JP2019026690A - 着色硬化性樹脂組成物 - Google Patents

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Abstract

【課題】コントラストに優れたカラーフィルタを形成しうる着色硬化性樹脂組成物の提供。【解決手段】式(I)で表される着色剤、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含む着色硬化性樹脂組成物。[R1及びR2は、各々独立に、置換基/非置換のC1〜C8の炭化水素基、ハロゲン原子、又は−OR3基;R3は、置換基/非置換のC1〜C8の炭化水素基;Mk+は、k価のカチオン;k及びnは、1〜5の整数;mは、0〜4の整数;m及びnが2以上のとき複数のR1及びR2は同一でも異なっていてもよい。]【選択図】なし

Description

本発明は、着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及び表示装置に関する。
液晶表示装置、エレクトロルミネッセンス表示装置及びプラズマディスプレイ等の表示装置やCCDやCMOSセンサなどの固体撮像素子に使用されるカラーフィルタは、着色硬化性樹脂組成物から製造される。このような着色硬化性樹脂組成物としては、着色剤として、C.I.ピグメントレッド269を含む組成物が知られている(特許文献1)。
特開2016−170324号公報
しかし、従来から知られる上記の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタは、コントラストを十分に満足できるものではなかった。そこで本発明はコントラストに優れたカラーフィルタを形成しうる着色硬化性樹脂組成物を提供する。
本開示は、以下の発明を含む。
[1] 着色剤、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含み、
前記着色剤が、式(I)で表される化合物を含む着色硬化性樹脂組成物。
Figure 2019026690
[式(I)中、
及びRは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜8の炭化水素基、ハロゲン原子、または−OR基を表す。
は、置換基を有していてもよい炭素数1〜8の炭化水素基を表す。
k+は、k価のカチオンを表す。
kは、1以上5以下の整数を表す。
mは、0以上4以下の整数を表し、mが2以上のとき複数のRは同一でも異なっていてもよい。
nは、1以上5以下の整数を表し、nが2以上のとき複数のRは同一でも異なっていてもよい。]
[2] [1]記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
[3] [2]記載のカラーフィルタを含む表示装置。
本発明によれば、コントラストに優れたカラーフィルタを形成可能な着色硬化性樹脂組成物が提供される。
<着色硬化性樹脂組成物>
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤(A)、樹脂(B)、重合性化合物(C)及び重合開始剤(D)を含み、式(I)で表される化合物を含む。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらに重合開始助剤(D1)、溶剤(E)、レベリング剤(F)を含んでいてもよい。
本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
<着色剤(A)>
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤(A)として、式(I)で表される化合物(以下、化合物(I)という場合がある)を含む。
Figure 2019026690
[式(I)中、
及びRは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜8の炭化水素基、ハロゲン原子、または−OR基を表す。
は、置換基を有していてもよい炭素数1〜8の炭化水素基を表す。
k+は、k価のカチオンを表す。
kは、1以上5以下の整数を表す。
mは、0以上4以下の整数を表し、mが2以上のとき複数のRは同一でも異なっていてもよい。
nは、1以上5以下の整数を表し、nが2以上のとき複数のRは同一でも異なっていてもよい。]
、R、及びRで表される置換基を有していてもよい炭素数1〜8の炭化水素基は、好ましくは置換基を有していてもよい炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜8の芳香族炭化水素基であり、より好ましくは置換基を有していてもよい炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基である。
、R、及びRにおける炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基としては、直鎖状、分岐鎖状及び環状の何れであってもよい。
直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等の直鎖状脂肪族炭化水素基;イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、2−エチルヘキシル基等の分岐鎖状脂肪族炭化水素基等が挙げられる。該脂肪族炭化水素基の炭素数は、好ましくは1〜6であり、より好ましくは1〜5であり、更に好ましくは1〜4である。
環状の脂肪族炭化水素基は、単環でも多環でもよい。該環状の脂肪族炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。該環状の脂肪族炭化水素基の炭素数は、好ましくは3〜8であり、より好ましくは3〜6である。
、R、及びRにおける炭素数6〜8の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、フェネチル基、α−メチルベンジル基等が挙げられる。該芳香族炭化水素基の炭素数は、好ましくは6である。
、R、及びRで表される炭素数1〜8の炭化水素基は置換基を有していてもよく、該置換基としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子等のハロゲン原子;ニトロ基;シアノ基;アミノ基;ヒドロキシ基;メトキシ基、エトキシ基等の炭素数1〜6のアルコキシ基;スルファニル基;メチルスルファニル基、エチルスルファニル基等の炭素数1〜6のアルキルスルファニル基;カルボキシ基;カルバモイル基;メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数1〜6のアルコキシカルボニル基;スルホ基;スルファモイル基;メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基等の炭素数1〜6のアルコキシスルホニル基;等が挙げられる。
、R、及びRは、それぞれ独立に、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、又はフェニル基であり、より好ましくはメチル基又はエチル基である。なおR、R、及びRは同一であっても異なっていてもよい。
