TWI587089B - Coloring hardening resin composition - Google Patents

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Description

著色硬化性樹脂組成物
本發明係關於一種著色硬化性樹脂組成物，其係適用於構成液晶顯示元件或固體攝影元件中所用之濾色片的著色影像之形成。
在依著色硬化性樹脂組成物所為之濾色片製造方法方面，已知有使用狹縫噴嘴(slit nozzle)，藉由將該著色硬化性樹脂組成物塗佈於基板上，形成塗膜，再經曝光、顯像、後烘烤等之一連串的處理後，由該塗膜製造像素之方法。
但是，該製造方法，在狹縫噴嘴前端部分，著色硬化性樹脂組成物會乾燥，產生乾燥物。因此，使用狹縫噴嘴之著色硬化性樹脂組成物的塗佈，當狹縫噴嘴前端部有乾燥物產生時，該乾燥物被要求要有可以溶媒洗淨之特性意即再溶解性。日本專利公開特開2008-58551號公報中有關具有再溶解性之著色硬化性樹脂組成物方面，係記載了僅含乙烯性不飽和雙鍵數為6之二季戊四醇六丙烯酸酯(dipentaerythritol hexaacrylate)作為光聚合性化合物之著色硬化性樹脂組成物。
本發明係提供一種對溶媒之再溶解性優異的著色硬化 性樹脂組成物。
本發明者們，為了發現得以解決如上述之課題的著色硬化性樹脂組成物而一再專致於研究檢討的結果，遂完成了本發明。
本發明係提供以下之[1]~[9]者。
[1]一種著色硬化性樹脂組成物(colored curable resin composition)，其係含有(A)、(B)、(C1)、(C2)、(D)及(E)，且對(C1)與(C2)之合計量而言，(C1)之含量為10~95質量%。
(A)：呫吨(xanthene)染料
(B)：黏合劑樹脂
(C1)：乙烯性不飽和雙鍵數為5以上8以下之光聚合性化合物(photopolymerizable compound)
(C2)：乙烯性不飽和雙鍵數為1以上4以下之光聚合性化合物
(D)：光聚合起始劑(photoinitiator)
(E)：溶劑。
[2]如[1]之著色硬化性樹脂組成物，其中，(C2)係乙烯性不飽和雙鍵數為2以上4以下之光聚合性化合物。
[3]如[1]之著色硬化性樹脂組成物，其中，(C2)係乙烯性不飽和雙鍵數為3之光聚合性化合物。
[4]如[1]~[3]中任一項之著色硬化性樹脂組成物，其中，呫吨染料係式(1)所示者。
[式(1)中，R1~R4各自獨立地表示氫原子、-R8或碳數6~10的1價芳香族烴基，或者R1及R2與R3及R4係各自在一起形成含氮原子之環。該芳香族烴基中所含的氫原子係可以鹵素原子、-R8、-OH、-OR8、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -M+、-CO2H、-CO2R8、-SO3R8或-SO2NR9R10所取代。
R5表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -M+、-CO2H、-CO2 -M+、-CO2R8、-SO3R8或-SO2NR9R10。
m表示0~5之整數。m為2以上之整數時，複數之R5可相同或相異。
R6及R7各自獨立地表示氫原子或碳數1~6之烷基。
M+表示+N(R11)4、Na+或K+。
X表示鹵素原子。
a表示0或1。
R8表示碳數1~20的1價飽和烴基，且該飽和烴基中所含的氫原子可以碳數6~10之芳香族烴基或鹵素原子所取代，該飽和烴基中所含的-CH2-可以-S-、-O-、-CO-或-NR11-所取代。
R11表示氫原子、碳數1~20的1價飽和烴基或碳數7~10之芳烷基。R11存在複數個時，該等可全部或部分相同。
R9及R10各自獨立地表示氫原子、或碳數1~20的1價飽和烴基，且該飽和烴基中所含的氫原子可以-OH或鹵素原子所取代，該飽和脂肪族烴基中所含的-CH2-可以-S-、-O-、-CO-、-NH-或-NR8-所取代，且R9及R10可互相鍵結而形成含氮原子之3~10員環的雜環。]
[5]如[1]~[4]中任一項之著色硬化性樹脂組成物，其係進一步含有C.I.色料藍15：6。
[6]如[1]~[5]中任一項之著色硬化性樹脂組成物，其中，(C1)為二季戊四醇六丙烯酸酯。
[7]如[1]~[6]中任一項之著色硬化性樹脂組成物，其中，對(A)、(B)、(C1)、(C2)及(D)之合計量而言，(C1)的含量為1~50質量%。
[8]一種由[1]~[7]中任一項之著色硬化性樹脂組成物所形成之塗膜。
[9]一種由[1]~[7]中任一項之著色硬化性樹脂組成物所形成之濾色片。
本發明之著色硬化性樹脂組成物，因對溶媒之再溶解性優異，故若使用本發明之著色硬化性樹脂組成物，則可抑制在濾色片製造之過程中產生的狹縫噴嘴之阻塞，及/或可抑制因乾燥異物所致濾色片不良品之產生。
本發明之著色硬化性樹脂組成物係含有下述(A)~(E)之著色硬化性樹脂組成物，(A)：呫吨染料(以下稱為「染料(A)」)、(B)：黏合劑樹脂(以下稱為「樹脂(B)」)、 (C1)：乙烯性不飽和雙鍵之官能基數為5以上8以下之光聚合性化合物(以下稱為「聚合性化合物(C1)」)、(C2)：乙烯性不飽和雙鍵之官能基數為1以上4以下之光聚合性化合物(以下稱為「聚合性化合物(C2)」)、(D)：光聚合起始劑(以下稱為「聚合起始劑(D)」)及(E)：溶劑(以下稱為「溶劑(E)」)。
本發明之著色硬化性樹脂組成物係含染料(A)。在此，染料(A)係以具有呫吨骨架之化合物為主成分的染料。
染料(A)方面，可舉例如C.I.酸性紅51、52、87、92、289、388、C.I.酸性紫9、30、C.I.鹼性紅8、C.I.媒染紅27、孟加拉玫紅B、磺醯羅丹明G、羅丹明6G、日本專利公開特開2010-32999號公報記載之呫吨染料及日本專利專利第4492760號記載之呫吨染料等。
其中，染料(A)方面，係以式(1)所示之化合物(以下稱為「化合物(1)」)為主成分之染料為佳。
式(1)中的R1~R4中之碳數6~10的1價芳香族烴基方面，可舉例如苯基、甲苯基、二甲苯基、三甲苯基、丙基苯基及丁基苯基等。
式(1)中的R1~R4中之碳數6~10的1價芳香族烴基，其取代基方面，係以具有由-SO3 -、-SO3H、-SO3 -M+ 及-SO2NR9R10所成之群選出的至少1種為佳，以具有由-SO3 -M+及-SO2NR9R10所成之群選出的至少1種更佳。
此時的-SO3 -M+方面，係以-SO3 -+N(R11)4為佳。R1~R4若為此等之基，則含化合物(1)之著色硬化性樹脂組成物係異物產生少，且可形成耐熱性優異的塗膜或圖型。
R1及R2在一起而形成之環，與R3及R4在一起而形成之環方面，可舉例如下述者。
式(1)中的R8~R11中之碳數1~20的1價飽和烴基方面，可舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、戊基、異戊基、新戊基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、十二基、十六基、二十基等之碳數1~20之烷基；環丙基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、三環癸基等之碳數3~20之環烷基。
R8中之碳數1~20的1價飽和烴基中所含的氫原子可被取代之碳數6~10之芳香族烴基方面，可舉例如苯基、甲苯基、二甲苯基、三甲苯基、丙基苯基及丁基苯基等。又，R8中所含的-CH2-經-S-、-O-、-CO-或-NR11-取代之基方面，可舉例如下述者。
式(1)中的R6及R7中之碳數1~6之烷基方面，可舉出上述列舉之烷基中的碳數1~6者。
-SO2NR9R10所示之基方面，可舉出下述式所示之基。
上述式中，X1表示鹵素原子。X1中之鹵素原子方面，可舉出氟原子、氯原子及溴原子。
式(1)中的R11中之碳數7~10之芳烷基方面，可舉出苯甲基、苯基乙基、苯基丁基等。
M+為+N(R11)4、Na+或K+、較佳為+N(R11)4。
+N(R11)4方面，4個的R11之中，以至少2個為碳數5~20的1價飽和烴基者佳。又，4個的R11之合計碳數係以20~80為佳、20~60更佳。R11若為此等之基，則含化合物(1)之著色硬化性樹脂組成物係可形成異物少之塗膜或圖型。
染料(A)方面，係以式(2)所示之化合物(以下稱為「化合物(2)」)為主成分之染料更佳。
[式(2)中，R21~R24各自獨立地表示氫原子、-R26或碳數6~10的1價芳香族烴基，且該芳香族烴基中所含的氫原子係可以-SO3 -、-SO3 -Ma+、-SO3H、-SO3R26或-SO2NHR26所取代。
X表示鹵素原子。
a1表示0或1。
m1表示0~5之整數。m1為2以上之整數時，複數之R25可相同或相異。
Ma+表示+N(R27)4、Na+或K+。
R25表示-SO3 -、-SO3 -Ma+、-SO3H或SO2NHR26。
R26表示碳數1~20的1價飽和烴基。
4個的R27各自獨立地表示碳數1~20的1價飽和烴基或苯甲基。]
式(2)中的R21~R24中之碳數6~10的1價芳香族烴基方面，可舉出與R1~R4中列舉為芳香族烴基者同樣的基。
其中，R21及R23為氫原子，且R22及R24為碳數6~10的1價芳香族烴基，該芳香族烴基中所含的氫原子被取代時，係以-SO3 -、-SO3 -M+、-SO3H、-SO3R26或-SO2NHR26者為佳。再者，R21及R23為氫原子，且R22及R24為碳數6~10的1價芳香族烴基，該芳香族烴基中所含的氫原子係以可以-SO3 -M+或-SO2NHR26所取代者更佳。R21~R24若為此等之基，則含化合物(2)之著色硬化性樹脂組成物係可形成耐熱性優異的塗膜或圖型。
式(2)中的R26及R27中之碳數1~20的1價飽和烴基方面，可舉出與R8~R11中列舉為飽和烴基者同樣的基。
式(2)中的R21~R24中之-R26各自獨立地表示氫原子、甲基或乙基者為佳。
式(2)中的-SO3R26及-SO2NHR26中之R26方面，係以碳數3~20之分支鏈狀烷基為佳、碳數6~12之分支鏈狀烷基更佳、2-乙基己基又再更佳。R26若為此等之基，則含化合物(2)之著色硬化性樹脂組成物，可形成異物產生少的塗膜或圖型。
Ma+為+N(R27)4、Na+或K+、較佳為+N(R27)4。
+N(R27)4方面，4個的R27之中，以至少2個為碳數5~20的1價飽和烴基者佳。又，4個的R27之合計碳數係以20~80為佳、20~60更佳。含有R27為此等之基之化合物(2)的著色硬化性樹脂組成物，可形成異物產生少的塗膜或圖型。
較佳的染料(A)方面，可舉例如各自以式(1-1)~式(1-16)所示之化合物為主成分之染料。此外，下述式中，Ra表示2-乙基己基。
此等之化合物中，C.I.酸性紅289之磺化醯胺化物或C.I.酸性紅289之4級銨鹽更佳。如此更佳的化合物方面，各可舉例如式(1-1)~式(1-8)、式(1-11)及式( 1-12)所示之化合物。
各別的式(1-1)~式(1-16)所示之化合物，例如可藉由使具有-SO3H之色素或色素中間體以既定方法予以氯化，並使所得具有-SO2Cl之色素或色素中間體與R8-NH2所示之胺反應而製造。又，可使藉由特開平3-78702號公報3頁之右上欄~左下欄中記載之方法所製造之色素，與上述同樣地氯化後，使其與胺反應來製造。
又，較佳的呫吨染料(A)方面，亦可各別舉出以式(1-17)~式(1-31)所示之化合物為主成分之染料。
式(1-17)~式(1-31)所示之各化合物係可依特開平3-78702號公報第3頁之右上欄~左下欄中所記載之方法來製造。該方法方面，可舉例如使式(1a)所示之化合物與式(1b)所示之化合物及式(1c)所示之化合物反應之方法。
[式(1b)及式(1c)中，R1~R4各表示與上述同義。]
再者，本發明之著色硬化性樹脂組成物亦可含有顏料(A-2)。顏料(A-2)方面，可舉出有機顏料、例如C.I.色料藍15、15：3、15：4、15：6、60等之藍色顏料：C.I.色料紫1、19、23、29、32、36、38等之紫色顏料等。其中，係以含有選自C.I.色料紅紫23、C.I.色料藍15：3、15：6之至少1種顏料為佳，以含有C.I.色料藍15：6者更佳。此等之顏料係可單獨使用或混合2種以上使用。
有機顏料，可視需要而實施松脂處理、使用導入有酸性基或鹼性基之顏料衍生物等所為的表面處理、藉由高分子化合物等對顏料表面所為的接枝處理、藉由硫酸微粒化法等所為的微粒化處理或藉由去除雜質用的有機溶劑或水等所為的洗淨處理、藉由離子性雜質之離子交換法等所為 的去除處理等。
有機顏料係以粒徑均一者為佳。並以含有顏料分散劑進行分散處理，而可獲得顏料於溶液中均一地分散之狀態的顏料分散液。
前述顏料分散劑方面，可舉例如陽離子系、陰離子系、非離子系、兩性、聚酯系、聚胺系、丙烯酸系等之界面活性劑等。此等之顏料分散劑係可單獨使用或組合2種以上使用。
使用顏料分散劑時，每1質量份的顏料(A-2)，其使用量較佳為1質量份以下、更佳為0.05質量份以上0.5質量份以下。顏料分散劑之使用量若在此範圍，因可獲得均一分散狀態的顏料分散液而較佳。
染料(A)與顏料(A-2)之合計含量，對著色硬化性樹脂組成物中的固形成分而言，較佳為5~60質量%、更佳為8~55質量%、再更佳為10~50質量%。在此，所謂固形成分，係指著色硬化性樹脂組成物中去除溶劑之成分的合計。染料(A)與顏料(A-2)之合計量的含量若於前述範圍，則用為濾色片時的色濃度充分，且因可使組成物中含有必要量的黏合劑聚合物，可形成機械性強度充分的圖型而較佳。
染料(A)的含量對染料(A)與顏料(A-2)之合計量為3~100質量%、較佳為3~70質量%、更佳為3~50質量%。
顏料(A-2)的含量對染料(A)與顏料(A-2)之合 計量為0~97質量%、較佳為30~97質量%、更佳為50~97質量%。
染料(A)與顏料(A-2)之含量比率(質量比)，係以3：97~100：0者為佳、3：97~70：30者更佳、3：97~50：50者又再更佳。藉由使其為如此之比率，透過光譜容易最適化，且因可得高對比、高明度而較佳。再者，耐熱性、耐藥品性良好。
使用較佳的顏料(A-2)之C.I.色料藍15：6時，染料(A)與C.I.色料藍15：6之質量比，係以3：97~70：30者為佳、3：97~50：50者更佳、3：97~30：70者又再更佳。
本發明之著色硬化性樹脂組成物中所用的樹脂(B)方面，係以顯示出鹼溶解性之樹脂者為佳。在此，所謂鹼溶解性，係指溶解於鹼化合物水溶液之顯像液的性質。
該樹脂(B)方面，可舉出樹脂(B-1)：由自不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所成之群選出的至少1種(a)(以下稱為「(a)」)與具有碳數2~4之環狀醚骨架的化合物(b)(以下稱為「(b)」)聚合而成之共聚物、樹脂(B-2)：由可與(a)及(b)共聚之單體(c)(惟，其不具有碳數2~4之環狀醚骨架)(以下稱為「(c)」)以及(a)與(b)所聚合而成之共聚物、樹脂(B-3)：由(a)與(c)聚合而成之共聚物、樹脂(B-4)：於由(a)與(c)聚合而成之共聚物 中使(b)反應所得之樹脂、及樹脂(B-5)：於由(b)與(c)聚合而成之共聚物中使(a)反應所得之樹脂等。
