TWI743375B - 著色可固化樹脂組合物、彩色濾光片及顯示裝置 - Google Patents
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Abstract
Description
本發明係關於著色可固化樹脂組合物、彩色濾光片及顯示裝置。
在液晶顯示裝置、電致發光顯示裝置及電漿顯示器等顯示裝置、CCD、CMOS感測器等固體攝像元件中所使用的彩色濾光片係由著色可固化樹脂組合物製造。作為這樣的著色可固化樹脂組合物,已知係包含C.I.顏料紅269作為著色劑的組合物(專利文獻1)。
現有技術文獻
專利文獻
專利文獻1:日本特開2016-170324號公報
但是,目前已知的上述著色可固化樹脂組合物形成的彩色濾光片不能充分地滿足對比度。因此,本發明提供可形成對比度優異的彩色濾光片的著色可固化樹脂組合物。
本公開包含以下的發明。
[1]著色可固化樹脂組合物,其包含著色劑、樹脂、可聚合化合物及聚合引發劑,上述著色劑包含由式(I)表示的化合物。
[式(I)中,R1及R2各自獨立地表示可具有取代基的碳數1至8的烴基、鹵素原子或-OR3基。
R3表示可具有取代基的碳數1至8的烴基。
Mk+表示k價的陽離子。
k表示1以上且5以下的整數。
m表示0以上且4以下的整數,m為2以上時,該等R1可相同或不同。
n表示1以上且5以下的整數,n為2以上時,該等R2可相同或不同。]
[2]彩色濾光片,其由如[1]所述的著色可固化樹脂組合物形成。
[3]顯示裝置,其包含如[2]所述的彩色濾光片。
根據本發明,提供可形成對比度優異的彩色濾光片的著色可固化樹脂組合物。
<著色可固化樹脂組合物>
本發明的著色可固化樹脂組合物包含著色劑(A)、樹脂(B)、可聚合化合物(C)及聚合引發劑(D),包含由式(I)表示的化合物。
本發明的著色可固化樹脂組合物可進一步包含聚合引發助劑(D1)、溶劑(E)、調平劑(F)。
本說明書中,作為各成分而例示的化合物只要無特別說明,則能夠單獨地或者將多種組合使用。
<著色劑(A)>
本發明的著色可固化樹脂組合物作為著色劑(A)包含由式(I)表示的化合物(以下有時稱為化合物(I))。
[式(I)中, R1及R2各自獨立地表示可具有取代基的碳數1至8的烴基、鹵素原子或-OR3基。
R3表示可具有取代基的碳數1至8的烴基。
Mk+表示k價的陽離子。
k表示1以上且5以下的整數。
m表示0以上且4以下的整數,m為2以上時,該等R1可相同或不同。
n表示1以上且5以下的整數,n為2以上時,該等R2可相同或不同。]
由R1、R2及R3表示的可具有取代基的碳數1至8的烴基,較佳為可具有取代基的碳數1至8的脂肪族烴基或可具有取代基的碳數6至8的芳香族烴基,更佳為可具有取代基的碳數1至8的脂肪族烴基。
作為R1、R2及R3中的碳數1至8的脂肪族烴基,直鏈狀、分支鏈狀及環狀的脂肪族烴基均可。
作為直鏈狀或分支鏈狀的脂肪族烴基,可列舉出直鏈狀脂肪族烴基,如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基等;分支鏈狀脂肪族烴基,如異丙基、異丁基、異戊基、新戊基、2-乙基己基等;及其他。該脂肪族烴基的碳數較佳為1至6,更佳為1至5,再更佳為1至4。
環狀的脂肪族烴基可以為單環也可以為多環。作為該環狀的脂肪族烴基,可列舉出環丙基、環丁基、環戊基、環己 基等。該環狀的脂肪族烴基的碳數較佳為3至8,更佳為3至6。
作為R1、R2及R3中的碳數6至8的芳香族烴基,可列舉出苯基、甲苯基、二甲苯基、苯乙基、α-甲基苄基等。該芳香族烴基的碳數較佳為6。
由R1、R2及R3表示的碳數1至8的烴基可具有取代基,作為該取代基,可列舉出鹵素原子,如氟原子、氯原子、碘原子、溴原子等;硝基;氰基;胺基;羥基;碳數1至6的烷氧基,如甲氧基、乙氧基等;氫硫基;碳數1至6的烷基氫硫基,如甲基氫硫基、乙基氫硫基等;羧基;胺甲醯基;碳數1至6的烷氧基羰基,如甲氧基羰基、乙氧基羰基等;磺酸基;胺磺醯基;碳數1至6的烷氧基磺醯基,如甲氧基磺醯基、乙氧基磺醯基等;及其他。
