JP6852474B2 - カラーフィルタ用着色組成物、固体撮像素子用カラーフィルタ及び固体撮像素子の製造方法 - Google Patents
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Description
顔料、樹脂型分散剤、有機溶剤および水を混合して混合液を得る工程(a)と、
工程(a)の後に、前記混合液をフィルタでろ過してろ液を得る工程(b)と、
工程(b)の後に、前記ろ液を濃縮する工程(c)と、を含み、
工程(a)において、有機溶剤および水の合計に対する有機溶剤の比率が、80〜99質量%であることを特徴とする、カラーフィルタ用着色組成物の製造方法に関する。
顔料、樹脂型分散剤、有機溶剤および水を混合して混合液を得る工程(a)と、
工程(a)の後に、前記混合液をフィルタでろ過してろ液を得る工程(b)と、
工程(b)の後に、前記ろ液を濃縮する工程(c)と、を含む製造方法で得られ、
工程(a)において、有機溶剤および水の合計に対する有機溶剤の比率が、80〜99質量%であることを特徴とする、固体撮像素子用カラーフィルタの製造方法に関する。
顔料、樹脂型分散剤、有機溶剤および水を混合して混合液を得る工程(a)と、
工程(a)の後に、前記混合液をフィルタでろ過してろ液を得る工程(b)と、
工程(b)の後に、前記ろ液を濃縮する工程(c)と、を含み、
工程(a)において、有機溶剤および水の合計に対する有機溶剤の比率が、80〜99質量%であることを特徴とする、固体撮像素子の製造方法に関する。
<顔料>
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、有機または無機の顔料を、単独でまたは2種類以上混合して用いることができる。本発明のカラーフィルタ用着色組成物には有機顔料を使用することが好ましく、例えば、アゾ系顔料、アゾ金属錯体系顔料、フタロシアニン系顔料、アゾメチン系顔料、キナクリドン系顔料、イソインドリノン系顔料、イソインドリン系顔料、キノフタロン系顔料、ペリレン系顔料、ペリノン系顔料、ジオキサジン系顔料、トリアリールメタン系顔料、アントラキノン系顔料、ジアンスラキノニル系顔料、アンスラピリミジン系顔料、アンサンスロン系顔料、インダンスロン系顔料、フラバンスロン系顔料、ピランスロン系顔料、スクアリリウム系顔料、ジケトピロロピロール系顔料等が挙げられる。
また、本発明の着色組成物に使用する顔料は、微細化して用いることが好ましい。微細化方法は特に限定されるものではなく、例えば湿式磨砕、乾式磨砕、溶解析出法いずれも使用でき、本発明で例示するように湿式磨砕の1種であるニーダー法によるソルトミリング処理等を行い微細化することができる。顔料のTEM(透過型電子顕微鏡)により求められる平均一次粒子径は5〜90nmの範囲であることが好ましい。5nmよりも小さくなると有機溶剤中への分散が困難になり、90nmよりも大きくなると十分なコントラスト比を得ることができない。このような理由から、より好ましい平均一次粒子径は10〜70nmの範囲である。
一般式(1) A−B
A : 有機顔料残基
B : 塩基性置換基または酸性置換基
n:1〜10の整数を表す。
R1、R2:それぞれ独立に、炭素数1〜36の置換されていてもよいアルキル基、炭素数2〜36の置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基、またはR1とR2 とで一体となって更なる窒素、酸素または硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環を表す。
R3:炭素数1〜36の置換されていてもよいアルキル基、炭素数2〜36の置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいフェニル基を表す。
R4、R5、R6、R7:それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜36の置換されていてもよいアルキル基、炭素数2〜36の置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいフェニル基を表す。
Y:−NR8−Z−NR9−または直接結合を表す。
R8、R9:それぞれ独立に水素原子、炭素数1〜36の置換されていてもよいアルキル基、炭素数2〜36の置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいフェニル基を表す。
Z:炭素数1〜36の置換されていてもよいアルキレン基、炭素数2〜36の置換されていてもよいアルケニレン基、または置換されていてもよいフェニレン基を表す。
Q:水酸基、アルコキシル基、一般式(8)で示される置換基または一般式(9)で示される置換基を表す。
i:Mの価数を表す。
R10、R11、R12、R13:それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜36の置換されていてもよいアルキル基、炭素数2〜36の置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基またはポリオキシアルキレン基を表す。
