CN102540716A - 光敏树脂组合物以及使用该组合物的滤色器 - Google Patents
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Abstract
Description
相关申请
本申请要求享有2010年12月24日提交韩国知识产权局的韩国专利申请No.10-2010-0134926的优先权和利益,其全部内容结合于本文中作为参考。
技术领域
本申请公开内容涉及光敏树脂组合物以及使用该组合物的滤色器。
背景技术
液晶显示器形成为包括包含滤色器和ITO像素电极的下基底;包含液晶层、薄膜晶体管和冷凝电容器层的有源电路部分;和具有ITO像素电极形成于其上的上基底。
滤色器包括红、绿和蓝的着色层或黑色遮光层。着色层代表通过透射白光中特定波长的光的一种颜色,而遮光层遮挡透射出基底透明像素电极而并不受控制的光以防止由于光透视通过薄膜晶体管而对比度变差。
滤色器通常通过颜料分散方法进行制作,在这种方法中滤色器通过重复一系列步骤而制作:将透明基底涂上包含颜料的光聚合组合物,实施暴露而形成所需形状的图案,用溶剂除去未暴露的部分,和实施热固化工艺步骤。
然而,根据颜料分散方法当光敏聚酰亚胺或苯酚-基树脂用作粘合剂树脂时,就会存在缺陷,如高耐热性、低灵敏度和使用有机溶剂用于显影。采用叠氮化合物作为光刻胶剂的传统系统在暴露期间会产生诸如低灵敏度、耐热性差和对氧敏感的问题。
而且,基于丙烯酰基的树脂倾向于具有优异的耐热性、抗收缩性和耐化学品性但是灵敏度、可显影性和紧密接触性质较差。另外,遮光层包含大量的黑色颜料以满足所需的光密度,但是灵敏度、可显影性和紧密接触性质变差可能很严重。
发明内容
示例性实施方式提供了具有优异灵敏度、精细成线性质、耐热性、耐化学品性、紧密接触性、可显影性和图案特性。
本发明另一方面提供了采用滤色器的光敏树脂组合物制作的滤色器。
根据本发明的一个方面,提供了一种光敏树脂组合物,其包含(A)包含由以下化学结构式1表示的化合物的光聚合单体;(B)粘合剂树脂;(C)光聚合引发剂;(D)颜料;和(E)溶剂。
[化学结构式1]
在化学结构式1中,
W选自由以下化学结构式2-1~2-4表示的结构,
Q为取代或未取代的C1~C20亚烷基,取代或未取代的C2~C20亚链烯基,取代或未取代的C2~C20亚炔基,取代或未取代的C3~C30亚环烷基,取代或未取代的C3~C30亚环烯基,取代或未取代的C3~C30亚环炔基,或取代或未取代的C6~C30亚芳基,
R1为取代或未取代的(甲基)丙烯酸酯基,或取代或未取代的叠氮基,
R2为氢,羟基或由以下化学结构式3-1~3-8表示的取代基之一,以及
n是2~4范围内的整数。
[化学结构式2-1]
[化学结构式2-2]
[化学结构式2-3]
[化学结构式2-4]
在化学结构式2-1~2-4中,
U1~U9是相同或不同的,并且为O,NH,S或NR′(其中R′为取代或未取代的C1~C20亚烷基,或取代或未取代的C6~C30亚芳基),以及
R3~R10是相同或不同的,并且为氢,卤素,取代或未取代的C1~C20烷基,或取代或未取代的C6~C30芳基。
[化学结构式3-1]
在化学结构式3-1中,
R11和R12是相同或不同的,并且为氢,取代或未取代的C1~C20烷基,酯基或醚基。
[化学结构式3-2]
[化学结构式3-3]
[化学结构式3-4]
[化学结构式3-5]
在化学结构式3-5中,T为O,S,NH,取代或未取代的C1~C20烷基,取代或未取代的C1~C20烷基胺基团,或取代或未取代的C1~C20烯丙胺基团。
[化学结构式3-6]
[化学结构式3-7]
[化学结构式3-8]
在这种化学结构式1中,R1为取代或未取代的(甲基)丙烯酸酯基,而在这种化学结构式1中,R2为羟基或由化学结构式3-1~3-8表示的取代基之一。
由所述化学结构式1表示的化合物可以包括由以下化学结构式4-1~4-4表示的化合物中的一个。
[化学结构式4-1]
[化学结构式4-2]
[化学结构式4-3]
[化学结构式4-4]
光敏树脂组合物可以包含0.1wt%~30wt%的光聚合单体(A);1wt%~30wt%的粘合剂树脂(B);0.1wt%~10wt%的光聚合引发剂(C);1wt%~30wt%的颜料(D);和其余量的溶剂(E)。
这种光聚合单体(A)可以进一步包含选自乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、双酚A二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯,双酚A环氧(甲基)丙烯酸酯、乙二醇单甲醚(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三(甲基)丙烯酰氧基乙基磷酸酯、酚醛环氧(甲基)丙烯酸酯或其组合的反应活性的不饱和化合物。
这种光聚合单体(A)可以包含重量比1∶99~99∶1的由化学结构式1表示的化合物和所述活性不饱和化合物。
这种粘合剂树脂(B)可以包含cardo类树脂,丙烯酰基类树脂,或其组合。
这种cardo类树脂(或称卡多类树脂)可以包含含有由以下化学结构式5表示的重复单元的化合物。
[化学结构式5]
在化学结构式5中,
R24~R27是相同或不同的,并且为氢,卤素,或取代或未取代的C1~C20烷基,
R28和R29是相同或不同的,为氢或CH2ORa(Ra为乙烯基,丙烯酰基,或甲基丙烯酰基),
R30是相同或不同的,并且为氢,取代或未取代的C1~C20烷基,取代或未取代的C2~C20链烯基,丙烯酰基,或甲基丙烯酰基,
