TWI770368B - 化合物、著色樹脂組合物、彩色濾光片及顯示裝置 - Google Patents
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Abstract
Description
本發明係關於一種化合物、著色樹脂組合物、彩色濾光片及顯示裝置。
用於液晶顯示裝置、電致發光顯示裝置及電漿顯示器等顯示裝置與CCD(Charge-Coupled Device,電荷耦合裝置)、CMOS(Complementary Metal-Oxide-Semiconductor,互補金氧半導體)感測器等固態成像元件的彩色濾光片係由著色樹脂組合物製造。作為用於此種著色樹脂組合物的著色劑,已知的是由下式(x)表示之化合物。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本專利申請特開第2015-86380號。
[發明所欲解決之問題]
然而,由含有歷來已知的上述化合物之著色樹脂組合物所形成的彩色濾光片係存在有耐熱性難以充分滿足的情形。鑑於此,本發明係提供一種可形成耐熱性優異之彩色濾光片的化合物。
[解決問題之手段]
本發明係包含以下之發明。
[1] 一種由式(I)表示之化合物,。
[在式(I)中,
R1
至R8
各自獨立地表示氫原子、羥基、可具有取代基之碳數1至20之烷基、可具有取代基之碳數1至20之烷氧基;
R9
至R12
各自獨立地表示可具有取代基之碳數1至20之烴基,R9
至R12
中之至少一者為具有羧基作為取代基之碳數1至20之脂肪族烴基,且R9
至R12
中之至少一者為可具有取代基之碳數6至20之芳香族烴基,該脂肪族烴基中所含之亞甲基可置換為-O-。]
[2] 一種著色樹脂組合物,其包含著色劑及樹脂,其中該著色劑包含如[1]記載之由式(I)表示之化合物。
[3] 如[2]記載之著色樹脂組合物,其進一步包含聚合性化合物及聚合起始劑。
[4] 一種彩色濾光片,其係由如[2]或[3]記載之著色樹脂組合物所形成。
[5] 一種顯示裝置,其包含如[4]記載之彩色濾光片。
[發明之效果]
根據本發明,可提供一種能夠形成耐熱性優異之彩色濾光片的新穎的化合物。
<化合物>
本發明所涉及之化合物係由式(I)所表示之化合物(下文中,有時稱為化合物(I))。下文中,雖使用式(I)來詳細描述本發明,但化合物(I)包含式(I)之共振結構,且亦進一步包含使式(I)或其共振結構式中的各基團圍繞碳-碳單鍵或碳-氮單鍵之鍵結軸旋轉而得到之化合物。
[於式(I)中,
R1
至R8
各自獨立地表示氫原子、羥基、可具有取代基之碳數1至20之烷基、可具有取代基之碳數1至20之烷氧基;
R9
至R12
各自獨立地表示可具有取代基之碳數1至20之烴基,R9
至R12
中之至少一者為具有羧基作為取代基之碳數1至20之脂肪族烴基,且R9
至R12
中之至少一者為可具有取代基之碳數6至20之芳香族烴基,該脂肪族烴基中所含之亞甲基可置換為-O-。]
R1
至R8
所表示之碳數1至20之烷基可為直鏈狀、分支鏈狀及環狀的任一者。作為直鏈狀或分支鏈狀的烷基,具體可列舉甲基、乙基、丙基、異丁基、丁基、三級丁基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十七基、十一基等。作為環狀的烷基,具體可列舉環丙基、1-甲基環丙基、環戊基、環己基、1,2-二甲基環己基、環辛基、2,4,6-三甲基環己基、4-環己基環己基等。
作為R1
至R8
所表示之碳數1至20之烷基的取代基,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子;羥基;-NRa
Rb
(Ra
及Rb
各自獨立為氫原子或碳數1至20之烷基);硝基;甲氧基、乙氧基等碳數1至10的烷氧基;甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳數1至10的烷氧基羰基等。
作為R1
至R8
所表示之碳數1至20之烷氧基,可列舉於上述碳數1至20之烷基的鍵結端上鍵結有-O-的基團。具體言之,可列舉甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、二級丁氧基、三級丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基等。
作為R1
至R8
所表示之碳數1至20之烷氧基的取代基,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子;羥基;-NRc
Rd
(Rc
及Rd
各自獨立為氫原子或碳數1至20之烷基);硝基;甲氧基、乙氧基等碳數1至10的烷氧基;甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳數1至10的烷氧基羰基等。
在R1
至R8
中,較佳係R1
至R4
特別為氫原子。另外,較佳係R5
至R8
各自獨立為氫原子、羥基、可具有取代基之碳數1至20的烷基、或者可具有取代基之碳數1至20的烷氧基,更佳係R5
至R8
各自獨立為氫原子或羥基。
較佳係R1
至R8
(較佳為R5
至R8
)中的二者至四者各自獨立為羥基。
作為R9
至R12
所表示之碳數1至20的烴基,係例示有碳數1至20之脂肪族烴基或者碳數6至20之芳香族烴基。
碳數1至20之脂肪族烴基可為飽和及不飽和的任一者,且較佳為飽和。另外,碳數1至20之脂肪族烴基可為直鏈狀、分支鏈狀及環狀的任一者,且較佳為直鏈狀或分支鏈狀。
作為碳數1至20之直鏈狀或分支鏈狀的脂肪族烴基,可列舉:甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基(烯丙基)等直鏈狀脂肪族烴基;異丙基、異丁基、異戊基、新戊基、2-乙基己基等分支鏈狀脂肪烴基等。該直鏈狀或分支鏈狀的脂肪族烴基的碳數較佳為1至15,更佳為1至10。
環狀之脂肪族烴基可為單環或者亦可為多環。作為該環狀之脂肪族烴基,可列舉環丙基、環丁基、環戊基、環己基等。該環狀之脂肪族烴基的碳數較佳為3至8,更佳為3至6。
作為碳數6至20之芳香族烴基,可列舉苯基、茬基、三甲基苯基、二丙基苯基、二(2,2-二甲基丙基)苯基、萘基等。前述芳香族烴基的碳數較佳為6至16,更佳為6至12,進一步佳為6至9。
R9
至R12
