JP2021169601A - 着色硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】本発明は、硬化物の褪色を防止できる(ΔE*abを低減できる)着色硬化性樹脂組成物を提供することを課題とする。【解決手段】本発明は、着色剤、分散剤、樹脂、重合性化合物、重合開始剤及び溶剤を含み、前記着色剤が、可視光領域に極大吸収を有するスクアリリウム染料を含み、前記分散剤のアミン価が0mgKOH/g超30mgKOH/g以下である着色硬化性樹脂組成物に関する。【選択図】なし
Description
本発明は、着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置、及び着色硬化性樹脂組成物の製造方法に関するものである。
液晶表示装置、エレクトロルミネッセンス表示装置及びプラズマディスプレイ等の表示装置やCCDやCMOSセンサなどの固体撮像素子に使用されるカラーフィルタは、着色硬化性樹脂組成物から製造される。このような着色硬化性樹脂組成物に用いられる着色剤として、スクアリリウム染料が知られている(特許文献1など)。
しかしながら、スクアリリウム染料を含む上記着色硬化性樹脂組成物では、成膜工程でのポストベークの後に、褪色を防止する(ΔE*abを低減する)必要があった。そこで本発明は、硬化物の褪色を防止できる(ΔE*abを低減できる)着色硬化性樹脂組成物を提供することを課題とする。また、本発明の好ましい態様において、褪色防止に加えて、硬化物の吸光度保持率及びコントラストの一方または両方を改善できる着色硬化性樹脂組成物を提供することも課題とする。
すなわち、本発明の要旨は、以下の通りである。
[1] 着色剤、分散剤、樹脂、重合性化合物、重合開始剤及び溶剤を含み、
前記着色剤が、可視光領域に極大吸収を有するスクアリリウム染料を含み、
前記分散剤のアミン価が0mgKOH/g超30mgKOH/g以下である着色硬化性樹脂組成物。
[2] 前記スクアリリウム染料が、式(AI)で表される化合物である[1]に記載の着色硬化性樹脂組成物。
[式(AI)中、
R1〜R4は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。該1価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基は、−O−または−S−で置換されていてもよい。
R5〜R8は、それぞれ独立に、水素原子またはヒドロキシ基を表す。
Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、式(i)で表される基を表す。
[式(i)中、
R12は、ヒドロキシ基もしくはカルボキシ基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基またはヒドロキシ基もしくはカルボキシ基を表し、mは0〜5の整数を表す。該1価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基は、−O−または−S−で置換されていてもよい。mが2以上のとき、複数のR12は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。*は、窒素原子との結合手を表す。]
R9及びR10は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基または式(i)で表される基を表す。該1価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基は、−O−または−S−で置換されていてもよい。]
[3] 前記スクアリリウム染料が、式(AII)で表される化合物である[1]又は[2]に記載の着色硬化性樹脂組成物。
[式(AII)中、
R1〜R4は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。該1価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基は、−O−または−S−で置換されていてもよい。
R5〜R8は、それぞれ独立に、水素原子またはヒドロキシ基を表す。
Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、式(i)で表される基を表す。
[式(i)中、
R12は、ヒドロキシ基もしくはカルボキシ基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基またはヒドロキシ基もしくはカルボキシ基を表し、mは0〜5の整数を表す。該1価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基は、−O−または−S−で置換されていてもよい。mが2以上のとき、複数のR12は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。*は、窒素原子との結合手を表す。]
R13及びR14は、それぞれ独立に、ヒドロキシ基又はカルボキシ基を有している炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該1価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基は、−O−または−S−で置換されていてもよい。]
[4] 前記分散剤が、3級アミノ基又は含窒素ヘテロ環の塩基性官能基を有する[1]〜[3]のいずれかに記載に着色硬化性樹脂組成物。
[5] 前記分散剤の含有量が、前記着色剤100質量部に対して0.1質量部以上50質量部以下である[1]〜[4]のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
[6] 前記着色剤が前記分散剤により溶剤中に分散されてなる分散液を含んでなる[1]〜[5]のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
[7][1]〜[6]のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
[8] [7]に記載のカラーフィルタを含む液晶表示装置。
[9] 着色剤が分散剤により溶剤中に分散されてなる分散液を得る工程、及び
前記分散液に、樹脂、重合性化合物、及び重合開始剤を添加する工程を含み、
前記着色剤が、可視光領域に極大吸収を有するスクアリリウム染料を含み、
前記分散剤のアミン価が0mgKOH/g超30mgKOH/g以下である着色硬化性樹脂組成物の製造方法。
[1] 着色剤、分散剤、樹脂、重合性化合物、重合開始剤及び溶剤を含み、
前記着色剤が、可視光領域に極大吸収を有するスクアリリウム染料を含み、
前記分散剤のアミン価が0mgKOH/g超30mgKOH/g以下である着色硬化性樹脂組成物。
[2] 前記スクアリリウム染料が、式(AI)で表される化合物である[1]に記載の着色硬化性樹脂組成物。
[式(AI)中、
R1〜R4は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。該1価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基は、−O−または−S−で置換されていてもよい。
R5〜R8は、それぞれ独立に、水素原子またはヒドロキシ基を表す。
Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、式(i)で表される基を表す。
[式(i)中、
R12は、ヒドロキシ基もしくはカルボキシ基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基またはヒドロキシ基もしくはカルボキシ基を表し、mは0〜5の整数を表す。該1価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基は、−O−または−S−で置換されていてもよい。mが2以上のとき、複数のR12は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。*は、窒素原子との結合手を表す。]
R9及びR10は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基または式(i)で表される基を表す。該1価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基は、−O−または−S−で置換されていてもよい。]
[3] 前記スクアリリウム染料が、式(AII)で表される化合物である[1]又は[2]に記載の着色硬化性樹脂組成物。
[式(AII)中、
R1〜R4は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。該1価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基は、−O−または−S−で置換されていてもよい。
R5〜R8は、それぞれ独立に、水素原子またはヒドロキシ基を表す。
Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、式(i)で表される基を表す。
[式(i)中、
R12は、ヒドロキシ基もしくはカルボキシ基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基またはヒドロキシ基もしくはカルボキシ基を表し、mは0〜5の整数を表す。該1価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基は、−O−または−S−で置換されていてもよい。mが2以上のとき、複数のR12は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。*は、窒素原子との結合手を表す。]
R13及びR14は、それぞれ独立に、ヒドロキシ基又はカルボキシ基を有している炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該1価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基は、−O−または−S−で置換されていてもよい。]
[4] 前記分散剤が、3級アミノ基又は含窒素ヘテロ環の塩基性官能基を有する[1]〜[3]のいずれかに記載に着色硬化性樹脂組成物。
[5] 前記分散剤の含有量が、前記着色剤100質量部に対して0.1質量部以上50質量部以下である[1]〜[4]のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
[6] 前記着色剤が前記分散剤により溶剤中に分散されてなる分散液を含んでなる[1]〜[5]のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
[7][1]〜[6]のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
[8] [7]に記載のカラーフィルタを含む液晶表示装置。
[9] 着色剤が分散剤により溶剤中に分散されてなる分散液を得る工程、及び
前記分散液に、樹脂、重合性化合物、及び重合開始剤を添加する工程を含み、
前記着色剤が、可視光領域に極大吸収を有するスクアリリウム染料を含み、
前記分散剤のアミン価が0mgKOH/g超30mgKOH/g以下である着色硬化性樹脂組成物の製造方法。
本発明によれば、硬化物の褪色を防止できる着色硬化性樹脂組成物を提供することができる。また、本発明の好ましい態様によれば、褪色防止に加え、硬化物の吸光度保持率及びコントラストの一方または両方が改善された着色硬化性樹脂組成物を提供することもできる。
<着色硬化性樹脂組成物>
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤(以下、着色剤(A)という場合がある)、分散剤(以下、分散剤(P)という場合がある)、樹脂(以下、樹脂(B)という場合がある)、重合性化合物(以下、重合性化合物(C)という場合がある)、重合開始剤(以下、重合開始剤(D)という場合がある)、及び溶剤(以下、溶剤(E)という場合がある)を含み、前記着色剤(A)が、可視光領域に極大吸収を持つスクアリリウム染料を含み、前記分散剤(P)のアミン価が0mgKOH/g超30mgKOH/g以下である。
なお、本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤(以下、着色剤(A)という場合がある)、分散剤(以下、分散剤(P)という場合がある)、樹脂(以下、樹脂(B)という場合がある)、重合性化合物(以下、重合性化合物(C)という場合がある)、重合開始剤(以下、重合開始剤(D)という場合がある)、及び溶剤(以下、溶剤(E)という場合がある)を含み、前記着色剤(A)が、可視光領域に極大吸収を持つスクアリリウム染料を含み、前記分散剤(P)のアミン価が0mgKOH/g超30mgKOH/g以下である。
なお、本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
<着色剤(A)>
着色剤(A)は、可視光領域に極大吸収を持つスクアリリウム染料を含む。前記スクアリリウム染料は、380nm以上(好ましくは400nm以上)、700nm未満(好ましくは650nm以下)に極大吸収を持つ化合物であることが好ましい。
着色剤(A)は、可視光領域に極大吸収を持つスクアリリウム染料を含む。前記スクアリリウム染料は、380nm以上(好ましくは400nm以上)、700nm未満(好ましくは650nm以下)に極大吸収を持つ化合物であることが好ましい。
前記スクアリリウム染料としては、可視光領域に極大吸収を有する化合物であれば特に限定されず公知のスクアリリウム染料を使用することができるが、式(AI)で表される化合物であることが好ましい。
[式(AI)中、
R1〜R4は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。該1価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基は、−O−または−S−で置換されていてもよい。
R5〜R8は、それぞれ独立に、水素原子またはヒドロキシ基を表す。
Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、式(i)で表される基を表す。
[式(i)中、
R12は、ヒドロキシ基もしくはカルボキシ基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基またはヒドロキシ基もしくはカルボキシ基を表し、mは0〜5の整数を表す。該1価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基は、−O−または−S−で置換されていてもよい。mが2以上のとき、複数のR12は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。*は、窒素原子との結合手を表す。]
R9及びR10は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基または式(i)で表される基を表す。該1価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基は、−O−または−S−で置換されていてもよい。]
R1〜R4は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。該1価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基は、−O−または−S−で置換されていてもよい。
R5〜R8は、それぞれ独立に、水素原子またはヒドロキシ基を表す。
Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、式(i)で表される基を表す。
[式(i)中、
R12は、ヒドロキシ基もしくはカルボキシ基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基またはヒドロキシ基もしくはカルボキシ基を表し、mは0〜5の整数を表す。該1価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基は、−O−または−S−で置換されていてもよい。mが2以上のとき、複数のR12は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。*は、窒素原子との結合手を表す。]
R9及びR10は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基または式(i)で表される基を表す。該1価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基は、−O−または−S−で置換されていてもよい。]
R1〜R4で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子が挙げられる。
R1〜R4、R9、R10、及びR12で表される炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基及びイコシル基等の炭素数1〜20の直鎖状アルキル基;イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基及び2−エチルヘキシル基等の炭素数3〜20の分岐鎖状アルキル基;シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、トリシクロデシル基及びアダマンチル基等の炭素数3〜20の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。
これらの飽和炭化水素基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子;ヒドロキシ基;カルボキシ基;−NRaRb(Ra及びRbは、それぞれ独立に、水素原子または炭素数1〜20のアルキル基である);ニトロ基;メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数1〜10のアルコキシカルボニル基;等が挙げられ、置換基を有している炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、*は結合手を表す。
これらの飽和炭化水素基を構成するメチレン基が、−O−または−S−で置換されている基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、*は結合手を表す。
R12で表される炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基は、炭素数2〜20の1価の不飽和炭化水素基であってもよく、R12における炭素数2〜20の1価の不飽和炭化水素基としては、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基が挙げられる。
R1〜R4としては、水素原子、ヒドロキシ基及び炭素数1〜4のアルキル基が好ましく、水素原子、ヒドロキシ基及びメチル基がより好ましく、水素原子がさらに好ましい。
R5〜R8としては、少なくとも1つがヒドロキシ基であることが好ましく、R5及びR6の少なくとも一方がヒドロキシ基であり、R7及びR8の少なくとも一方がヒドロキシ基であることがより好ましく、R5及びR6のいずれか一方がヒドロキシ基であり、R7及びR8のいずれか一方がヒドロキシ基であることが更に好ましい。
R9及びR10としては、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の直鎖状アルキル基、及び置換基を有していてもよい炭素数3〜20の分岐鎖状アルキル基が好ましく、置換基を有していてもよい炭素数1〜10の直鎖状アルキル基、及び置換基を有していてもよい炭素数3〜10の分岐鎖状アルキル基がより好ましく、末端にヒドロキシ基を有する炭素数1〜5の直鎖状アルキル基、末端にカルボキシ基を有する炭素数1〜5の直鎖状アルキル基、及び炭素数3〜10の分岐鎖状アルキル基がさらに好ましく、末端にヒドロキシ基を有する炭素数1〜5の直鎖状アルキル基、末端にカルボキシ基を有する炭素数1〜5の直鎖状アルキル基がさらにより好ましい。
R12としては、ヒドロキシ基又はカルボキシ基を有していてもよい炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基が好ましく、ヒドロキシ基又はカルボキシ基を有していてもよい炭素数1〜5の直鎖状アルキル基がより好ましく、炭素数1〜5の直鎖状アルキル基、或いは、ヒドロキシ基又はカルボキシ基を有する炭素数1〜5の直鎖状アルキル基がさらに好ましい。
mは、好ましくは1〜5であり、より好ましくは1〜3であり、さらに好ましくは2又は3である。
Ar1及びAr2としては、式(ii)で表される基であることが好ましい。
[式(ii)中、
R15は、ヒドロキシ基もしくはカルボキシ基を有している炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基またはヒドロキシ基もしくはカルボキシ基を表し、pは0〜5の整数を表す。該1価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基は、−O−または−S−で置換されていてもよい。pが2以上のとき、複数のR15は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
R16は、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基または置換基を有していてもよい炭素数2〜20の1価の不飽和炭化水素基を表し、qは0〜5の整数を表す。ただし、p+qは0〜5の整数を表す。該1価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基は、−O−または−S−で置換されていてもよい。qが2以上のとき、複数のR16は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
*は、窒素原子との結合手を表す。]
