JPH10231438A - モノアゾレーキ顔料およびその製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド５３：１に近似
した色相を有し、毒性を示すバリウム金属が含まれてお
らず、かつ鮮明性および光沢に優れた実用性の高い新規
な結晶型を有するモノアゾレーキ顔料を提供すること。 【解決手段】 Ｘ線回折角度（２θ±０．２゜；Ｃｕ
−Ｋα）５．２゜に強い回折強度を有し、９．２゜、１
０．３゜、１８．５゜および２５．１゜に弱い回折強度
を有するモノアゾレーキ顔料、および、１−アミノ−４
−クロロ−５−メチルベンゼン−２−スルホン酸のジア
ゾ化物と１−アミノ−４−メチル−５−クロロベンゼン
−２−スルホン酸のジアゾ化物とをジアゾ成分とし、β
−ナフトールをカップリング成分として混合カップリン
グにより得られる染料を、カルシウムでレーキ化した
後、非イオン性界面活性剤の存在下で熱処理するモノア
ゾレーキ顔料の製造法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な結晶型を有
するモノアゾレーキ顔料、詳しくは鮮明性および光沢に
優れ、印刷インキ、塗料、プラスチック着色剤、文具用
等に賞用される黄味赤色系のモノアゾレーキ顔料、およ
びその製造法に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来、可溶性基を有する芳香族アミンと
β−ナフトール或いはβ−オキシナフトエ酸からなるモ
ノアゾレーキ顔料は、印刷インキ、塗料、プラスチッ
ク、文具等の着色に使用されている。例えば、Ｃ．Ｉ．
ピグメント レッド５３：１は、１−アミノ−４−クロ
ロ−５−メチルベンゼン−２−スルホン酸のジアゾ化物
をジアゾ成分とし、β−ナフトールをカップリング成分
として得られたモノアゾ染料を７５〜８５℃に加熱し、
塩化バリウムでレーキすることにより得られているし、
Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド４８：１は、１−アミノ−
４−メチル−５−クロロベンゼン−２−スルホン酸のジ
アゾ化物をジアゾ成分とし、β−オキシナフトエ酸をカ
ップリング成分として得られたモノアゾ染料を７５〜８
５℃に加熱し、塩化バリウムでレーキすることにより得
られている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】これらのバリウムレー
キ顔料の中で、Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド５３：１は
大量に使用されてきたが、毒性を示すバリウム金属が含
まれているため、人の健康を損なうおそれがあり、規制
が強化され、用途によっては、使用が制限されつつあ
る。この様な状況から、バリウム金属を含まない新しい
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５３：１に近似した色相の顔
料の出現が望まれていた。

【０００４】本発明が解決しようとする課題は、印刷イ
ンキ、塗料、プラスチック等の着色剤として、鮮明性お
よび光沢に優れた実用性の高い新規な結晶型を有するモ
ノアゾレーキ顔料を提供することにある。更に、毒性を
示すバリウム金属が含まれていないＣ．Ｉ．ピグメント
レッド５３：１に近似した色相の顔料を提供し、労働
衛生上、環境問題等から懸念される危険性を回避するこ
とにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意検討した結果、非イオン界面活性
剤の存在下、１−アミノ−４−クロロ−５−メチルベン
ゼン−２−スルホン酸のジアゾ化物と１−アミノ−４−
メチル−５−クロロベンゼン−２−スルホン酸のジアゾ
化物とをジアゾ成分とし、β−ナフトールをカップリン
グ成分として混合カップリングにより得られる染料を、
カルシウムでレーキ化し、熱処理してなるモノアゾレー
キ顔料は、バリウム金属を含んでいないにもかかわらず
Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド５３：１に近似した色相を
有し、鮮明性および光沢に優れていること、更にこの顔
料は、Ｘ線回折角度（２θ±０．２゜；Ｃｕ−Ｋα）
５．２゜に強い回折強度を有し、９．２゜、１０．３
゜、１８．５゜および２５．１゜に弱い回折強度を有し
ており、上記両ジアゾ成分を単独で用いて得られる顔
料、またはそれらの物理的混合物に対して、Ｘ線回折パ
ターンを異にした、新規結晶型のモノアゾレーキ顔料で
あること等を見い出し、本発明を完成するに至った。

