CN109581814A - 低温固化型感光树脂组合物 - Google Patents
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Abstract
低温固化型感光树脂组合物包括：由以下化学式1所表示的具有硅烷基和环氧基的丙烯酸系共聚物树脂、多官能性丙烯酸酯类单体、O‑氧酰基肟系光引发剂、硅烷偶联剂、热固化剂和固化促进剂以及多余份的溶剂，化学式1
Description
技术领域
本发明涉及低温固化型感光树脂组合物。更具体地，本发明涉及在低温固化条件也具有优异的反应性、能够形成可靠性(粘接力)优异的图案且耐化学性优异的低温固化型感光树脂组合物。
背景技术
在显示器领域，低温固化型感光树脂组合物用于形成绝缘膜、保护膜等光固化图案。具体地，通过光刻工艺对低温固化型感光树脂组合物选择性地曝光及显像形成所需光固化图案，在此过程中，为了提高工艺上的收率而需要具有高感度的感光树脂组合物。低温固化型感光树脂组合物的图案的形成利用光刻，即通过光反应发生的交联反应及根据热的自由基固化。尤其，曝光后利用对碱性水溶液的溶解特性进行显像。利用低温固化型感光树脂组合物形成图案根据关于感光部分的显像溶解度分为正型及负型。正型(Positive)光刻胶组成含作为感光剂的邻叠氮萘醌，由于所述邻叠氮萘醌的偶氮基而呈现红色。因此，具有降低光透过率的问题，能够引起被有机溶剂损伤的问题。鉴于此，尝试利用负型(Negative)光刻胶组成形成有机绝缘膜，但是利用一般的负型光刻胶组成形成的有机绝缘膜具有分辨率相对低的问题。并且，现有负型光刻胶组成需要230℃以上的高的固化温度。在230℃以上的固化温度进行的情况下，具有基板的热膨胀系数高或玻璃转化温度(Tg)低的时不能使用的问题。并且，具有在高的固化温度下柔性(Flexible)基板受到损伤而不能使用的问题。最近，柔性触摸屏非常受关注，作为柔性基板的PET薄膜和环烯烃共聚物(Cyclic olefincopolymer；COP)薄膜的使用量爆发性地增长。但柔性基板PET和COP薄膜只能进行低温工艺，因此需要低温固化型感光绝缘膜。因此，逐渐涌现出感光树脂组合物的固化条件从高温固化变更为低温固化的需求。低温固化型感光组合物在低温固化条件下具有反应性、已形成图案的可靠性(粘接力)及耐化学性问题。
发明内容
技术问题
本发明的目的在于提供在低温固化条件也具有优异的反应性、能够形成具有优异的可靠性(粘接力)的图案、耐化学性优异的低温固化型感光树脂组合物。
技术方案
用于达成上述本发明的目的，本发明实施例的低温固化型感光树脂组合物的特征在于包括由以下化学式1所表示的具有硅烷基和环氧基的丙烯酸系共聚物树脂、多官能性丙烯酸酯系单体、O-氧酰基肟系光引发剂、硅烷偶联剂、热固化剂、固化促进剂及溶剂。
化学式1
其中，R1是氢或烷基，
R2包括具有氢、氮、硫或硅的连结基且包括取代或未取代的碳数为1至10的碳氢基、极性基、具有单一结合或2阶的连结基的芳香基、硅烷基或卤素原子，至少一个可包括丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯，
R3可以是乙基三甲氧基硅烷、β-(3,4环氧环已基)、γ-环氧丙氧丙基三乙氧基硅烷、γ-环氧丙氧丙基三甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧丙基甲基二乙氧基硅烷、3-巯丙基三甲氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷、γ-甲基丙烯酰氧丙基三乙氧基硅烷、γ-氨丙基三甲氧基硅烷、γ-氨丙基三乙氧基硅烷、3-异氰酸丙基三乙氧基硅烷、γ-乙酰乙酸丙基三甲氧基硅烷、γ-乙酰乙酸丙基三乙氧基硅烷、β-氰乙酰基三甲氧基硅烷、β-氰乙酰基三乙氧基硅烷或乙酸基乙酰三甲氧基硅烷。
本发明的一个实施例中，以整体100重量份为基准可具有所述具有硅烷基和环氧基的丙烯酸系共聚物树脂30至80重量份。
