JP2014529652A - 光重合性不飽和樹脂、これを含む感光性樹脂組成物、並びにそれから形成された光遮蔽スペーサーおよび液晶ディスプレイデバイス - Google Patents
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Abstract
Description
L1はC1−10アルキレン、C3−20シクロアルキレンまたはC1−10アルキレンオキシであり、
R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は同じかまたは異なっており、かつそれぞれ独立して、水素、C1−10アルキル、C1−10アルコキシ、C2−10アルケニルおよびC6−14アリールからなる群から選択され、
R8は水素、ハロゲン若しくはヒドロキシで置換されているかもしくは置換されていないC1−10アルキル、C2−10アルケニルおよびC6−14アリールからなる群から選択され、並びに
nは0〜10の整数である。
本発明のさらなる態様によると、感光性樹脂組成物から形成される光遮蔽スペーサー が提供される。
本発明のまたさらなる態様によると、スペーサーを有する液晶ディスプレイデバイスが提供される。
光重合性不飽和樹脂は、式Iで表されるエポキシ樹脂(A)を、不飽和塩基性酸(B)と反応させて、エポキシ付加物(AB)を形成し、そして、当該付加物を多塩基性酸無水物(C)と反応させる工程により得られる生成物(P1)であるか、または、一官能性もしくは多官能性エポキシ化合物(D)を、生成物(P1)とさらに反応させることにより得られる生成物(P2)である。
本発明において使用されるエポキシ樹脂(A)は、9H−キサンテン骨格を有する下記式1で表される化合物である。
L1はC1−10アルキレン基、C3−20シクロアルキレン基またはC1−10アルキレンオキシ基であり、
R1〜R7は互いに同じかまたは異なっており、かつそれぞれ独立して、水素原子、C1−10アルキル基、C1−10アルコキシ基、C2−10アルケニル基またはC6−14アリール基であり、
R8は水素原子、エチル基、CH3CHCl−、CH3CHOH−、CH2=CHCH2−およびフェニル基からなる群から選択され、並びに
nは0〜10の整数である。
本発明において使用される不飽和塩基性酸 (B)は、本発明に従って、光重合性不飽和樹脂を含む感光性樹脂組成物の感度を向上させるために使用される。不飽和塩基性酸(B)の具体例には、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ケイヒ酸、ソルビン酸、ヒドロキシエチルメタクリラート−マレアート、ヒドロキシエチルアクリラート−マレアート、ヒドロキシプロピルメタクリラート−マレアート、ヒドロキシプロピルアクリラート−マレアート、ジシクロペンタジエン−マレアート、並びにカルボキシル基および2以上の(メタ)アクリロイル基を有する多官能性(メタ)アクリラートが挙げられうるが、これらに限定されない。この不飽和塩基性酸は単独でまたはこれらの2種以上の組み合わせで使用されうる。アクリル酸、メタクリル酸、並びにカルボキシル基および2以上の(メタ)アクリロイル基を有する多官能性(メタ)アクリラートが、好ましくは、不飽和塩基性酸として使用される。
本発明において使用される多塩基性酸無水物(C)は、本発明に従って、光重合性不飽和樹脂を含む感光性樹脂組成物の酸価を増大させることにより、パターン形成性、現像特性および現像速度を向上させるために使用される。
本発明において使用される一官能性エポキシ化合物は、光重合性不飽和樹脂の酸価を制御することによって、感光性樹脂組成物の現像特性をさらに向上させるために使用される。 好ましくは、本発明に従って、感光性樹脂組成物の固形分は、20〜120mg KOH/gの範囲の酸価を有する。よって、一官能性エポキシ化合物の量は好ましくは上記酸価を満足させるように選択される。
少なくとも1つのエチレン性不飽和結合を有する官能性モノマーは反応性不飽和化合物であり、かつ、感光性樹脂組成物において一般的に使用されるモノマーまたはオリゴマーであり、 並びに少なくとも1つのエチレン性不飽和二重結合を有するアクリル酸またはメタクリル酸の一官能性または多官能性エステルが使用されることができた。
二官能性(メタ)アクリラート製品の市販の製品として、アロミックスM−210、アロミックスM−240、およびアロミックスM−6200(東亞合成株式会社);カヤラッドHDDA、カヤラッドHX−220およびカヤラッドR−604(日本化薬株式会社);並びにV260、V312およびV335 HP(大阪有機化学工業株式会社)。
三もしくはより高い官能性の(メタ)アクリラート製品の市販の製品として、アロミックスM−309、アロミックスM−400、アロミックスM−405、アロミックスM−450、アロミックスM−7100、アロミックスM−8030およびアロミックスM−8060(東亞合成株式会社);カヤラッドTMPTA、カヤラッドDPCA−20、カヤラッドDPCA−30、カヤラッドDPCA−60およびカヤラッドDPCA−120(日本化薬株式会社);並びにV−295、V−300、V−360、V−GPT、V−3PAおよびV−400(大阪有機化学工業株式会社)。上記化合物は単独でもしくはこれらの2種以上の組み合わせで使用されうる。
本発明における重合開始剤は、放射光、例えば、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、およびX線に露光される場合に、少なくとも1つのエチレン性不飽和結合を有する官能性モノマー、または、一官能性もしくは多官能性エポキシ化合物の重合を開始させることができる活性種を生じさせる化合物である。
このような光重合開始剤の例には、 アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、ο−アシルオキシム系化合物、オニウム塩系化合物、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、ジケノン系化合物、α−ジケトン系化合物、多核キノン系化合物、チオキサントン系化合物、ジアゾ系化合物、イミドスルホナート系化合物、オキシム系化合物、カルバゾール系化合物、およびスルホニウムボラート系化合物が挙げられうる。これら化合物は、露光によって活性ラジカル、活性酸もしくは活性ラジカルと活性酸との双方を生じさせる成分であり、それらは単独でもしくはその2種以上の混合物で使用されうる。