R1、R2及R3較佳各自獨立地為甲基、乙基、丙基、三氟甲基或苯基,更佳為甲基或乙基。再者,R1、R2及R3可相同或不同。
作為由R1或R2表示的鹵素原子,可列舉出氟原子、氯原子、碘原子、溴原子等,較佳為氯原子。
由R1或R2表示的-OR3基,特別佳為甲氧基或乙氧基。
Mk+較佳為氫離子、k價的金屬離子或者取代或未取代的銨離子。
作為由Mk+表示的k價的金屬離子,可列舉出鹼金屬離子,如鋰離子、鈉離子、鉀離子等;鹼土族金屬離子,如鎂離子、鈣離子、鍶離子、鋇離子等;過渡金屬離子,如鈦離子、鋯 離子、鉻離子、錳離子、鐵離子、鈷離子、鎳離子、銅離子等;主族金屬離子,如鋅離子、鎘離子、鋁離子、銦離子、錫離子、鉛離子、鉍離子等;及其他。
另外,作為由Mk+表示的取代或未取代的銨離子,可列舉出四烷基銨離子等四級銨離子。
Mk+較佳為氫離子或k價的金屬離子,更佳為氫離子、鹼金屬離子或鹼土族金屬離子,再更佳為鹼土族金屬離子。 作為Mk+,較佳為氫離子、鈉離子、鉀離子、鎂離子、鍶離子、鋇離子、鋯離子、錳離子或鋅離子,再更佳為氫離子或鋇離子。
k較佳為4以下,更佳為3以下,再更佳為1或2。
m較佳為3以下,更佳為2以下,尤佳為1以下,特佳為0。m為2以上時,該等R1可相同或不同。
n較佳為2以上,較佳為5以下,更佳為4以下,尤佳為3以下,特佳為3。n為2以上時,該等R2可相同或不同。
化合物(I)較佳價數為0,即為電中性的化合物。
化合物(I)較佳為由式(II)表示的化合物(以下有時稱為化合物(II))。
[式(II)中,R21至R25各自獨立地為氫原子、鹵素原子或-OR3基,R21至R25中的至少一者以上為鹵素原子或-OR3基。
R1、m、R3、Mk+及k與上述相同。]
作為式(II)中的鹵素原子,可列舉出氟原子、氯原子、碘原子、溴原子等,較佳為氯原子。
上述R21至R25中,較佳二者以上(較佳四者以下)為鹵素原子及/或-OR3基,更佳R21至R25中的三者為鹵素原子及/或-OR3基。
式(II)中,較佳R21或R23中的任一者或R21及R23兩者、更佳地R21及R23為-OR3基。
另外,式(II)中,較佳R24或R25中的任一者或R24及R25兩者、更佳地R24為鹵素原子。
作為化合物(II),較佳係選自由式(II-a)表示的化合物、由式(II-b)表示的化合物及由式(II-c)表示的化合物中的至少一者以上。其中,為了具有良好的對比度,較佳係由式(II-b)表示的化合物或由式(II-c)表示的化合物,更佳為由式(II-b)表示的化合物。
[式(II-a)、式(II-b)及式(II-c)中,R21至R25、Mk+及k與上述相同。]
作為化合物(I),可列舉出表1至3中所示的、由式(I-1)至式(I-216)表示的化合物等。
化合物(I)較佳為由式(I-13)至式(I-20)表示的化合物、由式(I-85)至式(I-92)表示的化合物、由式(I-157) 至式(I-164)表示的化合物;更佳為由式(I-13)至式(I-16)表示的化合物、由式(I-85)至式(I-88)表示的化合物、由式(I-157)至式(I-160)表示的化合物;再更佳為由式(I-85)至式(I-88)表示的化合物、由式(I-157)至式(I-160)表示的化合物。
表1至3中,OMe表示甲氧基,OEt表示乙氧基。
另外,表1至3中,「PH」在式(I)中表示SO3 -及(R1)m結合的苯基(*表示與氮原子的鍵合端),具體地,意指由式(Ph1)至式(Ph3)表示的基團。
由式(I)表示的化合物(其中,Mk+=H+)能夠藉由在酸性水溶液中使亞硝酸鹽(例如亞硝酸鈉)作用於由式(pt1)表示的化合物,生成重氮鹽後,使生成的重氮鹽與由式(pt2)表示的化合物反應而製造。在本反應中,相對於由式(pt2)表示的化合物1莫耳,由式(pt1)表示的化合物的使用量較佳為0.5至1.5莫耳。
