KR20100031618A - 씨.아이. 피그먼트 블루 15,6을 기반으로 한 안료 제제 - Google Patents

씨.아이. 피그먼트 블루 15,6을 기반으로 한 안료 제제 Download PDF

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Abstract

본 발명은 기제 안료로서 미세 입자인 씨.아이. 피그먼트 블루 15:6 및 하기 화학식 1의 안료 분산제를 포함하는 신규한 미세-입자 안료 제제에 관한 것이다:
화학식 1
Figure pct00011

상기 식에서,
CPC는 구리 프탈로시아닌의 라디칼이고,
n은 0.1 내지 4, 바람직하게는 0.2 내지 2이고,
m은 0.1 내지 4, 바람직하게는 0.2 내지 2이고,
Kat는 알칼리 금속 및 H+의 군 중에서 선택된 양이온이고,
o는 0 내지 3.9, 바람직하게는 0 내지 1.8이고, 단 n=m+o이고,
R1, R2, R3 및 R4은 독립적으로 수소, 또는 C1-C20 알킬, C2-C20 알케닐, C5-C20 사이클로알킬, C5-C20 사이클로알케닐 및 C1-C4 알킬페닐(이들은 각각 임의적으로 분지되고 임의적으로 설포, 카복실, 하이드록실 또는 할로겐으로 치환됨)로 이루어진 군 중에서 선택된 라디칼이며,
단, R1 내지 R4 중 1, 2 또는 3개는 수소이다.
또한, 본 발명은 상기 안료 제제의 제조 방법에 관한 것이다.

Description

씨.아이. 피그먼트 블루 15,6을 기반으로 한 안료 제제{PIGMENT PREPARATIONS BASED ON C.I. PIGMENT BLUE 15,6}
본 발명은 기제 안료로서의 씨.아이. 피그먼트 블루 15:6 및 특정 안료 분산제를 포함하는 신규한 미분된 안료 제제, 및 특히 칼라 필터를 위한 이의 용도에 관한 것이다.
칼라 필터 용도를 위한 구리 프탈로시아닌은 흔히 매우 높은 점도 및 불량한 점도 안정성을 갖는다. 더욱이, 미분된 안료는 응집 및 결집되는 경향이 매우 크며, 이는 특히, 이들 안료를 이용하여 제조된 칼라 필터의 투명도, 색 강도 및 특히 콘트라스트 비에 불리한 영향을 미친다. 상기 콘트라스트 비(CR)는 두 분극판 사이에 위치된 투명 기재 상의 착색된 코팅층을 통해 조사(irradiation)된 후의 광 강도를 결정함으로써 측정된다. 상기 콘트라스트 비는 하기와 같이 평행 및 수직 분극판에 대한 광 강도들의 비이다.
CR = 광 강도(평행)/광 강도(수직)
EPA 0 638 615는 인쇄 잉크에 사용하기 위해 구리 프탈로시아닌 설폰산 암모늄 염의 존재하에 조(crude) 구리 프탈로시아닌을 염 혼련(kneading)하는 것을 개시하고 있다. 이 공정의 하나의 단점은 염 혼련 조작시에 안정화되지 않은 조 구리 프탈로시아닌이 원치않는 베타 상으로 전환된다는 것이다.
JP 2005-234009는, 입실론-구리 프탈로시아닌뿐 아니라 입실론-구리 프탈로시아닌의 설폰아미드, 프탈이미도메틸 유도체 및 설폰산을 포함하는 안료 제제를 개시하고 있다. 여기서, 하나 초과의 상승작용제(synergist)를 사용하면, 상기 상승작용제가 일반적으로 입실론-구리 프탈로시아닌보다 더 녹색을 띠는 색조를 갖기 때문에, 상기 입실론-구리 프탈로시아닌의 색조에 불리한 영향을 미친다.
WO 02/48268 및 WO 02/48269는 유기 안료, 및 칼슘 이온 및/또는 4급 암모늄 이온으로 레이킹된 설폰화된 안료 분산제를 포함하는 안료 제제를 개시한다. 그러나, 상기 제제는, 콘트라스트 비 및 휘도(brilliance)가 기대한 만큼의 필수적인 높은 기준을 만족하지 못한다.
본 발명의 목적은, 칼라 필터 용도에서 선명한 색조, 높은 휘도, 낮은 점도 및 높은 콘트라스트 비를 나타내는, 기제 안료로서 씨.아이. 피그먼트 블루 15:6을 포함하는 안료 제제를 제공하는 것이다.
본 발명자들은, 본 발명의 상기 목적이, 씨.아이. 피그먼트 블루 15:6 및 본원에서 이후에 정의되는 안료 분산제를 기반으로 하는 안료 제제에 의해 달성됨을 발견하였다.
본 발명에 따라 기제 안료로서의 씨.아이. 피그먼트 블루 15:6 및 특정 안료 분산제를 포함하는 안료 제제는 특히 칼라 필터 용도에서 선명한 색조, 높은 휘도, 낮은 점도 및 높은 콘트라스트 비를 나타낼 수 있다.
