JP7401041B2 - アゾ顔料組成物及びその製造方法 - Google Patents
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Description
C.I.Pigment Yellow 138(BASF社製、Paliotol Gelb K0961HD)20重量部と、98%硫酸、300重量部とを500mlセパラブルフラスコに入れ、120℃で5時間反応させてフタルイミドキノフタロン化合物のスルホン化物を得た。反応混合物を、撹拌しながら水3000部中に注ぎ、フタルイミドキノフタロン化合物のスルホン化物を析出させて、30分攪拌した後、濾過、水洗を3回繰り返した。得られたウェットケーキを1%希硫酸300重量部で洗浄後、濾過し水洗した。熱風乾燥機中で乾燥させ、54重量部の下記式(5)で示される顔料誘導体(I)を得た。得られた顔料誘導体(I)を、ヒューレットパッカード社製液体クロマトグラフィ質量分析機「LC/MS」(Electro Spray Ionization)により、質量分析を行った結果、m/z 733〔M-H〕-を検出した。顔料誘導体(I)の元素分析及び質量分析を行ったところ、p=0.8であった。
3-アミノ-4-メトキシベンズアニライド50g(0.21モル)と異種ベースとしてスルファニル酸1.2g(0.0069モル)を水1000gに分散させ、氷を加えて0~5℃の温度条件に設定し、35%塩酸水溶液55g(0.53モル)を加えて30分間撹伴した。その後、30%亜硝酸ソーダ水溶液50g(0.22モル)を加えて60分間撹伴後、過剰の亜硝酸を消去するためのスルファミン酸1.2g(0.012モル)を加えた。更に、酢酸ソーダ40g(0.29モル)、90%酢酸58g(0.87モル)を添加して、ジアゾニウム塩溶液とした。これとは別に、N-(5-クロロ-2-メトキシフェニル)-3-ヒドロキシ-2-ナフタレンカルボキシアミド64g(0.1954モル)と異種カップラーとしてBON酸4.4g(0.0235モル)を水1000g、苛性ソーダ25g(0.63モル)と共に温度80℃以下で溶解させ、カップラー溶液とした。この溶液を10℃以下の温度条件で上記ジアゾニウム塩溶液に添加し、カップリング反応を行い、90℃で加熱処理した。この反応混合物を濾過し、水洗を行った後、100℃で乾燥させた。その後、乾燥物を粉砕し、粉砕物を得た。3-アミノ-4-メトキシベンズアニライドのジアゾ化物とN-(5-クロロ-2-メトキシフェニル)-3-ヒドロキシ-2-ナフタレンカルボキシアミドの反応生成物であるピグメントレッド269の含量は、89.1重量%であった。主ベース(1)と異種ベース(3)に由来する成分の重量比((1)/(3))は、97.1/2.9、主カップラー(2)と異種カップラー(4)に由来する成分の重量比((2)/(4))は、91.7/8.3であった。
スルファニル酸の添加量を、0.7g(0.0040モル)とし、BON酸の添加量を、2.5g(0.013モル)とした以外は、実施例1と同様にして微細化された紛体状のアゾ顔料組成物を得た。ピグメントレッド269の含量は、93.6重量%であった。主ベース(1)と異種ベース(3)に由来する成分の重量比((1)/(3))は、98.3/1.7、主カップラー(2)と異種カップラー(4)に由来する成分の重量比((2)/(4))は、95.2/4.8であった。微細化されたアゾ顔料組成物中の粒子の平均一次粒子径は、55nmであった。
BON酸4.4g(0.0235モル)に替えて、シェファー酸ナトリウム5.8g(0.0235モル)を用いた以外は、実施例1と同様にして微細化された紛体状のアゾ顔料組成物を得た。ピグメントレッド269の含量は、88.1重量%であった。主ベース(1)と異種ベース(3)に由来する成分の重量比((1)/(3))は、97.1/2.9、主カップラー(2)と異種カップラー(4)に由来する成分の重量比((2)/(4))は、90.6/9.4であった。微細化されたアゾ顔料組成物中の粒子の平均一次粒子径は、65nmであった。
BON酸4.4g(0.0235モル)に替えて、F酸5.3g(0.0235モル)を用いた以外は、実施例1と同様にして微細化された紛体状のアゾ顔料組成物を得た。ピグメントレッド269の含量は、88.5重量%であった。主ベース(1)と異種ベース(3)に由来する成分の重量比((1)/(3))は、97.1/2.9、主カップラー(2)と異種カップラー(4)に由来する成分の重量比((2)/(4))は、91.1/8.9であった。微細化されたアゾ顔料組成物中の粒子の平均一次粒子径は、60nmであった。
