KR20100066197A - 흑색 감광성 수지 조성물, 및 이를 이용한 차광층 및 칼럼 스페이서 - Google Patents

흑색 감광성 수지 조성물, 및 이를 이용한 차광층 및 칼럼 스페이서 Download PDF

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Abstract

본 발명은 흑색 감광성 수지 조성물, 및 이를 이용한 차광층 및 칼럼 스페이서에 관한 것으로,　상기　흑색 감광성 수지 조성물은 (A)　카도계 바인더 수지 0.5 내지 20 중량%; (B) 반응성 불포화 화합물 1 내지 20 중량%; (C) 광중합 개시제 0.1 내지 10 중량%; (D) 안료 0.5 내지 20 중량%; 및 (E) 용제 잔부를 포함하고, 상기 (D) 안료는 유기 안료 및 무기 안료를 1 내지 10 : 1의 혼합 중량비로 포함하는 것이다. 　
상기 흑색 감광성 수지 조성물을 이용하여 박막 형성 시, 우수한 광학밀도를 구현하면서 낮은 유전율을 나타내며, 동시에 높은 압축변위 및 회복률을 나타내며 패턴 형상이 양호하게 나타난다. 　이에 따라, 차광층, 잉크젯 방식 컬러필터용 격벽, 및 칼럼 스페이서에 유용하게 적용될 수 있다.
카도계 바인더 수지, 반응성 불포화 화합물, 광중합 개시제, 유기 안료, 카본블랙, 차광층, 칼럼 스페이서, 광학밀도, 유전율, 압축변위, 회복률, 절연성

Description

흑색 감광성 수지 조성물, 및 이를 이용한 차광층 및 칼럼 스페이서{BLACK PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, AND BLACK MATRIX AND COLUMN SPACER USING THE SAME}
본 발명은 흑색 감광성 수지 조성물, 및 이를 이용한 차광층 및 칼럼 스페이서에 관한 것으로,　보다 상세하게는 우수한 광학밀도를 구현하면서 낮은 유전율을 나타내며, 동시에 높은 압축변위 및 회복률을 나타내고 패턴 형상이 양호하게 나타나는 흑색 감광성 수지 조성물, 및 이를 이용한 차광층 및 칼럼 스페이서에 관한 것이다.
흑색 감광성 수지 조성물은 컬러 필터, 액정 표시재료, 유기발광소자(EL), 디스플레이 패널 재료 등의 표시 소자의 제조에 필수적인 재료이다. 　예를 들어, 컬러 액정 디스플레이 등의 컬러 필터에는 표시 콘트라스트나 발색 효과를 높이기 위해, 레드(red), 그린(green), 블루(blue) 등의 착색층간의 경계 부분에 차광층이 필요하고, 이 차광층은 주로 흑색 감광성 수지 조성물로 형성되는 것이다.
상기 재료와 관련된 기존 특허들이 많이 알려져 있는데, 일본공개특허 제2002-047423호에서는 높은 흑색도와 절연성을 갖는 블랙매트릭스를 구현하기 위해 흑색 안료로 코발트 산화물류를 함유시켜 적용하였다. 　또한 일본공개특허 제2007-071994호에서는 페릴렌계 화합물을 사용한 차광층 재료를 이용하였다. 　또한 일본특허 제2552391호에서는 높은 차광률을 갖는 고절연성의 차광막을 형성하기 위해 혼합 유기 안료로 이루어지는 절연성 유기 안료와 카본블랙 등의 차광재를 함유하는 차광층 재료를 이용하고 있다.
최근에는 차광층 재료를 액정층을 사이에 두고 존재하는 두 개의 기판(TFT와 C/F) 사이를 지지하는 칼럼 스페이서(또는 포토 스페이서)로 사용하고자 하는 노력들도 이루어지고 있다. 　특히 이 경우, 칼럼 스페이서에는 높은 절연성이 요구된다. 　
현재 주류인 카본 안료 분산형 감광성 수지 조성물은 전기 저항이 작기 때문에, 칼럼 스페이서 또는 절연 재료로서 사용하는 것이 불가능하였다. 　또한 잉크젯 방식 컬러 필터용 격벽 및 칼럼 스페이서를 구현하기 위해서는 막 두께를 크게하여 패턴 형성이 가능하여야 하는데, 차광층으로의 사용을 고려하여 안료 함유량을 높이게 되면, 노광 시에 광이 막의 심부까지 도달하지 않아 광경화 반응이 충분히 진행되지 않은 경우가 있었다. 　그 결과 현상마진이 좁게 되고 패턴 밀착성이 저하되며, 패턴 직진성이 떨어지며, 또한 안료 함량 증대로 인해 칼럼 스페이서의 주요 특성 중 하나인 압축변위가 저하되는 문제점을 발생시킨다.
따라서 상기의 문제점들을 극복하고자 하였으나, 특히 유기 화합물에 비해 전기 저항이 작은 무기계 화합물을 사용하고 있는 차광층 재료의 절연성은 충분하지 못하였다. 　일본공개특허 제2007-071994호의 특허문헌에서는 흑색 유기계 안료로서 페릴렌 블랙을 주로 사용하지만, 광학밀도가 충분치 않아 절연성이 낮은 카본 블랙 등의 무기계 화합물을 함유하고 있어 절연성에서는 불충분하였다. 　또한 일본특허 제2552391호에서는 적ㆍ청ㆍ녹ㆍ시안ㆍ마젠다ㆍ옐로ㆍ핑크 등의 유기 안료를 혼용 사용해도 가시광선의 차광이 충분하지 않아, 안료 분산형 감광성 조성물 내의 안료 총량의 함유율을 높일 필요가 있었다. 　그러나 안료 분산형 감광성 수지 조성물에 대한 안료의 비율이 상대적으로 증가하기 때문에, 감도 및 현상마진이 현저히 악화되어 차광층 및 칼럼 스페이서 패턴 형상이 만족스러운 것을 얻을 수 없었다.
본 발명의 일 구현예는 우수한 광학밀도를 구현하면서 낮은 유전율을 나타내며, 동시에 높은 압축변위 및 회복률을 나타내고 패턴 형상이 양호하게 나타나는　흑색 감광성 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 다른 일 구현예는 상기 흑색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 차광층을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 또 다른 일 구현예는 상기 흑색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 칼럼 스페이서를 제공하기 위한 것이다.
다만, 본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제들은 이상에서 언급한 과제들로 제한되지 않으며, 또 다른 기술적 과제들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
본 발명의 일 구현예는　(A)　카도계 바인더 수지 0.5 내지 20 중량%; (B) 반응성 불포화 화합물 1 내지 20 중량%; (C) 광중합 개시제 0.1 내지 10 중량%; (D) 안료 0.5 내지 20 중량%; 및 (E) 용제 잔부를 포함하고, 상기 (D) 안료는 유기 안료 및 무기 안료를 1 내지 10 : 1의 혼합 중량비로 포함하는 것인 흑색 감광성 수지 조성물을 제공한다.
