JP2006195410A - カラーフィルター用感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記の(A)〜(E)を含有することを特徴とする、カラーフィルター用感光性樹脂組成物を提供することにより、上記の課題を解決し得ることを見出した。
(A)アルカリ可溶性樹脂[当該アルカリ可溶性樹脂(A)は、エチレン性不飽和結合を有しないアルカリ可溶性樹脂とエチレン性不飽和結合を有するアルカリ可溶性樹脂を含有する]
(B)エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物
(C)ビイミダゾール類の光重合開始剤(C1)と、特定の構造の光重合開始剤
(D)顔料
(E)有機溶剤
【選択図】 なし
Description
アルカリ可溶性樹脂(A)は、1種又は2種以上のエチレン性不飽和結合を有しないアルカリ可溶性樹脂(A1)と、1種又は2種以上のエチレン性不飽和結合を有するアルカリ可溶性樹脂(A2)とを含み、かつ、アルカリ可溶性樹脂(A1)は、アルカリ可溶性樹脂(A1)とアルカリ可溶性樹脂(A2)とからなる合計質量に対して40〜95質量%を占め、さらに好ましくは50〜90質量%、最も好ましくは52〜88質量%を占める。アルカリ可溶性樹脂(A1)の質量比率が、アルカリ可溶性樹脂(A1)とアルカリ可溶性樹脂(A2)とからなる合計量に対して、その含量が40質量%未満であると残渣、アンダーカットが生じやすくなり、一方それが95質量%を越えると感光性樹脂組成物の感度が悪くなる。
先ず化合物(A2-12)と、(メタ)アクリル酸とを反応させて下記一般式(a2-14)に示すビスフェノールフルオレン系エポキシ(メタ)アクリレート化合物[以下、化合物(A2-14)ともいう)]を得る。
この反応の具体例を挙げれば、例えば、上記化合物(A2-14)と、下記一般式(a2-15):
で表されるジカルボン酸の無水物を共存させ、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート等のセロソルブ系溶剤中で加熱し、反応させることにより、エチレン性不飽和結合とカルボン酸分子を有する、以下の一般式(a2-16)で表されるアルカリ可溶性樹脂(A2-16)、を製造することができる。
であり、Yは、一般式(a2-15)と同様であり、nは、1以上の整数、好ましくは1〜20の整数である。]
上記の化合物(A2-14)と、上記一般式(a2-15)で表されるジカルボン酸無水物、及び、下記一般式(a2-18):
で表されるテトラカルボン酸二無水物、の混合物を、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート等のセロソルブ系溶媒中で加熱し、反応させることにより、下記一般式(a2-19)で表されるエチレン性不飽和結合とカルボン酸を有するアルカリ可溶性樹脂(A2-19)を製造することができる。
上記化合物(A2-14)と上記式(a2-18)で表されるテトラカルボン酸二無水物とを、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート等のセロソルブ系溶媒中で加熱し、反応させた後、上記式(a2-15)で表されるカルボン酸無水物を反応させることにより、下記一般式(a2-20)で表される、エチレン性不飽和結合とカルボン酸を有するアルカリ可溶性樹脂を製造することができる。
不飽和重合性化合物(B)は、少なくとも1個のエチレン性不飽和結合を有するエチレン性不飽和化合物である。
光重合開始剤(C)は、上述したように、ビイミダゾール類の光重合開始剤(C1)と、下記一般式(c2-1)で表される光重合開始剤(C2)とを含有する光重合開始剤である。
