JP2010198005A - 着色光重合性組成物、着色パターンの形成方法、カラーフィルタ、および液晶表示装置、 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)下記一般式(1)で表される化合物、(B)重合性化合物、および(C)着色剤を含有する着色光重合性組成物。
【選択図】なし
Description
また、着色光重合性組成物としては、例えば、光の照射により酸を発生し、発生した酸を触媒とする他の態様も知られている。具体的には、発生した酸を触媒とする色素前駆体の発色反応を利用して、画像形成、偽造防止、エネルギー線量検出のための材料、発生した酸を触媒とする分解反応を利用した半導体製造用、TFT製造用、カラーフィルタ製造用、マイクロマシン部品製造用等のポジ型レジストなどに用いられる。
また、着色光重合性組成物としても、経時安定性に優れると共に、365nm、405nmなどの短波長の光に対して優れた感度を有するものが望まれているのが現状である。
更に、例えば、特許文献5には、オキシム化合物を含有するカラーフィルタ用の着色感放射線性組成物が開示されているが、経時安定性、及び短波長の光に対する感度に関しては、未だ不十分であった。また、カラーフィルタ用の着色光重合性組成物においては、パターン形成後の色相の再現性が新しい課題となっており、経時により着色性が変化する問題の改善が強く望まれていた。
本発明の第2の目的は、良好なパターン形成性を有し、現像ラチチュードが広く生産性に優れた着色パターンの形成方法を提供することにある。
更に、本発明の第3の目的は、パターン形状が良好で生産性の優れたカラーフィルタ、及び、該カラーフィルタを備えた液晶表示装置を提供することにある。
<1> (A)下記一般式(1)で表される化合物、(B)重合性化合物、および(C)着色剤を含有する着色光重合性組成物。
<3> 前記(B)重合性化合物の含有量が、着色光重合性組成物中の全固形分に対して、5質量%〜80質量%である<1>または<2>に記載の着色光重合性組成物。
<5> 前記(C)着色剤が顔料であり、且つ、さらに(D)顔料分散剤を含有する<1>〜<4>のいずれか1項に記載の着色光重合性組成物。
<6> 前記(D)顔料分散剤の含有量が、着色光重合性組成物中の全固形分に対して、3質量%〜40質量%である<5>に記載の着色光重合性組成物。
該着色光重合性組成物層にパターン状に露光して硬化させる工程と、
未硬化の着色光重合性組成物部分を除去する工程と、
を有する、着色パターンの形成方法。
<8> 支持体上に、<7>に記載の方法を用いて形成された着色パターンを有するカラーフィルタ。
<9> <8>に記載のカラーフィルタを備える液晶表示装置。
本発明の着色光重合性組成物は、(A)一般式(1)で表される化合物(以下、特定オキシム化合物と称することがある。)、(B)重合性化合物、および(C)着色剤を含有することを特徴とする。
まず、本発明の着色光重合性組成物について説明する。
本発明の着色光重合性組成物は、下記一般式(1)で表される化合物(特定オキシム化合物)を含有する。
ここで、特定オキシム化合物のモル吸光係数は、紫外可視分光光度計(Varian社製Carry−5 spectrophotometer)にて、酢酸エチル溶媒を用いて0.01g/Lの濃度で測定した。
評価の際の条件としては、まず、本発明の着色光重合性組成物を超高圧水銀灯プロキシミティー型露光機、もしくは、i線ステッパー露光装置(365nm)で10mJ/cm2〜2,500mJ/cm2の範囲の種々の露光量で露光し、硬化膜を形成する。そして、所望により現像を行った後、硬化膜を200℃で1時間加熱する。
この硬化膜の加熱前後の色差ΔE*abを測定することで、硬化膜の加熱による着色状態を評価することができる。
本発明の着色光重合性組成物を用いれば、加熱前後の色差ΔE*abを3以下とすることができ、加熱による着色変化を大幅に低減でき、色純度の高いカラーフィルタを得ることができる。
またR1は炭素数1〜6のアルキル基であり、R2は水素原子、または炭素数1〜6のアルキル基を表す。ここでR1、およびR2の炭素数1〜6のアルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、iso−ペンチル基、neo−ペンチル基、tert−ペンチル基、ヘキシル基、iso−ヘキシル基等であり、好ましくはメチル基、エチル基、及びブチル基である。