所表示之碳數1至20的烴基可具有取代基,作為該取代基,可列舉:羧基;氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子;甲氧基、乙氧基等碳數1至10的烷氧基;羥基;胺磺醯基;甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳數1至10的烷氧基羰基等。
R9
至R12
中的至少一者為具有羧基作為取代基之碳數1至20的脂肪族烴基。對前述具有羧基作為取代基之碳數1至20的脂肪族烴基而言期望的是,較佳具有1至2個羧基,更佳具有1個羧基。另外,期望的是前述羧基係鍵結至具有羧基作為取代基之碳數1至20的脂肪族烴基之至少末端。作為此種具有羧基作為取代基之碳數1至20的脂肪族烴基,舉例言之,可列舉由下式所表示的基團。於下式中,*表示鍵結端。
R9
至R12
中的至少一者為可具有取代基之碳數6至20的芳香族烴基。作為該可具有取代基之碳數6至20的芳香族烴基,較佳可為苯基、茬基、三甲基苯基、二丙基苯基、二(2,2-二甲基丙基)苯基;或者2,4-二氟苯基、2,4-二氯苯基、2,4-二溴苯基、2,4-二碘苯基等具有二個鹵素原子作為取代基之苯基,更佳可為2,4-二甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基或2,4-二氟苯基。
在化合物(I)中,期望的是R9
及R12
係各自獨立為具有羧基作為取代基之碳數1至20的脂肪族烴基,且R10
及R11
係各自獨立為可具有取代基之碳數6至20的芳香族烴基。
作為化合物(I),可列舉示於表1至表3中之由式(I-1)至式(I-180)所表示的化合物。
化合物(I)較佳可為由式(I-1)至式(I-90)、式(I-121)至式(I-180)所表示之化合物,更佳可為由式(I-1)至式(I-30)、式(I-121)至式(I-150)所表示之化合物,且進一步佳可為由式(I-1)至式(I-3)、式(I-19)至式(I-21)、式(I-127)至式(I-129)所表示之化合物。
由式(I)所表示之化合物可藉由使式(pt1)所表示之化合物與式(pt2)所表示之化合物及式(pt3)所表示之化合物反應而製造。在該反應中,相對於1莫耳的式(pt3)所表示之化合物,式(pt1)所表示之化合物與式(pt2)所表示之化合物的合計用量係較佳為1.5至2.5莫耳。
[於式(pt1)至式(pt2)、式(I)中,R1
至R12
係如前所述。]
<著色樹脂組合物>
本發明之著色樹脂組合物係包含著色劑(A)及樹脂(B),其中著色劑(A)係包含由式(I)所表示之化合物。
本發明之著色樹脂組合物係較佳進一步包含聚合性化合物(C)以及聚合起始劑(D)。
本發明之著色樹脂組合物亦可進一步包含聚合起始助劑(D1)、溶劑(E)及調平劑(F)。
於本說明書中,除非另有說明,作為各成分而例示之化合物可單獨使用或者可將複數種組合而使用。
<著色劑(A)>
本發明之著色樹脂組合物係包含化合物(I)作為著色劑(A)。相對於100質量份之樹脂(B),化合物(I)的含量係較佳為0.1至150質量份,更佳為0.5至100質量份,進一步佳為1至80質量份。
於著色劑(A)之總量中,化合物(I)之含有率係較佳為50質量%以上,更佳為80質量%以上,進一步佳為90質量%以上。
除化合物(I)之外,本發明之著色樹脂組合物亦可包含染料(A1)與顏料(A2)作為著色劑(A)。
染料(A1)並無特殊限定,可使用習知的染料,舉例言之,可列舉溶劑染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等。作為染料,舉例言之,可列舉在染料索引(Colour Index)(英國染料及色彩師學會(The Society of Dyers and Colourists)出版)中於顏料之外被分類為具有色相的物質之化合物、以及在染色筆記(色染公司)中所記載之習知的染料。另外,根據化學結構,可列舉偶氮染料、花青染料、三苯基甲烷染料、二苯并哌喃(xanthene)染料、酞青染料、蒽醌染料、萘醌染料、醌亞胺染料、次甲基染料、偶氮次甲基染料、方酸菁(squarylium)染料(但,不包括化合物(I))、吖啶染料、苯乙烯基染料、香豆素染料、喹啉染料、及硝基染料等。在該等中,有機溶劑可溶性染料係較佳的。
作為顏料(A2),並無特殊限定,可使用習知的顏料,舉例言之,可列舉在染料索引(英國染料及色彩師學會出版)中被分類為顏料之顏料。
作為顏料,舉例言之,可列舉:C.I.顏料黃1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等的黃色顏料;
C.I.顏料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等的橙色顏料;
C.I.顏料紅9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等的紅色顏料;
C.I.顏料藍15、15:3、15:4、15:6、60等的藍色顏料;
C.I.顏料紫1、19、23、29、32、36、38等的紫色顏料;
C.I.顏料綠7、36、58等的綠色顏料;
C.I.顏料棕23、25等的棕色顏料;
C.I.顏料黑1、7等的黑色顏料等。
相對於著色樹脂組合物之固體成分的總量,著色劑(A)的含有率係較佳為0.1至70質量%,更佳為0.5至60質量%,進一步佳為1至50質量%。
在此,本說明書中之「固體成分的總量」係指自著色樹脂組合物之總量去除溶劑的含量後所得到的量。舉例言之,固體成分的總量以及相對於其之各成分的含量可利用液相層析法或氣相層析法等習知之分析手段來測定。
<樹脂(B)>
樹脂(B)雖並無特殊限定,但較佳可為鹼可溶性樹脂,更佳可為具有源自從不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所組成之群組中所選之至少一種單體(a)(下文中,有時稱為「(a)」)的結構單元的樹脂。較佳地,樹脂(B)進一步具有從以下結構單元所組成之群組中所選的至少一種結構單元:源自具有碳數2至4之環狀醚結構與乙烯性不飽和鍵之單體(b)(下文中,有時稱為「(b)」)的結構單元、源自可與(a)共聚之單體(c)(但,與(a)及(b)不同)(下文中,有時稱為「(c)」)的結構單元、以及於側鏈上帶有乙烯性不飽和鍵之結構單元。
