EP2167586A2 - Pigmentzubereitungen auf basis von c.i. pigment blue 15:6 - Google Patents

Pigmentzubereitungen auf basis von c.i. pigment blue 15:6

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EP2167586A2
EP2167586A2 EP08759258A EP08759258A EP2167586A2 EP 2167586 A2 EP2167586 A2 EP 2167586A2 EP 08759258 A EP08759258 A EP 08759258A EP 08759258 A EP08759258 A EP 08759258A EP 2167586 A2 EP2167586 A2 EP 2167586A2
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EP
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pigment
parts
alkyl
radicals
formula
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Jens Reichwagen
Carsten Plüg
Thomas Metz
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Clariant Finance BVI Ltd
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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft neue feinteilige Pigmentzubereitungen mit feinteiligem C.l. Pigment Blue 15:6 als Basispigment und Pigmentdispergatoren der Formel (II) sowie das Herstellungsverfahren dieser Pigmentzubereitungen wobei CPC ein Rest eines Kupferphthalocyanins, n eine Zahl von 0,1 bis 4, vorzugsweise 0,2 bis 2, m eine Zahl von 0,1 bis 4, vorzugsweise 0,2 bis 2, Kat ein Kation aus der Gruppe der Alkalimetalle oder H+; o eine Zahl von 0 bis 3,9, vorzugsweise von 0 bis 1,8, wobei n = m+o gilt; R1, R2, R3, R4 voneinander unabhängig jeweils Wasserstoff, oder einen Rest aus der Gruppe C1-C20 -Alkyl, C2-C20-Alkenyl, C5-C20-Cycloalkyl, C5-C20-Cycloalkenyl, C1-C4-Alkyl-phenyl bedeuten, wobei die vorstehend genannten Reste gegebenenfalls verzweigt und gegebenenfalls durch Sulfo, Carboxy, Hydroxy und Halogen substituiert sind, mit der Maßgabe, dass ein, zwei oder drei der Reste R1 bis R4 Wasserstoff bedeuten.

Description

Beschreibung
Pigmentzubereitungen auf Basis von Cl. Pigment Blue 15:6
Die vorliegende Erfindung betrifft neue feinteilige Pigmentzubereitungen mit Cl. Pigment Blue 15:6 als Basispigment und bestimmten Pigmentdispergatoren sowie ihre Verwendung insbesondere für Farbfilter.
Kupferphthalocyanin-Pigmente für Farbfilteranwendungen weisen oft eine sehr hohe Viskosität und eine schlechte Viskositätsstabilität auf. Auch neigen die feinteiligen Pigmente stark zum Agglomerieren und Aggregieren, was sich besonders nachteilig auf Transparenz, Farbstärke und besonders das Kontrastverhältnis der mit diesen Pigmenten hergestellten Farbfiltern auswirkt. Für die Messung des Kontrastverhältnisses (KV) wird die Lichtintensität nach Durchstrahlen einer pigmentierten Lackschicht auf einem transparenten Substrat bestimmt, bei der sich das Substrat zwischen zwei Polarisatoren befindet. Das Kontrastverhältnis gibt das Verhältnis der Lichtintensitäten bei parallelen und perpendikularen Polarisatoren an.
jcv- Licht Intensität (parallel)
Licht int ensität (perpendikular)
EP-A 0 638 615 beschreibt die Salzknetung roher Kupferphthalocyanine in Gegenwart von Kupferphthalocyaninsulfonsäure-Ammoniumsalzen für die Anwendung in Druckfarben. Ein Nachteil dieses Verfahrens ist die Umwandlung nicht stabilisierter roher Kupferphthalocyanine in die unerwünschte Beta-Phase im Prozess der Salzknetung.
JP 2005-234009 beschreibt Pigmentpräparationen, die neben epsilon- Kupferphthalocyaninen Sulfonamide, Phthalimidomethylderivate und Sulfonsäuren von Kupferphthalocyaninen enthalten. Hier wirkt sich die Verwendung mehrerer Synergisten nachteilig auf den Farbton der epsilon- Kupferphthalocyanin-Pigmentzubereitung aus, da die Synergisten generell einen stärker grünlichen Farbton als das epsilon- Kupferphthalocyanin aufweisen.
WO 02/48268 und WO 02/48269 beschreiben Pigmentpräparationen aus organischen Pigmenten und sulfonsäurehaltigen Pigmentdispergatoren, die mit Ca-Ionen und/oder mit quartären Ammonium-Ionen verlackt sind. Die beschriebenen Präparationen erfüllen jedoch nicht die notwendigen hohen Ansprüche an Kontrastverhältnis und Brillanz.
Somit bestand die Aufgabe, Pigmentzubereitungen mit Cl. Pigment Blue 15:6 als Basispigment zur Verfügung zu stellen, die einen reinen Farbton, hohe Brillanz, niedrige Viskosität und hohe Kontrastverhältnisse in Farbfilteranwendungen zeigen.
Es wurde gefunden, dass Pigmentzubereitungen auf Basis von Cl. Pigment Blue 15:6 und den nachstehend definierten Pigmentdispergatoren diese Aufgabe lösen.
