TWI746941B - 化合物、著色樹脂組合物、彩色濾光片及顯示裝置 - Google Patents

Abstract

[課題] 本發明提供一種可形成耐熱性優異之彩色濾光片及顯示裝置的化合物及著色樹脂組合物。 [解決手段] 一種由式（IA）、式（IB）、或式（IC）所表示之化合物。

Description

化合物、著色樹脂組合物、彩色濾光片及顯示裝置

本發明係關於一種化合物。

液晶顯示裝置、電致發光顯示裝置及電漿顯示器等顯示裝置、或CCD（Charge Coupled Device，電荷耦合元件）或CMOS（Complementary Metal-Oxide Semiconductor，互補金屬氧化物半導體）感測器等固體攝像元件中所使用之彩色濾光片係由著色樹脂組合物製造。作為此種著色樹脂組合物中所使用之著色劑，已知有式（X）所表示之化合物。

[先前技術文獻] [專利文獻] [專利文獻1]日本專利申請案特開第2015-86380號公報

[發明所欲解決之課題]

但是，由包含歷來已知的上述化合物之著色樹脂組合物所形成的彩色濾光片存在有無法充分滿足耐熱性之情形。因此，本發明提供一種可形成耐熱性優異之彩色濾光片的化合物。 [解決課題之手段]

本發明係包含以下發明。

[1] 一種化合物，其係由式（IA）、式（IB）、或式（IC）所表示：

[式（IA）中， R¹ 至R⁸ 各自獨立地表示氫原子、羥基、可具有取代基之碳數1至20之烷基、可具有取代基之碳數1至20之烷氧基； R^9A 至R^12A 各自獨立地表示可具有取代基之碳數1至20之烴基，R^9A 至R^12A 中之至少一者為具有-CO₂ ^- 作為取代基之碳數1至20之烴基； QAⁿ⁺ 表示n價之金屬離子； n表示2以上之整數； bA表示QAⁿ⁺ 之個數； 於將R¹ 至R⁸ 、及R^9A 至R^12A 中所含之負電荷之合計設為kA個時，aA為(n×bA)/kA]

[式（IB）中， R¹ 至R⁸ 表示與前述相同之含義； R^9B 至R^12B 各自獨立地表示可具有取代基之碳數1至20之烴基，R^9B 至R^12B 中之至少一者為具有-SO₃ ^- 作為取代基之碳數1至20之脂肪族烴基； QBⁿ⁺ 表示氫正離子或n價之金屬離子； n表示2以上之整數； bB表示QBⁿ⁺ 之個數； 於將R¹ 至R⁸ 、及R^9B 至R^12B 中所含之-SO₃ ^- 之合計設為kB個時，aB為(n×bB)/kB]

[式（IC）中， R¹ 至R⁸ 表示與前述相同之含義； R^9C 至R^12C 各自獨立地表示可具有取代基之碳數1至20之烴基，R^9C 至R^12C 中之至少一者為具有-CONZ¹ Z² 作為取代基之碳數1至20之烴基，且R^9C 至R^12C 中之至少一者為可具有取代基之碳數6至20之芳香族烴基； Z¹ 及Z² 各自獨立地表示可具有取代基之碳數1至10之烴基或氫原子]

[2] 一種著色樹脂組合物，其包含著色劑及樹脂，其中該著色劑包含由如[1]所述之式（IA）所表示之化合物、式（IB）所表示之化合物、及式（IC）所表示之化合物所組成之群組中所選的至少一種。

[3] 如[2]所述之著色樹脂組合物，其進一步包含聚合性化合物以及聚合起始劑。

[4] 一種彩色濾光片，其係由如[2]或[3]所述之著色樹脂組合物形成。

[5] 一種顯示裝置，其包含如[4]所述之彩色濾光片。 [發明之效果]

依據本發明，可提供一種能夠形成耐熱性優異之彩色濾光片的新穎化合物。

＜化合物＞

本發明所涉及的化合物為式（IA）所表示之化合物（以下有時稱為化合物（IA））、式（IB）所表示之化合物（以下有時稱為化合物（IB））、或者式（IC）所表示之化合物（以下有時稱為化合物（IC））。以下，雖使用式（IA）、式（IB）、或式（IC）對本發明進行詳細說明，化合物（IA）、化合物（IB）、或化合物（IC）中亦包含式（IA）、式（IB）、或式（IC）之共振結構，進一步亦包含使式（IA）、式（IB）、式（IC）、或者該等之共振結構式中的各基團圍繞碳-碳單鍵或碳-氮單鍵之鍵結軸進行旋轉而獲得之化合物。

《化合物（IA）》

式（IA）所表示之化合物。

[式（IA）中， R¹ 至R⁸ 各自獨立地表示氫原子、羥基、可具有取代基之碳數1至20之烷基、可具有取代基之碳數1至20之烷氧基； R^9A 至R^12A 各自獨立地表示可具有取代基之碳數1至20之烴基，R^9A 至R^12A 中之至少一者為具有-CO₂ ^- 作為取代基之碳數1至20之烴基； QAⁿ⁺ 表示n價之金屬離子； n表示2以上之整數； bA表示QAⁿ⁺ 之個數； 於將R¹ 至R⁸ 、及R^9A 至R^12A 中所含之負電荷之合計設為kA個時，aA為(n×bA)/kA]

R¹ 至R⁸ 所表示之碳數1至20之烷基可為直鏈狀、支鏈狀及環狀中之任一種。作為直鏈狀或支鏈狀之烷基，具體而言可列舉：甲基、乙基、丙基、異丁基、丁基、三級丁基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十七烷基、十一烷基等。作為環狀之烷基，可列舉：環丙基、1-甲基環丙基、環戊基、環己基、1,2-二甲基環己基、環辛基、2,4,6-三甲基環己基、4-環己基環己基等。

作為R¹ 至R⁸ 所表示之碳數1至20之烷基的取代基，可列舉：氟原子、氯原子、碘等鹵素原子；羥基；-NR^a R^b （R^a 及R^b 各自獨立地為氫原子或碳數1至20之烷基）；硝基；甲氧基、乙氧基等碳數1至10之烷氧基；甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳數1至10之烷氧基羰基等。

作為R¹ 至R⁸ 所表示之碳數1至20之烷氧基，可列舉於上述碳數1至20之烷基之鍵結端上鍵結有-O-的基團。具體而言可列舉：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、二級丁氧基、三級丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基等。

作為R¹ 至R⁸ 所表示之碳數1至20之烷氧基的取代基，可列舉：氟原子、氯原子、碘等鹵素原子；羥基；-NR^c R^d （R^c 及R^d 各自獨立地為氫原子或碳數1至20之烷基）；硝基；甲氧基、乙氧基等碳數1至10之烷氧基；甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳數1至10之烷氧基羰基等。

化合物（IA）中，在R¹ 至R⁸ 中，R¹ 至R⁴ 特佳為氫原子。又，R⁵ 至R⁸ 各自獨立地較佳為氫原子、羥基、可具有取代基之碳數1至20之烷基、或可具有取代基之碳數1至20之烷氧基，更佳為氫原子或羥基。

化合物（IA）中，R¹ 至R⁸ （較佳為R⁵ 至R⁸ ）中之2個至4個各自獨立地較佳為羥基。

作為R^9A 至R^12A 所表示之碳數1至20之烴基，可例示碳數1至20之脂肪族烴基或者碳數6至20之芳香族烴基等。

碳數1至20之脂肪族烴基可為飽和及不飽和中之任一種，較佳為飽和。又，碳數1至20之脂肪族烴基可為直鏈狀、支鏈狀及環狀中之任一種，較佳為直鏈狀或支鏈狀。

作為碳數1至20之直鏈狀或支鏈狀之脂肪族烴基，可列舉：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基（烯丙基）等直鏈狀脂肪族烴基；異丙基、異丁基、異戊基、新戊基、2-乙基己基等支鏈狀脂肪族烴基等。該脂肪族烴基之碳數較佳為1至15，更佳為1至10。

環狀之脂肪族烴基可為單環，亦可為多環。作為該環狀之脂肪族烴基，可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基等。該環狀之脂肪族烴基之碳數較佳為3至8，更佳為3至6。

前述碳數1至20之脂肪族烴基中所含之亞甲基可被置換為-O-。作為該脂肪族烴基中所含之亞甲基被置換為-O-之基團，例如可列舉下述式所表示之基團。下述式中，*表示鍵結端。

