗膜は、露光部(活性エネルギー線により照射された部分)が硬化する。
合成例1
攪拌機、温度計、環流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた1リットルのセパラブルフラスコに、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(大日本インキ化学社製、エピクロン N−680、軟化点78℃、エポキシ当量215)215g、及び脱水乾燥したカルビトールアセテート 112.3gを加え、90℃に加熱・攪拌し、溶解した。次に、一旦60℃まで冷却し、アクリル酸 72g、トリフェニルホスフィン 1.0g、メチルハイドロキノン0.2gを加えて、95℃で16時間反応させ、酸価が0.2mgKOH/gの反応生成物を得た。これにテトラヒドロ無水フタル酸 91.2gを仕込み、85℃に加熱し、8時間反応させた。
この反応溶液に、出光石油化学社製のイプゾール#150 112.3gを加え、約60℃に維持した。更に、予め、常法により、ペンタエリスリトール1モル(298g)とイソホロンジイソシアネート1モル(222g)を反応させたハーフウレタン15.6gを脱炭酸による発泡に注意しながら、約1時間かけて徐々に滴下・反応させた。更に、80℃まで加熱し、1時間反応させ、取り出した。
このようにして得られた不飽和基含有カルボン酸樹脂(A)溶液は、ワニス酸価が52.1mgKOH/g、二重結合当量(固形分換算値)が358、不揮発分が63.6質量%であった。この樹脂溶液を、以下(A−1)ワニスと称す。
合成例2
攪拌機、温度計、環流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた2リットルのセパラブルフラスコに、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(大日本インキ化学社製、エピクロン N−680、軟化点78℃、エポキシ当量215)215g、及び脱水乾燥したカルビトールアセテート 128.1gを加え、90℃に加熱・攪拌し、溶解した。次に、一旦60℃まで冷却し、アクリル酸 72g、トリフェニルホスフィン 1.0g、メチルハイドロキノン0.2gを加えて、95℃で16時間反応させ、酸価が0.2mgKOH/gの反応生成物を得た。これにテトラヒドロ無水フタル酸 91.2gを仕込み、85℃に加熱し、8時間反応させた。
この反応溶液に、出光石油化学社製のイプゾール#150 128.1gを加え、約60℃に維持した。更に、予め、常法により、ペンタエリスリトール1モル(298g)とイソホロンジイソシアネート1モル(222g)を反応させたハーフウレタン31.2gを脱炭酸による発泡に注意しながら、約1時間かけて徐々に滴下・反応させた。更に、80℃まで加熱し、1時間反応させ、取り出した。
このようにして得られた不飽和基含有カルボン酸樹脂(A)溶液は、ワニス酸価が51.2mgKOH/g、二重結合当量(固形分換算値)が347、不揮発分が61.5質量%であった。この樹脂溶液を、以下(A−2)ワニスと称す。
合成例3
攪拌機、温度計、環流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた2リットルのセパラブルフラスコに、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(大日本インキ化学社製、エピクロン N−680、軟化点78℃、エポキシ当量215)215g、及び脱水乾燥したカルビトールアセテート 126.3gを加え、90℃に加熱・攪拌し、溶解した。次に、一旦60℃まで冷却し、アクリル酸 72g、トリフェニルホスフィン 1.0g、メチルハイドロキノン0.2gを加えて、95℃で16時間反応させ、酸価が0.2mgKOH/gの反応生成物を得た。これにテトラヒドロ無水フタル酸 101.3gを仕込み、85℃に加熱し、8時間反応させた。
この反応溶液に、出光石油化学社製のイプゾール#150 126.3gを加え、約60℃に維持した。更に、昭和電工社製のカレンズ BEI(1,1−(ビスアクリロイルオキシメチル)エチルイソシアネート)23.9gを脱炭酸による発泡に注意しながら、約1時間かけて徐々に滴下・反応させた。更に、80℃まで加熱し、1時間反応させ、取り出した。
このようにして得られた不飽和基含有カルボン酸樹脂(A)溶液は、ワニス酸価が47.8mgKOH/g、二重結合当量(固形分換算値)が343.5、不揮発分が62.0質量%であった。この樹脂溶液を、以下(A−3)ワニスと称す。