Gegenstand der Erfindung sind Pigmentzubereitungen, enthaltend Cl. Pigment Blue 15:6 mit einer mittleren Teilchengröße d5o von 10 bis 100 nm, und mindestens einen Pigmentdispergator der Formel (II)
wobei
CPC ein Rest eines Kupferphthalocyanins, n eine Zahl von 0,1 bis 4, vorzugsweise 0,2 bis 2, m eine Zahl von 0,1 bis 4, vorzugsweise 0,2 bis 2,
Kat ein Kation aus der Gruppe der Alkalimetalle oder H+; o eine Zahl von 0 bis 3,9, vorzugsweise von 0 bis 1 ,8, wobei n = m+o gilt;
R1, R2, R3, R4 voneinander unabhängig jeweils Wasserstoff, oder einen Rest aus der Gruppe C1-C20 -Alkyl, C2-C2o-Alkenyl, C5-C2o-Cycloalkyl, C5-C2o-Cycloalkenyl, Ci-C-4-Alkyl-phenyl bedeuten, wobei die vorstehend genannten Reste gegebenenfalls verzweigt und gegebenenfalls durch Sulfo, Carboxy, Hydroxy und Halogen substituiert sind, mit der Maßgabe, dass ein, zwei oder drei der Reste R1 bis R4 Wasserstoff bedeuten.
Bevorzugt sind Pigmentzubereitungen, worin CPC ein Rest der Formel (I) ist
Bevorzugt sind weiterhin Pigmentzubereitungen, worin R1, R2 und R3 Wasserstoff, und
R« einen Rest aus der Gruppe CrC2O -Alkyl, C2-C2o-Alkenyl,
C5-C20-Cycloalkyl, C5-C20-Cycloalkenyl, Ci -C4-Al kyl-phenyl bedeuten, wobei die vorstehend genannten Reste gegebenenfalls verzweigt und gegebenenfalls durch Sulfo, Carboxy, Hydroxy und
Halogen substituiert sind, m eine Zahl von 0,1 bis 4, vorzugsweise 0,2 bis 2, Kat ein Kation aus der Gruppe H+, Li+, Na+ und K+ ; n eine Zahl von 0,1 bis 4, vorzugsweise 0,2 bis 2, o eine Zahl von 0 bis 3,9, vorzugsweise von 0 bis 1 ,8, bedeuten. Die Reste R1, R2, R3 und R4 haben als bevorzugte Bedeutung C6-C2O-AIkVl, C6-C2o-Alkenyl und Benzyl. mit der Maßgabe, dass ein, zwei oder drei, insbesondere drei, der Reste R1 bis R4 Wasserstoff bedeuten.
Beispiele für besonders bevorzugte Ammoniumreste NR1 R2R3R4+ sind primäre Ammoniumreste, wie n-Hexyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl-, Dodecyl-, Tridecyl-, Tetradecyl-, Pentadecyl-, Hexadecyl-, Heptadecyl-, Octadecyl-, Nonadecyl-, Eicosyl-Ammonium, deren einfach ungesättigte Reste, Benzyl-, 2-Phenylethyl- Ammonium; sekundäre Ammoniumreste, wie Dibutyl-, Dihexyl-,
Dioctyl-, Didecyl-, 2-Ethyl-hexyl-, Dioleyl-, Distearyl-, Dibenzyl-Ammonium; tertiäre Ammoniumreste, wie Dimethyloctyl-, Dimethyldecyl-, Dimethyllauryl-, Dimethylstearyl-, Trioctyl-, Tribenzyl-, Bis(2-hydroxyethyl)dodecyl-Ammonium.
In den erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen ist das Gewichtsverhältnis von Cl. Pigment Blue 15:6 zu Pigmentdispergator der Formel (II) bevorzugt zwischen (97 zu 3) und (70 zu 30), besonders bevorzugt zwischen (95 zu 5) und (80 zu 20).
Die erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen enthalten das Basispigment mit einer mittleren Teilchengröße d5o von 10 bis 100 nm, vorzugsweise 20 bis 50 nm. Die Teilchengrößenverteilung von Cl. Pigment Blau 15:6 ist vorzugsweise einer Gauss-Verteilung angenähert. So ist das Verhältnis aus dgs/dso bevorzugt kleiner als 4,0:1 , besonders bevorzugt kleiner als 3,0:1. Die Primärpartikel des Basispigments sollten ein Länge-zu-Breite-Verhältnis von bevorzugt kleiner als 3,0:1 , besonders bevorzugt von kleiner als 2,0:1 aufweisen.
Die erfindungsgemäße Pigmentzubereitung kann weiterhin 0,5 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 10 Gew.-%, insbesondere 2 bis 5 Gew.-%, eines Additivs der Formel (3), jeweils bezogen auf das Gewicht von Cl. Pigment Blau 15:6, enthalten,
worin
R11, R12, R13, R14, R15 und R16 unabhängig voneinander Wasserstoff; CrC22 Alkyl oder C2-C22 Alkenyl, deren Kohlenstoffkette jeweils durch eine oder mehrere Gruppierungen -O-, -S-, -NR9-, -CO- oder SO2- unterbrochen sein kann und/oder ein- oder mehrfach durch Hydroxy, Halogen, Aryl, Heteroaryl, C1-C4 Alkoxy und/oder Acetyl substituiert sein kann;
C3-C8 -Cycloalkyl, dessen Kohlenstoffgerüst durch eine oder mehrere Gruppierungen -O-, -S-, -NR10-, -CO- oder SO2- unterbrochen sein kann und/oder ein- oder mehrfach durch Hydroxy, Halogen, Aryl, Heteroaryl, C1-C4-AIkOXy und/oder Acetyl substituiert sein kann; Dehydroabietyl oder Aryl oder Heteroaryl, wobei
R9 und R10 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Ci-C22-Alkyl bedeuten, oder wobei R13, R14, R15 und R16 eine Polyoxyalkylenkette, die gegebenenfalls endständig alkyliert ist, bedeuten.