またはRで表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子等が挙げられ、好ましくは塩素原子である。
またはRで表される−OR基は、特に好ましくはメトキシ基またはエトキシである。
k+は、好ましくは水素イオン、k価の金属イオン又は置換若しくは非置換のアンモニウムイオンである。
k+で表されるk価の金属イオンとしては、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン等のアルカリ金属イオン;マグネシウムイオン、カルシウムイオン、ストロンチウムイオン、バリウムイオン等のアルカリ土類金属イオン;チタンイオン、ジルコニウムイオン、クロムイオン、マンガンイオン、鉄イオン、コバルトイオン、ニッケルイオン、銅イオン等の遷移金属イオン;亜鉛イオン、カドミウムイオン、アルミニウムイオン、インジウムイオン、錫イオン、鉛イオン、ビスマスイオン等の典型金属イオン;等が挙げられる。
またMk+で表される置換若しくは非置換のアンモニウムイオンとしては、テトラアルキルアンモニウムイオン等の第4級アンモニウムイオンが挙げられる。
k+は、水素イオン又はk価の金属イオンが好ましく、水素イオン、アルカリ金属イオン、またはアルカリ土類金属イオンがより好ましく、更に好ましくはアルカリ土類金属イオンである。Mk+としては、水素イオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、マグネシウムイオン、ストロンチウムイオン、バリウムイオン、ジルコニウムイオン、マンガンイオン、または亜鉛イオンが好ましく、水素イオンまたはバリウムイオンがよりいっそう好ましい。
kは、好ましくは4以下、より好ましくは3以下であり、更に好ましくは1又は2である。
mは、好ましくは3以下、より好ましくは2以下、更に好ましくは1以下、より更に好ましくは0である。mが2以上のとき複数のRは同一でも異なっていてもよい。
nは、好ましくは2以上、好ましくは5以下、より好ましくは4以下、更に好ましくは3以下であり、特に好ましくは3である。nが2以上のとき複数のRは同一でも異なっていてもよい。
化合物(I)は、価数が0、すなわち電気的に中性の化合物であることが好ましい。
化合物(I)は、好ましくは式(II)で表される化合物(以下、化合物(II)という場合がある)である。
Figure 2019026690
[式(II)中、
21〜R25は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子または−OR基であり、R21〜R25のうち少なくとも1つ以上はハロゲン原子または−OR基である。
、m、R、Mk+及びkは前記に同じ。]
式(II)におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子等が挙げられ、好ましくは塩素原子である。
前記R21〜R25のうち、好ましくは2つ以上(好ましくは4つ以下)がハロゲン原子及び/または−OR基であり、より好ましくはR21〜R25のうち3つがハロゲン原子及び/または−OR基である。
式(II)において、R21またはR23のいずれか一方或いはR21及びR23の両方、より好ましくはR21及びR23が−OR基であることが好ましい。
また式(II)において、R24またはR25のいずれか一方或いはR24及びR25の両方、より好ましくはR24がハロゲン原子であることが好ましい。
化合物(II)としては、式(II−a)で表される化合物、式(II−b)で表される化合物、及び式(II−c)で表される化合物から選ばれる少なくとも1以上が好ましい。中でも、コントラストが良好なことから、式(II−b)で表される化合物または式(II−c)で表される化合物が好ましく、より好ましくは式(II−b)で表される化合物である。
Figure 2019026690
Figure 2019026690
Figure 2019026690
[式(II−a)、式(II−b)、及び式(II−c)中、R21〜R25、Mk+及びkは前記に同じ。]
化合物(I)としては、表1〜3に示す、式(I−1)〜式(I−216)で表される化合物等が挙げられる。
化合物(I)は、
好ましくは式(I−13)〜式(I−20)で表される化合物、式(I−85)〜式(I−92)で表される化合物、式(I−157)〜式(I−164)で表される化合物であり、
より好ましくは式(I−13)〜式(I−16)で表される化合物、式(I−85)〜式(I−88)で表される化合物、式(I−157)〜式(I−160)で表される化合物であり、
更に好ましくは式(I−85)〜式(I−88)で表される化合物、式(I−157)〜式(I−160)で表される化合物である。
Figure 2019026690
Figure 2019026690
Figure 2019026690
表1〜3中、OMeはメトキシ基、OEtはエトキシ基を表す。
また表1〜3中、「PH」とは、式(I)において、SO 及び(Rが結合するフェニル基を表し(*は窒素原子との結合手を表す)、具体的には式(Ph1)〜式(Ph3)で表される基を意味する。
Figure 2019026690
式(I)で表される化合物(ただし、Mk+=H)は、式(pt1)で表される化合物に酸性水溶液中で亜硝酸塩(例えば、亜硝酸ナトリウム)を作用させてジアゾニウム塩を生成した後、生成したジアゾニウム塩と、式(pt2)で表される化合物を反応させることにより製造できる。本反応において、式(pt1)で表される化合物の使用量は、式(pt2)で表される化合物1molに対し、0.5〜1.5molであることが好ましい。
また式(I)で表される化合物(ただし、Mk+≠H)は、式(I)で表される化合物(ただし、Mk+=H)と、k価のカチオンMk+(ただし、Mk+≠H)を含むハロゲン化物(好ましくは塩化物)、酢酸塩、リン酸塩、硫酸塩、ケイ酸塩又はシアン化物等とを反応させることにより製造できる。
Figure 2019026690
[式(pt1)、式(pt2)、及び式(I)中、R、R、m、n、Mk+及びkは前記に同じ。]
化合物(I)の含有率は、着色剤(A)総量中、5質量%以上であることが好ましく、10質量%以上であることがより好ましく、30質量%以上であることがさらに好ましく、50質量%以上であることがよりさらに好ましく、80質量%以上であることがとりわけ好ましく、90質量%以上であることが最も好ましい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤(A)として、化合物(I)の他に、染料(A1)と顔料(A2)とを含んでいてもよい。