作為碳數6至20之芳香族烴基，可列舉：苯基、茬基、三甲基苯基、二丙基苯基、二（2,2-二甲基丙基）苯基、萘基等。前述芳香族烴基之碳數較佳為6至16，更佳為6至12，尤佳為6至9。

R^9A 至R^12A 所表示之碳數1至20之烴基可具有取代基，作為該取代基，可列舉：-CO₂ ^- ；羧基；-SO₃ ^- ；-CONZ¹ Z² （Z¹ 及Z² 各自獨立地表示可具有取代基之碳數1至10之烴基或氫原子）；氟原子、氯原子、碘等鹵素原子；甲氧基、乙氧基等碳數1至10之烷氧基；羥基；胺磺醯基；甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳數1至10之烷氧基羰基等。

取代基-CONZ¹ Z² 中，作為Z¹ 及Z² 所表示之碳數1至10之烴基，可例示碳數1至10之脂肪族烴基或者碳數6至10之芳香族烴基等。

碳數1至10之脂肪族烴基可為飽和及不飽和中之任一種。又，碳數1至10之脂肪族烴基可為直鏈狀、支鏈狀及環狀中之任一種。

作為該碳數1至10之脂肪族烴基及該碳數6至10之芳香族烴基之具體例，可例示R^9A 至R^12A 所表示之碳數1至20之烴基中碳數為1至10者。

取代基-CONZ¹ Z² 中，Z¹ 及Z² 所表示之碳數1至10之烴基可具有取代基，作為該取代基，可列舉：氟原子、氯原子、碘等鹵素原子；甲氧基、乙氧基等碳數1至10之烷氧基；羥基；胺磺醯基；甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳數1至10之烷氧基羰基等。

R^9A 至R^12A 中之至少一者為具有-CO₂ ^- 作為取代基之碳數1至20之烴基。前述具有-CO₂ ^- 作為取代基之碳數1至20之烴基較理想係較佳具有1至2個-CO₂ ^- 、更佳具有1個-CO₂ ^- 。又，前述-CO₂ ^- 較理想係鍵結於具有-CO₂ ^- 作為取代基之碳數1至20之烴基的至少末端。作為此種具有-CO₂ ^- 作為取代基之碳數1至20之烴基，例如可列舉下述式所表示之基團。下述式中，*表示鍵結端。

R^9A 至R^12A 中之至少一者較理想為可具有取代基之碳數6至20之芳香族烴基。作為該可具有取代基之碳數6至20之芳香族烴基，較佳為苯基、茬基、三甲基苯基、二丙基苯基或者二（2,2-二甲基丙基）苯基，更佳為2,4-二甲基苯基或2,4,6-三甲基苯基。

化合物（IA）中，較理想為，R^9A 及R^12A 各自獨立地為具有-CO₂ ^- 作為取代基之碳數1至20之烴基，且R^10A 及R^11A 各自獨立地為可具有取代基之碳數6至20之芳香族烴基。

作為QAⁿ⁺ 所表示之n價金屬離子，可列舉：鎂離子、鈣離子、鍶離子、鋇離子等鹼土類金屬離子；鈦離子、鋯離子、鉻離子、錳離子、鐵離子、鈷離子、鎳離子、銅離子等過渡金屬離子；鋅離子、鎘離子、鋁離子、銦離子、錫離子、鉛離子、鉍離子等典型金屬離子等。QAⁿ⁺ 較佳為鹼土類金屬離子，更佳為鋇離子。

n較佳為5以下，更佳為4以下，尤佳為3以下，進一步佳為2。

化合物（IA）為電中性，於將R¹ 至R⁸ 、及R^9A 至R^12A 中所含之負電荷之合計設為kA個時，aA為(n×bA)/kA。

此外，bA較佳為1至3個，更佳為1至2個，尤佳為1個。

又，於R^9A 至R^12A 所表示之碳數1至20之烴基不具有-SO₃ ^- 作為取代基之情形，kA係指式（IA）中所含之-CO₂ ^- 之合計，較佳為1至5個，更佳為2至4個，尤佳為2個。

作為化合物（IA），可列舉表1至表2中所示之式（IA-1）至式（IA-108）所表示之化合物等。

化合物（IA）較佳為式（IA-1）至式（IA-54）所表示之化合物，更佳為式（IA-1）至式（IA-18）所表示之化合物，尤佳為式（IA-1）至式（IA-3）所表示之化合物。

[表1]

[表2]

表1至表2中，ph1至ph6表示下述式所表示之基團（*意指鍵結端）。

表1至表2中，ca1至ca6表示下述式所表示之基團（*意指鍵結端）。

《化合物（IB）》

式（IB）所表示之化合物。

[式（IB）中， R¹ 至R⁸ 表示與前述相同之含義； R^9B 至R^12B 各自獨立地表示可具有取代基之碳數1至20之烴基，R^9B 至R^12B 中之至少一者為具有-SO₃ ^- 作為取代基之碳數1至20之脂肪族烴基； QBⁿ⁺ 表示氫正離子或n價之金屬離子； n表示2以上之整數； bB表示QBⁿ⁺ 之個數； 於將R¹ 至R⁸ 、及R^9B 至R^12B 中所含之-SO₃ ^- 之合計設為kB個時，aB為(n×bB)/kB]

化合物（IB）中，在R¹ 至R⁸ 中，R¹ 至R⁴ 特佳為氫原子。又，R⁵ 至R⁸ 各自獨立地較佳為氫原子、羥基、可具有取代基之碳數1至20之烷基、或者可具有取代基之碳數1至20之烷氧基，更佳為氫原子或羥基。

化合物（IB）中，較佳為R¹ 至R⁸ （較佳為R⁵ 至R⁸ ）中之2個至4個各自獨立地為羥基。尤其就耐熱性及耐光性良好之方面而言，較佳為R⁵ 及R⁸ 為羥基，且R⁶ 及R⁷ 為氫原子。

作為R^9B 至R^12B 所表示之碳數1至20之烴基，可列舉與R^9A 至R^12A 所表示之碳數1至20之烴基相同者，較佳之碳數之範圍亦相同。

R^9B 至R^12B 所表示之碳數1至20之烴基可具有取代基，作為該取代基，可列舉：-SO₃ ^- ；氟原子、氯原子、碘等鹵素原子；甲氧基、乙氧基等碳數1至10之烷氧基；羥基；胺磺醯基；甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳數1至10之烷氧基羰基等。

R^9B 至R^12B 中之至少一者為具有-SO₃ ^- 作為取代基之碳數1至20之脂肪族烴基。前述具有-SO₃ ^- 作為取代基之碳數1至20之脂肪族烴基較理想係較佳具有1至2個-SO₃ ^- 、更佳具有1個-SO₃ ^- 。又，前述-SO₃ ^- 較理想係鍵結於具有-SO₃ ^- 作為取代基之碳數1至20之脂肪族烴基的至少末端。作為此種具有-SO₃ ^- 作為取代基之碳數1至20之脂肪族烴基，例如可列舉下述式所表示之基團。下述式中，*表示鍵結端。

R^9B 至R^12B 中之至少一者較理想為可具有取代基之碳數6至20之芳香族烴基。作為該可具有取代基之碳數6至20之芳香族烴基，較佳為苯基、茬基、三甲基苯基、二丙基苯基或二（2,2-二甲基丙基）苯基，更佳為2,4-二甲基苯基或2,4,6-三甲基苯基。

化合物（IB）中，較理想為，R^9B 及R^12B 各自獨立地為具有-SO₃ ^- 作為取代基之碳數1至20之脂肪族烴基，且R^10B 及R^11B 各自獨立地為可具有取代基之碳數6至20之芳香族烴基。

作為QBⁿ⁺ 所表示之n價之金屬離子，可列舉與QAⁿ⁺ 所表示之n價之金屬離子相同者。QBⁿ⁺ 較佳為氫正離子、鹼土類金屬離子或者典型金屬離子，更佳為氫正離子、鋇離子、鎂離子、鋁離子。就耐熱性及耐光性之觀點而言，較佳為氫正離子、鋇離子或鋁離子。