黒色有機顔料とは、黒色に着色された有機顔料を意味し、無機顔料であるカーボンブラックに類似する黒色を表す。
本発明において使用される溶媒は、上記感光性樹脂組成物の成分との適合性を有するが、これら成分とは反応しない。
1)シランカップリング剤
本発明の感光性樹脂組成物は、基体への接着特性を向上させるために、カルボキシル基、メタクリロイル基、イソシアナート基、エポキシ基、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される1以上の反応性置換基を有するシランカップリング剤をさらに含みうる。
本発明の感光性樹脂組成物は、必要ならば、被覆性を向上させかつ欠陥の形成を妨げるために、追加的に界面活性剤を含むことができる。
125.4gのスピロ(フルオレン−9,9’−キサンテン)−3’,6’−ジオールを0.1386gのt−ブチルアンモニウムブロミドと、3,000mlの三ツ口丸底フラスコ中で混合し、そしてこの三ツ口丸底フラスコに78.6gのエピクロロヒドリンを注入した後で、この混合物を90℃に加熱することによって、この混合物が反応させられた。液体クロマトグラフィ分析によって、スピロ(フルオレン−9,9’−キサンテン)−3’,6’−ジオールが完全に除去されたら、この反応物質を30℃まで冷却した後で、この冷却された反応物質に3当量の50%NaOH水溶液がゆっくりと添加された。その後、液体クロマトグラフィ分析によってエピクロロヒドリンが完全に除去されたら、この混合物がジクロロメタンで抽出され、そして水で3回洗浄された。得られた有機層は硫酸マグネシウムで乾燥させられ、そしてジクロロメタンを除去するために真空蒸留にかけられ、そしてジクロロメタンとメタノールの混合物(混合比50体積%:50体積%)を用いて再結晶化させられて、エポキシ化合物を生じさせた。
125.4gの9,9−ジフェニル−9H−キサンテン−3,6−ジオールを、0.1386gのt−ブチルアンモニウムブロミドと、3,000ml三ツ口丸底フラスコ中で混合し、そしてこの三ツ口丸底フラスコに78.6gのエピクロロヒドリンを注入した後で、この混合物を90℃に加熱することによって、この混合物が反応させられた。液体クロマトグラフィ分析によって、9,9−ジフェニル−9H−キサンテン−3,6−ジオールが完全に除去されたら、この反応物質を30℃まで冷却した後で、この冷却された反応物質に3当量の50%NaOH水溶液がゆっくりと添加された。その後、液体クロマトグラフィ分析によってエピクロロヒドリンが完全に除去されたら、この混合物がジクロロメタンで抽出され、そして水で3回洗浄された。得られた有機層は硫酸マグネシウムで乾燥させられ、そしてジクロロメタンを除去するために真空蒸留にかけられ、そしてジクロロメタンとメタノールの混合物(混合比50体積%:50体積%)を用いて再結晶化させられて、エポキシ化合物を生じさせた。
145.2gの3,6−ジメトキシスピロ(フルオレン−9,9’−キサンテン)−3’,6’−ジオールを、0.1423gのt−ブチルアンモニウムブロミドと、3,000ml三ツ口丸底フラスコ中で混合し、そしてこの三ツ口丸底フラスコに73.6gのエピクロロヒドリンを注入した後で、この混合物を90℃に加熱することによって、この混合物が反応させられた。液体クロマトグラフィ分析によって、3,6−ジメトキシスピロ(フルオレン−9,9’−キサンテン)−3’,6’−ジオールが完全に除去されたら、この反応物質を30℃まで冷却した後で、この冷却された反応物質に3当量の50%NaOH水溶液がゆっくりと添加された。その後、液体クロマトグラフィ分析によってエピクロロヒドリンが完全に除去されたら、この混合物がジクロロメタンで抽出され、そして水で3回洗浄された。得られた有機層は硫酸マグネシウムで乾燥させられ、そしてジクロロメタンを除去するために真空蒸留にかけられ、そしてジクロロメタンとメタノールの混合物(混合比50体積%:50体積%)を用いて再結晶化させられて、エポキシ化合物を形成した。
合成例1で得られた43gの重合性化合物(以下、「化合物a−1」と称する)、33.6gのアクリル酸(以下「化合物b−1」と称する)、0.04gの2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール、0.21gのテトラブチルアンモニウムアセタート、および18gのプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセタートを反応フラスコに注入した後で、これら材料が120℃で13時間にわたってかき混ぜられた。この混合物を室温まで冷却し、そしてこの冷却された混合物に24gのプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセタートおよび10gのコハク酸無水物(以下、「化合物c−1」と称する)を添加した後で、この混合物が100℃で3時間にわたってかき混ぜられた。この混合物に8gのビスフェノールZグリシジルエーテル(以下、「化合物d−2」と称する)をさらに添加し、そしてこの材料を120℃で4時間にわたって、90℃で3時間にわたって、60℃で2時間にわたっておよび40℃で5時間にわたって連続してかき混ぜた後で、この混合物は水およびアルコール中で再沈殿させられて、粉体形状の目標材料である、アルカリ現像特性を有する光重合性不飽和樹脂を得た。この得られた樹脂は5,500の重量平均分子量および105mg KOH/gの酸価を有していた。
合成例2で得られた16.95gの重合性化合物(以下、「化合物a−2」と称する)、4.43gのアクリル酸(化合物b−1)、6gの2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール、0.11gのテトラブチルアンモニウムアセタート、および14.25gのプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセタートを反応フラスコに注入した後で、これら材料が120℃で16時間にわたってかき混ぜられた。この混合物を室温まで冷却し、そしてこの冷却された混合物に9.31gのプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセタート、7.41gのヘキサヒドロフタル酸無水物(以下、「化合物c−2」と称する)および0.25gのテトラ−n−ブチルアンモニウムアセタートを添加した後で、この混合物が70℃で4時間にわたってかき混ぜられ、そして水およびアルコール中で再沈殿させられて、粉体形状の目標材料である、アルカリ現像特性を有する光重合性不飽和樹脂を得た。この得られた樹脂は4,500の重量平均分子量および110mg KOH/gの酸価を有していた。
