KR20100058641A - 컬러 필터에 이용하기 위한 다이케토피롤로피롤 안료 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 1몰의 석신산 다이에스터를 2몰의 A-CN과 B-CN 니트릴의 혼합물(니트릴 혼합물 중의 A-CN과 B-CN의 몰 비는 99.5:0.5 내지 85.0:15의 범위이다)과 반응시킴으로써 수득된, 10 내지 60nm 범위의 중간값 입자 크기 d50를 갖고, 입자의 5체적% 미만이 70nm 초과임을 특징으로 하는 하기 화학식 I, II 및 III의 화합물로 구성된 안료 조성물에 관한 것이다:
화학식 I
Figure pct00069

화학식 II
Figure pct00070

화학식 III

Description

컬러 필터에 이용하기 위한 다이케토피롤로피롤 안료 조성물{DIKETOPYRROLOPYRROLE PIGMENT COMPOSITION FOR USE IN COLOR FILTERS}
본 발명은 하기 화학식 I, II 및 III의 화합물들을 포함하는 안료 조성물, 그의 제조 방법 및 상기 신규 생성물의 안료로서의 용도에 관한 것이다.
예를 들면 금속 코팅의 착색 또는 컬러 필터에서의 용도와 같이 매우 양호한 분산성 및 높은 열 안정성이 요구되는 유기 안료의 많은 용도가 존재한다. 컬러 필터는 콘트라스트 비의 감소를 야기하는 입자 분산이 실질적으로 배제되도록 하기 위해서 특히 미분된 안료를 이용하여 제조된다.
컨트라스트 비(CR)는 2개의 편광자 사이에 위치한 투명한 기판 상의 착색된 코팅 층을 통한 조사 후의 빛의 강도를 측정함으로써 결정된다. 컨트라스트 비는 평행 및 직각 편광자에 대한 광 강도의 비이다.
CR = [광 강도(평행)]/[광 강도(수직)]
상업적으로 이용가능한 제품이 항상 모든 기술적 필요조건을 만족시키지는 않는다. 더욱 구체적으로, 채도와 색조에 부정적인 영향을 미치지 않으면서 이들 미분된 안료의 입자 크기, 분산성 및 열 안정성을 개선시킬 필요가 있다.
유럽 특허 출원 제0 094 911호는 2개의 서로 다른 니트릴 A 및 B 및 석신산 다이에스터로부터의 혼합된 합성에 의해 수득가능한 다이케토피롤로피롤(DPP)의 안료 조성물을 개시하고 있다.
유럽 특허 출원 제0 181 290호는 2개의 서로 다른 니트릴 A 및 B 및 석신산 다이에스터로부터의 혼합된 합성에 의해 수득가능한 다이케토피롤로피롤(DPP)의 안료 조성물을 개시하고 있지만, 이들의 입자 크기 때문에 컬러 필터로 유용하지 않다.
유럽 특허 출원 제0 962 499호는 결정 성장 억제제의 존재하에서 동몰 양의 다양한 니트릴과 석신산 다이에스터를 포함하는 혼합된 합성에 대해 개시하고 있다. 4-클로로벤조니트릴과 치환되거나 비치환된 시아노바이페닐과의 반응은 개시되어 있지 않다.
국제 특허 공개 공보 제WO2002/085 987호는 2개의 서로 다른 니트릴 A 및 B 및 석신산 다이에스터의 혼합된 합성에 의해 제조되는 수성 코팅 용도를 위한 다이케토피롤로피롤의 안료 조성물을 개시하고 있다. 4-클로로벤조니트릴과 치환되거나 비치환된 시아노바이페닐의 반응은 언급되어 있지 않다.
유럽 특허 출원 제1 411 091호는 더 큰 입자로의 재결정화를 능동적으로 방지하기 위해 무수 분쇄와 염 반죽의 조합으로 구성된, 미세 결정 안료 입자를 생성하는 2-단(stage) 공정을 개시하고 있다.
미국 특허 제5,869,625호는 자동차 페인트 용도를 위한 염 형성 아조 안료와 불투명 DPP 안료의 혼합물을 개시하고 있다.
유럽 특허 출원 제1 715 007호는 컬러 필터에서 사용하기 위한, C.I. 피그먼트(Pigment) 레드 242에 근거한 디스아조 축합 분산액의 용도를 개시하고 있다.
미국 특허 출원 제2006 185558호는 컬러 필터에서 사용하기 위한, C.I. 피그먼트 레드 242에 근거한 디스아조 축합 분산액, 설폰산 기를 갖지 않는 DPP 안료 및 설폰산 기를 갖는 DPP 안료의 혼합물의 용도를 개시하고 있다.
본 발명의 목적은 색조, 휘도 및 컨트라스 값의 높은 선명함 뿐만 아니라 유기 코팅 시스템에서의 우수한 분산성, 좁은 입자 크기 분포의 안료 결정의 세분된 미세 상태, 분쇄동안의 높은 재결정 안정성, 높은 열 안정성을 갖는, 특히 컬러 필터 용도를 위한 다이케토피롤로피롤 안료 조성물을 제공하는 것이다.
본 출원인은 놀랍게도 일정한 혼합비를 갖는 화학식 I의 비스(4-클로로페닐)다이케토피롤로피롤, 화학식 II의 (4-클로로페닐)-(X-바이페닐)다이케토피롤로피롤 및 화학식 III의 비스(X-바이페닐)다이케토피롤로피롤의 혼합물 및 또한 이의 생산 방법에 의해 이러한 목적이 달성됨을 발견하였다.
본 발명은 1몰의 석신산 다이에스터의 2몰의 니트릴 A-CN과 B-CN의 혼합물(니트릴 혼합물 중의 A-CN과 B-CN의 몰 비는 서로에 대해 99.5:0.5 내지 85:15의 범위, 바람직하게는 98:2 내지 90:10의 범위, 특히 97:3 내지 93:7의 범위이고, A-CN은 4-클로로벤조니트릴이고, B-CN은 하기 화학식 IV의 니트릴이다)을 반응시킴으로써 수득된, 중간값 입자 크기 d50이 10 내지 60nm의 범위, 바람직하게는 15 내지 50nm의 범위이고, 입자 체적의 5% 미만이 70nm 이하임을 특징으로하는, 하기 화학식 I, II 및 III의 화합물의 안료 조성물을 제공한다:
[화학식 I]
Figure pct00001
[화학식 II]
Figure pct00002
[화학식 III]
Figure pct00003
[화학식 IV]
Figure pct00004
상기 식에서,
n은 0 내지 4의 수이고, 바람직하게는 0 내지 2의 수이고, 특히 0이고,
X는 OH, F, Cl, Br, CN, CF3, 니트로, C1-C8-알킬, C5-C7-사이클로알킬, C2-C8-알케닐, C1-C8-알콕시, 페닐 또는 벤질이다.
본 발명의 안료 조성물의 입자 크기 분포는 표준 편차 σ가 바람직하게는 30nm 미만, 보다 바람직하게는 20nm 미만인 가우시안 분포에 가깝다. 표준 편차는 일반적으로 5 내지 30nm, 바람직하게는 6 내지 25nm, 특히 7 내지 20nm이다. 표준 편자인 σ는 평방 편차의 양의 제곱근에 해당한다. 평방 편차 v는 평균에서 나온 제곱 편차의 총합을 시료 - 1의 수로 나눈 값이다. 본 발명의 안료 조성물은 또한 70nm 이하의 d95 값을 특징으로 한다. 본 발명의 안료 조성물의 안료 입자의 길이대 폭의 비는 바람직하게는 2:1 내지 1:1이다.
본 발명은 또한 강한 염기의 존재하에서 승온에서 유기 용매 중에서 전술된 정량 비의 석신산 다이에스터를 4-클로로벤조니트릴 및 화학식 4의 니트릴과 반응시킴으로써 안료의 알칼리 금속 염을 형성한 후, 안료의 알칼리 금속 염을 물 및/또는 알콜 중에서 가수분해시킨 후, 염 반죽에 의해 세분된 미세 상태로 전환시킴으로써 본 발명의 안료 조성물을 제조하는 방법을 제공한다.
순수한 P.R. 254와는 달리, 본 발명의 안료 조성물이 염 반죽에 의해 세분된 미세 상태로 전환되는 동안 고온에서조차 재결정에 안정하게 유지되고, 즉, 다른 경우 마무리 가공시 통상적인 입자 성장이 일어나지 않고, 따라서 결정 성장 억제제의 존재가 필요없다는 점은 특히 놀랍다.
유기 용매중의 니트릴의 전반적인 농도는 유리하게는 0.5 내지 5mol/ℓ이다. 석신산 다이에스터에 대한 강한 염기의 몰 비는 유리하게는 1몰의 석신산 다이에스터 당 0.1 내지 10몰의 염기이다. 안료 알칼리 금속 염을 형성하는 반응 온도는 유리하게는 60 내지 140℃, 바람직하게는 80 내지 120℃이다.
사용되는 석신산 다이에스터는 다이알킬, 다이아릴 또는 모노알킬 모노아릴 에스터일 수 있고, 다이알킬 및 다이아릴 석시네이트는 유사하게 비대칭성일 수 있다. 대칭성 석신산 다이에스터, 특히 대칭성 다이알킬 석시네이트가 바람직하다. 적합한 석신산 다이에스터의 예는 유럽 특허 출원 제0 640 603호에 개시되어 있다. 석신산 다이에스터와 니트릴의 반응은 유기 용매중에서 수행된다. 적합한 용매는 예를 들면 탄소수 1 내지 10의 1차, 2차 또는 3차 알콜이고, 바람직하게는 tert-부탄올 및 tert-아밀 알콜이다. 적합한 용매의 예는 유럽 특허 출원 제0 640 603호에 개시되어 있다. 안료 알칼리 금속 염은 강한 염기의 존재하에서 제조된다. 적합한 강한 염기는 특히 알칼리 금속 염 그 자체, 예를 들면 리튬, 나트륨 또는 칼륨 또는 알칼리 금속 아미드, 예를 들면 리튬, 나트륨 또는 칼륨 아미드, 또는 알칼리 금속 수소화물, 예를 들면 리튬, 나트륨 또는 칼륨 수소화물, 또는 탄소수 1 내지 10의 1차, 2차 또는 3차 지방족 알콜로부터 유래된 알칼리토 금속 또는 알칼리 금속 알콕사이드, 예를 들면 리튬 메톡사이드, 나트륨 메톡사이드, 칼륨 메톡사이드, 리튬 에톡사이드, 나트륨 에톡사이드, 칼륨 에톡사이드, 리튬 n-프로폭사이드, 나트륨 n-프로폭사이드, 칼륨 n-프로폭사이드, 리튬 아이소프로폭사이드, 나트륨 아이소프로폭사이드, 칼륨 아이소프로폭사이드, 리튬 n-부톡사이드, 나트륨 n-부톡사이드, 칼륨 n-부톡사이드, 리튬 sec-부톡사이드, 나트륨 sec-부톡사이드, 칼륨 sec-부톡사이드, 리튬 tert-부톡사이드, 나트륨 tert-부톡사이드, 칼륨 tert-부톡사이드, 리튬 2-메틸-2-부톡사이드, 나트륨 2-메틸-2-부톡사이드, 칼륨 2-메틸-2-부톡사이드, 리튬 2-메틸-2-펜톡사이드, 나트륨 2-메틸-2-펜톡사이드, 칼륨 2-메틸-2-펜톡사이드, 리튬 3-메틸-3-펜톡사이드, 나트륨 3-메틸-3-펜톡사이드, 칼륨 3-메틸-3-펜톡사이드, 리튬 3-에틸-3-펜톡사이드, 나트륨 3-에틸-3-펜톡사이드, 칼륨 3-에틸-3-펜톡사이드이다. 언급된 염기들의 혼합물 또한 이용할 수 있다.