本発明では、顔料の分散安定化効果を付与するために樹脂型分散剤を用いる。樹脂型分散剤は、着色剤に吸着する性質を有する顔料親和性部位と、着色剤担体と相溶性のある部位とを有し、着色剤に吸着して着色剤担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸(部分)アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ(低級アルキレンイミン)と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、(メタ)アクリル酸−スチレン共重合体、(メタ)アクリル酸−(メタ)アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド付加化合物、リン酸エステル系等が用いられる。
ビックケミー・ジャパン社製のDisperbyk−101、103、107、108、110、111、116、130、140、154、161、162、163、164、165、166、170、171、174、180、181、182、183、184、185、190、2000、2001、2020、2025、2050、2070、2095、2096、2150、2155、またはAnti−Terra−U、203、204、またはBYK−P104、P104S、220S、9076、9077またはLactimon、Lactimon−WSまたはBykumen等。
日本ルーブリゾール社製のSOLSPERSE−3000、9000、13000、13240、13650、13940、16000、17000、18000、20000、21000、24000、26000、27000、28000、31845、32000、32500、32550、33500、32600、34750、35100、36600、38500、41000、41090、53095、55000、76500等。
BASF社製のEFKA−46、47、48、452、4008、4009、4010、4015、4020、4047、4050、4055、4060、4080、4400、4401、4402、4403、4406、4408、4300、4310、4320、4330、4340、450、451、453、4540、4550、4560、4800、5010、5055、5065、5066、5070、7500、7554、1101、120、150、1501、1502、1503、Joncryl586、611、690等。
味の素ファインテクノ社製のアジスパーPA111、PB711、PB821、PB822、PB824、PB880、PB881、PN411等。
本発明には、顔料を分散させてペースト化し、ガラス基板等の基板上に塗布してフィルタセグメントを形成するために有機溶剤を用いる。着色組成物の塗布性が良好であることに加え、樹脂型分散剤の溶解性、水との親和性、さらには安全性を考慮して選定される。例えば、アルコール類、グリコール類、セロソルブ類、ケトン類、エーテル類、カルボン酸アミド類、リン酸アミド類、スルホキシド類、カルボン酸エステル類、リン酸エステル類、ニトリル類等が挙げられる。中でも、本発明の顔料の分散性が良好なことから、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールアセテート類、ベンジルアルコール等の芳香族アルコール類やシクロヘキサノン等のケトン類を用いることが好ましい。これらの有機溶剤を、1種を単独で、若しくは2種以上を混合して用いることができる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物の製造方法は、顔料、樹脂型分散剤、有機溶剤および水を混合して混合液を得る工程(a)と、前記混合液をフィルタでろ過してろ液を得る工程(b)と、前記ろ液を濃縮する工程(c)という3工程により構成される。
工程(a)として、顔料、樹脂型分散剤、有機溶剤および水を混合して混合液を得る。有機溶剤および水の合計に対する有機溶剤の比率は、80〜99質量%であり、84〜99質量%が好ましく、90〜95質量%であることがより好ましい。有機溶剤の比率が80質量%未満であると、均一で安定な混合液を得るのが難しく、99質量%より多いと本発明の効果が十分に発揮されない。
工程(b)として、工程(a)で得られた混合液をフィルタでろ過してろ液を得る。ろ過に用いるフィルタのポアサイズとしては特に限定されないが、薄膜での欠陥の原因となる粗大異物を効果的にろ取する観点から、ポアサイズ5.0μm以下のフィルタを用いてろ過することが好ましく、ポアサイズ1.5μm以下のフィルタを用いてろ過を行うことがより好ましい。なお、前記ポアサイズは、フィルタメーカーの公称値を参照することができる。また、ろ過経路内にポアサイズの異なるフィルタを接続することもできる。ろ過は、フィルタを経由して別の液槽に移送するパス方式だけでなく、元の液槽に戻す循環方式を採用してもよい。
工程(c)として、工程(b)で得られたろ液を濃縮し、着色成分濃度を高くする。濃縮の方法としては、目的とする濃度となるように有機溶剤を残しながら水はできる限り除去するという選択性の観点から、沸点(蒸気圧)の違いを利用した加熱による留去が好ましい。工程(a)によって分散状態とした顔料の再凝集を避けるため、加熱は80℃以下とすることが好ましく、液槽内を減圧して有機溶剤および水の蒸発を促す、減圧留去によって行うことが更に好ましい。
