JP2003307611A - カラーフィルタ及びその製造方法 - Google Patents

カラーフィルタ及びその製造方法

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JP2003307611A
JP2003307611A JP2002114980A JP2002114980A JP2003307611A JP 2003307611 A JP2003307611 A JP 2003307611A JP 2002114980 A JP2002114980 A JP 2002114980A JP 2002114980 A JP2002114980 A JP 2002114980A JP 2003307611 A JP2003307611 A JP 2003307611A
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color filter
coating film
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acid
curable coating
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JP2002114980A
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Atsushi Nakayama
篤 中山
Masafumi Enokido
雅史 榎戸
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Fujifilm Electronic Materials Co Ltd
Original Assignee
Fujifilm Electronic Materials Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 染料を含む硬化性組成物を用い、残色を生ず
ることなく迅速に現像処理でき、タクト・タイムの短縮
による低コスト化が可能で、しかも解像度、色相の良好
なカラーフィルタを製造し得るカラーフィルタの製造方
法を提供する。 【解決手段】 アルカリ可溶性バインダー、染料、光重
合開始剤、及び重合性モノマーを含む硬化性組成物を支
持体上に塗布、乾燥して硬化性塗布膜を形成し、硬化
性塗布膜にパターン露光した後、現像液を、該現像液が
前記硬化性塗布膜の表面を流動状態でかつ均一に覆うよ
うに供給して現像処理する工程を有することを特徴とす
るカラーフィルタの製造方法である。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、カラーフィルタの
製造方法及びカラーフィルタに関し、特に、液晶表示素
子(LCD)や固体撮像素子(CCD等)に好適であっ
て、染料を含む光感光性組成物を用いて精細で色相の良
好なカラーフィルタを製造するカラーフィルタの製造方
法、及びこれにより得られるカラーフィルタに関する。
【0002】
【従来の技術】従来より、フォトレジストを用いたカラ
ーフィルタの作製方法としては、フォトレジストによる
パターン形成の後、パターンを染色する染色法、フォト
レジスト材料に顔料等の着色剤を分散させたカラーレジ
スト剤を使用する顔料分散法が知られており、最近で
は、後者の顔料分散法が主流になっている。
【0003】具体的には、基板上に着色感放射線性組成
物をスピンコーターやロールコーター等により塗布し、
乾燥させて塗膜を形成し、該塗膜をパターン露光し、現
像することにより着色画素が得られ、この操作を色数に
応じて繰り返すことによりカラーフィルタを得ることが
できる。例えば、特開平1−102469号、特開平1
−152499号、特開平2−181704号、特開平
2−199403号、特開平4−76062号、特開平
5−273411号、特開平6−184482号、特開
平7−140654号の各公報に記載がある。
【0004】近年、カラーフィルタの用途としては、液
晶表示素子(LCD)からCCD等の固体撮像素子に拡
大している。固体撮像素子にあっては、撮像画像の高密
度化に伴う画素(ピクセル)の微小化の傾向があり、顔
料分散法によるカラーフィルタの着色剤として使用する
有機顔料の粒子サイズの微小化が不可避となっている。
しかしながら、有機顔料の一次粒子の粒子サイズには限
界があり、その問題を解消し得るものとして、カラーフ
ィルタ用光硬化性組成物の媒体中に溶解した状態で存在
し得る染料を着色剤として含む染料系の光硬化性組成物
の実用化が検討されている。
【0005】これまで、顔料分散系の光硬化性組成物を
用いたカラーフィルタの作製における現像法としては、
パドル現像法が一般的であった。パドル現像法は、およ
そ水平に保持された基板の上に形成された塗膜表面に、
所定量の現像液を塗膜面を覆うように停滞させ、化学的
に未露光部を溶解、除去しようとするものである。同現
像法では、現像液を一時に膜面上に付与された現像液の
みで現像を行うものであるため、現像進行性を高めるた
めには、現像液の濃度を濃くしたり、現像時間を長くす
る等の方法が採られてきた。しかし、現像液の濃度を高
めると、本来パターンとして残すべき露光部までも必要
以上に溶出してしまい、現像時間を長くすると、タクト
・タイムの延長を伴い製造コスト上問題があった。
【0006】また、パドル現像法を染料系の光硬化性組
成物に適用すると、上記のように、同法は現像液を塗膜
面上に停滞させた状態で現像を行うものであるため、現
像液中で膨潤していた塗膜は、現像後に行われるシャワ
ーリンス時に供給されるリンス液によって基板表面付近
では濃度が薄くなるために基板表面に再付着してしま
い、結果として、未露光部が完全に溶解されない、即ち
残色を生ずるとの問題もあった。この問題は、着色剤が
顔料である場合は殆ど生ずることはなく実用上問題とな
ることはなかった。ところが、着色剤が染料である場合
には頻繁に発生し、染料系のカラーフィルタの製造方法
における実用上の大きな障害になっていた。
【0007】一方、特開平7−287111号公報で
は、顔料分散系の光硬化性組成物の現像に際し、ディッ
ピング現像とシャワー現像とを組合せた現像方法が開示
されている。しかしながら、この公報には、染料系の光
硬化性組成物に関する記載はない。さらに、撮像素子用
カラーフィルタへの応用に関する具体的な記載もない。
同公報に記載の現像法では、撮像素子用カラーフィルタ
のような、精細なレジストパターンを形成しようとする
場合には、ディッピング現像時の昇降操作などによって
パターン形状を損なうおそれがあり、染料系のカラーフ
ィルタでの上記残色の問題も有効に解消するのが困難で
ある。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】以上のように、特にC
CD等の固体撮像素子などのイメージセンサに用いられ
るカラーフィルタにおいては、着色剤として染料が好適
であるが、硬化性組成物を用いたカラーフィルタの製造
工程上、未露光部における現像不良に起因する残色がな
く、しかもパターン形状を損なわずに迅速にパターンを
形成しうる製造方法は、未だ確立されていないのが現状
である。
【0009】本発明は、前記従来における諸問題を解決
し、以下の目的を達成することを課題とする。即ち、本
発明は、染料を含む硬化性組成物を用いたカラーフィル
タの製造方法であって、未露光部に残色を伴うことなく
迅速に現像処理でき、製造プロセスのタクト・タイムの
短縮による低コスト化が可能で、しかも解像度、色相の
良好なカラーフィルタを製造し得るカラーフィルタの製
造方法、及び該製造方法により得られ、解像度、色相の
良好なカラーフィルタを提供することを目的とする。
【0010】
【課題を解決するための手段】前記課題を解決するため
の具体的手段は以下の通りである。 (1)アルカリ可溶性バインダー、染料、光重合開始
剤、及び重合性モノマーを含む硬化性組成物を基板上に
塗布、乾燥して硬化性塗布膜を形成し、該硬化性塗布膜
にパターン露光した後、現像液を、該現像液が前記硬化
性塗布膜の表面を流動状態でかつ均一に覆うように供給
して現像処理する工程を有することを特徴とするカラー
フィルタの製造方法である。
【0011】(2)アルカリ可溶性バインダー、染料、
光重合開始剤、及び重合性モノマーを含む硬化性組成物
を基板上に塗布、乾燥して硬化性塗布膜を形成し、該硬
化性塗布膜にパターン露光した後、前記硬化性塗布膜の
表面をパドル現像する第1の現像処理を行った後、現像
液を、該現像液が前記硬化性塗布膜の表面を流動状態で
かつ均一に覆うように供給して第2の現像処理を行う工
程を有することを特徴とするカラーフィルタの製造方法
である。
【0012】(3)前記硬化性組成物を有する前記基板