顔料(D)は、本感光性樹脂組成物を、所望の色彩のカラーフィルター用感光性樹脂組成物とするために配合される。ここで、所望の色彩は、赤色、緑色及び青色のうちのいずれかであることが通常であるが、これに限定されるものではない。例えば、本感光性樹脂組成物に含有させる顔料を赤色顔料、緑色顔料及び青色顔料(ここでいう、「赤色」、「緑色」、「青色」の顔料の色彩の別は、配合される顔料全体によって、特定の色彩がカラーフィルターの着色画素において発色されることを意味する。例えば、「赤色顔料」は、これを感光樹脂組成物に配合し、当該感光樹脂組成物をカラーフィルターの着色画素の原料とした場合に、当該着色画素が「赤色」を発色させることが可能な顔料のことを意味する。)とすることにより、当該感光性樹脂組成物は、それぞれ、赤色感光性樹脂組成物、緑色感光性樹脂組成物及び青色感光性樹脂組成物とすることが可能であり、これらの本感光性樹脂組成物は、それぞれカラーフィルターの赤色画素着色層、緑色画素着色層及び青色画素着色層の原料とすることができる。
(0.62≦x≦0.67)かつ(0.26≦y≦0.41)、
さらに好適には、(0.65≦x≦0.67)かつ(0.29≦y≦0.37)
(2)緑色感光性樹脂層
(0.11≦x≦0.32)かつ(0.58≦y≦0.75)、
さらに好適には、(0.12≦x≦0.29)かつ(0.60≦y≦0.75)
(3)青色感光性樹脂層
(0.10≦x≦0.21)かつ(0.04≦y≦0.13)
さらに好適には、(0.11≦x≦0.19)かつ(0.04≦y≦0.10)
ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類;ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類;ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のポリエチレングリコールジエステル類;ソルビタン脂肪酸エステル類;脂肪酸変性ポリエステル類;3級アミン変性ポリウレタン;以下は商品名で、KP(信越化学工業製)、SF−8427(東レ・ダウコーニング社製)、ポリフロー(共栄社油脂化学工業製)、エフトップ(株式会社ジェムコ製)、メガファック(大日本インキ化学工業製)、フロラード(住友スリーエム製)、アサヒガード、サーフロン(旭硝子製)等が挙げられる。これらの界面活性剤は、単独で用いることも、2種以上を組み合わせて用いることもできる。
本感光性樹脂組成物には、有機溶剤(E)を含有させて、上記の各成分(A)〜(D)等が溶解された状態の組成物である。通常は、顔料(D)以外の成分(A)〜(C)を、有機溶剤(E)に溶解して液状組成物を調製してから、顔料(D)を加えて均一に混合することにより、本感光性樹脂組成物を製造する。
(1)界面活性剤
本感光性樹脂組成物において、その塗布性を向上させるために界面活性剤を含有させることが可能である。含有させることが可能な界面活性剤は、前述した顔料(D)の分散剤として用いられ得る界面活性剤と同様である。当該界面活性剤の本感光性樹脂組成物における含有量は、アルカリ可溶性樹脂(A)100質量部に対して0〜6質量部、好適には0〜4質量部、さらに好適には0〜3質量部である。
本感光性樹脂組成物には、必要に応じて各種の添加剤を含有させることができる。例えば、ガラス、アルミナ等の充填剤;ポリビニルアルコール、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル、ポリフロロアルキルアクリレート等のアルカリ可溶性樹脂(A)以外の高分子化合物;ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリ(2-メトキシエトキシ)シラン、N-(2-アミノエチル)-3-アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N-(2-アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリエトキシシラン、3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3-クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3-クロロプロピルトリメトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3-メルカプトプロピルトリメトキシシラン等の密着促進剤;2,2-チオビス(4-メチル-6-t-ブチルフェノール)、2,6-ジ-t-ブチルフェノール等の酸化防止剤;2-(3-t-ブチル-5-メチル-2-ヒドロキシフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン等の紫外線吸収剤;及びポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤、等が挙げられる。