特に好ましくはR1がメチル基、またはエチル基のとき、R2がエチル基、またはブチル基の化合物である。
特定オキシム化合物は1種単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
併用可能な光重合開始剤は、光により分解し、後述する重合性化合物の重合を開始、促進する化合物であり、波長300〜500nmの領域に吸収を有するものであることが好ましい。具体的には、例えば、有機ハロゲン化化合物、オキサジアゾール化合物、カルボニル化合物、ケタール化合物、ベンゾイン化合物、有機過酸化化合物、アゾ化合物、クマリン化合物、アジド化合物、メタロセン化合物、ビイミダゾール系化合物、有機ホウ酸化合物、ジスルホン酸化合物、オキシムエステル化合物、オニウム塩化合物、アシルホスフィン(オキシド)化合物が挙げられる。より具体的には、例えば、特開2006−78749号公報の段落番号[0081]〜[0139]、等に記載される重合開始剤が挙げられる。
着色光重合性組成物に用いることができる(B)重合性化合物は、少なくとも一個のエチレン性不飽和二重結合を有する付加重合性化合物であり、末端エチレン性不飽和結合を少なくとも1個、好ましくは2個以上有する化合物から選ばれる。このような化合物群は当該産業分野において広く知られるものであり、本発明においてはこれらを特に限定無く用いることができる。これらは、例えばモノマー、プレポリマー、すなわち2量体、3量体及びオリゴマー、又はそれらの混合物並びにそれらの共重合体などの化学的形態をもつ。モノマー及びその共重合体の例としては、不飽和カルボン酸(例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸など)や、そのエステル類、アミド類が挙げられ、好ましくは、不飽和カルボン酸と脂肪族多価アルコール化合物とのエステル、不飽和カルボン酸と脂肪族多価アミン化合物とのアミド類が用いられる。また、ヒドロキシル基やアミノ基、メルカプト基等の求核性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と単官能若しくは多官能イソシアネート類或いはエポキシ類との付加反応物、及び単官能若しくは、多官能のカルボン酸との脱水縮合反応物等も好適に使用される。また、イソシアネート基や、エポキシ基等の親電子性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と単官能若しくは多官能のアルコール類、アミン類、チオール類との付加反応物、更にハロゲン基や、トシルオキシ基等の脱離性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と単官能若しくは多官能のアルコール類、アミン類、チオール類との置換反応物も好適である。また、別の例として、上記の不飽和カルボン酸の代わりに、不飽和ホスホン酸、スチレン、ビニルエーテル等に置き換えた化合物群を使用することも可能である。
(ただし、一般式(A)中、R4及びR5は、それぞれ、H又はCH3を示す。)
また、感光層中の他の成分(例えばバインダーポリマー、開始剤、着色剤等)との相溶性、分散性に対しても、重合性化合物の選択・使用法は重要な要因である。
また、これらの重合性化合物は、単独で用いても2種以上併用してもよい。そのほか、重合性化合物の使用法は、酸素に対する重合阻害の大小、解像度、耐かぶり性、屈折率変化、表面粘着性等の観点から適切な構造、配合、添加量を任意に選択することができる。
本発明の着色光重合性組成物は、(C)着色剤を含有する。着色剤を含有することにより、所望色の着色光重合性組成物を得ることができる。なお、本発明の着色光重合性組成物は、短波長の光源である365nmや406nmの光源に優れた感度を有する(A)特定オキシム化合物を含有するため、着色剤を高濃度に含有する場合にも高感度に硬化することができる。
有彩色系の顔料としては、従来公知の種々の無機顔料又は有機顔料を用いることができる。また、無機顔料であれ有機顔料であれ、高透過率であることが好ましいことを考慮すると、なるべく細かいものの使用が好ましい。
C.I.ピグメント オレンジ36、71、
C.I.ピグメント レッド 122、150、171、175、177、209、224、242、254、255、264、
C.I.ピグメント グリーン 7、36、37、58;