본 발명의 다른 일 구현예는 상기　흑색 감광성　수지 조성물을 이용하여 제조 된 차광층을 제공한다.
본 발명의 또 다른 일 구현예는 상기　흑색 감광성　수지 조성물을 이용하여 제조된 칼럼 스페이서를 제공한다.
기타 본 발명의 구현예들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
본 발명의 흑색 감광성 수지 조성물을 이용하여 박막 형성 시, 우수한 광학밀도를 구현하면서 낮은 유전율을 나타내며, 동시에 높은 압축변위 및 회복률을 나타내며 패턴 형상이 양호하게 나타난다. 　이에 따라, 차광층, 잉크젯 방식 컬러필터용 격벽, 및 칼럼 스페이서에 유용하게 적용될 수 있다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 　다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.　
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한 "치환된"이란 수소 원자가 탄소수 1　내지 10의 알킬기, 탄소수 2　내지 10의 알케닐기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 탄소수 1　내지 8의 알콕시기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 일 구현예에 따른 흑색 감광성 수지 조성물은 (A)　카도계 바인더 수지, (B) 반응성 불포화 화합물, (C) 광중합 개시제, (D) 안료, 및 (E) 용제를 포함한다.
　
이하 본 발명의 일 구현예에 따른 감광성　수지 조성물에 포함되는 각 성분에 대하여 구체적으로 살펴본다. 　
(A)　카도계 바인더 수지
상기 카도계 바인더 수지는 하기 화학식 1로 표현되는 반복단위를 갖는 중합체이다.
[화학식 1]
Figure 112008084807739-PAT00001
(상기 화학식 1에서,
R24 내지 R27은 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 및 치환 또는 비치환된 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,
R28　및 R29는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 수소 원자, 및 CH2ORa(Ra는 비닐기, 아크릴기 또는 메타크릴기)로 이루어진 군에서 선택되는 것이 고,
R30은 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 아크릴기, 비닐기, 및 메타크릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,
Z1은 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 CO, SO2, CRbRc, SiRdRe(여기에서, Rb　내지 Re는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 플루오로알킬기, 및 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 것임), O, 단일결합, 및 하기 화학식 2 내지 12로 표현되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,
Z2는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 산무수물 또는 산이무수물의 잔기이다.)
[화학식 2]
Figure 112008084807739-PAT00002
[화학식 3]
Figure 112008084807739-PAT00003
[화학식 4]
Figure 112008084807739-PAT00004
[화학식 5]
Figure 112008084807739-PAT00005
[화학식 6]
Figure 112008084807739-PAT00006
(상기 화학식 6에서,
Rf는 수소 원자, 에틸기, C2H4Cl, C2H4OH, CH2CH=CH2, 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택되는 것임)
[화학식 7]
Figure 112008084807739-PAT00007
[화학식 8]
Figure 112008084807739-PAT00008
[화학식 9]
Figure 112008084807739-PAT00009
[화학식 10]
Figure 112008084807739-PAT00010
[화학식 11]
Figure 112008084807739-PAT00011
[화학식 12]
Figure 112008084807739-PAT00012
상기 카도계 수지는 일례로 하기 화학식 13으로 표현되는 카도계 화합물을 테트라카르복실산 2무수물과 반응시켜 얻을 수 있다.
[화학식 13]
Figure 112008084807739-PAT00013
상기 　테트라카르복시산 2무수물은 방향족 테트라카르복시산 2무수물인 것이 바람직하다. 　그 예로는 피로멜릭산 2무수물, 3,3',4,4'-비페닐테트라카르복시산 2 무수물, 2,3,3',4-비페닐테트라카르복시산 2무수물, 2,2',3,3'-비페닐테트라카르복시산 2무수물, 3,3',4,4'-벤조페논테트라카르복시산 2무수물, 3,3',4,4'-비페닐에테르테트라카르복시산 2무수물, 3,3',4,4'-디페닐설폰테트라카르복시산 2무수물, 1,2,3,4-사이클로펜탄테트라카르복시산 2무수물, 1,2,5,6-나프탈렌테트라카르복시산 2무수물, 2,3,6,7-나프탈렌테트라카르복시산 2무수물, 1,4,5,8-나프탈렌테트라카르복시산 2무수물, 2,3,5,6-피리딘테트라카르복시산 2무수물, 3,4,9,10-페릴렌테트라카르복시산 2무수물, 2,2-비스(3,4-디카르복시페닐)헥사플루오로프로판 2무수물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 카도계 바인더 수지는 1,000 내지 20,000 g/mol의 중량평균 분자량을 갖는 것이 좋으며, 더 좋게는 3,000 내지 10,000 g/mol의 중량평균 분자량을 가진다. 　카도계 바인더 수지의 중량평균 분자량이 상기 범위인 경우 패턴성이 향상되며, 우수한 현상성을 확보할 수 있다.
상기 카도계 바인더 수지는 흑색 감광성 수지 조성물에 대하여 0.5 내지 20 중량%로 포함되며, 좋게는 1 내지 15 중량%로 포함된다. 　카도계 바인더 수지가 상기 범위로 포함되는 경우 패턴이 우수하게 형성되며, 조성물의 점도가 적당히 유지됨에 따라 공정성이 우수하며, 잔사가 생길 염려가 없는 점에서 바람직하다.
　
(B) 반응성 불포화 화합물
상기 반응성 불포화 화합물은 감광성 수지 조성물에 일반적으로 사용되는 모노머 또는 올리고머로서, 적어도 1개의 에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 아크릴 산 또는 메타크릴산의 일관능 또는 다관능 에스테르가 바람직하다. 　구체적인 예로는, 에틸렌글리콜디아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트,　비스페놀 A 에폭시아크릴레이트, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아크릴레이트, 에틸렌글리콜디메타크릴레이트,　1,6-헥산디올디메타크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 (메타)아크릴산의 일관능 에스테르로는 시판품으로서, 예를 들면 아로닉스 M-101®, 동 M-111®, 동 M-114®(도아 고세이 가가꾸 고교(주)사 제품), KAYARAD TC-110S®, 동 TC-120S®(니혼 가야꾸(주)사 제품), V-158®, V-2311®(오사카 유끼 가가꾸 고교(주)사 제품) 등을 들 수 있다.
또한 상기 (메타)아크릴산의 다관능 에스테르로는 시판품으로서, 예를 들면 아로닉스 M-210®, 동 M-240®, 동 M-6200®(도아 고세이 가가꾸 고교(주)사 제품), KAYARAD HDDA®, 동 HX-220®, 동 R-604®(니혼 가야꾸(주)사 제품), V-260®, V-312®, V-335 HP®(오사카 유끼 가가꾸 고교(주)사 제품) 등을 들 수 있다.
