CN109307984B - 着色固化性树脂组合物、滤色器和显示装置 - Google Patents

着色固化性树脂组合物、滤色器和显示装置 Download PDF

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Abstract

本发明提供可形成对比度优异的滤色器和显示装置的着色固化性树脂组合物。本发明涉及的着色固化性树脂组合物，其特征在于，包含着色剂、树脂、聚合性化合物和聚合引发剂，上述着色剂包含由式(I)表示的化合物：式(I)中，R1和R2各自独立地表示可具有取代基的碳数1～8的烃基、卤素原子或‑OR3基，R3表示可具有取代基的碳数1～8的烃基，Mk+表示k价的阳离子，k表示1以上且5以下的整数，m表示0以上且4以下的整数，m为2以上时多个R1可以相同也可不同，n表示1以上且5以下的整数，n为2以上时多个R2可以相同也可不同。

Description

着色固化性树脂组合物、滤色器和显示装置
技术领域
本发明涉及着色固化性树脂组合物、滤色器和显示装置。
背景技术
在液晶显示装置、电致发光显示装置和等离子体显示器等显示装置、CCD、CMOS传感器等固体摄像元件中所使用的滤色器由着色固化性树脂组合物制造。作为这样的着色固化性树脂组合物，已知包含C.I.颜料红269作为着色剂的组合物(专利文献1)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2016-170324号公报
发明内容
发明要解决的课题
但是，由目前为止已知的上述的着色固化性树脂组合物形成的滤色器不能充分地满足对比度。因此，本发明提供可形成对比度优异的滤色器的着色固化性树脂组合物。
用于解决课题的手段
本公开包含以下的发明。
[1]着色固化性树脂组合物，其包含着色剂、树脂、聚合性化合物和聚合引发剂，上述着色剂包含由式(I)表示的化合物。
[式(I)中，
R1和R2各自独立地表示可具有取代基的碳数1～8的烃基、卤素原子或-OR3基。
R3表示可具有取代基的碳数1～8的烃基。
Mk+表示k价的阳离子。
k表示1以上且5以下的整数。
m表示0以上且4以下的整数，m为2以上时多个R1可以相同也可不同。
n表示1以上且5以下的整数，n为2以上时多个R2可以相同也可不同。]
[2]由[1]所述的着色固化性树脂组合物形成的滤色器。
[3]显示装置，其包含[2]所述的滤色器。
发明的效果
根据本发明，提供可形成对比度优异的滤色器的着色固化性树脂组合物。
具体实施方式
＜着色固化性树脂组合物＞
本发明的着色固化性树脂组合物包含着色剂(A)、树脂(B)、聚合性化合物(C)和聚合引发剂(D)，包含由式(I)表示的化合物。
本发明的着色固化性树脂组合物可进一步包含聚合引发助剂(D1)、溶剂(E)、流平剂(F)。
本说明书中，作为各成分例示的化合物只要无特别说明，则能够单独地或者将多种组合使用。
＜着色剂(A)＞
本发明的着色固化性树脂组合物作为着色剂(A)包含由式(I)表示的化合物(以下有时称为化合物(I))。
[式(I)中，
R1和R2各自独立地表示可具有取代基的碳数1～8的烃基、卤素原子或-OR3基。
R3表示可具有取代基的碳数1～8的烃基。
Mk+表示k价的阳离子。
k表示1以上且5以下的整数。
m表示0以上且4以下的整数，m为2以上时多个R1可以相同也可不同。
n表示1以上且5以下的整数，n为2以上时多个R2可以相同也可不同。]
由R1、R2和R3表示的可具有取代基的碳数1～8的烃基优选为可具有取代基的碳数1～8的脂肪族烃基或可具有取代基的碳数6～8的芳香族烃基，更优选为可具有取代基的碳数1～8的脂肪族烃基。
作为R1、R2和R3中的碳数1～8的脂肪族烃基，直链状、分支链状和环状的脂肪族烃基均可。
作为直链状或分支链状的脂肪族烃基，可列举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基等直链状脂肪族烃基；异丙基、异丁基、异戊基、新戊基、2-乙基己基等分支链状脂肪族烃基等。该脂肪族烃基的碳数优选为1～6，更优选为1～5，进一步优选为1～4。
环状的脂肪族烃基可以为单环也可以为多环。作为该环状的脂肪族烃基，可列举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。该环状的脂肪族烃基的碳数优选为3～8，更优选为3～6。
作为R1、R2和R3中的碳数6～8的芳香族烃基，可列举出苯基、甲苯基、二甲苯基、苯乙基、α-甲基苄基等。该芳香族烃基的碳数优选为6。
