JPH08278630A - 保存安定性に優れたカラーフィルター用インク及びこれを用いて形成したカラーフィルター - Google Patents
保存安定性に優れたカラーフィルター用インク及びこれを用いて形成したカラーフィルターInfo
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- JPH08278630A JPH08278630A JP8301895A JP8301895A JPH08278630A JP H08278630 A JPH08278630 A JP H08278630A JP 8301895 A JP8301895 A JP 8301895A JP 8301895 A JP8301895 A JP 8301895A JP H08278630 A JPH08278630 A JP H08278630A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 冷蔵設備を用いる必要がなく室温保存が可能
であり、また、長期間（２カ月以上）に亘って粘度や塗
膜の現像速度及び解像度が安定に維持されるアルカリ現
像型感光性カラーフィルター用インク及びこれを用いて
形成した画素部の寸法精度が高く、色再現性に優れたカ
ラーフィルターを提供する。 【構成】 （Ａ）下記一般式（１） 【化１】 で表されるエポキシ（メタ）アクリレートを主体とする
化合物と多塩基酸又はその酸無水物とを反応させて得ら
れる不飽和基含有化合物と、（Ｂ）光重合開始剤若しく
は増感剤と、（Ｃ）顔料とを含有し、Ａ成分１００重量
部に対するＢ成分及びＣ成分の割合がそれぞれ０．１〜
３０重量部及び１０〜２００重量部であって、エポキシ
基を有するエポキシ化合物の割合が４重量部以下である
保存安定性に優れたカラーフィルター用インクである。
また、このようなカラーフィルター用インクを用いて作
製されるカラーフィルターである。
であり、また、長期間（２カ月以上）に亘って粘度や塗
膜の現像速度及び解像度が安定に維持されるアルカリ現
像型感光性カラーフィルター用インク及びこれを用いて
形成した画素部の寸法精度が高く、色再現性に優れたカ
ラーフィルターを提供する。 【構成】 （Ａ）下記一般式（１） 【化１】 で表されるエポキシ（メタ）アクリレートを主体とする
化合物と多塩基酸又はその酸無水物とを反応させて得ら
れる不飽和基含有化合物と、（Ｂ）光重合開始剤若しく
は増感剤と、（Ｃ）顔料とを含有し、Ａ成分１００重量
部に対するＢ成分及びＣ成分の割合がそれぞれ０．１〜
３０重量部及び１０〜２００重量部であって、エポキシ
基を有するエポキシ化合物の割合が４重量部以下である
保存安定性に優れたカラーフィルター用インクである。
また、このようなカラーフィルター用インクを用いて作
製されるカラーフィルターである。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アルカリ水溶液現像型
の感光性カラーフィルター用インク及びそれを用いて透
明基板上に作製したカラーフィルターに関するものであ
る。更に詳しくは、カラー液晶表示装置、カラーファク
シミリ、イメージセンサー等の各種の多色表示体や、光
学機器等に使用されるカラーフィルターの作製時のイン
クとして使用でき、また、それらによって形成されるカ
ラーフィルターに関しては、テレビ、ビデオモニター、
あるいは、コンピューターのディスプレーにも利用する
ことができる。
の感光性カラーフィルター用インク及びそれを用いて透
明基板上に作製したカラーフィルターに関するものであ
る。更に詳しくは、カラー液晶表示装置、カラーファク
シミリ、イメージセンサー等の各種の多色表示体や、光
学機器等に使用されるカラーフィルターの作製時のイン
クとして使用でき、また、それらによって形成されるカ
ラーフィルターに関しては、テレビ、ビデオモニター、
あるいは、コンピューターのディスプレーにも利用する
ことができる。
【０００２】
【従来の技術】光の透過量、あるいは、反射量を制御す
る液晶とカラーフィルターを構成要素とするカラー液晶
表示装置において、そのカラーフィルターとしては、染
色法、印刷法等により赤、緑、青の画素及びブラックマ
トリックスをガラス基板上に形成したものが使用されて
いる。特に高精細度の画像が要求されるものにについて
は、染色法で作成されたカラーフィルターが主流となっ
ている。
る液晶とカラーフィルターを構成要素とするカラー液晶
表示装置において、そのカラーフィルターとしては、染
色法、印刷法等により赤、緑、青の画素及びブラックマ
トリックスをガラス基板上に形成したものが使用されて
いる。特に高精細度の画像が要求されるものにについて
は、染色法で作成されたカラーフィルターが主流となっ
ている。
【０００３】この染色法によるカラーフィルターは、染
色機材にゼラチン等の天然感光性樹脂やアミン変性ポリ
ビニルアルコールアルコール等の合成感光性樹脂に酸性
染色等の染料で染色して作成するが、着色不要な部分に
防染処理を施さねばならず、工程が複雑になるという欠
点がある。また、塗膜の物性についても耐光性、耐熱
性、耐湿性等の信頼性に問題がある（特公平１−５２７
３８号公報）。
色機材にゼラチン等の天然感光性樹脂やアミン変性ポリ
ビニルアルコールアルコール等の合成感光性樹脂に酸性
染色等の染料で染色して作成するが、着色不要な部分に
防染処理を施さねばならず、工程が複雑になるという欠
点がある。また、塗膜の物性についても耐光性、耐熱
性、耐湿性等の信頼性に問題がある（特公平１−５２７
３８号公報）。
【０００４】また、印刷法によるカラーフィルターは、
熱硬化性樹脂又は紫外線硬化性樹脂に、顔料を分散させ
たインクを用いて作成するが、印刷時に３色のフィルタ
ーパターンの位置合わせを正確に行なう必要があり、こ
の３色のフィルターパターンの位置合わせに困難が伴
い、高精細度のパターンの作成や表面平滑性に問題があ
る（特開昭６２−５４７７４号及び特開昭６３−１２９
３０３号の各公報）。
熱硬化性樹脂又は紫外線硬化性樹脂に、顔料を分散させ
たインクを用いて作成するが、印刷時に３色のフィルタ
ーパターンの位置合わせを正確に行なう必要があり、こ
の３色のフィルターパターンの位置合わせに困難が伴
い、高精細度のパターンの作成や表面平滑性に問題があ
る（特開昭６２−５４７７４号及び特開昭６３−１２９
３０３号の各公報）。
【０００５】更に、特開平１−１５２４４９号公報にお
いては、感光性樹脂としてベンジルメタクリレート・メ
タクリル酸共重合物を用い、これに顔料を分散させたも
のが開示されている。そして、この感光性塗料を用いれ
ば、露光された部分の塗膜がそのままカラーフィルター
を構成することになる。ところが、この感光性塗料は、
酸素の存在下では硬化反応が不十分でその解像度や感度
が低くなる。このため露光前の酸素遮断膜の形成と現像
前の酸素遮断膜の剥離という複雑な工程が必要になり、
更に、作製されたカラーフィルターの耐熱性や現像性に
問題がある。
いては、感光性樹脂としてベンジルメタクリレート・メ
タクリル酸共重合物を用い、これに顔料を分散させたも
のが開示されている。そして、この感光性塗料を用いれ
ば、露光された部分の塗膜がそのままカラーフィルター
を構成することになる。ところが、この感光性塗料は、
酸素の存在下では硬化反応が不十分でその解像度や感度
が低くなる。このため露光前の酸素遮断膜の形成と現像
前の酸素遮断膜の剥離という複雑な工程が必要になり、
更に、作製されたカラーフィルターの耐熱性や現像性に
問題がある。
【０００６】また、特開平６−１９３８号公報において
は、組成物として耐アルカリ性や耐薬品性等の向上を目
的とした感光性塗料が開示されているが、この感光性塗
料は、室温における保存では、経日によって増粘し、更
に、基板に塗布、塗膜乾燥後、現像速度、解像度及び感
度が低下し、画素部の寸法精度にばらつきが生じ、色再
現性に影響を及ぼし、安定なカラーフィルターを構成す
るのが困難であるという問題がある。このため、この感
光性塗料を使用時まで保存するためには冷蔵設備を導入
する必要があり、また、塗料を基板に塗布した後に塗膜
を乾燥させてから現像までの保持時間に変動があると、
現像パターンを悪化（解像度悪化）させるという問題も
ある。
は、組成物として耐アルカリ性や耐薬品性等の向上を目
的とした感光性塗料が開示されているが、この感光性塗
料は、室温における保存では、経日によって増粘し、更
に、基板に塗布、塗膜乾燥後、現像速度、解像度及び感
度が低下し、画素部の寸法精度にばらつきが生じ、色再
現性に影響を及ぼし、安定なカラーフィルターを構成す
るのが困難であるという問題がある。このため、この感
光性塗料を使用時まで保存するためには冷蔵設備を導入
する必要があり、また、塗料を基板に塗布した後に塗膜
を乾燥させてから現像までの保持時間に変動があると、
現像パターンを悪化（解像度悪化）させるという問題も
ある。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、冷蔵
設備を用いる必要がなく室温保存が可能であり、また、
長期間（２カ月以上）に亘って粘度や塗膜の現像速度及
び解像度が安定に維持されるアルカリ現像型感光性カラ
ーフィルター用インクを提供することにある。
設備を用いる必要がなく室温保存が可能であり、また、
長期間（２カ月以上）に亘って粘度や塗膜の現像速度及
び解像度が安定に維持されるアルカリ現像型感光性カラ
ーフィルター用インクを提供することにある。
【０００８】また、本発明の他の目的は、塗膜乾燥後現
像までの保持時間の変動に対して解像度が安定してお
り、生産性や歩留りに優れたアルカリ現像型感光性カラ
ーフィルター用インクを提供することにある。
像までの保持時間の変動に対して解像度が安定してお
り、生産性や歩留りに優れたアルカリ現像型感光性カラ
ーフィルター用インクを提供することにある。
【０００９】更に、本発明の他の目的は、本発明のアル
カリ現像型感光性カラーフィルター用インクを用いて製
造され、画素部の寸法精度が高く、色再現性に優れたカ
ラーフィルターを提供することにある。更にまた、本発
明のアルカリ現像型感光性カラーフィルター用インクを
用いて製造され、塗膜が光照射後の耐熱性（２５０℃以
上）、透明性、密着性、硬度、耐溶剤性、耐アルカリ性
等に優れたカラーフィルターを提供することにある。
カリ現像型感光性カラーフィルター用インクを用いて製
造され、画素部の寸法精度が高く、色再現性に優れたカ
ラーフィルターを提供することにある。更にまた、本発
明のアルカリ現像型感光性カラーフィルター用インクを
用いて製造され、塗膜が光照射後の耐熱性（２５０℃以
上）、透明性、密着性、硬度、耐溶剤性、耐アルカリ性
等に優れたカラーフィルターを提供することにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、
（Ａ）下記一般式（１）
（Ａ）下記一般式（１）
【００１１】
【化４】 （但し、式中、Ｒ1 及びＲ2 は水素原子、炭素数１〜５
のアルキル基、ハロゲン原子の何れかであり、Ｘは−Ｃ
Ｏ−、−ＳＯ2 −、−Ｃ（ＣＦ3 ）2 −、−Ｓｉ（ＣＨ
3 ）2 −、−ＣＨ2 −、−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −、−Ｏ−、
のアルキル基、ハロゲン原子の何れかであり、Ｘは−Ｃ
Ｏ−、−ＳＯ2 −、−Ｃ（ＣＦ3 ）2 −、−Ｓｉ（ＣＨ
