JP5962042B2 - 着色硬化性樹脂組成物 - Google Patents

Description

本発明は、液晶表示素子や固体撮像素子に用いられるカラーフィルタを構成する着色画像の形成に好適な着色硬化性樹脂組成物に関する。

従来、着色硬化性樹脂組成物によるカラーフィルタ製造方法として、スリットノズルを用いて、該着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布することにより、塗膜を形成し、さらに露光、現像、ポストベークといった一連の処理を経て、当該塗膜から画素を製造する方法が知られている。
しかしながら、かかる製造方法では、スリットノズル先端部分で、着色硬化性樹脂組成物が乾燥し、乾燥物が生じる場合がある。そのため、スリットノズルを用いる着色硬化性樹脂組成物の塗布では、スリットノズル先端部に乾燥物が生じた場合、該乾燥物を溶媒により洗浄しうるといった特性、いわゆる再溶解性が求められることがある。このような再溶解性を有する着色硬化性樹脂組成物として、特許文献１には、エチレン性不飽和二重結合数が６であるジペンタエリスリトールヘキサアクリレートのみを光重合性化合物として含む着色硬化性樹脂組成物が記載されている。

特開２００８−５８５５１号公報

前記の着色硬化性樹脂組成物の示す再溶解性は、必ずしも十分満足できるものではなかった。

本発明者らは、上記したような課題を解決し得る着色硬化性樹脂組成物を見出すべく検討を重ねた結果、本発明に至った。

本発明は、以下の［１］〜［８］を提供するものである。
［１］ （Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ１）、（Ｃ２）、（Ｄ）及び（Ｅ）を含み、（Ｃ１）と（Ｃ２）との合計量に対する（Ｃ１）の含有量が１０〜９５質量％である着色硬化性樹脂組成物。
（Ａ）：キサンテン染料
（Ｂ）：バインダー樹脂
（Ｃ１）：エチレン性不飽和二重結合数が５以上８以下の光重合性化合物
（Ｃ２）：エチレン性不飽和二重結合数が１以上４以下の光重合性化合物
（Ｄ）：光重合開始剤
（Ｅ）：溶剤
［２］ （Ｃ２）が、エチレン性不飽和二重結合数が２以上４以下の光重合性化合物である［１］記載の着色硬化性樹脂組成物。
［３］ （Ｃ２）が、エチレン性不飽和二重結合数が３の光重合性化合物である［１］記載の着色硬化性樹脂組成物。
［４］ キサンテン染料が、式（１）で表される［１］記載の着色硬化性樹脂組成物。

［式（１）中、Ｒ^１〜Ｒ^４は、それぞれ独立に、水素原子、−Ｒ^８又は炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表すか、Ｒ^１及びＲ^２並びにＲ^３及びＲ^４は、それぞれ一緒になって窒素原子を含む環を形成する。該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−Ｒ^８、−ＯＨ、−ＯＲ^８、−ＳＯ_３ ⁻、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３ ⁻Ｍ^＋、−ＣＯ_２Ｈ、−ＣＯ_２Ｒ^８、−ＳＯ_３Ｒ^８又は−ＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１０で置換されていてもよい。
Ｒ^５は、−ＯＨ、−ＳＯ_３ ⁻、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３ ⁻Ｍ^＋、−ＣＯ_２Ｈ、−ＣＯ_２ ⁻Ｍ^＋、−ＣＯ_２Ｒ^８、−ＳＯ_３Ｒ^８又は−ＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１０を表す。
ｍは、０〜５の整数を表す。ｍが２以上の整数である場合、複数のＲ^５は同一であるか相異なる。
Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｍ^＋は、^＋Ｎ（Ｒ^１１）_４、Ｎａ^＋又はＫ^＋を表す。
Ｘは、ハロゲン原子を表す。
ａは、０又は１を表す。
Ｒ^８は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ^１１−で置き換わっていてもよい。
Ｒ^１１は、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。Ｒ^１１が複数存在する場合、それらの全部又は一部は同じであってもよい。
Ｒ^９及びＲ^１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、−ＯＨ又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＨ−又は−ＮＲ^８−で置き換っていてもよく、Ｒ^９及びＲ^１０は、互いに結合して窒素原子を含んだ３〜１０員環の複素環を形成していてもよい。］
［５］ さらに、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６を含む［１］〜［４］のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
［６］ （Ｃ１）が、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートである［１］〜［５］のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
［７］ （Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ１）、（Ｃ２）および（Ｄ）の合計量に対する（Ｃ１）の含有量が、１〜５０質量％である［１］〜［６］のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
［８］ ［１］〜［７］のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物を用いて形成される塗膜。
［９］ ［１］〜［７］のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物を用いて形成されるカラーフィルタ。

本発明の着色硬化性樹脂組成物は、溶媒に対する再溶解性に優れていることから、本発明の着色硬化性樹脂組成物を用いれば、スリットノズルの詰まりや乾燥異物による欠陥不良を抑制することができる。

本発明の着色硬化性樹脂組成物は、
（Ａ）：キサンテン染料（以下「染料（Ａ）」という場合がある）、
（Ｂ）：バインダー樹脂（以下「樹脂（Ｂ）」という場合がある）、
（Ｃ１）：エチレン性不飽和二重結合の官能基数が５以上８以下の光重合性化合物（以下「重合性化合物（Ｃ１）」という場合がある）、
（Ｃ２）：エチレン性不飽和二重結合の官能基数が１以上４以下の光重合性化合物（以下「重合性化合物（Ｃ２）」という場合がある）、
（Ｄ）：光重合開始剤（以下「重合開始剤（Ｄ）」という場合がある）及び
（Ｅ）：溶剤（以下「溶剤（Ｅ）」という場合がある）
を含む着色硬化性樹脂組成物である。

本発明の着色硬化性樹脂組成物は、染料（Ａ）を含む。ここで、染料（Ａ）は、キサンテン骨格を有する化合物を主成分とする染料である。
染料（Ａ）としては、例えば、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５１、５２、８７、９２、２８９、３８８、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット９、３０、Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド８、Ｃ．Ｉ．モーダントレッド２７、ローズベンガルＢ、スルホローダミンＧ、ローダミン６Ｇ、特開２０１０−３２９９９号公報記載のキサンテン染料及び特許第４４９２７６０号記載のキサンテン染料等が挙げられる。

中でも、染料（Ａ）としては、式（１）で表される化合物（以下「化合物（１）」という場合がある）を主成分とする染料が好ましい。

式（１）中のＲ^１〜Ｒ^４における炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、トルイル基、キシリル基、メシチル基、プロピルフェニル基及びブチルフェニル基等が挙げられる。

式（１）中のＲ^１〜Ｒ^４における炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基は、置換基として、−ＳＯ_３ ⁻、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３ ⁻Ｍ^＋及び−ＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１０からなる群から選ばれる少なくとも１種を有していることが好ましく、−ＳＯ_３ ⁻Ｍ^＋及び−ＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１０からなる群から選ばれる少なくとも１種を有していることがより好ましい。
この場合の−ＳＯ_３ ⁻Ｍ^＋としては、−ＳＯ_３ ^−＋Ｎ（Ｒ^１１）_４が好ましい。Ｒ^１〜Ｒ^４がこれらの基であると、化合物（１）を含む着色硬化性樹脂組成物は、異物の発生が少なく、かつ耐熱性に優れる塗膜やパターンを形成できる。

Ｒ^１及びＲ^２が一緒になって形成する環、並びにＲ^３及びＲ^４が一緒になって形成する環としては、例えば、以下のものが挙げられる。

式（１）中のＲ^８〜Ｒ^１１における炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、イコシル基等の炭素数１〜２０のアルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、トリシクロデシル基等の炭素数３〜２０のシクロアルキル基が挙げられる。

Ｒ^８における炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子が置換されていてもよい炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基しては、例えば、フェニル基、トルイル基、キシリル基、メシチル基、プロピルフェニル基及びブチルフェニル基等が挙げられる。また、Ｒ^８に含まれる−ＣＨ_２−が、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ^１１−で置き換わった基としては、例えば、以下のものが挙げられる。

式（１）中のＲ^６及びＲ^７における炭素数１〜６のアルキル基としては、上記で挙げたアルキル基のうち、炭素数１〜６のものが挙げられる。

−ＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１０で表される基としては、下記式で表される基が挙げられる。

上記式中、Ｘ^１は、ハロゲン原子を表す。Ｘ^１におけるハロゲン原子としては、フッ素
原子、塩素原子及び臭素原子が挙げられる。

式（１）中のＲ^１１における炭素数７〜１０のアラルキル基としては、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルブチル基等が挙げられる。

Ｍ^＋は、^＋Ｎ（Ｒ^１１）_４、Ｎａ^＋又はＫ^＋であり、好ましくは^＋Ｎ（Ｒ^１１）_４である。
^＋Ｎ（Ｒ^１１）_４としては、４つのＲ^１１のうち、少なくとも２つが炭素数５〜２０の１価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、４つのＲ^１１の合計炭素数は２０〜８０が好ましく、２０〜６０がより好ましい。Ｒ^１１がこれらの基であると、化合物（１）を含む着色硬化性樹脂組成物は、異物が少ない塗膜やパターンを形成できる。

染料（Ａ）としては、式（２）で表される化合物（以下「化合物（２）」という場合がある）を主成分とする染料がより好ましい。

［式（２）中、Ｒ^２１〜Ｒ^２４は、それぞれ独立に、水素原子、−Ｒ^２６又は炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表し、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−ＳＯ_３ ⁻、−ＳＯ_３ ⁻Ｍ^ａ＋、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３Ｒ^２６又は−ＳＯ_２ＮＨＲ^２６で置換されていてもよい。
Ｘは、ハロゲン原子を表す。
ａ１は、０又は１を表す。
ｍ１は、０〜５の整数を表す。ｍ１が２以上の整数である場合、複数のＲ^２５は同一であるか相異なる。
Ｍ^ａ＋は、^＋Ｎ（Ｒ^２７）_４、Ｎａ^＋又はＫ^＋を表す。
Ｒ^２５は、−ＳＯ_３ ⁻、−ＳＯ_３ ⁻Ｍ^ａ＋、−ＳＯ_３Ｈ又はＳＯ_２ＮＨＲ^２６を表す。
Ｒ^２６は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
４つのＲ^２７は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又はベンジル基を表す。］