Z1是相同或不同的,并且为单键,O,CO,SO2,CRbRc,SiRdRe(其中,Rb~Re是相同或不同的,并且为氢,或取代或未取代的C1~C20烷基)或由以下化学结构式6-1~6-11表示的连接基团中的一个,以及
Z2是相同或不同的,并且为酸酐残基或酸二酐残基。
[化学结构式6-1]
[化学结构式6-2]
[化学结构式6-3]
[化学结构式6-4]
[化学结构式6-5]
在化学结构式6-5中,
Rf为氢,乙基,C2H4Cl,C2H4OH,CH2CH=CH2或苯基。
[化学结构式6-6]
[化学结构式6-7]
[化学结构式6-8]
[化学结构式6-9]
[化学结构式6-10]
[化学结构式6-11]
该cardo类树脂可以具有1,000~20,000g/mol的重均分子量。
该丙烯酰基-基树脂可以包含选自(甲基)丙烯酸,马来酸,衣康酸,富马酸,或其组合的第一乙烯型不饱和单体;和选自苯乙烯,α-甲基苯乙烯,乙烯基甲苯,乙烯基苄基甲基醚,(甲基)丙烯酸甲酯,(甲基)丙烯酸乙酯,(甲基)丙烯酸丁酯,(甲基)丙烯酸2-羟乙酯,(甲基)丙烯酸2-羟丁酯,(甲基)丙烯酸苄酯,(甲基)丙烯酸环己酯,(甲基)丙烯酸苯酯,(甲基)丙烯酸2-氨基乙酯,(甲基)丙烯酸2-二甲氨基乙酯,醋酸乙烯酯,苯甲酸乙烯酯,(甲基)丙烯酸缩水甘油酯,(甲基)丙烯腈,(甲基)丙烯酰胺,或其组合的第二乙烯型不饱和单体的共聚物。
这种光敏树脂组合物可以进一步包含选自丙二酸、3-氨基-1,2-丙二醇、包含乙烯基或(甲基)丙烯酰氧基的硅烷类偶联剂、均化剂(或流平剂)、氟类表面活性剂、自由基聚合引发剂、或其组合的添加剂。
根据本发明的另一方面,提供了采用这种光敏树脂组合物生产的滤色器。
此后,将详细描述实施方式。
因为这种光敏树脂组合物具有优异的灵敏度、精细成线性质、耐热性、耐化学品性、紧密接触性、可显影性和图案特性,则可以有用地应用于滤色器。
附图说明
图1是由根据实施例1的光敏树脂组合物获得的图案尺寸的光学显微照片。
图2是由根据对照实施例1的光敏树脂组合物获得的图案尺寸的光学显微照片。
具体实施方式
以下将详细描述示例性实施方式。然而,这些实施方式仅仅是示例性的而非限制本发明。
正如本文中所用,当并未另外提供明确的定义时,术语“取代的”是指用选自卤素(F,Cl,Br或I),羟基,C1~C20烷氧基,硝基,氰基,胺基,亚胺基,叠氮基,脒基,肼基,亚肼基,羰基,氨甲酰基,巯基,酯基,醚基,羧基或其盐,磺酸基或其盐,磷酸基或其盐,C1~C20烷基,C2~C20链烯基,C2~C20炔基,C6~C30芳基,C3~C20环烷基,C3~C20环链烯基,C3~C20环炔基,C2~C20杂环烷基,C2~C20杂环链烯基,C2~C20杂环炔基,C3~C30杂芳基,或其组合的取代基进行取代,代替至少一个氢的情况。
正如本文中所用,当并未另外提供明确的定义时,术语“杂”可以指在环状基团中包含至少一个选自N,O,S和P的杂原子的情况。
正如本文中所用,当并未另外提供明确的定义时,“(甲基)丙烯酸酯”既是指“丙烯酸酯”又是指“甲基丙烯酸酯”,而“(甲基)丙烯酸”既指“丙烯酸”又指“甲基丙烯酸”。
根据一个实施方式的光敏树脂组合物包含(A)光聚合单体,(B)粘合剂树脂,(C)光聚合引发剂,(D)颜料和(E)溶剂。
此后,详细描述每一组分。
(A)光聚合单体
光聚合单体可以包含由以下化学结构式1表示的化合物。
[化学结构式1]
在化学结构式1中,W选自由以下化学结构式2-1~2-4表示的结构,但并不仅限于此。
[化学结构式2-1]
[化学结构式2-2]
[化学结构式2-3]
[化学结构式2-4]
在化学结构式2-1~2-4中,U1~U9是相同或不同的,并且为O,NH,S或NR′(其中R′为取代或未取代的C1~C20亚烷基,或取代或未取代的C6~C30亚芳基),R3~R10是相同或不同的,并且为氢,卤素,取代或未取代的C1~C20烷基,或取代或未取代的C6~C30芳基,但并不仅限于此。
在化学结构式1中,Q为取代或未取代的C1~C20亚烷基,取代或未取代的C2~C20亚链烯基,取代或未取代的C2~C20亚炔基,取代或未取代的C3~C30亚环烷基,取代或未取代的C3~C30亚环烯基,取代或未取代的C3~C30亚环炔基,或取代或未取代的C6~C30亚芳基,但并不仅限于此。
在化学结构式1中,R1为取代或未取代的(甲基)丙烯酸酯基,或取代或未取代的叠氮基,但并不仅限于此。在一个实施方式中,R1优选是取代或未取代的(甲基)丙烯酸酯基。
在化学结构式1中,R2为氢、羟基或由以下化学结构式3-1~3-8表示的取代基之一,但并不仅限于此。在一个实施方式中,R2优选是羟基或由以下化学结构式3-1~3-8表示的取代基之一。
[化学结构式3-1]
在化学结构式3-1中,
R11和R12是相同或不同的,并且为氢,取代或未取代的C1~C20烷基,酯基或醚基。
[化学结构式3-2]
[化学结构式3-3]
[化学结构式3-4]
[化学结构式3-5]
在化学结构式3-5中,T为O,S,NH,取代或未取代的C1~C20亚烷基,取代或未取代的C1~C20烷基胺基团,或者取代或未取代的C1~C20烯丙胺基团。
[化学结构式3-6]
[化学结构式3-7]
[化学结构式3-8]
在这种化学结构式1中,n可以是2~4的整数。
这种光聚合单体的实例可以包含由以下化学结构式4-1~4-4表示的化合物之一,但并不仅限于此。
[化学结构式4-1]
[化学结构式4-2]
[化学结构式4-3]
[化学结构式4-4]
这种光聚合单体包含至少两个双键,而由此在图案形成期间可以改善优异的灵敏度。
这种光聚合单体可以进一步包含反应活性的不饱和化合物以及由化学结构式1表示的化合物。