合成例3で得られた16.95gの重合性化合物(以下、「化合物a−3」と称する)、4.43gのアクリル酸(化合物b−1)、6gの2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール、0.11gのテトラブチルアンモニウムアセタート、および14.25gのプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセタートを反応フラスコに注入した後で、これら材料が120℃で16時間にわたってかき混ぜられた。この混合物を室温まで冷却し、そしてこの冷却された混合物に9.31gのプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセタート、7.41gのヘキサヒドロフタル酸無水物(化合物c−2)および0.25gのテトラ−n−ブチルアンモニウムアセタートを添加した後で、この混合物が70℃で4時間にわたってかき混ぜられ、そして水およびアルコール中で再沈殿させられて、粉体形状の目標材料である、アルカリ現像特性を有する光重合性不飽和樹脂を得た。この得られた樹脂は3,500の重量平均分子量および105mg KOH/gの酸価を有していた。
有機黒色物質(チバガイギーコーポレーションにより製造されたラクタムブラックとしてのブラック582)、分散剤および分散物のためのポリマーを、固形分量を基準にして、それぞれ、50重量部、8重量部および8重量部で混合した後で、この混合物に溶媒としてのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート(PGMEA)が添加され、その結果生じた混合物は25重量%の固形分濃度を有していた。この分散物の全重量は50gであり、これはスターラーでかき混ぜられて、これら材料を予備混合した。この混合物は25〜60℃の温度で6時間にわたってペイントシェーカーによる分散物処理にかけられた。0.3mmの直径を有するジルコニアビーズがビーズとして使用され、そしてこの混合物に分散物と同じ重量で添加された。分散物が完成した後でフィルタによって、このビーズを分散物から分けることによって黒色顔料組成物が調製された。
製造例4における50重量部のラクタムブラックの代わりに、35重量部のラクタムブラックおよび15重量部のカーボンブラック(デグサにより製造)が使用されたこと以外は、製造例4におけるのと同じ方法を用いて、顔料組成物が調製された。
製造例4における50重量部のラクタムブラックの代わりに、30重量部のラクタムブラックおよび20重量部のカーボンブラック(デグサにより製造)が使用されたこと以外は、製造例4におけるのと同じ方法を用いて、顔料組成物が調製された。
製造例4における50重量部のラクタムブラックの代わりに、25重量部のラクタムブラックおよび25重量部のカーボンブラック(デグサにより製造)が使用されたこと以外は、製造例4におけるのと同じ方法を用いて、顔料組成物が調製された。
製造例4における50重量部のラクタムブラックの代わりに、15重量部のラクタムブラックおよび35重量部のカーボンブラック(デグサにより製造)が使用されたこと以外は、製造例4におけるのと同じ方法を用いて、顔料組成物が調製された。
製造例4における50重量部のラクタムブラックの代わりに、50重量部のカーボンブラック(デグサにより製造)が使用されたこと以外は、製造例4におけるのと同じ方法を用いて、顔料組成物が調製された。
製造例1で得られた1.0874gの光重合性不飽和樹脂、0.7249gのジペンタエリスリトールヘキサアクリラート、0.0651gのオキシム系光開始剤(OXE−02、チバガイギーコーポレーション)、0.0042gのレベリング界面活性剤(シリコーン系界面活性剤 BYK 333、BYKコーポレーション)、0.0084gの接着補助剤(KBE−9007、信越化学工業株式会社)、および製造例4において得られた8.9gの黒色有機顔料組成物(ラクタムブラック:カーボンブラック=50重量部:0重量部)を、9.2094gのプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセタート中でよくかき混ぜることにより、黒色のアルカリ現像特性を有する感光性樹脂組成物が得られた。
製造例2で得られた1.0874gの光重合性不飽和樹脂、0.7249gのジペンタエリスリトールヘキサアクリラート、0.0651gのオキシム系光開始剤(OXE−02、チバガイギーコーポレーション)、0.0042gのレベリング界面活性剤(シリコーン系界面活性剤 BYK 333、BYKコーポレーション)、0.0084gの接着補助剤(KBE−9007、信越化学工業株式会社)、および製造例4において得られた8.9gの黒色有機顔料組成物(ラクタムブラック:カーボンブラック=50重量部:0重量部)を、9.2094gのプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセタート中でよくかき混ぜることにより、黒色のアルカリ現像特性を有する感光性樹脂組成物が得られた。
製造例3で得られた1.0723gの光重合性不飽和樹脂、0.7184gのジペンタエリスリトールヘキサアクリラート、0.0651gのオキシム系光開始剤(OXE−02、チバガイギーコーポレーション)、0.0042gのレベリング界面活性剤(シリコーン系界面活性剤 BYK 333、BYKコーポレーション)、0.0084gの接着補助剤(KBE−9007、信越化学工業株式会社)、および製造例4において得られた8.9gの黒色有機顔料組成物(ラクタムブラック:カーボンブラック=50重量部:0重量部)を、9.2094gのプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセタート中でよくかき混ぜることにより、黒色のアルカリ現像型感光性樹脂組成物が得られた。
実施例1において、製造例4の黒色有機顔料組成物の代わりに、製造例5の黒色有機顔料と無機顔料との組成物(ラクタムブラック:カーボンブラック=35重量部:15重量部)が使用されたこと以外は、実施例1に用いたのと同じ方法で、アルカリ現像型感光性樹脂組成物が製造された。
