JP2006126397A - 感光性樹脂組成物、表示パネル用スペーサーおよび表示パネル - Google Patents
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Abstract
【解決手段】感光性樹脂組成物は〔A〕(a1)エチレン性不飽和カルボン酸および/またはエチレン性不飽和カルボン酸無水物と(a2)エポキシ基含有エチレン性不飽和化合物と(a3)他のエチレン性不飽和化合物との共重合体、
〔B〕エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物
〔C〕感放射線重合開始剤、並びに
〔D〕1−(1−メチル−2−メトキシエトキシ)−2−メトキシプロパン等に代表される有機溶剤を含有する。
【選択図】なし
Description
そこで、これらの問題を解決するために、スペーサーをフォトリソグラフィーにより形成する方法が採用されるようになってきた。この方法は、感光性樹脂組成物を基板上に塗布し、所定のマスクを介して紫外線を露光したのち現像して、ドット状やストライプ状のスペーサーを形成するものであり、画素形成領域以外の所定の場所にのみスペーサーを形成することができるため、前述したような問題は基本的には解決される。
さらに、スペーサーを形成する基板が大型化するに伴い、その塗布方法も、従来のスピン塗布からスリット塗布、スリットアンドスピン塗布等が主流になってきており、このような動向を反映して、大型基板に対しても良好な塗布性を示し、単なる膜厚均一性に止まらず、基板の端部と中心部との膜厚差を小さくできる材料の開発が強く望まれている。
〔A〕(a1)エチレン性不飽和カルボン酸および/またはエチレン性不飽和カルボン酸無水物と(a2)エポキシ基含有エチレン性不飽和化合物と(a3)他のエチレンン性不飽和化合物との共重合体、
〔B〕エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物
〔C〕感放射線重合開始剤、並びに
〔D〕下記式(I)で表される化合物を含む有機溶剤を含有することを特徴とする感放射線性樹脂組成物。
R2 は炭素数3〜4のアルキル基または−CO−R4 (但し、R4 は炭素数1〜4のアルキル基である。)を示すか、あるいは(3)R1 は炭素数3〜4のアルキル基または
−CO−R3 (但し、R3 は炭素数2〜4のアルキル基である。)を示し、R2 は炭素数1〜4のアルキル基または−CO−R4 (但し、R4 は炭素数1〜4のアルキル基である。)を示し;n=2のとき、R1 およびR2 は相互に独立に炭素数1〜4のアルキル基または−CO−R4 (但し、R4 は炭素数1〜4のアルキル基である。)を示す。〕
を含有することを特徴とする感光性樹脂組成物(以下、「感光性樹脂組成物(イ)」という。)、
によって達成される。
(1)請求項1に記載の表示パネル用スペーサー用感放射線性樹脂組成物の塗膜を基板上に形成する工程。
(2)該塗膜の少なくとも一部に放射線を露光する工程。
(3)露光後の塗膜を現像処理する工程。
(4)現像後の塗膜を加熱処理する工程。
感光性樹脂組成物(イ)
−共重合体〔A〕−
感光性樹脂組成物(イ)における〔A〕成分は、(a1)エチレン性不飽和カルボン酸および/またはエチレン性不飽和カルボン酸無水物と(a2)エポキシ基含有エチレン性不飽和化合物と(a3)他のエチレン性不飽和化合物との共重合体(以下、「共重合体〔A〕」という。)からなる。
これらの不飽和カルボン酸系単量体(a1)のうち、共重合反応性、得られる共重合体のアルカリ水溶液に対する溶解性および入手が容易である点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
感光性樹脂組成物(イ)において、不飽和カルボン酸系単量体(a1)は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
感光性樹脂組成物(イ)において、エポキシ基含有単量体(a2)は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
感光性樹脂組成物(イ)において、他の単量体(a3)は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
エーテル類として、例えばテトラヒドロフランなど;
グリコールエーテルとして、例えばエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルなど;
エチレングリコールアルキルエーテルアセテートとして、例えばメチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテートなど;
ジエチレングリコールとして、例えばジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテルなど;
プロピレングリコールモノアルキルエーテルとして、例えばプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルなど;
プロピレングリコールアルキルエーテルプロピオネートとして、例えばプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールブチルエーテルアセテートなど;
プロピレングリコールアルキルエーテルアセテートとして、例えばプロピレングリコールメチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールエチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールプロピルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールブチルエーテルプロピオネートなど;
ジプロピレングリコールとして、例えばジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールエチルメチルエーテルなど;
芳香族炭化水素として、例えばトルエン、キシレンなど;
ケトンとして、例えばメチルエチルケトン、シクロヘキサノン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノンなど;
前記溶媒は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