본 발명은 10 내지 100nm의 메디안 입경 d50을 갖는 씨.아이. 피그먼트 블루 15:6 및 하나 이상의 하기 화학식 1의 안료 분산제를 포함하는 안료 제제를 제공한다:
Figure pct00001
상기 식에서,
CPC는 구리 프탈로시아닌의 잔기이고,
n은 0.1 내지 4, 바람직하게는 0.2 내지 2이고,
m은 0.1 내지 4, 바람직하게는 0.2 내지 2이고,
Kat는 알칼리 금속 및 H+의 군 중에서 선택된 양이온이고,
o는 0 내지 3.9, 바람직하게는 0 내지 1.8이고, 단 n=m+o이고,
R1, R2, R3 및 R4는 독립적으로 수소, 또는 C1-C20 알킬, C2-C20 알케닐, C5-C20 사이클로알킬, C5-C20 사이클로알케닐 및 C1-C4 알킬페닐(이들은 각각 임의적으로 분지되고 임의적으로 설포, 카복실, 하이드록실 또는 할로겐으로 치환됨)로 이루어진 군 중에서 선택된 라디칼이며,
단, R1 내지 R4 중 1, 2 또는 3개는 수소이다.
CPC가 하기 화학식 2의 잔기인 안료 제제가 바람직하다.
Figure pct00002
또한, R1, R2 및 R3가 각각 수소이고, R4가 C1-C20 알킬, C2-C20 알케닐, C5-C20 사이클로알킬, C5-C20 사이클로알케닐 및 C1-C4 알킬페닐(이들은 각각 임의적으로 분지되고 임의적으로 설포, 카복실, 하이드록실 또는 할로겐으로 치환됨)로 이루어진 군 중에서 선택된 라디칼이며, m은 0.1 내지 4, 바람직하게는 0.2 내지 2이고, Kat는 H+, Li+, Na+ 및 K+로 이루어진 군 중에서 선택된 양이온이고, n은 0.1 내지 4, 바람직하게는 0.2 내지 2이고, o는 0 내지 3.9, 바람직하게는 0 내지 1.8인 안료 제제가 바람직하다.
상기 라디칼 R1, R2, R3 및 R4은 각각 C6-C20 알킬, C6-C20 알케닐 및 벤질이고, 단 R1 내지 R4 중 1, 2 또는 3개, 특히 3개가 수소인 것이 바람직하다.
특히 바람직한 암모늄 라디칼 NR1R2R3R4+의 예는 1급 암모늄 라디칼, 예를 들면 n-헥실-, 옥틸-, 노닐-, 데실-, 운데실-, 도데실-, 트라이데실-, 테트라데실-, 펜타데실-, 헥사데실-, 헵타데실-, 옥타데실-, 노나데실-, 에이코실-암모늄, 이들의 모노불포화된 라디칼, 벤질-, 2-페닐에틸-암모늄; 2급 암모늄 라디칼, 예를 들면 다이뷰틸-, 다이헥실-, 다이옥틸-, 다이데실-, 2-에틸헥실-, 다이올레일-, 다이스테아릴-, 다이벤질-암모늄; 3급 암모늄 라디칼, 예를 들면 다이메틸옥틸-, 다이메틸데실-, 다이메틸라우릴-, 다이메틸스테아릴-, 트라이옥틸-, 트라이벤질-, 비스(2-하이드록시에틸)도데실-암모늄이다.
본 발명의 안료 제제에서 씨.아이. 피그먼트 블루 15:6 대 상기 화학식 1의 안료 분산제의 중량비는 바람직하게는 97:3 내지 70:30, 더욱 바람직하게는 95:5 내지 80:20이다.
상기 기제 안료는 본 발명의 안료 제제 중에 10 내지 100nm, 바람직하게는 20 내지 50nm의 중간(median) 입경 d50으로 존재한다. 씨.아이. 피그먼트 블루 15:6의 입경 분포는 바람직하게는 대략 가우스(Gaussian) 분포를 이룬다. 따라서, d95/d50의 비는 바람직하게는 4.0:1 미만, 더욱 바람직하게는 3.0:1 미만이다. 상기 기제 안료의 1차 입자는 바람직하게는 3.0:1 미만, 더욱 바람직하게는 2.0:1 미만의 길이-대-폭 비를 가져야 한다.
본 발명의 안료 제제는 추가로, 씨.아이. 피그먼트 블루 15:6의 중량을 기준으로 0.5 내지 15중량%, 바람직하게는 1 내지 10중량% 및 특히 2 내지 5중량%의 하기 화학식 3의 첨가제를 포함할 수 있다:
Figure pct00003
상기 식에서,
R11, R12, R13, R14, R15 및 R16은 독립적으로, 수소; C1-C22 알킬 또는 C2-C22 알케닐(이들의 탄소 쇄는 각각, 쇄 내에 하나 이상의 -O-, -S-, -NR9-, -CO- 또는 -SO2- 기가 개재되고/되거나 하이드록실, 할로겐, 아릴, 헤테로아릴, C1-C4 알콕시 및/또는 아세틸로 1회 이상 치환될 수 있음); C3-C8 사이클로알킬(이의 탄소 골격은, 골격내에 하나 이상의 -O-, -S-, -NR10-, -CO- 또는 -SO2- 기가 개재되고/되거나 하이드록실, 할로겐, 아릴, 헤테로아릴, C1-C4 알콕시 및/또는 아세틸로 1회 이상 치환될 수 있음); 데하이드로아비에틸 또는 아릴 또는 헤테로아릴이고, 여기서 R9 및 R10은 독립적으로 수소 또는 C1-C22 알킬이고,
또는 R13, R14, R15 및 R16은 말단 알킬화되거나 알킬화되지 않은 폴리옥시알킬렌 쇄이다.
