JP2020508497A - 青色感光性樹脂組成物、これを用いて製造されたカラーフィルタおよび画像表示装置 - Google Patents
青色感光性樹脂組成物、これを用いて製造されたカラーフィルタおよび画像表示装置 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2020508497A JP2020508497A JP2019546854A JP2019546854A JP2020508497A JP 2020508497 A JP2020508497 A JP 2020508497A JP 2019546854 A JP2019546854 A JP 2019546854A JP 2019546854 A JP2019546854 A JP 2019546854A JP 2020508497 A JP2020508497 A JP 2020508497A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- butyl
- carbon atoms
- blue
- methyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
- G03F7/031—Organic compounds not covered by group G03F7/029
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
- G03F7/033—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders the binders being polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. vinyl polymers
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/105—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having substances, e.g. indicators, for forming visible images
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Architecture (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Optical Filters (AREA)
Abstract
Description
前記光開始剤は、下記化学式1〜化学式3で表される化合物の中から選択される少なくとも1種以上であることを特徴とする、青色感光性樹脂組成物:
(前記化学式1において、
R1〜R4は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基で置換もしくは非置換のフェニル基、炭素数1〜12のアルキル基で置換もしくは非置換のベンジル基、または炭素数1〜12のアルキル基で置換もしくは非置換のナフチル基である。)
(前記化学式2において、
R5は、水素、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、または置換されないか、メチル基、メトキシ基、ハロゲン、カルボキシル基、およびヒドロキシ基で置換されたフェニル基であるか、
であり、nは、1〜4の整数であり、mは、1〜6の整数であり;
R6は、炭素数1〜8のアルキル基、フェニル基、置換フェニル基、ベンジル基、または置換されたベンジル基;
R7は、ジフェニルスルフィド基、メチル基、メトキシ基、ハロゲン、カルボキシル基、およびヒドロキシ基で置換されたジフェニルスルフィド基、カルバゾール基、メチル基、メトキシ基、ハロゲン、カルボキシル基、およびヒドロキシ基でカルバゾール基、フルオレン基、または置換されたフルオレン基である。)
(前記化学式3において、
R8、R9およびR10は、それぞれ独立に、R、OR、COR、SR、CONRR’、またはCNを示し;
RおよびR’は、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜30のアリール基、炭素数7〜30のアラルキル基、または炭素数2〜20の複素環基を示し、これらは、ハロゲン原子および/または炭素数2〜20の複素環基で置換されていてもよいし、これらのうち、アルキル基およびアラルキル基のアルキレン部分は、不飽和結合、エーテル結合、チオエーテル結合、エステル結合によって中断されていてもよく、また、RおよびR’は、共に環を形成してもよいし;
Y1は、酸素原子、硫黄原子、またはセレン原子を示し、mは、0〜4の整数を示し、pは、0〜5の整数を示し;
qは、0または1を示し;
R11、R12、R13およびR14は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、または炭素数1〜8のアルキル基を示し;
X1は、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜30のアリール基、炭素数7〜30のアラルキル基、または炭素数2〜20の複素環基を示し、これらは、ハロゲン原子および/または炭素数2〜20の複素環基で置換されていてもよいし、これらのうち、アルキル基およびアラルキル基のアルキレン部分は、不飽和結合、エーテル結合、チオエーテル結合、エステル結合によって中断されていてもよく;
Y2およびY3は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、またはセレン原子を示す。)を提供する。
本発明の散乱粒子は、平均粒径が10〜1000nmの平均粒径を有する金属酸化物であってもよいし、平均粒径が30〜300nmの範囲の場合、より好ましい。散乱粒子の平均粒径が前記範囲を満足する場合、量子ドットから放出された光の十分な散乱効果を期待することができ、前記散乱粒子が青色感光性組成物内で沈降したり均一でない自発光層の表面が生じる問題が発生する可能性が低くなる。
本発明の青色着色剤において、青色顔料としては、具体的には、色指数(The society of Dyers and Colourists出版)においてピグメントに分類されている化合物が挙げられ、より具体的には、以下のような色指数(C.I.)番号の顔料が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。青色顔料は、具体的には、例えば、C.I.ピグメントブルー15:3、15:4、15:6、16、21、28、および76などが挙げられ、C.I.ピグメントブルー15:3、ピグメントブルー15:6、ピグメントブルー16からなる群より選択される1種以上を含むことが好ましい。
C.I.ソルベント染料として、
C.I.ソルベントブルー5、35、36、37、44、45、59、67および70などが挙げられ、C.I.ソルベントブルー35、36、44、45および70のうちの1種以上を含むことがより好ましい。
C.I.アシッドブルー1、7、9、15、18、23、25、27、29、40、42、45、51、62、70、74、80、83、86、87、90、92、96、103、112、113、120、129、138、147、150、158、171、182、192、210、242、243、256、259、267、278、280、285、290、296、315、324:1、335および340などが挙げられ、なかでも、C.I.アシッドブルー80および90のうちの1種以上を含むことがより好ましい。
C.I.ダイレクトブルー38、44、57、70、77、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、166、167、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、196、198、199、200、207、209、210、212、213、214、222、228、229、237、238、242、243、244、245、247、248、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275および293などが挙げられる。