ン酸アルキル類、ジプロピレングリコールアルキルエーテル類等が好ましい。
前記溶媒は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
これらのラジカル重合開始剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
このようにして得られた共重合体〔A〕は、溶液のまま感放射線性樹脂組成物の調製に供しても、また溶液から分離して感放射線性樹脂組成物の調製に供してもよい。
前記分子量調整剤としては、例えば、クロロホルム、四臭化炭素等のハロゲン化炭化水素類;n−ヘキシルメルカプタン、n−オクチルメルカプタン、n−ドデシルメルカプタン、t−ドデシルメルカプタン、チオグリコール酸等のメルカプタン類;ジメチルキサントゲンスルフィド、ジ−i−プロピルキサントゲンジスルフィド等のキサントゲン類や、ターピノーレン、α―メチルスチレンダイマー等を挙げることができる。
これらの分子量調整剤は、単独でまたは2種類以上を混合して使用することができる。
感光性樹脂組成物(イ)における〔B〕成分は、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物(以下、「重合性化合物〔B〕」という。)
重合性化合物〔B〕としては、特に限定されるものではないが、単官能、2官能または3官能以上の(メタ)アクリル酸エステル類が、重合性が良好であり、得られるスペーサーの強度が向上する点から好ましい。
特に9官能以上の(メタ)アクリレートは、アルキレン直鎖および脂環構造を有し、2個以上のイソシアネート基を含む化合物と分子内に1個以上の水酸基を含有する3官能、4官能および5官能の(メタ)アクリレート化合物を反応させて得られるウレタンアクリレート化合物が挙げられる。
上記市販品として、例えば、アロニックスM−309、同M−400、同M−405、同M−450、同M−7100、同M−8030、同M−8060、同TO−1450(東亜合成(株)製)、KAYARAD TMPTA、同DPHA、同DPCA−20、同DPCA−30、同DPCA−60、同DPCA−120(日本化薬(株)製)、ビスコート295、同300、同360、同GPT、同3PA、同400(大阪有機化学工業(株)製)等を挙げることができる。9官能以上の多官能ウレタンアクリレートの市販品は、例として、ニューフロンティア R−1150(以上、第一工業製薬(株)製)、KAYARAD DPHA−40H(以上、日本化薬(株)製)等が挙げられる。
前記単官能、2官能または3官能以上の(メタ)アクリル酸エステル類は、単独であるいは2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明でいう光重合開始剤とは、可視光線、紫外線、遠紫外線、荷電粒子線、X線等による露光により、重合性化合物〔B〕の重合を開始しうる活性種を発生する成分を意味する。
光重合開始剤〔C〕として、例えば、O−アシルオキシムエステル系化合物、ビイミダゾール系化合物、ベンゾイン系化合物、アセトフェノン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、α−ジケトン系化合物、多核キノン系化合物、キサントン系化合物、ホスフィン系化合物、トリアジン系化合物等を挙げることができる。
これらのうち、特に1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9.H.−カルバゾール−3−イル]−エタン−1−オンオキシム−O−アセタート、1,2−オクタジオン−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−2−(O−ベンゾイルオキシム)が好ましい。これら光重合開始剤〔C−1〕は同時に2種以上を使用しても良い。
これらの光重合開始剤〔C−1〕を用いることにより、良好な感度、密着性を有したスペーサーを得ることを可能にする。
前記α−ヒドロキシケトン系化合物の具体例としては、1−フェニル−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−(4−i−プロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル−(2−ヒドロキシ−2−プロピル)ケトン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等を挙げることができ、前記α−アミノケトン系化合物の具体例としては、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1、2−(4−メチルベンジル)−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1等を挙げることができ、これら以外の化合物の具体例としては、2,2−ジメトキシアセトフェノン、2,2−ジエトキシアセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン等を挙げることができる。
これらのアセトフェノン系化合物は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
これらのアセトフェノン系化合物を用いることにより、感度、スペーサー形状及び圧縮強度をさらに良好にすることが可能である。
2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラキス(4−エトキシカルボニルフェニル)−1,2’−ビイミダゾール、
2,2’−ビス(2−ブロモフェニル)−4,4’,5,5’−テトラキス(4−エトキシカルボニルフェニル)−1,2’−ビイミダゾール、
2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、
2,2’−ビス(2,4−ジクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、
2,2’−ビス(2,4,6−トリクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、
2,2’−ビス(2−ブロモフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、
2,2’−ビス(2,4−ジブロモフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、