这种反应活性的不饱和化合物可以是包含至少一个乙烯型不饱和双键的(甲基)丙烯酸的单官能或多官能酯。
这种反应活性的不饱和化合物可以包括二(甲基)丙烯酸乙二醇酯,二(甲基)丙烯酸二乙二醇酯,二(甲基)丙烯酸三乙二醇酯,二(甲基)丙烯酸丙二醇酯,二(甲基)丙烯酸新戊二醇酯,二(甲基)丙烯酸1,4-丁二醇酯,二(甲基)丙烯酸1,6-己二醇酯,双酚A二(甲基)丙烯酸酯,二(甲基)丙烯酸季戊四醇酯,三(甲基)丙烯酸季戊四醇酯,四(甲基)丙烯酸季戊四醇酯,六(甲基)丙烯酸季戊四醇酯,二(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯,三(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯,五(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯,六(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯,双酚A环氧(甲基)丙烯酸酯,乙二醇单甲醚(甲基)丙烯酸酯,三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯,三(甲基)丙烯酰氧基乙基磷酸酯,酚醛环氧(甲基)丙烯酸酯,等。
这种反应活性的不饱和化合物可以用酸酐处理而改善可显影性。
由化学结构式1表示的所述化合物和反应活性的不饱和化合物可以以重量比1∶99~99∶1,特别是以重量比5∶95~95∶5进行混合。在此重量比内,可以提供高灵敏度,而由此可以提供优异的耐热性和耐化学品性。
这种光聚合单体可以基于光敏树脂组合物的总量而按照0.1wt%~30wt%、尤其是1wt%~20wt%的用量包含在内。当这种光聚合单体以该范围包含在内时,在图案形成过程期间暴露时充分完成固化,并且可以实现碱显影溶液的可靠性、灵敏度和可显影性。
(B)粘合剂树脂
这种粘合剂树脂可以包含cardo类树脂,丙烯酰基类树脂,或其组合。
这种cardo(卡多)类树脂可以包含含有由以下化学结构式5表示的重复单元的化合物。
[化学结构式5]
在化学结构式5中,
R24~R27是相同或不同的,并且为氢,卤素,或取代或未取代的C1~C20烷基,
R28和R29是相同或不同的,氢或CH2ORa(Ra为乙烯基,丙烯酰基,或甲基丙烯酰基),
R30是相同或不同的,并且为氢,取代或未取代的C1~C20烷基,取代或未取代的C2~C20链烯基,丙烯酰基,或甲基丙烯酰基,
Z1是相同或不同的,并且为单键,O,CO,SO2,CRbRc,SiRdRe(其中,Rb~Re是相同或不同的,并且为氢,或取代或未取代的C1~C20烷基)或由以下化学结构式6-1~6-11表示的连接基团之一,以及
Z2是相同或不同的,并且为酸酐残基或酸二酐残基。
[化学结构式6-1]
[化学结构式6-2]
[化学结构式6-3]
[化学结构式6-4]
[化学结构式6-5]
在化学结构式6-5中,
Rf为氢,乙基,C2H4Cl,C2H4OH,CH2CH=CH2,或苯基。
[化学结构式6-6]
[化学结构式6-7]
[化学结构式6-8]
[化学结构式6-9]
[化学结构式6-10]
[化学结构式6-11]
这种cardo类树脂可以通过将由以下化学结构式7表示的化合物与四羧酸二酐反应而获得。
[化学结构式7]
这种四羧酸二酐可以包括芳族四羧酸二酐。芳族四羧酸二酐的实例可以包括均苯四甲酸二酐,3,3′,4,4′-联苯四羧酸二酐,2,3,3′,4-联苯四羧酸二酐,2,2′,3,3′-联苯四羧酸二酐,3,3′,4,4′-二苯甲酮四羧酸二酐,3,3′,4,4′-二苯醚四羧酸二酐,3,3′,4,4′-二苯砜四羧酸二酐,1,2,3,4-环戊烷四羧酸二酐,1,2,5,6-萘四羧酸二酐,2,3,6,7-萘四羧酸二酐,1,4,5,8-萘四羧酸二酐,2,3,5,6-吡啶四羧酸二酐,3,4,9,10-苝四羧酸二酐,2,2-二(3,4-二羧基苯基)六氟丙烷二酐,等,但并不仅限于此。
这种cardo类树脂可以具有1,000~20,000g/mol,尤其是3,000~10,000g/mol的重均分子量。当这种cardo类树脂具有此范围内的重均分子量时,在滤色器形成期间就可以提供优异的图案化和可显影性。
丙烯酰基-基树脂是第一乙烯型不饱和的单体和与第一乙烯型不饱和单体共聚的第二乙烯型不饱和单体以及包含至少一种丙烯酰基-基的重复单元的树脂的共聚物。
该第一乙烯型不饱和单体是一种包含至少一个羧基的乙烯型不饱和单体。这种单体的实例包括丙烯酸,(甲基)丙烯酸,马来酸,衣康酸,富马酸,或其组合。
第一乙烯型不饱和单体可以按照基于丙烯酰基-基树脂的总量的5wt%~50wt%,尤其是10wt%~40wt%的用量包含在内。
第二乙烯型不饱和单体的实例可以包括芳族乙烯基化合物如苯乙烯,α-甲基苯乙烯,乙烯基甲苯,乙烯基苄基甲基醚等;不饱和羧酸酯化合物如(甲基)丙烯酸甲酯,(甲基)丙烯酸乙酯,(甲基)丙烯酸丁酯,(甲基)丙烯酸2-羟乙酯,(甲基)丙烯酸2-羟丁酯,(甲基)丙烯酸苄酯,(甲基)丙烯酸环己酯,(甲基)丙烯酸苯酯等;不饱和羧酸氨基烷基酯化合物如(甲基)丙烯酸2-氨乙酯,(甲基)丙烯酸2-二甲胺基乙酯等;羧酸乙烯酯化合物如醋酸乙烯酯,苯甲酸乙烯酯等;不饱和羧酸缩水甘油酯化合物如(甲基)丙烯酸缩水甘油酯等;乙烯基氰化物化合物如(甲基)丙烯腈等;不饱和酰胺化合物如(甲基)丙烯酰胺等;以及类似物。它们可以单一使用或作为超过两种的混合物使用。