染料(A1)は、特に限定されず公知の染料を使用することができ、例えば、溶剤染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等が挙げられる。染料としては、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)でピグメント以外で色相を有するものに分類されている化合物や、染色ノート(色染社)に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料(ただし、化合物(I)は除く。)、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、フタロシアニン染料、アントラキノン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクアリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料及びニトロ染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤可溶性染料が好ましい。
顔料(A2)としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。
顔料としては、例えば、C.I.ピグメントイエロー1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214などの黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73などのオレンジ色顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265などの赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60などの青色顔料;C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38などのバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36、58などの緑色顔料;
C.I.ピグメントブラウン23、25などのブラウン色顔料;
C.I.ピグメントブラック1、7などの黒色顔料等が挙げられる。
着色剤(A)の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは0.1〜70質量%であり、より好ましくは0.5〜60質量%であり、さらに好ましくは1〜50質量%である。
ここで、本明細書における「固形分の総量」とは、着色硬化性樹脂組成物の総量から溶剤の含有量を除いた量のことをいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。
<樹脂(B)>
樹脂(B)は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種(a)(以下「(a)」という場合がある)に由来する構造単位を有する樹脂がより好ましい。樹脂(B)は、さらに、炭素数2〜4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b)(以下「(b)」という場合がある)に由来する構造単位、(a)と共重合可能な単量体(c)(ただし、(a)及び(b)とは異なる。)(以下「(c)」という場合がある)に由来する構造単位、並びに、側鎖にエチレン性不飽和結合を有する構造単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構造単位を有することが好ましい。
(a)としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸、イタコン酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等が挙げられ、好ましくは、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸である。
(b)は、炭素数2〜4の環状エーテル構造(例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも1種)と(メタ)アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「(メタ)アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも1種を表す。「(メタ)アクリロイル」及び「(メタ)アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
(b)としては、例えば、グリシジル(メタ)アクリレート、ビニルベンジルグリシジルエーテル、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート、3−エチル−3−(メタ)アクリロイルオキシメチルオキセタン、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート等が挙げられ、好ましくは、グリシジル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート、3−エチル−3−(メタ)アクリロイルオキシメチルオキセタンである。
(c)としては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレートシクロヘキシル(メタ)アクリレート、2−メチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、スチレン、ビニルトルエン等が挙げられ、好ましくは、スチレン、ビニルトルエン、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド等が好ましい。
側鎖にエチレン性不飽和結合を有する構造単位を有する樹脂は、(a)と(c)との共重合体に(b)を付加させるか、(b)と(c)との共重合体に(a)を付加させることにより製造することができる。該樹脂は、(b)と(c)との共重合体に(a)を付加させさらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂であってもよい。
樹脂(B)のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは3,000〜100,000であり、より好ましくは5,000〜50,000であり、さらに好ましくは5,000〜30,000である。
樹脂(B)の分散度[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]は、好ましくは1.1〜6であり、より好ましくは1.2〜4である。
樹脂(B)の酸価は、固形分換算で、好ましくは20〜170mg−KOH/gであり、より好ましくは30〜150mg−KOH/g、さらに好ましくは40〜135mg−KOH/gである。ここで酸価は樹脂(B)1gを中和するために必要な水酸化カリウムの量(mg)として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
樹脂(B)の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは7〜65質量%であり、より好ましくは13〜60質量%であり、さらに好ましくは17〜55質量%である。
<重合性化合物(C)>
