TWI474113B - 光敏性樹脂組成物及使用該光敏性樹脂組成物之濾色器 - Google Patents

光敏性樹脂組成物及使用該光敏性樹脂組成物之濾色器 Download PDF

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Description

光敏性樹脂組成物及使用該光敏性樹脂組成物之濾色器 發明領域
本發明係有關於一光敏性樹脂組成物及使用此光敏性樹脂組成物之一濾色器。
背景
一液晶顯示裝置典型上包括一下基材,其包括一濾色器及一ITO像素電極;一活性電路部,其包括一液晶層、一薄膜電晶體,及一凝結電容器層;以及一上基材,其具有於其內形成之一ITO像素電極。
濾色器包括紅、綠及藍之著色層,或一黑色光阻絕層。此等著色層係藉由透射具一特別波長之光線而呈現一顏色。光阻絕層阻絕自一基材之一透明像素電極透射且未受控制之光線,以避免對比因經由薄膜電晶體透射之光線而惡化。
濾色器可使用一色料分散方法製造,其係藉由重複一系列之處理:以包括一著色劑之一光聚合性組成物塗覆一透明基材,實施一曝光而形成具所欲形狀之一圖案,以一溶劑移除未曝光部份,及實施一熱固化處理。
但是,當一光敏性聚醯亞胺及一以酚為主之樹脂作為色料分散方法中之一結合劑樹脂時,可能具有諸如高抗熱性、低敏感性,及使用有機溶劑顯影之缺點。此外,使用一疊氮化合物作為一光阻劑之一傳統系統會具有諸如低敏 感性、差抗熱性,及於曝光期間對氧之敏感性之問題。
一以丙烯酸系為主之樹脂可具有優異之抗熱性、抗收縮性,及抗化學性,但亦會具有差的敏感性、顯影性,及緊密接觸(黏著)性質。再者,當光阻絕層包括大量黑色色料以符合所需之光密度時,於敏感性、顯影性,及緊密接觸性質會有顯著惡化。
概要
本發明之一例示實施例提供一種可具有優異敏感性、良好之線形成性質、抗熱性、抗化學性、緊密接觸性質、顯影性,及圖案特徵之光敏性樹脂組成物。
本發明亦提供使用此用於濾色器之光敏性樹脂組成物製造之一濾色器。
光敏性樹脂組成物包括(A)一光聚合性單體,其包括以下列化學式1表示之一化合物;(B)一結合劑樹脂;(C)一光聚合起始劑;(D)一色料;以及(E)一溶劑。
於化學式1中,W係以下列化學式2-1至2-4表示之一結構,Q係經取代或未經取代之C1至C20次烷基、經取代或未經取代之C2至C20次烯基、經取代或未經取代之C2至C20 次炔基、經取代或未經取代之C3至C30次環烷基、經取代或未經取代之C3至C30次環烯基、經取代或未經取代之C3至C30次環炔基,或經取代或未經取代之C6至C30次芳基,R1 係經取代或未經取代之(甲基)丙烯酸酯基或經取代或未經取代之疊氮基,R2 係氫、羥基,或以下列化學式3-1至3-8表示之一取代基,以及n係範圍從2至4之一整數。
於化學式2-1至2-4中,U1 至U9 係相同或相異,且獨立地係O、NH、S或NR'(其中,R’係經取代或未經取代之C1至C20烷基或經取代或未經取代之C6至C30芳基),以及R3 至R10 係相同或相異,且獨立地係氫、鹵素、經取代或未經取代之C1至C20烷基或經取代或未經取代之C6至C30芳基。
於化學式3-1中,R11 及R12 係相同或相異,且獨立地係氫、經取代或未經取代之C1至C20之烷基、酯,或醚。
於化學式3-5中,T係O、S、NH、經取代或未經取代之C1至C20烷撐基、經取代或未經取代之C1至C20烷基胺基,或經取代或未經取代之C1至C20烯丙基胺基。
於例示實施例,於化學式1中,R1 可為經取代或未經取代之(甲基)丙烯酸酯,且R2 可為羥基或以化學式3-1至3-8表示之一取代基。
以化學式1表示之化合物可包括以下列化學式4-1至4-4表示之化合物之一者,或其等之一組合。
光敏性樹脂組成物可包括0.1至30重量%之光聚合性單體(A);1至30重量%之結合劑樹脂(B);0.1至10重量%之光聚合起始劑(C);1至30重量%之色料(D);以及一餘量之溶劑(E)。
光聚合性單體(A)可進一步包括一反應性不飽和化合物。此反應性不飽和化合物之例子不受限地包括乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二伸乙甘醇二(甲基)丙烯酸酯、三伸乙甘醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、雙酚A環氧(甲基)丙烯酸酯、乙二醇單甲基醚(甲基)丙烯酸 酯、三甲基醇丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三(甲基)丙烯醯基氧乙基磷酸酯、酚醛清漆環氧(甲基)丙烯酸酯等,及其等之組合物。
光聚合性單體(A)可包括呈1:99至99:1之重量比率之以化學式1表示之化合物及反應性不飽和化合物。
結合劑樹脂(B)可包括一以卡都(cardo)為主之樹脂、一以丙烯酸系為主之樹脂,或其等之一組合。
以卡都為主之樹脂可包括一含有以下列化學式5表示之一重複單元之化合物。
於化學式5中,R24 至R27 可相同或相異,且獨立地係氫、鹵素,或經取代或未經取代之C1至C20烷基,R28 及R29 係相同或相異,且獨立地係氫或CH2 ORa (其中,Ra 係一乙烯基基團、一丙烯醯基團,或一甲基丙烯醯基團),R30 係氫、經取代或未經取代之C1至C20烷基、經取代或未經取代之C2至C20烯基、一丙烯醯基團,或一甲基丙烯醯基團,Z1 係一單鍵、O、CO、SO2 、CRb Rc 、SiRd Re (其中,Rb 至Re 係相同或相異,且獨立地係氫或經取代或未經取代之C1至C20烷基),或以下列化學式6-1至6-11表示之一連接基團,以及Z2 係一酸酐殘餘基團或酸二酐殘餘基團。
於化學式6-5中,Rf 係氫、乙基、C2 H4 Cl、C2 H4 OH、CH2 CH=CH2 ,或苯基。
以卡都為主之樹脂可具有1,000至20,000克/莫耳之重量平均分子量。
以丙烯酸系為主之樹脂可包括一第一乙烯不飽和單體及一第二乙烯不飽和單體之一共聚物。第一乙烯不飽和單體之例子不受限地包括(甲基)丙烯酸類、馬來酸、衣康酸、福馬酸等,及其等之組合。第二乙烯不飽和單體之例子不受限地包括苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苯甲基甲基醚、甲基(甲基)丙烯酸酯、乙基(甲基)丙烯酸酯、丁基(甲基)丙烯酸酯、2-羥基乙基(甲基)丙烯酸酯、2-羥基丁基(甲基)丙烯酸酯、苯甲基(甲基)丙烯酸酯、環己基(甲基)丙烯酸酯、苯基(甲基)丙烯酸酯、2-胺基乙基(甲基)丙烯酸酯、2-二甲基胺基乙基(甲基)丙烯酸酯、乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯、環氧丙基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯腈、(甲基)丙烯腈等,及其等之組合。
光敏性樹脂組成物可進一步包括一或多種添加劑,不受限地諸如,丙二酸;3-胺基-1,2-丙二醇;包含一乙烯基基團或一(甲基)丙烯醯氧基基團之一以矽烷為主之偶合劑;一均染劑;一以氟為主之表面活性劑;一自由基聚合起始劑;或其等之一組合。
依據本發明之另一方面,提供使用此光敏性樹脂組成物製造之一濾色器。
其後,實施例將被詳細說明。
光敏性樹脂組成物可具有優異敏感性、良好之線形成性質、抗熱性、抗化學性、緊密接觸性質、顯影性,及圖案特徵,因此,其可用於生產濾色器。
圖式簡單說明
第1圖係例示自依據實施例1之光敏性樹脂組成物獲得之一圖案的尺寸之一光學顯微鏡相片。
第2圖係例示自依據比較例1之光敏性樹脂組成物獲得之一圖案的尺寸之一光學顯微鏡相片。
詳細說明
本發明於其後將於下列本發明詳細說明中更完整地說明,其中,本發明之一些但非全部之實施例被說明。事實上,本發明可以許多不同型式實施,且不應解釋為限於此處提供之實施例;相反地,此等實施例係提供使得此揭露內容滿足適當之法律要求。
於此處使用時,當一特別定義未被另外提供時,“經取代”一辭係指以包括鹵素(F、Cl、Br或I)、羥基、C1至C20烷氧基、硝基、氰基、胺、亞胺基、疊氮基、甲脒基、肼基、亞肼基、羰基、胺甲醯基、硫醇、酯、醚、羧基或其鹽類、磺酸或其鹽類、膦酸或其鹽類、C1至C20烷基、C2至C20烯基、C2至C20炔基、C6至C30芳基、C3至C20環烷基、C3至C20環烯基、C3至C20環炔基、C2至C20雜環烷基、C2至C20雜環烯基、C2至C20雜環炔基、C3至C30雜芳基, 或其等之一組合之一取代基取代而替代至少一氫者。
於此處使用時,當一特別定義未被另外提供時,“雜”一辭可指於一環狀基團內之包括N、O、S、P,或其等之一組合之至少一雜原子。
於此處使用時,當一特別定義未另外提供時,“(甲基)丙烯酸酯”係指“丙烯酸酯”及“甲基丙烯酸酯”,且“(甲基)丙烯酸”係指“丙烯酸”及“甲基丙烯酸”。
依據一實施例之光敏性樹脂組成物包括(A)一光聚合性單體,(B)一結合劑樹脂,(C)一光聚合起始劑,(D)一色料,以及(E)一溶劑。
其後,每一組份詳細說明。
(A)光聚合性單體
光聚合性單體可包括以下列化學式1表示之一化合物。
於化學式1中,W係以下列化學式2-1至2-4表示之一結構,但不限於此。
於化學式2-1至2-4中,U1 至U9 係相同或相異,且獨立地係O、NH、S或NR'(其中,R’係經取代或未經取代之C1至C20烷基或經取代或未經取代之C6至C30芳基),R3 至R10 係相同或相異,且獨立地係氫、鹵素、經取代或未經取代之C1至C20烷基,或經取代或未經取代之C6至C30芳基,但不限於此等。
於化學式1中,Q係經取代或未經取代之C1至C20次烷基、經取代或未經取代之C2至C20次烯基、經取代或未經取代之C2至C20次炔基、經取代或未經取代之C3至C30次環烷基、經取代或未經取代之C3至C30次環烯基、經取代或未經取代之C3至C30次環炔基,或經取代或未經取代之C6 至C30次芳基,但不限於此等。