作為(a),具體言之,例如可列舉丙烯酸、甲基丙烯酸、馬來酸酐、伊康酸酐、3,4,5,6-四氫酞酸酐、琥珀酸單[2-(甲基)丙烯醯基氧基乙基]酯等,較佳為丙烯酸、甲基丙烯酸、馬來酸酐。
(b)較佳為具有碳數2至4之環狀醚結構(例如,從環氧乙烷環、氧呾環及四氫呋喃環所組成之群組中所選之至少一種)與(甲基)丙烯醯基氧基之單體。
再者,於本說明書中,「(甲基)丙烯酸」係表示從丙烯酸及甲基丙烯酸所組成之群組中所選之至少一種。「(甲基)丙烯醯基」及「(甲基)丙烯酸酯」等表述亦具有相同之含義。
作為(b),舉例言之,可列舉(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、乙烯基苄基縮水甘油醚、(甲基)丙烯酸-3,4-環氧三環[5.2.1.02,6
]癸酯、3-乙基-3-(甲基)丙烯醯基氧基甲基氧呾、(甲基)丙烯酸四氫糠基酯等,較佳可為(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸-3,4-環氧三環[5.2.1.02,6
]癸酯、3-乙基-3-(甲基)丙烯醯基氧基甲基氧呾。
作為(c),舉例言之,可列舉(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸-2-甲基環己酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6
]癸烷-8-基酯、(甲基)丙烯酸苄基酯、(甲基)丙烯酸-2-羥基乙酯、N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-苄基馬來醯亞胺、苯乙烯、乙烯基甲苯等,較佳可列舉苯乙烯、乙烯基甲苯、(甲基)丙烯酸-2-羥基乙酯、N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-苄基馬來醯亞胺等為宜。
具有於側鏈上帶有乙烯性不飽和鍵之結構單元的樹脂可藉由使(b)加成至(a)與(c)之共聚物、或使(a)加成至(b)與(c)之共聚物來製造。該樹脂亦可為使(a)加成至(b)與(c)之共聚物並進一步使羧酸酐反應而成之樹脂。
樹脂(B)之聚苯乙烯換算之重量平均分子量較佳為3,000至100,000,更佳為5,000至50,000,進一步佳為5,000至30,000。
樹脂(B)之分散度[重量平均分子量(Mw)/數量平均分子量(Mn)]較佳為1.1至6,更佳為1.2至4。
以固體成分換算計,樹脂(B)之酸價較佳為20 mg-KOH/g(毫克-KOH/公克)至170 mg-KOH/g,更佳為30 mg-KOH/g至150 mg-KOH/g,進一步佳為40 mg-KOH/g至135 mg-KOH/g。在此,酸價係作為中和1公克之樹脂(B)所需之氫氧化鉀的量(毫克)而測定的值,例如可藉由使用氫氧化鉀水溶液進行滴定來求出。
相對於著色樹脂組合物之固體成分的總量,樹脂(B)的含有率係較佳為30至99.9質量%,更佳為50至99.5質量%,進一步佳為70至99質量%。
在本發明之著色樹脂組合物含有聚合性化合物(C)及聚合起始劑(D)的情況下,相對於著色樹脂組合物之固體成分的總量,樹脂(B)的含有率係較佳為7至70質量%,更佳為13至65質量%,進一步佳為17至60質量%。
<聚合性化合物(C)>
聚合性化合物(C)係可藉由從聚合起始劑(D)產生之活性自由基及/或酸而進行聚合之化合物,例如可列舉聚合性之具有乙烯性不飽和鍵的化合物等,較佳可為(甲基)丙烯酸酯化合物。
其中,聚合性化合物(C)較佳可為具有三個以上之乙烯性不飽和鍵的聚合性化合物。作為此種聚合性化合物,例如可列舉三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
聚合性化合物(C)之重量平均分子量係較佳為150以上且2,900以下,更佳為250以上且1,500以下。
在含有聚合性化合物(C)的情況下,相對於著色樹脂組合物之固體成分的總量,聚合性化合物(C)的含有率係較佳為7至65質量%,更佳為13至60質量%,進一步佳為17至55質量%。
<聚合起始劑(D)>
聚合起始劑(D)若為可藉由光或熱之作用而產生活性自由基、酸等並使聚合開始的化合物,則並無特殊限定,可使用習知之聚合起始劑。作為產生活性自由基的聚合起始劑,舉例言之,可列舉N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基氫硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基氫硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基氫硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯基氧基-1-(4-苯基氫硫基苯基)-3-環己基丙烷-1-酮-2-亞胺、2-甲基-2-嗎福林基-1-(4-甲基氫硫基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基胺基-1-(4-嗎福林基苯基)-2-苄基丁烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2,4-雙(三氯甲基)-6-向日葵基-1,3,5-三嗪、2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基膦氧化物、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑等。
在含有聚合起始劑(D)的情況下,相對於100質量份之樹脂(B)及聚合性化合物(C)的合計量,聚合起始劑(D)的含量係較佳為0.1至30質量份,更佳為1至20質量份。若聚合起始劑(D)的含量在前述範圍內,存在有高感度化而曝光時間縮短之傾向,因此彩色濾光片之生產性可提高。
<聚合起始助劑(D1)>
聚合起始助劑(D1)係用以促進藉由聚合起始劑而開始聚合之聚合性化合物之聚合的化合物、或者係增感劑。在含有聚合起始助劑(D1)的情況下,通常係與聚合起始劑(D)組合而使用。
作為聚合起始助劑(D1),可列舉4,4'-雙(二甲基胺基)二苯甲酮(通稱米其勒酮)、4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮、9,10-二甲氧基蒽、2,4-二乙基硫雜蒽酮(2,4-diethyl thioxanthone)、N-苯基甘胺酸等。