【０００６】即ち、本発明は、（１） Ｘ線回折角度
（２θ±０．２゜；Ｃｕ−Ｋα）５．２゜に強い回折強
度を有し、９．２゜、１０．３゜、１８．５゜および２
５．１゜に弱い回折強度を有することを特徴とするモノ
アゾレーキ顔料、（２） １−アミノ−４−クロロ−５
−メチルベンゼン−２−スルホン酸のジアゾ化物と１−
アミノ−４−メチル−５−クロロベンゼン−２−スルホ
ン酸のジアゾ化物とをジアゾ成分とし、β−ナフトール
をカップリング成分として混合カップリングにより得ら
れる染料を、カルシウムでレーキ化した後、非イオン性
界面活性剤の存在下で熱処理してなるものである上記
（１）記載のモノアゾレーキ顔料、

【０００７】（３） 染料が、１−アミノ−４−クロロ
−５−メチルベンゼン−２−スルホン酸のジアゾ化物４
５〜８０モル％と１−アミノ−４−メチル−５−クロロ
ベンゼン−２−スルホン酸のジアゾ化物２０〜５５モル
％とをジアゾ成分とし、β−ナフトールをカップリング
成分として混合カップリングして得られる染料である上
記（２）記載のモノアゾレーキ顔料、（４） 染料をカ
ルシウムでレーキ化した後、非イオン性界面活性剤の存
在下、７５〜９５℃で０．５〜１０．０時間熱処理して
なるものである上記（２）または（３）記載のモノアゾ
レーキ顔料、

【０００８】（５） １−アミノ−４−クロロ−５−メ
チルベンゼン−２−スルホン酸のジアゾ化物と１−アミ
ノ−４−メチル−５−クロロベンゼン−２−スルホン酸
のジアゾ化物とをジアゾ成分とし、β−ナフトールをカ
ップリング成分として混合カップリングにより得られる
染料を、カルシウムでレーキ化した後、非イオン性界面
活性剤の存在下で熱処理することを特徴とするモノアゾ
レーキ顔料の製造法、（６） 染料が、１−アミノ−４
−クロロ−５−メチルベンゼン−２−スルホン酸のジア
ゾ化物４５〜８０モル％と１−アミノ−４−メチル−５
−クロロベンゼン−２−スルホン酸のジアゾ化物２０〜
５５モル％とをジアゾ成分とし、β−ナフトールをカッ
プリング成分として混合カップリングして得られる染料
である上記（５）記載のモノアゾレーキ顔料の製造法、
および（７） 染料をカルシウムでレーキ化した後、非
イオン性界面活性剤の存在下、７５〜９５℃で０．５〜
１０．０時間熱処理する上記（５）または（６）記載の
モノアゾレーキ顔料の製造法、を提供するものである。

【０００９】

【発明の実施の形態】Ｘ線回折角度（２θ±０．２゜；
Ｃｕ−Ｋα）５．２゜に強い回折強度を有し、９．２
゜、１０．３゜、１８．５゜および２５．１゜に弱い回
折強度を有する、本発明のモノアゾレーキ顔料は、１−
アミノ−４−クロロ−５−メチルベンゼン−２−スルホ
ン酸のジアゾ化物と１−アミノ−４−メチル−５−クロ
ロベンゼン−２−スルホン酸のジアゾ化物とをジアゾ成
分とし、β−ナフトールをカップリング成分として混合
カップリングさせて得られた染料を、カルシウムでレー
キ化した後、非イオン性界面活性剤の存在下で熱処理す
ることにより得られる。

