JP2010533744A - Ｃ．ｉ．ピグメントブルー１５：６をベースとする顔料調合物 - Google Patents

Ｃ．ｉ．ピグメントブルー１５：６をベースとする顔料調合物 Download PDF

Info

Publication number
JP2010533744A
JP2010533744A JP2010516383A JP2010516383A JP2010533744A JP 2010533744 A JP2010533744 A JP 2010533744A JP 2010516383 A JP2010516383 A JP 2010516383A JP 2010516383 A JP2010516383 A JP 2010516383A JP 2010533744 A JP2010533744 A JP 2010533744A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
pigment
parts
pigment preparation
preparation according
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
JP2010516383A
Other languages
English (en)
Inventor
ライヒヴァーゲン・イェンス
プリューク・カルステン
メッツ・トーマス
Original Assignee
クラリアント・ファイナンス・（ビーブイアイ）・リミテッド
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE102007033192A external-priority patent/DE102007033192A1/de
Priority claimed from DE102008009194A external-priority patent/DE102008009194A1/de
Application filed by クラリアント・ファイナンス・（ビーブイアイ）・リミテッド filed Critical クラリアント・ファイナンス・（ビーブイアイ）・リミテッド
Publication of JP2010533744A publication Critical patent/JP2010533744A/ja
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
    • G03F7/0007—Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0091—Complexes with metal-heteroatom-bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • C08K5/19—Quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
    • C09B67/0002—Grinding; Milling with solid grinding or milling assistants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
    • C09B67/002—Influencing the physical properties by treatment with an amine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
    • C09B67/0035—Mixtures of phthalocyanines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C09D11/324—Inkjet printing inks characterised by colouring agents containing carbon black
    • C09D11/326—Inkjet printing inks characterised by colouring agents containing carbon black characterised by the pigment dispersant
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/105—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having substances, e.g. indicators, for forming visible images

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Architecture (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Colloid Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

本発明は、微粒子状のＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６をベース顔料として含有する他、下記の式（ＩＩ）で表される顔料分散剤
【化１】

（式中、
ＣＰＣを銅フタロシアニンの残基、
ｎを０．１から４まで、好ましくは０．２から２までの数値、
ｍを０．１から４まで、好ましくは０．２から２までの数値、
Ｋａｔをアルカリ金属族に由来するカチオン、またはＨ＋；
ｏを０から３．９まで、好ましくは０から１．８までの数値、ただし、ｎ＝ｍ＋ｏであること；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４を、それぞれが互いに独立して、水素、または、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキル基、Ｃ２〜Ｃ２０−アルケニル基、Ｃ５〜Ｃ２０−シクロアルキル基、Ｃ５〜Ｃ２０−シクロアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルフェニル基の中から選ばれるいずれか１つの残基とし、ここで、Ｒ１からＲ４までの４つの残基の内、１つ、２つ、または３つが水素を意味し、前記各残基が場合によっては枝分かれしており、さらに場合によってはスルホ、カルボキシ、ヒドロキシ、およびハロゲンにより置換されている）、を含有する新しい微粒子状顔料調合物に関する。