式（２）中のＲ^２１〜Ｒ^２４における炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基としては、Ｒ^１〜Ｒ^４における芳香族炭化水素基として挙げたものと同様の基が挙げられる。
中でも、Ｒ^２１及びＲ^２３が水素原子であり、かつＲ^２２及びＲ^２４が炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基であり、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子が置換される場合、−ＳＯ_３ ⁻、−ＳＯ_３ ⁻Ｍ^＋、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３Ｒ^２６又は−ＳＯ_２ＮＨＲ^２６であることが好ましい。さらに、Ｒ^２１及びＲ^２３が水素原子であり、かつＲ^２２及びＲ^２４が炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基であり、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−ＳＯ_３ ⁻Ｍ^＋又は−ＳＯ_２ＮＨＲ^２６で置換されていてもよいものであることがより好ましい。Ｒ^２１〜Ｒ^２４がこれらの基であると、化合物（２）を含む着色硬化性樹脂組成物は、耐熱性に優れる塗膜やパターンを形成できる。

式（２）中のＲ^２６及びＲ^２７における炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、Ｒ^８〜Ｒ^１１における飽和炭化水素基として挙げたものと同様の基が挙げられる。
式（２）中のＲ^２１〜Ｒ^２４における−Ｒ^２６は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基又はエチル基であることが好ましい。
式（２）中の−ＳＯ_３Ｒ^２６及び−ＳＯ_２ＮＨＲ^２６におけるＲ^２６としては、炭素数３〜２０の分枝鎖状アルキル基が好ましく、炭素数６〜１２の分枝鎖状アルキル基がより好ましく、２−エチルヘキシル基がさらに好ましい。Ｒ^２６がこれらの基であると、化合物（２）を含む着色硬化性樹脂組成物は、異物の発生が少ない塗膜やパターンを形成できる。

Ｍ^ａ＋は、^＋Ｎ（Ｒ^２７）_４、Ｎａ^＋又はＫ^＋であり、好ましくは^＋Ｎ（Ｒ^２７）_４である。
^＋Ｎ（Ｒ^２７）_４としては、４つのＲ^２７のうち、少なくとも２つが炭素数５〜２０の１価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、４つのＲ^２７の合計炭素数は２０〜８０が好ましく、２０〜６０がより好ましい。Ｒ^２７がこれらの基である化合物（２）を含む着色硬化性樹脂組成物は、異物の発生が少ない塗膜やパターンを形成できる。

好ましい染料（Ａ）としては、例えば、それぞれ式（１−１）〜式（１−１６）で表される化合物を主成分とする染料が挙げられる。尚、下記式中、Ｒａは２−エチルヘキシル基を表す。

これらの化合物の中でも、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９のスルホンアミド化物又はＣ．Ｉ．アシッドレッド２８９の４級アンモニウム塩がより好ましい。このようなより好ましい化合物としては、例えば、それぞれ式（１−１）〜式（１−８）、式（１−１１）及び式（１−１２）で表される化合物が挙げられる。

それぞれ式（１−１）〜式（１−１６）で表される化合物は、例えば、−ＳＯ_３Ｈを有する色素または色素中間体を定法によりクロル化して、得られた−ＳＯ_２Ｃｌを有する色素または色素中間体をＲ^８−ＮＨ_２で表されるアミンと反応させることにより製造することができる。また、特開平３−７８７０２号公報３頁の右上欄〜左下欄に記載の方法により製造された色素を、上記同様、クロル化後、アミンと反応させることにより製造することができる。

また、好ましいキサンテン染料（Ａ）としては、それぞれ式（１−１７）〜式（１−３１）で表される化合物を主成分とする染料も挙げられる。

それぞれ式（１−１７）〜式（１−３１）で表される化合物は、特開平３−７８７０２号公報第３頁の右上欄〜左下欄に記載された方法に準じて製造される。かかる方法として、例えば、式（１ａ）で表される化合物と、式（１ｂ）で表される化合物及び式（１ｃ）で表される化合物とを、反応させる方法が挙げられる。

［式（１ｂ）及び式（１ｃ）中、Ｒ^１〜Ｒ^４は、それぞれ上記と同じ意味を表す。］

さらに、本発明に係る着色硬化性樹脂組成物は、顔料（Ａ−２）を含んでもよい。顔料（Ａ−２）としては、有機顔料、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０などの青色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８などのバイオレット色顔料などが挙げられる。なかでも、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッドバイオレット２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、１５：６から選ばれる少なくとも１つの顔料を含有していることが好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６を含有していることがより好ましい。これらの顔料は、単独でも、２種以上を混合して用いてもよい。

有機顔料は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された顔料誘導体などを用いた表面処理、高分子化合物などによる顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法などによる微粒化処理又は不純物を除去するための有機溶剤や水などによる洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法などによる除去処理などが施されていてもよい。
有機顔料は、粒径が均一であることが好ましい。顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料が溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。

前記の顔料分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、ポリエステル系、ポリアミン系、アクリル系などの界面活性剤などが挙げられる。これらの顔料分散剤は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料（Ａ−２）１質量部あたり、好ましくは１質量部以下であり、より好ましくは０．０５質量部以上０．５質量部以下である。顔料分散剤の使用量がこの範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向があるため好ましい。

染料（Ａ）と顔料（Ａ−２）との合計含有量は、着色硬化性樹脂組成物中の固形分に対して、好ましくは５〜６０質量％であり、より好ましくは８〜５５質量％であり、さらに好ましくは１０〜５０質量％である。ここで、固形分とは、着色硬化性樹脂組成物中の、溶剤をのぞく成分の合計をいう。染料（Ａ）と顔料（Ａ−２）との合計量の含有量が前記の範囲にあると、カラーフィルタとしたときの色濃度が十分であり、かつ組成物中にバインダーポリマーを必要量含有させることができるので、機械的強度が十分なパターンを形成することができることから好ましい。
染料（Ａ）と顔料（Ａ−２）との合計量に対する染料（Ａ）の含有量は、３〜１００質量％であり、好ましくは３〜７０質量％であり、より好ましくは３〜５０質量％である。
染料（Ａ）と顔料（Ａ−２）との合計量に対する顔料（Ａ−２）の含有量は、０〜９７質量％であり、好ましくは３０〜９７質量％であり、より好ましくは５０〜９７質量％である。
染料（Ａ）と顔料（Ａ−２）との含有量比率（質量比）は、３：９７〜１００：０であることが好ましく、３：９７〜７０：３０であることがより好ましく、３：９７〜５０：５０であることがさらに好ましい。このような比率とすることにより、透過スペクトルの最適化が容易となり、高コントラスト、高明度を得るために良好である。さらに、耐熱性、耐薬品性が良好となる。

好ましい顔料（Ａ−２）であるＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６を用いる場合、染料（Ａ）とＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６との質量比は、３：９７〜７０：３０であることが好ましく、３：９７〜５０：５０であることがより好ましく、３：９７〜３０：７０であることがさらに好ましい。

本発明の着色硬化性樹脂組成物に用いられる樹脂（Ｂ）としては、アルカリ溶解性を示す樹脂であることが好ましい。ここで、アルカリ溶解性とは、アルカリ化合物の水溶液である現像液に溶解する性質のことをいう。

かかる樹脂（Ｂ）としては、
樹脂（Ｂ−１）：不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）と炭素数２〜４の環状エーテル骨格を有する化合物（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）とを重合してなる共重合体、
樹脂（Ｂ−２）：（ａ）及び（ｂ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、炭素数２〜４の環状エーテル骨格は有さない。）（以下「（ｃ）」という場合がある）と、（ａ）と（ｂ）とを重合してなる共重合体、
樹脂（Ｂ−３）：（ａ）と（ｃ）とを重合してなる共重合体、
樹脂（Ｂ−４）：（ａ）と（ｃ）とを重合してなる共重合体に（ｂ）を反応させて得られる樹脂、及び
樹脂（Ｂ−５）：（ｂ）と（ｃ）とを重合してなる共重合体に（ａ）を反応させて得られる樹脂等が挙げられる。

（ａ）としては、具体的には、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ−ビニル安息香酸、ｍ−ビニル安息香酸、ｐ−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３‐ビニルフタル酸、４−ビニルフタル酸、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１、４−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類；
メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、５−カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類；
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物（ハイミック酸無水物）等の不飽和ジカルボン酸類無水物；

こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が共重合反応性の点やアルカリ溶解性の点から好ましく用いられる。
ここで、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸からなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も同様の意味を有する。

（ｂ）は、例えば、炭素数２〜４の環状エーテル骨格（例えば、オキシラン環、オキセタン環およびテトラヒドロフラン環（オキソラン環）からなる群から選ばれる少なくとも１種）を有する重合性化合物をいう。（ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテル骨格とエチレン性不飽和結合とを有する単量体であることが好ましく、炭素数２〜４の環状エーテル骨格と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。

（ｂ）としては、例えば、オキシラニル基を有する単量体（ｂ１）（以下「（ｂ１）」という場合がある）、オキセタニル基を有する単量体（ｂ２）（以下「（ｂ２）」という場合がある）、テトラヒドロフリル基を有する単量体（ｂ３）（以下「（ｂ３）」という場合がある）などが挙げられる。