と、現像液を噴出する噴出ノズルとの少なくとも一方を
回転させた状態で、前記硬化性組成物の上に現像液を均
一に供給する前記(1)又は(2)に記載のカラーフィ
ルタの製造方法である。(4)前記染料が黄色系染料又
は青色系染料である前記(1)〜(3)のいずれか1項
に記載のカラーフィルタの製造方法である。
【0013】(5)前記光重合開始剤が、下記一般式
(I)で表されるo−アシルオキシム系化合物、及びト
リアジン系化合物より選択される少なくとも一種である
前記(1)〜(4)のいずれか1項に記載のカラーフィ
ルタの製造方法である。
【0014】
【化2】
【0015】前記式中、R1、R2、及びR5は、それぞ
れ独立にアルキル基を表し、R3、R 4、R6、及びR
7は、それぞれ独立に水素原子またはアルキル基を表
す。m及びnは、それぞれ独立に0〜5の整数を表す。
m及びnが2〜5のとき、複数のR 2及びR5は同一でも
異なっていてもよい。Lは、−O−、−S−又は−NH
−を表す。
【0016】(6)前記硬化性組成物中における前記染
料の含有量が、該硬化性組成物の全固形分に対して15
質量%以上である前記(1)〜(5)のいずれか1項に
記載のカラーフィルタの製造方法である。 (7)前記硬化性組成物中の前記光重合開始剤の含有量
が、重合性モノマーの固形分含量に対して、0.01質
量%以上である前記(1)〜(6)のいずれか1項に記
載のカラーフィルタの製造方法である。 (8)前記(1)〜(7)のいずれか1項に記載のカラ
ーフィルタの製造方法により得られることを特徴とする
カラーフィルタである。
【0017】
【発明の実施の形態】本発明のカラーフィルタの製造方
法は、基板上に塗布形成された硬化性塗布膜をパターン
露光した後、特に、現像液が前記硬化性塗布膜の表面を
流動状態でかつ均一に覆うように現像する。以下、本発
明について詳細に説明する。
【0018】本発明の第一の態様のカラーフィルタの製
造方法は、硬化性組成物を基板上に塗布、乾燥して硬化
性塗布膜を形成し、形成された硬化性塗布膜にパターン
露光した後、現像液を、該現像液が前記硬化性塗布膜の
表面を流動状態でかつ均一に覆うように供給して現像処
理する工程(画像形成工程A)を有してなる。
【0019】硬化性組成物を用いてカラーフィルタを製
造する場合、基本的には、所望の基板上に、硬化性組成
物(該組成物の詳細は後述する。)を回転塗布、流延塗
布、ロール塗布等の公知の塗布方法により塗布して感放
射線性の硬化性塗布膜を形成し、該塗布膜を(好ましく
は、マスクパターンを介して)パターン露光する。その
後、現像液で未露光部を現像し、ネガ型の着色パターン
を形成する。
【0020】本態様では、現像液で現像する場合、現像
液を、該現像液が前記硬化性塗布膜の表面を流動状態で
かつ均一に覆うように供給して現像処理を行う。ここで
の流動状態は、現像液を硬化性塗布膜上に停滞させ一定
量の現像液で現像するパドル現像法と異なり、硬化性塗
布膜上の全面にわたって新しい現像液が常に供給される
状態であり、局所的には常に現像液が入れ替わるように
供給される。したがって、溶解された組成物成分を多く
含有しない現像液を連続的に供給していくことによっ
て、局所的ではなく全面を均一に覆うようにする。
【0021】具体的には、例えば、基板上に設けられた
硬化性組成物の上に、現像液を噴出ノズルを用いてシャ
ワー、噴霧等して供給することができる。
【0022】この場合、硬化性組成物が設けられた基板
と、現像液を吐出する噴出ノズルとの少なくとも一方を
回転させた状態で硬化性組成物の上に現像液を供給する
のが好ましい(スピン・シャワー現像法)。このとき、
前記噴出ノズルを固定配置しておき、基板のみを回転さ
せてもよく、逆に基板を固定配置しておき、噴出ノズル
のみを回転させてもよい。また、基板と噴出ノズルの両
方を、互いに逆方向にあるいは回転速度を変えて同方向
に回転させて行うこともできる。
【0023】回転させた状態で硬化性塗布膜の上に均一
に現像液を供給するには、該硬化性塗布膜の全面に一様
に供給してもよいし、回転中心において連続供給し、回
転による遠心力を利用して徐々に同心円状に外周方向に
移動させて均一化するように供給してもよい。
【0024】例えば、以下のようにして行うことができ
る。即ち、水平に配置された水平回転テーブルの上に硬
化性塗布膜が形成された基板を載置して、真空チャック
方式で該水平回転テーブルに固定し、回転装置を用いて
50rpmで基板を回転させつつ、その回転中心の上方
より現像液を噴出ノズルからシャワー状に数秒間供給す
ることによって現像する。
【0025】回転させる場合における、基板の噴出ノズ
ルに対する相対回転数としては、0〜1000rpmが
好ましく、100〜300rpmがより好ましい。本発
明においては、必ずしも回転させなくても(0rpmで
あっても)よく、現像液だけが本発明の目的を達し得る
ように硬化性塗布膜の表面を流動状態でかつ均一に覆う
ように供給されればよい。また、現像液の温度として
は、一般に10〜50℃が好ましい。
【0026】硬化性塗布膜の上に現像液を供給する供給
量としては、硬化性塗布膜の表面が均一に覆われるだけ
の現像液が供給される量であれば、特に制限はなく、適
宜選択できる。特に、現像液の使用量、廃液量低減の点
からは少ない方が好ましく、50〜200ml/min
程度が好ましい。
【0027】以上のように、硬化性塗布膜の上に現像液
を流動状態で、好ましくはシャワー状にして供給するこ
とにより、硬化性塗布膜の表面が順次連続的に組成物成
分含量の少ない現像液で覆いつつ現像されるので、パド
ル現像法のように、未露光部が現像液で膨潤してもその
後のリンスする工程で再付着してしまうことがなく、未
露光部の残色を効果的に防止して、同一基板上に配列さ
れた各色パターンの色相の良好なカラーフィルタを製造
することができる。
【0028】本発明の第二の態様のカラーフィルタの製
造方法は、硬化性組成物を基板上に塗布、乾燥して硬化
性塗布膜を形成し、形成された硬化性塗布膜にパターン
露光した後、前記硬化性塗布膜の表面をパドル現像する
第1の現像処理を行った後、現像液を、該現像液が前記
硬化性塗布膜の表面を流動状態でかつ均一に覆うように
供給して第2の現像処理を行う工程(画像形成工程B)
を有してなる。
【0029】本態様では、前記第一の態様の画像形成工
程Aと同様に、基板上の硬化性塗布膜をパターン露光し
た後、まず第1の現像処理として、パドル現像法により
現像を行い、更に第2の現像処理として、既述の画像形
成工程Aと同様の現像処理を行う。
【0030】パドル現像する第1の現像処理に要する時
間には特に制限はない。少なくとも硬化性塗布膜が現像
液中で膨潤する必要があり、通常10〜90秒間であ
り、この程度の時間で第1の現像処理を行えば、第2の
現像処理は10〜20秒間で十分である。一方、第2の
現像処理のみで現像処理を完結する場合には60〜18
0秒程度の時間を要する。
【0031】また、第1及び第2の現像処理における現
像温度は同一でも異なっていてもよく、第1の現像処理
時の現像液の温度は、10〜50℃が好ましく、第2の
現像処理時の現像液の温度は、10〜50℃が好まし
い。
【0032】パドル現像法では、例えば、硬化性塗布膜
の上方2cmの高さから、該硬化性塗布膜の表面全体を
覆うように現像液を供給し、23℃下で60秒間静置す
ることにより現像する。
【0033】第一の態様の画像形成工程Aのように、現
像液を前記硬化性塗布膜の表面を流動状態でかつ均一に
覆うように供給する前に、パドル現像法により現像処理
することによって、予め一定量の現像液で硬化性塗布膜
を膨潤、溶解させておくことができ、より少量の現像液
で足り、これに更に現像液を流動状態で、好ましくはシ
ャワー状に供給することによって残色を生ずることな
く、かつ迅速に現像処理することができる。
【0034】本発明においては、前記画像形成工程Aに
おいては現像処理後に、前記画像形成工程Bにおいては
第2の現像処理後に、適宜必要に応じて、更に余剰の現
像液を洗い流すためのリンス処理を行うことができる。
リンス液は、現像液が水溶性であることから、水若しく
は水に相溶性の溶剤(アルコール等)を含む水溶液が好
ましい。
【0035】また、現像後においては、必要により、形
成された着色パターンを加熱及び/又は露光により硬化
する硬化工程を含んでいてもよい。カラーフィルタの作
製においては、前記画像形成工程A又はB(及び必要に
より硬化工程)を所望の色相数だけ繰り返すことで、所
望の色相よりなるカラーフィルタを作製することができ
る。この際に使用される放射線としては、特にg線、h
線、i線等の紫外線が好ましく用いられる。
【0036】次に、硬化性組成物を構成する各成分につ
いて詳述する。本発明に係る硬化性組成物は、アルカリ
可溶性バインダー、染料、光重合開始剤、及び重合性モ
