CN104024939B - 用于彩色滤光片的光敏树脂组合物及使用其的彩色滤光片 - Google Patents

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Abstract

公开了用于彩色滤光片的光敏树脂组合物及使用其的彩色滤光片，该光敏树脂组合物包含：(A)含有选自由以下化学式1和2表示的化合物中的至少一种的方酸菁染料(squaraine dye)、(B)碱溶性树脂、(C)可光聚合单体、(D)光聚合引发剂、以及(E)溶剂。

Description

用于彩色滤光片的光敏树脂组合物及使用其的彩色滤光片
技术领域
本公开涉及用于彩色滤光片的光敏树脂组合物及使用其的彩色滤光片。
背景技术
液晶显示装置是显示装置中的一种并且具有轻、薄、低成本、低功耗、与集成电路优异的连接等的优点，因而被广泛应用于膝上型计算机、监视器、以及电视(TV)屏幕。液晶显示装置包括：下基板，包括黑底(黑色矩阵，black matrix)、彩色滤光片、以及氧化铟锡(ITO)像素电极；以及上基板，包括含有液晶层、薄膜晶体管、电存储电容器层的有源电路部分以及ITO像素电极。在液晶显示装置中，以形成每一个像素的预定顺序通过连续层压多个彩色滤光片(通常，由三原色如红(R)、绿(G)和蓝(B)形成)在像素区形成彩色滤光片，并且将黑底层设置在透明基板上的预定图案中以在像素之间形成边界。
可以以颜料分散方法制造彩色滤光片。根据颜料分散方法，通过重复以下过程形成彩色薄膜：将含有着色剂的可光聚合组合物涂覆在提供有黑底的透明基板上；将期望的图案暴露于光；用溶剂除去未曝光部分，以及热固化得到的产物。用于颜料分散方法中的用于彩色滤光片的光敏树脂组合物通常包含：碱溶性树脂、可光聚合单体、光聚合引发剂、环氧树脂、溶剂、其他添加剂等。颜料分散方法已被积极地应用于移动式电话、膝上型计算机、监视器、TV等的LCD。然而，针对颜料分散方法的用于彩色滤光片的光敏树脂组合物近来已要求更加改善的性能以及优异的图案特性。特别地，要求高亮度和高对比度以及高颜色再现性。
图像传感器是在便携式手机照相机或DSC(数字静态照相机)中用于拍摄图像的部件。根据制造过程和应用方法，可以将图像传感器分类为电荷耦合器件(CCD)图像传感器和互补金属氧化物半导体(CMOS)图像传感器。用于电荷耦合器件(CCD)图像传感器或互补金属氧化物半导体(CMOS)图像传感器的彩色摄像器件包括每个都具有混合原色红、绿、以及蓝的滤光片段的彩色滤光片，并且颜色被分离。安装在彩色摄像器件中的最近的彩色滤光片具有2μm或更小的图案尺寸，其是用于LCD的常规彩色滤光片图案的图案尺寸的1/100th至1/200th。因此，提高的分辨率和减少的图案残留是决定设备性能的重要因素。
由于颜料颗粒的尺寸，使得通过使用常规颜料型光敏树脂组合物制造的彩色滤光片在亮度和对比度中具有局限性。此外，用于图像传感器的彩色摄像器件需要较小的分散颗粒直径用于形成精细图案。
发明内容
技术问题
一个实施方式提供了用于具有高亮度和对比度的彩色滤光片的光敏树脂组合物。
另一个实施方式提供了使用用于彩色滤光片的光敏树脂组合物制造的彩色滤光片。
技术方案
根据一个实施方式，提供了用于彩色滤光片的光敏树脂组合物，该光敏树脂组合物包含：(A)含有选自由以下化学式1和化学式2表示的化合物中的至少一种的方酸菁染料(squaraine dye)、(B)碱溶性树脂、(C)可光聚合单体、(D)光聚合引发剂、以及(E)溶剂。
[化学式1]
[化学式2]
在化学式1和2中，
R1、R3、R5、R7、R9、R11、R13、R15、R17、R19、以及R21各自独立地是单键、-O-、-NH-、-CO-、-COO-、取代或未取代的C1至C20亚烷基、取代或未取代的C2至C20亚烯基、取代或未取代的C2至C20亚炔基、取代或未取代的C1至C20亚烷氧基(alkoxylene group)、取代或未取代的C3至C20亚环烷基、取代或未取代的C3至C20亚环烯基、取代或未取代的C3至C20亚环炔基、或取代或未取代的C6至C30亚芳基，
R2、R4、R6、R8、R10、R12、R14、R16、R18、R20和R22各自独立地是氢原子、羟基、(甲基)丙烯酸酯基、-O-COR(其中，R是氢、或取代或未取代的C1至C20烷基)、-NH-COR'(其中，R'是氢、或取代或未取代的C1至C20烷基)、-NH-CO-C＝CRR'(其中，R和R'各自独立地是氢、或取代或未取代的C1至C20烷基)、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C2至C20烯基、取代或未取代的C2至C20炔基、取代或未取代的C1至C20烷氧基、取代或未取代的C3至C20环烷基、取代或未取代的C3至C20环烯基、取代或未取代的C3至C20环炔基、或取代或未取代的C6至C30芳基，