2,2’−ビス(2,4,6−トリブロモフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール
等を挙げることができる。
前記ビイミダゾール系化合物は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
これらのビイミダゾール系化合物を用いることにより、感度、解像度、及び密着性をさらに良好にすることが可能である。
前記増感剤[C−4]の具体例としては、例えば、N−メチルジエタノールアミン、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、p−ジメチルアミノ安息香酸エチル、p−ジメチルアミノ安息香酸i−アミル等を挙げることができる。これらの増感剤のうち、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンが好ましい。
これら増感剤[C−4]は、同時に2種以上を使用しても良い。
増感剤[C−4]の使用量は、[A]100重量部に対して、好ましくは0.1〜50重量部、より好ましくは1〜20重量部の割合で含有している。
化合物[C−4]の量が、0.1重量部未満の場合は得られるスペーサーの膜べりやパターン形状不良が生じる傾向にあり、また、50重量部を超えると、同様にパターン形状不良が生じる傾向にある。
上記チオール系化合物[C−5]の使用割合は、化合物[A]100重量部に対して、好ましくは0.1〜50重量部、より好ましくは1〜20重量部の割合で含有している。チオール系化合物[C−5]の量が、0.1重量部未満の場合は得られるスペーサーの膜べりやパターン形状不良が生じる傾向にあり、また、50重量部を超えると、同様にパターン形状不良が生じる傾向にある。
その具体例として、2−メルカプトベンゾチアゾール、2−メルカプトベンゾオキサゾール、2−メルカプトベンゾイミダゾール、2−メルカプト−5−メトキシベンゾチアゾール、2−メルカプト−5−メトキシベンゾイミダゾールなどの芳香族系チオール、3−メルカプトプロピオン酸、3−メルカプトプロピオン酸メチル、3−メルカプトプロピオン酸エチル、3−メルカプトプロピオン酸オクチルなどの脂肪族系モノチオールが挙げられる。2官能以上の脂肪族チオールとして、3,6−ジオキサ−1,8−オクタンジチオール、ペンタエリストールテトラ(メルカプトアセテート)、ペンタエリストールテトラ(3−メルカプトプロピオネート)などが挙げられる。
本発明における有機溶剤は、前記式(I)で表される化合物(以下、「有機溶剤(I)」という。)を含むものである。
以下では、有機溶剤(I)のうち、n=1のとき、(1)R1 がメチル基またはエチル基を示し、R2 が炭素数1〜4のアルキル基または−CO−R3 (但し、R3 は炭素数2〜4のアルキル基である。)を示すものを「有機溶剤(I−1)」といい、(2) R1 がメチルカルボニル基を示し、R2 が炭素数3〜4のアルキル基または−CO−R4 (但し、R4 は炭素数1〜4のアルキル基である。)を示すものを「有機溶剤(I−2)」といい、(3)R1 が炭素数3〜4のアルキル基または−CO−R3 (但し、R3 は炭素数2〜4のアルキル基である。)を示し、R2 が炭素数1〜4のアルキル基または−CO−R4 (但し、R4 は炭素数1〜4のアルキル基である。)を示すものを「有機溶剤(I−3)」といい、n=2のものを「有機溶剤(I−4)」という。
プロピレングリコールジアルキルエーテル類として、1,2−ジメトキシプロパン、1−メトキシ−2−エトキシプロパン、1−メトキシ−2−n−プロポキシプロパン、1−メトキシ−2−i−プロポキシプロパン、1−メトキシ−2−n−ブトキシプロパン、1−メトキシ−2−i−ブトキシプロパン、1−メトキシ−2−t−ブトキシプロパン、
1−エトキシ−2−メトキシプロパン、1,2−ジエトキシプロパン、1−エトキシ−2−n−プロポキシプロパン、1−エトキシ−2−i−プロポキシプロパン、1−エトキシ−2−n−ブトキシプロパン、1−エトキシ−2−i−ブトキシプロパン、1−エトキシ−2−t−ブトキシプロパン等;
をそれぞれ挙げることができる。
プロピレングリコールアルキルエーテルアセテート類として、酢酸2−n−プロポキシプロピル、酢酸2−i−プロポキシプロピル、酢酸2−n−ブトキシプロピル、酢酸2−i−ブトキシプロピル、酢酸2−t−ブトキシプロピル等;
をそれぞれ挙げることができる。
プロピレングリコールジアルキルエーテル類として、1−n−プロポキシ−2−メトキシプロパン、1−n−プロポキシ−2−エトキシプロパン、1,2−ジ−n−プロポキシプロパン、1−n−プロポキシ−2−i−プロポキシプロパン、1−n−プロポキシ−2−n−ブトキシプロパン、1−n−プロポキシ−2−i−ブトキシプロパン、1−n−プロポキシ−2−t−ブトキシプロパン、
1−i−プロポキシ−2−メトキシプロパン、1−i−プロポキシ−2−エトキシプロパン、1−i−プロポキシ−2−n−プロポキシプロパン、1,2−ジ−i−プロポキシプロパン、1−i−プロポキシ−2−n−ブトキシプロパン、1−i−プロポキシ−2−i−ブトキシプロパン、1−i−プロポキシ−2−t−ブトキシプロパン、
1−i−ブトキシ−2−メトキシプロパン、1−i−ブトキシ−2−エトキシプロパン、1−i−ブトキシ−2−n−プロポキシプロパン、1−i−ブトキシ−2−i−プロポキシプロパン、1−i−ブトキシ−2−n−ブトキシプロパン、1,2−ジ−i−ブトキシプロパン、1−i−ブトキシ−2−t−ブトキシプロパン、
1−t−ブトキシ−2−メトキシプロパン、1−t−ブトキシ−2−エトキシプロパン、1−t−ブトキシ−2−n−プロポキシプロパン、1−t−ブトキシ−2−i−プロポキシプロパン、1−t−ブトキシ−2−n−ブトキシプロパン、1−t−ブトキシ−2−i−ブトキシプロパン、1,2−ジ−t−ブトキシプロパン等;
酢酸1−メチル−2−n−プロポキシエチル、酢酸1−メチル−2−i−プロポキシエチル、酢酸1−メチル−2−n−ブトキシエチル、酢酸1−メチル−2−i−ブトキシエチル、酢酸1−メチル−2−t−ブトキシエチル、
プロピオン酸2−メトキシプロピル、プロピオン酸2−エトキシプロピル、プロピオン酸2−n−プロポキシプロピル、プロピオン酸2−i−プロポキシプロピル、プロピオン酸2−n−ブトキシプロピル、プロピオン酸2−i−ブトキシプロピル、プロピオン酸2−t−ブトキシプロピル、