R15は、ヒドロキシ基もしくはカルボキシ基を有している炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基またはヒドロキシ基もしくはカルボキシ基を表し、pは0〜5の整数を表す。該1価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基は、−O−または−S−で置換されていてもよい。pが2以上のとき、複数のR15は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
R16は、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基または置換基を有していてもよい炭素数2〜20の1価の不飽和炭化水素基を表し、qは0〜5の整数を表す。ただし、p+qは0〜5の整数を表す。該1価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基は、−O−または−S−で置換されていてもよい。qが2以上のとき、複数のR16は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
*は、窒素原子との結合手を表す。]
R15で表される炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基としては、上記で説明した炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基として例示されたものが挙げられる。中でも、炭素数1〜20の直鎖状アルキル基が好ましく、炭素数1〜10の直鎖状アルキル基がより好ましく、炭素数1〜5の直鎖状アルキル基がさらに好ましい。
炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基が有しているヒドロキシ基又はカルボキシ基は、飽和炭化水素基の分子鎖末端に結合していることが好ましい。
R15としては、ヒドロキシ基を有している炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、R15で表される炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基のうち少なくとも1つが、−O−で置換されていることが好ましい。R15で表される炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基のうち少なくとも1つが、−O−で置換されている基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、*は結合手を表す。
R16で表される置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基、及び置換基を有していてもよい炭素数2〜20の1価の不飽和炭化水素基としては、上記で説明した置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基、及び置換基を有していてもよい炭素数2〜20の1価の不飽和炭化水素基として例示されたものが挙げられる。
該不飽和炭化水素基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子;ヒドロキシ基;カルボキシ基;−NRcRd(Rc及びRdは、それぞれ独立に、水素原子または炭素数1〜20のアルキル基である);ニトロ基;メトキシ基、エトキシ基等の炭素数1〜10のアルコキシ基;メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数1〜10のアルコキシカルボニル基;等が挙げられる。
中でも、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基が好ましく、置換基を有していてもよい炭素数1〜5の直鎖状アルキル基がより好ましく、炭素数1〜3の直鎖状アルキル基が更に好ましく、メチル基が特に好ましい。
該不飽和炭化水素基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子;ヒドロキシ基;カルボキシ基;−NRcRd(Rc及びRdは、それぞれ独立に、水素原子または炭素数1〜20のアルキル基である);ニトロ基;メトキシ基、エトキシ基等の炭素数1〜10のアルコキシ基;メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数1〜10のアルコキシカルボニル基;等が挙げられる。
中でも、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基が好ましく、置換基を有していてもよい炭素数1〜5の直鎖状アルキル基がより好ましく、炭素数1〜3の直鎖状アルキル基が更に好ましく、メチル基が特に好ましい。
pは0〜3の整数であることが好ましく、より好ましくは0〜1の整数、さらに好ましくは1である。
qは1〜3の整数であることが好ましく、より好ましくは1〜2の整数、さらに好ましくは2である。
pは0又は1であり、qは2であることが特に好ましい。
Ar1及びAr2は、同一であってもよく異なっていてもよく、同一であることが好ましい。
式(AI)で表される化合物の中でも、式(AII)で表される化合物であることがより好ましい。前記スクアリリウム染料が式(AII)で表される化合物であることにより、ポストベーク後の極大吸収の低下をより抑制することができ、またポストベーク前後の褪色変化もより抑制することができる。
[式(AII)中、
R1〜R8、Ar1及びAr2は、上記と同じである。
R13及びR14は、それぞれ独立に、ヒドロキシ基又はカルボキシ基を有している炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該1価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基は、−O−または−S−で置換されていてもよい。]
R1〜R8、Ar1及びAr2は、上記と同じである。
R13及びR14は、それぞれ独立に、ヒドロキシ基又はカルボキシ基を有している炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該1価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基は、−O−または−S−で置換されていてもよい。]
R13及びR14で表される炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基としては、上記で説明した炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基として例示されたものが挙げられる。中でも、炭素数1〜20の直鎖状アルキル基が好ましく、炭素数1〜10の直鎖状アルキル基がより好ましく、炭素数1〜5の直鎖状アルキル基がさらに好ましい。
炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基が有しているヒドロキシ基又はカルボキシ基は、飽和炭化水素基の分子鎖末端に結合していることが好ましい。
式(AII)におけるR1〜R8、Ar1及びAr2の好ましい態様は、上記と同様である。
スクアリリウム染料(好ましくは式(AI)で表される化合物、より好ましくは式(AII)で表される化合物)は、1以上のヒドロキシ基を有することが好ましく、2以上のヒドロキシ基を有することがより好ましく、2以上のヒドロキシ基及び2以上のカルボキシ基を有することがさらに好ましく、3以上のヒドロキシ基を有することがさらに好ましい。
式(AI)で表される化合物としては、例えば、表1〜2に示す式(AI−1)〜式(AI−60)で表される化合物等を例示することができ、中でも、原料入手性の観点から、式(AI−1)〜式(AI−20)で表される化合物が好ましい。
式(AI)で表される化合物としては、式(AI−1)〜式(AI−5)、式(AI−11)〜式(AI−20)で表される化合物であることがより好ましく、
式(AI−11)〜式(AI−20)で表される化合物であることが更に好ましく、
式(AI−15)又は式(AI−16)で表される化合物であることがより更に好ましい。
式(AI)で表される化合物としては、式(AI−1)〜式(AI−5)、式(AI−11)〜式(AI−20)で表される化合物であることがより好ましく、
式(AI−11)〜式(AI−20)で表される化合物であることが更に好ましく、
式(AI−15)又は式(AI−16)で表される化合物であることがより更に好ましい。
式(AI)で表される化合物は、例えば、式(pt1)で表される化合物と、式(pt2)で表される化合物と、式(pt3)で表される化合物を、反応させることにより製造できる。本反応において、式(pt1)で表される化合物及び式(pt2)で表される化合物の合計使用量は、式(pt3)で表される化合物1molに対し、1.5〜2.5molであることが好ましい。
式中、R1〜R10、Ar1およびAr2は、それぞれ上記と同じ意味を表す。
反応温度は、30℃〜180℃が好ましく、80℃〜140℃がより好ましい。反応時間は、1時間〜12時間が好ましく、3時間〜8時間がより好ましい。
反応は、収率の点から、有機溶媒中で行うことが好ましい。有機溶媒としては、トルエン、キシレン等の炭化水素溶媒;クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒;メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール溶媒;ニトロベンゼン等のニトロ炭化水素溶媒;メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒;1−メチル−2−ピロリドン等のアミド溶媒;等が挙げられ、これらを混合して使用してもよい。中でもブタノールおよびトルエンの混合溶媒が好ましい。有機溶媒の使用量は、式(pt1)で表される化合物及び式(pt2)で表される化合物の合計1質量部に対して、好ましくは10質量部以上200質量部以下であり、より好ましくは30質量部以上150質量部以下である。
反応混合物から目的化合物である式(AI)で表される化合物を取り出す方法は特に限定されず、公知の種々の方法が使用できる。例えば、反応液から溶媒を留去し、目的物を得る方法や、反応終了後に冷却し、析出した結晶を濾取する方法が挙げられる。濾取した結晶は、水などで洗浄し、次いで乾燥することが好ましい。また必要に応じて、カラムクロマトグラフィーや再結晶などの公知の方法によってさらに精製してもよい。
着色剤(A)における前記スクアリリウム染料の含有率は、好ましくは50質量%以上、より好ましくは70質量%以上、更に好ましくは80質量%以上、特に好ましくは90質量%以上であり、95質量%以上であってもよく、100質量%であってもよい。
着色剤(A)は、前記スクアリリウム染料以外に、前記スクアリリウム染料とは異なる着色剤を含んでいてもよく、前記スクアリリウム染料とは異なる着色剤は、染料(以下、染料(A1)という場合がある。)、及び顔料(以下、顔料(A2)という場合がある。)のいずれであってもよい。前記スクアリリウム染料とは異なる着色剤は、これら染料(A1)及び顔料(A2)の一方又は両方を含んでいてもよい。
染料(A1)は、前記スクアリリウム染料を包含しない限り、特に限定されず公知の染料を使用することができ、溶剤染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等が挙げられる。染料としては、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)でピグメント以外で色相を有するものに分類されている化合物や、染色ノート(色染社)に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、フタロシアニン染料、アントラキノン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料及びニトロ染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤可溶性染料が好ましい。
具体的には、C.I.ソルベントイエロー4(以下、C.I.ソルベントイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。)、14、15、23、24、38、62、63、68、82、94、98、99、117、162、163、167、189;
C.I.ソルベントレッド45、49、111、125、130、143、145、146、150、151、155、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247;
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、56、77、86;
C.I.ソルベントバイオレット11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60;
C.I.ソルベントブルー4、5、14、18、35、36、37、45、58、59、59:1、63、67、68、69、70、78、79、83、90、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139;
C.I.ソルベントグリーン1、3、4、5、7、28、29、32、33、34、35等のC.I.ソルベント染料、
C.I.アシッドイエロー1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.アシッドレッド1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、33、34、35、37、40、42、44、50、51、52、57、66、73、76、80、87、88、91、92、94、95、97、98、103、106、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、155、158、160、172、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、388、394、401、412、417、418、422、426;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173;
C.I.アシッドバイオレット6B、7、9、15、16、17、19、21、23、24、25、30、34、38、49、72、102;
C.I.アシッドブルー1、3、5、7、9、11、13、15、17、18、22、23、24、25、26、27、29、34、38、40、41、42、43、45、48、51、54、59、60、62、70、72、74、75、78、80、82、83、86、87、88、90、90:1、91、92、93、93:1、96、99、100、102、103、104、108、109、110、112、113、117、119、120、123、126、127、129、130、131、138、140、142、143、147、150、151、154、158、161、166、167、168、170、171、175、182、183、184、187、192、199、203、204、205、210、213、229、234、236、242、243、256、259、267、269、278、280、285、290、296、315、324:1、335、340;
C.I.アシッドグリーン1、3、5、6、7、8、9、11、13、14、15、16、22、25、27、28、41、50、50:1、58、63、65、80、104、105、106、109等のC.I.アシッド染料、
C.I.ダイレクトイエロー2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141;
C.I.ダイレクトレッド79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;
C.I.ダイレクトオレンジ26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.ダイレクトバイオレット47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104;
C.I.ダイレクトブルー1、2、3、6、8、15、22、25、28、29、40、41、42、47、52、55、57、71、76、77、78、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293;
C.I.ダイレクトグリーン25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82等のC.I.ダイレクト染料、
C.I.ディスパースイエロー51、54,76;
C.I.ディスパースバイオレット26、27;
C.I.ディスパースブルー1、14、56、60等のC.I.ディスパース染料、
C.I.ベーシックレッド1、10;
C.I.ベーシックブルー1、3、5、7、9、19、21、22、24、25、26、28、29、40、41、45、47、54、58、59、60、64、65、66、67、68、81、83、88、89;
C.I.ベーシックバイオレット2;
C.I.ベーシックレッド9;
C.I.ベーシックグリーン1等のC.I.ベーシック染料、
C.I.リアクティブイエロー2,76,116;
C.I.リアクティブオレンジ16;
C.I.リアクティブレッド36等のC.I.リアクティブ染料、
C.I.モーダントイエロー5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65;
C.I.モーダントレッド1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、27、29、30、32、33、36、37、38、39、41、42、43、45、46、48、52、53、56、62、63、71、74、76、78、85、86、88、90、94、95;
C.I.モーダントオレンジ3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;
C.I.モーダントバイオレット1、1:1、2、3、4、5、6、7、8、10、11、14、15、16、17、18、19、21、22、23、24、27、28、30、31、32、33、36、37、39、40、41、44、45、47、48、49、53、58;
C.I.モーダントブルー1、2、3、7、8、9、12、13、15、16、19、20、21、22、23、24、26、30、31、32、39、40、41、43、44、48、49、53、61、74、77、83、84;
C.I.モーダントグリーン1、3、4、5、10、13、15、19、21、23、26、29、31、33、34、35、41、43、53等のC.I.モーダント染料、
C.I.バットグリーン1等のC.I.バット染料等が挙げられる。
これらの染料は、所望するカラーフィルタの分光スペクトルに合わせて適宜選択すればよい。
C.I.ソルベントレッド45、49、111、125、130、143、145、146、150、151、155、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247;
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、56、77、86;
C.I.ソルベントバイオレット11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60;
C.I.ソルベントブルー4、5、14、18、35、36、37、45、58、59、59:1、63、67、68、69、70、78、79、83、90、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139;
C.I.ソルベントグリーン1、3、4、5、7、28、29、32、33、34、35等のC.I.ソルベント染料、
C.I.アシッドイエロー1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.アシッドレッド1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、33、34、35、37、40、42、44、50、51、52、57、66、73、76、80、87、88、91、92、94、95、97、98、103、106、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、155、158、160、172、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、388、394、401、412、417、418、422、426;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173;
C.I.アシッドバイオレット6B、7、9、15、16、17、19、21、23、24、25、30、34、38、49、72、102;
C.I.アシッドブルー1、3、5、7、9、11、13、15、17、18、22、23、24、25、26、27、29、34、38、40、41、42、43、45、48、51、54、59、60、62、70、72、74、75、78、80、82、83、86、87、88、90、90:1、91、92、93、93:1、96、99、100、102、103、104、108、109、110、112、113、117、119、120、123、126、127、129、130、131、138、140、142、143、147、150、151、154、158、161、166、167、168、170、171、175、182、183、184、187、192、199、203、204、205、210、213、229、234、236、242、243、256、259、267、269、278、280、285、290、296、315、324:1、335、340;
C.I.アシッドグリーン1、3、5、6、7、8、9、11、13、14、15、16、22、25、27、28、41、50、50:1、58、63、65、80、104、105、106、109等のC.I.アシッド染料、
C.I.ダイレクトイエロー2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141;