在使用該等聚合起始助劑(D1)之情況下,相對於100質量份之樹脂(B)及聚合性化合物(C)的合計量,聚合起始助劑(D1)的含量係較佳為0.1質量份至30質量份,更佳為1質量份至20質量份。若聚合起始助劑(D1)之量在該範圍內,可進一步以高感度形成著色圖案,存在有彩色濾光片之生產性提高的傾向。
<溶劑(E)>
溶劑(E)並無特殊限定,可使用在相關領域中通常所使用之溶劑。舉例言之,可列舉酯溶劑(分子內包含-COO-而不包含-O-之溶劑)、醚溶劑(分子內包含-O-而不包含-COO-之溶劑)、醚酯溶劑(分子內包含-COO-與-O-之溶劑)、酮溶劑(分子內包含-CO-而不包含-COO-之溶劑)、醇溶劑(分子內包含OH而不包含-O-、-CO-及-COO-之溶劑)、芳香族烴溶劑、醯胺溶劑、二甲基亞碸等。
作為溶劑,可列舉:
乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羥基異丁酸甲酯、乙酸正丁酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸乙酯、乙醯乙酸甲酯、環己醇乙酸酯及γ-丁內酯等酯溶劑(分子內包含-COO-而不包含-O-之溶劑);
乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚、3-甲氧基-1-丁醇、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲基乙醚等醚溶劑(分子內包含-O-而不包含-COO-之溶劑);
3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯等醚酯溶劑(分子內包含-COO-與-O-之溶劑);
4-羥基-4-甲基-2-戊酮(二丙酮醇)、庚酮、4-甲基-2-戊酮、環己酮等酮溶劑(分子內包含-CO-而不包含-COO-之溶劑);
丁醇、環己醇、丙二醇等醇溶劑(分子內包含OH而不包含-O-、-CO-及-COO-之溶劑);
N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺及N-甲基吡咯啶酮等醯胺溶劑等。
作為溶劑,更佳為丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單甲醚、4-羥基-4-甲基-2-戊酮(二丙酮醇)、乳酸乙酯及3-乙氧基丙酸乙酯。
在含有溶劑(E)的情況下,相對於本發明之著色樹脂組合物的總量,溶劑(E)的含有率係較佳為60至95質量%,更佳為65至92質量%。換言之,著色樹脂組合物之固體成分的總量係較佳為5至40質量%,更佳為8至35質量%。若溶劑(E)之含量在前述範圍內,則塗布時之平坦性變得良好,另外,形成彩色濾光片時顏色濃度不會不足,因此存在有顯示特性變得良好之傾向。
<調平劑(F)>
作為調平劑(F),可列舉聚矽氧(silicone)系界面活性劑、氟系界面活性劑以及具有氟原子的聚矽氧系界面活性劑。該等亦可於側鏈上具有聚合性基團。
作為聚矽氧系界面活性劑,可列舉於分子內具有矽氧烷鍵結的界面活性劑。具體言之,可列舉:TORAY SILICONE DC3PA、TORAY SILICONE SH7PA、TORAY SILICONE DC11PA、TORAY SILICONE SH21PA、TORAY SILICONE SH28PA、TORAY SILICONE SH29PA、TORAY SILICONE SH30PA、TORAY SILICONE SH8400(商品名,東麗道康寧股份有限公司製造);KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化學工業股份有限公司製造);TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及TSF4460(邁圖高新材料日本合同公司製造)等。
作為前述之氟系界面活性劑,可列舉於分子內具有氟碳鏈之界面活性劑。具體言之,可列舉:FLOURAD(註冊商標)FC430、FLOURAD(註冊商標)FC431(住友3M股份有限公司製造);MEGAFAC(註冊商標)F142D、MEGAFAC(註冊商標)F171、MEGAFAC(註冊商標)F172、MEGAFAC(註冊商標)F173、MEGAFAC(註冊商標)F177、MEGAFAC(註冊商標)F183、MEGAFAC(註冊商標)F554、MEGAFAC(註冊商標)R30、MEGAFAC(註冊商標)RS-718-K(DIC股份有限公司製造);EFTOP(註冊商標)EF301、EFTOP(註冊商標)EF303、EFTOP(註冊商標)EF351、EFTOP(註冊商標)EF352(三菱綜合材料電子化成股份有限公司製造);SURFLON(註冊商標)S381、SURFLON(註冊商標)S382、SURFLON(註冊商標)SC101、SURFLON(註冊商標)SC105(旭硝子股份有限公司製造);以及E5844(大金精細化學研究所股份有限公司製造)等。
作為前述具有氟原子的聚矽氧系界面活性劑,可列舉於分子內具有矽氧烷鍵結與氟碳鏈的界面活性劑。具體言之,可列舉MEGAFAC(註冊商標)R08、MEGAFAC(註冊商標)BL20、MEGAFAC(註冊商標)F475、MEGAFAC(註冊商標)F477以及MEGAFAC(註冊商標)F443(DIC股份有限公司製造)。
在含有調平劑(F)的情況下,相對於本發明之著色樹脂組合物的總量,調平劑(F)的含量係較佳為0.001至0.2質量%,更佳為0.002至0.1質量%。再者,該含量係不包含顏料分散劑的含量。若調平劑(F)的含量在前述範圍內,則可能使彩色濾光片的平坦性變得良好。
<其他成分>
本發明之著色樹脂組合物亦可根據需要而包含填充劑、其他高分子化合物、密接促進劑、抗氧化劑、光穩定劑、鏈轉移劑等相關技術領域中習知之添加劑。
<著色樹脂組合物之製造方法>
本發明之著色樹脂組合物可藉由將著色劑(A)及樹脂(B),以及根據需要所使用之聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)、聚合起始助劑(D1)、溶劑(E)、調平劑(F)與其他成分混合而製備。