C.I.ピグメント バイオレット 19、23、32;
C.I.ピグメント ブルー 15:1、15:3、15:6、16、22、60、66、79、80;
C.I.ピグメント ブラック 1
本発明において、黒色着色剤としては、各種公知の黒色顔料や黒色染料を用いることができるが、特に、少量で高い光学濃度を実現できる観点から、カーボンブラック、チタンブラック、酸化チタン、酸化鉄、酸化マンガン、グラファイト等が好ましく、中でも、カーボンブラック、チタンブラックのうちの少なくとも1種を含むことが好ましい。
これらの黒色の着色剤は、一種単独で用いても二種以上混合して用いてもよい。
また、本発明において使用しうる顔料の二次粒子の粒子径分布(以下、単に「粒子径分布」という。)は、(平均粒子径±100)nmに入る二次粒子が全体の70質量%以上、好ましくは80質量%以上であることが望ましい。
着色光重合性組成物が(C)着色剤として顔料を含有する場合、該顔料の分散性を向上させる観点から、(D)顔料分散剤を添加することが好ましい。
高分子分散剤は、その構造から更に直鎖状高分子、末端変性型高分子、グラフト型高分子、ブロック型高分子に分類することができる。
一方で、顔料誘導体は顔料表面を改質することで、高分子分散剤の吸着を促進させる効果を有する。
具体的には、高分子分散剤を用いる場合であれば、その使用量としては、顔料に対して、5〜100質量%の範囲が好ましく、10〜80質量%の範囲がより好ましい。
また、顔料誘導体を使用する場合であれば、その使用量としては、顔料に対し1〜30質量%の範囲にあることが好ましく、3〜20質量%の範囲にあることがより好ましく、5〜15質量%の範囲にあることが特に好ましい。
以下、着色光重合性組成物が含有しうる任意成分について説明する。
着色光重合性組成物は、ラジカル開始剤のラジカル発生効率の向上、感光波長の長波長化の目的で、増感剤を含有していてもよい。
本発明に用いることができる増感剤としては、前記した(A)特定オキシム化合物に対し、電子移動機構又はエネルギー移動機構で増感させるものが好ましい。
例えば、多核芳香族類(例えば、フェナントレン、アントラセン、ピレン、ペリレン、トリフェニレン、9,10−ジアルコキシアントラセン)、キサンテン類(例えば、フルオレッセイン、エオシン、エリスロシン、ローダミンB、ローズベンガル)、チオキサントン類(イソプロピルチオキサントン、ジエチルチオキサントン、クロロチオキサントン)、シアニン類(例えばチアカルボシアニン、オキサカルボシアニン)、メロシアニン類(例えば、メロシアニン、カルボメロシアニン)、フタロシアニン類、チアジン類(例えば、チオニン、メチレンブルー、トルイジンブルー)、アクリジン類(例えば、アクリジンオレンジ、クロロフラビン、アクリフラビン)、アントラキノン類(例えば、アントラキノン)、スクアリリウム類(例えば、スクアリリウム)、アクリジンオレンジ、クマリン類(例えば、7−ジエチルアミノ−4−メチルクマリン)、ケトクマリン、フェノチアジン類、フェナジン類、スチリルベンゼン類、アゾ化合物、ジフェニルメタン、トリフェニルメタン、ジスチリルベンゼン類、カルバゾール類、ポルフィリン、スピロ化合物、キナクリドン、インジゴ、スチリル、ピリリウム化合物、ピロメテン化合物、ピラゾロトリアゾール化合物、ベンゾチアゾール化合物、バルビツール酸誘導体、チオバルビツール酸誘導体、アセトフェノン、ベンゾフェノン、チオキサントン、ミヒラーズケトンなどの芳香族ケトン化合物、N−アリールオキサゾリジノンなどのヘテロ環化合物などが挙げられる。
着色光重合性組成物は、更に(F)共増感剤を含有することも好ましい。
本発明において共増感剤は、(A)特定オキシム化合物や(E)増感剤の活性放射線に対する感度を一層向上させる、或いは、酸素による(B)重合性化合物の重合阻害を抑制する等の作用を有する。