丙烯酰基类树脂的实例可以包括甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯的共聚物,甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/苯乙烯的共聚物,甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸2-羟乙酯的共聚物,甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/苯乙烯/甲基丙烯酸2-羟乙酯的共聚物等,但并不仅限于此。它们可以单一使用或作为两种或多种的混合物使用。
丙烯酰基-基树脂可以具有33,000~150,000g/mol,特别是5,000~50,000g/mol,更特别是2,000~30,000g/mol范围内的重均分子量。当丙烯酰基-基树脂具有此范围内的重均分子量时,光敏树脂组合物具有良好的物理化学性质,合适的粘度和当应用于滤色器时与基底的紧密接触性质。
丙烯酰基-基树脂可以具有15~60mgKOH/g,尤其是20~50mgKOH/g范围内的酸值。当丙烯酰基-基树脂具有此范围内的酸值时,就可以实现优异的像素分辨率。
cardo类树脂和丙烯酰基类树脂可以以重量比1∶99~99∶1进行混合。当以该重量比包含cardo类树脂和丙烯酰基类树脂时,就可以实现优异的可显影性并可以获得具有优异的图案形成能力的滤色器图案同时抑制了咬边(undercut)的产生。
可以基于光敏树脂组合物的总量而按照1wt%~30wt%,尤其是3wt%~20wt%的量包含粘合剂树脂。当粘合剂树脂以此范围包含在内时,光敏树脂组合物的粘度可以适当维持而在滤色器形成期间提供优异的图案化,可加工性和可显影性。
(C)光聚合引发剂
光聚合引发剂可以包括苯乙酮类化合物,二苯甲酮类化合物,噻吨酮类化合物,苯偶姻类化合物,三嗪类化合物,肟类化合物,等。
苯乙酮类化合物包括2,2′-二乙氧基苯乙酮,2,2′-二丁氧基苯乙酮,2-羟基-2-甲基苯丙酮,对叔丁基三氯苯乙酮,对叔丁基二氯苯乙酮,4-氯苯乙酮,2,2′-二氯-4-苯氧基苯乙酮,2-甲基-1-(4-(甲基硫)苯基)-2-吗啉基丙烷-1-酮,2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉基苯基)-丁烷-1-酮等。
二苯甲酮类化合物包括二苯甲酮,苯甲酰苯甲酸酯,苯甲酰甲基苯甲酸酯,4-苯基二苯甲酮,羟基二苯甲酮,丙烯酰化二苯甲酮,4,4′-二(二甲基氨基)二苯甲酮,4,4′-二(二乙基氨基)二苯甲酮,4,4′-二甲基氨基二苯甲酮,4,4′-二氯二苯甲酮,3,3′-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮等。
噻吨酮类化合物包括噻吨酮,2-甲基噻吨酮,异丙基噻吨酮,2,4-二乙基噻吨酮,2,4-二异丙基噻吨酮,2-氯噻吨酮等。
苯偶姻类化合物包括苯偶姻,苯偶姻甲基醚,苯偶姻乙基醚,苯偶姻异丙基醚,苯偶姻异丁基醚,苄基二甲醛缩苯乙酮等。
三嗪类化合物包括2,4,6-三氯-s-三嗪,2-苯基4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪,2-(3′,4′-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪,2-(4′-甲氧基萘基)-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪,2-(对甲氧基苯基)-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪,2-(对甲苯基)-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪,2-联苯4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪,二(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪,2-(萘-1-基)-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪,2-(4-甲氧基萘-1-基)-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪,2-4-三氯甲基(胡椒基)-6-三嗪,2-4-三氯甲基(4′-甲氧基苯乙烯基)-6-三嗪等。
肟类化合物可以包括2-(邻苯甲酰肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛烷二酮,1-(邻乙酰基肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰)-9H-咔唑-3-基]乙酮等。
光聚合引发剂可以进一步包括咔唑类化合物,二酮类化合物,硼酸锍盐类化合物,叠氮类化合物,联咪唑类化合物等。
光聚合可以基于光敏树脂组合物的总量按照0.1wt%~10wt%,尤其是0.3wt%~8wt%的用量包含光聚合引发剂。当包含该范围内的光聚合引发剂时,在图案形成过程期间暴露时进行充分固化而获得充分固化,并且由于非反应性引发剂而可以抑制透过率降低。
(D)颜料
颜料可以包括红色颜料,绿色颜料,蓝色颜料,黄色颜料,黑色颜料等。
尤其是,颜料可以包含蒽醌类颜料,苝类颜料,酞菁类颜料,偶氮类颜料,碳黑,无机金属颜料等。这些颜料可以单一使用或作为两种或多种的混合物使用。
光敏树脂组合物可以进一步包含分散剂而改善颜料的分散。