【００１０】上記ジアゾ化物の調製は、通常１−アミノ
−４−クロロ−５−メチルベンゼン−２−スルホン酸と
１−アミノ−４−メチル−５−クロロベンゼン−２−ス
ルホン酸とを十分に混合した混合物をジアゾ化してもよ
いし、別々にジアゾ化した後、両者を混合してもよい。
一般的には、混合物をジアゾ化し、カップリングに供す
るのが有利である。ジアゾ化は、水中で−１０〜２０
℃、好ましくは０〜１０℃で、亜硝酸ナトリウム、亜硝
酸カリウム等の亜硝酸塩、および塩酸、硫酸等の鉱酸を
用いて行うことができる。これら亜硝酸塩の使用にあた
っては、水溶液として用いることもできるし、粉末状で
も使用できる。

【００１１】両ジアゾ成分の混合割合は、１−アミノ−
４−クロロ−５−メチルベンゼン−２−スルホン酸のジ
アゾ化物４５〜８０モル％と１−アミノ−４−メチル−
５−クロロベンゼン−２−スルホン酸のジアゾ化物２０
〜５５モル％が好ましく、１−アミノ−４−クロロ−５
−メチルベンゼン−２−スルホン酸のジアゾ化物５５〜
６５モル％と１−アミノ−４−メチル−５−クロロベン
ゼン−２−スルホン酸のジアゾ化物３５〜４５モル％が
更に好ましい。

【００１２】カップリング成分の調製は、β−ナフトー
ルをアルカリ水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム等に溶解し、所望の温度に合わせて完了す
る。溶解は３０〜５０℃で行うのが有利であり、温度が
高すぎると色相不良の原因となるので好ましくないし、
低温では溶解速度が遅く工業的には不利である。カップ
リング成分を溶解するために用いられるアルカリ水酸化
物の量は、カップリング後のｐＨが７．０以上となるよ
うに選ぶのが適当である。カップリング成分とジアゾ成
分の所定の比率は、通常、モル比で、カップリング成分
／ジアゾ成分＝１．００〜１．２０、好ましくは１．０
２〜１．１０の範囲である。

【００１３】カップリング反応は、例えばβ−ナフトー
ルのアルカリ水酸化物水溶液中に、混合ジアゾ化合物を
注ぎ、進行させることができる。カップリング反応は混
合ジアゾ化合物を注ぎ終えた後、通常１時間以内で完了
する。温度は、０〜５０℃が好ましく、０〜２５℃が更
に好ましい。カップリング後のｐＨは通常７．０以上、
好ましくは９．０以上、更に好ましくは１１．０〜１
３．０である。

【００１４】レーキ化は、例えばｐＨを７．０〜１０．
０、好ましくは８．５〜９．５に調整した後、カルシウ
ム塩水溶液を加えて、０〜５０℃、好ましくは０〜３０
℃で行うことができる。レーキ化後の熱処理は、７５〜
９５℃、好ましくは８０〜９０℃で０．５〜１０．０時
間、好ましくは３．０〜７．０時間の範囲である。その
結果、レーキ化の完結と顔料適性の向上が計られる。レ
ーキ化用カルシウム塩としては、塩化カルシウム、酢酸
カルシウム、硝酸カルシウム等があるが、経済性を考慮
すれば塩化カルシウムが好ましい。

【００１５】非イオン性界面活性剤は、通常、レーキ化
に引き続き添加するが、カップリング成分中や染料中に
加えても差し支えない。非イオン性界面活性剤として
は、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミ
ド等を挙げることができ、その使用量は、一般的に当該
モノアゾレーキ顔料１００重量部に対して、３〜５０重
量部の範囲が好ましく、使用時の品質等を考慮すれば、
３〜２０重量部の範囲が特に好ましい。

【００１６】このようにして得られた本発明のモノアゾ
レーキ顔料のＸ線回折図は、それぞれのジアゾ成分を単
独で用いた場合のＸ線回折図とは著しい相違を示す新規
結晶型の顔料であり、本発明のモノアゾレーキ顔料を用
いて印刷インキ、塗料、プラスチックの着色をした場合
は、両ジアゾ成分単独から得られる顔料を用いた場合よ
り、鮮明性および光沢に優れるものとなる。

【００１７】本発明の新規結晶型モノアゾレーキ顔料
は、バリウムレーキ顔料のように毒性を示すバリウム金
属を含まないので、バリウムレーキ顔料の代替品として
環境・安全・健康という社会的要請を満足する極めて有
用な色材である。