本发明的一个实施例的低温固化型感光树脂组合物的所述化学式1中具有两个以上的环氧基，所述环氧基可包括双苯酚A型环氧树脂、双苯酚F型环氧树脂、双苯酚AD型环氧树脂、苯酚酚醛型环氧树脂或甲酚酚醛型环氧树脂等多官能性环氧树脂。
本发明的一个实施例的低温热固化型感光树脂组合物还可以包括分子内具有一个环氧基，并且具有C6～C28的烷基(Alkyl Group)的单官能性环氧树脂。
其中，所述单官能性环氧树脂可包括C6～C28烷基缩水甘油醚、C6～C28烷基缩水甘油酯或C6～C28苯酚缩水甘油醚单官能性环氧树脂。
并且，所述单官能性环氧树脂可以由所述丙烯酸系多官能性单体10至100重量份、所述光引发剂0.1至15重量份、硅烷偶联剂1至20重量份、胺系固化剂10至20重量份、固化促进剂1至20重量份构成。
本发明的一个实施例中，所述固化促进剂可包括1-甲基咪唑、2-甲基咪唑、2-乙基4-甲基咪唑、2-苯酚咪唑、2-苯酚4-甲基咪唑或其衍生物。
技术效果
使用本发明的热固化剂及固化辅助剂的情况下，感光组合物在比现有固化温度低的90℃发生固化。因此使得低的工艺温度变得可能，能够在多种工艺温度下用于多种基板。
并且，本发明的负型光刻胶组合物能够形成透过率高的有机绝缘膜，在90℃温度具有优异的反应性且可形成可靠性优秀的图案，可得到具有优异的耐化学性的组合物。并且，由于使用低温固化型感光树脂的情况下固化后具有优异的防湿性及柔软的特性，可适用于柔性基板(PET薄膜、COP薄膜)。
具体实施方式
本发明可进行多种变更，可具有多种形态，在附图例示特定实施例并在本文中进行详细说明。但其并非将本发明限定于特定公开的形态，应理解为包括包含于本发明的思想及技术范围的所有变更、均等物以及替代物。关于附图，为了本发明的明确性，将对象物的大小及量比实际放大或缩小示出。
第一、第二等术语可用于说明多种构成要素，但上述构成要素不得限定于上述术语。上述术语旨在区分一个构成要素与其他构成要素。例如，在不脱离本发明的技术方案范围的情况下，第一构成要素可被命名为第二构成要素，类似地，第二构成要素也可以被命名为第一构成要素。
本申请中所使用的术语只是用于说明特定实施例，目的并非限定本发明。单数的描述在文中无其他明确定义的前提下还包括描述复数。应理解本申请中的术语“包括”或“具有”等术语只是用于指定存在说明书中记载的特征、步骤、功能、构成要素或其组合，而并非预先排除其他特征、步骤、功能、构成要素或其组合的存在或附加可能性。
另外，除非另作定义，包括技术术语或科学术语在内，在本文中使用的所有术语均表示与本发明技术领域普通技术人员通常理解相同的意思。通常使用的词典定义过的术语，应解释为与相关技术的文章脉络相一致的意思，除非在本申请中明确定义，不得解释为怪异或过度形式性的意思。
低温固化型感光树脂组合物
本发明实施例的低温固化型感光树脂组合物包括由以下化学式1表示的具有硅烷基和环氧基的丙烯酸系共聚物树脂、多官能性丙烯酸酯单体、O-氧酰基肟系光引发剂、硅烷偶联剂及有机溶剂。所述低温固化型感光树脂组合物用作负型光刻胶组合物的情况下，还可以包括胺系固化剂和咪唑固化促进剂。
化学式1
其中，R1是氢或烷基，
R2是包括具有氢、氮、硫或硅的连结基且取代或未取代的碳数为1至10的碳氢基、极性基、具有单一结合或2阶的连结基的芳香基、硅烷基或卤素原子，至少一个可包括丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯。因此，能够赋予具有优异的柔软性及耐化学性的特性的物性。
R3可以是乙基三甲氧基硅烷、β-(3,4环氧环已基)、γ-环氧丙氧丙基三乙氧基硅烷、γ-环氧丙氧丙基三甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧丙基甲基二乙氧基硅烷、3-巯丙基三甲氧基硅烷(3-Mercaptopropyltrimethoxysilane)、乙烯基三甲氧基硅烷(vinyl trimethoxysilane)、乙烯基三乙氧基硅烷、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷(γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane)、γ-甲基丙烯酰氧丙基三乙氧基硅烷、γ-氨丙基三甲氧基硅烷、γ-氨丙基三乙氧基硅烷、3-异氰酸丙基三乙氧基硅烷、γ-乙酰乙酸丙基三甲氧基硅烷、γ-乙酰乙酸丙基三乙氧基硅烷、β-氰乙酰基三甲氧基硅烷、β-氰乙酰基三乙氧基硅烷或乙酸基乙酰三甲氧基硅烷，赋予对基板优异的粘接力以及提高透过率以加快感度的特征。