此外，於QBⁿ⁺ 為氫正離子時，該氫正離子係與-SO₃ ^- 一併作為-SO₃ H而存在。

n之較佳範圍與前述相同。

化合物（IB）為電中性，於將R¹ 至R⁸ 、及R^9B 至R^12B 中所含之-SO₃ ^- 之合計設為kB個時，aB為(n×bB)/kB。

此外，bB較佳為1至3個，更佳為1至2個，尤佳為1個。

又，kB較佳為1至5個，更佳為2至4個，尤佳為2個。

作為化合物（IB），可列舉表3至表8中所示之式（IB-1）至式（IB-432）所表示之化合物等。

化合物（IB）較佳為式（IB-1）至式（IB-54）、式（IB-109）至式（IB-162）、式（IB-217）至式（IB-270）、式（IB-325）至式（IB-378）所表示之化合物， 更佳為式（IB-37）至式（IB-54）、式（IB-145）至式（IB-162）、式（IB-253）至式（IB-270）、式（IB-361）至式（IB-378）所表示之化合物， 尤佳為式（IB-37）至式（IB-39）、式（IB-145）至式（IB-147）、式（IB-253）至式（IB-255）、式（IB-361）至式（IB-363）所表示之化合物。

[表3]

[表4]

[表5]

[表6]

[表7]

[表8]

表3至表8中，ph1至ph6表示與前述相同之基團。

表3至表8中，su1至su6表示下述式所表示之基團（*意指鍵結端）。

《化合物（IC）》

式（IC）所表示之化合物。

[式（IC）中， R¹ 至R⁸ 表示與前述相同之含義； R^9C 至R^12C 各自獨立地表示可具有取代基之碳數1至20之烴基，R^9C 至R^12C 中之至少一者為具有-CONZ¹ Z² 作為取代基之碳數1至20之烴基，且R^9C 至R^12C 中之至少一者為可具有取代基之碳數6至20之芳香族烴基； Z¹ 及Z² 各自獨立地表示可具有取代基之碳數1至10之烴基或氫原子。]

化合物（IC）中，R¹ 至R⁸ 中，R¹ 至R⁴ 特佳為氫原子。又，R⁵ 至R⁸ 各自獨立地較佳為氫原子、羥基、可具有取代基之碳數1至20之烷基、或者可具有取代基之碳數1至20之烷氧基，更佳為氫原子或羥基。

化合物（IC）中，較佳為R¹ 至R⁸ （較佳為R⁵ 至R⁸ ）中之2個至4個各自獨立地為羥基。

作為R^9C 至R^12C 所表示之碳數1至20之烴基，可列舉與R^9A 至R^12A 所表示之碳數1至20之烴基相同者，較佳之碳數之範圍亦相同。

R^9C 至R^12C 所表示之碳數1至20之烴基可具有取代基，該取代基可列舉：-CONZ¹ Z² ；氟原子、氯原子、碘等鹵素原子；甲氧基、乙氧基等碳數1至10之烷氧基；羥基；胺磺醯基；甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳數1至10之烷氧基羰基等。

Z¹ 及Z² 表示與前述相同之含義。

化合物（IC）中，Z¹ 及Z² 各自獨立地較佳為可具有取代基之碳數1至5之烴基或氫原子，更佳為可具有取代基之碳數1至3之烴基或氫原子，尤佳為氫原子。

R^9C 至R^12C 中之至少一者為具有-CONZ¹ Z² 作為取代基之碳數1至20之烴基。前述具有-CONZ¹ Z² 作為取代基之碳數1至20之烴基較理想係較佳具有1至2個-CONZ¹ Z² 、更佳具有1個-CONZ¹ Z² 。又，前述-CONZ¹ Z² 較理想係鍵結於具有-CONZ¹ Z² 作為取代基之碳數1至20之烴基的至少末端。作為此種具有-CONZ¹ Z² 作為取代基之碳數1至20之烴基，例如可列舉下述式所表示之基團。下述式中，*表示鍵結端。

R^9C 至R^12C 中之至少一者為可具有取代基之碳數6至20之芳香族烴基。作為該可具有取代基之碳數6至20之芳香族烴基，較佳為苯基、茬基、三甲基苯基、二丙基苯基或二（2,2-二甲基丙基）苯基，更佳為2,4-二甲基苯基或2,4,6-三甲基苯基。

化合物（IC）中，較理想為，R^9C 及R^11C 各自獨立地為具有-CONZ¹ Z² 作為取代基之碳數1至20之烴基，且R^10C 及R^12C 各自獨立地為可具有取代基之碳數6至20之芳香族烴基。

化合物（IC）可列舉表9至表10中所示之式（IC-1）至式（IC-108）所表示之化合物等。

化合物（IC）較佳為式（IC-1）至式（IC-54）所表示之化合物，更佳為式（IC-1）至式（IC-18）所表示之化合物，尤佳為式（IC-1）至式（IC-3）所表示之化合物。

[表9]

[表10]

表9至表10中，ph1至ph6表示與前述相同之基團。

表9至表10中，bm1至bm6表示下述式所表示之基團（*意指鍵結端）。

式（IA）所表示之化合物、以及Qⁿ⁺ ＝n價之金屬離子之情形的式（IB）所表示之化合物係相當於下述化學式中之式（pt5）所表示之化合物。又，Qⁿ⁺ ＝氫正離子之情形的式（IB）所表示之化合物、及式（IC）所表示之化合物係相當於下述化學式中之式（pt4）所表示之化合物。

式（pt5）所表示之化合物、及式（pt4）所表示之化合物可利用以下方法來製造。

式（pt5）所表示之化合物可藉由使式（pt4）所表示之化合物與包含n價之金屬離子之鹵化物（較佳為氯化物）、乙酸鹽、磷酸鹽、硫酸鹽、矽酸鹽或氰化物等進行反應而製造。

式（pt4）所表示之化合物可藉由使式（pt1）所表示之化合物與式（pt2）所表示之化合物及式（pt3）所表示之化合物進行反應而製造。於該反應中，相對於1莫耳之式（pt3）所表示之化合物，式（pt1）所表示之化合物及式（pt2）所表示之化合物之合計用量較佳為1.5莫耳至2.5莫耳。

[式（pt1）至式（pt2）、及式（pt4）至式（pt5）中，R¹ 至R⁸ 係與前述相同；R^9X 至R^12X 表示R^9A 至R^12A 、R^9B 至R^12B 、或R^9C 至R^12C ；QXⁿ⁺ 表示QAⁿ⁺ 、QBⁿ⁺ 、或QCⁿ⁺ ；aX表示aA、aB、或aC；bX表示bA、bB、或bC；R^9A 至R^12A 、R^9B 至R^12B 、R^9C 至R^12C 、aA、aB、aC、bA、bB、及bC係與前述相同，R^9aX 至R^12aX 各自獨立地表示可具有取代基之碳數1至20之烴基]

＜著色樹脂組合物＞

本發明之著色樹脂組合物包含著色劑（A）及樹脂（B），著色劑（A）包含由式（IA）所表示之化合物、式（IB）所表示之化合物、及式（IC）所表示之化合物所組成之群組中所選的至少一種。

本發明之著色樹脂組合物較佳進一步包含聚合性化合物（C）及聚合起始劑（D）。

本發明之著色樹脂組合物亦可進一步包含聚合起始助劑（D1）、溶劑（E）、調平劑（F）。

本說明書中，作為各成分而例示之化合物只要無特別說明，則可單獨使用或者組合複數種而使用。

＜著色劑（A）＞

本發明之著色樹脂組合物包含由化合物（IA）、化合物（IB）、及化合物（IC）所組成之群組中所選的至少一種作為著色劑（A）。相對於100質量份之樹脂（B），化合物（IA）、化合物（IB）、及／或化合物（IC）之含量較佳為0.1質量份至150質量份，更佳為0.5質量份至100質量份，尤佳為1質量份至80質量份。

在著色劑（A）之總量中，化合物（IA）、化合物（IB）、及化合物（IC）之合計之含有率較佳為50質量%以上，更佳為80質量%以上，尤佳為90質量%以上。

本發明之著色樹脂組合物除了包含化合物（IA）、化合物（IB）、及化合物（IC）之外，亦可包含染料（A1）及顏料（A2）作為著色劑（A）。

染料（A1）並無特別限定，可使用習知之染料，例如可列舉溶劑染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等。作為染料，例如可列舉：於染料索引（Colour Index）（英國染料與色料師學會（The Society of Dyers and Colourists）出版）中於顏料以外被分類為具有色相之物質的化合物、或者染色筆記（色染公司）中所記載之習知染料。又，依據化學結構，可列舉：偶氮染料、花青染料、三苯基甲烷染料、二苯并哌喃（xanthene）染料、酞青染料、蒽醌染料、萘醌染料、醌亞胺染料、次甲基染料、偶氮次甲基染料、方酸菁（squarylium）染料（但，排除化合物（IA）、化合物（IB）、及化合物（IC））、吖啶染料、苯乙烯基染料、香豆素染料、喹啉染料及硝基染料等。該等中，有機溶劑可溶性染料係較佳的。