R2、R4、R6、R8、R10、R12、R14、R16、R18、R20和R22中的至少一个是(甲基)丙烯酸酯基、-O-COR(其中，R是氢、或取代或未取代的C1至C20烷基)、-NH-COR'(其中，R'是氢、或取代或未取代的C1至C20烷基)、或-NH-CO-C＝CRR'(其中，R和R'各自独立地是氢、或取代或未取代的C1至C20烷基)，
n1、n2、n3、n5、n7、n8、n9、n10、n11、n13和n14各自是范围从0至10的整数，以及
n4、n6、n12和n15各自是范围从0至4的整数。
方酸菁染料可以包括选自由以下化学式3至化学式8表示的化合物中的至少一种。
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
方酸菁染料在600nm至800nm的波长处可以具有最大吸收峰。
用于彩色滤光片的光敏树脂组合物可以包含：(A)0.5wt％至10wt％的方酸菁染料；(B)0.1wt％至30wt％的碱溶性树脂；(C)0.1wt％至30wt％的可光聚合单体；(D)0.1wt％至5wt％的光聚合引发剂；以及(E)余量的溶剂。
根据另一个实施方式，使用用于彩色滤光片的光敏树脂组合物制造的彩色滤光片。
有益效果
可以实现具有高亮度和对比度的彩色滤光片。
具体实施方式
以下将详细描述示例性实施方式。然而，这些实施方式仅是示例性的，并且本发明不限于此。
如在本文中使用的，当没有另外提供具体定义时，术语“取代的”是指用选自卤素(F、Cl、Br、I)、羟基、C1至C20烷氧基、硝基、氰基、氨基、亚氨基、叠氮基、脒基、肼基、肼叉基、羰基、氨甲酰基、巯基、酯基、醚基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1至C20烷基、C2至C20烯基、C2至C20炔基、C6至C30芳基、C3至C20环烷基、C3至C20环烯基、C3至C20环炔基、C2至C20杂环烷基、C2至C20杂环烯基、C2至C20杂环炔基、或它们的组合中的至少一种取代基来取代，代替化合物中的氢。
如在本文中使用的，当没有另外提供定义时，术语“杂环烷基”、“杂环烯基”、“杂环炔基”和“杂亚环烷基”可以指含有N、O、S或P中的至少一种杂原子的环烷基、环烯基、环炔基和亚环烷基的环基。
如在本文中使用的，当没有另外提供定义时，术语“(甲基)丙烯酸酯”可以是“丙烯酸酯”和“甲基丙烯酸酯”。
根据一个实施方式，用于彩色滤光片的光敏树脂组合物包含：(A)方酸菁染料、(B)碱溶性树脂、(C)可光聚合单体、(D)光聚合引发剂、以及(E)溶剂。
在下文中，详细地描述光敏树脂组合物的每个组分。
(A)方酸菁染料
方酸菁染料是绿色染料，并且包括选自由以下化学式1和化学式2表示的化合物中的至少一种。
[化学式1]
[化学式2]
在化学式1和化学式2中，R1、R3、R5、R7、R9、R11、R13、R15、R17、R19、以及R21各自独立地是单键、-O-、-NH-、-CO-、-COO-、取代或未取代的C1至C20亚烷基、取代或未取代的C2至C20亚烯基、取代或未取代的C2至C20亚炔基、取代或未取代的C1至C20亚烷氧基、取代或未取代的C3至C20亚环烷基、取代或未取代的C3至C20亚环烯基、取代或未取代的C3至C20亚环炔基、或取代或未取代的C6至C30亚芳基。在一个实施方式中，R1、R3、R5、R7、R9、R11、R13、R15、R17、R19、以及R21独立地是单键、-O-、-NH-、-CO-、-COO-、取代或未取代的C1至C20亚烷基、或取代或未取代的C1至C20亚烷氧基。
在化学式1和化学式2中，R2、R4、R6、R8、R10、R12、R14、R16、R18、R20和R22各自独立地是氢原子、羟基、(甲基)丙烯酸酯基、-O-COR(其中，R是氢、或取代或未取代的C1至C20烷基)、-NH-COR'(其中，R'是氢、或取代或未取代的C1至C20烷基)、-NH-CO-C＝CRR'(其中，R和R'各自独立地是氢、或取代或未取代的C1至C20烷基)、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C2至C20烯基、取代或未取代的C2至C20炔基、取代或未取代的C1至C20烷氧基、取代或未取代的C3至C20环烷基、取代或未取代的C3至C20环烯基、取代或未取代的C3至C20环炔基、或取代或未取代的C6至C30芳基。