【００１８】

【実施例】以下、実施例、比較例及び試験例を用いて、
本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施
例により限定されるものではない。尚、例中の「部」お
よび「％」は、特に断りがない限り、重量基準である。

【００１９】実施例１ １−アミノ−４−クロロ−５−メチルベンゼン−２−ス
ルホン酸１０．６部と１−アミノ−４−メチル−５−ク
ロロベンゼン−２−スルホン酸７．１部を水２５０部の
中にミキサーを使用して強力に分散させた後、２０％塩
酸水溶液１６．８部を加え、室温で６０分間攪拌し、０
〜５℃に冷却した。次いで、４０％亜硝酸ソーダ水溶液
１４．２部を滴下し、０〜５℃で６０分間攪拌してジア
ゾ化物を得た。

【００２０】これとは別にβ−ナフトール１２．１部を
水４００部、２５％苛性ソーダ水溶液１９．２部と共に
４５℃で３０分間攪拌し、溶解させてカップラー溶液を
得た。このカップラー溶液を１０℃に冷却し、攪拌しな
がら上記ジアゾ化物を１０分間を要して滴下し、１０℃
で６０分間攪拌を続けてカップリング反応を終了させ、
モノアゾ染料の懸濁液を得た。ｐＨは、１２．０〜１
３．０であった。

【００２１】この懸濁液に、５％塩酸水溶液を滴下し、
ｐＨを９．０に調整した後、１０℃で塩化カルシウム２
水和物９．３部を水１００部に溶解した液を加え、さら
にポリオキシエチレンアルキルエーテル（花王株式会社
製エマルゲン１４７）２．４部を水１００部に溶解した
液を加え、８０分間かけて９０℃まで加熱し、２４０分
間９０℃で攪拌してから熱時濾過し、得られた顔料を温
水で洗浄した。洗浄した顔料を９０℃で一昼夜乾燥させ
た後、粉砕して黄味赤色のモノアゾレーキ顔料粉末３
２．２部を得た。

【００２２】このようにして得た顔料について、理学電
機株式会社製のＸ線回折装置「ＲＩＮＴ１１００」を用
いて粉末Ｘ線回折法により、Ｃｕ−Ｋα線照射によるＸ
線回折状態を記録し、図１にその結果を示した。この顔
料は、図１のＸ線回折図において回折角度（２θ±０．
２゜；Ｃｕ−Ｋα）５．２゜に強い回折強度を有し、
９．２゜、１０．３゜、１８．５゜および２５．１゜に
弱い回折強度を有していた。

【００２３】なお、Ｘ線回折装置の設定は以下の通りと
した。 使用電力：４０ＫＶ、３０ｍＡ サンプリング角度：０．０２０゜ 発散・散乱スリット：１゜ 受光スリット：０．３０ｍｍ スキャンスピード：８゜／分

【００２４】実施例２ １−アミノ−４−クロロ−５−メチルベンゼン−２−ス
ルホン酸８．９部と１−アミノ−４−メチル−５−クロ
ロベンゼン−２−スルホン酸８．９部を水２５０部の中
にミキサーを使用して強力に分散させた後、２０％塩酸
水溶液１６．８部を加え、室温で６０分間攪拌し、０〜
５℃に冷却した。次いで、４０％亜硝酸ソーダ水溶液１
４．２部を滴下し、０〜５℃で６０分間攪拌してジアゾ
化物を得た。

【００２５】これとは別にβ−ナフトール１２．１部を
水４００部、２５％苛性ソーダ水溶液１９．２部と共に
４５℃で３０分間攪拌し、溶解させてカップラー溶液を
得た後、このカップラー溶液にポリオキシエチレンアル
キルエーテル（花王株式会社製エマルゲン１２０）４．
０部を水２００部に溶解した液を加えた。次いで、これ
を１０℃に冷却し、攪拌しながら上記ジアゾ化物を１０
分間を要して滴下し、１０℃で６０分間攪拌を続けてカ
ップリング反応を終了させ、モノアゾ染料の懸濁液を得
た。ｐＨは、１２．０〜１３．０であった。