Aryl bedeutet dabei bevorzugt Cβ-Cio-Aryl, insbesondere Phenyl oder Naphthyl. Heteroaryl bedeutet dabei bevorzugt einen fünf- oder sechsgliedrigen heteroaromatischen Ring mit 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, der gegebenenfalls benzoanneliert ist.
R11, R12, R14und R16 bedeuten vorzugsweise Wasserstoff.
R13 und R15 bedeuten vorzugsweise (C2-C4-alkylen)-O-(Ci-C16-alkyl). Ein bevorzugtes Additiv im Sinne der vorliegenden Erfindung ist eine Verbindung der allgemeinen Formel (4)
(4) wobei
R17 und R18 unabhängig voneinander Wasserstoff; C1-C-19 Alkyl oder C2-Ci9 Alkenyl, deren Kohlenstoffkette jeweils durch eine oder mehrere der Gruppierungen -O-, -S-, -NR9-, -CO- oder SO2- unterbrochen sein kann und/oder ein- oder mehrfach durch Hydroxy, Halogen, CrC4 Alkoxy und/oder Acetyl substituiert sein kann, oder ein Rest der Formel -(AO)n-Z, wobei A Ethylen oder Propylen ist, Z Wasserstoff oder Ci-Ci6-Alkyl, und n eine Zahl von 1 bis 200, bevorzugt 10 bis 100, ist;
C3-C8-Cycloalkyl, dessen Kohlenstoffgerüst durch eine oder mehrere Gruppierungen -O-, -S-, -NR10-, -CO- oder SO2- unterbrochen sein kann und/oder ein- oder mehrfach durch Hydroxy, Halogen, CrC4-Alkoxy und/oder Acetyl substituiert sein kann; wobei R9 und R10 unabhängig voneinander Wasserstoff oder CrC22-Alkyl bedeuten.
Besonders bevorzugt im Sinne der vorliegenden Erfindung ist das Additiv der Formel (5)
(5)
Additive der Formel (3), (4) und (5) können in an sich bekannter Weise durch Umsetzung von Naphthyldiisocyanat mit den entsprechenden Aminen hergestellt werden.
Die erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen können neben dem Phthalocyaninpigment und dem Pigmentdispergator noch weitere übliche Hilfsmittel oder Zusatzstoffe enthalten, wie beispielsweise Tenside, Dispergiermittel, Füllstoffe, Stellmittel, Harze, Wachse, Entschäumer, Antistaubmittel, Extender, Antistatika, Konservierungsmittel, Trocknungsverzögerungsmittel, Netzmittel, Antioxidantien, UV-Absorber und Lichtstabilisatoren, vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 10 Gew.-%, insbesondere 0,5 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Pigmentzubereitung.
Als Tenside kommen anionische oder anionaktive, kationische oder kationaktive und nichtionische oder amphotere Substanzen oder Mischungen dieser Mittel in Betracht.
Als anionaktive Substanzen kommen beispielsweise Fettsäuretauride, Fettsäure- N-methyltauride, Fettsäureisethionate, Alkylphenylsulfonate, beispielsweise Dodecylbenzolsulfonsäure, Alkylnaphthalinsulfonate, Alkylphenolpolyglykolethersulfate, Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Fettsäureamid-polyglykolethersulfate, Alkylsulfosuccinamate,
Alkenylbemsteinsäurehalbester, Fettalkoholpolyglykol-ethersulfosuccinate, Alkansulfonate, Fettsäureglutamate, Alkylsulfosuccinate, Fettsäuresarkoside; Fettsäuren, beispielsweise Palmitin-, Stearin- und Ölsäure; die Salze dieser anionischen Substanzen und Seifen, beispielsweise Alkalisalze von Fettsäuren, Naphthensäuren und Harzsäuren, beispielsweise Abietinsäure, alkalilösliche Harze, beispielsweise kolophoniummodifizierte Maleinatharze und Kondensationsprodukte auf Basis von Cyanurchlorid, Taurin, N.N'-Diethylamino- propylamin und p-Phenylendiamin in Betracht. Bevorzugt sind Harzseifen, d. h. Alkalisalze von Harzsäuren.
Als kationaktive Substanzen kommen beispielsweise quatemäre Ammoniumsalze, Fettaminoxalkylate, Polyoxyalkylenamine, oxalkylierte Polyamine,
Fettaminpolyglykolether, primäre, sekundäre oder tertiäre Amine, beispielsweise Alkyl-, Cycloalkyl oder cyclisierte Alkylamine, insbesondere Fettamine, von Fettaminen oder Fettalkoholen abgeleitete Di- und Polyamine und deren Oxalkylate, von Fettsäuren abgeleitete Imidazoline, Polyaminoamido- oder Polyaminoverbindungen oder -harze mit einem Aminindex zwischen 100 und 800 mg KOH pro g der Polyaminoamido- oder Polyaminoverbindung, und Salze dieser kationenaktiven Substanzen, wie beispielsweise Acetate oder Chloride, in Betracht.
Als nichtionogene und amphotere Substanzen kommen beispielsweise Fettamincarboxyglycinate, Aminoxide, Fettalkoholpolyglykolether, Fettsäurepolyglykolester, Betaine, wie Fettsäureamid-N-propyl-betaine, Phosphorsäureester von aliphatischen und aromatischen Alkoholen, Fettalkoholen oder Fettalkoholpoly-glykolethem, Fettsäureamidethoxylate, Fettalkohol-alkylenoxid-Addukte und Alkylphenolpolyglykolether in Betracht.
