WO2009010140A2 - Pigmentzubereitungen auf basis von c.i. pigment blue 15:6 - Google Patents

Pigmentzubereitungen auf basis von c.i. pigment blue 15:6 Download PDF

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Definitions

  • the present invention relates to novel finely divided pigment preparations with Cl. Pigment Blue 15: 6 as a base pigment and certain pigment dispersants and their use in particular for color filters.
  • Copper phthalocyanine pigments for color filter applications often have very high viscosity and poor viscosity stability. Also, the finely divided pigments are highly prone to agglomerate and aggregate, which is particularly detrimental to transparency, color strength and especially the contrast ratio of the color filters produced with these pigments.
  • the contrast ratio KV
  • the light intensity is determined after irradiating a pigmented lacquer layer on a transparent substrate, in which the substrate is located between two polarizers.
  • the contrast ratio indicates the ratio of the light intensities in parallel and perpendicular polarizers.
  • EP-A 0 638 615 describes the salt kneading of crude copper phthalocyanines in the presence of copper phthalocyanine sulphonic acid ammonium salts for use in printing inks.
  • a disadvantage of this method is the conversion of un-stabilized crude copper phthalocyanines into the undesirable beta phase in the salt kneading process.
  • JP 2005-234009 describes pigment preparations which, besides epsilon-copper phthalocyanines, contain sulfonamides, phthalimidomethyl derivatives and sulfonic acids of copper phthalocyanines.
  • sulfonamides e.g., phthalimidomethyl derivatives
  • sulfonic acids copper phthalocyanines.
  • JP 2005-234009 describes pigment preparations which, besides epsilon-copper phthalocyanines, contain sulfonamides, phthalimidomethyl derivatives and sulfonic acids of copper phthalocyanines.
  • JP 2005-234009 describes pigment preparations which, besides epsilon-copper phthalocyanines, contain sulfonamides, phthalimidomethyl derivatives and sulfonic acids of copper phthalocyanines.
  • the synergists generally have a more greenish hue than the epsilon copper phthalocyan
  • WO 02/48268 and WO 02/48269 describe pigment preparations of organic pigments and sulfonic acid-containing pigment dispersants, which are laked with Ca ions and / or with quaternary ammonium ions. However, the preparations described do not meet the necessary high standards of contrast ratio and brilliance.
  • the object was pigment preparations with Cl. Pigment Blue 15: 6 as a base pigment to provide a pure color, high brilliance, low viscosity and high contrast ratios in color filter applications.
  • the invention relates to pigment preparations containing Cl. Pigment Blue 15: 6 with an average particle size d 5 o of 10 to 100 nm, and at least one pigment dispersant of the formula (II)
  • CPC is a residue of a copper phthalocyanine
  • n is a number from 0.1 to 4, preferably 0.2 to 2
  • m is a number from 0.1 to 4, preferably 0.2 to 2
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 independently of one another are each hydrogen, or a radical from the group C 1 -C 20 -alkyl, C 2 -C 2 o-alkenyl, C 5 -C 2 o-cycloalkyl, C 5 -C 2 o-cycloalkenyl, Ci-C- 4- alkyl-phenyl, wherein the aforementioned radicals are optionally branched and optionally substituted by sulfo, carboxy, hydroxy and halogen, with the proviso that one, two or three of the radicals R 1 to R 4 are hydrogen.
  • R is a radical from the group CrC 2O- alkyl, C 2 -C 2 o-alkenyl,
  • M is a number from 0.1 to 4, preferably 0.2 to 2
  • Kat is a cation from the group H + , Li + , Na + and K +
  • n is a number from 0.1 to 4, preferably 0.2 to 2
  • o is a number from 0 to 3.9, preferably from 0 to 1.8.
  • the radicals R 1, R 2, R 3 and R 4 have the preferred meaning of C 6 -C 2O -alkyl, C 6 -C 2 o-alkenyl, and benzyl. with the proviso that one, two or three, in particular three, of the radicals R 1 to R 4 are hydrogen.
  • ammonium radicals NR1 R2R3R4 + are primary ammonium radicals, such as n-hexyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl, octadecyl , Nonadecyl, eicosyl ammonium, their monounsaturated radicals, benzyl, 2-phenylethyl ammonium; secondary ammonium radicals, such as dibutyl, dihexyl,
  • Dioctyl didecyl, 2-ethyl-hexyl, dioleyl, distearyl, dibenzyl ammonium; tertiary ammonium radicals such as dimethyloctyl, dimethyldecyl, dimethyllauryl, dimethylstearyl, trioctyl, tribenzyl, bis (2-hydroxyethyl) dodecylammonium.
  • the weight ratio of Cl. Pigment Blue 15: 6 to Pigmentdispergator of formula (II) preferably between (97 to 3) and (70 to 30), more preferably between (95 to 5) and (80 to 20).
  • the pigment preparations of the invention comprise the base pigment having a mean particle size d 5 o of 10 to 100 nm, preferably 20 to 50 nm.
  • the particle size distribution of Cl. Pigment Blue 15: 6 is preferably approximated to a Gaussian distribution.
  • the ratio of dgs / dso is preferably less than 4.0: 1, more preferably less than 3.0: 1.
  • the primary particles of the base pigment should have a length to width ratio of preferably less than 3.0: 1, more preferably less than 2.0: 1.
  • the pigment preparation according to the invention can furthermore contain 0.5 to 15% by weight, preferably 1 to 10% by weight, in particular 2 to 5% by weight, of an additive of the formula (3), in each case based on the weight of Cl.
  • R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 and R 16 are independently hydrogen; C 1 -C 22 alkyl or C 2 -C 22 alkenyl, whose carbon chain can be interrupted by one or more groups -O-, -S-, -NR 9 -, -CO- or SO 2 - and / or mono- or polysubstituted Hydroxy, halogen, aryl, heteroaryl, C 1 -C 4 alkoxy and / or acetyl;
  • C 3 -C 8 -cycloalkyl whose carbon skeleton may be interrupted by one or more groups -O-, -S-, -NR 10 -, -CO- or SO 2 - and / or mono- or polysubstituted by hydroxyl, halogen, Aryl, heteroaryl, C 1 -C 4 -alkoxy and / or acetyl may be substituted; Dehydroabietyl or aryl or heteroaryl, wherein
  • R 9 and R 10 independently of one another are hydrogen or C 1 -C 22 -alkyl, or where R 13 , R 14 , R 15 and R 16 are a polyoxyalkylene chain which is optionally terminally alkylated.
  • Aryl is preferably C ⁇ -Cio-aryl, in particular phenyl or naphthyl.
  • Heteroaryl means preferably a five- or six-membered heteroaromatic ring having 1, 2, 3 or 4 heteroatoms from the group N, O and S, which is optionally benzoannelated.
  • R 11 , R 12 , R 14 and R 16 are preferably hydrogen.
  • R 13 and R 15 are preferably (C 2 -C 4 -alkylene) -O- (C 1 -C 16 -alkyl).
  • a preferred additive for the purposes of the present invention is a compound of the general formula (4)
  • R 17 and R 18 are independently hydrogen; C 1 -C 19 alkyl or C 2 -C 9 alkenyl whose carbon chain may be interrupted by one or more of the groupings -O-, -S-, -NR 9 -, -CO- or SO 2 - and / or mono- or polysubstituted by hydroxy, halogen, C 1 -C 4 alkoxy and / or acetyl, or a radical of the formula - (AO) n -Z, where A is ethylene or propylene, Z is hydrogen or C 1 -C 6 -alkyl, and n is a number from 1 to 200, preferably from 10 to 100;
  • C 3 -C 8 -cycloalkyl whose carbon skeleton may be interrupted by one or more groups -O-, -S-, -NR 10 -, -CO- or SO 2 - and / or mono- or polysubstituted by hydroxyl, halogen, C r C 4 alkoxy and / or acetyl may be substituted; where R 9 and R 10 independently of one another are hydrogen or C 1 -C 22 -alkyl.
  • the additive of the formula (5) is particularly preferred.
