JP6371179B2 - インプリント用組成物 - Google Patents
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Description
R1、R2、R3、及びR4は、それぞれ、炭素数1〜5のアルキレン基、又は該アルキレン基の少なくとも1つの水素原子が水酸基に置換された基であり、
R5、R6、R7、及びR8は、それぞれ、水素原子、又はメチル基である。)で示される(メタ)アクリル系重合性モノマーを含むことを特徴とするインプリント用組成物である。なお、本発明において、(メタ)アクリルとは、メタクリル、またはアクリルの両方を指す。
R1、R2、R3、及びR4は、それぞれ、炭素数1〜5のアルキレン基、又は該アルキレン基の少なくとも1つの水素原子が水酸基に置換された基であり、
R5、R6、R7、及びR8は、それぞれ、水素原子、又はメチル基である。)で示される(メタ)アクリル系重合性モノマーを含むインプリント用組成物である。以下、順を追って説明する。
本発明のインプリント用組成物は、前記式(1)で示される(メタ)アクリル系重合性モノマーを含めば特に制限されるものではない。前記式(1)で示される(メタ)アクリル系重合性モノマーを含むことにより、優れた効果を発揮する。
本発明のインプリント用組成物は、下記式(1)
R1、R2、R3、及びR4は、それぞれ、炭素数1〜5のアルキレン基、又は該アルキレン基の少なくとも1つの水素原子が水酸基に置換された基であり、
R5、R6、R7、及びR8は、それぞれ、水素原子、又はメチル基である。)で示される(メタ)アクリル系重合性モノマー(以下、単に「式(1)で示されるモノマー」とする場合もある)を含むものである。
(式中、
NTは、式(1)で示されるモノマーの全原子の数であり、
NCは、式(1)で示されるモノマー中の全炭素原子の数であり、
NOは、式(1)で示されるモノマー中の全酸素原子の数である。)。
メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、1−メチルエチレン基、1−メチルプロピレン基、2−メチルプロピレン基、2,2−ジメチルプロピレン基、1−メチルブチレン基、2−メチルブチレン基等のアルキレン基;
1−ヒドロキシエチレン基、1,1−ジヒドロキシエチレン基、1,2−ジヒドロキシエチレン基、1−ヒドロキシプロピレン基、2−ヒドロキシプロピレン基、1,1−ジヒドロキシプロピレン基、1,2−ジヒドロキシプロピレン基、1,3−ジヒドロキシプロピレン基、2,2−ジヒドロキシプロピレン基、1−ヒドロキシ−1−メチルプロピレン基、2−ヒドロキシ−1−メチルプロピレン基、3−ヒドロキシ−1−メチルプロピレン基、1,2−ジヒドロキシ−1−メチルプロピレン基、1,3−ジヒドロキシ−1−メチルプロピレン基、2,3−ジヒドロキシ−1−メチルプロピレン基、2,2−ジヒドロキシ−1−メチルプロピレン基、3,3−ジヒドロキシ−1−メチルプロピレン基、1−ヒドロキシ−2−メチルプロピレン基、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピレン基、3−ヒドロキシ−2−メチルプロピレン基、1,1−ジヒドロキシ−2−メチルプロピレン基、1,2−ジヒドロキシ−2−メチルプロピレン基、1,3−ジヒドロキシ−2−メチルプロピレン基、1−ヒドロキシ−2,2−ジメチルプロピレン基、1,1−ジヒドロキシ−2,2−ジメチルプロピレン基、1−ヒドロキシブチレン基、2−ヒドロキシブチレン基、1,1−ジヒドロキシブチレン基、1,2−ジヒドロキシブチレン基、1,3−ジヒドロキシブチレン基、1,4−ジヒドロキシブチレン基、2,2−ジヒドロキシブチレン基、1−ヒドロキシ−1−メチルブチレン基、2−ヒドロキシ−1−メチルブチレン基、3−ヒドロキシ−1−メチルブチレン基、4−ヒドロキシ−1−メチルブチレン基、1,2−ジヒドロキシ−1−メチルブチレン基、1,3−ジヒドロキシ−1−メチルブチレン基、1,4−ジヒドロキシ−1−メチルブチレン基、2,3−ジヒドロキシ−1−メチルブチレン基、2,4−ジヒドロキシ−1−メチルブチレン基、2,2−ジヒドロキシ−1−メチルブチレン基、3,3−ジヒドロキシ−1−メチルブチレン基、4,4−ジヒドロキシ−1−メチルブチレン基、1−ヒドロキシ−2−メチルブチレン基、2−ヒドロキシ−2−メチルブチレン基、3−ヒドロキシ−2−メチルブチレン基、4−ヒドロキシ−2−メチルブチレン基、1,2−ジヒドロキシ−2−メチルブチレン基、1,3−ジヒドロキシ−2−メチルブチレン基、1,4−ジヒドロキシ−2−メチルブチレン基、1,1−ジヒドロキシ−2−メチルブチレン基、2,3−ジヒドロキシ−2−メチルブチレン基、2,4−ジヒドロキシ−2−メチルブチレン基、3,3−ジヒドロキシ−2−メチルブチレン基、3,4−ジヒドロキシ−2−メチルブチレン基、4,4−ジヒドロキシ−2−メチルブチレン基等の少なくとも1つの水素原子が水酸基に置換されたアルキレン基が挙げられる。
1,1,2,2−テトラキス{4−(メタ)アクリロイルオキシメトキシフェニル}エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{2−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ}フェニル]エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{3−(メタ)アクリロイルオキシプロポキシ}フェニル]エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{4−(メタ)アクリロイルオキシブトキシ}フェニル]エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{5−(メタ)アクリロイルオキシペントキシ}フェニル]エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{2−(メタ)アクリロイルオキシ−1−メチルエトキシ}フェニル]エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{3−(メタ)アクリロイルオキシ−1−メチルプロポキシ}フェニル]エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{3−(メタ)アクリロイルオキシ−2−メチルプロポキシ}フェニル]エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{3−(メタ)アクリロイルオキシ−2,2−ジメチルプロポキシ}フェニル]エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{4−(メタ)アクリロイルオキシ−1−メチルブトキシ}フェニル]エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{4−(メタ)アクリロイルオキシ−2−メチルブトキシ}フェニル]エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{2−(メタ)アクリロイルオキシ−1−ヒドロキシエトキシ}フェニル]エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{2−(メタ)アクリロイルオキシ−1,1−ジヒドロキシエトキシ}フェニル]エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{2−(メタ)アクリロイルオキシ−1,2−ジヒドロキシエトキシ}フェニル]エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{3−(メタ)アクリロイルオキシ−1−ヒドロキシプロポキシ}フェニル]エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{3−(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ}フェニル]エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{3−(メタ)アクリロイルオキシ−1,1−ジヒドロキシプロポキシ}フェニル]エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{3−(メタ)アクリロイルオキシ−1,2−ジヒドロキシプロポキシ}フェニル]エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{3−(メタ)アクリロイルオキシ−1,3−ジヒドロキシプロポキシ}フェニル]エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{3−(メタ)アクリロイルオキシ−2,2−ジヒドロキシプロポキシ}フェニル]エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{3−(メタ)アクリロイルオキシ−1−ヒドロキシ−1−メチルプロポキシ}フェニル]エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{3−(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシ−1−メチルプロポキシ}フェニル]エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{3−(メタ)アクリロイルオキシ−3−ヒドロキシ−1−メチルプロポキシ}フェニル]エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{3−(メタ)アクリロイルオキシ−1,2−ジヒドロキシ−1−メチルプロポキシ}フェニル]エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{3−(メタ)アクリロイルオキシ−1,3−ジヒドロキシ−1−メチルプロポキシ}フェニル]エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{3−(メタ)アクリロイルオキシ−2,3−ジヒドロキシ−1−メチルプロポキシ}フェニル]エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{3−(メタ)アクリロイルオキシ−2,2−ジヒドロキシ−1−メチルプロポキシ}フェニル]エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{3−(メタ)アクリロイルオキシ−3,3−ジヒドロキシ−1−メチルプロポキシ}フェニル]エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{3−(メタ)アクリロイルオキシ−1−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ}フェニル]エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{3−(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ}フェニル]エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{3−(メタ)アクリロイルオキシ−3−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ}フェニル]エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{3−(メタ)アクリロイルオキシ−1,1−ジヒドロキシ−2−メチルプロポキシ}フェニル]エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{3−(メタ)アクリロイルオキシ−1,2−ジヒドロキシ−2−メチルプロポキシ}フェニル]エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{3−(メタ)アクリロイルオキシ−1,3−ジヒドロキシ−2−メチルプロポキシ}フェニル]エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{3−(メタ)アクリロイルオキシ−1−ヒドロキシ−2,2−ジメチルプロポキシ}フェニル]エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{3−(メタ)アクリロイルオキシ−1,1−ジヒドロキシ−2,2−ジメチルプロポキシ}フェニル]エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{4−(メタ)アクリロイルオキシ−1−ヒドロキシブトキシ}フェニル]エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{4−(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシブトキシ}フェニル]エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{4−(メタ)アクリロイルオキシ−1,1−ジヒドロキシブトキシ}フェニル]エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{4−(メタ)アクリロイルオキシ−1,2−ジヒドロキシブトキシ}フェニル]エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{4−(メタ)アクリロイルオキシ−1,3−ジヒドロキシブトキシ}フェニル]エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{4−(メタ)アクリロイルオキシ−1,4−ジヒドロキシブトキシ}フェニル]エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{4−(メタ)アクリロイルオキシ−2,2−ジヒドロキシブトキシ}フェニル]エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{4−(メタ)アクリロイルオキシ−1−ヒドロキシ−1−メチルブトキシ}フェニル]エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{4−(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシ−1−メチルブトキシ}フェニル]エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{4−(メタ)アクリロイルオキシ−3−ヒドロキシ−1−メチルブトキシ}フェニル]エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{4−(メタ)アクリロイルオキシ−4−ヒドロキシ−1−メチルブトキシ}フェニル]エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{4−(メタ)アクリロイルオキシ−1,2−ジヒドロキシ−1−メチルブトキシ}フェニル]エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{4−(メタ)アクリロイルオキシ−1,3−ジヒドロキシ−1−メチルブトキシ}フェニル]エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{4−(メタ)アクリロイルオキシ−1,4−ジヒドロキシ−1−メチルブトキシ}フェニル]エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{4−(メタ)アクリロイルオキシ−2,3−ジヒドロキシ−1−メチルブトキシ}フェニル]エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{4−(メタ)アクリロイルオキシ−2,4−ジヒドロキシ−1−メチルブトキシ}フェニル]エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{4−(メタ)アクリロイルオキシ−2,2−ジヒドロキシ−1−メチルブトキシ}フェニル]エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{4−(メタ)アクリロイルオキシ−3,3−ジヒドロキシ−1−メチルブトキシ}フェニル]エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{4−(メタ)アクリロイルオキシ−4,4−ジヒドロキシ−1−メチルブトキシ}フェニル]エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{4−(メタ)アクリロイルオキシ−1−ヒドロキシ−2−メチルブトキシ}フェニル]エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{4−(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシ−2−メチルブトキシ}フェニル]エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{4−(メタ)アクリロイルオキシ−3−ヒドロキシ−2−メチルブトキシ}フェニル]エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{4−(メタ)アクリロイルオキシ−4−ヒドロキシ−2−メチルブトキシ}フェニル]エタン
1,1,2,2−テトラキス[4−{4−(メタ)アクリロイルオキシ−1,2−ジヒドロキシ−2−メチルブトキシ}フェニル]エタン
1,1,2,2−テトラキス[4−{4−(メタ)アクリロイルオキシ−1,3−ジヒドロキシ−2−メチルブトキシ}フェニル]エタン
1,1,2,2−テトラキス[4−{4−(メタ)アクリロイルオキシ−1,4−ジヒドロキシ−2−メチルブトキシ}フェニル]エタン
1,1,2,2−テトラキス[4−{4−(メタ)アクリロイルオキシ−1,1−ジヒドロキシ−2−メチルブトキシ}フェニル]エタン
1,1,2,2−テトラキス[4−{4−(メタ)アクリロイルオキシ−2,3−ジヒドロキシ−2−メチルブトキシ}フェニル]エタン
1,1,2,2−テトラキス[4−{4−(メタ)アクリロイルオキシ−2,4−ジヒドロキシ−2−メチルブトキシ}フェニル]エタン
1,1,2,2−テトラキス[4−{4−(メタ)アクリロイルオキシ−3,3−ジヒドロキシ−2−メチルブトキシ}フェニル]エタン
1,1,2,2−テトラキス[4−{4−(メタ)アクリロイルオキシ−3,4−ジヒドロキシ−2−メチルブトキシ}フェニル]エタン
1,1,2,2−テトラキス[4−{4−(メタ)アクリロイルオキシ−4,4−ジヒドロキシ−2−メチルブトキシ}フェニル]エタン
等が挙げられる。
1,1,2,2−テトラキス{4−(メタ)アクリロイルオキシメトキシフェニル}エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{2−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ}フェニル]エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{3−(メタ)アクリロイルオキシプロポキシ}フェニル]エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{3−(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ}フェニル]エタン等が好ましく、
特に好まくは、1,1,2,2−テトラキス[4−{2−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ}フェニル]エタン、
1,1,2,2−テトラキス[4−{3−(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ}フェニル]エタンであり、下記式(2)で示される。
(i)R10、R20、R30、及びR40は、それぞれ、炭素数1〜5のアルキレン基、又は該アルキレン基の少なくとも1つの水素原子が水酸基に置換された基であり、
R50、R60、R70、及びR80は、メチル基であるか、又は
(ii)R10、R20、R30、及びR40は、炭素数1〜5のアルキレン基の少なくとも1つの水素原子が水酸基に置換された基であり、
R50、R60、R70、及びR80は、それぞれ、水素原子、あるいはメチル基である。)で示される(メタ)アクリル系化合物は、新規化合物である。
(i)R10、R20、R30、及びR40は、それぞれ、炭素数1〜5のアルキレン基、又は該アルキレン基の少なくとも1つの水素原子が水酸基に置換された基であり、R50、R60、R70、及びR80は、メチル基である場合、
R10、R20、R30、及びR40は、前記R1、R2、R3、及びR4で説明した基と同じ基であり、好ましい基も同じである。
(ii)R10、R20、R30、及びR40は、炭素数1〜5のアルキレン基の少なくとも1つの水素原子が水酸基に置換された基であり、
R50、R60、R70、及びR80は、それぞれ、水素原子、あるいはメチル基である場合、 R10、R20、R30、及びR40の、炭素数1〜5のアルキレン基の少なくとも1つの水素原子が水酸基に置換された基は、前記R1、R2、R3、及びR4で説明した基と同じ基であり、好ましい基も同じである。