着色光重合性組成物においては、皮膜特性向上などの目的で、必要に応じて、更にバインダーポリマーを使用することができる。バインダーとしては線状有機ポリマーを用いることが好ましい。このような「線状有機ポリマー」としては、公知のものを任意に使用できる。好ましくは水現像或いは弱アルカリ水現像を可能とするために、水或いは弱アルカリ水に可溶性又は膨潤性である線状有機ポリマーが選択される。線状有機ポリマーは、皮膜形成剤としてだけでなく、水、弱アルカリ水或いは有機溶剤現像剤としての用途に応じて選択使用される。例えば、水可溶性有機ポリマーを用いると水現像が可能になる。このような線状有機ポリマーとしては、側鎖にカルボン酸基を有するラジカル重合体、例えば特開昭59−44615号、特公昭54−34327号、特公昭58−12577号、特公昭54−25957号、特開昭54−92723号、特開昭59−53836号、特開昭59−71048号に記載されているもの、すなわち、カルボキシル基を有するモノマーを単独或いは共重合させた樹脂、酸無水物を有するモノマーを単独或いは共重合させ酸無水物ユニットを加水分解若しくはハーフエステル化若しくはハーフアミド化させた樹脂、エポキシ樹脂を不飽和モノカルボン酸及び酸無水物で変性させたエポキシアクリレート等が挙げられる。カルボキシル基を有するモノマーとしては、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、4−カルボキシルスチレン等があげられ、酸無水物を有するモノマーとしては、無水マレイン酸等が挙げられる。
また、同様に側鎖にカルボン酸基を有する酸性セルロース誘導体がある。この他に水酸基を有する重合体に環状酸無水物を付加させたものなどが有用である。
また、欧州特許993966、欧州特許1204000各明細書、特開2001−318463号公報等に記載の酸基を有するアセタール変性ポリビニルアルコール系バインダーポリマーは、膜強度、現像性のバランスに優れており、好適である。更にこの他に水溶性線状有機ポリマーとして、ポリビニルピロリドンやポリエチレンオキサイド等が有用である。また硬化皮膜の強度を上げるためにアルコール可溶性ナイロンや2,2−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパンとエピクロロヒドリンのポリエーテル等も有用である。
これらのバインダーポリマーは、ランダムポリマー、ブロックポリマー、グラフトポリマー等いずれでもよい。
着色光重合性組成物において用いうるバインダーポリマーを合成する際に用いられるラジカル重合開始剤としては、アゾ系開始剤、過酸化物開始剤等公知の化合物が挙げられる。
着色光重合性組成物においては、着色光重合性組成物の製造中或いは保存中において、(B)重合性化合物の不要な熱重合を阻止するために少量の熱重合防止剤を添加することが望ましい。
本発明に用いうる熱重合防止剤としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン第一セリウム塩等が挙げられる。
また必要に応じて、酸素による重合阻害を防止するためにベヘン酸やベヘン酸アミドのような高級脂肪酸誘導体等を添加して、塗布後の乾燥の過程で塗布膜の表面に偏在させてもよい。高級脂肪酸誘導体の添加量は、全組成物の約0.5〜約10質量%が好ましい。
着色光重合性組成物においては、支持体などの硬質表面との密着性を向上させるために、密着向上剤を添加することができる。密着向上剤としては、シラン系カップリング剤、チタンカップリング剤等が挙げられる。
着色光重合性組成物は、希釈剤として、種々の有機溶剤を用いてもよい。
ここで使用する有機溶剤としては、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、3−メトキシプロピルアセテート、γ−ブチロラクトン、乳酸メチル、乳酸エチルなどがある。
これらの溶媒は、単独或いは混合して使用することができる。着色光重合性組成物における有機溶剤の量は、着色光重合性組成物の固形分の濃度が、2〜60質量%であるように用いることが好ましい。
更に、着色光重合性組成物に対しては、硬化皮膜の物性を改良するために可塑剤等の公知の添加剤を加えてもよい。
可塑剤としては、例えば、ジオクチルフタレート、ジドデシルフタレート、トリエチレングリコールジカプリレート、ジメチルグリコールフタレート、トリクレジルホスフェート、ジオクチルアジペート、ジブチルセバケート、トリアセチルグリセリン等があり、バインダーポリマーを使用した場合、重合性化合物とバインダーポリマーとの合計質量に対し10質量%以下添加することができる。
ノニオン系界面活性剤の例として、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルエステル類、ソルビタンアルキルエステル類、モノグリセリドアルキルエステル類などのノニオン系界面活性剤が特に好ましい。