  • Additives of the formulas (3), (4) and (5) can be prepared in a manner known per se by reacting naphthyl diisocyanate with the corresponding amines.
  • the pigment preparations according to the invention may contain, in addition to the phthalocyanine pigment and the pigment dispersant, other customary auxiliaries or additives, such as, for example, surfactants, dispersants, fillers, setting agents, resins, waxes, defoamers, antidusting agents, extenders, antistatic agents, preservatives, drying retardants, wetting agents, antioxidants, UV stabilizers.
  • additives such as, for example, surfactants, dispersants, fillers, setting agents, resins, waxes, defoamers, antidusting agents, extenders, antistatic agents, preservatives, drying retardants, wetting agents, antioxidants, UV stabilizers.
  • Absorber and light stabilizers preferably in an amount of 0.1 to 10 wt .-%, in particular 0.5 to 5 wt .-%, based on the total weight of the pigment preparation.
  • Suitable surfactants are anionic or anionic, cationic or cationic and nonionic or amphoteric substances or mixtures of these agents.
  • Suitable anionic substances are, for example, fatty acid taurides, fatty acid N-methyltaurides, fatty acid isethionates, alkylphenylsulfonates, for example dodecylbenzenesulfonic acid, alkylnaphthalenesulfonates, alkylphenol polyglycol ether sulfates, fatty alcohol polyglycol ether sulfates, fatty acid amide polyglycol ether sulfates, alkyl sulfosuccinamates,
  • cation-active substances are, for example, quaternary ammonium salts, Fettaminoxalkylate, polyoxyalkyleneamines, alkoxylated polyamines,
  • Fatty amine polyglycol ethers for example alkyl, cycloalkyl or cyclized alkylamines, in particular fatty amines, di- and polyamines derived from fatty amines or fatty alcohols and their oxalkylates, fatty acid-derived imidazolines, polyaminoamido or polyamino compounds or resins having an amine index between 100 and 800 mg KOH per g of the polyaminoamido or polyamino compound, and salts of these cationic substances, such as acetates or chlorides, into consideration.
  • alkyl, cycloalkyl or cyclized alkylamines in particular fatty amines, di- and polyamines derived from fatty amines or fatty alcohols and their oxalkylates, fatty acid-derived imidazolines, polyaminoamido or polyamino compounds or resins having an amine index between 100 and 800 mg KOH per g of the polyamin
  • Suitable nonionic and amphoteric substances are, for example, fatty amine carboxyglycinates, amine oxides, fatty alcohol polyglycol ethers, fatty acid polyglycol esters, betaines such as fatty acid amide N-propyl betaines, phosphoric esters of aliphatic and aromatic alcohols, fatty alcohols or fatty alcohol polyglycol ethers, fatty acid amide ethoxylates, fatty alcohol-alkylene oxide adducts and alkylphenol polyglycol ethers ,
  • epsilon-copper phthalocyanine can be kneaded with a crystalline inorganic salt in the presence of an organic solvent.
  • a crystalline inorganic salt in the presence of an organic solvent.
  • Such salt kneading are known to the person skilled in the art and are described, for example, in WO 02/04563 A1.
  • Pigment Blue 15: 6 is preferably subjected after filtration as a filter cake or as a dried material to a post-treatment for applying the pigment dispersant (II).
  • the invention also provides a process for the preparation of the pigment preparation according to the invention, which comprises reacting Cl. Pigment Blue 15: 6, if appropriate in the presence of the additive of the formula (3), (4) or (5), before, during or after kneading, wet grinding, dry grinding or finishing treatment with the pigment dispersant of the formula (II). Preference is given to the treatment of finely divided Pigment Blue 15: 6 after kneading, wet grinding, dry grinding or finish treatment with the pigment dispersant of the formula (II).
  • the dry components may be mixed in granule or powder form before or after grinding; the one component may be added to the other component in wet or dry form, for example by mixing the components in the form of wet
  • the mixing can be carried out, for example, by milling in dry form, in moist form, for example by kneading, or in suspension, or by a combination of these processes.
  • the grinding can with the addition of
  • the known drying units can be used, such as drying cabinets,
  • Paddle wheel dryers tumble dryers, contact dryers, belt dryers, spinflash dryers and spray dryers.
  • the pigment preparations of the invention can be used in principle for pigmenting all high molecular weight organic materials of natural or synthetic origin, for example of plastics, resins, paints, in particular metallic paints, paints, electrophotographic Toners and developers, electret materials, color filters and inks, inks.
  • hues in the blue range which are required when used in color filters can be achieved.
  • they ensure high contrast and also satisfy the other requirements imposed on color filters, such as high temperature stability or steep and narrow absorption bands.
  • the pigment preparations according to the invention are also suitable as colorants in aqueous-based and non-aqueous-based ink-jet inks and in inks which operate according to the hot-melt method.
  • the pigment preparations according to the invention are as colorants for color filters, both for additive and for the subtractive color generation, such as in electro-optical systems such as television screens, LCD (liquid crystal displays), charge coupled devices, plasma displays or electroluminescent displays, the may in turn be active (twisted nematic) or passive (supertwisted nematic) ferroelectric displays or light-emitting diodes, and as colorants for electronic inks ("e-inks”) or "electronic paper” (“e-inks”). paper ").
  • the pigmented color filters can also be applied by means of inkjet printing processes or other suitable printing processes.
  • the blue shades of the pigment preparations according to the invention are particularly well suited for the color filter color set red-green-blue (R, G 1 B). These three colors are present as separate color dots side by side, and result from backlit a full color image.
  • Typical colorants for the blue color point are phthalocyanine colorants or benzimidazolone dioxazine pigments such as e.g. Cl. Pigment Blue 15: 6 and Cl. Pigment Blue 80.
  • phthalocyanine colorants are typically used, e.g. Cl. Pigment Green 36 and Cl. Pigment Green 7 and for the red color point are pyrrolopyrrole, quinacridone and azo pigments, such as. Cl. Pigment Red 254, Cl. Pigment Red 209, Cl. Pigment Red 175 and Cl. Pigment Orange 38, single or mixed, usual.
  • red and green hue is preferably mixed with yellow, for example with Cl. Pigment Yellow 138,139,150,151, 180 and 213.
  • blue hue is preferably mixed with Violet, z. With Cl. Pigment Violet 19 or 23.
  • a millbase is prepared. This is a 15% suspension of the pigment preparation in 66.25% PGMEA (propylene glycol monomethyl ether acetate), which in the presence of a commercially available, high molecular weight block copolymer (18.75% Disperbyk ® 161 or 2001, Byk Chemie) Paint Shaker (Disperse ® THE 200 from Lau GmbH) is dispersed for 5 h.
  • the millbase thus obtained is having a cone-plate viscometer Haake RS75 at 20 0 C measured (DIN 53019).
  • the stability of the Millbase is determined by measuring the viscosity after 7 days of storage.
  • the described Resinbase with the aid of a spin coater (POLOS Wafer Spinner) on glass plates (SCHOTT, laser-cut, 10 x 10 cm) applied and at a layer thickness of 500 to 1,300 nm, the contrast value (TSUBOSAKAELECTRIC CO. LTD, model CT-1) is measured.
  • the contrast values are normalized to a layer thickness of 1000 nm and compared relatively with each other (Table 2).
  • the particle size distribution For the particle size distribution, a series of electron micrographs is used. The primary particles are visually identified. The area of each primary particle is determined using a graphic tablet. From the area of the diameter of the same area circle is determined. The frequency distribution of the equivalent diameters thus calculated is determined and the frequencies are converted into volume fractions and displayed as a particle size distribution.
  • the d 50 value indicates the equivalent diameter, for which 50% of the counted particles are smaller.
  • the d g5 value is defined analogously.
  • a 2.5 L laboratory kneader (Werner & Pfleiderer) was determined with 187.5 parts commercial epsilon-copper phthalocyanine (d 50 > 100 nm, length / width> 5: 1), 1125 parts NaCl (mean particle size about 6 microns by laser diffraction) and 308 parts of diethylene glycol.