スルファニル酸及びBON酸を添加しなかったこと以外は、実施例1と同様にして乾燥物を得た後、微細化処理を行って、紛体状のアゾ顔料組成物を得た。得られたアゾ顔料組成物中の粒子の平均一次粒子径は、90nmであった。
BON酸を添加しなかったこと以外は、実施例1と同様にして乾燥物を得た後、微細化処理を行って、紛体状のアゾ顔料組成物を得た。得られたアゾ顔料組成物中の粒子の平均一次粒子径は、100nmであった。
スルファニル酸を添加しなかったこと以外は、実施例1と同様にして乾燥物を得た後、微細化処理を行って、紛体状のアゾ顔料組成物を得た。得られたアゾ顔料組成物中の粒子の平均一次粒子径は、120nmであった。
スルファニル酸1.2g(0.0069モル)に替えて、p-アミノ安息香酸0.95g(0.0069モル)を用いた以外は、実施例1と同様にして乾燥物を得た後、微細化処理を行って、紛体状のアゾ顔料組成物を得た。ピグメントレッド269の含量は、87.8重量%であった。主ベース(1)と異種ベース(3)に由来する成分の重量比((1)/(3))は、97.3/2.7、主カップラー(2)と異種カップラー(4)に由来する成分の重量比((2)/(4))は、91.7/8.3であった。得られたアゾ顔料組成物中の粒子の平均一次粒子径は、80nmであった。
BON酸4.4g(0.0235モル)に替えて、β-ナフトール3.4g(0.0235モル)を用いた以外は、実施例1と同様にして乾燥物を得た後、微細化処理を行って、紛体状のアゾ顔料組成物を得た。ピグメントレッド269の含量は、89.8重量%であった。主ベース(1)と異種ベース(3)に由来する成分の重量比((1)/(3))は、97.1/2.9、主カップラー(2)と異種カップラー(4)に由来する成分の重量比((2)/(4))は、92.4/7.6であった。得られたアゾ顔料組成物中の粒子の平均一次粒子径は、110nmであった。
<顔料分散体A1~9の調製>
実施例1~4、比較例1、2、5で得られたアゾ顔料組成物:22.5重量%、製造例1で得られた顔料誘導体(I):2.5重量%(アゾ顔料組成物に対して11.1重量%)(以下、アゾ顔料組成物と顔料誘導体(I)を合わせて着色剤成分と称する場合がある。)、高分子系分散剤(ビックケミー・ジャパン社製、Disperbyk LPN-21715):固形分量が着色剤成分に対して28重量%、高分子系分散剤(ビックケミー・ジャパン社製、Disperbyk 111):固形分量が着色剤成分に対して2重量%、分散樹脂(綜研化学株式会社製、フォレット(登録商標)ZAH110、固形分35.0%、アルカリ可溶性):固形分量が着色剤成分に対して20重量%、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテル(PM):10重量%、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PMA):残部を、内容量550mlの撹拌機(一軸ミキサー)に投入し、10分間撹拌を行った。次に、平均粒径0.8mmのジルコニアビーズ(東レ株式会社製、Toray ceram 粉砕ボール)480gを添加して、40℃恒温槽中、30分間撹拌し分散処理を行った。その後、アゾ顔料組成物が20重量%となるようにPMAを添加し、10分間撹拌を行い、ろ過により、ジルコニアビーズを除去した。次に、平均粒径0.1mmのジルコニアビーズ(東レ株式会社製、Toray ceram 粉砕ボール)を重量にして全体仕込み量の4倍量添加し、40℃恒温槽中50分間撹拌し分散処理を行った。その後、アゾ顔料組成物が15重量%となるようにPMAを添加し、10分間撹拌を行い、フィルター(PALL社製、PALL HDCII Membrane Filter)を用いたろ過により、ジルコニアビーズを除去し、顔料分散体A1~6、9を得た。
<<塗膜の形成>>