Description

本発明は、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６をベース顔料として含有する他、数種の特定の顔料分散剤を含有した新しい微粒子状の顔料調合物、ならびに特にカラーフィルター用である、その用途に関する。
カラーフィルターに適用される銅フタロシアニン顔料は、粘度が非常に高く、粘度安定性に劣ることが多い。他にもこの微粒子状の顔料は、強い凝集・凝結傾向を示すが、これが、この顔料を使用して製造されるカラーフィルターの透過率、色純度、および特にコントラスト比に極めて不利な影響を与えている。コントラスト比（ＣＲ：ｃｏｎｔｒａｓｔ ｒａｔｉｏ）を測定するためには、透明基板の表面に施された着色塗膜のラジオグラフィー法により光強度が決定されるが、その際にこの基板は、２つの偏光器の間に配置されるようになっている。コントラスト比は、偏光器が平行であるときの光強度と、垂直であるときの光強度との比で表される。
欧州特許出願公開第０６３８６１５号（特許文献１）Ａ明細書には、印刷インキに適用するための、銅フタロシアニンスルホン酸のアンモニウム塩の存在下で行われる粗製銅フタロシアニンのソルトニーディング処理が説明されている。この方法の短所は、ソルトニーディング処理の過程で、不安定な粗製銅フタロシアニンが望ましくないベータ相に遷移する点にある。
特開第２００５−２３４００９号（特許文献２）公報には、イプシロン−銅フタロシアニン以外にも、銅フタロシアニンのスルホンアミド、フタルイミドメチル誘導体、およびスルホン酸を含有する顔料調合物が説明されている。そこでは複数の相乗剤が使用されることによって、イプシロン−銅フタロシアニン顔料調合物の色相に不利な影響を生じているが、なぜなら、これらの相乗剤は通常、イプシロン−銅フタロシアニンよりも一段と強い緑味を帯びた色相を有するためである。
国際公開第０２／４８２６８号（特許文献３）および国際公開第０２／４８２６９号（特許文献４）には、Ｃａイオンおよび／または第四級アンモニウムイオンを用いてレーキ化された、有機顔料およびスルホン酸を含有した顔料分散剤から成る顔料製剤が説明されている。しかしそこに説明される製剤は、コントラスト比と輝度に対する不可避である高い要求を充足していない。
欧州特許出願公開第０６３８６１５号 特開第２００５−２３４００９号 国際公開第０２／４８２６８号 国際公開第０２／４８２６９号 国際公開第０２／０４５６３号
以上のような背景から、カラーフィルターへの適用時に、ピュアな色相、高輝度、低粘度、および高コントラスト比を示す、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６をベース顔料として含有する顔料調合物を提供することが課題となっていた。
この課題は、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６と、以下に定義される顔料分散剤をベースとする顔料調合物により解決されることが見出された。
本発明の対象は、平均粒子サイズｄ５０が１０ｎｍから１００ｎｍまでのＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６と、次式（ＩＩ）で表される少なくとも１つの顔料分散剤とを含有する、顔料調合物である。
式中、
ＣＰＣが、銅フタロシアニンの残基
ｎが、０．１から４まで、好ましくは０．２から２までの数値
ｍが、０．１から４まで、好ましくは０．２から２までの数値
Ｋａｔが、アルカリ金属族に由来するカチオン、またはＨ＋；
ｏが、０から３．９まで、好ましくは０から１．８までの数値、ただし、ｎ＝ｍ＋ｏであること；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４が、それぞれが互いに独立して、水素、またはＣ１〜Ｃ２０−アルキル基、Ｃ２〜Ｃ２０−アルケニル基、Ｃ５〜Ｃ２０−シクロアルキル基、Ｃ５〜Ｃ２０−シクロアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルフェニル基の中から選ばれるいずれか１つの残基を意味するが、前記各残基は場合によっては枝分かれしており、さらに場合によってはスルホ、カルボキシ、ヒドロキシ、およびハロゲンにより置換され、ここで、Ｒ１からＲ４までの４つの残基の内、１つ、２つ、または３つが水素を意味する。
好ましいのは、ＣＰＣが次式（Ｉ）で表される残基である顔料調合物である。
それ以外にも好ましいのは、式（ＩＩ）中、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が、水素、および
Ｒ４が、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキル基、Ｃ２〜Ｃ２０−アルケニル基、Ｃ５〜Ｃ２０−シクロアルキル基、Ｃ５〜Ｃ２０−シクロアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルフェニル基の中から選ばれるいずれか１つの残基を意味するが、前記各残基は場合によっては枝分かれしており、さらに場合によってはスルホ、カルボキシ、ヒドロキシ、およびハロゲンにより置換されており、
ｍが、０．１から４まで、好ましくは０．２から２までの数値
Ｋａｔが、Ｈ＋、Ｌｉ＋、Ｎａ＋およびＫ＋のグループの中から選ばれるいずれか１つのカチオン；
ｎが、０．１から４まで、好ましくは０．２から２までの数値
ｏが、０から３．９まで、好ましくは０から１．８までの数値
を意味する顔料調合物である。
Ｒ１からＲ４までの４つの残基の内、１つ、２つ、または３つ、特に３つが水素を意味するとの条件付きで、残基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、Ｃ６〜Ｃ２０−アルキル基、Ｃ６〜Ｃ２０−アルケニル基、およびベンジル基を意味することが好ましい。
非常に好ましいアンモニウム残基ＮＲ１Ｒ２Ｒ３Ｒ４＋の例は、ｎ−ヘキシルアンモニウム、オクチルアンモニウム、ノニルアンモニウム、デシルアンモニウム、ウンデシルアンモニウム、ドデシルアンモニウム、トリデシルアンモニウム、テトラデシルアンモニウム、ペンタデシルアンモニウム、ヘキサデシルアンモニウム、ヘプタデシルアンモニウム、オクタデシルアンモニウム、ノナデシルアンモニウム、アイコシルアンモニウム、それらの一価不飽和残基、ベンジル−２−フェニルエチル−アンモニウムなどの、第一級アンモニウム残基；ジブチルアンモニウム、ジヘキシルアンモニウム、ジオクチルアンモニウム、ジデシルアンモニウム、２−エチルヘキシルアンモニウム、ジオレイルアンモニウム、ジステアリルアンモニウム、ジベンジルアンモニウムなどの、第二級アンモニウム残基；ジメチルオクチルアンモニウム、ジメチルデシルアンモニウム、ジメチルラウリルアンモニウム、ジメチルステアリルアンモニウム、トリオクチルアンモニウム、トリベンジルアンモニウム、ビス（２−ヒドロキシエチル）ドデシルアンモニウムなどの、第三級アンモニウム残基である。
本発明による顔料調合物では、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６と式（ＩＩ）の顔料分散剤の重量比が、好ましくは（９７対３）から（７０対３０）までの間、非常に好ましくは（９５対５）から（８０対２０）までの間となっている。
本発明による顔料調合物には、平均粒子サイズｄ５０が１０ｎｍから１００ｎｍまで、好ましくは２０ｎｍから５０ｎｍまでのベース顔料が含有される。Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６の粒子サイズ分布は、ガウス分布に近接したものであることが好ましい。したがってｄ９５／ｄ５０の比は、好ましくは４．０：１未満、非常に好ましくは３．０：１未満となっている。このベース顔料の一次粒子は、好ましくは３．０：１未満、非常に好ましくは２．０：１未満の長さ対幅比を有していなければならない。
それ以外にも本発明による顔料調合物は、いずれもＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６の重量を基準として、０．５重量％から１５重量％まで、好ましくは１重量％から１０重量％まで、特に２重量％から５重量％までの式（３）で表される添加剤を含有するとよい。