次に、本発明の着色パターンの形成方法、着色パターンを有するカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、支持体上に、本発明の着色光重合性組成物を用いてなる着色パターンを有することを特徴とする。
以下、本発明の着色パターンの形成方法及びそれを有するカラーフィルタを詳述する。
以下、本発明の着色パターンの形成方法における各工程について説明する。
着色光重合性組成物層形成工程では、支持体上に、本発明の着色光重合性組成物を塗布して着色光重合性組成物層を形成する。
また、これらの支持体上には、必要により、上部の層との密着改良、物質の拡散防止或いは基板表面の平坦化のために下塗り層を設けてもよい。
また、固体撮像素子用のカラーフィルタを製造する際には、着色光重合性組成物の塗布膜厚としては、解像度と現像性の観点から、0.35μm〜1.5μmが好ましく、0.40μm〜1.0μmがより好ましい。
露光工程では、前記着色光重合性組成物層形成工程において形成された着色光重合性組成物層をマスクを介して露光し、光照射された塗布膜部分だけを硬化させる。
露光は放射線の照射により行うことが好ましく、露光に際して用いることができる放射線としては、特に、g線、h線、i線等の紫外線が好ましく用いられ、高圧水銀灯がより好まれる。照射強度は5mJ/cm2〜1500mJ/cm2が好ましく10mJ/cm2〜1000mJ/cm2がより好ましく、10mJ/cm2〜800mJ/cm2が最も好ましい。
レーザー光源を用いた露光方式では、光源として紫外光レーザーを用いる。レーザーは英語のLight Amplification by Stimulated Emission of Radiation(誘導放出により光の増幅)の頭文字である。反転分布をもった物質中でおきる誘導放出の現象を利用し、光波の増幅、発振によって干渉性と指向性が一層強い単色光を作り出す発振器および増幅器、励起媒体として結晶、ガラス、液体、色素、気体などがあり、これらの媒質から固体レーザー、液体レーザー、気体レーザー、半導体レーザーなどの公知の紫外光に発振波長を有するレーザーを用いることができる。その中でも、レーザーの出力および発振波長の観点から、固体レーザー、ガスレーザーが好ましい。
被露光物(パターン)の露光量としては、1mJ/cm2〜100mJ/cm2の範囲であり、1mJ/cm2〜50mJ/cm2の範囲がより好ましい。露光量がこの範囲であると、パターン形成の生産性の点で好ましい。
露光工程に次いで、アルカリ現像処理(現像工程)を行い、露光工程における光未照射部分をアルカリ水溶液に溶出させる。これにより、光硬化した部分だけが残る。
現像液としては、下地の回路などにダメージを起さない、有機アルカリ現像液が望ましい。現像温度としては通常20℃〜30℃であり、現像時間は20〜90秒である。
具体的には、カーボンブラック、チタンブラックなどの黒色着色剤を含有する本発明の着色光重合性組成物を用い、上述のように、着色光重合性組成物層形成工程、露光工程、及び現像工程(更に、必要により硬化工程)を行うことにより、基板上にはブラックマトリクス(黒色パターン)を形成することができる。
(合成例1:特定オキシム化合物である化合物1の合成)
まず、下記のスキームで化合物Aを合成した。
エチルカルバゾール(100.0g、0.512mol)をクロロベンゼン260mlに溶解し、0℃に冷却後、塩化アルミニウム(70.3g、0.527mol)を加えた。続いて、o−トリルクロリド(81.5g、0.527mol)を40分かけて滴下し、室温に昇温して3時間攪拌した。次に、0℃に冷却後、塩化アルミニウム(75.1g、0.563mol)を加えた。4−クロロブチリルクロリド(79.4g、0.563mol)を40分かけて滴下し、室温に昇温して3時間攪拌した。35質量%塩酸水溶液156mlと蒸留水392mlとの混合溶液を0℃に冷却し、反応溶液を滴下した。析出した固体を吸引濾過後、蒸留水とメタノールで洗浄し、アセトニトリルで再結晶後、下記構造の化合物A(収量164.4g、収率77%)を得た。