具体而言,这种颜料可以用分散剂进行表面预处理或颜料和分散剂可以在光敏树脂组合物制备期间一起加入。
分散剂可以包括非离子分散剂,阴离子分散剂,阳离子分散剂等。分散剂的实例包括聚(亚烷基)二醇及其酯,聚氧化烯,多羟基醇酯环氧烷加成产物,醇环氧烷加成产物,磺酸酯,硫酸盐,羧酸酯,羧酸盐,烷基酰胺环氧烷加成产物,烷基胺等,但并不仅限于此。分散剂可以单一使用或作为两种或多种的混合物使用。
可以包含基于光敏树脂组合物的总量按照0.01wt%~15wt%的用量的分散剂。当分散剂按照以上范围包含在内,光敏树脂组合物的分散就会得以改善而产生优异的稳定性、可显影性和图案化。
颜料可以具有10~100nm、尤其是10~70nm的初级粒子粒径.当颜料具有上述范围内的初级粒子粒径时,在颜料分散溶液中稳定性优异而像素分辨率就可以得以改善。
可以包含基于光敏树脂组合物的总量按照1wt%~30wt%,而尤其是3wt%~25wt%的用量的颜料。当颜料按照上述范围包含在内时,着色性能和可显影性在滤色器形成期间就会得以改善。
(E)溶剂
溶剂与光聚合单体、粘合剂树脂、光聚合引发剂和颜料具有相容性但并不与之反应。
溶剂的实例可以包括醇类如甲醇,乙醇等;醚类如二氯乙基醚,正丁醚,二异戊基醚,甲基苯基醚,四氢呋喃等;二醇醚类如乙二醇甲基醚,乙二醇乙基醚,丙二醇甲基醚等;乙酸溶纤剂类如甲基乙酸溶纤剂,乙基乙酸溶纤剂,二乙基乙酸溶纤剂等;卡必醇类如甲基乙基卡必醇,二乙基卡必醇,二乙二醇单甲醚,二乙二醇单乙基醚,二乙二醇二甲基醚,二乙二醇甲基乙基醚,二乙二醇二乙基醚等;丙二醇烷基醚乙酸酯如丙二醇甲基醚乙酸酯,丙二醇丙基醚乙酸酯等;芳烃类如甲苯,二甲苯等;酮类如甲基乙基酮,环己酮,4-羟基-4-甲基-2-戊酮,甲基正丙基酮,甲基正丁基酮,甲基正戊基酮,2-庚酮等;饱和脂族单羧酸烷基酯类如乙酸乙酯,乙酸正丁酯,乙酸异丁酯等;乳酸烷基酯如乳酸甲酯,乳酸乙酯等;烷基羟基乙酸酯如羟乙酸甲酯,羟乙酸乙酯,羟乙酸丁酯等;烷氧基烷基乙酸酯类如甲氧基甲基乙酸酯,甲氧基乙基乙酸酯,甲氧基丁基乙酸酯,乙氧基甲基乙酸酯,乙氧基乙基乙酸酯等;烷基3-羟丙酸酯如3-羟基丙酸甲酯,3-羟基丙酸乙酯等;3-烷氧基丙酸烷基酯如3-甲氧基丙酸甲酯,3-甲氧基丙酸乙酯,3-乙氧基丙酸乙酯,3-乙氧基丙酸甲酯等;2-羟基丙酸烷基酯如2-羟基丙酸甲酯,2-羟基丙酸乙酯,2-羟基丙酸丙酯等;2-烷氧基丙酸烷基酯如2-甲氧基丙酸甲酯,2-甲氧基丙酸乙酯,2-乙氧基丙酸乙酯,2-乙氧基丙酸甲酯,等;2-羟基-2-甲基丙酸烷基酯如2-羟基-2-甲基丙酸甲酯,2-羟基-2-甲基丙酸乙酯等;2-烷氧基-2-甲基丙酸烷基酯如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯,2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯等;酯类,如丙酸2-羟乙酯,2-羟基-2-甲基乙基丙酸酯,乙酸羟乙酯,2-羟基-3-甲基丁酸甲酯等;或酮酸酯如丙酮酸乙酯等。另外,以下溶剂也可以使用:N-甲基甲酰胺,N,N-二甲基甲酰胺,N-甲基甲酰苯胺,N-甲基乙酰胺,N,N-二甲基乙酰胺,N-甲基吡咯烷酮,二甲基亚砜,苄基乙基醚,二己基醚,乙酰丙酮,异佛尔酮,己酸,辛酸,1-辛醇,1-壬醇,苄醇,乙酸苄酯,苯甲酸乙酯,草酸二乙酯,马来酸二乙酯,γ-丁内酯,碳酸亚乙酯,碳酸亚丙酯,苯基溶纤剂乙酸酯等。这些溶剂可以单一使用或作为两种或多种的混合物使用。
考虑到混溶性和反应活性,二醇醚类如乙二醇单乙基醚等;乙二醇烷基醚乙酸酯类如乙二醇乙醚乙酸酯等;酯类如丙酸2-羟乙酯等;二乙二醇类如二乙二醇单甲醚等;丙二醇烷基醚乙酸酯类如丙二醇甲基醚乙酸酯,丙二醇丙基醚乙酸酯等。
溶剂作为其余量使用,尤其是以基于光敏树脂组合物的总量的50wt%~85wt%来使用。当包含该范围内的溶剂时,这种光敏树脂组合物就可以具有合适的粘度而导致滤色器可加工性的改进。
(F)其它助剂
光敏树脂组合物可以包含其它助剂如丙二酸;3-氨基-1,2-丙二醇;包含乙烯基或(甲基)丙烯酰氧基的硅烷-基偶联剂;均化剂;氟类表面活性剂;自由基聚合引发剂等,以防止在涂覆期间的染色或玷污和由于未显影而产生残余物并控制均涂性。
硅烷类偶联剂可以包括三甲氧基甲硅烷基苯甲酸酯,γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷,乙烯基三乙酰氧基硅烷,乙烯基三甲氧基硅烷,γ-异氰酸酯丙基三乙氧基硅烷,γ-环氧丙氧丙基三甲氧基硅烷,β-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷等,并可以单一使用或作为两种或多种的混合物使用。
这种氟类表面活性剂可以包含BM-和BM-(BM ChemieInc.);MEGAFACE FFF和F(Dainippon Ink&Chemicals(DIC),Inc.);FULORAD FC-FULORAD FC-FULORAD FC-和FULORAD FC-(Sumitomo 3M Co.,Ltd.);SURFLON S-SURFLON S-SURFLON S-SURFLONS-和SURFLON S-(Asahi Glass Co.,Ltd.);和SH-SH-SH-SZ-和SF-等(Toray Silicone Co.,Ltd.)。
可以根据所需性质而以可调节用量包含这些添加剂。
光敏树脂组合物可以进一步包含环氧化合物而改善与基底的紧密接触性质。
环氧化合物的实例包括苯酚酚醛环氧化合物,四甲基联苯环氧化物,双酚A环氧化合物,脂环族环氧化合物,或其组合。