重合性化合物(C)は、重合開始剤(D)から発生した活性ラジカル及び/又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは(メタ)アクリル酸エステル化合物である。
中でも、重合性化合物(C)は、エチレン性不飽和結合を3つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
重合性化合物(C)の重量平均分子量は、好ましくは150以上2,900以下、より好ましくは250以上1,500以下である。
重合性化合物(C)の含有率は、固形分の総量に対して、7〜65質量%であることが好ましく、より好ましくは13〜60質量%であり、さらに好ましくは17〜55質量%である。
<重合開始剤(D)>
重合開始剤(D)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)ブタン−1−オン−2−イミン、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)−3−シクロペンチルプロパン−1−オン−2−イミン、2−メチル−2−モルホリノ−1−(4−メチルスルファニルフェニル)プロパン−1−オン、2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−2−ベンジルブタン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−ピペロニル−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール等が挙げられる。
重合開始剤(D)の含有量は、樹脂(B)及び重合性化合物(C)の合計量100質量部に対して、好ましくは0.1〜30質量部であり、より好ましくは1〜20質量部である。重合開始剤(D)の含有量が、前記の範囲内にあると、高感度化して露光時間が短縮される傾向があるためカラーフィルタの生産性が向上する。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、重合開始助剤(D1)を含んでいてもよい。
<重合開始助剤(D1)>
重合開始助剤(D1)は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤(D1)を含む場合、通常、重合開始剤(D)と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤(D1)としては、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン(通称ミヒラーズケトン)、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、9,10−ジメトキシアントラセン、2,4−ジエチルチオキサントン、N−フェニルグリシン等が挙げられる。
これらの重合開始助剤(D1)を用いる場合、その含有量は、樹脂(B)及び重合性化合物(C)の合計量100質量部に対して、好ましくは0.1〜30質量部、より好ましくは1〜20質量部である。重合開始助剤(D1)の量がこの範囲内にあると、さらに高感度で着色パターンを形成することができ、カラーフィルタの生産性が向上する傾向にある。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、溶剤(E)を含んでいてもよい。
<溶剤(E)>
溶剤(E)は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤(分子内に−COO−を含み、−O−を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に−O−を含み、−COO−を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に−COO−と−O−とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に−CO−を含み、−COO−を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、−O−、−CO−及び−COO−を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
溶剤としては、
乳酸エチル、乳酸ブチル、2−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸n−ブチル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸エチル、アセト酢酸メチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ−ブチロラクトン等のエステル溶剤(分子内に−COO−を含み、−O−を含まない溶剤);
エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、3−メトキシ−1−ブタノール、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル等のエーテル溶剤(分子内に−O−を含み、−COO−を含まない溶剤);
3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエーテルエステル溶剤(分子内に−COO−と−O−とを含む溶剤);
4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、ヘプタノン、4−メチル−2−ペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン溶剤(分子内に−CO−を含み、−COO−を含まない溶剤);
ブタノール、シクロヘキサノール、プロピレングリコール等のアルコール溶剤(分子内にOHを含み、−O−、−CO−及び−COO−を含まない溶剤);
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド及びN−メチルピロリドン等のアミド溶剤;等が挙げられる。
溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチル及び4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノンがより好ましい。
溶剤(E)を含む場合、溶剤(E)の含有率は、本発明の着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは70〜95質量%であり、より好ましくは75〜92質量%である。言い換えると、着色硬化性樹脂組成物の固形分の総量は、好ましくは5〜30質量%、より好ましくは8〜25質量%である。溶剤(E)の含有量が前記の範囲内にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、レベリング剤(F)を含んでいてもよい。
<レベリング剤(F)>