아릴은 바람직하게는 C6-C10 아릴이며, 특히 페닐 또는 나프틸이다. 헤테로아릴은 N, O 및 S로 이루어진 군 중에서 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하는, 바람직하게는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 고리이며, 임의적으로 벤젠 고리와 융합된다(benzofused).
R11, R12, R14 및 R16은 각각 바람직하게는 수소이다.
R13 및 R15는 각각 바람직하게는 (C2-C4 알킬렌)-O-(C1-C16 알킬)이다.
본 발명의 목적에 바람직한 첨가제는 하기 화학식 4의 화합물이다:
Figure pct00004
상기 식에서,
R17 및 R18은 독립적으로, 수소; C1-C19 알킬 또는 C2-C19 알케닐(이들의 탄소 쇄에는 각각, 쇄 내에 하나 이상의 -O-, -S-, -NR9-, -CO- 또는 -SO2- 기가 개재되고/되거나 하이드록실, 할로겐, C1-C4 알콕시 및/또는 아세틸, 또는 -(AO)n-Z의 라디칼(이때, A는 에틸렌 또는 프로필렌이고, Z는 수소 또는 C1-C16 알킬이고, n은 1 내지 200, 바람직하게는 10 내지 100이다)로 1회 이상 치환될 수 있음); C3-C8 사이클로알킬(이의 탄소 골격은, 골격 내에 각각 하나 이상의 -O-, -S-, -NR10-, -CO- 또는 -SO2- 기가 개재되고/되거나 하이드록실, 할로겐, C1-C4 알콕시 및/또는 아세틸로 1회 이상 치환될 수 있음)이고, 여기서 R9 및 R10은 독립적으로 수소 또는 C1-C22 알킬이다.
본 발명의 목적에 특히 바람직한 것은 하기 화학식 5의 첨가제이다.
Figure pct00005
상기 화학식 3, 4 및 5의 첨가제는 통상의 방법으로 나프틸 다이이소시아네이트와 상응하는 아민의 반응에 의해 수득가능하다.
본 발명의 안료 제제는, 프탈로시아닌 안료 및 안료 분산제 이외에 추가로, 통상의 보조제 또는 첨가제, 예컨대, 계면활성제, 분산제, 충전제, 표준화제, 수지, 왁스, 소포제, 항분진제, 증량제, 정전기방지제, 보존제, 건조 지연제, 습윤화제, 항산화제, UV 흡수제 및 광 안정화제를, 바람직하게는 안료 제제의 총 중량을 기준으로 0.1 내지 10중량%, 특히 0.5 내지 5중량%의 양으로 포함할 수 있다.
유용한 계면활성제는 음이온성 또는 음이온-활성, 양이온성 또는 양이온-활성, 비이온성 또는 양쪽성 물질, 또는 이들의 혼합물을 포함한다.
유용한 음이온-활성 물질의 예로는 지방산 타우라이드, 지방산 N-메틸타우라이드, 지방산 이세티오네이트, 알킬페닐설포네이트, 예컨대, 도데실벤젠설폰산, 알킬나프탈렌설포네이트, 알킬페놀 폴리글리콜 에터 설페이트, 지방족 알콜 폴리글리콜 에터 설페이트, 지방산 아마이드 폴리글리콜 에터 설페이트, 알킬설포석신아메이트, 알케닐석신산 모노에스터, 지방족 알콜 폴리글리콜 에터 설포석시네이트, 알칸설포네이트, 지방산 글루타메이트, 알킬설포석시네이트, 지방산 사코사이드; 지방산, 예컨대, 팔미트산, 스테아르산 및 올레산; 상기 음이온성 물질 및 비누의 염, 예컨대, 지방산, 나프텐산 및 수지산, 예컨대, 아비에트산(abietic acid)의 알칼리 금속 염, 알칼리-가용성 수지, 예컨대, 로진(rosin)-개질된 말레에이트 수지; 및 시아누르산 염화물, 타우린, N,N'-다이에틸아미노프로필아민 및 p-페닐렌다이아민을 기재로 한 축합 생성물을 들 수 있다. 수지 비누, 즉 수지산의 알칼리 금속 염이 바람직하다.
적절한 양이온-활성 물질의 예로는 4급 암모늄 염, 지방족 아민 옥살킬레이트, 폴리옥시알킬렌아민, 옥살킬레이트화된 폴리아민, 지방족 아민 폴리글리콜 에터, 1차, 2차 또는 3차 아민, 예컨대, 알킬아민, 사이클로알킬아민 또는 고리화된 알킬아민, 특히 지방족 아민, 지방족 아민 또는 지방족 알콜로부터 유도된 다이아민 및 폴리아민, 및 상기 다이아민 및 폴리아민의 옥살킬레이트, 지방산 유도된 이미다졸린, 폴리아미노아미도 또는 폴리아미노 화합물 또는 수지(이의 아민 지수가 폴리아미노아미도 또는 폴리아미노 화합물 1g 당 100 내지 800 mg의 KOH임), 및 상기 양이온-활성 물질들의 염, 예컨대, 아세테이트 또는 클로라이드를 들 수 있다.