由R1、R2和R3表示的碳数1～8的烃基可具有取代基，作为该取代基，可列举出氟原子、氯原子、碘原子、溴原子等卤素原子；硝基；氰基；氨基；羟基；甲氧基、乙氧基等碳数1～6的烷氧基；硫烷基；甲基硫烷基、乙基硫烷基等碳数1～6的烷基硫烷基；羧基；氨基甲酰基；甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳数1～6的烷氧基羰基；磺基；氨磺酰基；甲氧基磺酰基、乙氧基磺酰基等碳数1～6的烷氧基磺酰基等。
R1、R2和R3各自独立地优选为甲基、乙基、丙基、三氟甲基或苯基，更优选为甲基或乙基。再有，R1、R2和R3可以相同也可不同。
作为由R1或R2表示的卤素原子，可列举出氟原子、氯原子、碘原子、溴原子等，优选为氯原子。
由R1或R2表示的-OR3基特别优选为甲氧基或乙氧基。
Mk+优选为氢离子、k价的金属离子或者取代或未取代的铵离子。
作为由Mk+表示的k价的金属离子，可列举出锂离子、钠离子、钾离子等碱金属离子；镁离子、钙离子、锶离子、钡离子等碱土类金属离子；钛离子、锆离子、铬离子、锰离子、铁离子、钴离子、镍离子、铜离子等过渡金属离子；锌离子、镉离子、铝离子、铟离子、锡离子、铅离子、铋离子等典型金属离子等。
另外，作为由Mk+表示的取代或未取代的铵离子，可列举出四烷基铵离子等季铵离子。
Mk+优选氢离子或k价的金属离子，更优选氢离子、碱金属离子或碱土类金属离子，进一步优选为碱土类金属离子。作为Mk+，优选氢离子、钠离子、钾离子、镁离子、锶离子、钡离子、锆离子、锰离子或锌离子，更进一步优选氢离子或钡离子。
k优选为4以下，更优选为3以下，进一步优选为1或2。
m优选为3以下，更优选为2以下，进一步优选为1以下，更进一步优选为0。m为2以上时多个R1可以相同也可不同。
n优选为2以上，优选为5以下，更优选为4以下，进一步优选为3以下，特别优选为3。n为2以上时多个R2可以相同也可不同。
化合物(I)优选价数为0，即为电中性的化合物。
化合物(I)优选为由式(II)表示的化合物(以下有时称为化合物(II))。
[式(II)中，
R21～R25各自独立地为氢原子、卤素原子或-OR3基，R21～R25中的至少1个以上为卤素原子或-OR3基。
R1、m、R3、Mk+和k与上述相同。]
作为式(II)中的卤素原子，可列举出氟原子、氯原子、碘原子、溴原子等，优选为氯原子。
上述R21～R25中，优选2个以上(优选4个以下)为卤素原子和/或-OR3基，更优选R21～R25中的3个为卤素原子和/或-OR3基。
式(II)中，优选R21或R23中的任一者或R21和R23两者、更优选R21和R23为-OR3基。
另外，式(II)中，优选R24或R25中的任一者或R24和R25两者、更优选R24为卤素原子。
作为化合物(II)，优选选自由式(II-a)表示的化合物、由式(II-b)表示的化合物和由式(II-c)表示的化合物中的至少1个以上。其中，从对比度良好出发，优选由式(II-b)表示的化合物或由式(II-c)表示的化合物，更优选为由式(II-b)表示的化合物。
[式(II-a)、式(II-b)和式(II-c)中，R21～R25、Mk+和k与上述相同。]
作为化合物(I)，可列举出表1～3中所示的、由式(I-1)～式(I-216)表示的化合物等。
化合物(I)优选为由式(I-13)～式(I-20)表示的化合物、由式(I-85)～式(I-92)表示的化合物、由式(I-157)～式(I-164)表示的化合物，更优选为由式(I-13)～式(I-16)表示的化合物、由式(I-85)～式(I-88)表示的化合物、由式(I-157)～式(I-160)表示的化合物，进一步优选为由式(I-85)～式(I-88)表示的化合物、由式(I-157)～式(I-160)表示的化合物。
【表1】
【表2】
【表3】
表1～3中，OMe表示甲氧基，OEt表示乙氧基。
另外，表1～3中，“PH”在式(I)中表示SO3 -和(R1)m结合的苯基(＊表示与氮原子的键合端)，具体地，意指由式(Ph1)～式(Ph3)表示的基团。
由式(I)表示的化合物(其中，Mk+＝H+)能够通过在酸性水溶液中使亚硝酸盐(例如亚硝酸钠)作用于由式(pt1)表示的化合物，生成了重氮盐后，使生成的重氮盐与由式(pt2)表示的化合物反应而制造。本反应中，相对于由式(pt2)表示的化合物1摩尔，由式(pt1)表示的化合物的使用量优选为0.5～1.5摩尔。
另外，由式(I)表示的化合物(其中，Mk+≠H+)能够通过使由式(I)表示的化合物(其中，Mk+＝H+)与含有k价的阳离子Mk+(其中，Mk+≠H+)的卤化物(优选氯化物)、醋酸盐、磷酸盐、硫酸盐、硅酸盐或氰化物等反应而制造。