(a)方面，具體而言，可舉出丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、o-乙烯基安息香酸、m-乙烯基安息香酸、p-乙烯基安息香酸等之不飽和單羧酸類；順丁烯二酸、反丁烯二酸、甲基順丁烯二酸、甲基反丁烯二酸、亞甲基丁二酸、3-乙烯基鄰苯二甲酸、4-乙烯基鄰苯二甲酸、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸、二甲基四氫鄰苯二甲酸、1、4-環己烯二羧酸等之不飽和二羧酸類；甲基-5-降莰烯-2,3-二羧酸、5-羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯等之含羧基的雙環不飽和化合物類；無水順丁烯二酸、甲基順丁烯二酸酐、亞甲基丁二酸酐、3-乙烯基鄰苯二甲酸酐、4-乙烯基鄰苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、二甲基四氫鄰苯二甲酸酐、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯無水物等之不飽和二羧酸類無水物；丁二酸單[2-(甲基)丙烯醯基氧基乙基]、鄰苯二甲酸單[2-(甲基)丙烯醯基氧基乙基]等之2價以上的多元羧酸不飽和單[(甲基)丙烯醯基氧基烷基]酯類； 如α-(羥基甲基)丙烯酸般，於同一分子中含有羥基及羧基之不飽和丙烯酸酯類等。
此等之中，丙烯酸、甲基丙烯酸、無水順丁烯二酸等係因共聚反應性之觀點或鹼溶解性之觀點而較適於使用。
在此，本說明書中，所謂「(甲基)丙烯酸」表示由丙烯酸及甲基丙烯酸所成之群選出的至少1種。「(甲基)丙烯醯基」及「(甲基)丙烯酸酯」等之表示亦同義。
(b)係指例如由具有碳數2~4之環狀醚骨架(例如環氧乙烷環、環氧丙烷環及四氫呋喃環(oxolane環)所成之群選出的至少1種)之聚合性化合物。(b)係以具有碳數2~4之環狀醚骨架與乙烯性不飽和鍵之單體者為佳，以具有碳數2~4之環狀醚骨架與(甲基)丙烯醯基氧基之單體者更佳。
(b)方面，可舉例如具有環氧乙烷基之單體(b1)(以下稱為「(b1)」)、具有環氧丙烷基之單體(b2)(以下稱為「(b2)」)、具有四氫呋喃基之單體(b3)(以下稱為「(b3)」)等。
所謂具有環氧乙烷基之單體(b1)，係指具有環氧乙烷基之聚合性化合物。(b1)方面，可舉例如具有將鏈式烯烴環氧化之構造與乙烯性不飽和鍵之單體(b1-1)(以下稱為「(b1-1)」)、具有使環烯烴環氧化之構造與乙烯性不飽和鍵之單體(b1-2)(以下稱為「(b1-2)」)。
(b1)方面，係以具有環氧乙烷基與乙烯性不飽和鍵 之單體者為佳、以具有環氧乙烷基與(甲基)丙烯醯基氧基之單體更佳、以具有(甲基)丙烯醯基氧基之(b1-2)又再更佳。
(b1-1)方面，具體而言，可舉出縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯、β-甲基縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯、β-乙基縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯、縮水甘油基乙烯基醚、o-乙烯基苯甲基縮水甘油基醚、m-乙烯基苯甲基縮水甘油基醚、p-乙烯基苯甲基縮水甘油基醚、α-甲基-o-乙烯基苯甲基縮水甘油基醚、α-甲基-m-乙烯基苯甲基縮水甘油基醚、α-甲基-p-乙烯基苯甲基縮水甘油基醚、2,3-雙(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,4-雙(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,5-雙(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,6-雙(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,3,4-參(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,3,5-參(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,3,6-參(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、3,4,5-參(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,4,6-參(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、日本專利公開特開平7-248625號公報中所記載之化合物等。
(b1-2)方面，可舉出乙烯基環己烯一氧化物、1,2-環氧-4-乙烯基環己烷(例如CELLOXIDE(登錄商標)2000；(股)DAICEL(Daicel Corporation)製)、3,4-環氧環己基甲基丙烯酸酯(例如CYCLOMER(登錄商標)A400；(股)DAICEL製)、3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯(例如CYCLOMER(登錄商標)M100；(股) DAICEL製)、式(I)所示之化合物、式(II)所示之化合物等。
[式(I)及式(II)中，R1及R2互相獨立地表示氫原子、或碳數1~4之烷基，且該烷基中所含的氫原子係經羥基所取代。
X1及X2互相獨立地表示單鍵、-R3-、＊-R3-O-、＊-R3-S-、＊-R3-NH-。
R3表示碳數1~6的烷二基。
＊表示與O的鍵結鍵。]
碳數1~4之烷基方面，具體而言，可舉出甲基、乙基、n-丙基、異丙基、n-丁基、sec-丁基、tert-丁基等。
羥基烷基方面，可舉出羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、1-羥基丙基、2-羥基丙基、3-羥基丙基、1-羥基-1-甲基乙基、2-羥基-1-甲基乙基、1-羥基丁基、2-羥基丁基、3-羥基丁基、4-羥基丁基等。
R1及R2方面，較佳可舉出氫原子、甲基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基，更佳可舉出氫原子、甲基。
烷二基方面，可舉出伸甲基、伸乙基、丙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基等。
X1及X2方面，較佳可舉出單鍵、伸甲基、伸乙基、 ＊-CH2-O-(＊表示與O的鍵結鍵)基、＊-CH2CH2-O-基，更佳可舉出單鍵、＊-CH2CH2-O-基。
式(I)所示之化合物方面，可舉出式(I-1)~式(I-15)所示之化合物等。較佳為式(I-1)、式(I-3)、式(I-5)、式(I-7)、式(I-9)、式(I-11)~式(I-15)。更佳為式(I-1)、式(I-7)、式(I-9)、式(I-15)。
式(II)所示之化合物方面，可舉出式(II-1)~式(II-15)所示之化合物等。較佳為式(II-1)、式(II-3)、式(II-5)、式(II-7)、式(II-9)、式(II-11)~ 式(II-15)。
更佳為式(II-1)、式(II-7)、式(II-9)、式(II-15)。
式(I)所示之化合物及式(II)所示之化合物，係可各自單獨使用。又，該等係可以任意比率進行混合。混合時，該混合比率以莫耳比計，較佳係以式(I)：式(II)計為5：95~95：5、更佳為10：90~90：10、再更佳為20：80~80：20。
所謂具有環氧丙烷基之單體(b2)，係指具有環氧丙烷基之聚合性化合物。(b2)方面，係以具有環氧丙烷基 與乙烯性不飽和鍵之單體者為佳、具有環氧丙烷基與(甲基)丙烯醯基氧基之單體更佳。(b2)方面，可舉例如3-甲基-3-(甲基)丙烯醯基氧基甲基環氧丙烷、3-乙基-3-(甲基)丙烯醯基氧基甲基環氧丙烷、3-甲基-3-(甲基)丙烯醯基氧基乙基環氧丙烷、3-乙基-3-(甲基)丙烯醯基氧基乙基環氧丙烷等。
所謂具有四氫呋喃基之單體(b3)，係指具有四氫呋喃基之聚合性化合物。(b3)方面，係以具有四氫呋喃基及乙烯性不飽和雙鍵之單體者為佳、以具有四氫呋喃基與(甲基)丙烯醯基氧基之單體者更佳。
(b3)方面，具體而言，可舉出四氫糠基丙烯酸酯(例如VISCOTE V#150、大阪有機化學工業(股)(Osaka Organic Chamical Industry Ltd.)製)、四氫糠基甲基丙烯酸酯等。
(c)方面，可舉例如甲基(甲基)丙烯酸酯、乙基(甲基)丙烯酸酯、n-丁基(甲基)丙烯酸酯、sec-丁基(甲基)丙烯酸酯、tert-丁基(甲基)丙烯酸酯等之(甲基)丙烯酸烷基酯類；環己基(甲基)丙烯酸酯、2-甲基環己基(甲基)丙烯酸酯、三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基(甲基)丙烯酸酯(在該發明所屬之技術領域，其慣用名方面，係稱二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯)、二環戊烷基氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、異莰基(甲基)丙烯酸酯等之(甲基)丙烯酸環狀烷基酯類； 苯基(甲基)丙烯酸酯、苯甲基(甲基)丙烯酸酯等之(甲基)丙烯酸芳基或芳烷基酯類；順丁烯二酸二乙基酯、反丁烯二酸二乙基酯、亞甲基丁二酸二乙基酯等之二羧酸二酯；2-羥基乙基(甲基)丙烯酸酯、2-羥基丙基(甲基)丙烯酸酯等之羥基烷基酯類；雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-(2’-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(羥基甲基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(2’-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-tert-丁氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-環己基氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(tert-丁氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(環己基氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯等之雙環不飽和化合物類；N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-苯甲基順丁烯二醯亞胺、N-丁二醯亞胺基-3-順丁烯二醯亞胺苯甲酸酯、N-丁二醯亞胺基-4-順丁烯二醯亞胺丁酸酯、N-丁二醯亞胺基-6-順丁烯二醯亞胺己酸酯、N-丁 二醯亞胺基-3-順丁烯二醯亞胺丙酸酯、N-(9-吖啶基)順丁烯二醯亞胺等之二羰基醯亞胺衍生物類；苯乙烯、α-甲基苯乙烯、m-甲基苯乙烯、p-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、p-甲氧基苯乙烯、丙烯腈、甲基丙烯腈、氯化乙烯基、氯化亞乙烯基、丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、乙酸乙烯基、1,3-丁二烯、異戊二烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯等。
此等之中，苯乙烯、N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-苯甲基順丁烯二醯亞胺、雙環[2.2.1]庚-2-烯等，由共聚反應性及鹼溶解性之觀點來看較佳。
樹脂(B-1)中，來自各單體之構造單位的比率，對構成樹脂(B-1)之構造單位的合計莫耳數而言，係以在下述範圍者為佳。
來自(a)之構造單位；5~60莫耳%(更佳為10~50莫耳%)
來自(b)之構造單位；40~95莫耳%(更佳為50~90莫耳%)
樹脂(B-1)之構造單位的比率若位於上述範圍，則保存安定性、顯像性、耐溶劑性、耐熱性及機械強度佳。
樹脂(B-1)方面，係以(b)為(b1)時之樹脂為佳、(b)為(b1-2)時之樹脂更佳。
樹脂(B-1)係可參考例如文獻「高分子合成之實驗法」(大津隆行著 發行所(股)化學同人 第1版第1 刷1972年3月1日發行)中所記載之方法及該文獻中所記載之引用文獻來製造。
具體而言，可例示如將(a)及(b)的既定量、聚合起始劑及溶劑等置入反應容器中，藉由以氮取代氧來脫氧，以進行攪拌、加熱、保溫之方法。此外，在此所用的聚合起始劑及溶劑等，並無特別限定，可使用任何該領域中常用者。例如聚合起始劑方面，可舉出偶氮化合物(2,2’-偶氮二異丁腈、2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)等)或有機過氧化物(苯甲醯基過氧化物等)，而溶劑方面，若可溶解各單體者皆可，著色硬化性樹脂組成物之溶劑方面，係可使用後述之溶劑等。
此外，所得的共聚物係可直接使用反應後的溶液，亦可使用經濃縮或稀釋之溶液，也可使用以再沈澱等之方法取出呈固體(粉體)者。特別是，在此聚合時，溶劑方面，乃藉由使用與後述溶劑(E)同一溶劑，而可使反應後之溶液直接使用，以簡化製造步驟。
樹脂(B-2)中，來自各單體之構造單位的比率，對構成樹脂(B-2)之全構造單位的合計莫耳數而言，係以在下述範圍者為佳。
來自(a)之構造單位；2~40莫耳%(更佳為5~35莫耳%)
來自(b)之構造單位；2~95莫耳%(更佳為5~80莫耳%)
來自(c)之構造單位；1~65莫耳%(更佳為1~60 莫耳%)
樹脂(B-2)之構造單位的比率若位於上述範圍，則保存安定性、顯像性、耐溶劑性、耐熱性及機械強度佳。
樹脂(B-2)方面，係以(b)為(b1)時之樹脂為佳、(b)為(b1-2)時之樹脂更佳。
樹脂(B-2)係可以與樹脂(B-1)同樣之方法來製造。
樹脂(B-3)中，來自各單體之構造單位的比率，對構成樹脂(B-3)之全構造單位的合計莫耳數而言，係以在下述範圍者為佳。
來自(a)之構造單位；2~40莫耳%(更佳為5~35莫耳%)
來自(c)之構造單位；60~98莫耳%(更佳為65~95莫耳%)
樹脂(B-3)之構造單位的比率若位於上述範圍，則保存安定性、顯像性及耐溶劑性佳。
樹脂(B-3)係可以與樹脂(B-1)同樣之方法來製造。