另外,由式(I)表示的化合物(其中,Mk+≠H+)能夠藉由使由式(I)表示的化合物(其中,Mk+=H+)與含有k價的陽離子Mk+(其中,Mk+≠H+)的鹵化物(較佳氯化物)、醋酸鹽、磷酸鹽、硫酸鹽、矽酸鹽或氰化物等反應而製造。
[式(pt1)、式(pt2)及式(I)中,R1、R2、m、n、Mk+及k與上述相同。]
就化合物(I)的含量而言,在著色劑(A)總量中,較佳為5質量%以上,更佳為10質量%以上,再更佳為30質量%以上,尤佳為50質量%以上,特佳為80質量%以上,最佳為90質量%以上。
本發明的著色可固化樹脂組合物,作為著色劑(A),除了化合物(I)以外,可包含染料(A1)及顏料(A2)。
對染料(A1)並無特別限定,能夠使用習知的染料,例如可列舉出溶劑染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等。作為染料,例如可列舉出色指數(由英國染料與色彩師協會(The Society of Dyers and Colourists)出版)中在顏料以外分類為具有色調的化合物、或在染色筆記(色染社)中記載的習知的染料。另外,根據化學結構,可列舉出偶氮染料(但不包括化合物(I))、花青染料、三苯基甲烷染料、二苯并哌喃(xanthene)染料、酞青染料、蒽醌染料、萘醌染料、醌亞胺染料、次甲基染料、次甲基偶氮染料、方酸菁(squarylium)染料、吖啶染料、苯乙烯基染料、香豆素染料、喹啉染料及硝基染料等。該等中,較佳為具備有機溶劑可溶性的染料。
作為顏料(A2),並無特別限定,能夠使用習知的顏料,例如可列舉出色指數(由英國染料與色彩師協會出版)中分類為顏料的顏料。
作為顏料,例如可列舉出C.I.顏料黃1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等黃色顏料;C.I.顏料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色顏料;C.I.顏料紅9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等紅色顏料;C.I.顏料藍15、15:3、15:4、15:6、60等藍色顏料;C.I.顏料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色顏料;C.I.顏料綠7、36、58等綠色顏料;C.I.顏料棕23、25等棕色顏料;C.I.顏料黑1、7等黑色顏料等。
相對於固體成分的總量,著色劑(A)的含量較佳為0.1至70質量%,更佳為0.5至60質量%,再更佳為1至50質量%。
在此,本說明書中的「固體成分的總量」是指從著色可固化樹脂組合物的總量中除去溶劑的含量之後的量。固體成分的總量及相對於其的各成分的含量例如能夠採用液相色譜或氣相色譜等習知的分析手段測定。
<樹脂(B)>
對樹脂(B)並無特別限定,較佳為鹼可溶性樹脂,更佳為具有來自從不飽和羧酸及不飽和羧酸酐中選擇的至少一種(a)(以下有時稱為「(a)」)的結構單元的樹脂。樹脂(B)更佳為具有選自以下結構單元中的至少一種的結構單元:來自具有碳數2至4的環狀醚結構及烯系不飽和鍵的單體(b)(以下有時稱為「(b)」)的結構單元、來自可與(a)共聚的單體(c)(但與(a)及(b)不同。)(以下有時稱為「(c)」)的結構單元以及在側鏈中具有烯系不飽和鍵的結構單元。
作為(a),具體地,例如可列舉出丙烯酸、甲基丙烯酸、馬來酸酐、伊康酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、琥珀酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯等,較佳為丙烯酸、甲基丙烯酸、馬來酸酐。
(b)較佳為具有碳數2至4的環狀醚結構(例如選自環氧乙烷環、氧雜環丁烷環及四氫呋喃環中的至少一種)及(甲基)丙烯醯氧基的單體。