バインダー樹脂としては、従来公知の熱可塑性樹脂もしくは熱硬化性樹脂等を用いることができる。前述の樹脂型分散剤も使用することができる。単独または2種以上を混合して用いることができる。熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレンーマレイン酸共重合体、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂等が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、メラミン樹脂等が挙げられる。バインダー樹脂の顔料吸着基及び現像時のアルカリ可溶基として働くカルボキシル基、顔料担体および溶剤に対する親和性基として働く脂肪族基および芳香族基のバランスが、顔料分散性、現像性、さらには耐久性にとって重要であり、酸価20〜300mgKOH/gのバインダー樹脂を用いることが好ましい。バインダー樹脂は、顔料の全重量100重量部に対し、20〜500重量部の量で用いることができる。
光重合性単量体としては、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれ、これらを単独で、または2種以上混合して用いることができる。例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、等の各種アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、アクリロニトリル等が挙げられる。光重合性単量体は、顔料の全重量100重量部に対し、5〜400重量部の量で用いることができる。
光重合開始剤としては、4−フェノキシジクロロアセトフェノン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン等のアセトフェノン系化合物、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、4−フェニルベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物、チオキサントン、2−クロルチオキサントン、2−メチルチオキサントン、または2,4−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物、2,4,6−トリクロロ−s−トリアジン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、または2,4−トリクロロメチル−(4’−メトキシスチリル)−6−トリアジン等のトリアジン系化合物、1,2−オクタンジオン,1−〔4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)〕、またはO−(アセチル)−N−(1−フェニル−2−オキソ−2−(4’−メトキシ−ナフチル)エチリデン)ヒドロキシルアミン等のオキシムエステル系化合物、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド、または2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物、ボレート系化合物、カルバゾール系化合物、イミダゾール系化合物、あるいは、チタノセン系化合物等が用いられる。これらを単独で、または2種以上混合して用いることができる。これらの光重合開始剤は、顔料の全重量100重量部に対し、3〜150重量部であることがより好ましい。
色相調整用の着色剤(顔料、染料)としては、特に限定されるものではないが、C.I.ピグメントレッド177、178、179、242、254、255、264、269等の赤色顔料、C.I.ピグメントイエロー138、139、150、185等の黄色顔料、C.I.ピグメントオレンジ38、64、71等の橙色顔料、赤色、黄色、橙色を呈する塩基性染料、酸性染料の造塩化合物等が挙げられる。これらは本発明の赤色感光性着色組成物の特性を損なわないために、予め溶剤に分散(染料の場合は溶解)した着色組成物の状態で添加することが好ましい。
増感剤、アミン系化合物、レベリング剤、硬化剤、硬化促進剤、経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤、透明基板との密着向上剤としては、当該分野で公知の材料を用いることができる。
本発明のカラーフィルタは、フォトリソグラフィー法等により製造することができる。少なくとも1つの赤色フィルタセグメント、少なくとも1つの青色フィルタセグメント、および少なくとも1つの緑色フィルタセグメントを具備し、そのうちの少なくとも1つのフィルタセグメントは、本発明のカラーフィルタ用感光性着色組成物を用いて形成される着色画素層からなる。
本発明の固体撮像素子は、本発明のカラーフィルタを備えて構成される。例えば、CCD、CMOSなどの固体撮像素子(イメージセンサー)は、シリコン基板上に受光量に応じて電子を発生させる光電子変換部( フォトダイオード)と、その発生した電子を出力する為の読み出しゲート部とで構成されているが、読み出しゲート部に光が当たるとノイズの原因となり正確なデータが出力されない場合があるため、読み出しゲート部の上部には遮光膜層が形成されており、遮光膜層を持たないフォトダイオード部との間で段差が生じている場合がある。このような段差段差を解消し塗設面を平滑にするための平坦化膜を支持体上に塗設した後、本発明の感光性着色組成物を塗布することができる。
<顔料>
PR254:CINIC社製「Cinilex DPP Red ST」
PR177:CINIC社製「Cinilex Red SR3C」
PG36:トーヨーカラー社製「LIONOL GREEN 6YK」
PG58:DIC社製「FASTOGEN Green A110」
PY138:BASF社製「Paliotol Yellow K 0961 HD」