유용한 비이온성 및 양쪽성 물질의 예로는 지방족 아민 카복시글리시네이트, 아민 옥사이드, 지방족 알콜 폴리글리콜 에터, 지방산 폴리글리콜 에스터, 베타인, 예컨대, 지방산 아마이드 N-프로필 베타인, 지방족 및 방향족 알콜의 인산 에스터, 지방족 알콜 또는 지방족 알콜 폴리글리콜 에터, 지방산 아마이드 에톡실레이트, 지방족 알콜 알킬렌 옥사이드 부가물, 및 알킬페닐 폴리글리콜 에터를 들 수 있다.
원하는 미분된 상태를 달성하기 위해서는, 보통은 거칠게 분쇄된 시판중인 입실론-구리 프탈로시아닌을 유기 용매의 존재하에 결정성 무기 염과 혼련할 수 있다. 상기 염 혼련은 당분야의 숙련가들에게 공지되어 있으며 예를 들면 WO 02/04563 A1에 기술되어 있다.
혼련 후 단리된, 미분된 씨.아이. 피그먼트 블루 15:6을, 바람직하게는 여과 후에, 필터 케이크 또는 건조된 물질로서, 상기 화학식 1의 안료 분산제를 적용하는 후처리 공정으로 처리한다.
본 발명은 또한 본 발명의 안료 제제를 제조하는 방법을 제공하며, 상기 방법은, 혼련, 습식-분쇄, 건식-분쇄 또는 마무리 공정 전에, 도중에 또는 후에, 씨.아이. 피그먼트 블루 15:6과 상기 화학식 1의 안료 분산제를, 적절하다면 상기 화학식 3, 4 또는 5의 첨가제의 존재하에, 혼합하는 것을 포함한다. 혼련, 습식-분쇄, 건식-분쇄 또는 마무리 공정 후에, 미분된 씨.아이. 피그먼트 블루 15:6을 상기 화학식 1의 안료 분산제로 처리하는 것이 바람직하다.
예를 들면, 건조한 성분들을 분쇄 전 또는 후에 과립 또는 분말 형태로 혼합할 수 있으며, 예를 들면 습윤 압축케익의 형태로 성분들을 혼합함으로써, 하나의 성분을 나머지 성분에 습윤 형태 또는 건조 형태로 첨가할 수 있다. 혼합은, 예를 들면 건조 형태, 습윤 형태(예를 들면 혼련함으로써), 현탁액 형태, 또는 이들의 조합 형태로 분쇄하는 형태를 취할 수 있다. 분쇄는 물, 용매, 산 또는 분쇄 보조제(예를 들면, 염)의 존재하에 수행될 수 있다.
습윤 안료 제제는, 공지된 건조 어셈블리, 예컨대, 건조 캐비넷, 패들-휠(paddle-wheel) 건조기, 텀블 건조기, 접촉 건조기, 벨트 건조기, 스핀 플래쉬 건조기 및 분무 건조기를 이용하여 건조될 수 있다.
본 발명의 안료 제제는 기본적으로, 모든 천연 또는 합성 거대분자 유기 물질, 예를 들면 플라스틱, 수지, 코팅, 특히 금속 코팅, 페인트, 전자사진용 토너 및 현상액, 일렉트렛(electret) 물질, 칼라 필터 및 또한 액체 잉크, 인쇄용 잉크의 착색화에 사용될 수 있다.
더욱 구체적으로, 본 발명의 안료 제제는 칼라 필터에서 사용시 요구되는 청색 영역의 색조를 생성하는데 사용될 수 있다.
여기서, 상기 안료 제제는 높은 콘트라스트를 보장하며, 또한 다른 측면으로 칼라 필터 사용시의 요구사항들, 예를 들면 높은 열안정성 또는 날카롭고 좁은 흡수 밴드를 보장한다.
더욱 구체적으로, 본 발명의 안료 제제는 또한 수성 및 비수성계 잉크-젯 잉크에서 착색제로서 유용하며, 핫멜트형(hot melt type) 잉크에도 유용하다.
그러나, 본 발명의 안료 제제는 특히, 예를 들어 전기광학적 시스템, 예컨대, 텔레비전 스크린, LCD(액정 디스플레이), 전하-커플링된 장치, 플라즈마 디스플레이 또는 전기발광 디스플레이(이들은 능동 (트위스트 네마틱) 또는 수동(수퍼트위스트 네마틱) 강유전체 디스플레이 또는 발광 다이오드가 될 수 있음)에서 가산적 색체 생성 및 감산적 색체 생성을 위한 칼라 필터용 착색제로 유용할 뿐만 아니라, 전자 잉크(또는 e-잉크) 또는 전자 종이(e-종이)용 착색제로서 사용하기에 유용하다.