実施例1において、製造例4の黒色有機顔料組成物の代わりに、製造例6の黒色有機顔料と無機顔料との組成物(ラクタムブラック:カーボンブラック=30重量部:20重量部)が使用されたこと以外は、実施例1におけるのと同じ方法で、アルカリ現像型感光性樹脂組成物が製造された。
1.7538gのビスフェノール型バインダー(ZFR−2041H、日本化薬株式会社)、0.7249gのジペンタエリスリトールヘキサアクリラート、0.0651gのオキシム系光開始剤(OXE−02、チバガイギーコーポレーション)、0.0042gのレベリング界面活性剤(シリコーン系界面活性剤 BYK 333、BYKコーポレーションにより製造)、0.0084gの接着補助剤(KBE−9007、信越化学工業株式会社)、および8.9gの製造例6で得られた黒色有機顔料と無機顔料との組成物を、8.543gのプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセタート中でよくかき混ぜることにより、黒色のアルカリ現像特性を有する感光性樹脂組成物が得られた。
2.398gのカルド型バインダー(CBR−D07−3、Kyungin Synthetic Corporation)、0.7249gのジペンタエリスリトールヘキサアクリラート、0.0651gのオキシム系光開始剤(OXE−02、チバガイギーコーポレーション)、0.0042gのレベリング界面活性剤(シリコーン系界面活性剤 BYK 333、BYKコーポレーション)、0.0084gの接着補助剤(KBE−9007、信越化学工業株式会社)、および8.9gの製造例6で得られた黒色有機顔料と無機顔料との組成物を、7.6188gのプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセタート中でよくかき混ぜることにより、黒色のアルカリ現像特性を有する感光性樹脂組成物が得られた。
実施例1において、製造例4の黒色有機顔料組成物の代わりに、製造例7の黒色有機顔料と無機顔料との組成物(ラクタムブラック:カーボンブラック=25重量部:25重量部)が使用されたこと以外は、実施例1におけるのと同じ方法を用いて、アルカリ現像型感光性樹脂組成物が製造された。
実施例1において、製造例4の黒色有機顔料組成物の代わりに、製造例8の黒色有機顔料と無機顔料との組成物(ラクタムブラック:カーボンブラック=15重量部:35重量部)が使用されたこと以外は、実施例1におけるのと同じ方法を用いて、アルカリ現像型感光性樹脂組成物が製造された。
実施例1において、製造例4の黒色有機顔料組成物の代わりに、製造例9の黒色無機顔料組成物(ラクタムブラック:カーボンブラック=0重量部:50重量部)が使用されたこと以外は、実施例1におけるのと同じ方法を用いて、アルカリ現像型感光性樹脂組成物が製造された。
スピンまたはスリットコーティング方法、ロールコーティング方法、スクリーン印刷方法およびアプリケーター方法のような従来のコーティング方法によって、前処理された基体上に本発明の感光性樹脂組成物を所望の厚さ、例えば、2〜25μmの厚さでコーティングし、そしてその塗膜を70〜90℃の温度で1〜10分間にわたって加熱して溶媒を除去することにより膜が形成された。
得られた像パターンの解像度は、形成された着色スペーサの最小サイズをマイクロ光学顕微鏡を用いて観察することによって測定された。
吸光度は、所定の波長の光が特定の層を通過した後で光の光度が一定になった際の光の量であり、光学密度はこの吸光度値を厚さで割ることにより得られる。特定の波長帯域でI0の光度を有する光が特定の層を通過した後で、光の光度がIになった場合には、その光学密度はlog10(I0/I)と定義される。特定の波長帯域における光の光度は光学密度メータ(X−ライトコーポレーションによって製造された361Tテーブルトップ透過率デンシトメータ)を用いて測定された。
実施例および比較例において製造された黒色感光性樹脂組成物を、スピンコーターを用いてガラス基体上にコーティングした後で、塗布された組成物が90℃2.5分間にわたって乾燥させられて、膜を形成した。この得られた膜上にパターンマスクが配置され、そして365nmの波長を有する100mJ/cm2の光がこの膜上に照射された。その後、水酸化カリウムの1重量%の希釈水溶液を用いて、この膜を23℃で1分間にわたって現像した後で、現像された膜が純水で1分間洗浄された。不要な部分が除去され、スペーサーパターンのみが残った。形成されたスペーサーパターンはオーブン中で230℃で30分間にわたって加熱することにより硬化されて、着色スペーサーパターンを生じた。
[式1]
弾性回復率(%)=[(D1−D2)×100]/D1
式中、D1(μm)は圧縮された変位であり、D2(μm)回復時間後にへこまされているパターンの距離。
実施例および比較例において製造された黒色感光性樹脂組成物から形成されたフォトレジスト(PR)をインジウムスズ酸化物(ITO)ガラス上にコーティングし、そしてこの塗布されたフォトレジスト(PR)をホットプレート上で90℃の温度で2.5分間乾燥させることによって、1.5〜2.5μmの範囲の最終厚さを有する膜が製造された。300μmの直径を有する金(Au)電極がこの膜上に配置されサンプルを製造した。静電容量値はHP 4294A精密インピーダンスアナライザーを用いて測定され、そして、誘電率はこの測定された静電容量値および下記式2を用いて得られた。
C=ε0×ε×A/d
式中、Cは電気容量を示し、ε0は真空条件下での誘電率を示し、εは膜の相対誘電率を示し、Aは電極面積を示し、およびdはフォトレジスト(PR)厚さを示す。
○:8以下の誘電率
×:8を超える誘電率
試験の結果は以下の表1にまとめられた。
Claims (9)
- 式Iで表されるエポキシ樹脂(A)を、不飽和塩基性酸(B)と反応させて、エポキシ付加物(AB)を形成し、そして、当該付加物を多塩基性酸無水物(C)と反応させることにより得られる生成物(P1)である、光重合性不飽和樹脂
L1はC1−10アルキレン、C3−20シクロアルキレンまたはC1−10アルキレンオキシであり、
R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は同じかまたは異なっており、かつそれぞれ独立して、水素、C1−10アルキル、C1−10アルコキシ、C2−10アルケニルおよびC6−14アリールからなる群から選択され、