式(1)で示されるモノマーの製造方法は、特に制限されるものではない。式(1)の中でも、式(2)で示されるモノマー、すなわち、1,1,2,2−テトラキス{4−(3−アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル}エタンは、新中村化学工業(株)製、NKオリゴ EA−8720を使用することができる。
本発明において、他のモノマーは、特に制限されるものではなく、光重合に使用される公知の(メタ)アクリル基を有する重合性モノマー、及び/又は(メタ)アクリル基以外の重合性基を有するモノマーを使用することができる。
次に、他のモノマーの中でも、(メタ)アクリル基を有する重合性モノマーについて説明する。(メタ)アクリル基を有する他のモノマーとしては、1分子中に1つの(メタ)アクリル基を有する単官能重合性モノマー、1分子中に2つ以上の(メタ)アクリル基を有する多官能重合性モノマーが挙げられ、これら単官能重合性モノマー及び多官能重合性モノマーを組み合わせて使用することもできる。
1つの(メタ)アクリル基を有する単官能重合性モノマーとしては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、sec−ブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、イソアミル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、イソミリスチル(メタ)アクリレート、n−ラウリル(メタ)アクリレート、n−ステアリル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレート、2−ブトキシエチル(メタ)アクリレート、ブトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシルジエチレングリコール(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、N−(2−ヒドロキシエチル)(メタ)アクリルアミド、2−(2−ビニロキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、プロポキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、プロポキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、アダマンタン(メタ)アクリレート誘導体、(メタ)アクリロイルモルホリン等の脂肪族(メタ)アクリレート;ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシメチル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、2−(4−ヒドロキシフェノキシ)エチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシフェノキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシ化アルキルフェノール(メタ)アクリレート、プロポキシ化アルキルフェノール(メタ)アクリレート、ο−フェニルフェノキシメチル(メタ)アクリレート、2−(ο−フェニルフェノキシ)エチル(メタ)アクリレート、3−(ο−フェニルフェノキシ)プロピル(メタ)アクリレート、4−(ο−フェニルフェノキシ)ブチル(メタ)アクリレート、2−[2−(ο−フェニルフェノキシ)エトキシ]エチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−(ο−フェニルフェノキシ)プロピル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
1分子中に2つの(メタ)アクリル基を有する多官能重合性モノマー(二官能重合性モノマー)としては、例えば、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリオレフィングリコールジ(メタ)アクリレート、エトキシ化ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−1,3−ジ(メタ)アクリロイルオキシプロパン、ジオキサングリコールジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、グリセリンジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、1,10−デカンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、2−メチル−1,8−オクタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、ブチルエチルプロパンジオールジ(メタ)アクリレート、3−メチル−1,5−ペンタンジオールジ(メタ)アクリレート等の脂肪族ジアクリレート;エトキシ化ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、プロポキシ化エトキシ化ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、エトキシ化ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、1,3−アダマンタンジオールジ(メタ)アクリレート、9,9−ビス[4−((メタ)アクリロイルオキシメトキシ)フェニル]フルオレン、9,9−ビス[4−(2−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ)フェニル]フルオレン、9,9−ビス[4−(3−(メタ)アクリロイルオキシプロポキシ)フェニル]フルオレン、9,9−ビス[4−(4−(メタ)アクリロイルオキシブチロキシ)フェニル]フルオレン、9,9−ビス[4−(3−(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)フェニル]フルオレン等の芳香環を有するジ(メタ)アクリレートが挙げられる。
上記他のモノマーの中でも、塩素系ガスのエッチング耐性を向上させることができる、すなわち大西パラメータを小さくできるという点から、分子内にο−フェニルフェノキシ基、フルオレン等の芳香環を有するモノマー、また環状構造を有するモノマーが好ましい。具体的には、2−(o−フェニルフェノキシ)エチル(メタ)アクリレート、2−フェノキシエチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレート、2,2−ビス{4−(メタ)アクリロイルオキシエトキシエトキシフェニル}プロパン、9,9−ビス[4−{2−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ}フェニル]フルオレン、9,9−ビス[4−{3−(メタ)アクリロイルオキシプロポキシ}フェニル]フルオレン、1,3−アダマンタンジオールモノ(メタ)アクリレート、1,3−アダマンタンジオールジ(メタ)アクリレートを挙げることができる。