ノマーを少なくとも含んでなり、一般には溶剤を含んで
なり、必要に応じて、架橋剤等の各種添加剤を含んで構
成することができる。
【0037】(アルカリ可溶性バインダー)本発明に使
用するアルカリ可溶性バインダーは、アルカリ可溶性で
あれば特に限定はないが、耐熱性、現像性、入手性等の
観点から選ばれることが好ましい。前記アルカリ可溶性
バインダーとしては、線状有機高分子重合体で、有機溶
剤に可溶で、弱アルカリ水溶液で現像できるものが好ま
しい。このような線状有機高分子重合体としては、側鎖
にカルボン酸を有するポリマー、例えば特開昭59−4
4615号、特公昭54−34327号、特公昭58−
12577号、特公昭54−25957号、特開昭59
−53836号、特開昭59−71048号の各公報に
記載されているような、メタクリル酸共重合体、アクリ
ル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合
体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共
重合体等が挙げられ、また同様に側鎖にカルボン酸を有
する酸性セルロース誘導体が有用である。
【0038】上記のほか、水酸基を有するポリマーに酸
無水物を付加させたもの等や、ポリヒドロキシスチレン
系樹脂、ポリシロキサン系樹脂、ポリ(2−ヒドロキシ
エチル(メタ)アクリレート)、ポリビニールピロリド
ンやポリエチレンオキサイド、ポリビニールアルコー
ル、等も有用である。また、親水性を有するモノマーを
共重合してもよく、この例としては、アルコキシアルキ
ル(メタ)アクリレート、ヒドロキシアルキル(メタ)
アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレート、
(メタ)アクリルアミド、N−メチロールアクリルアミ
ド、2級又は3級のアルキルアクリルアミド、ジアルキ
ルアミノアルキル(メタ)アクリレート、モルホリン
(メタ)アクリレート、N−ビニルピロリドン、N−ビ
ニルカプロラクタム、ビニルイミダゾール、ビニルトリ
アゾール、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メ
タ)アクリレート、分岐又は直鎖のプロピル(メタ)ア
クリレート、分岐又は直鎖のブチル(メタ)アクリレー
ト、フェノキシヒドロキシプロピル(メタ)アクリレー
ト、等が挙げられる。
【0039】その他、前記親水性を有するモノマーとし
て、テトラヒドロフルフリル基、燐酸、燐酸エステル、
4級アンモニウム塩、エチレンオキシ鎖、プロピレンオ
キシ鎖、スルホン酸及びその塩、モルホリノエチル基等
を含んでなるモノマー等も有用である。
【0040】また、架橋効率を向上させるために、重合
性基を側鎖に有してもよく、アリル基、(メタ)アクリ
ル基、アリルオキシアルキル基等を側鎖に含有するポリ
マー等も有用である。前記重合性基を含有するポリマー
の例としては、KSレジスト−106(大阪有機化学工
業(株)製)、サイクロマーPシリーズ(ダイセル化学
工業(株)製)等が挙げられる。また、硬化皮膜の強度
を上げるためにアルコール可溶性ナイロンや2,2−ビ
ス−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパンとエピクロ
ルヒドリンのポリエーテル等も有用である。
【0041】これら各種バインダーの中でも、耐熱性の
観点からは、ポリヒドロキシスチレン系樹脂、ポリシロ
キサン系樹脂、アクリル系樹脂、アクリルアミド系樹
脂、アクリル/アクリルアミド共重合体樹脂が好まし
く、ポリヒドロキシスチレン系樹脂、ポリシロキサン系
樹脂、アクリル系樹脂がより好ましく、現像性制御の観
点からは、アクリル系樹脂、アクリルアミド系樹脂、ア
クリル/アクリルアミド共重合体樹脂が好ましい。
【0042】前記アクリル系樹脂としては、ベンジル
(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、ヒドロキ
シエチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルアミ
ド等から選ばれるモノマーからなる共重合体、KSレジ
スト−106(大阪有機化学工業(株)製)、サイクロ
マーPシリーズ(ダイセル化学工業(株)製)等が好ま
しい。
【0043】前記アルカリ可溶性バインダーは、重量平
均分子量(GPC法で測定されたポリスチレン換算値)
が1000〜2×105の重合体が好ましく、2000
〜1×105の重合体がより好ましく、5000 〜5×
104の重合体が特に好ましい。
【0044】前記アルカリ可溶性バインダーの硬化性組
成物における含有量としては、該組成物の全固形分(質
量)に対して、10〜90質量%が好ましく、20〜8
0質量%がより好ましく、30〜70質量%が特に好ま
しい。
【0045】(染料)染料としては、使用する溶剤やア
ルカリ可溶性バインダー含有の溶液に可溶であれば、黄
系染料、赤系染料、青系染料等から適宜選択できる。本
発明において、青系染料とは、最大吸収波長が550〜
700nmの範囲にある染料であり、黄系染料とは、最
大吸収波長が350〜550nmの範囲にある染料であ
る。
【0046】溶解性、分光特性、耐熱性、耐光性の観点
も考慮すると、黄系染料では、Valifast Ye
llow1108,同3108,同3120,同412
0,同1151,同3150,Oil Yellow1
29、赤系染料では、Valifast Red130
6,同1308,同1360,同3304,同331
1,同2320,同3305,同3320、Valif
ast Pink2310N(いずれもオリエント化学
工業、日本化薬社製),PCRed136P、青系染料
では、Valifast Blue2610,同160
3,同1605,同2620,同2606(いずれも日
本化薬社製)、等が好適に挙げられる。
【0047】前記染料の中でも、黄色系染料、青色系染
料が好ましく、ValifastYellow110
8,同3120,同1151、Valifast Bl
ue2610,同2620,同2606がより好まし
く、Valifast Yellow3120,同11
51,Valifast Blue2610,同262
0,同2606が特に好ましい。
【0048】尚、赤色系染料では、Valifast
Red1360,同3304,同3311,Valif
ast Pink2310N,PCRed136Pが好
ましく、Valifast Red1360,同330
4,同3311,Valifast Pink2310
Nが好ましい。
【0049】本発明に係る硬化性組成物中における染料
の含有量としては、該組成物の全固形成分に対して、1
5質量%以上が好ましく、30質量%以上がより好まし
く、35質量%以上が特に好ましい。また、上限は50
質量%以下が好ましい。
【0050】(光重合開始剤)光重合開始剤としては、
後述の重合性モノマーを重合させ得るものであれば特に
限定されないが、特性、開始効率、吸収波長、入手性、
コスト等の観点で選ばれることが好ましい。例えば、ハ
ロメチルオキサジアゾール化合物及びハロメチル−s−
トリアジン化合物から選択される少なくとも一つの活性
ハロゲン化合物、3−アリール置換クマリン化合物、ロ
フィン2量体、ベンゾフェノン化合物、アセトフェノン
化合物及びその誘導体、シクロペンタジエン−ベンゼン
−鉄錯体及びその塩、オキシム系化合物、等が挙げられ
る。
【0051】ハロメチルオキサジアゾール化合物である
活性ハロゲン化合物としては、特公昭57−6096号
公報に記載の2−ハロメチル−5−ビニル−1,3,4
−オキサジアゾール化合物等や、2−トリクロロメチル
−5−スチリル−1,3,4−オキサジアゾール、2−
トリクロロメチル−5−(p−シアノスチリル)−1,
3,4−オキサジアゾール、2−トリクロロメチル−5
−(p−メトキシスチリル)−1,3,4−オキサジア
ゾール、等が挙げられる。
【0052】ハロメチル−s−トリアジン系化合物であ
る活性ハロゲン化合物としては、特公昭59−1281
号公報に記載のビニル−ハロメチル−s−トリアジン化
合物、特開昭53−133428号公報に記載の2−
(ナフト−1−イル)−4,6−ビス−ハロメチル−s
−トリアジン化合物及び4−(p−アミノフェニル)−
2,6−ジ−ハロメチル−s−トリアジン化合物、等が
挙げられる。
【0053】その他の例として、2,4−ビス(トリク
ロロメチル)−6−p−メトキシスチリル−s−トリア
ジン、2,6−ビス(トリクロロメチル)−4−(3,
4−メチレンジオキシフェニル)−1,3,5−トリア
ジン、2,6−ビス(トリクロロメチル)−4−(4−
メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4