本发明的一个实施例中，具有所述硅烷基和环氧基的丙烯酸系共聚物树脂以整体100重量份为基准可具有30至80重量份。
(A)具有硅烷基和环氧基的丙烯酸系共聚物
低温固化型感光树脂组合物包括具有硅烷基和环氧基的丙烯酸系共聚物树脂。因此，利用低温固化型感光树脂组合物形成绝缘层的情况下，能够改善绝缘层弯曲性(弯曲加工性)、贴附性的同时，不发生绝缘层自身的凝结破坏，能够提高贴附性、耐热性及耐湿性。这种具有硅烷基和环氧基的丙烯酸系共聚物树脂可单独使用或混合两种以上使用。
所述具有硅烷基和环氧基的丙烯酸系共聚物树脂具有如下化学式1：
化学式1
其中，R1是氢或烷基，
R2是包括具有氢、氮、硫或硅的连结基且包括取代或未取代的碳数为1至10的碳氢基、极性基、具有单一结合或2阶的连结基的芳香基、硅烷基或卤素原子，至少一个可包括丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯。因此，能够赋予具有优异的柔软性及耐化学性的特性的物性。
R3可以是乙基三甲氧基硅烷、β-(3,4环氧环已基)、γ-环氧丙氧丙基三乙氧基硅烷、γ-环氧丙氧丙基三甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧丙基甲基二乙氧基硅烷、3-巯丙基三甲氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-甲基丙烯酰氧丙基三乙氧基硅烷、γ-氨丙基三甲氧基硅烷、γ-氨丙基三乙氧基硅烷、3-异氰酸丙基三乙氧基硅烷、γ-乙酰乙酸丙基三甲氧基硅烷、γ-乙酰乙酸丙基三乙氧基硅烷、β-氰乙酰基三甲氧基硅烷、β-氰乙酰基三乙氧基硅烷或乙酸基乙酰三甲氧基硅烷，赋予对基板优异的粘接力以及提高透过率以加快感度的特性。
(B)丙烯酸系多官能性单体
本发明中使用的丙烯酸系多官能性单体可以是三官能团以上的甲基丙烯酸(methacrylic acid)酯类。所述三官能团以上的甲基丙烯酸(methacrylic acid)酯类例如可以是三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇三甲基丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇五甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇六甲基丙烯酸酯、三(2-丙烯酰乙基)磷酸酯、三(2-甲基丙烯酰氧乙基)磷酸酯。或者组合两种以上三官能团以上的(甲基)丙烯酸酯类使用。因此，能够制备具有优异的耐酸性、耐碱性及硬度的感光树脂组合物。
本发明中，相对于所述丙烯酸系共聚物每100重量份，丙烯酸系多官能性单体的使用量为50至200重量份，优选的是70至140重量份，最优选的是80至120重量份。使用量在这范围的情况下能够成为容易控制所得到的绝缘膜图案的膜厚度，提供具有优异的强度和贴附性的绝缘膜图案的高感度低温固化型感光树脂组合物。
(C)光引发剂