C.I.モーダントブルー1、2、3、7、8、9、12、13、15、16、19、20、21、22、23、24、26、30、31、32、39、40、41、43、44、48、49、53、61、74、77、83および84などが挙げられる。
本発明のバインダー樹脂は、カルド系バインダー樹脂を含む。前記カルド系バインダー樹脂は、光や熱の作用による反応性およびアルカリ溶解性を有し、着色材料の分散媒として作用する。本発明の青色感光性樹脂組成物に含有されるカルド系バインダー樹脂は、散乱粒子に対する結合剤樹脂として作用し、カラーフィルタの製造のための現像段階で使用されたアルカリ性現像液に溶解可能な樹脂であれば限定されない。
R15、R16、R17およびR18は、それぞれ独立に、
であり;
Xは、水素原子、炭素数1〜5のアルキル基、または水酸基であり、R19は、水素原子、または炭素数1〜5のアルキル基である。
本発明の青色感光性樹脂組成物に含有される光重合性化合物は、光および後述する光重合開始剤の作用で重合できる化合物であって、単官能単量体、2官能単量体、その他の多官能単量体などが挙げられる。単官能単量体の具体例としては、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート、2−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、N−ビニルピロリドンなどが挙げられる。2官能単量体の具体例としては、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAのビス(アクリロイルオキシエチル)エーテル、3−メチルペンタンジオールジ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。その他の多官能単量体の具体例としては、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。これらのうち2官能以上の多官能単量体が好ましく使用される。前記光重合性化合物は、青色感光性樹脂中の固形分総重量に対して5〜50重量%含まれてもよいし、好ましくは5〜30重量%含まれてもよい。前記光重合性化合物の含有量が前記範囲を満足する場合、画素部の強度や平滑性が良好になる傾向があるので、好ましい。
本発明で使用される光重合開始剤は、感光性樹脂組成物の感度を向上させて生産性を高める役割をし、前記光開始剤は、下記化学式1〜化学式3で表される化合物の中から選択される少なくとも1種以上であってもよい。
(前記化学式1において、
R1〜R4は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基で置換もしくは非置換のフェニル基、炭素数1〜12のアルキル基で置換もしくは非置換のベンジル基、または炭素数1〜12のアルキル基で置換もしくは非置換のナフチル基である。)
(前記化学式2において、R5は、水素、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、または置換されないか、メチル基、メトキシ基、ハロゲン、カルボキシル基、およびヒドロキシ基で置換されたフェニル基であるか、
であり、nは、1〜4の整数であり、mは、1〜6の整数であり;
R6は、炭素数1〜8のアルキル基、フェニル基、置換フェニル基、ベンジル基、または置換ベンジル基;
R7は、ジフェニルスルフィド基、メチル基、メトキシ基、ハロゲン、カルボキシル基、およびヒドロキシ基で置換されたジフェニルスルフィド基、カルバゾール基、メチル基、メトキシ基、ハロゲン、カルボキシル基、およびヒドロキシ基でカルバゾール基、フルオレン基、または置換フルオレン基である。)
(前記化学式3において、
R8、R9およびR10は、それぞれ独立に、R、OR、COR、SR、CONRR’、またはCNを示し;
RおよびR’は、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜30のアリール基、炭素数7〜30のアラルキル基、または炭素数2〜20の複素環基を示し、これらは、ハロゲン原子および/または炭素数2〜20の複素環基で置換されていてもよいし、これらのうち、アルキル基およびアラルキル基のアルキレン部分は、不飽和結合、エーテル結合、チオエーテル結合、エステル結合によって中断されていてもよく、また、RおよびR’は、共に環を形成してもよいし;
Y1は、酸素原子、硫黄原子、またはセレン原子を示し、mは、0〜4の整数を示し、pは、0〜5の整数を示し;
qは、0または1を示し;
R11、R12、R13およびR14は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、または炭素数1〜8のアルキル基を示し;
X1は、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜30のアリール基、炭素数7〜30のアラルキル基、または炭素数2〜20の複素環基を示し、これらは、ハロゲン原子、および/または炭素数2〜20の複素環基で置換されていてもよいし、これらのうち、アルキル基およびアラルキル基のアルキレン部分は、不飽和結合、エーテル結合、チオエーテル結合、エステル結合によって中断されていてもよく;
Y2およびY3は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、またはセレン原子を示す。)
本発明で使用される酸化防止剤は、ポストベーク時、熱によって発生するラジカルを捕獲してラジカルが蛍光染料と反応して蛍光効率の低下を効果的に抑制および防止することができ、ラジカル捕捉効果に優れて少ない含有量で使用しても十分な効果を期待することができる。
本発明の青色感光性樹脂組成物に含有される溶剤は特に限定されず、青色感光性樹脂組成物の分野で使用されている各種有機溶剤を使用することができる。その具体例としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルなどのエチレングリコールモノアルキルエーテル類、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルなどのジエチレングリコールジアルキルエーテル類、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテートなどのエチレングリコールアルキルエーテルアセテート類、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、メトキシブチルアセテート、およびメトキシペンチルアセテートなどのアルキレングリコールアルキルエーテルアセテート類、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどの芳香族炭化水素類、メチルエチルケトン、アセトン、メチルアミルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリンなどのアルコール類、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチルなどのエステル類、γ−ブチロラクトンなどの環状エステル類などが挙げられる。前記溶剤のうち、塗布性、乾燥性の面から、好ましくは、前記溶剤のうち沸点が100℃〜200℃の有機溶剤を有することができ、より好ましくは、アルキレングリコールアルキルエーテルアセテート類、ケトン類、3−エトキシプロピオン酸エチルや、3−メトキシプロピオン酸メチルなどのエステル類が挙げられ、さらに好ましくは、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチルなどが挙げられる。これらの溶剤は、それぞれ単独でまたは2種類以上混合して使用することができる。
本発明に係る青色感光性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、顔料分散剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤などの添加剤を追加的に含んでもよい。
本発明の他の態様は、前述した青色パターン層形成用青色感光性樹脂組成物の硬化物を含む青色パターン層を含むカラーフィルタに関する。