R8は水素、ハロゲン若しくはヒドロキシで置換されているかもしくは置換されていないC1−10アルキル、C2−10アルケニルおよびC6−14アリールからなる群から選択され、並びに
nは0〜10の整数である)。 - 式Iで表されるエポキシ樹脂(A)を、不飽和塩基性酸(B)と反応させて、エポキシ付加物(AB)を形成し、当該付加物を多塩基性酸無水物(C)と反応させて、生成物(P1)を形成し、そしてさらに、当該生成物(P1)を、一官能性もしくは多官能性エポキシ化合物(D)と反応させることにより得られる生成物(P2)である、光重合性不飽和樹脂
L1はC1−10アルキレン、C3−20シクロアルキレンまたはC1−10アルキレンオキシであり、
R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は同じかまたは異なっており、かつそれぞれ独立して、水素、C1−10アルキル、C1−10アルコキシ、C2−10アルケニルおよびC6−14アリールからなる群から選択され、
R8は水素、ハロゲン若しくはヒドロキシで置換されているかもしくは置換されていないC1−10アルキル、C2−10アルケニルおよびC6−14アリールからなる群から選択され、並びに
nは0〜10の整数である)。 - 前記不飽和塩基性酸(B)がアクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ケイヒ酸、ソルビン酸、ヒドロキシエチルメタクリラート−マレアート、ヒドロキシエチルアクリラート−マレアート、ヒドロキシプロピルメタクリラート−マレアート、ヒドロキシプロピルアクリラート−マレアート、およびジシクロペンタジエン−マレアートからなる群から選択される少なくとも1種であり、並びに
前記多塩基性酸無水物(C)が無水コハク酸、無水マレイン酸、トリメリット酸無水物、ピロメリット酸無水物、2,2’−3,3’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3’−4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、エチレングリコールビス(無水トリメリタート)、グリセロールトリス(無水トリメリタート)、フタル酸無水物、ヘキサヒドロフタル酸無水物、メチルヒドロフタル酸無水物、テトラヒドロフタル酸無水物、ナジン酸無水物、メチルナジン酸無水物、トリアルキルテトラヒドロフタル酸無水物、ヘキサヒドロフタル酸無水物、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフリル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、トリアルキルテトラヒドロフタル酸無水物とマレイン酸無水物との付加物、ドデセニルコハク酸無水物、およびメチルヒミン酸無水物からなる群から選択される少なくとも1種である、
請求項1に記載の光重合性不飽和樹脂。 - 前記一官能性エポキシ化合物(D)がグリシジルメタクリラート、メチルグリシジルエーテル、エチルグリシジルエーテル、プロピルグリシジルエーテル、イソプロピルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、イソブチルグリシジルエーテル、t−ブチルグリシジルエーテル、ペンチルグリシジルエーテル、ヘキシルグリシジルエーテル、ヘプチルグリシジルエーテル、オクチルグリシジルエーテル、ノニルグリシジルエーテル、デシルグリシジルエーテル、ウンデシルグリシジルエーテル、ドデシルグリシジルエーテル、トリデシルグリシジルエーテル、テトラデシルグリシジルエーテル、ペンタデシルグリシジルエーテル、ヘキサデシルグリシジルエーテル、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、プロパルギルグリシジルエーテル、2−メトキシエチルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、p−メトキシフェニルグリシジルエーテル、p−ブチルフェニルグリシジルエーテル、クレシルグリシジルエーテル、2−メチルクレシルグリシジルエーテル、4−ノニルフェニルグリシジルエーテル、ベンジルグリシジルエーテル、p−クミルフェニルグリシジルエーテル、トリチルグリシジルエーテル、2,3−エポキシプロピルメタクリラート、エポキシ化ダイズ油、エポキシ化亜麻仁油、グリシジルブチラート、ビニルシクロヘキサンモノオキシド、1,2−エポキシ−4−ビニルシクロヘキサン、スチレンオキシド、ピネンオキシド、メチルスチレンオキシド、シクロヘキセンオキシド、およびプロピレンオキシドからなる群から選択される少なくとも1種であり、並びに
前記多官能性エポキシ化合物(D)が多価アルコールもしくはそのアルキレンオキシド付加物のポリグリシジルエーテル、多塩基性酸のポリグリシジルエーテル、シクロヘキセンオキシドを含む化合物、およびシクロペンテンオキシドを含む化合物からなる群から選択される少なくとも1種である、
請求項2に記載の光重合性不飽和樹脂。 - 前記エポキシ付加物(AB)が、1当量のエポキシ基に相当する前記エポキシ樹脂(A)への、0.1〜5当量のカルボキシル基に相当する前記不飽和塩基性酸(B)の付加から得られ、並びに前記光重合性不飽和樹脂が、0.1〜5当量の酸無水物基に相当する前記多塩基性酸無水物(C)と、1当量のヒドロキシル基に相当する前記エポキシ付加物(AB)との反応から得られる、請求項1に記載の光重合性不飽和樹脂。
- 前記一官能性または多官能性エポキシ化合物(D)中の0.1〜5当量のエポキシ基に相当する前記一官能性または多官能性エポキシ化合物(D)が、1当量のヒドロキシル基に相当する前記エポキシ付加物(AB)と反応する、請求項2に記載の光重合性不飽和樹脂。
- 請求項1に記載の光重合性不飽和樹脂、少なくとも1つのエチレン性不飽和結合を有する官能性モノマー、重合開始剤、黒色有機顔料、および溶媒を含む感光性樹脂組成物であって、
前記黒色有機顔料がアニリンブラック、ラクタム系ブラックおよびペリレンブラックからなる群から選択される少なくとも1種である、
感光性樹脂組成物。 - 請求項2に記載の光重合性不飽和樹脂、少なくとも1つのエチレン性不飽和結合を有する官能性モノマー、重合開始剤、黒色有機顔料、および溶媒を含む感光性樹脂組成物であって、
前記黒色有機顔料がアニリンブラック、ラクタム系ブラックおよびペリレンブラックからなる群から選択される少なくとも1種である、