樹脂(B-4)及樹脂(B-5)，例如可經二階段之步驟來製造。此時亦可參考上述之文獻「高分子合成之實驗法」(大津隆行著 發行所(股)化學同人 第1版第1刷1972年3月1日發行)中所記載之方法、特開2001-89533號公報中所記載之方法等來製造。
樹脂(B-4)，首先，第一階段方面，係與上述之樹 脂(B-1)的製造方法同樣地實施，而得(a)與(c)之共聚物。
此時，與上述同樣地，所得的共聚物係可直接使用反應後的溶液，亦可使用經濃縮或稀釋之溶液，也可使用以再沈澱等之方法取出呈固體(粉體)者。
來自(a)及(c)之構造單位的比率，對構成前述共聚物之全構造單位的合計莫耳數而言，係以在下述範圍者為佳。
來自(a)之構造單位；5~50莫耳%(更佳為10~45莫耳%)
來自(c)之構造單位；50~95莫耳%(更佳為55~90莫耳%)
接著，第二階段方面，係使所得共聚物之來自(a)的羧酸及羧酸酐之一部份與(b)之環狀醚反應。因環狀醚之反應性高，且未反應之(b)難以殘存，故(b)方面係以(b1)為佳、以(b1-1)更佳。
具體而言，延續上述，將燒瓶內氛圍由氮氣取代成空氣，對(a)之莫耳數而言，乃將5~80莫耳%之(b)、羧基與環狀醚之反應觸媒(例如參(二甲基胺基甲基)苯酚等)以對(a)、(b)及(c)之合計量而言為0.001~5質量%，以及將聚合禁止劑(例如氫醌等)以對(a)、(b)及(c)之合計量而言為0.001~5質量%置入燒瓶內，以60~130℃使其反應1~10小時，可得樹脂(A-4)。此外，與聚合條件同樣地，可考慮製造設備或聚合所致之 發熱量等，來適當地調整裝填方法或反應溫度。
又，此時，(b)之莫耳數，對(a)之莫耳數而言，係以10~75莫耳%為佳、更佳為15~70莫耳%。藉由使(b)之莫耳數為此範圍，而使保存安定性、耐溶劑性及耐熱性的平衡佳。
樹脂(B-4)之具體例方面，可舉出於(甲基)丙烯酸/二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯反應所成之樹脂、於(甲基)丙烯酸/苯甲基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯反應所成之樹脂、於(甲基)丙烯酸/環己基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯反應所成之樹脂、於(甲基)丙烯酸/苯乙烯之共聚物上使縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯反應所成之樹脂、於(甲基)丙烯酸/(甲基)丙烯酸甲基之共聚物上使縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯反應所成之樹脂、於(甲基)丙烯酸/N-環己基順丁烯二醯亞胺之共聚物上使縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯反應所成之樹脂、於(甲基)丙烯酸/二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/苯甲基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯反應所成之樹脂、於(甲基)丙烯酸/二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/環己基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯反應所成之樹脂、於(甲基)丙烯酸/二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/苯乙烯之共聚物上使縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯反應所成之樹脂、於(甲基)丙烯酸 /二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸甲基之共聚物上使縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯反應所成之樹脂、於(甲基)丙烯酸/二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/N-環己基順丁烯二醯亞胺之共聚物上使縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯反應所成之樹脂、於巴豆酸/二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯反應所成之樹脂；於巴豆酸/苯甲基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯反應所成之樹脂、於巴豆酸/環己基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯反應所成之樹脂、於巴豆酸/苯乙烯之共聚物上使縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯反應所成之樹脂、於巴豆酸/巴豆酸甲基之共聚物上使縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯反應所成之樹脂、於巴豆酸/N-環己基順丁烯二醯亞胺之共聚物上使縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯反應所成之樹脂、於巴豆酸/二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/苯甲基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯反應所成之樹脂、於巴豆酸/二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/環己基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯反應所成之樹脂、於巴豆酸/二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/苯乙烯之共聚物上使縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯反應所成之樹脂、於巴豆酸/二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/巴豆酸甲基之共聚物上使縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯反應所成之樹脂、於巴豆酸/二環戊 烷基(甲基)丙烯酸酯/N-環己基順丁烯二醯亞胺之共聚物上使縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯反應所成之樹脂；於順丁烯二酸/二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯反應所成之樹脂、於順丁烯二酸/苯甲基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯反應所成之樹脂、於順丁烯二酸/環己基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯反應所成之樹脂、於順丁烯二酸/苯乙烯之共聚物上使縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯反應所成之樹脂、於順丁烯二酸/順丁烯二酸甲基之共聚物上使縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯反應所成之樹脂、於順丁烯二酸/N-環己基順丁烯二醯亞胺之共聚物上使縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯反應所成之樹脂、於順丁烯二酸/二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/苯甲基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯反應所成之樹脂、於順丁烯二酸/二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/環己基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯反應所成之樹脂、於順丁烯二酸/二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/苯乙烯之共聚物上使縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯反應所成之樹脂、於順丁烯二酸/二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/順丁烯二酸甲基之共聚物上使縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯反應所成之樹脂、於順丁烯二酸/二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/N-環己基順丁烯二醯亞胺之共聚物上使縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯反應所成之樹脂； 於(甲基)丙烯酸/順丁烯二酸酐/二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯反應所成之樹脂、於(甲基)丙烯酸/順丁烯二酸酐/苯甲基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯反應所成之樹脂、於(甲基)丙烯酸/順丁烯二酸酐/環己基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯反應所成之樹脂、於(甲基)丙烯酸/順丁烯二酸酐/苯乙烯之共聚物上使縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯反應所成之樹脂、於(甲基)丙烯酸/順丁烯二酸酐/(甲基)丙烯酸甲基之共聚物上使縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯反應所成之樹脂、於(甲基)丙烯酸/順丁烯二酸酐/N-環己基順丁烯二醯亞胺之共聚物上使縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯反應所成之樹脂、於(甲基)丙烯酸/順丁烯二酸酐/二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/苯甲基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯反應所成之樹脂、於(甲基)丙烯酸/順丁烯二酸酐/二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/環己基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯反應所成之樹脂、於(甲基)丙烯酸/順丁烯二酸酐/二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/苯乙烯之共聚物上使縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯反應所成之樹脂、於(甲基)丙烯酸/順丁烯二酸酐/二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸甲基之共聚物上使縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯反應所成之樹脂、於(甲基)丙烯酸/順丁烯二酸酐/二環戊烷 基(甲基)丙烯酸酯/N-環己基順丁烯二醯亞胺之共聚物上使縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯反應所成之樹脂；於(甲基)丙烯酸/二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯反應所成之樹脂、於(甲基)丙烯酸/苯甲基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯反應所成之樹脂、於(甲基)丙烯酸/環己基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯反應所成之樹脂、於(甲基)丙烯酸/苯乙烯之共聚物上使3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯反應所成之樹脂、於(甲基)丙烯酸/(甲基)丙烯酸甲基之共聚物上使3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯反應所成之樹脂、於(甲基)丙烯酸/N-環己基順丁烯二醯亞胺之共聚物上使3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯反應所成之樹脂、於(甲基)丙烯酸/二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/苯甲基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯反應所成之樹脂、於(甲基)丙烯酸/二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/環己基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯反應所成之樹脂、於(甲基)丙烯酸/二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/苯乙烯之共聚物上使3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯反應所成之樹脂、於(甲基)丙烯酸/二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸甲基之共聚物上使3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯反應所成之樹脂、於(甲基)丙烯酸/二環戊烷基(甲基)丙烯 