式中、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は、互いに独立して、水素；Ｃ１〜Ｃ２２−アルキル基、またはＣ２〜Ｃ２２−アルケニル基、その炭素鎖にはいずれも−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ９−、−ＣＯ−、またはＳＯ２−の内の１つまたは複数が挿入されていてもよく、および／または、その炭素鎖は、１つまたは複数のヒドロキシ、ハロゲン、アリール、ヘテロアリール、Ｃ１〜Ｃ４−アルコシキ、および／またはアセチルにより置換されていてもよい；
Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル基、その炭素骨格には、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ１０−、−ＣＯ−、またはＳＯ２−の内の１つまたは複数が挿入されていてもよく、および／または、その炭素骨格は、１つまたは複数のヒドロキシ、ハロゲン、アリール、ヘテロアリール、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、および／またはアセチルにより置換されていてもよい；デヒドロアビエチル、またはアリール、またはヘテロアリール、
またその際には、
Ｒ９およびＲ１０が、互いに独立して、水素、またはＣ１〜Ｃ２２−アルキル基を意味する、または、その際には、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６が、場合によっては末端がアルキル化されたポリオキシアルキレン鎖を意味する。
その際、アリール基が、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール基、特にフェニル基またはナフチル基を意味することが好ましい。その際、ヘテロアリールが、場合によってはベンゾ縮合された、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれる１つ、２つ、３つ、または４つのヘテロ原子を持つ五員環または六員環の芳香族ヘテロ環化合物であることが好ましい。
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１４、およびＲ１６は、水素を意味することが好ましい。
Ｒ１３およびＲ１５は、（Ｃ２〜Ｃ４−アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ１６−アルキル）を意味することが好ましい。
本発明の目的のために好ましい添加剤の一例は、次の一般式（４）で表される化合物である。
式中、
Ｒ１７およびＲ１８は、互いに独立して、水素；Ｃ１〜Ｃ１９−アルキル基、またはＣ２〜Ｃ１９−アルケニル基、その炭素鎖にはいずれも−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ９−、−ＣＯ−、またはＳＯ２−の内の１つまたは複数が挿入されていてもよく、および／または、その炭素鎖は、１つまたは複数のヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、および／またはアセチルにより置換されていてもよい、または、式−（ＡＯ）ｎ−Ｚの残基、式中Ａはエチレンまたはプロピレンであり、Ｚは水素またはＣ１〜Ｃ１６−アルキル基、およびｎは１から２００まで、好ましくは１０から１００までの数値であり；
Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル基、その炭素骨格には、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ１０−、−ＣＯ−、またはＳＯ２−の内の１つまたは複数が挿入されていてもよく、および／または、その炭素骨格は、１つまたは複数のヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、および／またはアセチルにより置換されていてもよい；またその際には、
Ｒ９およびＲ１０は、互いに独立して、水素、またはＣ１〜Ｃ２２−アルキル基を意味する。
本発明の目的のために非常に好ましいのは、式（５）で表される添加剤である。
式（３）、（４）および（５）の添加剤は、従来の方法により、対応するアミンを用いてナフチルジイソシアナートの反応により調製することができる。
本発明による顔料調合物は、フタロシアニン顔料および顔料分散剤とならび、他にもさらに、顔料調合物の合計重量を基準として、好ましくは０．１重量％から１０重量％まで、特に０．５重量％から５重量％までの量の、例えば界面活性剤、分散剤、フィラー、希釈剤（Ｓｔｅｌｌｍｉｔｔｅｌ）、樹脂、ワックス、脱泡剤、防塵剤、エクステンダー、帯電防止剤、防腐剤、乾燥抑制剤、湿潤剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、および光安定剤などの、慣用の助剤または添加剤を含有するとよい。
界面活性剤として検討されるのは、陰イオン系物質すなわちアニオン系活性物質、陽イオン系物質すなわちカチオン系活性物質、および非イオン系または両性イオン系物質、またはこれらの界面活性剤の混合物である。
アニオン系活性物質としては、例えば脂肪酸タウリド、脂肪酸−Ｎ−メチルタウリド、脂肪酸イセチオネート、アルキルフェニルスルホネート、例えばドデシルベンゼンスルホン酸、アルキルナフタレンスルホネート、アルキルフェノールポリグリコールエーテルスルフェート、脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、脂肪酸アミド−ポリグリコールエーテルスルフェート、アルキルスルホスクシナメート、アルケニルコハク酸半エステル、脂肪アルコールポリグリコール−エーテルスルホスクシネート、アルカンスルホネート、脂肪酸グルタメート、アルキルスルホスクシネート、脂肪酸サルコシド；脂肪酸、例えばパルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸；これらの陰イオン系物質の塩、および石鹸、例えば、脂肪酸、ナフテン酸、および樹脂酸、例えばアビエチン酸のアルカリ塩、アルカリ可溶性樹脂、例えばロジン改質マレエート酸樹脂、および、シアヌル酸塩化物、タウリン、Ｎ，Ｎ’−ジエチルアミノプロピルアミンおよびｐ−フェニレンジアミンをベースとする縮合生成物が検討される。好適であるのは樹脂石鹸、すなわち樹脂酸のアルカリ塩である。
カチオン系活性物質としては、例えば第四級アンモニウム塩、脂肪アミンオキシアルキレート、ポリオキシアルキレンアミン、オキシアルキル化ポリアミン、脂肪アミンポリグリコールエーテル、第一級、第二級または第三級アミン、例えばアルキルアミン、シクロアルキルアルキルアミンまたは環化アルキルアミン、特に脂肪アミン、脂肪アミンまたは脂肪アルコールから誘導されたジアミンおよびポリアミンおよびそれらのオキシアルキレート、脂肪酸から誘導されたイミダゾリン、ポリアミノアミド化合物またはポリアミノ化合物、または、アミン指数がポリアミノアミド化合物またはポリアミノ化合物１ｇ当たり１００ｍｇＫＯＨから８００ｍｇＫＯＨまでの間であるポリアミノアミド化合物若しくは樹脂または化合物若しくはポリアミノ樹脂、および、これらのカチオン系活性物質の塩、例えば酢酸塩または塩化物が検討される。
非イオン系または両性イオン系物質としては、例えば脂肪アミンカルボキシグリシネート、アミンオキシド、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、脂肪酸ポリグリコールエステル、脂肪酸アミド−Ｎ−プロピルベタインなどのベタイン、脂肪族および芳香族のアルコールのリン酸エステル、脂肪アルコールまたは脂肪アルコールポリグリコールエーテルのリン酸エステル、脂肪酸アミドエトキシレート、脂肪アルコール−アルキレンオキシド付加物、およびアルキルフェノールポリグリコールエーテルが検討される。
所望の微粒子の分散性を達成するためには、大抵は粒子が粗い市販のイプシロン−銅フタロシアニンを結晶質の無機塩と有機溶剤の存在下で混練するとよい。
そのようなソルトニーディング処理は当業者には周知であり、例えば国際公開第０２／０４５６３号（特許文献５）に説明されている。