感光性樹脂組成物。 - 前記感光性樹脂組成物が、前記黒色有機顔料100重量部に基づいて、カーボンブラック、酸化クロム、酸化鉄およびチタンブラックからなる群から選択される少なくとも1種の黒色無機顔料を0.1〜70重量部さらに含む、請求項7に記載の感光性樹脂組成物。
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Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013134264A (ja) * | 2011-12-22 | 2013-07-08 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ブラックカラムスペーサ用感光性樹脂組成物、ブラックカラムスペーサ、表示装置、及びブラックカラムスペーサの形成方法 |
JP2017039828A (ja) * | 2015-08-19 | 2017-02-23 | 田岡化学工業株式会社 | ビスフェノールフルオレン骨格を有するエポキシ樹脂 |
JP2017072760A (ja) * | 2015-10-08 | 2017-04-13 | 新日鉄住金化学株式会社 | スペーサー機能を有する遮光膜用の感光性樹脂組成物、遮光膜、液晶表示装置、スペーサー機能を有する遮光膜用の感光性樹脂組成物の製造方法、遮光膜の製造方法、および液晶表示装置の製造方法 |
KR20170126912A (ko) | 2015-03-11 | 2017-11-20 | 미쯔비시 케미컬 주식회사 | 착색 스페이서 형성용 감광성 착색 조성물, 경화물, 착색 스페이서, 화상 표시 장치 |
WO2018235665A1 (ja) * | 2017-06-20 | 2018-12-27 | 株式会社Adeka | 重合性組成物、ブラックマトリクス用感光性組成物及びブラックカラムスペーサ用感光性組成物 |
JP2020508497A (ja) * | 2017-03-31 | 2020-03-19 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 青色感光性樹脂組成物、これを用いて製造されたカラーフィルタおよび画像表示装置 |
JP7485147B2 (ja) | 2015-03-11 | 2024-05-16 | 三菱ケミカル株式会社 | 感光性着色組成物、硬化物、着色スペーサー、画像表示装置 |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101349622B1 (ko) * | 2011-08-26 | 2014-01-10 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 광중합성 불포화 수지, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 이로부터 형성되는 차광성 스페이서와 액정 디스플레이 장치 |
KR101873018B1 (ko) * | 2011-11-02 | 2018-07-03 | 주식회사 동진쎄미켐 | 페놀계 단량체, 이를 포함하는 레지스트 하층막 형성용 고분자 및 이를 포함하는 레지스트 하층막 조성물 |
KR101861067B1 (ko) * | 2013-08-30 | 2018-05-28 | 동우 화인켐 주식회사 | 흑색 감광성 수지 조성물 |
KR102002134B1 (ko) * | 2013-09-05 | 2019-07-19 | 동우 화인켐 주식회사 | 흑색 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 블랙매트릭스 및 이를 구비한 화상 표시 장치 |
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WO2015087973A1 (ja) * | 2013-12-12 | 2015-06-18 | 日本化薬株式会社 | フェノール樹脂、エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物およびそれらの硬化物 |
CN106604947B (zh) * | 2014-08-26 | 2019-08-06 | 日本化药株式会社 | 反应性聚酯化合物、使用该化合物的活性能量射线固化型树脂组合物 |
US10106643B2 (en) * | 2015-03-31 | 2018-10-23 | 3M Innovative Properties Company | Dual-cure nanostructure transfer film |
KR102437844B1 (ko) * | 2015-04-02 | 2022-08-31 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 착색 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 블랙 컬럼 스페이서 |
KR102630945B1 (ko) * | 2015-11-20 | 2024-01-30 | 주식회사 동진쎄미켐 | 감광성 수지 조성물 |
US20210198416A1 (en) * | 2015-12-25 | 2021-07-01 | Toray Industries, Inc. | Photosensitive resin composition, cured film, laminate, member for touch panel, and method for manufacturing cured film |
JP6758070B2 (ja) * | 2016-03-31 | 2020-09-23 | 日鉄ケミカル&マテリアル株式会社 | 遮光膜用感光性樹脂組成物、これを硬化させた遮光膜を備えたディスプレイ用基板、及びディスプレイ用基板の製造方法 |
JP6886782B2 (ja) * | 2016-06-30 | 2021-06-16 | 東京応化工業株式会社 | 感光性樹脂組成物、硬化膜、有機el素子における発光層の区画用のバンク、有機el素子用の基板、有機el素子、硬化膜の製造方法、バンクの製造方法、及び有機el素子の製造方法 |