於化學式1中,R1 係經取代或未經取代之(甲基)丙烯酸酯基,或經取代或未經取代之疊氮基,但不限於此等。於一實施例,R1 係經取代或未經取代之(甲基)丙烯酸酯基。
於化學式1中,R2 係氫、羥基,以下列化學式3-1至3-8表示之一取代基,但不限於此等。於一實施例,R2 係羥基或以下列化學式3-1至3-8表示之一取代基。
於化學式3-1中,R11 及R12 係相同或相異,且獨立地係氫、經取代或未經取代之C1至C20之烷基、酯,或醚。
於化學式3-5中,T係O、S、NH、經取代或未經取代之C1至C20烷撐基、經取代或未經取代之C1至C20烷基胺基,或經取代或未經取代之C1至C20烯丙基胺基。
於化學式1中,n可為2至4之一整數。
光聚合性單體之實施例可包括以下列化學式4-1至4-4表示之化合物之一,或其等之一組合,但不限於此等。
光聚合性單體於其內包括至少二個雙鍵,其可於圖案形成期間改良敏感性。
光聚合性單體可進一步包括一反應性不飽和化合物,與以化學式1表示之化合物。
反應性不飽和化合物可為含有至少一乙烯不飽和雙鍵之(甲基)丙烯酸之一單官能性或多官能性之酯。
反應性不飽和化合物之例子可不受限地包括乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二伸乙甘醇二(甲基)丙烯酸酯、三伸乙甘醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、雙酚A環氧(甲基)丙烯酸酯、乙二醇單甲基醚(甲基)丙烯酸酯、三甲基醇丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三(甲基)丙烯醯基氧乙基磷酸酯、酚醛清漆環氧(甲基)丙烯酸酯等,及其等之組合。
反應性不飽和化合物可以酸酐處理以改良顯影性。
以化學式1表示之化合物及反應性不飽和化合物可以1:99至99:1之重量比率混合,例如,5:95至95:5之重量比率。
於某些實施例,以化學式1表示之化合物及反應性不飽和化合物之混合物可包括約1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、 63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97、98,或99重量%之量之以化學式1表示之化合物。再者,依據本發明之某些實施例,以化學式1表示之化合物之量可於從約前述量之任何者至約前述量之其它者之範圍。
於某些實施例,以化學式1表示之化合物及反應性不飽和化合物之混合物可包括約1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97、98,或99重量%之量之反應性不飽和化合物。再者,依據本發明之某些實施例,反應性不飽和化合物之量可於從約前述量之任何者至約前述量之其它者之範圍。
當以化學式1表示之化合物及反應性不飽和化合物以如上重量比率內之量混合時,高敏感性可被提供,因此,優異之抗熱性及抗化學性可被提供。
以光敏性樹脂組成物之總重量為基準,光敏性樹脂組成物可包括以範圍從0.1至30重量%之量之光聚合性單體,例如,1至20重量%。於某些實施例,光敏性樹脂組成物 可包括約0.1、0.2、0.3、0.4、0.5、0.6、0.7、0.8、0.9、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29,或30重量%之量之光聚合性單體。再者,依據本發明之一些實施例,光聚合性單體之量可於從約前述量之任何者至約前述量之其它者之範圍。
當光聚合性單體以上述範圍內之量被包含時,組成物於形成圖案之方法期間曝光時可展現足夠之固化,且亦可展現良好之可靠性、敏感性,及對鹼顯影溶液之顯影性。
(B)結合劑樹脂
結合劑樹脂可包括一以卡都為主之樹脂、一以丙烯酸系為主之樹脂,或其等之一組合。
以卡都為主之樹脂可包含一包含以下列化學式5表示之一重複單元之化合物。
於化學式5中,R24 至R27 係相同或相異,且獨立地係氫、鹵素,或經取代或未經取代之C1至C20烷基,R28 及R29 係相同或相異,且獨立地係氫,或CH2 ORa (其中,Ra 係一乙烯基基團、一丙烯醯基團,或一甲基丙烯醯 基團),R30 係氫、經取代或未經取代之C1至C20烷基、經取代或未經取代之C2至C20烯基、一丙烯醯基團,或一甲基丙烯醯基團,Z1 係一單鍵、O、CO、SO2 、CRb Rc 、SiRd Re (其中,Rb 至Re 係相同或相異,且獨立地係氫或經取代或未經取代之C1至C20烷基),或以下列化學式6-1至6-11表示之一連接基團,以及Z2 係一酸酐殘餘基團或酸二酐殘餘基團。
於化學式6-5中,Rf 係氫、乙基、C2 H4 Cl、C2 H4 OH、CH2 CH=CH2 ,或苯基。
以卡都為主之樹脂可藉由使以下列化學式7表示之化合物及四羧酸二酐反應而獲得。
四羧酸二酐之例子可不受限地包括芳香族四羧酸二酐。芳香族四羧酸二酐之例子不受限地包括均苯四甲酸二酐、3,3',4,4'-聯苯四羧酸二酐、2,3,3',4-聯苯四羧酸二酐、2,2',3,3'-聯苯四羧酸二酐、3,3',4,4'-二苯基酮四羧酸二酐、3,3',4,4'-聯苯醚四羧酸二酐、3,3',4,4'-聯苯碸四羧酸二酐、1,2,3,4-環戊烷四羧酸二酐、1,2,5,6-萘四羧酸二酐、2,3,6,7-萘四羧酸二酐、1,4,5,8-萘四羧酸二酐、2,3,5,6-吡啶四羧酸 二酐、3,4,9,10-苝四羧酸二酐、2,2-雙(3,4-二羧基苯基)六氟丙烷二酐等,及其等之組合。
以卡都為主之樹脂可具有1,000至20,000克/莫耳之重量平均分子量,例如,3,000至10,000克/莫耳。當以卡都為主之樹脂具有於如上範圍內之重量平均分子量,於形成濾色器期間之優異圖案化及顯影性可被提供。
以丙烯酸系為主之樹脂係一第一乙烯不飽和單體及可與第一乙烯不飽和單體共聚合之一第二乙烯不飽和單體之一共聚物,且係包含至少一以丙烯酸系為主之重複單元之一樹脂。
第一乙烯不飽和單體係包括至少一羧基基團之一乙烯不飽和單體。此單體之例子不受限地包括丙烯酸、(甲基)丙烯酸、馬來酸、衣康酸、福馬酸等,及其等之組合。
以以丙烯酸系為主之樹脂之總重量為基,共聚物可包括範圍從5至50重量%之量,例如,10至40重量%,之第一乙烯不飽和單體。於某些實施例,共聚物可包括約5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49,或50重量%之量之第一乙烯不飽和單體。再者,依據本發明之某些實施例,第一乙烯不飽和單體之量可於從約前述量之任何者至約前述量之其它者之範圍。
第二乙烯不飽和單體之例子可不受限地包括芳香族乙烯基化合物,諸如,苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、 乙烯基苯甲基甲基醚等;不飽和羧酸酯化合物,諸如,甲基(甲基)丙烯酸酯、乙基(甲基)丙烯酸酯、丁基(甲基)丙烯酸酯、2-羥基乙基(甲基)丙烯酸酯、2-羥基丁基(甲基)丙烯酸酯、苯甲基(甲基)丙烯酸酯、環己基(甲基)丙烯酸酯、苯基(甲基)丙烯酸酯等;不飽和羧酸單烷基酯化合物,諸如,2-胺基乙基(甲基)丙烯酸酯、2-二甲基胺基乙基(甲基)丙烯酸酯等;羧酸乙烯基酯化合物,諸如,乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等;不飽和羧酸環氧丙基酯化合物,諸如,環氧丙基(甲基)丙烯酸酯等;乙烯基氰化物化合物,諸如,(甲基)丙烯腈等;不飽和醯胺化合物,諸如,(甲基)丙烯醯胺等。其可單獨或以二或更多之混合物使用。
以丙烯酸系為主之樹脂之例子不受限地包括甲基丙烯酸/苯甲基甲基丙烯酸酯之共聚物、甲基丙烯酸/苯甲基甲基丙烯酸酯/苯乙烯之共聚物、甲基丙烯酸/苯甲基甲基丙烯酸酯/2-羥基乙基甲基丙烯酸酯之共聚物、甲基丙烯酸/苯甲基甲基丙烯酸酯/苯乙烯/2-羥基乙基甲基丙烯酸酯之共聚物等。其可單獨或以二或更多之混合物使用。
以丙烯酸系為主之樹脂可具有範圍從33,000至150,000克/莫耳之重量平均分子量,例如,5,000至50,000克/莫耳,且另一例子係2,000至30,000克/莫耳。當以丙烯酸系為主之樹脂具有於如上範圍內之重量平均分子量,當用於一濾色器,光敏性樹脂組成物可具有良好之物理及化學性質、適當之黏度,及與一基材之緊密接觸(黏著)性質。
以丙烯酸系為主之樹脂可具有範圍從15至60毫克 KOH/克之酸值,例如,20至50毫克KOH/克。當以丙烯酸系為主之樹脂具有如上範圍內之酸值,組成物可提供優異之像素解析。
以卡都為主之樹脂及以丙烯酸系為主之樹脂可以1:99至99:1之重量比率混合。於某些實施例,,以卡都為主之樹脂及以丙烯酸系為主之樹脂之混合物可包括以約1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97、98,或99重量%之量之以卡都為主之樹脂。再者,依據本發明之某些實施例,於以卡都為主之樹脂及以丙烯酸系為主之樹脂之混合物內之以卡都為主之樹脂之量可於從約前述量之任何者至約前述量之其它者之範圍。
於某些實施例,以卡都為主之樹脂及以丙烯酸系為主之樹脂之混合物可包括以約1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、 77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97、98,或99wt%之量之以丙烯酸系為主之樹脂。再者,依據本發明之某些實施例,於以卡都為主之樹脂及以丙烯酸系為主之樹脂之混合物內之以丙烯酸系為主之樹脂量可於從約前述量之任何者至約前述量之其它者之範圍。