또한 (메타)아크릴산의 삼관능 이상의 에스테르로는 트리메틸올 프로판 트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 트리스 아크릴로일 옥시에틸 포스페이트, 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레 이트, 디펜타에리트리톨 헥사 아크릴레이트 등이 있다. 　시판품으로는, 예를 들면 아로닉스 M-309®, 동 M-400®, 동 M-405®, 동 M-450®, 동 M-7100®, 동 M-8030®, 동 M-8060®(도아 고세이 가가꾸 고교(주)사 제품), KAYARAD TMPTA®, 동 DPCA-20®, 동-30®, 동-60®, 동-120®(니혼 가야꾸(주)사 제품), V-295®, 동-300®, 동-360®, 동-GPT®, 동-3PA®, 동-400®(오사카 유끼 가야꾸 고교(주)사 제품) 등을 들 수 있으며, 상기 화합물들은 단독 또는 2종 이상을 함께 사용할 수 있다.
상기 반응성 불포화 화합물은 흑색 감광성 수지 조성물에 대하여 1 내지 20 중량%로 포함되며, 좋게는 1 내지 15 중량%로 포함된다. 　반응성 불포화 화합물이 상기 범위로 포함되는 경우 산소 존재 하에서 감도가 우수하고 패턴 형성이 잘 이루어지며, 공중합체와의 상용성이 개선되며 우수한 도막 표면을 얻을 수 있다.
　
(C) 광중합 개시제
상기 광중합 개시제는 감광성 수지 조성물에 일반적으로 사용되는 광중합 개시제로서, 예를 들어 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 트리아진계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 아세토페논계의 화합물로는 2,2'-디에톡시아세토페논, 2,2'-디부톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로아세토페논, p-t-부틸디클로로아세토페논, 4-클로로아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 등을 사용할 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물로는 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논,4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논 등을 사용할 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물로는 티오크산톤, 2-크롤티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤 등을 사용할 수 있다.
상기 벤조인계 화합물로는 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등을 사용할 수 있다.
상기 트리아진계 화합물로는 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐 4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐 4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시나프토1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-4-트리 클로로메틸(피페로닐)-6-트리아진, 2-4-트리클로로메틸(4'-메톡시스티 릴)-6-트리아진 등을 사용할 수 있다.
상기 광중합 개시제는 상기 화합물 이외에도 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 설포늄 보레이트계 화합물, 디아조계, 비이미다졸계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 광중합　개시제는 빛을 흡수하여 들뜬 상태가 된 후 그 에너지를 전달함으로써 화학반응을 일으키는 광 증감제와 병용하여 사용될 수도 있다.
상기 광중합 개시제는　흑색 감광성 수지 조성물에 대하여 0.1 내지 10 중량%로 포함되며, 좋게는 1 내지 5 중량%로 포함된다. 　광중합 개시제가 상기 범위로 포함되는 경우 산소에 의한 라디칼의 감도가 우수하며, 용액의 색 농도가 높아지거나 석출되는 일이 발생할 염려가 없다.
　
(D) 안료　
상기 안료는 유기 안료와 무기 안료가 혼합된 것을 사용한다. 　
상기 유기 안료는 흑색 유기 안료를 사용할 수 있으며, 예를 들면, 페릴렌 블랙(BASF K0084, K0086), 시아닌 블랙(Cyanine Black) 등을 들 수 있다. 　상기 흑색 유기 안료는 한 종류를 단독으로 사용하거나, 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 　이러한 흑색　유기 안료는 절연성을 띤다.
상기 유기 안료는 또한 유사 흑색화된 혼합 유기 안료를 사용할 수 있다. 　상기 유사 흑색화된 혼합 유기 안료란 2종 이상의 유기 안료를 혼합하고 혼색한 것을 의미하며, 이는 흑색 유기 안료와 유사한 흑색을 나타낸다.　　상기 유사 흑색화 된 혼합 유기 안료는 색좌표 상에서 혼합시 흑색이 나올 수 있는 안료의 조합이면 어느 안료이든 사용이 가능하며, 바람직하게는 적색(R)계, 청색(B)계, 녹색(G)계, 바이오렛(V)계, 황색(Y)계, 시아닌(Cyanine)계, 및 마젠타(Margenta)계로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 2종 이상을 조합하여 흑색화하여 사용할 수 있다. 　예를 들면, 적색(R), 청색(B) 및 녹색(G)의 안료를 혼합하거나 녹색(G) 안료와 바이올렛(V) 안료를 혼합하여 흑색화할 수 있다. 　이러한 혼색에 이용되는 각 색의 유기 안료는 절연성을 띤다.
상기 적색계 안료로는 페릴렌계 안료, 안트라키논(anthraquinone)계 안료, 지안토라키논계 안료, 아조(azo)계 안료, 디아조(diazo)계 안료, 퀴나크리돈(quinacridone)계 안료, 안트라센(anthracene)계 안료 등을 들 수 있다. 　구체적으로는 페릴렌 안료, 퀴나크리돈(quinacridone) 안료, 나프톨(naphthol) AS, 시코민 안료, 안트라키논(anthraquinone)(sudan I, II, III, R), 지안토라키노닐렛도, 비스 아조(vis azo), 벤조피란 등을 들 수 있다.
상기 청색계 안료로는 금속 프탈로시아닌(phthalocyanine)계 안료, 인단스론계 안료, 인도 페놀계 안료 등을 들 수 있다. 　구체적으로는 동 프탈로시아닌(phthalocyanine), 클로로(chloro) 동 프탈로시아닌(phthalocyanine), 클로로 알루미늄 프탈로시아닌(chloro aluminium phthalocyanine), 티타닐 프탈로시아닌(phthalocyanine), 바나진 산 프탈로시아닌(phthalocyanine), 마그네슘 프탈로시아닌(magnesium phthalocyanine), 아연 프탈로시아닌(phthalocyanine), 철 프탈로시아닌(phthalocyanine), 코발트 프탈로시아닌(phthalocyanine) 등의 프탈로시아 닌(phthalocyanine) 금속착체 등을 들 수 있다. 　
상기 녹색계 안료로는 할로겐화 프탈로시아닌계 안료　등을 들 수 있다. 　구체적으로는 포리쿠롤 동 프탈로시아닌(phthalocyanine), 포리쿠롤부롬 프탈로시아닌(phthalocyanine) 등을 들 수 있다. 　
상기 바이올렛계 안료로는 지오키사진바이올렛토, 퍼스트 바이올렛 B, 메틸바이올렛토이키, 인단토렌부리리안토바이올렛 등을 들 수 있다. 　