  • the mixture was kneaded at about 80 ° C for 24 h. After completion of the kneading, the kneading mass was stirred with 11.25 L of dilute hydrochloric acid (5% strength by weight) for 2 h at room temperature. After this solvent treatment, the suspension was filtered off and the filter cake was washed with water at 50 ° C. 676 parts of aqueous filter cake (pigment content 27%) were obtained. The filter cake was used to prepare the pigment preparation of the invention.
  • Example 2 Example 2:
  • Example 4 Analogously to Example 2, a pigment preparation was prepared from 40 parts of epsilon-copper phthalocyanine as filter cake, 3.2 parts of copper phthalocyanine sulfonic acid and 0.8 part of 2-ethylhexylamine. After drying and pulverization, 43 parts of a pigment preparation (10% dispersant content) were obtained.
  • a pigment preparation was prepared from 40 parts of epsilon-copper phthalocyanine as filter cake, 3.2 parts of copper phthalocyanine sulfonic acid and 0.62 part of n-hexylamine. After drying and pulverization, 43 parts of a pigment preparation (dispersant content 9.6%) were obtained.
  • a pigment preparation was prepared from 40 parts of epsilon-copper phthalocyanine as a filter cake, 3.2 parts of copper phthalocyanine sulfonic acid and 0.75 parts of 2-phenylethylamine. After drying and pulverization, 41 parts of a pigment preparation (9.9% dispersant content) were obtained.
  • a pigment preparation was prepared from 40 parts of epsilon-copper phthalocyanine as a filter cake, 3.2 parts of copper phthalocyanine sulfonic acid and 1.21 parts of dibenzylamine. After drying and pulverization, 40 parts of a pigment preparation (dispersant content 11%) were obtained.
  • Example 9 Analogously to Example 2, a pigment preparation was prepared from 40 parts of epsilon-copper phthalocyanine as a filter cake, 3.2 parts of copper phthalocyanine sulfonic acid and 2.17 parts of trioctylamine. After drying and pulverization, 44 parts of a pigment preparation (dispersant content 13.4%) were obtained.
  • Example 9 Example 9:
  • a pigment preparation was prepared from 40 parts of epsilon-copper phthalocyanine as filter cake, 3.2 parts of copper phthalocyanine sulfonic acid and 1.77 parts of tribenzylamine. After drying and pulverization, 45 parts of a pigment preparation (12.4% dispersant content) were obtained.
  • a pigment preparation was prepared from 40 parts of Cu phthalocyanine as a filter cake, 3.2 parts of copper phthalocyanine sulfonic acid and 1.64 parts of oleylamine. After drying and pulverization, 45 parts of a pigment preparation (dispersant content 12.1%) were obtained.
  • Example 2 Analogously to Example 2, a pigment preparation of 40 parts of Cu phthalocyanine as a filter cake, 3.2 parts of copper phthalocyanine sulfonic acid and 1, 8 parts of coconut oil bis (2-hydroxyethyl) amine was prepared. After drying and pulverization, 43 parts of a pigment preparation (dispersant content 11%) were obtained.
  • a pigment preparation was prepared from 40 parts of Cu phthalocyanine as a filter cake, 3.2 parts of copper phthalocyanine sulfonic acid and 2.17 parts of triisooctylamine. After drying and pulverization, 45 parts of a pigment preparation (dispersant content 13.4%) were obtained.
  • Example 14 Analogously to Example 2, a pigment preparation of 40 parts of Cu phthalocyanine as a filter cake, 3.2 parts of copper phthalocyanine sulfonic acid and 1, 82 parts of dehydroabietylamine was prepared. After drying and pulverization, 44 parts of a pigment preparation (dispersant content 12.5%) were obtained.
  • Example 14
  • Example 2 Analogously to Example 2, a pigment preparation of 40 parts of Cu phthalocyanine as a filter cake, 3.2 parts of copper phthalocyanine sulfonic acid and 0.81 parts of 6-aminohexanoic acid was prepared. After drying and pulverization, 41 parts of a pigment preparation (10% dispersant content) were obtained.
  • the mixture was stirred for a further 30 minutes at 60 0 C and the pigment suspension was filtered and washed at 50 0 C with deionized water. After drying in a convection oven at 80 ° C. (12 hours) and pulverizing in a powder mill, 44 parts of a pigment preparation (dispersant content: 11%) were obtained.
  • 146 parts of epsilon-copper phthalocyanine filter cake from Example 1 were dispersed in 700 parts of deionized water at 60 ° C. (pigment content of the suspension about 5%). Subsequently, a suspension of 1.8 parts of a copper phthalocyanine sulfonic acid (degree of sulfonation about 1.5) in 36 parts of deionized water / sodium hydroxide at a pH of 10.5 ⁇ 0.5 was added to the pigment suspension.

Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft neue feinteilige Pigmentzubereitungen mit feinteiligem C.l. Pigment Blue 15:6 als Basispigment und Pigmentdispergatoren der Formel (II) sowie das Herstellungsverfahren dieser Pigmentzubereitungen wobei CPC ein Rest eines Kupferphthalocyanins, n eine Zahl von 0,1 bis 4, vorzugsweise 0,2 bis 2, m eine Zahl von 0,1 bis 4, vorzugsweise 0,2 bis 2, Kat ein Kation aus der Gruppe der Alkalimetalle oder H+; o eine Zahl von 0 bis 3,9, vorzugsweise von 0 bis 1,8, wobei n = m+o gilt; R1, R2, R3, R4 voneinander unabhängig jeweils Wasserstoff, oder einen Rest aus der Gruppe C1-C20 -Alkyl, C2-C20-Alkenyl, C5-C20-Cycloalkyl, C5-C20-Cycloalkenyl, C1-C4-Alkyl-phenyl bedeuten, wobei die vorstehend genannten Reste gegebenenfalls verzweigt und gegebenenfalls durch Sulfo, Carboxy, Hydroxy und Halogen substituiert sind, mit der Maßgabe, dass ein, zwei oder drei der Reste R1 bis R4 Wasserstoff bedeuten.

Description

Beschreibung
Pigmentzubereitungen auf Basis von Cl. Pigment Blue 15:6
Die vorliegende Erfindung betrifft neue feinteilige Pigmentzubereitungen mit Cl. Pigment Blue 15:6 als Basispigment und bestimmten Pigmentdispergatoren sowie ihre Verwendung insbesondere für Farbfilter.
Kupferphthalocyanin-Pigmente für Farbfilteranwendungen weisen oft eine sehr hohe Viskosität und eine schlechte Viskositätsstabilität auf. Auch neigen die feinteiligen Pigmente stark zum Agglomerieren und Aggregieren, was sich besonders nachteilig auf Transparenz, Farbstärke und besonders das Kontrastverhältnis der mit diesen Pigmenten hergestellten Farbfiltern auswirkt. Für die Messung des Kontrastverhältnisses (KV) wird die Lichtintensität nach Durchstrahlen einer pigmentierten Lackschicht auf einem transparenten Substrat bestimmt, bei der sich das Substrat zwischen zwei Polarisatoren befindet. Das Kontrastverhältnis gibt das Verhältnis der Lichtintensitäten bei parallelen und perpendikularen Polarisatoren an.
jcv- Licht Intensität (parallel)
Licht int ensität (perpendikular)
EP-A 0 638 615 beschreibt die Salzknetung roher Kupferphthalocyanine in Gegenwart von Kupferphthalocyaninsulfonsäure-Ammoniumsalzen für die Anwendung in Druckfarben. Ein Nachteil dieses Verfahrens ist die Umwandlung nicht stabilisierter roher Kupferphthalocyanine in die unerwünschte Beta-Phase im Prozess der Salzknetung.
JP 2005-234009 beschreibt Pigmentpräparationen, die neben epsilon- Kupferphthalocyaninen Sulfonamide, Phthalimidomethylderivate und Sulfonsäuren von Kupferphthalocyaninen enthalten. Hier wirkt sich die Verwendung mehrerer Synergisten nachteilig auf den Farbton der epsilon- Kupferphthalocyanin-Pigmentzubereitung aus, da die Synergisten generell einen stärker grünlichen Farbton als das epsilon- Kupferphthalocyanin aufweisen.
