JP2013148872A - 感光性樹脂組成物、それを用いたカラーフィルタ及び表示装置、オキシムエステル化合物、並びに光重合開始剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)光重合性化合物、及び(B)光重合開始剤を含む感光性樹脂組成物において、下記一般式(1)で表されるオキシムエステル化合物を(B)光重合開始剤として用いる。一般式(1)において、R1は、1価の有機基、アミノ基、ハロゲン、ニトロ基、及びシアノ基からなる群より選択される基であり、mは0〜4の整数であり、pは0、又は1であり、R2は、置換基を有してもよいフェニル基、又は置換基を有してもよいカルバゾリル基であり、R3は、水素原子、又は炭素数1〜6のアルキル基である。
【選択図】なし
Description
前記(B)光重合開始剤が下記一般式(1)で表されるオキシムエステル化合物を含む感光性樹脂組成物である。
mは0〜4の整数であり、
pは0、又は1であり、
R2は、置換基を有してもよいフェニル基、又は置換基を有してもよいカルバゾリル基であり、
R3は、水素原子、又は炭素数1〜6のアルキル基である。)
mは0〜4の整数であり、
pは0、又は1であり、
R2は、置換基を有してもよいフェニル基、又は置換基を有してもよいカルバゾリル基であり、
R3は、水素原子、又は炭素数1〜6のアルキル基である。)
本発明に係る感光性樹脂組成物は、(A)光重合性化合物、及び(B)光重合開始剤を少なくとも含有する。以下、本発明の感光性樹脂組成物に含有される各成分について詳細に説明する。
本発明に係る感光性樹脂組成物に含有される(A)光重合性化合物としては、特に限定されず、従来公知の光重合性化合物を用いることができる。その中でも、エチレン性不飽和基を有する樹脂又はモノマーが好ましく、これらを組み合わせることがより好ましい。エチレン性不飽和基を有する樹脂とエチレン性不飽和基を有するモノマーとを組み合わせることにより、感光性樹脂組成物の硬化性を向上させ、パターン形成を容易にすることができる。
エチレン性不飽和基を有する樹脂としては、(メタ)アクリル酸、フマル酸、マレイン酸、フマル酸モノメチル、フマル酸モノエチル、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、エチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、エチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルアミド、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、テトラメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、カルドエポキシジアクリレート等が重合したオリゴマー類;多価アルコール類と一塩基酸又は多塩基酸とを縮合して得られるポリエステルプレポリマーに(メタ)アクリル酸を反応させて得られるポリエステル(メタ)アクリレート;ポリオールと2個のイソシアネート基を持つ化合物とを反応させた後、(メタ)アクリル酸を反応させて得られるポリウレタン(メタ)アクリレート;ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、フェノール又はクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、レゾール型エポキシ樹脂、トリフェノールメタン型エポキシ樹脂、ポリカルボン酸ポリグリシジルエステル、ポリオールポリグリシジルエステル、脂肪族又は脂環式エポキシ樹脂、アミンエポキシ樹脂、ジヒドロキシベンゼン型エポキシ樹脂等のエポキシ樹脂と、(メタ)アクリル酸とを反応させて得られるエポキシ(メタ)アクリレート樹脂等が挙げられる。さらに、エポキシ(メタ)アクリレート樹脂に多塩基酸無水物を反応させた樹脂を好適に用いることができる。なお、本明細書において、「(メタ)アクリル」は、「アクリル又はメタクリル」を意味する。