化合物A(86.5g、209mmol)をTHF277mlに溶解し、2,6−ジメチルベンゼンチオール(30g、217mmol)とヨウ化ナトリウム(3.0g、20.0mmol)を加え40度で攪拌した。続いて反応液に水酸化ナトリウム(8.66g、216mmol)を加え、40度で2時間還流した。次に、0℃に冷却後、ナトリウムメトキシドのメタノール溶液(濃度28wt%、48g、249mmol)を20分かけて滴下し、室温に昇温して2時間攪拌した。次に、0℃に冷却後、亜硝酸イソペンチル(29.3g、250mmol)を20分かけて滴下し、室温に昇温して3時間攪拌した。反応液をアセトン105mlに希釈し、0℃に冷却した0.1N塩酸水溶液で洗浄した。酢酸エチルにて有機相を抽出した後、メタノールを加え析出した固体を吸引濾過した。続いて、アセトニトリルで再結晶し、下記構造の化合物B(収量76.6g、収率67%)を得た。
化合物B(46.4g、85mmol)を230mlの酢酸エチルに溶解し、トリエチルアミン(10.3g、101mmol)を加えた。次に、0℃に冷却後、アセチルクロライド(8.0g、102mmol)を20分かけて滴下後、室温に昇温して1時間攪拌した。反応液を0℃に冷却した蒸留水1000mlで洗浄し、酢酸エチルにて抽出した。減圧濃縮した後、蒸留水100mlに滴下し、析出した固体を吸引濾過後、0℃に冷却したイソプロピルアルコール150mlで洗浄し、乾燥後、下記構造の化合物1(収量49.7g、収率99%)を得た。
(1H−NMR 400MHz CDCl3):8.84(s,1H),8.57(s,1H),8.31(d,1H,J=8.0Hz),8.08(d,1H,J=8.0Hz),7.446−7.24(m,4H),7.48(q,2H,7.4Hz),7.09(d,3H),3.10−2.90(m,4H),2.50(s,6H),2.35(s,3H),2.17(s,3H),1.48(t,3H,7.4Hz)
〔1.着色光重合性組成物A−1の調製〕
着色光重合性組成物として、着色剤(顔料)を含有するネガ型の着色光重合性組成物A−1を調製し、これを用いてカラーフィルタを作製した。
n−オクタン酸6.4g、ε−カプロラクトン200g、チタン(IV)テトラブトキシド5gを混合し、160℃で8時間加熱した後、室温まで冷却しポリエステル樹脂(i−1)を得た。
合成スキームを以下に示す。
ポリエチレンイミン(SP−018、数平均分子量1,800、日本触媒製) 10g及びポリエステル樹脂(i−1) 100gを混合し、120℃で3時間加熱して、中間体(J−1B)を得た。その後、65℃まで放冷し、無水コハク酸 3.8gを含有するプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、PGMEAとよぶ)200gをゆっくり添加し2時間攪拌した。その後、PGMEAを添加し、樹脂(J−1)のPGMEA 10%溶液を得た。樹脂(J−1)は、ポリエステル(i−1)由来の側鎖と無水コハク酸由来のカルボキシ基を有するものである。
合成スキームを以下に示す。
−黄色顔料PY150の分散液の調製−
顔料としてC.I.ピグメントイエロー150(PY150)を40部(平均粒子径60nm)、前記樹脂(J−1)のPGMEA 10%溶液 223部(固形分換算で22.3部)混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.3mm)により3時間混合・分散して、顔料分散液を調製した。
顔料としてC.I.ピグメントグリーン36(PG36)を40部(平均粒子径60nm)、樹脂(i−1) 200部(固形分換算20部)からなる混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.3mm)により3時間混合・分散して、顔料分散液を調製した。顔料分散液について、顔料の平均1次粒径を動的光散乱法(Microtrac Nanotrac UPA−EX150(日機装社製)を用いて、測定したところ、25nmであった。
下記組成A−1の成分を混合して溶解し着色光重合性組成物A−1を調製した。
・緑色顔料PG36の分散液 26.1部
・黄色顔料PY150の分散液 14.3部
・バインダー樹脂(ベンジルメタクリレート−メタクリル酸共重合体(=共重合モル比 7:3)、重量平均分子量 5000)
2.8部
・1分子中に重合性基を5〜6個有する重合性モノマー(日本化薬社製 商品名:KAYARAD DPHA、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートとの7:3(質量比)混合物
3.54部
・光重合開始剤(化合物1) 1.02部
・エポキシ環を有する化合物(2,2−ビス(ヒドロキシメチル)−1−ブタノールの1,2−エポキシ−4−(2−オキソラニル)シクロヘキサン付加物、ダイセル化学社製 EHPE−3150) 0.480部