WO 02/48268 und WO 02/48269 beschreiben Pigmentpräparationen aus organischen Pigmenten und sulfonsäurehaltigen Pigmentdispergatoren, die mit Ca-Ionen und/oder mit quartären Ammonium-Ionen verlackt sind. Die beschriebenen Präparationen erfüllen jedoch nicht die notwendigen hohen Ansprüche an Kontrastverhältnis und Brillanz.
Somit bestand die Aufgabe, Pigmentzubereitungen mit Cl. Pigment Blue 15:6 als Basispigment zur Verfügung zu stellen, die einen reinen Farbton, hohe Brillanz, niedrige Viskosität und hohe Kontrastverhältnisse in Farbfilteranwendungen zeigen.
Es wurde gefunden, dass Pigmentzubereitungen auf Basis von Cl. Pigment Blue 15:6 und den nachstehend definierten Pigmentdispergatoren diese Aufgabe lösen.
Gegenstand der Erfindung sind Pigmentzubereitungen, enthaltend Cl. Pigment Blue 15:6 mit einer mittleren Teilchengröße d5o von 10 bis 100 nm, und mindestens einen Pigmentdispergator der Formel (II)
Figure imgf000003_0001
wobei
CPC ein Rest eines Kupferphthalocyanins, n eine Zahl von 0,1 bis 4, vorzugsweise 0,2 bis 2, m eine Zahl von 0,1 bis 4, vorzugsweise 0,2 bis 2,
Kat ein Kation aus der Gruppe der Alkalimetalle oder H+; o eine Zahl von 0 bis 3,9, vorzugsweise von 0 bis 1 ,8, wobei n = m+o gilt;
R1, R2, R3, R4 voneinander unabhängig jeweils Wasserstoff, oder einen Rest aus der Gruppe C1-C20 -Alkyl, C2-C2o-Alkenyl, C5-C2o-Cycloalkyl, C5-C2o-Cycloalkenyl, Ci-C-4-Alkyl-phenyl bedeuten, wobei die vorstehend genannten Reste gegebenenfalls verzweigt und gegebenenfalls durch Sulfo, Carboxy, Hydroxy und Halogen substituiert sind, mit der Maßgabe, dass ein, zwei oder drei der Reste R1 bis R4 Wasserstoff bedeuten.
Bevorzugt sind Pigmentzubereitungen, worin CPC ein Rest der Formel (I) ist
Figure imgf000004_0001
Bevorzugt sind weiterhin Pigmentzubereitungen, worin R1, R2 und R3 Wasserstoff, und
R« einen Rest aus der Gruppe CrC2O -Alkyl, C2-C2o-Alkenyl,
C5-C20-Cycloalkyl, C5-C20-Cycloalkenyl, Ci -C4-Al kyl-phenyl bedeuten, wobei die vorstehend genannten Reste gegebenenfalls verzweigt und gegebenenfalls durch Sulfo, Carboxy, Hydroxy und
Halogen substituiert sind, m eine Zahl von 0,1 bis 4, vorzugsweise 0,2 bis 2, Kat ein Kation aus der Gruppe H+, Li+, Na+ und K+ ; n eine Zahl von 0,1 bis 4, vorzugsweise 0,2 bis 2, o eine Zahl von 0 bis 3,9, vorzugsweise von 0 bis 1 ,8, bedeuten. Die Reste R1, R2, R3 und R4 haben als bevorzugte Bedeutung C6-C2O-AIkVl, C6-C2o-Alkenyl und Benzyl. mit der Maßgabe, dass ein, zwei oder drei, insbesondere drei, der Reste R1 bis R4 Wasserstoff bedeuten.
Beispiele für besonders bevorzugte Ammoniumreste NR1 R2R3R4+ sind primäre Ammoniumreste, wie n-Hexyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl-, Dodecyl-, Tridecyl-, Tetradecyl-, Pentadecyl-, Hexadecyl-, Heptadecyl-, Octadecyl-, Nonadecyl-, Eicosyl-Ammonium, deren einfach ungesättigte Reste, Benzyl-, 2-Phenylethyl- Ammonium; sekundäre Ammoniumreste, wie Dibutyl-, Dihexyl-,
Dioctyl-, Didecyl-, 2-Ethyl-hexyl-, Dioleyl-, Distearyl-, Dibenzyl-Ammonium; tertiäre Ammoniumreste, wie Dimethyloctyl-, Dimethyldecyl-, Dimethyllauryl-, Dimethylstearyl-, Trioctyl-, Tribenzyl-, Bis(2-hydroxyethyl)dodecyl-Ammonium.
In den erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen ist das Gewichtsverhältnis von Cl. Pigment Blue 15:6 zu Pigmentdispergator der Formel (II) bevorzugt zwischen (97 zu 3) und (70 zu 30), besonders bevorzugt zwischen (95 zu 5) und (80 zu 20).
Die erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen enthalten das Basispigment mit einer mittleren Teilchengröße d5o von 10 bis 100 nm, vorzugsweise 20 bis 50 nm. Die Teilchengrößenverteilung von Cl. Pigment Blau 15:6 ist vorzugsweise einer Gauss-Verteilung angenähert. So ist das Verhältnis aus dgs/dso bevorzugt kleiner als 4,0:1 , besonders bevorzugt kleiner als 3,0:1. Die Primärpartikel des Basispigments sollten ein Länge-zu-Breite-Verhältnis von bevorzugt kleiner als 3,0:1 , besonders bevorzugt von kleiner als 2,0:1 aufweisen.
Die erfindungsgemäße Pigmentzubereitung kann weiterhin 0,5 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 10 Gew.-%, insbesondere 2 bis 5 Gew.-%, eines Additivs der Formel (3), jeweils bezogen auf das Gewicht von Cl. Pigment Blau 15:6, enthalten,
Figure imgf000006_0001
worin
R11, R12, R13, R14, R15 und R16 unabhängig voneinander Wasserstoff; CrC22 Alkyl oder C2-C22 Alkenyl, deren Kohlenstoffkette jeweils durch eine oder mehrere Gruppierungen -O-, -S-, -NR9-, -CO- oder SO2- unterbrochen sein kann und/oder ein- oder mehrfach durch Hydroxy, Halogen, Aryl, Heteroaryl, C1-C4 Alkoxy und/oder Acetyl substituiert sein kann;
C3-C8 -Cycloalkyl, dessen Kohlenstoffgerüst durch eine oder mehrere Gruppierungen -O-, -S-, -NR10-, -CO- oder SO2- unterbrochen sein kann und/oder ein- oder mehrfach durch Hydroxy, Halogen, Aryl, Heteroaryl, C1-C4-AIkOXy und/oder Acetyl substituiert sein kann; Dehydroabietyl oder Aryl oder Heteroaryl, wobei
R9 und R10 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Ci-C22-Alkyl bedeuten, oder wobei R13, R14, R15 und R16 eine Polyoxyalkylenkette, die gegebenenfalls endständig alkyliert ist, bedeuten.
Aryl bedeutet dabei bevorzugt Cβ-Cio-Aryl, insbesondere Phenyl oder Naphthyl. Heteroaryl bedeutet dabei bevorzugt einen fünf- oder sechsgliedrigen heteroaromatischen Ring mit 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, der gegebenenfalls benzoanneliert ist.
R11, R12, R14und R16 bedeuten vorzugsweise Wasserstoff.