當以卡都為主之樹脂及以丙烯酸系為主之樹脂以如上重量比率被包括,組成物可展現優異顯影性且可提供具有優異之圖案形成能力同時抑制基蝕產生之一濾色器圖案。
以光敏性樹脂組成物之總重量為基準,光敏性樹脂組成物可包括1至30重量%之量,例如,3至20重量%,之結合劑樹脂。於某些實施例,光敏性樹脂組成物可包含約1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29,或30重量%之量之結合劑樹脂。再者,依據本發明之某些實施例,結合劑樹脂之量可為於從約前述量之任何者至約前述量之其它者之範圍。
當結合劑樹脂以如上範圍內之量被包括,光敏性樹脂組成物之黏度可被適當維持,而於濾色器形成期間提供優異之圖案化、加工處理性,及顯影性。
(C)光聚合起始劑
光聚合起始劑之例子可不受限地包括以苯乙酮為主之化合物、以二苯基酮為主之化合物、以噻噸酮為主之化合物、以安息香為主之化合物、以三為主之化合物、以肟 為主之化合物等,及其等之組合。
以苯乙酮為主之化合物之例子不受限地包括2,2'-二乙氧基苯乙酮、2,2'-二丁氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基苯丙酮、對-第三丁基三氯苯乙酮、對-第三丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2'-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲基硫基)苯基)-2-嗎啉基丙-1-酮、2-苯甲基-2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁-1-酮等,及其等之組合。
以二苯基酮為主之化合物之例子不受限地包括二苯基酮、苯甲醯基苯甲酸酯、苯甲醯基甲基苯甲酸酯、4-苯基二苯基酮、羥基二苯基酮、丙烯丙烯酸酯化之二苯基酮、4,4'-雙(二甲基胺基)二苯基酮、4,4'-雙(二乙基胺基)二苯基酮、4,4'-二甲基胺基二苯基酮,4,4'-二氯二苯基酮、3,3'-二甲基-2-甲氧基二苯基酮等,及其等之組合。
以噻噸酮為主之化合物之例子不受限地包括噻噸酮、2-甲基噻噸酮、異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二異丙基噻噸酮、2-氯噻噸酮等,及其等之組合。
以安息香為主之化合物之例子不受限地包括安息香、安息香甲基醚、安息香乙基醚、安息香異丙基醚、安息香異丁基醚、苯甲基二甲基縮酮等,及其等之組合。
以三為主之化合物之例子不受限地包括2,4,6-三氯-s-三、2-苯基4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2-(3',4'-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2-(4'-甲氧基萘基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2-(對-甲氧基苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2-(對-甲苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、 2-聯苯4,6-雙(三氯甲基)-s-三、雙(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三、2-(萘-1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2-(4-甲氧基萘-1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2-4-三氯甲基(胡椒基)-6-三、2-4-三氯甲基(4'-甲氧基苯乙烯基)-6-三等,及其等之組合。
以肟為主之化合物之例子可不受限地包括2-(鄰-苯甲醯基肟)-1-[4-(苯基醯基)苯基]-1,2-辛烷二酮、1-(鄰-乙醯基肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙酮等,及其等之組合。
光聚合起始劑可進一步包括一以咔唑為主之化合物、一以二酮為主之化合物.一以硼酸鋶為主之化合物、一以重氮基為主之化合物、一以二咪唑為主之化合物等,或其等之組合。
以光敏性樹脂組成物之總重量為基準,光敏性樹脂組成物可包括0.1重量%至10重量%之量,例如,0.3至8重量%,之光聚合起始劑。於某些實施例,光敏性樹脂組成物可包含約0.1、0.2、0.3、0.4、0.5、0.6、0.7、0.8、0.9、1、2、3、4、5、6、7、8、9,或10重量%之量之光聚合性起始劑。再者,依據本發明之某些實施例,光聚合性起始劑之量可為於從約前述量之任何者至約前述量之其它者之範圍。
當光聚合起始劑以如上範圍內之量被包括,足夠之固化可於組成物於圖案形成方法期間曝光時實施,且由於未反應起始劑造成之透射率降低可被抑制。
(D)色料
色料可包括一紅色色料、一綠色色料、一藍色色料、一黃色色料、一黑色色料等,或其等之組合。
色料之例子可不受限地包括以蒽醌為主之色料、以苝為主之色料、以酞菁為主之色料、以偶氮為主之色料、碳黑、無機金屬色料等。色料可單獨或以二或更多之混合物使用。
光敏性樹脂組成物可進一步包含一分散劑,以改良色料之分散。
色料可以一分散劑進行表面預處理,或色料及分散劑可於製備光敏性樹脂組成物期間一起添加。
分散劑可為一非離子性分散劑、一陰離子性分散劑、一陽離子性分散劑等,或其等之組合。分散劑之例子不受限地包括聚烷撐基二醇及其酯、聚氧化烯、多羥基醇酯氧化烯加成產物、醇氧化烯加成產物、磺酸酯、磺酸鹽、羧酸酯、羧酸鹽、烷基醯胺氧化烯加成產物、烷基胺等。分散劑可單獨或以二或更多之混合物使用。
以光敏性樹脂組成物之總重量為基準,分散劑可以0.01至15重量%之量被包括。當分散劑以如上範圍之量被包括,光敏性樹脂組成物之分散可被改良,此提供優異穩定性、顯影劑,及圖案化。
色料可具有10至100nm之主要顆粒直徑,例如,10至70nm。當色料具有如上範圍內之主要顆粒直徑,於色料分散溶液之穩定性可為優異且像素之解析可被改良。
以光敏性樹脂組成物之總重量為基準,光敏性樹脂組成物可包括1至30重量%之量,例如,3至25重量%,之色料。於某些實施例,光敏性樹脂組成物可包括約1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29,或30重量%之量之色料。再者,依據本發明之某些實施例,色料之量可為於從約前述量之任何者至約前述量之其它者之範圍。
當色料以如上範圍之量被包括,著色性質及顯影性可於濾色器形成期間改良。
(E)溶劑
溶劑係可與光聚合性單體、結合劑樹脂、光聚合起始劑,及色料相容,但不與其等反應。
溶劑之例子不受限地包括醇類,諸如,甲醇、乙醇等;醚類,諸如,二氯乙基醚、正丁基醚、二異戊基醚、甲基苯基醚、四氫呋喃等;二醇醚類,諸如,乙二醇甲基醚、乙二醇乙基醚、丙二醇甲基醚等;賽路蘇(cellosolve)乙酸酯類,諸如,甲基賽路蘇乙酸酯、乙基賽路蘇乙酸酯、二乙基賽路蘇乙酸酯等;卡必醇類(carbitol),諸如,甲基乙基卡必醇、二乙基卡必醇、二伸乙甘醇單甲基醚、二伸乙甘醇單乙基醚、二伸乙甘醇二甲基醚、二伸乙甘醇甲基乙基醚、二伸乙甘醇二乙基醚等;丙二醇烷基醚乙酸酯類,諸如,丙二醇甲基醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯等;芳香烴,諸如,甲苯、二甲苯等;酮類,諸如,甲基乙基酮、環己酮、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、甲基正丙基酮、甲基正丁 基酮、甲基正戊基酮、2-庚酮等;飽和脂族單羧酸烷基酯,諸如,乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯等;乳酸酯烷基酯類,諸如,乳酸甲酯、乳酸乙酯等;烷基羥基乙酸酯,諸如,羥基乙酸甲酯、羥基乙酸乙酯、羥基乙酸丁酯等;烷氧基烷基乙酸酯類,諸如,甲氧基甲基乙酸酯、甲氧基乙基乙酸酯、甲氧基丁基乙酸酯、乙氧基甲基乙酸酯、乙氧基乙基乙酸酯等;烷基3-羥基丙酸酯,諸如,3-羥基丙酸甲酯、3-羥基丙酸乙酯等;烷基3-烷氧基丙酸酯,諸如,3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯等;烷基2-羥基丙酸酯,諸如,2-羥基丙酸甲酯、2-羥基丙酸乙酯、2-羥基丙酸丙酯等;烷基2-烷氧基丙酸酯,諸如,2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸甲酯等;烷基2-羥基-2-甲基丙酸酯類,諸如,2-羥基-2-甲基丙酸甲酯、2-羥基-2-甲基丙酸乙酯等;烷基2-烷氧基-2-甲基丙酸酯類,諸如,2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯等;酯類,諸如,2-羥基乙基丙酸酯、2-羥基-2-甲基乙基丙酸酯、羥基乙基乙酸酯、2-羥基-3-甲基丁酸甲酯等;或酮酸酯類,諸如,丙酮酸乙酯等。另外,下列溶劑亦可被使用:N-甲基甲醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基甲醯胺苯、N-甲基乙醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亞碸、苯甲基乙基醚、二乙基醚、乙醯基丙酮、異佛爾酮、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苯甲醇、乙酸苯甲酯、苯甲酸乙酯、草酸二乙酯、馬來酸二乙酯、γ-丁內酯、碳 酸乙撐酯、碳酸丙撐酯、苯基賽路蘇乙酸酯等。此等溶劑可單獨或以二或更多之混合物使用。