<彩色濾光片之製造方法>
作為由本發明之著色樹脂組合物製造著色圖案之方法,可列舉光刻法、噴墨法、印刷法等。其中,較佳為光刻法。
著色樹脂組合物係藉由含有式(I)所表示之化合物而能夠製備耐熱性特別優異的彩色濾光片。該彩色濾光片可作為顯示裝置(例如,液晶顯示裝置、有機EL(electroluminescence,電致發光)裝置、電子紙等)及固體攝像元件中所使用之彩色濾光片而有用。
[實施例]
下文中,將經由實施例來更詳細地描述本發明,惟本發明並不受該等實施例限定。實施例中,表示含量或用量之%及份,除非另有說明,否則均為質量基準。
下文中,化合物之結構係利用質量分析(LC;安捷倫(Agilent)製造之1200型,MASS;安捷倫製造之LC/MSD型)來確認。
(合成例1)
將100份之1-溴-3,5-二甲氧基苯(東京化成工業股份有限公司製造)、55份之2,4-二甲基苯胺(東京化成工業股份有限公司製造)、51份之氫氧化鉀(和光純藥工業股份有限公司製造)、1.5份之溴化四丁銨(東京化成工業股份有限公司製造)、2.3份之雙(三-三級丁基膦)鈀(0)(奧德里奇(ALDRICH)股份有限公司製造)、100份之水及1000份之甲苯(關東化學股份有限公司製造)混合,在90°C下歷時1小時一邊攪拌一邊加熱。於反應結束後,添加水及乙酸乙酯至有機層後,進行分液而得到有機層。接著,用硫酸鎂來使有機層乾燥,用蒸發器蒸餾去除溶劑,而得到113份之由式(1-1)所表示之化合物。
鑑定:(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+
258.2
精確質量(Exact Mass):+257.1
(合成例2)
將70份之由式(1-1)所表示之化合物、53份之4-氯-4-側氧丁酸甲酯(東京化成工業股份有限公司製造)及700份之甲苯(關東化學股份有限公司製造)混合,在100°C下歷時16小時一邊攪拌一邊加熱。於反應結束後蒸餾去除溶劑,藉由添加700份之己烷(關東化學股份有限公司製造)至所得到之粗產物並攪拌2小時再濾出固體,而得到90份之由式(1-2)所表示之化合物。
鑑定:(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+
372.2
精確質量:+371.1
(合成例3)
將由34份之由式(1-2)所表示之化合物溶解於340份之二氯甲烷(關東化學股份有限公司製造)中,冷卻至0°C,滴加92份之三溴化硼(東京化成工業股份有限公司製造)。於滴加結束後升溫至10°C並攪拌3小時之後,添加水,經由萃取而取得有機層,蒸餾去除溶劑而得到89份之粗產物A。粗產物A中係含有44%之由式(1-3)所表示之化合物及53%之由式(1-3-1)所表示之化合物。
鑑定:(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+
344.2
精確質量:+343.1 式(1-3)
鑑定:(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+
330.2
精確質量:+329.1 式(1-3-1)
(合成例4)
將89份之粗產物A溶解於370份之甲醇(關東化學股份有限公司製造)中,冷卻至0°C後,添加51份之亞硫醯氯(東京化成工業股份有限公司製造)。在23°C下攪拌16小時,於反應結束後添加水並蒸餾去除溶劑,利用矽膠管柱層析法對所得到之粗產物進行分離純化,而得到53份之由式(1-3)所表示之化合物。
鑑定:(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+
344.2
精確質量:+343.1
(合成例5)
將53份之由式(1-3)所表示之化合物溶解於530份之四氫呋喃(關東化學股份有限公司製造)中,冷卻至0°C之後,滴加460份之硼烷1M四氫呋喃溶液(關東化學股份有限公司製造),於滴加結束後在20°C下攪拌5小時。於反應結束後添加水,蒸餾去除溶劑,利用管柱層析法對所得到之粗產物進行分離純化,而得到25份之由式(1-4)所表示之化合物。
鑑定:(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+
330.3
精確質量:+329.2
(合成例6)
將4份之由式(1-4)所表示之化合物、2.5份之氫氧化鋰一水合物(和光純藥工業股份有限公司製造)、20份之甲醇(關東化學股份有限公司製造)及20份之四氫呋喃(關東化學股份有限公司製造)混合,在23°C下攪拌5小時。於反應結束後蒸餾去除溶劑,利用矽膠管柱層析法對所得到之粗產物進行純化,而得到1.7份之由式(1-5)所表示之化合物。
鑑定:(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+
316.1
精確質量:+315.2
實施例1
將1.7份之由式(1-5)所表示之化合物及0.3份之3,4-二羥基-3-環丁烯-1,2-二酮(和光純藥工業股份有限公司製造)溶解於65份之甲苯(關東化學股份有限公司製造)與17份之正丁醇(關東化學股份有限公司製造)中,在120°C下歷時2小時一邊攪拌一邊加熱。於反應結束後,蒸餾去除溶劑,利用矽膠管柱層析法對所得到之粗產物進行分離純化,而得到0.85份之由式(1-6)所表示之化合物。
鑑定:(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+
709.3
精確質量:+708.3
(合成例7)
將50份之間溴苯酚(東京化成工業股份有限公司製造)及30份之咪唑(東京化成工業股份有限公司製造)溶解於500份之二氯甲烷(關東化學股份有限公司製造)中,冷卻至0°C之後,滴加48份之三級丁基二甲基氯矽烷(東京化成工業股份有限公司製造)。於滴加結束後升溫至23°C攪拌16小時。於反應結束後,添加水並萃取有機層,濃縮溶劑之後利用矽膠管柱層析法進行分離純化,而得到74份之由式(1-7)所表示之化合物。
鑑定:(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+
287.0
精確質量:+286.0
(合成例8)