알칼리 금속이 특히 나트륨 또는 칼륨이고, 알콕사이드가 바람직하게는 2차 또는 3차 알콜로부터 유래되는 알칼리 금속 알콕사이드가 바람직하다. 따라서, 예를 들면 나트륨 아이소프로폭사이드, 칼륨 아이소프로폭사이드, 나트륨 sec-부톡사이드, 칼륨 sec-부톡사이드, 나트륨 tert-부톡사이드, 칼륨 tert-부톡사이드, 나트륨 tert-아목사이드 및 칼륨 tert-아목사이드가 특히 바람직한 강한 염기이다. 상기 알칼리 금속 알콕사이드는 또한 상기 적합한 알콜을 상기 알칼리 금속, 알칼리 금속 수소화물 또는 알칼리 금속 아미드와 반응시킴으로써 동일계에서 제조될 수 있다.
나트륨 또는 칼륨 아목사이드의 제조는 중금속 및 중금속 염, 예를 들면 철, 코발트, 니켈, 아연 또는 주석을 첨가함으로써 가속될 수 있다(유럽 특허 제1 086 067B1호와 유사함).
상기 안료 알칼리 금속 염을 가수분해하기 위해, 물 또는 하나 이상의 유기 양성자성 용매가 가수분해제로 사용될 수 있다. 유용한 양성자성 용매로의 예로는 바람직하게는 탄소수 1 내지 4의 알콜, 예를 들면 메탄올 또는 에탄올을 들 수 있다. 또한 임의의 원하는 조합의 물과 알콜을 사용하는 것도 가능하다. 상기 가수분해는 또한 유기 비양성자성 용매의 존재하에 수행될 수도 있다. 상기 가수분해는 상기 반응 현탁액에 가수분해제를 첨가해서 직접적으로 달성될 수 있거나, 또는 상기 가수분해제에 상기 반응 현탁액을 첨가해서 간접적으로 달성될 수 있다. 상기 가수분해제, 물 및 유기 양성자성 용매는 임의의 원하는 순서로 첨가 및/또는 초기에 충전될 수 있고, 또한 혼합물로서 첨가 및/또는 충전될 수 있다. 개개 성분들을 초기 충전물에 병류(concurrent) 첨가하는 것도 가능하다. 상기 가수분해 도중 완충액, 예를 들면 포스페이트, 아세테이트, 시트르산 또는 트라이에탄올아민 완충액을 사용하는 것이 유리할 수 있다. 상기 가수분해가 수행되는 온도는, 경우에 따라 초대기압 하에서, -20 내지 200℃, 바람직하게는 -5 내지 180℃, 특히 0 내지 160℃ 범위일 수 있다. 상기 반응 현탁액 및 상기 가수분해제는 또한 상이한 온도를 가질 수 있다. 예를 들면, 상기 가수분해는 또한 증기를 이용하여 달성될 수도 있다. 상기 가수분해제의 총 양은 유리하게는 염기를 기준으로 화학양론적 양 이상일 수 있다. 예를 들면, 물 및/또는 유기 양성자성 용매는 형성된 안료의 1중량부 당 0.5 내지 50중량부로 사용될 수 있다.
세분된 미세 상태로의 전환은 유기 용매의 존재하에서 결정성 무기 염을 이용한 염 반죽을 이용한다. 결정성 무기 염으로서는 예를 들면 황산 알루미늄, 황산 나트륨, 염화 칼슘, 염화 칼륨 또는 염화 나트륨, 바람직하게는 황산 나트륨, 염화 나트륨 및 염화 칼륨을 이용할 수 있다.
유기 용매로서는, 예를 들면 케톤, 에스터, 아미드, 설폰, 설폭사이드, 니트로 화합물, 모노-, 비스- 또는 트리스-하이드록시 C2-C12-알칸(이는 C1-C8 알킬 및 하나 이상의 하이드록실 기로 치환될 수 있다)을 들 수 있다. 단량체, 다량체 및 중합체 C2-C3-알킬렌 글리콜에 근거한 수-혼화성 고-비등 유기 용매, 예를 들면 다이에틸렌 글리콜, 다이에틸렌 글리콜 모노메틸 에터, 다이에틸렌 글리콜 모노에틸 에터, 트라이에틸렌 글리콜, 트라이에틸렌 글리콜 모노메틸 에터, 트라이에틸렌 글리콜 모노에틸 에터, 다이프로필렌 글리콜, 다이프로필렌 글리콜 모노메틸 에터, 다이프로필렌 글리콜 모노에틸 에터, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에터, 프로필렌 글리콜 모노에틸 에터 및 액체 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌 글리콜, N-메틸피롤리돈 및 또한 트라이아세틴, 다이메틸포름아미드, 다이메틸아세트아미드, 에틸 메틸 케톤, 사이클로헥산온, 다이아세톤 알콜, 부틸 아세테이트, 니트로메탄, 다이메틸 설폭사이드 및 설폴란이 특히 바람직하다.
무기 염과 안료 사이의 중량 비는 바람직하게는 (2 내지 10):1, 특히 (3 내지 7):1이다.
유기 용매 대 무기 염의 중량 비는 바람직하게는 (1ml:10g) 내지 (2ml:7g)의 범위이다.
유기 용매 대 무기 염과 안료의 총 합의 중량 비는 바람직하게는 (1ml:2g) 내지 (1ml:10g)의 범위이다.
반죽 조작 동안의 온도는 40 내지 140℃, 바람직하게는 60 내지 120℃일 수 있다. 반죽 시간은 유리하게는 4시간 내지 32시간, 바람직하게는 8시간 내지 20시간이다.
염-반죽 조작 후, 무기 염 및 유기 용매를 유리하게는 물로 세척하여 제거하고, 이렇게 수득된 안료 조성물을 통상적인 방식으로 건조시킨다.
본 발명의 세분된 미세 상태로의 전환 후에 수득된 물질은 현탁액, 여과 압분체 또는 무수 물질로서 용매 후처리되어 입자 크기를 유의하게 증가시키지 않고 보다 균질한 입자 형태를 수득할 수 있다. 물 또는 증기-휘발성 용매, 예를 들면 알콜 및 방향족 용매, 보다 바람직하게는 분지되거나 분지되지 않은 C1-C6 알콜, 톨루엔, 자일렌, 클로로벤젠, 다이클로로벤젠, 니트로톨루엔 또는 니트로벤젠을 일반적으로 승온, 예를 들면 200℃의 이하의 온도에서, 필요하다면 승압하에서 이용하는 것이 바람직하다.
본 발명은 또한 중간값 입자 크기 d50이 10 내지 60nm의 범위, 바람직하게는 15 내지 50nm의 범위이고, 입자의 5체적% 미만이 70nm 보다 큰 것을 특징으로 하는 하기 화학식 I, II 및 III의 안료, 및 비레이크화된(unlaked) 설포-함유 모노아조 염료에서 선택된 하나 이상의 분산제의 안료 제제를 추가로 제공한다:
화학식 I
Figure pct00005
화학식 II
Figure pct00006
화학식 III
Figure pct00007
상기 식에서,
n은 0 내지 4의 수이고, 바람직하게는 0 내지 2의 수이고, 특히 0이고,
X는 OH, F, Cl, Br, CN, CF3, 니트로, C1-C8-알킬, C5-C7-사이클로알킬, C2-C8-알케닐, C1-C8-알콕시, 페닐 또는 벤질이다.
화학식 I, II 및 III의 안료의 서로에 대한 상대적인 비율은 바람직하게는 99.5 내지 70:0.1 내지 30:0.1 내지 15%, 특히 98 내지 85:1 내지 15:0.1 내지 7.5%이다.
화학식 I, II 및 III의 안료 혼합물은 개별적인 성분을 혼합하거나, 또는 바람직하게는 상기 개시된 바와 같은 혼합 합성에 의해 생성될 수 있다. 다이케토피롤로피롤 안료를 제조하는데 이용되는 출발 화합물, 용매, 시약 및 공정 조건은 본원의 서두에서 언급된 종래 기술로부터 당 분야의 숙련자들에게 공지되어 있다.
비레이크화된 설포-함유 모노아조 염료의 군에서 나온 분산제는 바람직하게는 하기 화학식 IV, V, VI 또는 VII의 화합물을 포함한다:
[화학식 IV]
Figure pct00008
[화학식 V]
Figure pct00009
[화학식 VI]
Figure pct00010
[화학식 VII]
Figure pct00011
상기 식에서,
R1은 축합되거나 결합에 의해 연결되는 1, 2 또는 3개의 방향족 고리를 갖는 방향족 라디칼이거나, 또는 O, N 및 S로 구성된 군에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하는 1, 2 또는 3개의 고리를 갖는 헤테로사이클릭 라디칼, 또는 이의 조합이고, 여기서, 상기 방향족 및 헤테로방향족 라디칼은 OH, CN, F, Cl, Br, NO2, CF3, C1-C6-알콕시, S-C1-C6-알킬, NHCONH2, NHC(NH)NH2, NHCO-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬, COOR5, CONR5R6, NR5R6, SO3R5, SO2-NR5R6 및 COO-E+(여기서, R5 및 R6은 동일하거나 상이하고, 각각 수소, 페닐 또는 C1-C6-알킬이고, E+는 수소, 리튬, 나트륨, 칼륨, 루비듐, 세슘 또는 비치환된 암모늄 이온이다)로 구성된 군에서 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 치환체로 치환될 수 있고,
Y는 SO3 -E+ 또는 Z-SO3 -E+이고, 여기서, Z는 C1-C10-알킬렌 또는 페닐렌이고,
n은 1, 2 또는 3의 수이고,
R2는 -OR8 또는 -NHR8이고, 여기서, R8은 H, C1-C6-알킬, 벤질, 축합되거나 결합에 의해 연결된 1, 2 또는 3개의 방향족 고리를 갖는 방향족 라디칼, 또는 O, N 및 S로 구성된 군에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하는 1, 2 또는 3개의 고리를 갖는 헤테로사이클릭 라디칼, 또는 이의 조합이고, 여기서 상기 방향족 및 헤테로방향족 라디칼은 각각 OH, C1-C6-알콕시, S-C1-C6-알킬, 할로겐, 예를 들면 F, Cl, Br, NHCONH2, NHC(NH)NH2, NHCO-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬, 니트로, COOR5, CONR5R6, SO3R5, SO2-NR5R6, NR9R10, SO3 -E+ 및 COO-E+(여기서, R5 및 R6은 동일하거나 상이하고, 각각 수소, 페닐 또는 C1-C6-알킬이고; R9 및 R10은 동일하거나 상이하고, 각각 수소, 페닐 또는 C1-C6-알킬이다)로 구성된 군에서 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 치환체로 치환될 수 있고,