상기 황색계 안료로는 테트라 클로로 이소인돌리논(tetra chloro isoindolinone)계 안료, 한자이로(Hansa)계 안료, 벤지딘 옐로우(benzidine yellow)계 안료, 아조(azo)계 안료 등을 들 수 있다. 　구체적으로는 한자 옐로우(hansa yellow)(10G, 5G, 3G, G, GR, A, RN, R), 벤지딘(benzidine)(G, GR), 크롬 옐로우(Chrome Yellow), 퍼머넌트 옐로우(permanent yellow) (FGL, H10G, HR), 안스라게네 등을 들 수 있다. 　
상기 시아닌(cyanine)계 안료로는 무금속 프탈로시아닌(phthalocyanine), 메로시아닌 등을 들 수 있다.
상기 마젠타(margenta)계 안료로는 디메틸 퀴나크리돈(dimethyl quinacridone), 티오 인디고(thio indigo) 등을 들 수 있다. 　
본 발명의 일 구현예에 따른 안료는 상기 유기 안료 이외 고 광학밀도 구현을 위해 무기 안료를 함께 혼합한다. 　
상기 무기 안료로는 구체적으로는 카본블랙, 산화크롬, 산화철, 티탄블랙(Titan black), 티탄카본, 아닐린 블랙(aniline black) 등을 들 수 있다. 　이러 한 무기 안료는 고 저항특성을 나타내며, 이들은 한 종류를 단독으로 사용하거나 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서의 안료는 상기와 같은 유기 안료 및 무기 안료를 혼합하여 사용하는 것으로서, 절연성의 유기 안료를 사용함으로써 흑색 감광성 수지 조성물에 의해 형성된 막의 절연성을 극대화시킬 수 있으며, 고 저항 특성을 가지는 무기 안료를 함께 사용함으로써 광학밀도가 낮은 유기 안료의 함량을 다소 낮출 수 있어 후막 형성이 우수하고 공정성도 우수한 특성을 가진다. 　
바람직하게는 유기 안료로서 2종 이상의 유기 안료가 혼합된 유사 흑색화된 혼합 유기 안료만을 사용하는 것이 좋다. 　이 경우 무기 안료의 함유량을 극소화함으로써 절연성을 향상시킬 수 있다. 　
이때, 상기 무기 안료의 함유량이 많아지면 멜트 플로우(melt flow) 현상이 심해져, 칼럼 스페이서와 같은 후막 패턴 형성이 잘 안되는 문제가 있는 바, 상기 유기 안료와 무기 안료의 혼합 비율의 조절이 무엇보다도 중요하다.
상기 유기 안료와 무기 안료의 혼합 중량비는 1 내지 10 : 1 이 좋으며, 더 좋게는 2 내지 7 : 1 인　것이 바람직하다. 　유기 안료와 무기 안료의 혼합 중량비가 상기 범위인 경우 안정적인 공정성을 가지면서도 낮은 유전율을 가질 수 있는 유리한 점이 있다.
본 발명의 일 구현예에서는 상기 안료를 분산시키기 위하여 수지 조성물에 분산제를 함께 사용할 수 있다.　　상기 분산제는 미리 안료를 표면처리하는 형태로 안료 내부에 첨가시켜 사용하거나, 안료와 함께 수지 조성물 제조 시 첨가하여 사 용할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 안료는 흑색 감광성 수지 조성물에 대하여 　0.5 내지 20 중량%로 포함되며, 좋게는 1 내지 10 중량%로 포함된다. 　안료가 상기 범위로 포함되는 경우 절연성이 우수하고 높은 광학밀도를 얻을 수 있으며, 현상성 등과 같은 우수한 공정성을 확보할 수 있다.　
　
(E) 용제
상기 용제는 상기 카도계 바인더 수지인 공중합체 및 다른 구성 성분 물질들과 상용성을 갖되, 반응하지 않는 것들이 바람직하게 이용된다.
이러한 용제로서 예를 들면, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 디클로로에틸 에테르, n-부틸 에테르, 디이소아밀 에테르, 메틸페닐 에테르, 테트라히드로퓨란 등의 에테르류; 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 메틸 셀로솔브 아세테이트, 에틸 셀로솔브 아세테이트, 디에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 셀로솔브 아세테이트류; 메틸에틸 카르비톨, 디에틸 카르비톨, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화 수소류; 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-부틸케논, 메틸-n-아밀케톤, 2- 헵타논 등의 케톤류; 초산 에틸, 초산-n-부틸, 초산 이소부틸 등의 포화 지방족 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 젖산 메틸, 젖산 에틸 등의 젖산 에스테르류; 옥시 초산 메틸, 옥시 초산 에틸, 옥시 초산 부틸 등의 옥시 초산 알킬 에스테르류; 메톡시 초산 메틸, 메톡시 초산 에틸, 메톡시 초산 부틸, 에톡시 초산 메틸, 에톡시 초산 에틸 등의 알콕시 초산 알킬 에스테르류; 3-옥시 프로피온산 메틸, 3-옥시 프로피온산 에틸 등의 3-옥시 프로피온산 알킬에스테르류; 3-메톡시 프로피온산 메틸, 3-메톡시 프로피온산 에틸, 3-에톡시 프로피온산 에틸, 3-에톡시 프로피온산 메틸 등의 3-알콕시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-옥시 프로피온산 메틸, 2-옥시 프로피온산 에틸, 2-옥시 프로피온산 프로필 등의 2-옥시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-메톡시 프로피온산 메틸, 2-메톡시 프로피온산 에틸, 2-에톡시 프로피온산 에틸, 2-에톡시 프로피온산 메틸 등의 2-알콕시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-옥시-2-메틸 프로피온산 메틸, 2-옥시-2-메틸 프로피온산 에틸 등의 2-옥시-2-메틸 프로피온산 에스테르류, 2-메톡시-2-메틸 프로피온산 메틸, 2-에톡시-2-메틸 프로피온산 에틸 등의 2-알콕시-2-메틸 프로피온산 알킬류의 모노옥시 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 2-히드록시 프로피온산 에틸, 2-히드록시-2-메틸 프로피온산 에틸, 히드록시 초산 에틸, 2-히드록시-3-메틸 부탄산 메틸 등의 에스테르류; 피루빈산 에틸 등의 케톤산 에스테르류 등의 화합물이 있으며, 또한 N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸포름아닐라드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 벤질에틸에테르, 디헥실에테르, 아세트닐아세톤, 이소포론, 카프론산, 카프릴산, 1-옥탄올, 1-노난올, 벤질알코올, 초 산 벤질, 안식향산 에틸, 옥살산 디에틸, 말레인산 디에틸, γ-부티로락톤, 탄산 에틸렌, 탄산 프로필렌, 페닐 셀로솔브 아세테이트 등의 고비점 용제를 첨가할 수도 있다.