混練後に分離された微粒子状のＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６には、濾過後のフィルターケーキまたは乾燥材料として、後工程において顔料分散剤（ＩＩ）が調合されることが好ましい。
本発明の対象には、他にも本発明による顔料調合物の製造方法が含まれるが、これは、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６を、場合によっては式（３）、（４）または（５）で表される添加剤の存在下で、混練、湿式粉砕、乾式粉砕、または仕上げ処理工程の前、間または後に、式（ＩＩ）で表される顔料分散剤と混和する工程を含むことを特徴としている。微粒子状のピグメントブルー１５：６は、混練、湿式粉砕、乾式粉砕、または仕上げ処理工程の後に、式（ＩＩ）の顔料分散剤を用いて処理されることが好ましい。
例えば顆粒状または粉末状の乾燥した成分は、粉砕工程の前に混合されても後に混合されてもかまわない；ある１つの成分を別の成分に添加する場合は、湿潤状態にあるのか、それとも乾燥状態にあるのかを問わず、例えばそれぞれの成分を湿潤したプレスケーキ状に混合することができる。
この混合は、例えば乾燥状態、湿潤状態における粉砕工程により、例えば混練により、または懸濁液中で、またはこれらの手法を組み合わせて、行うことができる。粉砕工程は、水、溶剤、酸、または、塩などの粉砕助剤を添加下で実行されることができる。
湿潤した顔料調合物を乾燥させる際には、箱型乾燥機、攪拌乾燥機、ドラム型乾燥機、接触式乾燥機、バンド乾燥機、スピンフラッシュ乾燥機、スプレー乾燥機など、周知の乾燥ユニットを使用することができる。
本発明による顔料調合物は基本的に、例えばプラスチック、樹脂、コーティング、特に金属コーティング、ペンキ、電子写真用のトナーおよび現像剤、エレクトレット材料、カラーフィルター、ならびにインク、印刷インキなど、天然由来の、または合成された、ありとあらゆる高分子有機材料の着色のために使用することができる。
特に本発明による顔料調合物により、カラーフィルターにおいて使用される場合に求められる、青領域の色相を達成することができる。この青領域では、本発明による顔料調合物により高コントラストがもたらされると同時に、カラーフィルターにおいて使用される場合に課せられる、それ以外の、高温安定性および急傾斜で細長い吸収帯などの要求も充足される。
特に本発明による顔料調合物は、水溶性ベースまたは非水溶性ベースのインクジェット用インクならびにホットメルト方式で使用されるようなインクの顔料としても適している。
しかしながら、本発明の顔料調合物は、さらに、加法及び減法発色のためのカラーフィルター用着色剤として、例えば電子光学システム、例えばテレビ画面、ＬＣＤ（液晶ディスプレイ）、電荷結合素子、プラズマディスプレイ、又は電界発光ディスプレイ（なお、これらは、アクティブ（捻れネマチック）またはパッシブ（超捻れネマチック）強誘電ディスプレーまたは発光ダイオードであることができる）などにおいて、並びに電子インキ（「ｅ−インキ」）又は電子ペーパー（「ｅ−ペーパー」）用の着色剤としても適している。
反射型及び透過型カラーフィルターの両方のカラーフィルターを製造するには、顔料をペーストの形態で、又は、適切な結合剤（アクリレート、アクリルエステル、ポリイミド、ポリビニルアルコール、エポキシド、ポリエステル、メラミン類、ゼラチン、カゼイン類）中の着色フォトレジストとして、各々のＬＣＤ構成要素（例えば、ＴＦＴ−ＬＣＤ＝薄膜トランジスタ液晶ディスプレイ、又は、例えば、（Ｓ）ＴＮ−ＬＣＤ＝（超）捻れネマティック−ＬＣＤ）上に塗布する。高い熱安定性に加えて、高い顔料純度も又、安定なペースト、すなわち着色フォトレジストの必要条件となる。さらに、着色カラーフィルターはインクジェット印刷法もしくは他の適切な印刷法によって塗布することもできる。
本発明による顔料調合物の青色の色相は、特に、カラーフィルターの赤、緑、青（Ｒ．Ｇ．Ｂ）の色セットに好適である。これらの三つの色は、相並んで孤立画素として存在し、そして後方から透過されてフルカラー画像を形成する。
青色の画素の類型的な顔料は、フタロシアニン系顔料、または、ベンズイミダゾロン−ジオキサジン顔料、例えばＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６およびＣ．Ｉ．ピグメントブルー８０などである。緑色の画素としては、類型的にフタロシアニン系顔料、例えばＣ．Ｉ．ピグメントグリーン３６およびＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７が使用され、また赤色の画素については一般に、ピロロピロール顔料、キナクリドン顔料、およびアゾ系顔料、例えばＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７５およびＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８が単独で、または混合されて使用される。
必要な場合は、シェーディングのためにそれぞれの画素にさらに別の色を添加することもできる。赤色相および緑色相については、黄色、例えばＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、１３９、１５０、１５１、１８０および２１３が添加されることが好ましい。青色相については、紫色、例えばＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９または２３が添加されることが好ましい。
輝度およびコントラスト比を決定するために、ミルベースが作製される。これは、ペイントシェーカー（ラウ（Ｌａｕ ＧｍｂＨ）社製のＤｉｓｐｅｒｓｅ（登録商標）ＤＡＳ２００）に入れ、市販の高分子ブロックコポリマー（ビックケミー（Ｂｙｋ Ｃｈｅｍｉｅ）社製の１８．７５％Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標））１６１または２００１）の存在下で５時間分散させた、６６．２５％ＰＧＭＥＡ（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）中の顔料調合物の１５％懸濁液である。このようにして得たミルベースを、ハーケ（Ｈａａｋｅ）社製のコーン・アンド・プレート型ビスコメータＲＳ７５を用いて２０℃で測定する（ＤＩＮ５３０１９）。７日間貯蔵した後に、この粘度測定によりミルベースの安定性を決定する。
このようにして得たミルベース２０ｇを市販のアクリレート樹脂（ジョンソン・ポリマー（Ｊｏｎｓｏｎ Ｐｏｌｙｍｅｒ）社製のＪｏｎｃｒｙｌ（登録商標）６１１）の１０％溶液３０．７５ｇと一緒に１０分間、ペイントシェーカー・ディスパース（ラウ（Ｌａｕ ＧｍｂＨ）社製Ｄｉｓｐｅｒｓｅ（登録商標）ＤＡＳ２００）に入れ分散させ、レジンベース（ＲＢ：ｒｅｓｉｎ ｂａｓｅ）を得る。
コントラスト比および輝度を決定するために、上述のレジンベース（ＲＢ）を、スピンコーター（ポロス（ＰＯＬＯＳ）製ウェハー・スピナー）を使用して、ガラスプレート（ショット（ＳＣＨＯＴＴ）製、レーザーカット、１０×１０ｃｍ）に塗布し、５００ｎｍから１，３００ｎｍまでの膜厚でコントラスト値を測定する（壺坂電機株式会社、モデルＣＴ−１）。コントラスト値を、膜厚１，０００ｎｍを基準として標準化し、相対的に比較する（表２）。
粒子サイズ分布については、一連の電子顕微鏡写真を使用する。一次粒子を目視で特定する。それぞれの一次粒子の面積を、グラフィック・タブレットを用いて決定する。この面積から、それと等面積の円の直径を算出する。このようにして計算した等価直径の度数分布を決定し、度数を体積比率に換算して、粒子サイズ分布として描写する。ｄ５０値は、カウントされた粒子の５０％がそれよりも小さくなるという等価直径を表している。ｄ９５値も、これと同様に定義される。
以下の例においては、別途記載がない限り、パーセンテージの表記は重量パーセントを、「部」は重量部を意味している。
実施例１：
微粒子状のイプシロン−銅フタロシアニンの調製
２．５Ｌの実験室用混練機（ヴェルナー・ウント・プフライデラー（Ｗｅｒｎｅｒ ＆ Ｐｆｌｅｉｄｅｒｅｒ）製）に、１８７．５部の市販のイプシロン−銅フタロシアニン（ｄ５０＞１００ｎｍ、長さ：幅＞５：１）、１，１２５部のＮａＣｌ（レーザー回折により決定される平均粒径約６μｍ）、および３０８部のジエチレングリコールを装入した。この混合物を、８０℃で２４時間混練した。混練の終了後に、混練材料を１１．２５Ｌの希塩酸（５重量％）と室温で２時間攪拌した。この溶剤処理の後、懸濁液を濾過し、５０℃でフィルターケーキを湯洗した。６７６部の水性フィルターケーキを得た（顔料含有率２７％）。このフィルターケーキを、本発明による顔料調合物を調製するために使用した。