在本文中，R2、R4、R6、R8、R10、R12、R14、R16、R18、R20和R22中的至少一个是(甲基)丙烯酸酯基、-O-COR(其中，R是氢、或取代或未取代的C1至C20烷基)、-NH-COR'(其中，R'是氢、或取代或未取代的C1至C20烷基)、或-NH-CO-C＝CRR'(其中，R和R'各自独立地是氢、或取代或未取代的C1至C20烷基)。因此，R2、R4、R6、R8、R10、R12、R14、R16、R18、R20和R22中的至少一个是官能团如(甲基)丙烯酸酯基、-O-COR、-NH-COR'、以及-NH-CO-C＝CRR'，其改善亮度并且活化聚合，导致改善耐热性、耐化学性等。
在化学式1和化学式2中，n1、n2、n3、n5、n7、n8、n9、n10、n11、n13和n14各自是0至10的整数，并且n4、n6、n12和n15各自是0至4的整数。
方酸菁染料可以包括选自由以下化学式3至化学式8表示的化合物中的至少一种。
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
方酸菁染料作为绿色染料可以单独使用并且可以以与辅助染料的混合物使用。
辅助染料可以是三芳基甲烷类染料、蒽醌类染料、亚苄基类染料、花青(菁蓝，cyanine)类染料、酞菁类染料、氮杂卟啉(azaporphyrin)类染料、靛青类染料、夹氧杂蒽类染料等。
可以以与颜料的混合物使用方酸菁染料。
颜料可以是红颜料、绿颜料、蓝颜料、黄颜料、黑颜料等。
红颜料可以是C.I.红颜料254、C.I.红颜料255、C.I.红颜料264、C.I.红颜料270、C.I.红颜料272、C.I.红颜料177、C.I.红颜料89等。绿颜料可以是C.I.绿颜料36、C.I.绿颜料7、C.I.绿颜料58等。蓝颜料可以是铜酞菁颜料如C.I.蓝颜料15:6、C.I.蓝颜料15、C.I.蓝颜料15:1、C.I.蓝颜料15:2、C.I.蓝颜料15:3、C.I.蓝颜料15:4、C.I.蓝颜料15:5、C.I.蓝颜料16等。黄颜料可以是异吲哚啉类颜料如C.I.黄颜料139等、喹酞酮类颜料如C.I.黄颜料138等、镍络合物颜料如C.I.黄颜料150等。黑颜料可以包括苯胺黑、二萘嵌苯黑、钛黑、碳黑等。颜料可以单独使用或以两种或多种的混合物使用，并且不限于上述的。
颜料可以以分散体的形式包含在用于彩色滤光片的光敏树脂组合物中。这种颜料分散体可以包括颜料、溶剂、分散剂、粘合剂树脂等。
溶剂可以是乙酸乙二醇酯、乙基溶纤剂、丙二醇甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、聚乙二醇、环己酮、丙二醇甲醚等，并且在一个实施方式中，优选丙二醇甲醚乙酸酯。
分散剂有助于颜料均匀分散在分散体中，并且可以是非离子型、阴离子型或阳离子型分散剂。分散剂的实例可以包括聚亚烷基二醇或其酯、聚氧化烯、多元醇酯氧化烯加成产物(polyhydric alcohol ester alkylene oxide addition product)、醇氧化烯加成产物、磺酸酯、磺酸盐、羧酸酯、羧酸盐、烷基酰胺氧化烯加成产物、烷基胺等。可以单独地或以两种或多种的混合物使用这些分散剂。
粘合剂树脂可以是包括羧基的丙烯酸类树脂，并且改善颜料分散体的稳定性和像素图案化性能。
当将染料和颜料混合时，可以以1:9至9:1的重量比并且具体地以3:7至7:3的重量比将它们混合。当在此重量比范围内混合时，可以实现高亮度和对比度，同时保持彩色特性。
方酸菁染料在600nm至800nm并且具体地在650nm至750nm的波长处可以具有最大吸收峰。通过使用具有光谱特性的方酸菁染料，用于彩色滤光片的光敏树脂组合物可以具有高亮度和高对比度。
对于溶剂(E)，方酸菁染料可以具有大于或等于5并且具体地5至10的溶解度。可以通过溶解在100g的溶剂中的染料的量(g)测定溶解度。当染料具有在此范围内的溶解度时，可以确保彩色特性和对于以下(B)碱溶性树脂、(C)可光聚合单体、以及(D)光聚合引发剂的相容性，并且可以防止染料的沉淀。
方酸菁染料可以具有优异的耐热性。换句话说，当通过热重分析仪(TGA)测量时，热分解温度可以大于或等于200℃并且具体地为200℃至300℃。
基于用于彩色滤光片的光敏树脂组合物的总量，可以以0.5wt％至10wt％、并且具体地以0.5wt％至5wt％的量包含方酸菁染料。当方酸菁染料包含在此范围内时，在期望的色坐标中可以实现高亮度和对比度。
(B)碱溶性树脂