將15份之2,4-二甲基苯胺(東京化成工業股份有限公司製造)、35份之由式(1-7)所表示之化合物、14份之氫氧化鉀(和光純藥工業股份有限公司製造)、2份之溴化四丁銨(東京化成工業股份有限公司製造)及0.6份之雙(三-三級丁基膦)鈀(0)(奧德里奇股份有限公司製造)溶解於250份之甲苯(關東化學股份有限公司製造)與15份之水中,加熱至90°C並攪拌30分鐘。於反應結束後,萃取有機層並濃縮,利用矽膠管柱層析法進行分離純化,而得到14份之由式(1-8)所表示之化合物。
鑑定:(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+
328.3
精確質量:+327.2
(合成例9)
將14份之由式(1-8)所表示之化合物及10份之4-氯-4-側氧丁酸甲酯(東京化成工業股份有限公司製造)溶解於255份之甲苯(關東化學股份有限公司製造)中,升溫至90°C並攪拌1小時。於反應結束後,添加水並萃取有機層,濃縮溶劑之後,利用矽膠管柱層析法進行分離純化,而得到15份之由式(1-9)所表示之化合物。
鑑定:(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+
442.3
精確質量:+441.2
(合成例10)
將15份之由式(1-9)所表示之化合物溶解於150份之四氫呋喃(關東化學股份有限公司製造)中,冷卻至0°C之後,滴加15份之氟化四正丁基銨1M四氫呋喃溶液(東京化成工業股份有限公司製造)。於滴加結束後升溫至23°C,攪拌2小時。於反應結束後,濃縮溶劑,利用矽膠管柱層析法進行分離純化,而得到12份之由式(1-10)所表示之化合物。
鑑定:(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+
328.2
精確質量:+327.2
(合成例11)
將12份之由式(1-10)所表示之化合物溶解於240份之四氫呋喃(關東化學股份有限公司製造)中,冷卻至0°C之後,滴加180份之硼烷-1M四氫呋喃溶液(關東化學股份有限公司製造)。於滴加結束後攪拌30分鐘,添加水之後,濃縮四氫呋喃,利用乙酸乙酯來萃取有機層。濃縮溶劑之後,利用矽膠管柱層析法進行分離純化,而得到6份之由式(1-11)所表示之化合物。
鑑定:(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+
314.2
精確質量:+313.2
(合成例12)
將6份之由式(1-11)所表示之化合物及0.2份之氫氧化鋰一水合物(和光純藥工業股份有限公司製造)溶解於20份之甲醇(關東化學股份有限公司製造)、20份之四氫呋喃(關東化學股份有限公司製造)與10份之水中,在23°C下攪拌1小時。於反應結束後,濃縮有機溶劑,利用乙酸乙酯來萃取有機層,利用矽膠管柱層析法進行分離純化,而得到4份之由式(1-12)所表示之化合物。
鑑定:(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+
300.2
精確質量:+299.2
實施例2
將4份之由式(1-12)所表示之化合物及0.8份之3,4-二羥基-3-環丁烯-1,2-二酮(和光純藥工業股份有限公司製造)溶解於40份之甲苯(關東化學股份有限公司製造)與10份之正丁醇(關東化學股份有限公司製造)中,升溫至140°C,攪拌2小時。濃縮溶劑之後,利用矽膠管柱層析法進行分離純化,而得到1.6份之由式(1-13)所表示之化合物。
鑑定:(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+
677.3
精確質量:+676.3
(合成例13)
將100份之3-溴大茴香醚(東京化成工業股份有限公司製造)溶解於72份之2,4,6-三甲基苯胺(東京化成工業股份有限公司製造)與868份之甲苯(關東化學股份有限公司製造)中,在此溶液中混合60份之氫氧化鉀(關東化學股份有限公司製造)、50份之水、4份之溴化四正丁基銨(東京化成工業股份有限公司製造)與2.8份之雙(三-三級丁基膦)鈀(0)(東京化成工業股份有限公司製造)。升溫至90°C並攪拌5小時之後,添加水之後,利用乙酸乙酯來萃取有機層。蒸餾去除溶劑,得到104份之粗產物。利用管柱層析法對所得到之粗產物進行分離純化,而得到100份之由式(1-14)所表示之化合物。
鑑定:(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+
242.2
精確質量:+241.2
(合成例14)
將150份之1,4-二噁烷-2,6-二酮(東京化成工業股份有限公司製造)與595份之甲醇(關東化學股份有限公司製造)混合,一邊攪拌並升溫至70°C,使其反應2小時。將所得到之反應溶液濃縮,得到153份之粗產物。接著,將153份之該粗產物在一邊攪拌的情況下緩慢投入到394份之冷卻至0°C的亞硫醯氯(東京化成工業股份有限公司製造)中。在室溫下攪拌16小時,於反應結束後進行濃縮,而得到144份之由式(1-15)所表示之化合物。使該醯氯化物(acid chloride)與甲醇反應而甲酯化,以變換成2,2-氧基二乙酸二甲酯並進行鑑定。
式(1-15)之甲酯化物;2,2-氧基二乙酸二甲酯
鑑定:(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+
162.9
精確質量:+162.1
(合成例15)
將84份之由式(1-14)所表示之化合物與116份之由式(1-15)所表示之化合物溶解於1093份之甲苯(關東化學股份有限公司製造)中,升溫至90°C並攪拌5小時。於反應結束後添加水,實施利用有機溶劑的萃取操作,濃縮之後得到86份之由式(1-16)所表示之化合物的粗產物。利用管柱層析法對由此得到之粗產物進行分離純化,而得到42份之由式(1-16)所表示之化合物。
鑑定:(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+
372.3
精確質量:+371.2
(合成例16)
將40份之由式(1-16)所表示之化合物溶解於533份之四氫呋喃(關東化學股份有限公司製造)中,冷卻至0°C之後,滴加581份之四氫呋喃硼烷1M.四氫呋喃溶液(西格瑪奧德里奇(SIGMA ALDRICH)股份有限公司製造),於滴加結束後升溫至室溫,攪拌2小時。於反應結束後添加水,蒸餾去除四氫呋喃溶劑,對所得到的粗產物實施利用有機溶劑的萃取操作,濃縮之後得到40份之由式(1-17)所表示之化合物的粗產物。利用管柱層析法對由此得到之粗產物進行分離純化,而得到30份之由式(1-17)所表示之化合物。