・重合禁止剤(p−メトキシフェノール) 0.0018部
・界面活性剤(フッ素系界面活性剤、DIC社製 商品名メガファックF781−F)
0.0334部
・シランカップリング剤(3−メタクリロイロキシ−トリメトキシシリルプロパン)
0.320部
・溶剤(PGMEA) 51.42部
使用カラム:TSKgel Multipore HXL−M
(細孔多分散型リニアカラム)東ソー製
溶離液:THF
流量:1.0ml/min
温度:40℃
検出条件:RI
システム:高速 GPC 装置一式 (東ソー HLC−8220)
2−1.着色光重合性組成物層の形成
上記により得られた顔料を含有する着色光重合性組成物A−1をレジスト溶液として、550mm×650mmのブラックマトリックスを設けたガラス基板に下記条件でスリット塗布した後、真空乾燥(66Pa)とプレベーク(prebake)(80℃160秒)を施して着色光重合性組成物塗膜(着色光重合性組成物層)を形成した。
塗布ヘッド先端の開口部の間隙:100μm
塗布速度:150mm/秒
基板と塗布ヘッドとのクリヤランス:150μm
塗布厚(乾燥厚):2μm
塗布温度:23℃
その後、着色光重合性組成物層をプロキシミティー露光機(日立ハイテクノロジー社製、LE5565A)を用いて、60mJ/cm2でパターン状に露光した。露光後の着色光重合性組成物層の全面を、無機系現像液(商品名:CDK−1、富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)の1.0%水溶液(25℃)でシャワー圧を0.2MPaに設定して、60秒間現像し、純水で洗浄した。
その後、着色光重合性組成物層上に純水をシャワー状に噴射して現像液を洗い流し、次いで、220℃のオーブンにて1時間加熱した(ポストベーク)。
この後、青色の着色光重合性組成物(CB−9500L;富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)で着色パターンを形成し、さらに赤色の着色光重合性組成物(CR−9500L;富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)で着色パターンを形成し、ITOを蒸着し、光重合性組成物(CSP−3210L;富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を用いてスペーサーを形成し、基板上に緑色、赤色、および青色の着色パターンを有するカラーフィルタを得た。
上記2−1の工程までと同様の操作を行い、その後、現像装置(日立ハイテクノロジーズ社製)を用いて、水酸化カリウム系現像液CDK−1(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)の1.0%現像液(CDK−1を1質量部、純水を99質量部の希釈した液、25℃)でシャワー圧を0.2MPaに設定して、現像時間を10〜110秒の間で10秒刻みに現像し、純水で洗浄した(実施例3−1)。また、開始剤を表1のように変更して、実施例3−2〜実施例3−8および比較例103−1〜比較例103−3を実施した。
現像時間10秒毎の基板を光学顕微鏡で観察し、現像の状況を評価し、表2にまとめて示した。表2で、現像時間下限とは、使用可能な現像時間の下限秒数のことであり、この時間より短い時間では非画素部分が除去できていない。現像時間上限とは、使用可能な現像時間の上限秒数のことであり、この時間より長い時間では、画素に欠けや脱落が起きる。また、プロセス(タクトタイム)の制約から80秒以下が好ましい。また現像ラチチュードは、現像時間上限と現像時間下限との秒数の差を示している。
光学顕微鏡(反射モードで200倍)を用いて着色パターンのエッジ部分を写真にとり評価した。5センチメートル×5センチメートルの写真内で画素エッジ部分を観察し、画素エッジ部分が直線的に見えるものを「良」、画素エッジ部分の一部(全体の長さの1/3以内)が直線的ではないが、ギザギザにはなっていないものを「やや良」、画素エッジ部分が全体の長さの1/3を超えて直線的でないもの、または、一部(全体の長さの1/4以下)がギザギザになっているものを「やや悪い」、画素エッジ部分が全体の長さの1/4を超えてギザギザになっているものを「悪い」とした。