可以基于100重量份的光敏树脂组合物以0.01~5重量份,尤其是0.1~5重量份的用量包含环氧化合物。当环氧化合物按照上述范围包含在内时,就可以改善紧密接触性质、耐热性和耐化学品性。
根据另一实施方式,提供了采用该光敏树脂组合物制作的滤色器。滤色器按照如下制作。
在具有厚的SiNx(保护层)的原始玻璃基底上通过旋涂、窄缝涂层等方法将该光敏树脂组合物涂成3.1~3.4μm厚。在涂层之后,通过光照射而形成滤色器所需的图案。当涂层用碱性显影溶液处理而溶解掉未照射的部分时,就形成滤色器图案。该过程根据R,G,B的颜色数和遮光层数而重复多次,而获得具有所需图案的滤色器。
在该工艺过程中,显影的图像图案能够通过光化射线进行加热或固化而改善耐开裂性、耐溶剂性等。
一般而言,因为负性光敏树脂并不易于被有机溶剂剥离,则其残余物可能污染下层。另外,其与下层的紧密接触性质(附着力)比正性光敏树脂弱,增加了其咬边作用。根据该实施方式,滤色器的光敏树脂组合物可以改善这种负性光敏树脂的耐剥离性,可以抑制下层的污染,并可以改进与下层的紧密接触性质。
以下实施例更详细地举例说明了本发明。然而,应该理解到,本发明并不仅限于这些实施例。
制备实施例1-1:光聚合单体的合成
由以下化学结构式4-1表示的化合物是1,1,2,2-四[4-(2-羟基-3-丙烯酰氧基)丙氧基)苯基]乙烷,通过将186.3g由Asahi Organic ChemicalsIndustries Co.,Ltd.生产的TEP-G、54g的丙烯酸、128g的丙二醇甲基乙基乙酸酯(Daicel Chemical Industries,Ltd.生产)、1g的三苯基膦(Aldrich生产)、1.4g的苄基三乙基氯化铵(Daejung Chemicals&Metals Co.,Ltd.生产)和0.5g的氢醌放入反应器中,加热混合物至120℃并容许其静置12h而合成。
[化学结构式4-1]
制备实施例1-2:光聚合单体的合成
由以下化学结构式4-2表示的化合物,通过将60g由以上化学结构式4-1表示的化合物、23.65g的3,4,5,6-四氢化邻苯二甲酸酐(tetrahydrophthanhydride)(Aldrich生产)和20g的丙二醇甲基乙基乙酸酯(由Daicel Chemical Industries,Ltd.生产)放入反应器中,加热混合物至120℃并容许其静置2h而合成。
[化学结构式4-2]
制备实施例1-3:光聚合单体的合成
由以下化学结构式4-3表示的化合物通过将100g氰尿酸三乙酯、63g的丙烯酸、250g的丙二醇甲基乙基乙酸酯(由Daicel ChemicalIndustries,Ltd.生产)、1g的三苯基膦(由Aldrich生产)、1g的苄基三乙基氯化铵(由Daejung Chemicals&Metals Co.,Ltd.生产)和0.5g的氢醌放入反应器中,加热混合物至120℃并容许其静置2h,冷却至50℃,加入86g马来酸酐并搅拌混合物而合成。
[化学结构式4-3]
制备实施例1-4:光聚合单体的合成
由以下化学结构式4-4表示的化合物通过将100g的2,4,6-三(缩水甘油基)-1,3,5-三嗪、73g的丙烯酸、275g的丙二醇甲基乙基乙酸酯(由DaicelChemical Industries,Ltd.生产)、1g的三苯基膦(由Aldrich生产),1g的苄基三乙基氯化铵(由Daejung Chemicals&Metals Co.,Ltd.生产)和0.5g的氢醌放入反应器中,加热混合物至120℃并容许其静置12h,冷却至50℃,加入100g马来酸酐并搅拌混合物而合成。
[化学结构式4-4]
制备实施例2:红色颜料分散溶液的制备
红色颜料分散溶液通过将15g的C.I.红色颜料254(由Ciba生产),4g的DISPERBYK-163(由BYK生产)、3g的丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯共聚物(由Miwon Commercial Co.,Ltd.生产,NPR8000)和78g的丙二醇甲基乙基乙酸酯放入反应器中,并用油漆搅拌器(由Asada Iron Works.Co.,Ltd.生产)分散混合物12h而合成。
制备实施例3:黑色颜料分散溶液的制备
黑色颜料分散溶液通过将15g的碳黑(由Cabot Corporation生产),4g的DISPERBYK-163(由BYK生产)、3g的丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯共聚物(Miwon Commercial Co.,Ltd.,NPR8000)和78g的丙二醇甲基乙基乙酸酯放入反应器中,并用油漆搅拌器(由Asada Iron Works.Co.,Ltd.生产)分散混合物12h而合成。
实施例1~8和对照实施例1和2:光敏树脂组合物的制备
根据实施例1~8和对照实施例1和2的光敏树脂组合物按照以下表1中所示的组成进行制备。
具体而言,将引发剂溶解于溶剂中并室温下搅拌2h,向其中加入根据制备实施例1-1~1-4制备的光聚合单体和粘合剂树脂并室温下搅拌2h。随后,向获得的反应物中加入根据制备实施例2制备的红色颜料分散溶液或根据制备实施例3制备的黑色颜料分散溶液和硅烷偶联剂,并室温下搅拌1h。随后,产物过滤3次以除去杂质而由此完成光敏树脂组合物的制备。
(A)光聚合单体
(A-1)使用在制备实施例1-1中制备的由化学结构式4-1表示的化合物。
(A-2)使用在制备实施例1-2中制备的由化学结构式4-2表示的化合物。
(A-3)使用在制备实施例1-3中制备的由化学结构式4-3表示的化合物。