鑑定:(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+
330.3
精確質量:+329.20
(合成例17)
將28.6份之由式(1-17)所表示之化合物溶解於486份之甲苯(關東化學股份有限公司製造)中,於該溶液中滴加8.4份之溴化四丁銨(東京化成工業股份有限公司製造),在0°C下攪拌5分鐘。此外,在0°C下一邊攪拌一邊投入380份之50%氫氧化鈉水溶液(富士膠片和光純藥股份有限公司製造),進一步投入145.2份之3-溴丙酸三級丁酯(西格瑪奧德里奇股份有限公司製造)。之後,升溫至80°C,攪拌16小時以使其反應。於反應結束後添加水,對所得到之反應混合物實施利用有機溶劑之萃取操作,濃縮之後得到28份之由式(1-18)所表示之化合物的粗產物。利用管柱層析法對由此得到之粗產物進行分離純化,而得到12份之由式(1-18)所表示之化合物。
鑑定:由式(1-18)所表示之化合物的鑑定係變換至為三級丁酯物的由式(1-18-1)所表示之化合物而進行。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+
458.3
精確質量:+457.28
(合成例18)
將10份之由式(1-18)所表示之化合物溶解於52份之N-甲基吡咯啶酮(關東化學股份有限公司製造)中。於該溶液中滴加3.1份之乙硫醇(東京化成工業股份有限公司製造),於滴加結束後,升溫至100°C,攪拌16小時。於反應結束後添加水,從含有粗產物之溶液實施利用有機溶劑的萃取操作,濃縮之後得到9.4份之由式(1-19)所表示之化合物的粗產物。利用管柱層析法對由此得到之粗產物進行分離純化,而得到7.6份之由式(1-19)所表示之化合物。
鑑定:(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+
388.1
精確質量:+387.2
實施例3
將4.1份之由式(1-19)所表示之化合物及0.6份之3,4-二羥基-3-環丁烯-1,2-二酮(和光純藥工業股份有限公司製造)溶解於146份之甲苯(關東化學股份有限公司製造)與34份之二級丁醇(關東化學股份有限公司製造)中,在120°C下歷時9小時一邊攪拌一邊加熱。於反應結束後,蒸餾去除溶劑,利用矽膠管柱層析法對所得到之粗產物進行分離純化,而得到1.3份之由式(1-20)所表示之化合物。
鑑定:(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+
853.9
精確質量:+852.4
(合成例19)
將66份之2,4-二氟苯胺(東京化成工業股份有限公司製造)與147份之由式(1-7)所表示之化合物溶解於868份之甲苯(關東化學股份有限公司製造)中。於該溶液中投入66份之水,在一邊攪拌的情況下,添加57份之氫氧化鉀(關東化學股份有限公司製造)、8.2份之溴化四丁銨(東京化成工業股份有限公司製造)與2.61份之雙(三-三級丁基膦)鈀(0)(東京化成工業股份有限公司製造),在室溫下攪拌30分鐘。之後,升溫至90°C並使其反應1小時。之後,添加水並實施利用有機溶劑的萃取操作,蒸餾去除溶劑而得到72份之粗產物。利用矽膠管柱層析法對所得到之粗產物進行純化,而得到66份之由式(1-21)所表示之化合物。
鑑定:(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+
336.2
精確質量:+335.15
(合成例20)
將66份之由式(1-21)所表示之化合物與59份之4-氯-4-側氧丁酸甲酯(東京化成工業股份有限公司製造)在室溫下溶解於400份之甲苯(關東化學股份有限公司製造)中,升溫至90°C並使其反應5小時。於反應結束後,利用水-甲苯溶劑進行萃取操作,濃縮之後得到64份之含有由式(1-22)所表示之化合物的粗產物。
鑑定:(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+
336.2
精確質量:+335.15
(合成例21)
將64份之由式(1-22)所表示之化合物溶解於854份之四氫呋喃(關東化學股份有限公司製造)中,冷卻至0°C之後,滴加58份之氟化四丁銨-1M.四氫呋喃溶液(東京化成工業股份有限公司製造),於滴加結束後在室溫下攪拌2小時。於反應結束後添加水,蒸餾去除四氫呋喃溶劑,對所得到之粗產物實施利用有機溶劑之萃取操作,濃縮之後得到62份之由式(1-23)所表示之化合物的粗產物。利用管柱層析法對由此得到之粗產物進行分離純化,而得到51份之由式(1-23)所表示之化合物。
鑑定:(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+
336.2
精確質量:+335.1
(合成例22)
將50份之由式(1-23)所表示之化合物溶解於888份之四氫呋喃(關東化學股份有限公司製造)中並攪拌。冷卻至0°C,滴加670份之1M硼烷-四氫呋喃錯合物溶液(西格瑪-奧德里奇股份有限公司製造)。於滴加結束後,升溫至15°C並攪拌1小時之後,添加水,經由萃取而取得有機層,蒸餾去除溶劑而得到50份之含有由式(1-24)所表示之化合物的粗產物。利用管柱層析法對由此得到之粗產物進行分離純化,而得到26份之由式(1-24)所表示之化合物。
鑑定:(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+
322.2
精確質量:+321.1
(合成例23)
將24.6份之由式(1-24)所表示之化合物溶解於214份之四氫呋喃(關東化學股份有限公司製造)、192份之甲醇(關東化學股份有限公司製造)與120份之水的混合溶劑中,進一步投入19.3份之氫氧化鋰一水合物(西格瑪-奧德里奇股份有限公司製造)並攪拌。在室溫下攪拌2小時之後,減壓蒸餾去除有機溶劑,添加稀鹽酸水溶液,添加有機溶劑並進行萃取,蒸餾去除萃取溶劑而得到24份之含有由式(1-25)所表示之化合物的粗產物。利用管柱層析法對由此得到之粗產物進行分離純化,而得到13.8份之由式(1-25)所表示之化合物。
鑑定:(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+
308.2
精確質量:+307.1
實施例4