PY150:LANXESS社製「Yellow Pigment E4GN」
PB15:6:トーヨーカラー社製「LIONOL BLUE ES」
PV23:トーヨーカラー社製「LIONOGEN VIOLET FG−6240」
[RD−1]塩基性樹脂型分散剤「アジスパーPB−821」(味の素ファインテクノ社製)
[RD−2]塩基性樹脂型分散剤「SOLSPERSE−24000GR」(日本ルーブリゾール社製)
[RD−3]塩基性樹脂型分散剤「Disperbyk−2050」(ビックケミー・ジャパン社製)
[RD−4]酸性樹脂型分散剤「Joncryl611」(BASF社製)
[RD−5]酸性樹脂型分散剤「SOLSPERSE−21000」(日本ルーブリゾール社製)
[RD−6]酸性樹脂型分散剤「Disperbyk−111」(ビックケミー・ジャパン社製)
[RD−7]中性樹脂型分散剤「ポリビニルピロリドンK−90」(日本触媒社製)
なお、上記のうちRD−3のみ、溶媒として1−メトキシ−2−プロピルアセテートを48質量%含有しており、その他は有機溶剤を含まない。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、3‐メルカプト‐1,2‐プロパンジオール4.0部、メトキシプロピルアセテート24.4部、無水ピロメリット酸6.46部、触媒としてモノブチルスズ(IV)オキシド0.005部を追加し、窒素ガスで置換した後、130℃で2時間、100℃で2時間反応させた。90%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを滴定で確認し、室温まで冷却した。メチルメタクリレート70部、ターシャルブチルアクリレート2.8部、シクロヘキシルアクリレート2.8部、メトキシエチルアクリレート2.8部、n−ブチルメタクリレート2.8部、t−ブチルメタクリレート2.8部、ベンジルメタクリレート2.8部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート7.4部、メトキシプロピルアセテート44部をさらに反応槽に仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.3部をメトキシプロピルアセテート24部に溶解したものを20回に分けて30分ごとに加え、80℃のまま10時間反応し、固形分測定により95%が反応したことを確認した。次に、無水コハク酸5.8部、触媒として1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン0.2部を追加し、120℃で2時間、80℃で5時間反応させた。90%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを滴定で確認し、固形分当たりの酸価31mgKOH/g、重量平均分子量(Mw)8,100である、芳香族カルボキシル基を有する樹脂型分散剤RD−8を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して分散剤(RD−8)溶液を得た。
ガス導入管、温度計、コンデンサーおよび攪拌機を備えた反応槽に、メチルメタクリレート45.0部、エチルアクリレート30.0部、ターシャルブチルアクリレート20部、メタクリル酸5.0部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール12部に、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1部を溶解した溶液を添加して、10時間反応させ、固形分測定により95%が反応したことを確認した。次に、ピロメリット酸二無水物19部、メトキシプロピルアセテート231部、触媒として1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン0.40部を追加し、120℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを滴定で確認し、固形分当たりの酸価74mgKOH/g、重量平均分子量(Mw)10,100である、芳香族カルボキシル基を有する樹脂型分散剤RD−9を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して分散剤(RD−9)溶液を得た。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メタクリル酸10部、メトキシエチルアクリレート5部、メチルメタクリレート65部、ターシャルブチルアクリレート20部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール5.7部に、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1部をメトキシプロピルアセテート45.3部に溶解した溶液を添加して、10時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認した。次に、ピロメリット酸二無水物を9部、メトキシプロピルアセテート27部、触媒として1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン0.2部を追加し、120℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを滴定で確認し、固形分当たりの酸価104mgKOH/g、重量平均分子量(Mw)9,700である、芳香族カルボキシル基を有する樹脂型分散剤RD−10を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して分散剤(RD−10)溶液を得た。