[式(pt1)、式(pt2)和式(I)中，R1、R2、m、n、Mk+和k与上述相同。]
就化合物(I)的含量而言，在着色剂(A)总量中，优选为5质量％以上，更优选为10质量％以上，进一步优选为30质量％以上，更进一步优选为50质量％以上，特别优选为80质量％以上，最优选为90质量％以上。
本发明的着色固化性树脂组合物，作为着色剂(A)，除了化合物(I)以外，可包含染料(A1)和颜料(A2)。
对染料(A1)并无特别限定，能够使用公知的染料，例如可列举出溶剂染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等。作为染料，例如可列举出色指数(The Society of Dyers andColourists出版)中在颜料以外分类为具有色调的化合物的化合物、在染色笔记(色染社)中记载的公知的染料。另外，根据化学结构，可列举出偶氮染料(不过，不包括化合物(I))、菁染料、三苯基甲烷染料、呫吨染料、酞菁染料、蒽醌染料、萘醌染料、醌亚胺染料、次甲基染料、偶氮甲碱染料、方酸染料、吖啶染料、苯乙烯基染料、香豆素染料、喹啉染料和硝基染料等。这些中，优选有机溶剂可溶性染料。
作为颜料(A2)，并无特别限定，能够使用公知的颜料，例如可列举出色指数(TheSociety of Dyers and Colourists出版)中分类为颜料的颜料。
作为颜料，例如可列举出C.I.颜料黄1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等黄色颜料；C.I.颜料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色颜料；C.I.颜料红9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等红色颜料；C.I.颜料蓝15、15：3、15：4、15：6、60等青色颜料；C.I.颜料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色颜料；C.I.颜料绿7、36、58等绿色颜料；C.I.颜料棕23、25等棕色颜料；C.I.颜料黑1、7等黑色颜料等。
相对于固体成分的总量，着色剂(A)的含量优选为0.1～70质量％，更优选为0.5～60质量％，进一步优选为1～50质量％。
在此，本说明书中的“固体成分的总量”是指从着色固化性树脂组合物的总量中除去了溶剂的含量之后的量。固体成分的总量和相对于其的各成分的含量例如能够采用液相色谱或气相色谱等公知的分析手段测定。
＜树脂(B)＞
对树脂(B)并无特别限定，优选为碱可溶性树脂，更优选具有来自从不饱和羧酸和不饱和羧酸酐中选择的至少1种(a)(以下有时称为“(a)”)的结构单元的树脂。树脂(B)进一步优选具有选自以下结构单元中的至少一种的结构单元：来自具有碳数2～4的环状醚结构和烯属不饱和键的单体(b)(以下有时称为“(b)”)的结构单元、来自可与(a)共聚的单体(c)(不过，与(a)和(b)不同。)(以下有时称为“(c)”)的结构单元以及在侧链中具有烯属不饱和键的结构单元。
作为(a)，具体地，例如可列举出丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸酐、衣康酸酐、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸酐、琥珀酸单[2-(甲基)丙烯酰氧基乙基]酯等，优选为丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸酐。
(b)优选具有碳数2～4的环状醚结构(例如选自环氧乙烷环、氧杂环丁烷环和四氢呋喃环中的至少1种)和(甲基)丙烯酰氧基的单体。
应予说明，本说明书中，“(甲基)丙烯酸”表示选自丙烯酸和甲基丙烯酸中的至少1种。“(甲基)丙烯酰基”和“(甲基)丙烯酸酯”等表述也具有同样的含义。
作为(b)，例如可列举出(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、乙烯基苄基缩水甘油基醚、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸酯、3-乙基-3-(甲基)丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、(甲基)丙烯酸四氢糠酯等，优选为(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸酯、3-乙基-3-(甲基)丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷。