レベリング剤(F)としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンDC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同SH29PA、同SH30PA、同SH8400(商品名:東レ・ダウコーニング(株)製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工業(株)製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及びTSF4460(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)等が挙げられる。
前記のフッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード(登録商標)FC430、同FC431(住友スリーエム(株)製)、メガファック(登録商標)F142D、同F171、同F172、同F173、同F177、同F183、同F554、同R30、同RS−718−K(DIC(株)製)、エフトップ(登録商標)EF301、同EF303、同EF351、同EF352(三菱マテリアル電子化成(株)製)、サーフロン(登録商標)S381、同S382、同SC101、同SC105(旭硝子(株)製)及びE5844((株)ダイキンファインケミカル研究所製)等が挙げられる。
前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック(登録商標)R08、同BL20、同F475、同F477及び同F443(DIC(株)製)等が挙げられる。
レベリング剤(F)を含む場合、レベリング剤(F)の含有量は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは0.001〜0.2質量%であり、より好ましくは0.002〜0.1質量%である。尚、この含有量に、顔料分散剤の含有量は含まれない。レベリング剤(F)の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。
<その他の成分>
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
<着色硬化性樹脂組成物の製造方法>
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤(A)、樹脂(B)、重合性化合物(C)、重合開始剤(D)、並びに必要に応じて用いられる重合開始助剤(D1)、溶剤(E)、レベリング剤(F)及びその他の成分を混合することにより調製できる。
<カラーフィルタの製造方法>
本発明の着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。
着色硬化性樹脂組成物が、着色剤として化合物(I)を含むことにより、特にコントラストに優れたカラーフィルタを作製することができる。該カラーフィルタは、表示装置(例えば、液晶表示装置、有機EL装置、電子ペーパー等)及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。
以下、実施例によって本発明の着色硬化性樹脂組成物について、より詳細に説明する。例中の「%」及び「部」は、特記ない限り、質量%及び質量部である。
〔合成例1〕
オルタニル酸17.3部に水100部を加えた後、水酸化ナトリウム4.0部を加え、溶解させた。氷冷下、35%亜硝酸ナトリウム水溶液21.7部を加え、次いで35%塩酸11.5部を少しずつ加えて溶解させ2時間撹拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。
5’−クロロ−3−ヒドロキシ−2’,4’−ジメトキシ−2−ナフトアニリド37.6部を水100部に懸濁させ、水酸化ナトリウムを用いて、pHを9.0に調製した。ここに、前記ジアゾニウム塩を含む懸濁液を15分かけて滴下した。滴下終了後、さらに30分間撹拌することで黄色の懸濁液を得た。該懸濁液を1時間攪拌した後、さらに1時間攪拌した。濾過して得た赤色固体を減圧下60℃で乾燥し、式(I−1)で表される化合物を53.2部得た。
式(I−1)で表される化合物5.4部を水100部に加え、式(I−1)で表される化合物を溶解させた液(水溶液1)を調製した。別途、塩化バリウム二水和物4.9部を水80部に溶解させた液(水溶液2)を調製し、水溶液2を40℃で水溶液1中に、2時間かけて滴下し、その後4時間撹拌した。冷却後、ろ過し、イオン交換水100部で2度洗浄し、結晶を100℃で減圧乾燥し、式(I−13)で表される化合物6.8部を得た。
Figure 2019026690
〔合成例2〕
合成例1において、オルタニル酸の代わりにメタニル酸を用いること以外は、合成例1と同様にし、式(I−73)および式(I−85)で表される化合物をそれぞれ得た。
Figure 2019026690
〔合成例3〕
合成例1において、オルタニル酸の代わりにスルファニル酸を用いること以外は、合成例1と同様にし、式(I−145)および式(I−157)で表される化合物をそれぞれ得た。
Figure 2019026690
〔樹脂合成例1〕
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート280部を入れ、攪拌しながら80℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、アクリル酸38部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート及び3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレートの混合物(含有率は1:1)289部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート125部に溶解した溶液を滴下ポンプを用いて約5時間かけて滴下した。一方、重合開始剤2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)33部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート235部に溶解した溶液を別の滴下ポンプを用いて約6時間かけてフラスコ内に滴下した。滴下終了後、4時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、固形分35.1%の共重合体(樹脂(B−1))溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは9200、分散度は2.08、固形分換算の酸価は77mg−KOH/gであった。樹脂(B−1)は下記構造単位を有する。
Figure 2019026690
〔樹脂合成例2〕