上述したように、本カラーフィルターは、本感光性樹脂組成物を画素着色層の原料としてなるカラーフィルターである。
(1)プレベーク塗膜の形成工程
本感光性樹脂組成物を、基板上に、回転塗布、流延塗布又はロール塗布等の塗布手段にて塗布する。塗布後、減圧乾燥等により、概ね溶剤を除去してから、プレベークにより、ほぼ完全に溶剤を除去することにより、前記基板上に、プレベーク塗膜が形成される。ここで用いられる基板は、例えば、液晶ディスプレー等に用いられる無アルカリ性ガラス、ソーダガラス、パイレックス(登録商標)ガラス、石英ガラス等のガラス基板、これらのガラス基板に透明導電膜を付着させたもの、固体撮像素子等に用いられる光電変換素子基板(例えば、シリコン基板)等が挙げられる。これらの基板には、一般に各画素を隔離するブラックマトリックスが形成されている。減圧乾燥及びプレベークの条件は、本感光性樹脂組成物の構成成分や配合割合によって異なるが、通常、減圧乾燥は0〜200mmHgの圧力下で、1〜60秒間程度行い、一方、プレベークは、70〜110℃で、1分〜15分間程度を行う。
プレベーク工程を行った後、基板上に形成されたプレベーク塗膜に、所定のパターンマスクを介して露光し、温度23±2℃の現像液にて15秒〜5分間現像することによって、不要な部分を除去して、塗膜上に所定パターンを形成することができる。露光の際に使われる光線は、g線、h線、i線等の紫外線が好ましい。当該紫外線照射装置としては、高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ等を挙げることができる。
上記のパターン形成工程を行った後、所定温度、例えば、150〜250℃で、所定時間、例えばホットプレート上なら5分間〜60分間、オーブン中では15分間〜150分間加熱処理(ポストベーク)することにより、目的とする着色画素層を有する画素で構成されるパターンを得ることができる。
各色(主に赤、緑、青の三色)について、この工程を繰り返すことで、各色の画素パターンが形成されたカラーフィルターを製造することができる。さらに、このようにして形成された着色画素層の上に、220℃〜250℃程度の真空下で、ITO(酸化インディウム錫)蒸着膜を形成して、必要に応じてITO膜にエッチングして配線形成を行った後、液晶配向膜用ポリイミドワニスを塗布して焼き付けることにより、液晶ディスプレーに好適に用いることができるカラーフィルターを製造することができる。
[合成例a]
空気雰囲気の下で、空気導入口、攪拌器、加熱器、冷却管及び温度計を備えた500ml容のセパラブルフラスコ中に、原料組成物[エポキシ基含有のビスフェノールフルオレン化合物100質量部(一般式(a2-21)で示される化合物、エポキシ当量230)、テトラメチルアンモニウムクロライド0.3質量部、2,6-ジ-t-ブチル-p-クレゾール0.1質量部、アクリル酸30質量部及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート130質量部からなる]を連続添加し、25ml/分の流速、100〜110℃の温度で15時間反応を行った。
300ml容のセパラブルフラスコに、合成例aの過程で得られた淡黄色透明な混合溶液(EA)100質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート25質量部、及び、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物13質量部を仕込み、90〜95℃で2時間反応させ、反応液中の酸無水物基の消失をIRスペクトルにより確認した後、1,2,3,6-テトラヒドロ無水フタル酸6質量部を加えて、90〜95℃の温度で4時間反応させ、淡黄色透明のアルカリ可溶性樹脂溶液を得た。当該重合反応完了後、重合生成物をセパラブルフラスコから取出して、溶剤の脱揮発を行い、エチレン性不飽和結合を有するアルカリ可溶性樹脂(A2-2)を得た。得られた樹脂の酸価は、99.3mgKOH/g、質量平均分子量が4000であった。