実施例２：
実施例１からの、２６８部の銅フタロシアニンに相当する１，０５４部のイプシロン−銅フタロシアニンのフィルターケーキを、６０℃で４，２９０部の脱イオン水中で分散させた（懸濁液の顔料含有率は約５％）。続いてこの顔料懸濁液に、４００部の脱イオン水／水酸化ナトリウムに２１．４部の銅フタロシアニンスルホン酸（スルホン化率約１．５）を懸濁させた懸濁液を、１０．５±０．５のｐＨ値で添加した。６０℃で３０分間攪拌し、続いて、９．４部のヤシ油アミン（Ｇｅｎａｍｉｎ（登録商標）ＣＣ１００Ｄ、クリラアント・プロダクツ（ドイツ）（Ｃｌａｒｉａｎｔ Ｐｏｄｕｋｔｅ （Ｄｅｕｔｓｃｈｌａｎｄ） ＧｍｂＨ）社製）を２５０部の脱イオン水および３部の氷酢酸に溶かした溶液を添加した。６０℃でさらに３０分間再攪拌し、酢酸を用いてｐＨ値を７．０±０．５に調整して、顔料懸濁液を濾過し、脱イオン水を用いて５０℃で湯洗した。対流式オーブンに入れ８０℃で乾燥させ、粉砕機に入れ微粉砕した後、２８８部の顔料調合物（分散剤含有率：１１．５％）を得た。この微粒子状のイプシロン−銅フタロシアニン顔料調合物の粒径分布を、透過型電子顕微鏡（ＴＥＭ）検査法により決定した（表１を参照）。
実施例３：
実施例１からの、２５５部の銅フタロシアニンに相当する９４９部のイプシロン−銅フタロシアニンのフィルターケーキを、６０℃で３，８６０部の脱イオン水中で分散させた（懸濁液の顔料含有率は約５％）。続いてこの顔料懸濁液に、４００部の脱イオン水／水酸化ナトリウムに１５．３部の銅フタロシアニンスルホン酸（スルホン化率約１．５）を懸濁させた懸濁液を、１０．５±０．５のｐＨ値で添加した。６０℃で３０分間攪拌し、続いて、６．７部のヤシ油アミン（Ｇｅｎａｍｉｎ（登録商標）ＣＣ１００Ｄ、クリラアント・プロダクツ（ドイツ）（Ｃｌａｒｉａｎｔ Ｐｏｄｕｋｔｅ （Ｄｅｕｔｓｃｈｌａｎｄ） ＧｍｂＨ）社製）を１７８部の脱イオン水および２部の氷酢酸に溶かした溶液を添加した。６０℃でさらに３０分間再攪拌し、酢酸を用いてｐＨ値を７．０±０．５に調整して、顔料懸濁液を濾過し、脱イオン水を用いて５０℃で湯洗した。対流式オーブンに入れ８０℃で乾燥させ、粉砕機に入れ微粉砕した後、２５２部の顔料調合物（分散剤含有率：８．６％）を得た。
実施例４：
実施例２と同様に、フィルターケーキとしての４０部のイプシロン−銅フタロシアニン、３．２部の銅フタロシアニンスルホン酸、および０．８部の２−エチルヘキシルアミンから、顔料製剤を調製した。乾燥・粉砕後に４３部の顔料調合物（分散剤含有率１０％）を得た。
実施例５：
実施例２と同様に、フィルターケーキとしての４０部のイプシロン−銅フタロシアニン、３．２部の銅フタロシアニンスルホン酸、および０．６２部のｎ−ヘキシルアミンから、顔料製剤を調製した。乾燥・粉砕後に４３部の顔料調合物（分散剤含有率９．６％）を得た。
実施例６：
実施例２と同様に、フィルターケーキとしての４０部のイプシロン−銅フタロシアニン、３．２部の銅フタロシアニンスルホン酸、および０．７５部の２−フェニルエチルアミンから、顔料製剤を調製した。乾燥・粉砕後に４１部の顔料調合物（分散剤含有率９．９％）を得た。
実施例７：
実施例２と同様に、フィルターケーキとしての４０部のイプシロン−銅フタロシアニン、３．２部の銅フタロシアニンスルホン酸、および１．２１部のジベンジルアミンから、顔料製剤を調製した。乾燥・粉砕後に４０部の顔料調合物（分散剤含有率１１％）を得た。
実施例８：
実施例２と同様に、フィルターケーキとしての４０部のイプシロン−銅フタロシアニン、３．２部の銅フタロシアニンスルホン酸、および２．１７部のトリオクチルアミンから、顔料製剤を調製した。乾燥・粉砕後に４４部の顔料調合物（分散剤含有率１３．４％）を得た。
実施例９：
実施例２と同様に、フィルターケーキとしての４０部のイプシロン−銅フタロシアニン、３．２部の銅フタロシアニンスルホン酸、および１．７７部のトリベンジルアミンから、顔料製剤を調製した。乾燥・粉砕後に４５部の顔料調合物（分散剤含有率１２．４％）を得た。
実施例１０：
実施例２と同様に、フィルターケーキとしての４０部の銅フタロシアニン、３．２部の銅フタロシアニンスルホン酸、および１．６４部のオレイルアミンから、顔料製剤を調製した。乾燥・粉砕後に４５部の顔料調合物（分散剤含有率１２．１％）を得た。
実施例１１：
実施例２と同様に、フィルターケーキとしての４０部の銅フタロシアニン、３．２部の銅フタロシアニンスルホン酸、および１．８部のヤシ油−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミンから、顔料製剤を調製した。乾燥・粉砕後に４３部の顔料調合物（分散剤含有率１１％）を得た。
実施例１２：
実施例２と同様に、フィルターケーキとしての４０部の銅フタロシアニン、３．２部の銅フタロシアニンスルホン酸、および２．１７部のトリイソオクチルアミンから、顔料製剤を調製した。乾燥・粉砕後に４５部の顔料調合物（分散剤含有率１３．４％）を得た。
実施例１３：
実施例２と同様に、フィルターケーキとしての４０部の銅フタロシアニン、３．２部の銅フタロシアニンスルホン酸、および１．８２部のデヒドロアビエチルアミンから、顔料製剤を調製した。乾燥・粉砕後に４４部の顔料調合物（分散剤含有率１２．５％）を得た。
実施例１４：
実施例２と同様に、フィルターケーキとしての４０部の銅フタロシアニン、３．２部の銅フタロシアニンスルホン酸、および０．８１部の６−アミノヘキサン酸から、顔料製剤を調製した。乾燥・粉砕後に４１部の顔料調合物（分散剤含有率１０％）を得た。
実施例１５：
１ｌのフラスコに、２４ｇのアルファ−銅フタロシアニン：イプシロン−銅フタロシアニンの９：１混合物（振動粉砕機において前もって乾式粉砕、未仕上げ）、１ｇの次式で表される添加物、２１７ｇのテトラヒドロフラン、および２５６ｇの希硫酸（５重量％）を入れ、攪拌しながら均一に混合した。
続いてこの混合物を還流下で６時間煮沸した。この溶剤処理の後、懸濁液を濾過し、プレスケーキを５０℃で湯洗し、対流式オーブンに入れ６０℃で１８時間乾燥させ、ＩＫＡ社製の粉砕機に入れ微粉砕した。２２．４ｇのピグメントブルー１５：６組成物を得、これをさらに実施例１および実施例２に従って処理した。
比較例１（国際公開第０２／４８２６９号（特許文献４）に準拠）：
実施例１からの１４８部のイプシロン−銅フタロシアニンのフィルターケーキを、７１０部の脱イオン水中で、６０℃で分散させた（懸濁液の顔料含有率約５％）。続いてこの顔料懸濁液に、５０部の脱イオン水／水酸化ナトリウムに２．４７部の銅フタロシアニンスルホン酸を懸濁させた懸濁液を、１０．５±０．５のｐＨ値で添加した。６０℃で３０分間攪拌し、続いてこの懸濁液に、４０ｍＬの脱イオン水に１．９３部のトリオクチルメチルアンモニウムクロリドを溶かした溶液を、ｐＨ７．０〜７．５で添加した。６０℃でさらに３０分間再攪拌し、顔料懸濁液を濾過して、脱イオン水を用いて５０℃で湯洗した。対流式オーブンに入れ８０℃で乾燥（１２時間）させ、粉砕機に入れ微粉砕した後、４４部の顔料調合物（分散剤含有率：１１％）を得た。
比較例２（国際公開第０２／４８２６８号（特許文献３）に準拠）：
実施例１からの１４６部のイプシロン−銅フタロシアニンのフィルターケーキを、７００部の脱イオン水中で、６０℃で分散させた（懸濁液の顔料含有率約５％）。続いてこの顔料懸濁液に、３６部の脱イオン水／水酸化ナトリウムに１．８部の銅フタロシアニンスルホン酸を懸濁させた懸濁液を、１０．５±０．５のｐＨ値で添加した。６０℃で３０分間攪拌し、続いてこの懸濁液に、２０部の脱イオン水に４０ｍＬの脱イオン水に１．４部のオレイル−ビス（２−ヒドロキシエチル）メチルアンモニウムクロリドを溶かした溶液を、ｐＨ７．０〜７．５で添加した。６０℃でさらに３０分間再攪拌し、顔料懸濁液を濾過して、脱イオン水を用いて５０℃で湯洗した。対流式オーブンに入れ８０℃で乾燥（１２時間）させ、粉砕機に入れ微粉砕した後、４３部の顔料調合物（分散剤含有率：８％）を得た。
実施例はいずれも、カラーフィルターに適用するために必要な高輝度を示している。