酸酯/N-環己基順丁烯二醯亞胺之共聚物上使3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯反應所成之樹脂；於巴豆酸/二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯反應所成之樹脂、於巴豆酸/苯甲基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯反應所成之樹脂、於巴豆酸/環己基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯反應所成之樹脂、於巴豆酸/苯乙烯之共聚物上使3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯反應所成之樹脂、於巴豆酸/巴豆酸甲基之共聚物上使3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯反應所成之樹脂、於巴豆酸/N-環己基順丁烯二醯亞胺之共聚物上使3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯反應所成之樹脂、於巴豆酸/二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/苯甲基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯反應所成之樹脂、於巴豆酸/二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/環己基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯反應所成之樹脂、於巴豆酸/二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/苯乙烯之共聚物上使3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯反應所成之樹脂、於巴豆酸/二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/巴豆酸甲基之共聚物上使3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯反應所成之樹脂、於巴豆酸/二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/N-環己基順丁烯二醯亞胺之共聚物上使3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯反應所成之樹脂； 於順丁烯二酸/二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯反應所成之樹脂、於順丁烯二酸/苯甲基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯反應所成之樹脂、於順丁烯二酸/環己基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯反應所成之樹脂、於順丁烯二酸/苯乙烯之共聚物上使3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯反應所成之樹脂、於順丁烯二酸/順丁烯二酸甲基之共聚物上使3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯反應所成之樹脂、於順丁烯二酸/N-環己基順丁烯二醯亞胺之共聚物上使3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯反應所成之樹脂、於順丁烯二酸/二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/苯甲基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯反應所成之樹脂、於順丁烯二酸/二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/環己基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯反應所成之樹脂、於順丁烯二酸/二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/苯乙烯之共聚物上使3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯反應所成之樹脂、於順丁烯二酸/二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/順丁烯二酸甲基之共聚物上使3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯反應所成之樹脂、於順丁烯二酸/二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/N-環己基順丁烯二醯亞胺之共聚物上使3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯反應所成之樹脂；於(甲基)丙烯酸/順丁烯二酸酐/二環戊烷基(甲 基)丙烯酸酯之共聚物上使3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯反應所成之樹脂、於(甲基)丙烯酸/順丁烯二酸酐/苯甲基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯反應所成之樹脂、於(甲基)丙烯酸/順丁烯二酸酐/環己基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯反應所成之樹脂、於(甲基)丙烯酸/順丁烯二酸酐/苯乙烯之共聚物上使3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯反應所成之樹脂、於(甲基)丙烯酸/順丁烯二酸酐/(甲基)丙烯酸甲基之共聚物上使3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯反應所成之樹脂、於(甲基)丙烯酸/順丁烯二酸酐/N-環己基順丁烯二醯亞胺之共聚物上使3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯反應所成之樹脂、於(甲基)丙烯酸/順丁烯二酸酐/二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/苯甲基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯反應所成之樹脂、於(甲基)丙烯酸/順丁烯二酸酐/二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/環己基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯反應所成之樹脂、於(甲基)丙烯酸/順丁烯二酸酐/二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/苯乙烯之共聚物上使3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯反應所成之樹脂、於(甲基)丙烯酸/順丁烯二酸酐/二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸甲基之共聚物上使3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯反應所成之樹脂、於(甲基)丙烯酸/順丁烯二酸酐/二環戊烷基(甲基 )丙烯酸酯/N-環己基順丁烯二醯亞胺之共聚物上使3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯反應所成之樹脂等。
樹脂(B-5)，第一階段方面，係與上述之樹脂(B-1)的製造方法同樣地實施，而得(b)與(c)所成之共聚物。
此時，與上述同樣地，所得的共聚物係可直接使用反應後的溶液，亦可使用經濃縮或稀釋之溶液，也可使用以再沈澱等之方法取出呈固體(粉體)者。
來自(b)及(c)之構造單位的比率，對構成前述共聚物之全構造單位的合計莫耳數而言，係以在下述範圍者為佳。
來自(b)之構造單位；5~95莫耳%(更佳為10~90莫耳%)
來自(c)之構造單位；5~95莫耳%(更佳為10~90莫耳%)
再者，係可以與樹脂(B-4)之製造方法同樣地實施，於(b)與(c)所成之共聚物中來自(b)的環狀醚上，使(a)所具有的羧酸或羧酸酐反應而得。亦可於藉由環狀醚與羧酸或羧酸酐之反應所產生的羥基上，再使羧酸酐反應。
於前述共聚物上使其反應時(a)之使用量，對(b)之莫耳數而言以5~80莫耳%者為佳。因環狀醚之反應性高，且未反應之(b)難以殘存，故(b)方面係以(b1)為佳，以(b1-1)更佳。
樹脂(B-5)之具體例方面，可舉出於二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使(甲基)丙烯酸反應所成之樹脂、於苯甲基(甲基)丙烯酸酯/縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使(甲基)丙烯酸反應所成之樹脂、於環己基(甲基)丙烯酸酯/縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使(甲基)丙烯酸反應所成之樹脂、於苯乙烯/縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使(甲基)丙烯酸反應所成之樹脂、於(甲基)丙烯酸甲基/縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使(甲基)丙烯酸反應所成之樹脂、於N-環己基順丁烯二醯亞胺/縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使(甲基)丙烯酸反應所成之樹脂、於二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/苯甲基(甲基)丙烯酸酯/縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使(甲基)丙烯酸反應所成之樹脂、於二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/環己基(甲基)丙烯酸酯/縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使(甲基)丙烯酸反應所成之樹脂、於二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/苯乙烯/縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使(甲基)丙烯酸反應所成之樹脂、於(二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸甲基/縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使(甲基)丙烯酸反應所成之樹脂、於二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/N-環己基順丁烯二醯亞胺/縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使(甲基)丙烯酸反應所成之樹脂； 於二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使巴豆酸反應所成之樹脂、於苯甲基(甲基)丙烯酸酯/縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使巴豆酸反應所成之樹脂、於環己基(甲基)丙烯酸酯/縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使巴豆酸反應所成之樹脂、於苯乙烯/縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使巴豆酸反應所成之樹脂、於巴豆酸甲基/縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使巴豆酸反應所成之樹脂、於N-環己基順丁烯二醯亞胺/縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使巴豆酸反應所成之樹脂、於二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/苯甲基(甲基)丙烯酸酯/縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使巴豆酸反應所成之樹脂、於二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/環己基(甲基)丙烯酸酯/縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使巴豆酸反應所成之樹脂、於二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/苯乙烯/縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使巴豆酸反應所成之樹脂、於二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/巴豆酸甲基/縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使巴豆酸反應所成之樹脂、於二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/N-環己基順丁烯二醯亞胺/縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使巴豆酸反應所成之樹脂；於二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使順丁烯二酸反應所成之樹脂、於苯甲基(甲基)丙烯酸酯/縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯 之共聚物上使順丁烯二酸反應所成之樹脂、於環己基(甲基)丙烯酸酯/縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使順丁烯二酸反應所成之樹脂、於苯乙烯/縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使順丁烯二酸反應所成之樹脂、於順丁烯二酸甲基/縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使順丁烯二酸反應所成之樹脂、於N-環己基順丁烯二醯亞胺/縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使順丁烯二酸反應所成之樹脂、於二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/苯甲基(甲基)丙烯酸酯/縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使順丁烯二酸反應所成之樹脂、於二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/環己基(甲基)丙烯酸酯/縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使順丁烯二酸反應所成之樹脂、於二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/苯乙烯/縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使順丁烯二酸反應所成之樹脂、於二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/順丁烯二酸甲基/縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使順丁烯二酸反應所成之樹脂、於二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/N-環己基順丁烯二醯亞胺/縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使順丁烯二酸反應所成之樹脂；於二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使(甲基)丙烯酸及順丁烯二酸酐反應所成之樹脂、於苯甲基(甲基)丙烯酸酯/縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使(甲基)丙烯酸及順丁烯二酸酐反應所成之樹脂、於環己基(甲基)丙烯酸酯/ 縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使(甲基)丙烯酸及順丁烯二酸酐反應所成之樹脂、於苯乙烯/縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使(甲基)丙烯酸及順丁烯二酸酐反應所成之樹脂、於(甲基)丙烯酸甲基/縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使(甲基)丙烯酸及順丁烯二酸酐反應所成之樹脂、於(N-環己基順丁烯二醯亞胺/縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使(甲基)丙烯酸及順丁烯二酸酐反應所成之樹脂、於二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/苯甲基(甲基)丙烯酸酯/縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使(甲基)丙烯酸及順丁烯二酸酐反應所成之樹脂、於二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/環己基(甲基)丙烯酸酯/縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使(甲基)丙烯酸及順丁烯二酸酐反應所成之樹脂、於二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/苯乙烯/縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使(甲基)丙烯酸及順丁烯二酸酐反應所成之樹脂、於二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸甲基/縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使(甲基)丙烯酸及順丁烯二酸酐反應所成之樹脂、於二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/N-環己基順丁烯二醯亞胺/縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯之共聚物上使(甲基)丙烯酸及順丁烯二酸酐反應所成之樹脂；於二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯之共聚物上使(甲基)丙烯酸反應所成之樹脂、於苯甲基(甲基)丙烯酸酯/3,4-環氧環己基甲基 甲基丙烯酸酯之共聚物上使(甲基)丙烯酸反應所成之樹脂、於環己基(甲基)丙烯酸酯/3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯之共聚物上使(甲基)丙烯酸反應所成之樹脂、於苯乙烯/3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯之共聚物上使(甲基)丙烯酸反應所成之樹脂、於(甲基)丙烯酸甲基/3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯之共聚物上使(甲基)丙烯酸反應所成之樹脂、於N-環己基順丁烯二醯亞胺/3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯之共聚物上使(甲基)丙烯酸反應所成之樹脂、於二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/苯甲基(甲基)丙烯酸酯/3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯之共聚物上使(甲基)丙烯酸反應所成之樹脂、於二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/環己基(甲基)丙烯酸酯/3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯之共聚物上使(甲基)丙烯酸反應所成之樹脂、於二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/苯乙烯/3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯之共聚物上使(甲基)丙烯酸反應所成之樹脂、於二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸甲基/3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯之共聚物上使(甲基)丙烯酸反應所成之樹脂、於二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/N-環己基順丁烯二醯亞胺/3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯之共聚物上使(甲基)丙烯酸反應所成之樹脂；於二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯之共聚物上使巴豆酸反應所成之樹脂、於苯甲基(甲基)丙烯酸酯/3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯 酸酯之共聚物上使巴豆酸反應所成之樹脂、於環己基(甲基)丙烯酸酯/3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯之共聚物上使巴豆酸反應所成之樹脂、於苯乙烯/3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯之共聚物上使巴豆酸反應所成之樹脂、於巴豆酸甲基/3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯之共聚物上使巴豆酸反應所成之樹脂、於N-環己基順丁烯二醯亞胺/3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯之共聚物上使巴豆酸反應所成之樹脂、於二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/苯甲基(甲基)丙烯酸酯/3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯之共聚物上使巴豆酸反應所成之樹脂、於二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/環己基(甲基)丙烯酸酯/3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯之共聚物上使巴豆酸反應所成之樹脂、於二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/苯乙烯/3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯之共聚物上使巴豆酸反應所成之樹脂、於二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/巴豆酸甲基/3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯之共聚物上使巴豆酸反應所成之樹脂、於二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/N-環己基順丁烯二醯亞胺/3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯之共聚物上使巴豆酸反應所成之樹脂；於二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯之共聚物上使順丁烯二酸反應所成之樹脂、於苯甲基(甲基)丙烯酸酯/3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯之共聚物上使順丁烯二酸反應所成之樹脂、於環己基(甲基)丙烯酸酯/3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸 酯之共聚物上使順丁烯二酸反應所成之樹脂、於苯乙烯/3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯之共聚物上使順丁烯二酸反應所成之樹脂、於順丁烯二酸甲基/3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯之共聚物上使順丁烯二酸反應所成之樹脂、於N-環己基順丁烯二醯亞胺/3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯之共聚物上使順丁烯二酸反應所成之樹脂、於二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/苯甲基(甲基)丙烯酸酯/3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯之共聚物上使順丁烯二酸反應所成之樹脂、於二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/環己基(甲基)丙烯酸酯/3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯之共聚物上使順丁烯二酸反應所成之樹脂、於二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/苯乙烯/3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯之共聚物上使順丁烯二酸反應所成之樹脂、於二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/順丁烯二酸甲基/3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯之共聚物上使順丁烯二酸反應所成之樹脂、於二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/N-環己基順丁烯二醯亞胺/3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯之共聚物上使順丁烯二酸反應所成之樹脂；於二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯之共聚物上使(甲基)丙烯酸及順丁烯二酸酐反應所成之樹脂、於苯甲基(甲基)丙烯酸酯/3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯之共聚物上使(甲基)丙烯酸及順丁烯二酸酐反應所成之樹脂、於環己基(甲基)丙烯酸酯/3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯之共聚物上使 (甲基)丙烯酸及順丁烯二酸酐反應所成之樹脂、於苯乙烯/3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯之共聚物上使(甲基)丙烯酸及順丁烯二酸酐反應所成之樹脂、於(甲基)丙烯酸甲基/3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯之共聚物上使(甲基)丙烯酸及順丁烯二酸酐反應所成之樹脂、於N-環己基順丁烯二醯亞胺/3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯之共聚物上使(甲基)丙烯酸及順丁烯二酸酐反應所成之樹脂、於二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/苯甲基(甲基)丙烯酸酯/3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯之共聚物上使(甲基)丙烯酸及順丁烯二酸酐反應所成之樹脂、於二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/環己基(甲基)丙烯酸酯/3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯之共聚物上使(甲基)丙烯酸及順丁烯二酸酐反應所成之樹脂、於二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/苯乙烯/3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯之共聚物上使(甲基)丙烯酸及順丁烯二酸酐反應所成之樹脂、於二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸甲基/3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯之共聚物上使(甲基)丙烯酸及順丁烯二酸酐反應所成之樹脂、於二環戊烷基(甲基)丙烯酸酯/N-環己基順丁烯二醯亞胺/3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯之共聚物上使(甲基)丙烯酸及順丁烯二酸酐反應所成之樹脂等。