碱溶性树脂是包含至少一个羧基的烯类不饱和单体和与烯类不饱和单体可共聚的另一烯类不饱和单体的共聚物，并且是包含至少一种丙烯酸类重复单元的树脂。
第一烯类不饱和单体是包含至少一个羧基的烯类不饱和单体，并且可以包括丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸、衣康酸、富马酸、及它们的组合。
基于碱溶性树脂的总重量，可以以5wt％至50wt％、并且具体地以10wt％至40wt％的量包含第一烯类不饱和单体。
第二烯类不饱和单体可以包括芳族乙烯基化合物，如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苄基甲基醚等；不饱和羧酸酯化合物，如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸-2-羟乙基酯、(甲基)丙烯酸-2-羟丁基酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸苯基酯等；不饱和羧酸氨基烷基酯化合物，如(甲基)丙烯酸-2-氨乙基酯、(甲基)丙烯酸-2-二甲基氨基乙基酯等；碳酸乙烯基酯化合物，如乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等；不饱和羧酸缩水甘油基酯化合物，如(甲基)丙烯酸缩水甘油酯；乙烯基氰化合物，如(甲基)丙烯腈等；不饱和酰胺化合物，如(甲基)丙烯酰胺等。可以单独地或以两种或多种的混合物使用这些。
碱溶性树脂可以包括甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸2-羟乙基酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/苯乙烯/甲基丙烯酸2-羟乙基酯共聚物等，但不限于此。可以单独或以两种或多种的组合使用这些。
碱溶性树脂可以具有3,000g/mol至150,000g/mol、具体地5,000g/mol至50,000g/mol、并且更具体地20,000g/mol至30,000g/mol的重均分子量。当碱溶性树脂具有在此范围内的重均分子量时，光敏树脂组合物具有改善的物理和化学性质以及适当的粘度，导致改善与基板的紧密接触特性。
碱溶性树脂可以具有15mgKOH/g至60mgKOH/g、并且具体地20mgKOH/g至50mgKOH/g的酸值。当碱溶性树脂具有在以上范围内的酸值时，可以获得优异的像素分辨率。
基于用于彩色滤光片的光敏树脂组合物的总量，可以以0.1wt％至30wt％、具体地以5wt％至20wt％的量包含碱溶性树脂。当碱溶性树脂包含在此范围内时，在制造彩色滤光片的过程中可以提供改善的显影性，并且改善交联特性以获得优异的光滑表面特性。
(C)可光聚合单体
可光聚合单体可以是具有至少一个烯类不饱和双键的(甲基)丙烯酸的单官能酯或多官能酯。
由于烯类不饱和双键，使得可光聚合单体促使图案形成过程的曝光期间的充分聚合，并且提供具有耐热性、耐光性、以及耐化学性的图案。
可光聚合单体的具体实例可以包括二(甲基)丙烯酸乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸二乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸三乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸丙二醇酯、二(甲基)丙烯酸新戊二醇酯、二(甲基)丙烯酸-1,4-丁二醇酯、二(甲基)丙烯酸-1,6-己二醇酯、双酚A二(甲基)丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、三(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、四(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、六(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、二(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、三(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、五(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、六(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、(甲基)丙烯酸双酚A环氧酯、(甲基)丙烯酸乙二醇单甲醚酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三(甲基)丙烯酰氧基乙基磷酸酯、酚醛环氧树脂(甲基)丙烯酸酯等。