考量互溶性及反應性,溶劑可包括二醇醚類,諸如,乙二醇單乙基醚等;乙二醇烷基醚乙酸酯類,諸如,乙基賽路蘇乙酸酯等;酯類,諸如,2-羥基乙基丙酸酯等;二伸乙甘醇類,諸如,二伸乙甘醇單甲基醚等;丙二醇烷基醚乙酸酯類,諸如,丙二醇甲基醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯等;及其等之組合。
溶劑可以一餘量使用。於例示實施例,以光敏性樹脂組成物之總重量為基準,光敏性樹脂組成物可包含50至85重量%之量之溶劑。於某些實施例,用於濾色器之光敏性樹脂組成物可包括約50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84,或85重量%之量之溶劑。再者,依據本發明之某些實施例,溶劑之量可為於從約前述量之任何者至約前述量之其它者之範圍。當溶劑係以如上範圍內之量被包括,光敏性樹脂組成物可具有能改良濾色器加工處理性之一適當黏度。
(F)其它添加劑
光敏性樹脂組成物可包括一或多種其它添加劑,不受限地諸如,丙二酸;3-胺基-1,2-丙二醇;含有一乙烯基基團或一(甲基)丙烯醯氧基基團之以矽烷為主之偶合劑;均染劑;以氟為主之表面活性劑;自由基聚合起始劑等,及其等之組合,以避免於塗覆期間之污漬或斑點及由於未顯影 而產生殘質及控制均染。
以矽烷為主之偶合劑之例子可不受限地包括三甲氧基矽烷基苯甲酸酯、γ-甲基丙烯醯氧丙基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙醯氧基矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、γ-異氰酸酯丙基三乙氧基矽烷、γ-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、β-(3,4-乙氧基環己基)乙基三甲氧基矽烷等,及其等之組合。
以氟為主之表面活性劑之例子可不受限地包括BM-1000® 及BM-1100® (BM Chemie Inc.);MEGAFACE F 142D® 、F 172® 、F 173® ,及F 183® (Dainippon Ink & Chemicals(DIC),Inc.);FULORAD FC-135® 、FULORAD FC-170C® 、FULORAD FC-430® ,及FULORAD FC-431® (Sumitomo 3M Co.,Ltd.);SURFLON S-112® 、SURFLON S-113® 、SURFLON S-131® 、SURFLON S-141® ,及SURFLON S-145® (Asahi Glass Co.,Ltd.);及SH-28PA® 、SH-190® 、SH-193® 、SZ-6032® ,及SF-8428® 等(Toray Silicone Co.,Ltd.),及其等之組合。
此等添加劑可以依所欲性質而定之調整量被包括。
光敏性樹脂組成物可進一步包括一環氧化合物,以改良與一基材之緊密接觸性質。
環氧化合物之例子不受限地包括酚酚醛清漆環氧化合物、四甲基聯苯環氧化合物、雙酚A環氧化合物、脂環狀環氧化合物等,及其等之組合。
以100重量份之光敏性樹脂組成物為基準,光敏性樹脂組成物可包括0.01至5重量份之量,例如,0.1至5重量份之環氧化合物。當環氧化合物以如上範圍內之量被包括,緊密接觸性質、抗熱性,及抗化學性可被改良。
依據另一實施例,提供使用此光敏性樹脂組成物製造之一濾色器。濾色器可如下般製造。
光敏性樹脂組成物可藉由不受限地諸如旋轉塗覆、狹縫式塗覆等之方法塗覆於一裸玻璃基材上或其上具有500至1500厚之SiNx 層(保護層)之一玻璃基材上至3.1至3.4μm之厚度。塗覆後,此層曝置於輻射(藉由光照射)形成一濾色器所需之一圖案。當塗覆層以一鹼顯影溶液處理以溶解未經輻射部份,形成一濾色器之圖案。此方法可依需要重複多次,其係依R、G、B顏色數量及一光阻絕層,用以提供具一所欲圖案之一濾色器所需而定。
於此方法,顯影之圖像圖案可被加熱或藉由光化射線固化,以改良抗裂性、抗溶劑性等。
一般,因為一負型光敏性樹脂係不易藉由有機溶劑剝離,其殘質會污染一下層。此外,其對一下層會具有比一正型光敏性樹脂更弱之緊密接觸性質(黏著性),增加其基蝕。依據本發明之例示實施例,用於濾色器之一光敏性樹脂組成物可改良此一負型光敏性樹脂之抗剝離劑性,可抑制下層之污染,且可改良與下層之緊密接觸性質。
下列實施例係更詳細例示說明本發明。但是,需瞭解本發明不限於此等實施例。
製備例1-1:合成光聚合性單體
以下列化學式4-1表示之一化合物,其係1,1,2,2-四[4-(2-羥基-3-丙烯醯基氧)丙氧基)苯基]乙烷,係藉由添加186.3克之Asahi Organic Chemicals Industries Co.,Ltd.製造之TEP-G、54g克之丙烯酸、128克之丙二醇甲基乙基乙酸酮(由Daicel Chemical Industries,Ltd.生產)、1克之三苯基膦(由Aldrich生產)、1.4克之氯化苯甲基三乙基銨(由Daejung Chemicals & Metals Co.,Ltd.生產),及0.5克之氫醌至一反應器內,將混合物加熱至最高達120℃,及使其靜置12小時而合成。
[化學式4-1]
製備例1-2:合成光聚合性單體
以下列化學式4-2表示之一化合物係藉由添加60克之以如上化學式4-1表示之一化合物、23.65克之3,4,5,6-四氫酞酸酐(由Aldrich生產),及20克之丙二醇甲基乙基乙酸酯(由Daicel Chemical Industries,Ltd.生產)於一反應器內,將混合物加熱至最高達120℃,及使其靜置二小時而合成。
[化學式4-2]
製備例1-3:合成光聚合性單體
以下列化學式4-3表示之一化合物係藉由添加100克之三環氧丙基異氰脲酸酯、63克之丙烯酸、250克之丙二醇甲基乙基乙酸酯(由Daicel Chemical Industries,Ltd.生產)、1克之三苯基膦(由Aldrich生產)、1克之氯化苯甲基三乙基銨(由Daejung Chemicals & Metals Co.,Ltd.生產)及0.5克之氫醌至一反應器內,將混合物加熱至最高達120℃,使其靜置12小時,將其冷卻至50℃,添加86克之馬來酸酐,及攪拌此混合物而合成。
[化學式4-3]
製備例1-4:合成光聚合性單體
以下列化學式4-4表示之一化合物係藉由添加100克之2,4,6-三(環氧丙基)-1,3,5-三、73克之丙烯酸、275克之丙二醇甲基乙基乙酸酯(由Daicel Chemical Industries,Ltd.生產)、1克之三苯基膦(由Aldrich生產)、1克之氯化苯甲基三乙基銨(由Daejung Chemicals & Metals Co.,Ltd.生產)及0.5克之氫醌至一反應器內,將混合物加熱至最高達120℃,使其靜置12小時,將其冷卻至50℃,添加100克之馬來酸酐至此混合物,及攪拌此混合物而合成。
[化學式4-4]
製備例2:製備紅色色料分散溶液
一紅色色料分散溶液係藉由添加15克之C.I.紅色色料254(由Ciba生產)、4克之DISPERBYK-163(由BYK生產)、3克之丙烯酸/苯甲基甲基丙烯酸酯之共聚物(由Miwon Commercial Co.,Ltd.生產,NPR8000)及78克之丙二醇甲基醚乙酸酯至一反應器內,及使此混合物以一油漆搖動器(由Asada Iron Works. Co.,Ltd.生產)分散12小時而製備。
製備例3:製備紅色色料分散溶液
黑色色料分散溶液係藉由添加15克之碳黑(由Cabot Corporation生產)、4克之DISPERBYK-163(由BYK生產)、3克之丙烯酸/苯甲基甲基丙烯酸酯之共聚物(Miwon Commercial Co.,Ltd.,NPR8000),及78克之丙二醇甲基醚乙酸酯至一反應器內,且將此混合物以一油漆搖動器(由Asada Iron Works. Co.,Ltd.生產)分散12小時而製備。
實施例1至8及比較例1及2:製備光敏性樹脂組成物
依據實施例1至8及比較例1及2之光敏性樹脂組成物係對於下之第1表中所示之組成物製備。
特別地,一起始劑溶於一溶劑且於室溫攪拌2小時,且添加依據製備1-1至1-4製備之光聚合性單體及一結合劑樹脂,且於室溫攪拌2小時。其後,依據製備例2製備之紅色色料分散溶液或依據製備例3製備之黑色色料分散溶液及一矽烷偶合劑添加至獲得之反應物,且於室溫攪拌1小時。其後,產物被過濾三次以移除雜質,藉此完成光敏性樹脂組成物之製備。
(A)光聚合性單體
(A-1)使用製備例1-1製備之以化學式4-1表示之化合物。
(A-2)使用製備例1-2製備之以化學式4-2表示之化合物。
(A-3)使用製備例1-3製備之以化學式4-3表示之化合物。
(A-4)使用製備例1-4製備之以化學式4-4表示之化合物。
(A-5)使用二新戊四醇六丙酸酯作為一反應性不飽和化合物。
(B)結合劑樹脂
由Nippon Steel Corporation生產之V259ME係作為一以卡都為主之樹脂。
(C)光聚合起始劑
使用由Ciba-Geigy Corporation生產之IRGACURE OXE02。
(D)色料分散溶液
(D-1)使用依據製備例2製備之紅色色料分散溶液。於此處,以紅色色料分散溶液之總量為基準,色料固體係以15重量%之量被包括。
(D-2)使用依據製備例3製備之黑色色料分散溶液。於此處,以黑色色料分散溶液之總量為基準,色料固體係以15重量%之量被包括。
(E)溶劑
使用丙二醇甲基醚乙酸酯
(F)添加劑