이들 용제 중에서 상용성 및 반응성 등을 고려한다면, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 등의 글리콜 에테르류; 에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 에틸렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 2-히드록시 프로피온산 에틸 등의 에스테르류; 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 등의 디에틸렌 글리콜류; 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류가 매우 적합하다.
상기 용제는　흑색 감광성 수지 조성물에 대하여 잔부로 포함되며, 바람직하게는 70 내지 95 중량%로 포함된다. 　용제의 함량이 상기 범위로 포함될 경우 적절한 점도를 가짐에 따라 공정성이 우수하다.
(F) 기타 첨가제
본 발명의 일 구현예에 따른 흑색 감광성 수지 조성물은 기타 첨가제로서 기판과의 접착성을 향상시키기 위해 카르복실기, 메타크릴로일기, 이소시아네이트기, 에폭시기 등의 반응성 치환기를 갖는 실란 커플링제를 더 포함할 수 있다.
상기 실란 커플링제의 구체적인 예로는 트리메톡시실릴 벤조산, γ-메타크릴 옥시프로필 트리메톡시실란, 비닐 트리아세톡시실란, 비닐 트리메톡시실란, γ-이소 시아네이트 프로필 트리에톡시실란, γ-글리시독시 프로필 트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란 등을 들 수 있으며, 이들을 단독 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
상기 실란 커플링제의 첨가량은 카도계 바인더 수지 100 중량부에 대하여　　0.001 내지 20 중량부로 사용하는 것이 바람직하다.
또한 본 발명의 일 구현예에 따른 흑색 감광성 수지 조성물은 필요에 따라 코팅성 향상 및 결점 생성 방지 효과를 위해 계면 활성제를 더 포함할 수 있다. 　
상기 계면 활성제로는 예를 들면 BM-1000®, BM-1100®(BM Chemie사 제품), 메카 팩 F 142D®, 동 F 172®, 동 F 173®, 동 F 183®(다이 닛폰 잉키 가가꾸 고교(주)사 제품), 프로라드 FC-135®, 동 FC-170C®, 동 FC-430®, 동 FC-431®(스미토모 스리엠(주)사 제품), 사프론 S-112®, 동 S-113®, 동 S-131®, 동 S-141®, 동 S-145®(아사히 그라스(주)사 제품), SH-28PA®, 동-190®, 동-193®, SZ-6032®, SF-8428®(도레이 실리콘(주)사 제품) 등의 명칭으로 시판되고 있는 불소계 계면 활성제를 사용할 수 있다.
상기 계면 활성제의 사용량은 카도계 바인더 수지 100 중량부에 대하여　0.001 내지 5 중량부로 사용하는 것이 바람직하다.
또한 본 발명의 일 구현예에 따른 흑색 감광성 수지 조성물은 본 발명의 목적에 손상하지 않는 범위에서, 필요에 따라서 상기 성분 이외의 다른 성분을 함유하여도 좋다.
　
상기와 같은 흑색 감광성 수지 조성물은 특히, 2종 이상의 유기 안료가 혼합된 유사 흑색화된 혼합 유기 안료와 무기 안료가 혼합된 안료를 구성함으로써, 또한 상기 유기 안료와 무기 안료의 혼합 비율을 조절함으로써, 상기 수지 조성물로부터 형성된 막이 우수한 절연성 및 광학밀도를 나타내며, 높은 압축변위 및 회복률과 우수한 후막 패턴 형성성을 함께 나타낸다. 　이에 따라, 본 발명에서는 한 종류의 상기 흑색 감광성 수지 조성물로 두 가지의 재료, 즉, 차광층과 칼럼 스페이서를 모두 형성시키는 것이 가능하며, 또한 포토 공정 중에 패턴간 단차를 줄일 수 있어 한 번의 포토 공정으로 두 가지 즉, 차광층과 칼럼 스페이서를 동시에 형성하는 것이 가능하므로 포토 공정 수를 단축시킬 수 있다.
본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 상기 흑색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 차광층을 제공한다. 　상기 차광층의 제조방법은 다음과 같다. 　　
(1) 도포 및 도막 형성 단계
본 발명의 일 구현예에 따른 흑색 감광성 수지 조성물을 소정의 전처리를 한 기판상에 스핀 또는 슬릿 코트법, 롤 코트법, 스크린 인쇄법, 어플리케이터법 등의 방법을 사용하여 원하는 두께, 예를 들어 2 내지 25㎛의 두께로 도포한 후, 70 내지 90℃의 온도에서 1 내지 10분 동안 가열하여 용제를 제거함으로써 도막을 형성한다. 　
상기 형성된 도막은 유전율이 5.5 이하의 우수한 절연성을 가지며, 좋게는 5 이하의 값을 가진다. 　형성된 도막의 유전율이 5.5 이하인 경우 TFT와 같은 인근 회로의 정상적인 구동을 간섭할 우려가 없다.
또한 상기 형성된 도막은 광학밀도가 2.0㎛의 두께에서 3.5 이상의 값을 가지며, 광학밀도가 크면 클수록　좋다. 　도막의 광학 밀도가 2.0㎛의 두께에서 3.5 이상인 경우, 하부의 빛이 새어나올 우려가 없다.
(2) 노광 단계
상기 얻어진 도막에 필요한 패턴 형성을 위해 소정 형태의 마스크를 개재한 뒤, 200 내지 500nm의 활성선을 조사한다. 　조사에 사용되는 광원으로는 저압 수은등, 고압 수은등, 초고압 수은등, 금속 할로겐화물 램프, 아르곤 가스 레이저 등을 사용할 수 있으며, 경우에 따라 X선, 전자선 등도 이용할 수 있다. 　
노광량은 조성물 각 성분의 종류, 배합량 및 건조 막 두께에 따라 다르지만, 고압 수은등을 사용하는 경우에는 500 mJ/cm2(365nm 센서에 의함) 이하이다.
(3) 현상 단계
상기 현상 방법으로는 상기 노광 단계에 이어 알칼리성 수용액을 현상액으로 이용하여 불필요한 부분을 용해, 제거함으로써 노광 부분만을 잔존시켜 패턴을 형성시킨다. 　
(4) 후처리 단계
상기 공정에서 현상에 의해 수득된 화상 패턴을 내열성, 내광성, 밀착성, 내크랙성, 내화학성, 고강도, 저장 안정성 등의 면에서 우수한 패턴을 얻기 위해, 다시 가열하거나 활성선 조사 등을 행하여 경화시킬 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 구현예에 따르면, 상기 흑색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 칼럼 스페이서를 제공한다.　　상기 칼럼 스페이서의 제조방법은 상기 차광층의 제조방법과 동일하다. 　즉,　본 발명에서는 본 발명의 일 구현예에 따른 한 종류의 흑색 감광성 수지 조성물을 이용하여 상기와 같이 차광층과 칼럼 스페이서 모두를 제조할 수 있다. 　