製造例1:アクリル系アルカリ可溶性樹脂
撹拌機、温度計還流冷却管、滴下ロートおよび窒素導入管を備えたフラスコを準備し、一方、モノマー滴下ロートとして、ベンジルマレイミド74.8g(0.20モル)、アクリル酸43.2g(0.30モル)、ビニルトルエン118.0g(0.50モル)、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート4g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)40gを投入後に撹拌混合して準備し、連鎖移動剤滴下槽として、n−ドデカンチオール6g、PGMEA24gを入れて撹拌混合したものを準備した。この後、フラスコにPGMEA395gを導入し、フラスコ内の雰囲気を空気から窒素にしてから撹拌しながら、フラスコの温度を90℃まで昇温した。次に、モノマーおよび連鎖移動剤を滴下ロートから滴下開始した。滴下は、90℃を維持しながら、それぞれ2hの間進行させ、1h後に110℃昇温して3h維持した後、ガス導入管を導入させて、酸素/窒素=5/95(v/v)混合ガスのバブリングを開始した。次に、グリシジルメタクリレート28.4g[(0.10モル)、(本反応に使用したアクリル酸のカルボキシル基に対して33モル%)]、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)0.4g、トリエチルアミン0.8gをフラスコ内に投入して110℃で8時間反応を継続し、固形分酸価が70mgKOH/gの樹脂Aを得た。GPCによって測定したポリスチレン換算の重量平均分子量は16,000であり、分子量分布(Mw/Mn)は2.3であった。
3000mlの3口丸底フラスコに、3’,6’−ジヒドロキシスピロ(フルオレン−9,9−キサンテン)(3’,6’−dihydroxyspiro(fluorene−9,9−xantene))364.4gとt−ブチルアンモニウムブロミド0.4159gを混合し、エピクロロヒドリン2359gを入れて、90℃に加熱して反応させた。液体クロマトグラフィーで分析して3,6−ジヒドロキシスピロ(フルオレン−9,9−キサンテン)が完全に消尽すると、30℃に冷却して50%NaOH水溶液(3当量)をゆっくり添加した。液体クロマトグラフィーで分析してエピクロロヒドリンが完全に消尽したならば、ジクロロメタンで抽出した後、3回水洗後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ジクロロメタンを減圧蒸留し、ジクロロメタンとメタノールとの混合比50:50を用いて再結晶した。
3000mlの3口丸底フラスコに、3’,6’−ジヒドロキシスピロ(フルオレン−9,9−キサンテン)(3’,6’−dihydroxyspiro(fluorene−9,9−xantene))364.4gとt−ブチルアンモニウムブロミド0.4159gを混合し、エピクロロヒドリン2359gを入れて、90℃に加熱して反応させた。液体クロマトグラフィーで分析して3,6−ジヒドロキシスピロ(フルオレン−9,9−キサンテン)が完全に消尽すると、30℃に冷却して50%NaOH水溶液(3当量)をゆっくり添加した。液体クロマトグラフィーで分析してエピクロロヒドリンが完全に消尽したら、ジクロロメタンで抽出した後、3回水洗後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ジクロロメタンを減圧蒸留し、ジクロロメタンとメタノールとの混合比50:50を用いて再結晶した。
3000mlの3口丸底フラスコに、4,4’−(9H−キサンテン−9,9−ジイル)ジフェノール(4,4’−(9H−xanthene−9,9−diyl)diphenol)364.4gとt−ブチルアンモニウムブロミド0.4159gを混合し、エピクロロヒドリン2359gを入れて、90℃に加熱して反応させた。液体クロマトグラフィーで分析して4,4’−(9H−キサンテン−9,9−ジイル)ジフェノール(4,4’−(9Hxanthene−9,9−diyl)diphenol)が完全に消尽すると、30℃に冷却して50%NaOH水溶液(3当量)をゆっくり添加した。液体クロマトグラフィーで分析してエピクロロヒドリンが完全に消尽したら、ジクロロメタンで抽出した後、3回水洗後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ジクロロメタンを減圧蒸留し、ジクロロメタンとメタノールとの混合比50:50を用いて再結晶した。このように合成されたエポキシ化合物1当量とt−ブチルアンモニウムブロミド0.004当量、2,6−ジイソブチルフェノール0.001当量、アクリル酸2.2当量を混合した後、溶媒プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート24.89gを入れて混合した。この反応溶液に空気を25ml/minで吹き込みながら、温度を90〜100℃に加熱溶解した。反応溶液が白濁した状態で温度を120℃まで加熱して完全に溶解させた。溶液が透明化して粘度が高くなると、酸価を測定して酸価が1.0mgKOH/g未満になるまで撹拌した。酸価が目標(0.8)に至るまで11時間かかった。反応終結後、反応器の温度を室温に下げて、無色透明の化学式8の化合物を得た。
3000mlの3口丸底フラスコに、4,4’−(9H−キサンテン−9,9−ジイル)ジフェノール(4,4’−(9H−xanthene−9,9−diyl)diphenol)364.4gとt−ブチルアンモニウムブロミド0.4159gを混合し、エピクロロヒドリン2359gを入れて、90℃に加熱して反応させた。液体クロマトグラフィーで分析して4,4’−(9H−キサンテン−9,9−ジイル)ジフェノール(4,4’−(9Hxanthene−9,9−diyl)diphenol)が完全に消尽すると、30℃に冷却して50%NaOH水溶液(3当量)をゆっくり添加した。液体クロマトグラフィーで分析してエピクロロヒドリンが完全に消尽したら、ジクロロメタンで抽出した後、3回水洗後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ジクロロメタンを減圧蒸留し、ジクロロメタンとメタノールとの混合比50:50を用いて再結晶した。このように合成されたエポキシ化合物1当量とt−ブチルアンモニウムブロミド0.004当量、2,6−ジイソブチルフェノール0.001当量、メタアクリル酸2.2当量を混合した後、溶媒プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート24.89gを入れて混合した。この反応溶液に空気を25ml/minで吹き込みながら、温度を90〜100℃に加熱溶解した。反応溶液が白濁した状態で温度を120℃まで加熱して完全に溶解させた。溶液が透明化して粘度が高くなると、酸価を測定して酸価が1.0mgKOH/g未満になるまで撹拌した。酸価が目標(0.8)に至るまで11時間かかった。反応終結後、反応器の温度を室温に下げて、無色透明の化学式9の化合物を得た。
製造例2の化学式6の化合物307.0gにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート600gを添加して溶解した後、ビフェニルテトラカルボン酸2無水物78gおよび臭化テトラエチルアンモニウム1gを混合し、徐々に昇温させて110〜115℃で4時間反応させた。酸無水物基の消失を確認した後、1,2,3,6−テトラヒドロ無水フタル酸38.0gを混合して、90℃で6時間反応させてカルド系バインダー樹脂に重合した。無水物の消失はIRスペクトルによって確認した。重量平均分子量:3500
製造例3の化学式7の化合物307.0gにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート600gを添加して溶解した後、ビフェニルテトラカルボン酸2無水物78gおよび臭化テトラエチルアンモニウム1gを混合し、徐々に昇温させて110〜115℃で4時間反応させた。酸無水物基の消失を確認した後、1,2,3,6−テトラヒドロ無水フタル酸38.0gを混合して、90℃で6時間反応させてカルド系バインダー樹脂に重合した。無水物の消失はIRスペクトルによって確認した。重量平均分子量:3800