칼라 필터(반사형 및 투명형 칼라 필터 둘다)의 제조와 관련하여, 안료는 페이스트 형태, 또는 적합한 결합제(아크릴레이트, 아크릴산 에스터, 폴리이미드, 폴리비닐 알콜, 에폭사이드, 폴리에스터, 멜라민, 젤라틴, 카세인) 중의 착색된 포토레지스트로서 개별적인 LCD 성분(예를 들어, TFT-LCD(박막 트랜지스터 액정 디스플레이), 또는 예를 들어 (S) TN-LCD((수퍼) 트위스트 네마틱-LCD)에 도포된다. 안정한 페이스트 또는 착색된 포토레지스트를 위해서는 높은 열안정성 이외에도 높은 안료 순도가 필요하다. 또한, 착색된 칼라 필터는 잉크-젯 인쇄 공정 또는 다른 적절한 인쇄 공정에 의해 도포될 수도 있다.
본 발명의 안료 제제의 청색은 특히, 적색-녹색-청색(R, G, B) 칼라 필터 칼라 세트에 유용하다. 상기 3가지의 색은 개별적인 색 도트(dot)로서 나란히 존재하며, 이들은 백라이팅시에, 풀-칼라(full-color) 화상을 생성한다.
청색 도트에 전형적인 착색제는 프탈로시아닌 착색제 또는 벤즈이미다졸론다이옥사진 안료, 예를 들면 씨.아이. 피그먼트 블루 15:6 및 씨.아이. 피그먼트 80이다. 녹색 도트는 전형적으로 프탈로시아닌 착색제, 예컨대, 씨.아이. 피그먼트 그린 36 및 씨.아이. 피그먼트 그린 7을 사용하고, 적색 도트용으로 통상적인 착색제는 피롤로피롤, 퀴나크리돈 및 아조 안료, 예컨대, 개별적으로 또는 혼합물 형태로 사용되는 씨.아이. 피그먼트 레드 254, 씨.아이. 피그먼트 레드 209, 씨.아이. 피그먼트 레드 175 및 씨.아이. 피그먼트 오렌지 38이다.
필요한 경우, 각각의 칼라 도트는 색조를 위해 추가의 칼라와 혼합될 수도 있다. 적색 및 녹색 색조는 황색, 예컨대, 씨.아이. 피그먼트 옐로우 138, 139, 150, 151, 180 및 213과 혼합되는 것이 바람직하다. 청색 색조는 보라색, 예를 들면 씨.아이. 피그먼트 바이올렛 19 또는 23과 혼합되는 것이 바람직하다.
휘도 및 콘트라스트 비를 결정하기 위해서는, 페인트 쉐이커(라우 게엠베하(Lau GmbH)로부터의 디스퍼스(Disperse)(등록상표) DAS200)에서, 시판중인 거대분자 블록 공중합체(비와이케이 케미(Byk Chemie)로부터의 디스퍼스비와이케이(Dispersbyk)(등록상표) 161 또는 2001 18.75%)의 존재 하에, 상기 안료 제제의 15% 현탁액을 PGMEA(프로필렌 글리콜 모노메틸 에터 아세테이트) 66.25%에 5시간 동안 분산시킴으로써 밀베이스(millbase)를 제조한다. 이렇게 하여 수득된 밀베이스는 하케(Haake) RS75 원추(cone) 및 판형(plate) 점도계에 의해 20℃에서 측정된다(DIN 53019). 7일 저장 후의 점도를 측정함으로써 밀베이스의 안정성을 결정한다.
상기와 같이 수득된 밀베이스 20g을, 페인트 쉐이커(라우 게엠베하로부터의 디스퍼스(등록상표) DAS200)에서, 시판중인 아크릴레이트 수지(존슨 폴리머스(Jonson Polymers)로부터의 존크릴(Joncryl)(등록상표) 611)의 10% 용액 30.75g과 함께 10분 동안 분산시켜 수지 기재(RB)를 수득한다.
콘트라스트 비 및 휘도를 결정하기 위해, 상기 수지 기재(RB)를 스핀 도포기(폴로스 웨이퍼 스피너(POLOS Wafer Spinner))에 의해 유리 판(SCHOTT, 레이저 절단, 10x10cm)에 도포하고, 500 내지 1300nm의 층 두께에서 콘트라스트 값(츠보사카일렉트릭 캄파니 리미티드(TSUBOSAKAELECTRIC CO. LTD.))에 대해 측정한다. 상기 콘트라스트 값을 1000nm의 층 두께로 표준화하여 상대적인 값으로서 서로 비교한다(표 2 참조).
일련의 전자 현미경으로부터 입경 분포를 결정한다. 1차 입자는 가시적으로 확인한다. 각각의 1차 입자의 면적을, 그래프형 타블렛(tablet)을 사용하여 결정한다. 상기 면적과 동일 크기의 원의 직경을 결정한다. 이렇게 하여 산출된 동등 직경의 빈도 분포를 결정하여 그 빈도를 부피 분율로 전환하고 입경 분포로 나타낸다. d50 값은, 계산된 입자의 50%가 그 값보다 더 작은, 등가 직경을 나타낸다. 유사하게, d95 값을 규정한다.
하기 실시예에서 부 및 백분율은 달리 명시하지 않은 한 중량을 기준으로 한 것이다.