k=1、2、3、・・・nであり、複数の重合性モノマー中に含まれる重合性モノマーの種類の数であり、Xkは、重合性モノマーのX値を表し、Mkは、重合性モノマーの質量分率(各重合性モノマーの質量/複数の重合性モノマーの総質量)を表す。
ただし、前記の通り、本発明のインプリント用組成物は、式(1)で示されるモノマーが重合性モノマーの全量となってもよい。
本発明のインプリント用組成物は、熱重合、光重合、又は重合の重合方法で硬化させることができる。ただし、パターン形成時の生産性を考慮すると光重合を実施することが好ましい。そのため、該インプリント用組成物は、光重合開始剤を含むことが好ましい。
本発明において、光重合開始剤は特に制限されるものではなく、(メタ)アクリル系重合性モノマーを光重合できるものであれば、いかなる光重合開始剤も使用できる。
本発明のインプリント用組成物には、安定化させる目的、又はその他の目的で溶媒や安定化剤やその他公知の添加剤を配合することもできる。具体的には、界面活性剤、重合禁止剤、等を配合することができる。界面活性剤は塗膜の均一性の点から、重合禁止剤は保存中に重合しないように安定化させるために配合される。
界面活性剤としては、フッ素含有界面活性剤、シリコーン含有界面活性剤、脂肪族系界面活性剤を使用できる。中でも、インプリント用組成物がシリコンウエハ等の基板へ塗布されるものの場合、はじきを生ずることなく、組成物を均一に塗布しやすい点から、脂肪族系界面活性剤を使用することがより好ましい。
重合禁止剤の例としては、公知のものを挙げることができ、例えば、最も代表的なものは、ハイドロキノンモノメチルエーテル、ハイドロキノン、ジブチルヒドロキシトルエン等を挙げることができる。
また、他の添加成分として、モールド(パターン面)からの離型性を向上し、基板上に再現性に優れた形状のパターンを形成できることから、ハイパーブランチポリマーのような球状微粒子を配合することもできる。この場合、直径は1〜10nm、分子量10,000〜100,000の球状ハイパーブランチポリマーを配合することが好ましい。配合量は、インプリント用組成物中の重合性モノマー100質量部に対して、0.1〜10質量部であることが好ましい。
本発明のインプリント用組成物は、塗膜の形成を容易にするため、有機溶媒と混合して塗膜剤として使用することもできる。本発明においては、インプリント用組成物からなる塗膜を基板上に形成するが、本発明のインプリント用組成物は高粘度であるため、基板への塗布性や塗膜均一性を考慮すると、溶媒で希釈して塗膜剤とすることが好ましい。ただし、有機溶媒は必須の成分ではなく、インプリント用組成物のみで塗膜を形成できる場合には、有機溶媒を混合する必要はない。
有機溶媒を混合する場合、使用される溶媒としては、本発明のインプリント用組成物が溶解する溶媒であれば、何ら制限なく使用できる。例えば、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、トルエン、クロロホルム、酢酸エチル、メチルエチルケトン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、シクロヘキサノン、エチレングリコール、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3−メトキシプロピオン酸メチル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、乳酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、酢酸ブチル、2−ヘプタノン、メチルイソブチルケトン、ジアセトンアルコール、t−ブチルアルコール、ポリエチレングリコール、その他のアルコール類を挙げることができる。
本発明のインプリント用組成物は、式(1)で示されるモノマーの他、必要に応じて配合される他のモノマー、重合開始剤、その他添加成分を混合することにより製造できる。塗膜剤とする場合には、さらに有機溶媒を混合すればよい。これら成分の添加順序は特に制限されるものではないが、先ず、重合性モノマー、及び必要に応じて配合される有機溶媒を十分に混合して均一な状態とした後、その他の成分を混合するのが好ましい。
本発明のインプリント用組成物は、インプリント均一性を考慮すると、25℃における粘度が1,000〜50,000,000mPa・secであることが好ましい。
本発明のインプリント用組成物を用いたパターン形成方法について説明する。本発明のパターン形成方法は、塗膜形成工程、硬化工程、及びパターン転写工程を含む。これら工程について説明する。
前記方法に調製したインプリント用組成物、又は必要に応じて有機溶剤を混合した塗膜剤(インプリント用組成物を含む塗膜剤)を、基板上に塗布する。該基板は、特に制限されるものではなく、シリコン基板、炭化ケイ素基板、第13族元素の窒化物単結晶基板、サファイア基板等が挙げられるが、本発明の効果がより顕著に発揮されるのは、サファイア基板である。
次に、所望のパターンが形成されているモールドのパターン形成面を、前記塗膜と接触させる。この際、モールドは、光照射が透過し、塗布された組成物(塗膜)を重合硬化して硬化膜を形成できるように、透明な材質、例えば、石英や透明な樹脂フィルムで形成されていることが好ましい。本発明のインプリント用組成物は、モールドを押し付ける際に比較的低圧でパターンを転写することができる。この際の圧力は、特に制限されるものではないが、0.01MPa〜5MPaの圧力でパターンを転写できる。なお、当然のことながら、上記圧力の上限値以上の圧力でもパターンの転写は可能である。
光照射(光重合)した後、硬化した塗膜からモールドを分離(離型)することにより、該モールドのパターン形成面に形成されているパターンに対応するパターンを、例えば、サファイア基板上に形成することができる。以下、基板上に硬化膜よりなるパターンが形成されたものを、単に、積層体とする場合もある。
本発明のインプリント用組成物から得られる硬化膜は、サファイア基板を加工するための塩素系ガスに対するエッチング耐性に優れていることから、サファイア基板を表面加工する際のマスクとして用いるのに適している。なお、塩素系ガスとしては、反応性イオンエッチングに用いられる公知のガスを使用することができる。具体的には、塩素、三塩化ホウ素、四塩化炭素を挙げることができ、必要に応じて、酸素ガス、フッ素系ガス、アルゴンガス等を混合して使用することもできる。なお、以下、凹凸パターンを有するサファイア基板の加工方法をPSS加工とも表現し、説明する。
次に、ドライエッチングによりサファイア基板表面に形成した円錐形状について説明する(図1)。なお、本発明において、円錐形状とは完全な円錐形状だけでなく、略円錐形状であってもよい。すなわち、円錐の底面形状は真円だけでなく、楕円率0.8以上の楕円であってもよい。ここで、楕円率とは楕円の短径を長径で除した値である。
ジアセトンアルコール(DAA)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、またはシクロヘキサノンにて希釈したインプリント用組成物(塗膜剤)を、2インチのサファイア基板(片面鏡面仕上げ、厚さ430μm、面方位c面)上に、4500rpm、20秒の条件にてスピンコートし、インプリント用組成物を塗布したサファイア基板を得た。ここでは、プリベーク処理は行わなかった。塗布膜厚は、使用するレプリカモールドに合わせて最適な膜厚を設定した。