製造例4の化学式8の化合物307.0gにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート600gを添加して溶解した後、フェニルテトラカルボン酸2無水物78gおよび臭化テトラエチルアンモニウム1gを混合し、徐々に昇温させて110〜115℃で4時間反応させた。酸無水物基の消失を確認した後、1,2,3,6−テトラヒドロ無水フタル酸38.0gを混合して、90℃で6時間反応させてカルド系バインダー樹脂に重合した。無水物の消失はIRスペクトルによって確認した。重量平均分子量:4500
製造例5の化学式9の化合物307.0gにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート600gを添加して溶解した後、フェニルテトラカルボン酸2無水物78gおよび臭化テトラエチルアンモニウム1gを混合し、徐々に昇温させて110〜115℃で4時間反応させた。酸無水物基の消失を確認した後、1,2,3,6−テトラヒドロ無水フタル酸38.0gを混合して、90℃で6時間反応させてカルド系バインダー樹脂に重合した。無水物の消失はIRスペクトルによって確認した。重量平均分子量:4900
装置:HLC−8120GPC(東ソー(株)製造)
カラム:TSK−GELG4000HXL+TSK−GELG2000HXL(直列接続)
カラム温度:40℃
移動相溶剤:テトラヒドロフラン
流速:1.0ml/分
注入量:50μl
検出器:RI
測定試料濃度:0.6重量%(溶剤=テトラヒドロフラン)
校正用標準物質:TSK STANDARD POLYSTYRENE F−40、F−4、F−1、A−2500、A−500(東ソー(株)製造)
前記で得られた重量平均分子量および数平均分子量の比を分子量分布(Mw/Mn)とした。
下記表1〜表3の組成によって、実施例1〜25および比較例1〜6の青色感光性樹脂組成物を製造した。
B−1:Fastogen Blue EP−7S(DCI社):C.I.ピグメントブルー15:6
B−2:Fastogen Blue5424(DCI社):C.I.ピグメントブルー15:4
V−1:Fastogen Super Violet 140V(DIC社):C.I.ピグメントバイオレット23
2)散乱粒子(E−1):TioxideR TR88(ハンツマン社)
3)バインダー樹脂:
A−1:製造例6のカルド系樹脂、
A−2:製造例7のカルド系樹脂、
アクリル樹脂:製造例1のアクリル系アルカリ可溶性樹脂
4)光重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD DPHA;日本化薬(株)製造)
5)光開始剤
C−1:化学式1の化合物:IRGACURER369(BASF社)
C−2:化学式2の化合物:TR−PBG−305(Tronly社)
C−3:化学式3の化合物:N−1919(アデカ社)
C−4:IRGACURER907(BASF社製)
6)酸化防止剤
酸化防止剤A:4,4’−ブチリデンビス(6−tert−ブチル−3−メチルフェノール)(住友化学−BBM−S):フェノール系酸化防止剤
酸化防止剤B:ビス[3−(ドデシルチオ)プロピオン酸]2,2−ビス[[3−(ドデシルチオ)−1−オキソプロピルオキシ]メチル]−1,3−プロパンジイル(住友化学、商品名:スミライザーTP−D:硫黄系酸化防止剤
酸化防止剤C:IrgafosR126(BASF):リン系酸化防止剤
7)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
B−1:Fastogen Blue EP−7S(DCI社):C.I.ピグメントブルー15:6
B−2:Fastogen Blue5424(DCI社):C.I.ピグメントブルー15:4
V−1:Fastogen Super Violet 140V(DIC社):C.I.ピグメントバイオレット23
2)散乱粒子(E−1):TioxideR TR88(ハンツマン社)
3)バインダー樹脂:
A−1:製造例6のカルド系樹脂、
A−2:製造例7のカルド系樹脂、
アクリル樹脂:製造例1のアクリル系アルカリ可溶性樹脂
4)光重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD DPHA;日本化薬(株)製造)
5)光開始剤
C−1:化学式1の化合物:IRGACURER369(BASF社)
C−2:化学式2の化合物:TR−PBG−305(Tronly社)
C−3:化学式3の化合物:N−1919(アデカ社)
C−4:IRGACURER907(BASF社製)
6)酸化防止剤
酸化防止剤A:4,4’−ブチリデンビス(6−tert−ブチル−3−メチルフェノール)(住友化学−BBM−S):フェノール系酸化防止剤
酸化防止剤B:ビス[3−(ドデシルチオ)プロピオン酸]2,2−ビス[[3−(ドデシルチオ)−1−オキソプロピルオキシ]メチル]−1,3−プロパンジイル(住友化学、商品名:スミライザーTP−D:硫黄系酸化防止剤
酸化防止剤C:IrgafosR126(BASF):リン系酸化防止剤
7)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
B−1:Fastogen Blue EP−7S(DCI社):C.I.ピグメントブルー15:6
B−2:Fastogen Blue5424(DCI社):C.I.ピグメントブルー15:4
V−1:Fastogen Super Violet 140V(DIC社):C.I.ピグメントバイオレット23
2)散乱粒子(E−1):TioxideR TR88(ハンツマン社)
3)バインダー樹脂:
A−1:製造例6のカルド系樹脂、
A−2:製造例7のカルド系樹脂、
アクリル樹脂:製造例1のアクリル系アルカリ可溶性樹脂
4)光重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD DPHA;日本化薬(株)製造)
5)光開始剤
C−1:化学式1の化合物:IRGACURER369(BASF社)
C−2:化学式2の化合物:TR−PBG−305(Tronly社)
C−3:化学式3の化合物:N−1919(アデカ社)
C−4:IRGACURER907(BASF社製)
6)酸化防止剤
酸化防止剤A:4,4’−ブチリデンビス(6−tert−ブチル−3−メチルフェノール)(住友化学−BBM−S):フェノール系酸化防止剤
酸化防止剤B:ビス[3−(ドデシルチオ)プロピオン酸]2,2−ビス[[3−(ドデシルチオ)−1−オキソプロピルオキシ]メチル]−1,3−プロパンジイル(住友化学、商品名:スミライザーTP−D:硫黄系酸化防止剤
酸化防止剤C:IrgafosR126(BASF):リン系酸化防止剤
7)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
前記実施例1〜25および比較例1〜6で製造された青色感光性樹脂組成物を用いてカラーフィルタを製造した。すなわち、前記それぞれの青色感光性樹脂組成物をスピンコーティング法でガラス基板上に塗布した後、加熱板上に置き、100℃の温度で3分間維持して薄膜を形成させた。
耐熱性は、前記カラーフィルタの製造で作製された基板の色度と透過率を色度計(オリンパス社製造、OSP−200)で測定し、色座標の測定が完了した基板を230℃下で120分間加熱後の色度と透過率を色度計(オリンパス社製造、OSP−200)で再測定した。耐熱性は、230℃下で120分間加熱後の色変化値(△Eab)を測定して評価した。△EabはCIE1976(L*、a*、b*)空間表色系による以下の彩度公式によって求められる値である(日本色彩学会編新編色彩科学ハンドブック(昭和60年)p.266)。
△Eab*=[(△L*)2+(△a*)2+(△b*)2]1/2
○:△Eab*値:3以下
△:△Eab*値:3超過〜10以下
X:△Eab*値:10超過
耐光性は、前記カラーフィルタの製造で作製された基板の色度と透過率を色度計(オリンパス社製造、OSP−200)で測定し、色座標の測定が完了した基板を耐光性装備(ATLAS社CPS+装備)に200hr照射した後、色度と透過率を色度計(オリンパス社製造、OSP−200)で再測定した。
△Eabは、CIE1976(L*、a*、b*)空間表色系による以下の彩度公式によって求められる値である(日本色彩学会編新編色彩科学ハンドブック(昭和60年)p.266)。