Zur Erzielung der gewünschten Feinteiligkeit kann kommerziell erhältliches, meist grobteiliges epsilon-Kupferphthalocyanin mit einem kristallinen anorganischen Salz in Gegenwart eines organischen Lösemittels geknetet werden. Derartige Salzknetungen sind dem Fachmann bekannt und beispielsweise in der WO 02/04563 A1 beschrieben. Das nach der Knetung isolierte feinteilige Cl. Pigment Blue 15:6 wird bevorzugt nach Filtration als Filterkuchen oder als getrocknetes Material einer Nachbehandlung zum Aufbringen des Pigmentdispergators (II) unterzogen.
Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Pigmentzubereitung, dadurch gekennzeichnet, dass man Cl. Pigment Blue 15:6, gegebenenfalls in Gegenwart des Additivs der Formel (3), (4) oder (5), vor, während oder nach einer Knetung, Nassmahlung, Trockenmahlung oder Finishbehandlung mit dem Pigmentdispergator der Formel (II) versetzt. Bevorzugt ist die Behandlung von feinteiligem Pigment Blue 15:6 nach einer Knetung, Nassmahlung, Trockenmahlung oder Finishbehandlung mit dem Pigmentdispergator der Formel (II).
Beispielsweise können die trockenen Komponenten in Granulat- oder Pulverform vor oder nach einer Mahlung gemischt werden; die eine Komponente kann zur anderen Komponente in feuchter oder trockener Form zugegeben werden, beispielsweise durch Mischen der Komponenten in Form der feuchten
Presskuchen.
Das Mischen kann beispielsweise durch eine Mahlung in trockener Form, in feuchter Form, beispielsweise durch Knetung, oder in Suspension erfolgen, oder durch eine Kombination dieser Verfahren. Die Mahlung kann unter Zusatz von
Wasser, Lösemitteln, Säuren oder Mahlhilfsmitteln wie Salz durchgeführt werden.
Bei der Trocknung der feuchten Pigmentzubereitung können die bekannten Trockenaggregate zum Einsatz kommen, wie Trockenschränke,
Schaufelradtrockner, Taumeltrockner, Kontakttrockner, Bandtrockner, Spinflashtrockner und Sprühtrockner.
Die erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen lassen sich prinzipiell zum Pigmentieren von allen hochmolekularen organischen Materialien natürlicher oder synthetischer Herkunft einsetzen, beispielsweise von Kunststoffen, Harzen, Lacken, insbesondere Metallic-Lacken, Anstrichfarben, elektrophotographischen Tonern und Entwicklern, Elektretmaterialien, Farbfiltern sowie von Tinten, Druckfarben.
Insbesondere lassen sich mit den erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen Farbtöne im blauen Bereich erzielen, die beim Einsatz in Farbfiltern gefragt sind. Hier sorgen sie für hohen Kontrast und genügen auch den sonstigen, beim Einsatz in Color Filtern gestellten Anforderungen, wie hohe Temperaturstabilität oder steile und schmale Absorptionsbanden.
Insbesondere sind die erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen auch als Farbmittel in Ink-Jet Tinten auf wässriger und nichtwässriger Basis sowie in solchen Tinten, die nach dem Hot-melt-Verfahren arbeiten, geeignet.
Insbesondere sind die erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen jedoch als Farbmittel für Farbfilter, sowohl für die additive wie auch für die subtraktive Farberzeugung, wie beispielsweise in elektro-optischen Systemen wie Fernsehbildschirmen, LCD (liquid crystal displays), Charge coupled devices, plasma displays oder electroluminescent displays, die wiederum aktive (twisted nematic) oder passive (supertwisted nematic) ferroelectric displays oder light- emitting diodes sein können, sowie als Farbmittel für elektronische Tinten („electronic inks" bzw. „e-inks") oder „electronic paper" („e-paper") geeignet.
Bei der Herstellung von Farbfiltern, sowohl reflektierender wie durchsichtiger Farbfilter, werden Pigmente in Form einer Paste oder als pigmentierte Photoresists in geeigneten Bindemitteln (Acrylate, Acrylester, Polyimide, Polyvinylalkohole, Epoxide, Polyester, Melamine, Gelantine, Caseine) auf die jeweiligen LCD-Bauteilen (z. B. TFT-LCD = Thin Film Transistor Liquid Crystal Displays oder z. B. ((S) TN-LCD = (Super) Twisted Nematic-LCD) aufgebracht. Neben einer hohen Thermostabilität ist für eine stabile Paste bzw. einen pigmentierten Photoresist auch eine hohe Pigmentreinheit Voraussetzung. Darüber hinaus können die pigmentierten Color Filter auch durch Ink Jet- Druckverfahren oder andere geeignete Druckverfahren aufgebracht werden.
Die Blaufarbtöne der erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen sind ganz besonders gut geeignet für den Color Filter Farbset Rot-Grün-Blau (R, G1 B). Diese drei Farben liegen als getrennte Farbpunkte nebeneinander vor, und ergeben von hinten durchleuchtet ein Vollfarbbild.