樹脂(B)之聚苯乙烯換算的重量平均分子量，較佳為3,000~100,000、更佳為5,000~50,000。樹脂(B)之重量平均分子量若在前述範圍內，則塗佈性佳，且又於顯 像時不易產生膜消減，甚至於顯像時非曝光部之拔除性佳。
樹脂(B)之分子量分佈[重量平均分子量(Mw)/數平均分子量(Mn)]，較佳為1.1~6.0、更佳為1.2~4.0。分子量分佈若在前述範圍內，則顯像性優異。
樹脂(B)的酸價較佳為20~150mg/g-KOH、更佳為50~135mg/g-KOH、再更佳為70~135mg/g-KOH。在此酸價係以中和樹脂(B)1g所需要的氫氧化鉀之量(mg)為測定值，可藉由使用氫氧化鉀水溶液進行滴定來求得。
樹脂(B)的含量，對樹脂(B)、聚合性化合物(C1)及聚合性化合物(C2)之合計量而言，較佳為5~95質量%、更佳為20~80質量%、再更佳為40~60質量%。樹脂(B)的含量若在前述範圍內，則顯像性、密著性、經硬化所得之圖型的耐溶劑性、機械特性佳。
聚合性化合物(C1)及聚合性化合物(C2)係可藉由產生自聚合起始劑(D)之活性自由基及酸等聚合而得的化合物，可舉例如具有聚合性之乙烯性不飽和鍵的化合物等，較佳可舉出(甲基)丙烯酸酯化合物。
聚合性化合物(C1)所具有的乙烯性不飽和鍵數為5以上8以下、較佳為5或6。聚合性化合物(C1)之乙烯性不飽和鍵數若在上述範圍內，則硬化後的交聯密度會變高，且塗膜的信賴性佳。
聚合性化合物(C2)所具有的乙烯性不飽和鍵數為1 以上4以下、較佳為2以上4以下。聚合性化合物(C2)之乙烯性不飽和鍵數若在上述範圍內，則對光阻溶媒之再溶解性佳。
乙烯性不飽和鍵數為5以上8以下之聚合性化合物(C1)方面，可舉出二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯與酸酐之反應物、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯與酸酐之反應物、己內酯改質三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質三季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質三季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯與酸酐之反應物等。
其中，以6官能之單體為佳、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯更佳。
乙烯性不飽和鍵數為2之聚合性化合物(C2)方面，可舉出1,3-丁烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,3-丁烷二醇(甲基)丙烯酸酯、1,6-己烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸 酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二丙烯酸酯、雙酚A之雙(丙烯醯氧基乙基)醚、乙氧基化雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、3-甲基戊烷二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
乙烯性不飽和鍵數為3之聚合性化合物(C2)方面，可舉出三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、參(2-羥基乙基)異三聚氰酸酯三(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯與酸酐之反應物、己內酯改質季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質參(2-羥基乙基)異三聚氰酸酯三(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯與酸酐之反應物、己內酯改質二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯與酸酐之反應物等。
乙烯性不飽和鍵數為4之聚合性化合物(C2)方面，可舉出季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質三季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯等。
乙烯性不飽和鍵數為1之聚合性化合物(C2)方面，可舉出與前述(a)、(b)及(c)所舉出的化合物相同者，其中，以(甲基)丙烯酸酯類為佳。
(C2)方面，可舉例如以下述之式所示的化合物。
(CH2=CR100COOCH2)3CR200
式中，R100表示氫原子或甲基、R200表示經碳數1~3之烷基、碳數1~3之羥基烷基、碳數3~5之羧基烷基羰基氧基取代的碳數1~3之烷基、或經羧基苯基羰基氧基取代的碳數1~3之烷基。
聚合性化合物(C1)及聚合性化合物(C2)之合計含量，對著色硬化性樹脂組成物之固形成分而言，以10~50質量%者為佳、15~50質量%者更佳。聚合性化合物(C1)及聚合性化合物(C2)之合計含量若在前述範圍內，則感度、圖型之強度或平滑性、信賴性佳。
對染料(A)、樹脂(B)、聚合性化合物(C1)、聚合性化合物(C2)及聚合起始劑(D)之合計量而言，聚合性化合物(C1)的含量係以1~50質量%者為佳、5~40質量%者更佳、5~35質量%者又再更佳。聚合性化合物(C1)的含量若在前述範圍內，則感度、圖型之強度或平滑性、信賴性佳。
聚合性化合物(C1)的含量，對聚合性化合物(C1)及聚合性化合物(C2)之合計量而言，為10~95質量%。聚合性化合物(C1)的含量，對聚合性化合物(C1)及聚合性化合物(C2)之合計量而言，較佳為20~90質量%。聚合性化合物(C1)的含量若在前述範圍內，則感度、圖型之強度或平滑性、信賴性佳。
聚合起始劑(D)方面，若為可藉由光的作用產生活性自由基及酸等，並使聚合性化合物(C1)及聚合性化合 物(C2)之聚合開始的化合物，並無特別限制，可使用公知的聚合起始劑。
聚合起始劑(D)方面，係以聯咪唑化合物、烷基苯酮化合物、三嗪化合物、醯基膦氧化物化合物、肟化合物為佳。亦可使用特開2008-181087號公報中所記載的光陽離子聚合起始劑(例如由鎓陽離子與來自路易士酸之陰離子所構成者)。其中，從感度之觀點來看，以肟化合物為佳。
前述聯咪唑化合物方面，可舉出2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑、2,2’-雙(2,3-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑(例如參考日本專利公開特開平6-75372號公報、日本專利公開特開平6-75373號公報等)、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(烷氧基苯基)聯咪唑、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(二烷氧基苯基)聯咪唑、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(三烷氧基苯基)聯咪唑(例如參考日本專利公告特公昭48-38403號公報、日本專利公開特開昭62-174204號公報等)、4,4’5,5’-位的苯基藉由碳烷氧基所取代之咪唑化合物(例如參考日本專利公開特開平7-10913號公報等)等。較佳可舉出2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑、2,2’-雙(2、3-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑、2,2’-雙(2、4-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑。
前述之烷基苯酮化合物方面，可舉出二乙氧基苯乙酮 、2-甲基-2-嗎啉基-1-(4-甲基磺醯基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-2-苯甲基丁烷-1-酮、2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-2-(4-甲基苯基甲基)丁烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、苯甲基二甲基縮酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-(4-異丙烯基苯基)丙烷-1-酮之寡聚物等，較佳可舉出2-甲基-2-嗎啉基-1-(4-甲基磺醯基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-2-苯甲基丁烷-1-酮等。亦可使用IRUGACURE(登錄商標)369、907(以上為BASF Japan公司製)等之市售品。
前述三嗪化合物方面，可舉出2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-向日葵基-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙基胺基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三嗪等。
前述醯基膦氧化物起始劑方面，可舉出2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基膦氧化物等。亦可使用IRUGACURE(登錄商標)819(BASF Japan公司製)等之市售品。
前述肟化合物方面，可舉出N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基磺醯基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基磺醯基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧雜環戊烷基甲基氧基)苯甲醯基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺等。亦可使用IRUGACURE(登錄商標)OXE-01、OXE-02(以上為BASF Japan公司製)、N-1919(ADEKA公司製)等之市售品。
又，具有可引發鏈轉移之基的聚合起始劑方面，係可使用特表2002-544205號公報中所記載之光聚合起始劑。
前述具有可引發鏈轉移之基的聚合起始劑方面，可舉例如下述式(a)~(f)之化合物。
再者，聚合起始劑(D)方面，可舉出安息香、安息香甲基醚、安息香乙基醚、安息香異丙基醚、安息香異丁基醚等之安息香化合物；二苯酮、o-苯甲醯基安息香酸甲基酯、4-苯基二苯酮、4-苯甲醯基-4’-甲基二苯基硫化物、3,3’,4,4’-四(tert-丁基過氧基羰基)二苯酮、2,4,6-三 甲基二苯酮等之二苯酮化合物；9,10-菲醌、2-乙基蒽醌、樟腦醌等之醌化合物；10-丁基-2-氯吖啶酮、苯甲基、苯基乙醛酸甲基酯、二茂鈦化合物等。此等係以與後述之聚合起始輔助劑(D1)(特別是胺類)組合使用為佳。
前述具有可引發鏈轉移之基的聚合起始劑，亦可使用作為構成樹脂(B)之成分(c)。
亦可進一步含有聚合起始輔助劑(D1)。聚合起始輔助劑(D1)係可與聚合起始劑(D)組合使用，且為藉由聚合起始劑來用以促進聚合已開始之聚合性化合物的聚合之化合物、或是增感劑。
聚合起始輔助劑(D1)方面，可舉出胺化合物、噻唑啉化合物、烷氧基蒽化合物、噻呫吨酮(thioxanthone)化合物、羧酸化合物等。
胺化合物方面，可舉出三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三異丙醇胺、4-二甲基胺基安息香酸甲基酯、4-二甲基胺基安息香酸乙基酯、4-二甲基胺基安息香酸異戊基酯、安息香酸2-二甲基胺基乙基酯、4-二甲基胺基安息香酸2-乙基己基酯、N,N-二甲基對甲苯胺、4,4’-雙(二甲基胺基)二苯酮(通稱米其勒酮)、4,4’-雙(二乙基胺基)二苯酮、4,4’-雙(乙基甲基胺基)二苯酮等，其中更以4,4’-雙(二乙基胺基)二苯酮為佳。亦可使用EAB-F(保土谷化學工業(股)(Hodogaya Chemical Co.,Ltd)製)等之市售品。
噻唑啉化合物方面，可舉出式(III-1)~式(III-3) 所示之化合物等。
烷氧基蒽化合物方面，可舉出9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽、9,10-二丁氧基蒽、2-乙基-9,10-二丁氧基蒽等。
噻呫吨酮化合物方面，可舉出2-異丙基噻呫吨酮、4-異丙基噻呫吨酮、2,4-二乙基噻呫吨酮、2,4-二氯噻呫吨酮、1-氯-4-丙氧基噻呫吨酮等。
羧酸化合物方面，可舉出苯基磺醯基乙酸、甲基苯基磺醯基乙酸、乙基苯基磺醯基乙酸、甲基乙基苯基磺醯基乙酸、二甲基苯基磺醯基乙酸、甲氧基苯基磺醯基乙酸、二甲氧基苯基磺醯基乙酸、氯苯基磺醯基乙酸、二氯苯基磺醯基乙酸、N-苯基甘胺酸、苯氧基乙酸、萘基硫代乙酸、N-萘基甘胺酸、萘氧基乙酸等。
聚合起始劑(D)的含量，對樹脂(B)、聚合性化合 物(C1)及聚合性化合物(C2)之合計量100質量份而言，較佳為0.1~40質量份、更佳為1~30質量份。聚合起始劑(D)的含量若在此範圍，則可以高感度形成圖型，且圖型的耐藥品性、機械強度、表面平滑性佳。
使用聚合起始輔助劑(D1)時，其使用量對樹脂(B)及聚合性化合物(C1)及聚合性化合物(C2)之合計量100質量份而言，較佳為0.01~50質量份、更佳為0.1~40質量份。又，每1莫耳聚合起始劑(D)，較佳為0.01~10莫耳、更佳為0.01~5莫耳。聚合起始輔助劑(D1)之量若在此範圍，可以更高感度形成圖型，且圖型的生產性會提昇。