合成例4
攪拌機、温度計、環流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた2リットルのセパラブルフラスコに、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂のエピクロンN−680(大日本インキ化学工業(株)製、エポキシ当量=215g/当量)215部を入れ、カルビトールアセテート266.5部を加え、加熱溶解した。この樹脂溶液に、重合禁止剤としてハイドロキノン0.05部と、反応触媒としてトリフェニルホスフィン1.0部を加えた。この混合物を85〜95℃に加熱し、アクリル酸72部を徐々に滴下し、24時間反応させた。このエポキシアクリレートに、予めイソホロンジイソシアネートとペンタエリスリトールトリアクリレートを1:1モルで反応させたハーフウレタン208部を徐々に滴下し、60〜70℃で4時間反応させた。このようにして得られた分子中に2個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物(C)であるエポキシウレタンアクリレートワニス(不揮発分=65質量%)を、以下(C−1)ワニスと称す。
攪拌機、温度計、環流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた2リットルのセパラブルフラスコに、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂のエピクロンN−680(大日本インキ化学工業(株)製、エポキシ当量=215)215部を入れ、カルビトールアセテート110.3部を加え、加熱溶解した。この樹脂溶液に、重合禁止剤としてハイドロキノン0.05部と、反応触媒としてトリフェニルホスフィン1.0部を加えた。この混合物を85〜95℃に加熱し、アクリル酸72部を徐々に滴下し、24時間反応させ、酸価が0.2mgKOH/gの反応生成物を得た。これにテトラヒドロ無水フタル酸 91.2gを仕込み、85℃に加熱し、8時間反応させた。この溶液に、出光石油化学社製のイプゾール#150 110.3gを加え、取り出した。
このようにして得られた不飽和基含有カルボン酸樹脂溶液は、ワニス酸価が57.9mgKOH/g、二重結合当量が378、不揮発分が65.0質量%であった。この樹脂溶液を、以下(R−1)ワニスと称す。
た。
上記合成例1〜4及び比較合成例1の樹脂溶液を用い、下記表1に示す種々の成分とともに表1に示す割合(質量部)にて配合し、攪拌機にて予備混合した後、3本ロールミルで混練し、i線用の光硬化性・熱硬化性樹脂組成物を調製した。ここで、得られた光硬化性・熱硬化性樹脂組成物の分散度をエリクセン社製グラインドメータによる粒度測定にて評価したところ15μm以下であった。
上記合成例1〜4及び比較合成例1の樹脂溶液を用い、下記表2に示す種々の成分とともに表2に示す割合(質量部)にて配合し、攪拌機にて予備混合した後、3本ロールミルで混練し、h線用の光硬化性・熱硬化性樹脂組成物を調製した。ここで、得られた光硬化性・熱硬化性樹脂組成物の分散度をエリクセン社製グラインドメータによる粒度測定にて評価したところ15μm以下であった。
上記合成例1〜4及び比較合成例1の樹脂溶液を用い、下記表3に示す種々の成分とともに表3に示す割合(質量部)にて配合し、攪拌機にて予備混合した後、3本ロールミルで混練し、メタルハライドランプ用の光硬化性・熱硬化性樹脂組成物を調製した。ここで、得られた光硬化性・熱硬化性樹脂組成物の分散度をエリクセン社製グラインドメータによる粒度測定にて評価したところ15μm以下であった。
<感度>
このようにして調製した実施例1〜9及び比較例1〜3の光硬化性・熱硬化性樹脂組成物を、銅張り積層版FR−4の銅箔を全て除去したエッチングアウト基板に、スクリーン印刷法で、乾燥膜厚が約20μmになるように全面塗布し、80℃で15分間乾燥し、タックフリーの塗膜を得た。
実施例1〜3及び比較例1のi線用光硬化性・熱硬化性樹脂組成物を塗布・乾燥した基板上に、コダックNo.2のステップタブレットを密着させて、積算光量が50mJ/cm2となるように、オルボテック社製のi線用レーザー・ダイレクト・イメージング装置(Paragon8000)で全面露光し、1wt%のNa2CO3水溶液によりスプレー圧0.2MPaで1分間現像した後、ステップタブレットから得られた段数より感度を評価した。その結果を、表4に示した。