[アクリル樹脂溶液の製造]
反応容器にシクロヘキサノン800部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら100℃に加熱して、同温度で、スチレン80部、メタクリル酸40部、メチルメタクリレート85部、n−ブチルメタクリレート95部、及びアゾビスイソブチロニトリル10部の混合物を1時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下後、更に、100℃で3時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル2部をシクロヘキサノン50部で溶解させたものを添加し、更に100℃で1時間反応を続けて、重量平均分子量が約30,000、酸価が87mgKOH/gのアクリル樹脂のシクロヘキサノン溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に、不揮発分が20%になるようにエチレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液を調製した。
(顔料組成物PR−1の製造)
ジケトピロロピロール顔料PR254を90部、顔料誘導体Aを10部、塩化ナトリウム1000部、ジエチレングリコール(以下、DEGと略す)100部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、70℃で8時間混練し、混合物を得た。得られた混合物をそれぞれ水10,000部に投入し、40±5℃に加熱しながらハイスピードミキサーで1時間攪拌してスラリー状とし、濾過後、40±5℃の水10,000部で洗浄し、塩化ナトリウムおよびDEGを除去し、90℃で乾燥して顔料組成物PR−1を得た。
ジケトピロロピロール顔料PR254を90部、顔料誘導体Aを10部、樹脂型分散剤RD−1を50部(固形分)、塩化ナトリウム1000部、DEG100部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、70℃で8時間混練し、混合物を得た。得られた混合物をそれぞれ水10,000部に投入し、40±5℃に加熱しながらハイスピードミキサーで1時間攪拌してスラリー状とし、濾過後、40±5℃の水10,000部で洗浄し、塩化ナトリウムおよびDEGを除去し、含水ケーキの状態の顔料組成物PR−2を得た。含水率は約60%であった。
樹脂型分散剤RD−8溶液と、RD−8の固形分と同質量のトリアセチン(以下、TAと略す)とを混合し、減圧下でメトキシプロピルアセテート等を除去して50%トリアセチン溶液を調整した。次に、ジケトピロロピロール顔料PR254を90部、顔料誘導体Aを10部、樹脂型分散剤RD−8の50%TA溶液100部、塩化ナトリウム1000部、TA100部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、70℃で8時間混練し、混合物を得た。得られた混合物をそれぞれ水10,000部に投入し、40±5℃に加熱しながらハイスピードミキサーで1時間攪拌してスラリー状とし、濾過後、40±5℃の水10,000部で洗浄し、塩化ナトリウムおよびTAを除去し、含水ケーキの状態の顔料組成物PR−3を得た。含水率は約68%であった。
表2に示す組成に変更した以外はPR−1と同様に行い、顔料組成物PR−4を得た。
表2に示す組成に変更した以外はPR−2と同様に行い、顔料組成物PY−1を得た。含水率は約60%であった。
表2に示す組成に変更した以外はPR−2と同様に行い、顔料組成物PY−2を得た。含水率は約70%であった。
表2に示す組成に変更した以外はPR−1と同様に行い、顔料組成物PB−1を得た。
表2に示す組成に変更した以外はPR−3と同様に行い、顔料組成物PB−2を得た。含水率は約52%であった。
DEG:ジエチレングリコール
TA:トリアセチン
[実施例1]
(カラーフィルタ用着色組成物RP−1の製造)
ジケトピロロピロール顔料PR254を8部と、樹脂型分散剤RD−1を4部と、メトキシプロピルアセテート83部と、精製水5部とを、直径0.5mmのジルコニアビーズ100部と共にペイントコンディショナーで3時間分散して混合液を得た。混合液において、有機溶剤および水の合計に対する有機溶剤の比率は94.3%であり、混合液全量に対する、顔料の比率は8%であった。得られた混合液を、ポアサイズ10.0μmのポリプロピレン製フィルタとポアサイズ1.0μmのナイロンフィルタとを直列に接続してろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を、エバポレータを用いて40hPaの減圧下で徐々に加熱し、最終的に70℃で保持し、濃縮液を得た。得られた濃縮液の固形分率を、180℃20分間の加熱減量から算出し、固形分率が21%となるようにメトキシプロピルアセテートを添加して調整し、カラーフィルタ用着色組成物RP−1を得た。
(カラーフィルタ用着色組成物RP−2〜23、GP−1、2、YP−1、2、BP−1、VP−1の製造)