顔料分散体A1~6、9に、アゾ顔料組成物が12重量%、並びに、分散樹脂及び高分子系分散剤との合計量がアゾ顔料組成物に対して100重量%となるように塗膜形成成分(綜研化学株式会社製、フォレット(登録商標)ZAH110、アクリル系ポリマー、固形分35.0%、アルカリ可溶性)とPMAを添加し、着色組成物A1~6、9を調製した。得られた着色組成物A1~6、9を、スピンコーター(ミカサ株式会社製、スピンコーターMS-150A)を用いて、厚さ1mm、100mm角のガラス板にそれぞれ塗布した。この際、各着色組成物A1~6、9について、色度xが異なる3つの塗膜が形成されるように塗布した3枚の塗布板を作製した。即ち、スピンコーターの回転数を変化させて厚みを変え、3枚のうちの1枚の色度xが必ず0.6850より小さい値となるように、他の1枚の色度xが必ず0.6850より大きい値となるようにした。得られた塗布板を、90℃で2.5分間予備乾燥(Prebake)を行い、さらに、230℃で30分間乾燥(Postbake)を行った。
Prebake後及びPostbake後の各塗膜について、色度計(株式会社日立製作所製、U3310)を用いて、xyY表色法による三刺激値を求めた。コントラスト比(CR比)に関しては、色彩輝度計(株式会社トプコンテクノハウス、BM-5AS)を用いて求めた。各塗膜につき前述のようにして用意した3枚の塗布板の測定値から近似直線(検量線)を求め、色度x(Rx)が0.6850の時の色度y(Ry)と輝度Y(RY)の値を各塗膜の結果として採用した。着色組成物A1を用いて得られた塗膜A1を基準として、各塗膜A2~6、9のRYの差ΔRY(RY(A2~6、9)-RY(A1))、CR比(A2~6、9/A1)を求めた。結果を表1に示す。
<顔料分散体Bの調製>
色相(Rx、Ry)を合わせて輝度とコントラストを評価するため、調色用の黄色顔料を含む顔料分散体Bを以下のようにして調製した。先ず、調色用の黄色顔料としてC.I.ピグメントイエロー139(BASF社製、製品名Irgaphor Yellow S2150CF)を用い、実施例1で得られたアゾ顔料組成物に替えて当該黄色顔料を用いた以外は、顔料分散体Aと同様にして、調色用黄色顔料分散体(Y)を得た。次に、顔料分散体A1~6、9(R)と調色用黄色顔料分散体(Y)を表2の混合比(R/Y、重量基準)となるように混合した顔料分散体B(C.I.ピグメントイエロー139と着色剤成分の合計15重量%、固形分22.50%)を調製した。
得られた顔料分散体B1~6、9を用い、試験例1と同様にして、着色組成物B1~6、9及び塗膜B1~6、9を調製し、各塗膜について色度y(Ry)、輝度Y(RY)、コントラスト(CR)を測定し、評価を行った。結果を表2に示す。
攪拌装置、冷却器、温度計、滴下ロートを備えた1000mlのセパラブルフラスコ内を窒素置換した後、酢酸ブチル200重量部をセパラブルフラスコに入れ、攪拌しながら100℃に昇温した。次いで、滴下ロートに酢酸ブチル200重量部、シクロヘキシルメタクリレート(CHMA)252重量部、スチレン(St)4重量部、ブチルアクリレート(BA)56重量部、アクリル酸(AA)88重量部及びアゾビスイソブチロニトリル14重量部を入れ、100℃で4時間かけてセパラブルフラスコ中に滴下した。滴下終了後、1時間保持し反応を完了した。反応の終点は、反応液中の未反応モノマーをガスクロマトグラフィにて測定して判断した。その後、減圧蒸留により酢酸ブチルを除去して、共重合体を得た。得られた共重合体は、モノマーをCHMA/BA/AA/St=63/14/22/1の重量比で含み、酸価が160mg-KOH/g、重量平均分子量が5300であった。この共重合体を分散剤として用いた。
<平均粒子径の測定>
レーザーゼータ電位計(ELS-8000、大塚電子株式会社製)を用いて、実施例5で得られたインクジェットインクに含まれる粒子の平均粒子径を測定した。
東機産業株式会社製、TV-22形粘度計を用い、25℃にて実施例5で得られたインクジェットインクの粘度を測定した。
株式会社堀場製作所製、pHメータF-54を用いて25℃にて実施例5で得られたインクジェットインクのpHを測定した。
実施例5で得られたインクジェットインクを用い、インクジェットプリンターで普通紙(セイコーエプソン株式会社製、両面上質普通紙)にベタ印字し、その印字濃度(光学濃度:OD)を測定し、発色性の指標とした。光学濃度(OD)は、グレタグマクベス社製GRETAG(登録商標)RD-19を使用し、ODを5点につき測定し、それらを平均した値を採用した。