R3 및 R4는 각각 축합되거나 결합에 의해 연결되는 1, 2 또는 3개의 방향족 고리를 갖는 방향족 라디칼이거나, 또는 O, N 및 S로 구성된 군에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하는 1, 2 또는 3개의 고리를 갖는 헤테로사이클릭 라디칼이거나, 또는 이의 조합이고, 여기서, 상기 방향족 및 헤테로방향족 라디칼은 각각 OH, C1-C6-알콕시, S-C1-C6-알킬, 할로겐, 예를 들면 F, Cl, Br, NHCONH2, NHC(NH)NH2, NHCO-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬, 니트로, COOR5, CONR5R6, SO3R5, SO2-NR5R6, NR9R10, SO3 -E+ 및 COO-E+(여기서, R5 및 R6은 동일하거나 상이하고, 각각 수소, 페닐 또는 C1-C6-알킬이고; R9 및 R10은 동일하거나 상이하고, 각각 수소, 페닐 또는 C1-C6-알킬이다)로 구성된 군에서 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 치환체로 치환될 수 있다.
모노아조 염료에서, 라디칼 -R1-Yn은 하기의 바람직한 의미를 갖고, 여기서, 페닐 고리 또는 나트릴 고리 상의 자유 원자가는 다이아조 기에 대한 결합을 나타낸다:
(i) p-아미노벤젠설폰산의 군:
Figure pct00012
Figure pct00013
(ii) m-아미노벤젠설폰산의 군:
Figure pct00014
Figure pct00015
(iii) o-아미노벤젠설폰산의 군:
Figure pct00016
-R1-Yn 기의 특히 바람직한 라디칼은
Figure pct00018
이다.
화학식 IV의 바람직한 화합물이 본 발명의 목적에 바람직하다:
제 1 양태에서, -R2 라디칼은 OH 또는 -O-C1-C6-알킬의 의미를 갖는다. 다른 양태에서, -CO-R2 라디칼은 R2가 NH2,
Figure pct00019
Figure pct00020
인 아미드 기이고, 상기 화학식에서 카보닐 기로의 결합은 방향족 고리의 유리 아미노 기(N-)를 통해서 이루어진다.
-R2 기의 특히 바람직한 라디칼은 한편으로는 OH이고, 또한
Figure pct00021
Figure pct00022
이다.
본 발명의 목적에 바람직한 화학식 VI의 화합물은 하기 -R3 라디칼을 갖는 것들이고, 여기서, 페닐 고리 상의 자유 원자가가 질소로의 결합을 나타낸다:
Figure pct00023
Figure pct00024
-R3 기를 형성하는 특히 바람직한 라디칼은
Figure pct00025
이다.
본 발명의 목적에 바람직한 화학식 VII의 화합물은 하기 -R4 기를 갖는 것들이고, 여기서, 페닐 고리 상의 자유 원자가가 질소로의 결합을 나타낸다:
Figure pct00026
-R4 기의 특히 바람직한 라디칼은
Figure pct00027
이다.
하기 화학식 VIII 내지 XXVIII의 모노아조 염료가 매우 특히 바람직하다:
Figure pct00028
Figure pct00029
Figure pct00030
Figure pct00031
비레이크화된 설포-함유 모노아조 염료는 공지된 화합물이고, 다이아조화 및 아조 커플링에 의해 공지된 방법에 따라 제조될 수 있다.
본 발명의 안료 조성물은 추가로 추가의 통상적인 보조제 또는 첨가제, 예를 들면 계면활성제, 분산제, 충진제, 표준화제, 수지, 왁스, 소포제, 방진제, 증량제, 대전방지제, 보존제, 건조 지연제, 습윤화제, 산화방지제, UV 흡수제 및 광 안정화제를, 안료 조성물의 총 중량을 기준으로 바람직하게는 0.1 내지 15중량%, 특히 0.5 내지 10중량%의 양으로 함유할 수 있다.
바람직한 분산제는 하기 화학식 5 또는 6의 안료 분산제이다:
[화학식 5]
Figure pct00032
상기 식에서,
Q는 페리논 안료, 퀴나크리돈 안료, 퀴나크리돈퀴논 안료, 안탄트론 안료, 인단트론 안료, 다이옥사진 안료, 예를 들면 트라이펜다이옥사진, 다이케토피롤로피롤 안료, 인디고 안료, 티오인디고 안료, 티아진인디고 안료, 아이소인돌린 안료, 아이소인돌리논 안료, 피란트론 안료, 아이소바이올란트론 안료, 플라반트론 안료 또는 안트라피리미딘 안료의 군에서 선택되는 유기 안료의 잔기이고,
s는 1 내지 5, 바람직하게는 1 내지 3의 수이고,
n은 0 내지 4, 바람직하게는 0.1 내지 2의 수이고, s와 n의 총 합은 1 내지 5이고,
R3은 탄소수 1 내지 20의 분지되거나 비분지된, 포화되거나 불포화된, 지방족 하이드로카빌 라디칼이거나, 또는 C5-C7-사이클로알킬 라디칼이거나, 또는 축합되거나 결합에 의해 연결되는 1, 2 또는 3개의 방향족 고리를 갖는 아르알리파틱 또는 방향족 라디칼이거나, 또는 O, N 및 S로 구성된 군에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하는 1, 2 또는 3개의 고리를 갖는 헤테로사이클릭 라디칼이거나, 또는 이의 조합이고; 여기서, 상기 하이드로카빌, 사이클로알킬, 방향족, 아르알리파틱 및 헤테로방향족 라디칼은 OH, CN, F, Cl, Br, NO2, CF3, C1-C6-알콕시, S-C1-C6-알킬, NHCONH2, NHC(NH)NH2, NHCO-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬, COOR5, CONR5R6, NR5R6, SO3R5, SO2-NR5R6, SO3 -E+ 및 COO-E+(여기서, R5 및 R6은 동일하거나 상이하고, 각각 수소, 페닐 또는 C1-C6-알킬이다)로 구성된 군에서 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 치환체로 치환될 수 있고,
R4는 수소 또는 R3이고,
E+, G+는 독립적으로 H+이거나, 또는 주기율표의 1번째 또는 2번째 또는 4번째 내지 8번째 전이 족에서 나오거나 1번째 내지 5번째의 주족에서 나온 금속 양이온 Mp +의 당량 Mp +/m(여기서, m은 1, 2 또는 3이고, p는 1, 2 또는 3이다)이거나, 또는 치환되거나 비치환된 암모늄 이온이다.
[화학식 6]
Figure pct00033
상기 식에서,
A는 2가 라디칼 -O-, -NR3-, -NR16-SO3 -G+이고,
B는 2가 라디칼 -NR16-SO3 -G+이고, 여기서, R16은 직쇄 또는 분지쇄 C1-C6-알킬렌 쇄이고, R3 및 G+는 각각 상기 정의된 바와 같다.
화학식 5의 바람직한 안료 분산제에서, Q는 퀴나크리돈, 다이옥사진 또는 다이케토피롤로피롤 안료의 군에서 선택된 유기 안료의 잔기이고; R3는 C1-C6-알킬, 벤질 또는 페닐이고, 이들은 각각 OH, C1-C6-알콕시, S-C1-C6-알킬, NHCONH2, NHC(NH)NH2, NHCO-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬, COOR5, CONR5R6, NR5R6, SO3R5, SO2-NR5R6, SO3 -E+ 및 COO-E+(여기서, R5 및 R6은 동일하거나 상이하고, 각각 수소, 페닐 또는 C1-C6-알킬이다)로 구성된 군에서 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 치환체로 치환될 수 있고; R4는 수소이고, E+ 및 G+는 각각 수소, 알칼리 토금속, 알칼리 금속 또는 3번째 주족의 금속, 특히 Li, Na, K, Ca, Sr, Ba, Al이거나, 또는 암모늄 이온이다.
특히 바람직한 화학식 5의 안료 분산제에서, Q는 다이케토피롤로피롤 안료의 군에서 선택된 유기 안료의 잔기이고, 바람직하게는 C.I. 피그먼트 레드 255 또는 264이고; R3은 NHCONH2, NHC(NH)NH2, NHCO-C1-C6-알킬, COOR5, NR5R6 및 COO-E+(여기서, R5 및 R6은 동일하거나 상이하고, 각각 수소, 페닐 또는 C1-C6-알킬이다)로 구성된 군에서 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 치환체로 치환될 수 있는 C1-C6-알킬이고; R4는 수소이고; E+ 및 G+는 각각 수소, 알칼리 토금속, 알칼리 금속 또는 3번째 주족의 금속, 특히 Li, Na, K, Ca, Sr, Ba, Al이거나, 또는 암모늄 이온이다.
화학식 6의 바람직한 안료 분산제에서, A는 2가 라디칼 -NR3-이고, B는 상기 언급된 의미를 갖고, G+는 수소, 또는 알칼리 금속, 특히 Li, Na 또는 K이다.
본 발명의 목적에 특히 바람직한 안료 제제는 하기 화학식 29의 염기성 안료 분산제이다:
[화학식 29]
Figure pct00034
상기 식에서,
Q는 페리논 안료, 퀴나크리돈 안료, 퀴나크리돈퀴논 안료, 안탄트론 안료, 인단트론 안료, 다이옥사진 안료의 군에서 선택된 유기 안료의 잔기이고, 예를 들면 트라이펜다이옥사진, 다이케토피롤로피롤 안료, 인디고 안료, 티오인디고 안료, 티아진인디고 안료, 아이소인돌린 안료, 아이소인돌리논 안료, 피란트론 안료, 아이소바이올란트론 안료, 플라반트론 안료 또는 안트라피리미딘 안료이고;
s는 1 내지 5의 수, 바람직하게는 1 내지 3의 수이고;
n은 0 내지 4의 수, 바람직하게는 0.1 내지 2의 수이고; s와 n의 총 합은 1 내지 5이고, s는 n보다 크고;