プロピオン酸1−メチル−2−n−プロポキシエチル、プロピオン酸2−i−プロポキシ−1−メチルエチル、プロピオン酸2−n−ブトキシ−1−メチルエチル、プロピオン酸2−i−ブトキシ−1−メチルエチル、プロピオン酸2−t−ブトキシ−1−メチルエチル、
酪酸1−メチル−2−n−プロポキシエチル、酪酸1−メチル−2−i−プロポキシエチル、酪酸1−メチル−2−n−ブトキシエチル、酪酸1−メチル−2−i−ブトキシエチル、酪酸1−メチル−2−t−ブトキシエチル、
イソ酪酸1−メチル−2−n−プロポキシエチル、イソ酪酸1−メチル−2−i−プロポキシエチル、イソ酪酸1−メチル−2−n−ブトキシエチル、イソ酪酸1−メチル−2−i−ブトキシエチル、イソ酪酸1−メチル−2−t−ブトキシエチル、
吉草酸1−メチル−2−n−プロポキシエチル、吉草酸1−メチル−2−i−プロポキシエチル、吉草酸1−メチル−2−n−ブトキシエチル、吉草酸1−メチル−2−i−ブトキシエチル、吉草酸1−メチル−2−t−ブトキシエチル、
3−メチル酪酸1−メチル−2−n−プロポキシエチル、3−メチル酪酸1−メチル−2−i−プロポキシエチル、3−メチル酪酸1−メチル−2−n−ブトキシエチル、3−メチル酪酸1−メチル−2−i−ブトキシエチル、3−メチル酪酸1−メチル−2−t−ブトキシエチル、
2,2−ジメチルプロピオン酸1−メチル−2−n−プロポキシエチル、2,2−ジメチルプロピオン酸1−メチル−2−i−プロポキシエチル、2,2−ジメチルプロピオン酸1−メチル−2−n−ブトキシエチル、2,2−ジメチルプロピオン酸1−メチル−2−i−ブトキシエチル、2,2−ジメチルプロピオン酸1−メチル−2−t−ブトキシエチル等;
プロピオン酸2−メチルカルボニルオキシプロピル、プロピオン酸2−エチルカルボニルオキシプロピル、プロピオン酸2−n−プロピルカルボニルオキシプロピル、プロピオン酸2−i−プロピルカルボニルオキシプロピル、プロピオン酸2−n−ブチルカルボニルオキシプロピル、プロピオン酸2−i−ブチルカルボニルオキシプロピル、プロピオン酸2−t−ブチルカルボニルオキシプロピル、
イソ酪酸2−メチルカルボニルオキシプロピル、イソ酪酸2−エチルカルボニルオキシプロピル、イソ酪酸2−n−プロピルカルボニルオキシプロピル、イソ酪酸2−i−プロピルカルボニルオキシプロピル、イソ酪酸2−n−ブチルカルボニルオキシプロピル、イソ酪酸2−i−ブチルカルボニルオキシプロピル、イソ酪酸2−t−ブチルカルボニルオキシプロピル、
3−メチル酪酸2−メチルカルボニルオキシプロピル、3−メチル酪酸2−エチルカルボニルオキシプロピル、3−メチル酪酸2−n−プロピルカルボニルオキシプロピル、3−メチル酪酸2−i−プロピルカルボニルオキシプロピル、3−メチル酪酸2−n−ブチルカルボニルオキシプロピル、3−メチル酪酸2−i−ブチルカルボニルオキシプロピル、3−メチル酪酸2−t−ブチルカルボニルオキシプロピル、
をそれぞれ挙げることができる。
ジプロピレングリコールジアルキルエーテル類として、
1−(1−メチル−2−メトキシエトキシ)−2−メトキシプロパン、1−(1−メチル−2−メトキシエトキシ)−2−エトキシプロパン、1−(1−メチル−2−メトキシエトキシ)−2−n−プロポキシプロパン、1−(1−メチル−2−メトキシエトキシ)−2−i−プロポキシプロパン、1−(1−メチル−2−メトキシエトキシ)−2−n−ブトキシプロパン、1−(1−メチル−2−メトキシエトキシ)−2−i−ブトキシプロパン、1−(1−メチル−2−メトキシエトキシ)−2−t−ブトキシプロパン、
1−エトキシ−2−(2−メトキシプロポキシ)プロパン、1−n−プロポキシ−2−(2−メトキシプロポキシ)プロパン、1−i−プロポキシ−2−(2−メトキシプロポキシ)プロパン、1−n−ブトキシ−2−(2−メトキシプロポキシ)プロパン、1−i−ブトキシ−2−(2−メトキシプロポキシ)プロパン、1−t−ブトキシ−2−(2−メトキシプロポキシ)プロパン、
1−n−プロポキシ−2−(2−エトキシプロポキシ)プロパン、1−i−プロポキシ−2−(2−エトキシプロポキシ)プロパン、1−n−ブトキシ−2−(2−エトキシプロポキシ)プロパン、1−i−ブトキシ−2−(2−エトキシプロポキシ)プロパン、1−t−ブトキシ−2−(エトキシプロポキシ)プロパン、
1−i−プロポキシ−2−(2−n−プロポキシプロポキシ)プロパン、1−n−ブトキシ−2−(2−n−プロポキシプロポキシ)プロパン、1−i−ブトキシ−2−(2−n−プロポキシプロポキシ)プロパン、1−t−ブトキシ−2−(2−n−プロポキシプロポキシ)プロパン、
1−n−ブトキシ−2−(2−i−プロポキシプロポキシ)プロパン、1−i−ブトキシ−2−(2−i−プロポキシプロポキシ)プロパン、1−t−ブトキシ−2−(2−i−プロポキシプロポキシ)プロパン、
1−(1−メチル−2−i−ブトキシエトキシ)−2−i−ブトキシプロパン、1−(1−メチル−2−i−ブトキシエトキシ)−2−t−ブトキシプロパン、1−t−ブトキシ−2−(2−i−ブトキシプロポキシ)プロパン、
1−t−ブトキシ−2−(2−t−ブトキシプロポキシ)プロパン等;
酢酸2−(2−メトキシプロポキシ)プロピル、酢酸2−(2−エトキシプロポキシ)プロピル、酢酸2−(2−n−プロポキシプロポキシ)プロピル、酢酸2−(2−i−プロポキシプロポキシ)プロピル、酢酸2−(2−n−ブトキシプロポキシ)プロピル、酢酸2−(2−i−ブトキシプロポキシ)プロピル、酢酸2−(2−t−ブトキシプロポキシ)プロピルエステル、
酢酸1−メチル−2−(1−メチル−2−メトキシエトキシ)エチル、酢酸1−メチル−2−(1−メチル−2−エトキシエトキシ)エチル、酢酸1−メチル−2−(1−メチル−2−n−プロポキシエトキシ)エチル、酢酸1−メチル−2−(1−メチル−2−i−プロポキシエトキシ)エチル、酢酸1−メチル−2−(1−メチル−2−n−ブトキシエトキシ)エチル、酢酸1−メチル−2−(1−メチル−2−i−ブトキシエトキシ)エチル、酢酸1−メチル−2−(1−メチル−2−t−ブトキシエトキシ)エチル、
プロピオン酸1−メチル−2−(1−メチル−2−メトキシエトキシ)エチル、プロピオン酸1−メチル−2−(1−メチル−2−エトキシエトキシ)エチル、プロピオン酸1−メチル−2−(1−メチル−2−n−プロポキシエトキシ)エチル、プロピオン酸1−メチル−2−(1−メチル−2−i−プロポキシエトキシ)エチル、プロピオン酸1−メチル−2−(1−メチル−2−n−ブトキシエトキシ)エチル、プロピオン酸1−メチル−2−(1−メチル−2−i−ブトキシエトキシ)エチル、プロピオン酸1−メチル−2−(1−メチル−2−t−ブトキシエトキシ)−エチル、