Claims (11)

  1. 平均粒子サイズｄ５０が１０ｎｍから１００ｎｍまでのＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６と、次式（ＩＩ）
    （式中、
    ＣＰＣが、銅フタロシアニンの残基
    ｎが、０．１から４までの数値
    ｍが、０．１から４までの数値
    Ｋａｔが、アルカリ金属族に由来するカチオン、またはＨ＋；
    ｏが、０から３．９までの数値、ただしｎ＝ｍ＋ｏであること；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４が、それぞれが互いに独立して水素、またはＣ１〜Ｃ２０−アルキル基、Ｃ２〜Ｃ２０−アルケニル基、Ｃ５〜Ｃ２０−シクロアルキル基、Ｃ５〜Ｃ２０−シクロアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルフェニル基の中から選ばれるいずれか１つの残基を意味するが、前記各残基は場合によっては枝分かれしており、さらに場合によってはスルホ、カルボキシ、ヒドロキシ、およびハロゲンにより置換され、ここで、Ｒ１からＲ４までの４つの残基の内、１つ、２つ、または３つが水素を意味している）
    で表される少なくとも１つの顔料分散剤とを含有する、顔料調合物。
  2. 式（ＩＩ）中、ｎ＝ｍ＋ｏであることを条件として、ｎが０．２から２までの数値であり、ｍが０．２から２までの数値であり、さらにｏが０から１．８までの数値であることを特徴とする、請求項１に記載の顔料調合物。
  3. Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が、水素、および
    Ｒ４が、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキル基、Ｃ２〜Ｃ２０−アルケニル基、Ｃ５〜Ｃ２０−シクロアルキル基、Ｃ５〜Ｃ２０−シクロアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルフェニル基の中から選ばれるいずれか１つの残基を意味するが、前記各残基は場合によっては枝分かれしており、さらに場合によってはスルホ、カルボキシ、ヒドロキシ、およびハロゲンにより置換されており、
    ｍが、０．１から４までの数値
    Ｋａｔが、Ｈ＋、Ｌｉ＋、Ｎａ＋およびＫ＋の群の中から選ばれるいずれか１つのカチオン；
    ｎが、０．１から４までの数値
    ｏが、０から３．９までの数値
    を意味することを特徴とする、請求項１または２に記載の顔料調合物。
  4. 前記各残基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４がＣ６〜Ｃ２０−アルキル基、Ｃ６〜Ｃ２０−アルケニル基、およびベンジル基から選ばれ、ここで、Ｒ１からＲ４までの４つの残基の内、１つ、２つ、または３つが水素を意味することを特徴とする、請求項１〜３のいずれか一つに記載の顔料調合物。
  5. Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６と式（ＩＩ）で表される顔料分散剤の重量比が、（９７対３）から（７０対３０）までの間であることを特徴とする、請求項１〜４のいずれか一つに記載の顔料調合物。
  6. ベース顔料の一次粒子の長さ対幅比が３．０：１未満であることを特徴とする、請求項１〜５のいずれか一つに記載の顔料調合物。
  7. Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６の重量を基準として０．５重量％から１５重量％までの次式（３）
    （式中、
    Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は、互いに独立して、水素；Ｃ１〜Ｃ２２−アルキル基、またはＣ２〜Ｃ２２−アルケニル基、その炭素鎖にはいずれも−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ９−、−ＣＯ−、またはＳＯ２−の内の１つまたは複数が挿入されていてもよく、および／または、その炭素鎖は、１つまたは複数のヒドロキシ、ハロゲン、アリール、ヘテロアリール、Ｃ１〜Ｃ４−アルコシキ、および／またはアセチルにより置換されていてもよい；
    Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル基、その炭素骨格には、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ１０−、−ＣＯ−、またはＳＯ２−の内の１つまたは複数が挿入されていてもよく、および／または、その炭素骨格は、１つまたは複数のヒドロキシ、ハロゲン、アリール、ヘテロアリール、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、および／またはアセチルにより置換されていてもよい；
    デヒドロアビエチル、またはアリール、またはヘテロアリール、
    またその際には、
    Ｒ９およびＲ１０が、互いに独立して、水素、またはＣ１〜Ｃ２２−アルキル基を意味する、または、その際には、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は、場合によっては末端がアルキル化されたポリオキシアルキレン鎖を意味する）
    で表される１つの添加剤を含有することを特徴とする、請求項１〜６のいずれか一つに記載の顔料調合物。
  8. 請求項１〜７のいずれか一つに記載の顔料調合物の製造方法において、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６を、混練、湿式粉砕、乾式粉砕、または仕上げ処理工程の前、間または後に、前記式（ＩＩ）で表される顔料分散剤と混和することを特徴とする上記方法。
  9. 天然由来の、または合成された高分子有機材料の着色への、請求項１〜８のいずれか一つに記載の顔料調合物の使用。
  10. プラスチック、樹脂、コーティング、ペンキ、電子写真用のトナーおよび現像剤、インク、および印刷インキ用である、請求項９に記載の使用。
  11. 金属コーティング、カラーフィルター、およびインクジェット用のインク用である、請求項９または１０に記載の使用。
JP2010516383A 2007-07-17 2008-06-17 Ｃ．ｉ．ピグメントブルー１５：６をベースとする顔料調合物 Withdrawn JP2010533744A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102007033192A DE102007033192A1 (de) 2007-07-17 2007-07-17 Pigmentzubereitungen auf Basis von C.I. Pigment Blue 15:6
DE102008009194A DE102008009194A1 (de) 2008-02-15 2008-02-15 Pigmentzubereitungen auf Basis von C.I. Pigment Blue 15:6
PCT/EP2008/004854 WO2009010140A2 (de) 2007-07-17 2008-06-17 Pigmentzubereitungen auf basis von c.i. pigment blue 15:6