C.I.ダイレクトレッド79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;
C.I.ダイレクトオレンジ26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.ダイレクトバイオレット47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104;
C.I.ダイレクトブルー1、2、3、6、8、15、22、25、28、29、40、41、42、47、52、55、57、71、76、77、78、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293;
C.I.ダイレクトグリーン25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82等のC.I.ダイレクト染料、
C.I.ディスパースイエロー51、54,76;
C.I.ディスパースバイオレット26、27;
C.I.ディスパースブルー1、14、56、60等のC.I.ディスパース染料、
C.I.ベーシックレッド1、10;
C.I.ベーシックブルー1、3、5、7、9、19、21、22、24、25、26、28、29、40、41、45、47、54、58、59、60、64、65、66、67、68、81、83、88、89;
C.I.ベーシックバイオレット2;
C.I.ベーシックレッド9;
C.I.ベーシックグリーン1等のC.I.ベーシック染料、
C.I.リアクティブイエロー2,76,116;
C.I.リアクティブオレンジ16;
C.I.リアクティブレッド36等のC.I.リアクティブ染料、
C.I.モーダントイエロー5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65;
C.I.モーダントレッド1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、27、29、30、32、33、36、37、38、39、41、42、43、45、46、48、52、53、56、62、63、71、74、76、78、85、86、88、90、94、95;
C.I.モーダントオレンジ3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;
C.I.モーダントバイオレット1、1:1、2、3、4、5、6、7、8、10、11、14、15、16、17、18、19、21、22、23、24、27、28、30、31、32、33、36、37、39、40、41、44、45、47、48、49、53、58;
C.I.モーダントブルー1、2、3、7、8、9、12、13、15、16、19、20、21、22、23、24、26、30、31、32、39、40、41、43、44、48、49、53、61、74、77、83、84;
C.I.モーダントグリーン1、3、4、5、10、13、15、19、21、23、26、29、31、33、34、35、41、43、53等のC.I.モーダント染料、
C.I.バットグリーン1等のC.I.バット染料等が挙げられる。
これらの染料は、所望するカラーフィルタの分光スペクトルに合わせて適宜選択すればよい。
顔料(A2)としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。
顔料としては、例えば、C.I.ピグメントイエロー1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214などの黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73などのオレンジ色顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265などの赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15:6、60などの青色顔料;
C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38などのバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36、58などの緑色顔料;
C.I.ピグメントブラウン23、25などのブラウン色顔料;
C.I.ピグメントブラック1、7などの黒色顔料等が挙げられる。
顔料としては、例えば、C.I.ピグメントイエロー1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214などの黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73などのオレンジ色顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265などの赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15:6、60などの青色顔料;
C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38などのバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36、58などの緑色顔料;
C.I.ピグメントブラウン23、25などのブラウン色顔料;
C.I.ピグメントブラック1、7などの黒色顔料等が挙げられる。
顔料は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された顔料誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、又は不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。
顔料は、粒径が均一であることが好ましい。顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料が溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。
顔料は、粒径が均一であることが好ましい。顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料が溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。
前記の顔料分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、ポリエステル系、ポリアミン系、アクリル系等の界面活性剤が挙げられる。これらの顔料分散剤は、単独でも2種以上を組み合わせて用いてもよい。顔料分散剤としては、商品名でKP(信越化学工業(株)製)、フローレン(共栄社化学(株)製)、ソルスパース(ルーブリゾール社製)、EFKA(CIBA社製)、アジスパー(味の素ファインテクノ(株)製)、Disperbyk(ビックケミー社製)などが挙げられる。顔料分散剤は、着色硬化性樹脂組成物に、後述する分散剤(P)と同じ成分として含まれていてよく、異なった成分として含まれていてもよい。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料(A2)の総量に対して、好ましくは1質量%以上100質量%以下であり、より好ましくは5質量%以上50質量%以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料(A2)の総量に対して、好ましくは1質量%以上100質量%以下であり、より好ましくは5質量%以上50質量%以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。
着色硬化性樹脂組成物における着色剤(A)の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは0.1質量%以上70質量%以下であり、より好ましくは0.5質量%以上60質量%以下であり、さらに好ましくは1質量%以上50質量%以下である。着色剤(A)の含有率が前記の範囲内であると、カラーフィルタとしたときの色濃度が十分であり、かつ組成物中に樹脂(B)や重合性化合物(C)を必要量含有させることができるので、機械的強度が十分なパターンを形成することができる。
ここで、本明細書における「固形分の総量」とは、着色硬化性樹脂組成物の総量から溶剤の含有量を除いた量のことをいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。
<分散剤(P)>
分散剤(P)は、着色剤の分散に用いられるものであれば特に限定されないが、アミン価が0mgKOH/g超30mgKOH/g以下、好ましくは0.5mgKOH/g以上25mgKOH/g以下、より好ましくは1mgKOH/g以上15mgKOH/g以下、さらに好ましくは10mgKOH/g以下を有する。本発明において、アミン価が0である分散剤を混合または分散させて着色硬化性樹脂組成物を調製した場合、当該着色硬化性樹脂組成物を使用した塗膜では異物が形成されて適正な塗膜を作製することができない場合がある。また、本発明において、アミン価が30mgKOH/gを超える分散剤を混合または分散させて着色硬化性樹脂組成物を調製した場合、当該着色硬化性樹脂組成物を使用した塗膜の耐熱性が十分でない場合がある。ここで「分散剤を混合または分散させて調製した着色硬化性樹脂組成物」とは、分散剤を着色剤および溶剤等に事前に混合もしくは分散させた分散液としてその他成分と混合させた着色硬化性樹脂組成物、または分散剤を直接的にその他成分と混合させた着色硬化性樹脂組成物を指す。
分散剤(P)は、着色剤の分散に用いられるものであれば特に限定されないが、アミン価が0mgKOH/g超30mgKOH/g以下、好ましくは0.5mgKOH/g以上25mgKOH/g以下、より好ましくは1mgKOH/g以上15mgKOH/g以下、さらに好ましくは10mgKOH/g以下を有する。本発明において、アミン価が0である分散剤を混合または分散させて着色硬化性樹脂組成物を調製した場合、当該着色硬化性樹脂組成物を使用した塗膜では異物が形成されて適正な塗膜を作製することができない場合がある。また、本発明において、アミン価が30mgKOH/gを超える分散剤を混合または分散させて着色硬化性樹脂組成物を調製した場合、当該着色硬化性樹脂組成物を使用した塗膜の耐熱性が十分でない場合がある。ここで「分散剤を混合または分散させて調製した着色硬化性樹脂組成物」とは、分散剤を着色剤および溶剤等に事前に混合もしくは分散させた分散液としてその他成分と混合させた着色硬化性樹脂組成物、または分散剤を直接的にその他成分と混合させた着色硬化性樹脂組成物を指す。
分散剤(P)としては、例えば高分子分散剤が挙げられる。
前記分散剤(P)は、後述する樹脂(B)とは異なる成分であり、アミン価及び/又は酸価で異なっていてもよい。
前記分散剤(P)は、後述する樹脂(B)とは異なる成分であり、アミン価及び/又は酸価で異なっていてもよい。
前記高分子分散剤としては、アクリル系分散剤、ウレタン系分散剤等が挙げられる。
前記アクリル系分散剤としては、例えば、アクリル系ブロック共重合体が挙げられ、アクリル系ブロック共重合体としては、着色剤吸着基(染料吸着基ともいう)として塩基性基を含む着色剤吸着ブロックに更に着色剤吸着基として酸基を含む着色剤吸着ブロックと、着色剤吸着基を含まないブロックとを有するブロック共重合体を使用することが好ましい。
前記着色剤吸着基として、塩基性基を含む着色剤吸着ブロックに更に酸基を含む着色剤吸着ブロックとしては、塩基性基を有する単量体と共に酸性基を有する単量体を用いることにより構成されるものを挙げることができる。
前記アクリル系分散剤としては、例えば、アクリル系ブロック共重合体が挙げられ、アクリル系ブロック共重合体としては、着色剤吸着基(染料吸着基ともいう)として塩基性基を含む着色剤吸着ブロックに更に着色剤吸着基として酸基を含む着色剤吸着ブロックと、着色剤吸着基を含まないブロックとを有するブロック共重合体を使用することが好ましい。
前記着色剤吸着基として、塩基性基を含む着色剤吸着ブロックに更に酸基を含む着色剤吸着ブロックとしては、塩基性基を有する単量体と共に酸性基を有する単量体を用いることにより構成されるものを挙げることができる。
前記塩基性基を有する単量体としては、1級アミノ基、2級アミノ基、3級アミノ基又は4級アンモニウム基を有する単量体であって、
具体的には、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアクリルアミド、ジエチルアクリルアミド、ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド、アクリロイルモルホリン、ビニルイミダゾール、2−ビニルピリジン、アミノ基とカプロラクトン骨格を有する単量体、グリシジル(メタ)アクリレート等のグリシジル基を有する単量体と分子中に1個の2級アミノ基を有する化合物との反応物、(メタ)アクリロイルアルキルイソシアネート化合物と4−(2−アミノメチル)−ピリジン、4−(2−アミノエチル)−ピリジン、4−(2−ヒドロキシエチル)ピリジン、1−(2−アミノエチル)−ピペラジン、2−アミノ−6−メトキシベンゾチアゾール、1−(2−ヒドロキシエチルイミダゾール)、N,N−ジアリルメラミン、N,N−ジメチル−1,3−プロパンジアミンとの反応物等が挙げられる。
具体的には、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアクリルアミド、ジエチルアクリルアミド、ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド、アクリロイルモルホリン、ビニルイミダゾール、2−ビニルピリジン、アミノ基とカプロラクトン骨格を有する単量体、グリシジル(メタ)アクリレート等のグリシジル基を有する単量体と分子中に1個の2級アミノ基を有する化合物との反応物、(メタ)アクリロイルアルキルイソシアネート化合物と4−(2−アミノメチル)−ピリジン、4−(2−アミノエチル)−ピリジン、4−(2−ヒドロキシエチル)ピリジン、1−(2−アミノエチル)−ピペラジン、2−アミノ−6−メトキシベンゾチアゾール、1−(2−ヒドロキシエチルイミダゾール)、N,N−ジアリルメラミン、N,N−ジメチル−1,3−プロパンジアミンとの反応物等が挙げられる。
前記酸性基を有する単量体としては、カルボキシ基、スルホン酸基、リン酸基を有する単量体であって、具体的には、カルボキシ基を有する単量体として、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸等の不飽和モノカルボン酸化合物、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸等の不飽和ジカルボン酸化合物及びそのハーフエステル等、スルホン酸基を有する単量体として、2−アクリルアミド−2−メチル−1−プロパンスルホン酸、2−メタクリルアミド−2−メチル−1−プロパンスルホン酸、スチレンスルホン酸等、リン酸基を有する単量体として、アシッドホスホニル(メタ)アクリレート、アシッドホスホニルエチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
前記着色剤吸着基を含まないブロックの構成成分としては、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン等の芳香族ビニル化合物、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート等の不飽和カルボン酸アルキルエステル、ベンジル(メタ)アクリレート等の不飽和カルボン酸アリールアルキルエステル、ポリカプロラクトン含有単量体、ポリアルキレングリコールモノエステル系単量体等が例示できる。
前記アクリル系ブロック共重合体は、リビングアニオン重合等により得ることができ、従来公知の重合方法を用いることができる。
前記アクリル系ブロック共重合体は、リビングアニオン重合等により得ることができ、従来公知の重合方法を用いることができる。
前記アクリル系ブロック共重合体のアミン価は0mgKOH/g超30mgKOH/g以下であり、好ましくは0.5mgKOH/g以上15mgKOH/g以下である。
なお、アミン価はアクリル系ブロック共重合体の固形分1gあたりのアミン価を意味し、0.1mol/Lの塩酸水溶液を用い、電位差滴定法(例えば、COMTITE(AUTO TITRATOR COM−900、BURET B−900、TITSTATIONK−900)、平沼産業社製)によって測定した後、水酸化カリウムの当量に換算した値をいう。
なお、アミン価はアクリル系ブロック共重合体の固形分1gあたりのアミン価を意味し、0.1mol/Lの塩酸水溶液を用い、電位差滴定法(例えば、COMTITE(AUTO TITRATOR COM−900、BURET B−900、TITSTATIONK−900)、平沼産業社製)によって測定した後、水酸化カリウムの当量に換算した値をいう。
前記アクリル系ブロック共重合体の市販品としては、ビックケミー・ジャパン社製の、「Disperbyk(登録商標)−2000(アミン価4mgKOH/g)」、「Disperbyk(登録商標)−2001(アミン価29mgKOH/g)」、「Disperbyk(登録商標)−2009(アミン価4mgKOH/g)」、「Disperbyk(登録商標)−2050(アミン価30mgKOH/g)」、「Disperbyk(登録商標)−2070(アミン価20mgKOH/g)」等を挙げることができる。
前記ウレタン系分散剤としては、ポリイソシアネート化合物のイソシアネート基に、分子内にヒドロキシ基を1個以上有する数平均分子量300〜10,000の化合物及び分子内にイソシアネート基と反応可能な官能基を有する塩基性基含有化合物を反応させて得られたものが利用できる。このようなウレタン系分散剤を得る方法としては、特開昭60−166318号に記載されている方法等が利用できる。
前記ウレタン系分散剤を構成するポリイソシアネート化合物としては、2つ以上のイソシアネート基を有するイソシアネート化合物を挙げることができ、例えば、2,4−トリレンジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネートの2量体、2,6−トリレンジイソシアネート、p−キシレンジイソシアネート、m−キシレンジイソシアネート、4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート、1,5−ナフチレンジイソシアネート、3,3′−ジメチルビフェニル−4,4′−ジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネート化合物;ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、4,4′−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、メチルシクロヘキサン−2,4(又は2,6)ジイソシアネート、1,3−(イソシアネートメチレン)シクロヘキサン等の脂肪族や脂環式ポリイソシアネート;前記ジイソシアネートをもとにしたイソシアヌル基を有するポリイソシアネート(前記ジイソシアネートが3量化して形成するイソシアヌル基を有するポリイソシアネート等)、ポリオールにジイソアネートを反応させて得られるポリイソシアネート、ジイソシアネート化合物のビウレット反応によって得られるポリイソシアネート等が挙げられる。前記ポリイソシアネート化合物のなかでも、例えば、トリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等のジイソシアネートをもとにしたイソシアヌル基を有するポリイソシアネートが好ましい。
前記ウレタン系分散剤を構成する分子内にヒドロキシ基を1個以上有する化合物としては、例えば、ポリエーテル化合物、ポリエステル化合物等を挙げることができる。
上記ポリエーテル化合物としては、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリコール、ポリテトラメチレングリコール等のポリアルキレングリコール類;エチレングリコール、プロパンジオール、プロピレングリコール、テトラメチレングリコール、ペンタメチレングリコール、ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジグリセリン、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール等のアルキレングリコール類、メタノール、エタノール等の低分子モノオール類の、エチレンオキシド変性物、プロピレンオキシド変性物、ブチレンオキシド変性物、テトラヒドロフラン変性物等が挙げられる。
上記ポリエーテル化合物としては、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリコール、ポリテトラメチレングリコール等のポリアルキレングリコール類;エチレングリコール、プロパンジオール、プロピレングリコール、テトラメチレングリコール、ペンタメチレングリコール、ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジグリセリン、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール等のアルキレングリコール類、メタノール、エタノール等の低分子モノオール類の、エチレンオキシド変性物、プロピレンオキシド変性物、ブチレンオキシド変性物、テトラヒドロフラン変性物等が挙げられる。