−ビス(トリクロロメチル)−6−(1−p−ジメチル
アミノフェニル−1,3−ブタジエニル)−s−トリア
ジン、2−トリクロロメチル−4−アミノ−6−p−メ
トキシスチリル−s−トリアジン、2−(ナフト−1−
イル)−4,6−ビス−トリクロロメチル−s−トリア
ジン、2−(4−メトキシ−ナフト−1−イル)−4,
6−ビス−トリクロロメチル−s−トリアジン、2−
(4−エトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス−
トリクロロメチル−s−トリアジン、2−(4−ブトキ
シ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス−トリクロロメ
チル−s−トリアジン、2−〔4−(2−メトキシエチ
ル)−ナフト−1−イル〕−4,6−ビス−トリクロロ
メチル−s−トリアジン、
【0054】2−〔4−(2−エトキシエチル)−ナフ
ト−1−イル〕−4,6−ビス−トリクロロメチル−s
−トリアジン、2−〔4−(2−ブトキシエチル)−ナ
フト−1−イル〕−4,6−ビス−トリクロロメチル−
s−トリアジン、2−(2−メトキシ−ナフト−1−イ
ル)−4,6−ビス−トリクロロメチル−s−トリアジ
ン、2−(6−メトキシ−5−メチル−ナフト−2−イ
ル)−4,6−ビス−トリクロロメチル−s−トリアジ
ン、2−(6−メトキシ−ナフト−2−イル)−4,6
−ビス−トリクロロメチル−s−トリアジン、2−(5
−メトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス−トリ
クロロメチル−s−トリアジン、2−(4,7−ジメト
キシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス−トリクロロ
メチル−s−トリアジン、2−(6−エトキシ−ナフト
−2−イル)−4,6−ビス−トリクロロメチル−s−
トリアジン、2−(4,5−ジメトキシ−ナフト−1−
イル)−4,6−ビス−トリクロロメチル−s−トリア
ジン、
【0055】4−〔p−N,N−ジ(エトキシカルボニ
ルメチル)アミノフェニル〕−2,6−ジ(トリクロロ
メチル)−s−トリアジン、4−〔o−メチル−p−
N,N−ジ(エトキシカルボニルメチル)アミノフェニ
ル〕−2,6−ジ(トリクロロメチル)−s−トリアジ
ン、4−〔p−N,N−ジ(クロロエチル)アミノフェ
ニル〕−2,6−ジ(トリクロロメチル)−s−トリア
ジン、4−〔o−メチル−p−N,N−ジ(クロロエチ
ル)アミノフェニル〕−2,6−ジ(トリクロロメチ
ル)−s−トリアジン、4−(p−N−クロロエチルア
ミノフェニル)−2,6−ジ(トリクロロメチル)−s
−トリアジン、4−(p−N−エトキシカルボニルメチ
ルアミノフェニル)−2,6−ジ(トリクロロメチル)
−s−トリアジン、4−〔p−N,N−ジ(フェニル)
アミノフェニル〕−2,6−ジ(トリクロロメチル)−
s−トリアジン、4−(p−N−クロロエチルカルボニ
ルアミノフェニル)−2,6−ジ(トリクロロメチル)
−s−トリアジン、
【0056】4−〔p−N−(p−メトキシフェニル)
カルボニルアミノフェニル〕−2,6−ジ(トリクロロ
メチル)−s−トリアジン、4−〔m−N,N−ジ(エ
トキシカルボニルメチル)アミノフェニル〕−2,6−
ジ(トリクロロメチル)−s−トリアジン、4−〔m−
ブロモ−p−N,N−ジ(エトキシカルボニルメチル)
アミノフェニル〕−2,6−ジ(トリクロロメチル)−
s−トリアジン、4−〔m−クロロ−p−N,N−ジ
(エトキシカルボニルメチル)アミノフェニル〕−2,
6−ジ(トリクロロメチル)−s−トリアジン、4−
〔m−フロロ−p−N,N−ジ(エトキシカルボニルメ
チル)アミノフェニル〕−2,6−ジ(トリクロロメチ
ル)−s−トリアジン、4−〔o−ブロモ−p−N,N
−ジ(エトキシカルボニルメチル)アミノフェニル〕−
2,6−ジ(トリクロロメチル)−s−トリアジン、4
−〔o−クロロ−p−N,N−ジ(エトキシカルボニル
メチル)アミノフェニル〕−2,6−ジ(トリクロロメ
チル)−s−トリアジン、
【0057】4−〔o−フロロ−p−N,N−ジ(エト
キシカルボニルメチル)アミノフェニル〕−2,6−ジ
(トリクロロメチル)−s−トリアジン、4−〔o−ブ
ロモ−p−N,N−ジ(クロロエチル)アミノフェニ
ル〕−2,6−ジ(トリクロロメチル)−s−トリアジ
ン、4−〔o−クロロ−p−N,N−ジ(クロロエチ
ル)アミノフェニル〕−2,6−ジ(トリクロロメチ
ル)−s−トリアジン、4−〔o−フロロ−p−N,N
−ジ(クロロエチル)アミノフェニル〕−2,6−ジ
(トリクロロメチル)−s−トリアジン、4−〔m−ブ
ロモ−p−N,N−ジ(クロロエチル)アミノフェニ
ル〕−2,6−ジ(トリクロロメチル)−s−トリアジ
ン、4−〔m−クロロ−p−N,N−ジ(クロロエチ
ル)アミノフェニル〕−2,6−ジ(トリクロロメチ
ル)−s−トリアジン、
【0058】4−〔m−フロロ−p−N,N−ジ(クロ
ロエチル)アミノフェニル〕−2,6−ジ(トリクロロ
メチル)−s−トリアジン、4−(m−ブロモ−p−N
−エトキシカルボニルメチルアミノフェニル)−2,6
−ジ(トリクロロメチル)−s−トリアジン、4−(m
−クロロ−p−N−エトキシカルボニルメチルアミノフ
ェニル)−2,6−ジ(トリクロロメチル)−s−トリ
アジン、4−(m−フロロ−p−N−エトキシカルボニ
ルメチルアミノフェニル)−2,6−ジ(トリクロロメ
チル)−s−トリアジン、4−(o−ブロモ−p−N−
エトキシカルボニルメチルアミノフェニル)−2,6−
ジ(トリクロロメチル)−s−トリアジン、4−(o−
クロロ−p−N−エトキシカルボニルメチルアミノフェ
ニル)−2,6−ジ(トリクロロメチル)−s−トリア
ジン、
【0059】4−(o−フロロ−p−N−エトキシカル
ボニルメチルアミノフェニル)−2,6−ジ(トリクロ
ロメチル)−s−トリアジン、4−(m−ブロモ−p−
N−クロロエチルアミノフェニル)−2,6−ジ(トリ
クロロメチル)−s−トリアジン、4−(m−クロロ−
p−N−クロロエチルアミノフェニル)−2,6−ジ
(トリクロロメチル)−s−トリアジン、4−(m−フ
ロロ−p−N−クロロエチルアミノフェニル)−2,6
−ジ(トリクロロメチル)−s−トリアジン、4−(o
−ブロモ−p−N−クロロエチルアミノフェニル)−
2,6−ジ(トリクロロメチル)−s−トリアジン、4
−(o−クロロ−p−N−クロロエチルアミノフェニ
ル)−2,6−ジ(トリクロロメチル)−s−トリアジ
ン、4−(o−フロロ−p−N−クロロエチルアミノフ
ェニル)−2,6−ジ(トリクロロメチル)−s−トリ
アジン等が挙げられる。
【0060】その他、みどり化学社製のTAZシリーズ
(例えば、TAZ−107、TAZ−110、TAZ−
104、TAZ−109、TAZ−140、TAZ−2
04、TAZ−113、TAZ−123)、PANCH
IM社製のTシリーズ(例えば、T−OMS、T−BM
P、T−R、T−B)、チバガイギー社製のイルガキュ
アシリーズ(例えば、イルガキュア651、イルガキュ
ア184、イルガキュア500、イルガキュア100
0、イルガキュア149、イルガキュア819、イルガ
キュア261)、ダロキュアシリーズ(例えばダロキュ
ア1173)、4,4′−ビス(ジエチルアミノ)−ベ
ンゾフェノン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−
[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−オクタンジ
オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−4−モルホ
リノブチロフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニ
ルアセトフェノン、
【0061】2−(o−クロルフェニル)−4,5−ジ
フェニルイミダゾリル二量体、2−(o−フルオロフェ
ニル)−4,5−ジフェニルイミダゾリル二量体、2−
(o−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダ
ゾリル二量体、2−(p−メトキシフェニル)−4,5
−ジフェニルイミダゾリル二量体、2−(p−ジメトキ
シフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾリル二量
体、2−(2,4−ジメトキシフェニル)−4,5−ジ
フェニルイミダゾリル二量体、2−(p−メチルメルカ
プトフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾリル二量
体、ベンゾインイソプロピルエーテル、等も有用に用い
られる。
