JP6410254B2 - 着色剤分散液 - Google Patents
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Description
[1] 着色剤と、体質顔料と、分散剤とを溶剤に分散させてなる着色剤分散液であって、
着色剤が染料及び着色顔料を含み、
溶剤がプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含み、かつ
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの含有量が、溶剤の総量に対して、40質量%以上99質量%以下である着色剤分散液。
[2] 染料の総量と、着色顔料及び体質顔料の総量との質量比(染料:着色顔料+体質顔料)が、1:99〜99:1である[1]記載の着色剤分散液。
[3] 染料がキサンテン骨格を有する染料である[1]または[2]記載の着色剤分散液。
[4] 溶剤が、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートと、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートよりも高極性である溶剤とを含む[1]〜[3]のいずれか記載の着色剤分散液。
[5] プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートよりも高極性である溶剤が、プロピレングリコールモノメチルエーテル、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノンまたはエチレングリコールモノブチルエーテルである[4]記載の着色剤分散液。
[6] さらに樹脂を含む[1]〜[5]のいずれか記載の着色剤分散液。
[7] [1]〜[6]のいずれか記載の着色剤分散液、重合性化合物及び重合開始剤を含む着色硬化性組成物。
[8] [7]記載の着色硬化性組成物により形成されるカラーフィルタ。
[9] [8]記載のカラーフィルタを含む表示装置。
本発明の着色剤分散液は、着色剤(A)と、体質顔料と、分散剤(D)とを溶剤(B)に分散されてなり、着色剤(A)が染料及び顔料を含み、溶剤(B)がプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含み、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの含有量が、溶剤(B)の総量に対して、40質量%以上99質量%以下である着色剤分散液である。以下、着色剤分散液の各成分について説明する。なお、本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
着色剤(A)は、染料(A1)及び着色顔料(A2)を含む。
染料(A1)としては、キサンテン骨格を有する染料(キサンテン染料)、クマリン骨格を有する染料(クマリン染料)、トリフェニルメタン骨格を有する染料(トリフェニルメタン染料)、アゾ骨格を有する染料(アゾ染料)、フタロシアニン骨格を有する染料(フタロシアニン染料)、アントラキノン骨格を有する染料(アントラキノン染料)、キノフタロン骨格を有する染料(キノフタロン染料)またはシアニン骨格を有する染料(シアニン染料)が挙げられ、キサンテン染料またはクマリン染料が好ましく、キサンテン染料がより好ましい。
キサンテン染料は、分子内にキサンテン骨格を有する染料である。キサンテン染料としては、C.I.アシッドレッド51(以下、C.I.アシッドレッドの記載を省略し、番号のみの記載とする。他も同様である。)、52、87、92、94、289、388、C.I.アシッドバイオレット9、30、102、C.I.ベーシックレッド1(ローダミン6G)、2、3、4、8、C.I.ベーシックレッド10(ローダミンB)、11、C.I.ベーシックバイオレット10、11、25、C.I.ソルベントレッド218、C.I.モーダントレッド27、C.I.リアクティブレッド36(ローズベンガルB)、スルホローダミンG、特開2010−32999号公報に記載のキサンテン染料及び特許第4492760号公報に記載のキサンテン染料等が挙げられる。キサンテン染料は、有機溶剤に溶解するものが好ましい。
なお、式中、R26及びR40は、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、好ましくは炭素数6〜12の分枝鎖状アルキル基、さらに好ましくは2−エチルヘキシル基である。
また、有機溶媒への溶解性に優れる点で、式(1−24)で表される化合物〜式(1−33)で表される化合物及び式(1−37)で表される化合物〜式(1−63)で表される化合物のいずれかで表される化合物も好ましい。
着色顔料(A2)としては、特に限定されず公知の着色顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)でピグメントに分類されている着色顔料が挙げられる。
着色顔料としては、例えば、C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265などの赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60などの青色顔料;C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38などのバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、19、21、26、36、58などのグリーン色顔料等が挙げられる。
着色顔料を含むことで、透過スペクトルの最適化が容易であり、カラーフィルタの耐光性及び耐薬品性が良好になる。
体質顔料としては、特に限定されず公知の体質顔料を使用することができ、硫酸バリウム(BaSO4)、炭酸バリウム(BaCO3)、炭酸石灰粉(CaCO3)、シリカ粉(SiO2)、塩基性炭酸マグネシウム(MgCO3)、水酸化アルミニウム、カオリンクレー、ネフェリンサイナイト等の体質顔料があげられる。
分散剤(D)としては、着色剤の分散に用いられるものであれば特に限定されず、例えば、高分子分散剤、シナジスト型分散剤が挙げられる。
高分子分散剤としては、アクリル系分散剤、ウレタン系分散剤等が挙げられる。
アクリル系分散剤としては、アクリル系ブロック共重合体が挙げられ、該アクリル系ブロック共重合体としては、着色剤吸着基として塩基性基を含む着色剤吸着ブロックに更に着色剤吸着基として酸基を含む着色剤吸着ブロックと、着色剤吸着基を含まないブロックとを有するブロック共重合体が好ましい。
着色剤吸着基として、塩基性基を含む着色剤吸着ブロックに更に酸基を含む着色剤吸着ブロックとしては、塩基性基を有する単量体と共に酸性基を有する単量体を用いることにより構成されるものが挙げられる。
上記アクリル系ブロック共重合体は、リビングアニオン重合等により得ることができ、従来公知の重合方法を用いることができる。
ウレタン系分散樹脂を構成するポリイソシアナート化合物としては、2つ以上のイソシアナート基を有するイソシアナート化合物を挙げることができ、例えば、2,4−トリレンジイソシアナート、2,4−トリレンジイソシアナートの2量体、2,6−トリレンジイソシアナート、p−キシレンジイソシアナート、m−キシレンジイソシアナート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアナート、1,5−ナフチレンジイソシアナート、3,3’−ジメチルビフェニル−4,4’−ジイソシアナート等の芳香族ジイソシアナート化合物;ヘキサメチレンジイソシアナート、イソホロンジイソシアナート、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアナート)、メチルシクロヘキサン−2,4(又は2,6)ジイソシアナート、1,3−(イソシアナートメチレン)シクロヘキサン等の脂肪族又は脂環式ポリイソシアナート;上記ジイソシアナートをもとにしたイソシアヌル基を有するポリイソシアナート(上記ジイソシアナートが3量化して形成するイソシアヌル基を有するポリイソシアナート等)、ポリオールにジイソアナートを反応させて得られるポリイソシアナート、ジイソシアナート化合物のビウレット反応によって得られるポリイソシアナート等が挙げられる。上記ポリイソシアナート化合物のなかでも、例えば、トリレンジイソシアナート、イソホロンジイソシアナート等のジイソシアナートをもとにしたイソシアヌル基を有するポリイソシアナートが好ましい。
ポリエーテル化合物としては、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリコール、ポリテトラメチレングリコール等のポリアルキレングリコール類;エチレングリコール、プロパンジオール、プロピレングリコール、テトラメチレングリコール、ペンタメチレングリコール、ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジグリセリン、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール等のアルキレングリコール類;メタノール、エタノール等の低分子モノオール類;エチレンオキシド変性物、プロピレンオキシド変性物、ブチレンオキシド変性物、テトラヒドロフラン変性物等が挙げられる。
溶剤(B)は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを40質量%以上99質量%以下含む。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの含有量は、好ましくは75質量%以上95質量%以下であり、より好ましくは80質量%以上95質量%以下である。溶剤(B)の含有量が前記の範囲内であると、本発明の着色剤分散液から製造される着色硬化性組成物の保存安定性が良好である。
本発明の着色剤分散液は、さらに樹脂(C)を含んでもよい。
樹脂(C)は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。樹脂(C)としては、以下の樹脂[K1]〜[K6]等が挙げられる。
樹脂[K1]不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種(a)(以下「(a)」という場合がある)と、炭素数2〜4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b)(以下「(b)」という場合がある)との共重合体;
樹脂[K2](a)と(b)と、(a)と共重合可能な単量体(c)(ただし、(a)及び(b)とは異なる。)(以下「(c)」という場合がある)との共重合体;
樹脂[K3](a)と(c)との共重合体;
樹脂[K4](a)と(c)との共重合体に(b)を反応させることにより得られる樹脂;
樹脂[K5](b)と(c)との共重合体に(a)を反応させることにより得られる樹脂;
樹脂[K6](b)と(c)との共重合体に(a)を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させることにより得られる樹脂。
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3−ビニルフタル酸、4−ビニルフタル酸、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、1、4−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類;
メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類;
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物;
こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル類;
α−(ヒドロキシメチル)アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
尚、本明細書において、「(メタ)アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも1種を表す。「(メタ)アクリロイル」及び「(メタ)アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル類;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル類;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチル−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−tert−ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(tert−ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のビシクロ不飽和化合物類;
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオネート、N−(9−アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類;
スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルトルエン、p−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等が好ましい。
中でも、樹脂(C)としては、樹脂[K1]及び樹脂[K2]が好ましい。
樹脂(C)の分子量分布[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]は、好ましくは1.1〜6であり、より好ましくは1.2〜4である。
本発明の着色剤分散液は、着色剤(A)及び体質顔料(A’)及び溶剤(B)並びに必要に応じて樹脂(C)、顔料分散剤(D)を含む混合物を分散処理することにより製造される。
分散処理とは、着色剤(A)の粒子が分散状態になるまで混合することをいう。この分散処理により、着色剤(A)の粒子は小さく粉砕される。また、分散状態とは、混合液に含まれる着色剤(A)の粒子が微粒子の状態で溶剤(B)中に浮かんだ状態のことをいう。
分散剤(D)の含有量は、着色剤分散液の総量に対して、1質量%以上が好ましく、より好ましくは2質量%以上であり、20質量%以下が好ましく、より好ましくは10質量%以下である。顔料分散剤(D)の含有量が、前記の範囲内にあると、分散状態が安定になる傾向がある。
樹脂(C)を含む着色剤分散液を製造する場合、樹脂(C)の含有量は、着色剤分散液の総量に対して、1質量%以上が好ましく、より好ましくは2質量%以上であり、15質量%以下が好ましく、より好ましくは7質量%以下である。樹脂(C)の含有量が、前記の範囲内にあると、分散状態が安定になる傾向がある。
分散時間は、0.5時間以上が好ましく、より好ましくは2時間以上であり、48時間以下が好ましく、より好ましくは20時間以下である。
分散に用いる装置としては、例えば、ロールミル、高速攪拌装置、ビーズミル、ボールミル、サンドミル、ペイントコンディショナー、超音波分散機、高圧分散機等が挙げられる。
得られた着色剤分散液は、孔径1.0〜5.0μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
本発明の着色硬化性組成物は、上述した着色剤分散液に加えて、重合性化合物(E)及び重合開始剤(F)を含む。
重合性化合物(E)は、後述する重合開始剤(F)から発生した活性ラジカル及び酸等によって重合し得る化合物であって、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは(メタ)アクリル酸エステル化合物が挙げられる。
重合性化合物(E)の重量平均分子量は、好ましくは150以上2,900以下、より好ましくは250〜1,500以下である。
重合開始剤(F)としては、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始し得る化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤(F)としては、光の作用により活性ラジカルを発生する化合物が好ましく、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、オキシム化合物及びビイミダゾール化合物がより好ましい。
感度の点で、前記アルキルフェノン化合物としては、2−メチル−2−モルホリノ−1−(4−メチルスルファニルフェニル)プロパン−1−オン及び2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−2−ベンジルブタン−1−オンが好ましい。
これらは、後述の重合開始助剤(F1)(特にアミン類)と組み合わせて用いることが好ましい。
本発明の着色硬化性組成物は、さらに重合開始助剤(F1)を含んでいてもよい。重合開始助剤(F1)は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤であり、通常、重合開始剤(F)と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤(F1)としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物、カルボン酸化合物等が挙げられる。
アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸2−ジメチルアミノエチル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、N,N−ジメチルパラトルイジン、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン(通称ミヒラーズケトン)、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(エチルメチルアミノ)ベンゾフェノン等が挙げられ、中でも4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンが好ましい。EAB−F(保土谷化学工業(株)製)等の市販品を用いてもよい。
レベリング剤(G)としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーン(商品名)DC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同SH29PA、同SH30PA、同SH8400(東レ・ダウコーニング(株)製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工業(株)製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452、TSF4460(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)等が挙げられる。
着色硬化性組成物を調製するときに用いる溶剤(「溶剤(B’)」)としては、溶剤(B)と同様のものが挙げられる。
好ましくは、塗布性、乾燥性の点から、1atmにおける沸点が120℃以上180℃以下の有機溶剤であり、より好ましくは、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、3−メトキシブチルアセテート、3−メトキシ−1−ブタノール、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、N,N−ジメチルホルムアミドであり、さらに好ましくは、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、3−メトキシブチルアセテート、3−メトキシ−1−ブタノール、3−エトキシプロピオン酸エチルである。
着色硬化性組成物を調製するときに用いる樹脂(「樹脂(C’)」)としては、樹脂(C)と同様のものが挙げられる。樹脂(C’)は樹脂(C)と同じでもよいが、異なる種類のものでもよい。
樹脂の含有量(樹脂(C)と樹脂(C’)の合計量)は、固形分の総量に対して、好ましくは7〜65質量%であり、より好ましくは13〜60質量%であり、さらに好ましくは17〜55質量%である。樹脂の含有量が、前記の範囲にあると、着色パターンの解像度及び着色パターンの残膜率が向上する傾向がある。
着色硬化性組成物は、さらに他の染料及び顔料から選ばれる少なくとも1種を含む着色剤(A”)を含んでいてもよい。
着色硬化性組成物を調製するときに用いる着色剤(「着色剤(A”)」)としては、着色剤(A)と同様のものが挙げられる。
着色剤の含有量(着色剤(A)と着色剤(A”)の合計量)は、着色硬化性組成物の固形分に対して、好ましくは5〜60質量%であり、より好ましくは8〜55質量%であり、さらに好ましくは10〜50質量%である。着色剤の含有量が前記の範囲にあると、カラーフィルタとしたときの色濃度が十分であり、かつ組成物中に樹脂や重合性化合物を必要量含有させることができるので、機械的強度が十分なパターンを形成することができる。
本発明の着色硬化性組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の種々の添加剤(以下「その他の成分」という場合がある。)を含んでもよい。
本発明の着色硬化性組成物は、例えば、本発明の着色剤分散液、重合性化合物(E)及び重合開始剤(F)、並びに、必要に応じて用いられる重合開始助剤(F1)、レベリング剤(G)及びその他の成分を混合することにより調製できる。
着色剤分散液が樹脂(C)を含まない場合、着色硬化性組成物を調製するときに樹脂(C’)を加えることが好ましい。着色剤分散液が樹脂(C)を含む場合、着色硬化性組成物を調製するときにさらに樹脂(C’)を加えてもよい。
着色硬化性組成物を調製するときに、着色剤(A”)及び/又は溶剤(B’)をさらに加えてもよい。
上記のとおり混合して調製された着色硬化性組成物を、孔径0.01〜10μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
本発明の着色硬化性組成物からカラーフィルタの着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性組成物を基板に塗布し、乾燥させて組成物層を形成し、フォトマスクを介して該組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び/又は現像しないことにより、上記組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。
カラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、通常0.1〜30μm、好ましくは0.1〜20μm、さらに好ましくは0.5〜6μmである。