オキシラニル基を有する単量体（ｂ１）とは、オキシラニル基を有する重合性化合物を指す。（ｂ１）としては、例えば、鎖式オレフィンをエポキシ化した構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ１−１）（以下「（ｂ１−１）」という場合がある）、シクロアルケンをエポキシ化した構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ１−２）（以下「（ｂ１−２）」という場合がある）が挙げられる。
（ｂ１）としては、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体であることが好ましく、オキシラニル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましく、（メタ）アクリロイルオキシ基を有する（ｂ１−２）がさらに好ましい。

（ｂ１−１）としては、具体的には、グリシジル（メタ）アクリレート、β−メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β−エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，６−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、特開平７−２４８６２５号公報に記載される化合物等が挙げられる。

（ｂ１−２）としては、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン（例えば、セロキサイド（登録商標）２０００；（株）ダイセル製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチルアクリレート（例えば、サイクロマー（登録商標）Ａ４００；（株）ダイセル製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタアクリレート（例えば、サイクロマー（登録商標）Ｍ１００；（株）ダイセル製）、式（Ｉ）で表される化合物、式（ＩＩ）で表される化合物等が挙げられる。

［式（Ｉ）及び式（ＩＩ）において、Ｒ^１及びＲ^２は、互いに独立に、水素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子はヒドロキシ基で置換されていてもよい。
Ｘ^１及びＸ^２は、互いに独立に、単結合、−Ｒ^３−、＊−Ｒ^３−Ｏ−、＊−Ｒ^３−Ｓ−、＊−Ｒ^３−ＮＨ−を表す。
Ｒ^３は、炭素数１〜６のアルカンジイル基を表す。
＊は、Ｏとの結合手を表す。］

炭素数１〜４のアルキル基としては、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
ヒドロキシアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、２−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、１−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
Ｒ^１及びＲ^２としては、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。

アルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，２−ジイル基、プロパン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基等が挙げられる。
Ｘ^１及びＸ^２としては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、＊−ＣＨ_２−Ｏ−（＊はＯとの結合手を表す）基、＊−ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｏ−基が挙げられ、より好ましくは単結合、＊−ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｏ−基が挙げられる。

式（Ｉ）で表される化合物としては、式（Ｉ−１）〜式（Ｉ−１５）で表される化合物等が挙げられる。好ましくは式（Ｉ−１）、式（Ｉ−３）、式（Ｉ−５）、式（Ｉ−７）、式（Ｉ−９）、式（Ｉ−１１）〜式（Ｉ−１５）が挙げられる。より好ましくは式（Ｉ−１）、式（Ｉ−７）、式（Ｉ−９）、式（Ｉ−１５）が挙げられる。

式（ＩＩ）で表される化合物としては、式（ＩＩ−１）〜式（ＩＩ−１５）で表される化合物等が挙げられる。好ましくは式（ＩＩ−１）、式（ＩＩ−３）、式（ＩＩ−５）、式（ＩＩ−７）、式（ＩＩ−９）、式（ＩＩ−１１）〜式（ＩＩ−１５）が挙げられる。
より好ましくは式（ＩＩ−１）、式（ＩＩ−７）、式（ＩＩ−９）、式（ＩＩ−１５）が挙げられる。

式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物は、それぞれ単独で用いることができる。また、それらは、任意の比率で混合することができる。混合する場合、その混合比率はモル比で、好ましくは式（Ｉ）：式（ＩＩ）で、５：９５〜９５：５、より好ましくは１０：９０〜９０：１０、さらに好ましくは２０：８０〜８０：２０である。

オキセタニル基を有する単量体（ｂ２）とは、オキセタニル基を有する重合性化合物を指す。（ｂ２）としては、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体であることが好ましく、オキセタニル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ２）としては、例えば、３−メチル−３−（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−（メタ）アクリロイルオキシエチルオキセタン、３−エチル−３−（メタ）アクリロイルオキシエチルオキセタン等が挙げられる。

テトラヒドロフリル基を有する単量体（ｂ３）とは、テトラヒドロフリル基を有する重合性化合物を指す。（ｂ３）としては、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和二重結合とを有する単量体であることが好ましく、テトラヒドロフリル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。
（ｂ３）としては、具体的には、テトラヒドロフルフリルアクリレート（例えば、ビスコートＶ＃１５０、大阪有機化学工業（株）製）、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。

（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸アルキルエステル類；
シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレートといわれている。
）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸環状アルキルエステル類；

フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸アリール又はアラルキルエステル類；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシアルキルエステル類；

ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物類；

Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオネート、Ｎ−（９−アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類；

スチレン、α−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１，３−ブタジエン、イソプレン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、スチレン、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等が、共重合反応性及びアルカリ溶解性の点から好ましい。

樹脂（Ｂ−１）において、各単量体に由来する構造単位の比率が、樹脂（Ｂ−１）を構成する構造単位の合計モル数に対して、以下の範囲にあることが好ましい。
（ａ）に由来する構造単位；５〜６０モル％（より好ましくは１０〜５０モル％）
（ｂ）に由来する構造単位；４０〜９５モル％（より好ましくは５０〜９０モル％）
樹脂（Ｂ−１）の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、保存安定性、現像性、耐溶剤性、耐熱性及び機械強度が良好になる傾向がある。
樹脂（Ｂ−１）としては、（ｂ）が（ｂ１）である樹脂が好ましく、（ｂ）が（ｂ１−２）である樹脂がより好ましい。

樹脂（Ｂ−１）は、例えば、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著 発行所（株）化学同人 第１版第１刷 １９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。

具体的には、（ａ）及び（ｂ）の所定量、重合開始剤及び溶剤等を反応容器中に仕込んで、窒素により酸素を置換することにより、脱酸素で、攪拌、加熱、保温する方法が例示される。なお、ここで用いられる重合開始剤及び溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているもののいずれをも使用することができる。例えば、重合開始剤としては、アゾ化合物（２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）等）や有機過酸化物（ベンゾイルペルオキシド等）が挙げられ、溶剤としては、各単量体を溶解するものであればよく、着色硬化性樹脂組成物の溶剤として後述する溶剤等を用いることができる。

なお、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。特に、この重合の際に溶剤として、後述する溶剤（Ｅ）と同一の溶剤を使用することにより、反応後の溶液をそのまま使用することができ、製造工程を簡略化することができる。

樹脂（Ｂ−２）において、各単量体に由来する構造単位の比率が、樹脂（Ｂ−２）を構成する全構造単位の合計モル数に対して、以下の範囲にあることが好ましい。
（ａ）に由来する構造単位；２〜４０モル％（より好ましくは５〜３５モル％）
（ｂ）に由来する構造単位；２〜９５モル％（より好ましくは５〜８０モル％）
（ｃ）に由来する構造単位；１〜６５モル％（より好ましくは１〜６０モル％）
樹脂（Ｂ−２）の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、保存安定性、現像性、耐溶剤性、耐熱性及び機械強度が良好になる傾向がある。
樹脂（Ｂ−２）としては、（ｂ）が（ｂ１）である樹脂が好ましく、（ｂ）が（ｂ１−２）である樹脂がより好ましい。
樹脂（Ｂ−２）は、樹脂（Ｂ−１）と同様の方法により製造することができる。

樹脂（Ｂ−３）において、各単量体に由来する構造単位の比率が、樹脂（Ｂ−３）を構成する全構造単位の合計モル数に対して、以下の範囲にあることが好ましい。
（ａ）に由来する構造単位；２〜４０モル％（より好ましくは５〜３５モル％）
（ｃ）に由来する構造単位；６０〜９８モル％（より好ましくは６５〜９５モル％）
樹脂（Ｂ−３）の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、保存安定性、現像性及び耐溶剤性が良好になる傾向がある。
樹脂（Ｂ−３）は、樹脂（Ｂ−１）と同様の方法により製造することができる。

樹脂（Ｂ−４）及び樹脂（Ｂ−５）は、例えば、二段階の工程を経て製造することができる。この場合も、上述した文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著 発行所（株）化学同人 第１版第１刷 １９７２年３月１日発行）に記載された方法、特開２００１−８９５３３号公報に記載された方法等を参考にして製造することができる。

樹脂（Ｂ−４）は、まず、第一段階として、上述した樹脂（Ｂ−１）の製造方法と同様にして、（ａ）と（ｃ）との共重合体を得る。
この場合、上記と同様に、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。
（ａ）及び（ｃ）に由来する構造単位の比率が、前記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、以下の範囲にあることが好ましい。
（ａ）に由来する構造単位；５〜５０モル％（より好ましくは１０〜４５モル％）
（ｃ）に由来する構造単位；５０〜９５モル％（より好ましくは５５〜９０モル％）

次に、第二段階として、得られた共重合体に由来する（ａ）のカルボン酸及びカルボン酸無水物の一部を、（ｂ）の環状エーテルと反応させる。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、さらに（ｂ１−１）が好ましい。
具体的には、上記に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、（ａ）のモル数に対して、５〜８０モル％の（ｂ）、カルボキシ基と環状エーテルとの反応触媒（例えばトリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等）を（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量に対して０．００１〜５質量％、及び重合禁止剤（例えばハイドロキノン等）を（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量に対して０．００１〜５質量％をフラスコ内に入れて、６０〜１３０℃で、１〜１０時間反応させ、樹脂（Ａ−４）を得ることができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。
また、この場合、（ｂ）のモル数は、（ａ）のモル数に対して、１０〜７５モル％とすることが好ましく、より好ましくは１５〜７０モル％である。（ｂ）のモル数をこの範囲とすることにより、保存安定性、耐溶剤性及び耐熱性のバランスが良好になる傾向がある。