作为(c)，例如可列举出(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基环己酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、苯乙烯、乙烯基甲苯等，优选地，优选苯乙烯、乙烯基甲苯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺等。
具有在侧链具有烯属不饱和键的结构单元的树脂能够通过使(b)加成于(a)与(c)的共聚物或者使(a)加成于(b)与(c)的共聚物而制造。该树脂可以是使(a)加成于(b)与(c)的共聚物、进而使羧酸酐反应而成的树脂。
树脂(B)的聚苯乙烯换算的重均分子量优选为3000～100000，更优选为5000～50000，进一步优选为5000～30000。
树脂(B)的分散度[重均分子量(Mw)/数均分子量(Mn)]优选为1.1～6，更优选为1.2～4。
树脂(B)的酸值以固体成分换算计，优选为20～170mg-KOH/g，更优选为30～150mg-KOH/g，进一步优选为40～135mg-KOH/g。其中，酸值是作为为了中和树脂(B)1g所需的氢氧化钾的量(mg)测定的值，例如能够通过使用氢氧化钾水溶液进行滴定而求出。
相对于固体成分的总量，树脂(B)的含量优选为7～65质量％，更优选为13～60质量％，进一步优选为17～55质量％。
＜聚合性化合物(C)＞
聚合性化合物(C)是可利用由聚合引发剂(D)产生的活性自由基和/或酸进行聚合的化合物，例如可列举出具有聚合性的烯属不饱和键的化合物等，优选为(甲基)丙烯酸酯化合物。
其中，聚合性化合物(C)优选为具有3个以上的烯属不饱和键的聚合性化合物。作为这样的聚合性化合物，例如可列举出三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
聚合性化合物(C)的重均分子量优选为150以上且2900以下，更优选为250以上且1500以下。
相对于固体成分的总量，聚合性化合物(C)的含量优选为7～65质量％，更优选为13～60质量％，进一步优选为17～55质量％。
＜聚合引发剂(D)＞
聚合引发剂(D)只要是利用光、热的作用而产生活性自由基、酸等并能引发聚合的化合物，则并无特别限定，能够使用公知的聚合引发剂。作为产生活性自由基的聚合引发剂，例如可列举出N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)丁烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺、2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基硫烷基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-2-苄基丁烷-1-酮、1-羟基环己基苯基酮、2,4-双(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪、2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑等。
相对于树脂(B)和聚合性化合物(C)的合计量100质量份，聚合引发剂(D)的含量优选为0.1～30质量份，更优选为1～20质量份。如果聚合引发剂(D)的含量在上述的范围内，则存在高感度化而使曝光时间缩短的倾向，因此滤色器的生产率提高。
本发明的着色固化性树脂组合物可包含聚合引发助剂(D1)。
＜聚合引发助剂(D1)＞
聚合引发助剂(D1)是为了促进利用聚合引发剂引发了聚合的聚合性化合物的聚合而使用的化合物或增感剂。包含聚合引发助剂(D1)的情况下，通常与聚合引发剂(D)组合使用。
作为聚合引发助剂(D1)，可列举出4,4’-双(二甲基氨基)二苯甲酮(通称米蚩酮)、4,4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮、9,10-二甲氧基蒽、2,4-二乙基噻吨酮、N-苯基甘氨酸等。