R30은 탄소수 1 내지 20의 분지되거나 비분지된, 포화되거나 불포화된, 지방족 하이드로카빌 라디칼이거나, 또는 C5-C7-사이클로알킬 라디칼이거나, 또는 축합되거나 결합에 의해 연결되는 1, 2 또는 3개의 방향족 고리를 갖는 아르알리파틱 또는 방향족 라디칼이거나, 또는 O, N 및 S로 구성된 군에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하는 1, 2 또는 3개의 고리를 갖는 헤테로사이클릭 라디칼이거나, 또는 이의 조합이고; 여기서, 상기 하이드로카빌, 사이클로알킬, 방향족, 아르알리파틱 및 헤테로방향족 라디칼은 OH, CN, F, Cl, Br, NO2, CF3, C1-C6-알콕시, S-C1-C6-알킬, NHCONH2, NHC(NH)NH2, NHCO-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬, CONR5R6, NR5R6(여기서, R5 및 R6은 동일하거나 상이하고, 각각 수소, 페닐 또는 C1-C6-알킬이다)로 구성된 군에서 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 치환체로 치환될 수 있고,
R40은 수소 또는 R30이고;
G+는 H+, 알칼리 금속 또는 치환되거나 비치환된 암모늄 이온이다.
화학식 29의 바람직한 안료 분산제에서, Q는 퀴나크리돈, 다이옥사진 또는 다이케토피롤로피롤 안료의 군에서 선택된 유기 안료의 잔기이고; R30은 C1-C6-알킬, 벤질 또는 페닐이고, 이들은 각각 OH, C1-C6-알콕시, S-C1-C6-알킬, NHCONH2, NHC(NH)NH2, NHCO-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬, CONR5R6, NR5R6(여기서, R5 및 R6은 동일하거나 상이하고, 각각 수소, 페닐 또는 C1-C6-알킬이다)로 구성된 군에서 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 치환체로 치환될 수 있고; R40은 수소이고, G+는 수소, Li, Na, K 또는 암모늄 이온이다.
화학식 29의 바람직한 안료 분산제에서, Q는 다이케토피롤로피롤 안료의 군에서 선택된 유기 안료의 잔기, 바람직하게는 C.I. 피그먼트 레드 255 또는 264, 또는 퀴나크리돈 안료, 바람직하게는 C.I. 피그먼트 바이올렛 19 또는 C.I. 피그먼트 레트 122이고; R30은 NR5R6으로 치환된 C1-C6-알킬(여기서, R5 및 R6은 동일하거나 상이하고, 각각 수소 또는 C1-C6-알킬이다)이고; R40은 수소이고; G+는 수소, Li, Na, K 또는 암모늄 이온이다.
화학식 29의 안료 분산제의 비율은, 사용된 화학식 I 내지 III의 안료의 혼합물을 기준으로, 바람직하게는 0 내지 30중량%, 보다 바람직하게는 1 내지 25중량%이다.
비레이크화된 설포-함유 모노아조 염료의 비율은, 사용된 화학식 I 내지 III의 안료의 혼합물을 기준으로, 바람직하게는 1 내지 30중량%, 보다 바람직하게는 2 내지 25중량%이다.
특히 바람직한 안료 제제는 사용된 화학식 I 내지 III의 안료의 혼합물을 기준으로 1 내지 25중량%, 특히 5 내지 15중량%의 비레이크화된 설포-함유 모노아조 염료, 및 1 내지 25중량%, 특히 5 내지 15중량%의 화학식 29의 안료 분산제를 함유한다.
화학식 29의 안료 분산제와 모노아조 염료의 중량 비는 바람직하게는 약 1:1이고, 즉 1:0.8 내지 1.2의 범위이다. 화학식 5와 화학식 29의 안료 분산제는 공지된 화합물이고, 예를 들면 유럽 특허 출원 제1 104 789A1호 및 독일 특허 출원 제3 106 906호에 개시된 바와 같은 공지된 방법으로 수득될 수 있다.
화학식 6의 안료 분산제는 공지된 화합물이고, 예를 들면 미국 특허 제5,466,807호에 개시된 바와 같은 공지된 방법에 의해 수득된다.
유용한 계면활성제는 통상적인 음이온, 양이온, 비이온 또는 양쪽성 물질 또는 이의 혼합물을 포함한다.
본 발명은 또한 반죽, 습윤-분쇄, 무수-분쇄에 의해 세분된 미세 상태로 전환시키기 전, 전환시키는 동안 및/또는 전환시킨 후에, 또는 마무리 처리하는 동안 및/또는 마무리 처리 후에 화학식 I, II 및 III의 화합물의 혼합물을 비레이크화된 설포-함유 모노아조 염료 및 선택적으로 화학식 29의 안료 분산제와 혼합시키는 것을 포함하는, 상기 개시된 바람직한 안료 제제를 제조하는 방법을 제공한다. 세분된 미세 상태로의 전환동안의 첨가가 바람직하다. 각각의 성분은 펠렛 또는 분말 형태와 같은 무수 형태, 또는 압축 압분체와 같은 습한 형태로 사용될 수 있다. 세분된 미세 상태로의 전환의 바람직한 형태는 상기 개시된 바와 같은 유기 용매의 존재하에서 결정성 무기 염과의 염 반죽이다.
본 발명의 안료 조성물은 원칙적으로 천연 또는 합성 기원의 모든 거대분자 유기 물질, 예를 들면 플라스틱, 수지, 코팅, 특히 금속 코팅, 페인트, 전자광학 토너 및 현상제, 일렉트릿 물질, 컬러 필터 및 또한 액체 잉크, 프린트 잉크의 착색에 유용하다.
보다 구체적으로, 본 발명의 안료 조성물은 컬러 필터에서 사용할 때 요구되는 적색 스펙트럼의 색조를 제공한다. 이들은 높은 컨트라스트를 제공하고, 또한 컬러 필터에서 사용하기 위한 다른 요구조건, 예를 들면 높은 열 안정성 또는 가파르고 좁은 흡수 밴드를 만족한다. 보다 구체적으로, 본 발명의 안료 조성물은 또한 수성 또는 비수성 기재의 잉크젯 잉크에서 착색제로서 유용하고, 또한 고온-용융 유형의 잉크젯 잉크에서의 착색제로서 유용하다.
따라서, 본 발명은 또한 색채 효과량의 본 발명의 안료 조성물을 포함하는 거대분자 유기 물질을 제공한다.
착색될 거대분자 유기 물질을 기준으로, 본 발명의 안료 제제는 일반적으로0.01 내지 30중량%, 바람직하게는 0.1 내지 15중량%의 양으로 사용된다. 컬러 필터에서 이용되는 경우, 하기 언급된 바와 같이 더 많은 양이 또한 사용될 수 있다.
보다 구체적으로, 본 발명의 안료 조성물은, 텔레비젼 스크린, 액정 디스플레이(LCD), 전하 커플링된 디바이스, 플라즈마 디스플레이 또는 전자발광 디스플레이(이는 또한 능동(비틀린 네마틱) 또는 수동(초비틀린 네마틱) 강유전성 디스플레이 또는 발광 다이오드일 수 있다)에서와 같이, 가색적 색 생성뿐만 아니라 감색적 색 형성을 위한 컬러 필터용 착색제로서 유용하고, 또한 "전자 잉크("e-잉크") 또는 "전자 종이"("e-종이)용 착색제로서 유용하다.
적합한 결합제(아크릴레이트, 아크릴릭 에스터, 폴리이미드, 폴리비닐 알콜, 에폭사이드, 폴리에스터, 멜라민, 젤라틴, 카제인) 중의 착색된 포토레지스터로서 또는 페이스트의 형태로 안료를 개별적인 LCD 요소(예를 들면 TFT-LCD = 박막 트랜지스터 액정 디스플레이 또는 예를 들면 (S) TN-LCD = (초) 비틀린 네마틱-LCD)에 가함으로써 반사성일 뿐 아니라 투명한 컬러 필터가 제조된다. 높은 열 안정성 뿐만 아니라 높은 안료 순도가 안정한 페이스트 또는 착색된 포토레지스트의 필요 조건이다.
또한, 착색된 컬러 필터는 또한 잉크젯 인쇄 공정 또는 다른 적합한 인쇄 공정에 의해 적용될 수 있다.
본 발명의 안료 조성물의 적색 색조가 적색-녹색-청색(R,G,B) 컬러 필터 컬러 세트에 특히 유용하다. 이들 3가지 색은 나란히 서로 다른 이종의 유색 점으로서 뒤쪽으로부터의 조명이 비치면 풀 컬러 영상을 생성한다.
청색 점을 위한 전형적인 착색제는 프탈로시아닌 착색제 또는 벤즈이미다졸론다이옥사진 안료, 예를 들면 C.I. 피그먼트 블루 15:6 및 C.I. 피그먼트 블루 80이다. 녹색 점은 전형적으로 프탈로시아닌 착색제, 예를 들면 C.I. 피그먼트 그린 36 및 C.I. 피그먼트 그린 7을 이용한다. 적색 색조는 바람직하게는 P.R. 254와 P.R. 177로부터 또는 P.R. 254와 P.R. 242로부터 블렌딩된다.
필요한 경우, 농담을 위해 각각의 색 점을 추가의 색과 혼합할 수 있다. 적색 및 녹색 색조를 바람직하게는 황색, 예를 들면 C.I. 피그먼트 옐로우 138, 139, 150, 151, 180 및 213과 혼합한다. 청색 색조를 바람직하게는 보라색, 예를 들면 C.I. 피그먼트 바이올렛 19 또는 23과 혼합한다.
본 발명의 안료 조성물의 적용된 컬러 필터 필름에서의 사용 농도는 컬러 필터 필름의 총 중량을 기준으로 5 내지 95중량%, 바람직하게는 20 내지 80중량%, 가장 바람직하게는 40 내지 60중량%일 수 있다. 본 발명은 또한, 색채 효과량의 본 발명의 안료 조성물을 포함하는 컬러 필터를 제공한다. 하기 실시예에서, 달리 언급되지 않는 한, 하기 % 및 부는 중량 기준이고, 몰%는 총 니트릴 기준이다.
비교예 1 (유럽 특허 출원 제0 181 290A호의 실시예 11과 유사):
1.1g의 4-시아노바이페닐(3몰%)과 26.7g의 4-클로로벤조니트릴(97몰%)의 혼합물로부터 유럽 특허 출원 제0 181 290A호의 실시예 11에 개시된 바와 같이 안료 혼합물을 제조한다. 수득된 적색 안료는 85nm의 중간값 입자 크기 및 150nm의 d95값을 갖고, 표준 편차 시그마(σ)가 31nm이다. 길이 대 폭 비는 3.3:1이다.
비교예 2 (유럽 특허 출원 제0 181 290A호의 실시예 12와 유사):
1.8g의 4-시아노바이페닐(5몰%)과 26.1g의 4-클로로벤조니트릴(95몰%)의 혼합물로부터 유럽 특허 출원 제0 181 290A호의 실시예 12에 개시된 바와 같이 안료 혼합물을 제조한다. 수득된 적색 안료는 88nm의 중간값 입자 크기 및 157nm의 d95값을 갖고, 표준 편차 σ가 31nm이다. 길이 대 폭 비는 3.3:1이다.
비교예 3 (유럽 특허 출원 제0 094 911A호의 실시예 15와 유사):