樹脂（Ｂ−４）の具体例としては、（メタ）アクリル酸／ジシクロペンタニル（メタ）アクリレートの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸／ベンジル（メタ）アクリレートの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸／シクロヘキシル（メタ）アクリレートの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸／スチレンの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸／（メタ）アクリル酸メチルの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸／ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレートの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸／ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート／シクロヘキシル（メタ）アクリレートの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸／ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート／スチレンの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸／ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸メチルの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸／ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート／Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、クロトン酸／ジシクロペンタニル（メタ）アクリレートの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂；

クロトン酸／ベンジル（メタ）アクリレートの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、クロトン酸／シクロヘキシル（メタ）アクリレートの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、クロトン酸／スチレンの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、クロトン酸／クロトン酸メチルの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、クロトン酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、クロトン酸/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレートの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、クロトン酸/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/シクロヘキシル（メタ）アクリレートの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、クロトン酸/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/スチレンの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、クロトン酸/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/クロトン酸メチルの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、クロトン酸/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂；

マレイン酸/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレートの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、マレイン酸/ベンジル（メタ）アクリレートの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、マレイン酸/シクロヘキシル（メタ）アクリレートの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、マレイン酸/スチレンの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、マレイン酸/マレイン酸メチルの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、マレイン酸/Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、マレイン酸/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/ベンジル（メタ）アクリレートの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、マレイン酸/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/シクロヘキシル（メタ）アクリレートの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、マレイン酸/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/スチレンの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、マレイン酸/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/マレイン酸メチルの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、マレイン酸/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂；

（メタ）アクリル酸/マレイン酸無水物/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレートの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸/マレイン酸無水物/ベンジル（メタ）アクリレートの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸/マレイン酸無水物/シクロヘキシル（メタ）アクリレートの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸/マレイン酸無水物/スチレンの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸/マレイン酸無水物/（メタ）アクリル酸メチルの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸/マレイン酸無水物/Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸/マレイン酸無水物/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/ベンジル（メタ）アクリレートの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸/マレイン酸無水物/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/シクロヘキシル（メタ）アクリレートの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸/マレイン酸無水物/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/スチレンの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸/マレイン酸無水物/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/（メタ）アクリル酸メチルの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸/マレイン酸無水物/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂；

（メタ）アクリル酸/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレートの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸/ベンジル（メタ）アクリレートの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸/シクロヘキシル（メタ）アクリレートの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸/スチレンの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸/（メタ）アクリル酸メチルの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸/Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/ベンジル（メタ）アクリレートの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/シクロヘキシル（メタ）アクリレートの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/スチレンの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/（メタ）アクリル酸メチルの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂；

クロトン酸/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレートの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、クロトン酸/ベンジル（メタ）アクリレートの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、クロトン酸/シクロヘキシル（メタ）アクリレートの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、クロトン酸/スチレンの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、クロトン酸/クロトン酸メチルの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、クロトン酸/Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、クロトン酸/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/ベンジル（メタ）アクリレートの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、クロトン酸/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/シクロヘキシル（メタ）アクリレートの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、クロトン酸/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/スチレンの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、クロトン酸/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/クロトン酸メチルの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、クロトン酸/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂；

マレイン酸/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレートの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、マレイン酸/ベンジル（メタ）アクリレートの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、マレイン酸/シクロヘキシル（メタ）アクリレートの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、マレイン酸/スチレンの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、マレイン酸/マレイン酸メチルの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、マレイン酸/Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、マレイン酸/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/ベンジル（メタ）アクリレートの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、マレイン酸/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/シクロヘキシル（メタ）アクリレートの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、マレイン酸/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/スチレンの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、マレイン酸/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/マレイン酸メチルの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、マレイン酸/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂；

（メタ）アクリル酸/マレイン酸無水物/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレートの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸/マレイン酸無水物/ベンジル（メタ）アクリレートの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸/マレイン酸無水物/シクロヘキシル（メタ）アクリレートの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸/マレイン酸無水物/スチレンの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸/マレイン酸無水物/（メタ）アクリル酸メチルの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸/マレイン酸無水物/Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸/マレイン酸無水物/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/ベンジル（メタ）アクリレートの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸/マレイン酸無水物/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/シクロヘキシル（メタ）アクリレートの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸/マレイン酸無水物/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/スチレンの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸/マレイン酸無水物/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/（メタ）アクリル酸メチルの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸/マレイン酸無水物/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂等が挙げられる。

樹脂（Ｂ−５）は、第一段階として、上述した樹脂（Ｂ−１）の製造方法と同様にして、（ｂ）と（ｃ）との共重合体を得る。
この場合、上記と同様に、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。
（ｂ）及び（ｃ）に由来する構造単位の比率が、前記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、以下の範囲にあることが好ましい。
（ｂ）に由来する構造単位；５〜９５モル％（より好ましくは１０〜９０モル％）
（ｃ）に由来する構造単位；５〜９５モル％（より好ましくは１０〜９０モル％）

さらに、樹脂（Ｂ−４）の製造方法と同様にして、（ｂ）と（ｃ）との共重合体中の（ｂ）に由来する環状エーテルに、（ａ）が有するカルボン酸又はカルボン酸無水物を反応させることにより得ることができる。環状エーテルとカルボン酸又はカルボン酸無水物との反応により発生するヒドロキシ基に、さらにカルボン酸無水物を反応させてもよい。
前記の共重合体に反応させる（ａ）の使用量は、（ｂ）のモル数に対して５〜８０モル％であることが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、さらに（ｂ１−１）が好ましい。

樹脂（Ｂ−５）の具体例としては、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、ベンジル（メタ）アクリレート/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、シクロヘキシル（メタ）アクリレート/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、スチレン/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸メチル/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/ベンジル（メタ）アクリレート/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/シクロヘキシル（メタ）アクリレート/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/スチレン/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、（ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/（メタ）アクリル酸メチル/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/Ｎ−シクロヘキシルマレイミド/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂；

ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体にクロトン酸を反応させた樹脂、ベンジル（メタ）アクリレート/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体にクロトン酸を反応させた樹脂、シクロヘキシル（メタ）アクリレート/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体にクロトン酸を反応させた樹脂、スチレン/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体にクロトン酸を反応させた樹脂、クロトン酸メチル/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体にクロトン酸を反応させた樹脂、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体にクロトン酸を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/ベンジル（メタ）アクリレート/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体にクロトン酸を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/シクロヘキシル（メタ）アクリレート/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体にクロトン酸を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/スチレン/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体にクロトン酸を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/クロトン酸メチル/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体にクロトン酸を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/Ｎ−シクロヘキシルマレイミド/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体にクロトン酸を反応させた樹脂；

ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体にマレイン酸を反応させた樹脂、ベンジル（メタ）アクリレート/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体にマレイン酸を反応させた樹脂、シクロヘキシル（メタ）アクリレート/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体にマレイン酸を反応させた樹脂、スチレン/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体にマレイン酸を反応させた樹脂、マレイン酸メチル/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体にマレイン酸を反応させた樹脂、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体にマレイン酸を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/ベンジル（メタ）アクリレート/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体にマレイン酸を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/シクロヘキシル（メタ）アクリレート/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体にマレイン酸を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/スチレン/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体にマレイン酸を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/マレイン酸メチル/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体にマレイン酸を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/Ｎ−シクロヘキシルマレイミド/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体にマレイン酸を反応させた樹脂；

ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸及びマレイン酸無水物を反応させた樹脂、ベンジル（メタ）アクリレート/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸及びマレイン酸無水物を反応させた樹脂、シクロヘキシル（メタ）アクリレート/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸及びマレイン酸無水物を反応させた樹脂、スチレン/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸及びマレイン酸無水物を反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸メチル/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸及びマレイン酸無水物を反応させた樹脂、（Ｎ−シクロヘキシルマレイミド/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸及びマレイン酸無水物を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/ベンジル（メタ）アクリレート/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸及びマレイン酸無水物を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/シクロヘキシル（メタ）アクリレート/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸及びマレイン酸無水物を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/スチレン/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸及びマレイン酸無水物を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/（メタ）アクリル酸メチル/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸及びマレイン酸無水物を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/Ｎ−シクロヘキシルマレイミド/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸及びマレイン酸無水物を反応させた樹脂；

ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、ベンジル（メタ）アクリレート/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、シクロヘキシル（メタ）アクリレート/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、スチレン/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸メチル/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/ベンジル（メタ）アクリレート/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/シクロヘキシル（メタ）アクリレート/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/スチレン/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/（メタ）アクリル酸メチル/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/Ｎ−シクロヘキシルマレイミド/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂；

ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体にクロトン酸を反応させた樹脂、ベンジル（メタ）アクリレート/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体にクロトン酸を反応させた樹脂、シクロヘキシル（メタ）アクリレート/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体にクロトン酸を反応させた樹脂、スチレン/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体にクロトン酸を反応させた樹脂、クロトン酸メチル/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体にクロトン酸を反応させた樹脂、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体にクロトン酸を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/ベンジル（メタ）アクリレート/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体にクロトン酸を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/シクロヘキシル（メタ）アクリレート/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体にクロトン酸を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/スチレン/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体にクロトン酸を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/クロトン酸メチル/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体にクロトン酸を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/Ｎ−シクロヘキシルマレイミド/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体にクロトン酸を反応させた樹脂；

ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体にマレイン酸を反応させた樹脂、ベンジル（メタ）アクリレート/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体にマレイン酸を反応させた樹脂、シクロヘキシル（メタ）アクリレート/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体にマレイン酸を反応させた樹脂、スチレン/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体にマレイン酸を反応させた樹脂、マレイン酸メチル/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体にマレイン酸を反応させた樹脂、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体にマレイン酸を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/ベンジル（メタ）アクリレート/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体にマレイン酸を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/シクロヘキシル（メタ）アクリレート/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体にマレイン酸を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/スチレン/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体にマレイン酸を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/マレイン酸メチル/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体にマレイン酸を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/Ｎ−シクロヘキシルマレイミド/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体にマレイン酸を反応させた樹脂；

ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸及びマレイン酸無水物を反応させた樹脂、ベンジル（メタ）アクリレート/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸及びマレイン酸無水物を反応させた樹脂、シクロヘキシル（メタ）アクリレート/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸及びマレイン酸無水物を反応させた樹脂、スチレン/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸及びマレイン酸無水物を反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸メチル/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸及びマレイン酸無水物を反応させた樹脂、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸及びマレイン酸無水物を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/ベンジル（メタ）アクリレート/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸及びマレイン酸無水物を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/シクロヘキシル（メタ）アクリレート/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸及びマレイン酸無水物を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/スチレン/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸及びマレイン酸無水物を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/（メタ）アクリル酸メチル/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸及びマレイン酸無水物を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/Ｎ−シクロヘキシルマレイミド/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸及びマレイン酸無水物を反応させた樹脂等が挙げられる。

樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００〜１００，０００、より好ましくは５，０００〜５０，０００である。樹脂（Ｂ）の重量平均分子量が、前記の範囲にあると、塗布性が良好となる傾向があり、また現像時に膜減りが生じにくく、さらに現像時に非露光部の抜け性が良好である傾向にある。

樹脂（Ｂ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６．０であり、より好ましくは１．２〜４．０である。分子量分布が、前記の範囲にあると、現像性に優れる傾向がある。

樹脂（Ｂ）の酸価は、好ましくは２０〜１５０ｍｇ／ｇ−ＫＯＨであり、より好ましくは５０〜１３５ｍｇ／ｇ−ＫＯＨ、さらに好ましくは７０〜１３５ｍｇ／ｇ−ＫＯＨである。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。

樹脂（Ｂ）の含有量は、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ１）及び重合性化合物（Ｃ２）の合計量に対して、好ましくは５〜９５質量％、より好ましくは２０〜８０質量％であり、さらに好ましくは４０〜６０質量％である。樹脂（Ｂ）の含有量が、前記の範囲にあると、現像性、密着性、硬化されたパターンの耐溶剤性、機械特性が良好になる傾向がある。

重合性化合物（Ｃ１）および重合性化合物（Ｃ２）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び酸等によって重合しうる化合物であって、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物が挙げられる。

重合性化合物（Ｃ１）が有するエチレン性不飽和結合数は、５以上８以下、好ましくは５又は６である。重合性化合物（Ｃ１）のエチレン性不飽和結合数が、上記範囲にあると、硬化後の架橋密度高くなり、塗膜の信頼性が良好になる傾向がある。

重合性化合物（Ｃ２）が有するエチレン性不飽和結合数は、１以上４以下、好ましくは、２以上４以下である。重合性化合物（Ｃ２）のエチレン性不飽和結合数が、上記範囲にあると、レジスト溶媒への再溶解性が良好になる傾向がある。

エチレン性不飽和結合数が５以上８以下である重合性化合物（Ｃ１）としては、
ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレートと酸無水物との反応物、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレートと酸無水物カプロラクトン変性トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性トリペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性トリペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレートと酸無水物等が挙げられる。
中でも、６官能のモノマーが好ましく、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートがより好ましい。

エチレン性不飽和結合数が２である重合性化合物（Ｃ２）としては、１，３―ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，３−ブタンジオール（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ビスフェノールＡのビス（アクリロイロキシエチル）エーテル、エトキシ化ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、プロポキシ化ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、エトキシ化ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、３−メチルペンタンジオールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。

エチレン性不飽和結合数が３である重合性化合物（Ｃ２）としては、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリ（メタ）アクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、プロポキシ化トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレートと酸無水物との反応物、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレートと酸無水物との反応物、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレートと酸無水物との反応物等が挙げられる。

エチレン性不飽和結合数が４である重合性化合物（Ｃ２）としては、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性トリペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート等が挙げられる。

エチレン性不飽和結合数が１である重合性化合物（Ｃ２）としては、前記（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）として挙げた化合物と同じものが挙げられ、中でも、（メタ）アクリル酸エステル類が好ましい。

（Ｃ２）としては、例えば以下の式で示される化合物が挙げられる。
（ＣＨ_２＝ＣＲ^１００ＣＯＯＣＨ_２）_３ＣＲ^２００
式中、Ｒ^１００は水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ^２００は、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のヒドロキシアルキル基、炭素数３〜５のカルボキシアルキルカルボニルオキシ基で置換された炭素数１〜３のアルキル基、又はカルボキシフェニルカルボニルオキシ基で置換された炭素数１〜３のアルキル基を表す。

重合性化合物（Ｃ１）および重合性化合物（Ｃ２）の合計含有量は、着色硬化性樹脂組成物の固形分に対して、１０〜５０質量％であることが好ましく、１５〜５０質量％であることがより好ましい。重合性化合物（Ｃ１）および重合性化合物（Ｃ２）の合計含有量が、前記の範囲にあると、感度や、パターンの強度や平滑性、信頼性が良好になる傾向がある。

染料（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ１）、重合性化合物（Ｃ２）および重合開始剤（Ｄ）の合計量に対する重合性化合物（Ｃ１）の含有量は、１〜５０質量％であることが好ましく、５〜４０質量％であることがより好ましく、５〜３５質量％であることがさらに好ましい。重合性化合物（Ｃ１）の含有量が、前記の範囲にあると、感度や、パターンの強度や平滑性、信頼性が良好になる傾向がある。

重合性化合物（Ｃ１）および重合性化合物（Ｃ２）の合計量に対する重合性化合物（Ｃ１）の含有量は、通常１０〜９５質量％であり、好ましくは２０〜９０質量％である。重合性化合物（Ｃ１）の含有量が、前記の範囲にあると、感度や、パターンの強度や平滑性、信頼性が良好になる傾向がある。

重合開始剤（Ｄ）としては、光の作用により活性ラジカル及び酸等を発生し、重合性化合物（Ｃ１）および重合性化合物（Ｃ２）の重合を開始する化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤（Ｄ）としては、ビイミダゾール化合物、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、オキシム化合物が好ましい。また、特開２００８−１８１０８７号公報に記載された光カチオン重合開始剤（例えば、オニウムカチオンとルイス酸由来のアニオンとから構成されているもの）を用いてもよい。中でも、感度の点で、オキシム化合物が好ましい。

前記のビイミダゾール化合物としては、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６−７５３７２号公報、特開平６−７５３７３号公報等参照。）、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８−３８４０３号公報、特開昭６２−１７４２０４号公報等参照。）、４，４’５，５’−位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物（例えば、特開平７−１０９１３号公報等参照。）等が挙げられる。好ましくは２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２、３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２、４−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾールが挙げられる。

前記のアルキルフェノン化合物としては、ジエトキシアセトフェノン、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−（４−メチルフェニルメチル）ブタン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−イソプロペニルフェニル）プロパン−１−オンのオリゴマー等が挙げられ、好ましくは２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）３６９、９０７（以上、ＢＡＳＦジャパン社製）等の市販品を用いてもよい。

前記のトリアジン化合物としては、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−(４−メトキシスチリル)−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。

前記のアシルホスフィンオキサイド開始剤としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）８１９（ＢＡＳＦジャパン社製）等の市販品を用いてもよい。

前記のオキシム化合物としては、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１、ＯＸＥ−０２（以上、ＢＡＳＦジャパン社製）、Ｎ−１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）等の市販品を用いてもよい。

また、連鎖移動を起こしうる基を有する重合開始剤として、特表２００２−５４４２０５号公報に記載されている光重合開始剤を使用してもよい。
前記の連鎖移動を起こしうる基を有する重合開始剤としては、例えば、下記式（ａ）〜（ｆ）の化合物が挙げられる。

さらに重合開始剤（Ｄ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、２−エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０−ブチル−２−クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。これらは、後述の重合開始助剤（Ｄ１）（特にアミン類）と組み合わせて用いることが好ましい。

前記の連鎖移動を起こしうる基を有する重合開始剤は、樹脂（Ｂ）を構成する成分（ｃ）としても使用することができる。

さらに重合開始助剤（Ｄ１）が含まれていてもよい。重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられ、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。
重合開始助剤（Ｄ１）としては、アミン化合物、チアゾリン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物、カルボン酸化合物等が挙げられる。
アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられ、中でも４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。ＥＡＢ−Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。

チアゾリン化合物としては、式（ＩＩＩ−１）〜式（ＩＩＩ−３）で表される化合物等が挙げられる。

アルコキシアントラセン化合物としては、９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジブトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジブトキシアントラセン等が挙げられる。

チオキサントン化合物としては、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。

カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ−フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ−ナフチルグリシン、ナフトキシ酢酸等が挙げられる。

重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ１）及び重合性化合物（Ｃ２）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜４０質量部、より好ましくは１〜３０質量部である。重合開始剤（Ｄ）の含有量がこの範囲にあると、高感度でパターンを形成することができ、パターンの耐薬品性、機械強度、表面平滑性が良好になる傾向がある。

重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その使用量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ１）及び重合性化合物（Ｃ２）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．０１〜５０質量部、より好ましくは０．１〜４０質量部である。また、重合開始剤（Ｄ）１モルあたり、好ましくは０．０１〜１０モル、より好ましくは０．０１〜５モルである。重合開始助剤（Ｄ１）の量がこの範囲にあると、さらに高感度でパターンを形成することができ、パターンの生産性が向上する傾向にある。

また、本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらに多官能チオール化合物（Ｔ）を含有していてもよい。この多官能チオール化合物（Ｔ）は、分子内に２個以上のスルファニル基を有する化合物である。なかでも、脂肪族炭化水素基に隣接するスルファニル基を２個以上有する化合物を用いると、高感度でパターンを形成することができるため好ましい。