顏料（A2）並無特別限定，可使用習知之顏料，例如可列舉染料索引（英國染料與色料師學會出版）中被分類為顏料之顏料。

作為顏料，例如可列舉：C.I.顏料黃1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等黃色顏料； C.I.顏料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色顏料； C.I.顏料紅9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等紅色顏料； C.I.顏料藍15、15:3、15:4、15:6、60等藍色顏料； C.I.顏料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色顏料； C.I.顏料綠7、36、58等綠色顏料； C.I.顏料棕23、25等棕色顏料； C.I.顏料黑1、7等黑色顏料等。

相對於著色樹脂組合物之固體成分之總量，著色劑（A）之含有率較佳為0.1質量%至70質量%，更佳為0.5質量%至60質量%，尤佳為1質量%至50質量%。

此處，本說明書中之「固體成分之總量」，係指從著色樹脂組合物之總量除去溶劑之含量而得到的量。固體成分之總量以及與其相對之各成分之含量例如可利用液相層析法或者氣相層析法等習知之分析方法來測定。

＜樹脂（B）＞

樹脂（B）並無特別限定，較佳可為鹼可溶性樹脂，更佳可為具有源自從不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所組成之群組中所選之至少一種單體（a）（以下有時稱為「（a）」）的結構單元的樹脂。樹脂（B）尤佳可具有從以下之結構單元所組成之群組中所選的至少一種結構單元：源自具有碳數2至4之環狀醚結構及乙烯性不飽和鍵之單體（b）（以下有時稱為「（b）」）的結構單元、源自可與（a）進行共聚合之單體（c）（但，與（a）及（b）不同）（以下有時稱為「（c）」）的結構單元、以及於側鏈上帶有乙烯性不飽和鍵之結構單元。

作為（a），具體而言，例如可列舉：丙烯酸、甲基丙烯酸、馬來酸酐、伊康酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、琥珀酸單[2-（甲基）丙烯醯基氧基乙基]酯等，較佳為丙烯酸、甲基丙烯酸、馬來酸酐。

（b）較佳為具有碳數2至4之環狀醚結構（例如：由環氧乙烷環、氧呾環及四氫呋喃環所組成之群組中所選的至少一種）及（甲基）丙烯醯基氧基之單體。

此外，本說明書中，「（甲基）丙烯酸」表示由丙烯酸及甲基丙烯酸所組成之群組中所選的至少一種。「（甲基）丙烯醯基」及「（甲基）丙烯酸酯」等表述亦具有相同含義。

作為（b），例如可列舉：（甲基）丙烯酸縮水甘油酯、乙烯基苄基縮水甘油醚、（甲基）丙烯酸-3,4-環氧基三環[5.2.1.0^2,6 ]癸酯、3-乙基-3-（甲基）丙烯醯基氧基甲基氧呾、（甲基）丙烯酸四氫糠酯等；較佳為（甲基）丙烯酸縮水甘油酯、（甲基）丙烯酸-3,4-環氧基三環[5.2.1.0^2,6 ]癸酯、3-乙基-3-（甲基）丙烯醯基氧基甲基氧呾。

作為（c），例如可列舉（甲基）丙烯酸甲酯、（甲基）丙烯酸丁酯、（甲基）丙烯酸環己酯、（甲基）丙烯酸-2-甲基環己酯、（甲基）丙烯酸三環[5.2.1.0^2,6 ]癸-8-基酯、（甲基）丙烯酸苄酯、（甲基）丙烯酸-2-羥基乙酯、N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-苄基馬來醯亞胺、苯乙烯、乙烯基甲苯等，較佳可列舉苯乙烯、乙烯基甲苯、（甲基）丙烯酸-2-羥基乙酯、N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-苄基馬來醯亞胺等為宜。

具有於側鏈上帶有乙烯性不飽和鍵之結構單元之樹脂可藉由於（a）與（c）之共聚物中加成（b），或於（b）與（c）之共聚物中加成（a）而製造。該樹脂亦可為於（b）與（c）之共聚物中加成（a），進一步使羧酸酐進行反應而成之樹脂。

樹脂（B）之聚苯乙烯換算之重量平均分子量較佳為3,000至100,000，更佳為5,000至50,000，尤佳為5,000至30,000。

樹脂（B）之分散度[重量平均分子量（Mw）／數量平均分子量（Mn）]較佳為1.1至6，更佳為1.2至4。

以固體成分換算，樹脂（B）之酸值較佳為20 mg-KOH/g（毫克-KOH／公克）至170 mg-KOH/g，更佳為30 mg-KOH/g至150 mg-KOH/g，尤佳為40 mg-KOH/g至135 mg-KOH/g。此處，酸值係作為中和1公克之樹脂（B）而必需之氫氧化鉀之量（毫克）所測定的值，例如可藉由使用氫氧化鉀水溶液進行滴定而求出。

相對於著色樹脂組合物之固體成分之總量，樹脂（B）之含有率較佳為30質量%至99.9質量%，更佳為50質量%至99.5質量%，尤佳為70質量%至99質量%。

於本發明之著色樹脂組合物包含聚合性化合物（C）及聚合起始劑（D）之情形，相對於著色樹脂組合物之固體成分之總量，樹脂（B）之含有率較佳為7質量%至65質量%，更佳為13質量%至60質量%，尤佳為17質量%至55質量%。

＜聚合性化合物（C）＞

聚合性化合物（C）係可利用由聚合起始劑（D）所產生之活性自由基及／或酸而進行聚合之化合物，例如可列舉具有聚合性之乙烯性不飽和鍵之化合物等，較佳為（甲基）丙烯酸酯化合物。

其中，聚合性化合物（C）較佳為具有三個以上之乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物。作為此種聚合性化合物，例如可列舉：三羥甲基丙烷三（甲基）丙烯酸酯、新戊四醇三（甲基）丙烯酸酯、新戊四醇四（甲基）丙烯酸酯、二新戊四醇五（甲基）丙烯酸酯、二新戊四醇六（甲基）丙烯酸酯等。

聚合性化合物（C）之重量平均分子量較佳為150以上2,900以下，更佳為250以上1,500以下。

於包含有聚合性化合物（C）之情形，相對於固體成分之總量，聚合性化合物（C）之含有率較佳為7質量%至65質量%，更佳為13質量%至60質量%，尤佳為17質量%至55質量%。

＜聚合起始劑（D）＞

聚合起始劑（D）若為可利用光或熱之作用而產生活性自由基、酸等並開始聚合之化合物，則並無特別限定，可使用習知之聚合起始劑。作為產生活性自由基之聚合起始劑，例如可列舉：N-苯甲醯氧基-1-（4-苯基氫硫基苯基）丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-（4-苯基氫硫基苯基）辛烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-（4-苯基氫硫基苯基）-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-（4-苯基氫硫基苯基）-3-環己基丙烷-1-酮-2-亞胺、2-甲基-2-嗎福林基-1-（4-甲基氫硫基苯基）丙烷-1-酮、2-二甲基胺基-1-（4-嗎福林基苯基）-2-苄基丁烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2,4-雙（三氯甲基）-6-向日葵基-1,3,5-三嗪、2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基膦氧化物、2,2'-雙（2-氯苯基）-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑等。

於包含有聚合起始劑（D）之情形，相對於100質量份之樹脂（B）及聚合性化合物（C）之合計量，聚合起始劑（D）之含量較佳為0.1質量份至30質量份，更佳為1質量份至20質量份。若聚合起始劑（D）之含量在前述範圍內，則存在有高感度化而曝光時間被縮短之傾向，因此彩色濾光片之生產性係提高。

＜聚合起始助劑（D1）＞

聚合起始助劑（D1）係為了促進藉由聚合起始劑而開始聚合之聚合性化合物的聚合而使用的化合物、或者增感劑。於包含有聚合起始助劑（D1）之情形，通常與聚合起始劑（D）組合使用。

作為聚合起始助劑（D1），可列舉：4,4'-雙（二甲基胺基）二苯甲酮（通稱米其勒酮）、4,4'-雙（二乙基胺基）二苯甲酮、9,10-二甲氧基蒽、2,4-二乙基硫雜蒽酮（2,4-diethyl thioxanthone）、N-苯基甘胺酸等。

於使用該等聚合起始助劑（D1）之情形，其含量相對於100質量份之樹脂（B）及聚合性化合物（C）之合計量，較佳為0.1質量份至30質量份，更佳為1質量份至20質量份。若聚合起始助劑（D1）之量在該範圍內，則可用更高感度來形成著色圖案，存在有彩色濾光片之生產性提高之傾向。