まず、着色硬化性組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥(プリベーク)及び/又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット アンド スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度は、30〜120℃が好ましく、50〜110℃がより好ましい。また加熱時間としては、10秒間〜60分間であることが好ましく、30秒間〜30分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、50〜150Paの圧力下、20〜25℃の温度範囲で行うことが好ましい。
組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
露光に用いられる光源としては、250〜450nmの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、350nm未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、436nm付近、408nm付近、365nm付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。
式(1x)で表される化合物20部とN−エチル−o−トルイジン(和光純薬工業(株)製)200部とを遮光条件下で混合し、得られた溶液を110℃で6時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、水800部、35%塩酸50部の混合液中に添加し室温で1時間攪拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を吸引濾過の残渣として取得後乾燥し、式(1−24)で表される化合物24部を得た。収率は80%であった。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+603.4
Exact Mass: 602.2
N−エチル−o−トルイジンに代えて、N−プロピル−2,6−ジメチルアニリンを用いる以外は合成例1と同様にして、式(1−32)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+659.9
Exact Mass: 658.9
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えた1Lのフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル300重量部を入れ、攪拌しながら85℃まで加熱した。次いで、メタクリル酸54重量部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8又は/及び9−イルアクリレートの混合物306重量部、及び2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)24重量部をジエチレングリコールエチルメチルエーテル316重量部に溶解した混合溶液を5時間かけて滴下した。滴下終了後、4時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、B型粘度(23℃)88mPas、固形分37.0重量%、溶液酸価34mgKOH/gの共重合体溶液(以下、樹脂(C1)溶液という場合がある。)を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは7500、分子量分布1.93であった。
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を0.02L/分で流して窒素雰囲気とし、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル220部を入れ、撹拌しながら70℃まで加熱した。次いで、メタクリル酸75部、ビニルトルエン110部及び3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8又は/及び9−イルアクリレートの混合物315部を、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル140部に溶解して溶液を調製し、この溶液を、滴下ロートを用いて4時間かけて、70℃に保温したフラスコ内に滴下した。一方、重合開始剤2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)30部をジエチレングリコールメチルエチルエーテル95部に溶解した溶液を、別の滴下ロートを用いて4時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の溶液の滴下が終了した後、4時間、70℃に保持し、その後室温まで冷却して、重量平均分子量Mwが10.7×103、分子量分布が2.04、固形分が37.7%、溶液酸価が43mgKOH/g(固形分換算の酸価は115mgKOH/g)の樹脂C2溶液を得た。
装置;K2479((株)島津製作所製)
カラム;SHIMADZU Shim−pack GPC−80M
カラム温度;40℃
溶媒;THF(テトラヒドロフラン)
流速;1.0mL/min
検出器;RI
校正用標準物質 ;TSK STANDARD POLYSTYRENE F−40、F−4、F−288、A−2500、A−500(東ソー(株)製)
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比(Mw/Mn)を分子量分布とした。
〔着色剤分散液1の調製〕
染料(A1);式(1−32)で表される化合物 0.48部
着色顔料(A2);C.I.ピグメントブルー15:6 9.12部
体質顔料(A’);硫酸バリウム 2.88部