3 ）2 −、−ＣＨ2 −、−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −、−Ｏ−、
【００１２】
【化５】 若しくは不存在を示し、ｎは０〜１０であり、ＡはＣＨ
2 ＝ＣＲ’−ＣＯ−を示し、Ｒ’は水素原子又はメチル
基を示す）で表されるエポキシ（メタ）アクリレートを
主体とする化合物と多塩基酸又はその酸無水物とを反応
させて得られる不飽和基含有化合物（Ａ成分）と、
（Ｂ）光重合開始剤若しくは増感剤（Ｂ成分）と、
（Ｃ）顔料（Ｃ成分）とを含有し、Ａ成分１００重量部
に対するＢ成分及びＣ成分の割合がそれぞれ０．１〜３
０重量部及び１０〜２００重量部であって、エポキシ基
を有するエポキシ化合物の割合が４重量部以下である保
存安定性に優れたカラーフィルター用インクである。
2 ＝ＣＲ’−ＣＯ−を示し、Ｒ’は水素原子又はメチル
基を示す）で表されるエポキシ（メタ）アクリレートを
主体とする化合物と多塩基酸又はその酸無水物とを反応
させて得られる不飽和基含有化合物（Ａ成分）と、
（Ｂ）光重合開始剤若しくは増感剤（Ｂ成分）と、
（Ｃ）顔料（Ｃ成分）とを含有し、Ａ成分１００重量部
に対するＢ成分及びＣ成分の割合がそれぞれ０．１〜３
０重量部及び１０〜２００重量部であって、エポキシ基
を有するエポキシ化合物の割合が４重量部以下である保
存安定性に優れたカラーフィルター用インクである。
【００１３】また、本発明は、透明基板上に上記カラー
フィルター用インクを被覆し硬化させて形成した赤、
青、緑の画素若しくはブラックマトリックスを構成成分
とするカラーフィルターである。
フィルター用インクを被覆し硬化させて形成した赤、
青、緑の画素若しくはブラックマトリックスを構成成分
とするカラーフィルターである。
【００１４】本発明で用いるＡ成分の不飽和基含有化合
物は、一般式（１）で表されるエポキシ（メタ）アクリ
レート（これは「エポキシアクリレート」及び／又は
「エポキシメタアクリレート」を意味する）に多塩基酸
又はその酸無水物を付加させることにより得られる光重
合性不飽和化合物であり、典型的には下記一般式（２）
物は、一般式（１）で表されるエポキシ（メタ）アクリ
レート（これは「エポキシアクリレート」及び／又は
「エポキシメタアクリレート」を意味する）に多塩基酸
又はその酸無水物を付加させることにより得られる光重
合性不飽和化合物であり、典型的には下記一般式（２）
【００１５】
【化６】
【００１６】〔但し、式中、Ｒ1 及びＲ2 は水素原子、
炭素数１〜５のアルキル基、ハロゲン原子の何れかであ
り、Ｒ3 は水素原子又はメチル基であり、Ｘは−ＣＯ
−、−ＳＯ2 −、−Ｃ（ＣＦ3 ）2 −、−Ｓｉ（Ｃ
Ｈ3 ）2 −、−ＣＨ2 −、−Ｃ（ＣＨ 3 ）2 −、−Ｏ
−、
炭素数１〜５のアルキル基、ハロゲン原子の何れかであ
り、Ｒ3 は水素原子又はメチル基であり、Ｘは−ＣＯ
−、−ＳＯ2 −、−Ｃ（ＣＦ3 ）2 −、−Ｓｉ（Ｃ
Ｈ3 ）2 −、−ＣＨ2 −、−Ｃ（ＣＨ 3 ）2 −、−Ｏ
−、
【００１７】
【化７】 若しくは不存在を示し、Ｙ及びＺは多塩基酸又はその酸
無水物の残基を示し、ｍとｎは構造単位のモル比（ｍ／
ｎ）で０／１００〜１００／０の割合である〕で表され
る化合物を主体（６０重量％以上）とするものである。
無水物の残基を示し、ｍとｎは構造単位のモル比（ｍ／
ｎ）で０／１００〜１００／０の割合である〕で表され
る化合物を主体（６０重量％以上）とするものである。
【００１８】そして、上記Ａ成分の不飽和基含有化合物
を与える一般式（１）のエポキシ（メタ）アクリレート
において、そのビスフェノール成分の具体例としては、
Ｘが−ＣＯ−であるビス（４−ヒドロキシフェニル）ケ
トン、ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニ
ル）ケトン、ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジクロロ
フェニル）ケトン等や、Ｘが−ＳＯ2 −であるビス（４
−ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（４−ヒドロキ
シ−３，５−ジメチルフェニル）スルホン、ビス（４−
ヒドロキシ−３，５−ジクロロフェニル）スルホン等
や、Ｘが−Ｃ（ＣＦ3 ）2 −であるビス（４−ヒドロキ
シフェニル）ヘキサフルオロプロパン、ビス（４−ヒド
ロキシ−３，５−ジメチルフェニル）ヘキサフルオロプ
ロパン、ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジクロロフェ
ニル）ヘキサフルオロプロパン等や、Ｘが−Ｓｉ（ＣＨ
3 ）2 −であるビス（４−ヒドロキシフェニル）ジメチ
ルシラン、ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフ
ェニル）ジメチルシラン、ビス（４−ヒドロキシ−３，
５−ジクロロフェニル）ジメチルシラン等や、Ｘが−Ｃ
Ｈ2 −であるビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、
ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジクロロフェニル）メ
タン、ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジブロモフェニ
ル）メタン、フェノールノボラック、クレゾールノボラ
ック等や、Ｘが−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −である２，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジクロロ
フェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−
３−メチルフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒ
ドロキシ−３−クロロフェニル）プロパン等や、Ｘが−
Ｏ−であるビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル、
ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）エ
ーテル、ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジクロロフェ
ニル）エーテル等や、Ｘが
を与える一般式（１）のエポキシ（メタ）アクリレート
において、そのビスフェノール成分の具体例としては、
Ｘが−ＣＯ−であるビス（４−ヒドロキシフェニル）ケ
トン、ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニ
ル）ケトン、ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジクロロ
フェニル）ケトン等や、Ｘが−ＳＯ2 −であるビス（４
−ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（４−ヒドロキ
シ−３，５−ジメチルフェニル）スルホン、ビス（４−
ヒドロキシ−３，５−ジクロロフェニル）スルホン等
や、Ｘが−Ｃ（ＣＦ3 ）2 −であるビス（４−ヒドロキ
シフェニル）ヘキサフルオロプロパン、ビス（４−ヒド
ロキシ−３，５−ジメチルフェニル）ヘキサフルオロプ
ロパン、ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジクロロフェ
ニル）ヘキサフルオロプロパン等や、Ｘが−Ｓｉ（ＣＨ
3 ）2 −であるビス（４−ヒドロキシフェニル）ジメチ
ルシラン、ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフ
ェニル）ジメチルシラン、ビス（４−ヒドロキシ−３，
５−ジクロロフェニル）ジメチルシラン等や、Ｘが−Ｃ
Ｈ2 −であるビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、
ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジクロロフェニル）メ
タン、ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジブロモフェニ
ル）メタン、フェノールノボラック、クレゾールノボラ
ック等や、Ｘが−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −である２，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジクロロ
フェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−
３−メチルフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒ
ドロキシ−３−クロロフェニル）プロパン等や、Ｘが−
Ｏ−であるビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル、
ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）エ
ーテル、ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジクロロフェ
ニル）エーテル等や、Ｘが
【００１９】
【化８】 である９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオ
レン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェ
ニル）フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３
−クロロフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−ヒ
ドロキシ−３−ブロモフェニル）フルオレン、９，９−
ビス（４−ヒドロキシ−３−フルオロフェニル）フルオ
レン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−メトキシフ
ェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−
３，５−ジメチルフェニル）フルオレン、９，９−ビス
（４−ヒドロキシ−３，５−ジクロロフェニル）フルオ
レン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジブロ
モフェニル）フルオレン等や、更にはＸが不存在である
４，４’−ビフェノール、３，３’−ビフェノール等が
挙げられ、これらはその何れかを単独で用いることがで
きるほか、２種以上の混合物としても用いることができ
る。
レン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェ
ニル）フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３
−クロロフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−ヒ
ドロキシ−３−ブロモフェニル）フルオレン、９，９−
ビス（４−ヒドロキシ−３−フルオロフェニル）フルオ