酪酸1−メチル−2−(1−メチル−2−メトキシエトキシ)エチル、酪酸1−メチル−2−(1−メチル−2−エトキシエトキシ)エチル、酪酸1−メチル−2−(1−メチル−2−n−プロポキシエトキシ)エチル、酪酸1−メチル−2−(1−メチル−2−i−プロポキシエトキシ)エチル、酪酸1−メチル−2−(1−メチル−2−n−ブトキシエトキシ)エチル、酪酸1−メチル−2−(1−メチル−2−i−ブトキシエトキシ)エチル、酪酸1−メチル−2−(1−メチル−2−t−ブトキシエトキシ)エチル、
吉草酸1−メチル−2−(1−メチル−2−メトキシエトキシ)エチル、吉草酸1−メチル−2−(1−メチル−2−エトキシエトキシ)エチル、吉草酸1−メチル−2−(1−メチル−2−n−プロポキシエトキシ)エチル、吉草酸1−メチル−2−(1−メチル−2−i−プロポキシエトキシ)エチル、吉草酸1−メチル−2−(1−メチル−2−n−ブトキシエトキシ)エチル、吉草酸1−メチル−2−(1−メチル−2−i−ブトキシエトキシ)エチル、吉草酸1−メチル−2−(1−メチル−2−t−ブトキシエトキシ)エチル、
3−メチル酪酸1−メチル−2−(1−メチル−2−メトキシエトキシ)エチル、3−メチル酪酸1−メチル−2−(1−メチル−2−エトキシエトキシ)エチル、3−メチル酪酸1−メチル−2−(1−メチル−2−n−プロポキシエトキシ)エチル、3−メチル酪酸1−メチル−2−(1−メチル−2−i−プロポキシエトキシ)エチル、3−メチル酪酸1−メチル−2−(1−メチル−2−n−ブトキシエトキシ)エチル、3−メチル酪酸1−メチル−2−(1−メチル−2−i−ブトキシエトキシ)エチル、3−メチル酪酸1−メチル−2−(1−メチル−2−t−ブトキシエトキシ)エチル、
2,2−ジメチルプロピオン酸1−メチル−2−(1−メチル−2−メトキシエトキシ)エチル、2,2−ジメチルプロピオン酸1−メチル−2−(1−メチル−2−エトキシエトキシ)エチル、2,2−ジメチルプロピオン酸1−メチル−2−(1−メチル−2−n−プロポキシエトキシ)エチル、2,2−ジメチルプロピオン酸1−メチル−2−(1−メチル−2−i−プロポキシエトキシ)エチル、2,2−ジメチルプロピオン酸1−メチル−2−(1−メチル−2−n−ブトキシエトキシ)エチル、2,2−ジメチルプロピオン酸1−メチル−2−(1−メチル−2−i−ブトキシエトキシ)エチル、2,2−ジメチルプロピオン酸1−メチル−2−(1−メチル−2−t−ブトキシエトキシ)エチル等;
酢酸2−(2−メチルカルボニルオキシプロポキシ)プロピル、酢酸2−(2−エチルカルボニルオキシプロポキシ)プロピル、酢酸2−(2−n−プロピルカルボニルオキシプロポキシ)プロピル、酢酸2−(2−i−プロピルカルボニルオキシプロポキシ)プロピル、酢酸2−(2−n−ブチルカルボニルオキシプロポキシ)プロピル、酢酸2−(2−i−ブチルカルボニルオキシプロポキシ)プロピル、酢酸2−(2−t−ブチルカルボニルオキシプロポキシ)プロピル、
酢酸1−メチル−2−(1−メチル−2−エチルカルボニルオキシエトキシ)エチル、酢酸1−メチル−2−(1−メチル−2−n−プロピルカルボニルオキシエトキシ)エチル、酢酸1−メチル−2−(1−メチル−2−i−プロピルカルボニルオキシエトキシ)エチル、酢酸1−メチル−2−(1−メチル−2−n−ブチルカルボニルオキシエトキシ)エチル、酢酸1−メチル−2−(1−メチル−2−i−ブチルカルボニルオキシエトキシ)エチル、酢酸1−メチル−2−(1−メチル−2−t−ブチルカルボニルオキシエトキシ)エチル、
プロピオン酸1−メチル−2−(1−メチル−2−n−プロピルカルボニルオキシエトキシ)エチル、プロピオン酸1−メチル−2−(1−メチル−2−i−プロピルカルボニルオキシエトキシ)エチル、プロピオン酸1−メチル−2−(1−メチル−2−n−ブチルカルボニルオキシエトキシ)エチル、プロピオン酸1−メチル−2−(1−メチル−2−i−ブチルカルボニルオキシエトキシ)エチル、プロピオン酸1−メチル−2−(1−メチル−2−t−ブチルカルボニルオキシエトキシ)エチル、
酪酸1−メチル−2−(1−メチル−2−i−プロピルカルボニルオキシエトキシ)エチル、酪酸1−メチル−2−(1−メチル−2−n−ブチルカルボニルオキシエトキシ)エチル、酪酸1−メチル−2−(1−メチル−2−i−ブチルカルボニルオキシエトキシ)エチル、酪酸1−メチル−2−(1−メチル−2−t−ブチルカルボニルオキシエトキシ)エチル、
イソ酪酸1−メチル−2−(1−メチル−2−n−ブチルカルボニルオキシエトキシ)エチル、イソ酪酸1−メチル−2−(1−メチル−2−i−ブチルカルボニルオキシエトキシ)エチル、イソ酪酸1−メチル−2−(1−メチル−2−t−ブチルカルボニルオキシエトキシ)エチル、
吉草酸1−メチル−2−(1−メチル−2−i−ブチルカルボニルオキシエトキシ)エチル、吉草酸1−メチル−2−(1−メチル−2−t−ブチルカルボニルオキシエトキシ)エチル、
3−メチル酪酸2−(2−i−ブチルカルボニルオキシプロポキシ)プロピル、3−メチル酪酸2−(2−t−ブチルカルボニルオキシプロポキシ)プロピルエステル、
3−メチル酪酸1−メチル−2−(1−メチル−2−t−ブチルカルボニルオキシエトキシ)エチル、
2,2−ジメチルプロピオン酸2−(2−t−ブチルカルボニルオキシプロポキシ)プロピルエステル等
をそれぞれ挙げることができる。
有機溶剤(I−1)として、1,2−ジエトキシプロパン、1−メトキシ−2−エトキシプロパン、1−メトキシ−2−n−プロポキシプロパン、プロピオン酸1−メチル−2−メトキシエチル、プロピオン酸1−メチル−2−エトキシエチル、酪酸1−メチル−2−メトキシエチル、酪酸1−メチル−2−エトキシエチル等;
1−(1−メチル−2−メトキシエトキシ)−2−メトキシプロパン、1−(1−メチル−2−メトキシエトキシ)−2−エトキシプロパン、1−(1−メチル−2−エトキシエトキシ)−2−メトキシプロパン、1−(1−メチル−2−エトキシエトキシ)−2−エトキシプロパン、1−エトキシ−2−(2−メトキシプロポキシ)プロパン、酢酸2−(2−メトキシプロポキシ)プロピル、酢酸2−(2−エトキシプロポキシ)プロピル、酢酸2−(2−メチルカルボニルオキシプロポキシ)プロピル、酢酸2−(2−エチルカルボニルオキシプロポキシ)プロピル等
がそれぞれ好ましい。