△Eab*=[(△L*)2+(△a*)2+(△b*)2]1/2
○:△Eab*値:3以下
△:△Eab*値:3超過〜10以下
X:△Eab*値:10超過
実施例1〜7および比較例1〜2の青色感光性樹脂組成物それぞれをスピンコーティング法でガラス基板上に塗布した後、加熱板上に置き、100℃の温度で3分間維持して薄膜を形成させた後、フォトマスクのない全面露光で50mJ/cm2の紫外線を照射した後、パターンの膜厚さを膜厚測定装置(DEKTAK 6M;Veeco社製造)を用いて測定した。厚さの測定が完了した基板をさらにpH10.5のKOH水溶液現像溶液に80秒間浸漬して現像した後、非露光部部分に青色感光性樹脂組成物の残存の有無を確認した。
現像時、非露光部が現像液に完全に溶解するのにかかる時間を測定して、秒単位で示した。現像されない場合は、「×」と表した。
前記実施例8〜25および比較例3〜6で得られた青色感光性組成物で製造されたカラーフィルタを対象にテーパー性(taper)およびパターン直進性を、画素表面の形状をSEM(10,000倍率)で観察して、その結果を下記表4に示した。この時、テーパー性およびパターン直進性は下記による。
○:パターンプロファイル(Pattern profile)良好
X:パターンプロファイル(Pattern profile)不良
○:パターンエッジ(Pattern edge)部の直進性偏差が1μm以下
X:パターンエッジ(Pattern edge)部の直進性偏差が1μm超過
前記実施例8〜25および比較例3〜6によって製造された青色感光性樹脂組成物を用いて製造されたカラーフィルタのうち、20×20mmの正方形のパターンに形成された部分に365nmのTube型4W UV照射器(VL−4LC、VILBER LOURMAT)により光変換された領域を測定し、実施例8〜25および比較例3〜6は、450nmの領域での発光強度をSpectrum meter(Ocean Optics社)を用いて測定した。測定結果は表4に記載した。
Claims (16)
- 散乱粒子、青色着色剤、バインダー樹脂としてカルド系バインダー樹脂、光重合性化合物、光開始剤、および溶剤を含み、
前記光開始剤は、下記化学式1〜化学式3で表される化合物の中から選択される少なくとも1種以上であることを特徴とする、青色感光性樹脂組成物:
(前記化学式1において、
R1〜R4は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基で置換もしくは非置換のフェニル基、炭素数1〜12のアルキル基で置換もしくは非置換のベンジル基、または炭素数1〜12のアルキル基で置換もしくは非置換のナフチル基である。)
(前記化学式2において、
R5は、水素、炭素数1〜20のアルキル、炭素数3〜8のシクロアルキル、または置換されないか、メチル基、メトキシ基、ハロゲン、カルボキシル基、およびヒドロキシ基で置換されたフェニルであるか、
であり、nは、1〜4の整数であり、mは、1〜6の整数であり;
R6は、炭素数1〜8のアルキル基、フェニル基、置換フェニル基、ベンジル基、または置換ベンジル基;
R7は、ジフェニルスルフィド基、メチル基、メトキシ基、ハロゲン、カルボキシル基、およびヒドロキシ基で置換されたジフェニルスルフィド基、カルバゾール基、メチル基、メトキシ基、ハロゲン、カルボキシル基、およびヒドロキシ基でカルバゾール基、フルオレン基、または置換フルオレン基である。)
(前記化学式3において、
R8、R9およびR10は、それぞれ独立に、R、OR、COR、SR、CONRR’、またはCNを示し;
RおよびR’は、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜30のアリール基、炭素数7〜30のアラルキル基、または炭素数2〜20の複素環基を示し、これらは、ハロゲン原子、および/または炭素数2〜20の複素環基で置換されていてもよいし、これらのうち、アルキル基およびアラルキル基のアルキレン部分は、不飽和結合、エーテル結合、チオエーテル結合、エステル結合によって中断されていてもよく、また、RおよびR’は、共に環を形成してもよいし;
Y1は、酸素原子、硫黄原子、またはセレン原子を示し、mは、0〜4の整数を示し、pは、0〜5の整数を示し;
qは、0または1を示し;
R11、R12、R13およびR14は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、または炭素数1〜8のアルキル基を示し;
X1は、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜30のアリール基、炭素数7〜30のアラルキル基、または炭素数2〜20の複素環基を示し、これらは、ハロゲン原子、および/または炭素数2〜20の複素環基で置換されていてもよいし、これらのうち、アルキル基およびアラルキル基のアルキレン部分は、不飽和結合、エーテル結合、チオエーテル結合、エステル結合によって中断されていてもよく;
Y2およびY3は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、またはセレン原子を示す。)。 - 酸化防止剤をさらに含み、
前記酸化防止剤は、リン系酸化防止剤、硫黄系酸化防止剤、およびフェノール系酸化防止剤の中から選択される少なくとも1種以上であることを特徴とする、請求項1に記載の青色感光性樹脂組成物。 - 前記リン系酸化防止剤は、3,9−ビス(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノキシ)−2,4,8,10−テトラオキサ−3,9−ジホスファスピロ[5.5]ウンデカン、ジイソデシルペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−t−ブチル−1−フェニルオキシ)(2−エチルヘキシルオキシ)ホスホラス、6−[3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロポキシ]−2,4,8,10−テトラ−t−ブチルジベンズ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン、トリフェニルホスファイト、ジフェニルイソデシルホスファイト、フェニルジイソデシルホスファイト、4,4’−ブチリデン−ビス(3−メチル−6−t−ブチルフェニルジトリデシル)ホスファイト、オクタデシルホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキシド、10−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキシド、10−デシルオキシ−9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキシド、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイト、サイクリックネオペンタンテトライルビス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイト、サイクリックネオペンタンテトライルビス(2,6−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイト、2,2−メチレンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェニル)オクチルホスファイト、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイト、テトラキス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)[1,1−ビフェニル]−4,4’ジイルビスホスホナイト、およびビス[2,4−ビス(1,1−ジメチルエチル)−6−メチルフェニル]エチルエステル、ホスホン酸からなる群より選択される1種以上であり;
前記硫黄系酸化防止剤は、2,2−ビス({[3−(ドデシルチオ)プロピオニル]オキシ}メチル)−1,3−プロパンジイル−ビス[3−(ドデシルチオ)プロピオネート]、2−メルカプトベンズイミダゾール、ジラウリル−3,3’−チオジプロピオネート、ジミリスチル−3,3’−チオジプロピオネート、ジステアリル−3,3’−チオジプロピオネート、ペンタエリトリチル−テトラキス(3−ラウリルチオプロピオネート)、および2−メルカプトベンズイミダゾールからなる群より選択される1種以上であり;