表3に示す組成に変更した以外はRP−1と同様に行い、カラーフィルタ用着色組成物RP−2〜23、GP−1、2、YP−1、2、BP−1、VP−1を得た。なお、樹脂型分散剤RD−3,8〜10に関しては、溶媒成分を除いた固形分の組成を表に示してあり、樹脂型分散剤溶液が含有する有機溶剤(MPA)の量と、工程(a)で混合した有機溶剤の量とを合算して表の組成となるように調整した。
(カラーフィルタ用着色組成物RP−24の製造)
ジケトピロロピロール顔料PR254を14部と、樹脂型分散剤RD−1を7部と、メトキシプロピルアセテート79部とを、直径0.5mmのジルコニアビーズ100部と共にペイントコンディショナーで3時間分散してカラーフィルタ用着色組成物RP−24を得た。
(カラーフィルタ用着色組成物RP−25の製造)
ジケトピロロピロール顔料PR254を8部と、樹脂型分散剤RD−6を4部と、メトキシプロピルアセテート88部とを、直径0.5mmのジルコニアビーズ100部と共にペイントコンディショナーで3時間分散して混合液を得た。得られた混合液を、エバポレータを用いて40hPaの減圧下で徐々に加熱し、最終的に70℃で保持し、濃縮液を得た。得られた濃縮液の固形分率を、180℃20分間の加熱減量から算出し、固形分率が21%となるようにメトキシプロピルアセテートを添加して調整し、カラーフィルタ用着色組成物RP−25を得た。
(カラーフィルタ用着色組成物RP−26の製造)
ジケトピロロピロール顔料PR254を14部と、樹脂型分散剤RD−8を7部と、メトキシプロピルアセテート79部とを、直径0.5mmのジルコニアビーズ100部と共にペイントコンディショナーで3時間分散して混合液を得た。得られた混合液を、ポアサイズ10.0μmのポリプロピレン製フィルタとポアサイズ1.0μmのナイロンフィルタとを直列に接続してろ過し、カラーフィルタ用着色組成物RP−26を得た。
(カラーフィルタ用着色組成物RP−27の製造)
ジケトピロロピロール顔料PR254を14部と、樹脂型分散剤RD−3を7部と、メトキシプロピルアセテート75部と、精製水4部とを、直径0.5mmのジルコニアビーズ100部と共にペイントコンディショナーで3時間分散してカラーフィルタ用着色組成物RP−27を得た。
(カラーフィルタ用着色組成物RP−28の製造)
ジケトピロロピロール顔料PR254を8部と、樹脂型分散剤RD−4を4部と、メトキシプロピルアセテート88部とを、直径0.5mmのジルコニアビーズ100部と共にペイントコンディショナーで3時間分散して混合液を得た。得られた混合液を、ポアサイズ10.0μmのポリプロピレン製フィルタとポアサイズ1.0μmのナイロンフィルタとを直列に接続してろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を、エバポレータを用いて40hPaの減圧下で徐々に加熱し、最終的に70℃で保持し、濃縮液を得た。得られた濃縮液の固形分率を、180℃20分間の加熱減量から算出し、固形分率が21%となるようにメトキシプロピルアセテートを添加して調整し、カラーフィルタ用着色組成物RP−28を得た。
(カラーフィルタ用着色組成物RP−29の製造)
ジケトピロロピロール顔料PR254を8部と、樹脂型分散剤RD−8を4部と、メトキシプロピルアセテート68部と、精製水20部とを、直径0.5mmのジルコニアビーズ100部と共にペイントコンディショナーで3時間分散して混合液を得た。混合液において、有機溶剤および水の合計に対する有機溶剤の比率は77.3%であり、混合液全量に対する、顔料の比率は8%であった。得られた混合液を、ポアサイズ10.0μmのポリプロピレン製フィルタとポアサイズ1.0μmのナイロンフィルタとを直列に接続してろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を、エバポレータを用いて40hPaの減圧下で徐々に加熱し、最終的に70℃で保持し、濃縮液を得た。得られた濃縮液の固形分率を、180℃20分間の加熱減量から算出し、固形分率が21%となるようにメトキシプロピルアセテートを添加して調整し、カラーフィルタ用着色組成物RP−29を得た。
(カラーフィルタ用着色組成物RP−30の製造)
ジケトピロロピロール顔料PR254を8部と、樹脂型分散剤RD−2を4部と、メトキシプロピルアセテート83部と、精製水5部とを、直径0.5mmのジルコニアビーズ100部と共にペイントコンディショナーで3時間分散して混合液を得た。得られた混合液を、エバポレータを用いて40hPaの減圧下で徐々に加熱し、最終的に70℃で保持し、濃縮液を得た。得られた濃縮液の固形分率を、180℃20分間の加熱減量から算出し、固形分率が21%となるようにメトキシプロピルアセテートを添加して調整し、カラーフィルタ用着色組成物RP−30を得た。
(カラーフィルタ用着色組成物RP−31の製造)
ジケトピロロピロール顔料PR254を14部と、樹脂型分散剤RD−7を7部と、メトキシプロピルアセテート75部と、精製水4部とを、直径0.5mmのジルコニアビーズ100部と共にペイントコンディショナーで3時間分散して混合液を得た。得られた混合液を、ポアサイズ10.0μmのポリプロピレン製フィルタとポアサイズ1.0μmのナイロンフィルタとを直列に接続してろ過し、カラーフィルタ用着色組成物RP−31を得た。
(カラーフィルタ用着色組成物RP−32の製造)
表3に示す組成に変更した以外はRP−24と同様に行い、カラーフィルタ用着色組成物RP−32を得た。
(カラーフィルタ用着色組成物GP−3の製造)
表3に示す組成に変更した以外はRP−25と同様に行い、カラーフィルタ用着色組成物GP−3を得た。