21.5g의 4-시아노바이페닐(50몰%)과 16.5g의 4-클로로벤조니트릴(50몰%)의 혼합물로부터 유럽 특허 출원 제0 094 911A호의 실시예 15에 개시된 바와 같이 안료 혼합물을 제조한다. 수득된 적색 안료를 후속적으로 염-반죽 조작에 가한다. 이를 위해, 80℃의 온도에서 15g의 무수 안료를 90g의 염화 나트륨 및 22ml의 다이에틸렌 글리콜과 함께 24시간동안 반죽하였다. 반죽된 반죽을 0.9ℓ의 5% 염산으로 2시간동안 교반한 후 안료를 여과한다.
여과 압분체를 또다시 교반하면서 0.9ℓ의 탈이온수로 처리한다. 여과 후, 안료를 염과 산이 없는 물로 세척하고, 감압 하에서 건조시킨다.
수득된 안료 혼합물은 52nm의 중간값 입자 크기 d50 및 101nm의 d95값을 갖고, 표준 편차 σ가 22nm이다.
비교예 4
유럽 특허 출원 제0 190 999A호의 실시예 1에 따라 제조된, 200nm의 중간값 입자 크기를 갖는 순수한 P.R. 254를 이용하여 염-반죽을 수행한다. 이를 위해, 15g의 무수 안료를 80℃의 온도에서 90g의 염화나트륨 및 22ml의 다이에틸렌 글리콜과 함께 24시간동안 반죽한다. 반죽된 반죽을 0.9ℓ의 5% 염산으로 2시간동안 교반한 후 안료를 여과한다.
여과 압분체를 또다시 교반하면서 0.9ℓ의 탈이온수로 처리한다. 여과 후, 안료를 염과 산이 없는 물로 세척하고, 감압 하에서 건조시킨다.
수득된 안료 혼합물은 70nm의 중간값 입자 크기 d50 및 114nm의 d95값을 갖고, 표준 편차 σ가 22nm이다. 길이 대 폭 비는 1.5:1이다.
실시예 1
플라스크에서, 1.6g의 4-시아노바이페닐(4몰%) 및 29.7g의 4-클로로벤조니트릴(96몰%)을 (9.3g의 나트륨 및 177ml의 tert-아밀 알콜로부터 제조된) tert-아밀 알콜 중의 나트륨 아목사이드 용액으로 도입하고, 100℃까지 가열한다.
30g의 다이아이소프로필 석시네이트를 2시간동안 첨가한다. 100℃에서 추가 4시간 후에, 안료 알칼리 금속 현탁액을 80℃로 냉각시키고, 60℃에서 뜨거운 물로 붓는다. 컨디셔닝을 위해 안료 현탁액을 후속적으로 5시간동안 95℃로 가열하고, 여과하고, 메탄올과 물로 세척하고, 75℃에서 건조 캐비넷에서 건조시킨다. 적색 안료가 수득된다. 수득된 적색 안료를 후속적으로 염-반죽 조작에 가한다. 이를 위해, 15g의 무수 안료를 80℃의 온도에서 90g의 염화나트륨 및 22ml의 다이에틸렌 글리콜과 24시간동안 반죽한다. 반죽된 반죽을 2시간동안 0.9ℓ의 5% 염산으로 교반한 후, 안료를 여과한다.
여과 압분체를 또다시 교반하면서 0.9ℓ의 탈이온수로 1시간동안 처리한다. 여과 후에, 안료를 염과 산이 없는 물로 세척하고, 감압 하에서 건조시킨다.
수득된 안료 조성물은 28nm의 중간값 입자 크기 d50 및 41nm의 d95값을 갖고, 표준 편차 σ가 7nm이다. 길이 대 폭 비는 1.4:1이다.
실시예 2
합성에서 0.8g의 4-시아노바이페닐(2몰%) 및 30.3g의 4-클로로벤조니트릴(98몰%)을 이용하여 실시예 1을 반복하고, 상기 개시된 바와 같이 생성물을 염 반죽하고, 단리한다.
수득된 안료 조성물은 30nm의 중간값 입자 크기 d50 및 45nm의 d95값을 갖고, 표준 편차 σ가 8nm이다. 길이 대 폭 비는 1.3:1이다.
실시예 3
합성에서 4.0g의 4-시아노바이페닐(10몰%) 및 27.9g의 4-클로로벤조니트릴(90몰%)을 이용하여 실시예 1을 반복하고, 상기 개시된 바와 같이 생성물을 염 반죽하고, 단리한다.
수득된 안료 조성물은 28nm의 중간값 입자 크기 d50 및 42nm의 d95값을 갖고, 표준 편차 σ가 8nm이다. 길이 대 폭 비는 1.3:1이다.
실시예 4
1.6g의 4-시아노바이페닐(4몰%) 및 29.7g의 4-클로로벤조니트릴(96몰%)을 이용하여 실시예 1과 유사하게 안료 조성물을 제조한다. 그런 다음, 적색 안료를 염-반죽 조작에 가한다. 이를 위해, 15g의 무수 안료 및, 유럽 특허 출원 제1 104 789A호의 실시예 10a에 따라 제조된 1.5g의 하기 화학식 8의 안료 분산제 및 15g의 무수 안료를 80℃의 온도에서 90g의 염화나트륨 및 22ml의 다이에틸렌 글리콜과 함께 24시간동안 반죽한다. 반죽된 반죽을 2시간동안 0.9ℓ의 5% 염산중에서 교반하고, 후속적으로 안료를 여과한다.
[화학식 8]
Figure pct00035
여과 압분체를 또다시 0.9ℓ의 탈이온화수와 함께 1시간동안 교반하면서 처리한다. 여과 후, 안료를 염과 산이 없는 물로 세척하고, 감압 하에서 건조시킨다.
수득된 적색 안료 조성물은 29nm의 중간값 입자 크기 d50 및 45nm의 d95값을 갖고, 표준 편차 σ가 10nm이다. 길이 대 폭 비는 1.5:1이다.
실시예 5
유럽 특허 출원 제1 362 081A호의 실시예 1a에서 합성된 1.5g의 하기 화학식 9의 상승제를 반죽 조작에 이용하여 실시예 4를 반복한다. 32nm의 중간값 입자 크기 d50 및 47nm의 d95값을 갖고, 표준 편차 σ가 11nm인 적색 안료 조성물을 수득한다. 길이 대 폭 비는 1.3:1이다.
[화학식 9]
Figure pct00036
실시예 6
유럽 특허 출원 제1 362 081A호의 실시예 1a에서 합성된 1.5g의 하기 화학식 10의 상승제를 반죽 조작에 이용하여 실시예 4를 반복한다. 28nm의 중간값 입자 크기 d50 및 42nm의 d95값을 갖고, 표준 편차 σ가 9nm인 적색 안료 조성물을 수득한다. 길이 대 폭 비는 1.5:1이다.
[화학식 10]
Figure pct00037
실시예 7
유럽 특허 출원 제1 362 081A호의 실시예 1a에서 합성된 1.5g의 하기 화학식 11의 상승제를 반죽 조작에 이용하여 실시예 4를 반복한다. 32nm의 중간값 입자 크기 d50 및 47nm의 d95값을 갖고, 표준 편차 σ가 10nm인 적색 안료 조성물을 수득한다. 길이 대 폭 비는 1.3:1이다.
[화학식 11]
Figure pct00038
실시예 8
1.5g의 하기 화학식 12의 상승제를 반죽 조작에 이용하여 실시예 4를 반복한다. 27nm의 중간값 입자 크기 d50 및 42nm의 d95값을 갖고, 표준 편차 σ가 8nm인 적색 안료 조성물을 수득한다. 길이 대 폭 비는 1.4:1이다.
[화학식 12]
Figure pct00039
실시예 9
1.5g의 하기 화학식 13의 상승제를 반죽 조작에 이용하여 실시예 4를 반복한다. 29nm의 중간값 입자 크기 d50 및 41nm의 d95값을 갖고, 표준 편차 σ가 8nm인 적색 안료 조성물을 수득한다. 길이 대 폭 비는 1.3:1이다.
[화학식 13]
Figure pct00040
실시예 10
유럽 특허 출원 제0 486 531A호의 실시예 3에 따라 합성된 1.5g의 하기 화학식 14의 상승제를 반죽 조작에 이용하여 실시예 4를 반복한다. 33nm의 중간값 입자 크기 d50 및 50nm의 d95값을 갖고, 표준 편차 σ가 14nm인 적색 안료 조성물을 수득한다. 길이 대 폭 비는 1.5:1이다.
[화학식 14]
Figure pct00041
입자 크기 분포 및 표준 편차
시료 d50[nm] d95[nm] 표준 편차(σ)[nm]
실시예 1 28 41 7
실시예 2 30 45 8
실시예 3 28 42 8
실시예 4 29 45 10
실시예 5 32 47 11
실시예 6 28 42 9
실시예 7 32 47 10
실시예 8 27 42 8
실시예 9 29 41 8
실시예 10 33 50 14
비교예 1 85 150 31
비교예 2 88 157 31
비교예 3 52 101 22
비교예 4 70 114 22
컬러 필터에서의 용도:
7.2g의 욘크릴(Joncryl, 등록상표) 611 스티렌-아크릴레이트 수지(존슨 폴리머스(Johnson Polymers))를 13.4g의 PGMEA 중에 1시간동안 교반하고, 추가의 42g의 PGMEA, 7.2 g의 안료 또는 안료 조성물, 1.8g의 솔스퍼스(Solsperse, 등록상표) 24000 및 0.36g의 솔스퍼스 22000(아베시아(Avecia))와 함께 혼합하였다. 122g의 산화 지르코늄 비드(0.5 내지 0.7mm)를 첨가한 후, 혼합물을 페인트 쉐이커(Paint Shaker)에서 2시간동안 분산시킨다. 스핀 코터(POLOS 웨이퍼 스피너)의 도움을 받아 유리 플레이트(SCHOTT, 레이저 절삭, 10x10cm)에 안료 분산액을 적용하고, 컨트라스트 값을 측정한다(DMS 803 각도계, CCD-SPECT2 분광사진).
Figure pct00042
실시예 1 내지 10의 안료 조성물은 컬러 필터 용도에 적합하게 만드는 높은 컨트라스트 값을 갖는다. 플레이트를 230℃로 가열사면, 안료는 재결정화되는 어떠한 경향도 나타내지 않고, 컨트라스트 값은 최대 10% 감소된다.
코팅 용도:
코팅 용도에서 안료의 색 특성을 측정하기 위해서, 수득된 안료를 투명 알키드-멜라민 소결 마감 시스템에 완전히 분산시켰다.
색 강도를 측정하기 위해서, 6.0g의 알키드-멜라민 매스톤(masstone) 코팅을 20.0g의 30% 백색 니스와 혼합시킴으로써 저감(reduction) 코팅을 제조하였다. 수득된 저감 코팅을 비교할 시료와 함께 보드지에 나란히 적용하고, 30분간 공기 건조시킨 후 140℃에서 30분동안 소결하였다. 색 강도 및 이의 측정은 DIN EN ISO 787-26에 정의되어 있다.
상기 실시예에서 제조된 안료의 색 강도, 채도(색 선명도) 및 투명성이 하기 표에 보고되어 있다. 비교예 4의 안료가 색 강도(100%), 채도 △C(선명함) 및 색조 △H에 대한 표준으로서 이용되었다.
Figure pct00043
등몰양의 2개의 니트릴의 혼합물(비교예 3)은, 순수한 P.R. 254(비교예 4)에 비해 명확하게 색조가 이탈하고, 명확하게 채도가 감소된다.
실시예 A
화학식 VIII의 분산제
a) 다이아조(혼합물 1)