可光聚合单体可以是如下商购的产品。(甲基)丙烯酸的单官能酯的实例可以包括Aronix等(TOAGOSEI CHEMICAL INDUSTRY CO.,LTD.)；KAYARAD等(NIPPON KAYAKU CO.,LTD.)；等(OSAKA ORGANIC CHEMICAL IND.,LTD.)，等等。(甲基)丙烯酸的双官能的酯的实例可以包括Aronix等(TOAGOSEI CHEMICAL INDUSTRY CO.,LTD.)；KAYARAD等(NIPPON KAYAKU CO.,LTD.)；V-335等(OSAKA ORGANIC CHEMICAL IND.,LTD.)，等等。三官能的(甲基)丙烯酸酯的实例可以包括Aronix等(TOAGOSEI CHEMICAL INDUSTRY CO.,LTD.)；KAYARAD 等(NIPPON KAYAKU CO.,LTD.)； 等(Osaka Yuki Kayaku Kogyo Co.Ltd.)，等等。可以单独或以两种或多种的混合物使用可商购的产品。
可以用酸酐处理可光聚合单体以改善显影特性。
基于用于彩色滤光片的光敏树脂组合物的总量，可以以0.1wt％至30wt％并且具体地以5wt％至20wt％的量包含可光聚合单体。当可光聚合单体包含在此范围内时，彩色滤光片制造过程中的图案特性和显影性可以是优异的。
(D)光聚合引发剂
光聚合引发剂可以是苯乙酮类化合物、二苯甲酮类化合物、噻吨酮类化合物、苯偶姻类化合物、三嗪类化合物、肟类化合物等。
苯乙酮类化合物可以包括2,2′-二乙氧基苯乙酮、2,2′-二丁氧基苯乙酮、2-羟基-2-甲基苯丙酮、对叔丁基三氯苯乙酮、对叔丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2′-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-吗啉代丙-1-酮、2-苄基-2-二甲氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁-1-酮等。
二苯甲酮类化合物可以包括二苯甲酮、苯甲酰基苯甲酸酯、苯甲酰基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、羟基二苯甲酮、丙烯酸酯化二苯甲酮、4,4′-双(二甲基氨基)二苯甲酮、4,4′-双(二乙基氨基)二苯甲酮、4,4′-二甲基氨基二苯甲酮、4,4′-二氯二苯甲酮、3,3′-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮等。
噻吨酮类化合物可以包括噻吨酮、2-甲基噻吨酮、异丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-异丙基噻吨酮、2-氯噻吨酮等。
苯偶姻类化合物可以包括苯偶姻、苯偶姻甲醚、苯偶姻乙醚、苯偶姻异丙醚、苯偶姻异丁醚、苄基二甲基缩酮等。
三嗪类化合物可以包括2,4,6-三氯-s-三嗪、2-苯基-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3′,4′-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4′-甲氧基萘基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(对甲氧基苯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(对甲苯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-联苯基-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、双(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(萘并-1-基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基萘并-1-基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2,4-三氯甲基(胡椒基)-6-三嗪、2,4-三氯甲基(4-甲氧基苯乙烯基)-6-三嗪等。