(A-4)使用在制备实施例1-4中制备的由化学结构式4-4表示的化合物。
(A-5)使用作为反应活性不饱和化合物的二季戊四醇六丙烯酸酯。
(B)粘合剂树脂
使用由Nippon Steel Corporation生产的V259ME作为cardo类树脂。
(C)光聚合引发剂
使用由Ciba-Geigy Corporation生产的IRGACURE OXE02。
(D)颜料分散溶液
(D-1)使用根据制备实施例2制备的红色颜料分散溶液。本文中,颜料固体基于红色颜料分散溶液的总量按照15wt%的用量包含在内。
(D-2)使用根据制备实施例3制备的黑色颜料分散溶液。本文中,颜料固体基于黑色颜料分散溶液的总量按照15wt%的用量包含在内。
(E)溶剂
使用丙二醇甲基醚乙酸酯。
(F)添加剂
作为硅烷偶联剂,使用γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷(Chisso,S-510)和表面活性剂(由DIC Inc.生产,F-475)。
表1(单位:wt%)
*表示基于D-1红色颜料分散溶液或D-2黑色颜料分散溶液总量的颜料固体的量
评价1:图案形成性能的评价
通过分别采用根据实施例1~8和对照实施例1和2制备的光敏树脂组合物对玻璃基底进行涂层并在90℃的温度下干燥膜2.5min而形成膜。通过使用图案掩模而采用波长365nm的光以80mJ/cm2的能量辐照所获得的膜。随后,采用通过23℃下稀释1wt%浓度的氢氧化钾制备的水溶液(显影液)而实施显影,并采用纯水实施漂洗过程1min。形成的图案基底在230℃的炉子中加热30min进行固化而由此获得最终的图案。在形成图案之后,高度具有1.0μm的图案形状采用光学显微镜进行评价。结果显示于下表2中。
<图案形成性质的评价参照>
◎:非常好的图案形成性质
○:良好的图案形成性质
评价2:精细线图案形成性质的评价
通过采用根据实施例1~8和对照实施例1和2制备的光敏树脂组合物评价根据与可显影性相同的方法形成的图案,并随后采用光学显微镜评价图案的最小图案尺寸。结果显示于以下表2和图1和2中。
图1是由根据实施例1的光敏树脂组合物获得的图案尺寸的光学显微照片,而图2是由根据对照实施例1的光敏树脂组合物获得的图案尺寸的光学显微照片。
参照图1和2,在实施例1的情况下最小图案尺寸为5μm,在对照实施例1的情况下最小图案尺寸为7μm。
评价3:紧密接触性质的评价
通过采用根据实施例1~8和对照实施例1和2制备的光敏树脂组合物评价根据与可显影性相同的方法形成的图案,并将其上形成图案的玻璃基底放入其中温度维持85℃且湿度保持85%的室中,并容许静置5h。随后,将玻璃基底从室中取出,用去离子水(DIW)漂洗,而后干燥。剩余精细图案的尺寸通过采用光学显微镜测定,而结果显示于以下表2中。(表2)
图案形成性质 | 最小图案尺寸(μm) | 冲洗后最小图案尺寸(μm) | |
实施例1 | ◎ | 5 | 12 |
实施例2 | ◎ | 5 | 16 |
实施例3 | ◎ | 5 | 14 |
实施例4 | ◎ | 5 | 18 |
实施例5 | ◎ | 6 | 16 |
实施例6 | ◎ | 6 | 20 |
实施例7 | ◎ | 5 | 12 |
实施例8 | ◎ | 5 | 17 |
对照实施例1 | ○ | 7 | 25 |
对照实施例2 | ○ | 7 | 42 |
由表2可以看出,根据实施例1~8采用根据本申请公开的一个实施方式的光聚合单体制备的光敏树脂组合物,相比于根据对照实施例1和2未采用光聚合单体而制备的光敏树脂组合物,具有优异的图案形成性质。而且,在实施例1~8的情况下,在漂洗后剩余最小图案尺寸看起来比对照实施例1和2的要小,而由该结果可以看出,紧密接触性质也是优异的。
尽管本申请公开已经结合目前认为是实际示例性的实施方式进行了描述,应该理解到,本发明并不仅限于所公开的实施方式,而相反期望涵盖各种包含在所附权利要求的精神和范围内的修改和等同设计。前述实施方式是示例性的而不能以任何方式受到限制。
Claims (11)
1.一种光敏树脂组合物,包含:
(A)光聚合单体,包含由以下化学结构式1表示的化合物;
(B)粘合剂树脂;
(C)光聚合引发剂;
(D)颜料;和
(E)溶剂:
[化学结构式1]
其中,在化学结构式1中,
W选自由以下化学结构式2-1~2-4表示的结构,
Q为取代或未取代的C1~C20亚烷基,取代或未取代的C2~C20亚链烯基,取代或未取代的C2~C20亚炔基,取代或未取代的C3~C30亚环烷基,取代或未取代的C3~C30亚环烯基,取代或未取代的C3~C30亚环炔基,或取代或未取代的C6~C30亚芳基,
R1为取代或未取代的(甲基)丙烯酸酯基,或取代或未取代的叠氮基,
R2为氢,羟基,或由以下化学结构式3-1~3-8表示的取代基之一,
n是2~4范围内的整数;
[化学结构式2-1]
[化学结构式2-2]
[化学结构式2-3]
[化学结构式2-4]
其中,在化学结构式2-1~2-4中,
U1~U9是相同或不同的,并且为O,NH,S或NR′(其中R′为取代或未取代的C1~C20亚烷基,或取代或未取代的C6~C30亚芳基),以及
R3~R10是相同或不同的,并且为氢,卤素,取代或未取代的C1~C20烷基,或取代或未取代的C6~C30芳基,
[化学结构式3-1]
其中,在化学结构式3-1中,
R11和R12是相同或不同的,并且为氢,取代或未取代的C1~C20烷基,酯基或醚基,
[化学结构式3-2]
[化学结构式3-3]
[化学结构式3-4]
[化学结构式3-5]
其中,在化学结构式3-5中,T为O,S,NH,取代或未取代的C1~C20亚烷基,取代或未取代的C1~C20烷基胺基团,或取代或未取代的C1~C20烯丙胺基团,