應予說明,本說明書中,「(甲基)丙烯酸」表示選自丙烯酸及甲基丙烯酸中的至少一種。「(甲基)丙烯醯基」及「(甲基)丙烯酸酯」等表述也具有同樣的含義。
作為(b),例如可列舉出(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、乙烯基苄基縮水甘油基醚、(甲基)丙烯酸-3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸酯、3-乙基-3-(甲基)丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、(甲基)丙烯酸四氫糠酯等,較佳為(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸-3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸酯、3-乙基-3-(甲基)丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷。
作為(c),例如可列舉出(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸-2-甲基環己酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸-2-羥基乙酯、N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-苄基馬來醯亞胺、苯乙烯、乙烯基甲苯等,較佳地,可為苯乙烯、乙烯基甲苯、(甲基)丙烯酸-2-羥基乙酯、N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-苄基馬來醯亞胺等。
具有在側鏈有烯系不飽和鍵的結構單元的樹脂係能夠藉由使(b)加成於(a)與(c)的共聚物或者使(a)加成於(b)與(c)的共聚物而製造。該樹脂可以是使(a)加成於(b)與(c)的共聚物、進而使羧酸酐反應而成的樹脂。
樹脂(B)的聚苯乙烯換算的重量平均分子量較佳為 3,000至100,000,更佳為5,000至50,000,再更佳為5,000至30,000。
樹脂(B)的分散度[重量平均分子量(Mw)/數量平均分子量(Mn)]較佳為1.1至6,更佳為1.2至4。
樹脂(B)的酸值以固體成分換算計,較佳為20至170毫克-KOH/公克,更佳為30至150毫克-KOH/公克,再更佳為40至135毫克-KOH/公克。其中,酸值是作為中和樹脂(B)1公克所需的氫氧化鉀的量(毫克)測定的值,例如能夠藉由使用氫氧化鉀水溶液進行滴定而求出。
相對於固體成分的總量,樹脂(B)的含量較佳為7至65質量%,更佳為13至60質量%,再更佳為17至55質量%。
<可聚合化合物(C)>
可聚合化合物(C)是可利用由聚合引發劑(D)產生的活性自由基及/或酸進行聚合的化合物,例如可列舉出具有可聚合的烯系不飽和鍵的化合物等,較佳為(甲基)丙烯酸酯化合物。
其中,可聚合化合物(C)較佳為具有三個以上的烯系不飽和鍵的可聚合化合物。作為這樣的可聚合化合物,例如可列舉出三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
可聚合化合物(C)的重量平均分子量較佳為150以上且2,900以下,更佳為250以上且1,500以下。
相對於固體成分的總量,可聚合化合物(C)的含量較佳為7至65質量%,更佳為13至60質量%,再更佳為17至55質量%。
<聚合引發劑(D)>