肟类化合物可以包括2-(O-苯甲酰基肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮、1-(O-乙酰基肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙酮等。
除了以上所描述的化合物之外，光聚合引发剂可以进一步包括咔唑类化合物、二酮类化合物、硼酸锍类化合物、重氮类化合物、咪唑类化合物、联咪唑类化合物(biimidazole-based compound)等。
基于用于彩色滤光片的光敏树脂组合物的总量，可以以0.1wt％至5wt％、并且具体地以1wt％至3wt％的量包含光聚合引发剂。当光聚合引发剂包含在此范围内时，通过用于提供彩色滤光片的图案化过程中的暴露充分进行光聚合以提供优异的灵敏度以及改善透射率。
(E)溶剂
没有具体限制溶剂，并且例如，醇类，如甲醇、乙醇等；醚类，如二氯乙醚、正丁基醚、二异戊醚、甲基苯醚、四氢呋喃等；二醇醚，如乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚等；溶纤剂乙酸酯(乙酸溶纤剂)，如甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、二乙基溶纤剂乙酸酯等；卡必醇类，如甲基乙基卡必醇、二乙基卡必醇、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二乙醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯类，如丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等；芳族烃类，如甲苯、二甲苯等；酮类，如甲乙酮、环己酮、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、甲基正丙基酮、甲基正丁基酮、甲基正戊基酮、2-庚酮等；饱和脂肪族单羧酸烷基酯，如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯等；乳酸烷基酯类，如乳酸甲酯、乳酸乙酯等；羟基乙酸烷基酯类，如羟基乙酸甲酯、羟基乙酸乙酯、羟基乙酸丁酯等；烷氧基乙酸烷基酯，如甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯等；3-羟基丙酸烷基酯，如3-羟基丙酸甲酯、3-羟基丙酸乙酯等；3-烷氧基丙酸烷基酯，如3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯等；2-羟基丙酸烷基酯，如2-羟基丙酸甲酯、2-羟基丙酸乙酯、2-羟基丙酸丙酯等；2-烷氧基丙酸烷基酯，如2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸甲酯等；2-羟基-2-甲基丙酸烷基酯，如2-羟基-2-甲基丙酸甲酯、2-羟基-2-甲基丙酸乙酯等；2-烷氧基-2-甲基丙酸烷基酯，如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯等；酯类，如2-羟基丙酸乙酯、2-羟基-2-甲基丙酸乙酯、羟基乙酸乙酯、2-羟基-3-甲基丁酸甲酯等；酮酸酯类，如丙酮酸乙酯等，以及它们的组合。此外，溶剂可以是N-甲基甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基乙酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜、苄基乙醚、二己醚、乙酰丙酮、异佛尔酮、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苄醇、乙酸苄酯、苯甲酸乙酯、草酸二乙酯、马来酸二乙酯、γ-丁内酯、碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、苯基溶纤剂乙酸酯等。可以单独或以混合物使用这些溶剂。
考虑到互溶性和反应性，二醇醚类，如乙二醇单乙醚等；乙二醇烷基醚乙酸酯类，如乙基溶纤剂乙酸酯等；酯类，如2-羟基乙基丙酸酯等；二乙二醇类，如二乙二醇单甲醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯类，如丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等。