作為矽烷偶合劑,係使用γ-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷(Chisso,S-510)及表面活性劑(由DIC Inc.生產,F-475)。
評估1:評估圖案形成性質
膜係藉由個別以依據實施例1至8與比較例1及2製備之光敏性樹脂組成物塗覆玻璃基材,及將此等膜於90℃之溫度乾燥2.5分鐘而形成。獲得之膜以365nm波長之光線藉由使用一圖案遮罩以80 mJ/cm2 .之能量輻射。其後,顯影係於23℃以藉由以1重量%之濃度稀釋氫氧化鉀而製備之一溶液(顯影液體)實施,且以純水實施沖洗處理1分鐘。形成之圖案化之基材係於230℃之一爐內加熱30分鐘以供固化,藉此獲得最終圖案。於形成圖案後,具有1.0μm高度之圖案之形狀使用一光學顯影鏡評估。結果係於下之第2表中呈現。
<圖案形成性質之評估參考>
◎:極佳之圖案形成性質
○:良好之圖案形成性質
評估2:評估細線圖案形成性質
圖案係使用用以評估顯影性之相同方法形成且使用依據實施例1至8與比較例1及2製備之光敏性樹脂組成物評估,然後,圖案之最小圖案尺寸使用一光學顯微鏡評估。結果係於下之第2表與第1及2圖中呈現。
第1圖係例示依據實施例1之光敏性樹脂組成物獲得之一圖案之尺寸之光學顯微鏡相片,且第2圖係例示依據比較例1之光敏性樹脂組成物獲得之一圖案之尺寸之光學顯微鏡相片。
參考第1及2圖,最小圖案尺寸對於實施例1係5μm,且最小圖案尺寸對於比較例1係7μm。
評估3:評估緊密接觸性質
圖案係使用用以評估顯影性之相同方法使用依據實施例1至8與比較例1及2製備之光敏性樹脂組成物形成,且具有於其上形成之圖案之玻璃基材被置於一腔室內,其間,溫度係維持於85℃且濕度係保持於85%,且靜置5小時。然後,玻璃基材自腔室取出,以去離子水(DIW)沖洗,然後,乾燥。剩餘之細微圖案之尺寸係藉由使用一光學顯微鏡測量,且結果係呈現於下之第2表。
第2表之結果證實與未使用光聚合性單體依據比較例1及2製備之光敏性樹脂組成物相比,使用依據本揭露內容之一實施例之一光聚合性單體依據實施例1至8製備之光敏性樹脂組成物具有優異之圖案形成性質。再者,與比較例1及2者相比,對於實施例1至8,沖洗後剩餘之最小圖案尺寸看起來較小,且此等結果進一步證實本發明之組成物亦展現優異之良好黏著性(緊密接觸性質)。
本發明之許多修改及其它實施例會由具有於前述說明中呈現之教示之利益之與本發明相關之熟習此項技藝者想起。因此,需瞭解本發明不限於所揭露之特別實施例,且係意欲使修改及其它實施例被包括於所附申請專利範圍之範圍內。雖然特別用辭於此處被使用,但其等係僅以一般且說明方式使用,且非用於限制於申請專利範圍中界定之本發明範圍。
第1圖係例示自依據實施例1之光敏性樹脂組成物獲得之一圖案的尺寸之一光學顯微鏡相片。
第2圖係例示自依據比較例1之光敏性樹脂組成物獲得之一圖案的尺寸之一光學顯微鏡相片。

Claims (11)

  1. 一種光敏性樹脂組成物,包含:(A)一光聚合性單體,其包括以下列化學式1表示之化合物;(B)一結合劑樹脂;(C)一光聚合起始劑;(D)一色料;以及(E)一溶劑: 於化學式1中,W係以下列化學式2-2至2-4表示之一結構,Q係經取代或未經取代之C1至C20次烷基、經取代或未經取代之C2至C20次烯基、經取代或未經取代之C2至C20次炔基、經取代或未經取代之C3至C30次環烷基、經取代或未經取代之C3至C30次環烯基、經取代或未經取代之C3至C30次環炔基,或經取代或未經取代之C6至C30次芳基,R1 係經取代或未經取代之(甲基)丙烯酸酯基或經取代或未經取代之疊氮基,R2 係氫、羥基,或以下列化學式3-1至3-8表示之一取代基,以及 n係範圍從2至4之一整數: 於化學式2-1至2-4中,U5 至U9 係相同或相異,且獨立地係O、NH、S或NR'(其中,R’係經取代或未經取代之C1至C20烷基或經取代或未經取代之C6至C30芳基),以及R3 至R10 係相同或相異,且獨立地係氫、鹵素、經取代或未經取代之C1至C20烷基,或經取代或未經取代之C6至C30芳基,[化學式3-1] 其中,於化學式3-1中,R11 及R12 係相同或相異,且獨立地係氫、經取代或未經取代之C1至C20之烷基、酯,或醚, 其中,於化學式3-5中,T係O、S、NH、經取代或未經取代之C1至C20烷撐基、或經取代或未經取代之C1至C20烷基胺基,
  2. 如申請專利範圍第1項之光敏性樹脂組成物,其中,以化學式1表示之該化合物包含以下列化學式4-3至4-4表示之化合物之一:
  3. 如申請專利範圍第1項之光敏性樹脂組成物,其中,該光敏性樹脂組成物包含0.1至30重量%之該光聚合性單體(A);1至30重量%之該結合劑樹脂(B); 0.1至10重量%之該光聚合起始劑(C);1至30重量%之該色料(D);以及一餘量之該溶劑(E)。
  4. 如申請專利範圍第1項之光敏性樹脂組成物,其中,該光聚合性單體(A)進一步包含一反應性不飽和化合物,其包含乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二伸乙甘醇二(甲基)丙烯酸酯、三伸乙甘醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、雙酚A環氧(甲基)丙烯酸酯、乙二醇單甲基醚(甲基)丙烯酸酯、三甲基醇丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三(甲基)丙烯醯基氧乙基磷酸酯、酚醛清漆環氧(甲基)丙烯酸酯,或其等之一組合。
  5. 如申請專利範圍第4項之光敏性樹脂組成物,其中,該光聚合性單體(A)包含1:99至99:1之一重量比率之以化學式1表示之該化合物及該反應性不飽和化合物。
  6. 如申請專利範圍第1項之光敏性樹脂組成物,其中,該結合劑樹脂(B)包含一以卡都(cardo)為主之樹脂、一以丙烯酸系為主之樹脂,或其等之一組合。
  7. 如申請專利範圍第6項之光敏性樹脂組成物,其中,該以卡都為主之樹脂包含一包括以下列化學式5表示之一重複單元之化合物: 其中,於化學式5中,R24 至R27 係相同或相異,且獨立地係氫、鹵素,或經取代或未經取代之C1至C20烷基,R28 及R29 係相同或相異,且獨立地係氫或CH2 ORa (其中,Ra 係一乙烯基基團、一丙烯醯基團,或一甲基丙烯醯基團),R30 係氫、經取代或未經取代之C1至C20烷基、經取代或未經取代之C2至C20烯基、一丙烯醯基團,或一甲基丙烯醯基團,Z1係一單鍵、O、CO、SO2 、CRb Rc 、SiRd Re (其中,Rb 至Re 係相同或相異,且獨立地係氫或經取代或未經取代之C1至C20烷基),或以下列化學式6-1至6-11表示之一連接基團,以及Z2 係一酸酐殘餘基團或酸二酐殘餘基團:[化學式6-1] 其中,於化學式6-5中,Rf 係氫、乙基、C2 H4 Cl、C2 H4 OH、CH2 CH=CH2 ,或苯基,
  8. 如申請專利範圍第6項之光敏性樹脂組成物,其中,該以卡都為主之樹脂具有1,000至20,000克/莫耳之重量平均分子量。
  9. 如申請專利範圍第6項之光敏性樹脂組成物,其中,該以丙烯酸系為主之樹脂包含一第一乙烯不飽和單體及一第二乙烯不飽和單體之一共聚物,該第一乙烯不飽和單體包含(甲基)丙烯酸、馬來酸、衣康酸,或其等之一組合;該第二乙烯不飽和單體包含苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苯甲基甲基醚、甲基(甲基)丙烯酸酯、乙基(甲基)丙烯酸酯、丁基(甲基)丙烯酸酯、2-羥基乙基(甲基)丙烯酸酯、2-羥基丁基(甲基)丙烯酸酯、苯甲基(甲基)丙烯酸酯、環己基(甲基)丙烯酸酯、苯基(甲基)丙烯酸酯、2-胺基乙基(甲基)丙烯酸酯、2-二甲基胺基乙基(甲基)丙烯酸酯、乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯、環氧丙基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯腈、(甲基)丙烯醯胺,或其等之一組合。
  10. 如申請專利範圍第1項之光敏性樹脂組成物,其中,該光敏性樹脂組成物進一步包含一添加劑,其包含丙二酸;3-胺基-1,2-丙二醇;包括一乙烯基基團或一(甲基)丙烯醯氧基團之一以矽烷為基之偶合劑;一均染劑;一以氟為主之表面活性劑;一自由基聚合起始劑;或其等之一組合。
  11. 一種濾色器,其係使用申請專利範圍第1至10項中任一項之光敏性樹脂組成物製造。
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Families Citing this family (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI507829B (zh) * 2011-09-23 2015-11-11 Chunghwa Picture Tubes Ltd 彩色樹脂組合物與形成多色彩色濾光片的方法
KR101344786B1 (ko) * 2011-12-02 2013-12-26 제일모직주식회사 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR20140076320A (ko) 2012-12-12 2014-06-20 제일모직주식회사 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 블랙 스페이서
KR20140076750A (ko) * 2012-12-13 2014-06-23 제일모직주식회사 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