O-氧酰基肟系光引发剂可以是双-1-甲基-1-乙酰基-乙酮肟1.3-酞酸酯、双-1-(6-(2-甲基苯甲酰-9-乙基-9,H-咔唑-3-基)-乙酮肟琥珀酸、双-1-(6-(2-甲基苯甲酰-9-乙基-9,H-咔唑-3-基)-丙烷-2,3-二酮2-肟对苯二酸盐等。其他种类的光引发剂可以是乙酮-[1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰)-9H-咔唑-3-基]-1-(O-乙酰基肟)、乙酮-1-[9-乙基-6-[2-甲基-4-(2,2-二甲基1,3-二氧杂环戊烷)甲氧苯甲酰基]-9.H.-咔唑-3-基]-1-(O-乙酰基肟)、1-[9-乙基-6-苯甲酰-9.H.-咔唑-3-基]-1,2-壬烷-2-肟-O-苯酸盐、1-[9-乙基-6-苯甲酰-9.H.-咔唑-3-基]-1,2-壬烷-2-肟-O-乙酸盐、1-[9-乙基-6-苯甲酰-9.H.-咔唑-3-基]-1,2-戊烷-2-肟-O-乙酸盐、1-[9-乙基-6-苯甲酰-9.H.-咔唑-3-基]-辛烷-1-酮肟-O-乙酸盐、1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰)-9.H.-咔唑-3-基]-乙烷-1-酮肟-O-苯酸盐、1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰)-9.H.-咔唑-3-基]-乙烷-1-酮肟-O-乙酸盐、[9-n-丁基-6-(2-乙基苯甲酰)-9.H.-咔唑-3-基]-乙烷-1-酮肟-O-苯酸盐等，其他光引发剂可以是苯偶酰、丁二酮、苯偶姻、2-羟基-1,2-双(2-甲基苯基)乙酮(o-Toluoin)、4,4-二甲基安息香(p-Toluoin)、茴香偶姻、苯偶姻甲基乙醚、苯偶姻乙基乙醚、苯偶姻i-丙醚、乙酰苯、p-二甲胺基苯乙酮(p-dimethylamino acetophenone)、α,α'-二甲基乙酰氧基苯甲酮、4,4-双-(二乙基氨基)-苯甲酮、2,2'-二甲氧基-2-二苯基乙酮、p-甲氧基苯乙酮、2-甲基-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啡酚等。
(D)添加剂
本发明中，可根据具有硅烷基和环氧基的丙烯酸系共聚物树脂种类及热固化剂适当地选择使用添加剂。所述添加剂例如可以是聚醚改性聚二甲基硅氧烷、聚酯改性聚甲芳基硅氧烷、聚酯改性羟基功能性聚二甲基硅氧烷、丙烯酸功能性聚酯改性聚二甲基硅氧烷、聚酯改性硅氧烷、聚丙烯酸酯、丙烯酸酯共聚物、聚硅氧烷、乳剂、聚二甲基硅氧烷改性聚醚、聚甲基烷基硅氧烷等，但不限定于此。这种添加剂可使用一种或混合两种以上使用。所述添加剂的含量以环氧树脂100重量份为基准优选的是在0.1至1.0重量份范围。
(E)热固化剂
可根据具有硅烷基和环氧基的丙烯酸系共聚物树脂种类适当选择使用热固化剂。热固化剂例如有苯酚系固化剂、无水物系固化剂、双氰胺系固化剂，其中，苯酚系固化剂能够更加提高耐热性及贴附性，因此优选。所述苯酚系固化剂例如有苯酚酚醛树脂、甲酚酚醛树脂、双苯酚A酚醛树脂、萘型等，这些可以单独或两种以上混合使用。
可根据具有硅烷基和环氧基的丙烯酸系共聚物树脂的含量适当调节所述热固化剂的含量。但是为了更加提高耐热性及贴附强度的同时防止由于绝缘层的固化导致弯曲性(弯曲加工性)及穿孔加工性等成型特性下降，优选的是热固化剂与具有硅烷基和环氧基的丙烯酸系共聚物树脂以10～30：50～80重量比进行混合使用。
(F)固化促进剂
本发明中，可根据具有硅烷基和环氧基的丙烯酸系共聚物树脂的种类及热固化剂适当选择使用固化促进剂。所述固化促进剂例如有三氟化硼的胺络合物、咪唑衍生物、无水邻苯二甲酸及无水偏苯三酸等有机酸等，但不限于此。优选地，固化促进剂例如有咪唑衍生物固化促进剂，具体地，可包括1-甲基咪唑、2-甲基咪唑、2-乙基4-甲基咪唑、2-苯酚咪唑、2-苯酚4-甲基咪唑及其衍生物。所述衍生物例如有氰乙基化衍生物、羧酸衍生物、羟甲基衍生物等，但不限于此。这种固化促进剂可以使用一种或混合两种以上使用。所述固化促进剂的含量以具有硅烷基和环氧基的丙烯酸系共聚物树脂及热固化剂的混合物100重量份为基准，优选的是大约0.1至10重量份范围。
(G)溶剂