有機溶剤(I)は、生体内で代謝されてメトキシ酢酸やエトキシ酢酸を生成することがなく、安全であるとともに、大型基板に対しても良好な塗布性を有し、現像工程において最適現像時間を越えてもなお良好なパターン形状を形成できるように十分な現像マージンを有する感放射線性樹脂組成物をもたらすことができる。
前記他の有機溶剤としては、(A)アルカリ可溶性樹脂および(C)光重合開始剤並びに場合により添加される他の添加剤を均一に溶解し、各成分と反応しないものが用いられる。このような他の有機溶剤としては、例えば、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリプロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテルや、塗膜の膜厚均一性を高める作用を有するものとして、N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、ベンジルエチルエーテル、ジヘキシルエーテル、アセトニルアセトン、イソホロン、カプロン酸、カプリル酸、1−オクタノール、1−ノナノール、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、安息香酸エチル、シュウ酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、γ−ブチロラクトン、炭酸エチレン、炭酸プロピレン、エチレングリコールフェニルエーテルアセテート等を挙げることができる。
これらの他の有機溶剤のうち、特に、N−メチルピロリドン、γ−ブチロラクトン、N,N−ジメチルアセトアミド等が好ましい。
前記他の有機溶剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
このようにして調製された感放射線性樹脂組成物は、孔径0.2μm程度のミリポアフィルタ等を用いてろ過したのち使用に供することもできる。
感光性樹脂組成物(イ)には、本発明の所期の効果を損なわない範囲内で、必要に応じて、前記成分以外の添加剤を配合することもできる。
例えば、塗布性を向上するために、界面活性剤を配合することができる。その界面活性剤は、フッ素系界面活性剤およびシリコーン系界面活性剤を好適に用いることができる。
フッ素系界面活性剤としては、末端、主鎖および側鎖の少なくともいずれかの部位にフルオロアルキルまたはフルオロアルキレン基を有する化合物を好適に用いることができ、その具体例としては、1,1,2,2−テトラフロロオクチル(1,1,2,2−テトラフロロプロピル)エーテル、1,1,2,2−テトラフロロオクチルヘキシルエーテル、オクタエチレングリコールジ(1,1,2,2−テトラフロロブチル)エーテル、ヘキサエチレングリコール(1,1,2,2,3,3−ヘキサフロロペンチル)エーテル、オクタプロピレングリコールジ(1,1,2,2−テトラフロロブチル)エーテル、ヘキサプロピレングリコールジ(1,1,2,2,3,3−ヘキサフロロペンチル)エーテル、パーフロロドデシルスルホン酸ナトリウム、1,1,2,2,8,8,9,9,10,10−デカフロロドデカン、1,1,2,2,3,3−ヘキサフロロデカン、フルオロアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム、フルオロアルキルホスホン酸ナトリウム、フルオロアルキルカルボン酸ナトリウム、フルオロアルキルポリオキシエチレンエーテル、ジグリセリンテトラキス(フルオロアルキルポリオキシエチレンエーテル)、フルオロアルキルアンモニウムヨージド、フルオロアルキルベタイン、フルオロアルキルポリオキシエチレンエーテル、パーフルオロアルキルポリオキシエタノール、パーフルオロアルキルアルコキシレート、フッ素系アルキルエステル等を挙げることができる。
また、シリコーン系界面活性剤としては、例えばトーレシリコーンDC3PA、同DC7PA、同SH11PA、同SH21PA、同SH28PA、同SH29PA、同SH30PA、同SH−190、同SH−193、同SZ−6032、同SF−8428、同DC−57、同DC−190(以上、東レ・ダウコーニング・シリコーン(株)製)、TSF−4440、TSF−4300、TSF−4445、TSF−4446、TSF−4460、TSF−4452(以上、GE東芝シリコーン(株)製)等の商品名で市販されているものを挙げることができる。
界面活性剤の配合量は、共重合体〔A〕100重量部に対して、好ましくは5重量部以下、さらに好ましくは2重量部以下である。この場合、界面活性剤の配合量が5重量部を超えると、塗布時に膜荒れを生じやすくなる傾向がある。
前記接着助剤としては、官能性シランカップリング剤が好ましく、その例としては、カルボキシル基、メタクリロイル基、イソシアネート基、エポキシ基等の反応性官能基を有するシランカップリング剤を挙げることができ、より具体的には、トリメトキシシリル安息香酸、γ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、γ−イソシアナートプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン等を挙げることができる。
これらの接着助剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
接着助剤の配合量は、共重合体〔A〕100重量部に対して、好ましくは20重量部以下、さらに好ましくは10重量部以下である。この場合、接着助剤の配合量が20重量部を超えると、現像残りが生じやすくなる傾向がある。
また、耐熱性向上のため、N−(アルコキシメチル)グリコールウリル化合物、N−(アルコキシメチル)メラミン化合物および2官能以上のエポキシ基を1分子中に有する化合物を添加することができる。前記N−(アルコキシメチル)グリコールウリル化合物の具体例としては、N,N,N,N−テトラ(メトキシメチル)グリコールウリル、N,N,N,N−テトラ(エトキシメチル)グリコールウリル、N,N,N,N−テトラ(n−プロポキシメチル)グリコールウリル、N,N,N,N−テトラ(i−プロポキシメチル)グリコールウリル、N,N,N,N−テトラ(n−ブトキシメチル)グリコールウリル、N,N,N,N−テトラ(t−ブトキシメチル)グリコールウリル等を挙げることができる。これらのうち特に、N,N,N,N−テトラ(メトキシメチル)グリコールウリルが好ましい。前記N−(アルコキシメチル)メラミン化合物の具体例としては、N,N,N,N,N,N−ヘキサ(メトキシメチル)メラミン、N,N,N,N,N,N−ヘキサ(エトキシメチル)メラミン、N,N,N,N,N,N−ヘキサ(n−プロポキシメチル)メラミン、N,N,N,N,N,N−ヘキサ(i−プロポキシメチル)メラミン、N,N,N,N,N,N−ヘキサ(n−ブトキシメチル)メラミン、N,N,N,N,N,N−ヘキサ(t−ブトキシメチル)メラミン等を挙げることができる。これらのうち特に、N,N,N,N,N,N−ヘキサ(メトキシメチル)メラミンが好ましい。これらの市販品としては、ニカラックN−2702、MW−30M(以上 三和ケミカル(株)製)等が挙げられる。