CN103885291A (zh) * 2012-12-21 2014-06-25 第一毛织株式会社 光敏树脂组合物及使用其的光阻挡层
KR101682018B1 (ko) * 2013-10-04 2016-12-02 제일모직 주식회사 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 차광층
CN104345563B (zh) * 2013-08-09 2018-09-21 第一毛织株式会社 光敏树脂组合物和使用其的光阻挡层
KR101682019B1 (ko) * 2013-08-09 2016-12-02 제일모직 주식회사 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 차광층
CN103497325B (zh) 2013-08-20 2015-07-22 京东方科技集团股份有限公司 一种聚醚类化合物、其制备方法及光刻胶组合物
KR101709698B1 (ko) * 2013-09-02 2017-02-23 제일모직 주식회사 흑색 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 차광층
KR101686567B1 (ko) * 2013-10-23 2016-12-14 제일모직 주식회사 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 차광층
KR102255619B1 (ko) * 2013-11-28 2021-05-25 닛뽄 가야쿠 가부시키가이샤 활성 에너지선 경화형 수지 조성물, 및 그것을 사용한 표시 소자용 스페이서 및/또는 컬러필터 보호막
KR102077126B1 (ko) * 2013-12-19 2020-02-13 제일모직 주식회사 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 차광층
KR101779467B1 (ko) * 2014-05-27 2017-09-18 후지필름 가부시키가이샤 착색 조성물, 막, 컬러 필터, 패턴 형성 방법, 컬러 필터의 제조 방법, 고체 촬상 소자 및 적외선 센서
JP6371179B2 (ja) * 2014-09-24 2018-08-08 株式会社トクヤマ インプリント用組成物
KR101963931B1 (ko) * 2014-12-02 2019-04-01 동우 화인켐 주식회사 흑색 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 블랙매트릭스 및 이를 구비한 화상 표시 장치
JP6641468B2 (ja) * 2015-10-08 2020-02-05 常州強力電子新材料股▲分▼有限公司CHANGZHOU TRONLY NEW ELECTRONIC MATERIALS Co., Ltd. フルオレン含有オキシムエステル類光開始剤、その合成、それを含有する感光性樹脂組成物及びその使用
WO2017169763A1 (ja) 2016-03-30 2017-10-05 東レ株式会社 ネガ型感光性樹脂組成物、硬化膜、硬化膜を具備する表示装置、並びにその製造方法
KR20190032379A (ko) * 2016-07-21 2019-03-27 미쯔비시 가스 케미칼 컴파니, 인코포레이티드 화합물, 수지, 조성물 및 패턴 형성방법
KR101943707B1 (ko) * 2016-08-25 2019-01-29 삼성에스디아이 주식회사 감광성 도전 페이스트 조성물 및 이를 이용하여 제조된 터치 스크린 패널
KR101840347B1 (ko) * 2016-10-26 2018-03-20 동우 화인켐 주식회사 자발광 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상 표시 장치
KR20190123732A (ko) * 2017-02-23 2019-11-01 미쯔비시 가스 케미칼 컴파니, 인코포레이티드 화합물, 수지, 조성물, 패턴형성방법 및 정제방법
CN109581814A (zh) * 2017-09-29 2019-04-05 互耐普勒斯有限公司 低温固化型感光树脂组合物
KR102214895B1 (ko) 2017-12-26 2021-02-09 삼성에스디아이 주식회사 레지스트 하층막용 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성 방법
US12034015B2 (en) 2018-05-25 2024-07-09 Meta Platforms Technologies, Llc Programmable pixel array
JP7212921B2 (ja) * 2018-10-09 2023-01-26 山陽色素株式会社 濃色副色素を含有するカラーフィルタ用着色組成物
US11261345B2 (en) 2018-11-13 2022-03-01 Board Of Regents, The University Of Texas System Hydrolytically stable polymers, method of synthesis thereof and use in bio-electronic devices
US11962928B2 (en) 2018-12-17 2024-04-16 Meta Platforms Technologies, Llc Programmable pixel array
US11888002B2 (en) 2018-12-17 2024-01-30 Meta Platforms Technologies, Llc Dynamically programmable image sensor
US11718580B2 (en) 2019-05-08 2023-08-08 Meta Platforms Technologies, Llc Fluorene derivatized monomers and polymers for volume Bragg gratings
US12108141B2 (en) 2019-08-05 2024-10-01 Meta Platforms Technologies, Llc Dynamically programmable image sensor
US11935291B2 (en) 2019-10-30 2024-03-19 Meta Platforms Technologies, Llc Distributed sensor system
US11948089B2 (en) 2019-11-07 2024-04-02 Meta Platforms Technologies, Llc Sparse image sensing and processing
US11780819B2 (en) 2019-11-27 2023-10-10 Meta Platforms Technologies, Llc Aromatic substituted alkane-core monomers and polymers thereof for volume Bragg gratings
US20210155581A1 (en) * 2019-11-27 2021-05-27 Facebook Technologies, Llc Aromatic substituted ethane-core monomers and polymers thereof for volume bragg gratings
US11825228B2 (en) 2020-05-20 2023-11-21 Meta Platforms Technologies, Llc Programmable pixel array having multiple power domains
US11879024B1 (en) 2020-07-14 2024-01-23 Meta Platforms Technologies, Llc Soft mold formulations for surface relief grating fabrication with imprinting lithography
US12075175B1 (en) 2020-09-08 2024-08-27 Meta Platforms Technologies, Llc Programmable smart sensor with adaptive readout
US12244936B2 (en) 2022-01-26 2025-03-04 Meta Platforms Technologies, Llc On-sensor image processor utilizing contextual data

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201024921A (en) * 2008-12-31 2010-07-01 Cheil Ind Inc Organic layer photosensitive resin composition and organic layer fabricated using same