又，本發明之著色硬化性樹脂組成物，可進一步含有多官能硫醇化合物(T)。此多官能硫醇化合物(T)係分子內具有2個以上磺醯基之化合物。其中，若使用具有2個以上鄰接脂肪族烴基之磺醯基的化合物，因可以高感度形成圖型而較佳。
多官能硫醇化合物(T)方面，可舉出己烷二硫醇、癸烷二硫醇、1,4-雙(甲基磺醯基)苯、丁烷二醇雙(3-磺醯基丙酸酯)、丁烷二醇雙(3-磺醯基乙酸酯)、乙二醇雙(3-磺醯基乙酸酯)、三羥甲基丙烷參(3-磺醯基乙酸酯)、丁烷二醇雙(3-磺醯基丙酸酯)、三羥甲基丙烷參(3-磺醯基丙酸酯)、三羥甲基丙烷參(3-磺醯基乙酸酯)、季戊四醇肆(3-磺醯基丙酸酯)、季戊四醇肆(3-磺醯基乙酸酯)、參羥基乙基參(3-磺醯基丙酸酯)、季 戊四醇肆(3-磺醯基丁酸酯)、1,4-雙(3-磺醯基丁基氧基)丁烷等。
使用多官能硫醇化合物(T)時，其使用量對聚合起始劑(D)100質量份而言，較佳為0.5~20質量份、更佳為1~15質量份。多官能硫醇化合物(T)之使用量若在此範圍，感度會變高，且顯像性佳。
溶劑(E)，並無特別限定，可使用該領域一般常用之溶劑。例如，可使用由酯溶劑(分子內含-COO-構造之溶劑)、酯溶劑以外的醚溶劑(分子內含-O-構造之溶劑)、醚酯溶劑(分子內含有-COO-構造與-O-構造之溶劑)、酯溶劑以外的酮溶劑(分子內含-CO-構造之溶劑)、醇溶劑、芳香族烴溶劑、醯胺溶劑、二甲基亞碸等之中選出者。此等之溶劑可單獨使用，亦可組合2種類以上使用。
酯溶劑方面，可舉出乳酸甲基酯、乳酸乙基酯、乳酸丁基酯、2-羥基異丁烷酸甲基酯、乙酸乙基酯、乙酸n-丁基酯、乙酸異丁基酯、甲酸戊基酯、乙酸異戊基、丙酸丁基酯、丁酸異丙基、丁酸乙基酯、丁酸丁基酯、丙酮酸甲基酯、丙酮酸乙基酯、丙酮酸丙基酯、乙醯乙酸甲基酯、乙醯乙酸乙基酯、環己醇乙酸酯、γ-丁內酯等。
醚溶劑方面，可舉出乙二醇單甲基醚、乙二醇單乙基醚、乙二醇單丙基醚、乙二醇單丁基醚、二乙二醇單甲基醚、二乙二醇單乙基醚、二乙二醇單丁基醚、丙二醇單甲基醚、丙二醇單乙基醚、丙二醇單丙基醚、丙二醇單丁基醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氫呋喃 、四氫哌喃、1,4-二噁烷、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二丙基醚、二乙二醇二丁基醚、苯甲醚、苯乙醚、甲基苯甲醚等。
醚酯溶劑方面，可舉出甲氧基乙酸甲基酯、甲氧基乙酸乙基酯、甲氧基乙酸丁基酯、乙氧基乙酸甲基酯、乙氧基乙酸乙基酯、3-甲氧基丙酸甲基酯、3-甲氧基丙酸乙基酯、3-乙氧基丙酸甲基酯、3-乙氧基丙酸乙基酯、2-甲氧基丙酸甲基酯、2-甲氧基丙酸乙基酯、2-甲氧基丙酸丙基酯、2-乙氧基丙酸甲基酯、2-乙氧基丙酸乙基酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲基酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙基酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇單乙基醚乙酸酯、丙二醇單丙基醚乙酸酯、乙二醇單甲基醚乙酸酯、乙二醇單乙基醚乙酸酯、二乙二醇單乙基醚乙酸酯、二乙二醇單丁基醚乙酸酯等。
酮溶劑方面，可舉出4-羥基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、環戊酮、環己酮、異佛酮等。
醇溶劑方面，可舉出甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、丙二醇、丙三醇等。
芳香族烴溶劑方面，可舉出苯、甲苯、二甲苯、三甲苯等。
醯胺溶劑方面，可舉出N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮等。
上述溶劑之中，以塗佈性、乾燥性之觀點來看，係以1atm下之沸點為120℃以上180℃以下之有機溶劑為佳。其中，丙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚乙酸酯等為佳。
溶劑(E)的含量，對著色硬化性樹脂組成物而言，較佳為60~95質量%、更佳為70~90質量%。換言之，著色硬化性樹脂組成物之固形成分，較佳為5~40質量%、更佳為10~30質量%。溶劑(E)的含量若於前述範圍，則塗佈時之平坦性佳。
本發明之著色硬化性樹脂組成物，係以含界面活性劑(F)為佳。界面活性劑方面，可舉例如聚矽氧系界面活性劑、氟系界面活性劑、具有氟原子之聚矽氧系界面活性劑等。因含有界面活性劑，而塗佈時之平坦性佳。
聚矽氧系界面活性劑方面，可舉出具有矽氧烷鍵結之界面活性劑。
具體而言，可舉出TORAY SILICONEDC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同SH29PA、同SH30PA、聚醚改質聚矽氧油SH8400(商品名：Dow Corning Toray(股)(Dow Corning Toray Co.,Ltd.)製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化學工業(股)(Shin-Etsu Chemical Co.,Ltd)製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF-4446、TSF4452、TSF4460(Momentive Performance Materials Japan合同公司(Momentive Performance Materials Inc.)製)等。
氟系界面活性劑方面，可舉出具有氟碳鏈之界面活性劑。
具體而言，可舉出Fluorinert(登錄商標)FC430、同FC431(住友3M(股)(Sumitomo 3M Limited)製)、Megafac(登錄商標)F142D、同F171、同F172、同F173、同F177、同F183、同R30(DIC(股)製)、Eftop(登錄商標)EF301、同EF303、同EF351、同EF352(三菱材料電子化成(股)(Mitsubishi Materials Electronic Chemicals Co.,Ltd.)製)、Surflon(登錄商標)S381、同S382、同SC101、同SC105(旭硝子(股)製)、E5844((股)DAIKIN製)等。
具有氟原子之聚矽氧系界面活性劑方面，可舉出具有矽氧烷鍵結及氟碳鏈之界面活性劑。具體而言，可舉出Megafac(登錄商標)R08、同BL20、同F475、同F477、同F443(DIC(股)製)等。較佳為Megafac(登錄商標)F475。
使用界面活性劑(F)時，其使用量，對著色硬化性樹脂組成物而言，0.001質量%以上0.2質量%以下、較佳為0.002質量%以上0.1質量%以下、更佳為0.01質量%以上0.05質量%以下。藉由含有在此範圍內的界面活性劑，可使塗膜的平坦性變佳。
本發明之著色硬化性樹脂組成物，可視需要而含有填充劑、其他高分子化合物、密著促進劑、抗氧化劑、紫外線吸收劑、光安定劑、鏈轉移劑等之各種添加劑。
本發明之著色硬化性樹脂組成物，亦可含有分子量1,000以下之有機酸。
前述有機酸方面，可舉例如特開平5-343631號公報中所揭示的有機酸。具體而言，丙二酸、乙二酸、丁二酸、戊二酸、己二酸、安息香酸、鄰苯二甲酸、間苯二甲酸、對苯二甲酸、甲基順丁烯二酸、亞甲基丁二酸、甲基反丁烯二酸、反丁烯二酸、鄰苯二甲酸、丙烯酸、甲基丙烯酸、較佳為丙二酸、乙二酸、反丁烯二酸、鄰苯二甲酸。因含有分子量1,000以下之有機酸，殘渣可進一步變好而較佳。
本發明之著色硬化性樹脂組成物中，可再含有填充劑、黏合劑樹脂以外的高分子化合物、密著促進劑、抗氧化劑、紫外線吸收劑、凝集防止劑、有機胺化合物、硬化劑等之添加劑。
前述填充劑方面，可舉例如玻璃、氧化鋁等之微粒子。
前述樹脂(B)以外的高分子化合物方面，可舉例如聚乙烯基醇、聚丙烯酸、聚乙二醇單烷基醚、聚氟烷基丙烯酸酯等。
前述密著促進劑方面，可舉例如乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、乙烯基參(2-甲氧基乙氧基)矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三乙氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙 氧基甲基二甲氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、3-氯丙基甲基二甲氧基矽烷、3-氯丙基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-巰基丙基三甲氧基矽烷等。
前述抗氧化劑方面，可舉例如4,4’-硫代-雙(6-tert-丁基-3-甲基苯酚)、三乙二醇-雙[3-(3-tert-丁基-5-甲基-4-羥基苯基)丙酸酯]、1,6-己烷二醇-雙-[3-(3,5-二-tert-丁基-4-羥基苯基)丙酸酯]、季戊四醇基-肆[3-(3,5-二-tert-丁基-4-羥基苯基)丙酸酯]、十八基-3-(3,5-二-tert-丁基-4-羥基苯基)丙酸酯、1,3,5-三甲基-2,4,6-參(3,5-二-tert-丁基-4-羥基苯甲基)苯、2,6-二-tert-丁基-4-甲基苯酚、2,6-二-tert-丁基-4-乙基苯酚、2,2’-甲撐雙(4-甲基-6-tert-丁基苯酚)、4,4’-硫代-雙(3-甲基-6-tert-丁基苯酚)、4,4’-亞丁基-雙(3-甲基-6-tert-丁基苯酚)、1,1,3-參(2-甲基-4-羥基-5-tert-丁基苯基)丁烷、1,3,5-參(4-羥基苯甲基)苯及肆[甲撐-3-(3,5’-二-tert-丁基-4’-羥基苯基丙酸酯)]甲烷等。
前述紫外線吸收劑方面，可舉例如2-(2-羥基-3-tert-丁基-5-甲基苯基)-5-氯苯并三唑等之苯并三唑系；2-羥基-4-辛基氧基二苯酮等之二苯酮系；2,4-二-tert-丁基苯基-3,5-二-tert-丁基-4-羥基苯甲酸酯等之苯甲酸酯系；2-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-5-己基氧基苯酚等之三嗪系等。
前述凝集防止劑方面，可舉例如聚丙烯酸鈉等。
藉由有機胺化合物之添加，可賦予顯像時於未曝光部之基板上不會產生殘渣，且對基板之密著性優異的像素。
前述有機胺化合物方面，可舉例如n-丙基胺、異丙基胺、n-丁基胺、異丁基胺、sec-丁基胺、tert-丁基胺、n-戊基胺、n-己基胺、n-庚基胺、n-辛基胺、n-壬基胺、n-癸基胺、n-十一基胺、n-十二基胺等之單烷基胺類；環己基胺、2-甲基環己基胺、3-甲基環己基胺、4-甲基環己基胺等之單環烷基胺類；甲基乙基胺、二乙基胺、甲基-n-丙基胺、乙基-n-丙基胺、二-n-丙基胺、二異丙基胺、二-n-丁基胺、二異丁基胺、二-sec-丁基胺、二-tert-丁基胺、二-n-戊基胺、二-n-己基胺等之二烷基胺類；甲基環己基胺、乙基環己基胺等之單烷基單環烷基胺類；二環己基胺等之二環烷基胺類；二甲基乙基胺、甲基二乙基胺、三乙基胺、二甲基-n-丙基胺、二乙基-n-丙基胺、甲基二-n-丙基胺、乙基二-n-丙基胺、三-n-丙基胺、三異丙基胺、三-n-丁基胺、三異丁基胺、三-sec-丁基胺、三-tert-丁基胺、三-n-戊基胺、三-n-己基胺等之三烷基胺類；二甲基環己基胺、二乙基環己基胺等之二烷基單環烷基胺類；甲基二環己基胺、乙基二環己基胺、三環己基胺等之 單烷基二環烷基胺類；2-胺基乙醇、3-胺基-1-丙醇、1-胺基-2-丙醇、4-胺基-1-丁醇、5-胺基-1-戊醇、6-胺基-1-己醇等之單烷醇胺類；4-胺基-1-環己醇等之單環烷醇胺類；二乙醇胺、二-n-丙醇胺、二異丙醇胺、二-n-丁醇胺、二異丁醇胺、二-n-戊醇胺、二-n-己醇胺等之二烷醇胺類；二(4-環己醇)胺等之二環烷醇胺類；三乙醇胺、三-n-丙醇胺、三異丙醇胺、三n-丁醇胺、三異丁醇胺、三-n-戊醇胺、三-n-己醇胺等之三烷醇胺類；三(4-環己醇)胺等之三環烷醇胺類；3-胺基-1,2-丙烷二醇、2-胺基-1,3-丙烷二醇、4-胺基-1,2-丁烷二醇、4-胺基-1,3-丁烷二醇、3-二甲基胺基-1,2-丙烷二醇、3-二乙基胺基-1,2-丙烷二醇、2-二甲基胺基-1,3-丙烷二醇、2-二乙基胺基-1,3-丙烷二醇等之胺基烷二醇類；4-胺基-1,2-環己烷二醇、4-胺基-1,3-環己烷二醇等之胺基環烷二醇類；1-胺基環戊酮甲醇、4-胺基環戊酮甲醇等之含胺基環烷酮甲醇類；1-胺基環己酮甲醇、4-胺基環己酮甲醇、4-二甲基胺基環戊烷甲醇、4-二乙基胺基環戊烷甲醇、4-二甲基胺基 環己烷甲醇、4-二乙基胺基環己烷甲醇等之含胺基環烷甲醇類；β-丙胺酸、2-胺基丁酸、3-胺基丁酸、4-胺基丁酸、2-胺基異乙酸、3-胺基異乙酸、2-胺基吉草酸、5-胺基吉草酸、6-胺基己酸、1-胺基環丙烷羧酸、1-胺基環己烷羧酸、4-胺基環己烷羧酸等之胺基羧酸類；苯胺、o-甲基苯胺、m-甲基苯胺、p-甲基苯胺、p-乙基苯胺、p-n-丙基苯胺、p-異丙基苯胺、p-n-丁基苯胺、p-tert-丁基苯胺、1-萘基胺、2-萘基胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二乙基苯胺、p-甲基-N,N-二甲基苯胺等之芳香族胺類；o-胺基苯甲基醇、m-胺基苯甲基醇、p-胺基苯甲基醇、p-二甲基胺基苯甲基醇、p-二乙基胺基苯甲基醇等之胺基苯甲基醇類；o-胺基苯酚、m-胺基苯酚、p-胺基苯酚、p-二甲基胺基苯酚、p-二乙基胺基苯酚等之胺基苯酚類；m-胺基安息香酸、p-胺基安息香酸、p-二甲基胺基安息香酸、p-二乙基胺基安息香酸等之胺基安息香酸類等。
前述硬化劑方面，可舉例如可藉由加熱而與樹脂(B)中的羧基反應後得以交聯樹脂(B)之化合物、單獨聚合而得以使著色圖型硬化之化合物等。前述化合物方面，可舉例如環氧化合物、環氧丙烷化合物等，並以使用環氧丙烷化合物為佳。
在此，環氧化合物方面，可舉例如雙酚A系環氧樹脂 、氫化雙酚A系環氧樹脂、雙酚F系環氧樹脂、氫化雙酚F系環氧樹脂、酚醛清漆型環氧樹脂、其他芳香族系環氧樹脂、脂環族系環氧樹脂、雜環式環氧樹脂、縮水甘油基酯系樹脂、縮水甘油基胺系樹脂、環氧化油等之環氧樹脂，或者此等環氧樹脂之溴化衍生物、環氧樹脂及其溴化衍生物以外的脂肪族、脂環族或芳香族之環氧化合物、丁二烯(共)聚合物之環氧化物、異戊二烯(共)聚合物之環氧化物、縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯(共)聚合物、三縮水甘油基異三聚氰酸酯等。
前述環氧丙烷化合物方面，可舉例如碳酸酯雙環氧丙烷、伸茬基雙環氧丙烷、己二酸酯雙環氧丙烷、對苯二甲酸酯雙環氧丙烷、環己烷二羧酸雙環氧丙烷等。