使用这些聚合引发助剂(D1)的情况下，相对于树脂(B)和聚合性化合物(C)的合计量100质量份，其含量优选为0.1～30质量份，更优选为1～20质量份。如果聚合引发助剂(D1)的量在该范围内，能够进一步以高感度形成着色图案，滤色器的生产率倾向于提高。
本发明的着色固化性树脂组合物可含有溶剂(E)。
＜溶剂(E)＞
对溶剂(E)并无特别限定，能够使用该领域中通常所使用的溶剂。例如可列举出酯溶剂(在分子内含有-COO-且不含-O-的溶剂)、醚溶剂(在分子内含有-O-且不含-COO-的溶剂)、醚酯溶剂(在分子内含有-COO-和-O-的溶剂)、酮溶剂(在分子内含有-CO-且不含-COO-的溶剂)、醇溶剂(在分子内含有OH且不含-O-、-CO-和-COO-的溶剂)、芳香族烃溶剂、酰胺溶剂、二甲基亚砜等。
作为溶剂，可列举出
乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羟基异丁酸甲酯、醋酸正丁酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸乙酯、乙酰乙酸甲酯、环己醇乙酸酯和γ-丁内酯等酯溶剂(在分子内含有-COO-且不含-O-的溶剂)；
乙二醇单丁基醚、二甘醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚、3-甲氧基-1-丁醇、二甘醇二甲基醚、二甘醇甲基乙基醚等醚溶剂(在分子内含有-O-且不含-COO-的溶剂)；
3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯、乙二醇单乙基醚乙酸酯、二甘醇单乙基醚乙酸酯等醚酯溶剂(在分子内含有-COO-和-O-的溶剂)；
4-羟基-4-甲基-2-戊酮、庚酮、4-甲基-2-戊酮、环己酮等酮溶剂(在分子内含有-CO-且不含-COO-的溶剂)；
丁醇、环己醇、丙二醇等醇溶剂(在分子内含有OH且不含-O-、-CO-和-COO-的溶剂)；
N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮等酰胺溶剂等。
作为溶剂，更优选丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单甲基醚、乳酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯和4-羟基-4-甲基-2-戊酮。
包含溶剂(E)的情况下，相对于本发明的着色固化性树脂组合物的总量，溶剂(E)的含量优选为70～95质量％，更优选为75～92质量％。换言之，着色固化性树脂组合物的固体成分的总量优选为5～30质量％，更优选为8～25质量％。如果溶剂(E)的含量在上述的范围内，涂布时的平坦性变得良好，另外形成了滤色器时色浓度没有不足，因此具有显示特性变得良好的倾向。
本发明的着色固化性树脂组合物可包含流平剂(F)。
＜流平剂(F)＞
作为流平剂(F)，可列举出有机硅系表面活性剂、氟系表面活性剂和具有氟原子的有机硅系表面活性剂等。它们在侧链可具有聚合性基团。
作为有机硅系表面活性剂，可列举出在分子内具有硅氧烷键的表面活性剂等。具体地可列举出TORAY SILICONE DC3PA、SH7PA、DC11PA、SH21PA、SH28PA、SH29PA、SH30PA、SH8400(商品名：东丽-道康宁(株)制造)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工业(株)制造)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF-4446、TSF4452和TSF4460(迈图高新材料日本有限责任公司制造)等。
作为上述的氟系表面活性剂，可列举出在分子内具有氟碳链的表面活性剂等。具体地，可列举出FLUORAD(注册商标)FC430、FC431(住友3M(株)制造)、MEGAFAC(注册商标)F142D、F171、F172、F173、F177、F183、F554、R30、RS-718-K(DIC(株)制造)、EFTOP(注册商标)EF301、EF303、EF351、EF352(三菱综合材料电子化成(株)制造)、SURFLON(注册商标)S381、S382、SC101、SC105(旭硝子(株)制造)和E5844((株)大金精细化学研究所制造)等。
作为上述的具有氟原子的有机硅系表面活性剂，可列举出在分子内具有硅氧烷键和氟碳链的表面活性剂等。具体地，可列举出MEGAFAC(注册商标)R08、BL20、F475、F477和F443(DIC(株)制造)等。