KR102565582B1 (ko) * | 2017-06-12 | 2023-08-11 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 착색 감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조된 차광성 스페이서 |
CN107459634B (zh) * | 2017-08-07 | 2019-05-21 | 南方医科大学 | 一种不饱和脂肪族聚酯及其制备方法和应用 |
KR102361604B1 (ko) | 2017-08-07 | 2022-02-10 | 동우 화인켐 주식회사 | 착색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 이를 포함하는 표시장치 |
KR102312785B1 (ko) | 2017-08-10 | 2021-10-14 | 동우 화인켐 주식회사 | 광중합성 불포화 수지, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 이로부터 형성되는 차광성 스페이서와 액정 디스플레이 장치 |
KR102377269B1 (ko) | 2018-01-10 | 2022-03-22 | 동우 화인켐 주식회사 | 바인더 수지, 착색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 디스플레이 격벽 구조물 및 이를 포함하는 표시장치 |
KR102377266B1 (ko) | 2018-01-10 | 2022-03-22 | 동우 화인켐 주식회사 | 바인더 수지, 착색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 디스플레이 격벽 구조물 및 이를 포함하는 자발광 표시장치 |
WO2019230539A1 (ja) * | 2018-05-31 | 2019-12-05 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 着色組成物、および固体撮像素子用カラーフィルタの製造方法 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004231790A (ja) * | 2003-01-30 | 2004-08-19 | Dainippon Ink & Chem Inc | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
JP2005126674A (ja) * | 2003-09-30 | 2005-05-19 | Mitsubishi Chemicals Corp | 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、及び液晶表示装置 |
JP2006003860A (ja) * | 2003-11-26 | 2006-01-05 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物及びそれを用いたカラーフィルター |
JP2006251007A (ja) * | 2005-03-08 | 2006-09-21 | Dainippon Ink & Chem Inc | アルカリ現像型感光性樹脂組成物及びプリント配線基板。 |
KR20090046101A (ko) * | 2007-11-05 | 2009-05-11 | 타코마테크놀러지 주식회사 | 플루오렌 유도체 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지조성물 및 광학 시트 |
KR20100066197A (ko) * | 2008-12-09 | 2010-06-17 | 제일모직주식회사 | 흑색 감광성 수지 조성물, 및 이를 이용한 차광층 및 칼럼 스페이서 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4247658B2 (ja) | 2001-07-12 | 2009-04-02 | Dic株式会社 | 新規エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
WO2006137257A1 (ja) * | 2005-06-20 | 2006-12-28 | Toppan Printing Co., Ltd. | 着色アルカリ現像型感光性樹脂組成物、及び該着色アルカリ現像型感光性樹脂組成物を用いたカラーフィルタ |
US20080176169A1 (en) * | 2007-01-22 | 2008-07-24 | Icf Technology Limited. | Binder composition and photosensitive composition including the same |
JP5169422B2 (ja) * | 2007-04-20 | 2013-03-27 | 三菱化学株式会社 | 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置、及び有機elディスプレイ |
JP5177503B2 (ja) | 2008-02-04 | 2013-04-03 | Dic株式会社 | 感光性樹脂組成物、及び新規酸基含有ビニルエステル樹脂 |
JP5161032B2 (ja) * | 2008-10-27 | 2013-03-13 | 昭和電工株式会社 | 感光性樹脂組成物、それに用いる感光性樹脂の製造方法及び硬化塗膜の製造方法 |
JP2010108615A (ja) | 2008-10-28 | 2010-05-13 | Kyocera Chemical Corp | 導電性樹脂ペースト |
TW201113303A (en) * | 2009-10-07 | 2011-04-16 | Sumitomo Chemical Co | Colored photosensitive resin compositions |
KR101068622B1 (ko) * | 2009-12-22 | 2011-09-28 | 주식회사 엘지화학 | 기판접착력이 향상된 고차광성 블랙매트릭스 조성물 |