前記フェノール系酸化防止剤は、3,9−ビス[2−〔3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ〕−1,1−ジメチルエトキシ]−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン、ペンタエリトリチル・テトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、1,3,5,−トリメチル−2,4,6,−トリス(3’5’−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、トリエチレングリコール−ビス[3−(3−t−ブチル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、4,4’−チオビス(6−t−ブチル−3−メチルフェノール)、トリス−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−イソシアヌレート、1,3,5−トリス(4−t−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)−イソシアヌレート、1,6−ヘキサンジオール−ビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、2,2−チオ−ジエチレンビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、N,N’−ヘキサメチレンビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ−ヒドロシンナムアミド)、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、2,4−ビス[(オクチルチオ)メチル]−O−クレゾール、1,6−ヘキサンジオール−ビス−[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、オクタデシル3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェノール)プロピオネート、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4’−ブチリデン−ビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)ブタン、1,3,5−トリス(4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、およびテトラキス[メチレン−3−(3,5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシフェニルプロピオネート)]メタンからなる群より選択される1種以上である、請求項2に記載の青色感光性樹脂組成物。 - 前記化学式1で表される化合物は、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタン−1−オン、2−メチル−2−アミノ(4−モルホリノフェニル)エタン−1−オン、2−エチル−2−アミノ(4−モルホリノフェニル)エタン−1−オン、2−プロピル−2−アミノ(4−モルホリノフェニル)エタン−1−オン、2−ブチル−2−アミノ(4−モルホリノフェニル)エタン−1−オン、2−メチル−2−アミノ(4−モルホリノフェニル)プロパン−1−オン、2−メチル−2−アミノ(4−モルホリノフェニル)ブタン−1−オン、2−エチル−2−アミノ(4−モルホリノフェニル)プロパン−1−オン、2−エチル−2−アミノ(4−モルホリノフェニル)ブタン−1−オン、2−メチル−2−メチルアミノ(4−モルホリノフェニル)プロパン−1−オン、2−メチル−2−ジメチルアミノ(4−モルホリノフェニル)プロパン−1−オン、および2−メチル−2−ジエチルアミノ(4−モルホリノフェニル)プロパン−1−オンからなる群より選択された少なくとも1種以上である、請求項1に記載の青色感光性樹脂組成物。
- 前記散乱粒子は、平均粒径が10〜1000nmの金属酸化物を含む、請求項1に記載の青色感光性樹脂組成物。
- 前記散乱粒子は、Al2O3、SiO2、ZnO、ZrO2、BaTiO3、TiO2、Ta2O5、Ti3O5、ZnO−Al、Nb2O3、SnO、およびMgOからなる群より選択される1種以上を含むものである、請求項1に記載の含有青色感光性樹脂組成物。
- 前記散乱粒子含有青色感光性樹脂組成物は、紫色着色剤をさらに含むものである、請求項1に記載の青色感光性樹脂組成物。
- 前記青色着色剤は、青色顔料および青色染料のうちの1つ以上を含む、請求項1に記載の青色感光性樹脂組成物。
- 前記青色感光性樹脂組成物は、バインダー樹脂としてアクリル系アルカリ可溶性樹脂をさらに含むものである、請求項1に記載の青色感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜請求項11のいずれか1項に記載の青色感光性樹脂組成物からなる青色パターン層を含むカラーフィルタ。
- 前記カラーフィルタは、赤色パターン層および緑色パターン層からなる群より選択される1以上をさらに含むものである、請求項12に記載のカラーフィルタ。
- 前記赤色パターン層または緑色パターン層は、量子ドットを含むものである、請求項13に記載のカラーフィルタ。
- 前記カラーフィルタは、自発光カラーフィルタであることを特徴とする、請求項12に記載のカラーフィルタ。
- 請求項12に記載のカラーフィルタと、
青色光を放出する光源とを含む画像表示装置。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2017-0041416 | 2017-03-31 | ||
KR1020170041419A KR102300330B1 (ko) | 2017-03-31 | 2017-03-31 | 청색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상 표시 장치 |
KR1020170041416A KR102300329B1 (ko) | 2017-03-31 | 2017-03-31 | 청색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상 표시 장치 |
KR10-2017-0041419 | 2017-03-31 | ||
PCT/KR2018/003623 WO2018182302A1 (ko) | 2017-03-31 | 2018-03-27 | 청색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상 표시 장치 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020508497A true JP2020508497A (ja) | 2020-03-19 |
JP6868117B2 JP6868117B2 (ja) | 2021-05-12 |
Family
ID=63676627
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019546854A Active JP6868117B2 (ja) | 2017-03-31 | 2018-03-27 | 青色感光性樹脂組成物、これを用いて製造されたカラーフィルタおよび画像表示装置 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6868117B2 (ja) |
CN (1) | CN110446977B (ja) |
TW (1) | TWI766941B (ja) |