Typische Farbmittel für den blauen Farbpunkt sind Phthalocyaninfarbmittel oder Benzimidazolondioxazinpigmente wie z. B. Cl. Pigment Blue 15:6 und Cl. Pigment Blue 80. Für den grünen Farbpunkt werden typischerweise Phthalocyaninfarbmittel eingesetzt, wie z. B. Cl. Pigment Green 36 und Cl. Pigment Green 7 und für den roten Farbpunkt sind Pyrrolopyrrol-, Chinacridon- und Azopigmente, wie z. B. Cl. Pigment Red 254, Cl. Pigment Red 209, Cl. Pigment Red 175 und Cl. Pigment Orange 38, einzeln oder gemischt, üblich.
Bei Bedarf können den jeweiligen Farbpunkten noch weitere Farben zum Nuancieren zugemischt werden. Für den Rot- und Grünfarbton wird bevorzugt mit Gelb abgemischt, zum Beispiel mit Cl. Pigment Yellow 138,139,150,151 ,180 und 213. Für den Blau Farbton wird bevorzugt mit Violet abgemischt, z. B. mit Cl. Pigment Violet 19 oder 23.
Zur Bestimmung der Brillanz und des Kontrast-Verhältnisses wird eine Millbase hergestellt. Dieses ist eine 15 %ige Suspension der Pigmentzubereitung in 66,25 % PGMEA (Propylenglykol-monomethyletheracetat), die unter Anwesenheit eines handelsüblichen, hochmolekularen Blockcopolymers (18,75 % Disperbyk® 161 oder 2001 der Firma Byk Chemie) im Paintshaker (Disperse® DAS 200 der Firma Lau GmbH) 5 h dispergiert wird. Die so erhaltene Millbase wird mit einer Kegel-Platte Viskosimeter Haake RS75 bei 20 0C vermessen (DIN 53019). Die Stabilität der Millbase wird durch Messung der Viskosität nach 7 Tagen Lagerung bestimmt.
20 g der so erhaltenen Millbase werden mit 30,75 g einer 10 % Lösung eines handelsüblichen Acrylat-Harzes (Joncryl® 611 der Firma Jonson Polymers) für 10 min. in einem Paintshaker Disperse (Disperse® DAS 200 der Firma Lau GmbH) dispergiert und es wird eine Resinbase (RB) erhalten.
Zur Bestimmung des Kontrast-Verhältnisses und der Brillanz wird die beschriebene Resinbase (RB) mit Hilfe eines Spincoaters (POLOS Wafer Spinner) auf Glasplatten (SCHOTT, Laser-geschnitten, 10 x 10 cm) aufgetragen und bei einer Schichtdicke von 500 bis 1.300 nm wird der Kontrastwert (TSUBOSAKAELECTRIC CO. LTD, Modell CT-1 ) gemessen. Die Kontrastwerte werden auf eine Schichtdicke von 1.000 nm normiert und relativ miteinander verglichen (Tab. 2).
Für die Teilchengrößenverteilung wird eine Serie elektronenmikroskopischer Aufnahmen verwendet. Die Primärteilchen werden visuell identifiziert. Die Fläche jeden Primärteilchens wird Hilfe eines graphischen Tabletts bestimmt. Aus der Fläche wird der Durchmesser des flächengleichen Kreises ermittelt. Die Häufigkeitsverteilung der so berechneten Äquivalentdurchmesser wird bestimmt und die Häufigkeiten in Volumenanteile umgerechnet und als Teilchengrößenverteilung dargestellt. Der d50 Wert gibt den Äquivalentdurchmesser an, für den gilt, dass 50 % der gezählten Teilchen kleiner sind. Der dg5 Wert ist analog definiert.
In den folgenden Beispielen bedeuten Prozentangaben Gewichtsprozente und Teile Gewichtsteile, sofern nicht anders angegeben.
Beispiel 1 : Herstellung von feinteiligem epsilon-Kupferphthalocyanin
Ein 2,5 L-Laborkneter (Werner & Pfleiderer) wurde mit 187,5 Teilen handelsüblichem epsilon-Kupferphthalocyanin (d50 >100 nm, Länge/ Breite > 5:1 ), 1.125 Teilen NaCI (mittlere Korngröße ca. 6 μm, bestimmt durch Laserbeugung) und 308 Teilen Diethylenglykol befüllt. Die Mischung wurde 24 h bei ca. 80 °C geknetet. Nach Beendigung der Knetung wurde die Knetmasse mit 11 ,25 L verdünnter Salzsäure (5 gew.-%ig) für 2 h bei Raumtemperatur gerührt. Nach dieser Lösemittelbehandlung wurde die Suspension abfiltriert und der Filterkuchen mit Wasser bei 50 0C gewaschen. Es wurden 676 Teile wässriger Filterkuchen (Pigmentgehalt 27 %) erhalten. Der Filterkuchen wurde zur Herstellung der erfindungsgemäßen Pigmentzubereitung verwendet. Beispiel 2:
1.054 Teile epsilon-Kupferphthalocyanin-Filterkuchen aus Beispiel 1 , entsprechend 268 Teilen Cu-Phthalocyanin, wurden in 4.290 Teilen deionisiertem Wasser bei 60 0C dispergiert (Pigmentgehalt der Suspension ca. 5 %). Anschließend wurde eine Suspension von 21 ,4 Teilen einer Kupferphthalocyanin- Sulfonsäure (Sulfonierungsgrad ca. 1 ,5) in 400 Teilen deionisiertem Wasser/Natriumhydroxid bei einem pH Wert von 10,5 + 0,5 zu der Pigmentsuspension gegeben. Es wurde 30 Minuten bei 60 0C gerührt und anschließend eine Lösung von 9,4 Teilen eines Kokosfettamins (Genamin® CC100D, Clariant Produkte (Deutschland) GmbH) in 250 Teilen deionisiertem
Wasser und 3 Teilen Eisessig zugegeben. Es wurde weitere 30 Minuten bei 60 0C nachgerührt, mit Essigsäure auf einen pH Wert von 7,0 ± 0,5 gestellt, die Pigmentsuspension filtriert und bei 50 0C mit deionisiertem Wasser gewaschen. Nach Trocknung in einem Konvektionsofen bei 80 0C und Pulverisieren in einer Pulvermühle wurden 288 Teile einer Pigmentzubereitung (Dispergatorgehalt: 11 ,5 %) erhalten. Die Korngrößenverteilung der feinteiligen epsilon- Kupferphthalocyanin-Pigmentzubereitung wurde mittels Transmissionselektronenmikroskopie (TEM) bestimmt (siehe Tabelle 1 ).