窒素ガス雰囲気の下で、窒素ガス導入口、攪拌器、加熱器、冷却管及び温度計を備えた300ml容の4ツ口フラスコに、原料組成物[メタクリル酸単量体35質量部、ベンジルメタクリレート単量体40質量部、スチレン単量体10質量部、メチルアクリレート単量体15質量部、光重合開始剤である2,2’-アゾビス-2-メチルブチロニトリル3.8質量部及び3-エトキシプロピオン酸エチル210質量部からなる]を一括添加し、重合反応を行った。当該重合反応では、反応温度は100℃であり、反応時間は6時間とした。重合完了後、重合生成物を4ツ口フラスコから取出して、溶剤を脱揮してエチレン性不飽和結合を含有しないアルカリ可溶性樹脂(A1-1)を得た。
[実施例1]
上記の合成例cで得られたアルカリ可溶性樹脂(A1-1)70質量部(固形分)、及び、合成例bで得られたアルカリ可溶性樹脂(A2-2)30質量部(固形分)、表1に示したジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(DPHA)130質量部、光重合開始剤(C1)の2-(2,4-ジクロロフェニル)-4,5-ジフェニルイミダゾール二量体15質量部、光重合開始剤(C2)のエタノン-1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]-1-(O-アセチルオキシム)35質量部、光重合開始剤(C’)の2-ベンジル-2-N,N-ジメチルアミノ-1-(4-モルホリノフェニル)-1-ブタノン(以下、「369」という)20質量部、緑色顔料(C.I.36/C.I.150=75/25)250質量部を使って、それに溶剤のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)1300質量部及び3-エトキシプロピオン酸エチル (EEP)1000質量部を加えた後、振動かき混ぜ機で、溶解、混合させて、感光性樹脂組成物を調製した。得られた感光性樹脂組成物を、各評価方法(下記)により評価を行った。その結果も併せて表1に示す。表1において、A1/(A1+A2)質量%は、アルカリ可溶性樹脂(A1)がアルカリ可溶性樹脂(A1)とアルカリ可溶性樹脂(A2)とからなる合計量に対して占める質量%を表し、C2/(C1+C2)質量%は、光重合開始剤(C2)が光重合開始剤(C1)と光重合開始剤(C2)とからなる合計質量に対して占める質量%を表し、D/(A+B+C+D)質量%は、顔料(D)がアルカリ可溶性樹脂(A)、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物(B)、光重合開始剤(C)、顔料(D)からなる合計量に対して占める質量%を表す。
実施例1と同様な操作方法で進めた。配合内容及び評価結果は表1に示す。
実施例1と同様な操作方法で進めた。配合内容及び評価結果は表1に示す。
(1)感度
被験対象の感光性樹脂組成物を、回転塗布方法にて、100mm×100mmのガラス基板上に塗布し、その塗膜を圧力100mmHgの下で30秒間減圧乾燥を行ってから80℃、3分間でプレベークを行い、膜厚2.5μmのプレベーク塗膜を形成した。
△:段数7〜8
×:段数1〜6
上記(1)の感度試験で用いたプレベーク塗膜と同一プレベーク塗膜にて、紫外線(露光機:キャノンPLA−501F)300mJ/cm2の光量で当該塗膜を照射した後に、23℃の現像液に浸漬して、2分間現像を行ってから純水で洗浄し、さらに200℃で80分間ポストベークを行い、ガラス基板上に膜厚2.0μmの感光性樹脂層を形成させた。
緑色○:(0.12≦x≦0.29)かつ(0.60≦y≦0.75)
青色○:(0.11≦x≦0.19)かつ(0.04≦y≦0.10)
赤色△:(0.62≦x<0.65)かつ(0.26≦y≦0.41)
緑色△:(0.11≦x≦0.32)かつ(0.58≦y<0.60)
青色△:(0.10≦x≦0.21)かつ(0.10<y≦0.13)
赤色×:上記の赤色○及び△以外の範囲