基于用于彩色滤光片的光敏树脂组合物的总量，溶剂以余量并且具体地以20wt％至90wt％使用。当溶剂包含在以上范围内时，光敏树脂组合物具有优异的涂覆性能并且提供具有大于或等于3μm的厚度的膜的平整度。
(F)其他添加剂
光敏树脂组合物可以进一步包含添加剂，如丙二酸；3-氨基-1,2-丙二醇；含有乙烯基或(甲基)丙烯酰氧基的硅烷类偶联剂；流平剂；氟类表面活性剂；自由基聚合引发剂等，以防止染色、改善流平性能以及防止由未显影产生的残留物。
用于彩色滤光片的光敏树脂组合物可以进一步包含添加剂如环氧化合物以改善与基板的紧密接触特性。
环氧化合物可以包括苯酚酚醛环氧化合物、四甲基联苯环氧化合物、双酚A环氧化合物、脂环族环氧化合物、或它们的组合。
可以根据期望的性能调节添加剂的量。
根据另一个实施方式，提供了使用用于彩色滤光片的光敏树脂组合物制造的彩色滤光片。用于制造彩色滤光片的方法如下。
通过适当的方法，如旋涂方法或狭缝涂覆方法，将上述的用于彩色滤光片的光敏树脂组合物施加在没有涂覆任何物质的玻璃基板上并且施加在涂覆有至的厚度的保护层SiNx的玻璃基板上，以具有3.1μm至3.4μm的厚度。在涂覆过程之后，将玻璃基板用光辐照，从而形成用于彩色滤光片的需要的图案。在辐射之后，用碱显影溶液处理涂层。以这种方式，将未被光辐照的部分溶解，从而形成用于彩色滤光片的需要的图案。基于需要的R、G和B的数目，通过重复进行该过程可以获得具有期望的图案的彩色滤光片。
同样，在该过程中，通过经由活性射线辐照来加热从再次显影获得的图像图案或凝固图像图案可以进一步改善抗裂性和耐溶剂性。
实施例
在下文中，参照实施例更详细地说明本公开。然而，这些是本公开的示范性实施方式，而并非旨在进行限制。
(制备方酸菁染料)
制备实施例1
将398mg的方形酸和2.23g的2-(3-(二丁基氨基)苯氧基)乙基丙烯酸酯引入100mL的3颈烧瓶中，同时加入40mL的正丁醇(n-BuOH)和20mL的甲苯，并且在120℃下加热并回流5小时。使用迪安-斯塔克分离器装置(Dean-Stark trap set)除去反应过程中产生的水，以加速反应。在完成反应之后，将反应物冷却并用二氯甲烷萃取，然后进行柱色谱法，以提供60％的产率下的由以下化学式3表示的化合物。
[化学式3]
制备实施例2
除了使用N-((3-二丁基氨基)苯基)乙酰胺和3-(二乙氨基)苯酚代替2-(3-(二丁基氨基)苯氧基)乙基丙烯酸酯之外，根据与制备实施例1中相同的步骤合成由以下化学式4表示的化合物。
[化学式4]
制备实施例3
除了使用2-(3-(甲基(苯基)氨基)丙基氨基)丙烯酸乙酯代替2-(3-(二丁基氨基)苯氧基)乙基丙烯酸酯之外，根据与制备实施例1中相同的步骤合成由以下化学式5表示的化合物。
[化学式5]
制备实施例4
除了使用2,2'-(苯基氮烷二基)-双-(乙烷-2,1-二基)双乙酸酯代替2-((3-二丁基氨基)苯氧基)乙基丙烯酸酯之外，根据与制备实施例1中相同的步骤合成由以下化学式6表示的化合物。
[化学式6]
制备实施例5
除了使用1,1'-(苯基氮烷二基)-双-(乙烷-1,1-二基)双乙酸酯代替2-((3-二丁基氨基)苯氧基)乙基丙烯酸酯之外，根据与制备实施例1中相同的步骤合成由以下化学式7表示的化合物。
[化学式7]
制备实施例6
除了使用3-丁基-2-甲基苯并噻唑-3-鎓代替2-((3-二丁基氨基)苯氧基)乙基丙烯酸酯之外，根据与制备实施例1中相同的步骤合成由以下化学式8表示的化合物。
[化学式8]
(制备用于彩色滤光片的光敏性树脂组合物)
用在制备用于彩色滤光片的光敏树脂组合物中的每一组分如下。
(A)方酸菁染料
使用用在制备实施例1至6中的每一化合物。
(A')颜料分散体
(A'-1)使用C.I.绿颜料58。
(A'-2)使用C.I.绿颜料36。
(B)碱溶性树脂
使用具有22,000g/mol的重均分子量的甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯共聚物(混合重量比15/85)。
(C)可光聚合单体
使用六丙烯酸二季戊四醇酯。
(D)光聚合引发剂
(D-1)使用1,2-辛二酮。
(D-2)使用2-二甲基氨基-2-(4-甲基苄基)-1-(4-吗啉-4-基-苯基)-丁-1-酮。
(E)溶剂
(E-1)使用环己酮。
(E-2)使用丙二醇甲醚乙酸酯。
实施例1至6和比较例1和2