＜溶劑（E）＞

溶劑（E）並無特別限定，可使用該領域中所通常使用之溶劑。例如可列舉：酯溶劑（分子內包含-COO-且不含-O-之溶劑）、醚溶劑（分子內包含-O-且不含-COO-之溶劑）、醚酯溶劑（分子內包含-COO-及-O-之溶劑）、酮溶劑（分子內包含-CO-且不含-COO-之溶劑）、醇溶劑（分子內包含OH且不含-O-、-CO-及-COO-之溶劑）、芳香族烴溶劑、醯胺溶劑、二甲基亞碸等。

作為溶劑，可列舉： 乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羥基異丁酸甲酯、乙酸正丁酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸乙酯、乙醯乙酸甲酯、環己醇乙酸酯及γ-丁內酯等酯溶劑（分子內包含-COO-且不含-O-之溶劑）； 乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚、3-甲氧基-1-丁醇、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲基乙醚等醚溶劑（分子內包含-O-且不含-COO-之溶劑）； 3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙酸-3-甲氧基丁酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯等醚酯溶劑（分子內包含-COO-及-O-之溶劑）； 4-羥基-4-甲基-2-戊酮（二丙酮醇）、庚酮、4-甲基-2-戊酮、環己酮等酮溶劑（分子內包含-CO-且不含-COO-之溶劑）； 丁醇、環己醇、丙二醇等醇溶劑（分子內包含OH且不含-O-、-CO-及-COO-之溶劑）； N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺及N-甲基吡咯啶酮等醯胺溶劑等。

作為溶劑，更佳為丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單甲醚、4-羥基-4-甲基-2-戊酮（二丙酮醇）、乳酸乙酯及3-乙氧基丙酸乙酯。

於包含有溶劑（E）之情形，相對於本發明之著色樹脂組合物之總量，溶劑（E）之含有率較佳為60質量%至95質量%，更佳為65質量%至92質量%。換言之，著色樹脂組合物之固體成分之總量較佳為5質量%至40質量%，更佳為8質量%至35質量%。若溶劑（E）之含量在前述範圍內，則塗佈時之平坦性變得良好，另在形成彩色濾光片時，色濃度不會不足，因此存在有顯示特性變得良好之傾向。

＜調平劑（F）＞

作為調平劑（F），可列舉：矽酮（silicone）系界面活性劑、氟系界面活性劑以及具有氟原子之矽酮系界面活性劑等。該等亦可於側鏈上具有聚合性基團。

作為矽酮系界面活性劑，可列舉於分子內具有矽氧烷（siloxane）鍵之界面活性劑等。具體而言可列舉：TORAY SILICONE DC3PA、TORAY SILICONE SH7PA、TORAY SILICONE DC11PA、TORAY SILICONE SH21PA、TORAY SILICONE SH28PA、TORAY SILICONE SH29PA、TORAY SILICONE SH30PA、TORAY SILICONE SH8400（商品名：東麗道康寧股份有限公司製造）；KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341（信越化學工業股份有限公司製造）；TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及TSF4460（邁圖高新材料日本合同公司製造）等。

作為前述氟系界面活性劑，可列舉於分子內具有氟碳鏈之界面活性劑等。具體而言可列舉：FLUORAD（註冊商標）FC430、FLUORAD FC431（住友3M股份有限公司製造）；MEGAFAC（註冊商標）F142D、MEGAFAC F171、MEGAFAC F172、MEGAFAC F173、MEGAFAC F177、MEGAFAC F183、MEGAFAC F554、MEGAFAC R30、MEGAFAC RS-718-K（DIC股份有限公司製造）；EFTOP（註冊商標）EF301、EFTOP EF303、EFTOP EF351、EFTOP EF352（三菱材料電子化成股份有限公司製造）、SURFLON（註冊商標）S381、SURFLON S382、SURFLON SC101、SURFLON SC105（旭硝子股份有限公司製造）；以及E5844（大金精細化學研究所股份有限公司製造）等。

作為前述具有氟原子之矽酮系界面活性劑，可列舉於分子內具有矽氧烷鍵及氟碳鏈之界面活性劑等。具體而言可列舉：MEGAFAC（註冊商標）R08、MEGAFAC BL20、MEGAFAC F475、MEGAFAC F477以及MEGAFAC F443（DIC股份有限公司製造）等。

於包含有調平劑（F）之情形，相對於著色樹脂組合物之總量，調平劑（F）之含量較佳為0.001質量%至0.2質量%，更佳為0.002質量%至0.1質量%。此外，該含量中不包含顏料分散劑之含量。若調平劑（F）之含量在前述範圍內，則可使彩色濾光片之平坦性良好。

＜其他成分＞

本發明之著色樹脂組合物亦可視需要而包含填充劑、其他高分子化合物、黏接促進劑、抗氧化劑、光穩定劑、鏈轉移劑等該技術領域中習知之添加劑。

＜著色樹脂組合物之製造方法＞

本發明之著色樹脂組合物可藉由將著色劑（A）及樹脂（B）、以及視需要使用之聚合性化合物（C）、聚合起始劑（D）、聚合起始助劑（D1）、溶劑（E）、調平劑（F）及其他成分混合而製備。

＜彩色濾光片之製造方法＞

作為由本發明之著色樹脂組合物製造著色圖案之方法，可列舉：光刻法、噴墨法、印刷法等。其中，較佳為光刻法。

著色樹脂組合物藉由包含由式（IA）所表示之化合物、式（IB）所表示之化合物、及式（IC）所表示之化合物所組成之群組中所選的至少一種，而可製作耐熱性特別優異之彩色濾光片。該彩色濾光片係作為顯示裝置（例如液晶顯示裝置、有機EL（電致發光，electroluminescence）裝置、電子紙等）及固體攝像元件中所使用之彩色濾光片而有用。 [實施例]

以下，藉由實施例，對本發明進行更詳細之說明，但本發明並不受該等實施例所限定。例中，只要無特別說明，則表示含量或用量之%及份為質量基準。

以下，化合物之結構係藉由質譜（LC，安捷倫（Agilent）製造之1200型；MASS，安捷倫（Agilent）製造之LC/MSD型）來確認。

（合成例1）

將100份之1-溴-3,5-二甲氧基苯（東京化成工業股份有限公司製造）、55份之2,4-二甲基苯胺（東京化成工業股份有限公司製造）、51份之氫氧化鉀（和光純藥工業股份有限公司製造）、1.5份之溴化四丁基銨（東京化成工業股份有限公司製造）、2.3份之雙（三-三級丁基膦）鈀（奧德里奇（Aldrich）股份有限公司製造）、100份之水以及1000份之甲苯（關東化學股份有限公司製造）進行混合，於90°C下一面攪拌一面加熱1小時。反應結束後，將有機層利用水及乙酸乙酯進行分液而分離有機層。然後，利用硫酸鎂使有機層乾燥，利用蒸發器將溶劑蒸餾去除，獲得113份之式（1A-1）所表示之化合物。 鑑定：（質譜）離子化模式＝ESI+：m/z＝[M＋H]⁺ 258.2 精確質量（Exact Mass）：+257.1

（合成例2）

將70份之式（1A-1）所表示之化合物、53份之4-氯-4-側氧基丁酸甲酯（東京化成工業股份有限公司製造）以及700份之甲苯（關東化學股份有限公司製造）進行混合，於100°C下一面攪拌一面加熱16小時。反應結束後，將溶劑蒸餾去除，於所獲得之粗產物中添加700份之己烷（關東化學股份有限公司製造），攪拌2小時，將固體過濾分離，藉此獲得90份之式（1A-2）所表示之化合物。 鑑定：（質譜）離子化模式＝ESI+：m/z＝[M＋H]⁺ 372.2 精確質量（Exact Mass）：+371.1

（合成例3）

將34份之式（1A-2）所表示之化合物溶解於340份之二氯甲烷（關東化學股份有限公司製造）中，冷卻至0°C，滴加92份之三溴化硼（東京化成工業股份有限公司製造）。滴加結束後，升溫至10°C，攪拌3小時後，添加水而萃取有機層，將溶劑蒸餾去除，獲得89份之粗產物A。粗產物A中包含44%之式（1A-3）所表示之化合物、及53%之式（1A-3-1）所表示之化合物。 鑑定：（質譜）離子化模式＝ESI+：m/z＝[M＋H]⁺ 344.2 精確質量（Exact Mass）：+343.1 式（1A-3） 鑑定：（質譜）離子化模式＝ESI+：m/z＝[M＋H]⁺ 330.2 精確質量（Exact Mass）：+329.1 式（1A-3-1）