エチレン性不飽和基を有するモノマーには、単官能モノマーと多官能モノマーとがある。以下、単官能モノマー、及び多官能モノマーについて順に説明する。
本発明に係る感光性樹脂組成物は、光重合開始剤として、下記構造のオキシムエステル化合物を含有する。光重合開始剤として、下記一般式(1)で表される構造のオキシムエステル化合物を用いることにより、感光性樹脂組成物を感度に優れたものとすることができる。
mは0〜4の整数であり、
pは0、又は1であり、
R2は、置換基を有してもよいフェニル基、又は置換基を有してもよいカルバゾリル基であり、
R3は、水素原子、又は炭素数1〜6のアルキル基である。)
本発明に係る感光性樹脂組成物は、さらに(C)着色剤を含んでもよい。感光性樹脂組成物は(C)成分である着色剤を含むことにより、例えば、液晶表示ディスプレイのカラーフィルタ形成用途として好ましく使用される。また、本発明に係る感光性樹脂組成物は、着色剤として遮光剤を含むことにより、例えば、表示装置のカラーフィルタにおけるブラックマトリクス形成用途として好ましく使用される。
本発明に係る感光性樹脂組成物には、必要に応じて、各種の添加剤を加えてもよい。具体的には、溶剤、増感剤、硬化促進剤、光架橋剤、光増感剤、分散助剤、充填剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤、熱重合禁止剤、消泡剤、界面活性剤等が例示される。
本発明に係る感光性樹脂組成物は、上記の各成分を全て撹拌機で混合することにより調製される。なお、調製された感光性樹脂組成物が均一なものとなるようフィルタを用いて濾過してもよい。
本発明の感光性樹脂組成物を用いてパターンを形成するには、まず、ロールコータ、リバースコータ、バーコータ等の接触転写型塗布装置やスピンナー(回転式塗布装置)、カーテンフローコータ等の非接触型塗布装置を用いて、基板上に感光性樹脂組成物を塗布する。
以下、PI−A〜PI−Hの合成について、合成例1〜合成例8により説明する。
2−(2,5−ジメチルフェニル)−1−[4−(フェニルスルファニル)フェニル]エタン−1,2−ジオン8.00g(23.12mmol)と、ヒドロキシルアミン塩酸塩2.93g(42.16mmol)と、トリエチルアミン4.15g(41.01mmol)とをエタノール64.00gに混合し、75℃〜80℃で3時間反応した。反応液をエバポレートし、酢酸エチルを加え、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレートして2−(2,5−ジメチルフェニル)2−(N−ヒドロキシイミノ)−1−[4−(フェニルスルファニル)フェニル]エタン−1−オン8.35gを得た。得られた、2−(2,5−ジメチルフェニル)−2−(N−ヒドロキシイミノ)−1−[4−(フェニルスルファニル)フェニル]エタン−1−オン8.35gを、酢酸中で、無水酢酸13.33g(130.57mmol)によりアセチル化し、PI−Aの構造のオキシムエステル化合物6.30gを得た。得られた、PI−Aの構造のオキシムエステル化合物のH−NMRの測定結果は以下の通りであった。
1H−NMR(600MHz,CDCl3)δ:8.14(d,J=9.0Hz,3H),7.58−7.55(m,2H),7.46−7.42(m,3H),7.26(d,J=6.6Hz,2H),7.19−7.15(m,2H),7.03(s,1H),2.34(s,3H),2.27(s,3H),2.12(s,3H)
2−(2,5−ジメチルフェニル)−1−[4−(フェニルスルファニル)フェニル]エタン−1,2−ジオン8.00gを、2−(2,5−ジメチルフェニル)−1−[4−(4−ニトロフェニルスルファニル)フェニル]エタン−1,2−ジオン10.01gに変えることの他は、合成例1と同様にして、PI−Bの構造のオキシムエステル化合物5.40gを得た。
2−(2,5−ジメチルフェニル)−1−[4−(フェニルスルファニル)フェニル]エタン−1,2−ジオン8.00gを、2−(2,5−ジメチルフェニル)−1−[4−(4−ベンゾイルフェニルスルファニル)フェニル]エタン−1,2−ジオン9.85gに変えることの他は、合成例1と同様にして、PI−Cの構造のオキシムエステル化合物7.19gを得た。