多官能チオール化合物（Ｔ）としては、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、１，４−ビス（メチルスルファニル）ベンゼン、ブタンジオールビス（３−スルファニルプロピオネート）、ブタンジオールビス（３−スルファニルアセテート）、エチレングリコールビス（３−スルファニルアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３−スルファニルアセテート）、ブタンジオールビス（３−スルファニルプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（３−スルファニルプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（３−スルファニルアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−スルファニルプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−スルファニルアセテート）、トリスヒドロキシエチルトリス（３−スルファニルプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−スルファニルブチレート）、１，４−ビス（３−スルファニルブチルオキシ）ブタン等が挙げられる。

多官能チオール化合物（Ｔ）を用いる場合、その使用量は、重合開始剤（Ｄ）１００質量部に対して、好ましくは０．５〜２０質量部、より好ましくは１〜１５質量部である。多官能チオール化合物（Ｔ）の使用量がこの範囲にあると、感度が高くなり、また現像性が良好になる傾向がある。

溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（−ＣＯＯ−を含む溶剤）、エステル溶剤以外のエーテル溶剤（−Ｏ−を含む溶剤）、エーテルエステル溶剤（−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、エステル溶剤以外のケトン溶剤（−ＣＯ−を含む溶剤）、アルコール溶剤、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等の中から選択して用いることができる。これらの溶剤は、単独でも２種類以上を組み合わせて用いてもよい。

エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート、γ−ブチロラクトンなどが挙げられる。

エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール、メチルアニソールなどが挙げられる。

エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートなどが挙げられる。

ケトン溶剤としては、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、イソホロンなどが挙げられる。

アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンなどが挙げられる。

芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどが挙げられる。

アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどが挙げられる。

上記の溶剤のうち、塗布性、乾燥性の点から、１ａｔｍにおける沸点が１２０℃以上１８０℃以下である有機溶剤が好ましい。中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等が好ましい。

溶剤（Ｅ）の含有量は、着色硬化性樹脂組成物に対して、好ましくは６０〜９５質量％であり、より好ましくは７０〜９０質量％である。言い換えると、着色硬化性樹脂組成物の固形分は、好ましくは５〜４０質量％であり、より好ましくは１０〜３０質量％である。溶剤（Ｅ）の含有量が前記の範囲にあると、塗布時の平坦性が良好になる傾向がある。

本発明の着色硬化性樹脂組成物は、界面活性剤（Ｆ）を含むことが好ましい。界面活性剤としては、例えば、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤、フッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。界面活性剤を含むことで、塗布時の平坦性が良好になる傾向がある。

シリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合を有する界面活性剤が挙げられる。
具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、ポリエーテル変性シリコーンオイルＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ−４４４６、ＴＳＦ４４５２、ＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。

フッ素系界面活性剤としては、フルオロカーボン鎖を有する界面活性剤が挙げられる。
具体的には、フロリナート（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｒ３０（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）、Ｅ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。

フッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７、同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。好ましくはメガファック（登録商標）Ｆ４７５が挙げられる。

界面活性剤（Ｆ）を用いる場合、その使用量は、着色硬化性樹脂組成物に対して、０．００１質量％以上０.２質量％以下であり、好ましくは０.００２質量％以上０．１質量％以下、より好ましくは０.０１質量％以上０．０５質量％以下である。界面活性剤をこの範囲で含有することにより、塗膜の平坦性を良好にすることができる。

本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、連鎖移動剤等の種々の添加剤を含んでもよい。

本発明の着色硬化性樹脂組成物は、分子量１，０００以下の有機酸を含有してもよい。
前記の有機酸としては、例えば、特開平５−３４３６３１号公報に開示された有機酸が挙げられる。具体的には、マロン酸、シュウ酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、安息香酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、シトラコン酸、イタコン酸、メサコン酸、フマル酸、フタル酸、アクリル酸、メタクリル酸が挙げられ、好ましくはマロン酸、シュウ酸、フマル酸、フタル酸が挙げられる。分子量１，０００以下の有機酸を含有することで、残渣がさらに良好となる傾向があるので、好ましい。

本発明の着色硬化性樹脂組成物には、さらに、充填剤、バインダー樹脂以外の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤、有機アミン化合物、硬化剤などの添加剤を含有していてもよい。

前記の充填剤としては、例えば、ガラス、アルミナなどの微粒子が挙げられる。

前記の樹脂（Ｂ）以外の高分子化合物としては、例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル、ポリフロロアルキルアクリレートなどが挙げられる。

前記の密着促進剤としては、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス（２−メトキシエトキシ）シラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシメチルジメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、３−クロロプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシランなどが挙げられる。

前記の酸化防止剤としては、例えば、４，４’−チオ−ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、トリエチレングリコール−ビス［３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、１，６−ヘキサンジオール−ビス−［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、ペンタエリスリチル−テトラキス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４’−チオ−ビス（３−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４’−ブチリデン−ビス（３−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブタン、１，３，５−トリス（４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン及びテトラキス［メチレン−３−（３，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒドロキシフェニルプロピオネート）］メタンなどが挙げられる。

前記の紫外線吸収剤としては、例えば、２−（２−ヒドロキシ−３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾールなどのベンゾトリアゾール系；２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系；
２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエートなどのベンゾエート系；
２−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−５−へキシルオキシフェノールなどのトリアジン系などが挙げられる。

前記の凝集防止剤としては、例えば、ポリアクリル酸ナトリウムなどが挙げられる。

有機アミン化合物の添加により、現像時に未露光部の基板上に残渣を生じることがなく、かつ基板への密着性に優れた画素を与えることができる。
前記の有機アミン化合物としては、例えば、ｎ―プロピルアミン、イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、イソブチルアミン、ｓｅｃ−ブチルアミン、ｔｅｒｔ−ブチルアミン、ｎ−ペンチルアミン、ｎ−ヘキシルアミン、ｎ−ヘプチルアミン、ｎ−オクチルアミン、ｎ−ノニルアミン、ｎ−デシルアミン、ｎ−ウンデシルアミン、ｎ−ドデシルアミンなどのモノアルキルアミン類；
シクロヘキシルアミン、２−メチルシクロヘキシルアミン、３−メチルシクロヘキシルアミン、４−メチルシクロヘキシルアミンなどのモノシクロアルキルアミン類；
メチルエチルアミン、ジエチルアミン、メチル−ｎ−プロピルアミン、エチル−ｎ−プロピルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアミン、ジ−ｎ−ペンチルアミン、ジ−ｎ−ヘキシルアミンなどのジアルキルアミン類；
メチルシクロヘキシルアミン、エチルシクロヘキシルアミンなどのモノアルキルモノシクロアルキルアミン類；
ジシクロヘキシルアミンなどのジシクロアルキルアミン類；
ジメチルエチルアミン、メチルジエチルアミン、トリエチルアミン、ジメチル−ｎ−プロピルアミン、ジエチル−ｎ−プロピルアミン、メチルジ−ｎ−プロピルアミン、エチルジ−ｎ−プロピルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、トリイソブチルアミン、トリ−ｓｅｃ−ブチルアミン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルアミン、トリ−ｎ−ペンチルアミン、トリ−ｎ−ヘキシルアミンなどのトリアルキルアミン類；
ジメチルシクロヘキシルアミン、ジエチルシクロヘキシルアミンなどのジアルキルモノシクロアルキルアミン類；
メチルジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、トリシクロヘキシルアミンなどのモノアルキルジシクロアルキルアミン類；
２−アミノエタノール、３−アミノ−１−プロパノール、１−アミノ−２−プロパノール、４−アミノ−１−ブタノール、５−アミノ−１−ペンタノール、６−アミノ−１−ヘキサノールなどのモノアルカノールアミン類；
４−アミノ−１−シクロヘキサノールなどのモノシクロアルカノールアミン類；
ジエタノールアミン、ジ−ｎ−プロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、ジ−ｎ−ブタノールアミン、ジイソブタノールアミン、ジ−ｎ−ペンタノールアミン、ジ−ｎ−ヘキサノールアミンなどのジアルカノールアミン類；
ジ（４−シクロヘキサノール）アミンなどのジシクロアルカノールアミン類；
トリエタノールアミン、トリ−ｎ−プロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン、トリｎ−ブタノールアミン、トリイソブタノールアミン、トリ−ｎ−ペンタノールアミン、トリ−ｎ−ヘキサノールアミンなどのトリアルカノールアミン類；
トリ（４−シクロヘキサノール）アミンなどのトリシクロアルカノールアミン類；
３−アミノ−１，２−プロパンジオール、２−アミノ−１，３−プロパンジオール、４−アミノ−１，２−ブタンジオール、４−アミノ−１，３−ブタンジオール、３−ジメチルアミノ−１，２−プロパンジオール、３−ジエチルアミノ−１，２−プロパンジオール、２−ジメチルアミノ−１，３−プロパンジオール、２−ジエチルアミノ−１，３−プロパンジオールなどのアミノアルカンジオール類；
４−アミノ−１，２−シクロヘキサンジオール、４−アミノ−１，３−シクロヘキサンジオールなどのアミノシクロアルカンジオール類；
１−アミノシクロペンタノンメタノール、４−アミノシクロペンタノンメタノールなどのアミノ基含有シクロアルカノンメタノール類；
１−アミノシクロヘキサノンメタノール、４−アミノシクロヘキサノンメタノール、４−ジメチルアミノシクロペンタンメタノール、４−ジエチルアミノシクロペンタンメタノール、４−ジメチルアミノシクロヘキサンメタノール、４−ジエチルアミノシクロヘキサンメタノールなどのアミノ基含有シクロアルカンメタノール類；
β−アラニン、２−アミノ酪酸、３−アミノ酪酸、４−アミノ酪酸、２−アミノイソ酢酸、３−アミノイソ酢酸、２−アミノ吉草酸、５−アミノ吉草酸、６−アミノカプロン酸、１−アミノシクロプロパンカルボン酸、１−アミノシクロヘキサンカルボン酸、４−アミノシクロヘキサンカルボン酸などのアミノカルボン酸類；
アニリン、ｏ−メチルアニリン、ｍ−メチルアニリン、ｐ−メチルアニリン、ｐ−エチルアニリン、ｐ−ｎ−プロピルアニリン、ｐ−イソプロピルアニリン、ｐ−ｎ−ブチルアニリン、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルアニリン、１−ナフチルアミン、２−ナフチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ｐ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンなどの芳香族アミン類；
ｏ−アミノベンジルアルコール、ｍ−アミノベンジルアルコール、ｐ−アミノベンジルアルコール、ｐ−ジメチルアミノベンジルアルコール、ｐ−ジエチルアミノベンジルアルコールなどのアミノベンジルアルコール類；
ｏ−アミノフェノール、ｍ−アミノフェノール、ｐ−アミノフェノール、ｐ−ジメチルアミノフェノール、ｐ−ジエチルアミノフェノールなどのアミノフェノール類；
ｍ−アミノ安息香酸、ｐ−アミノ安息香酸、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸、ｐ−ジエチルアミノ安息香酸などのアミノ安息香酸類などが挙げられる。