【0062】上記の光重合開始剤の中でも、o−アシル
オキシム系化合物、及び特定の化学構造のトリアジン系
化合物より選択される少なくとも一種を含有することが
好ましい。前記o−アシルオキシム系化合物としては、
特に下記一般式(I)で表される化合物が好ましい。
【0063】
【化3】
【0064】前記一般式(I)中、R1、R2、及びR5
は、それぞれ独立にアルキル基を表し、R3、R4
6、及びR7は、それぞれ独立に水素原子またはアルキ
ル基を表す。前記R1で表されるアルキル基としては、
一般に炭素数1〜20のアルキル基が好ましく、炭素数
2〜18がより好ましく、炭素数2〜10のアルキル基
が特に好ましい。前記R2〜R5で表されるアルキル基と
しては、一般に炭素数1〜4のアルキル基が好ましく、
メチル基又はエチル基がより好ましく、メチル基が特に
好ましい。
【0065】前記m及びnは、それぞれ独立に0〜5の
整数を表す。各々において、好ましくは0〜4、より好
ましくは0〜2、更に好ましくは0又は1、特に好まし
くは0である。m及びnが2〜5のとき、複数のR2
びR5は同一でも異なっていてもよい。前記Lは、−O
−、−S−又は−NH−を表し、中でも−S−が好まし
い。
【0066】前記一般式(I)で表される化合物の中で
も、下記一般式(II)で表される化合物がより好まし
い。
【化4】
【0067】前記一般式(II)中、R1、R2、R3
4、R5、R6、及びR7は、前記一般式(I)のR1
7とそれぞれ同義であり、各々の好ましい態様も同様
である。また、m及びnも前記一般式(I)のm及びn
と同義であり、各々の好ましい態様も同様である。前記
一般式(I)〜(II)で表される化合物の具体例として
は、下記化合物が挙げられる。
【0068】
【化5】
【0069】前記トリアジン系化合物としては、特に下
記一般式(III)又は(IV)で表される化合物が好まし
い。
【0070】
【化6】
【0071】前記一般式(III)中、A1、A2、X1、及
びX2は、それぞれ独立にハロゲン原子、水素原子を表
す。ここでのハロゲン原子としてはClが好ましい。
【0072】前記一般式(IV)中、X3、X4及びX
5は、それぞれ独立にハロゲン原子、水素原子を表し、
8及びR9は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、
アセチル基、−(CH2)nCOOR10を表す。R10は、炭
素数1〜4のアルキル基を表し、nは1〜4の整数を表
す。前記X3〜X5で表されるハロゲン原子としてはCl
が好ましい。前記R8又はR9で表されるアルキル基とし
ては、炭素数1〜8のアルキル基が好ましく、4は特に
好ましい。前記R10で表されるアルキル基としては、炭
素数1〜8のアルキル基が好ましく、−C25が特に好
ましく、nとしては1〜8が好ましい。
【0073】中でも特に、下記化合物が好ましい。
【化7】
【0074】これら光重合開始剤には、増感剤や光安定
剤を併用することができる。その具体例として、ベンゾ
イン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾイン、9−フ
ルオレノン、2−クロロ−9−フルオレノン、2−メチ
ル−9−フルオレノン、9−アントロン、2−ブロモ−
9−アントロン、2−エチル−9−アントロン、9,1
0−アントラキノン、2−エチル−9,10−アントラ
キノン、2−t−ブチル−9,10−アントラキノン、
2,6−ジクロロ−9,10−アントラキノン、キサン
トン、2−メチルキサントン、2−メトキシキサント
ン、2−メトキシキサントン、チオキサントン、2,4
−ジエチルチオキサントン、アクリドン、10−ブチル
−2−クロロアクリドン、ベンジル、ジベンジルアセト
ン、p−(ジメチルアミノ)フェニルスチリルケトン、
p−(ジメチルアミノ)フェニル−p−メチルスチリル
ケトン、ベンゾフェノン、p−(ジメチルアミノ)ベン
ゾフェノン(又はミヒラーケトン)、p−(ジエチルア
ミノ)ベンゾフェノン、ベンゾアントロン等や特公昭5
1−48516号公報記載のベンゾチアゾール系化合物
等や、チヌビン1130、同400等が挙げられる。
【0075】本発明に係る硬化性組成物には、上述の光
重合性開始剤のほかに他の公知の開始剤を使用すること
ができる。具体的には、米国特許第2,367,660
号明細書に開示されているビシナールポリケトルアルド
ニル化合物、米国特許第2,367,661号及び第
2,367,670号明細書に開示されているα−カル
ボニル化合物、米国特許第2,448,828号明細書
に開示されているアシロインエーテル、米国特許第2,
722,512号明細書に開示されているα−炭化水素
で置換された芳香族アシロイン化合物、米国特許第3,
046,127号及び第2,951,758号明細書に
開示されている多核キノン化合物、米国特許第3,54
9,367号明細書に開示されているトリアリルイミダ
ゾールダイマー/p−アミノフェニルケトンの組合せ、
特公昭51−48516号公報に開示されているベンゾ
チアゾール系化合物/トリハロメチール−s−トリアジ
ン系化合物、等を挙げることができる。
【0076】光重合開始剤(及び公知の開始剤)の総使
用量としては、後述の重合性モノマーの固形分(質量)
に対して、0.01質量%以上が好ましく、1質量%以
上がより好ましく、10質量%以上が特に好ましい。更
に、上限は50質量%以下であることが好ましい。該総
含有量が上記範囲であっても、本発明のカラーフィルタ
の製造方法によれば、未露光部での残色がなく色相の良
好なカラーフィルタを製造することができる。前記総使
用量が、0.01質量%より少ないと重合が進み難くな
ることがあり、50質量%を超えると、重合率は大きく
なるが分子量が低くなり膜強度が弱くなることがある。
【0077】本発明に係る硬化性組成物には、以上のほ
か、更に熱重合防止剤を加えておくことが好ましい。例
えば、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−
t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチ
ルカテコール、ベンゾキノン、4,4′−チオビス(3
−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2′−メ
チレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノー
ル)、2−メルカプトベンゾイミダゾール等が有用であ
る。
【0078】(重合性モノマー)重合性モノマーとし
て、少なくとも1個の付加重合可能なエチレン基を有す
る、常圧下で100℃以上の沸点を持つエチレン性不飽
和基を持つ化合物が好ましい。その例としては、ポリエ
チレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロ
ピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、フェノキ
シエチル(メタ)アクリレート、等の単官能のアクリレ
ートやメタアクリレート;ポリエチレングリコールジ
(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メ
タ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)
アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アク
リレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリ
レート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリ
レート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリ
レート、ヘキサンジオール(メタ)アクリレート、
【0079】トリメチロールプロパントリ(アクリロイ
ルオキシプロピル)エーテル、トリ(アクリロイロキシ
エチル)イソシアヌレート、グリセリンやトリメチロー
ルエタン等の多官能アルコールにエチレンオキサイドや
プロピレンオキサイドを付加させた後(メタ)アクリレ
ート化したもの、特公昭48−41708号、特公昭5
0−6034号、特開昭51−37193号の各公報に
記載されているようなウレタンアクリレート類、特開昭
48−64183号、特公昭49−43191号、特公
昭52−30490号各公報に記載されているポリエス
テルアクリレート類、エポキシ樹脂と(メタ)アクリル
酸の反応生成物であるエポキシアクリレート類等の多官
能のアクリレートやメタアクリレート及びこれらの混合
物を挙げることができる。更に、日本接着協会誌Vol.