可根据具有硅烷基和环氧基的丙烯酸系共聚物树脂种类及热固化剂适当选择使用溶剂。所述溶剂例如有(1)碳氢系：脂肪族烃(汽油、煤油、正己烷)、取代式烃(环己醇、甲基环己醇)、芳香族烃(苯、甲苯、二甲苯)，(2)卤化烃：脂肪族氯代烃(二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷、三氯乙烷、四氯乙烷、二氯乙烯、三氯乙烯、四氯乙烯)，(3)醇类：丁醇、2丁醇、异丁醇、异戊醇(isopentyl a lcohol)、异丙醇，(4)醚类：乙醚、二恶烷、四氢化丁烷，(5)酯类：醋酸甲酯、醋酸乙酯、醋酸丙酯、醋酸异丙酯、乙酸丁酯、乙酸异丁酯(isobutyl acetate)、乙酸戊酯、乙酸异戊酯，(6)二醇醚：乙二醇单甲醚(Ethylene Glycol Monome thyl Ether)、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚乙酸酯、乙二醇单丁醚等，但不限定于此。这种溶剂可使用一种或混合两种以上使用。所述溶剂的含量优选的是以环氧树脂100重量份为基准在大约10至50重量份范围。
并且，具有所述硅烷基和环氧基的丙烯酸系共聚物树脂根据需要还可包括分子内具有一个环氧基的单官能性环氧树脂作为反应性稀释剂。这种单官能性环氧树脂优选的是具有C6～C28的烷基(Alkyl Group)、作为具体例子可从由C6～C28烷基缩水甘油醚、C6～C28烷基缩水甘油酯、C6～C28苯酚缩水甘油醚等构成的群组选择一个以上使用，但并不限定于此。尤其R1附加甲基的情况下耐化学性提高，附加乙基的情况下柔软性提高，R2附加环氧基的情况下提高固化速度，附加聚氨酯的情况下柔软性提高。R3附加硅烷基的情况下透过率提高，从而被赋予感度加快的特性。所述具有硅烷基和环氧基的丙烯酸系共聚物树脂优选的是以整体100重量份为基准含有30～80重量份。单官能性环氧树脂超过100重量份时由于贴附强度下降，因此可靠性可能会降低。
合成例1
准备具有机械式搅拌机、温度计、冷却套的烧瓶后在氮气流环境下加入丙二醇单甲醚240g和双酚芴100g加热至40℃并搅拌。向该反应液中添加二月桂酸二丁基锡0.288g后将反应器的温度升温至65℃。向该反应液缓慢地分次添加丙二醇二异氰酸酯苯(propanebis die one isocyanate-benzene)119.15g。在65℃反应的同时用红外线分光光度计测量反应物以确认异氰酸基的消耗状态。异氰酸基的消耗停止时，向该反应物缓慢添加缩水甘油21.15g。再次用红外线分光光度计测量以确认异氰酸基的完全消耗状态后将反应温度降低至40℃终止反应。从而获得固形物为50％、重量平均分子量为15,000的高分子低温热固化树脂(UES1)。
合成例2
准备具有机械式搅拌机、温度计、冷却套的烧瓶后在氮气流环境下加入丙二醇单甲醚240g和双羟苯基丙烯100g加热至40℃并搅拌。向该反应液中添加二月桂酸二丁基锡0.288g后将反应器的温度升温至65℃。向该反应液缓慢地分次添加丙二醇二异氰酸酯苯(propane bis die one isocyanate-benzene)119.15g。在65℃反应的同时用红外线分光光度计测量反应物以确认异氰酸基的消耗状态。异氰酸基的消耗停止时，向该反应物缓慢添加缩水甘油21.15g。再次用红外线分光光度计测量以确认异氰酸基的完全消耗状态后将反应温度降低至40℃终止反应。从而获得固形物为50％、重量平均分子量为12,000的高分子低温热固化树脂(UES2)。
合成例3
准备具有机械式搅拌机、温度计、冷却套的烧瓶后在氮气流环境下加入丙二醇单甲醚240g和双羟基异丙基苯基丙烯100g加热至40℃并搅拌。向该反应液中添加二月桂酸二丁基锡0.288g后将反应器的温度升温至65℃。向该反应液缓慢地分次添加丙二醇二异氰酸酯苯(propane bis die one isocyanate-benzene)119.15g。在65℃反应的同时用红外线分光光度计测量反应物以确认异氰酸基的消耗状态。异氰酸基的消耗停止时，向该反应物缓慢添加缩水甘油21.15g。再次用红外线分光光度计测量以确认异氰酸基的完全消耗状态后将反应温度降低至40℃终止反应。从而获得固形物为50％、重量平均分子量为13,000的高分子低温热固化树脂(UES3)。
实施例1