KR101349622B1 (ko) * | 2011-08-26 | 2014-01-10 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 광중합성 불포화 수지, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 이로부터 형성되는 차광성 스페이서와 액정 디스플레이 장치 |
-
2011
- 2011-08-26 KR KR1020110086025A patent/KR101349622B1/ko active IP Right Grant
-
2012
- 2012-08-24 JP JP2014527083A patent/JP6093766B2/ja active Active
- 2012-08-24 CN CN201280052030.6A patent/CN103890659A/zh active Pending
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- 2012-08-24 TW TW101130773A patent/TWI477526B/zh active
- 2012-08-24 CN CN201910295325.XA patent/CN110007562A/zh not_active Withdrawn
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004231790A (ja) * | 2003-01-30 | 2004-08-19 | Dainippon Ink & Chem Inc | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
JP2005126674A (ja) * | 2003-09-30 | 2005-05-19 | Mitsubishi Chemicals Corp | 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、及び液晶表示装置 |
JP2006003860A (ja) * | 2003-11-26 | 2006-01-05 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物及びそれを用いたカラーフィルター |
JP2006251007A (ja) * | 2005-03-08 | 2006-09-21 | Dainippon Ink & Chem Inc | アルカリ現像型感光性樹脂組成物及びプリント配線基板。 |
KR20090046101A (ko) * | 2007-11-05 | 2009-05-11 | 타코마테크놀러지 주식회사 | 플루오렌 유도체 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지조성물 및 광학 시트 |
KR20100066197A (ko) * | 2008-12-09 | 2010-06-17 | 제일모직주식회사 | 흑색 감광성 수지 조성물, 및 이를 이용한 차광층 및 칼럼 스페이서 |
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013134264A (ja) * | 2011-12-22 | 2013-07-08 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ブラックカラムスペーサ用感光性樹脂組成物、ブラックカラムスペーサ、表示装置、及びブラックカラムスペーサの形成方法 |
JP7268700B2 (ja) | 2015-03-11 | 2023-05-08 | 三菱ケミカル株式会社 | 感光性着色組成物、硬化物、着色スペーサー、画像表示装置 |
KR20170126912A (ko) | 2015-03-11 | 2017-11-20 | 미쯔비시 케미컬 주식회사 | 착색 스페이서 형성용 감광성 착색 조성물, 경화물, 착색 스페이서, 화상 표시 장치 |
JP7485147B2 (ja) | 2015-03-11 | 2024-05-16 | 三菱ケミカル株式会社 | 感光性着色組成物、硬化物、着色スペーサー、画像表示装置 |
JP2021182150A (ja) * | 2015-03-11 | 2021-11-25 | 三菱ケミカル株式会社 | 感光性着色組成物、硬化物、着色スペーサー、画像表示装置 |
JP2017039828A (ja) * | 2015-08-19 | 2017-02-23 | 田岡化学工業株式会社 | ビスフェノールフルオレン骨格を有するエポキシ樹脂 |
JP2017072760A (ja) * | 2015-10-08 | 2017-04-13 | 新日鉄住金化学株式会社 | スペーサー機能を有する遮光膜用の感光性樹脂組成物、遮光膜、液晶表示装置、スペーサー機能を有する遮光膜用の感光性樹脂組成物の製造方法、遮光膜の製造方法、および液晶表示装置の製造方法 |
JP2020508497A (ja) * | 2017-03-31 | 2020-03-19 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 青色感光性樹脂組成物、これを用いて製造されたカラーフィルタおよび画像表示装置 |
JPWO2018235665A1 (ja) * | 2017-06-20 | 2020-04-23 | 株式会社Adeka | 重合性組成物、ブラックマトリクス用感光性組成物及びブラックカラムスペーサ用感光性組成物 |
JP7312107B2 (ja) | 2017-06-20 | 2023-07-20 | 株式会社Adeka | 重合性組成物、ブラックマトリクス用感光性組成物及びブラックカラムスペーサ用感光性組成物 |
WO2018235665A1 (ja) * | 2017-06-20 | 2018-12-27 | 株式会社Adeka | 重合性組成物、ブラックマトリクス用感光性組成物及びブラックカラムスペーサ用感光性組成物 |
JP7484459B2 (ja) | 2020-06-11 | 2024-05-16 | Dic株式会社 | エポキシ(メタ)アクリレート樹脂、硬化性樹脂組成物、硬化物及び物品 |
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