JP2010228446A (ja) * 2009-03-03 2010-10-14 Fujifilm Corp バリア性積層体、ガスバリアフィルムおよびこれらを用いたデバイス

Family Cites Families (82)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS591297A (ja) 1982-06-29 1984-01-06 Mita Ind Co Ltd 黒色感熱記録要素
EP0154678B2 (de) 1984-01-27 1998-12-09 Byk-Chemie GmbH Als Dispergiermittel geeignete Additionsverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung und damit beschichtete Feststoffe
JPS60237403A (ja) 1984-05-10 1985-11-26 Toppan Printing Co Ltd カラ−フィルタ−およびその製造方法
JPH0695211B2 (ja) 1987-12-09 1994-11-24 松下電器産業株式会社 カラーフィルタ
JPH01200353A (ja) 1988-02-05 1989-08-11 Japan Synthetic Rubber Co Ltd 感放射線性着色樹脂組成物
NL8902194A (nl) 1989-08-31 1991-03-18 Stamicarbon Weefsel van thermoplastische- en continue versterkingsvezel.
JPH047373A (ja) 1990-04-23 1992-01-10 Chisso Corp カラーフィルター用インキ
JPH0748805B2 (ja) 1990-05-28 1995-05-24 三菱電機株式会社 オート・トラッキング・モニタのs字補正コンデンサ切替装置
DE69132630T2 (de) 1990-06-20 2002-02-07 Dai Nippon Printing Co., Ltd. Farbfilter und dessen herstellungsverfahren
JP2975063B2 (ja) 1990-08-06 1999-11-10 チッソ株式会社 光硬化性インキ
JP3004044B2 (ja) 1990-10-29 2000-01-31 東洋合成工業株式会社 感光性着色樹脂組成物
JP3148429B2 (ja) 1992-02-04 2001-03-19 新日本製鐵株式会社 光重合性不飽和化合物及びアルカリ現像型感光性樹脂組成物
JP3391471B2 (ja) 1992-02-25 2003-03-31 住友化学工業株式会社 ポジ型レジスト組成物
US5612360A (en) 1992-06-03 1997-03-18 Eli Lilly And Company Angiotensin II antagonists
JP2575572B2 (ja) 1992-06-19 1997-01-29 新日本製鐵株式会社 アルカリ現像型感光性カラーフィルター用インク及びそれを用いたカラーフィルター
WO1994000801A1 (fr) 1992-06-19 1994-01-06 Nippon Steel Corporation Filtre couleur, resine et materiau destine a sa fabrication
KR100226845B1 (ko) 1992-09-15 1999-10-15 구자홍 자기헤드
DE69322499T2 (de) 1992-12-24 1999-04-29 Sumitomo Chemical Co., Ltd., Osaka Lichtempfindliche harzzusammensetzung für farbfilter
KR100326009B1 (ko) 1993-07-20 2002-05-10 야마사키 노리쓰카 오르토스피로에스테르화합물,이를함유하는저경화수축성수지조성물및경화물
JPH0764281A (ja) 1993-08-30 1995-03-10 Nippon Steel Corp 感光性樹脂組成物及びその硬化物並びに画像形成材料
JP3287661B2 (ja) 1993-08-30 2002-06-04 新日本製鐵株式会社 熱硬化性樹脂組成物及びその硬化物並びに画像形成材料
KR950011163A (ko) 1993-10-11 1995-05-15 전성원 바아형 스테빌라이저
IL154538A (en) 1994-12-15 2009-12-24 Cabot Corp The reaction of carbon black with diazonium salts, the resulting carbon black products
US5708055A (en) 1995-02-01 1998-01-13 Columbian Chemicals Company Thermoplastic composition comprising chemically modified carbon black and their applications
JPH08278630A (ja) 1995-04-07 1996-10-22 Nippon Steel Chem Co Ltd 保存安定性に優れたカラーフィルター用インク及びこれを用いて形成したカラーフィルター
JP3674086B2 (ja) 1995-07-03 2005-07-20 三菱化学株式会社 カラーフィルター用ブラックマトリックス及びブラックマトリックス用レジスト組成物
JPH09291224A (ja) 1996-04-25 1997-11-11 Toray Ind Inc 顔料分散樹脂溶液組成物、その製造方法およびカラーフィルター
JP4007373B2 (ja) 1996-05-08 2007-11-14 株式会社日立製作所 アクティブマトリクス型液晶表示装置
JP3673321B2 (ja) 1996-05-10 2005-07-20 新日鐵化学株式会社 アルカリ現像可能な感光性樹脂組成物
US5707432A (en) 1996-06-14 1998-01-13 Cabot Corporation Modified carbon products and inks and coatings containing modified carbon products
US6110994A (en) 1996-06-14 2000-08-29 Cabot Corporation Polymeric products containing modified carbon products and methods of making and using the same
JP4697757B2 (ja) 1996-06-14 2011-06-08 キャボット コーポレイション 変性された有色顔料類及びそれらを含むインキジェットインキ類
JP3963500B2 (ja) 1996-06-20 2007-08-22 三菱化学株式会社 カラーフィルター用ブラックレジスト組成物
JPH1067970A (ja) 1996-08-28 1998-03-10 Nippon Steel Chem Co Ltd 光ディスク用接着剤及び光ディスク
JPH10204321A (ja) 1997-01-24 1998-08-04 Nippon Kayaku Co Ltd 黒色顔料組成物、高抵抗黒色感放射線性樹脂組成物及びその硬化物
JPH10218973A (ja) 1997-02-05 1998-08-18 Asahi Chem Ind Co Ltd カルドール構造を有する新規エポキシ樹脂
JP3869517B2 (ja) 1997-03-14 2007-01-17 三菱化学株式会社 ブラックマトリクス用レジスト組成物およびそれを用いてなるブラックマトリクス
US5895522A (en) 1997-08-12 1999-04-20 Cabot Corporation Modified carbon products with leaving groups and inks and coatings containing modified carbon products
JPH1160989A (ja) 1997-08-20 1999-03-05 Mitsubishi Chem Corp 黒色レジストパターン形成用カーボンブラック
AU2487499A (en) 1998-01-29 1999-08-16 Cabot Corporation Processes of purifying a dispersion and making inkjet inks
JP3998797B2 (ja) 1998-02-10 2007-10-31 東京応化工業株式会社 光重合性樹脂組成物及び該光重合性樹脂組成物を用いたカラーフィルターの製造方法
JP4091173B2 (ja) 1998-07-31 2008-05-28 富士通株式会社 ディスク積層方法
JP2000056120A (ja) 1998-08-04 2000-02-25 Toppan Printing Co Ltd 表示装置用カラーフィルタ及び表示装置
US6277183B1 (en) 1998-10-08 2001-08-21 Cabot Corporation Ink compositions containing metal oxides