（合成例4）

使89份之粗產物A溶解於370份之甲醇（關東化學股份有限公司製造）中，冷卻至0°C後，添加51份之亞硫醯氯（東京化成工業股份有限公司製造）。於室溫23°C下攪拌16小時，反應結束後，添加水，將溶劑蒸餾去除，將所獲得之粗產物利用矽膠管柱層析法進行分離純化，獲得53份之式（1A-3）所表示之化合物。 鑑定：（質譜）離子化模式＝ESI+：m/z＝[M＋H]⁺ 344.2 精確質量（Exact Mass）：+343.1

（合成例5）

使53份之式（1A-3）所表示之化合物溶解於530份之四氫呋喃（關東化學股份有限公司製造）中，冷卻至0°C後，滴加460份之硼烷1M四氫呋喃溶液（關東化學股份有限公司製造），滴加結束後，於20°C下攪拌5小時。反應結束後，添加水，將溶劑蒸餾去除，將所獲得之粗產物以管柱層析法進行分離純化，獲得25份之式（1A-4）所表示之化合物。 鑑定：（質譜）離子化模式＝ESI+：m/z＝[M＋H]⁺ 330.3 精確質量（Exact Mass）：+329.2

添加4份之式（1A-4）所表示之化合物、2.5份之氫氧化鋰一水合物（和光純藥工業股份有限公司製造）、20份之甲醇（關東化學股份有限公司製造）、20份之四氫呋喃（關東化學股份有限公司製造），於室溫23°C下攪拌5小時。反應結束後，將溶劑蒸餾去除，將所獲得之粗產物以矽膠管柱層析法進行純化，獲得1.7份之式（1A-5）所表示之化合物。 鑑定：（質譜）離子化模式＝ESI+：m/z＝[M＋H]⁺ 316.1 精確質量（Exact Mass）：+315.2

（合成例6）

使1.7份之式（1A-5）所表示之化合物以及0.3份之3,4-二羥基-3-環丁烯-1,2-二酮（和光純藥工業股份有限公司製造）溶解於65份之甲苯（關東化學股份有限公司製造）、17份之正丁醇（關東化學股份有限公司製造）中，於120°C下一面攪拌一面加熱2小時。反應結束後，將溶劑蒸餾去除，將所獲得之粗產物以矽膠管柱層析法進行分離純化，獲得0.85份之式（1A-6）所表示之化合物。 鑑定：（質譜）離子化模式＝ESI+：m/z＝[M＋H]⁺ 709.3 精確質量（Exact Mass）：+708.3

[實施例1]

將1.0份之式（1A-6）所表示之化合物添加於25份之0.8%氫氧化鈉水溶液中而使其溶解，製備水溶液1。另外，製備使1.7份之氯化鋇二水合物（和光純藥工業股份有限公司製造）溶解於10份之水中的溶液（水溶液2），將水溶液2於室溫23°C下緩緩添加於水溶液1中後，攪拌30分鐘。反應結束後，將藉由抽吸過濾而獲得之固體利用水及丙酮進行沖洗洗滌。將洗滌後之固體於60°C下減壓乾燥12小時，獲得1.2份之式（1A-7）所表示之化合物。

（合成例7）

使26.0份之2,4-二甲基苯胺（東京化成工業股份有限公司製造）以及9.8份之1,4-丁烷磺酸內酯（東京化成工業股份有限公司製造）於氮氣環境下溶解於5.0份之甲苯（關東化學股份有限公司製造）中，於100°C下一面攪拌一面加熱3小時。反應結束後，利用蒸發器將甲苯蒸餾去除後，添加50份之10%氫氧化鈉水溶液，使固體析出。藉由抽吸過濾而獲得固體後，利用水及己烷將固體進行沖洗洗滌。於60°C下減壓乾燥12小時，獲得20.0份之式（1B-1）所表示之化合物。產率為99%。

鑑定：（質譜）離子化模式＝ESI-：m/z＝[M-Na]⁺ 256.2 精確質量（Exact Mass）：+279.09

（合成例8）

將12.8份之式（1B-1）所表示之化合物、10.0份之1-溴-3,5-二甲氧基苯（東京化成工業製造）、0.3份之乙酸鈀（東京化成工業股份有限公司製造）、0.47份之三-三級丁基膦1.0M己烷溶液（和光純藥工業股份有限公司）溶解於200份之甲苯（東京化成工業股份有限公司）中，於氮氣環境下、室溫下攪拌10分鐘。向其中添加9.0份之三級丁氧基鈉（東京化成工業股份有限公司），於110°C下一面攪拌一面加熱4小時。反應結束後，將反應溶液以鹽酸中和後，利用水及乙酸乙酯進行分液而分離有機層。然後，利用硫酸鎂使有機層乾燥，利用蒸發器將乙酸乙酯蒸餾去除，獲得6.1份之式（1B-2）所表示之化合物。產率為32%。

鑑定：（質譜）離子化模式＝ESI+：m/z＝[M＋H]⁺ 394.5 精確質量（Exact Mass）：393.16

（合成例9）

將9.8份之式（1B-2）所表示之化合物於氮氣環境下溶解於27.0份之乙酸（和光純藥工業股份有限公司）及27.0份之氫溴酸（和光純藥工業股份有限公司）中，於50°C下攪拌5小時。反應結束後，利用蒸發器將乙酸及氫溴酸蒸餾去除。利用乙酸乙酯及水進行分液而分離有機層後，將有機層濃縮，獲得9.0份之式（1B-3）所表示之化合物。產率為98%。

鑑定：（質譜）離子化模式＝ESI+：m/z＝[M＋H]⁺ 366.2 精確質量（Exact Mass）：+365.13

[實施例2]

將7.0份之式（1B-3）所表示之化合物及1.0份之3,4-二羥基-3-環丁烯-1,2-二酮（和光純藥工業股份有限公司製造）溶解於70份之1-丁醇（關東化學股份有限公司製造）及49份之甲苯（關東化學股份有限公司製造）中，於110°C下攪拌3小時。反應結束後，添加49份之己烷而固體析出後，藉由抽吸過濾而獲得固體。將所獲得之固體於60°C下減壓乾燥12小時，獲得4.0份之式（1B-4）所表示之化合物。產率為27%。

鑑定：（質譜）離子化模式＝ESI+：m/z＝[M＋H]⁺ 809.2 精確質量（Exact Mass）：+808.23

[實施例3]

將1.0份之式（1B-4）所表示之化合物添加於6.0份之甲醇中，製備使式（1B-4）所表示之化合物溶解而成之溶液（溶液3）。另外，製備使7.5份之氯化鋇二水合物（和光純藥工業股份有限公司製造）溶解於20份之水中而成之溶液（溶液4），將溶液4於室溫下緩緩添加於溶液3中後，攪拌30分鐘。反應結束後，將藉由抽吸過濾而獲得之固體利用水及丙酮進行沖洗洗滌。於60°C下減壓乾燥12小時，獲得1.0份之式（1B-5）所表示之化合物。產率為75%。

[實施例4]

除了於實施例3中，代替氯化鋇二水合物而使用10.6份之硫酸鋁十四至十八水合物（和光純藥工業股份有限公司製造）以外，以與實施例3相同之方式，獲得1.3份之式（1B-6）所表示之化合物。產率為99%。

（合成例10）

除了於合成例8中，代替1-溴-3,5-二甲氧基苯而使用8.0份之3-溴苯酚（東京化成工業股份有限公司製造）以外，以與合成例8相同之方式，獲得9.9份之式（1B-7）所表示之化合物。產率為52%。

鑑定：（質譜）離子化模式＝ESI+：m/z＝[M＋H]⁺ 350.5 精確質量（Exact Mass）：349.13

[實施例5]

除了於實施例2中，代替式（1B-3）所表示之化合物而使用8.0份之式（1B-7）所表示之化合物以外，以與實施例2相同之方式，獲得5.7份之式（1B-8）所表示之化合物。產率為68%。

鑑定：（質譜）離子化模式＝ESI+：m/z＝[M＋H]⁺ 777.5 精確質量（Exact Mass）：+776.2

[實施例6]

除了於實施例3中，代替式（1B-4）所表示之化合物而使用1.0份之式（1B-8）所表示之化合物以外，以與實施例3相同之方式，獲得0.7份之式（1B-9）所表示之化合物。產率為51%。