89.6부의 2-아미노-4-클로로-5-메틸벤젠설폰산을 400부의 물 및 41부의 수성 수산화나트륨 용액(w=33%)에 용해시킨다. 162부의 염산(w=31%) 및 73부의 아질산나트륨 용액(w=40%)을 이용하여 10℃에서 다이아조화를 수행한다. 그런 다음, 50부의 아세트산 나트륨을 첨가하여 pH를 3 내지 4로 설정한다.
b) 커플러(혼합물 2)
79부의 BONS(3-하이드록시나프탈렌-2-카복실산)을 1600부의 물 및 98부의 수성 수산화나트륨 용액에 33%로 용해시킨다. 얼음을 첨가하여 10℃로 냉각시킨다.
c) 커플링
15℃에서 90분동안 혼합물 1을 혼합물 2에 첨가한다. 그런 다음, 30℃에서 1시간동안 교반한 후, 60℃에서 1시간동안 교반한다. 생성된 진적색 현탁액을 여과하고, 세척하고, 순환 공기 캐비넷 중에서 80℃에서 건조시켜 160부의 화학식 VIII의 분산제를 생성시킨다.
실시예 B 내지 U
화학식 IX 내지 XXVIII의 분산제를 실시예 A와 유사하게 제조한다.
실시예 V
기본 안료(화학식 I의 비스(4-클로로페닐)다이케토피롤로피롤, 화학식 II의 (4-클로로페닐)-(X-바이페닐)다이케토피롤로피롤 및 화학식 III의 비스(X-바이페닐)다이케토피롤로피롤의 혼합물)의 제조:
플라스크에서, 1.6g의 4-시아노바이페닐(4몰%) 및 29.7g의 4-클로로벤조니트릴(96몰%)을 (9.3g의 나트륨 및 177ml의 tert-아밀 알콜로부터 제조된) tert-아밀 알콜중의 나트륨 아목사이드 용액에 도입하고, 100℃로 가열한다.
2시간동안 30g의 다이아이소프로필 석시네이트를 첨가한다. 100℃에서 추가 4시간 후에, 안료 알칼리 금속 염 현탁액을 80℃로 냉각시키고, 60℃에서 뜨거운 물에 붓는다. 컨디셔닝을 위해 안료 현탁액을 후속적으로 95℃에서 5시간동안 가열하고, 여과하고, 메탄올과 물로 세척하고, 75℃의 건조 캐비넷에서 건조시킨다. 적색 안료를 수득한다. 수득된 적색 안료를 후속적으로 염-반죽 조작에 가한다. 이를 위해, 80℃에서 15g의 무수 안료를 90g의 염화나트륨 및 22ml의 다이에틸렌 글리콜과 함께 24시간동안 반죽한다. 반죽된 반죽을 2시간동안 0.9ℓ의 5% 염산으로 교반시키고, 후속적으로 안료를 제거한다.
또다시 여과 압분체를 1시간동안 0.9ℓ의 탈이온수로 교반하면서 처리한다. 여과시킨 후, 안료를 염과 산이 없는 물로 세척하고, 감압 하에서 건조시킨다.
수득된 안료 조성물은 28nm의 중간값 입자 크기 d50 및 41nm의 d95값을 갖고, 표준 편차 σ가 7nm이다. 길이 대 폭 비는 1.4:1이다.
실시예 A1
1.6g의 4-시아노바이페닐(4몰%) 및 29.7g의 4-클로로벤조니트릴(96몰%)를 이용하여 실시예 V와 유사하게 안료 조성물을 제조한다. 후속적으로 적색 안료를 염-반죽 조작에 가한다. 이를 위해, 14g의 무수 안료, 유럽 특허 출원 제1 104 789A호의 실시예 10a에 따라 제조된 1.4g의 하기 화학식 31의 안료 분산제 및 1.4g의 하기 화학식 VIII의 분산제를 80℃의 온도에서 24시간동안 90g의 염화나트륨 및 22ml의 다이에틸렌 글리콜과 함께 반죽한다. 반죽된 반죽을 2시간동안 0.9ℓ의 5% 염산중에서 교반한 후, 안료를 여과한다.
Figure pct00044
여과 압분체를 다시 한번 0.9ℓ의 탈이온수와 함께 1시간동안 교반하면서 처리한다. 여과 후, 안료를 염과 산이 없는 물로 세척하고, 감압 하에서 건조시킨다.
수득된 적색 안료 조성물은 29nm의 중간값 입자 크기 d50 및 45nm의 d95값을 갖고, 표준 편차 σ가 10nm이다. 길이 대 폭 비는 1.5:1이다.
실시예 A2
반죽에서 1.4g의 화학식 31의 안료 분산제 및 1.4g의 하기 화학식 IX의 분산제를 이용하여 실시예 1A를 반복하여 31nm의 중간값 입자 크기 d50 및 49nm의 d95값을 갖고, 표준 편차 σ가 10nm인 적색 안료 조성물을 수득한다. 길이 대 폭 비는 1.4:1이다:
[화학식 IX]
Figure pct00045
실시예 A3
반죽에서 1.4g의 화학식 31의 안료 분산제 및 1.4g의 하기 화학식 XIV의 분산제를 이용하여 실시예 1A를 반복하여 33nm의 중간값 입자 크기 d50 및 53nm의 d95값을 갖고, 표준 편차 σ가 10nm인 적색 안료 조성물을 수득한다. 길이 대 폭 비는 1.5:1이다.
[화학식 XIV]
Figure pct00046
실시예 A4
반죽에서 유럽 특허 출원 제3 106 906A호의 실시예 1에 따라 제조된 1.4g의 하기 화학식 32의 안료 분산제 및 1.9g의 하기 화학식 IX의 분산제를 이용하여 실시예 A1를 반복하여 34nm의 중간값 입자 크기 d50 및 50nm의 d95값을 갖고, 표준 편차 σ가 10nm인 적색 안료 조성물을 수득한다. 길이 대 폭 비는 1.4:1이다.
[화학식 32]
Figure pct00047
실시예 A5
반죽에서 0.7g의 화학식 32의 안료 분산제 및 0.42g의 하기 화학식 VIII의 분산제를 이용하여 실시예 1A를 반복하여 27nm의 중간값 입자 크기 d50 및 42nm의 d95값을 갖고, 표준 편차 σ가 10nm인 적색 안료 조성물을 수득한다. 길이 대 폭 비는 1.5:1이다.
실시예 A6
반죽에서 1.4g의 화학식 IX의 분산제를 단독 분산제로서 이용한 점을 제외하고는 실시예 A1을 반복하여 35nm의 중간값 입자 크기 d50 및 50nm의 d95값을 갖고, 표준 편차 σ가 12nm인 적색 안료 조성물을 수득한다. 길이 대 폭 비는 1.5:1이다.
실시예 A7
반죽에서 1.4g의 화학식 VIII의 분산제를 단독 분산제로서 이용한 점을 제외하고는 실시예 A1을 반복하여 40nm의 중간값 입자 크기 d50 및 63nm의 d95값을 갖고, 표준 편차 σ가 12nm인 적색 안료 조성물을 수득한다. 길이 대 폭 비는 1.5:1이다.
실시예 A8
반죽에서 2.1g의 화학식 IX의 분산제를 단독 분산제로서 이용한 점을 제외하고는 실시예 A1을 반복하여 38nm의 중간값 입자 크기 d50 및 58nm의 d95값을 갖고, 표준 편차 σ가 11nm인 적색 안료 조성물을 수득한다. 길이 대 폭 비는 1.5:1이다.
실시예 A9
반죽에서 1.4g의 하기 화학식 XVI의 분산제를 단독 분산제로서 이용한 점을 제외하고는 실시예 A1을 반복하여 45nm의 중간값 입자 크기 d50 및 63nm의 d95값을 갖고, 표준 편차 σ가 13nm인 적색 안료 조성물을 수득한다. 길이 대 폭 비는 1.5:1이다:
[화학식 XVI]
Figure pct00048
실시예 A10
반죽에서 1.4g의 하기 화학식 XXIV의 분산제를 단독 분산제로서 이용한 점을 제외하고는 실시예 A1을 반복하여 32nm의 중간값 입자 크기 d50 및 56nm의 d95값을 갖고, 표준 편차 σ가 10nm인 적색 안료 조성물을 수득한다. 길이 대 폭 비는 1.5:1이다:
[화학식 XXIV]
Figure pct00049
실시예 A11
반죽에서 1.4g의 하기 화학식 XXII의 분산제를 단독 분산제로서 이용한 점을 제외하고는 실시예 A1을 반복하여 36nm의 중간값 입자 크기 d50 및 63nm의 d95값을 갖고, 표준 편차 σ가 10nm인 적색 안료 조성물을 수득한다. 길이 대 폭 비는 1.5:1이다:
[화학식 XXII]
Figure pct00050
실시예 A12
반죽에서 1.4g의 하기 화학식 XXVII의 분산제를 단독 분산제로서 이용한 점을 제외하고는 실시예 A1을 반복하여 31nm의 중간값 입자 크기 d50 및 52nm의 d95값을 갖고, 표준 편차 σ가 13nm인 적색 안료 조성물을 수득한다. 길이 대 폭 비는 1.5:1이다:
[화학식 XXVII]
Figure pct00051
실시예 A13: 반죽 후 후처리
실시예 V에서와 같이 적색 안료를 제조하고, 반죽된 압분체를 5% 염산과 함께 교반한 후, 0.9ℓ의 탈이온수로 다시 새로 반죽하고, 수성 현탁액 중의 1.4g의 화학식 31의 안료 분산제 및 1.4g의 화학식 IX의 분산제와 함께 50℃에서 1시간동안 교반한다. 냉각시킨 후, 여과하고, 약 2ℓ의 탈이온화수로 세척한다. 감압 하에서 건조시킨 후 분쇄하여 분말을 형성한다. 이는 35nm의 중간값 입자 크기 d50 및 53nm의 d95값을 갖고, 표준 편차 σ가 10nm인 적색 안료 조성물을 생성한다. 길이 대 폭 비는 1.4:1이다.
컬러 필터에서의 용도:
7.6g의 안료 또는 안료 조성물을 1.8g의 솔스퍼스 24000(아베시아) 및 42g의 PGMEA와 혼합한다. 122g의 산화 지르코늄 비드(0.5 내지 0.7mm)를 첨가하고, 페인트 진탕기에서 2시간동안 분산시킨다. 이렇게 수득된 밀베이스를 하케(Haake) RS75 원추 및 플레이트 점도계로 20℃에서 측정한다(DIN 53019, 점도 및 요변성의 측정). 수득된 밀베이스를 13.4g의 PGMEA 중의 7.2g의 욘크릴(Joncryl, 등록상표) 611 스티렌-아크릴레이트 수지의 혼합물과 혼합하고, 페인트 교반기에서 10분동안 재분산시킨다. 안료 분산액을 스핀코터(폴로스(POLOS) 웨이퍼 스피너)의 도움을 받아 유리 플레이트(SCHOTT, 레이저 절삭, 10x10cm)에 도포하고, 컨트라스트 값을 측정한다(DMS 803 각도계, CCD-SPECT2 분광계). 열 안정성을 측정하기 위해, 유리 플레이트를 250℃로 1시간동안 가열시킨다. 컨트라스트 값을 재측정하고, 비-열-처리된 유리 플레이트와 비교하여 손실을 %로 보고한다.
Figure pct00052
실시예 A1 내지 A13의 안료 조성물은 이의 높은 컨트라스트 값 및 밀베이스의 낮은 점도 및 요변성으로 인해 컬러 필터 용도에 매우 유용하다.
또한, 이들중 일부는 매우 높은 열 안정성을 갖는다.