実施例4〜6及び比較例2のh線用光硬化性・熱硬化性樹脂組成物を塗布・乾燥した基板上に、コダックNo.2のステップタブレットを密着させて、積算光量が50mJ/cm2となるように、ペンタックス社製のh線用レーザー・ダイレクト・イメージング装置(DI−μ10)で全面露光し、1wt%のNa2CO3水溶液によりスプレー圧0.2MPaで1分間現像した後、ステップタブレットから得られた段数より感度を評価した。その結果を、表5に示した。
実施例7〜9及び比較例3のメタルハライドランプ線用光硬化性・熱硬化性樹脂組成物を塗布・乾燥した基板上に、コダックNo.2のステップタブレットを密着させて、積算光量が150mJ/cm2となるように、オーク製作所社製の露光機(GW−680)で全面露光し、1wt%のNa2CO3水溶液によりスプレー圧0.2MPaで1分間現像した後、ステップタブレットから得られた段数より感度を評価した。その結果を、表6に示した。
上記と同様に、実施例1〜9及び比較例1〜3の光硬化性・熱硬化性樹脂組成物を、銅張り積層版FR−4の銅箔を全て除去したエッチングアウト基板に、スクリーン印刷法で、乾燥膜厚が約20μmになるように全面塗布し、80℃で15分間乾燥し、タックフリーの塗膜を得た。
実施例1〜3及び比較例1のi線用光硬化性・熱硬化性樹脂組成物を塗布・乾燥した基板上に、ライン/スペースが、それぞれ30,40,50,60,70,80,90,100μmのパターンが描かれているフォトマスクを密着させて、積算光量が50mJ/cm2となるように、オルボテック社製のi線用レーザー・ダイレクト・イメージング装置(Paragon8000)で全面露光し、1wt%のNa2CO3水溶液によりスプレー圧0.2MPaで1分間現像した後、画像が残った最小ライン幅を目視にて、評価した。その結果を、表4に示した。
実施例4〜6及び比較例2のh線用光硬化性・熱硬化性樹脂組成物を塗布・乾燥した基板上に、ライン/スペースが、それぞれ30,40,50,60,70,80,90,100μmのパターンが描かれているフォトマスクを密着させて、積算光量が50mJ/cm2となるように、ペンタックス社製のh線用レーザー・ダイレクト・イメージング装置(DI−μ10)で全面露光し、1wt%のNa2CO3水溶液によりスプレー圧0.2MPaで1分間現像した後、画像が残った最小ライン幅を目視にて、評価した。その結果を、表5に示した。
実施例7〜9及び比較例3のメタルハライドランプ線用光硬化性・熱硬化性樹脂組成物を塗布・乾燥した基板上に、ライン/スペースが、それぞれ30,40,50,60,70,80,90,100μmのパターンが描かれているフォトマスクを密着させて、積算光量が150mJ/cm2となるように、オーク製作所社製の露光機(GW−680)で全面露光し、1wt%のNa2CO3水溶液によりスプレー圧0.2MPaで1分間現像した後、画像が残った最小ライン幅を目視にて、評価した。その結果を、表6に示した。
実施例1〜9及び比較例1〜3の光硬化性・熱硬化性樹脂組成物を、回路形成された銅張り積層版FR−4に、スクリーン印刷法で、乾燥膜厚が約20μmになるように全面塗布し、80℃で15分間乾燥し、タックフリーの塗膜を得た。
実施例1〜3及び比較例1のi線用光硬化性・熱硬化性樹脂組成物を塗布・乾燥した基板上に、所望の回路パターンが描かれたフォトマスクを密着させて、積算光量が50mJ/cm2となるように、オルボテック社製のi線用レーザー・ダイレクト・イメージング装置(Paragon8000)で全面露光し、1wt%のNa2CO3水溶液によりスプレー圧0.2MPaで1分間現像して、塗膜特性評価用基板を作成した。
同様に、実施例4〜6及び比較例2のh線用光硬化性・熱硬化性樹脂組成物を塗布・乾燥した基板上に、所望の回路パターンが描かれたフォトマスクを密着させて、積算光量が50mJ/cm2となるように、ペンタックス社製のh線用レーザー・ダイレクト・イメージング装置(DI−μ10)で全面露光し、1wt%のNa2CO3水溶液によりスプレー圧0.2MPaで1分間現像して、塗膜特性評価用基板を作成した。
実施例7〜9及び比較例3のメタルハライドランプ線用光硬化性・熱硬化性樹脂組成物を塗布・乾燥した基板上に、所望の回路パターンが描かれたフォトマスクを密着させて、積算光量が150mJ/cm2となるように、オーク製作所社製の露光機(GW−680)で全面露光し、1wt%のNa2CO3水溶液によりスプレー圧0.2MPaで1分間現像して、塗膜特性評価用基板を作成した。