将在所述合成例1获得的具有环氧基的丙烯酸系共聚物树脂[UES1]溶液100重量份(固形物)与多官能性单体[B-1]20重量份、多官能性单体[B-2]15重量份以及光引发剂[C]10重量份和添加剂(BYK，BYK-066,德国)[D]1.0重量份、固化剂(Ajinomoto-Fine-Techno，PN-23，日本)15重量份、固化促进剂(Ajino moto-Fine-Techno，VDH，日本)1.0重量份投入并搅拌后添加溶剂(丙二醇单甲醚异乙酸酯，Chemtronics，韩国)。调节溶剂量使得组合物的粘度达到15c Ps。接着，用孔径为0.1μm的微孔过滤器进行过滤，制备感光树脂组合物。具体组成成分和组成比如表1所示。
实施例2
变更在所述合成例2获得的共聚物[UES2]的溶液与其他组成成分的组成比，并如实施例1一样实施。具体组成成分及其组成比如表1所示。
实施例3
变更在所述合成例3获得的共聚物[UES3]的溶液与其他组成成分的组成比，并如实施例1一样实施。具体组成成分及其组成比如表1所示。
实施例4
变更混合在所述合成例1获得的具有环氧基的丙烯酸系共聚物树脂[UES1]溶液50重量份和所述合成例2获得的共聚物[UES2]溶液50重量份的溶液与其他组成成分的组成比，并如实施例1一样实施。具体组成成分及其组成比如表1所示。
实施例5
变更混合在所述合成例1获得的具有环氧基的丙烯酸系共聚物树脂[UES1]溶液50重量份和所述合成例3获得的共聚物[UES3]溶液50重量份的溶液与其他组成成分的组成比，并如实施例1一样实施。具体组成成分及其组成比如表1所示。
实施例6
变更混合在所述合成例2获得的具有环氧基的丙烯酸系共聚物树脂[UES2]溶液50重量份和所述合成例3获得的共聚物[UES3]溶液50重量份的溶液与其他组成成分的组成比，并如实施例1一样实施。具体组成成分及其组成比如表1所示。
实施例7
变更混合在所述合成例1获得的具有环氧基的丙烯酸系共聚物树脂[UES1]溶液40重量份、所述合成例2获得的共聚物[UES2]溶液30重量份和所述合成例3获得的共聚物[UES3]溶液30重量份的溶液与其他组成成分的组成比，并如实施例1一样实施。具体组成成分及其组成比如表1所示。
比较例1
作为多官能性单体，除了三羟甲基丙烷三丙烯酸酯为35重量份、去除了双季戊四醇五丙烯酸酯(dipentaerythritol pentaacrylate)以外，如实施例1一样实施。具体组成成分及其组成比如表1所示。
比较例2
作为多官能性单体，除了二季戊四醇五丙烯酸酯为35重量份、去除了双季戊四醇五丙烯酸酯(dipentaerythritol pentaacrylate)以外，如实施例1一样实施。具体组成成分及其组成比如表1所示。
比较例3
作为多官能性单体，除了三羟甲基丙烷三丙烯酸酯为35重量份、去除了双季戊四醇五丙烯酸酯(dipentaerythritol pentaacrylate)以外，如实施例1一样实施。具体组成成分及其组成比如表1所示。
比较例4
作为多官能性单体，除了二季戊四醇五丙烯酸酯为35重量份、去除了双季戊四醇五丙烯酸酯(dipentaerythritol pentaacrylate)以外，如实施例1一样实施。具体组成成分及其组成比如表1所示。
比较例5
将末端通过丙烯酸双键结合构成的丙烯酸系共聚物树脂(Shina T&C，S AP-M3900)溶液100重量份(固形物)与多官能性单体[B-1]20重量份、多官能性单体[B-2]15重量份以及光引发剂[C]10重量份和添加剂(BYK，BYK-066，德国)[D]1.0重量份、固化剂(Ajinomoto-Fine-Techno，PN-23，日本)15重量份、固化促进剂(Ajinomoto-Fine-Techno，VDH，日本)1.0重量份投入并搅拌后添加溶剂(丙二醇单甲醚异乙酸酯，Chemtronics，韩国)。调节溶剂量使得组合物的粘度达到15cPs。接着，用孔径为0.1μm的微孔过滤器进行过滤，制备感光树脂组合物。具体组成成分和组成比如表1所示。
关于所述实施例1至7及比较例1至5的组成如表1所示。
【表1】
其中，
[B-1]：三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(产品名：TMPTA，日本化药(株))