(カラーフィルタ用着色組成物GP−4の製造)
表3に示す組成に変更した以外はRP−26と同様に行い、カラーフィルタ用着色組成物GP−4を得た。
(カラーフィルタ用着色組成物YP−3の製造)
表3に示す組成に変更した以外はRP−27と同様に行い、カラーフィルタ用着色組成物YP−3を得た。
(カラーフィルタ用着色組成物YP−4の製造)
表3に示す組成に変更した以外はRP−28と同様に行い、カラーフィルタ用着色組成物YP−4を得た。
(カラーフィルタ用着色組成物BP−2の製造)
表3に示す組成に変更した以外はRP−29と同様に行い、カラーフィルタ用着色組成物BP−2を得た。
(カラーフィルタ用着色組成物VP−2の製造)
表3に示す組成に変更した以外はRP−30と同様に行い、カラーフィルタ用着色組成物VP−2を得た。
MPA:1−メトキシ−2−プロピルアセテート(25℃での蒸気圧:5hPa)
BA:酢酸ブチル(25℃での蒸気圧:15hPa)
MB:3−メトキシ−1−ブタノール(25℃での蒸気圧:3hPa)
MIBK:メチルイソブチルケトン(25℃での蒸気圧:26hPa)
GBL:γ−ブチロラクトン(25℃での蒸気圧:0.6hPa)
(カラーフィルタ用着色組成物RP−33の製造)
顔料組成物PR−1を8部と、樹脂型分散剤RD−8を4部と、メトキシプロピルアセテート83部と、精製水5部とを、直径0.5mmのジルコニアビーズ100部と共にペイントコンディショナーで3時間分散して混合液を得た。混合液において、有機溶剤および水の合計に対する有機溶剤の比率は94.3%であり、混合液全量に対する、顔料の比率は8%であった。得られた混合液を、ポアサイズ10.0μmのポリプロピレン製フィルタとポアサイズ1.0μmのナイロンフィルタとを直列に接続してろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を、エバポレータを用いて40hPaの減圧下で徐々に加熱し、最終的に70℃で保持し、濃縮液を得た。得られた濃縮液の固形分率を、180℃20分間の加熱減量から算出し、固形分率が21%となるようにメトキシプロピルアセテートを添加して調整し、カラーフィルタ用着色組成物RP−33を得た。
(カラーフィルタ用着色組成物RP−34の製造)
顔料組成物PR−2を30部と、メトキシプロピルアセテート95部とをハイスピードミキサーで1時間攪拌してスラリー状とし、エバポレータを用いて40hPaの減圧下で徐々に加熱し、最終的に70℃で保持し、濃縮液を得た。得られた濃縮液の固形分率を、180℃20分間の加熱減量から算出し、固形分率が12%となるようにメトキシプロピルアセテートを添加して調整し、ハイスピードミキサーで1時間攪拌して混合液を得た。カールフィッシャー水分計を用いて水の比率を測定したところ、8%であったので、混合液において、有機溶剤および水の合計に対する有機溶剤の比率は90.9%であり、混合液全量に対する、顔料の比率は8%であった。得られた混合液を、ポアサイズ10.0μmのポリプロピレン製フィルタとポアサイズ1.0μmのナイロンフィルタとを直列に接続してろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を、エバポレータを用いて40hPaの減圧下で徐々に加熱し、最終的に70℃で保持し、濃縮液を得た。得られた濃縮液の固形分率を、180℃20分間の加熱減量から算出し、固形分率が21%となるようにメトキシプロピルアセテートを添加して調整し、カラーフィルタ用着色組成物RP−34を得た。
(カラーフィルタ用着色組成物RP−35の製造)
表4に示す組成に変更した以外はRP−34と同様に行い、カラーフィルタ用着色組成物RP−35を得た。途中で測定した混合液における水の比率は7%であったので、混合液において、有機溶剤および水の合計に対する有機溶剤の比率は92.0%であり、混合液全量に対する、顔料の比率は8%であった。
(カラーフィルタ用着色組成物RP−36の製造)
表4に示す組成に変更した以外はRP−33と同様に行い、カラーフィルタ用着色組成物RP−36を得た。
(カラーフィルタ用着色組成物YP−5の製造)
顔料組成物PY−1を20部と、樹脂型分散剤RD−2を4部と、メトキシプロピルアセテート94部とをハイスピードミキサーで1時間攪拌してスラリー状とし、エバポレータを用いて40hPaの減圧下で徐々に加熱し、最終的に70℃で保持し、濃縮液を得た。得られた濃縮液の固形分率を、180℃20分間の加熱減量から算出し、固形分率が12%となるようにメトキシプロピルアセテートを添加して調整し、ハイスピードミキサーで1時間攪拌して混合液を得た。カールフィッシャー水分計を用いて水の比率を測定したところ、3%であったので、混合液において、有機溶剤および水の合計に対する有機溶剤の比率は96.6%であり、混合液全量に対する、顔料の比率は8%であった。得られた混合液を、ポアサイズ10.0μmのポリプロピレン製フィルタとポアサイズ1.0μmのナイロンフィルタとを直列に接続してろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を、エバポレータを用いて40hPaの減圧下で徐々に加熱し、最終的に70℃で保持し、濃縮液を得た。得られた濃縮液の固形分率を、180℃20分間の加熱減量から算出し、固形分率が21%となるようにメトキシプロピルアセテートを添加して調整し、カラーフィルタ用着色組成物YP−5を得た。
(カラーフィルタ用着色組成物YP−6の製造)