上記のようにして得られた各評価基板に、ロジン系フラックスを塗布し、予め260℃に加熱したはんだ槽に30秒間浸漬し、プロピレングリコールモノメチルエーテルでフラックスを洗浄した後、目視によるレジスト層の膨れ・剥がれ・変色について評価した。その結果を、それぞれ、表4、表5、及び表6に示した。
○:全く変化が認められないもの
△:ほんの僅か変化したもの
×:塗膜に膨れ、剥がれがあるもの
上記のようにして得られた各評価基板を、30℃の酸性脱脂液(日本マクダーミッド社製、Metex L−5Bの20vol%水溶液)に3分間浸漬して脱脂し、次いで流水中に3分間浸漬して水洗した。この評価基板を14.3wt%過硫酸アンモン水溶液に室温で3分間浸漬し、ソフトエッチングを行い、次いで流水中に3分間浸漬して水洗した。10vol%硫酸水溶液に室温で試験基板を1分間浸漬した後、流水中に30秒〜1分間浸漬して水洗した。この評価基板を30℃の触媒液(メルテックス社製、メタルプレートアクチベーター350の10vol%水溶液)に7分間浸漬し、触媒付与を行った後、流水中に3分間浸漬して水洗した。触媒付与を行った評価基板を、85℃のニッケルめっき液(メルテックス社製、メルプレートNi−865Mの20vol%水溶液、pH4.6)に20分間浸漬して、無電解ニッケルめっきを行った。10vol%硫酸水溶液に室温で評価基板を1分間浸漬した後、流水中に30秒〜1分間浸漬して水洗した。次いで、評価基板を95℃の金めっき液(メルテックス社製、オウロレクトロレスUP15vol%とシアン化金カリウム3vol%の水溶液、pH6)に10分間浸漬して無電解金めっきを行った後、流水中に3分間浸漬して水洗し、さらに60℃の温水に3分間浸漬して湯洗した。十分に水洗後、水をよくきり、乾燥し、無電解金めっきをした評価基板を得た。このようにして無電解金めっきをした評価基板を用いて、セロハン粘着テープによるピールテストを行い、塗膜の剥がれ・変色について、次の基準で評価した。その結果を、それぞれ、表4、表5、及び表6に示した。
○:全く変化が認められない。
△:塗膜がほんの僅かに剥がれ、又は変色が認められた。
×:塗膜に剥がれが認められる。
上記と同様に、実施例1〜9及び比較例1〜3の光硬化性・熱硬化性樹脂組成物を、IPC B−25 クシ型電極Bクーポンが形成された銅張り積層版FR−4基板に、スクリーン印刷法で、乾燥膜厚が約20μmになるように全面塗布し、80℃で15分間乾燥し、タックフリーの塗膜を得た。
実施例1〜3及び比較例1のi線用光硬化性・熱硬化性樹脂組成物を塗布・乾燥した基板上に、所望の回路パターンが描かれたフォトマスクを密着させて、積算光量が50mJ/cm2となるように、オルボテック社製のi線用レーザー・ダイレクト・イメージング装置(Paragon8000)で全面露光し、1wt%のNa2CO3水溶液によりスプレー圧0.2MPaで1分間現像して、塗膜特性評価用基板を作成した。
同様に、実施例4〜6及び比較例2のh線用光硬化性・熱硬化性樹脂組成物を塗布・乾燥した基板上に、所望の回路パターンが描かれたフォトマスクを密着させて、積算光量が50mJ/cm2となるように、ペンタックス社製のh線用レーザー・ダイレクト・イメージング装置(DI−μ10)で全面露光し、1wt%のNa2CO3水溶液によりスプレー圧0.2MPaで1分間現像して、塗膜特性評価用基板を作成した。
実施例7〜9及び比較例3のメタルハライドランプ線用光硬化性・熱硬化性樹脂組成物を塗布・乾燥した基板上に、所望の回路パターンが描かれたフォトマスクを密着させて、積算光量が150mJ/cm2となるように、オーク製作所社製の露光機(GW−680)で全面露光し、1wt%のNa2CO3水溶液によりスプレー圧0.2MPaで1分間現像して、塗膜特性評価用基板を作成した。
このようにして得られた評価基板のクシ型電極にDC5.5Vのバイアス電圧を印加し、湿度85%、温度130℃で150時間放置した後の絶縁抵抗値を測定した。その結果を、それぞれ、表4、表5、及び表6に示した。
また、本発明の光硬化性・熱硬化性樹脂組成物は、光重合開始剤組成を変えることにより、i線やh線などの単色光に対しても、又メタルハライドランプなどの紫外線光源に対しても、対応が可能なことが判る。
Claims (15)
- (A)(A1)カルボン酸含有樹脂に、(A2)1分子内に1個のイソシアネート基と2個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物を反応させた不飽和基含有カルボン酸樹脂、(B)光重合開始剤、