실시예
실시예 1:
미분된 입실론-구리 프탈로시아닌의 제조
2.5L들이의 실험실용 혼련기(베르너 앤드 플라이데러(Werner & Pfleiderer))를 187.5부의 시판중인 입실론-구리 프탈로시아닌(d50>100nm, 길이/폭>5:1), 1125부의 NaCl(평균 입경: 약 6㎛, 레이저 확산에 의해 측정됨) 및 308부의 다이에틸렌 글리콜로 채웠다. 상기 혼합물은 24시간 동안 약 80℃에서 혼련하였다. 혼련 후, 혼련된 물질을, 2시간 동안 상온에서 11.25L의 희석된 염산(5중량%)과 함께 교반하였다. 이러한 용매 처리 후, 현탁액을 여거하고, 필터 케이크를 50℃에서 물로 세척하였다. 이로써, 676부의 수성 필터 케이크(안료 함량: 27%)가 수득되었다. 이 필터 케이크를, 본 발명에 따른 안료 제제를 제조하기 위해 사용하였다.
실시예 2:
1054부의 실시예 1에 따른 입실론-구리 프탈로시아닌 필터 케이크(268부의 구리 프탈로시아닌에 상응함)를 4290부의 탈이온수에 60℃에서 분산시켰다(이 현탁액의 안료 함량은 약 5%임). 그다음, 상기 안료 현탁액에, pH 10.5±0.5에서 400부의 탈이온수/수산화나트륨내 21.4부의 구리 프탈로시아닌설폰산(설폰화도: 약 1.5)의 현탁액을 첨가하였다. 그다음, 30분 동안 60℃에서 교반한 다음, 3부의 빙초산 및 250부의 탈이온수내 9.4부의 코코아민(제나민(Genamin, 등록상표) CC100D, 클라리안트 프로두크테(저머니) 게엠베하(Clariant Produkte(Germany) GmbH))의 용액을 첨가하였다. 추가로 30분 동안 60℃에서 교반하고, 아세트산으로 pH를 7.0±0.5로 조정한 후, 안료 현탁액을 여과하고, 50℃에서 탈이온수로 세척하였다. 80℃의 대류식 오븐에서 건조시키고, 분말 분쇄기에서 분쇄한 후, 288부의 안료 제제(분산제의 함량: 11.5%)를 수득하였다. 미분된 입실론-구리 프탈로시아닌 안료 제제의 입경 분포는 투과전자현미경(TEM)에 의해 측정하였다(표 1 참조).
실시예 3:
949부의 실시예 1에 따른 입실론-구리 프탈로시아닌 필터 케이크(255부의 구리 프탈로시아닌에 상응함)를 3860부의 탈이온수에 60℃에서 분산시켰다(이 현탁액의 안료 함량은 약 5%임). 그다음, 상기 안료 현탁액에, pH 10.5±0.5에서 400부의 탈이온수/수산화나트륨내 15.3부의 구리 프탈로시아닌설폰산(설폰화도: 약 1.5)의 현탁액을 첨가하였다. 그다음, 30분 동안 60℃에서 교반한 다음, 2부의 빙초산 및 178부의 탈이온수내 6.7부의 코코아민(제나민(등록상표) CC100D, 클라리언트 프로두크테(저머니) 게엠베하)의 용액을 첨가하였다. 추가로 30분 동안 60℃에서 교반하고, 아세트산으로 pH를 7.0±0.5로 조정한 후, 안료 현탁액을 여과하고, 50℃에서 탈이온수로 세척하였다. 80℃의 대류식 오븐에서 건조시키고, 분말 분쇄기에서 분쇄한 후, 252부의 안료 제제(분산제의 함량: 8.6%)를 수득하였다.
실시예 4:
40부의 필터 케이크인 입실론-구리 프탈로시아닌, 3.2부의 구리 프탈로시아닌설폰산 및 0.8부의 2-에틸헥실아민으로부터 안료 제제를 제조하기 위해서 실시예 2를 반복하였다. 건조 및 분쇄 후에, 43부의 안료 제제(분산제 함량: 10%)가 수득되었다.
실시예 5:
40부의 필터 케이크인 입실론-구리 프탈로시아닌, 3.2부의 구리 프탈로시아닌설폰산 및 0.62부의 n-헥실아민으로부터 안료 제제를 제조하기 위해서 실시예 2를 반복하였다. 건조 및 분쇄 후에, 43부의 안료 제제(분산제 함량: 9.6%)가 수득되었다.
실시예 6:
40부의 필터 케이크인 입실론-구리 프탈로시아닌, 3.2부의 구리 프탈로시아닌설폰산 및 0.75부의 2-페닐에틸아민으로부터 안료 제제를 제조하기 위해서 실시예 2를 반복하였다. 건조 및 분쇄 후에, 41부의 안료 제제(분산제 함량: 9.9%)가 수득되었다.
실시예 7:
40부의 필터 케이크인 입실론-구리 프탈로시아닌, 3.2부의 구리 프탈로시아닌설폰산 및 1.21부의 다이벤질아민으로부터 안료 제제를 제조하기 위해서 실시예 2를 반복하였다. 건조 및 분쇄 후에, 40부의 안료 제제(분산제 함량: 11%)가 수득되었다.
실시예 8:
40부의 필터 케이크인 입실론-구리 프탈로시아닌, 3.2부의 구리 프탈로시아닌설폰산 및 2.17부의 트라이옥틸아민으로부터 안료 제제를 제조하기 위해서 실시예 2를 반복하였다. 건조 및 분쇄 후에, 44부의 안료 제제(분산제 함량: 13.4%)가 수득되었다.