実施例1で作成した微細化されたアゾ顔料組成物15重量部、製造例2で得られた分散剤4.50重量部(固形分)、pH調整剤として30%水酸化ナトリウム水溶液0.45重量部、pH調整剤としてトリエタノールアミン1.35重量部、防腐坊カビ剤としてバイオキラーLS(ケイ・アイ化成株式会社製)0.2重量部、消泡剤としてBYK024(ビックケミー・ジャパン社製)0.05重量部を混合し、顔料分が20重量%となるようイオン交換水を追加して、高速ディスパーで1時間攪拌し、顔料分散スラリーを得た。当該顔料分散スラリーを直径0.65mmのジルコニアビーズを充填した円筒容器に投入し、アジテータにて回転数2000rpmで1.5時間分散処理を行い、顔料分散体を得た。得られた顔料分散体を孔径5μmのフィルター(株式会社エフテック製)にて濾過してインクジェットインク用着色組成物を得た。得られたインクジェットインク用着色組成物に、顔料濃度15重量%になるようにイオン交換水を添加し、水性のインクジェットインクを調製した。得られたインクジェットインクを用いて前述の評価を行った。その結果、平均粒子径:159nm、粘度:8.2mPa・s、pH:9.9、OD:1.17であり、インクジェットインクとして良好な結果であった。
Claims (6)
- 下記式(1)で示されるベースと下記式(2)で示されるカップラーとの反応生成物であるアゾ顔料の製造の際に、式(1)で示されるベース100重量部に対して、式(3)で示される異種のベースを0.5~4重量部と、式(2)で示されるカップラー100重量部に対して、式(4)で示される異種のカップラーを2~20重量部添加する、アゾ顔料組成物の製造方法。
- 式(2)で示されるカップラー100重量部に対して、式(4)で示されるカップラーを2~10重量部添加する、請求項1に記載のアゾ顔料組成物の製造方法
- 前記アゾ顔料の平均一次粒子径が25~70nmとなるように微細化処理を行う請求項1又は2に記載のアゾ顔料組成物の製造方法。
- 微細化処理を顔料誘導体の存在下で行う請求項3記載のアゾ顔料組成物の製造方法。
- 下記式(1)で示されるベースと下記式(2)で示されるカップラーとの反応生成物であるアゾ顔料を含むアゾ顔料組成物であって、
式(1)、(3)で示されるベースと、式(2)、(4)で示されるカップラーの反応生成物を含み、式(1)と式(2)の反応生成物の含量(固形分基準)が80~95重量%であるアゾ顔料組成物。
- 式(1)に由来する成分と式(3)に由来する成分の重量比((1)/(3))が90.6/9.4~98.9/1.1であり、式(2)に由来する成分と式(4)に由来する成分の重量比((2)/(4))が82.4/17.6~96.5/3.5である請求項5記載のアゾ顔料組成物。
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Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000248191A (ja) | 1999-03-02 | 2000-09-12 | Sanyo Shikiso Kk | モノアゾ系赤色顔料組成物及びマゼンタカラートナー |
JP2010047748A (ja) | 2008-07-08 | 2010-03-04 | Clariant Internatl Ltd | カラーフィルターにおいて使用するための2成分ジケトピロロピロール系顔料組成物 |
JP2010195906A (ja) | 2009-02-25 | 2010-09-09 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 顔料組成物およびそれを使用した着色組成物 |
JP2016108450A (ja) | 2014-12-05 | 2016-06-20 | 戸田工業株式会社 | ナフトールレッド及びその製造方法、該ナフトールレッドを用いた樹脂組成物、水系分散体及び溶剤系分散体 |
JP2018172449A (ja) | 2017-03-31 | 2018-11-08 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 化合物、該化合物を含む顔料分散剤、着色組成物及びカラーフィルタ |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH514654A (de) * | 1968-05-30 | 1971-10-31 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von metallfreien Azopigmenten |