(C)分子中に2個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物、
(D)フィラー、及び
(E)分子中に2個以上の環状エーテル基及び/又は環状チオエーテル基を有する熱硬化性成分を含んでなる希アルカリ溶液により現像可能な光硬化性・熱硬化性樹脂組成物。 - 前記カルボン酸含有樹脂(A1)が、(a)多官能エポキシ樹脂に(b)飽和もしくは不飽和モノカルボン酸を反応させた後、(c)多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有樹脂であることを特徴とする請求項1に記載の光硬化性・熱硬化性樹脂組成物。
- 前記カルボン酸含有樹脂(A1)が、(d)2官能エポキシ樹脂に(e)2官能フェノール、及び/又は(f)ジカルボン酸を反応させた後(c)多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有樹脂であることを特徴とする請求項1に記載の光硬化性・熱硬化性樹脂組成物。
- 前記カルボン酸含有樹脂(A1)が、(g)多官能フェノール樹脂に(h)分子内に1個のエポキシ基を有する化合物を反応させた後(c)多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有樹脂であることを特徴とする請求項1に記載の光硬化性・熱硬化性樹脂組成物。
- 前記カルボン酸含有樹脂(A1)が、(i)分子内に2個以上のアルコール性水酸基を有する化合物に(c)多塩基酸無水物を反応させてなるカルボキシル基含有樹脂あることを特徴とする請求項1に記載の光硬化性・熱硬化性樹脂組成物。
- 前記1分子内に1個のイソシアネート基と2個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物(A2)が、イソホロンジイソシアネート誘導体であることを特徴とする請求項1乃至5のいずれか一項に記載の光硬化性・熱硬化性樹脂組成物。
- 前記1分子内に1個のイソシアネート基と2個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物(A2)が、3個のエチレン性不飽和基を有する化合物であることを特徴とする請求項1乃至6のいずれか一項に記載の光硬化性・熱硬化性樹脂組成物。
- 前記1分子内に1個のイソシアネート基と2個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物(A2)が、1,1−(ビスアクリロイルオキシメチル)エチルイソシアネートであることを特徴とする請求項1乃至5のいずれか一項に記載の光硬化性・熱硬化性樹脂組成物。
- 前記(B)光重合開始剤が、下記一般式(I)で示されるオキシムエステル基を含むオキシムエステル系光重合開始剤
(式中、R1は、水素原子、炭素数1〜7のアルキル基、又はフェニル基を表わし、R2は、炭素数1〜7のアルキル基、又はフェニル基を表わす。)
であることを特徴とする請求項1乃至8のいずれか一項に記載の光硬化性・熱硬化性樹脂組成物。 - 前記オキシムエステル系光重合開始剤(B)が、下記式(II)で表わされる光重合開始剤
であることを特徴とする請求項8に記載の光硬化性・熱硬化性樹脂組成物。 - 最大波長が350nm〜420nmのレーザー発振光源によって硬化可能である請求項1乃至10のいずれか一項に記載の光硬化性・熱硬化性樹脂組成物。
- 前記請求項1乃至11のいずれか一項に記載の光硬化性・熱硬化性樹脂組成物を、キャリアフィルムに塗布・乾燥して得られる光硬化性・熱硬化性のドライフィルム。
- 前記請求項1乃至11のいずれか一項に記載の光硬化性・熱硬化性樹脂組成物、又は前記請求項12記載のドライフィルムを、銅上にて光硬化して得られる硬化物。
- 前記請求項1乃至11のいずれか一項に記載の光硬化性・熱硬化性樹脂組成物、又は前記請求項12記載のドライフィルムを、レーザー発振光源にて光硬化して得られる硬化物。
- 前記請求項1乃至10のいずれか一項に記載の光硬化性・熱硬化性樹脂組成物、又は前記請求項12記載のドライフィルムを、波長が350nm〜420nmのレーザー光によって光硬化させた後、熱硬化して得られるプリント配線板。
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