2−(2,5−ジメチルフェニル)−1−[4−(フェニルスルファニル)フェニル]エタン−1,2−ジオン8.00gを、2−(2,5−ジメチルフェニル)−1−[4−(4−β−ナフトイルフェニルスルファニル)フェニル]エタン−1,2−ジオン11.05gに変えることの他は、合成例1と同様にして、PI−Dの構造のオキシムエステル化合物6.11gを得た。
2−(2,5−ジメチルフェニル)−1−[4−(フェニルスルファニル)フェニル]エタン−1,2−ジオン8.00gを、2−(2,5−ジメチルフェニル)−1−[4−({4−[2−メチルベンゾイル]フェニル}スルファニル)フェニル]エタン−1,2−ジオン10.17gに変えることの他は、合成例1と同様にして、PI−Eの構造のオキシムエステル化合物6.56gを得た。
2−(2,5−ジメチルフェニル)−1−[4−(フェニルスルファニル)フェニル]エタン−1,2−ジオン8.00gを、2−(2,5−ジメチルフェニル)−1−[4−({4−[4−モルホリン−1−イル−ベンゾイル]フェニル}スルファニル)フェニル]エタン−1,2−ジオン11.49gに変えることの他は、合成例1と同様にして、PI−Fの構造のオキシムエステル化合物4.78gを得た。
2−(2,5−ジメチルフェニル)−1−[4−(フェニルスルファニル)フェニル]エタン−1,2−ジオン8.00gを、2−(2,5−ジメチルフェニル)−1−[4−({4−[4−フェニルベンゾイル]フェニル}スルファニル)フェニル]エタン−1,2−ジオン11.60gに変えることの他は、合成例1と同様にして、PI−Gの構造のオキシムエステル化合物9.11gを得た。
2−(2,5−ジメチルフェニル)−1−[4−(フェニルスルファニル)フェニル]エタン−1,2−ジオン8.00gを、2−(2−メチルフェニル)−1−[4−(フェニルスルファニル)フェニル]エタン−1,2−ジオン7.68gに変えることの他は、合成例1と同様にして、PI−Hの構造のオキシムエステル化合物6.25gを得た。
表1に記載の光重合開始剤20質量部、樹脂A(固形分55質量%、溶剤:3−メトキシブチルアセテート)30質量部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬株式会社製)30質量部、及び表1に記載の顔料を含む表1に記載の量の顔料液(東京応化工業株式会社製。各顔料液の固形分含有量は23質量%であり、顔料の含有量は15質量%である。)100質量部と、3−メトキシブチルアセテート(60質量%)とプロピレングリコールモノメチルアセテート(40質量%)とからなる混合溶媒とを混合した後、孔径5μmのメンブレンフィルターにより濾過して、感光性樹脂組成物を調製した。なお、光重合開始剤PI−A〜PI−Nの吸光係数は全て同等だった。また、混合溶媒の量を調整して、感光性樹脂組成物中の固形分濃度を15質量%に調整した。
まず、500ml四つ口フラスコ中に、ビスフェノールフルオレン型エポキシ樹脂(エポキシ当量235)235g、テトラメチルアンモニウムクロライド110mg、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール100mg、及びアクリル酸72.0gを仕込み、これに25ml/分の速度で空気を吹き込みながら90〜100℃で加熱溶解した。次に、溶液が白濁した状態のまま徐々に昇温し、120℃に加熱して完全溶解させた。この際、溶液は次第に透明粘稠になったが、そのまま撹拌を継続した。この間、酸価を測定し、1.0mgKOH/g未満になるまで加熱撹拌を続けた。酸価が目標値に達するまで12時間を要した。そして室温まで冷却し、無色透明で固体状の下記構造式(a4)で表されるビスフェノールフルオレン型エポキシアクリレートを得た。
R177:C.I.ピグメントレッド177
R242:C.I.ピグメントレッド242
G36:C.I.ピグメントグリーン36
B156:C.I.ピグメントブルー156