2官能以上のエポキシ基を1分子中に有する化合物としては、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、水添ビスフェノールAジグリシジルエーテル、ビスフェノールAジグリシジルエーテル等が挙げられる。これら市販品の具体例としては、エポライト40E,エポライト100E,エポライト200E,エポライト70P,エポライト200P,エポライト400P,エポライト40E,エポライト1500NP,エポライト1600,エポライト80MF,エポライト100MF,エポライト4000、エポライト3,002(以上 共栄社化学(株)製)等が挙げられる。これらは単独もしくは2種以上の組み合わせで使用できる。
感光性樹脂組成物(イ)を用いて表示パネル用スペーサーを形成する際には、組成物溶液を基板の表面に塗布したのち、プレベークして溶剤を除去することにより、塗膜を形成する。
組成物溶液の塗布方法としては、例えば、スプレー法、ロールコート法、回転塗布法、スリットダイ塗布法、バー塗布法、インクジェット法等の適宜の方法を採用することができる。
また、プレベークの条件は、各構成成分の種類、配合割合などによっても異なるが、通常、70〜90℃で1〜15分間程度である。
次いで、プレベークされた塗膜に、所定パターンのマスクを介し露光して重合させたのち、現像液により現像し、不要な部分を除去して、パターンを形成する。
露光に使用される放射線としては、可視光線、紫外線、遠紫外線、荷電粒子線、X線等を適宜に選択できるが、波長が190〜450nmの範囲にある放射線が好ましい。
現像方法としては、例えば、液盛り法、浸漬法、シャワー法等の何れでもよく、現像時間は、通常、30〜180秒間である。
また、前記アルカリ性化合物の水溶液には、メタノール、エタノール等の水溶性有機溶媒および/または界面活性剤を適当量添加することもできる。
現像後、例えば流水洗浄等により、例えば30〜90秒間洗浄して、不要な部分を除去したのち、圧縮空気や圧縮窒素を吹きつけて乾燥させることにより、所定のパターンが形成される。
その後、このパターンを、ホットプレート、オーブン等の加熱装置により、所定温度、例えば150〜250℃で、所定時間、ホットプレート上では例えば5〜30分間、オーブン中では例えば30〜90分間、加熱処理することにより、目的とするスペーサーを得ることができる。
合成例1
冷却管、撹拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)5重量部、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル200重量部を仕込み、引き続いてメタクリル酸18重量部、メタクリル酸グリシジル40重量部、スチレン5重量部、メタクリル酸トリシクロ[ 5.2.1.02,6]デカン−8−イル32重量部を仕込んで、窒素置換したのち、さらに1,3−ブタジエン5重量部を仕込み、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持して重合させて、共重合体〔A−1〕の溶液を得た。
この溶液の固形分濃度は33.0重量%であり、共重合体〔A−1〕のMwは12,000であった。
冷却管、撹拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)7重量部、1−(1−メチル−2−メトキシエトキシ)―2−メトキシプロパン200重量部を仕込み、引き続いてメタクリル酸18重量部、メタクリル酸2−メチルグリシジル20重量部、スチレン5重量部、メタクリル酸トリシクロ[ 5.2.1.02,6]デカン−8−イル32重量部、テトラヒドロフルフリルメタクリレート25重量部を仕込んで、窒素置換したのち、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持して重合させて、共重合体〔A−2〕の溶液を得た。
この溶液の固形分濃度は33.4重量%であり、共重合体〔A−2〕のMwは10,000であった。
組成物溶液の調製
共重合体〔A〕として合成例1で得た共重合体〔A−1〕の溶液100重量部(固形分)、重合性化合物〔B〕としてKAYARAD DPHA(日本化薬(株)製)80重量部、光重合開始剤〔C〕として1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9.H.−カルバゾール−3−イル]−エタン−1−オンオキシム−O−アセタート(商品名「CGI−242」、チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製)8重量部を、固形分濃度が35重量%になるように1−(1−メチル−2−メトキシエトキシ)―2−メトキシプロパンに溶解したのち、孔径0.2μmのミリポアフィルタでろ過して、組成物溶液(S−1)を調製した。
無アルカリガラス基板上にスピンナーを用いて、上記組成物溶液を塗布した後、80℃で3分間ホットプレート上でプレベークして膜厚4.0μmの塗膜を形成した。
上記で得られた塗膜に10μm角の残しパターンのマスクを介して、露光ギャップを150μmとして、波長365nmにおける露光強度が300W/m2の紫外線による露光を行った。次いで水酸化カリウム0.05重量%水溶液で25℃、60秒間現像した後、純水で1分間リンスした。さらに、オーブン中、150℃で120分間加熱しスペーサーを形成した。
上記(I)で得られたパターンにおいて、現像後の残膜率(現像後の膜厚/初期膜厚×100)が90%以上である感度における最小パターンサイズで評価した。パターンサイズが小さいほど解像度が良好と言える。
上記(I)で得られたパターンにおいて、現像後の残膜率が90%以上になる感度が3000J/m2以下だと、感度が良好と言える。