上記ポリエステル化合物としては、例えば、エチレングリコール、プロパンジオール、プロピレングリコール、テトラメチレングリコール、ペンタメチレングリコール、ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジグリセリン、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール等のアルキレングリコール類、メタノール、エタノール等の低分子モノオール類の、ε−カプロラクトン変性物、γ−ブチロラクトン変性物、δ−バレロラクトン変性物、メチルバレロラクトン変性物;アジピン酸やダイマー酸等の脂肪族ジカルボン酸と、ネオペンチルグリコールやメチルペンタンジオール等のポリオールとのエステル化物である脂肪族ポリエステルポリオール;テレフタル酸等の芳香族ジカルボン酸と、ネオペンチルグリコール等のポリオールとのエステル化物である芳香族ポリエステルポリオール等のポリエステルポリオール;ポリカーボネートポリオール、アクリルポリオール、ポリテトラメチレンヘキサグリセリルエーテル(ヘキサグリセリンのテトラヒドロフラン変性物)等の多価ヒドロキシ基化合物と、フマル酸、フタル酸、イソフタル酸、イタコン酸、アジピン酸、セバシン酸、マレイン酸等のジカルボン酸とのエステル化物;グリセリン等の多価ヒドロキシ基含有化合物と脂肪酸エステルとのエステル交換反応により得られるモノグリセリド等の多価ヒドロキシ基含有化合物等が挙げられる。上記分子内にヒドロキシ基を1個以上有する化合物のなかでも、アルコール類のε−カプロラクトン付加物が好ましい。
上記分子内にヒドロキシ基を1個以上有する化合物の数平均分子量は、例えば300〜10,000、好ましくは300〜6,000である。なお、数平均分子量はカラムクロマトグラフィー法によって測定することができる。
上記ウレタン系分散剤を構成する分子内にイソシアネート基と反応可能な官能基を有する塩基性基含有化合物としては特に限定されないが、N,N−ジ置換アミノ基又は複素環窒素原子を有するポリオール、ポリチオール及びアミン類からなる群から選択される少なくとも一種の化合物であることが好ましい。これらの化合物としては、分散剤の技術分野で公知慣用に用いられている化合物を使用することができる。これらの化合物は、ツェレビチノフの活性水素原子と少なくとも1個の窒素原子含有塩基性基を有するものである。そのような化合物としては、例えば、N,N−ジメチル−1,3−プロパンジアミン、N,N−ジエチル−1,4−ブタンジアミン、2−ジメチルアミノエタノール、1−(2−アミノエチル)−ピペラジン、2−(1−ピロリジル)−エチルアミン、4−アミノ−2−メトキシピリミジン、4−(2−アミノエチル)−ピリジン、1−(2−ヒドロキシエチル)−ピペラジン、4−(2−ヒドロキシエチル)−モルフォリン、2−メルカプトピリミジン、2−メルカプトベンゾイミダゾール、2−アミノ−6−メトキシベンゾチアゾール、N,N−ジアリル−メラミン、3−アミノ−1,2,4−トリアゾール、1−(2−ヒドロキシエチル)−イミダゾール、3−メルカプト−1,2,4−トリアゾール等が挙げられる。なかでも、複素環窒素原子を有するアミン類が好ましい。
上記ウレタン系分散剤の合成における反応としては特に限定されず、従来公知の方法により行うことができる。また、上記ウレタン系分散剤のアミン価も0mgKOH/g超30mgKOH/g以下であり、好ましくは0.5mgKOH/g以上15mgKOH/g以下である。
また、前記ウレタン系分散剤の市販品としては、Disperbyk(登録商標)−161(アミン価11mgKOH/g、ビックケミー社製)、Disperbyk(登録商標)−162(アミン価13mgKOH/g、ビックケミー社製)、Disperbyk(登録商標)−167(アミン価13mgKOH/g、ビックケミー社製)、Disperbyk(登録商標)−182(アミン価13mgKOH/g、ビックケミー社製)、Disperbyk(登録商標)−2163(アミン価10mgKOH/g、ビックケミー社製)、Disperbyk(登録商標)−2164(アミン価14mgKOH/g、ビックケミー社製)等を挙げることができる。
中でも、分散剤は、前記アクリル系分散剤であることが好ましく、分散剤は、3級アミノ基又は含窒素ヘテロ環の塩基性官能基(例えば、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、イソシアネート)を有することが好ましく、3級アミノ基を有することがより好ましい。
分散剤の含有量は、着色剤100質量部に対して、0.1質量部以上50質量部以下であることが好ましく、1質量部以上45質量部以下であることがより好ましく、2質量部以上40質量部以下であることがさらに好ましく、3質量部以上35質量部以下であることがさらにより好ましく、4質量部以上30質量部以下であることが特に好ましく、20質量部以下又は10質量部以下であってもよい。
分散剤の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の固形分100質量%中、好ましくは0.001〜5質量%、より好ましくは0.05〜3質量%、さらに好ましくは0.10〜1質量%である。
分散剤の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の固形分100質量%中、好ましくは0.001〜5質量%、より好ましくは0.05〜3質量%、さらに好ましくは0.10〜1質量%である。
分散剤は、ハンドリング向上の観点から、他の成分と混合する前に、溶剤と混合することが好ましい(以下、分散剤含有溶液ともいう)。
分散剤含有溶液において、分散剤の含有量は、固形分換算で、例えば10〜60質量%、好ましくは20〜50質量%である。
本発明において、分散剤のアミン価が小さい程、分散剤の含有量が少ない程、着色剤の分散処理を行う程、褪色防止、吸光度保持率及びコントラストを改善することができる。
着色剤は、分散剤または分散剤含有溶液により溶剤中に分散されてなる分散液に含まれていてもよく、当該分散液を着色硬化性樹脂組成物に使用してもよい。
分散剤含有溶液において、分散剤の含有量は、固形分換算で、例えば10〜60質量%、好ましくは20〜50質量%である。
本発明において、分散剤のアミン価が小さい程、分散剤の含有量が少ない程、着色剤の分散処理を行う程、褪色防止、吸光度保持率及びコントラストを改善することができる。
着色剤は、分散剤または分散剤含有溶液により溶剤中に分散されてなる分散液に含まれていてもよく、当該分散液を着色硬化性樹脂組成物に使用してもよい。
<樹脂(B)>
樹脂(B)は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。樹脂(B)としては、以下の樹脂[K1]〜[K6]等が挙げられる。
樹脂[K1];不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種(a)(以下「(a)」という場合がある)に由来する構造単位と、炭素数2〜4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b)(以下「(b)」という場合がある)に由来する構造単位とを有する共重合体;
樹脂[K2];(a)に由来する構造単位と(b)に由来する構造単位と、(a)と共重合可能な単量体(c)(ただし、(a)及び(b)とは異なる。)(以下「(c)」という場合がある)に由来する構造単位とを有する共重合体;
樹脂[K3];(a)に由来する構造単位と(c)に由来する構造単位とを有する共重合体;
樹脂[K4];(a)に由来する構造単位に(b)を付加させた構造単位と(c)に由来する構造単位とを有する共重合体;
樹脂[K5];(b)に由来する構造単位に(a)を付加させた構造単位と(c)に由来する構造単位とを有する共重合体;
樹脂[K6];(b)に由来する構造単位に(a)を付加させ、カルボン酸無水物をさらに付加させた構造単位と(c)に由来する構造単位とを有する共重合体。
樹脂(B)は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。樹脂(B)としては、以下の樹脂[K1]〜[K6]等が挙げられる。
樹脂[K1];不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種(a)(以下「(a)」という場合がある)に由来する構造単位と、炭素数2〜4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b)(以下「(b)」という場合がある)に由来する構造単位とを有する共重合体;
樹脂[K2];(a)に由来する構造単位と(b)に由来する構造単位と、(a)と共重合可能な単量体(c)(ただし、(a)及び(b)とは異なる。)(以下「(c)」という場合がある)に由来する構造単位とを有する共重合体;
樹脂[K3];(a)に由来する構造単位と(c)に由来する構造単位とを有する共重合体;
樹脂[K4];(a)に由来する構造単位に(b)を付加させた構造単位と(c)に由来する構造単位とを有する共重合体;
樹脂[K5];(b)に由来する構造単位に(a)を付加させた構造単位と(c)に由来する構造単位とを有する共重合体;
樹脂[K6];(b)に由来する構造単位に(a)を付加させ、カルボン酸無水物をさらに付加させた構造単位と(c)に由来する構造単位とを有する共重合体。
(a)としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、o−、m−、p−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類;
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3−ビニルフタル酸、4−ビニルフタル酸、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、1,4−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類;
メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類;
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物;
こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル類;
α−(ヒドロキシメチル)アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類;等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3−ビニルフタル酸、4−ビニルフタル酸、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、1,4−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類;
メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類;
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物;
こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル類;
α−(ヒドロキシメチル)アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類;等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
(b)は、例えば、炭素数2〜4の環状エーテル構造(例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも1種)とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。(b)は、炭素数2〜4の環状エーテルと(メタ)アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
(b)としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b1)(以下「(b1)」という場合がある)、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b2)(以下「(b2)」という場合がある)、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b3)(以下「(b3)」という場合がある)が挙げられる。
(b1)としては、例えば、直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体(b1−1)(以下「(b1−1)」という場合がある)、脂環式不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体(b1−2)(以下「(b1−2)」という場合がある)が挙げられる。
(b1−1)としては、グリシジル(メタ)アクリレート、β−メチルグリシジル(メタ)アクリレート、β−エチルグリシジル(メタ)アクリレート、グリシジルビニルエーテル、o−ビニルベンジルグリシジルエーテル、m−ビニルベンジルグリシジルエーテル、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−o−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−m−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−p−ビニルベンジルグリシジルエーテル、2,3−ビス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,4−ビス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,5−ビス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,6−ビス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,3,4−トリス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,3,5−トリス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,3,6−トリス(グリシジルオキシメチル)スチレン、3,4,5−トリス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,4,6−トリス(グリシジルオキシメチル)スチレン等が挙げられる。
(b1−2)としては、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、1,2−エポキシ−4−ビニルシクロヘキサン(例えば、セロキサイド2000;(株)ダイセル製)、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート(例えば、サイクロマーA400;(株)ダイセル製)、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート(例えば、サイクロマーM100;(株)ダイセル製)、式(I)で表される化合物及び式(II)で表される化合物等が挙げられる。
[式(I)及び式(II)中、Ra及びRbは、水素原子、又は炭素数1〜4のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
Xa及びXbは、単結合、*−Rc−、*−Rc−O−、*−Rc−S−又は*−Rc−NH−を表す。
Rcは、炭素数1〜6のアルカンジイル基を表す。
*は、Oとの結合手を表す。]
Xa及びXbは、単結合、*−Rc−、*−Rc−O−、*−Rc−S−又は*−Rc−NH−を表す。
Rcは、炭素数1〜6のアルカンジイル基を表す。
*は、Oとの結合手を表す。]
炭素数1〜4のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基等が挙げられる。
水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、1−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシプロピル基、1−ヒドロキシ−1−メチルエチル基、2−ヒドロキシ−1−メチルエチル基、1−ヒドロキシブチル基、2−ヒドロキシブチル基、3−ヒドロキシブチル基、4−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
Ra及びRbとしては、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。
水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、1−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシプロピル基、1−ヒドロキシ−1−メチルエチル基、2−ヒドロキシ−1−メチルエチル基、1−ヒドロキシブチル基、2−ヒドロキシブチル基、3−ヒドロキシブチル基、4−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
Ra及びRbとしては、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。
アルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン−1,2−ジイル基、プロパン−1,3−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基、ペンタン−1,5−ジイル基、ヘキサン−1,6−ジイル基等が挙げられる。
Xa及びXbとしては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、*−CH2−O−及び*−CH2CH2−O−が挙げられ、より好ましくは単結合、*−CH2CH2−O−が挙げられる(*はOとの結合手を表す)。
Xa及びXbとしては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、*−CH2−O−及び*−CH2CH2−O−が挙げられ、より好ましくは単結合、*−CH2CH2−O−が挙げられる(*はOとの結合手を表す)。
式(I)で表される化合物としては、式(I−1)〜式(I−15)のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式(I−1)、式(I−3)、式(I−5)、式(I−7)、式(I−9)又は式(I−11)〜式(I−15)で表される化合物が好ましく、式(I−1)、式(I−7)、式(I−9)又は式(I−15)で表される化合物がより好ましい。
式(II)で表される化合物としては、式(II−1)〜式(II−15)のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式(II−1)、式(II−3)、式(II−5)、式(II−7)、式(II−9)又は式(II−11)〜式(II−15)で表される化合物が好ましく、式(II−1)、式(II−7)、式(II−9)又は式(II−15)で表される化合物がより好ましい。
式(I)で表される化合物及び式(II)で表される化合物は、それぞれ単独で用いても、2種以上を併用してもよい。式(I)で表される化合物及び式(II)で表される化合物を併用する場合、これらの含有比率〔式(I)で表される化合物:式(II)で表される化合物〕はモル基準で、好ましくは5:95〜95:5、より好ましくは20:80〜80:20である。
(b2)としては、オキセタニル基と(メタ)アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。(b2)としては、3−メチル−3−メタクリルロイルオキシメチルオキセタン、3−メチル−3−アクリロイルオキシメチルオキセタン、3−エチル−3−メタクリロイルオキシメチルオキセタン、3−エチル−3−アクリロイルオキシメチルオキセタン、3−メチル−3−メタクリロイルオキシエチルオキセタン、3−メチル−3−アクリロイルオキシエチルオキセタン、3−エチル−3−メタクリロイルオキシエチルオキセタン、3−エチル−3−アクリロイルオキシエチルオキセタン等が挙げられる。
(b3)としては、テトラヒドロフリル基と(メタ)アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。(b3)としては、具体的には、テトラヒドロフルフリルアクリレート(例えば、ビスコートV#150、大阪有機化学工業(株)製)、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。
(b)としては、得られるカラーフィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、(b1)であることが好ましい。さらに、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性が優れるという点で、(b1−2)がより好ましい。
(c)としては、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、sec−ブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、シクロペンチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2−メチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル(メタ)アクリレート(当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル(メタ)アクリレート」という場合がある。)、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン−8−イル(メタ)アクリレート(当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート」といわれている。)、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、プロパルギル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ナフチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸エステル類;
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル類;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチル−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−tert−ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(tert−ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のビシクロ不飽和化合物類;
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオネート、N−(9−アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類;
スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルトルエン、p−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、スチレン、ビニルトルエン、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等が好ましい。
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル類;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチル−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−tert−ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(tert−ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のビシクロ不飽和化合物類;
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオネート、N−(9−アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類;
スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルトルエン、p−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、スチレン、ビニルトルエン、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等が好ましい。
樹脂[K1]において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂[K1]を構成する全構造単位中、
(a)に由来する構造単位;2〜60モル%
(b)に由来する構造単位;40〜98モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位;10〜50モル%
(b)に由来する構造単位;50〜90モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K1]の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、及び得られるカラーフィルタの耐溶剤性に優れる傾向がある。
(a)に由来する構造単位;2〜60モル%
(b)に由来する構造単位;40〜98モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位;10〜50モル%
(b)に由来する構造単位;50〜90モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K1]の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、及び得られるカラーフィルタの耐溶剤性に優れる傾向がある。
樹脂[K1]は、例えば、文献「高分子合成の実験法」(大津隆行著 発行所(株)化学同人 第1版第1刷 1972年3月1日発行)に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。
具体的には、(a)及び(b)の所定量、重合開始剤及び溶剤等を反応容器中に入れて、例えば、窒素により酸素を置換することにより、脱酸素雰囲気にし、攪拌しながら、加熱及び保温する方法が挙げられる。なお、ここで用いられる重合開始剤及び溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているものを使用することができる。例えば、重合開始剤としては、アゾ化合物(2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)等)や有機過酸化物(ベンゾイルペルオキシド等)が挙げられ、溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよく、本発明の着色硬化性樹脂組成物の溶剤(E)として後述する溶剤等が挙げられる。
なお、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体(粉体)として取り出したものを使用してもよい。特に、この重合の際に溶剤として、本発明の着色硬化性樹脂組成物に含まれる溶剤を使用することにより、反応後の溶液をそのまま本発明の着色硬化性樹脂組成物の調製に使用することができるため、本発明の着色硬化性樹脂組成物の製造工程を簡略化することができる。
樹脂[K2]において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂[K2]を構成する全構造単位中、
(a)に由来する構造単位;2〜45モル%
(b)に由来する構造単位;2〜95モル%
(c)に由来する構造単位;1〜65モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位;5〜40モル%
(b)に由来する構造単位;5〜80モル%
(c)に由来する構造単位;5〜60モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K2]の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるカラーフィルタの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。
(a)に由来する構造単位;2〜45モル%
(b)に由来する構造単位;2〜95モル%
(c)に由来する構造単位;1〜65モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位;5〜40モル%
(b)に由来する構造単位;5〜80モル%
(c)に由来する構造単位;5〜60モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K2]の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるカラーフィルタの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。
樹脂[K2]は、例えば、樹脂[K1]の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
樹脂[K3]において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂[K3]を構成する全構造単位中、
(a)に由来する構造単位;2〜60モル%
(c)に由来する構造単位;40〜98モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位;10〜50モル%
(c)に由来する構造単位;50〜90モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K3]は、例えば、樹脂[K1]の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
(a)に由来する構造単位;2〜60モル%
(c)に由来する構造単位;40〜98モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位;10〜50モル%
(c)に由来する構造単位;50〜90モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K3]は、例えば、樹脂[K1]の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
樹脂[K4]は、(a)と(c)との共重合体を得て、(b)が有する炭素数2〜4の環状エーテルを(a)が有するカルボン酸及び/又はカルボン酸無水物に付加させることにより製造することができる。
まず(a)と(c)との共重合体を、樹脂[K1]の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂[K3]で挙げたものと同じ比率であることが好ましい。
まず(a)と(c)との共重合体を、樹脂[K1]の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂[K3]で挙げたものと同じ比率であることが好ましい。
次に、前記共重合体中の(a)に由来するカルボン酸及び/又はカルボン酸無水物の一部に、(b)が有する炭素数2〜4の環状エーテルを反応させる。
(a)と(c)との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、(b)、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒(例えばトリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等)及び重合禁止剤(例えばハイドロキノン等)等をフラスコ内に入れて、例えば、60〜130℃で、1〜10時間反応することにより、樹脂[K4]を製造することができる。
(b)の使用量は、(a)100モルに対して、5〜80モルが好ましく、より好ましくは10〜75モルである。この範囲にすることにより、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。環状エーテルの反応性が高く、未反応の(b)が残存しにくいことから、樹脂[K4]に用いる(b)としては(b1)が好ましく、さらに(b1−1)が好ましい。
前記反応触媒の使用量は、(a)、(b)及び(c)の合計量100質量部に対して0.001〜5質量部が好ましい。前記重合禁止剤の使用量は、(a)、(b)及び(c)の合計量100質量部に対して0.001〜5質量部が好ましい。
仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。
(a)と(c)との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、(b)、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒(例えばトリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等)及び重合禁止剤(例えばハイドロキノン等)等をフラスコ内に入れて、例えば、60〜130℃で、1〜10時間反応することにより、樹脂[K4]を製造することができる。
(b)の使用量は、(a)100モルに対して、5〜80モルが好ましく、より好ましくは10〜75モルである。この範囲にすることにより、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。環状エーテルの反応性が高く、未反応の(b)が残存しにくいことから、樹脂[K4]に用いる(b)としては(b1)が好ましく、さらに(b1−1)が好ましい。
前記反応触媒の使用量は、(a)、(b)及び(c)の合計量100質量部に対して0.001〜5質量部が好ましい。前記重合禁止剤の使用量は、(a)、(b)及び(c)の合計量100質量部に対して0.001〜5質量部が好ましい。
仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。
樹脂[K5]は、第一段階として、上述した樹脂[K1]の製造方法と同様にして、(b)と(c)との共重合体を得る。上記と同様に、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体(粉体)として取り出したものを使用してもよい。
(b)及び(c)に由来する構造単位の比率は、前記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、それぞれ、
(b)に由来する構造単位;5〜95モル%
(c)に由来する構造単位;5〜95モル%
であることが好ましく、
(b)に由来する構造単位;10〜90モル%
(c)に由来する構造単位;10〜90モル%
であることがより好ましい。
(b)及び(c)に由来する構造単位の比率は、前記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、それぞれ、
(b)に由来する構造単位;5〜95モル%
(c)に由来する構造単位;5〜95モル%
であることが好ましく、
(b)に由来する構造単位;10〜90モル%
(c)に由来する構造単位;10〜90モル%
であることがより好ましい。
さらに、樹脂[K4]の製造方法と同様の条件で、(b)と(c)との共重合体が有する(b)に由来する環状エーテルに、(a)が有するカルボン酸又はカルボン酸無水物を反応させることにより、樹脂[K5]を得ることができる。
前記の共重合体に反応させる(a)の使用量は、(b)100モルに対して、5〜80モルが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の(b)が残存しにくいことから、樹脂[K5]に用いる(b)としては(b1)が好ましく、さらに(b1−1)が好ましい。
前記の共重合体に反応させる(a)の使用量は、(b)100モルに対して、5〜80モルが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の(b)が残存しにくいことから、樹脂[K5]に用いる(b)としては(b1)が好ましく、さらに(b1−1)が好ましい。
樹脂[K6]は、樹脂[K5]に、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂である。環状エーテルとカルボン酸又はカルボン酸無水物との反応により発生するヒドロキシ基に、カルボン酸無水物を反応させる。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物等が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、(a)の使用量1モルに対して、0.5〜1モルが好ましい。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物等が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、(a)の使用量1モルに対して、0.5〜1モルが好ましい。
樹脂(B)としては、具体的に、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシルアクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体等の樹脂[K1];グリシジル(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体、グリシジル(メタ)アクリレート/スチレン/(メタ)アクリル酸共重合体、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシルアクリレート/(メタ)アクリル酸/N−シクロヘキシルマレイミド共重合体、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシルアクリレート/(メタ)アクリル酸/N−シクロヘキシルマレイミド/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート共重合体、3−メチル−3−(メタ)アクリルロイルオキシメチルオキセタン/(メタ)アクリル酸/スチレン共重合体等の樹脂[K2];ベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体、スチレン/(メタ)アクリル酸共重合体等の樹脂[K3];ベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体にグリシジル(メタ)アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル(メタ)アクリレート/スチレン/(メタ)アクリル酸共重合体にグリシジル(メタ)アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体にグリシジル(メタ)アクリレートを付加させた樹脂等の樹脂[K4];トリシクロデシル(メタ)アクリレート/グリシジル(メタ)アクリレートの共重合体に(メタ)アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル(メタ)アクリレート/スチレン/グリシジル(メタ)アクリレートの共重合体に(メタ)アクリル酸を反応させた樹脂等の樹脂[K5];トリシクロデシル(メタ)アクリレート/グリシジル(メタ)アクリレートの共重合体に(メタ)アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂等の樹脂[K6]等が挙げられる。
中でも、樹脂(B)としては、樹脂[K1]及び樹脂[K2]が好ましく、樹脂[K1]が特に好ましい。
中でも、樹脂(B)としては、樹脂[K1]及び樹脂[K2]が好ましく、樹脂[K1]が特に好ましい。
樹脂(B)のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは3,000〜100,000であり、より好ましくは5,000〜50,000であり、さらに好ましくは5,000〜30,000である。分子量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの硬度が向上し、残膜率が高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、着色パターンの解像度が向上する傾向がある。
樹脂(B)の分散度[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]は、好ましくは1.1〜6であり、より好ましくは1.2〜4である。
樹脂(B)の酸価は、固形分換算で、好ましくは10〜170mgKOH/gであり、より好ましくは20〜150mgKOH/gであり、さらに好ましくは30〜135mgKOH/gである。ここで酸価は樹脂(B)1gを中和するために必要な水酸化カリウムの量(mg)として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
樹脂(B)の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは7〜65質量%であり、より好ましくは13〜60質量%であり、さらに好ましくは17〜55質量%である。樹脂(B)の含有率が、前記の範囲内にあると、着色パターンが形成でき、また着色パターンの解像度及び残膜率が向上する傾向がある。
<重合性化合物(C)>
重合性化合物(C)は、重合開始剤(D)から発生した活性ラジカル及び/又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物が挙げられ、好ましくは(メタ)アクリル酸エステル化合物である。
重合性化合物(C)は、重合開始剤(D)から発生した活性ラジカル及び/又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物が挙げられ、好ましくは(メタ)アクリル酸エステル化合物である。
中でも、重合性化合物(C)は、エチレン性不飽和結合を3つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ(メタ)アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ(メタ)アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ(メタ)アクリレート、トリス(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートが挙げられる。
中でも、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートが好ましい。
中でも、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートが好ましい。
重合性化合物(C)の含有率は、固形分の総量に対して、1〜65質量%であることが好ましく、より好ましくは5〜60質量%であり、さらに好ましくは10〜55質量%である。重合性化合物(C)の含有率が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率及びカラーフィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。
<重合開始剤(D)>
重合開始剤(D)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、O−アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物及びビイミダゾール化合物が挙げられる。
重合開始剤(D)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、O−アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物及びビイミダゾール化合物が挙げられる。