Y150:C.I.ピグメントイエロー150
V23:C.I.ピグメントバイオレット23
実施例1〜13、及び比較例1〜13の感光性樹脂組成物それぞれについて、以下の手順にて、感度の評価を行った。
まず、感光性樹脂組成物をガラス基板(10cm×10cm)にスピン塗布し、90℃にて120秒間加熱することにより、ガラス基板の表面に1.0μmの塗布膜を形成させた。その後、ミラープロジェクションアライナー(製品名:TME−150RTO、株式会社トプコン製)を使用し、露光量90、100、120、200、300、又は1000mJ/cm2(Gap200μm)で塗膜を露光した。露光後の膜を、26℃の0.04質量%KOH水溶液で30〜50秒間現像後、各露光量でのパターニング部の寸法を光学顕微鏡で測定し、所定のパターン寸法が得られる露光量を測定し、この値を感度(mJ/cm2)とした。各感光性樹脂組成物の感度(露光量)の値を表1に記す。
実施例1〜13、及び比較例1〜13の感光性樹脂組成物それぞれについて、以下の手順にて、着色評価を行った。
まず、感光性樹脂組成物をガラス基板(10cm×10cm)にスピン塗布し、90℃にて120秒間加熱することにより、ガラス基板の表面に1.0μmの塗布膜を形成させた。その後、ミラープロジェクションアライナー(製品名:TME−150RTO、株式会社トプコン製)を使用し、上記の感度評価により測定された表1に記載の感度に相当する露光量(露光量90〜1000mJ/cm2、Gap200μm)で塗膜を露光した。露光後の膜を、26℃の0.04質量%KOH水溶液で30〜50秒間現像後、230℃―30分間でポストベークを行った。ポストベーク前後の塗布膜を瞬間マルチ測光システム(MCPD−3000:大塚電子株式会社製)で380nm〜780nm波長域の透過率の差をΔYとして測定した。ΔYの値を表1に記載する。ΔYの絶対値が小さいほど、着色されていないことを意味する。
感度評価と同様にして、感光性樹脂組成物をガラス基板上にスピン塗布し、90℃120秒間加熱した後に、ポストベークを行い、厚さ1.0μmの感光性樹脂組成物の塗膜を形成した。2枚の偏光板の間に、塗膜が形成されたガラス基板を置き、偏光板が平行時の輝度と直行時の輝度を、輝度測定装置(製品名:CT−1、壺坂電気株式会社製)にて測定し、平行時の輝度/直行時の輝度の値としてコントラスト比(CR)を求めた。
実施例1〜13、及び比較例1〜13の感光性樹脂組成物それぞれについて、以下の手順にて、現像タクト評価を行った。
まず、感光性樹脂組成物をガラス基板(10cm×10cm)にスピン塗布し、90℃にて120秒間加熱することにより、ガラス基板の表面に1.0μmの塗布膜を形成させた。その後、ミラープロジェクションアライナー(製品名:TME−150RTO、株式会社トプコン製)を使用し、上記の感度評価により測定された表1に記載の感度に相当する露光量(露光量90〜1000mJ/cm2、Gap200μm)で塗膜を露光した。各感光性樹脂組成物の露光量の値は表1に記す。露光後の膜を、26℃の0.04質量%KOH水溶液で30、40、50秒間現像を行い、塗布した感光性樹脂組成物が30秒間現像で溶解したものは現像タクト良好、40〜50秒間で溶解したものは現像タクト不良とした。良好を○、不良を×として、評価結果を表1に記載した。
Claims (9)
- 前記R2が前記一般式(2)で表される基であり、前記AがSである、請求項2記載の感光性樹脂組成物。
- さらに(C)着色剤を含む請求項1〜3何れか記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(C)着色剤が遮光剤である請求項4記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項4又は5記載の感光性樹脂組成物を用いて形成されたカラーフィルタ。
- 請求項6記載のカラーフィルタが使用された表示装置。
- 請求項8記載のオキシムエステル化合物からなる光重合開始剤。
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