聚合引發劑(D)只要是利用光、熱的作用而產生活性自由基、酸等並能引發聚合的化合物,則並無特別限定,能夠使用習知的聚合引發劑。作為產生活性自由基的聚合引發劑,例如可列舉出N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基氫硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基氫硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基氫硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、2-甲基-2-嗎福林基-1-(4-甲基氫硫基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基胺基-1-(4-嗎福林基苯基)-2-苄基丁烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2,4-雙(三氯甲基)-6-向日葵基-1,3,5-三嗪、2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑等。
相對於樹脂(B)及可聚合化合物(C)的合計量100質量份計,聚合引發劑(D)的含量較佳為0.1至30質量份,更佳為1至20質量份。如果聚合引發劑(D)的含量在上述的範圍內,則存在敏感度增加及曝光時間縮短的傾向,因此彩色濾光片的生產率提高。
本發明的著色可固化樹脂組合物可包含聚合引發助劑(D1)。
<聚合引發助劑(D1)>
聚合引發助劑(D1)是為了促進利用聚合引發劑引發了聚合的可聚合化合物的聚合而使用的化合物或增感劑。包含聚合引發助劑(D1)的情況下,通常與聚合引發劑(D)組合使用。
作為聚合引發助劑(D1),可列舉出4,4’-雙(二甲基胺基)二苯甲酮(通稱米其勒酮)、4,4’-雙(二乙基胺基)二苯甲酮、9,10-二甲氧基蒽、2,4-二乙基噻噸酮(thioxanthone)、N-苯基甘胺酸等。
使用這些聚合引發助劑(D1)的情況下,相對於樹脂(B)及可聚合化合物(C)的合計量100質量份計,其含量較佳為0.1至30質量份,更佳為1至20質量份。如果聚合引發助劑(D1)的量在該範圍內,能夠進一步以高感度形成著色圖案,且具有提高彩色濾光片的生產率的傾向。
本發明的著色可固化樹脂組合物可含有溶劑(E)。
<溶劑(E)>
對溶劑(E)並無特別限定,能夠使用該領域中通常所使用的溶劑。例如可列舉出酯溶劑(在分子內含有-COO-且不含-O-的溶劑)、醚溶劑(在分子內含有-O-且不含-COO-的溶劑)、醚酯溶劑(在分子內含有-COO-及-O-的溶劑)、酮溶劑(在分子內含有-CO-且不含-COO-的溶劑)、醇溶劑(在分子內含有OH且不含-O-、-CO-及-COO-的溶劑)、芳香族烴溶劑、醯胺溶劑、二 甲基亞碸等。
作為溶劑,可列舉出:酯溶劑(在分子內含有-COO-且不含-O-的溶劑),如乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羥基異丁酸甲酯、醋酸正丁酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸乙酯、乙醯乙酸甲酯、環己醇乙酸酯及γ-丁內酯等;醚溶劑(在分子內含有-O-且不含-COO-的溶劑),如乙二醇單丁基醚、二乙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚、3-甲氧基-1-丁醇、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇甲基乙基醚等;醚酯溶劑(在分子內含有-COO-及-O-的溶劑),如3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、丙二醇單甲基醚乙酸酯、乙二醇單乙基醚乙酸酯、二乙二醇單乙基醚乙酸酯等;酮溶劑(在分子內含有-CO-且不含-COO-的溶劑),如4-羥基-4-甲基-2-戊酮、庚酮、4-甲基-2-戊酮、環己酮等;醇溶劑(在分子內含有OH且不含-O-、-CO-及-COO-的溶劑),如丁醇、環己醇、丙二醇等;醯胺溶劑,如N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺及N-甲基吡咯啶酮等;及其他。