前記O−アシルオキシム化合物としては、例えば、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)ブタン−1−オン−2−イミン、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)−3−シクロペンチルプロパン−1−オン−2−イミン、N−アセチルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)−3−シクロヘキシルプロパン−1−オン−2−イミン等のジフェニルスルフィド骨格を有するO−アシルオキシム化合物;N−アセトキシ−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタン−1−イミン、N−アセトキシ−1−[9−エチル−6−{2−メチル−4−(3,3−ジメチル−2,4−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ)ベンゾイル}−9H−カルバゾール−3−イル]エタン−1−イミン、N−アセトキシ−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−3−シクロペンチルプロパン−1−イミン、N−ベンゾイルオキシ−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−3−シクロペンチルプロパン−1−オン−2−イミン等のカルバゾール骨格を有するO−アシルオキシム化合物;1−[7−(2−メチルベンゾイル)−9,9−ジプロピル−9H−フルオレン−2−イル]エタノン O−アセチルオキシム等のフルオレン骨格を有するO−アシルオキシム化合物;等が挙げられる。イルガキュア(登録商標)OXE01、OXE02(以上、BASF社製)、N−1919(ADEKA社製)、DFI−091(ダイトーケミックス株式会社製)等の市販品を用いてもよい。中でも、O−アシルオキシム化合物は、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン、N−アセチルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)−3−シクロヘキシルプロパン−1−オン−2−イミン、N−アセトキシ−1−[9−エチル−6−{2−メチル−4−(3,3−ジメチル−2,4−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ)ベンゾイル}−9H−カルバゾール−3−イル]エタン−1−イミン及び1−[7−(2−メチルベンゾイル)−9,9−ジプロピル−9H−フルオレン−2−イル]エタノン O−アセチルオキシムからなる群から選ばれる少なくとも1種が好ましい。これらのO−アシルオキシム化合物であると、高明度なカラーフィルタが得られる傾向にある。
前記アルキルフェノン化合物としては、例えば、2−メチル−2−モルホリノ−1−(4−メチルスルファニルフェニル)プロパン−1−オン、2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−2−ベンジルブタン−1−オン、2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]ブタン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−〔4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕プロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−(4−イソプロペニルフェニル)プロパン−1−オンのオリゴマー、α,α−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。イルガキュア(登録商標)369、907、379(以上、BASF社製)等の市販品を用いてもよい。
前記トリアジン化合物としては、例えば、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(4−メトキシナフチル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−ピペロニル−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(4−メトキシスチリル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−〔2−(5−メチルフラン−2−イル)エテニル〕−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−〔2−(フラン−2−イル)エテニル〕−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−〔2−(4−ジエチルアミノ−2−メチルフェニル)エテニル〕−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−〔2−(3,4−ジメトキシフェニル)エテニル〕−1,3,5−トリアジン等が挙げられる。
前記アシルホスフィンオキサイド化合物としては、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。イルガキュア(登録商標)819(BASF社製)等の市販品を用いてもよい。
前記ビイミダゾール化合物としては、例えば、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、2,2’−ビス(2,3−ジクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール(例えば、特開平6−75372号公報、特開平6−75373号公報等参照。)、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラ(アルコキシフェニル)ビイミダゾール、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラ(ジアルコキシフェニル)ビイミダゾール、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラ(トリアルコキシフェニル)ビイミダゾール(例えば、特公昭48−38403号公報、特開昭62−174204号公報等参照。)、4,4’,5,5’−位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているビイミダゾール化合物(例えば、特開平7−10913号公報等参照。)等が挙げられる。
酸を発生する重合開始剤としては、例えば、4−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムp−トルエンスルホナート、4−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、4−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムp−トルエンスルホナート、4−アセトキシフェニル・メチル・ベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムp−トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムp−トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類等が挙げられる。
さらに重合開始剤(D)としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物;ベンゾフェノン、o−ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド、3,3’,4,4’−テトラ(tert−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物;9,10−フェナンスレンキノン、2−エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物;10−ブチル−2−クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。
重合開始剤(D)としては、O−アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種を含む重合開始剤が好ましく、O−アシルオキシム化合物を含む重合開始剤がより好ましい。
重合開始剤(D)の含有量は、樹脂(B)及び重合性化合物(C)の合計量100質量部に対して、好ましくは0.1〜30質量部であり、より好ましくは1〜20質量部である。重合開始剤(D)の含有量が、前記の範囲内にあると、高感度化して露光時間が短縮される傾向があるためカラーフィルタの生産性が向上する。
<溶剤(E)>
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、溶剤(E)を含む。溶剤(E)は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤(分子内に−COO−を含み、−O−を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に−O−を含み、−COO−を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に−COO−と−O−とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に−CO−を含み、−COO−を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、−O−、−CO−及び−COO−を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシドが挙げられる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、溶剤(E)を含む。溶剤(E)は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤(分子内に−COO−を含み、−O−を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に−O−を含み、−COO−を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に−COO−と−O−とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に−CO−を含み、−COO−を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、−O−、−CO−及び−COO−を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシドが挙げられる。
エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、2−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ−ブチロラクトンなどが挙げられる。
エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、3−メトキシ−1−ブタノール、3−メトキシ−3−メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、1,4−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール及びメチルアニソールなどが挙げられる。
エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート及びジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートなどが挙げられる。
ケトン溶剤としては、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン(以下、ジアセトンアルコールという場合がある)、アセトン、2−ブタノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、4−メチル−2−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン及びイソホロンなどが挙げられる。
アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール及びグリセリンなどが挙げられる。
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン及びメシチレンなどが挙げられる。
アミド溶剤としては、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド及びN−メチルピロリドンなどが挙げられる。
上記の溶剤のうち、塗布性、乾燥性の点から、1atmにおける沸点が120℃以上180℃以下である有機溶剤が好ましい。溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジアセトンアルコール及びN,N−ジメチルホルムアミドが好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジアセトンアルコール、乳酸エチル及び3−エトキシプロピオン酸エチルがより好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、又はプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートとジアセトンアルコールの組み合わせがさらに好ましい。
溶剤(E)がプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含む場合、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの含有率は、溶剤(E)の総量中、好ましくは40〜100質量%、より好ましくは50〜90質量%、さらに好ましくは60〜80質量%であり、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートと異なる溶剤(好ましくはジアセトンアルコール)の含有率は、溶剤(E)の総量中、好ましくは0〜60質量%、より好ましくは10〜50質量%、さらに好ましくは20〜40質量%である。
溶剤(E)の含有率は、本発明の着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは70〜95質量%であり、より好ましくは75〜92質量%である。言い換えると、着色硬化性樹脂組成物の固形分の総含有率は、好ましくは5〜30質量%、より好ましくは8〜25質量%である。溶剤(E)の含有率が前記の範囲内にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
<レベリング剤(F)>
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらに、レベリング剤(F)を含んでいてもよい。レベリング剤(F)としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンDC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同SH29PA、同SH30PA、同SH8400(東レ・ダウコーニング(株)製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工業(株)製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及びTSF4460(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)等が挙げられる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらに、レベリング剤(F)を含んでいてもよい。レベリング剤(F)としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンDC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同SH29PA、同SH30PA、同SH8400(東レ・ダウコーニング(株)製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工業(株)製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及びTSF4460(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)等が挙げられる。
前記のフッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード(登録商標)FC430、同FC431(住友スリーエム(株)製)、メガファック(登録商標)F142D、同F171、同F172、同F173、同F177、同F183、同F554、同R30、同RS−718−K(DIC(株)製)、エフトップ(登録商標)EF301、同EF303、同EF351、同EF352(三菱マテリアル電子化成(株)製)、サーフロン(登録商標)S381、同S382、同SC101、同SC105(AGC(株)製)及びE5844((株)ダイキンファインケミカル研究所製)等が挙げられる。
前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック(登録商標)R08、同BL20、同F475、同F477及び同F443(DIC(株)製)等が挙げられる。
レベリング剤(F)の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは0.001質量%以上0.2質量%以下であり、より好ましくは0.002質量%以上0.2質量%以下、さらに好ましくは0.005質量%以上0.2質量%以下である。尚、この含有率に、前記分散剤の含有率は含まれない。レベリング剤(F)の含有率が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。
<その他の成分>
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、重合開始助剤、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、重合開始助剤、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
<着色硬化性樹脂組成物の製造方法>
本発明の着色硬化性樹脂組成物の製造方法は、着色剤(A)が分散剤(P)により溶剤(E)中に分散されてなる分散液(着色剤分散液ともいう)を得る工程、及び前記分散液に、樹脂(B)、重合性化合物(C)、及び重合開始剤(D)並びに必要に応じて、レベリンク剤(F)、及びその他の成分を添加する工程を含み、前記着色剤が、可視光領域に極大吸収を有するスクアリリウム染料を含み、前記分散剤のアミン価が0mgKOH/g超30mgKOH/g以下である。
着色硬化性樹脂組成物は、全成分を混合して調製してもよいが、着色剤分散液を事前に混合または分散することが好ましく、着色剤(A)が、分散剤(P)により溶剤(E)中に分散されてなる分散液を得る工程を含むことがより好ましい。当該分散液を用いると、分散液を用いない場合に比べて、褪色防止、吸光度保持率、コントラストの1つ以上を改善することができる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物の製造方法は、着色剤(A)が分散剤(P)により溶剤(E)中に分散されてなる分散液(着色剤分散液ともいう)を得る工程、及び前記分散液に、樹脂(B)、重合性化合物(C)、及び重合開始剤(D)並びに必要に応じて、レベリンク剤(F)、及びその他の成分を添加する工程を含み、前記着色剤が、可視光領域に極大吸収を有するスクアリリウム染料を含み、前記分散剤のアミン価が0mgKOH/g超30mgKOH/g以下である。
着色硬化性樹脂組成物は、全成分を混合して調製してもよいが、着色剤分散液を事前に混合または分散することが好ましく、着色剤(A)が、分散剤(P)により溶剤(E)中に分散されてなる分散液を得る工程を含むことがより好ましい。当該分散液を用いると、分散液を用いない場合に比べて、褪色防止、吸光度保持率、コントラストの1つ以上を改善することができる。
着色剤分散液の製造方法
着色剤(A)を分散剤(P)により、溶剤(E)に分散処理し、必要に応じて、さらに樹脂(B)も前記溶剤(E)中に分散処理することにより、着色剤分散液を製造し得る。
分散処理とは、着色剤(A)や樹脂(B)等の粒子が分散状態になるまで混合することをいう。この分散処理により、粒子は小さく粉砕される。また、分散状態とは、各粒子が他成分中に分布していることを示してもよく、各粒子が他成分中に略均一に分布していることが好ましい。
着色剤(A)を分散剤(P)により、溶剤(E)に分散処理し、必要に応じて、さらに樹脂(B)も前記溶剤(E)中に分散処理することにより、着色剤分散液を製造し得る。
分散処理とは、着色剤(A)や樹脂(B)等の粒子が分散状態になるまで混合することをいう。この分散処理により、粒子は小さく粉砕される。また、分散状態とは、各粒子が他成分中に分布していることを示してもよく、各粒子が他成分中に略均一に分布していることが好ましい。
着色剤分散液は、着色剤(A)、分散剤(P)、樹脂(B)、及び溶剤(E)を含むことが好ましい。
本発明の着色剤分散液中の着色剤(A)の含有量は、着色剤分散液の総量に対して、2質量%以上が好ましく、より好ましくは3質量%以上であり、30質量%以下が好ましく、20質量%以下がより好ましい。
本発明の着色剤分散液中の着色剤(A)の含有量は、着色剤分散液の総量に対して、2質量%以上が好ましく、より好ましくは3質量%以上であり、30質量%以下が好ましく、20質量%以下がより好ましい。
また、溶剤(E)の含有量は、着色剤分散液の総量に対して、60質量%以上が好ましく、より好ましくは75質量%以上であり、95質量%以下が好ましく、93質量%以下がより好ましく、最も好ましくは91質量%以下である。