[B-2]：双季戊四醇五丙烯酸酯(dipentaerythritol pentaacrylate)
二季戊四醇五丙烯酸酯(产品名：SR-399NS，沙多玛(株))
[C-1]：乙酮-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰)-9H-咔唑-3-基]-1-(O-乙酰基肟)(产品名：HPP1，Takomatechnology)
[C-2]：2-二甲氨基-2-(4-甲基-苄基)-1-(4-吗啉-4-基-苯酚)-丁烷-1-酮(产品名：IRGACURE I-369，Ciba Specialty Chemicals)
[C-3]：4,4-双-(二乙氨基)-苯甲酮(产品名：HI-CURE EMK,Chemax)
低温固化型绝缘膜图案的形成
在透明基板的一侧面旋转涂布或狭缝涂布实施例1至7及比较例1至4的感光树脂组合物溶液后加热(前烘)涂布面形成薄膜。使用PET薄膜和C OP薄膜用作形成图案的透明基板，涂布所述组合物后在90℃前烘60秒钟，接着，对形成的薄膜通过具有15μm的图案的光掩模曝光。曝光后，通过0.042重量％的氢氧化钾水溶液在25℃显像60秒钟后用纯水清洗1分钟，并在90℃的烤箱中加热60分钟，从而形成了图案。接着，对实施例及比较例中制备的感光树脂组合物的以下项目进行各种评价。
(1)防湿性(Damp proof property)
关于防湿性，在PET薄膜、COP薄膜形成有机膜2μm后，不使用光掩模且使其他与上述工艺相同的情况下形成固化膜后，在常温(25℃)放置10分钟后，使用小数点后4位秤(CAW320，CAS，韩国)测量固化膜试料的重量。将固化膜试料放置于100℃，100％Rh水中2小时后取出试料并用气枪去除水分再测量重量。重量变化为0.5％以下时可以视为防湿性良好。基准表如下。
◎<0.5％，0.5％≤○<1.0％，1.0％≤△<2.0％，3.0％≤X
(2)柔软性(Bending property)
关于柔软性，在PET薄膜、COP薄膜形成有机膜2μm后，不使用光掩模且使其他与上述工艺相同的情况下形成固化膜后测量弯曲后恢复率。弯曲后恢复率可通过(恢复后曲率半径-弯曲后曲率半径)/(初始曲率半径-弯曲后曲率半径)X100获得，弯曲评价(5万次)后测量所述恢复率。90％以上时可视为柔软性良好。基准表如下。
◎>90％，90％≥○>80％，80％≥△>70％，70％≥X
*曲率半径：弯曲薄膜时弯曲的部分形成的圆的半径
*利用弯曲基准(Bending Tool，Touch Screen Panel Reliability MeasureSystem，(株)Vitron)弯曲薄膜并测量曲率半径。
(3)贴附力
关于贴附力，在PET薄膜、COP薄膜形成有机膜2μm后，不使用光掩模且使其他与上述工艺相同的情况下形成固化膜后，在常温(25℃)放置10分钟后进行PCT(121℃，2atm，100％Rh水，2hr)，之后通过ATSM-D3359的方法，按照围棋盘刻度胶带法用美工刀在所述固化膜形成100个围棋盘刻度后用胶带剥离。在此测量100个中剥离的围棋盘图案的数。5B以上时可视为贴附力良好。基准如下表2。
【表2】
| 100％ | 90％ | 85％ | 80％ | 75％ | 75％以下 | |
| 分类 | 5B | 4B | 3B | 2B | 1B | 0B |
◎>5B，5B≥○>4B，4B≥△>3B，3B％≥X
(4)透过度评价
关于透过度，在PET薄膜、COP薄膜形成有机膜2μm后，不使用光掩模且使其他与上述工艺相同的情况下形成固化膜后，利用UV-Vis光谱仪测量在400nm波长时固化膜透过度。透过度为97％以上的情况下视可为良好，97％以下时视为不良。
(5)耐酸性
关于耐酸性，在PET薄膜、COP薄膜形成有机膜2μm后，不使用光掩模且使其他与上述工艺相同的情况下形成固化膜后，在常温(25℃)放置10分钟，之后浸泡在30℃的HCl5.0％水溶液中30分钟后取出并评价外观变化及厚度变化。在此，外观无变化且厚度无变化表示为良好(O)，外观剥离或变质成白色或厚度发生变化时表示为不良(X)。