作為溶劑,更佳為丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇單甲基醚、乳酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯及4-羥基-4-甲基-2-戊酮。
包含溶劑(E)的情況下,相對於本發明的著色可固化樹脂組合物的總量,溶劑(E)的含量較佳為70至95質量%,更 佳為75至92質量%。換言之,著色可固化樹脂組合物的固體成分的總量較佳為5至30質量%,更佳為8至25質量%。如果溶劑(E)的含量在上述的範圍內,塗佈時的平坦性變得良好,另外在形成彩色濾光片時,色濃度沒有不足,因此具有顯示特性變得良好的傾向。
本發明的著色可固化樹脂組合物可包含調平劑(F)。
<調平劑(F)>
作為調平劑(F),可列舉出有機矽系表面活性劑、氟系表面活性劑及具有氟原子的有機矽系表面活性劑等。該等在側鏈可具有可聚合基團。
作為有機矽系表面活性劑,可列舉出在分子內具有矽氧烷鍵的表面活性劑等。具體地可列舉出TORAY SILICONE DC3PA、SH7PA、DC11PA、SH21PA、SH28PA、SH29PA、SH30PA、SH8400(商品名:道康寧東麗股份有限公司製造)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化學工業股份有限公司製造)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及TSF4460(邁圖高新材料日本有限公司製造)等。
作為上述的氟系表面活性劑,可列舉出在分子內具有氟碳鏈的表面活性劑等。具體地,可列舉出FLUORAD(註冊商標)FC430、FC431(住友3M股份有限公司製造)、MEGAFAC(註冊商標)F142D、F171、F172、F173、F177、F183、F554、R30、 RS-718-K(DIC股份有限公司製造)、EFTOP(註冊商標)EF301、EF303、EF351、EF352(三菱綜合材料電子化成股份有限公司製造)、SURFLON(註冊商標)S381、S382、SC101、SC105(旭硝子股份有限公司製造)及E5844((股份有限公司)大金精密化學研究所製造)等。
作為上述的具有氟原子的有機矽系表面活性劑,可列舉出在分子內具有矽氧烷鍵及氟碳鏈的表面活性劑等。具體地,可列舉出MEGAFAC(註冊商標)R08、BL20、F475、F477及F443(DIC股份有限公司製造)等。
在包含調平劑(F)的情況下,相對於著色可固化樹脂組合物的總量,調平劑(F)的含量較佳為0.001至0.2質量%,更佳為0.002至0.1質量%。應予說明,在該含量中不含顏料分散劑的含量。如果調平劑(F)的含量在上述的範圍內,則能夠使彩色濾光片的平坦性變得良好。
<其他成分>
本發明的著色可固化樹脂組合物可根據需要含有填充劑、其他高分子化合物、密合促進劑、抗氧化劑、光穩定劑、鏈轉移劑等該技術領域中習知的添加劑。
<著色可固化樹脂組合物的製造方法>
本發明的著色可固化樹脂組合物能夠藉由將著色劑(A)、樹脂(B)、可聚合化合物(C)、聚合引發劑(D)、以及根據需要使用的聚合引發助劑(D1)、溶劑(E)、調平劑(F) 及其他成分混合而製備。
<彩色濾光片的製造方法>
作為由本發明的著色可固化樹脂組合物製造著色圖案的方法,可列舉出光刻法、噴墨法、印刷法等。其中較佳為光刻法。
著色可固化樹脂組合物藉由包含化合物(I)作為著色劑,從而能夠製作對比度特別優異的彩色濾光片。該彩色濾光片可用作顯示裝置(例如液晶顯示裝置、有機EL裝置、電子紙等)及固體攝像元件中所使用的彩色濾光片。
實施例
以下藉由實施例對本發明的著色可固化樹脂組合物更詳細地說明。例中的「%」及「份」只要無特別說明,則為質量%及質量份。
[合成例1]