着色剤分散液が樹脂(B)を含む場合、樹脂(B)の含有量は、着色剤分散液の総量に対して、1質量%以上が好ましく、より好ましくは2質量%以上であり、15質量%以下が好ましく、より好ましくは7質量%以下である。樹脂(B)の含有量が、前記の範囲内にあると、着色剤の分散状態が安定になる傾向がある。
着色剤分散液中の分散剤(P)の含有量は、着色剤分散液の総量に対して、0.1質量%以上が好ましく、より好ましくは0.3質量%以上であり、20質量%以下が好ましく、より好ましくは10質量%以下、さらに好ましくは7質量%以下である。分散剤(P)の含有量が、前記の範囲内にあると、着色剤の分散状態が安定になる傾向がある。
着色剤分散液が樹脂(B)を含む場合、樹脂(B)の含有量は、着色剤分散液の総量に対して、1質量%以上が好ましく、より好ましくは2質量%以上であり、15質量%以下が好ましく、より好ましくは7質量%以下である。樹脂(B)の含有量が、前記の範囲内にあると、着色剤の分散状態が安定になる傾向がある。
着色剤分散液中の分散剤(P)の含有量は、着色剤分散液の総量に対して、0.1質量%以上が好ましく、より好ましくは0.3質量%以上であり、20質量%以下が好ましく、より好ましくは10質量%以下、さらに好ましくは7質量%以下である。分散剤(P)の含有量が、前記の範囲内にあると、着色剤の分散状態が安定になる傾向がある。
前記着色剤(A)を溶剤(E)に分散させる際、並びに前記混合物を分散させる際の温度は、120℃以下が好ましく、より好ましくは70℃以下である。分散させる際の温度の下限は特に限定されないが、通常20℃である。
分散時間は、0.5時間以上が好ましく、より好ましくは2時間以上であり、48時間以下が好ましく、20時間以下がより好ましい。
分散に用いる装置としては、例えば、ロールミル、高速攪拌装置、ビーズミル、ボールミル、サンドミル、ペイントコンディショナー、超音波分散機、高圧分散機等が挙げられる。
得られた着色剤分散液は、孔径1.0〜5.0μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
分散時間は、0.5時間以上が好ましく、より好ましくは2時間以上であり、48時間以下が好ましく、20時間以下がより好ましい。
分散に用いる装置としては、例えば、ロールミル、高速攪拌装置、ビーズミル、ボールミル、サンドミル、ペイントコンディショナー、超音波分散機、高圧分散機等が挙げられる。
得られた着色剤分散液は、孔径1.0〜5.0μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
<カラーフィルタの製造方法>
本発明の着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び/又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、0.1〜30μm、好ましくは0.1〜20μm、さらに好ましくは0.5〜6μmである。
本発明の着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び/又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、0.1〜30μm、好ましくは0.1〜20μm、さらに好ましくは0.5〜6μmである。
基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀/銅/パラジウム合金薄膜などを形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。またシリコン基板上にHMDS処理を施した基板を使用してもよい。
フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。
まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥(プリベーク)及び/又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット アンド スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度は、30〜120℃が好ましく、50〜110℃がより好ましい。また加熱時間としては、10秒間〜60分間であることが好ましく、30秒間〜30分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、50〜150Paの圧力下、20〜25℃の温度範囲で行うことが好ましい。
着色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥(プリベーク)及び/又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット アンド スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度は、30〜120℃が好ましく、50〜110℃がより好ましい。また加熱時間としては、10秒間〜60分間であることが好ましく、30秒間〜30分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、50〜150Paの圧力下、20〜25℃の温度範囲で行うことが好ましい。
着色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
次に、着色組成物層は、着色塗膜を形成するために露光される。また、着色パターンを形成する際には、着色組成物層は、フォトマスクを介して露光される。該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。
露光に用いられる光源としては、250〜450nmの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、350nm未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、436nm付近、408nm付近、365nm付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の縮小投影露光装置またはプロキシミティ露光装置を使用することが好ましい。
露光に用いられる光源としては、250〜450nmの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、350nm未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、436nm付近、408nm付近、365nm付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の縮小投影露光装置またはプロキシミティ露光装置を使用することが好ましい。
露光後の着色組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、着色組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは0.01〜10質量%であり、より好ましくは0.03〜5質量%である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。
さらに、得られた着色塗膜又は着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度は、80〜250℃が好ましく、100〜235℃がより好ましい。ポストベーク時間は、1〜120分間が好ましく、2〜30分間がより好ましい。
本発明によれば、成膜工程における適性の高い着色硬化性樹脂組成物を提供することができる。該着色硬化性樹脂組成物から作製されるカラーフィルタは、表示装置(例えば、液晶表示装置、有機EL表示装置、電子ペーパー等 )及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。
以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はもとより下記実施例によって制限を受けるものではなく、前・後記の趣旨に適合し得る範囲で適当に変更を加えて実施することも勿論可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。例中、含有量ないし使用量を表す%および部はそれぞれ、特に断らない限り質量%及び質量部である。
[着色剤合成例1]
m−ブロモフェノール(東京化成工業(株)製)50部及びイミダゾール(東京化成工業(株)製)30部をジクロロメタン(関東化学(株)製)500部に溶解させ0℃に冷却後、tert−ブチルジメチルクロロシラン(東京化成工業(株)製)48部を滴下した。滴下終了後23℃へ昇温し16時間撹拌した。反応終了後水を加えて有機層を抽出し、溶媒を濃縮後シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式(1−7)で表される化合物を74部得た。以下において、化合物の構造は質量分析(LC;Agilent製1200型、MASS;Agilent製LC/MSD型)で確認した。
m−ブロモフェノール(東京化成工業(株)製)50部及びイミダゾール(東京化成工業(株)製)30部をジクロロメタン(関東化学(株)製)500部に溶解させ0℃に冷却後、tert−ブチルジメチルクロロシラン(東京化成工業(株)製)48部を滴下した。滴下終了後23℃へ昇温し16時間撹拌した。反応終了後水を加えて有機層を抽出し、溶媒を濃縮後シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式(1−7)で表される化合物を74部得た。以下において、化合物の構造は質量分析(LC;Agilent製1200型、MASS;Agilent製LC/MSD型)で確認した。
同定:(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+287.0
Exact Mass:+286.0
Exact Mass:+286.0
2,4−ジメチルアニリン(東京化成工業(株)製)15部、式(1−7)で表される化合物35部、水酸化カリウム(和光純薬工業(株)製)14部、テトラブチルアンモニウムブロミド(東京化成工業(株)製)2部及びビス(トリ−tert−ブチルホスフィン)パラジウム(0)(アルドリッチ(株)製)0.6部をトルエン(関東化学(株)製)250部及び水15部に溶解させ、90℃に加熱して30分撹拌した。反応終了後有機層を抽出して濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い式(1−8)で表される化合物を14部得た。
同定:(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+328.3
Exact Mass:+327.2
Exact Mass:+327.2
式(1−8)で表される化合物14部及び4−クロロ−4−オキソ酪酸メチル10部(東京化成工業(株)製)をトルエン(関東化学(株)製)255部に溶解させ、90℃に昇温して1時間撹拌した。反応終了後、水を加えて有機層を抽出し、溶媒を濃縮後シリカゲルクロマトグラフィーで分離精製を行い、式(1−9)で表される化合物を15部得た。
同定:(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+442.3
Exact Mass:+441.2
Exact Mass:+441.2
式(1−9)で表される化合物15部をテトラヒドロフラン(関東化学(株)製)150部に溶解させ、0℃に冷却後にフッ化テトラ−n−ブチルアンモニウム1Mテトラヒドロフラン溶液(東京化成工業(株)製)15部を滴下した。滴下終了後23℃に昇温し、2時間撹拌した。反応終了後、溶媒を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式(1−10)で表される化合物を12部得た。
同定:(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+328.2
Exact Mass:+327.2
Exact Mass:+327.2
式(1−10)で表される化合物12部をテトラヒドロフラン(関東化学(株)製)240部に溶解させ0℃に冷却後、ボラン−1Mテトラヒドロフラン溶液(関東化学(株)製)180部を滴下した。滴下終了後30分撹拌し、水を加えたのちテトラヒドロフランを濃縮し、酢酸エチルで有機層を抽出した。溶媒を濃縮後シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式(1−11)で表される化合物を6部得た。
同定:(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+314.2
Exact Mass:+313.2
Exact Mass:+313.2
式(1−11)で表される化合物6部及び水酸化リチウムー水和物(和光純薬工業(株)製)0.2部をメタノール(関東化学(株)製)20部、テトラヒドロフラン(関東化学(株)製)20部、水10部に溶解させ、23℃で1時間撹拌した。反応終了後、有機溶媒を濃縮し、酢酸エチルで有機層を抽出し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式(1−12)で表される化合物を4部得た。
同定:(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+300.2
Exact Mass:+299.2
Exact Mass:+299.2
式(1−12)で表される化合物4部及び3,4−ジヒドロキシ−3−シクロブテン−1,2−ジオン(和光純薬工業(株)製)0.8部をトルエン(関東化学(株)製)40部、n−ブタノール(関東化学(株)製)10部に溶解させ、140℃に昇温し、2時間撹拌した。溶媒を濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式(AI−16)で表される化合物を1.6部得た。
同定:(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+677.3
Exact Mass:+676.3
Exact Mass:+676.3
[着色剤合成例2]
m−ブロモフェノール(東京化成工業(株)製)50部及びイミダゾール(東京化成工業(株)製)30部をジクロロメタン(関東化学(株)製)500部に溶解させ0℃に冷却後、tert−ブチルジメチルクロロシラン(東京化成工業(株)製)48部を滴下した。滴下終了後23℃へ昇温し16時間撹拌した。反応終了後水を加えて有機層を抽出し、溶媒を濃縮後シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式(2−10)で表される化合物を74部得た。以下において、化合物の構造は質量分析(LC;Agilent製1200型、MASS;Agilent製LC/MSD型)で確認した。
m−ブロモフェノール(東京化成工業(株)製)50部及びイミダゾール(東京化成工業(株)製)30部をジクロロメタン(関東化学(株)製)500部に溶解させ0℃に冷却後、tert−ブチルジメチルクロロシラン(東京化成工業(株)製)48部を滴下した。滴下終了後23℃へ昇温し16時間撹拌した。反応終了後水を加えて有機層を抽出し、溶媒を濃縮後シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式(2−10)で表される化合物を74部得た。以下において、化合物の構造は質量分析(LC;Agilent製1200型、MASS;Agilent製LC/MSD型)で確認した。
同定:(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+287.0
Exact Mass:+286.0
Exact Mass:+286.0
4−アミノ−3,5−キシレノール(東京化成工業(株)製)45部をテトラヒドロフラン(関東化学(株)製)400部に溶解させた。この溶液に二炭酸ジ−tert−ブチル(東京化成工業(株)製)127部を投入し溶解させた。23℃で16時間撹拌し反応させた。反応終了後溶媒を留去し粗生成物51部得た。得られた粗生成物を酢酸エチル(関東化学(株)製)90部とn−ヘキサン(関東化学(株)製)272部の混合溶媒中、23℃で2時間、撹拌精製し式(1−33)で表される化合物を47部得た。
同定:(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+238.3
Exact Mass:+237.1
Exact Mass:+237.1
2−ブロモエタノール(東京化成工業(株)製)20部をジクロロメタン(関東化学(株)製)333部に溶解させた。この溶液にトリエチルアミン(関東化学(株)製)32.4部、4−ジメチルアミノピリジン(関東化学(株)製)0.156部を投入し、撹拌しながらtert−ブチルジメチルシリルクロリド(東京化成工業(株)製)28.95部を投入し溶解させた。23℃で16時間撹拌し反応させた。溶媒を留去し粗生成物を20部得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式(1−34)で表される化合物を20部得た。
同定:(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+239.1
Exact Mass:+238.0
Exact Mass:+238.0
式(1−33)で表される化合物47部を式(1−34)で表される化合物141.5部とジメチルホルムアミド(関東化学(株)製)447部に溶解させた。この溶液に炭酸カリウム(関東化学(株)製)138.2部を投入し70℃で16時間撹拌反応させた。反応終了後溶媒を留去し有機溶媒による抽出操作を施し粗生成物を49部得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式(1−35)で表される化合物を41部得た。
同定:(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H−t−Bu+]+339.2
Exact Mass:+395.3
Exact Mass:+395.3
式(1−35)で表される化合物41部を1,4−ジオキサン(関東化学(株)製)424部に溶解させ、塩化水素(約4mol/L 1,4−ジオキサン溶液)(東京化成工業(株)製)263部を投入し、23℃で1時間撹拌し脱保護した。反応終了後溶媒を留去し粗生成物を36部得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式(1−36)で表される化合物を22部得た。
同定:(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+182.2
Exact Mass:+181.1
Exact Mass:+181.1
式(1−36)で表される化合物22部をジクロロメタン(関東化学(株)製)293部に溶解させた。この溶液にイミダゾール(関東化学(株)製)10.8部、tert−ブチルジメチルシリルクロリド(東京化成工業(株)製)22部を投入し溶解させた。23℃で16時間撹拌し反応させた。溶媒を留去し粗生成物を23部得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式(1−37)で表される化合物を20部得た。
同定:(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+296.3
Exact Mass:+295.2
Exact Mass:+295.2
式(2−10)で表される化合物15部を式(1−37)で表される化合物14.5部とトルエン(関東化学(株)製)130部に溶解させ、この溶液に水酸化カリウム(関東化学(株)製)5.7部、水15部、テトラブチルアンモニウムブロミド(東京化成工業(株)製)2部、ビス(トリ−tert−ブチルホスフィン)パラジウム(0)(東京化成工業(株)製)0.26部を混合した。90℃に昇温して20分間撹拌した後、有機層を抽出により取得し、溶媒を留去し粗生成物を15部得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式(1−38)で表される化合物を12部得た。
同定:(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+502.4
Exact Mass:+501.3
Exact Mass:+501.3
式(1−38)で表される化合物12部、4−クロロ−4−オキソ酪酸メチル(東京化成工業(株)製)11.9部及びトルエン(関東化学(株)製)41.6部を混合し、90℃で1時間撹拌しながら加熱した。反応終了後溶媒を留去し、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式(1−39)で表される化合物を5.9部得た。
同定:(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+616.3
Exact Mass:+615.3
Exact Mass:+615.3
式(1−39)で表される化合物5.9部をテトラヒドロフラン(関東化学(株)製)52.4部に溶解させ0℃に冷却したのち、テトラブチルアンモニウムフルオリド1Mテトラヒドロフラン溶液(東京化成工業(株)製)11部を滴下し、滴下終了後23℃で2時間撹拌した。反応終了後水を加え、テトラヒドロフラン溶媒を留去して得られた粗生成物に有機溶媒による抽出操作を施して、濃縮後、式(1−40)で表される化合物を4.3部得た。
同定:(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+388.2
Exact Mass:+387.2
Exact Mass:+387.2
式(1−40)で表される化合物4.3部、ボラン1Mテトラヒドロフラン溶液(関東化学(株)製)56.4部、テトラヒドロフラン(関東化学(株)製)38.2部を0℃で混合し23℃まで昇温し16時間撹拌した。反応終了後、水を加えてクエンチし有機溶媒で抽出した。溶媒を留去して、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、式(1−41)で表される化合物を2.3部得た。