[實施例7]

除了於實施例6中，代替氯化鋇二水合物而使用2.3份之硫酸鋁十四至十八水合物（和光純藥工業股份有限公司製造）以外，以與實施例6相同之方式，獲得0.7份之式（1B-10）所表示之化合物。產率為52%。

[實施例8]

除了於實施例6中，代替氯化鋇二水合物而使用1.2份之氯化鎂（和光純藥工業股份有限公司製造）以外，以與實施例6相同之方式，獲得0.3份之式（1B-11）所表示之化合物。產率為22%。

（合成例11）

使20.0份之1-溴-3,5-二甲氧基苯（東京化成工業股份有限公司製造）、11.2份之2,4-二甲基苯胺（東京化成工業股份有限公司製造）、10.3份之氫氧化鉀、0.47份之雙（三-三級丁基膦）鈀（0）、以及0.30份之溴化四丁基銨於氮氣環境下溶解於200份之甲苯（關東化學股份有限公司製造）及20份之水中，於90°C下一面攪拌一面加熱16小時。反應結束後，利用蒸發器將有機溶劑蒸餾去除，獲得25份之式（1C-1）所表示之化合物。 鑑定：（質譜）離子化模式＝ESI+：m/z＝[M＋H]⁺ 258.2 精確質量（Exact Mass）：+257.1

（合成例12）

使25份之式（1C-1）所表示之化合物及19.0份之丁二酸單甲酯醯氯（東京化成工業股份有限公司製造）於氮氣環境下溶解於250份之甲苯（關東化學股份有限公司製造）中，於100°C下一面攪拌一面加熱16小時。反應結束後，添加水而分離有機層，利用蒸發器進行濃縮後，利用矽膠管柱層析法進行分離純化，獲得22份之式（1C-2）所表示之化合物。 鑑定：（質譜）離子化模式＝ESI+：m/z＝[M＋H]⁺ 372.2 精確質量（Exact Mass）：+371.2

（合成例13）

使21.0份之式（1C-2）所表示之化合物於氮氣環境下溶解於210份之二氯甲烷（關東化學股份有限公司製造）中，於0°C下添加280份之三溴化硼1M二氯甲烷溶液（東京化成工業股份有限公司製造）後，升溫至10°C，攪拌6小時。反應結束後，添加水而分離有機層，利用硫酸鎂使其乾燥，利用蒸發器進行濃縮，藉此獲得粗產物B。粗產物B中包含49%之式（1C-3）所表示之化合物、及34%之式（1C-3-1）所表示之化合物。 鑑定：（質譜）離子化模式＝ESI+：m/z＝[M＋H]⁺ 344.2 精確質量（Exact Mass）：+343.1 式（1C-3） 鑑定：（質譜）離子化模式＝ESI+：m/z＝[M＋H]⁺ 330.2 精確質量（Exact Mass）：+329.1 式（1C-3-1）

（合成例14）

將23份之粗產物B於氮氣環境下添加於200份之甲醇（關東化學股份有限公司製造）中，冷卻至0°C，滴加18份之亞硫醯氯。滴加結束後，升溫至室溫，攪拌5小時。反應結束後，添加水而分離有機層。利用硫酸鎂使其乾燥，利用蒸發器將溶劑蒸餾去除，利用矽膠管柱層析法進行分離純化，獲得16份之式（1C-3）所表示之化合物。

（合成例15）

使16.0份之式（1C-3）所表示之化合物於氮氣環境下溶解於160份之四氫呋喃（關東化學股份有限公司製造）中，冷卻至0°C後，滴加140份之硼烷1M四氫呋喃溶液（東京化成工業股份有限公司製造）。滴加結束後，升溫至20°C，攪拌5小時。添加水後，分離有機層，利用硫酸鎂進行濃縮後，利用蒸發器將溶劑蒸餾去除，利用矽膠管柱層析法進行分離純化，獲得6份之式（1C-4）所表示之化合物。 鑑定：（質譜）離子化模式＝ESI+：m/z＝[M＋H]⁺ 330.3 精確質量（Exact Mass）：+329.2

（合成例16）

使5份之式（1C-4）所表示之化合物溶解於5份之四氫呋喃（關東化學股份有限公司製造）中，添加20份之氨4M甲醇溶液，於高壓釜中，於60°C下一面攪拌一面加熱48小時。反應結束後，利用蒸發器將溶劑濃縮，利用矽膠管柱層析法進行分離純化，獲得3份之式（1C-5）所表示之化合物。 鑑定：（質譜）離子化模式＝ESI+：m/z＝[M＋H]⁺ 315.2 精確質量（Exact Mass）：+314.2

[實施例9]

使3份之式（1C-5）所表示之化合物及0.5份之3,4-二羥基-3-環丁烯-1,2-二酮（和光純藥工業股份有限公司製造）於氮氣環境下溶解於20份之甲苯（關東化學股份有限公司製造）及5份之1-丁醇（關東化學股份有限公司製造）中，於120°C下一面攪拌一面加熱2小時。反應結束後，利用蒸發器將溶劑蒸餾去除，添加40份之四氫呋喃，攪拌1小時後，進行過濾乾燥，藉此獲得2.4份之式（1C-6）所表示之化合物。 鑑定：（質譜）離子化模式＝ESI+：m/z＝[M＋H]⁺ 707.4 精確質量（Exact Mass）：+706.3

（樹脂合成例1）

於具備回流冷凝器、滴液漏斗及攪拌機之燒瓶內流通適量氮氣而置換為氮氣環境，加入371份之丙二醇單甲醚乙酸酯，一面攪拌一面加熱至85°C。接著，耗費4小時滴加以下之混合溶液：54份之丙烯酸、225份之丙烯酸3,4-環氧基三環[5.2.1.0^2,6 ]癸-8-基酯及丙烯酸3,4-環氧基三環[5.2.1.0^2,6 ]癸-9-基酯之混合物（混合比例為1：1）、81份之乙烯基甲苯（異構物混合物）、80份之丙二醇單甲醚乙酸酯。另一方面，耗費5小時滴加將30份之聚合起始劑2,2-偶氮雙（2,4-二甲基戊腈）溶解於160份之丙二醇單甲醚乙酸酯中而成的溶液。起始劑溶液之滴加結束後，將燒瓶內於85°C下保持4小時後，冷卻至室溫，獲得B型黏度（23°C）為246毫帕．秒（mPa・s）、固體成分為37.5%之共聚物（樹脂（B-1））溶液。所生成之共聚物之重量平均分子量Mw為10600，分散度為2.01，固體成分酸值為115 mg-KOH/g。樹脂（B-1）具有以下之結構單元。

（樹脂合成例2）

於具備回流冷凝器、滴液漏斗及攪拌機之燒瓶內流通適量氮氣而置換為氮氣環境，加入280份之丙二醇單甲醚乙酸酯，一面攪拌一面加熱至80°C。繼而，耗費5小時滴加以下之混合溶液：38份之丙烯酸、289份之丙烯酸3,4-環氧基三環[5.2.1.0^2,6 ]癸-8-基酯及丙烯酸3,4-環氧基三環[5.2.1.0^2,6 ]癸-9-基酯之混合物（混合比例為1：1）、125份之丙二醇單甲醚乙酸酯。另一方面，耗費6小時滴加將33份之2,2-偶氮雙（2,4-二甲基戊腈）溶解於235份之丙二醇單甲醚乙酸酯中而成之混合溶液。滴加結束後，將燒瓶內於80°C下保持4小時後，冷卻至室溫，獲得B型黏度（23°C）為125毫帕．秒、固體成分為35.1%之共聚物（樹脂（B-2））溶液。所生成之共聚物之重量平均分子量Mw為9200，分散度為2.08，固體成分酸值為77 mg-KOH/g。樹脂（B-2）具有以下之結構單元。

樹脂之聚苯乙烯換算之重量平均分子量（Mw）及數量平均分子量（Mn）之測定係利用GPC（gel permeation chromatography，凝膠滲透層析）法於以下條件下進行。 裝置：HLC-8120GPC（東曹股份有限公司製造） 管柱：TSK-GELG2000HXL 管柱溫度：40°C 溶劑：THF（tetrahydrofuran，四氫呋喃） 流速：1.0 毫升／分鐘（mL/min） 被檢液固體成分濃度：0.001質量%至0.01質量% 注入量：50 微升（μL） 檢測器：RI 校正用標準物質：TSK STANDARD POLYSTYRENE（標準聚苯乙烯） F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500 （東曹股份有限公司製造）