Claims (15)

1몰의 석신산 다이에스터를 2몰의 니트릴 A-CN과 B-CN의 혼합물(니트릴 혼합물 중의 A-CN과 B-CN의 몰 비는 서로에 대해 99.5:0.5 내지 85.0:15의 범위이고, A-CN은 4-클로로벤조니트릴이고, B-CN은 하기 화학식 IV의 니트릴이다)과 반응시킴으로써 수득된, 10 내지 60nm 범위의 중간값 입자 크기 d50를 갖고, 입자의 5체적% 미만이 70nm 초과임을 특징으로 하는 하기 화학식 I, II 및 III의 화합물의 안료 조성물:
화학식 I
Figure pct00053

화학식 II
Figure pct00054

화학식 III
Figure pct00055

화학식 IV
Figure pct00056

상기 식에서,
n은 0 내지 4의 수이고,
X는 OH, F, Cl, Br, CN, CF3, 니트로, C1-C8-알킬, C5-C7-사이클로알킬, C2-C8-알케닐, C1-C8-알콕시, 페닐 또는 벤질이다.
비레이크화된(unlaked) 설포-함유 모노아조 염료의 군에서 선택된 하나 이상의 분산제를 함유하며, 10 내지 60nm 범위의 중간값 입자 크기 d50를 갖고, 입자의 5체적% 미만이 70nm 초과임을 특징으로 하는 하기 화학식 I, II 및 III의 안료의 안료 조성물:
화학식 I
Figure pct00057

화학식 II
Figure pct00058

화학식 III
Figure pct00059

상기 식에서,
n은 0 내지 4의 수이고,
X는 OH, F, Cl, Br, CN, CF3, 니트로, C1-C8-알킬, C5-C7-사이클로알킬, C2-C8-알케닐, C1-C8-알콕시, 페닐 또는 벤질이다.
제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
n이 0인 안료 조성물.
제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서,
안료 입자의 길이 대 폭 비가 2:1 내지 1:1인 안료 조성물.
제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한 항에 있어서,
계면활성제, 분산제, 충진제, 표준화제, 수지, 왁스, 소포제, 방진제, 증량제, 대전방지제, 보존제, 건조 지연제, 습윤화제, 산화방지제, UV 흡수제 및 광 안정화제의 군에서 선택된 하나 이상의 보조제를 함유하는 안료 조성물.
제 2 항 내지 제 5 항중 어느 한 항에 있어서,
비레이크화된 설포-함유 모노아조 염료가 하기 화학식 IV, V, VI 또는 VII의 화합물인 안료 조성물:
화학식 IV
Figure pct00060