상기와 같이 제조된 칼럼 스페이서의 압축변위는 칼럼 스페이서의 폭이 35　㎛, 높이가 4　㎛ 일때 0.5 ㎛　이상인 것이 좋으며, 더 좋게는 0.5 내지 0.6 ㎛　인 것이 좋다. 　압축변위가 0.5 ㎛　이상인 경우 액정　적하　마진이 좋아질 수 있다.　　
또한 상기 제조된 칼럼 스페이서는 회복률이 70% 이상인 것이 좋으며, 더 좋게는 70 내지 90%인 것이 좋다. 　회복률이 70% 이상인 경우 외부에서 가해진 힘이 제거되면 원 상태로 복귀되는 정도가 커져서 유리하다.
본 발명의 일 구현예에 따른 흑색 감광성 수지 조성물로부터 차광층에 요구되는 우수한 절연성과 광학밀도를 얻을 수 있으며, 또한 칼럼 스페이서에서 요구되는 높은 압축변위 및 회복률과 우수한 패턴 형성성을 얻을 수 있다.
　
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 기재한다.　　다만, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 일 실시예일뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
　 합성예 1: 카도계 바인더 수지 합성
1L의 플라스크에 3,3-bis(4-히드록시페닐)-2-벤조퓨란-1-온 159g, 에피크로 로히드린 426.6g, 및 50% 알카리수용액 160g을 혼합하여 95℃에서 1시간 동안 반응시킨 결과, 비스페닐벤조퓨란형 에폭시 수지를 얻은 다음, 수득한 비스페닐벤조퓨란형 에폭시 수지 215g과 트리에틸벤질암모늄클로라이드 450㎎, 2,6-디이소부틸페놀 100㎎ 및 아크릴산 72g을 넣어 혼합하고, 공기를 매분 25㎖의 속도로 불어넣으면서 90 내지 120℃로 가열하여 완전히 용해시켰다. 　그 후, 혼합물을 실온까지 냉각시켜, 무색 투명한 고체의 비스페닐벤조퓨란형 에폭시 아크릴레이트를 얻었다. 　상기 합성된 비스페닐벤조퓨란형 에폭시 아크릴레이트 287g을 셀로솔브아세테이트 2kg 중에 용해시켜 용액으로 한 후, 여기에 1,2,3,6-테트라히드로프탈산 무수물 38g과 벤조페논테트라카르복실산 2무수물 80.5g, 테트라에틸암모늄브로마이드 1g을 첨가하여, 서서히 가열시켜 110 내지 115℃로 2시간 반응시켜 중량평균 분자량이 5,000 g/mol인 카도계 바인더 수지를 얻었다.
　
실시예 1
용제로서 프로필렌글리콜 메틸에테르아세테이트 83g에 광중합　개시제(IGR 369, 시바-가이기사)　1.0g을 녹인 후 2시간 동안 상온에서 교반한　다음, 여기에 반응성 불포화 화합물로서 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트 2.0g, 및 상기 합성예 1에서 합성된 카도계 바인더 수지 2.0g을　첨가하여 2시간 동안 상온에서 교반하였다. 　이어서, 얻어진 상기 반응물에 안료 7g과 첨가제로서 γ-글리시독시 프로필 트리메톡시실란(S-510, Chisso)의 실란 커플링제 및 계면활성제(FC-430, 3M社) 총 5g을 넣고 1시간 동안 상온에서 교반하였다. 　교반 생성물을 3회에 걸친 여과에 의 해 불순물을 제거하여 흑색 감광성 수지　조성물을 제조하였으며, 그 조성비를 하기 표 1에 기재하였다.
상기 안료는 유사 흑색화된 혼합 유기 안료와 무기 안료의 혼합 중량비가 6:1 로 구성된 것이며, 상기 유사 흑색화된 혼합 유기 안료로는 적색안료:녹색안료:옐로우안료:청색안료:바이올렛안료의 중량비가 3.3:2.1:2.1:2.4:1로 혼합된 것을 사용하였으며, 상기 무기 안료로는 카본 블랙을 사용하였다. 　이때 상기 적색안료로는　비스-(p-크롤로페닐)-1,4-디케토피롤로(3,4-c)피롤(Bis-(p-chrolopheny)-1. 4-diketopyrrolo(3. 4-c)pyrrole), 상기 녹색안료로는 G36(할로-Cu-프탈로시아닌)(G36(Halo-Cu-phthalocyanine)), 상기 옐로우안료로는 Y138(2-(c)-테트라클로로프탈릭-8-(N)-테트라클로로프탈릭-퀴놀린)(Y138(2-(c)-tetrachlorophthalic-8-(N)-tetrachlorophthalic-quinoline)), 상기 청색안료로는 B15:6(Cu-프탈로시아닌)(B15:6(Cu-phthalocyanine)), 및 상기 바이올렛안료로는 V23(디옥사진)(V23(Dioxazine))을 사용하였다.
　
실시예 2
실시예 1에서 유사 흑색화된 혼합 유기 안료와 무기 안료의 혼합 중량비가 3.7:1로 구성된 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 흑색 감광성 수지　조성물을 제조하였다.　
　
비교예 1
실시예 1에서 카도계 바인더 수지 대신 (A-1) 아크릴계 바인더 수지를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 흑색 감광성 수지　조성물을 제조하였다. 　상기 아크릴계 바인더 수지는 벤질메타크릴레이트(BzMA)와 메타크릴산(MAA)이 7:3의 중량비로 혼합된 중량평균 분자량이 15,000 g/mol인 것을 사용하였다.
　
비교예 2
실시예 1에서 안료로서 무기 안료만을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 흑색 감광성 수지　조성물을 제조하였다.
　
비교예 3
실시예 1에서 안료로서 유사 흑색화된 혼합 유기 안료만을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 흑색 감광성 수지　조성물을 제조하였다.
　
비교예 4
실시예 1에서 카도계 바인더 수지 대신 (A-2) 아크릴계 바인더 수지를 사용한 것과 안료를 첨가하지 않은 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 흑색 감광성 수지　조성물을 제조하였다.　　상기 아크릴계 바인더 수지로는 부타디엔/스티렌/메타크릴산/디시클로펜타닐메타크릴레이트/글리시딜메타크릴레이 트 공중합체(중량평균 분자량: 19,800 g/mol)를 사용하였다.
　
비교예 5
실시예 1에서 카도계 바인더 수지 대신 (A-2) 아크릴계 바인더 수지를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 흑색 감광성 수지　조성물을 제조하였다.　　상기 아크릴계 바인더 수지로는 부타디엔/스티렌/메타크릴산/디시클로펜타닐메타크릴레이트/글리시딜메타크릴레이트 공중합체(중량평균 분자량: 19,800 g/mol)를 사용하였다.
　
[표 1]
Figure 112008084807739-PAT00014
* 상기 바인더 수지의 함량은 고형분 기준이다.