WO (1) | WO2018182302A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2021215254A1 (ja) * | 2020-04-24 | 2021-10-28 | Dic株式会社 | 光変換層形成用のインク組成物、光変換層及びカラーフィルタ |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20220121113A1 (en) * | 2019-01-23 | 2022-04-21 | Basf Se | Oxime ester photoinitiators having a special aroyl chromophore |
CN111875575B (zh) * | 2020-08-24 | 2022-08-16 | 常州南京大学高新技术研究院 | 3′,6′-二((4-乙烯基苄基)氧基)螺[芴-9,9′-呫吨]衍生物及制备方法 |
CN115925564A (zh) * | 2022-09-02 | 2023-04-07 | 深圳市芯研材料科技有限公司 | 一种α-胺基酮类化合物、其制备方法及光聚合引发剂 |
Citations (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003240940A (ja) * | 2002-11-26 | 2003-08-27 | Toppan Printing Co Ltd | カラーフィルタ用樹脂組成物 |
JP2006039196A (ja) * | 2004-07-27 | 2006-02-09 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物 |
JP2006195410A (ja) * | 2005-01-12 | 2006-07-27 | Qimei Industry Co Ltd | カラーフィルター用感光性樹脂組成物 |
JP2008233605A (ja) * | 2007-03-22 | 2008-10-02 | Toray Ind Inc | カラーフィルター用感光性レジスト組成物およびカラーフィルター |
JP2012184413A (ja) * | 2011-02-16 | 2012-09-27 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | 着色組成物、およびカラーフィルタ並びにその製造方法 |
CN102778814A (zh) * | 2012-07-05 | 2012-11-14 | 常州强力先端电子材料有限公司 | 一种含有酮肟酯类光引发剂的感光性组合物及其应用 |
JP2013148872A (ja) * | 2011-12-22 | 2013-08-01 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 感光性樹脂組成物、それを用いたカラーフィルタ及び表示装置、オキシムエステル化合物、並びに光重合開始剤 |
JP2014026279A (ja) * | 2012-07-30 | 2014-02-06 | Dongwoo Fine-Chem Co Ltd | 着色感光性樹脂組成物 |
JP2014091790A (ja) * | 2012-11-05 | 2014-05-19 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | 樹脂組成物 |
JP2014529652A (ja) * | 2011-08-26 | 2014-11-13 | ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド | 光重合性不飽和樹脂、これを含む感光性樹脂組成物、並びにそれから形成された光遮蔽スペーサーおよび液晶ディスプレイデバイス |
JP2016098375A (ja) * | 2014-11-21 | 2016-05-30 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 自発光感光性樹脂組成物、これから製造されたカラーフィルタおよび前記カラーフィルタを含む画像表示装置 |
JP2016122174A (ja) * | 2014-08-12 | 2016-07-07 | 株式会社Dnpファインケミカル | 色材分散液、カラーフィルタ用着色樹脂組成物、カラーフィルタ及び表示装置 |
KR20160114362A (ko) * | 2015-03-24 | 2016-10-05 | 동우 화인켐 주식회사 | 컬러필터 및 화상표시장치 |
KR20170019277A (ko) * | 2015-08-11 | 2017-02-21 | 동우 화인켐 주식회사 | 자발광 감광성 수지 조성물, 이로부터 제조된 컬러필터 및 상기 컬러필터를 구비한 화상표시장치 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5589270B2 (ja) * | 2007-10-23 | 2014-09-17 | Jsr株式会社 | 青色カラーフィルタ用感放射線性組成物、カラーフィルタ及び液晶表示素子 |
KR100950238B1 (ko) * | 2007-11-05 | 2010-03-31 | 타코마테크놀러지 주식회사 | 플루오렌 유도체 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지조성물 및 광학 시트 |
JP5371471B2 (ja) * | 2009-02-16 | 2013-12-18 | 株式会社日本化学工業所 | オキシムエステル化合物及びこれらを用いた感光性樹脂組成物 |
CN102135730A (zh) * | 2010-01-22 | 2011-07-27 | 京东方科技集团股份有限公司 | 蓝色光阻组合物及彩色滤光片 |
JP6009774B2 (ja) * | 2011-02-22 | 2016-10-19 | 東京応化工業株式会社 | 感光性樹脂組成物、並びにそれを用いたカラーフィルタ及び表示装置 |
JP6934062B2 (ja) * | 2017-03-30 | 2021-09-08 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 感光性樹脂組成物、これを利用して製造されたカラーフィルターおよび画像表示装置 |
-
2018
- 2018-01-30 TW TW107103263A patent/TWI766941B/zh active
- 2018-03-27 CN CN201880019521.8A patent/CN110446977B/zh active Active
- 2018-03-27 WO PCT/KR2018/003623 patent/WO2018182302A1/ko active Application Filing
- 2018-03-27 JP JP2019546854A patent/JP6868117B2/ja active Active
Patent Citations (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003240940A (ja) * | 2002-11-26 | 2003-08-27 | Toppan Printing Co Ltd | カラーフィルタ用樹脂組成物 |
JP2006039196A (ja) * | 2004-07-27 | 2006-02-09 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物 |
JP2006195410A (ja) * | 2005-01-12 | 2006-07-27 | Qimei Industry Co Ltd | カラーフィルター用感光性樹脂組成物 |
JP2008233605A (ja) * | 2007-03-22 | 2008-10-02 | Toray Ind Inc | カラーフィルター用感光性レジスト組成物およびカラーフィルター |
JP2012184413A (ja) * | 2011-02-16 | 2012-09-27 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | 着色組成物、およびカラーフィルタ並びにその製造方法 |