前記の硬化剤としては、例えば、加熱されることによって樹脂（Ｂ）中のカルボキシ基と反応して樹脂（Ｂ）を架橋することができる化合物、単独で重合して着色パターンを硬化させ得る化合物などが挙げられる。前記の化合物としては、例えば、エポキシ化合物、オキセタン化合物などが挙げられ、オキセタン化合物が好ましく用いられる。

ここで、エポキシ化合物としては、例えば、ビスフェノールＡ系エポキシ樹脂、水素化ビスフェノールＡ系エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ系エポキシ樹脂、水素化ビスフェノールＦ系エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、他の芳香族系エポキシ樹脂、脂環族系エポキシ樹脂、複素環式エポキシ樹脂、グリシジルエステル系樹脂、グリシジルアミン系樹脂、エポキシ化油などのエポキシ樹脂や、これらのエポキシ樹脂の臭素化誘導体、エポキシ樹脂及びその臭素化誘導体以外の脂肪族、脂環族又は芳香族のエポキシ化合物、ブタジエンの（共）重合体のエポキシ化物、イソプレンの（共）重合体のエポキシ化物、グリシジル（メタ）アクリレートの（共）重合体、トリグリシジルイソシアヌレートなどが挙げられる。

前記のオキセタン化合物としては、例えば、カーボネートビスオキセタン、キシリレンビスオキセタン、アジペートビスオキセタン、テレフタレートビスオキセタン、シクロヘキサンジカルボン酸ビスオキセタンなどが挙げられる。

本発明の着色硬化性樹脂組成物は、硬化剤としてエポキシ化合物、オキセタン化合物などを含有する場合には、エポキシ化合物のエポキシ基、オキセタン化合物のオキセタン骨格を開環重合させ得る化合物を含んでいてもよい。該化合物としては、例えば、多価カルボン酸類、多価カルボン酸無水物類、酸発生剤などが挙げられる。

前記の多価カルボン酸類としては、例えば、フタル酸、３，４−ジメチルフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ピロメリット酸、トリメリット酸、１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボン酸、３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸などの芳香族多価カルボン酸類；
こはく酸、グルタル酸、アジピン酸、１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸などの脂肪族多価カルボン酸類；
ヘキサヒドロフタル酸、３，４−ジメチルテトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロイソフタル酸、ヘキサヒドロテレフタル酸、１，２，４−シクロペンタントリカルボン酸、１，２，４−シクロヘキサントリカルボン酸、シクロペンタンテトラカルボン酸、１，２，４，５−シクロヘキサンテトラカルボン酸などの脂環族多価カルボン酸類などが挙げられる。

前記の多価カルボン酸無水物類としては、例えば、無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水トリメリット酸、３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物などの芳香族多価カルボン酸無水物類；
無水イタコン酸、無水こはく酸、無水シトラコン酸、無水ドデセニルコハク酸、無水トリカルバリル酸、無水マレイン酸、１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸二無水物などの脂肪族多価カルボン酸無水物類；
無水ヘキサヒドロフタル酸、３，４−ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、１，２，４−シクロペンタントリカルボン酸無水物、１，２，４−シクロヘキサントリカルボン酸無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、１，２，４，５−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、無水ハイミック酸、無水ナジン酸などの脂環族多価カルボン酸無水物類；
エチレングリコールビストリメリテイト酸、グリセリントリストリメリテイト無水物などのエステル基含有カルボン酸無水物類などが挙げられる。

前記のカルボン酸無水物類としては、エポキシ樹脂硬化剤として市販されているものを用いてもよい。前記のエポキシ樹脂硬化剤としては、例えば、商品名でアデカハードナー（登録商標）ＥＨ−７００（（株）ＡＤＥＫＡ製）、リカシッド（登録商標）ＨＨ、ＭＨ−７００（いずれも、新日本理化（株）製）などが挙げられる。

前記の硬化剤は、単独でも２種以上を組合せて用いてもよい。

本発明の着色硬化性樹脂組成物を用いてカラーフィルタのパターンを形成する方法としては、例えば、本発明の着色硬化性樹脂組成物を、基板又は別の樹脂層（例えば、基板の上に先に形成された別の着色硬化性樹脂組成物層など）の上に塗布し、溶剤など揮発成分を除去して着色層を形成し、フォトマスクを介して該着色層を露光して、現像し、必要に応じてさらに加熱してパターンを形成する、いわゆるフォトリソ法や、着色硬化性樹脂組成物を、インクジェット装置を用いて基板又は別の樹脂層に塗布し、溶剤など揮発成分を除去して着色層を形成し、加熱又は露光の少なくともいずれか一つにより硬化させてパターンを形成するインクジェット法などが挙げられる。

このようにして得られるカラーフィルタは、パターンを含むものであり、前記のカラーフィルタを使用することにより、好適な液晶表示装置が得られる。

以下、実施例によって本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。実施例及び比較例中、含有量ないし使用量を表す％及び部は、特記ない限り、質量基準である。

合成例１．
＜式（１）で表される化合物の合成例＞
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ０−１）で表される化合物及び式（Ａ０−２）表される化合物の混合物（中外化成製）を１５部、クロロホルム１５０部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８．９部を投入し、攪拌下２０℃以下を維持しながら、塩化チオニル１０．９部を滴下して加えた。滴下終了後、５０℃に昇温し、同温度で５時間維持して反応させ、その後２０℃に冷却した。冷却後の反応溶液を、攪拌下２０℃以下に維持しながら、２−エチルヘキシルアミン１２．５部及びトリエチルアミン２２．１部の混合液を滴下して加えた。その後、同温度で５時間攪拌して反応させた。次いで得られた反応混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、メタノールを少量加えて激しく攪拌した。この混合物を、イオン交換水３７５部の混合液中に攪拌しながら加えて、結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、式（Ａ１−ａ）で表される化合物及び式（Ａ１−ｂ）で表される化合物の混合物（それぞれ式（Ａ１−１）〜式（Ａ１−８）で表される化合物の混合物；染料Ａ１）１１．３部を得た。

［式（Ａ１−ａ）及び式（Ａ１−ｂ）中、Ｒ^ｇ、Ｒ^ｈ及びＲ^ｉは、それぞれ独立に、水素原子、−ＳＯ_３ ⁻、−ＳＯ_３Ｈ又はＮ−（２−エチルヘキシル）スルファニル基を表す。
］

［上記式中、＊は−ＮＨ−との結合手を表す。］

合成例２
＜樹脂溶液Ｂ−１の合成＞
撹拌機、温度計、還流冷却器及び、滴下ロートを備えた１Ｌのフラスコ内に窒素を０．０２Ｌ／分で流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３０５部を入れ、撹拌しながら７０℃まで加熱した。次いで、メタクリル酸６０部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^２．６］デシルアクリレート（下記式（Ｂ−１−１）で表される化合物及び式（Ｂ−１−２）で表される化合物を、モル比で、５０：５０で混合。）２４０部及び、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１４０部に溶解して溶液を調製し、該溶解液を、滴下ロートを用いて４時間かけて、７０℃に保温したフラスコ内に滴下した。一方、重合開始剤２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）３０部を乳酸エチル２２５部に溶解した溶液を、別の滴下ロートを用いて４時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の溶液の滴下が終了した後、４時間、７０℃に保持し、その後室温まで冷却して、重量平均分子量Ｍｗは、１．３×１０^４、固形分３３質量％、酸価３４ｍｇ−ＫＯＨ／ｇの樹脂溶液Ｂ−１を得た。

（合成例３）
＜樹脂溶液Ｂ−２の合成＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１８２部を導入し、フラスコ内雰囲気を空気から窒素にした後、１００℃に昇温後、ベンジルメタクリレート７０．５部（０．４０モル）、メタクリル酸４３．０部（０．５モル）、トリシクロデカン骨格のモノメタクリレート（日立化成（株）製ＦＡ−５１３Ｍ）２２．０部（０．１０モル）及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１３６部からなる混合物に２，２’−アゾビスイソブチロニトリル３．６部を添加した溶液を滴下し、さらに１００℃で撹拌し続けた。次に、フラスコ内雰囲気を窒素から空気にし、グリシジルメタクリレート３５．５部［０．２５モル、（本反応に用いたメタクリル酸のカルボキシル基に対して５０モル％）］、トリスジメチルアミノメチルフェノール０．９部及びハイドロキノン０．１４５部をフラスコ内に投入し、１１０℃で反応を続け、固形分酸価が７９ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂溶液Ｂ−２を得た。ＧＰＣにより測定したポリスチレン換算の重量平均分子量は３０，０００であった。