화학식 V
Figure pct00061

화학식 VI
Figure pct00062

화학식 VII
Figure pct00063

상기 식에서,
R1은 축합되거나 결합에 의해 연결되는 1, 2 또는 3개의 방향족 고리를 갖는 방향족 라디칼이거나, 또는 O, N 및 S로 구성된 군에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하는 1, 2 또는 3개의 고리를 갖는 헤테로사이클릭 라디칼, 또는 이의 조합이고, 여기서, 상기 방향족 및 헤테로방향족 라디칼은 OH, CN, F, Cl, Br, NO2, CF3, C1-C6-알콕시, S-C1-C6-알킬, NHCONH2, NHC(NH)NH2, NHCO-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬, COOR5, CONR5R6, NR5R6, SO3R5, SO2-NR5R6 및 COO-E+(여기서, R5 및 R6은 동일하거나 상이하고, 각각 수소, 페닐 또는 C1-C6-알킬이고, E+는 수소, 리튬, 나트륨, 칼륨, 루비듐, 세슘 또는 비치환된 암모늄 이온이다)로 구성된 군에서 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 치환체로 치환될 수 있고,
Y는 SO3 -E+ 또는 Z-SO3 -E+이고, 여기서, Z는 C1-C10-알킬렌 또는 페닐렌이고,
n은 1, 2 또는 3의 수이고,
R2는 -OR8 또는 -NHR8이고, 여기서, R8은 H, C1-C6-알킬, 벤질, 축합되거나 결합에 의해 연결된 1, 2 또는 3개의 방향족 고리를 갖는 방향족 라디칼, 또는 O, N 및 S로 구성된 군에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하는 1, 2 또는 3개의 고리를 갖는 헤테로사이클릭 라디칼, 또는 이의 조합이고, 여기서, 상기 방향족 및 헤테로방향족 라디칼은 OH, C1-C6-알콕시, S-C1-C6-알킬, 할로겐, 예를 들면 F, Cl, Br, NHCONH2, NHC(NH)NH2, NHCO-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬, 니트로, COOR5, CONR5R6, SO3R5, SO2-NR5R6, NR9R10, SO3 -E+ 및 COO-E+(여기서, R5 및 R6은 동일하거나 상이하고, 각각 수소, 페닐 또는 C1-C6-알킬이고; R9 및 R10은 동일하거나 상이하고, 각각 수소, 페닐 또는 C1-C6-알킬이다)로 구성된 군에서 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 치환체로 치환될 수 있고,
R3 및 R4는 각각 축합되거나 결합에 의해 연결되는 1, 2 또는 3개의 방향족 고리를 갖는 방향족 라디칼이거나, 또는 O, N 및 S로 구성된 군에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하는 1, 2 또는 3개의 고리를 갖는 헤테로사이클릭 라디칼이거나, 또는 이의 조합이고, 여기서, 상기 방향족 및 헤테로방향족 라디칼은 각각 OH, C1-C6-알콕시, S-C1-C6-알킬, 할로겐, 예를 들면 F, Cl, Br, NHCONH2, NHC(NH)NH2, NHCO-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬, 니트로, COOR5, CONR5R6, SO3R5, SO2-NR5R6, NR9R10, SO3 -E+ 및 COO-E+(여기서, R5 및 R6은 동일하거나 상이하고, 각각 수소, 페닐 또는 C1-C6-알킬이고, R9 및 R10은 동일하거나 상이하고, 각각 수소, 페닐 또는 C1-C6-알킬이다)로 구성된 군에서 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 치환체로 치환될 수 있다.
제 6 항에 있어서,
R2 라디칼이 OH 또는 O-C1-C6-알킬인 안료 조성물.
제 6 항에 있어서,
-CO-R2 라디칼이 아미드 기이고, 여기서, R2가 NH2,
Figure pct00064

Figure pct00065

이고, 상기 화학식에서카보닐 기로의 결합이 방향족 고리의 유리 아미노 기 N-을 통해서 일어나는 안료 조성물.
제 5 항에 있어서,
분산제가 하기 화학식 5 또는 6의 안료 분산제인 안료 조성물:
화학식 5
Figure pct00066

[상기 식에서,
Q는 페리논 안료, 퀴나크리돈 안료, 퀴나크리돈퀴논 안료, 안탄트론 안료, 인단트론 안료, 다이옥사진 안료, 예를 들면 트라이펜다이옥사진, 다이케토피롤로피롤 안료, 인디고 안료, 티오인디고 안료, 티아진인디고 안료, 아이소인돌린 안료, 아이소인돌리논 안료, 피란트론 안료, 아이소바이올란트론 안료, 플라반트론 안료 또는 안트라피리미딘 안료의 군에서 선택되는 유기 안료의 잔기이고,
s는 1 내지 5의 수이고,
n은 0 내지 4의 수이고, s와 n의 총 합은 1 내지 5이고,
R3은 탄소수 1 내지 20의 분지되거나 비분지된, 포화되거나 불포화된, 지방족 하이드로카빌 라디칼이거나, 또는 C5-C7-사이클로알킬 라디칼이거나, 또는 축합되거나 결합에 의해 연결되는 1, 2 또는 3개의 방향족 고리를 갖는 아르알리파틱 또는 방향족 라디칼이거나, 또는 O, N 및 S로 구성된 군에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하는 1, 2 또는 3개의 고리를 갖는 헤테로사이클릭 라디칼이거나, 또는 이의 조합이고; 여기서, 상기 하이드로카빌, 사이클로알킬, 방향족, 아르알리파틱 및 헤테로방향족 라디칼은 OH, CN, F, Cl, Br, NO2, CF3, C1-C6-알콕시, S-C1-C6-알킬, NHCONH2, NHC(NH)NH2, NHCO-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬, COOR5, CONR5R6, NR5R6, SO3R5, SO2-NR5R6, SO3 -E+ 및 COO-E+(여기서, R5 및 R6은 동일하거나 상이하고, 각각 수소, 페닐 또는 C1-C6-알킬이다)로 구성된 군에서 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 치환체로 치환될 수 있고,
R4는 수소 또는 R3이고,
E+, G+는 독립적으로 H+이거나, 또는 주기율표의 1번째 또는 2번째 또는 4번째 내지 8번째 전이 족에서 나오거나 1번째 내지 5번째의 주족에서 나온 금속 양이온 Mp +의 당량 Mp +/m(여기서, m은 1, 2 또는 3중 하나이고, p는 1, 2 또는 3이다)이거나, 또는 치환되거나 비치환된 암모늄 이온이다.]
화학식 6
Figure pct00067

상기 식에서,
[A는 2가 라디칼 -O-, -NR3-, -NR16-SO3 -G+이고,
B는 2가 라디칼 -NR16-SO3 -G+이고, 여기서, R16은 직쇄 또는 분지쇄 C1-C6-알킬렌 쇄이고, R3 및 G+는 각각 상기 정의된 바와 같다.]
제 2 항 내지 제 8 항중 어느 한 항에 있어서,
하기 화학식 29의 염기성 안료 분산제를 함유하는 안료 조성물:
화학식 29
Figure pct00068

상기 식에서,
Q는 페리논 안료, 퀴나크리돈 안료, 퀴나크리돈퀴논 안료, 안탄트론 안료, 인단트론 안료, 다이옥사진 안료, 다이케토피롤로피롤 안료, 인디고 안료, 티오인디고 안료, 티아진인디고 안료, 아이소인돌린 안료, 아이소인돌리논 안료, 피란트론 안료, 아이소바이올안트론 안료, 플라반트론 안료 또는 안트라피리미딘 안료의 군에서 선택된 유기 안료의 잔기이고;
s는 1 내지 5의 수이고;
n은 0 내지 4의 수이고; s와 n의 총 합은 1 내지 5이고, s는 n보다 크고;
R30은 탄소수 1 내지 20의 분지되거나 비분지된, 포화되거나 불포화된, 지방족 하이드로카빌 라디칼이거나, 또는 C5-C7-사이클로알킬 라디칼이거나, 또는 축합되거나 결합에 의해 연결되는 1, 2 또는 3개의 방향족 고리를 갖는 아르알리파틱 또는 방향족 라디칼이거나, 또는 O, N 및 S로 구성된 군에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하는 1, 2 또는 3개의 고리를 갖는 헤테로사이클릭 라디칼이거나, 또는 이의 조합이고; 여기서, 상기 하이드로카빌, 사이클로알킬, 방향족, 아르알리파틱 및 헤테로방향족 라디칼은 OH, CN, F, Cl, Br, NO2, CF3, C1-C6-알콕시, S-C1-C6-알킬, NHCONH2, NHC(NH)NH2, NHCO-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬, CONR5R6, NR5R6(여기서, R5 및 R6은 동일하거나 상이하고, 각각 수소, 페닐 또는 C1-C6-알킬이다)로 구성된 군에서 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 치환체로 치환될 수 있고,
R40은 수소 또는 R30이고;
G+는 H+, 알칼리 금속 또는 치환되거나 비치환된 암모늄 이온이다.
제 10 항에 있어서,
Q가 다이케토피롤로피롤 안료, 바람직하게는 C.I. 피그먼트 레드 255 또는 264, 또는 퀴나크리돈 안료, 바람직하게는 C.I. 피그먼트 바이올렛 19 또는 C.I. 피그먼트 레트 122의 군에서 선택된 유기 안료의 잔기이고;
R30이 NR5R6으로 치환된 C1-C6-알킬(여기서, R5 및 R6은 동일하거나 상이하고, 각각 수소 또는 C1-C6-알킬이다)이고;
R40이 수소이고;
G+가 수소, Li, Na, K 또는 암모늄 이온
인 안료 조성물.
제 10 항 또는 제 11 항에 있어서,
사용되는 화학식 I 내지 III의 안료의 혼합물을 기준으로, 1 내지 25중량%, 특히 5 내지 15중량%의 비레이크화된 설포-함유 모노아조 염료, 및 1 내지 25중량%, 특히 5 내지 15중량%의 화학식 29의 안료 분산제를 함유하는, 안료 조성물.
세분된 미세 상태로의 전환 전, 동안 및/또는 후, 또는 마무리 처리 동안 및/또는 후에, 화학식 I, II 및 III의 화합물의 혼합물을 비레이크화된 설포-함유 모노아조 염료, 및 선택적으로 안료 분산제와 혼합시키는 단계를 포함하는, 제 2 항 내지 제 12 항중 어느 한 항에 따른 안료 조성물을 제조하는 방법.
플라스틱, 수지, 코팅, 페인트, 전자광학 토너 및 현상제, 컬러 필터, 및 또한 액체 잉크, 특히 잉크젯 잉크 및 인쇄 잉크의 착색을 위한, 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항의 안료 조성물의 용도.
제 1 항 내지 제 12 항중 어느 한 항의 안료 조성물을 색채 효과량 포함하는 컬러 필터.
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