パターンの形成、基板加工においては、以下のモールドを用いた。
FleFimo HOP80−1700/1700(綜研化学(株)製)
凹型円錐台形状フィルムモールド
上部直径D1=1.4μm、下部直径D2=2.0μm、高さH=1.7μm、側面と底面のなす角度θ=80°、アスペクト比=0.85
(インプリント用組成物の粘度の測定)
インプリント用組成物の粘度は、回転型レオメーターCVO120HRNF(ボーリン(株)製)にて測定した。測定温度は25℃であり、コーン・プレート型冶具は角度α=1°のものを用いた。
ナノインプリント装置(SCIVAX(株)製、X−300)において、各実施例・比較例で得られたインプリント用組成物を塗布したサファイア基板に、真空条件下で、圧力3MPaをかけてモールドを押し付け、LED365nm光源から光を60秒間照射することにより光インプリントを行った。使用するモールドには、上記のFleFimo HOP80−1700/1700を用いた。
インプリント用組成物よりなる硬化体(硬化膜)の熱重量示差熱分析は、Thermoplus EVOIIシリーズ差動型示差熱天秤TG8120 TG−DTA(リガク(株)製)を用いて測定した。測定サンプルは、アルミ製パンにインプリント用組成物5〜10mgを秤量し、窒素気流下で、LED(波長365nm、照度25mW/cm2)を40秒照射して硬化させたものを用いた。このときの露光量は1J/cm2である。リファレンス試料には、α−アルミナを用いた。測定温度は30〜500℃、昇温速度は10℃/分、空気気流下(200ml/分)にて測定を行った。
インプリント均一性は、インプリントにより得られたレジスト硬化体積層サファイア基板(積層体)を目視にて、以下のように3段階に評価した。
○:構造色のムラや干渉縞模様が全く見られないもの。
△:構造色のムラや干渉縞模様がわずかに見られるもの。
×:構造色のムラや干渉縞模様が明らかに見られるもの。
反応性イオンエッチング装置(サムコ(株)製、RIE−230iPC)を用いて、上記のようにして得られたパターンを形成したレジスト積層サファイア基板(積層体)の塩素系ガスによるドライエッチングを行った。ドライエッチング条件は、アンテナ電力500W、バイアス電力200W、ガス流量 三塩化ホウ素/塩素/アルゴン=30/20/50(sccm)、圧力0.6Paとした。
走査型電子顕微鏡(SEM)により、インプリント用組成物を用いてサファイア基板上にインプリントしたパターン形状、またはドライエッチングによりサファイアに作製したパターン形状を観察し、測長した。
ドライエッチングを20分間実施し、そのときのインプリント用組成物の硬化膜、及びサファイアのエッチング量から、それぞれのエッチング速度を算出した。サファイアのエッチング速度を、インプリント用組成物の硬化膜のエッチング速度で除した値を、インプリント用組成物の硬化膜のサファイア選択比とした。サファイア選択比の値が大きいほど、インプリント用組成物の硬化膜は、サファイア基板と比較して、塩素系ガスによるエッチングを受けにくく、エッチング耐性が高いことを示している。
ドライエッチング後のサファイア基板上の形状から、以下のように3段階に評価した。
○:サファイア基板の凸部が円錐形状であり、側面と底面の成す角度が45〜80°のもの。
△:サファイア基板上の凸部が円錐形状であるが、側面と底面の成す角度が45°未満のもの。
×:サファイア基板の凸部が二段階形状、または円錐台形状等であり、円錐形状でないもの。
実施例1、5、6で使用した式(1)で示される(メタ)アクリル系重合性モノマーの合成例を以下に示す。
1Lのガラス製四つ口フラスコに、メカニカルスターラー、温度計、滴下ロート、ガス導入管を取り付け、反応装置を組み立てた。フラスコに原料である1,1,2,2−テトラキス(4−ヒドロキシフェニル)エタン(和光純薬工業(株)製)25.0g(0.063mol)、脱水N,N−ジメチルホルムアミド40ml、脱水テトラヒドロフラン400mlを仕込み、窒素フロー下、300rpmで撹拌した。次に、カリウムt−ブトキシド42.2g(0.376mol)をフラスコに投入した。このとき、液温が30℃程度まで発熱した。液温が室温程度になってから、アクリル酸2−ブロモエチル(Alfa Aesar製)67.4g(0.376mol)を30分かけて滴下した。液温は40℃程度になった。滴下終了後2時間反応させた後、1規定の塩酸400mlをゆっくり加えて、反応をクエンチした。反応混合物を分液ロートに移し、クロロホルム700mlを加えて、有機層を分液した。次に有機層を20%塩化ナトリウム水溶液で洗浄、無水硫酸マグネシウムで予備乾燥し、ろ過した。エバポレーターにて溶媒を留去し、黄色粘稠体を得た。この黄色粘稠体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液:ヘキサン/酢酸エチル=4/1)で精製し、目的物である1,1,2,2−テトラキス{4−(2−アクリロイルオキシエトキシ)フェニル}エタンの無色粘稠体34.9gを得た。収率は70.4%、HPLC純度は99.6%であった。構造は1H−NMRにて同定した。結果を示す。
1H−NMR(500MHz、CDCl3):δ4.4ppm(t、8H)、δ4.5ppm(t、8H)、δ4.8ppm(s、2H)、δ5.6ppm(dd、4H)、δ6.1ppm(dd、4H)、6.3ppm(dd、4H)、δ6.9ppm(d、8H)、δ7.4ppm(d、8H)。
1Lのガラス製四つ口フラスコに、メカニカルスターラー、温度計、滴下ロート、ガス導入管を取り付け、反応装置を組み立てた。フラスコに原料である1,1,2,2−テトラキス(4−ヒドロキシフェニル)エタン(和光純薬工業(株)製)25.0g(0.063mol)、脱水N,N−ジメチルホルムアミド40ml、脱水テトラヒドロフラン400mlを仕込み、窒素フロー下、300rpmで撹拌した。次に、カリウムt−ブトキシド42.2g(0.376mol)をフラスコに投入した。このとき、液温が30℃程度まで発熱した。液温が室温程度になってから、メタクリル酸2−クロロエチル(Alfa Aesar製)55.7g(0.376mol)を30分かけて滴下した。液温は40℃程度になった。滴下終了後2時間反応させた後、1規定の塩酸400mlをゆっくり加えて、反応をクエンチした。反応混合物を分液ロートに移し、クロロホルム700mlを加えて、有機層を分液した。次に有機層を20%塩化ナトリウム水溶液で洗浄、無水硫酸マグネシウムで予備乾燥し、ろ過した。エバポレーターにて溶媒を留去し、黄色粘稠体を得た。この黄色粘稠体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液:ヘキサン/酢酸エチル=4/1)で精製し、目的物である1,1,2,2−テトラキス{4−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)フェニル}エタンの無色粘稠体39.4gを得た。収率は74.1%、HPLC純度は99.2%であった。構造は1H−NMRにて同定した。結果を示す。