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2010533744A true JP2010533744A (ja) 2010-10-28

Family

ID=40260122

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2010516383A Withdrawn JP2010533744A (ja) 2007-07-17 2008-06-17 Ｃ．ｉ．ピグメントブルー１５：６をベースとする顔料調合物

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20100221654A1 (ja)
EP (1) EP2167586A2 (ja)
JP (1) JP2010533744A (ja)
KR (1) KR20100031618A (ja)
CN (1) CN101679767A (ja)
TW (1) TW200918610A (ja)
WO (1) WO2009010140A2 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011522093A (ja) * 2008-06-03 2011-07-28 クラリアント・ファイナンス・（ビーブイアイ）・リミテッド 改良型銅フタロシアニン顔料製剤
WO2019124050A1 (ja) * 2017-12-22 2019-06-27 Dic株式会社 銅フタロシアニン顔料組成物及びこれを有するインキ組成物

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5664834B1 (ja) * 2013-07-31 2015-02-04 Dic株式会社 フタロシアニン顔料組成物の製造方法
JP6498470B2 (ja) * 2015-02-20 2019-04-10 デクセリアルズ株式会社 透明導電膜およびその製造方法
CN106867273B (zh) * 2017-02-20 2019-05-03 宣城亚邦化工有限公司 用于聚乳酸体系着色的改性酞菁蓝颜料及其制备方法
JP6799288B1 (ja) * 2019-12-20 2020-12-16 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 活性エネルギー線硬化型インクジェットインキ、及び、活性エネルギー線硬化型インキセット
KR102679663B1 (ko) 2020-09-08 2024-06-27 삼성에스디아이 주식회사 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 컬러필터
JP7569209B2 (ja) * 2020-11-25 2024-10-17 サカタインクス株式会社 ブラックマトリックス用顔料分散組成物、ブラックマトリックス用レジスト組成物、及び、ブラックマトリックス
JP7538014B2 (ja) * 2020-11-25 2024-08-21 サカタインクス株式会社 ブラックマトリックス用顔料分散組成物、ブラックマトリックス用レジスト組成物、及び、ブラックマトリックス