在鄰胺苯磺酸17.3份中加入了水100份後,加入氫氧化鈉4.0份,使其溶解。在冰浴中加入35%亞硝酸鈉水溶液21.7份,然後一點一點地加入35%鹽酸11.5份,使其溶解,攪拌2小時,得到含有重氮鹽的懸浮液。
使5’-氯-3-羥基-2’,4’-二甲氧基-2-萘甲醯苯胺37.6份懸浮於水100份中,使用氫氧化鈉將pH調節至9.0。歷時15分鐘向其中滴入上述包含重氮鹽的懸浮液。滴入結束後,進一步攪拌30分鐘,從而得到了黃色的懸浮液。將該懸浮液攪拌1小時後,再攪 拌1小時。將過濾得到的紅色固體在60℃下減壓乾燥,得到由式(I-1)表示的化合物53.2份。
將由式(I-1)表示的化合物5.4份加入水100份中,製備使由式(I-1)表示的化合物溶解的液體(水溶液1)。另外,製備使氯化鋇二水合物4.9份溶解於水80份中的液體(水溶液2),歷時2小時將水溶液2在40℃下滴入水溶液1中,然後攪拌4小時。冷卻後過濾,用離子交換水100份洗淨2次,將結晶在100℃下減壓乾燥,得到了由式(I-13)表示的化合物6.8份。
[合成例2]
在合成例1中,除了使用間胺苯磺酸代替鄰胺苯磺酸以外,與合成例1同樣的方式可分別得到由式(I-73)及式(I-85)表示的化合物。
[合成例3]
在合成例1中,除了使用對胺苯磺酸代替鄰胺苯磺酸以外,與合成例1同樣的方式可分別得到由式(I-145)及式(I-157)表示的化合物。
[樹脂合成例1]
在具有回流冷凝器、滴液漏斗及攪拌器的燒瓶內使 適量的氮流入而使其成為氮氣氣氛,裝入丙二醇單甲基醚乙酸酯280份,邊攪拌邊加熱到80℃。接下來,在該燒瓶內,使用滴液泵歷時約5小時滴入以下溶液:使丙烯酸38份、及丙烯酸-3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯與丙烯酸-3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯的混合物(含量為1:1)289份溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯125份中的溶液。另一方面,使用另外的滴液泵歷時約6小時向燒瓶內滴入以下溶液:使聚合引發劑2,2-偶氮二(2,4-二甲基戊腈)33份溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯235份中的溶液。滴入結束後,在相同溫度下保持了4小時後,冷卻到室溫,得到固體成分35.1%的共聚物(樹脂(B-1))溶液。生成的共聚物的重量平均分子量Mw為9200,分散度為2.08,固體成分換算的酸值為77毫克-KOH/公克。樹脂(B-1)具有下述結構單元。
[樹脂合成例2]
在具有回流冷凝器、滴液漏斗及攪拌器的燒瓶內使適量的氮流入而使其成為氮氣氣氛,裝入丙二醇單甲基醚乙酸酯371份,邊攪拌邊加熱到85℃。接下來,歷時4小時滴入以下溶液:丙烯酸54份、丙烯酸-3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯與丙烯酸-3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯的混合物(含量為1:1)225 份、乙烯基甲苯(異構物混合物)81份、及丙二醇單甲基醚乙酸酯80份的混合溶液。另一方面,歷時5小時滴入以下溶液:使聚合引發劑2,2-偶氮二(2,4-二甲基戊腈)30份溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯160份中的溶液。引發劑溶液的滴入結束後,在相同溫度下保持了4小時後,冷卻到室溫,得到B型黏度(23℃)246mPa.s且固體成分37.5%的共聚物(樹脂(B-2))溶液。生成的共聚物的重量平均分子量Mw為10600,分散度為2.01,固體成分換算的酸值為112毫克-KOH/公克。樹脂(B-2)具有下述結構單元。