R13 und R15 bedeuten vorzugsweise (C2-C4-alkylen)-O-(Ci-C16-alkyl). Ein bevorzugtes Additiv im Sinne der vorliegenden Erfindung ist eine Verbindung der allgemeinen Formel (4)
Figure imgf000007_0001
(4) wobei
R17 und R18 unabhängig voneinander Wasserstoff; C1-C-19 Alkyl oder C2-Ci9 Alkenyl, deren Kohlenstoffkette jeweils durch eine oder mehrere der Gruppierungen -O-, -S-, -NR9-, -CO- oder SO2- unterbrochen sein kann und/oder ein- oder mehrfach durch Hydroxy, Halogen, CrC4 Alkoxy und/oder Acetyl substituiert sein kann, oder ein Rest der Formel -(AO)n-Z, wobei A Ethylen oder Propylen ist, Z Wasserstoff oder Ci-Ci6-Alkyl, und n eine Zahl von 1 bis 200, bevorzugt 10 bis 100, ist;
C3-C8-Cycloalkyl, dessen Kohlenstoffgerüst durch eine oder mehrere Gruppierungen -O-, -S-, -NR10-, -CO- oder SO2- unterbrochen sein kann und/oder ein- oder mehrfach durch Hydroxy, Halogen, CrC4-Alkoxy und/oder Acetyl substituiert sein kann; wobei R9 und R10 unabhängig voneinander Wasserstoff oder CrC22-Alkyl bedeuten.
Besonders bevorzugt im Sinne der vorliegenden Erfindung ist das Additiv der Formel (5)
Figure imgf000008_0001
(5)
Additive der Formel (3), (4) und (5) können in an sich bekannter Weise durch Umsetzung von Naphthyldiisocyanat mit den entsprechenden Aminen hergestellt werden.
Die erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen können neben dem Phthalocyaninpigment und dem Pigmentdispergator noch weitere übliche Hilfsmittel oder Zusatzstoffe enthalten, wie beispielsweise Tenside, Dispergiermittel, Füllstoffe, Stellmittel, Harze, Wachse, Entschäumer, Antistaubmittel, Extender, Antistatika, Konservierungsmittel, Trocknungsverzögerungsmittel, Netzmittel, Antioxidantien, UV-Absorber und Lichtstabilisatoren, vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 10 Gew.-%, insbesondere 0,5 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Pigmentzubereitung.
Als Tenside kommen anionische oder anionaktive, kationische oder kationaktive und nichtionische oder amphotere Substanzen oder Mischungen dieser Mittel in Betracht.
Als anionaktive Substanzen kommen beispielsweise Fettsäuretauride, Fettsäure- N-methyltauride, Fettsäureisethionate, Alkylphenylsulfonate, beispielsweise Dodecylbenzolsulfonsäure, Alkylnaphthalinsulfonate, Alkylphenolpolyglykolethersulfate, Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Fettsäureamid-polyglykolethersulfate, Alkylsulfosuccinamate,
Alkenylbemsteinsäurehalbester, Fettalkoholpolyglykol-ethersulfosuccinate, Alkansulfonate, Fettsäureglutamate, Alkylsulfosuccinate, Fettsäuresarkoside; Fettsäuren, beispielsweise Palmitin-, Stearin- und Ölsäure; die Salze dieser anionischen Substanzen und Seifen, beispielsweise Alkalisalze von Fettsäuren, Naphthensäuren und Harzsäuren, beispielsweise Abietinsäure, alkalilösliche Harze, beispielsweise kolophoniummodifizierte Maleinatharze und Kondensationsprodukte auf Basis von Cyanurchlorid, Taurin, N.N'-Diethylamino- propylamin und p-Phenylendiamin in Betracht. Bevorzugt sind Harzseifen, d. h. Alkalisalze von Harzsäuren.
Als kationaktive Substanzen kommen beispielsweise quatemäre Ammoniumsalze, Fettaminoxalkylate, Polyoxyalkylenamine, oxalkylierte Polyamine,
Fettaminpolyglykolether, primäre, sekundäre oder tertiäre Amine, beispielsweise Alkyl-, Cycloalkyl oder cyclisierte Alkylamine, insbesondere Fettamine, von Fettaminen oder Fettalkoholen abgeleitete Di- und Polyamine und deren Oxalkylate, von Fettsäuren abgeleitete Imidazoline, Polyaminoamido- oder Polyaminoverbindungen oder -harze mit einem Aminindex zwischen 100 und 800 mg KOH pro g der Polyaminoamido- oder Polyaminoverbindung, und Salze dieser kationenaktiven Substanzen, wie beispielsweise Acetate oder Chloride, in Betracht.
Als nichtionogene und amphotere Substanzen kommen beispielsweise Fettamincarboxyglycinate, Aminoxide, Fettalkoholpolyglykolether, Fettsäurepolyglykolester, Betaine, wie Fettsäureamid-N-propyl-betaine, Phosphorsäureester von aliphatischen und aromatischen Alkoholen, Fettalkoholen oder Fettalkoholpoly-glykolethem, Fettsäureamidethoxylate, Fettalkohol-alkylenoxid-Addukte und Alkylphenolpolyglykolether in Betracht.
Zur Erzielung der gewünschten Feinteiligkeit kann kommerziell erhältliches, meist grobteiliges epsilon-Kupferphthalocyanin mit einem kristallinen anorganischen Salz in Gegenwart eines organischen Lösemittels geknetet werden. Derartige Salzknetungen sind dem Fachmann bekannt und beispielsweise in der WO 02/04563 A1 beschrieben. Das nach der Knetung isolierte feinteilige Cl. Pigment Blue 15:6 wird bevorzugt nach Filtration als Filterkuchen oder als getrocknetes Material einer Nachbehandlung zum Aufbringen des Pigmentdispergators (II) unterzogen.
Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Pigmentzubereitung, dadurch gekennzeichnet, dass man Cl. Pigment Blue 15:6, gegebenenfalls in Gegenwart des Additivs der Formel (3), (4) oder (5), vor, während oder nach einer Knetung, Nassmahlung, Trockenmahlung oder Finishbehandlung mit dem Pigmentdispergator der Formel (II) versetzt. Bevorzugt ist die Behandlung von feinteiligem Pigment Blue 15:6 nach einer Knetung, Nassmahlung, Trockenmahlung oder Finishbehandlung mit dem Pigmentdispergator der Formel (II).
Beispielsweise können die trockenen Komponenten in Granulat- oder Pulverform vor oder nach einer Mahlung gemischt werden; die eine Komponente kann zur anderen Komponente in feuchter oder trockener Form zugegeben werden, beispielsweise durch Mischen der Komponenten in Form der feuchten
Presskuchen.
Das Mischen kann beispielsweise durch eine Mahlung in trockener Form, in feuchter Form, beispielsweise durch Knetung, oder in Suspension erfolgen, oder durch eine Kombination dieser Verfahren. Die Mahlung kann unter Zusatz von
Wasser, Lösemitteln, Säuren oder Mahlhilfsmitteln wie Salz durchgeführt werden.
Bei der Trocknung der feuchten Pigmentzubereitung können die bekannten Trockenaggregate zum Einsatz kommen, wie Trockenschränke,
Schaufelradtrockner, Taumeltrockner, Kontakttrockner, Bandtrockner, Spinflashtrockner und Sprühtrockner.
Die erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen lassen sich prinzipiell zum Pigmentieren von allen hochmolekularen organischen Materialien natürlicher oder synthetischer Herkunft einsetzen, beispielsweise von Kunststoffen, Harzen, Lacken, insbesondere Metallic-Lacken, Anstrichfarben, elektrophotographischen Tonern und Entwicklern, Elektretmaterialien, Farbfiltern sowie von Tinten, Druckfarben.
Insbesondere lassen sich mit den erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen Farbtöne im blauen Bereich erzielen, die beim Einsatz in Farbfiltern gefragt sind. Hier sorgen sie für hohen Kontrast und genügen auch den sonstigen, beim Einsatz in Color Filtern gestellten Anforderungen, wie hohe Temperaturstabilität oder steile und schmale Absorptionsbanden.
Insbesondere sind die erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen auch als Farbmittel in Ink-Jet Tinten auf wässriger und nichtwässriger Basis sowie in solchen Tinten, die nach dem Hot-melt-Verfahren arbeiten, geeignet.