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート371部を入れ、攪拌しながら85℃まで加熱した。次いで、アクリル酸54部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート及び3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレートの混合物(含有率は1:1)225部、ビニルトルエン(異性体混合物)81部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80部の混合溶液を4時間かけて滴下した。一方、重合開始剤2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)30部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート160部に溶解した溶液を5時間かけて滴下した。開始剤溶液の滴下終了後、4時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、B型粘度(23℃)246mPa・s、固形分37.5%の共重合体(樹脂(B−2))溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは10600、分散度2.01、固形分換算の酸価は112mg−KOH/gであった。樹脂(B−2)は下記構造単位を有する。
Figure 2019026690
樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)の測定は、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC法)により以下の条件で行った。
装置 ;HLC−8120GPC(東ソー(株)製)
カラム ;TSK−GELG2000HXL
カラム温度 ;40℃
溶媒 ;THF
流速 ;1.0mL/min
被検液固形分濃度;0.001〜0.01質量%
注入量 ;50μL
検出器 ;RI
校正用標準物質 ;TSK STANDARD POLYSTYRENE
F−40、F−4、F−288、A−2500、A−500
(東ソー(株)製)
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比(Mw/Mn)を分散度とした。
(着色硬化性樹脂組成物の調製)
〔分散液(P−1)の作製〕
式(I−13)で表される化合物10部、分散剤(BYK社製 BYK−LPN21116;60%プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液)13.3部、樹脂(B−2)(固形分換算)8部、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン20部及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート149部を混合し、0.2μmのジルコニアビーズ600部を加え、ペイントコンディショナー(LAU社製)を使用して6時間振盪した。その後、ろ過によりジルコニアビーズを除去して分散液(P−1)を得た。
〔分散液(P−2)の作製〕
式(I−85)で表される化合物10部、分散剤(BYK社製 BYK−LP N21116;60%プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液)16.7部、樹脂(B−2)(固形分換算)8部、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン20部及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート145部を混合し、0.2μmのジルコニアビーズ600部を加え、ペイントコンディショナー(LAU社製)を使用して3時間振盪した。その後、ろ過によりジルコニアビーズを除去して分散液(P−2)を得た。
〔分散液(P−3)の作製〕
式(I−85)で表される化合物を式(I−157)で表される化合物に代える以外は分散液(P−2)の作製と同様にして分散液(P−3)を作製した。
〔分散液(P−4)の作製〕
式(I−85)で表される化合物をC.I.ピグメントレッド269に代える以外は分散液(P−2)の作製と同様にして分散液(P−4)を作製した。
表4に示す組成となるように各成分を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
Figure 2019026690
表4中、各成分は以下の化合物を表す。
(B−1):樹脂(B−1)(固形分換算)
(C−1):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(カヤラッド(登録商標)DPHA;日本化薬(株)製)
(D−1):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE01;BASF社製)
(E−1):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
(E−2):4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン
(F−1):ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400:東レ・ダウコーニング(株)製)
<カラーフィルタの作製>
5cm角のガラス基板(イーグル2000;コーニング社製)上に、着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、100℃で3分間プリベークして着色組成物層を得た。放冷後、オーブン中、230℃で20分間ポストベークを行い、カラーフィルタを得た。
<コントラスト評価>
得られたカラーフィルタについて、コントラスト計(CT−1;壺坂電機社製、色彩色差計BM−5A;トプコン社製、光源;F−10、偏光フィルム;壺坂電機社製)を用いて、ブランク値を30000としてコントラストを測定した。結果を表5に示す。
Figure 2019026690
本発明の着色硬化性樹脂組成物によれば、コントラストに優れたカラーフィルタを作製することができる。

Claims (3)

  1. 着色剤、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含み、
    前記着色剤が、式(I)で表される化合物を含む着色硬化性樹脂組成物。
    Figure 2019026690
    [式(I)中、
    及びRは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜8の炭化水素基、ハロゲン原子、または−OR基を表す。
    は、置換基を有していてもよい炭素数1〜8の炭化水素基を表す。
    k+は、k価のカチオンを表す。
    kは、1以上5以下の整数を表す。
    mは、0以上4以下の整数を表し、mが2以上のとき複数のRは同一でも異なっていてもよい。
    nは、1以上5以下の整数を表し、nが2以上のとき複数のRは同一でも異なっていてもよい。]
  2. 請求項1記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
  3. 請求項2記載のカラーフィルタを含む表示装置。
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