Beispiel 3:
949 Teile epsilon-Kupferphthalocyanin-Filterkuchen aus Beispiel 1 , entsprechend 255 Teilen Cu-Phthalocyanin, wurden in 3860 Teilen deionisiertem Wasser bei 60 0C dispergiert (Pigmentgehalt der Suspension ca. 5 %). Anschließend wurde eine Suspension von 15,3 Teilen einer Kupferphthalocyanin-Sulfonsäure (Sulfonierungsgrad ca. 1 ,5) in 400 Teilen deionisiertem Wasser/Natriumhydroxid bei einem pH Wert von 10,5 ± 0,5 zu der Pigmentsuspension gegeben. Es wurde 30 Minuten bei 60 0C gerührt und anschließend eine Lösung von 6,7 Teilen eines Kokosfettamins (Genamin® CC100D Clariant Produkte (Deutschland) GmbH) in 178 Teilen deionisiertem Wasser und 2 Teilen Eisessig zugegeben. Es wurde weitere 30 Minuten bei 60 0C nachgerührt, mit Essigsäure auf einen pH Wert von 7,0 ± 0,5 gestellt, die Pigmentsuspension wurde filtriert und bei 50 °C mit deionisiertem Wasser gewaschen. Nach Trocknung in einem Konvektionsofen bei 80 0C und Pulverisieren in einer Pulvermühle wurden 252 Teile einer Pigmentzubereitung (Dispergatorgehalt: 8,6 %) erhalten.
Beispiel 4: Analog zu Beispiel 2 wurde eine Pigmentpräparation aus 40 Teilen epsilon- Kupferphthalocyanin als Filterkuchen, 3,2 Teilen Cu-Phthalocyanin-Sulfonsäure und 0,8 Teilen 2-Ethylhexylamin hergestellt. Nach Trocknen und Pulverisieren wurden 43 Teile einer Pigmentzubereitung (Dispergatorgehalt 10 %) erhalten.
Beispiel 5:
Analog zu Beispiel 2 wurde eine Pigmentpräparation aus 40 Teilen epsilon- Kupferphthalocyanin als Filterkuchen, 3,2 Teilen Cu-Phthalocyanin-Sulfonsäure und 0,62 Teilen n-Hexylamin hergestellt. Nach Trocknen und Pulverisieren wurden 43 Teile einer Pigmentzubereitung (Dispergatorgehalt 9,6 %) erhalten.
Beispiel 6:
Analog zu Beispiel 2 wurde eine Pigmentpräparation aus 40 Teilen epsilon- Kupferphthalocyanin als Filterkuchen, 3,2 Teilen Cu-Phthalocyanin-Sulfonsäure und 0,75 Teilen 2-Phenylethylamin hergestellt. Nach Trocknen und Pulverisieren wurden 41 Teile einer Pigmentzubereitung (Dispergatorgehalt 9,9 %) erhalten.
Beispiel 7:
Analog zu Beispiel 2 wurde eine Pigmentpräparation aus 40 Teilen epsilon- Kupferphthalocyanin als Filterkuchen, 3,2 Teilen Cu-Phthalocyanin-Sulfonsäure und 1 ,21 Teilen Dibenzylamin hergestellt. Nach Trocknen und Pulverisieren wurden 40 Teile einer Pigmentzubereitung (Dispergatorgehalt 11 %) erhalten.
Beispiel 8:
Analog zu Beispiel 2 wurde eine Pigmentpräparation aus 40 Teilen epsilon- Kupferphthalocyanin als Filterkuchen, 3,2 Teilen Cu-Phthalocyanin-Sulfonsäure und 2,17 Teilen Trioctylamin hergestellt. Nach Trocknen und Pulverisieren wurden 44 Teile einer Pigmentzubereitung (Dispergatorgehalt 13,4 %) erhalten. Beispiel 9:
Analog zu Beispiel 2 wurde eine Pigmentpräparation aus 40 Teilen epsilon- Kupferphthalocyanin als Filterkuchen, 3,2 Teilen Cu-Phthalocyanin-Sulfonsäure und 1 ,77 Teilen Tribenzylamin hergestellt. Nach Trocknen und Pulverisieren wurden 45 Teile einer Pigmentzubereitung (Dispergatorgehalt 12,4 %) erhalten.
Beispiel 10:
Analog zu Beispiel 2 wurde eine Pigmentpräparation aus 40 Teilen Cu-Phthalocyanin als Filterkuchen, 3,2 Teilen Cu-Phthalocyanin-Sulfonsäure und 1 ,64 Teilen Oleylamin hergestellt. Nach Trocknen und Pulverisieren wurden 45 Teile einer Pigmentzubereitung (Dispergatorgehalt 12,1 %) erhalten.