樹脂的聚苯乙烯換算的重量平均分子量(Mw)及數量平均分子量(Mn)的測定採用凝膠滲透色譜(GPC法)在以下的條件下進行。
裝置:HLC-8120GPC(東曹股份有限公司製造)
管柱:TSK-GELG2000HXL
管柱溫度:40℃
溶劑:THF
流速:1.0毫升/分鐘
被檢測液固體成分濃度:0.001至0.01質量%
注入量:50微升(μL)
檢測器:RI
校正用標準物質:TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(東曹股份有限公司製造)
將上述得到的聚苯乙烯換算的重量平均分子量及數量平均分子量之比(Mw/Mn)設為分散度。
(著色可固化樹脂組合物的製備)
[分散液(P-1)的製作]
將由式(I-13)表示的化合物10份、分散劑BYK-LPN21116(BYK公司製造;60%丙二醇單甲基醚乙酸酯溶液)13.3份、樹脂(B-2)(固體成分換算)8份、4-羥基-4-甲基-2-戊酮20份及丙二醇單甲基醚乙酸酯149份混合,加入0.2微米的氧化鋯珠粒600份,使用塗料調理器(LAU公司製造)振盪6小時,然後,藉由過濾將氧化鋯珠粒除去,得到分散液(P-1)。
[分散液(P-2)的製作]
將由式(I-85)表示的化合物10份、分散劑BYK-LPN21116(BYK公司製造;60%丙二醇單甲基醚乙酸酯溶液)16.7份、樹脂(B-2)(固體成分換算)8份、4-羥基-4-甲基-2-戊酮20份及丙二醇單甲基醚乙酸酯145份混合,加入0.2微米的氧化鋯珠粒600份,使用塗料調理器(LAU公司製造)振盪3小時。然後,藉由過濾將氧化鋯珠粒除去,得到分散液(P-2)。
[分散液(P-3)的製作]
除了將由式(I-85)表示的化合物替換為由式(I-157)表示的化合物以外,以與分散液(P-2)同樣的方式製作分散液(P-3)。
[分散液(P-4)的製作]
除了將由式(I-85)表示的化合物替換為C.I.顏料紅269以外,以與分散液(P-2)同樣的方式製作分散液(P-4)。
以成為表4中所示的組成那樣將各成分混合,得到著色可固化樹脂組合物。
表4中,各成分表示以下的化合物。
(B-1):樹脂(B-1)(固體成分換算)
(C-1):二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)
DPHA;日本化藥股份有限公司製造)
(D-1):N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基氫硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE 01;巴斯夫(BASF)公司製造)
(E-1):丙二醇單甲基醚乙酸酯
(E-2):4-羥基-4-甲基-2-戊酮
(F-1):聚醚改性矽油(Toray Silicone SH8400:道康寧東麗 股份有限公司製造)
<彩色濾光片的製作>
在5平方公分的玻璃基板(Eagle 2000;康寧公司製造)上採用旋塗法塗佈著色可固化樹脂組合物後,在100℃下預烘焙3分鐘,得到著色組合物層。放置冷卻後,在烘箱中於230℃下進行20分鐘後烘焙,得到彩色濾光片。
<對比度評價>
對於得到的彩色濾光片,使用對比度計(CT-1,壺坂電機股份有限公司製造;色彩色差計BM-5A,拓普康股份有限公司製造;光源,F-10;偏振膜,壺坂電機股份有限公司製造),將空白值設為30000,測定對比度。將結果示於表5中。
產業上的可利用性
根據本發明的著色可固化樹脂組合物,能夠製作對比度優異的彩色濾光片。
Claims (3)
- 一種著色可固化樹脂組合物,其係包含著色劑、樹脂、可聚合化合物及聚合引發劑,該著色劑包含由式(I)表示的化合物,
- 一種彩色濾光片,其係由如請求項1所述的著色可固化樹脂組合物形成。
- 一種顯示裝置,其係包含如請求項2所述的彩色濾光片。
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