緑色×:上記の緑色○及び△以外の範囲
青色×:上記の青色○及び△以外の範囲
図1及び図2に示す方法でコントラストを測定した。すなわち、2枚の偏光板2と3の間に、上記(2)の彩度試験で用いた感光性樹脂層と同一の感光樹脂層1を置き、光源4から光を照射して、偏光板2、感光性樹脂層1及び偏光板3を透過した光量(cd/cm2)を輝度計5(日本トプコン社製「BM-5A」)で測定した。
○:緑色 1500≦コントラスト
○:青色 1000≦コントラスト
△:赤色 700≦コントラスト<1200
△:緑色 900≦コントラスト<1500
△:青色 600≦コントラスト<1000
×:赤色 コントラスト<700
×:緑色 コントラスト<900
×:青色 コントラスト<600
上記(2)の彩度試験で用いた感光性樹脂層表面のパターンについて、走査型電子顕微鏡(SEM)を用いて、そのエッジプロファイルの形状に基づき、下記の基準でアンダーカットを評価した。
△:図4に示したように、感光性樹脂のパターン22のラインのテーパー角が、60°<θ2≦90°である
×:図5に示したように、感光性樹脂のパターン32のラインのテーパー角は、90°<θ3<180°である。
上記(1)の感度試験で用いたプレベーク塗膜と同一プレベーク塗膜を用いて、所定のマスクを設置して、紫外線(露光機:キャノンPLA−501F)300mJ/cm2の光量を照射した後、23℃の現像液(0.04質量%水酸化カリウム水溶液)に浸漬して2分間現像し、純水で洗浄を行ってからさらに、200℃で80分間ポストベークをした後、ガラス基板上に所要の感光性樹脂図案パターンを形成した。得られたパターンを顕微鏡で観察し、未露光部分に残渣があるかどうかの確認を行い、以下の基準で評価した。
△:残渣が少しある。
×:残渣が多い。
また、光重合開始剤(C)における当該開始剤(C2)の比率が多すぎる比較例10は、アンダーカットにおいて劣り、彩度とコントラストにおいて劣る傾向が認められた。逆に、当該開始剤(C2)の比率が少なすぎる比較例11は、感度とアンダーカットにおいて劣っていた。
2 偏光板
3 偏光板
4 光源
5 輝度(光量)計
12 感光性樹脂パターン
14 基板
22 感光性樹脂パターン
32 感光性樹脂パターン
Claims (3)
- 下記の(A)〜(E)を含有することを特徴とする、カラーフィルター用感光性樹脂組成物。
(A)アルカリ可溶性樹脂[当該アルカリ可溶性樹脂(A)は、エチレン性不飽和結合を有しないアルカリ可溶性樹脂(A1)とエチレン性不飽和結合を有するアルカリ可溶性樹脂(A2)を含有し、かつ、当該アルカリ可溶性樹脂(A1)は、アルカリ可溶性樹脂(A1)とアルカリ可溶性樹脂(A2)とからなる合計質量に対して40〜95質量%を占める]
(B)エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物
(C)ビイミダゾール類の光重合開始剤(C1)と、下記一般式(c2-1)で表される光重合開始剤(C2)を含有する光重合開始剤[当該光重合開始剤(C)において、光重合開始剤(C2)は、光重合開始剤(C1)と光重合開始剤(C2)とからなる合計質量に対して10〜98質量%を占める]
(D)顔料[当該顔料(D)は、当該カラーフィルター用樹脂組成物が、赤色感光樹脂組成物の場合においては、アルカリ可溶性樹脂(A)、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物(B)、光重合性開始剤(C)及び顔料(D)の総質量に対して28〜46質量%配合されており、緑色感光樹脂組成物においては、同32〜51質量%配合されており、青色感光樹脂組成物である場合は、同25〜45質量%配合されている]
(E)有機溶剤 - 前記カラーフィルター用感光性樹脂組成物において、エチレン性不飽和結合を有するアルカリ可溶性樹脂(A2)が、当該分子中にビスフェノールフルオレンを含有するアルカリ可溶性樹脂であることを特徴とする、請求項1記載の感光性樹脂組成物。
- 前記カラーフィルター用感光性樹脂組成物を、画素着色層の原料として用いてなるカラーフィルター。
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