Insbesondere sind die erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen jedoch als Farbmittel für Farbfilter, sowohl für die additive wie auch für die subtraktive Farberzeugung, wie beispielsweise in elektro-optischen Systemen wie Fernsehbildschirmen, LCD (liquid crystal displays), Charge coupled devices, plasma displays oder electroluminescent displays, die wiederum aktive (twisted nematic) oder passive (supertwisted nematic) ferroelectric displays oder light- emitting diodes sein können, sowie als Farbmittel für elektronische Tinten („electronic inks" bzw. „e-inks") oder „electronic paper" („e-paper") geeignet.
Bei der Herstellung von Farbfiltern, sowohl reflektierender wie durchsichtiger Farbfilter, werden Pigmente in Form einer Paste oder als pigmentierte Photoresists in geeigneten Bindemitteln (Acrylate, Acrylester, Polyimide, Polyvinylalkohole, Epoxide, Polyester, Melamine, Gelantine, Caseine) auf die jeweiligen LCD-Bauteilen (z. B. TFT-LCD = Thin Film Transistor Liquid Crystal Displays oder z. B. ((S) TN-LCD = (Super) Twisted Nematic-LCD) aufgebracht. Neben einer hohen Thermostabilität ist für eine stabile Paste bzw. einen pigmentierten Photoresist auch eine hohe Pigmentreinheit Voraussetzung. Darüber hinaus können die pigmentierten Color Filter auch durch Ink Jet- Druckverfahren oder andere geeignete Druckverfahren aufgebracht werden.
Die Blaufarbtöne der erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen sind ganz besonders gut geeignet für den Color Filter Farbset Rot-Grün-Blau (R, G1 B). Diese drei Farben liegen als getrennte Farbpunkte nebeneinander vor, und ergeben von hinten durchleuchtet ein Vollfarbbild.
Typische Farbmittel für den blauen Farbpunkt sind Phthalocyaninfarbmittel oder Benzimidazolondioxazinpigmente wie z. B. Cl. Pigment Blue 15:6 und Cl. Pigment Blue 80. Für den grünen Farbpunkt werden typischerweise Phthalocyaninfarbmittel eingesetzt, wie z. B. Cl. Pigment Green 36 und Cl. Pigment Green 7 und für den roten Farbpunkt sind Pyrrolopyrrol-, Chinacridon- und Azopigmente, wie z. B. Cl. Pigment Red 254, Cl. Pigment Red 209, Cl. Pigment Red 175 und Cl. Pigment Orange 38, einzeln oder gemischt, üblich.
Bei Bedarf können den jeweiligen Farbpunkten noch weitere Farben zum Nuancieren zugemischt werden. Für den Rot- und Grünfarbton wird bevorzugt mit Gelb abgemischt, zum Beispiel mit Cl. Pigment Yellow 138,139,150,151 ,180 und 213. Für den Blau Farbton wird bevorzugt mit Violet abgemischt, z. B. mit Cl. Pigment Violet 19 oder 23.
Zur Bestimmung der Brillanz und des Kontrast-Verhältnisses wird eine Millbase hergestellt. Dieses ist eine 15 %ige Suspension der Pigmentzubereitung in 66,25 % PGMEA (Propylenglykol-monomethyletheracetat), die unter Anwesenheit eines handelsüblichen, hochmolekularen Blockcopolymers (18,75 % Disperbyk® 161 oder 2001 der Firma Byk Chemie) im Paintshaker (Disperse® DAS 200 der Firma Lau GmbH) 5 h dispergiert wird. Die so erhaltene Millbase wird mit einer Kegel-Platte Viskosimeter Haake RS75 bei 20 0C vermessen (DIN 53019). Die Stabilität der Millbase wird durch Messung der Viskosität nach 7 Tagen Lagerung bestimmt.
20 g der so erhaltenen Millbase werden mit 30,75 g einer 10 % Lösung eines handelsüblichen Acrylat-Harzes (Joncryl® 611 der Firma Jonson Polymers) für 10 min. in einem Paintshaker Disperse (Disperse® DAS 200 der Firma Lau GmbH) dispergiert und es wird eine Resinbase (RB) erhalten.
Zur Bestimmung des Kontrast-Verhältnisses und der Brillanz wird die beschriebene Resinbase (RB) mit Hilfe eines Spincoaters (POLOS Wafer Spinner) auf Glasplatten (SCHOTT, Laser-geschnitten, 10 x 10 cm) aufgetragen und bei einer Schichtdicke von 500 bis 1.300 nm wird der Kontrastwert (TSUBOSAKAELECTRIC CO. LTD, Modell CT-1 ) gemessen. Die Kontrastwerte werden auf eine Schichtdicke von 1.000 nm normiert und relativ miteinander verglichen (Tab. 2).
Für die Teilchengrößenverteilung wird eine Serie elektronenmikroskopischer Aufnahmen verwendet. Die Primärteilchen werden visuell identifiziert. Die Fläche jeden Primärteilchens wird Hilfe eines graphischen Tabletts bestimmt. Aus der Fläche wird der Durchmesser des flächengleichen Kreises ermittelt. Die Häufigkeitsverteilung der so berechneten Äquivalentdurchmesser wird bestimmt und die Häufigkeiten in Volumenanteile umgerechnet und als Teilchengrößenverteilung dargestellt. Der d50 Wert gibt den Äquivalentdurchmesser an, für den gilt, dass 50 % der gezählten Teilchen kleiner sind. Der dg5 Wert ist analog definiert.
In den folgenden Beispielen bedeuten Prozentangaben Gewichtsprozente und Teile Gewichtsteile, sofern nicht anders angegeben.
Beispiel 1 : Herstellung von feinteiligem epsilon-Kupferphthalocyanin
Ein 2,5 L-Laborkneter (Werner & Pfleiderer) wurde mit 187,5 Teilen handelsüblichem epsilon-Kupferphthalocyanin (d50 >100 nm, Länge/ Breite > 5:1 ), 1.125 Teilen NaCI (mittlere Korngröße ca. 6 μm, bestimmt durch Laserbeugung) und 308 Teilen Diethylenglykol befüllt. Die Mischung wurde 24 h bei ca. 80 °C geknetet. Nach Beendigung der Knetung wurde die Knetmasse mit 11 ,25 L verdünnter Salzsäure (5 gew.-%ig) für 2 h bei Raumtemperatur gerührt. Nach dieser Lösemittelbehandlung wurde die Suspension abfiltriert und der Filterkuchen mit Wasser bei 50 0C gewaschen. Es wurden 676 Teile wässriger Filterkuchen (Pigmentgehalt 27 %) erhalten. Der Filterkuchen wurde zur Herstellung der erfindungsgemäßen Pigmentzubereitung verwendet. Beispiel 2:
1.054 Teile epsilon-Kupferphthalocyanin-Filterkuchen aus Beispiel 1 , entsprechend 268 Teilen Cu-Phthalocyanin, wurden in 4.290 Teilen deionisiertem Wasser bei 60 0C dispergiert (Pigmentgehalt der Suspension ca. 5 %). Anschließend wurde eine Suspension von 21 ,4 Teilen einer Kupferphthalocyanin- Sulfonsäure (Sulfonierungsgrad ca. 1 ,5) in 400 Teilen deionisiertem Wasser/Natriumhydroxid bei einem pH Wert von 10,5 + 0,5 zu der Pigmentsuspension gegeben. Es wurde 30 Minuten bei 60 0C gerührt und anschließend eine Lösung von 9,4 Teilen eines Kokosfettamins (Genamin® CC100D, Clariant Produkte (Deutschland) GmbH) in 250 Teilen deionisiertem
Wasser und 3 Teilen Eisessig zugegeben. Es wurde weitere 30 Minuten bei 60 0C nachgerührt, mit Essigsäure auf einen pH Wert von 7,0 ± 0,5 gestellt, die Pigmentsuspension filtriert und bei 50 0C mit deionisiertem Wasser gewaschen. Nach Trocknung in einem Konvektionsofen bei 80 0C und Pulverisieren in einer Pulvermühle wurden 288 Teile einer Pigmentzubereitung (Dispergatorgehalt: 11 ,5 %) erhalten. Die Korngrößenverteilung der feinteiligen epsilon- Kupferphthalocyanin-Pigmentzubereitung wurde mittels Transmissionselektronenmikroskopie (TEM) bestimmt (siehe Tabelle 1 ).