Beispiel 11 :
Analog zu Beispiel 2 wurde eine Pigmentpräparation aus 40 Teilen Cu-Phthalocyanin als Filterkuchen, 3,2 Teilen Cu-Phthalocyanin-Sulfonsäure und 1 ,8 Teilen Kokosfett-bis(2-hydroxyethyl)amin hergestellt. Nach Trocknen und Pulverisieren wurden 43 Teile einer Pigmentzubereitung (Dispergatorgehalt 11 %) erhalten.
Beispiel 12:
Analog zu Beispiel 2 wurde eine Pigmentpräparation aus 40 Teilen Cu-Phthalocyanin als Filterkuchen, 3,2 Teilen Cu-Phthalocyanin-Sulfonsäure und 2,17 Teilen Triisooctylamin hergestellt. Nach Trocknen und Pulverisieren wurden 45 Teile einer Pigmentzubereitung (Dispergatorgehalt 13,4 %) erhalten.
Beispiel 13:
Analog zu Beispiel 2 wurde eine Pigmentpräparation aus 40 Teilen Cu-Phthalocyanin als Filterkuchen, 3,2 Teilen Cu-Phthalocyanin-Sulfonsäure und 1 ,82 Teilen Dehydroabietylamin hergestellt. Nach Trocknen und Pulverisieren wurden 44 Teile einer Pigmentzubereitung (Dispergatorgehalt 12,5 %) erhalten. Beispiel 14:
Analog zu Beispiel 2 wurde eine Pigmentpräparation aus 40 Teilen Cu-Phthalocyanin als Filterkuchen, 3,2 Teilen Cu-Phthalocyanin-Sulfonsäure und 0,81 Teilen 6-Aminohexansäure hergestellt. Nach Trocknen und Pulverisieren wurden 41 Teile einer Pigmentzubereitung (Dispergatorgehalt 10 %) erhalten.
Beispiel 15 :
In einen 1 I-Kolben wurden 24 g einer 9/1 -Mischung aus pulverförmigem alpha/epsilon-Kupferphthalocyanin (trocken vorgemahlen in einer Schwingmühle, ungefinisht), 1 g des Additivs der Formel
217 g Tetrahydrofuran und 256 g verdünnte Schwefelsäure (5 gew.-%ig) unter Rühren homogen vermischt. Anschließend wurde die Mischung 6 h unter
Rückfluss gekocht. Nach dieser Lösemittelbehandlung wurde die Suspension abfiltriert, der Presskuchen mit Wasser bei 50 0C gewaschen, in einem Konvektionsofen 18 h bei 60 0C getrocknet und mit einer IKA-Mühle pulverisiert. Man erhielt 22,4 g einer Pigment-Blau 15:6 Komposition, die gemäß Beispiel 1 und Beispiel 2 weiterbehandelt wurde.
Vergleichsbeispiel 1 (nach WO 02/48269):
148 Teile epsilon-Kupferphthalocyanin-Filterkuchen aus Beispiel 1 wurden in 710 Teilen deionisiertem Wasser bei 60 0C dispergiert (Pigmentgehalt der Suspension ca. 5 %). Anschließend wurde eine Suspension von 2,47 Teilen einer Kupferphthalocyanin-Sulfonsäure (Sulfonierungsgrad ca. 1 ,5) in 50 Teilen deionisiertem Wasser/Natriumhydroxid bei einem pH Wert von 10,5 ± 0,5 zu der Pigmentsuspension gegeben. Es wurde 30 Minuten bei 60 0C gerührt und anschließend wurde bei pH 7,0 - 7,5 eine Lösung von 1 ,93 Teilen Trioctylmethylammoniumchlorid in 40 ml_ deionisiertem Wasser zu der Suspension gegeben. Es wurde weitere 30 Minuten bei 60 0C nachgerührt und die Pigmentsuspension wurde filtriert und bei 50 0C mit deionisiertem Wasser gewaschen. Nach Trocknung in einem Konvektionsofen bei 80 0C (12 h) und Pulverisieren in einer Pulvermühle wurden 44 Teile einer Pigmentzubereitung (Dispergatorgehalt: 11 %) erhalten.
Vergleichsbeispiel 2 (nach WO 02/48268)
146 Teile epsilon-Kupferphthalocyanin-Filterkuchen aus Beispiel 1 wurden in 700 Teilen deionisiertem Wasser bei 60 0C dispergiert (Pigmentgehalt der Suspension ca. 5 %). Anschließend wurde eine Suspension von 1 ,8 Teilen einer Kupferphthalocyanin-Sulfonsäure (Sulfonierungsgrad ca. 1 ,5) in 36 Teilen deionisiertem Wasser/Natriumhydroxid bei einem pH Wert von 10,5 ± 0,5 zu der Pigmentsuspension gegeben. Es wurde 30 Minuten bei 60 °C gerührt und anschließend wurde bei pH 7,0 - 7,5 eine Lösung von 1 ,4 Teilen Oleyl-bis-(2- hydroxyethyl)methylammoniumchlorid in 20 Teilen deionisiertem Wasser in 40 mL deionisiertem Wasser zu der Suspension gegeben. Es wurde weitere 30 Minuten bei 60 0C nachgerührt, die Pigmentsuspension wurde filtriert und bei 50 0C mit deionisiertem Wasser gewaschen. Nach Trocknung in einem Konvektionsofen bei 80 °C (12 h) und Pulverisieren in einer Pulvermühle wurden 43 Teile einer Pigmentzubereitung (Dispergatorgehalt: 8 %) erhalten.