上記(I)で得られたパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡にて観察した結果、その形状が図1に示したA〜Cのどの形状に当たるかを示した。Aのようにパターンエッジが順テーパである場合、パターン形状は良好といえる。Bのようにパターンエッジが垂直状に形成された場合には、パターン形状はやや良好といえる。
また、Cに示した如く、逆テーパ(断面形状において膜表面の辺が、基板側の辺よりも長いもの、逆三角形状)となる形状は、後のラビング工程時にパターンが剥がれる可能性が非常に高くなることから、このような形状は不良とした。
上記(I)で得られたスペーサーの圧縮強度を微小圧縮試験機(MCTM−200、(株)島津製作所製)を用いて評価した。直径50μmの平面圧子により、10mNの荷重を加えたときの変形量を測定した(測定温度:23℃)。この値が0.5以下のとき、圧縮強度は良好である。結果を表2に示す。
(VI)ラビング耐性の評価
上記(I)で得られた基板に、液晶配向剤としてAL3046(ジェイ・エス・アール(株)製)を液晶配向膜塗布用印刷機により塗布し、180℃で1時間乾燥し、乾燥膜厚0.05μmの配向剤の塗膜を形成した。
この塗膜に、ナイロン製の布を巻き付けたロールを有するラビングマシーンにより、ロールの回転数500rpm、ステージの移動速度1cm/秒でラビング処理を行った。この時のスペーサーパターンの削れや剥がれの有無を表2に示す。
パターンマスクを使用しなかった以外は上記(I)と同様に実施して、密着性評価用の硬化膜を形成し、密着性試験を行った。試験法はJIS K−5400(1900)8.5の付着性試験のうち、8.5・2の碁盤目テープ法に従った。その際、残った碁盤目の数を表2に示す。
300×400mmの素ガラス上に、前記と同様にして調製した組成物溶液をスリットダイコータを用いて塗布したのち、ホットプレート上で80℃にて3分間プレベークして塗膜を形成し、さらに2000J/m2の露光量で露光することにより、素ガラスの上面からの膜厚が4.0μmの膜を形成した。
膜表面をナトリウムランプにて照らし、目視にて性状を確認した。モヤムラやスジムラ等が確認できた場合、塗布性は×。一切のムラを確認できず、良好な塗布性であった場合、○とした。
実施例1において、〔A〕成分〜〔D〕成分として、表1に記載の通りの種類、量を使用した他は、実施例1と同様にして、組成物溶液を調製し、スペーサーを形成して、評価した。〔B〕〜〔D〕の添加量は、共重合体〔A〕100重量部に対しての重量比である。
表1中、成分の略称は次の化合物を示す。
(B−1):ジペンタエリストールヘキサアクリレート
(KAYARAD DPHA(日本化薬(株)製)
(B−2):KAYARAD DPHA−40H(日本化薬(株)製)
(C−1):1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9.H.−カルバゾール−3−イル]−エタン−1−オンオキシム−O−アセタート
(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製 CGI−242)
(C−2a):2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン
(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製 イルガキュア907)
(C−2b):2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1
(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製 イルガキュア369)
(C−2c):2−(4−メチルベンジル)−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1
(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製 イルガキュア379)
(C−3):2,2’−ビス(2,4−ジクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール
(C−4):4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン
(C−5):2−メルカプトベンゾチアゾール
(D−1):1−(1−メチル−2−メトキシエトキシ)−2−メトキシプロパン
(D−2):1−(1−メチル−2−エトキシエトキシ)−2−メトキシプロパン
(D−3):プロピレングリコールメチルエーテルアセテート
表1中、−印は、該成分が添加されていないことを示す。
評価結果を、表2に示す。
Claims (4)
- 〔A〕(a1)エチレン性不飽和カルボン酸および/またはエチレン性不飽和カルボン酸無水物と(a2)エポキシ基含有エチレン性不飽和化合物と(a3)他のエチレン性不飽和化合物との共重合体、
〔B〕エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物
〔C〕感放射線重合開始剤、並びに
〔D〕下記式(I)で表される化合物を含む有機溶剤を含有することを特徴とする感放射線性樹脂組成物。
R2 は炭素数3〜4のアルキル基または−CO−R4 (但し、R4 は炭素数1〜4のアルキル基である。)を示すか、あるいは(3)R1 は炭素数3〜4のアルキル基または
−CO−R3 (但し、R3 は炭素数2〜4のアルキル基である。)を示し、R2 は炭素数1〜4のアルキル基または−CO−R4 (但し、R4 は炭素数1〜4のアルキル基である。)を示し;n=2のとき、R1 およびR2 は相互に独立に炭素数1〜4のアルキル基または−CO−R4 (但し、R4 は炭素数1〜4のアルキル基である。)を示す。〕 - 請求項1に記載の感光性樹脂組成物から形成された表示パネル用スペーサー。
- 請求項2に記載の表示パネル用スペーサーを具備してなる表示パネル。
- 少なくとも下記(1)〜(4)の工程を含むことを特徴とする表示パネル用スペーサーの形成方法。
(1)請求項1に記載の表示パネル用スペーサー用感放射線性樹脂組成物の塗膜を基板上に形成する工程。
(2)該塗膜の少なくとも一部に放射線を露光する工程。
(3)露光後の塗膜を現像処理する工程。
(4)現像後の塗膜を加熱処理する工程。
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