同定:(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+346.3
Exact Mass:+345.2
Exact Mass:+345.2
式(1−41)で表される化合物2.3部及び3,4−ジヒドロキシ−3−シクロブテン−1,2−ジオン(富士フイルム和光純薬(株)製)0.38部をトルエン(関東化学(株)製)80部、n−ブタノール(関東化学(株)製)19部に溶解させ、120℃で4時間撹拌しながら加熱した。反応終了後、溶媒を留去し得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式(AI−15)で表される化合物を1.3部得た。
同定:(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+769.8
Exact Mass:+768.4
Exact Mass:+768.4
[樹脂合成例]
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート280部を入れ、攪拌しながら80℃まで加熱した。次いで、アクリル酸38部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート及び3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレートの混合物(混合割合は1:1)289部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート125部の混合溶液を5時間かけて滴下した。一方、2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)33部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート235部に溶解した混合溶液を6時間かけて滴下した。滴下終了後、フラスコ内を80℃で4時間保持した後、室温で冷却して、B型粘度(23℃)125mPa・s、固形分35.1%の共重合体(樹脂(B−1))溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは9200、分散度2.08、固形分酸価77mg−KOH/gであった。樹脂(B−1)は下記構造単位を有する。
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート280部を入れ、攪拌しながら80℃まで加熱した。次いで、アクリル酸38部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート及び3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレートの混合物(混合割合は1:1)289部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート125部の混合溶液を5時間かけて滴下した。一方、2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)33部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート235部に溶解した混合溶液を6時間かけて滴下した。滴下終了後、フラスコ内を80℃で4時間保持した後、室温で冷却して、B型粘度(23℃)125mPa・s、固形分35.1%の共重合体(樹脂(B−1))溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは9200、分散度2.08、固形分酸価77mg−KOH/gであった。樹脂(B−1)は下記構造単位を有する。
[調製例1:分散液1の調製]
式(AI−16)で表される化合物(着色剤(A−1))5.0部、分散剤(P−1)(固形分)1.5部、樹脂(B−1)(固形分)4.0部、溶剤(E−1)89.5部を秤量後、0.2μmのジルコニアビーズ300部を入れ、ペイントコンデショナー(LAU製)を使用して1時間振とうし、濾過によりジルコニアビーズを除去して分散液1を調製した。
式(AI−16)で表される化合物(着色剤(A−1))5.0部、分散剤(P−1)(固形分)1.5部、樹脂(B−1)(固形分)4.0部、溶剤(E−1)89.5部を秤量後、0.2μmのジルコニアビーズ300部を入れ、ペイントコンデショナー(LAU製)を使用して1時間振とうし、濾過によりジルコニアビーズを除去して分散液1を調製した。
[調製例2:分散液2の調製]
分散剤(P−1)固形分0.5部、溶剤(E−1)90.5部に代える以外は、調製例1と同様にして分散液2を調製した。
分散剤(P−1)固形分0.5部、溶剤(E−1)90.5部に代える以外は、調製例1と同様にして分散液2を調製した。
[調製例3:分散液3の調製]
分散剤(P−1)固形分1.5部を分散剤(P−2)固形分1.5部に代える以外は、調製例1と同様にして分散液3を調製した。
分散剤(P−1)固形分1.5部を分散剤(P−2)固形分1.5部に代える以外は、調製例1と同様にして分散液3を調製した。
[調製例4:分散液4の調製]
分散剤(P−1)固形分1.5部を分散剤(P−2)固形分0.5部に、溶剤(E−1)89.5部を溶剤(E−1)90.5部に代える以外は、調製例1と同様にして分散液4を調製した。
分散剤(P−1)固形分1.5部を分散剤(P−2)固形分0.5部に、溶剤(E−1)89.5部を溶剤(E−1)90.5部に代える以外は、調製例1と同様にして分散液4を調製した。
[調製例5:分散液5の調製]
分散剤(P−1)固形分1.5部を分散剤(P−3)固形分1.5部に代える以外は、調製例1と同様にして分散液5を調製した。
分散剤(P−1)固形分1.5部を分散剤(P−3)固形分1.5部に代える以外は、調製例1と同様にして分散液5を調製した。
[調製例6:分散液6の調製]
分散剤(P−1)固形分1.5部を分散剤(P−3)固形分0.5部に、溶剤(E−1)89.5部を溶剤(E−1)90.5部に代える以外は、調製例1と同様にして分散液6を調製した。
分散剤(P−1)固形分1.5部を分散剤(P−3)固形分0.5部に、溶剤(E−1)89.5部を溶剤(E−1)90.5部に代える以外は、調製例1と同様にして分散液6を調製した。
[調製例7:分散液7の調製]
着色剤(A−1)5.0部を着色剤(A−2)5.0部とし、分散剤(P−1)1.5部を分散剤(P−1)5.0部とし、溶剤(E−1)89.5部を溶剤(E−1)76.0部とし、溶剤(E−2)10部とする以外は、調製例1と同様にして分散液7を調製した。
着色剤(A−1)5.0部を着色剤(A−2)5.0部とし、分散剤(P−1)1.5部を分散剤(P−1)5.0部とし、溶剤(E−1)89.5部を溶剤(E−1)76.0部とし、溶剤(E−2)10部とする以外は、調製例1と同様にして分散液7を調製した。
[調製例8:分散液8の調製]
着色剤(A−1)5.0部を着色剤(A−2)5.0部とし、分散剤(P−1)1.5部を分散剤(P−1)2.5部とし、溶剤(E−1)89.5部を溶剤(E−1)78.5部とし、溶剤(E−2)10部とする以外は、調製例1と同様にして分散液8を調製した。
着色剤(A−1)5.0部を着色剤(A−2)5.0部とし、分散剤(P−1)1.5部を分散剤(P−1)2.5部とし、溶剤(E−1)89.5部を溶剤(E−1)78.5部とし、溶剤(E−2)10部とする以外は、調製例1と同様にして分散液8を調製した。
[調製例9:分散液9の調製]
着色剤(A−1)5.0部を着色剤(A−2)5.0部とし、溶剤(E−1)89.5部を溶剤(E−1)79.5部とし、溶剤(E−2)10部とする以外は、調製例1と同様にして分散液9を調製した。
着色剤(A−1)5.0部を着色剤(A−2)5.0部とし、溶剤(E−1)89.5部を溶剤(E−1)79.5部とし、溶剤(E−2)10部とする以外は、調製例1と同様にして分散液9を調製した。
[調製例10:分散液10の調製]
着色剤(A−1)5.0部を着色剤(A−2)5.0部とし、分散剤(P−1)1.5部を分散剤(P−1)0.5部とし、溶剤(E−1)89.5部を溶剤(E−1)80.5部とし、溶剤(E−2)10部とする以外は、調製例1と同様にして分散液10を調製した。
着色剤(A−1)5.0部を着色剤(A−2)5.0部とし、分散剤(P−1)1.5部を分散剤(P−1)0.5部とし、溶剤(E−1)89.5部を溶剤(E−1)80.5部とし、溶剤(E−2)10部とする以外は、調製例1と同様にして分散液10を調製した。
[実施例1〜14、比較例1]
[着色硬化性樹脂組成物の調製]
表4に示す組成となるように各分散液1〜10、樹脂(B)、重合性化合物(C)、重合開始剤(D)、溶剤(E)、レベリング剤(F)を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た(実施例1では分散液1を使用し、実施例2〜10のそれぞれでも同様に分散液2〜10のそれぞれを使用した)。なお、表4中、各組成の含有量の単位は「部」である。
なお、実施例11〜14及び比較例1では、分散液を使用せずに、着色剤(A)、樹脂(B)、重合性化合物(C)、重合開始剤(D)、溶剤(E)、レベリング剤(F)及び必要に応じて分散剤(P)を混合して着色硬化性樹脂組成物を調製した。
[着色硬化性樹脂組成物の調製]
表4に示す組成となるように各分散液1〜10、樹脂(B)、重合性化合物(C)、重合開始剤(D)、溶剤(E)、レベリング剤(F)を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た(実施例1では分散液1を使用し、実施例2〜10のそれぞれでも同様に分散液2〜10のそれぞれを使用した)。なお、表4中、各組成の含有量の単位は「部」である。
なお、実施例11〜14及び比較例1では、分散液を使用せずに、着色剤(A)、樹脂(B)、重合性化合物(C)、重合開始剤(D)、溶剤(E)、レベリング剤(F)及び必要に応じて分散剤(P)を混合して着色硬化性樹脂組成物を調製した。
表4中、各成分は以下の化合物を表す(※は分散液からの持ち込み量を表す)。
着色剤(A):(A−1):式(AI−16)で表される化合物
着色剤(A):(A−2):式(AI−15)で表される化合物
分散剤(P):分散剤(P−1)アクリル系分散剤(アミン価1mgKOH/g、第3級アミノ基を有する)
分散剤(P):分散剤(P−2)アクリル系分散剤(アミン価14mgKOH/g、第3級アミノ基を有する)
分散剤(P):分散剤(P−3)アクリル系分散剤(アミン価28mgKOH/g、第3級アミノ基を有する)
樹脂(B):樹脂(B−1)(固形分換算)
重合性化合物(C):(C−1):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製)
重合開始剤(D):(D−1):N−アセチルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)−3−シクロヘキシルプロパン−1−オン−2−イミン(PBG−327;O−アシルオキシム化合物;常州強力電子新材料(株)製)
溶剤(E):(E−1):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
溶剤(E):(E−2):4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン
レベリング剤(F):(F−1):ポリエーテル変性シリコーンオイル(東レ・ダウコーニング(株)製「トーレシリコーンSH8400」)
着色剤(A):(A−1):式(AI−16)で表される化合物
着色剤(A):(A−2):式(AI−15)で表される化合物
分散剤(P):分散剤(P−1)アクリル系分散剤(アミン価1mgKOH/g、第3級アミノ基を有する)
分散剤(P):分散剤(P−2)アクリル系分散剤(アミン価14mgKOH/g、第3級アミノ基を有する)
分散剤(P):分散剤(P−3)アクリル系分散剤(アミン価28mgKOH/g、第3級アミノ基を有する)
樹脂(B):樹脂(B−1)(固形分換算)
重合性化合物(C):(C−1):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製)
重合開始剤(D):(D−1):N−アセチルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)−3−シクロヘキシルプロパン−1−オン−2−イミン(PBG−327;O−アシルオキシム化合物;常州強力電子新材料(株)製)
溶剤(E):(E−1):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
溶剤(E):(E−2):4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン
レベリング剤(F):(F−1):ポリエーテル変性シリコーンオイル(東レ・ダウコーニング(株)製「トーレシリコーンSH8400」)
[着色塗膜(カラーフィルタ)の作製]
5cm角のガラス基板(イーグル2000;コーニング社製)上に、着色硬化性樹脂組成物をポストベーク後の膜厚が2.0μmになるようにスピンコート法で塗布したのち、100℃で3分間プリベークして着色組成物層を形成した。放冷後、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、100mJ/cm2の露光量(365nm基準)で着色組成物層に光照射を行った。その後、オーブン中230℃で30分間ポストベークを行い、カラーフィルタを得た。
5cm角のガラス基板(イーグル2000;コーニング社製)上に、着色硬化性樹脂組成物をポストベーク後の膜厚が2.0μmになるようにスピンコート法で塗布したのち、100℃で3分間プリベークして着色組成物層を形成した。放冷後、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、100mJ/cm2の露光量(365nm基準)で着色組成物層に光照射を行った。その後、オーブン中230℃で30分間ポストベークを行い、カラーフィルタを得た。
[評価]
1.褪色防止性(ΔE*ab)
プリベーク前およびポストベーク後に色度の測定を行い、測色機(OSP−SP−200;オリンパス(株)製)を用いて分光を測定し、C光源の特性関数を用いてCIEのXYZ表色系におけるxy色度座標(x、y)と刺激値Yとを測定した。該測定値からJIS Z 8730:2009(7.色差の計算方法)に記載される方法で色差△E*abを計算し、結果を表4に示す。△E*abは小さいほど色変化が小さいこと(耐熱性が高いこと)を意味する。
1.褪色防止性(ΔE*ab)
プリベーク前およびポストベーク後に色度の測定を行い、測色機(OSP−SP−200;オリンパス(株)製)を用いて分光を測定し、C光源の特性関数を用いてCIEのXYZ表色系におけるxy色度座標(x、y)と刺激値Yとを測定した。該測定値からJIS Z 8730:2009(7.色差の計算方法)に記載される方法で色差△E*abを計算し、結果を表4に示す。△E*abは小さいほど色変化が小さいこと(耐熱性が高いこと)を意味する。
2.吸光度保持率
プリベーク後およびポストベーク後に測色機(OSP−SP−200;オリンパス(株)製)を用いて測定した分光から可視光領域における極大吸光度を求め、下記式に従って極大吸光度の保持率を計算した。結果を表4に示す。
吸光度保持率(ΔAbs.Max)=ポストベーク後の極大吸光度/プリベーク後の極大吸光度
吸光度保持率が高いほど、成膜工程における適性が高いことを意味する。
プリベーク後およびポストベーク後に測色機(OSP−SP−200;オリンパス(株)製)を用いて測定した分光から可視光領域における極大吸光度を求め、下記式に従って極大吸光度の保持率を計算した。結果を表4に示す。
吸光度保持率(ΔAbs.Max)=ポストベーク後の極大吸光度/プリベーク後の極大吸光度
吸光度保持率が高いほど、成膜工程における適性が高いことを意味する。
3.コントラスト
ポストベーク後のカラーフィルタについて、コントラスト計(CT−1;壺坂電機(株)製、色彩色差計BM−5A;トプコン社製、光源;F−10、偏光フィルム;壺坂電機(株)製)を用いて、ブランク値を30000としてコントラストを測定した。着色塗膜におけるコントラストが高ければ、着色パターンにおいても同様に高コントラストであるといえる。結果を表4に示す。
ポストベーク後のカラーフィルタについて、コントラスト計(CT−1;壺坂電機(株)製、色彩色差計BM−5A;トプコン社製、光源;F−10、偏光フィルム;壺坂電機(株)製)を用いて、ブランク値を30000としてコントラストを測定した。着色塗膜におけるコントラストが高ければ、着色パターンにおいても同様に高コントラストであるといえる。結果を表4に示す。
実施例1〜14は、比較例1に比べ、ΔE*abが低くなり、褪色防止性を示す。
他方、着色剤分散液の有無について、実施例2及び11、実施例3及び12、実施例4及び13、実施例6及び14をそれぞれ対比すると、着色剤分散液を使用した場合、褪色防止性、吸光度保持率、コントラストの1つ以上がさらに改善されることが分かる。
他方、着色剤分散液の有無について、実施例2及び11、実施例3及び12、実施例4及び13、実施例6及び14をそれぞれ対比すると、着色剤分散液を使用した場合、褪色防止性、吸光度保持率、コントラストの1つ以上がさらに改善されることが分かる。
本発明によれば、褪色が防止された(好ましくは吸光度保持率及びコントラストの一方または両方も改善された)着色塗膜を形成できる着色硬化性樹脂組成物を提供することができるため、表示装置や固体撮像素子のカラーフィルタに用いられる着色硬化性樹脂組成物として有用である。
Claims (9)
- 着色剤、分散剤、樹脂、重合性化合物、重合開始剤及び溶剤を含み、
前記着色剤が、可視光領域に極大吸収を有するスクアリリウム染料を含み、
前記分散剤のアミン価が0mgKOH/g超30mgKOH/g以下である着色硬化性樹脂組成物。 - 前記スクアリリウム染料が、式(AI)で表される化合物である請求項1に記載の着色硬化性樹脂組成物。
[式(AI)中、
R1〜R4は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。該1価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基は、−O−または−S−で置換されていてもよい。
R5〜R8は、それぞれ独立に、水素原子またはヒドロキシ基を表す。
Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、式(i)で表される基を表す。
[式(i)中、
R12は、ヒドロキシ基もしくはカルボキシ基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基またはヒドロキシ基もしくはカルボキシ基を表し、mは0〜5の整数を表す。該1価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基は、−O−または−S−で置換されていてもよい。mが2以上のとき、複数のR12は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。*は、窒素原子との結合手を表す。]
R9及びR10は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基または式(i)で表される基を表す。該1価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基は、−O−または−S−で置換されていてもよい。] - 前記スクアリリウム染料が、式(AII)で表される化合物である請求項1又は2に記載の着色硬化性樹脂組成物。
[式(AII)中、
R1〜R4は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。該1価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基は、−O−または−S−で置換されていてもよい。
R5〜R8は、それぞれ独立に、水素原子またはヒドロキシ基を表す。
Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、式(i)で表される基を表す。
[式(i)中、
R12は、ヒドロキシ基もしくはカルボキシ基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基またはヒドロキシ基もしくはカルボキシ基を表し、mは0〜5の整数を表す。該1価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基は、−O−または−S−で置換されていてもよい。mが2以上のとき、複数のR12は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。*は、窒素原子との結合手を表す。]
R13及びR14は、それぞれ独立に、ヒドロキシ基又はカルボキシ基を有している炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該1価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基は、−O−または−S−で置換されていてもよい。] - 前記分散剤が、3級アミノ基又は含窒素ヘテロ環の塩基性官能基を有する請求項1〜3のいずれかに記載に着色硬化性樹脂組成物。
- 前記分散剤の含有量が、前記着色剤100質量部に対して0.1質量部以上50質量部以下である請求項1〜4のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
- 前記着色剤が前記分散剤により溶剤中に分散されてなる分散液を含んでなる請求項1〜5のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
- 請求項7に記載のカラーフィルタを含む液晶表示装置。
- 着色剤が分散剤により溶剤中に分散されてなる分散液を得る工程、及び
前記分散液に、樹脂、重合性化合物、及び重合開始剤を添加する工程を含み、
前記着色剤が、可視光領域に極大吸収を有するスクアリリウム染料を含み、
前記分散剤のアミン価が0mgKOH/g超30mgKOH/g以下である着色硬化性樹脂組成物の製造方法。
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