[化学结构式3-6]
[化学结构式3-7]
[化学结构式3-8]
3.根据权利要求1所述的光敏树脂组合物,其中所述光敏树脂组合物包含
0.1~30wt%的所述光聚合单体(A);
1~30wt%的所述粘合剂树脂(B);
0.1~10wt%的所述光聚合引发剂(C);
1~30wt%的所述颜料(D);和
其余量的溶剂(E)。
4.根据权利要求1所述的光敏树脂组合物,其中所述光聚合单体(A)进一步包含反应活性的不饱和化合物,所述反应活性的不饱和化合物选自二(甲基)丙烯酸乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸二乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸三乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸丙二醇酯、二(甲基)丙烯酸新戊二醇酯、二(甲基)丙烯酸1,4-丁二醇酯、二(甲基)丙烯酸1,6-己二醇酯、双酚A二(甲基)丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、三(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、四(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、六(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、二(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、三(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、五(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、六(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯,双酚A环氧(甲基)丙烯酸酯、乙二醇单甲醚(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三(甲基)丙烯酰氧基乙基磷酸酯、酚醛环氧(甲基)丙烯酸酯、或它们的组合。
5.根据权利要求4所述的光敏树脂组合物,其中所述光聚合单体(A)包含以重量比1∶99~99∶1的由化学结构式1表示的化合物和所述反应活性的不饱和化合物。
6.根据权利要求1所述的光敏树脂组合物,其中所述粘合剂树脂(B)包括cardo类树脂,丙烯酰基类树脂或其组合。
7.根据权利要求6所述的光敏树脂组合物,其中所述cardo类树脂包括包含由以下化学结构式5表示的重复单元的化合物:
[化学结构式5]
其中,在化学结构式5中,
R24~R27是相同或不同的,并且为氢,卤素,或取代或未取代的C1~C20烷基,
R28和R29是相同或不同的,为氢或CH2ORa(Ra为乙烯基,丙烯酰基,或甲基丙烯酰基),
R30是相同或不同的,并且为氢,取代或未取代的C1~C20烷基,取代或未取代的C2~C20链烯基,丙烯酰基或甲基丙烯酰基,
Z1是相同或不同的,并且为单键,O,CO,SO2,CRbRc,SiRdRe(其中,Rb~Re是相同或不同的,并且为氢,或者取代或未取代的C1~C20烷基)或由以下化学结构式6-1~6-11表示的连接基团之一,以及
Z2是相同或不同的,并且为酸酐残基或酸二酐残基;
[化学结构式6-1]
[化学结构式6-2]
[化学结构式6-3]
[化学结构式6-4]
[化学结构式6-5]
其中,在化学结构式6-5中,
Rf为氢,乙基,C2H4Cl,C2H4OH,CH2CH=CH2,或苯基,
[化学结构式6-6]
[化学结构式6-7]
[化学结构式6-8]
[化学结构式6-9]
[化学结构式6-10]
[化学结构式6-11]
8.根据权利要求6所述的光敏树脂组合物,其中所述cardo类树脂具有1,000~20,000g/mol的重均分子量。
9.根据权利要求6所述的光敏树脂组合物,其中所述丙烯酰基类树脂包含第一乙烯型不饱和的单体和第二乙烯型不饱和单体的共聚物,所述第一乙烯型不饱和的单体选自(甲基)丙烯酸、马来酸、衣康酸、富马酸或其组合;所述第二乙烯型不饱和单体选自苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苄基甲基醚、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-羟乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸2-氨基乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲氨基乙酯、醋酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯腈、(甲基)丙烯酰胺、或它们的组合。
10.根据权利要求1所述的光敏树脂组合物,其中所述光敏树脂组合物进一步包含添加剂,所述添加剂选自丙二酸、3-氨基-1,2-丙二醇、包含乙烯基或(甲基)丙烯酰氧基的硅烷类偶联剂、均化剂、氟-基表面活性剂、自由基聚合引发剂或其组合。
11.使用根据权利要求1至10中任一项所述的光敏树脂组合物制造的滤色器。
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