レン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−メトキシフ
ェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−
３，５−ジメチルフェニル）フルオレン、９，９−ビス
（４−ヒドロキシ−３，５−ジクロロフェニル）フルオ
レン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジブロ
モフェニル）フルオレン等や、更にはＸが不存在である
４，４’−ビフェノール、３，３’−ビフェノール等が
挙げられ、これらはその何れかを単独で用いることがで
きるほか、２種以上の混合物としても用いることができ
る。
【００２０】また、上記一般式（２）中のＹ及びＺは多
塩基酸又はその酸無水物の残基であり、残基Ｙを生成す
る酸無水物の具体例としては、例えば、マレイン酸、コ
ハク酸、イタコン酸、フタル酸、テトラヒドロフタル
酸、ヘキサヒドロフタル酸、メチルエンドメチレンテト
ラヒドロフタル酸、クロレンド酸、メチルテトラヒドロ
フタル酸、トリメリット酸及びこれらの酸無水物等が挙
げられ、また、残基Ｚを生成する酸二無水物の具体例と
しては、ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボ
ン酸、ビフェニルテトラカルボン酸、ビフェニルエーテ
ルテトラカルボン酸等の芳香族多価カルボン酸及びこれ
らの酸二無水物が挙げられる。
塩基酸又はその酸無水物の残基であり、残基Ｙを生成す
る酸無水物の具体例としては、例えば、マレイン酸、コ
ハク酸、イタコン酸、フタル酸、テトラヒドロフタル
酸、ヘキサヒドロフタル酸、メチルエンドメチレンテト
ラヒドロフタル酸、クロレンド酸、メチルテトラヒドロ
フタル酸、トリメリット酸及びこれらの酸無水物等が挙
げられ、また、残基Ｚを生成する酸二無水物の具体例と
しては、ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボ
ン酸、ビフェニルテトラカルボン酸、ビフェニルエーテ
ルテトラカルボン酸等の芳香族多価カルボン酸及びこれ
らの酸二無水物が挙げられる。
【００２１】上記Ａ成分の光重合性不飽和基含有化合物
は、次のようにして製造することができる。例えば、先
ず、ビスフェノールフルオレンから合成される下記一般
式（３）のビスフェノールフルオレン型エポキシ化合物
と下記一般式（４）で表される（メタ）アクリル酸（こ
れは「アクリル酸及び／又はメタクリル酸」の意味であ
る）とを反応させて下記一般式（５）で表されるビスフ
ェノールフルオレン型エポキシアクリレート樹脂を合成
し、次いでこのビスフェノールフルオレン型エポキシア
クリレート樹脂と前記残基Ｙを生成する多塩基酸又はそ
の酸無水物及び残基Ｚを生成する多塩基酸又はその酸無
水物の混合物とを溶媒中で加熱下に反応させることによ
り製造される。
は、次のようにして製造することができる。例えば、先
ず、ビスフェノールフルオレンから合成される下記一般
式（３）のビスフェノールフルオレン型エポキシ化合物
と下記一般式（４）で表される（メタ）アクリル酸（こ
れは「アクリル酸及び／又はメタクリル酸」の意味であ
る）とを反応させて下記一般式（５）で表されるビスフ
ェノールフルオレン型エポキシアクリレート樹脂を合成
し、次いでこのビスフェノールフルオレン型エポキシア
クリレート樹脂と前記残基Ｙを生成する多塩基酸又はそ
の酸無水物及び残基Ｚを生成する多塩基酸又はその酸無
水物の混合物とを溶媒中で加熱下に反応させることによ
り製造される。
【００２２】
【化９】
【００２３】〔但し、式（３）、（４）及び（５）中、
Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は上記一般式（２）において定義さ
れたものと同一であり、ここでは式を簡素化するために
ｎ＝０の場合が示されている。〕
Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は上記一般式（２）において定義さ
れたものと同一であり、ここでは式を簡素化するために
ｎ＝０の場合が示されている。〕
【００２４】ここで、一般式（２）におけるｍ／ｎの割
合、すなわち一般式（５）のビスフェノールフルオレン
型エポキシアクリレート樹脂に反応させる残基Ｙを生成
する多塩基酸又はその酸無水物と残基Ｚを生成する多塩
基酸又はその酸無水物との割合（Ｙ／Ｚ）は、モル比で
０／１００〜１００／０、好ましくは１／９９〜９５／
５、より好ましくは５／９５〜９０／１０である。Ｙの
割合が１モル％未満であると全体のカルボキシル基（−
ＣＯＯＨ）の量が多くなりすぎ、後の処理、例えばＩＴ
Ｏエッチングのアルカリ処理によっては表面が荒れる等
の問題を引起し、また、Ｙが９０モル％を超えるとアル
カリ現像性が悪くなって、パターニングが困難になる。
しかし、フォトリソグラフィーによらず、印刷法でパタ
ーニングする場合にはこの範囲ではない。
合、すなわち一般式（５）のビスフェノールフルオレン
型エポキシアクリレート樹脂に反応させる残基Ｙを生成
する多塩基酸又はその酸無水物と残基Ｚを生成する多塩
基酸又はその酸無水物との割合（Ｙ／Ｚ）は、モル比で
０／１００〜１００／０、好ましくは１／９９〜９５／
５、より好ましくは５／９５〜９０／１０である。Ｙの
割合が１モル％未満であると全体のカルボキシル基（−
ＣＯＯＨ）の量が多くなりすぎ、後の処理、例えばＩＴ
Ｏエッチングのアルカリ処理によっては表面が荒れる等
の問題を引起し、また、Ｙが９０モル％を超えるとアル
カリ現像性が悪くなって、パターニングが困難になる。
しかし、フォトリソグラフィーによらず、印刷法でパタ
ーニングする場合にはこの範囲ではない。
【００２５】また、Ａ成分の不飽和基含有化合物の分子
量については、この化合物０．５ｇをＮ−メチルピロリ
ドン１００ｍｌに溶解した溶液を３０℃で測定したイン
ヘレント粘度（ηinh ）が０．１ｄｌ／ｇ以上、好まし
くは０．１５ｄｌ／ｇ以上である。インヘレント粘度
（ηinh ）が０．１ｄｌ／ｇ未満では、分子量が小さす
ぎてプレキュアー（塗膜乾燥）後のタック性に問題が生
じ、密着露光ができなくなり、マスクの汚れ等の原因に
なる。
量については、この化合物０．５ｇをＮ−メチルピロリ
ドン１００ｍｌに溶解した溶液を３０℃で測定したイン
ヘレント粘度（ηinh ）が０．１ｄｌ／ｇ以上、好まし
くは０．１５ｄｌ／ｇ以上である。インヘレント粘度
（ηinh ）が０．１ｄｌ／ｇ未満では、分子量が小さす
ぎてプレキュアー（塗膜乾燥）後のタック性に問題が生
じ、密着露光ができなくなり、マスクの汚れ等の原因に
なる。
【００２６】更に、本発明で用いるＢ成分の光重合開始
剤若しくは増感剤は、Ａ成分ばかりでなく、必要に応じ
て配合される光重合性のモノマーやオリゴマーの光重合
開始剤としても用いられるものである。このような目的
で使用されるＢ成分としては、例えば、アセトフェノ
ン、２，２−ジエトキシアセトフェノン、ｐ−ジメチル
アセトフェノン、ｐ−ジメチルアミノプロピオフェノ
ン、ジクロロアセトフェノン、トリクロロアセトフェノ
ン、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルアセトフェノン等のアセトフ
ェノン類、ベンゾフェノン、２−クロロベンゾフェノ
ン、ｐ，ｐ’−ビスジメチルアミノベンゾフェノン等の
ベンゾフェノン類や、ベンジル、ベンゾイン、ベンゾイ
ンメチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、
ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾインエーテル
類や、ベンジルジメチルケタール、チオキサンソン、２
−クロロチオキサンソン、２，４−ジエチルチオキサン
ソン、２−メチルチオキサンソン、２−イソプロピルチ
オキサンソン等のイオウ化合物や、２−エチルアントラ
キノン、オクタメチルアントラキノン、１，２−ベンズ
アントラキノン、２，３−ジフェニルアントラキノン等
のアントラキノン類や、アゾビスイソブチルニトリル、
ベンゾイルパーオキサイド、クメンパーオキシド等の有
機過酸化物や、２−メルカプトベンゾイミダゾール、２
−メルカプトベンゾオキサゾール、２−メルカプトベン
ゾチアゾール等のチオール化合物等が挙げられる。これ
らの化合物は、その１種のみを単独で使用できるほか、
２種以上を組み合わせて使用することもできる。
剤若しくは増感剤は、Ａ成分ばかりでなく、必要に応じ
て配合される光重合性のモノマーやオリゴマーの光重合
開始剤としても用いられるものである。このような目的
で使用されるＢ成分としては、例えば、アセトフェノ
ン、２，２−ジエトキシアセトフェノン、ｐ−ジメチル
アセトフェノン、ｐ−ジメチルアミノプロピオフェノ
ン、ジクロロアセトフェノン、トリクロロアセトフェノ
ン、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルアセトフェノン等のアセトフ
ェノン類、ベンゾフェノン、２−クロロベンゾフェノ
ン、ｐ，ｐ’−ビスジメチルアミノベンゾフェノン等の
ベンゾフェノン類や、ベンジル、ベンゾイン、ベンゾイ
ンメチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、
ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾインエーテル
類や、ベンジルジメチルケタール、チオキサンソン、２
−クロロチオキサンソン、２，４−ジエチルチオキサン
ソン、２−メチルチオキサンソン、２−イソプロピルチ
オキサンソン等のイオウ化合物や、２−エチルアントラ
キノン、オクタメチルアントラキノン、１，２−ベンズ
アントラキノン、２，３−ジフェニルアントラキノン等
のアントラキノン類や、アゾビスイソブチルニトリル、
ベンゾイルパーオキサイド、クメンパーオキシド等の有
機過酸化物や、２−メルカプトベンゾイミダゾール、２
−メルカプトベンゾオキサゾール、２−メルカプトベン
ゾチアゾール等のチオール化合物等が挙げられる。これ
らの化合物は、その１種のみを単独で使用できるほか、
２種以上を組み合わせて使用することもできる。
【００２７】また、本発明においては、それ自体では光
重合開始剤として作用しないが、上記の化合物と組み合
わせて用いることにより、光重合開始剤の能力を増大さ
せ得るような化合物を添加することもできる。そのよう
な化合物としては、例えば、ベンゾフェノンと組み合わ
せて使用すると効果のあるトリエタノールアミン等の第
三級アミンを挙げることができる。
重合開始剤として作用しないが、上記の化合物と組み合
わせて用いることにより、光重合開始剤の能力を増大さ
せ得るような化合物を添加することもできる。そのよう
な化合物としては、例えば、ベンゾフェノンと組み合わ
せて使用すると効果のあるトリエタノールアミン等の第
三級アミンを挙げることができる。
【００２８】そして、本発明で用いられるＣ成分の顔料
は、塗膜を着色するために用いられるものであり、この
顔料としては有機顔料と無機顔料とがある。有機顔料の
例としては、アゾレーキ系、不溶性アゾ系、フタロシア
ニン系、キナクドリン系、ジオキサジン系、イソインド
リノン系、ベリノン系、アントラキノン系、ペリレン系
及びこれらの混合物等が挙げられる。また、無機顔料の
例としては、ミロリブルー、酸化鉄、コバルト系、マン
ガン系、群青、紺青、コバルトブルー、セルリアンブル
ー、ピリジアン、エメラルドグリーン、コバルトグリー
ン及びこれらの混合物等が挙げられる。これらの顔料
は、塗膜の透明性を維持しつつ塗膜を着色するために、
好ましくは可視光の波長の下限である０．４μｍ以下の
粒子径であるのがよく、実用上より好ましくは平均粒子
径０．２〜０．３μｍ以下であるのがよい。
は、塗膜を着色するために用いられるものであり、この
顔料としては有機顔料と無機顔料とがある。有機顔料の
例としては、アゾレーキ系、不溶性アゾ系、フタロシア
ニン系、キナクドリン系、ジオキサジン系、イソインド
リノン系、ベリノン系、アントラキノン系、ペリレン系
及びこれらの混合物等が挙げられる。また、無機顔料の
例としては、ミロリブルー、酸化鉄、コバルト系、マン
ガン系、群青、紺青、コバルトブルー、セルリアンブル
ー、ピリジアン、エメラルドグリーン、コバルトグリー
ン及びこれらの混合物等が挙げられる。これらの顔料
は、塗膜の透明性を維持しつつ塗膜を着色するために、
好ましくは可視光の波長の下限である０．４μｍ以下の
粒子径であるのがよく、実用上より好ましくは平均粒子
径０．２〜０．３μｍ以下であるのがよい。
【００２９】本発明のアルカリ現像型感光性カラーフィ
ルター用インクにおいて、上記Ａ成分、Ｂ成分及びＣ成
分の配合割合は、Ａ成分１００重量部に対して、Ｂ成分
が０．１〜３０重量部、好ましくは１〜２０重量部であ
り、また、Ｃ成分が通常１０〜２００重量部の範囲であ
る。Ｂ成分の配合割合が０．１重量部未満であると、光
重合の速度が遅くなって感度が低下し、所望のパターン
が得られなくなり、反対に、３０重量部を超えると、光
が基板まで達し難くなり、基板と樹脂との密着性が悪く
なる。また、Ｃ成分の添加量が１０重量部未満では所望
の分光特性が得られず、また、２００重量部を越えると
塗膜の密着性が低下する。
ルター用インクにおいて、上記Ａ成分、Ｂ成分及びＣ成
分の配合割合は、Ａ成分１００重量部に対して、Ｂ成分
が０．１〜３０重量部、好ましくは１〜２０重量部であ
り、また、Ｃ成分が通常１０〜２００重量部の範囲であ
る。Ｂ成分の配合割合が０．１重量部未満であると、光
重合の速度が遅くなって感度が低下し、所望のパターン
が得られなくなり、反対に、３０重量部を超えると、光
が基板まで達し難くなり、基板と樹脂との密着性が悪く
なる。また、Ｃ成分の添加量が１０重量部未満では所望
の分光特性が得られず、また、２００重量部を越えると
塗膜の密着性が低下する。
【００３０】また、本発明においては、上記Ａ成分に加
えて、必要により使用目的の物性に応じて、例えば粘度
調整剤あるいは光架橋剤として光重合性のモノマーやオ
リゴマーを配合することができる。この目的で使用され
る光重合性のモノマーやオリゴマーとしては、例えば、
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒド
ロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキ
シル（メタ）アクリレート等の水酸基を有するモノマー
や、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレン
グリコールジ（メタ）アクリレート、テトラメチレング
リコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロ
パントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタン
トリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ
（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メ
タ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メ
タ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メ
タ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メ
タ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート
等の（メタ）アクリル酸エステル類等を挙げることがで
き、これらの化合物はその１種のみを単独で使用しても
よく、また、２種以上を併用して使用することもでき
る。
えて、必要により使用目的の物性に応じて、例えば粘度
調整剤あるいは光架橋剤として光重合性のモノマーやオ
リゴマーを配合することができる。この目的で使用され
る光重合性のモノマーやオリゴマーとしては、例えば、
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒド
ロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキ
シル（メタ）アクリレート等の水酸基を有するモノマー
や、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレン
グリコールジ（メタ）アクリレート、テトラメチレング
リコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロ
パントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタン
トリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ
（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メ
タ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メ
タ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メ
タ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メ
タ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート
等の（メタ）アクリル酸エステル類等を挙げることがで
き、これらの化合物はその１種のみを単独で使用しても
よく、また、２種以上を併用して使用することもでき
る。
【００３１】この必要に応じて配合される光重合性のモ
ノマーやオリゴマーの使用量は、本発明のインクの性質
を損なわない範囲で適宜選択することができるが、好ま
しくはＡ成分の不飽和基含有化合物１００重量部に対し
て５０重量部以下であるのがよく、５０重量部を超えて
添加すると、プレキュアー後のタック性に問題が出てく
る場合がある。
ノマーやオリゴマーの使用量は、本発明のインクの性質
を損なわない範囲で適宜選択することができるが、好ま
しくはＡ成分の不飽和基含有化合物１００重量部に対し
て５０重量部以下であるのがよく、５０重量部を超えて
添加すると、プレキュアー後のタック性に問題が出てく
る場合がある。
【００３２】また、本発明においては、必要に応じて、
本発明のインクの性質を損なわない範囲内で熱重合禁止
剤、可塑剤、レベリング剤、消泡剤等の添加剤を配合さ
せることができる。熱重合禁止剤としてはハイドロキノ
ン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、ピロガロー
ル、ｔｅｒｔ−ブチルカテコール、フェノチアジン等を
挙げることができ、また、可塑剤としてはジブチルフタ
レート、ジオクチルフタレート、トリクレジル等を挙げ
ることができ、更に、消泡剤やレベリング剤としては、
例えば、シリコン系、フッソ系、アクリル系の化合物が
挙げられる。
本発明のインクの性質を損なわない範囲内で熱重合禁止
剤、可塑剤、レベリング剤、消泡剤等の添加剤を配合さ
せることができる。熱重合禁止剤としてはハイドロキノ
ン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、ピロガロー
ル、ｔｅｒｔ−ブチルカテコール、フェノチアジン等を
挙げることができ、また、可塑剤としてはジブチルフタ
レート、ジオクチルフタレート、トリクレジル等を挙げ
ることができ、更に、消泡剤やレベリング剤としては、
例えば、シリコン系、フッソ系、アクリル系の化合物が
挙げられる。
【００３３】更に、本発明においては、本発明のインク
中におけるエポキシ化合物の存在量を０又はＡ成分１０
０重量部に対して４重量部以下とする必要がある。すな
わち、インク中にＡ成分１００重量部に対して０〜４重
量部未満、好ましくは０〜３重量部、より好ましくは１
重量部以下のエポキシ化合物を添加することができ、こ
の範囲内の添加量であれば、室温保存安定性を維持する
上で問題がない。すなわち、室温保存においても長期に
亘って粘性が安定であり、また、パターニングに際して
の現像速度や解像度が安定であり、更に、寸法精度に優
れたカラーフィルターを作製することができる。
中におけるエポキシ化合物の存在量を０又はＡ成分１０
０重量部に対して４重量部以下とする必要がある。すな
わち、インク中にＡ成分１００重量部に対して０〜４重
量部未満、好ましくは０〜３重量部、より好ましくは１
重量部以下のエポキシ化合物を添加することができ、こ
の範囲内の添加量であれば、室温保存安定性を維持する
上で問題がない。すなわち、室温保存においても長期に
亘って粘性が安定であり、また、パターニングに際して
の現像速度や解像度が安定であり、更に、寸法精度に優
れたカラーフィルターを作製することができる。
【００３４】本発明のアルカリ現像型感光性カラーフィ
ルター用インクは、Ａ成分の光重合性不飽和基含有化合
物と、Ｃ成分の顔料と、必要に応じて配合される光重合
性のモノマーやオリゴマー、更には、エポキシ樹脂とを
適当な溶剤中で撹拌して混合し、次いで、Ｂ成分の光重
合開始剤若しくは増感剤を添加して再度撹拌して混合す
ることにより調製することができる。
ルター用インクは、Ａ成分の光重合性不飽和基含有化合
物と、Ｃ成分の顔料と、必要に応じて配合される光重合
性のモノマーやオリゴマー、更には、エポキシ樹脂とを
適当な溶剤中で撹拌して混合し、次いで、Ｂ成分の光重
合開始剤若しくは増感剤を添加して再度撹拌して混合す
ることにより調製することができる。
【００３５】ここで、本発明のインクを調製するのに適
した溶剤としては、例えば、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトン等のケトン類や、メチルセロソル
ブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、セロソルブ
アセテート等のセロソルブ類等が挙げられる。
した溶剤としては、例えば、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトン等のケトン類や、メチルセロソル
ブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、セロソルブ
アセテート等のセロソルブ類等が挙げられる。
【００３６】このようにして調製された本発明のインク
は、カラー液晶ディスプレー用カラーフィルターとして
も好適に用いることができる。このカラーフィルター上
へ保護膜をコーティングし、２５０℃という高温で（従
来のカラーフィルターでは耐熱性がないために２００℃
が上限である）ＩＴＯのスパッタが可能となり、特に、
ＳＴＮ方式においては高精細化が可能になる。
は、カラー液晶ディスプレー用カラーフィルターとして
も好適に用いることができる。このカラーフィルター上
へ保護膜をコーティングし、２５０℃という高温で（従
来のカラーフィルターでは耐熱性がないために２００℃
が上限である）ＩＴＯのスパッタが可能となり、特に、
ＳＴＮ方式においては高精細化が可能になる。
【００３７】本発明のインクをアルカリ現像するのに適
した現像液としては、例えば、アルカリ金属やアルカリ
土類金属の炭酸塩の水溶液、アルカリ金属の水酸化物の
水溶液等を挙げることができ、例えば、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸リチウム等の炭酸塩の０．１〜
３重量％水溶液からなる弱アルカリ性水溶液を用いても
微細な画像を精密に現像することができる。
した現像液としては、例えば、アルカリ金属やアルカリ
土類金属の炭酸塩の水溶液、アルカリ金属の水酸化物の
水溶液等を挙げることができ、例えば、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸リチウム等の炭酸塩の０．１〜
３重量％水溶液からなる弱アルカリ性水溶液を用いても
微細な画像を精密に現像することができる。
【００３８】本発明のインクのアルカリ現像は、１０〜
５０℃、好ましくは２０〜４０℃の温度で市販の現像機
や超音波洗浄機を用いて行なうことができる。また、本
発明のインクは、光ばかりでなく、熱によっても硬化す
るものであるが、光による硬化に適したものとしては、
超高圧水銀ランプ、高圧水銀ランプあるいはメタルハラ
イドランプ等のランプから発振される光が挙げられる。
５０℃、好ましくは２０〜４０℃の温度で市販の現像機
や超音波洗浄機を用いて行なうことができる。また、本
発明のインクは、光ばかりでなく、熱によっても硬化す
るものであるが、光による硬化に適したものとしては、
超高圧水銀ランプ、高圧水銀ランプあるいはメタルハラ
イドランプ等のランプから発振される光が挙げられる。
【００３９】本発明のインクは、上記カラー液晶ディス
プレーのカラーフィルターのほかに、カラー液晶表示装
置、カラーファクシミリ、イメージセンサー等の各種の
多色表示体として使用することができ、このような場合
には、先ず、基板の表面に本発明のインクを塗布して被
膜を形成し、次いでこの被膜の上にネガフィルムをあ
て、その上から活性光線を照射して露光部を硬化させ、
更に弱アルカリ水溶液を用いて未露光部を溶出させる。
プレーのカラーフィルターのほかに、カラー液晶表示装
置、カラーファクシミリ、イメージセンサー等の各種の
多色表示体として使用することができ、このような場合
には、先ず、基板の表面に本発明のインクを塗布して被
膜を形成し、次いでこの被膜の上にネガフィルムをあ
て、その上から活性光線を照射して露光部を硬化させ、
更に弱アルカリ水溶液を用いて未露光部を溶出させる。
【００４０】なお、本発明のインクを基板に塗布する方
法としては、溶液浸漬法、スプレー法の他、ローラーコ
ーター機やスピナー機を用いる等の何れの方法をも採用
することができる。
法としては、溶液浸漬法、スプレー法の他、ローラーコ
ーター機やスピナー機を用いる等の何れの方法をも採用
することができる。
【００４１】ここで、本発明のアルカリ現像型感光性カ
ラーフィルター用インクを用いてカラーフィルターを作
製する方法の一例を示す。先ず、カラーフィルターの被
形成媒体となる基板上に、赤、青、緑の何れか１つのイ
ンクをスピナー、ロールコター等を用いて全面塗布し、
次いで溶媒を蒸発させるためにプレキュアーを行なう。
次に、所望のパターンを形成したフォトマスクを通じて
超高圧水銀灯により密着露光を行ない、未露光部を１重
量％炭酸ナトリウム水溶液で現像し、更に水洗した後に
２００℃でポストキュアーし、被膜を完全に乾燥させ、
最初のカラーフィルターの画素を形成する。
ラーフィルター用インクを用いてカラーフィルターを作
製する方法の一例を示す。先ず、カラーフィルターの被
形成媒体となる基板上に、赤、青、緑の何れか１つのイ
ンクをスピナー、ロールコター等を用いて全面塗布し、
次いで溶媒を蒸発させるためにプレキュアーを行なう。
次に、所望のパターンを形成したフォトマスクを通じて
超高圧水銀灯により密着露光を行ない、未露光部を１重
量％炭酸ナトリウム水溶液で現像し、更に水洗した後に
２００℃でポストキュアーし、被膜を完全に乾燥させ、
最初のカラーフィルターの画素を形成する。
【００４２】次に、残る２色のうちの何れか１色の顔料
を有するインクを用い、上記と同様の工程により、第１
のカラーフィルターの画素に隣接して第２のカラーフィ
ルターの画素を形成する。更に、残る１色の顔料を有す
るインクを用い、上記と同様にして第３のカラーフィル
ターの画素を形成し、３原色からなるカラーフィルター
の画素を得る。そして、赤、青及び緑の画素に加えてブ
ラックマトリックスを設け、保護膜を形成した後、更に
表面に透明電極層を設けてカラーフィルターとする。
を有するインクを用い、上記と同様の工程により、第１
のカラーフィルターの画素に隣接して第２のカラーフィ
ルターの画素を形成する。更に、残る１色の顔料を有す
るインクを用い、上記と同様にして第３のカラーフィル
ターの画素を形成し、３原色からなるカラーフィルター
の画素を得る。そして、赤、青及び緑の画素に加えてブ
ラックマトリックスを設け、保護膜を形成した後、更に
表面に透明電極層を設けてカラーフィルターとする。
【００４３】本発明の室温保存安定性に優れたカラーフ
ィルター用インクを用いることにより、高い寸法精度と
共に、耐熱性、透明性、密着性、硬度、耐溶剤性、耐ア
ルカリ性等に優れたカラーフィルターを得ることができ
る。
ィルター用インクを用いることにより、高い寸法精度と
共に、耐熱性、透明性、密着性、硬度、耐溶剤性、耐ア
ルカリ性等に優れたカラーフィルターを得ることができ
る。
【００４４】
【実施例】以下、合成例、実施例及び比較例に基づい
て、本発明を具体的に説明する。なお、以下の実施例及
び比較例において「部」は「重量部」を意味する。
て、本発明を具体的に説明する。なお、以下の実施例及
び比較例において「部」は「重量部」を意味する。
【００４５】合成例１ ５００ｍｌの四つ口フラスコ中に、ビスフェノールフル
オレン型エポキシ樹脂２３１ｇ（エポキシ当量２３１）
とトリエチルベンジルアンモニウムクロライド４５０ｍ
ｇと２，６−ジ−イソブチルフェノール１００ｍｇと、
アクリル酸７２．０ｇとを仕込んで混合し、２５ｍｌ／
分の速度で空気を吹き込みながら９０〜１００℃で加熱
溶解し、次いで、溶液が白濁したままの状態で徐々に昇
温させ、１２０℃に加熱して完全に溶解させた。溶液は
次第に透明な粘稠の液体になりそのまま攪拌を継続し、
反応混合物の酸価を測定して２．０ｍｇＫＯＨ／ｇ未満
になるまでこの加熱攪拌を続けた。酸価が目標に達する
まで８時間を要した（酸価０．８）。その後室温まで冷
却し、無色透明なビスフェノールフルオレン型エポキシ
アクリレート樹脂〔一般式（５）の化合物〕の固体を得
た。
オレン型エポキシ樹脂２３１ｇ（エポキシ当量２３１）
とトリエチルベンジルアンモニウムクロライド４５０ｍ
ｇと２，６−ジ−イソブチルフェノール１００ｍｇと、
アクリル酸７２．０ｇとを仕込んで混合し、２５ｍｌ／
分の速度で空気を吹き込みながら９０〜１００℃で加熱
溶解し、次いで、溶液が白濁したままの状態で徐々に昇
温させ、１２０℃に加熱して完全に溶解させた。溶液は
次第に透明な粘稠の液体になりそのまま攪拌を継続し、
反応混合物の酸価を測定して２．０ｍｇＫＯＨ／ｇ未満
になるまでこの加熱攪拌を続けた。酸価が目標に達する
まで８時間を要した（酸価０．８）。その後室温まで冷
却し、無色透明なビスフェノールフルオレン型エポキシ
アクリレート樹脂〔一般式（５）の化合物〕の固体を得
た。
【００４６】次に、得られたビスフェノールフルオレン
型エポキシアクリレート樹脂３０３ｇにセロソルブアセ
テート２ｋｇを加えて溶液とした後、これに１，２，
３，６−テトラヒドロ無水フタル酸３８ｇ及びビフェニ
ルテトラカルボン酸二無水物７３．５ｇと臭化テトラエ
チルアンモニウム１ｇとを添加し、徐々に昇温させて１
１０〜１１５℃で２時間反応させ、化合物〔一般式
（１）の化合物、ｍ／ｎ＝５／５〕を得た。酸無水物の
反応はＩＲスペクトルにより確認した。得られた化合物
のインヘレント粘度は０．２ｄｌ／ｇであった（η
inh ＝０．２）。
型エポキシアクリレート樹脂３０３ｇにセロソルブアセ
テート２ｋｇを加えて溶液とした後、これに１，２，
３，６−テトラヒドロ無水フタル酸３８ｇ及びビフェニ
ルテトラカルボン酸二無水物７３．５ｇと臭化テトラエ
チルアンモニウム１ｇとを添加し、徐々に昇温させて１
１０〜１１５℃で２時間反応させ、化合物〔一般式
（１）の化合物、ｍ／ｎ＝５／５〕を得た。酸無水物の
反応はＩＲスペクトルにより確認した。得られた化合物
のインヘレント粘度は０．２ｄｌ／ｇであった（η
inh ＝０．２）。
【００４７】合成例２ 合成例１で用いたビスフェノールフルオレン型エポキシ
樹脂に代えて、ビフェニル型エポキシ樹脂１５３ｇ（エ
ポキシ当量１５３）を用いた以外は、合成例１と同様に
して酸無水物と反応させ、化合物〔一般式（１）の化
合物、ｍ／ｎ＝５／５〕を得た。酸無水物の反応はＩＲ
スペクトルにより確認した。得られた化合物のインヘ
レント粘度は０．２ｄｌ／ｇであった（ηinh ＝０．
２）。
樹脂に代えて、ビフェニル型エポキシ樹脂１５３ｇ（エ
ポキシ当量１５３）を用いた以外は、合成例１と同様に
して酸無水物と反応させ、化合物〔一般式（１）の化
合物、ｍ／ｎ＝５／５〕を得た。酸無水物の反応はＩＲ
スペクトルにより確認した。得られた化合物のインヘ
レント粘度は０．２ｄｌ／ｇであった（ηinh ＝０．
２）。
【００４８】実施例１ 予め下記の組成を有する組成物を調製し、この組成物に
予め有機溶剤に分散させた顔料成分を混合し、分散処理
を行って表１に示す組成の実施例１に係るカラーフィル
ター用インクを調製した。なお、使用した顔料はＣＦカ
ラーレッドＥＸ−２７４、ＣＦカラーグリーンＥＸ−２
７６、ＣＦカラーブルーＥＸ−２７５及びＣＦカラーブ
ラックＥＸ−２７７〔何れも三国色素（株）製〕であ
り、また、各顔料の粒子径が０．３μｍとなるように分
散を行った。 合成例１で合成した化合物（ｍ／ｎ＝５／５）…２０．９重量部 ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート … ９．０重量部 ミヒラーケトン … ０．２重量部 イルガキュアー９０７ … １．２重量部 エチルセロソルブアセテート …６８．７重量部
予め有機溶剤に分散させた顔料成分を混合し、分散処理
を行って表１に示す組成の実施例１に係るカラーフィル
ター用インクを調製した。なお、使用した顔料はＣＦカ
ラーレッドＥＸ−２７４、ＣＦカラーグリーンＥＸ−２
７６、ＣＦカラーブルーＥＸ−２７５及びＣＦカラーブ
ラックＥＸ−２７７〔何れも三国色素（株）製〕であ
り、また、各顔料の粒子径が０．３μｍとなるように分
散を行った。 合成例１で合成した化合物（ｍ／ｎ＝５／５）…２０．９重量部 ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート … ９．０重量部 ミヒラーケトン … ０．２重量部 イルガキュアー９０７ … １．２重量部 エチルセロソルブアセテート …６８．７重量部
【００４９】
【表１】
【００５０】次に、この実施例１のインクを使用し、透
明基板として中性洗剤洗浄、水洗、イソプロピルアルコ
ール・フロン洗浄を行ったガラス基板を用い、表２に示
すインクの塗布条件及び露光量、並びに、プリベーク：
８０℃で５分及び現像：０．４重量％炭酸ナトリウム水
溶液使用の条件で、先ずブラックマトリックスを作製
し、次いで赤、緑及び青の順に各々その所定位置に画素
を作製し、特開平６−１９３８号公報に示されているよ
うなカラーフィルターを作製した。各画素の膜厚はブラ
ックマトリックス、赤、緑及び青の何れも１．５±０．
１μｍであった。
明基板として中性洗剤洗浄、水洗、イソプロピルアルコ
ール・フロン洗浄を行ったガラス基板を用い、表２に示
すインクの塗布条件及び露光量、並びに、プリベーク：
８０℃で５分及び現像：０．４重量％炭酸ナトリウム水
溶液使用の条件で、先ずブラックマトリックスを作製
し、次いで赤、緑及び青の順に各々その所定位置に画素
を作製し、特開平６−１９３８号公報に示されているよ
うなカラーフィルターを作製した。各画素の膜厚はブラ
ックマトリックス、赤、緑及び青の何れも１．５±０．
１μｍであった。
【００５１】
【表２】
【００５２】実施例２ 下記の組成を有する組成物を用い、実施例１と同様の方
法で顔料を分散し、カラーフィルター用インク及びカラ
ーフィルターを作製した。 合成例１で合成した化合物（ｍ／ｎ＝５／５）…２０．７重量部 ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート … ８．９重量部 ミヒラーケトン … ０．２重量部 イルガキュアー９０７ … １．２重量部 エチルセロソルブアセテート …６８．７重量部
法で顔料を分散し、カラーフィルター用インク及びカラ
ーフィルターを作製した。 合成例１で合成した化合物（ｍ／ｎ＝５／５）…２０．７重量部 ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート … ８．９重量部 ミヒラーケトン … ０．２重量部 イルガキュアー９０７ … １．２重量部 エチルセロソルブアセテート …６８．７重量部
【００５３】実施例３ 下記の組成を有する組成物を用い、実施例１と同様の方
法で顔料を分散し、カラーフィルター用インク及びカラ
ーフィルターを作製した。 合成例２で合成した化合物（ｍ／ｎ＝５／５）…２０．９重量部 ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート … ９．０重量部 ミヒラーケトン … ０．２重量部 イルガキュアー９０７ … １．３重量部 エチルセロソルブアセテート …６８．６重量部
法で顔料を分散し、カラーフィルター用インク及びカラ
ーフィルターを作製した。 合成例２で合成した化合物（ｍ／ｎ＝５／５）…２０．９重量部 ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート … ９．０重量部 ミヒラーケトン … ０．２重量部 イルガキュアー９０７ … １．３重量部 エチルセロソルブアセテート …６８．６重量部
【００５４】比較例１ 下記の組成を有する組成物を用い、実施例１と同様の方
法で顔料を分散し、カラーフィルター用インク及びカラ
ーフィルターを作製した。 合成例１で合成した化合物（ｍ／ｎ＝５／５）…２０．４重量部 ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート … ８．８重量部 テトラメチルビフェニルエポキシ樹脂 … ２．２重量部 ミヒラーケトン … ０．２重量部 イルガキュアー９０７ … １．２重量部 エチルセロソルブアセテート …６７．２重量部
法で顔料を分散し、カラーフィルター用インク及びカラ
ーフィルターを作製した。 合成例１で合成した化合物（ｍ／ｎ＝５／５）…２０．４重量部 ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート … ８．８重量部 テトラメチルビフェニルエポキシ樹脂 … ２．２重量部 ミヒラーケトン … ０．２重量部 イルガキュアー９０７ … １．２重量部 エチルセロソルブアセテート …６７．２重量部
【００５５】比較例２ 下記の組成を有する組成物を用い、実施例１と同様の方
法で顔料を分散し、カラーフィルター用インク及びカラ
ーフィルターを作製した。 合成例１で合成した化合物（ｍ／ｎ＝５／５）…２０．０重量部 ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート … ８．６重量部 テトラメチルビフェニルエポキシ樹脂 … ４．４重量部 ミヒラーケトン … ０．２重量部 イルガキュアー９０７ … １．２重量部 エチルセロソルブアセテート …６５．６重量部
法で顔料を分散し、カラーフィルター用インク及びカラ
ーフィルターを作製した。 合成例１で合成した化合物（ｍ／ｎ＝５／５）…２０．０重量部 ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート … ８．６重量部 テトラメチルビフェニルエポキシ樹脂 … ４．４重量部 ミヒラーケトン … ０．２重量部 イルガキュアー９０７ … １．２重量部 エチルセロソルブアセテート …６５．６重量部
【００５６】上記各実施例及び比較例のカラーフィルタ
ー用インク及びこのインクを用いて作製したカラーフィ
ルターについて、カラーフィルター用インクの室温保存
における経時変化、カラーフィルター用インクの塗膜乾
燥後の保持時間と現像性、及び、カラーフィルター耐薬
品性〔色度変化（ΔＥ）〕をそれぞれ調べた。室温保存
におけるインクの経時変化の結果を表３〜５に、塗膜乾
燥後の保持時間と現像性の結果を表６〜８に、また、カ
ラーフィルターの耐薬品性の結果を表９〜１１にそれぞ
れ示す。
ー用インク及びこのインクを用いて作製したカラーフィ
ルターについて、カラーフィルター用インクの室温保存
における経時変化、カラーフィルター用インクの塗膜乾
燥後の保持時間と現像性、及び、カラーフィルター耐薬
品性〔色度変化（ΔＥ）〕をそれぞれ調べた。室温保存
におけるインクの経時変化の結果を表３〜５に、塗膜乾
燥後の保持時間と現像性の結果を表６〜８に、また、カ
ラーフィルターの耐薬品性の結果を表９〜１１にそれぞ
れ示す。
【００５７】なお、各種物性データーは以下の条件で測
定した。 （１）室温保存におけるインクの経時変化 ２５℃で保存しているカラーフィルター用インクの経時
変化を下記の項目、条件で測定し、評価した。 粘度 ：ＢＬ型粘度計−６、６０ｒｐｍ 現像時間：未硬化部分が完全に流出するまでの時間
（秒） 解像性 ：１０×１０μｍのパターンマスクで作製した
画素サイズ比〔画素サイズ（μｍ）／１０×１０μｍ〕
定した。 （１）室温保存におけるインクの経時変化 ２５℃で保存しているカラーフィルター用インクの経時
変化を下記の項目、条件で測定し、評価した。 粘度 ：ＢＬ型粘度計−６、６０ｒｐｍ 現像時間：未硬化部分が完全に流出するまでの時間
（秒） 解像性 ：１０×１０μｍのパターンマスクで作製した
画素サイズ比〔画素サイズ（μｍ）／１０×１０μｍ〕
【００５８】（２）塗膜乾燥後の保持時間と現像性 カラーフィルター用インクを基板に塗布し、８０℃で５
分乾燥した後、２５℃で保持し、経時変化を下記の項
目、条件で測定し、評価した。 現像時間：未硬化部分が完全に流出するまでの時間 解像性 ：１０×１０μｍのパターンマスクで作製した
画素サイズ比〔画素サイズ（μｍ）／１０×１０μｍ〕
分乾燥した後、２５℃で保持し、経時変化を下記の項
目、条件で測定し、評価した。 現像時間：未硬化部分が完全に流出するまでの時間 解像性 ：１０×１０μｍのパターンマスクで作製した
画素サイズ比〔画素サイズ（μｍ）／１０×１０μｍ〕
【００５９】（３）カラーフィルターの耐薬品性 塗膜乾燥した後、２００℃で３０分間加熱した塗膜を、
下記の薬品に下記の条件で浸漬し、浸漬前後の色度変化
を評価した。 耐酸性 ：１０％ＨＣｌ、４０℃−１０分 耐アルカリ性：４％ＫＯＨ、４０℃−１０分 耐溶剤性 ：ＮＭＰ、２５℃−３０分 ＮＭＰ，８０℃−５分 γ−ブチロラクトン、２５℃−３０分 ＩＰＡ、２５℃−３０分 （ＮＭＰ：Ｎ−メチルピロリドン、ＩＰＡ：イソプロピ
ルアルコール）
下記の薬品に下記の条件で浸漬し、浸漬前後の色度変化
を評価した。 耐酸性 ：１０％ＨＣｌ、４０℃−１０分 耐アルカリ性：４％ＫＯＨ、４０℃−１０分 耐溶剤性 ：ＮＭＰ、２５℃−３０分 ＮＭＰ，８０℃−５分 γ−ブチロラクトン、２５℃−３０分 ＩＰＡ、２５℃−３０分 （ＮＭＰ：Ｎ−メチルピロリドン、ＩＰＡ：イソプロピ
ルアルコール）
【００６０】
【表３】
【００６１】
【表４】
【００６２】
【表５】
【００６３】
【表６】
【００６４】
【表７】
【００６５】
【表８】
【００６６】
【表９】
【００６７】
【表１０】
【００６８】
【表１１】
【００６９】以上の結果より、本発明のカラーフィルタ
ー用インクは、室温での長期保存において、粘度安定
性、塗膜現像時の画素解像度の再現性及び塗膜乾燥後の
現像性（解像度）に優れており、耐溶剤性、耐アルカリ
性、耐酸性に優れた硬化物、被膜及びカラーフィルター
を提供することが判明した。
ー用インクは、室温での長期保存において、粘度安定
性、塗膜現像時の画素解像度の再現性及び塗膜乾燥後の
現像性（解像度）に優れており、耐溶剤性、耐アルカリ
性、耐酸性に優れた硬化物、被膜及びカラーフィルター
を提供することが判明した。
【００７０】比較例３ カラーモザイク（赤、緑、青；フジハント製）を用い、
実施例１と同様の方法でカラーフィルターを作製した。
プリベークは８０℃で５分間行い、現像は指定現像液を
使用した。各画素の膜厚は赤、緑、青共に１．５±０．
１μｍのであった。
実施例１と同様の方法でカラーフィルターを作製した。
プリベークは８０℃で５分間行い、現像は指定現像液を
使用した。各画素の膜厚は赤、緑、青共に１．５±０．
１μｍのであった。
【００７１】上記実施例１と比較例３のカラーフィルタ
ーについて耐熱性試験（２８０℃、１時間）を行い、そ
の時の分光透過率のピーク値の低下及び膜厚の減少率を
調べた。結果を表１２に示す。この表１２の結果から明
らかなように、実施例１のカラーフィルターは比較例３
のものと比較して、耐光性及び耐熱性において優れてい
ることが判明した。
ーについて耐熱性試験（２８０℃、１時間）を行い、そ
の時の分光透過率のピーク値の低下及び膜厚の減少率を
調べた。結果を表１２に示す。この表１２の結果から明
らかなように、実施例１のカラーフィルターは比較例３
のものと比較して、耐光性及び耐熱性において優れてい
ることが判明した。
【００７２】
【表１２】
【００７３】
【発明の効果】本発明のアルカリ現像型感光性カラーフ
ィルター用インクは、冷蔵設備を必要とすることなく室
温保存が可能であり、２カ月以上に及ぶ長期間に亘って
粘度、塗膜の現像速度及び解像度が安定であり、また、
塗膜乾燥後から現像までの保持時間の変動に対しても解
像度が安定しており、生産性や歩留りについても優れて
いる。
ィルター用インクは、冷蔵設備を必要とすることなく室
温保存が可能であり、２カ月以上に及ぶ長期間に亘って
粘度、塗膜の現像速度及び解像度が安定であり、また、
塗膜乾燥後から現像までの保持時間の変動に対しても解
像度が安定しており、生産性や歩留りについても優れて
いる。
【００７４】また、このアルカリ現像型感光性カラーフ
ィルター用インクを用いて得られたカラーフィルター
は、画素部の寸法精度が高く、色再現性に優れていて高
精細カラーフィルターとして好適であり、しかも、耐熱
性や透明性、更には密着性、表面硬度、耐溶剤性、耐酸
性、耐アルカリ性等に優れた性能を有する。
ィルター用インクを用いて得られたカラーフィルター
は、画素部の寸法精度が高く、色再現性に優れていて高
精細カラーフィルターとして好適であり、しかも、耐熱
性や透明性、更には密着性、表面硬度、耐溶剤性、耐酸
性、耐アルカリ性等に優れた性能を有する。
【００７５】更に、本発明のアルカリ現像型感光性カラ
ーフィルター用インクは、耐酸性、耐アルカリ性、耐溶
剤性、表面硬度等にも優れているので、カラー液晶表示
装置、カラーファクシミリ、イメージセンサー等の各種
の多色表示体や、テレビ、ビデオモニターあるいはコン
ピューターのディスプレー等に使用されるカラーフィル
ターの作製時のインクとして好適である。
ーフィルター用インクは、耐酸性、耐アルカリ性、耐溶
剤性、表面硬度等にも優れているので、カラー液晶表示
装置、カラーファクシミリ、イメージセンサー等の各種
の多色表示体や、テレビ、ビデオモニターあるいはコン
ピューターのディスプレー等に使用されるカラーフィル
ターの作製時のインクとして好適である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｄ 4/02 ＰＥＮ Ｃ０９Ｄ 4/02 ＰＥＮ Ｇ０２Ｂ 5/20 １０１ Ｇ０２Ｂ 5/20 １０１ Ｇ０３Ｆ 7/004 ５０５ Ｇ０３Ｆ 7/004 ５０５ (72)発明者 渡部 和弘 神奈川県川崎市中原区井田1618番地、新日 本製鐵株式会社先端技術研究所内
Claims (3)
- 【請求項１】 （Ａ）下記一般式（１） 【化１】 （但し、式中、Ｒ1 及びＲ2 は水素原子、炭素数１〜５
のアルキル基、ハロゲン原子の何れかであり、Ｘは−Ｃ
Ｏ−、−ＳＯ2 −、−Ｃ（ＣＦ3 ）2 −、−Ｓｉ（ＣＨ
3 ）2 −、−ＣＨ2 −、−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −、−Ｏ−、 【化２】 若しくは不存在を示し、ｎは０〜１０であり、ＡはＣＨ
2 ＝ＣＲ’−ＣＯ−を示し、Ｒ’は水素原子又はメチル
基を示す）で表されるエポキシ（メタ）アクリレートを
主体とする化合物と多塩基酸又はその酸無水物とを反応
させて得られる不飽和基含有化合物（Ａ成分）と、
（Ｂ）光重合開始剤若しくは増感剤（Ｂ成分）と、
（Ｃ）顔料（Ｃ成分）とを含有し、Ａ成分１００重量部
に対するＢ成分及びＣ成分の割合がそれぞれ０．１〜３
０重量部及び１０〜２００重量部であって、エポキシ基
を有するエポキシ化合物の割合が４重量部以下であるこ
とを特徴とする保存安定性に優れたカラーフィルター用
インク。 - 【請求項２】 一般式（１）におけるＸが 【化３】 である請求項１記載の保存安定性に優れたカラーフィル
ター用インク。 - 【請求項３】 透明基板上に請求項１又は２に記載のカ
ラーフィルター用インクを被覆し硬化させて形成した
赤、青、緑の画素若しくはブラックマトリックスを構成
成分とすることを特徴とするカラーフィルター。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8301895A JPH08278630A (ja) | 1995-04-07 | 1995-04-07 | 保存安定性に優れたカラーフィルター用インク及びこれを用いて形成したカラーフィルター |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8301895A JPH08278630A (ja) | 1995-04-07 | 1995-04-07 | 保存安定性に優れたカラーフィルター用インク及びこれを用いて形成したカラーフィルター |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08278630A true JPH08278630A (ja) | 1996-10-22 |
Family
ID=13790510
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8301895A Pending JPH08278630A (ja) | 1995-04-07 | 1995-04-07 | 保存安定性に優れたカラーフィルター用インク及びこれを用いて形成したカラーフィルター |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08278630A (ja) |
Cited By (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR19990047372A (ko) * | 1997-12-04 | 1999-07-05 | 유현식 | 칼러 레지스트 수지 조성물 |
| KR19990047371A (ko) * | 1997-12-04 | 1999-07-05 | 유현식 | 칼러 레지스트 수지 조성물 |
| KR19990047373A (ko) * | 1997-12-04 | 1999-07-05 | 유현식 | 칼러 레지스트 수지 조성물 |
| WO2000058788A1 (fr) * | 1999-03-26 | 2000-10-05 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Article multicouche photopolymerisable haute definition et dispositif semiconducteur fabrique avec cet article |
| US6455208B1 (en) * | 1998-08-19 | 2002-09-24 | Toray Industries, Inc. | Color filter and liquid crystal display |
| KR100343754B1 (ko) * | 1997-12-04 | 2004-07-07 | 제일모직주식회사 | 내열성, 내화성 및 접착성이 우수한 감광성 수지 조성물 |
| JP2006162716A (ja) * | 2004-12-03 | 2006-06-22 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 遮光膜形成用感光性組成物、該遮光膜形成用感光性組成物で形成されたブラックマトリクス |
| JP2006276421A (ja) * | 2005-03-29 | 2006-10-12 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物及びそれを用いたカラーフィルター |
| KR100740550B1 (ko) * | 2006-02-10 | 2007-07-18 | 주식회사 코오롱 | 수지 블랙 매트릭스용 감광성 수지 조성물 |
| CN100334506C (zh) * | 2002-10-04 | 2007-08-29 | 株式会社东进世美肯 | 利用感光性树脂的感光性树脂组合物 |
| JP2008009401A (ja) * | 2006-06-01 | 2008-01-17 | Nippon Steel Chem Co Ltd | カラーフィルター用レジスト組成物及びその製造方法並びにそれを用いたカラーフィルター |
| JP2008052069A (ja) * | 2006-08-25 | 2008-03-06 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 着色感光性樹脂組成物 |
| WO2008123097A1 (ja) | 2007-03-20 | 2008-10-16 | Toray Industries, Inc. | 黒色樹脂組成物、樹脂ブラックマトリクス、カラーフィルターおよび液晶表示装置 |
| WO2008138732A1 (en) | 2007-05-11 | 2008-11-20 | Basf Se | Oxime ester photoinitiators |
| WO2009147033A1 (en) | 2008-06-06 | 2009-12-10 | Basf Se | Photoinitiator mixtures |
| WO2010147098A1 (ja) | 2009-06-15 | 2010-12-23 | 東レ株式会社 | 黒色複合微粒子、黒色樹脂組成物、カラーフィルター基板および液晶表示装置 |
| EP2402315A1 (en) | 2007-05-11 | 2012-01-04 | Basf Se | Oxime ester photoinitiators |
| WO2012045736A1 (en) | 2010-10-05 | 2012-04-12 | Basf Se | Oxime ester derivatives of benzocarbazole compounds and their use as photoinitiators in photopolymerizable compositions |
| US8216770B2 (en) | 2006-10-16 | 2012-07-10 | Cheil Industries Inc. | Resin composition comprising cardo resin, method for forming pattern using the resin composition and color filter using pattern formed by the method |
| US8273270B2 (en) | 2010-10-13 | 2012-09-25 | Cheil Industries Inc. | Photosensitive resin composition and light blocking layer using the same |
| US8298454B2 (en) | 2010-12-10 | 2012-10-30 | Cheil Industries Inc. | Photosensitive resin composition and light blocking layer using the same |
| US8318053B2 (en) | 2010-12-24 | 2012-11-27 | Cheil Industries Inc. | Photosensitive resin composition and color filter using the same |
| WO2013083505A1 (en) | 2011-12-07 | 2013-06-13 | Basf Se | Oxime ester photoinitiators |
| US8530537B2 (en) | 2010-09-29 | 2013-09-10 | Cheil Industries Inc. | Black photosensitive resin composition and light blocking layer using the same |
| WO2013167515A1 (en) | 2012-05-09 | 2013-11-14 | Basf Se | Oxime ester photoinitiators |
| US8822110B2 (en) | 2011-12-02 | 2014-09-02 | Cheil Industries Inc. | Photosensitive resin composition for color filter and color filter including the same |
| WO2015004565A1 (en) | 2013-07-08 | 2015-01-15 | Basf Se | Oxime ester photoinitiators |
| US9051397B2 (en) | 2010-10-05 | 2015-06-09 | Basf Se | Oxime ester |
| US9334399B2 (en) | 2012-12-12 | 2016-05-10 | Cheil Industries Inc. | Photosensitive resin composition and black spacer using the same |
-
1995
- 1995-04-07 JP JP8301895A patent/JPH08278630A/ja active Pending
Cited By (40)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR19990047371A (ko) * | 1997-12-04 | 1999-07-05 | 유현식 | 칼러 레지스트 수지 조성물 |
| KR19990047373A (ko) * | 1997-12-04 | 1999-07-05 | 유현식 | 칼러 레지스트 수지 조성물 |
| KR100343754B1 (ko) * | 1997-12-04 | 2004-07-07 | 제일모직주식회사 | 내열성, 내화성 및 접착성이 우수한 감광성 수지 조성물 |
| KR19990047372A (ko) * | 1997-12-04 | 1999-07-05 | 유현식 | 칼러 레지스트 수지 조성물 |
| US6455208B1 (en) * | 1998-08-19 | 2002-09-24 | Toray Industries, Inc. | Color filter and liquid crystal display |
| WO2000058788A1 (fr) * | 1999-03-26 | 2000-10-05 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Article multicouche photopolymerisable haute definition et dispositif semiconducteur fabrique avec cet article |
| CN100334506C (zh) * | 2002-10-04 | 2007-08-29 | 株式会社东进世美肯 | 利用感光性树脂的感光性树脂组合物 |
| JP4611724B2 (ja) * | 2004-12-03 | 2011-01-12 | 東京応化工業株式会社 | 遮光膜形成用感光性組成物、該遮光膜形成用感光性組成物で形成されたブラックマトリクス |
| JP2006162716A (ja) * | 2004-12-03 | 2006-06-22 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 遮光膜形成用感光性組成物、該遮光膜形成用感光性組成物で形成されたブラックマトリクス |
| JP2006276421A (ja) * | 2005-03-29 | 2006-10-12 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物及びそれを用いたカラーフィルター |
| KR100740550B1 (ko) * | 2006-02-10 | 2007-07-18 | 주식회사 코오롱 | 수지 블랙 매트릭스용 감광성 수지 조성물 |
| JP2008009401A (ja) * | 2006-06-01 | 2008-01-17 | Nippon Steel Chem Co Ltd | カラーフィルター用レジスト組成物及びその製造方法並びにそれを用いたカラーフィルター |
| JP2008052069A (ja) * | 2006-08-25 | 2008-03-06 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 着色感光性樹脂組成物 |
| US8216770B2 (en) | 2006-10-16 | 2012-07-10 | Cheil Industries Inc. | Resin composition comprising cardo resin, method for forming pattern using the resin composition and color filter using pattern formed by the method |
| WO2008123097A1 (ja) | 2007-03-20 | 2008-10-16 | Toray Industries, Inc. | 黒色樹脂組成物、樹脂ブラックマトリクス、カラーフィルターおよび液晶表示装置 |
| WO2008138732A1 (en) | 2007-05-11 | 2008-11-20 | Basf Se | Oxime ester photoinitiators |
| EP2402315A1 (en) | 2007-05-11 | 2012-01-04 | Basf Se | Oxime ester photoinitiators |
| WO2009147033A1 (en) | 2008-06-06 | 2009-12-10 | Basf Se | Photoinitiator mixtures |
| WO2010147098A1 (ja) | 2009-06-15 | 2010-12-23 | 東レ株式会社 | 黒色複合微粒子、黒色樹脂組成物、カラーフィルター基板および液晶表示装置 |
| US8530537B2 (en) | 2010-09-29 | 2013-09-10 | Cheil Industries Inc. | Black photosensitive resin composition and light blocking layer using the same |
| WO2012045736A1 (en) | 2010-10-05 | 2012-04-12 | Basf Se | Oxime ester derivatives of benzocarbazole compounds and their use as photoinitiators in photopolymerizable compositions |
| US9051397B2 (en) | 2010-10-05 | 2015-06-09 | Basf Se | Oxime ester |
| US8273270B2 (en) | 2010-10-13 | 2012-09-25 | Cheil Industries Inc. | Photosensitive resin composition and light blocking layer using the same |
| US8298454B2 (en) | 2010-12-10 | 2012-10-30 | Cheil Industries Inc. | Photosensitive resin composition and light blocking layer using the same |
| US8318053B2 (en) | 2010-12-24 | 2012-11-27 | Cheil Industries Inc. | Photosensitive resin composition and color filter using the same |
| US8822110B2 (en) | 2011-12-02 | 2014-09-02 | Cheil Industries Inc. | Photosensitive resin composition for color filter and color filter including the same |
| WO2013083505A1 (en) | 2011-12-07 | 2013-06-13 | Basf Se | Oxime ester photoinitiators |
| US9365515B2 (en) | 2011-12-07 | 2016-06-14 | Basf Se | Oxime ester photoinitiators |
| EP3354641A1 (en) | 2012-05-09 | 2018-08-01 | Basf Se | Oxime ester photoinitiators |
| EP2963016A1 (en) | 2012-05-09 | 2016-01-06 | Basf Se | Oxime ester photoinitiators |
| EP2963015A1 (en) | 2012-05-09 | 2016-01-06 | Basf Se | Oxime ester photoinitiators |
| EP2963014A1 (en) | 2012-05-09 | 2016-01-06 | Basf Se | Oxime ester photoinitiators |
| US9864273B2 (en) | 2012-05-09 | 2018-01-09 | Basf Se | Oxime ester photoinitiators |
| WO2013167515A1 (en) | 2012-05-09 | 2013-11-14 | Basf Se | Oxime ester photoinitiators |
| US10488756B2 (en) | 2012-05-09 | 2019-11-26 | Basf Se | Oxime ester photoinitiators |
| US11204554B2 (en) | 2012-05-09 | 2021-12-21 | Basf Se | Oxime ester photoinitiators |
| US11209733B2 (en) | 2012-05-09 | 2021-12-28 | Basf Se | Oxime ester photoinitiators |
| US11209734B2 (en) | 2012-05-09 | 2021-12-28 | Basf Se | Oxime ester photoinitiators |
| US9334399B2 (en) | 2012-12-12 | 2016-05-10 | Cheil Industries Inc. | Photosensitive resin composition and black spacer using the same |
| WO2015004565A1 (en) | 2013-07-08 | 2015-01-15 | Basf Se | Oxime ester photoinitiators |
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