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2218333B1 (ja) * 1973-02-21 1978-03-03 Ugine Kuhlmann
CA1088703A (en) * 1976-09-21 1980-11-04 Ian R. Wheeler Pigment composition
DE2906111C3 (de) * 1979-02-17 1984-02-09 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Pigmentzubereitungen für Druck- und Lackfarben
DE2906157A1 (de) * 1979-02-17 1980-09-04 Basf Ag Phthalocyaninzubereitungen
DE3211165A1 (de) * 1982-03-26 1983-09-29 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Pigmentzubereitungen und deren verwendung zum pigmentieren von tiefdruck- und lackfarben
JPH0753889A (ja) * 1993-08-10 1995-02-28 Toyo Ink Mfg Co Ltd 銅フタロシアニン顔料の製造方法および該製造方法より得られる銅フタロシアニン顔料を含む印刷インキもしくは塗料組成物
GB9517565D0 (en) * 1995-08-26 1995-10-25 Ciba Geigy Ag Pigment compositions
WO2000052103A1 (fr) * 1997-09-05 2000-09-08 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Composition pigmentaire, dispersion contenant une telle composition et resine coloree pour filtre colore
DE60102244T3 (de) * 2000-07-07 2007-09-20 Ciba Speciality Chemicals Holding Inc. Feste lösung von kupferphthalocyanin in pigmentform und transparente dispersion die diese enthält
ATE350422T1 (de) * 2000-12-13 2007-01-15 Ciba Sc Holding Ag Rheologieverbesserer und pigmentzusammensetzungen mit einer verbesserten rheologie
CN100351316C (zh) * 2003-06-20 2007-11-28 东洋油墨制造株式会社 β型铜酞菁颜料的制造方法及其用途
JP4407175B2 (ja) * 2003-06-30 2010-02-03 東洋インキ製造株式会社 顔料分散体およびその使用
JP2005234009A (ja) * 2004-02-17 2005-09-02 Dainippon Ink & Chem Inc カラーフィルター用青色顔料組成物、その製造方法、およびそれを青色画素部に含有してなるカラーフィルター
DE102004010284A1 (de) * 2004-03-03 2005-09-22 Clariant Gmbh Pigmentzubereitungen auf Basis Phthalocyaninpigment
EP1920010B1 (en) * 2005-09-02 2013-01-16 Basf Se Process for preparation of a novel pigmented composition for use in gravure inks
JP4830648B2 (ja) * 2006-06-09 2011-12-07 富士ゼロックス株式会社 電子写真用トナー及び画像形成装置
KR101556099B1 (ko) * 2007-02-07 2015-10-01 시바 홀딩 인크 청색 프탈로시아닌 안료 조성물 및 이의 제조방법

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011522093A (ja) * 2008-06-03 2011-07-28 クラリアント・ファイナンス・（ビーブイアイ）・リミテッド 改良型銅フタロシアニン顔料製剤
WO2019124050A1 (ja) * 2017-12-22 2019-06-27 Dic株式会社 銅フタロシアニン顔料組成物及びこれを有するインキ組成物
JPWO2019124050A1 (ja) * 2017-12-22 2020-01-16 Dic株式会社 銅フタロシアニン顔料組成物及びこれを有するインキ組成物

Also Published As

Publication number Publication date
WO2009010140A2 (de) 2009-01-22
WO2009010140A3 (de) 2009-07-02
US20100221654A1 (en) 2010-09-02
CN101679767A (zh) 2010-03-24
EP2167586A2 (de) 2010-03-31
TW200918610A (en) 2009-05-01
KR20100031618A (ko) 2010-03-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5244323B2 (ja) Ｐｙ１５５に基づく顔料調製品
JP2010533744A (ja) Ｃ．ｉ．ピグメントブルー１５：６をベースとする顔料調合物
JP6141704B2 (ja) 金属アゾ顔料およびそれらから製造される顔料調製物
JP4785222B2 (ja) カラーフィルタ用顔料およびその製造方法、それを用いたカラーフィルタ用着色組成物ならびにカラーフィルタ
JP5678519B2 (ja) 微細黄色顔料組成物及び該微細黄色顔料組成物を含む顔料分散体、並びに前記微細黄色顔料組成物の製造方法
JP2009029886A (ja) 顔料分散剤、顔料組成物、顔料着色剤およびカラーフィルター用着色剤
JP2002194244A (ja) 顔料分散組成物、それを用いた着色感光性組成物及びカラーフィルタ
KR20100014913A (ko) 다이케토피롤로피롤을 기재로 한 안료 제제
JP4694559B2 (ja) フタロシアニン色素に基づいた色素調製物
CN1847326B (zh) 像素形成用着色剂及其使用
JP6392725B2 (ja) 顔料分散剤、顔料組成物、及び顔料着色剤
CN105593310B (zh) 包含双偶氮染料和颜料的组合物
JP7401041B2 (ja) アゾ顔料組成物及びその製造方法
JP5340178B2 (ja) 微細なジケトピロロピロール顔料を直接製造する方法
JP5952228B2 (ja) 顔料着色剤
JP5730221B2 (ja) 顔料分散剤、顔料組成物、及び顔料着色剤
JP5796144B1 (ja) 顔料分散剤、顔料組成物、及び顔料着色剤
JP5705754B2 (ja) 顔料分散剤、顔料組成物、及び顔料着色剤
JP5823431B2 (ja) 顔料分散剤、顔料組成物、及び顔料着色剤
JP5823432B2 (ja) 顔料分散剤、顔料組成物、及び顔料着色剤
JP6670771B2 (ja) 顔料分散剤、顔料組成物、及び顔料着色剤
JP6570461B2 (ja) 顔料分散剤、顔料組成物、及び顔料着色剤
JP2013142115A (ja) 顔料分散剤、顔料組成物、及び顔料着色剤
TW201546194A (zh) 吡啶酮著色劑組成物
DE102008009194A1 (de) Pigmentzubereitungen auf Basis von C.I. Pigment Blue 15:6

Legal Events

Date Code Title Description
A300 Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300

Effective date: 20110906