画素パターンのエッジ部分は直線的が好ましいとされる。該画素パターンのエッジ部分が残膜やアンダーカットやその他に起因してギザギザになると、ブラックマトリクスとの重なりを大きくする必要があり、ブラックマトリクスの幅を広げ開口率を下げてしまう。またブラックマトリクスとの重なりを大きくしない場合は、ブラックマトリクスのエッジ付近で、着色層が無く白く抜ける部分ができる恐れがある。さらに、画素パターンのエッジ部分がギザギザの場合、その上に形成された透明電極が断線して抵抗値が高くなるなどの問題がある。
光学顕微鏡(反射モードで200倍)を用いて画素パターンのエッジ部分を写真にとり評価した。5センチメートル×5センチメートルの写真内で画素エッジ部分を観察し、カケ(通常、半月状にエッジ部分がなくなっている形状となる。ケースによっては、更に細長い場合もあるが、周囲より線幅が不連続に細くなり、欠けていると認識される)が1つでも見られる場合、カケ有りとして「B」と評価した。カケが見られなかったものは「A」とした。
カケが発生すると、その部分は白く光が抜けるので、好ましくない。
実施例3−1の組成物において、緑顔料PG36の分散液を青色顔料PB15:6の分散液(顔料種をPB15:6としたこと、分散剤をビックケミー社Disperbyk−161としたこと以外は同じ組成で、PG36分散液と同じ作成方法で作成した。)28.9部に、黄色顔料PY150の分散液を紫色顔料PV23の分散液(顔料種をPV23としたこと、分散剤をビックケミー社Disperbyk−161としたこと以外は同じ組成で、PG36分散液と同じ作成方法で作成した。)11.5部に、1分子中に重合性基を5乃至6個有する重合性化合物をNKエステル A−TMMT(新中村化学工業(株)製)に変更したものを用いて、さらに露光工程を以下のものに変更したこと以外は、実施例3−1と同様にして着色光重合性組成物を作成し、実施例3−1と同様の現像性の評価(現像ラチチュード、パターンの直線性、カケ)を行った。実施例3−1と同様の良好な現像性の結果が得られた。
(露光工程)
レーザー露光装置としてEGIS(ブイテクノロジー(株)、YAGレーザーの第3高調波 波長355nm、パルス幅6nsec)を用い、着色光重合性組成物層表面に対し、約1mJ/cm2のパルス照射を20回、フォトマスクを通して行った。
Claims (9)
- (A)下記一般式(1)で表される化合物、(B)重合性化合物、および(C)着色剤を含有する着色光重合性組成物。
一般式(1)中、Y1、Y2、およびY3はそれぞれ独立に水素原子、または炭素数1〜4のアルキル基を表す。ただし、Y1、Y2、およびY3のうち少なくとも2つはメチル基である。R1は炭素数1〜6のアルキル基であり、R2は水素原子、または炭素数1〜6のアルキル基を表す。Xは一価の置換基を表し、nは0〜5の整数である。 - 前記(A)一般式(1)で表される化合物の含有量が、着色光重合性組成物中の全固形分に対して、0.1質量%〜30質量%である請求項1に記載の着色光重合性組成物。
- 前記(B)重合性化合物の含有量が、着色光重合性組成物中の全固形分に対して、5質量%〜80質量%である請求項1または請求項2に記載の着色光重合性組成物。
- 前記(C)着色剤の含有量が、着色光重合性組成物中の全固形分に対して、10質量%〜70質量%である請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の着色光重合性組成物。
- 前記(C)着色剤が顔料であり、且つ、さらに(D)顔料分散剤を含有する請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の着色光重合性組成物。
- 前記(D)顔料分散剤の含有量が、着色光重合性組成物中の全固形分に対して、3質量%〜40質量%である請求項5に記載の着色光重合性組成物。
- 請求項1〜請求項6のいずれか1項に記載の着色光重合性組成物を用いて着色光重合性組成物層を形成する工程と、
該着色光重合性組成物層にパターン状に露光して硬化させる工程と、
未硬化の着色光重合性組成物部分を除去する工程と、
を有する、着色パターンの形成方法。 - 支持体上に、請求項7に記載の方法を用いて形成された着色パターンを有するカラーフィルタ。
- 請求項8に記載のカラーフィルタを備える液晶表示装置。
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