20、No.7、300〜308頁に光硬化性モノマー及
びオリゴマーとして紹介されているものが挙げられる。
【0080】(溶剤)本発明に係る硬化性組成物を調製
する際には一般に溶剤が用いられる。溶剤は、各成分の
溶解性や硬化性組成物の塗布性を満足すれば基本的に特
に限定されないが、特に染料、バインダーの溶解性、塗
布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。
【0081】前記溶剤としては、エステル類、例えば、
酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸
アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン
酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチ
ル、アルキルエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、オ
キシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチ
ル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキ
シ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチ
ル、等;
【0082】3−オキシプロピオン酸メチル、3−オキ
シプロピオン酸エチル等の3−オキシプロピオン酸アル
キルエステル類、例えば、3−メトキシプロピオン酸メ
チル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシ
プロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチ
ル、等;2−オキシプロピオン酸メチル、2−オキシプ
ロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸プロピル等
の2−オキシプロピオン酸アルキルエステル類、例え
ば、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプ
ロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピ
ル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプ
ロピオン酸エチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン
酸メチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸エチ
ル、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2
−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、等;ピル
ビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピ
ル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソ
ブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル、等;
【0083】エーテル類、例えば、ジエチレングリコー
ルジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレング
リコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノ
エチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチル
セロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピ
レングリコールメチルエーテル、プロピレングリコール
メチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチ
ルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピル
エーテルアセテート、等;
【0084】ケトン類、例えば、メチルエチルケトン、
シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、
等;芳香族炭化水素類、例えば、トルエン、キシレン、
等が好ましい。
【0085】これらのうち、3−エトキシプロピオン酸
メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロ
ソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコール
ジメテルエーテル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオ
ン酸メチル、2−ヘプタノン、シクロヘキサノン、エチ
ルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテ
ート、プロピレングリコールメチルエーテル、プロピレ
ングリコールメチルエーテルアセテート等がより好まし
い。
【0086】(各種添加物等)本発明に係る硬化性組成
物には、必要に応じて、各種添加物、例えば架橋剤、充
填剤、上記以外の高分子化合物、界面活性剤、密着促進
剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤等を配合す
ることができる。
【0087】補足的に架橋剤を用いて更に高度に硬化さ
せた膜を得ることも可能である。前記架橋剤としては、
架橋反応により膜硬化を行えるものであれば特に限定は
なく、例えば、(a)エポキシ樹脂、(b)メチロール
基、アルコキシメチル基、及びアシロキシメチル基から
選ばれる少なくとも一つの置換基で置換された、メラミ
ン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物
又はウレア化合物、(c)メチロール基、アルコキシメ
チル基、及びアシロキシメチル基から選ばれる少なくと
も一つの置換基で置換された、フェノール化合物、ナフ
トール化合物又はヒドロキシアントラセン化合物、が挙
げられる。中でも、多官能エポキシ樹脂、特に多官能脂
環式エポキシ樹脂が好ましい。
【0088】前記(a)エポキシ樹脂としては、エポキ
シ基を有し、かつ架橋性を有するものであればいずれで
あってもよく、例えば、ビスフェノールAジグリシジル
エーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、
ブタンジオールジグリシジルエーテル、へキサンジオー
ルジグリシジルエーテル、ジヒドロキシビフェニルジグ
リシジルエーテル、フタル酸ジグリシジルエステル、
N,N−ジグリシジルアニリン等の2価のグリシジル基
含有低分子化合物、同様に、トリメチロールプロパント
リグリシジルエーテル、トリメチロールフェノールトリ
グリシジルエーテル、TrisP−PAトリグリシジル
エーテル等に代表される3価のグリシジル基含有低分子
化合物、同様に、ペンタエリスリトールテトラグリシジ
ルエーテル、テトラメチロールビスフェノールAテトラ
グリシジルエーテル等に代表される4価のグリシジル基
含有低分子化合物、同様に、ジペンタエリスリトールペ
ンタグリシジルエーテル、ジペンタエリスリトールヘキ
サグリシジルエーテル等の多価グリシジル基含有低分子
化合物、ポリグリシジル(メタ)アクリレート、2,2
−ビス(ヒドロキシメチル)−1−ブタノールの1,2
−エポキシ−4−(2−オキシラニル)シクロヘキサン
付加物等に代表されるグリシジル基含有高分子化合物、
等が挙げられる。
【0089】また、前記多官能脂環式エポキシ樹脂とし
ては、例えば、2,2−ビス(ヒドロキシメチル)−1
−ブタノールの1,2−エポキシ−4−(2−オキシラ
ニル)シクロヘキサン付加物、EHPE3150(m=
5(平均)、n=3、m×n=15、エポキシ当量17
8g/eq;ダイセル工業(株)製)が挙げられる。
【0090】前記架橋剤(b)に含まれるメチロール
基、アルコキシメチル基、アシロキシメチル基が置換し
ている数としては、メラミン化合物の場合2〜6、グリ
コールウリル化合物、グアナミン化合物、ウレア化合物
の場合は2〜4であるが、好ましくはメラミン化合物の
場合5〜6、グリコールウリル化合物、グアナミン化合
物、ウレア化合物の場合は3〜4である。以下、前記
(b)のメラミン化合物、グアナミン化合物、グリコー
ルウリル化合物及びウレア化合物を総じて、(b)に係
る(メチロール基、アルコキシメチル基又はアシロキシ
メチル基含有)化合物という。
【0091】前記(b)に係るメチロール基含有化合物
は、(b)に係るアルコキシメチル基含有化合物をアル
コール中で塩酸、硫酸、硝酸、メタンスルホン酸等の酸
触媒存在下、加熱することにより得られる。前記(b)
に係るアシロキシメチル基含有化合物は、(b)に係る
メチロール基含有化合物を塩基性触媒存在下、アシルク
ロリドと混合攪拌することにより得られる。
【0092】以下、前記置換基を有する(b)に係る化
合物の具体例を挙げる。前記メラミン化合物として、例
えば、ヘキサメチロールメラミン、ヘキサメトキシメチ
ルメラミン、ヘキサメチロールメラミンのメチロール基
の1〜5個がメトキシメチル化した化合物又はその混合
物、ヘキサメトキシエチルメラミン、ヘキサアシロキシ
メチルメラミン、ヘキサメチロールメラミンのメチロー
ル基の1〜5個がアシロキシメチル化した化合物又はそ
の混合物、などが挙げられる。
【0093】前記グアナミン化合物として、例えば、テ
トラメチロールグアナミン、テトラメトキシメチルグア
ナミン、テトラメチロールグアナミンの1〜3個のメチ
ロール基をメトキシメチル化した化合物又はその混合
物、テトラメトキシエチルグアナミン、テトラアシロキ
シメチルグアナミン、テトラメチロールグアナミンの1
〜3個のメチロール基をアシロキシメチル化した化合物
又はその混合物などが挙げられる。
【0094】前記グリコールウリル化合物としては、例
えば、テトラメチロールグリコールウリル、テトラメト
キシメチルグリコールウリル、テトラメチロールグリコ
ールウリルのメチロール基の1〜3個をメトキシメチル
化した化合物又はその混合物、テトラメチロールグリコ
ールウリルのメチロール基の1〜3個をアシロキシメチ
ル化した化合物又はその混合物、などが挙げられる。
【0095】前記ウレア化合物として、例えば、テトラ
メチロールウレア、テトラメトキシメチルウレア、テト
ラメチロールウレアの1〜3個のメチロール基をメトキ
シメチル化した化合物又はその混合物、テトラメトキシ
エチルウレア、などが挙げられる。これら(b)に係る
化合物は、単独で使用してもよく、組合わせて使用して
もよい。
【0096】前記(c)の架橋剤、即ち、メチロール
基、アルコキシメチル基、及びアシロキシメチル基から
選ばれる少なくとも一つの基で置換された、フェノール
化合物、ナフトール化合物又はヒドロキシアントラセン
化合物は、前記架橋剤(b)の場合と同様、熱架橋によ
り上塗りフォトレジストとのインターミキシングを抑制
すると共に、膜強度を更に高めるものである。以下、こ
れら化合物を総じて、(c)に係るメチロール基、アルコ
キシメチル基又はアシロキシメチル基含有化合物という
ことがある。
【0097】前記架橋剤(c)に含まれるメチロール
基、アシロキシメチル基又はアルコキシメチル基の数と
しては、一分子当り最低2個必要であり、熱架橋性及び