アクリル系分散剤(Disperbyk(登録商標)2000;ビックケミー社製) 3.84部
樹脂C2 2.88部
溶剤(E−1);プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート55.04部
溶剤(E−2);ダイアセトンアルコール 5.76部
と、0.2mm径のジルコニアビーズ360部とを、容量140mlのマヨネーズ瓶に投入し、ペイントコンディショナーにて60℃で10時間混練して分散処理を行った。その後、ジルコニアビーズを除去して分散液を得た。該分散液を、孔径1.0μmのメンブランフィルタにて濾過し、着色剤分散液1を得た。
〔着色感光性樹脂組成物の調製〕
以下の成分を混合して着色感光性樹脂組成物を得た。
着色剤分散液1 196.6部 樹脂(C’):樹脂C1 50部
重合性化合物(E):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 50部
重合開始剤(F);2−メチル−2−モルホリノ−1−(4−メチルスルファニルフェニル)プロパン−1−オン(イルガキュア(登録商標)907;BASF社製;アルキルフェノン化合物) 5部
重合開始剤(F);N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE 01;BASF社製;オキシム化合物) 10部
重合開始助剤(F1);2,4−ジエチルチオキサントン(KAYACURE(登録商標) DETX;日本化薬(株)製;チオキサントン化合物) 2部
レベリング剤(G):ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.2部
溶剤(B’):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 498部
〔着色剤分散液2の調製〕
染料(A1);式(1−32)で表される化合物 0.48部
着色顔料(A2);C.I.ピグメントブルー15:6(顔料) 9.12部
アクリル系分散剤(Disperbyk(登録商標)2000;ビックケミー社製) 3.84部
樹脂C2 2.88部
溶剤(E−1);プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート49.28部
溶剤(E−2);ダイアセトンアルコール 14.40部
と、0.2mm径のジルコニアビーズ360部とを、容量140mlのマヨネーズ瓶に投入し、ペイントコンディショナーにて60℃で10時間混練して分散処理を行った。その後、ジルコニアビーズを除去して分散液を得た。該分散液を、孔径1.0μmのメンブランフィルタにて濾過し、着色剤分散液2を得た。
〔着色感光性樹脂組成物の調製〕
以下の成分を混合して着色感光性樹脂組成物を得た。
着色剤分散液2 185.4部 樹脂(C’):樹脂C1 50部 重合性化合物(E):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 50部
重合開始剤(F);2−メチル−2−モルホリノ−1−(4−メチルスルファニルフェニル)プロパン−1−オン(イルガキュア(登録商標)907;BASF社製;アルキルフェノン化合物) 5部
重合開始剤(F);N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE 01;BASF社製;オキシム化合物) 10部
重合開始助剤(F1);2,4−ジエチルチオキサントン(KAYACURE(登録商標) DETX;日本化薬(株)製;チオキサントン化合物) 2部
レベリング剤(G):ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.2部
溶剤(B’):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 455部
〔着色感光性樹脂組成物の調製〕
以下の成分を混合して着色感光性樹脂組成物を得た。
着色剤分散液2 212.5部 体質顔料分散液 23.9部 樹脂(C’):樹脂C1 50部 重合性化合物(E):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 50部
重合開始剤(F);2−メチル−2−モルホリノ−1−(4−メチルスルファニルフェニル)プロパン−1−オン(イルガキュア(登録商標)907;BASF社製;アルキルフェノン化合物) 5部
重合開始剤(F);N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE 01;BASF社製;オキシム化合物) 10部
重合開始助剤(F1);2,4−ジエチルチオキサントン(KAYACURE(登録商標) DETX;日本化薬(株)製;チオキサントン化合物) 2部
レベリング剤(G):ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.2部
溶剤(B’):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 490部
〔着色感光性樹脂組成物の調製〕
以下の成分を混合して着色感光性樹脂組成物を得た。
着色剤分散液2 212.5部 体質顔料分散液 47.8部 樹脂(C’):樹脂C1 50部 重合性化合物(E):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 50部
重合開始剤(F);2−メチル−2−モルホリノ−1−(4−メチルスルファニルフェニル)プロパン−1−オン(イルガキュア(登録商標)907;BASF社製;アルキルフェノン化合物) 5部
重合開始剤(F);N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE 01;BASF社製;オキシム化合物) 10部