1H−NMR(500MHz、CDCl3):δ2.0ppm(s、12H)、δ4.4ppm(t、8H)、δ4.5ppm(t、8H)、δ4.8ppm(s、2H)、δ6.4ppm(d、4H)、6.5ppm(d、4H)、δ6.9ppm(d、8H)、δ7.4ppm(d、8H)。
1Lのガラス製四つ口フラスコに、メカニカルスターラー、温度計、滴下ロート、ガス導入管を取り付け、反応装置を組み立てた。フラスコに原料である1,1,2,2−テトラキス(4−ヒドロキシフェニル)エタン(和光純薬工業(株)製)25.0g(0.063mol)、脱水N,N−ジメチルホルムアミド40ml、脱水テトラヒドロフラン400mlを仕込み、窒素フロー下、300rpmで撹拌した。次に、カリウムt−ブトキシド42.2g(0.376mol)をフラスコに投入した。このとき、液温が30℃程度まで発熱した。液温が室温程度になってから、メタクリル酸グリシジル(和光純薬工業(株)製)53.5g(0.376mol)を30分かけて滴下した。液温は40℃程度になった。滴下終了後2時間反応させた後、1規定の塩酸400mlをゆっくり加えて、反応をクエンチした。反応混合物を分液ロートに移し、クロロホルム700mlを加えて、有機層を分液した。次に有機層を20%塩化ナトリウム水溶液で洗浄、無水硫酸マグネシウムで予備乾燥し、ろ過した。エバポレーターにて溶媒を留去し、黄色粘稠体を得た。この黄色粘稠体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液:ヘキサン/酢酸エチル=4/1)で精製し、目的物である1,1,2,2−テトラキス{4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル}エタンの無色粘稠体49.8gを得た。収率は82.1%、HPLC純度は99.6%であった。構造は1H−NMRにて同定した。結果を示す。
1H−NMR(500MHz、CDCl3): δ2.0ppm(s、12H)、δ3.6ppm(s、4H)、4.0〜4.4ppm(m、20H)、δ4.8ppm(s、2H)、δ6.4ppm(d、4H)、6.5ppm(d、4H)、δ6.9ppm(d、8H)、δ7.4ppm(d、8H)。
前記式(1)のアクリル系重合性モノマーとして、合成例1で合成した1,1,2,2−テトラキス{4−(2−アクリロイルオキシエトキシ)フェニル}エタン(1a)10.0g、光重合開始剤として、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)(チバ・ジャパン(株)製、IRGACURE OXE02)0.2g、重合禁止剤として、ハイドロキノンモノメチルエーテル(HQME)0.015g、ジブチルヒドロキシトルエン(BHT)0.002g、希釈溶媒として、ジアセトンアルコール(DAA)15.0gを均一に混合した。その後、孔径0.2μmのシリンジフィルターにてろ過し、インプリント用組成物(1)を含む塗膜剤を得た。ここで用いた前記式(1)のアクリル系重合性モノマーの置換基の詳細を表1に示した。また、このインプリント用組成物(1)の配合割合を表2に示した(表中の値は、すべて質量部である)。
前記式(1)のアクリル系重合性モノマーとして、1,1,2,2−テトラキス{4−(3−アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル}エタン(2a)(新中村化学工業(株)製、NKオリゴ EA−8720)10.0g、光重合開始剤として、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)(チバ・ジャパン(株)製、IRGACURE OXE02)0.2g、重合禁止剤として、ハイドロキノンモノメチルエーテル(HQME)0.015g、ジブチルヒドロキシトルエン(BHT)0.002g、希釈溶媒として、ジアセトンアルコール(DAA)15.0gを均一に混合した。その後、孔径0.2μmのシリンジフィルターにてろ過し、インプリント用組成物(2)を含む塗膜剤を得た。ここで用いた前記式(1)のアクリル系重合性モノマーの置換基の詳細を表1に示した。また、このインプリント用組成物(2)の配合割合を表2に示した(表中の値は、すべて質量部である)。
前記式(1)のアクリル系重合性モノマーとして、1,1,2,2−テトラキス{4−(3−アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル}エタン(2a)(新中村化学工業(株)製、NKオリゴ EA−8720)8.0g、その他のアクリル系重合性モノマーとして、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート(新中村化学工業(株)製、NKエステル A−DCP)2.0g、光重合開始剤として、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)(チバ・ジャパン(株)製、IRGACURE OXE02)0.2g、重合禁止剤として、ハイドロキノンモノメチルエーテル(HQME)0.015g、ジブチルヒドロキシトルエン(BHT)0.002g、希釈溶媒として、ジアセトンアルコール(DAA)15.0gを均一に混合した。その後、孔径0.2μmのシリンジフィルターにてろ過し、インプリント用組成物(3)を含む塗膜剤を得た。ここで用いた前記式(1)のアクリル系重合性モノマーの置換基の詳細を表1に示した。また、このインプリント用組成物(3)の配合割合を表2に示した(表中の値は、すべて質量部である)。
前記式(1)のアクリル系重合性モノマーとして、1,1,2,2−テトラキス{4−(3−アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル}エタン(2a)(新中村化学工業(株)製、NKオリゴ EA−8720)6.0g、その他のアクリル系重合性モノマーとして、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート(新中村化学工業(株)製、NKエステル A−DCP)4.0g、光重合開始剤として、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)(チバ・ジャパン(株)製、IRGACURE OXE02)0.2g、重合禁止剤として、ハイドロキノンモノメチルエーテル(HQME)0.015g、ジブチルヒドロキシトルエン(BHT)0.002g、希釈溶媒として、ジアセトンアルコール(DAA)15.0gを均一に混合した。その後、孔径0.2μmのシリンジフィルターにてろ過し、インプリント用組成物(4)を含む塗膜剤を得た。ここで用いた前記式(1)のアクリル系重合性モノマーの置換基の詳細を表1に示した。また、このインプリント用組成物(4)の配合割合を表2に示した(表中の値は、すべて質量部である)。