保存安定性の観点から、骨格となるフェノール化合物の
2位,4位が全て置換されている化合物が好ましい。ま
た、該フェノール化合物の3位又は5位は、未置換であ
っても置換基を有していてもよい。また、骨格となるナ
フトール化合物、ヒドロキシアントラセン化合物も、O
H基のオルト位、パラ位が全て置換されている化合物が
好ましい。ナフトール化合物においては、OH基のオル
ト位以外は、未置換であっても置換基を有していてもよ
い。
【0098】前記(c)に係るメチロール基含有化合物
は、フェノール性OH基の2位又は4位が水素原子であ
る化合物を原料に用い、これを水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、アンモニア、テトラアルキルアンモニウム
ヒドロキシド等の、塩基性触媒の存在下でホルマリンと
反応させることにより得られる。前記(c)に係るアル
コキシメチル基含有化合物は、(c)に係るメチロール
基含有化合物をアルコール中で塩酸、硫酸、硝酸、メタ
ンスルホン酸等の酸触媒の存在下で加熱することにより
得られる。前記(c)に係るアシロキシメチル基含有化
合物は、(c)に係るメチロール基含有化合物を塩基性
触媒の存在下アシルクロリドと反応させることにより得
られる。
【0099】架橋剤(c)における骨格化合物として
は、フェノール性OH基のオルト位又はパラ位が未置換
の、フェノール化合物、ナフトール、ヒドロキシアント
ラセン化合物等が挙げられ、例えば、フェノール、クレ
ゾールの各異性体、2,3−キシレノ−ル、2,5−キ
シレノ−ル、3,4−キシレノール、3,5−キシレノ
ール、ビスフェノール−Aなどのビスフェノール類、
4,4’−ビスヒドロキシビフェニル、TrisP−P
A(本州化学工業(株)製)、ナフトール、ジヒドロキ
シナフタレン、2,7−ジヒドロキシアントラセン、等
が使用される。
【0100】前記架橋剤(c)の具体例としては、フェ
ノール化合物として、例えば、トリメチロールフェノー
ル、トリ(メトキシメチル)フェノール、トリメチロー
ルフェノールの1〜2個のメチロール基をメトキシメチ
ル化した化合物、トリメチロール−3−クレゾール、ト
リ(メトキシメチル)−3−クレゾール、トリメチロー
ル−3−クレゾールの1〜2個のメチロール基をメトキ
シメチル化した化合物、2,6−ジメチロール−4−ク
レゾール等のジメチロールクレゾール、テトラメチロー
ルビスフェノールA、テトラメトキシメチルビスフェノ
ールA、テトラメチロールビスフェノールAの1〜3個
のメチロール基をメトキシメチル化した化合物、テトラ
メチロール−4,4’−ビスヒドロキシビフェニル、テ
トラメトキシメチル−4,4’−ビスヒドロキシビフェ
ニル、TrisP−PAのヘキサメチロール体、Tri
sP−PAのヘキサメトキシメチル体、TrisP−P
Aのヘキサメチロール体の1〜5個のメチロール基をメ
トキシメチル化した化合物、ビスヒドロキシメチルナフ
タレンジオール、等が挙げられる。
【0101】また、ヒドロキシアントラセン化合物とし
て、例えば、1,6−ジヒドロキシメチル−2,7−ジ
ヒドロキシアントラセン等が挙げられ、アシロキシメチ
ル基含有化合物として、例えば、上記メチロール基含有
化合物のメチロール基を、一部又は全部アシロキシメチ
ル化した化合物等が挙げられる。
【0102】これらの化合物の中で好ましいものとして
は、トリメチロールフェノール、ビスヒドロキシメチル
−p−クレゾール、テトラメチロールビスフェノール
A、TrisP−PA(本州化学工業(株)製)のヘキ
サメチロール体又はそれらのメチロール基がアルコキシ
メチル基及びメチロール基とアルコキシメチル基の両方
で置換されたフェノール化合物が挙げられる。これら
(c)に係る化合物は、単独で使用してもよく、組合わ
せて使用してもよい。
【0103】本発明に係る硬化性組成物における、前記
架橋剤(a)〜(c)の総含有量としては、素材により
異なるが、該硬化性組成物の固形分(質量)に対して、
1〜70質量%が好ましく、5〜50質量%がより好ま
しく、7〜30質量%が特に好ましい。
【0104】前記各種添加物の具体例としては、ガラ
ス、アルミナ等の充填剤;ポリビニルアルコール、ポリ
アクリル酸、ポリエチレングリコールモノアルキルエー
テル、ポリフロロアルキルアクリレート等の結着樹脂以
外の高分子化合物;ノニオン系、カチオン系、アニオン
系等の界面活性剤;ビニルトリメトキシシラン、ビニル
トリエトキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエト
キシ)シラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノ
プロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエ
チル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−
アミノプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシ
プロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピ
ルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシ
クロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−クロロ
プロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピル
トリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリ
メトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシ
シラン等の密着促進剤;2,2−チオビス(4−メチル
−6−t−ブチルフェノール)、2,6−ジ−t−ブチ
ルフェノール等の酸化防止剤;2−(3−t−ブチル−
5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベ
ンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン等の紫外
線吸収剤;及びポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止
剤を挙げることができる。
【0105】また、未照射部のアルカリ溶解性を促進
し、硬化性組成物の現像性の更なる向上を図る場合に
は、該組成物に有機カルボン酸、好ましくは分子量10
00以下の低分子量有機カルボン酸の添加を行うことが
できる。具体的には、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン
酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、ジエチル酢
酸、エナント酸、カプリル酸等の脂肪族モノカルボン
酸;シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジ
ピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバ
シン酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチルマロン
酸、ジメチルマロン酸、メチルコハク酸、テトラメチル
コハク酸、シトラコン酸等の脂肪族ジカルボン酸;トリ
カルバリル酸、アコニット酸、カンホロン酸等の脂肪族
トリカルボン酸;安息香酸、トルイル酸、クミン酸、ヘ
メリト酸、メシチレン酸等の芳香族モノカルボン酸;フ
タル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリト酸、
トリメシン酸、メロファン酸、ピロメリト酸等の芳香族
ポリカルボン酸;フェニル酢酸、ヒドロアトロパ酸、ヒ
ドロケイ皮酸、マンデル酸、フェニルコハク酸、アトロ
パ酸、ケイ皮酸、ケイ皮酸メチル、ケイ皮酸ベンジル、
シンナミリデン酢酸、クマル酸、ウンベル酸等のその他
のカルボン酸が挙げられる。
【0106】前記基板としては、例えば、液晶表示素子
等に用いられるソーダガラス、パイレックス(R)ガラ
ス、石英ガラス及びこれらに透明導電膜を付着させたも
のや、撮像素子等に用いられる光電変換素子基板、例え
ばシリコン基板等や、相補性金属酸化膜半導体(CMO
S)等が挙げられる。これらの基板は、各画素を隔離す
るブラックストライプが形成されている場合もある。ま
た、これらの基板上には、必要により、上部の層との密
着改良、物質の拡散防止あるいは基板表面の平坦化のた
めに下塗り層を設けてもよい。
【0107】前記現像液としては、硬化性組成物の未照
射部を溶解する一方、照射部は溶解しない組成よりなる
ものであればいかなるものも用いることができる。具体
的には、種々の有機溶剤の組合わせやアルカリ性の水溶
液を用いることができる。前記有機溶剤としては、本発
明に係る硬化性組成物を調製する際に使用される前述の
溶剤が挙げられる。
【0108】前記アルカリ性の水溶液としては、例え
ば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム,硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウム、アンモニア
水、エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノー
ルアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テ
トラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロー
ル、ピペリジン、1,8−ジアザビシクロ−〔5.4.
0〕−7−ウンデセン等のアルカリ性化合物を、濃度が
0.001〜10質量%、好ましくは0.01〜1質量
%となるように溶解してなるアルカリ性水溶液が好適で
ある。尚、このようなアルカリ性水溶液からなる現像液
を使用した場合は、一般に、現像後水で洗浄(リンス処
理)する。
【0109】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に具体的に説
明するが、本発明はその主旨を越えない限り、以下の実
施例に限定されるものではない。尚、特に断りのない限
り、「部」は質量基準である。
【0110】 (実施例1) 1)硬化性組成物の調製 ・エチルラクテート …75.30部 ・ベンジルメタクリレート/メタクリル酸/メタクリル酸−2−ヒドロキシエ チル共重合体(モル比:60/20/20) … 3.36部 ・アクリル共重合体 … 5.38部 (サイクロマー、ダイセル工業(株)製) ・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート … 6.05部 ・脂環式多官能エポキシ樹脂 … 0.35部 ・重合禁止剤(p−メトキシフェノール) … 0.003部 ・フッ素系界面活性剤 … 0.008部 ・o−アシルオキシム系化合物(光重合開始剤) … 1.16部 (CGI−124、(チバガイギー(株)製) ・Valifast Yellow1151(染料) … 8.40部 (オリエント化学工業(株)製) を混合して溶解し、硬化性組成物(1)を調製した。
【0111】2)下塗り層付シリコンウエハー基板の作
成 6inchシリコンウエハー基板をオーブン中で200℃、
30分間脱水ベークした後、該シリコンウエハー基板の
上に、下塗り用樹脂CT2000(富士フイルムアーチ
(株)製)を膜厚2μmとなるように塗布し、更に22