表4に示す組成に変更した以外はRP−35と同様に行い、カラーフィルタ用着色組成物YP−6を得た。途中で測定した混合液における水の比率は13%であったので、混合液において、有機溶剤および水の合計に対する有機溶剤の比率は85.2%であり、混合液全量に対する、顔料の比率は8%であった。
(カラーフィルタ用着色組成物BP−3の製造)
表4に示す組成に変更した以外はRP−34と同様に行い、カラーフィルタ用着色組成物BP−3を得た。
(カラーフィルタ用着色組成物BP−4の製造)
表4に示す組成に変更した以外はRP−35と同様に行い、カラーフィルタ用着色組成物BP−4を得た。途中で測定した混合液における水の比率は9%であったので、混合液において、有機溶剤および水の合計に対する有機溶剤の比率は89.8%であり、混合液全量に対する、顔料の比率は8%であった。
[実施例38〜74、比較例16〜30]
(カラーフィルタ用感光性着色組成物RR−1〜36、GR−1〜4、YR−1〜6、BR−1〜4、VR−1、2の製造)
表5に示す実施例および比較例で得られたカラーフィルタ用着色組成物を、以下に示すように配合し、均一に攪拌混合した後、1μmのフィルターで濾過して感光性着色組成物を調製した。
表5に示す着色組成物 :50.0部
アクリル樹脂溶液 :10.5部
トリメチロールプロパントリアクリレート : 1.4部
(新中村化学社製「NKエステルATMPT」)
光重合開始剤 : 0.3部
(BASF社製「Irgacure−907」)
増感剤(保土谷化学社製「EAB−F」) : 0.2部
シクロヘキサノン :37.6部
得られた感光性着色組成物について、以下の評価を行った。結果を表5に示す。
(初期粘度)、(粘度安定性)
得られた感光性着色組成物について、E型粘度計(東機産業社製「ELD型粘度計」)を用いて、調製後1日後に、25℃における初期粘度を測定した。続いて、40℃の恒温機に1週間保存して経時促進させた後、経時後の粘度を前記粘度測定と同じ方法で測定し、40℃で1週間保存した前後の粘度の変化率を計算し、以下の基準により3段階で評価した。
○:粘度変化率が±10%未満
△:粘度変化率が±10%以上、±25%未満
×:粘度変化率が±25%以上
得られた感光性着色組成物の水分量を、カールフィッシャー水分計を用いて測定した。
得られた感光性着色組成物を、スピンコ一ターを用いて、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板に、均一に塗布して塗布膜を形成し、形成された塗布膜を、50mJ/cm2の露光量で紫外線により露光した後、23℃の0.2%の炭酸ナトリウム水溶液にて30秒間スプレー現像し、オーブンにて230℃で焼成して評価用塗布基板を得た。スピンコーターの塗布回転数については、前記焼成処理後の塗布膜の厚さが1.0μmとなるように調整した。得られた評価用塗布基板に直径10mmのマーキングを行い、その内部を光学顕微鏡(Nikon社製「ECLIPSE LV100」)を用いて、200倍の視野にて観察し、マーキング部内の粗大粒子、異物、欠陥の数をカウントした。
Claims (6)
- 少なくとも顔料、樹脂型分散剤および有機溶剤を含有するカラーフィルタ用着色組成物の製造方法であって、
顔料、樹脂型分散剤、有機溶剤および水を混合して混合液を得る工程(a)と、
工程(a)の後に、前記混合液をフィルタでろ過してろ液を得る工程(b)と、
工程(b)の後に、前記ろ液を濃縮する工程(c)と、を含み、
工程(a)において、有機溶剤および水の合計に対する有機溶剤の比率が、80〜99質量%であることを特徴とする、カラーフィルタ用着色組成物の製造方法。 - 有機溶剤の25℃における蒸気圧が1hPa以上25hPa以下である、請求項1に記載のカラーフィルタ用着色組成物の製造方法。
- 工程(a)において、有機溶剤および水の合計に対する有機溶剤の比率が、90〜99質量%である、請求項1または2に記載のカラーフィルタ用着色組成物の製造方法。
- 工程(a)において、混合液全量に対する顔料の比率が、4〜12質量%である、請求項1〜3いずれか一項に記載のカラーフィルタ用着色組成物の製造方法。
- 少なくとも、顔料、樹脂型分散剤および有機溶剤を含有するカラーフィルタ用着色組成物によってフィルタセグメントを形成する固体撮像素子用カラーフィルタの製造方法であって、前記カラーフィルタ用着色組成物が、
顔料、樹脂型分散剤、有機溶剤および水を混合して混合液を得る工程(a)と、
工程(a)の後に、前記混合液をフィルタでろ過してろ液を得る工程(b)と、
工程(b)の後に、前記ろ液を濃縮する工程(c)と、を含む製造方法で得られ、
工程(a)において、有機溶剤および水の合計に対する有機溶剤の比率が、80〜99質量%であることを特徴とする、固体撮像素子用カラーフィルタの製造方法。 - 少なくとも、顔料、樹脂型分散剤および有機溶剤を含有するカラーフィルタ用着色組成物によってフィルタセグメントを形成する固体撮像素子用カラーフィルタを備える、固体撮像素子の製造方法であって、前記カラーフィルタ用着色組成物の製造方法が、
顔料、樹脂型分散剤、有機溶剤および水を混合して混合液を得る工程(a)と、
工程(a)の後に、前記混合液をフィルタでろ過してろ液を得る工程(b)と、
工程(b)の後に、前記ろ液を濃縮する工程(c)と、を含み、
工程(a)において、有機溶剤および水の合計に対する有機溶剤の比率が、80〜99質量%であることを特徴とする、固体撮像素子の製造方法。
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