以以下表1中示出的组成混合各组分以提供用于彩色滤光片的光敏树脂组合物。例如，将光聚合引发剂溶解在溶剂中并在室温下搅拌2小时，加入染料并搅拌30分钟，并且加入碱溶性树脂和可光聚合单体并在室温下搅拌2小时。将溶液过滤三次，并且除去杂质以提供用于彩色滤光片的光敏树脂组合物。
表1
【表1】
(单位：wt％)
评价1：亮度
在1mm厚的脱脂玻璃基板上，将从实施例1至实施例6和比较例1和比较例2获得的用于彩色滤光片的各光敏树脂组合物涂覆成1μm至3μm的厚度并在90℃下在热板上干燥2分钟以提供涂层。通过具有365nm的主要波长的高压汞灯暴露涂层。在200℃下在热空气循环炉中将涂层干燥5分钟。通过分光光度计(MCPD3000，通过Otsuka electronic测定)，针对色坐标(x，y)和亮度(Y)测定像素层，并将结果显示在以下表2中。
表2
【表2】
如在表2中示出的，与使用颜料代替方酸菁染料的比较例1和比较例2中的那些相比，使用方酸菁染料从实施例1至实施例6获得的光敏树脂组合物具有较高的亮度。
尽管结合目前认为是可实施的示例性实施方式描述了本公开内容，但是应理解，本发明不限于所公开的实施方式，而是相反，旨在包括所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等同设置。上述实施方式是示例性的，而不以任何方式进行限制。

Claims (5)

1.一种用于彩色滤光片的光敏树脂组合物，包含：
(A)含有选自由以下化学式1和化学式2表示的化合物中的至少一种的方酸菁染料；
(B)碱溶性树脂；
(C)可光聚合单体；
(D)光聚合引发剂；以及
(E)溶剂：
[化学式1]
[化学式2]
其中，在化学式1和化学式2中，
R1、R3、R5、R7、R9、R11、R13、R15、R17、R19、以及R21各自独立地是单键、-O-、-NH-、-CO-、-COO-、取代或未取代的C1至C20亚烷基、取代或未取代的C2至C20亚烯基、取代或未取代的C2至C20亚炔基、取代或未取代的C1至C20亚烷氧基、取代或未取代的C3至C20亚环烷基、取代或未取代的C3至C20亚环烯基、取代或未取代的C3至C20亚环炔基、或取代或未取代的C6至C30亚芳基，
R2、R4、R6、R8、R10、R12、R14、R16、R18、R20和R22各自独立地是氢原子；羟基；(甲基)丙烯酸酯基；-O-COR，其中，R是氢、或取代或未取代的C1至C20烷基；-NH-COR'，其中，R'是氢、或取代或未取代的C1至C20烷基；-NH-CO-C＝CRR'，其中，R和R'各自独立地是氢、或取代或未取代的C1至C20烷基；取代或未取代的C1至C20烷基；取代或未取代的C2至C20烯基；取代或未取代的C2至C20炔基；取代或未取代的C1至C20烷氧基；取代或未取代的C3至C20环烷基；取代或未取代的C3至C20环烯基；取代或未取代的C3至C20环炔基；或取代或未取代的C6至C30芳基，
R2、R4、R6、R8、R10、R12、R14、R16、R18、R20和R22中的至少一个是(甲基)丙烯酸酯基；-O-COR，其中，R是氢、或取代或未取代的C1至C20烷基；-NH-COR'，其中，R'是氢、或取代或未取代的C1至C20烷基；或-NH-CO-C＝CRR'，其中，R和R'各自独立地是氢、或取代或未取代的C1至C20烷基，
当R6和R8中的一个是-NH-COR'时，另一个不是NH-COR'，其中，R'是氢、或取代或未取代的C1至C20烷基，
n1、n2、n3、n5、n7、n8、n9、n10、n11、n13和n14各自是范围从0至10的整数，以及
n4、n6、n12和n15各自是范围从0至4的整数。
2.根据权利要求1所述的用于彩色滤光片的光敏树脂组合物，其中，所述方酸菁染料包括选自由以下化学式3至化学式8表示的化合物中的至少一种：
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
3.根据权利要求1所述的用于彩色滤光片的光敏树脂组合物，其中，所述方酸菁染料在600nm至800nm的波长处具有最大吸收峰。
4.根据权利要求1所述的用于彩色滤光片的光敏树脂组合物，其中，所述用于彩色滤光片的光敏树脂组合物包含：
(A)0.5wt％至10wt％的所述方酸菁染料；
(B)0.1wt％至30wt％的所述碱溶性树脂；
(C)0.1wt％至30wt％的所述可光聚合单体；
(D)0.1wt％至5wt％的所述光聚合引发剂；以及
(E)余量的溶剂。
5.一种使用根据权利要求1至4中任一项所述的用于彩色滤光片的光敏树脂组合物制造的彩色滤光片。
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