GB1356254A (en) * | 1970-07-16 | 1974-06-12 | Ciba Geigy Uk Ltd | Pigment compositions |
JPH0826246B2 (ja) * | 1989-08-11 | 1996-03-13 | 東洋インキ製造株式会社 | 新規結晶形モノアゾレーキ顔料及び印刷インキ組成物 |
JPH10204313A (ja) * | 1997-01-17 | 1998-08-04 | Dainippon Ink & Chem Inc | モノアゾレーキ顔料およびその製造方法 |
JPH10231438A (ja) * | 1997-02-18 | 1998-09-02 | Dainippon Ink & Chem Inc | モノアゾレーキ顔料およびその製造法 |
GB9906673D0 (en) * | 1999-03-24 | 1999-05-19 | Ciba Geigy Ag | Azo lake pigment composition |
JP2001049140A (ja) * | 1999-08-06 | 2001-02-20 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | アゾ顔料組成物、その製造方法及び顔料分散体 |
US7459491B2 (en) | 2004-10-19 | 2008-12-02 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Pigment dispersions that exhibit variable particle size or variable vicosity |
EP1652893B1 (en) * | 2004-10-21 | 2011-11-02 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co. Ltd. | Production process and system for insoluble azo pigments |
JP5662034B2 (ja) | 2010-02-12 | 2015-01-28 | サカタインクス株式会社 | カラーフィルター用赤色顔料分散物、その製造方法及びそれを含有するカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物 |
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000248191A (ja) | 1999-03-02 | 2000-09-12 | Sanyo Shikiso Kk | モノアゾ系赤色顔料組成物及びマゼンタカラートナー |
JP2010047748A (ja) | 2008-07-08 | 2010-03-04 | Clariant Internatl Ltd | カラーフィルターにおいて使用するための2成分ジケトピロロピロール系顔料組成物 |
JP2010195906A (ja) | 2009-02-25 | 2010-09-09 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 顔料組成物およびそれを使用した着色組成物 |
JP2016108450A (ja) | 2014-12-05 | 2016-06-20 | 戸田工業株式会社 | ナフトールレッド及びその製造方法、該ナフトールレッドを用いた樹脂組成物、水系分散体及び溶剤系分散体 |
JP2018172449A (ja) | 2017-03-31 | 2018-11-08 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 化合物、該化合物を含む顔料分散剤、着色組成物及びカラーフィルタ |
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