上記の樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量の測定については、ＧＰＣ法を用いて、以下の条件で行った。
装置 ；ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
カラム ；ＴＳＫ−ＧＥＬＧ２０００ＨＸＬ
カラム温度 ；４０℃
溶媒 ；ＴＨＦ
流速 ；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
被検液固形分濃度；０．００１〜０．０１％
注入量 ；５０μＬ
検出器 ；ＲＩ
校正用標準物質 ；ＴＳＫ ＳＴＡＮＤＡＲＤ ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ
Ｆ−４０、Ｆ−４、Ｆ−１、Ａ−２５００、Ａ−５００
（東ソー（株）製）
（合成例４）
式（１ａ）で表される化合物２０部とＮ−エチル−ｏ−トルイジン（和光純薬工業（株）製）２００部とを遮光条件下混合し、得られた溶液を１１０℃で６時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、水８００部、３５％塩酸５０部の混合液中に添加し室温で１時間攪拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を吸引濾過の残渣として取得後乾燥し、式（１−１７）で表される化合物２４部を得た。収率は８０％であった。

式（１−１）で表される化合物は、質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ型）で同定した。
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]^＋６０３．４
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ６０２．２

（合成例５）
Ｎ−エチル−ｏ−トルイジンに代えてＮ−イソプロピル−ｏ−トルイジンを用いる以外は合成例１と同様にして、式（１−２１）で表される化合物を得た。

式（１−２１）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]^＋６３０．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ６３０．３

（合成例６）
Ｎ−エチル−ｏ−トルイジンに代えてＮ−プロピル−２，６−ジメチルアニリンを用いる以外は合成例１と同様にして、式（１−２４）で表される化合物を得た。

式（１−２４）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]^＋６５９．９
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ６５８．９

（合成例７）
Ｎ−エチル−ｏ−トルイジンに代えてＮ−ベンジル−２，６−ジメチルアニリンを用いる以外は合成例１と同様にして、式（１−２８）で表される化合物を得た。

式（１−２８）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]^＋７５５．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ７５４．２

本実施例で用いる成分は以下の通りであり、以下、省略して表示することがある。
（Ａ１−Ｉ）キサンテン染料：合成例１で得られた染料Ａ１
（Ａ１−ＩＩ）キサンテン染料：合成例４で得られた式（１−１７）で表わされる化合物
（Ａ１−ＩＩＩ）キサンテン染料：合成例５で得られた式（１−２１）で表わされる化合物
（Ａ１−ＩＶ）キサンテン染料：合成例６で得られた式（１−２４）で表わされる化合物
（Ａ１−Ｖ）キサンテン染料：合成例７で得られた式（１−２８）で表わされる化合物
（Ａ２−Ｉ）顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメント・ブルー１５：６
（Ｂ−Ｉ）バインダー樹脂：合成例２で得られた溶液Ｂ−１に含まれる樹脂
（Ｂ−ＩＩ）バインダー樹脂：合成例３で得られた溶液Ｂ−２に含まれる樹脂
（Ｃ１−Ｉ）光重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（日本化薬（株）製；ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標） ＤＰＨＡ）
（Ｃ２−Ｉ）光重合性化合物：トリメチロールプロパントリアクリレート（日本化薬（株）製；ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標） ＴＭＰＴＡ）
（Ｃ２−ＩＩ）光重合性化合物:ペンタエリスリトールトリアクリレート（新中村化学（株）製；Ａ−ＴＭＭ−３ＬＭ−Ｎ）
（Ｃ２−ＩＩＩ）光重合性化合物：９，９−ビス[４−(２−アクリロイルオキシエトキシ)フェニル]フルオレン（新中村化学（株）製；Ａ−ＢＰＥＦ）
（Ｃ２−ＩＶ）光重合性化合物：２，２，２−トリス（アクリロイルオキシメチル）エチルコハク酸（新中村化学（株）製；ＣＢＸ−０）
（Ｃ２−Ｖ）光重合性化合物：２，２，２−トリス（アクリロイルオキシメチル）エチルフタル酸（新中村化学（株）製；ＣＢＸ−１Ｎ）
（Ｄ−Ｉ）光重合開始剤：２−（ベンゾイルオキシイミノ）−１−［４−（フェニルチオ）フェニル］−１−オクタノン（ＢＡＳＦジャパン社製；イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１）
（Ｅ−Ｉ）溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
（Ｅ−ＩＩ）溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテル
（Ｅ−ＩＩＩ）溶剤：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン
（Ｆ−Ｉ）界面活性剤：メガファック（登録商標）Ｆ５５４（ＤＩＣ（株）製）

実施例１
〔着色硬化性樹脂組成物１の調製〕
（Ａ２−Ｉ） ２０質量部
アクリル系顔料分散剤 ５質量部、及び
（Ｅ−Ｉ） １３７質量部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、次いで、
（Ａ１−Ｉ） ３．５質量部
（Ｂ−ＩＩ） ５０質量部（固形換算）
（Ｃ１−Ｉ） ４０質量部
（Ｃ２−Ｉ） １０質量部
（Ｄ−Ｉ） １５質量部
（Ｅ−Ｉ） １０７質量部
（Ｅ−ＩＩＩ） ２８９質量部、及び
（Ｆ−Ｉ） ０．１質量部
を混合して着色硬化性樹脂組成物１を得た。

実施例２〜１３及び、比較例１〜３
配合組成を表１及び表２のように変更した以外は、実施例１と同様にして着色硬化性樹脂組成物２〜１６を調製した。

〔塗膜の作成〕
着色硬化性樹脂組成物１〜１６を、２インチ角ガラス（Ｅａｇｌｅ２０００；コーニング社製）上にスピンコート法で塗布した後、１００℃３分間で揮発成分を揮発させて着色硬化性樹脂組成物膜１〜１６を得た。得られた塗膜の膜厚を、膜厚測定装置（ＤＥＫＴＡＫ３；日本真空技術（株）製））を用いて測定したところ、２．２μｍであった。

〔評価〕プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート再溶解性評価
得られた着色硬化性樹脂組成物膜１〜９を２６℃のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液に２分間浸漬して、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに対する再溶解性の評価を実施した。結果を表１及び表２に示す。
２６℃のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液に２分間浸漬した後の塗膜が、完全に溶解したものを○、塗膜の一部又は、全部が未溶解であったものを×とした。
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートへの再溶解性が良好であれば、着色硬化性樹脂組成物の塗布時に発生するスリットノズルの詰まりや、乾燥異物による欠陥不良を抑制することができる。

本発明の着色硬化性樹脂組成物によれば、着色硬化性樹脂組成物の塗布時に発生するスリットノズルの詰まりや、乾燥異物による欠陥不良を抑制することができるため、本発明の着色硬化性樹脂組成物は、特にスリットノズル塗布法を用いるカラーフィルタの形成に好適に適用することができる。

Claims (8)

1. （Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ１）、（Ｃ２）、（Ｄ）及び（Ｅ）を含み、（Ｃ１）と（Ｃ２）との合計量に対する（Ｃ１）の含有量が１０〜９５質量％である着色硬化性樹脂組成物。
   （Ａ）：キサンテン染料
   （Ｂ）：バインダー樹脂
   （Ｃ１）：エチレン性不飽和二重結合数が５以上８以下の光重合性化合物
   （Ｃ２）：エチレン性不飽和二重結合数が３以上４以下の光重合性化合物
   （Ｄ）：オキシム化合物を含む光重合開始剤
   （Ｅ）：溶剤
2. （Ｃ２）が、エチレン性不飽和二重結合数が３の光重合性化合物である請求項１記載の着色硬化性樹脂組成物。
3. キサンテン染料が、式（１）で表される請求項１又は２に記載の着色硬化性樹脂組成物。
   

   

   ［式（１）中、Ｒ^１〜Ｒ^４は、それぞれ独立に、水素原子、−Ｒ^８又は炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表すか、Ｒ^１及びＲ^２並びにＲ^３及びＲ^４は、それぞれ一緒になって窒素原子を含む環を形成する。該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−Ｒ^８、−ＯＨ、−ＯＲ^８、−ＳＯ_３ ⁻、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３ ⁻Ｍ^＋、−ＣＯ_２Ｈ、−ＣＯ_２Ｒ^８、−ＳＯ_３Ｒ^８又は−ＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１０で置換されていてもよい。
   Ｒ^５は、−ＯＨ、−ＳＯ_３ ⁻、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３ ⁻Ｍ^＋、−ＣＯ_２Ｈ、−ＣＯ_２ ⁻Ｍ^＋、−ＣＯ_２Ｒ^８、−ＳＯ_３Ｒ^８又は−ＳＯ_２ＮＲ^９Ｒ^１０を表す。
   ｍは、０〜５の整数を表す。ｍが２以上の整数である場合、複数のＲ^５は同一であるか相異なる。
   Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
   Ｍ^＋は、^＋Ｎ（Ｒ^１１）_４、Ｎａ^＋又はＫ^＋を表す。
   Ｘは、ハロゲン原子を表す。
   ａは、０又は１を表す。
   Ｒ^８は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ^１１−で置き換わっていてもよい。
   Ｒ^１１は、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。Ｒ^１１が複数存在する場合、それらの全部又は一部は同じであってもよい。
   Ｒ^９及びＲ^１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、−ＯＨ又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＨ−又は−ＮＲ^８−で置き換っていてもよく、Ｒ^９及びＲ^１０は、互いに結合して窒素原子を含んだ３〜１０員環の複素環を形成していてもよい。］
4. さらに、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６を含む請求項１〜３のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
5. （Ｃ１）が、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートである請求項１〜４のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
6. （Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ１）、（Ｃ２）および（Ｄ）の合計量に対する（Ｃ１）の含有量が、１〜５０質量％である請求項１〜５のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
7. 請求項１〜６のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物を用いて形成された塗膜。
8. 請求項１〜６のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物を用いて形成されたカラーフィルタ。