JP2000171969A (ja) 1998-12-03 2000-06-23 Mitsubishi Chemicals Corp 感光性樹脂積層体
JP4082834B2 (ja) 1999-11-02 2008-04-30 日本化薬株式会社 樹脂組成物及びこれらの硬化物
US6232025B1 (en) 2000-01-10 2001-05-15 Lexmark International, Inc. Electrophotographic photoconductors comprising polaryl ethers
JP2002145999A (ja) 2000-11-15 2002-05-22 Nagase Kasei Kogyo Kk 光重合性不飽和樹脂および該樹脂を含有する感光性樹脂組成物
KR100396070B1 (ko) 2001-03-24 2003-08-27 (주)펨텍 유기 블랙매트릭스용 안료분산체 조성물 및 제조방법
DE10136043A1 (de) 2001-07-25 2003-02-13 Degussa Verfahren zur Herstellung von modifiziertem Ruß
JP2003149810A (ja) * 2001-08-28 2003-05-21 Sumitomo Chem Co Ltd 着色感光性樹脂組成物
JP2003066597A (ja) 2001-08-29 2003-03-05 Sumitomo Chem Co Ltd ブラックマトリックスを形成するための黒色感光性樹脂組成物
KR100488344B1 (ko) 2001-12-28 2005-05-10 제일모직주식회사 컬러필터용 감광성 수지 조성물
US7250209B2 (en) 2002-01-25 2007-07-31 Sumitomo Bakelite Co., Ltd. Transparent composite composition
ATE479725T1 (de) 2002-01-25 2010-09-15 Sumitomo Bakelite Co Transparente verbundzusammensetzung
US7368224B2 (en) 2002-04-08 2008-05-06 Kyowa Hakko Chemical Co., Ltd. Photopolymerizable composition
JP2004029745A (ja) 2002-04-16 2004-01-29 Mikuni Color Ltd カラーフィルター用カーボンブラック分散液及びカーボンブラック含有樹脂組成物並びにブラックマトリックス
JP2004004762A (ja) 2002-04-16 2004-01-08 Mikuni Color Ltd カラーフィルター用カーボンブラック分散液及びカーボンブラック含有樹脂組成物並びにブラックマトリックス
JP2004075985A (ja) 2002-06-21 2004-03-11 Mitsubishi Chemicals Corp カーボンブラック、黒色組成物及びカーボンブラックの製造方法
DE10238149A1 (de) 2002-08-15 2004-02-26 Degussa Ag Kohlenstoffhaltiges Material
JP4222120B2 (ja) 2002-10-07 2009-02-12 Jsr株式会社 光導波路形成用感光性樹脂組成物および光導波路
JP2004186227A (ja) 2002-11-29 2004-07-02 Ngk Spark Plug Co Ltd 配線基板及び配線基板の製造方法
JP2004198717A (ja) 2002-12-18 2004-07-15 Showa Denko Kk カラーフィルターブラックマトリックスレジスト組成物及びその組成物に用いるカーボンブラック分散液組成物
JP2004251946A (ja) 2003-02-18 2004-09-09 Mikuni Color Ltd カラーフィルター用カーボンブラック分散液及びカーボンブラック含有樹脂組成物並びにブラックマトリックス
JP2004292672A (ja) 2003-03-27 2004-10-21 Mikuni Color Ltd カーボンブラック分散液
JP4163552B2 (ja) 2003-05-20 2008-10-08 株式会社ホンダロック 板ガラスの切断方法および装置
JP3912405B2 (ja) 2003-11-11 2007-05-09 三菱化学株式会社 硬化性組成物、硬化物、カラーフィルタ及び液晶表示装置
EP1717317A4 (en) 2004-01-22 2009-02-11 Dnavec Research Inc METHOD OF GENERATING VIRAL NEGATIVE STRAND RNA VECTORS USING A HYBRID PROMOTER COMPRISING THE CYTOMEGALOVIRUS ENHANCER AND THE BETA ACTIN PROMOTER FROM CHICKEN
JP2005215149A (ja) 2004-01-28 2005-08-11 Fuji Photo Film Co Ltd 感光性転写材料、画像の形成方法及びブラックマトリックス
US7807321B2 (en) 2004-10-15 2010-10-05 Cabot Corporation High resistivity compositions
KR100599866B1 (ko) 2004-12-21 2006-07-12 제일모직주식회사 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 재료
KR100671107B1 (ko) 2004-12-29 2007-01-17 제일모직주식회사 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 블랙매트릭스
KR101315811B1 (ko) 2005-05-25 2013-10-08 도레이 카부시키가이샤 위상차 필름 및 광학용 폴리에스테르 수지
JP2007131831A (ja) 2005-11-09 2007-05-31 Cheil Industries Inc ベンゼン化合物で表面処理されたカーボンブラック及びこれを利用したカラーフィルター用ブラックマトリックスに用いるカーボンブラック分散液組成物
TWI428691B (zh) 2006-09-25 2014-03-01 Fujifilm Corp 硬化組成物、彩色濾光片及其製法
KR100725023B1 (ko) * 2006-10-16 2007-06-07 제일모직주식회사 카도계 수지를 함유한 수지 조성물 및 그에 의한 패턴의 제조방법, 이를 이용한 컬러필터
JP5114776B2 (ja) 2007-02-09 2013-01-09 デクセリアルズ株式会社 感光性ポリイミド樹脂組成物
KR100961818B1 (ko) 2007-02-21 2010-06-08 주식회사 엘지화학 블랙 매트릭스용 감광성 수지 조성물, 이에 의해 형성되는블랙 매트릭스 및 이를 포함하는 액정표시소자
KR101002734B1 (ko) 2007-09-06 2010-12-21 제일모직주식회사 컬러필터용 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터
KR20100047648A (ko) 2008-10-29 2010-05-10 제일모직주식회사 안료 분산액 조성물, 이를 포함하는 컬러필터용 레지스트 조성물, 및 이를 이용하여 제조되는 컬러필터
KR101279614B1 (ko) 2008-11-12 2013-06-27 주식회사 엘지화학 플루오렌 그룹을 포함하는 알칼리 가용성 수지 중합체와, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 네가티브형 감광성 수지 조성물
TW201032002A (en) 2008-11-12 2010-09-01 Sumitomo Chemical Co Photosensitive black-colored resin composition, black matrix substrate, and manufacturing method of color filter

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201024921A (en) * 2008-12-31 2010-07-01 Cheil Ind Inc Organic layer photosensitive resin composition and organic layer fabricated using same
JP2010228446A (ja) * 2009-03-03 2010-10-14 Fujifilm Corp バリア性積層体、ガスバリアフィルムおよびこれらを用いたデバイス

Also Published As

Publication number Publication date
US20120161088A1 (en) 2012-06-28
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