Beispiel 3:
949 Teile epsilon-Kupferphthalocyanin-Filterkuchen aus Beispiel 1 , entsprechend 255 Teilen Cu-Phthalocyanin, wurden in 3860 Teilen deionisiertem Wasser bei 60 0C dispergiert (Pigmentgehalt der Suspension ca. 5 %). Anschließend wurde eine Suspension von 15,3 Teilen einer Kupferphthalocyanin-Sulfonsäure (Sulfonierungsgrad ca. 1 ,5) in 400 Teilen deionisiertem Wasser/Natriumhydroxid bei einem pH Wert von 10,5 ± 0,5 zu der Pigmentsuspension gegeben. Es wurde 30 Minuten bei 60 0C gerührt und anschließend eine Lösung von 6,7 Teilen eines Kokosfettamins (Genamin® CC100D Clariant Produkte (Deutschland) GmbH) in 178 Teilen deionisiertem Wasser und 2 Teilen Eisessig zugegeben. Es wurde weitere 30 Minuten bei 60 0C nachgerührt, mit Essigsäure auf einen pH Wert von 7,0 ± 0,5 gestellt, die Pigmentsuspension wurde filtriert und bei 50 °C mit deionisiertem Wasser gewaschen. Nach Trocknung in einem Konvektionsofen bei 80 0C und Pulverisieren in einer Pulvermühle wurden 252 Teile einer Pigmentzubereitung (Dispergatorgehalt: 8,6 %) erhalten.
Beispiel 4: Analog zu Beispiel 2 wurde eine Pigmentpräparation aus 40 Teilen epsilon- Kupferphthalocyanin als Filterkuchen, 3,2 Teilen Cu-Phthalocyanin-Sulfonsäure und 0,8 Teilen 2-Ethylhexylamin hergestellt. Nach Trocknen und Pulverisieren wurden 43 Teile einer Pigmentzubereitung (Dispergatorgehalt 10 %) erhalten.
Beispiel 5:
Analog zu Beispiel 2 wurde eine Pigmentpräparation aus 40 Teilen epsilon- Kupferphthalocyanin als Filterkuchen, 3,2 Teilen Cu-Phthalocyanin-Sulfonsäure und 0,62 Teilen n-Hexylamin hergestellt. Nach Trocknen und Pulverisieren wurden 43 Teile einer Pigmentzubereitung (Dispergatorgehalt 9,6 %) erhalten.
Beispiel 6:
Analog zu Beispiel 2 wurde eine Pigmentpräparation aus 40 Teilen epsilon- Kupferphthalocyanin als Filterkuchen, 3,2 Teilen Cu-Phthalocyanin-Sulfonsäure und 0,75 Teilen 2-Phenylethylamin hergestellt. Nach Trocknen und Pulverisieren wurden 41 Teile einer Pigmentzubereitung (Dispergatorgehalt 9,9 %) erhalten.
Beispiel 7:
Analog zu Beispiel 2 wurde eine Pigmentpräparation aus 40 Teilen epsilon- Kupferphthalocyanin als Filterkuchen, 3,2 Teilen Cu-Phthalocyanin-Sulfonsäure und 1 ,21 Teilen Dibenzylamin hergestellt. Nach Trocknen und Pulverisieren wurden 40 Teile einer Pigmentzubereitung (Dispergatorgehalt 11 %) erhalten.
Beispiel 8:
Analog zu Beispiel 2 wurde eine Pigmentpräparation aus 40 Teilen epsilon- Kupferphthalocyanin als Filterkuchen, 3,2 Teilen Cu-Phthalocyanin-Sulfonsäure und 2,17 Teilen Trioctylamin hergestellt. Nach Trocknen und Pulverisieren wurden 44 Teile einer Pigmentzubereitung (Dispergatorgehalt 13,4 %) erhalten. Beispiel 9:
Analog zu Beispiel 2 wurde eine Pigmentpräparation aus 40 Teilen epsilon- Kupferphthalocyanin als Filterkuchen, 3,2 Teilen Cu-Phthalocyanin-Sulfonsäure und 1 ,77 Teilen Tribenzylamin hergestellt. Nach Trocknen und Pulverisieren wurden 45 Teile einer Pigmentzubereitung (Dispergatorgehalt 12,4 %) erhalten.
Beispiel 10:
Analog zu Beispiel 2 wurde eine Pigmentpräparation aus 40 Teilen Cu-Phthalocyanin als Filterkuchen, 3,2 Teilen Cu-Phthalocyanin-Sulfonsäure und 1 ,64 Teilen Oleylamin hergestellt. Nach Trocknen und Pulverisieren wurden 45 Teile einer Pigmentzubereitung (Dispergatorgehalt 12,1 %) erhalten.
Beispiel 11 :
Analog zu Beispiel 2 wurde eine Pigmentpräparation aus 40 Teilen Cu-Phthalocyanin als Filterkuchen, 3,2 Teilen Cu-Phthalocyanin-Sulfonsäure und 1 ,8 Teilen Kokosfett-bis(2-hydroxyethyl)amin hergestellt. Nach Trocknen und Pulverisieren wurden 43 Teile einer Pigmentzubereitung (Dispergatorgehalt 11 %) erhalten.
Beispiel 12:
Analog zu Beispiel 2 wurde eine Pigmentpräparation aus 40 Teilen Cu-Phthalocyanin als Filterkuchen, 3,2 Teilen Cu-Phthalocyanin-Sulfonsäure und 2,17 Teilen Triisooctylamin hergestellt. Nach Trocknen und Pulverisieren wurden 45 Teile einer Pigmentzubereitung (Dispergatorgehalt 13,4 %) erhalten.
Beispiel 13:
Analog zu Beispiel 2 wurde eine Pigmentpräparation aus 40 Teilen Cu-Phthalocyanin als Filterkuchen, 3,2 Teilen Cu-Phthalocyanin-Sulfonsäure und 1 ,82 Teilen Dehydroabietylamin hergestellt. Nach Trocknen und Pulverisieren wurden 44 Teile einer Pigmentzubereitung (Dispergatorgehalt 12,5 %) erhalten. Beispiel 14:
Analog zu Beispiel 2 wurde eine Pigmentpräparation aus 40 Teilen Cu-Phthalocyanin als Filterkuchen, 3,2 Teilen Cu-Phthalocyanin-Sulfonsäure und 0,81 Teilen 6-Aminohexansäure hergestellt. Nach Trocknen und Pulverisieren wurden 41 Teile einer Pigmentzubereitung (Dispergatorgehalt 10 %) erhalten.
Beispiel 15 :
In einen 1 I-Kolben wurden 24 g einer 9/1 -Mischung aus pulverförmigem alpha/epsilon-Kupferphthalocyanin (trocken vorgemahlen in einer Schwingmühle, ungefinisht), 1 g des Additivs der Formel
Figure imgf000017_0001
217 g Tetrahydrofuran und 256 g verdünnte Schwefelsäure (5 gew.-%ig) unter Rühren homogen vermischt. Anschließend wurde die Mischung 6 h unter
Rückfluss gekocht. Nach dieser Lösemittelbehandlung wurde die Suspension abfiltriert, der Presskuchen mit Wasser bei 50 0C gewaschen, in einem Konvektionsofen 18 h bei 60 0C getrocknet und mit einer IKA-Mühle pulverisiert. Man erhielt 22,4 g einer Pigment-Blau 15:6 Komposition, die gemäß Beispiel 1 und Beispiel 2 weiterbehandelt wurde.