在包含流平剂(F)的情况下，相对于着色固化性树脂组合物的总量，流平剂(F)的含量优选为0.001～0.2质量％，更优选为0.002～0.1质量％。应予说明，在该含量中不含颜料分散剂的含量。如果流平剂(F)的含量在上述的范围内，则能够使滤色器的平坦性变得良好。
＜其他成分＞
本发明的着色固化性树脂组合物可根据需要含有填充剂、其他高分子化合物、密合促进剂、抗氧化剂、光稳定剂、链转移剂等该技术领域中公知的添加剂。
＜着色固化性树脂组合物的制造方法＞
本发明的着色固化性树脂组合物能够通过将着色剂(A)、树脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合引发剂(D)、以及根据需要使用的聚合引发助剂(D1)、溶剂(E)、流平剂(F)和其他成分混合而制备。
＜滤色器的制造方法＞
作为由本发明的着色固化性树脂组合物制造着色图案的方法，可列举出光刻法、喷墨法、印刷法等。其中优选光刻法。
着色固化性树脂组合物通过包含化合物(I)作为着色剂，从而能够制作对比度特别优异的滤色器。该滤色器可用作显示装置(例如液晶显示装置、有机EL装置、电子纸等)和固体摄像元件中使用的滤色器。
实施例
以下通过实施例对本发明的着色固化性树脂组合物更详细地说明。例中的“％”和“份”只要无特别说明，则为质量％和质量份。
[合成例1]
在邻氨基苯磺酸17.3份中加入了水100份后，加入氢氧化钠4.0份，使其溶解。在冰冷下加入35％亚硝酸钠水溶液21.7份，接下来一点点地加入35％盐酸11.5份，使其溶解，搅拌2小时，得到包含重氮盐的悬浮液。
使5’-氯-3-羟基-2’，4’-二甲氧基-2-萘甲酰苯胺37.6份悬浮于水100份中，使用氢氧化钠将pH调节至9.0。历时15分钟向其中滴入上述包含重氮盐的悬浮液。滴入结束后，进一步搅拌30分钟，从而得到了黄色的悬浮液。将该悬浮液搅拌了1小时后，进一步搅拌了1小时。将过滤得到的红色固体在减压下在60℃下干燥，得到了由式(I-1)表示的化合物53.2份。
将由式(I-1)表示的化合物5.4份加入水100份中，制备使由式(I-1)表示的化合物溶解的液体(水溶液1)。另外，制备使氯化钡二水合物4.9份溶解于水80份中的液体(水溶液2)，历时2小时将水溶液2在40℃下滴入水溶液1中，然后搅拌4小时。冷却后过滤，用离子交换水100份洗净2次，将结晶在100℃下减压干燥，得到了由式(I-13)表示的化合物6.8份。
[合成例2]
在合成例1中，除了代替邻氨基苯磺酸而使用间氨基苯磺酸以外，与合成例1同样地分别得到了由式(I-73)和式(I-85)表示的化合物。
[合成例3]
在合成例1中，除了代替邻氨基苯磺酸而使用对氨基苯磺酸以外，与合成例1同样地分别得到了由式(I-145)和式(I-157)表示的化合物。
[树脂合成例1]
在具有回流冷凝器、滴液漏斗和搅拌器的烧瓶内使适量的氮流入而使其成为氮气氛，装入丙二醇单甲基醚乙酸酯280份，边搅拌边加热到80℃。接下来，在该烧瓶内，使用滴液泵历时约5小时滴入了使丙烯酸38份、丙烯酸3，4-环氧三环[5.2.1.02，6]癸烷-8-基酯和丙烯酸3，4-环氧三环[5.2.1.02，6]癸烷-9-基酯的混合物(含量为1：1)289份溶解于丙二醇单甲基醚乙酸酯125份中的溶液。另一方面，使用另外的滴液泵历时约6小时向烧瓶内滴入了使聚合引发剂2，2-偶氮二(2，4-二甲基戊腈)33份溶解于丙二醇单甲基醚乙酸酯235份中的溶液。滴入结束后，在相同温度下保持了4小时后，冷却到室温，得到了固体成分35.1％的共聚物(树脂(B-1))。生成的共聚物的重均分子量Mw为9200，分散度为2.08，固体成分换算的酸值为77mg-KOH/g。树脂(B-1)具有下述结构单元。
[树脂合成例2]
在具有回流冷凝器、滴液漏斗和搅拌器的烧瓶内使适量的氮流入而使其成为氮气氛，装入丙二醇单甲基醚乙酸酯371份，边搅拌边加热到85℃。接下来，历时4小时滴入了丙烯酸54份、丙烯酸3，4-环氧三环[5.2.1.02，6]癸烷-8-基酯和丙烯酸3，4-环氧三环[5.2.1.02，6]癸烷-9-基酯的混合物(含量为1：1)225份、乙烯基甲苯(异构体混合物)81份、丙二醇单甲基醚乙酸酯80份的混合溶液。另一方面，历时5小时滴入了使聚合引发剂2，2-偶氮二(2，4-二甲基戊腈)30份溶解于丙二醇单甲基醚乙酸酯160份中的溶液。引发剂溶液的滴入结束后，在相同温度下保持了4小时后，冷却到室温，得到了B型粘度(23℃)246mPa·s、固体成分37.5％的共聚物(树脂(B-2))溶液。生成的共聚物的重均分子量Mw为10600，分散度为2.01，固体成分换算的酸值为112mg-KOH/g。树脂(B-2)具有下述结构单元。