실시예 9:
40부의 필터 케이크인 입실론-구리 프탈로시아닌, 3.2부의 구리 프탈로시아닌설폰산 및 1.77부의 트라이벤질아민으로부터 안료 제제를 제조하기 위해서 실시예 2를 반복하였다. 건조 및 분쇄 후에, 45부의 안료 제제(분산제 함량: 12.4%)가 수득되었다.
실시예 10:
40부의 필터 케이크인 입실론-구리 프탈로시아닌, 3.2부의 구리 프탈로시아닌설폰산 및 1.64부의 올레일아민으로부터 안료 제제를 제조하기 위해서 실시예 2를 반복하였다. 건조 및 분쇄 후에, 45부의 안료 제제(분산제 함량: 12.1%)가 수득되었다.
실시예 11:
40부의 필터 케이크인 입실론-구리 프탈로시아닌, 3.2부의 구리 프탈로시아닌설폰산 및 1.8부의 코코비스(2-하이드록시에틸)아민으로부터 안료 제제를 제조하기 위해서 실시예 2를 반복하였다. 건조 및 분쇄 후에, 43부의 안료 제제(분산제 함량: 11%)가 수득되었다.
실시예 12:
40부의 필터 케이크인 입실론-구리 프탈로시아닌, 3.2부의 구리 프탈로시아닌설폰산 및 2.17부의 트라이아이소옥틸아민으로부터 안료 제제를 제조하기 위해서 실시예 2를 반복하였다. 건조 및 분쇄 후에, 45부의 안료 제제(분산제 함량: 13.4%)가 수득되었다.
실시예 13:
40부의 필터 케이크인 입실론-구리 프탈로시아닌, 3.2부의 구리 프탈로시아닌설폰산 및 1.82부의 데하이드로아비에틸아민으로부터 안료 제제를 제조하기 위해서 실시예 2를 반복하였다. 건조 및 분쇄 후에, 44부의 안료 제제(분산제 함량: 12.5%)가 수득되었다.
실시예 14:
40부의 필터 케이크인 입실론-구리 프탈로시아닌, 3.2부의 구리 프탈로시아닌설폰산 및 0.81부의 6-아미노헥산산으로부터 안료 제제를 제조하기 위해서 실시예 2를 반복하였다. 건조 및 분쇄 후에, 41부의 안료 제제(분산제 함량: 10%)가 수득되었다.
실시예 15:
1L들이의 플라스크에, 24g의 분체(pulverulent)인 알파/입실론-구리 프탈로시아닌(스윙식 분쇄기에서 전분되고(preground) 건조됨, 마무리처리되지 않음)의 9/1 혼합물, 1g의 화학식
Figure pct00006
의 첨가제, 217g의 테트라하이드로푸란, 및 256g의 희석된 황산(5중량%)을, 균일해질 때까지 교반하면서 혼합하였다. 그다음, 상기 혼합물을 6시간 동안 환류시켰다. 이러한 용매 처리 이후에, 현탁액을 여거하고, 압축 덩어리를 50℃에서 물로 세척하고, 18시간 동안 60℃에서 대류식 오븐에서 건조시키고, IKA 분쇄기를 사용하여 분쇄함으로써 22.4g의 피그먼트 블루 15:6 조성물을 수득하고, 이 조성물을, 실시예 1 및 실시예 2에 따라 추가로 처리하였다.
대조예 1(국제특허 공개공보 제 WO 02/48269 호에 따름):
148부의 실시예 1로부터의 입실론-구리 프탈로시아닌 필터 케이크(268부의 구리 프탈로시아닌에 상응함)를 710부의 탈이온수에 60℃에서 분산시켰다(이 현탁액의 안료 함량은 약 5%임). 그다음, 상기 안료 현탁액에, pH 10.5±0.5에서 50부의 탈이온수/수산화나트륨내 2.47부의 구리 프탈로시아닌설폰산(설폰화도: 약 1.5)의 현탁액을 첨가하였다. 그다음, 30분 동안 60℃에서 교반한 후, 상기 현탁액에 40ml의 탈이온수내 1.93부의 트라이옥틸메틸암모늄 클로라이드의 용액을 pH 7.0 내지 7.5에서 첨가하였다. 추가로 30분 동안 60℃에서 교반한 후, 안료 현탁액을 여과하고, 50℃에서 탈이온수로 세척하였다. 80℃의 대류식 오븐에서 건조시키고(12시간), 분말 분쇄기(powder mill)에서 분쇄한 후, 44부의 안료 제제(분산제의 함량: 11%)를 수득하였다.
대조예 2(국제특허 공개공보 제 WO 02/48268 호에 따름):
146부의 실시예 1로부터의 입실론-구리 프탈로시아닌 필터 케이크를 700부의 탈이온수에 60℃에서 분산시켰다(이 현탁액의 안료 함량은 약 5%임). 그다음, 상기 안료 현탁액에, pH 10.5±0.5에서 36부의 탈이온수/수산화나트륨내 1.8부의 구리 프탈로시아닌설폰산(설폰화도: 약 1.5)의 현탁액을 첨가하였다. 그다음, 30분 동안 60℃에서 교반한 후, 상기 현탁액에 20부의 탈이온수(40ml의 탈이온수)내 1.4부의 올레일비스(2-하이드록시에틸)메틸암모늄 클로라이드의 용액을 첨가하였다. 추가로 30분 동안 60℃에서 교반한 후, 안료 현탁액을 여과하고, 50℃에서 탈이온수로 세척하였다. 80℃의 대류식 오븐에서 건조시키고(12시간), 분말 분쇄기에서 분쇄한 후, 43부의 안료 제제(분산제의 함량: 8%)를 수득하였다.