Tabelle 1 :
Tabelle 2:
Alle Beispiele zeigen die für Colorfilter Anwendungen benötigte hohe Brillanz.

Claims

Patentansprüche:
1 ) Pigmentzubereitung, enthaltend Cl. Pigment Blue 15:6 mit einer mittleren Teilchengröße d50 von 10 bis 100 nm, und mindestens einen Pigmentdispergator der Formel (II)
O R1 I +
CPC ff R4— N-R2 Kat l
\ O ]„ I Jo (H) o: R3 m
wobei
CCPPCC ein Rest eines Kupferphthalocyanins, n eine Zahl von 0,1 bis 4, m eine Zahl von 0,1 bis 4,
Kat ein Kation aus der Gruppe der Alkalimetalle oder H+; o eine Zahl von 0 bis 3,9, wobei n = m+o gilt; R1, R2, R3, R4 voneinander unabhängig jeweils Wasserstoff, oder einen Rest aus der Gruppe CrC2O -Alkyl, C2-C2o-Alkenyl, C5-C2o-Cycloalkyl, C5-C2o-Cycloalkenyl, C-ι-C4-Alkyl-phenyl bedeuten, wobei die vorstehend genannten Reste gegebenenfalls verzweigt und gegebenenfalls durch Sulfo, Carboxy, Hydroxy und Halogen substituiert sind, mit der Maßgabe, dass ein, zwei oder drei der Reste R1 bis R4 Wasserstoff bedeuten.
2) Pigmentzubereitung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass in Formel (II) n eine Zahl von 0,2 bis 2 darstellt, m eine Zahl von 0,2 bis 2 darstellt und o eine Zahl von 0 bis 1 ,8 darstellt, unter der Bedingung, dass n = m+o gilt.
3) Pigmentzubereitung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass R >1', r R>2z und Rύ Wasserstoff, und R4 einen Rest aus der Gruppe Ci-C2o-Alkyl, C2-C2o-Alkenyl,
C5-C2o-Cycloalkyl, C5-C2o-Cycloalkenyl, Crd-Alkyl-phenyl bedeuten, wobei die vorstehend genannten Reste gegebenenfalls verzweigt und gegebenenfalls durch Sulfo, Carboxy, Hydroxy und Halogen substituiert sind, m eine Zahl von 0,1 bis 4,
Kat ein Kation aus der Gruppe H+, Li+, Na+ und K+ n eine Zahl von 0,1 bis 4, o eine Zahl von 0 bis 3,9 bedeuten.
4) Pigmentzubereitungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Reste R1 , R2, R3 und R4 C6-C2o-Alkyl, C6-C2o-Alkenyl und Benzyl. mit der Maßgabe, dass ein, zwei oder drei der Reste R1 bis R4 Wasserstoff bedeuten.
5) Pigmentzubereitungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis von Cl. Pigment Blue 15:6 zu Pigmentdispergator der Formel (II) zwischen (97 zu 3) und (70 zu 30) liegt.
6) Pigmentzubereitung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, gekennzeichnet dadurch, dass die Primärpartikel des Basispigments ein Länge- zu-Breite-Verhältnis von kleiner als 3,0 : 1 aufweisen.
7) Pigmentzubereitung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, gekennzeichnet dadurch, dass 0,5 bis 15 Gew.-% eines Additivs der Formel (3), bezogen auf das Gewicht von Cl. Pigment Blau 15:6, enthalten sind,
(3) worin
R11, R12, R13, R14, R15 und R16 unabhängig voneinander Wasserstoff; CrC22 Alkyl oder C2-C22 Alkenyl, deren Kohlenstoffkette jeweils durch eine oder mehrere Gruppierungen -O-, -S-, -NR9-, -CO- oder SO2- unterbrochen sein kann und/oder ein- oder mehrfach durch Hydroxy, Halogen, Aryl, Heteroaryl, C1-C4 Alkoxy und/oder Acetyl substituiert sein kann;
C3-C8 -Cycloalkyl, dessen Kohlenstoffgerüst durch eine oder mehrere Gruppierungen -O-, -S-, -NR10-, -CO- oder SO2- unterbrochen sein kann und/oder ein- oder mehrfach durch Hydroxy, Halogen, Aryl, Heteroaryl, C1-C4-AIkOXy und/oder Acetyl substituiert sein kann; Dehydroabietyl oder Aryl oder Heteroaryl, wobei
R9 und R10 unabhängig voneinander Wasserstoff oder CrC22-Alkyl bedeuten, oder wobei R13, R14, R15 und R16 eine Polyoxyalkylenkette, die gegebenenfalls endständig alkyliert ist, bedeuten.
8) Verfahren zur Herstellung einer Pigmentzubereitung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass man Cl. Pigment Blue 15:6 vor, während oder nach einer Knetung, Nassmahlung, Trockenmahlung oder Finishbehandlung mit dem Pigmentdispergator der Formel (II) versetzt.
9) Verwendung einer Pigmentzubereitung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8 zum Pigmentieren von hochmolekularen organischen Materialien natürlicher oder synthetischer Herkunft.
10) Verwendung nach Anspruch 9 zum Pigmentieren von Kunststoffen, Harzen, Lacken, Anstrichfarben, elektrophotographischen Tonern und Entwicklern, Tinten und Druckfarben.
11 ) Verwendung nach Anspruch 9 oder 10 zum Pigmentieren von Metallic- Lacken, Farbfiltern und Inkjet-Tinten.
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