將上述所獲得之聚苯乙烯換算之重量平均分子量及數量平均分子量之比（Mw/Mn）作為分散度。

分散液（P-1）之製備

將5份之式（1A-7）所表示之化合物、5份之分散劑、4份（固體成分）之樹脂（B-1）、76份之丙二醇單甲醚乙酸酯及10份之二丙酮醇混合，於其中放入300份之直徑0.2微米之氧化鋯珠，使用塗料調和器（paint conditioner）（LAU公司製造）來振盪3小時，去除氧化鋯珠而製作分散液（P-1）。

以表11所示之組成，以與分散液（P-1）之製備相同之方式製作分散液（P-2）至（P-9）。

[表11]

表11中，各成分係表示以下之化合物。 著色劑（A-1）：式（1A-7）所表示之化合物 著色劑（A-2）：式（1B-4）所表示之化合物 著色劑（A-3）：式（1B-5）所表示之化合物 著色劑（A-4）：式（1B-6）所表示之化合物 著色劑（A-5）：式（1B-8）所表示之化合物 著色劑（A-6）：式（1B-9）所表示之化合物 著色劑（A-7）：式（1B-10）所表示之化合物 著色劑（A-8）：式（1B-11）所表示之化合物 著色劑（A-9）：式（1C-6）所表示之化合物 樹脂（B-1）：樹脂（B-1）（固體成分換算） 溶劑（E-1）：丙二醇單甲醚乙酸酯 溶劑（E-2）：二丙酮醇 分散劑（G-1）：丙烯酸系分散劑

[實施例10至18、比較例1]

[著色樹脂組合物之製備]

以成為表12所示之組成之方式，將各成分混合而獲得著色樹脂組合物。

[表12]

表12中，各成分係表示以下之化合物。 著色劑（A-X）：式（X）所表示之化合物

樹脂（B-2）：樹脂（B-2）（固體成分換算） 溶劑（E-1）：丙二醇單甲醚乙酸酯 溶劑（E-2）：二丙酮醇 溶劑（E-3）：氯仿 調平劑（F-1）：聚醚改質矽油（東麗道康寧股份有限公司製造之「TORAY SILICONE SH8400」）

＜彩色濾光片（著色塗膜）之製作1＞

於5公分見方之玻璃基板（Eagle 2000，康寧公司製造）上，利用旋轉塗佈法來塗佈著色樹脂組合物後，於100°C下預烘烤3分鐘，獲得著色塗膜。

＜色度之測定＞

著色塗膜之色度係根據使用測色儀（OSP-SP-200，奧林巴斯股份有限公司製造）所測定之分光、及C光源之特性函數，作為CIE之XYZ表色系中之xy色度座標（x、y）及刺激值Y而求出。

＜耐熱性評價＞

將所獲得之著色塗膜於烘箱中以230°C加熱2小時。於加熱前後進行色度之測定，根據該測定值，利用JIS Z 8730：2009（7.色差之計算方法）中記載之方法來計算色差ΔEab*，將結果示於表13中。ΔEab*越小，意指色變化越小。又，若著色塗膜之耐熱性良好，則由相同著色樹脂組合物來製作之著色圖案亦可稱為耐熱性良好。

[表13]

[實施例19至25]

[著色樹脂組合物之製備]

以成為表14所示之組成之方式，將各成分混合而獲得著色樹脂組合物。

[表14]

表14中，各成分係表示以下之化合物。 聚合性化合物（C-1）：二新戊四醇六丙烯酸酯（KAYARAD（註冊商標）DPHA，日本化藥股份有限公司製造） 聚合起始劑（D-1）：N-乙醯氧基-1-（4-苯基氫硫基苯基）-3-環己基丙烷-1-酮-2-亞胺（PBG-327，肟化合物，常州強力電子新材料股份有限公司製造） 其他符號係表示與上述相同者。

＜彩色濾光片（著色塗膜）之製作2及耐熱性評價＞

於5公分見方之玻璃基板（Eagle 2000，康寧公司製造）上，利用旋轉塗佈法來塗佈著色樹脂組合物後，於100°C下預烘烤3分鐘，形成著色組合物層。放置冷卻後，對形成於基板上之著色組合物層，使用曝光機（TME-150RSK，拓普康股份有限公司製造），於大氣環境下以100毫焦耳／平方公分（mJ/cm² ）之曝光量（365奈米基準）進行光照射。光照射後，於烘箱中，以230°C進行30分鐘的後烘烤，獲得著色塗膜。

於後烘烤之前後進行色度之測定，根據該測定值，利用JIS Z 8730：2009（7.色差之計算方法）中記載之方法來計算色差ΔEab*，將結果示於表15中。

[表15]

[產業上之可利用性]

依據本發明之化合物，可形成耐熱性優異之彩色濾光片。

無

無

無。

Claims (5)

1. 一種化合物，其係由式(IA)、式(IB)、或式(IC)表示：

   

   式(IA)中，R¹至R⁸各自獨立地表示氫原子、羥基、可具有取代基之碳數1至20之烷基、可具有取代基之碳數1至20之烷氧基，該碳數1至20之烷基或碳數1至20之烷氧基所可具有的取代基為鹵素原子、羥基、-NR^aR^b、硝基、碳數1至10之烷氧基、或碳數1至10之烷氧基羰基，R^a及R^b各自獨立地為氫原子或碳數1至20之烷基；R^9A至R^12A各自獨立地表示可具有取代基之碳數1至20之烴基，該碳數1至20之烴基所可具有的取代基為-CO₂ ^-、羧基、-SO₃ ^-、-CONZ¹Z²、鹵素原子、碳數1至10之烷氧基、羥基、胺磺醯基、或碳數1至10之烷氧基羰基，R^9A至R^12A中之至少一者為具有-CO₂ ^-作為取代基之碳數1至20之烴基，Z¹及Z²各自獨立地表示可具有取代基之碳數1至10之烴基或氫原子，該碳數1至10之烴基所可具有的取代基為鹵素原子、碳數1至10之烷氧基、羥基、胺磺醯基、或碳數1至10之烷氧基羰基； QAⁿ⁺表示n價之金屬離子；n表示2以上之整數；bA表示QAⁿ⁺之個數；於將R¹至R⁸、及R^9A至R^12A中所含之負電荷之合計設為kA個時，aA為(n×bA)/kA，

   

   式(IB)中，R¹至R⁸表示與前述相同之含義；R^9B至R^12B各自獨立地表示可具有取代基之碳數1至20之烴基，該碳數1至20之烴基所可具有的取代基為-SO₃ ^-、鹵素原子、碳數1至10之烷氧基、羥基、胺磺醯基、或碳數1至10之烷氧基羰基，R^9B至R^12B中之至少一者為具有-SO₃ ^-作為取代基之碳數1至20之脂肪族烴基；QBⁿ⁺表示氫正離子或n價之金屬離子；n表示2以上之整數；bB表示QBⁿ⁺之個數；於將R¹至R⁸、及R^9B至R^12B中所含之-SO₃ ^-之合計設為kB個時，aB為(n×bB)/kB，

   

   式(IC)中，R¹至R⁸表示與前述相同之含義；R^9C至R^12C各自獨立地表示可具有取代基之碳數1至20之烴基，R^9C至R^12C中之至少一者為具有-CONZ¹Z²作為取代基之碳數1至20之烴基，且R^9C至R^12C中之至少一者為可具有取代基之碳數6至20之芳香族烴基，該碳數1至20之烴基或碳數6至20之芳香族烴基所可具有的取代基為-CONZ¹Z²、鹵素原子、碳數1至10之烷氧基、羥基、胺磺醯基、或碳數1至10之烷氧基羰基，Z¹及Z²各自獨立地表示可具有取代基之碳數1至10之烴基或氫原子，該碳數1至10之烴基所可具有的取代基為鹵素原子、碳數1至10之烷氧基、羥基、胺磺醯基、或碳數1至10之烷氧基羰基。
2. 一種著色樹脂組合物，其包含著色劑及樹脂，其中該著色劑包含由如請求項1所述之式(IA)所表示之化合物、式(IB)所表示之化合物、以及式(IC)所表示之化合物所組成之群組中所選的至少一種。
3. 如請求項2所述之著色樹脂組合物，其進一步包含聚合性化合物、以及聚合起始劑。
4. 一種彩色濾光片，其係由如請求項2或3所述之著色樹脂 組合物形成。
5. 一種顯示裝置，其包含如請求項4所述之彩色濾光片。