树脂的聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)和数均分子量(Mn)的测定采用凝胶渗透色谱(GPC法)在以下的条件下进行。
装置：HLC-8120GPC(东曹(株)制造)
柱：TSK-GELG2000HXL
柱温度：40℃
溶剂：THF
流速：1.0mL/min
被检测液固体成分浓度：0.001～0.01质量％
注入量：50μL
检测器：RI
校正用标准物质：TSK STANDARD POLYSTYRENE
F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500
(东曹(株)制造)
将上述得到的聚苯乙烯换算的重均分子量和数均分子量之比(Mw/Mn)设为分散度。
(着色固化性树脂组合物的制备)
[分散液(P-1)的制作]
将由式(I-13)表示的化合物10份、分散剂(BYK公司制造BYK-LPN21116；60％丙二醇单甲基醚乙酸酯溶液)13.3份、树脂(B-2)(固体成分换算)8份、4-羟基-4-甲基-2-戊酮20份和丙二醇单甲基醚乙酸酯149份混合，放入0.2μm的氧化锆珠粒600份，使用涂料调理器(LAU公司制造)振荡6小时，然后，通过过滤将氧化锆珠粒除去，得到了分散液(P-1)。
[分散液(P-2)的制作]
将由式(I-85)表示的化合物10份、分散剂(BYK公司制造BYK-LP N21116；60％丙二醇单甲基醚乙酸酯溶液)16.7份、树脂(B-2)(固体成分换算)8份、4-羟基-4-甲基-2-戊酮20份和丙二醇单甲基醚乙酸酯145份混合，放入0.2μm的氧化锆珠粒600份，使用涂料调理器(LAU公司制造)振荡3小时。然后，通过过滤将氧化锆珠粒除去，得到了分散液(P-2)。
[分散液(P-3)的制作]
除了将由式(I-85)表示的化合物替代为由式(I-157)表示的化合物以外，与分散液(P-2)的制作同样地制作了分散液(P-3)。
[分散液(P-4)的制作]
除了将由式(I-85)表示的化合物替代为C.I.颜料红269以外，与分散液(P-2)的制作同样地制作了分散液(P-4)。
以成为表4中所示的组成那样将各成分混合，得到了着色固化性树脂组合物。
【表4】
表4中，各成分表示以下的化合物。
(B-1)：树脂(B-1)(固体成分换算)
(C-1)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA；日本化药(株)制造)
(D-1)：N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺(Irgacure(注册商标)OXE 01；BASF公司制造)
(E-1)：丙二醇单甲基醚乙酸酯
(E-2)：4-羟基-4-甲基-2-戊酮
(F-1)：聚醚改性硅油(Toray Silicone SH8400：东丽-道康宁(株)制造)
＜滤色器的制作＞
在5cm见方的玻璃基板(Eagle 2000；康宁公司制造)上采用旋涂法涂布了着色固化性树脂组合物后，在100℃下预烘焙3分钟，得到了着色组合物层。放冷后，在烘箱中、230℃下进行20分钟后烘焙，得到了滤色器。
＜对比度评价＞
对于得到的滤色器，使用对比度计(CT-1；壶坂电机株式会社制造、色彩色差计BM-5A；拓普康株式会社制造、光源；F-10、偏振膜；壶坂电机株式会社制造)，将空白值设为30000，测定了对比度。将结果示于表5中。
【表5】
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产业上的可利用性
根据本发明的着色固化性树脂组合物，能够制作对比度优异的滤色器。

Claims (3)

1.一种着色固化性树脂组合物，其包含着色剂、树脂、聚合性化合物和聚合引发剂，所述着色剂包含由式(I)表示的化合物，
式(I)中，
R1和R2各自独立地表示可具有取代基的碳数1～8的烃基、卤素原子或-OR3基，
R3表示可具有取代基的碳数1～8的烃基，
Mk+表示k价的金属离子，
k表示1以上且5以下的整数，
m表示0以上且4以下的整数，m为2以上时多个R1可以相同也可不同，
n表示1以上且5以下的整数，n为2以上时多个R2可以相同也可不同。
2.一种滤色器，其由根据权利要求1所述的着色固化性树脂组合物形成。
3.一种显示装置，其包含根据权利要求2所述的滤色器。