Vergleichsbeispiel 1 (nach WO 02/48269):
148 Teile epsilon-Kupferphthalocyanin-Filterkuchen aus Beispiel 1 wurden in 710 Teilen deionisiertem Wasser bei 60 0C dispergiert (Pigmentgehalt der Suspension ca. 5 %). Anschließend wurde eine Suspension von 2,47 Teilen einer Kupferphthalocyanin-Sulfonsäure (Sulfonierungsgrad ca. 1 ,5) in 50 Teilen deionisiertem Wasser/Natriumhydroxid bei einem pH Wert von 10,5 ± 0,5 zu der Pigmentsuspension gegeben. Es wurde 30 Minuten bei 60 0C gerührt und anschließend wurde bei pH 7,0 - 7,5 eine Lösung von 1 ,93 Teilen Trioctylmethylammoniumchlorid in 40 ml_ deionisiertem Wasser zu der Suspension gegeben. Es wurde weitere 30 Minuten bei 60 0C nachgerührt und die Pigmentsuspension wurde filtriert und bei 50 0C mit deionisiertem Wasser gewaschen. Nach Trocknung in einem Konvektionsofen bei 80 0C (12 h) und Pulverisieren in einer Pulvermühle wurden 44 Teile einer Pigmentzubereitung (Dispergatorgehalt: 11 %) erhalten.
Vergleichsbeispiel 2 (nach WO 02/48268)
146 Teile epsilon-Kupferphthalocyanin-Filterkuchen aus Beispiel 1 wurden in 700 Teilen deionisiertem Wasser bei 60 0C dispergiert (Pigmentgehalt der Suspension ca. 5 %). Anschließend wurde eine Suspension von 1 ,8 Teilen einer Kupferphthalocyanin-Sulfonsäure (Sulfonierungsgrad ca. 1 ,5) in 36 Teilen deionisiertem Wasser/Natriumhydroxid bei einem pH Wert von 10,5 ± 0,5 zu der Pigmentsuspension gegeben. Es wurde 30 Minuten bei 60 °C gerührt und anschließend wurde bei pH 7,0 - 7,5 eine Lösung von 1 ,4 Teilen Oleyl-bis-(2- hydroxyethyl)methylammoniumchlorid in 20 Teilen deionisiertem Wasser in 40 mL deionisiertem Wasser zu der Suspension gegeben. Es wurde weitere 30 Minuten bei 60 0C nachgerührt, die Pigmentsuspension wurde filtriert und bei 50 0C mit deionisiertem Wasser gewaschen. Nach Trocknung in einem Konvektionsofen bei 80 °C (12 h) und Pulverisieren in einer Pulvermühle wurden 43 Teile einer Pigmentzubereitung (Dispergatorgehalt: 8 %) erhalten.
Tabelle 1 :
Figure imgf000018_0001
Tabelle 2:
Figure imgf000019_0001
Alle Beispiele zeigen die für Colorfilter Anwendungen benötigte hohe Brillanz.

Claims

Patentansprüche:
1 ) Pigmentzubereitung, enthaltend Cl. Pigment Blue 15:6 mit einer mittleren Teilchengröße d50 von 10 bis 100 nm, und mindestens einen Pigmentdispergator der Formel (II)
O R1 I +
CPC ff R4— N-R2 Kat l
\ O ]„ I Jo (H) o: R3 m
wobei
CCPPCC ein Rest eines Kupferphthalocyanins, n eine Zahl von 0,1 bis 4, m eine Zahl von 0,1 bis 4,
Kat ein Kation aus der Gruppe der Alkalimetalle oder H+; o eine Zahl von 0 bis 3,9, wobei n = m+o gilt; R1, R2, R3, R4 voneinander unabhängig jeweils Wasserstoff, oder einen Rest aus der Gruppe CrC2O -Alkyl, C2-C2o-Alkenyl, C5-C2o-Cycloalkyl, C5-C2o-Cycloalkenyl, C-ι-C4-Alkyl-phenyl bedeuten, wobei die vorstehend genannten Reste gegebenenfalls verzweigt und gegebenenfalls durch Sulfo, Carboxy, Hydroxy und Halogen substituiert sind, mit der Maßgabe, dass ein, zwei oder drei der Reste R1 bis R4 Wasserstoff bedeuten.
2) Pigmentzubereitung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass in Formel (II) n eine Zahl von 0,2 bis 2 darstellt, m eine Zahl von 0,2 bis 2 darstellt und o eine Zahl von 0 bis 1 ,8 darstellt, unter der Bedingung, dass n = m+o gilt.
3) Pigmentzubereitung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass R >1', r R>2z und Rύ Wasserstoff, und R4 einen Rest aus der Gruppe Ci-C2o-Alkyl, C2-C2o-Alkenyl,
C5-C2o-Cycloalkyl, C5-C2o-Cycloalkenyl, Crd-Alkyl-phenyl bedeuten, wobei die vorstehend genannten Reste gegebenenfalls verzweigt und gegebenenfalls durch Sulfo, Carboxy, Hydroxy und Halogen substituiert sind, m eine Zahl von 0,1 bis 4,
Kat ein Kation aus der Gruppe H+, Li+, Na+ und K+ n eine Zahl von 0,1 bis 4, o eine Zahl von 0 bis 3,9 bedeuten.
4) Pigmentzubereitungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Reste R1 , R2, R3 und R4 C6-C2o-Alkyl, C6-C2o-Alkenyl und Benzyl. mit der Maßgabe, dass ein, zwei oder drei der Reste R1 bis R4 Wasserstoff bedeuten.
5) Pigmentzubereitungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis von Cl. Pigment Blue 15:6 zu Pigmentdispergator der Formel (II) zwischen (97 zu 3) und (70 zu 30) liegt.
6) Pigmentzubereitung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, gekennzeichnet dadurch, dass die Primärpartikel des Basispigments ein Länge- zu-Breite-Verhältnis von kleiner als 3,0 : 1 aufweisen.
7) Pigmentzubereitung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, gekennzeichnet dadurch, dass 0,5 bis 15 Gew.-% eines Additivs der Formel (3), bezogen auf das Gewicht von Cl. Pigment Blau 15:6, enthalten sind,
(3)
Figure imgf000021_0001
worin
R11, R12, R13, R14, R15 und R16 unabhängig voneinander Wasserstoff; CrC22 Alkyl oder C2-C22 Alkenyl, deren Kohlenstoffkette jeweils durch eine oder mehrere Gruppierungen -O-, -S-, -NR9-, -CO- oder SO2- unterbrochen sein kann und/oder ein- oder mehrfach durch Hydroxy, Halogen, Aryl, Heteroaryl, C1-C4 Alkoxy und/oder Acetyl substituiert sein kann;
C3-C8 -Cycloalkyl, dessen Kohlenstoffgerüst durch eine oder mehrere Gruppierungen -O-, -S-, -NR10-, -CO- oder SO2- unterbrochen sein kann und/oder ein- oder mehrfach durch Hydroxy, Halogen, Aryl, Heteroaryl, C1-C4-AIkOXy und/oder Acetyl substituiert sein kann; Dehydroabietyl oder Aryl oder Heteroaryl, wobei
R9 und R10 unabhängig voneinander Wasserstoff oder CrC22-Alkyl bedeuten, oder wobei R13, R14, R15 und R16 eine Polyoxyalkylenkette, die gegebenenfalls endständig alkyliert ist, bedeuten.
8) Verfahren zur Herstellung einer Pigmentzubereitung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass man Cl. Pigment Blue 15:6 vor, während oder nach einer Knetung, Nassmahlung, Trockenmahlung oder Finishbehandlung mit dem Pigmentdispergator der Formel (II) versetzt.
9) Verwendung einer Pigmentzubereitung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8 zum Pigmentieren von hochmolekularen organischen Materialien natürlicher oder synthetischer Herkunft.
10) Verwendung nach Anspruch 9 zum Pigmentieren von Kunststoffen, Harzen, Lacken, Anstrichfarben, elektrophotographischen Tonern und Entwicklern, Tinten und Druckfarben.
11 ) Verwendung nach Anspruch 9 oder 10 zum Pigmentieren von Metallic- Lacken, Farbfiltern und Inkjet-Tinten.
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