** 상기 안료의 함량은 밀 베이스(mill base) 중 안료만의 함량을 나타낸 것이다.
　
광학밀도 측정
두께 0.7mm의 유리　기판상에 상기 실시예 1 및 2와 비교예 1 내지 5에서 제조된 흑색 감광성 수지　조성물을 도포하고 핫 플레이트(hot plate) 위에서 90℃의 온도하에서 2.5분간 건조시켜 2.0um 두께의 도막을 수득하였다. 　이것을 상온까지 식힌 후에, 열풍순환식 건조로 안에서 230℃에서 30분 동안 건조시킨 뒤 도막의 광학밀도를 310TR 광학밀도계(엑스라이트사)를 이용하여 측정하였다.　　
<평가기준>
○ : 광학밀도가 3.5　이상
△ : 광학밀도가 2.5　이상 3.5 미만
×　: 광학밀도가 2.5 미만
　
유전율 측정
도 1a 및 도 1b는 각각 실시예 1 및 2와 비교예 1 내지 5에 따른 흑색 감광성 수지 조성물로부터 제조된 차광층을 이루는 도막의 유전율 측정을 위한 샘플의 단면도 및 평면도이다. 　상기 도 1a 및 도 1b에서 보는 바와 같이, ITO(Indium Tin Oxide) 글래스(1) 위에 상기 실시예 1 및 2와 비교예 1 내지 5에서 제조된 흑색 감광성 수지　조성물로부터 제조된 포토레지스트(PR)(2)를　도포하고 핫 플레이트(hot plate) 위에서 90℃의 온도 하에서 2.5분간 건조시켜, 최종 두께가 1.5 내지 2.0um이 되도록 도막을 제조하였다. 　상기 도막 위에 지름 300um의 금(Au) 전극(3)을 증착하여, 최종 측정샘플을 준비하였다.
HP 4294A Precision Impedance Analyzer를 이용하여 전기용량(Capacitance) 값을 측정하고, 이 측정값과 하기 수학식 1을 이용하여 유전율을 구한다. 　그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
[수학식 1]
　　　　　
Figure 112008084807739-PAT00015
(상기 수학식 1에서, C는 전기용량, ε0은 진공상에서의 유전상수, ε은 도막의 비유전율, A는 전극 면적, d는 포토레지스트(PR)의 두께를 나타낸다.)
<평가기준>
○ : 유전율이 5.5 이하
× : 유전율이 5.5 초과
　
압축변위(Compression Displacement)　및 탄성 회복률(elastic recovery percentage) 측정
유리 기판상에 스핀 코터를 이용하여 상기 실시예 1 및 2와 비교예 1 내지 5에서 제조된 흑색 감광성 수지　조성물을 도포한 후, 90℃로 2.5분간 건조하여 도막을 형성하였다. 　이렇게 얻어진 도막에 패턴 마스크를 이용하고, 365㎚의 파장의 빛을 100 mJ/㎠ 조사하였다. 　이어서 수산화칼륨이 1 중량% 희석된 수용액으로 23℃에서 1분간 현상한 뒤, 순수한 물로 1분간 세정하였다. 　이러한 조작에 의하여 불필요한 부분을 제거하고 스페이서 패턴만을 남길 수 있었다. 　상기 형성된 스페 이서 패턴을 오븐에서 220℃로 30분간 가열하여 경화시켜 최종적으로 칼럼 스페이서 패턴을 얻었다.
상기 실시예 1 및 2와 비교예 1 내지 5에서 제조된 흑색 감광성 수지　조성물로부터 형성된 두께(T)가 3.7(±0.2)㎛이고 패턴의 폭(W)이 35(±1)㎛인 스페이서를 만들어, 이것의 기계적 물성, 즉, 압축변위와 탄성 회복률을 측정하기 위한 기본조건의 모양으로 정하였다. 　압축변위 및 탄성 회복률은 미소경도기(독일 소재 피셔사 H-100)를 사용하여 아래와 같은 측정 조건에 따라 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다. 　
패턴을 누르는 압자로는 직경 50㎛ 평면 압자를 사용하였으며, 측정 원리는 하중 부하-제거(Load-unload) 방법으로 진행하였다. 　시험 하중부여 기준치는 5gf이고 부하속도는 0.45 gf/sec, 보전시간(holding time)은 3초로 일정하게 진행하였다.
도 2a는 실시예 1 및 2와 비교예 1 내지 5에 따른 흑색 감광성 수지 조성물로부터 제조된　칼럼 스페이서의 압축변위와 탄성 회복률을 설명하기 위한 개념도이며, 도 2b는 실시예 1 및 2와 비교예 1 내지 5에 따른 흑색 감광성 수지 조성물로부터 제조된　칼럼 스페이서의 시험 하중(test force) 및 압흔 깊이(indentaion depth)의 관계를 도시한 그래프이다.
상기 도 2a를 참조하면 패턴 공정에 의해 형성된 칼럼 스페이서(20)는 일정한 두께(T)를 가지고 있다(상태 S0). 　상기 칼럼 스페이서(20)에 예컨대 어레이 기판과 같은 다른 기판을 합착하면 상기 칼럼 스페이서(20)는 압착에 의하여 그 두께 가 감소한 칼럼 스페이서(30)가 된다(상태 S1). 　이때 압축변위는 도 2b의 그래프에서 일정 힘을 주었을 때 패턴이 들어간 길이(D1)를 의미한다. 　또한 압착력(F)을 제거하면, 상기 칼럼 스페이서(30)는 복원력에 의해 그 두께가 증가한 칼럼 스페이서(40)가 된다(상태 S2). 　이때의 칼럼 스페이서(40)의 두께와 압착하지 않은 칼럼 스페이서(20)의 최초 두께와의 차이는 도 2b의 그래프에서 D2를 의미한다.
탄성 회복률은 상기 도 2의 (b)의 그래프에서 보는 바와 같이 일정 힘을 주었을 때 들어간 길이(D1)에 대해 회복된 거리(D1-D2)의 비율을 의미하는 것으로서, 하기 수학식 2로 표시된다. 　이때, D1(um)은 압축변위를 의미한다.
[수학식 2]
　　　탄성 회복률(%) = [(D1-D2) X 100] / D1　　
<평가기준>
○ : 압축변위 0.5 ㎛ 이상, 회복률 70% 이상
× : 압축변위 0.5 ㎛ 미만, 회복률 70% 미만
　
후막 패턴 형성성 측정
상기 압축변위 및 회복률 측정을 위해 형성된 칼럼 스페이서 패턴을 가지고, 최종 형성된 패턴의 높이가 3.5 ㎛가 되는지 여부에 따라 평가하였다. 　그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
<평가기준>
○ : 3.5 ㎛ 이상의 패턴이 형성됨
× : 3.5 ㎛ 이상의 패턴이 형성 안됨
　
[표 2]
Figure 112008084807739-PAT00016
상기 표 2를 통하여, 본 발명에 따른 실시예 1 및 2는 광학밀도가 높고 낮은 유전율을 나타내며, 또한 높은 압축변위 및 회복률을 나타냄과 동시에 우수한 패턴 형성성을 나타냄을 확인할 수 있다. 　이에 따라, 한 종류의 흑색 감광성 수지 조성물을 사용하여 차광층과 칼럼 스페이서 모두에 적용 가능함을 알 수 있다.