(6)耐碱性
关于耐碱性，在PET薄膜、COP薄膜形成有机膜2μm后，不使用光掩模且使其他与上述工艺相同的情况下形成固化膜后，在常温(25℃)放置10分钟，之后浸泡在30℃的HCl5.0％水溶液中30分钟后取出并评价外观变化及厚度变化。在此，外观无变化且厚度无变化表示为良好(O)，外观剥离或变质成白色或厚度发生变化时表示为不良(X)。
(7)耐溶剂性
关于耐溶剂性，在PET薄膜、COP薄膜形成有机膜2μm后，不使用光掩模且使其他与上述工艺相同的情况下形成固化膜后，在常温(25℃)放置10分钟，之后浸泡在30℃的HCl5.0％水溶液中30分钟后取出并评价外观变化及厚度变化。在此，外观无变化且厚度无变化表示为良好(O)，外观剥离或变质成白色或厚度发生变化时表示为不良(X)。
(8)图案性
关于图案性，涂布在PET薄膜、COP薄膜后，在90℃前烘60秒钟，接着对形成的薄膜通过具有15μm的图案的光掩模进行曝光。曝光后通过0.042重量％的氢氧化钾水溶液在25℃显像60秒钟后，用纯水清洗1分钟，并在90℃的烤箱中加热60分钟，从而形成了图案。基准如表3所示。
【表3】
◎>5B，5B≥○>4B，4B≥△>3B，3B≥X
关于所述实施例1至7及比较例1至5的评价结果显示于[表4]。
【表4】
◎：非常好，○：好，△：普通，×：差/耐酸性、耐碱性、耐溶剂性_○：良好，×：不良
上述说明的本发明的详细说明参照本发明的优选实施例进行了说明，但所属技术领域的熟练的技术人员或所属技术领域的普通技术人员应当理解可以在不脱离技术方案中记载的本发明的思想及技术领域的范围内对本发明进行多种修改及变更。
Claims (5)
1.一种低温固化型感光树脂组合物，其特征在于，包括：
由以下化学式1所表示的具有硅烷基和环氧基的丙烯酸系共聚物树脂；
具有不同的三官能团以上的丙烯酸酯类的丙烯酸系多官能性单体；
O-氧酰基肟系光引发剂及硅烷偶联剂；
热固化剂和固化促进剂；以及
溶剂，
[化学式1]
其中，R1是氢或烷基，
R2包括具有氢、氮、硫或硅的连结基且包括取代或未取代的碳数为1至10的碳氢基、极性基、具有单一结合或2阶的连结基的芳香基、硅烷基或卤素原子，至少一个包括丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯，
R3是乙基三甲氧基硅烷、β-(3,4环氧环已基)、γ-环氧丙氧丙基三乙氧基硅烷、γ-环氧丙氧丙基三甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧丙基甲基二乙氧基硅烷、3-巯丙基三甲氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、、γ-甲基丙烯酰氧丙基三乙氧基硅烷、γ-氨丙基三甲氧基硅烷、γ-氨丙基三乙氧基硅烷、3-异氰酸丙基三乙氧基硅烷、γ-乙酰乙酸丙基三甲氧基硅烷、γ-乙酰乙酸丙基三乙氧基硅烷、β-氰乙酰基三甲氧基硅烷、β-氰乙酰基三乙氧基硅烷或乙酸基乙酰三甲氧基硅烷，
N为1或20整数。
2.根据权利要求1所述的低温固化型感光树脂组合物，其特征在于：
以整体100重量份为基准具有所述具有硅烷基和环氧基的丙烯酸系共聚物树脂30至80重量份。
3.根据权利要求1所述的低温固化型感光树脂组合物，其特征在于：
所述化学式1中具有两个以上的环氧基，
所述环氧基包括选自由双苯酚A型环氧树脂、双苯酚F型环氧树脂、双苯酚AD型环氧树脂、苯酚酚醛型环氧树脂及甲酚酚醛型环氧树脂构成的多官能性环氧树脂群中的至少一个。
4.根据权利要求1所述的低温固化型感光树脂组合物，其特征在于：
所述固化促进剂包括1-甲基咪唑、2-甲基咪唑、2-乙基4-甲基咪唑、2-苯酚咪唑、2-苯酚4-甲基咪唑或其衍生物。
5.一种有机绝缘膜，其特征在于：
利用权利要求1至4中任一项所述的低温固化型感光树脂组合物形成为覆盖金属电极。
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