前記式(1)のメタクリル系重合性モノマーとして、合成例2で合成した1,1,2,2−テトラキス{4−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)フェニル)エタン(1b)10.0g、光重合開始剤として、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)(チバ・ジャパン(株)製、IRGACURE OXE02)0.2g、重合禁止剤として、ハイドロキノンモノメチルエーテル(HQME)0.015g、ジブチルヒドロキシトルエン(BHT)0.002g、希釈溶媒として、ジアセトンアルコール(DAA)15.0gを均一に混合した。その後、孔径0.2μmのシリンジフィルターにてろ過し、インプリント用組成物(5)を含む塗膜剤を得た。ここで用いた前記式(1)のメタクリル系重合性モノマーの置換基の詳細を表1に示した。また、このインプリント用組成物(5)の配合割合を表2に示した(表中の値は、すべて質量部である)。
前記式(1)のメタクリル系重合性モノマーとして、合成例3で合成した1,1,2,2−テトラキス{4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル}エタン(2b)10.0g、光重合開始剤として、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)(チバ・ジャパン(株)製、IRGACURE OXE02)0.2g、重合禁止剤として、ハイドロキノンモノメチルエーテル(HQME)0.015g、ジブチルヒドロキシトルエン(BHT)0.002g、希釈溶媒として、ジアセトンアルコール(DAA)15.0gを均一に混合した。その後、孔径0.2μmのシリンジフィルターにてろ過し、インプリント用組成物(6)を含む塗膜剤を得た。ここで用いた前記式(1)のメタクリル系重合性モノマーの置換基の詳細を表1に示した。また、このインプリント用組成物(6)の配合割合を表2に示した(表中の値は、すべて質量部である)。
アクリル系重合性モノマーとして、9,9−ビス{4−(2−アクリロイルオキシエトキシ)フェニル}フルオレン(新中村化学工業(株)製、NKエステル A−BPEF)10.0g、光重合開始剤として、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)(チバ・ジャパン(株)製、IRGACURE OXE02)0.2g、重合禁止剤として、ハイドロキノンモノメチルエーテル(HQME)0.015g、ジブチルヒドロキシトルエン(BHT)0.002g、希釈溶媒として、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)15.0gを均一に混合した。その後、孔径0.2μmのシリンジフィルターにてろ過し、インプリント用組成物(7)を含む塗膜剤を得た。このインプリント用組成物(7)の配合割合を表2に示した(表中の値は、すべて質量部である)。
アクリル系重合性モノマーとして、9,9−ビス{4−(2−アクリロイルオキシエトキシ)フェニル}フルオレン(新中村化学工業(株)製、NKエステル A−BPEF)5.0g、ビニル系重合性モノマーとして、9−ビニルカルバゾール5.0g(東京化成工業(株)製)、光重合開始剤として、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)(チバ・ジャパン(株)製、IRGACURE OXE02)0.2g、重合禁止剤として、ハイドロキノンモノメチルエーテル(HQME)0.015g、ジブチルヒドロキシトルエン(BHT)0.002g、希釈溶媒として、シクロヘキサノン15.0gを均一に混合した。その後、孔径0.2μmのシリンジフィルターにてろ過し、インプリント用組成物(8)を含む塗膜剤を得た。このインプリント用組成物(8)の配合割合を表2に示した(表中の値は、すべて質量部である)。
オキセタン系重合性モノマーとして、1,4−ビス[{(3−エチル−3−オキセタニル)メチル}メチル]ベンゼン(東亞合成(株)製、アロンオキセタン OXT−121)7.0g、エポキシ系重合性モノマーとして、3’,4’−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(ダイセル(株)製、セロキサイド2021P)3.0g、増感剤として、9−メチルアントラセン0.1g(東京化成工業(株)製)、光酸発生剤として、4−イソプロピル−4’−メチルジフェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボラート0.2g(東京化成工業(株)製)、希釈溶媒として、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)15.0gを均一に混合した。その後、孔径0.2μmのシリンジフィルターにてろ過し、インプリント用組成物(9)を含む塗膜剤を得た。このインプリント用組成物(9)の配合割合を表2に示した(表中の値は、すべて質量部である)。
アクリル系重合性モノマーとして、フェノキシポリエチレングリコールアクリレート(新中村化学工業(株)製、NKエステル AMP−10G)2.7g、エトキシ化ο−フェニルフェノールアクリレート(新中村化学工業(株)製、NKエステル A−LEN−10)2.8g、エトキシ化ビスフェノールAジアクリレート(新中村化学工業(株)製、NKエステル ABE−300)4.0g、トリメチロールプロパントリアクリレート(新中村化学工業(株)製、NKエステル A−TMPT)0.5g、光重合開始剤として、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)(チバ・ジャパン(株)製、IRGACURE OXE02)0.2g、重合禁止剤として、ハイドロキノンモノメチルエーテル(HQME)0.015g、ジブチルヒドロキシトルエン(BHT)0.002g、希釈溶媒として、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)15.0gを均一に混合した。その後、孔径0.2μmのシリンジフィルターにてろ過し、インプリント用組成物(10)を含む塗膜剤を得た。このインプリント用組成物(10)の配合割合を表2に示した(表中の値は、すべて質量部である)。
12 サファイア基板の凹部(基板表面)
13 サファイア基板の凸部(円錐部分)
31 円錐底面の円の直径
32 円錐の頂点間の距離(ピッチ)
41 円錐の高さ(円錐の底面から頂点までの長さ)
42 円錐の側辺と底面が成す角度
43 円錐底面の円の直径
Claims (6)
- 25℃における粘度が1,000〜50,000,000mPa・secである請求項1または2に記載のインプリント用組成物。
- 請求項1〜3の何れかに記載のインプリント用組成物を含む塗膜剤を基板上に塗布し、該組成物からなる塗膜を形成する塗膜形成工程、パターンが形成されたモールドのパターン形成面と前記塗膜とを接触させ、その状態で光を照射して塗膜を硬化させる硬化工程、及び該モールドを硬化した塗膜から分離して、該モールドのパターン形成面に形成されているパターンに対応するパターンを基板上に形成するパターン転写工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
- 請求項4に記載の方法により基板上に形成したパターンをマスクとして、該基板のパターンを形成した面と塩素系ガスとを接触させてエッチングすることを特徴とする基板の加工方法。
- 前記基板がサファイア基板である請求項5に記載の基板の加工方法。
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