반면, 아크릴계 바인더 수지를 사용한 비교예 1, 4 및 5의 경우 각각 압축변위가 매우 낮거나, 광학밀도가 매우 낮거나, 그리고 압축변위가 매우 낮음과 동시에 패턴 형성성이 좋지 않음을 확인할 수 있다. 　
또한 무기 안료만을 사용한 비교예 2의 경우 유전율, 압축변위, 및 패턴 형성성의 특성 모두 좋지 않으며, 유사 흑색화된 혼합 유기 안료만을 사용한 비교예 3의 경우 압축변위가 낮으며, 그리고 안료를 전혀 사용하지 않은 비교예 4의 경우 광학밀도가 매우 낮음을 확인할 수 있다. 　이에 따라, 차광층과 칼럼 스페이서 모두에 적용되기 어려움을 알 수 있다. 　
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다.　　그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
도 1a는　실시예 1 및 2와 비교예 1 내지 5에 따른 흑색 감광성 수지 조성물로부터 제조된 차광층을 이루는 도막의 유전율 측정을 위한 샘플의 단면도이다.
도 1b는 실시예 1 및 2와 비교예 1 내지 5에 따른 흑색 감광성 수지 조성물로부터 제조된 차광층을 이루는 도막의 유전율 측정을 위한 샘플의 평면도이다
도 2a는 실시예 1 및 2와 비교예 1 내지 5에 따른 흑색 감광성 수지 조성물로부터 제조된　칼럼 스페이서의 압축변위와 탄성 회복률을 설명하기 위한 개념도이다.
도 2b는 실시예 1 및 2와 비교예 1 내지 5에 따른 흑색 감광성 수지 조성물로부터 제조된　칼럼 스페이서의 시험 하중(test force) 및 압흔 깊이(indentation depth)의 관계를 도시한 그래프이다.
　
<도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명>
1: ITO(Indium Tin Oxide) 글래스
2: 포토레지스트(PR)
3: 금(Au) 전극
20, 30, 40: 칼럼 스페이서

Claims (12)

  1. (A)　카도계 바인더 수지 0.5 내지 20 중량%;
    (B) 반응성 불포화 화합물 1 내지 20 중량%;
    (C) 광중합 개시제 0.1 내지 10 중량%;
    (D) 안료 0.5 내지 20 중량%; 및
    (E) 용제 잔부를 포함하고,
    상기 (D) 안료는 유기 안료 및 무기 안료를 1 내지 10 : 1의 혼합 중량비로 포함하는 것인 흑색 감광성 수지 조성물.
    　
  2. 제1항에 있어서,
    상기 (A) 카도계 바인더 수지는 하기 화학식 1로 표현되는 반복단위를 갖는 중합체인 것인　흑색 감광성 수지 조성물.
    [화학식 1]
    Figure 112008084807739-PAT00017
    (상기 화학식 1에서,
    R24 내지 R27은 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 및 치환 또는 비치환된 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,
    R28　및 R29는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 수소 원자, 및 CH2ORa(Ra는 비닐기, 아크릴기 또는 메타크릴기)로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,
    R30은 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 아크릴기, 비닐기, 및 메타크릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,
    Z1은 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 CO, SO2, CRbRc, SiRdRe(여기에서, Rb　내지 Re는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 플루오로알킬기, 및 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 것임), O, 단일결합, 및 하기 화학식 2 내지 12로 표현되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,
    Z2는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 산무수물 또는 산이무수물의 잔기이다.)
    [화학식 2]
    Figure 112008084807739-PAT00018
    [화학식 3]
    Figure 112008084807739-PAT00019
    [화학식 4]
    Figure 112008084807739-PAT00020
    [화학식 5]
    Figure 112008084807739-PAT00021
    [화학식 6]
    Figure 112008084807739-PAT00022
    (상기 화학식 6에서,
    Rf는 수소 원자, 에틸기, C2H4Cl, C2H4OH, CH2CH=CH2, 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택되는 것임)
    [화학식 7]
    Figure 112008084807739-PAT00023
    [화학식 8]
    Figure 112008084807739-PAT00024
    [화학식 9]
    Figure 112008084807739-PAT00025
    [화학식 10]
    Figure 112008084807739-PAT00026
    [화학식 11]
    Figure 112008084807739-PAT00027
    [화학식 12]
    Figure 112008084807739-PAT00028
    　
  3. 제1항에 있어서,
    상기 (A) 카도계 바인더 수지의 중량평균 분자량은 1,000 내지 20,000 g/mol인 것인 흑색 감광성 수지 조성물. 　
    　
  4. 제1항에 있어서,
    상기 유기 안료는 흑색 유기 안료, 유사 흑색화된 혼합 유기 안료, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나를 포함하는 것인 흑색 감광성 수지 조성물.
    　
  5. 제4항에 있어서,
    상기 유사 흑색화된 혼합 유기 안료는 적색(R), 청색(B), 녹색(G), 바이올렛(V), 옐로우(Y), 시아닌(cyanine), 및 마젠타(margenta)로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 2종 이상의 유기 안료를 혼합하여 흑색화된 것인 흑색 감광성 수지 조성물.
    　
  6. 제1항에 있어서,
    상기 무기 안료는 카본블랙, 산화크롬, 산화철, 티탄블랙(titan black), 티탄카본, 및 아닐린 블랙(aniline black)으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함하는 것인　흑색 감광성 수지 조성물. 　
    　
  7. 제1항에 있어서,
    상기 흑색 감광성 수지 조성물은 차광층 및 칼럼 스페이서에 적용되는 것인 흑색 감광성 수지 조성물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항의 흑색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 차광층. 　
    　
  9. 제8항에 있어서,
    상기 차광층은 5.5 이하의 유전율을 가지는 도막을 포함하는 것인 차광층.
    　
  10. 제8항에 있어서,
    상기 차광층은 2.0㎛의 두께에서 3.5 이상의 광학 밀도를 가지는 도막을 포함하는 것인 차광층.
    　
  11. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항의 흑색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제 조된 칼럼 스페이서. 　
    　
  12. 제11항에 있어서,
    상기 칼럼 스페이서의 압축변위가 0.5㎛　이상이고, 회복률이 70% 이상인 것인 칼럼 스페이서.
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