將7.2份之由式(1-25)所表示之化合物與1.34份之3,4-二羥基-3-環丁烯-1,2-二酮(和光純藥工業股份有限公司製造)溶解於252份之甲苯(關東化學股份有限公司製造)、30份之正丁醇(關東化學股份有限公司製造)與28份之三級丁醇(東京化成工業股份有限公司製造)中,在110°C下歷時4小時一邊攪拌一邊加熱。於反應結束後,蒸餾去除溶劑,利用矽膠管柱層析法對所得到之粗產物進行分離純化,而得到1.04份之由式(1-26)所表示之化合物。
鑑定:(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+
692.8
精確質量:+692.2
(樹脂合成例1)
於備有回流冷凝器、滴加漏斗與攪拌機的燒瓶內流通適量氮氣而置換為氮氣氣氛,加入280份之丙二醇單甲醚乙酸酯,一邊攪拌一邊加熱至80°C。接著,歷時5小時滴加以下之混合溶液:38份之丙烯酸、289份之丙烯酸-3,4-環氧三環[5.2.1.02,6
]癸-8-基酯與丙烯酸-3,4-環氧三環[5.2.1.02,6
]癸-9-基酯之混合物(混合比率為1:1)、125份之丙二醇單甲醚乙酸酯。另一方面,歷時6小時滴加使33份之2,2-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)溶解於235份之丙二醇單甲醚乙酸酯中而成的混合溶液。於滴加結束後,使燒瓶內在80°C下保持4小時之後,冷卻至室溫,得到B型黏度(23°C)為125毫帕.秒(mPa·s)、固體成分為35.1%之共聚物(樹脂(B-1))溶液。所生成之共聚物之重量平均分子量Mw為9200,分散度為2.08,固體成分酸價為77 mg-KOH/g。樹脂(B-1)具有以下之結構單元。
樹脂之聚苯乙烯換算之重量平均分子量(Mw)及數量平均分子量(Mn)的測定係利用GPC(Gel Permeation Chromatography,凝膠滲透層析)法在以下條件下進行。
裝置:HLC-8120GPC(東曹股份有限公司製造)
管柱:TSK-GELG2000HXL
管柱溫度:40°C
溶劑:THF(tetrahydrofuran,四氫呋喃)
流速:1.0毫升/分鐘(mL/min)
被檢測液體固體成分濃度:0.001質量%至0.01質量%
注入量:50微升(μL)
檢測器:RI
校正用標準物質:TSK STANDARD POLYSTYRENE(標準聚苯乙烯)F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(東曹股份有限公司製造)
將上述所得之聚苯乙烯換算之重量平均分子量及數量平均分子量的比(Mw/Mn)設為分散度。
[實施例5至7、比較例1]
[著色樹脂組合物之製備]
依表4所示之組成來混合各成分而得到著色樹脂組合物。
在表4中,各成分係表示以下之化合物。
著色劑(A-1):由式(1-6)所表示之化合物
著色劑(A-2):由式(1-13)所表示之化合物
著色劑(A-3):由式(1-20)所表示之化合物
著色劑(A-x):由式(x)所表示之化合物
樹脂(B-1):樹脂(B-1)(以固體成分換算)
溶劑(E-1):丙二醇單甲醚乙酸酯
溶劑(E-2):二丙酮醇
調平劑(F-1):聚醚改質矽油(東麗道康寧股份有限公司製造「TORAY SILICONE SH8400」)
<彩色濾光片(著色塗膜)之製備1>
於5公分見方之玻璃基板(Eagle 2000;康寧公司製造)上,利用旋塗法塗布著色樹脂組合物之後,在100°C下預烘烤3分鐘,而得到著色塗膜。
<色度的測定>
著色塗膜之色度係從使用測色機(OSP-SP-200;奧林巴斯股份有限公司製造)所測定之分光以及C光源之特性函數,作為在CIE(International Commission on Illumination,國際照明委員會)之XYZ表色系統中的xy色度座標(x,y)與刺激值Y而求得。
<耐熱性評價>
所得到之著色塗膜在烘箱中在230°C下加熱2小時。
於加熱前後進行色度的測定,利用JIS Z 8730:2009(7. 色差的計算方法)中所記載之方法由該測定值計算色差△Eab*,結果示於表5。△Eab*愈小表示色變化愈小。另外,若著色塗膜之耐熱性良好,則可稱由相同之著色樹脂組合物所製造的著色圖案亦具有良好的耐熱性。
<耐光性評價>
於所得到之著色塗膜上配置紫外線截止濾光片(cut filter)(COLORED OPTICAL GLASS(彩色光學玻璃) L38;保谷公司製造;遮斷380奈米以下之光),利用耐光性試驗機(SUNTEST GPS+;東洋精機公司製造)從其上方照射氙燈光48小時。
於照射前後進行色度之測定,利用JIS Z 8730:2009(7. 色差的計算方法)中所記載之方法由該測定值計算色差△Eab*,結果示於表5。△Eab*愈小表示色變化愈小。再者,如表5所示,實施例5至7不僅具有良好的耐熱性,亦具有良好的耐光性。
[實施例8至10]
[著色樹脂組合物之製備]
依表6所示之組成來混合各成分而得到著色樹脂組合物。
在表6中,各成分係表示以下之化合物。
聚合性化合物(C-1):二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA;日本化藥股份有限公司製造)
聚合起始劑(D-1):N-乙醯基氧基-1-(4-苯基氫硫基苯基)-3-環己基丙烷-1-酮-2-亞胺(PBG-327;肟化合物;常州強力電子新材料股份有限公司製造)
其他代號係表示與前述相同之物質。
<彩色濾光片(著色塗膜)之製備2及耐熱性評價>
於5公分見方之玻璃基板(Eagle 2000;康寧公司製造)上,利用旋塗法塗布著色樹脂組合物之後,在100°C下預烘烤3分鐘,而形成著色組合物層。放置冷卻後,對形成於基板上之著色組合物層,使用曝光機(TME-150RSK;拓普康股份有限公司製造)於大氣氣氛下以100毫焦耳/平方公分(mJ/cm2
)之曝光量(365奈米基準)進行光照射。在光照射後,於烘箱中,在230°C下進行30分鐘的後烘烤,獲得著色塗膜。
於後烘烤前後進行色度之測定,利用JIS Z 8730:2009(7. 色差的計算方法)中所記載之方法由該測定值計算色差△Eab*,結果示於表7。
利用本發明之化合物,能夠形成耐熱性優異之彩色濾光片。
無
無
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