本發明之著色硬化性樹脂組成物，當含有環氧化合物、環氧丙烷化合物等作為硬化劑時，亦可含有得以使環氧化合物的環氧基、環氧丙烷化合物之環氧丙烷骨架開環聚合之化合物。該化合物方面，可舉例如多元羧酸類、多元羧酸酐類、酸產生劑等。
前述多元羧酸類方面，可舉例如鄰苯二甲酸、3,4-二甲基鄰苯二甲酸、間苯二甲酸、對苯二甲酸、苯均四酸、偏苯三甲酸、1,4,5,8-萘四羧酸、3,3’,4,4’-二苯酮四羧酸等之芳香族多元羧酸類；丁二酸、戊二酸、己二酸、1,2,3,4-丁烷四羧酸、順丁烯二酸、反丁烯二酸、亞甲基丁二酸等之脂肪族多元羧酸類； 六氫鄰苯二甲酸、3,4-二甲基四氫鄰苯二甲酸、六氫間苯二甲酸、六氫對苯二甲酸、1,2,4-環戊烷三羧酸、1,2,4-環己烷三羧酸、環戊烷四羧酸、1,2,4,5-環己烷四羧酸等之脂環族多元羧酸類等。
前述多元羧酸酐類方面，可舉例如無水鄰苯二甲酸、無水苯均四酸、無水偏苯三甲酸、3,3’,4,4’-二苯酮四羧酸二無水物等之芳香族多元羧酸酐類；無水亞甲基丁二酸、無水丁二酸、無水甲基順丁烯二酸、無水十二烯基丁二酸、無水丙三甲酸、無水順丁烯二酸、1,2,3,4-丁烷四羧酸二無水物等之脂肪族多元羧酸酐類；無水六氫鄰苯二甲酸、3,4-二甲基四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,4-環戊烷三羧酸酐、1,2,4-環己烷三羧酸酐、環戊烷四羧酸二無水物、1,2,4,5-環己烷四羧酸二無水物、無水降冰片烯二羧酸、無水納迪克酸等之脂環族多元羧酸酐類；乙二醇雙三苯六甲酸、丙三醇參三苯六甲酸無水物等之酯基含有羧酸酐類等。
前述羧酸酐類方面，可使用市售者作為環氧樹脂硬化劑。前述環氧樹脂硬化劑方面，可舉例如商品名ADEKA HARDENER(登錄商標)EH-700((股)ADAKA製)、RIKACID(登錄商標)HH、MH-700(均為新日本理化(股)(New Japan Chemical Co.,Ltd.)製)等。
前述硬化劑可單獨使用，亦可組合2種以上使用。
使用本發明之著色硬化性樹脂組成物來形成濾色片之圖型的方法，可舉例如，將本發明之著色硬化性樹脂組成物，塗佈於基板或別的樹脂層(例如於基板之上已先形成有別的著色硬化性樹脂組成物層等)上，去除溶劑等揮發成分而形成著色層，並透過光罩來曝光該著色層，予以顯像，且視需要予以加熱形成圖型，意即光微影法，或者是將著色硬化性樹脂組成物使用噴墨裝置塗佈於基板或別的樹脂層，去除溶劑等揮發成分而形成著色層，藉由加熱或曝光之至少一種來使其硬化而形成圖型之噴墨法等。
如此所得之濾色片，係含圖型者，並藉由使用前述濾色片，可獲得較佳的液晶顯示裝置。
[實施例]
以下乃藉由實施例更詳細地說明本發明，但本發明並不受限於此等之實施例。實施例及比較例中，表示含量乃至使用量之%及份，在無特別註明下，乃為質量基準。
合成例1 <式(1)所示之化合物的合成例>
於具備冷卻管及攪拌裝置之燒瓶中，投入式(A0-1)所示之化合物及式(A0-2)所示之化合物的混合物(中外化成製)15份、氯仿150份及N,N-二甲基甲醯胺8.9份，攪拌下，邊維持在20℃以下，邊滴下加入亞硫醯氯10.9 份。滴下終了後，昇溫至50℃，在同溫度維持5小時使其反應，之後冷卻至20℃。使冷卻後的反應溶液攪拌下邊維持在20℃以下，邊滴下加入2-乙基己基胺12.5份及三乙基胺22.1份之混合液。之後，在同溫度攪拌5小時使其反應。接著，將所得之反應混合物以旋轉蒸發器餾去溶媒後，少量加入甲醇後激烈地攪拌。將此混合物邊攪拌邊加入離子交換水375份之混合液中，使結晶析出。濾出所析出的結晶，以離子交換水充分地洗淨，以60℃減壓乾燥，得到式(A1-a)所示之化合物及式(A1-b)所示之化合物的混合物(分別為式(A1-1)~式(A1-8)所示之化合物的混合物；染料A1)11.3份。
[式(A1-a)及式(A1-b)中，Rg、Rh及Ri各自獨立地表示氫原子、-SO3 -、-SO3H或N-(2-乙基己基)磺醯基。]
[上述式中，＊表示與-NH-之鍵結鍵。]
合成例2 <樹脂溶液B-1之合成>
在具備有攪拌機、溫度計、迴流冷卻器及、滴下漏斗之1L的燒瓶內，使氮氣以0.02L/分流入營造氮氣氛圍，置入丙二醇單甲基醚乙酸酯305份，邊攪拌邊加熱至70℃為止。接著，溶解於甲基丙烯酸60份、3,4-環氧三環[5.2.1.02.6]癸基丙烯酸酯(以莫耳比50：50混合下述式(B-1-1)所示之化合物及式(B-1-2)所示之化合物而成 者)240份及丙二醇單甲基醚乙酸酯140份中調製溶液，使用滴下漏斗，花費4小時將該溶解液滴入保溫在70℃之燒瓶內。此外，將使聚合起始劑2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)30份溶解於乳酸乙基酯225份所成的溶液，使用別的滴下漏斗，花費4小時滴入燒瓶內。聚合起始劑之溶液的滴下終了後保持在70℃ 4小時，之後冷卻至室溫為止，得到重量平均分子量Mw為1.3×104、固形成分33質量%、酸價34mg-KOH/g之樹脂溶液B-1。
(合成例3) <樹脂溶液B-2之合成>
在具備有攪拌機、溫度計、迴流冷卻管、滴下漏斗及氮氣導入管的燒瓶中，導入丙二醇單甲基醚乙酸酯182份，且使燒瓶內氛圍由空氣變為氮氣後，昇溫至100℃，之後在由苯甲基甲基丙烯酸酯70.5份(0.40莫耳)、甲基丙烯酸43.0份(0.5莫耳)、三環癸烷骨架之單甲基丙烯酸酯(日立化成(股)(Hitachi Chemical Company,Ltd.)製FA-513M)22.0份(0.10莫耳)及丙二醇單甲基醚乙酸酯136份所成的混合物中，滴下添加了2,2-偶氮二異丁腈3.6份之溶液，在持續於100℃下攪拌。接著，將燒 瓶內氛圍由氮氣換為空氣，將縮水甘油基甲基丙烯酸酯35.5份[0.25莫耳、(對本反應中所用的甲基丙烯酸之羧基而言為50莫耳%)]、參二甲基胺基甲基苯酚0.9份及氫醌0.145份投入燒瓶內，在110℃繼續反應，得到固形成分酸價為79mgKOH/g之樹脂溶液B-2。以GPC所測得之聚苯乙烯換算的重量平均分子量為30,000。
上述的樹脂之聚苯乙烯換算重量平均分子量測定係使用GPC法，並以下述條件進行。
裝置；HLC-8120GPC(TOSOH(股)製)
管柱；TSK-GELG2000HXL
管柱溫度；40℃
溶媒；THF
流速；1.0mL/min
被檢液固形成分濃度；0.001~0.01%
注入量；50μL
檢出器；RI
校正用標準物質；TSKSTANDARD POLYSTYRENE F-40、F-4、F-1、A-2500、A-500(TOSOH(股)(Tosoh Corporation)製)
(合成例4)
將式(1a)所示之化合物20份與N-乙基-o-甲苯胺(和光純藥工業(股)(Wako Pure Chemical Industries, Ltd.)製)200份在遮光條件下混合，將所得之溶液於110℃攪拌6小時。將所得之反應液冷卻至室溫為止後，添加至水800份、35%鹽酸50份之混合液中，室溫下攪拌1小時後，有結晶析出。將析出的結晶以真空過濾之殘渣的形態取得後予以乾燥，得到式(1-17)所示之化合物24份。產率為80%。
式(1-1)所示之化合物係以質量分析(LC；Agilent製1200型、MASS；Agilent製LC/MSD型)進行鑑定。
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+603.4 Exact Mass：602.2
(合成例5)
除了使用N-異丙基-o-甲苯胺來取代N-乙基-o-甲苯胺以外，其餘係與合成例1同樣地實施而得式(1-21)所示之化合物。
式(1-21)所示之化合物的鑑定
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+630.3 Exact Mass：630.3
(合成例6)
除了使用N-丙基-2,6-二甲基苯胺來取代N-乙基-o-甲苯胺以外，其餘係與合成例1同樣地實施而得式(1-24)所示之化合物。
式(1-24)所示之化合物的鑑定
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+659.9 Exact Mass：658.9
(合成例7)
除了使用N-苯甲基-2,6-二甲基苯胺來取代N-乙基-o- 甲苯胺以外，其餘係與合成例1同樣地實施而得式(1-28)所示之化合物。
式(1-28)所示之化合物的鑑定
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+755.3 Exact Mass：754.2
本實施例中所用的成分如下述所示，略示如下。
(A1-I)呫吨(xanthene)染料：合成例1中所得之染料A1
(A1-II)呫吨染料：以合成例4中所得之式(1-17)表示的化合物
(A1-III)呫吨染料：以合成例5中所得之式(1-21)表示的化合物
(A1-IV)呫吨染料：以合成例6中所得之式(1-24)表示的化合物
(A1-V)呫吨染料：以合成例7中所得之式(1-28)表示的化合物
(A2-I)顏料：C.I.色料‧藍15：6
(B-I)黏合劑樹脂：含於合成例2中所得之溶液B-1的樹脂
(B-II)黏合劑樹脂：含於合成例3中所得之溶液B-2的樹脂
(C1-I)光聚合性化合物：二季戊四醇六丙烯酸酯(日本化藥(股)(Nippon Kayaku Co.,Ltd.)製；KAYARAD(登錄商標)DPHA)
(C2-I)光聚合性化合物：三羥甲基丙烷三丙烯酸酯(日本化藥(股)製；KAYARAD(登錄商標)TMPTA)
(C2-II)光聚合性化合物：季戊四醇三丙烯酸酯(新中村化學(股)(Shin Nakamura Chemical Co.,Ltd.)製；A-TMM-3LM-N)
(C2-III)光聚合性化合物：9,9-雙[4-(2-丙烯醯基氧基乙氧基)苯基]茀(新中村化學(股)製；A-BPEF)
(C2-IV)光聚合性化合物：2,2,2-參(丙烯醯基氧基甲基)乙基丁二酸(2,2,2-tris(acryloyloxymethyl)ethyl succinate)(新中村化學(股)製；CBX-0)
(C2-V)光聚合性化合物2,2,2-參(丙烯醯基氧基甲基)乙基鄰苯二甲酸(2,2,2-tris(acryloyloxymethyl)ethyl phthalate)(新中村化學(股)製；CBX-1N)
(D-I)光聚合起始劑：2-(苯甲醯基氧基亞胺基)-1-[4-(苯基硫基)苯基]-1-辛酮(BASF Japan公司製；IRUGACURE(登錄商標)OXE-01)
(E-I)溶劑：丙二醇單甲基醚乙酸酯
(E-II)溶劑：丙二醇單甲基醚
(E-III)溶劑：4-羥基-4-甲基-2-戊酮
(F-I)界面活性劑：Megafac(登錄商標)F554(DIC(股)製)
實施例1 [著色硬化性樹脂組成物1之調製]
混合下述成分：
實施例2~13及比較例1~3
除了將搭配組成變更為如表1及表2以外，其餘係與實施例1同樣地實施來調製著色硬化性樹脂組成物2~16。
[塗膜之作成]
將著色硬化性樹脂組成物1~16於2吋正方玻璃(Eagle2000；Corning公司製)上以旋轉塗佈法塗佈後，以100℃ 3分鐘使揮發成分揮發而得著色硬化性樹脂組成物膜1~16。將所得之塗膜的膜厚，使用膜厚測定裝置(DEKTAK3；日本真空技術(股)製))測定，為2.2μm。
[評價]丙二醇單甲基醚乙酸酯再溶解性評價
將所得之著色硬化性樹脂組成物膜1~9浸漬於26℃下的丙二醇單甲基醚乙酸酯溶液中2分鐘，實施對丙二醇單甲基醚乙酸酯之再溶解性評價。結果顯示於表1及表2。
使浸漬於26℃下的丙二醇單甲基醚乙酸酯溶液中2分鐘後之塗膜完全溶解者為○、塗膜之一部份或全部未溶解者為×。
若對丙二醇單甲基醚乙酸酯之再溶解性良好的話，係可抑制著色硬化性樹脂組成物之塗佈時產生的狹縫噴嘴之阻塞或是因乾燥異物導致的缺陷不良。
[產業上的可利用性]
若使用本發明之著色硬化性樹脂組成物，可抑制濾色片之製造過程中產生的狹縫噴嘴阻塞，及/或可抑制因乾燥異物所致濾色片不良品之產生。因此，本發明之著色硬化性樹脂組成物乃適用於使用狹縫噴嘴塗佈法之濾色片的製造。

Claims (9)

  1. 一種著色硬化性樹脂組成物，其係含有(A)、(B)、(C1)、(C2)、(D)及(E)，且對(C1)與(C2)之合計量而言，(C1)之含量為10~95質量%，(A)：呫吨染料(B)：黏合劑樹脂(C1)：乙烯性不飽和雙鍵數為5以上8以下之光聚合性化合物(C2)：乙烯性不飽和雙鍵數為1以上4以下之光聚合性化合物(D)：光聚合起始劑(E)：溶劑。
  2. 如請求項1之著色硬化性樹脂組成物，其中，(C2)係乙烯性不飽和雙鍵數為2以上4以下之光聚合性化合物。
  3. 如請求項1之著色硬化性樹脂組成物，其中，(C2)係乙烯性不飽和雙鍵數為3之光聚合性化合物。
  4. 如請求項1或請求項2之著色硬化性樹脂組成物，其中，呫吨染料係式(1)所示者， [式(1)中，R1~R4各自獨立地表示氫原子、-R8或碳數6~10的1價芳香族烴基，或R1及R2與R3及R4係各自在一起形成含氮原子之環；該芳香族烴基中所含的氫原子係可以鹵素原子、-R8、-OH、-OR8、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -M+、-CO2H、-CO2R8、-SO3R8或-SO2NR9R10所取代；R5表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -M+、-CO2H、-CO2 -M+、-CO2R8、-SO3R8或-SO2NR9R10；m表示0~5之整數；m為2以上之整數時，複數之R5可相同或相異；R6及R7各自獨立地表示氫原子或碳數1~6之烷基；M+表示+N(R11)4、Na+或K+；X表示鹵素原子；a表示0或1；R8表示碳數1~20的1價飽和烴基，且該飽和烴基中所含的氫原子可以碳數6~10之芳香族烴基或鹵素原子所取代，該飽和烴基中所含的-CH2-可以-S-、-O-、-CO-或-NR11-所取代；R11表示氫原子、碳數1~20的1價飽和烴基或碳數7~10之芳烷基，R11存在複數個時，該等可全部或部分相同；R9及R10各自獨立地表示氫原子、或碳數1~20的1價飽和烴基，該飽和烴基中所含的氫原子可以-OH或鹵素原子所取代，該飽和脂肪族烴基中所含的-CH2-可以-O-、-CO-、-NH-或-NR8-所取代，而R9及R10可互相鍵結而形 成含氮原子之3~10員環的雜環]。
  5. 如請求項1或請求項2之著色硬化性樹脂組成物，其係進一步含有C.I.色料藍15：6。
  6. 如請求項1或請求項2之著色硬化性樹脂組成物，其中，(C1)為二季戊四醇六丙烯酸酯。
  7. 如請求項1或請求項2之著色硬化性樹脂組成物，其中，對(A)、(B)、(C1)、(C2)及(D)之合計量而言，(C1)的含量為1~50質量%。
  8. 一種塗膜，其係由請求項1或請求項2之著色硬化性樹脂組成物所形成。
  9. 一種濾色片，其係由請求項1或請求項2之著色硬化性樹脂組成物所形成。
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