Figure pct00007
Figure pct00008
모든 실시예는 칼라 필터 용도에서 요구되는 높은 휘도를 나타낸다.

Claims (11)

10 내지 100nm의 메디안 입경 d50을 갖는 씨.아이. 피그먼트 블루(C.I. Pigment Blue) 15:6 및 하나 이상의 하기 화학식 1의 안료 분산제를 포함하는, 안료 제제:
화학식 1
Figure pct00009

상기 식에서,
CPC는 구리 프탈로시아닌의 잔기이고,
n은 0.1 내지 4이고,
m은 0.1 내지 4이고,
Kat는 알칼리 금속 및 H+의 군 중에서 선택된 양이온이고,
o는 0 내지 3.98이고, 단 n=m+o이고,
R1, R2, R3 및 R4는 독립적으로 수소, 또는 C1-C20 알킬, C2-C20 알케닐, C5-C20 사이클로알킬, C5-C20 사이클로알케닐 및 C1-C4 알킬페닐로 이루어진 군 중에서 선택된 라디칼이며, 이들은 각각 임의적으로 분지되고 임의적으로 설포, 카복실, 하이드록실 또는 할로겐으로 치환되며,
단, R1 내지 R4 중 1, 2 또는 3개는 수소이다.
제 1 항에 있어서,
화학식 1에서, n은 0.2 내지 2이고, m은 0.2 내지 2이고, o는 0 내지 1.8이되, 단 n=m+o인, 안료 제제.
제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
R1, R2 및 R3이 각각 수소이고,
R4가 C1-C20 알킬, C2-C20 알케닐, C5-C20 사이클로알킬, C5-C20 사이클로알케닐, C1-C4 알킬-페닐로 구성된 군 중에서 선택된 라디칼로서, 이들은 각각 임의적으로 분지되고, 임의적으로 설포, 카복실, 하이드록실 및 할로겐에 의해 치환되고,
m은 0.1 내지 4이고,
Kat는 H+, Li+, Na+ 및 K+로 구성된 군 중에서 선택된 양이온이고,
n은 0.1 내지 4이고,
o는 0 내지 3.9인, 안료 제제.
제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
R1, R2, R3 및 R4가 각각 C6-C20 알킬, C6-C20 알케닐 및 벤질로 구성된 군 중에서 선택되고, 단, R1 내지 R4 중 1, 2 또는 3개가 수소인, 안료 제제.
제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
씨.아이. 피그먼트 블루 15:6 대 화학식 1의 안료 분산제의 중량비가 97:3 내지 70:30인, 안료 제제.
제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
기제 안료의 1차 입자(primary particle)의 경우 3.0:1 미만의 길이 대 폭의 비를 가짐을 특징으로 하는, 안료 제제.
제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
씨.아이. 피그먼트 블루 15:6의 중량에 기초하여, 하기 화학식 3의 첨가제를 0.5 내지 15중량%로 도입함을 특징으로 하는, 안료 제제:
화학식 3
Figure pct00010

상기 식에서,
R11, R12, R13, R14, R15 및 R16은 독립적으로, 수소; 탄소 쇄에 각각 하나 이상의 -O-, -S-, -NR9-, -CO- 또는 -SO2- 기가 개재되고/되거나 하이드록실, 할로겐, 아릴, 헤테로아릴, C1-C4 알콕시 및/또는 아세틸로 1회 이상 치환될 수 있는, C1-C22 알킬 또는 C2-C22 알케닐; 탄소 골격에 각각 하나 이상의 -O-, -S-, -NR10-, -CO- 또는 -SO2- 기가 개재되고/되거나 하이드록실, 할로겐, 아릴, 헤테로아릴, C1-C4 알콕시 및/또는 아세틸로 1회 이상 치환될 수 있는, C3-C8 사이클로알킬; 데하이드로아비에틸 또는 아릴 또는 헤테로아릴이고, 여기서 R9 및 R10은 독립적으로 수소 또는 C1-C22 알킬이고,
또는 R13, R14, R15 및 R16은 말단 알킬화되거나 되지 않은 폴리옥시알킬렌 쇄이다.
혼련, 습식-분쇄, 건식-분쇄 또는 마무리 공정 전에, 도중에 또는 후에, 씨.아이. 피그먼트 블루 15:6을 화학식 1의 안료 분산제와 혼합함을 포함하는, 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 따른 안료 제제의 제조방법.
천연 또는 합성 거대분자 유기 물질을 착색(pigment)하기 위한, 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 따른 안료 제제의 용도.
제 9 항에 있어서,
플라스틱, 수지, 코팅, 페인트, 전자사진용 토너와 현상액, 액체 잉크 및 인쇄용 잉크를 착색하기 위한, 용도.
제 9 항 또는 제 10 항에 있어서,
금속성 코팅, 칼라 필터, 및 잉크젯 잉크를 착색하기 위한, 용도.
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