JP2014529652A (ja) * | 2011-08-26 | 2014-11-13 | ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド | 光重合性不飽和樹脂、これを含む感光性樹脂組成物、並びにそれから形成された光遮蔽スペーサーおよび液晶ディスプレイデバイス |
JP2013148872A (ja) * | 2011-12-22 | 2013-08-01 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 感光性樹脂組成物、それを用いたカラーフィルタ及び表示装置、オキシムエステル化合物、並びに光重合開始剤 |
CN102778814A (zh) * | 2012-07-05 | 2012-11-14 | 常州强力先端电子材料有限公司 | 一种含有酮肟酯类光引发剂的感光性组合物及其应用 |
JP2014026279A (ja) * | 2012-07-30 | 2014-02-06 | Dongwoo Fine-Chem Co Ltd | 着色感光性樹脂組成物 |
JP2014091790A (ja) * | 2012-11-05 | 2014-05-19 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | 樹脂組成物 |
JP2016122174A (ja) * | 2014-08-12 | 2016-07-07 | 株式会社Dnpファインケミカル | 色材分散液、カラーフィルタ用着色樹脂組成物、カラーフィルタ及び表示装置 |
JP2016098375A (ja) * | 2014-11-21 | 2016-05-30 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 自発光感光性樹脂組成物、これから製造されたカラーフィルタおよび前記カラーフィルタを含む画像表示装置 |
KR20160114362A (ko) * | 2015-03-24 | 2016-10-05 | 동우 화인켐 주식회사 | 컬러필터 및 화상표시장치 |
KR20170019277A (ko) * | 2015-08-11 | 2017-02-21 | 동우 화인켐 주식회사 | 자발광 감광성 수지 조성물, 이로부터 제조된 컬러필터 및 상기 컬러필터를 구비한 화상표시장치 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2021215254A1 (ja) * | 2020-04-24 | 2021-10-28 | Dic株式会社 | 光変換層形成用のインク組成物、光変換層及びカラーフィルタ |
JPWO2021215254A1 (ja) * | 2020-04-24 | 2021-10-28 | ||
JP7180795B2 (ja) | 2020-04-24 | 2022-11-30 | Dic株式会社 | 光変換層形成用のインク組成物、光変換層及びカラーフィルタ |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN110446977A (zh) | 2019-11-12 |
JP6868117B2 (ja) | 2021-05-12 |
WO2018182302A1 (ko) | 2018-10-04 |
TW201837060A (zh) | 2018-10-16 |
TWI766941B (zh) | 2022-06-11 |
CN110446977B (zh) | 2023-11-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6302884B2 (ja) | 自発光感光性樹脂組成物、これより製造された色変換層を含む表示装置 | |
JP7241108B2 (ja) | 金属酸化物感光性樹脂組成物、これを利用して製造されたカラーフィルターおよび画像表示装置 | |
JP2018124553A (ja) | 自発光型感光性樹脂組成物、これを用いた色変換層を含むカラーフィルタ及び画像表示装置 | |
JP6868117B2 (ja) | 青色感光性樹脂組成物、これを用いて製造されたカラーフィルタおよび画像表示装置 | |
KR102582662B1 (ko) | 청색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상 표시 장치 | |
JP6741427B2 (ja) | 自発光感光性樹脂組成物、これから製造された色変換層を含む表示装置 | |
TWI793394B (zh) | 自發光感光性組合物、顏色轉換層、濾色器及圖像顯示裝置 | |
JP6884872B2 (ja) | 青色感光性樹脂組成物、これを用いて製造されたカラーフィルタおよび画像表示装置 | |
KR20120035995A (ko) | 착색 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 액정표시장치 | |
JP2017120379A (ja) | 着色感光性樹脂組成物、カラーフィルター及びこれを具備した画像表示装置 | |
TWI719007B (zh) | 自發光感光性樹脂組合物、含有由其製造的色轉換層的顯示裝置 | |
TWI781121B (zh) | 彩色光敏樹脂組成物、使用該組成物製造之彩色濾片及影像顯示裝置 | |
KR102300330B1 (ko) | 청색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상 표시 장치 | |
JP7030837B2 (ja) | 青色感光性樹脂組成物、これを用いて製造されたカラーフィルタおよび画像表示装置 | |
KR102395742B1 (ko) | 청색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상 표시 장치 | |
JP6876823B2 (ja) | 青色感光性樹脂組成物、これを利用して製造されたカラーフィルターおよび画像表示装置 | |
KR20140055575A (ko) | 착색 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 포함하는 표시장치 | |
JP2020511694A (ja) | 感光性樹脂組成物、これを利用して製造されたカラーフィルターおよび画像表示装置 | |
KR102382059B1 (ko) | 청색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상 표시 장치 | |
KR102300329B1 (ko) | 청색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상 표시 장치 | |
KR20210121752A (ko) | 자발광 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 색 변환층 및 화상표시장치 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190827 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20200729 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200818 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20201113 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210105 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210310 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210330 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210409 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6868117 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |