JP7212921B2 - 濃色副色素を含有するカラーフィルタ用着色組成物 - Google Patents
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Description
黄色又は赤色である主色素と、該主色素よりも濃色である副色素とを含有するカラーフィルタ用着色組成物であって、コントラスト比に優れるカラーフィルタ用着色組成物に関する。
黄色又は赤色である主色素と、該主色素よりも濃色である副色素とを含有するカラーフィルタ用着色組成物であって、
前記副色素は、前記主色素の透過帯域の低波長端をx(nm)とした場合に、x-80 (nm)以上x (nm)以下の波長範囲における透過率が75%以下である、
カラーフィルタ用着色組成物に関する。
前記副色素がカーボンブラックである場合には、
前記カラーフィルタ用色素中の前記副色素濃度が0.004質量%以上0.167質量%以下であることが好ましい。
前記副色素が茶色である場合には、
前記カラーフィルタ用色素中の副色素濃度が0.008質量%以上3.34質量%以下であることが好ましい。
前記副色素がC. I. Pigment Brown 25であることがより好ましい。
前記副色素がカーボンブラックであり、
前記カラーフィルタ用色素中の前記副色素濃度が0.08質量%以上0.668質量%以下であることも好ましい。
濃硫酸(98%)200重量部中にC. I. Pigment Red 255 15重量部、パラホルムアルデヒド1.6重量部及び4-アミノフタルイミド8.4重量部を添加し、85℃で5時間反応させた。次に、この溶液を1Lの氷水中に供給し、濾過及び水洗を行うことにより、4-アミノフタルイミドメチル基1個を導入した(4-アミノフタルイミドメチル) - C. I. Pigment Red 225を19.5重量部得た。
500mL四つ口フラスコに25%発煙硫酸500gとC. I. Pigment Yellow 138(BASF社製、Paliotol Yellow L0960HD)55.5g(80.0mmol)を入れ、60℃に加熱しながら5時間撹拌した。反応液を、水3Lに注加し、析出した黄色固体を吸引ろ過した。水12Lで洗浄して得られた黄色ペースト314g(不揮発分17%)を80℃で乾燥し、化学式2に示される顔料誘導体Bを54.0g得た。
[主顔料組成物1]
C. I. Pigment Red 254(BASF社製、Irgazin(登録商標)Red L3630)8.10重量部;顔料誘導体A 0.90重量部;樹脂型分散剤(ビックケミ・ジャパン株式会社製、BYK LPN6919、固形分60.9%) 4.43重量部;分散樹脂(株式会社日本触媒製、アクリキュアー(登録商標)BX-Y-11、固形分38.1%) 7.09重量部;プロピレングリコールモノメチルエーテル(PM) 3.00重量部;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PMA) 36.48重量部;及び直径0.5mmのジルコニアビーズ240重量部を内容量100mLのプラスチック容器に投入し、ペイントコンディショナーを用いて1時間分散処理を行った。分散処理物を2.5μmメッシュのフィルタを用いて濾過し、主顔料組成物1を得た。
(微細化工程)
C. I. Pigment Red 269(山陽色素社製、Permanent Carmine 3811)270.0重量部;顔料誘導体B 30.0重量部;無水硫酸ナトリウム3000.0重量部;及びエチレングリコール800.0重量部を双腕型ニーダー(モリヤマ製5LニーダーΣ型)に投入し、ニーダー内が40℃となるように温度調整しながら、7時間混練した。さらに分散樹脂(昭和電工株式会社製、リポキシSPCN-100、固形分28.5%)158.0重量部を投入し、40℃で2時間混練した。
(微細化工程)
C. I. Pigment Yellow 138(BASF社製、Paliotol Yellow L0960HD)200.0重量部;顔料誘導体B 10.0重量部;無水硫酸ナトリウム3000.0重量部;及びエチレングリコール750.0重量部を双腕型ニーダー(モリヤマ製5LニーダーΣ型)に投入し、ニーダー内が50℃となるように温度調整しながら、8時間混練した。さらに、分散樹脂(昭和電工株式会社製、リポキシSPCN-21、固形分37.7%)79.5重量部を投入し、50℃で1時間混練した。
微細化C. I. Pigment Yellow 138 39.12重量部;顔料誘導体B 3.78重量部;樹脂型分散剤(ビックケミ・ジャパン株式会社製、BYKLPN6919、固形分60.9%)26.06重量部;分散樹脂(株式会社日本触媒社製、アクリキュアー(登録商標)RD-Y-203;固形分40.2%)26.80重量部;及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PMA)82.99重量部を内容量500mLの混合槽に投入し、ディスパーを用いて2000rpmで10分間撹拌し、予備分散処理を行った。得られた予備分散物に、直径0.8mmのジルコニアビーズ720重量部を添加し、2000rpmで30分間撹拌して本分散処理を行った。
(微細化工程)
C. I. Pigment Yellow 139(BASF社製、Irgaphor Yellow S2150CF)270.0重量部;顔料誘導体B 30.0重量部;無水硫酸ナトリウム3000.0重量部;及びジエチレングリコール860.0重量部を双腕型ニーダー(モリヤマ製5LニーダーΣ型)に投入し、ニーダー内が50℃となるように温度調整しながら、8時間混練した。さらに分散樹脂(昭和電工株式会社製、リポキシSPC-2000、固形分37.4%) 158.8重量部を投入し、50℃で1時間混練した。
微細化C. I. Pigment Yellow 139 44.75重量部;顔料誘導体B 1.98重量部;樹脂型分散剤(ビックケミ・ジャパン株式会社製、BYKLPN6919、固形分61.2%)12.94重量部;分散樹脂(株式会社日本触媒社製、アクリキュアー(登録商標)RD-Y-507、固形分36.9%)18.24重量部;及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PMA)102.09重量部を内容量500mLの混合槽に投入し、ディスパーを用いて2000rpmで10分間撹拌し、予備分散処理を行った。得られた予備分散物に、直径0.5mmのジルコニアビーズ720重量部を添加し、2000rpmで60分間撹拌して本分散を行った。
(微細化工程)
C. I. Pigment Yellow 185(BASF社製、Paliotol Yellow D 1155)270.0重量部;顔料誘導体B 30.0重量部;無水硫酸ナトリウム3000.0重量部;エチレングリコール 680.0重量部;及びジエチルアミノプロピルアミン 11重量部を、双腕型ニーダー(モリヤマ製5LニーダーΣ型)に投入し、ニーダー内が45℃となるように温度調整しながら8時間混練した。次に、分散樹脂(綜研化学株式会社製、フォレット(登録商標)ZAH110、固形分35.0%) 128.6重量部を投入し、45℃で1時間混練した。
微細化C. I. Pigment Yellow 185 37.26重量部;顔料誘導体B 3.60重量部;樹脂型分散剤(ビックケミ・ジャパン株式会社製、BYK LPN6919、固形分60.9%)60.67重量部;分散樹脂(綜研化学株式会社製、フォレット(登録商標)ZAH110、固形分35.0%) 27.25重量部;及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PMA) 71.22重量部を内容量500mLの混合槽に投入し、ディスパーを用いて2000rpmで10分間撹拌し、予備分散処理を行った。得られた予備分散物に、直径0.8mmのジルコニアビーズ800重量部を添加し、2000rpmで30分間撹拌して本分散処理を行った。
主顔料組成物4の分散処理時に使用する微細化C. I. Pigment Yellow 139 44.75重量部のうち、1.98重量部をC.I.Pigment Brown 25(Clariant社製、Hostaperm(登録商標)Brown HFR-01)で置き換えて使用すること以外、すべて主顔料組成物4と同様に操作することにより、主顔料組成物6を得た。
C.I.Pigment Yellow 150(ランクセス社製、Levascreen Yellow G04) 34.56重量部;顔料誘導体B 1.44重量部;樹脂型分散剤(ビックケミ・ジャパン株式会社製、BYKLPN6919、固形分60.9%)20.69重量部;分散樹脂(株式会社日本触媒製、アクリキュアー(登録商標)BX-Y-11、固形分38.3%)28.20重量部;プロピレングリコールモノメチルエーテル(PM)7.50重量部;及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PMA)57.61重量部を内容量500mLの混合槽に投入し、ディスパーを用いて2000rpmで10分間撹拌し、予備分散処理を行った。得られた予備分散物に、直径0.8mmのジルコニアビーズ600重量部を添加し、2000rpmで30分間撹拌して本分散処理を行った。
(微細化工程)
C. I. Pigment Yellow 180(クラリアント社製、Toner Yellow HG)300.0重量部;及び無水硫酸ナトリウム3000.0重量部;エチレングリコール 780.0重量部を双腕型ニーダー(モリヤマ製5LニーダーΣ型)に投入し、ニーダー内が50℃となるように温度調整しながら、8時間混練した。次に、分散樹脂(昭和電工株式会社製、リポキシSPC-2000、固形分37.4%) 120.3重量部を投入し、50℃で1時間混練した。
微細化C. I. Pigment Yellow 180 31.46重量部;顔料誘導体B 3.04重量部;樹脂型分散剤(ビックケミ・ジャパン株式会社製、BYK LPN-22956、固形分44.4%)27.21重量部;分散樹脂(綜研化学株式会社製、フォレット(登録商標)ZAH-110、固形分59.6%)18.46重量部;及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PMA)79.82重量部を内容量500mLの混合槽に投入し、ディスパーを用いて2000rpmで10分間撹拌し、予備分散処理を行った。得られた予備分散物に、直径0.8mmのジルコニアビーズ640重量部を添加し、2000rpmで30分間撹拌して本分散を行った。
C. I. Pigment Yellow 17(山陽色素社製、Pigment Yellow 1750)4.80重量部;顔料誘導体B 1.20重量部;樹脂型分散剤(ビックケミ・ジャパン株式会社製、BYK LPN6919、固形分60.9%)13.48重量部;分散樹脂(昭和電工株式会社製、リポキシSPC-2000、固形分37.4%)11.23重量部;プロピレングリコールモノメチルエーテル(PM)6.00重量部;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PMA)23.29重量部;及び直径0.5mmのジルコニアビーズ240重量部を内容量100mLのプラスチック容器に投入し、ペイントコンディショナーを用いて1時間分散処理を行った。分散処理物を2.5μmメッシュのフィルタを用いて濾過し、主顔料組成物9を得た。
C. I. Pigment Yellow 17(山陽色素社製、Pigment Yellow 1750)4.80重量部の代わりに、C. I. Pigment Yellow 74(山陽色素社製、Pigment Yellow 7403)4.80重量部を使用すること以外、すべて主顔料組成物9と同様に操作することにより、主顔料組成物10を得た。
[副顔料組成物1]
C. I. Pigment Black 7(三菱化学社製、MCF88)30.00重量部;分散樹脂(綜研化学株式会社製、フォレット(登録商標)ZAH110、固形分35.0%)25.78重量部;樹脂型分散剤(BASF社製、EFKA PX4701、固形分40.0%)22.50重量部;及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PMA)71.72重量部を内容量500mLの混合槽に投入し、ディスパーを用いて2000rpmで10分間撹拌し、予備分散処理を行った。得られた予備分散物に、直径0.8mmのジルコニアビーズ600重量部を添加し、2000rpmで30分間撹拌して本分散処理を行った。
C. I. Pigment Red 179(DIC社製、Prrindo(商標登録)Maroon)1.80重量部;樹脂型分散剤(ビックケミ・ジャパン株式会社製、BYKLPN6919、固形分60.9%)4.43重量部;分散樹脂(綜研化学株式会社製、フォレット(登録商標)ZAH110、固形分35.0%)7.71重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PM)3.00重量部;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PMA)43.06重量部;及び直径0.5mmのジルコニアビーズ240重量部を内容量100mLのプラスチック容器に投入し、ペイントコンディショナーを用いて1時間分散処理を行った。分散処理物を2.5μmメッシュのフィルタを用いて濾過し、副顔料組成物2(赤色、顔料分3.0%)を得た。
C. I. Pigment Red 179(DIC社製、Prrindo(商標登録)Maroon)1.80重量部の代わりに、C. I. Pigment Brown 25(Clariant社製、Hostaperm(登録商標)Brown HFR-01)1.80重量部を使用すること以外、すべて副顔料組成物2と同様に操作することにより、副顔料組成物3(褐色、顔料分3.0%)を得た。
C. I. Pigment Red 179(DIC社製、Prrindo(商標登録)Maroon)1.80重量部の代わりにC. I. Pigment Red 57(東京化成工業社製、Brilliant Carmine 6B)1.80重量部を使用すること以外、すべて副顔料組成物2と同様に操作することにより、副顔料組成物4(赤色、顔料分3.0%)を得た。
カラーフィルタ用着色組成物としての機能を確認するため、主顔料組成物と副顔料組成物を組み合わせ、以下に示されるような評価用組成物(カラーフィルタ用着色組成物)を調製した。
主顔料組成物1を評価用組成物1とした。
主顔料組成物1の9.90重量部と、副顔料組成物1の0.10重量部とを混合し、評価用組成物1aとした。
主顔料組成物1の5.00重量部と、評価用組成物1aの5.00重量部とを混合し、評価用組成物1bとした。
主顔料組成物1の8.00重量部と、評価用組成物1bの2.00重量部とを混合し、評価用組成物1cとした。
主顔料組成物1の9.00重量部と、評価用組成物1cの1.00重量部とを混合し、評価用組成物1dとした。
主顔料組成物2を評価用組成物2とした。
主顔料組成物2の4.90重量部と、副顔料組成物1の0.10重量部を混合し、評価用組成物2aとした。
主顔料組成物3を評価用組成物3とした。
主顔料組成物3の9.90重量部と、副顔料組成物1の0.10重量部を混合し、評価用組成物3aとした。
主顔料組成物3の9.00重量部と、評価用組成物3aの1.00重量部とを混合し、評価用組成物3bとした。
主顔料組成物3の5.00重量部と、評価用組成物3bの5.00重量部とを混合し、評価用組成物3cとした。
主顔料組成物4を評価用組成物4とした。
主顔料組成物4の10.00重量部と、副顔料組成物1の0.24重量部を混合し、評価用組成物4aとした。
主顔料組成物4の5.00重量部と、評価用組成物4aの2.50重量部とを混合し、評価用組成物4bとした。
主顔料組成物5を評価用組成物5とした。
主顔料組成物5の9.90重量部と、副顔料組成物1の0.10重量部を混合し、評価用組成物5aとした。
主顔料組成物5の5.00重量部と、評価用組成物5aの5.00重量部とを混合し、評価用組成物5bとした。
主顔料組成物5の8.00重量部と、評価用組成物5bの2.00重量部とを混合し、評価用組成物5cとした。
主顔料組成物5の9.20重量部と、副顔料組成物2の0.80重量部を混合し、評価用組成物6aとした。
主顔料組成物5の5.00重量部と、評価用組成物6aの5.00重量部とを混合し、評価用組成物6bとした。
主顔料組成物5の5.00重量部と、評価用組成物6bの5.00重量部とを混合し、評価用組成物6cとした。
主顔料組成物5の4.60重量部と、副顔料組成物3の0.40重量部を混合し、評価用組成物7aとした。
主顔料組成物5の9.60重量部と、副顔料組成物3の5.00重量部とを混合し、評価用組成物7bとした。
主顔料組成物5の5.00重量部と、評価用組成物8bの5.00重量部とを混合し、評価用組成物7cとした。
主顔料組成物5の8.00重量部と、評価用組成物8cの2.00重量部とを混合し、評価用組成物7dとした。
主顔料組成物5の9.00重量部と、評価用組成物8dの1.00重量部とを混合し、評価用組成物7eとした。
主顔料組成物5の9.20重量部と、副顔料組成物4の0.80重量部を混合し、評価用組成物8aとした。
主顔料組成物6の9.20重量部と、副顔料組成物3の0.80重量部を混合し、評価用組成物9aとした。
主顔料組成物7の9.20重量部と、副顔料組成物3の0.80重量部を混合し、評価用組成物10aとした。
主顔料組成物8の9.20重量部と、副顔料組成物3の0.80重量部を混合し、評価用組成物11aとした。
主顔料組成物9の9.20重量部と、副顔料組成物3の0.80重量部を混合し、評価用組成物12aとした。
主顔料組成物10の9.20重量部と、副顔料組成物3の0.80重量部を混合し、評価用組成物13aとした。
各種評価組成物を、厚さ1mm、100mm角の無アルカリガラス基板上にスピンコーター(ミカサ株式会社製、スピンコーターMS-150A)を用いて、色度座標(x,y)のうち表1、表2又は表4において指定されたx又はyの座標値が、指定の通りとなる回転数に合わせて製膜し、90℃恒温槽にて2分30秒間乾燥した。露光装置(株式会社三永電機製作所製、商品名:UVE-1001S型露光光源装置、YSH-100SA型超高圧水銀ランプ)を用いて60mJ/cm2の露光強度となるよう、紫外線を塗布板に照射し、235℃で30分間ポストベイクを実施し、評価用塗布板を得た。同様にして、表1、表2又は表4において指定されたx又はyの座標値が評価用組成物と同じ値を持つ、副顔料を含まない評価用組成物1~5の塗布板(対照物)を用意した。
各評価用塗布板について、測色計(ミノルタ製CM-3700d)を用いて、輝度値(Yn)及び色度座標(xn,yn)を測定した。さらに、上記対照物との比較値(dY=測定物のY値-対照物のY値、dx=測定物のx値-対照物のx値、dy=測定物のy値-対照物のy値)を算出した。
各評価用塗布板を偏光板(株式会社ルケオ製、POLAX-38S)に挟み、ランプ(HF-LS-100WLCG)の上に設置し、偏光板がクロスニコル配置にある時の輝度(Ycn)及びパラレルニコル配置にある時の輝度(Ypn)を、色彩輝度計(コニカミノルタセンシング株式会社製、LS-100)で測定し、コントラスト比(CR)を算出した。さらに、対照物との比較値(CR%;測定物のCR/対照物のCR)を算出した。
主顔料組成物(主顔料分12~15%)を評価色度付近となるような回転数で秒間スピンコート塗布して得られたガラス塗板と、副顔料組成物(副顔料分1%)を1000rpmで1分間スピンコート塗布して得られたガラス塗板を用意した。これらガラス塗板について、紫外可視近赤外吸収スペクトル測定装置(日本分光株式会社製、V-670)を用いて分光透過スペクトルを測定した。そして、主顔料組成物の分光透過スペクトルの外挿透過端(x nm)と、(x-80nm)の波長範囲における平均透過率を算出した。
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PMA)を用い、評価用組成物を2倍希釈した試料を調製した。この試料を、厚さ1mm、100mm角の無アルカリガラス基板上に回転数1000rpmで1分間スピンコート塗布し、測定用ガラス塗板を作製した。積分球ユニット付き紫外可視近赤外吸収スペクトル測定装置(株式会社島津製作所製、SolidSpec-3700)を用いて、全光線透過率(Tt)及び拡散透過率(Td)のスペクトルデータを測定した。そして、各波長における透過率の比(Td/Tt)を計算することにより、ヘイズスペクトルを得た。
Claims (2)
- 黄色である主色素と、該主色素よりも濃色である副色素からなる、カラーフィルタ用色素を含有するカラーフィルタ用着色組成物であって、
前記主色素がC. I. Pigment Yellow 138及びC. I. Pigment Yellow 185からなる群より選択される1種であり、
前記副色素がカーボンブラックであり、
前記カラーフィルタ用色素中の前記副色素の濃度が0.004質量%以上0.167質量%以下である、
カラーフィルタ用着色組成物。 - 黄色である主色素と、該主色素よりも濃色である副色素からなる、カラーフィルタ用色素を含有するカラーフィルタ用着色組成物であって、
前記主色素がC. I. Pigment Yellow 74、C. I. Pigment Yellow 139、C. I. Pigment Yellow 150及びC. I. Pigment Yellow 185からなる群より選択される1種であり、
前記副色素がC. I. Pigment Brown 25であり、
前記カラーフィルタ用色素中の前記副色素の濃度が0.008質量%以上3.34質量%以下である、
カラーフィルタ用着色組成物。
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