重合開始助剤(F1);2,4−ジエチルチオキサントン(KAYACURE(登録商標) DETX;日本化薬(株)製;チオキサントン化合物) 2部
レベリング剤(G):ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.2部
溶剤(B’):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 481部
(体質顔料分散液の調整)
体質顔料(A’);硫酸バリウム 12.8部
アクリル系分散剤(Disperbyk(登録商標)2000;ビックケミー社製) 4.48部
樹脂C2 3.58部
溶剤(E−1);プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート47.14部
溶剤(E−2);ダイアセトンアルコール 12.0部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させることにより、体質顔料分散液を得た。
〔着色剤分散液3の調製〕
染料(A1);式(1−32)で表される化合物 0.48部
着色顔料(A2);C.I.ピグメントブルー15:6(顔料) 9.12部
アクリル系分散剤(Disperbyk(登録商標)2000;ビックケミー社製) 3.84部
樹脂C2 2.88部
溶剤(E−1);プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート63.68部
と、0.2mm径のジルコニアビーズ360部とを、容量140mlのマヨネーズ瓶に投入し、ペイントコンディショナーにて60℃で10時間混練して分散処理を行った。その後、ジルコニアビーズを除去して分散液を得た。該分散液を、孔径1.0μmのメンブランフィルタにて濾過し、着色剤分散液3を得た。
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、100℃で3分間プリベークして組成物層を形成した。放冷後、基板上の組成物層とパターンを有する石英ガラス製フォトマスクとの間隔を100μmとして、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、40mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光照射した。尚、フォトマスクとしては、100μmラインアンドスペースパターンが形成されたマスクを使用した。
光照射後、上記塗膜を、非イオン系界面活性剤0.12%と炭酸ナトリウム2%を含む水系現像液に25℃で70秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、230℃で20分間ポストベークを行い、着色パターンを得た。
得られた着色パターンについて、膜厚を、膜厚測定装置(DEKTAK3;日本真空技術(株)製))を用いて測定した。結果を表1に示す。
得られたガラス基板上の着色パターンについて、測色機(OSP−SP−200;オリンパス(株)製)を用いて分光を測定し、C光源の等色関数を用いてCIEのXYZ表色系におけるxy色度座標(x、y)及び三刺激値Yを測定した。Yの値が大きいほど明度が高いことを表す。結果を表1に示す。
フォトマスクを使用せずに露光し、現像を行わない以外は着色パターンの形成と同様の操作を行い、ガラス基板上の着色塗膜を作製した。該得られたガラス基板上の着色塗膜について、コントラスト測色機(CT−1;壺坂電機社製、検出器;BM−5A、光源;F−10)を用いて、ブランク値を30000としてコントラストを測定した。ガラス基板上の着色塗膜を、偏光フィルム(POLAX−38S;ルケオ社製)ではさんだものを測定サンプルとした。結果を表1に示す。表1中の括弧内には、少数第3桁までを記す。
Claims (9)
- 着色剤と、体質顔料と、分散剤とを溶剤に分散させてなる着色剤分散液であって、
着色剤が染料及び着色顔料を含み、
溶剤がプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含み、かつ
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの含有量が、溶剤の総量に対して、40質量%以上99質量%以下であるコントラスト向上用着色剤分散液。 - 染料の総量と、着色顔料及び体質顔料の総量との質量比(染料:着色顔料+体質顔料)が、1:99〜99:1である請求項1記載のコントラスト向上用着色剤分散液。
- 染料がキサンテン骨格を有する染料である請求項1または2記載のコントラスト向上用着色剤分散液。
- 溶剤が、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートと、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートよりも高極性である溶剤とを含む請求項1〜3のいずれか記載のコントラスト向上用着色剤分散液。
- プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートよりも高極性である溶剤が、プロピレングリコールモノメチルエーテル、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノンまたはエチレングリコールモノブチルエーテルである請求項4記載のコントラスト向上用着色剤分散液。
- さらに樹脂を含む請求項1〜5のいずれか記載のコントラスト向上用着色剤分散液。
- 請求項1〜6のいずれか記載のコントラスト向上用着色剤分散液、重合性化合物及び重合開始剤を含む着色硬化性組成物。
- 請求項7記載の着色硬化性組成物により形成されるカラーフィルタ。
- 請求項8記載のカラーフィルタを含む表示装置。
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