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Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20080040588A (ko) * 2006-11-02 2008-05-08 다이니치 세이카 고교 가부시키가이샤 안료 조성물, 이것을 이용한 착색 조성물 및 컬러 필터
JP2010047748A (ja) * 2008-07-08 2010-03-04 Clariant Internatl Ltd カラーフィルターにおいて使用するための２成分ジケトピロロピロール系顔料組成物
KR20100058641A (ko) * 2007-10-17 2010-06-03 클라리언트 파이넌스 (비브이아이)리미티드 컬러 필터에 이용하기 위한 다이케토피롤로피롤 안료 조성물
JP2011173971A (ja) * 2010-02-24 2011-09-08 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd アゾ化合物、アゾ色素、および該アゾ化合物又は該アゾ色素を含む着色組成物及び着色物
KR20120123333A (ko) * 2010-01-15 2012-11-08 후지필름 가부시키가이샤 안료 조성물, 잉크젯 기록용 잉크, 컬러필터용 착색 조성물 및 컬러필터
KR20160071375A (ko) * 2013-10-17 2016-06-21 사카타 인쿠스 가부시키가이샤 컬러필터용 적색 안료 분산 레지스트 조성물
JP2016212372A (ja) * 2015-01-23 2016-12-15 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 有機ｅｌ表示装置用赤色着色組成物、カラーフィルタ、および有機ｅｌ表示装置

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1619551A1 (de) * 1967-11-21 1970-07-30 Hoechst Ag Farbstoffpraeparate zum Faerben von Polyamid- oder Polyurethanfasermaterialien
JPH0753835B2 (ja) * 1985-05-20 1995-06-07 大日本インキ化学工業株式会社 アゾレ−キ顔料の製造法
JP6520250B2 (ja) 2015-03-13 2019-05-29 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20080040588A (ko) * 2006-11-02 2008-05-08 다이니치 세이카 고교 가부시키가이샤 안료 조성물, 이것을 이용한 착색 조성물 및 컬러 필터
KR20100058641A (ko) * 2007-10-17 2010-06-03 클라리언트 파이넌스 (비브이아이)리미티드 컬러 필터에 이용하기 위한 다이케토피롤로피롤 안료 조성물
JP2010047748A (ja) * 2008-07-08 2010-03-04 Clariant Internatl Ltd カラーフィルターにおいて使用するための２成分ジケトピロロピロール系顔料組成物
KR20120123333A (ko) * 2010-01-15 2012-11-08 후지필름 가부시키가이샤 안료 조성물, 잉크젯 기록용 잉크, 컬러필터용 착색 조성물 및 컬러필터
JP2011173971A (ja) * 2010-02-24 2011-09-08 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd アゾ化合物、アゾ色素、および該アゾ化合物又は該アゾ色素を含む着色組成物及び着色物
KR20160071375A (ko) * 2013-10-17 2016-06-21 사카타 인쿠스 가부시키가이샤 컬러필터용 적색 안료 분산 레지스트 조성물
JP2016212372A (ja) * 2015-01-23 2016-12-15 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 有機ｅｌ表示装置用赤色着色組成物、カラーフィルタ、および有機ｅｌ表示装置

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