0℃のオーブン中で1時間加熱、乾燥して硬化膜(下塗
り層)を形成し、下塗り層付シリコンウエハー基板を得
た。
【0112】3)硬化性塗布膜の形成、及び露光・現像 前記1)で得られた硬化性組成物(1)を、前記2)で
得た下塗り層付シリコンウエハー基板の下塗り層の上に
塗布して硬化性塗布膜を形成し、これをホットプレート
により100℃で120秒間加熱処理(プリベーク)し
て、膜厚が1μmになるようにした。
【0113】次いで、i線ステッパ露光装置NSR−2
005i9C(Nikon(株)製)を使用して、硬化
性塗布膜に365nmの波長光を2μmのBayerパター
ンマスクを通して400mJ/cm2の露光量で照射し
た。照射後、現像液CD-2000(23℃;富士フイ
ルムアーチ(株)製)を使用して、スピン・シャワー現
像機(DW−30型、(株)ケミトロニクス製)を用い
て現像〔スピン・シャワー現像:水平回転テーブルの上
に硬化性塗布膜が形成された基板を載置して真空チャッ
ク方式で該水平回転テーブルに固定し、回転装置で50
rpmで基板を回転させつつ、その回転中心の上方より
現像液を噴出ノズルからX秒間シャワー状に供給。時間
Xは10秒単位で100秒までとし、10枚作製し
た。)した(画像形成工程A)。次いで、流水でリンス
処理した後、スプレー乾燥して、本発明に係るカラーフ
ィルタを複数枚作製した。
【0114】(実施例2)実施例1の3)画像形成工程
Aにおいて、照射後、スピン・シャワー現像機で現像す
る前に、下記条件でパドル現像を40秒間行った(画像
形成工程B)こと以外、実施例1と同様にして、本発明
に係るカラーフィルタを作製した。 〔条件〕 現像液: CD−2000(富士フイルムアーチ(株)
製) 現像機: パドル現像機(DW−30型、(株)ケミト
ロニクス製) 温度 : 23℃
【0115】(実施例3)実施例1において、「1)硬
化性組成物の調製」で得た硬化性組成物(1)に代え
て、下記組成を混合して溶解して調製した硬化性組成物
(2)を用いたこと以外、実施例1と同様にして、本発
明に係るカラーフィルタを作製した。
【0116】 ・エチルラクテート …69.50部 ・ベンジルメタクリレート/メタクリル酸/メタクリル酸−2−ヒドロキシエ チル共重合体(モル比:60/20/20) …17.50部 ・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート … 6.65部 ・脂環式多官能エポキシ樹脂 … 0.38部 ・重合禁止剤(p−メトキシフェノール) … 0.003部 ・フッ素系界面活性剤 … 0.008部 ・光重合開始剤(Triazine pp) … 0.96部 (PACHIM SA(株)製) ・Valifast Blue2620(染料) … 5.00部 (オリエント化学工業(株)製)
【0117】(比較例1)実施例1において、スピン・
シャワー現像に代えて、パドル現像(同一時間90秒)
としたこと以外、実施例1と同様にして、比較のカラー
フィルタを作製した。
【0118】(比較例2)実施例3において、スピン・
シャワー現像に代えて、パドル現像(スピン・シャワー
現像と同一時間=90秒間)を行ったこと以外、実施例
3と同様にして、比較のカラーフィルタを作製した。
【0119】(評価)実施例1〜3及び比較例1〜2に
おいて、各々得られた複数のカラーフィルタについて、
下記測定、評価を行った。測定、評価の結果を下記表1
に示す。 (1)残色性(現像性)の評価 実施例1〜3では、各々得られたカラーフィルタを白色
光のもとで目視により観察し、未露光部に残色が認めら
れる場合は「残色あり」として、未露光部に残色が認め
られない場合は「残色なし」として評価し、その評価か
ら「残色なし」とし得る時間Xを現像時間とした。比較
例では、実施例に対応する現像時間で現像したときの残
色性を評価した。尚、比較例において、パドル現像の現
像時間を延長して180秒まで行なったが、残色性に変
化はなかった。
【0120】
【表1】
【0121】上記表1の結果から、スピン・シャワー現
像によると、未露光部における残色がなく、短時間で迅
速に色相、パターン形状の良好なカラーフィルタを得る
ことができた。特に、パドル現像とスピン・シャワー現
像とを組合せた実施例2では、タクト・タイムを更に短
縮することができ、残色性を損なうこともなかった。こ
れより、フルカラーとした場合、色相、パターン形状の
良好なカラーフィルタを作製することができる。
【0122】一方、パドル現像により現像を行った比較
例では、いくら現像時間を延長しても残色を完全になく
すことは不可能であり、スピン・シャワー現像を用いた
実施例と同一時間では残色をなくすことはできなかっ
た。したがって、二色目以降の着色パターンを形成した
場合には、互いに各色相やパターンの精細さ(形状)を
損なって良好なカラーフィルタを作製することはできな
い。
【0123】
【発明の効果】本発明によれば、染料を含む硬化性組成
物を用いたカラーフィルタの製造方法であって、未露光
部に残色を伴うことなく迅速に現像処理でき、製造プロ
セスのタクト・タイムの短縮による低コスト化が可能
で、しかも解像度、色相の良好なカラーフィルタを製造
し得るカラーフィルタの製造方法、及び該製造方法によ
り得られ、解像度、色相の良好なカラーフィルタを提供
することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Fターム(参考) 2H048 BA02 BA11 BA45 BA47 BA48 BB02 BB42 BB46 2H091 FA02 FB04 FB07 FC10 FC26 FD04 FD14 FD24 GA01 LA03 LA11 LA12 LA13 LA15 2H096 AA28 BA05 BA20 EA02 GA21 GA29 GA30 4J039 BC03 BC16 BC33 BC48 BC52 BC54 BE02 BE27 EA16 EA17 GA17

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 アルカリ可溶性バインダー、染料、光重
    合開始剤、及び重合性モノマーを含む硬化性組成物を基
    板上に塗布、乾燥して硬化性塗布膜を形成し、該硬化性
    塗布膜にパターン露光した後、現像液を、該現像液が前
    記硬化性塗布膜の表面を流動状態でかつ均一に覆うよう
    に供給して現像処理する工程を有することを特徴とする
    カラーフィルタの製造方法。
  2. 【請求項2】 アルカリ可溶性バインダー、染料、光重
    合開始剤、及び重合性モノマーを含む硬化性組成物を基
    板上に塗布、乾燥して硬化性塗布膜を形成し、該硬化性
    塗布膜にパターン露光した後、前記硬化性塗布膜の表面
    をパドル現像する第1の現像処理を行った後、現像液
    を、該現像液が前記硬化性塗布膜の表面を流動状態でか
    つ均一に覆うように供給して第2の現像処理を行う工程
    を有することを特徴とするカラーフィルタの製造方法。
  3. 【請求項3】 前記硬化性組成物を有する前記基板と、
    現像液を噴出する噴出ノズルとの少なくとも一方を回転
    させた状態で、前記硬化性組成物の上に現像液を均一に
    供給する請求項1又は2に記載のカラーフィルタの製造
    方法。
  4. 【請求項4】 前記染料が黄色系染料又は青色系染料で
    ある請求項1〜3のいずれか1項に記載のカラーフィル
    タの製造方法。
  5. 【請求項5】 前記光重合開始剤が、下記一般式(I)
    で表されるo−アシルオキシム系化合物、及びトリアジ
    ン系化合物より選択される少なくとも一種である請求項
    1〜4のいずれか1項に記載のカラーフィルタの製造方
    法。 【化1】 〔式中、R1、R2、及びR5は、それぞれ独立にアルキ
    ル基を表し、R3、R4、R6、及びR7は、それぞれ独立
    に水素原子またはアルキル基を表す。m及びnは、それ
    ぞれ独立に0〜5の整数を表す。m及びnが2〜5のと
    き、複数のR2及びR5は同一でも異なっていてもよい。
    Lは、−O−、−S−又は−NH−を表す。〕
  6. 【請求項6】 前記硬化性組成物中における前記染料の
    含有量が、該硬化性組成物の全固形分に対して15質量
    %以上である請求項1〜5のいずれか1項に記載のカラ
    ーフィルタの製造方法。
  7. 【請求項7】 前記硬化性組成物中の前記光重合開始剤
    の含有量が、重合性モノマーの固形分含量に対して、
    0.01質量%以上である請求項1〜6のいずれか1項
    に記載のカラーフィルタの製造方法。
  8. 【請求項8】 請求項1〜7のいずれか1項に記載のカ
    ラーフィルタの製造方法により得られることを特徴とす
    るカラーフィルタ。
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006010793A (ja) * 2004-06-23 2006-01-12 Jsr Corp 着色層形成用感放射線性組成物およびカラーフィルタ
JP2006195410A (ja) * 2005-01-12 2006-07-27 Qimei Industry Co Ltd カラーフィルター用感光性樹脂組成物
JP2010191358A (ja) * 2009-02-20 2010-09-02 Toyo Ink Mfg Co Ltd カラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタ
JP2011002775A (ja) * 2009-06-22 2011-01-06 Hitachi Displays Ltd 液晶表示装置
CN105198780A (zh) * 2014-06-19 2015-12-30 东友精细化工有限公司 肟酯化合物以及包括该肟酯化合物的光聚合性组合物
KR101814673B1 (ko) * 2014-11-28 2018-01-04 삼성에스디아이 주식회사 신규한 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006010793A (ja) * 2004-06-23 2006-01-12 Jsr Corp 着色層形成用感放射線性組成物およびカラーフィルタ
JP2006195410A (ja) * 2005-01-12 2006-07-27 Qimei Industry Co Ltd カラーフィルター用感光性樹脂組成物
JP2010191358A (ja) * 2009-02-20 2010-09-02 Toyo Ink Mfg Co Ltd カラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタ
JP2011002775A (ja) * 2009-06-22 2011-01-06 Hitachi Displays Ltd 液晶表示装置
US8553179B2 (en) 2009-06-22 2013-10-08 Hitachi Displays, Ltd. Liquid crystal display device
CN105198780A (zh) * 2014-06-19 2015-12-30 东友精细化工有限公司 肟酯化合物以及包括该肟酯化合物的光聚合性组合物
KR101814673B1 (ko) * 2014-11-28 2018-01-04 삼성에스디아이 주식회사 신규한 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터

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