【００２６】この懸濁液に、５％塩酸水溶液を滴下し、
ｐＨを９．０に調整した後、１０℃で塩化カルシウム２
水和物９．３部を水１００部に溶解した液を加え、８０
分間かけて９０℃まで加熱し、３００分間９０℃で攪拌
してから熱時濾過し、得られた顔料を温水で洗浄した。
洗浄した顔料を９０℃で一昼夜乾燥させた後、粉砕して
黄味赤色のモノアゾレーキ顔料粉末３３．５部を得た。

【００２７】このようにして得た顔料について、実施例
１と同様にしてＣｕ−Ｋα線照射によるＸ線回折状態を
記録したところ、実施例１と同じく回折角度（２θ±
０．２゜；Ｃｕ−Ｋα）５．２゜に強い回折強度を有
し、９．２゜、１０．３゜、１８．５゜および２５．１
゜に弱い回折強度を有していた。

【００２８】実施例３ １−アミノ−４−クロロ−５−メチルベンゼン−２−ス
ルホン酸１３．４部と１−アミノ−４−メチル−５−ク
ロロベンゼン−２−スルホン酸４．４部を水２５０部の
中にミキサーを使用して強力に分散させた後、２０％塩
酸水溶液１６．８部を加え、室温で６０分間攪拌し、０
〜５℃に冷却した。次いで、４０％亜硝酸ソーダ水溶液
１４．２部を滴下し、０〜５℃で６０分間攪拌してジア
ゾ化物を得た。

【００２９】これとは別にβ−ナフトール１２．１部を
水４００部、２５％苛性ソーダ水溶液１９．２部と共に
４５℃で３０分間攪拌し、溶解させてカップラー溶液を
得た。このカップラー溶液を１０℃に冷却し、攪拌しな
がら上記ジアゾ化物を１０分間を要して滴下し、１０℃
で６０分間攪拌を続けてカップリング反応を終了させ、
モノアゾ染料の懸濁液を得た。ｐＨは、１２．０〜１
３．０であった。

【００３０】この懸濁液に、ポリオキシエチレン脂肪酸
アミド（日光ケミカルズ株式会社製ＴＡＭＤＳ−４）
１．８部を水２００部に溶解した液を加え、次いで５％
塩酸水溶液を滴下し、ｐＨを９．０に調整した後、１０
℃で塩化カルシウム２水和物９．３部を水１００部に溶
解した液を加え、８０分間かけて９０℃まで加熱し、１
８０分間９０℃で攪拌してから熱時濾過し、得られた顔
料を温水で洗浄した。洗浄した顔料を９０℃で一昼夜乾
燥させた後、粉砕して黄味赤色のモノアゾレーキ顔料粉
末３１．１部を得た。

【００３１】このようにして得た顔料について、実施例
１と同様にしてＣｕ−Ｋα線照射によるＸ線回折状態を
記録したところ、実施例１と同じく回折角度（２θ±
０．２゜；Ｃｕ−Ｋα）５．２゜に強い回折強度を有
し、９．２゜、１０．３゜、１８．５゜および２５．１
゜に弱い回折強度を有していた。

【００３２】比較例１ １−アミノ−４−クロロ−５−メチルベンゼン−２−ス
ルホン酸１７．７部を水２５０部の中にミキサーを使用
して強力に分散させた後、２０％塩酸水溶液１６．８部
を加え、室温で６０分間攪拌し、０〜５℃に冷却した。
次いで、４０％亜硝酸ソーダ水溶液１４．２部を滴下
し、０〜５℃で６０分間攪拌してジアゾ化物を得た。

【００３３】これとは別にβ−ナフトール１２．１部を
水４００部、２５％苛性ソーダ水溶液１９．２部と共に
４５℃で３０分間攪拌し、溶解させてカップラー溶液を
得た。このカップラー溶液を１０℃に冷却し、攪拌しな
がら上記ジアゾ化物を１０分間を要して滴下し、１０℃
で６０分間攪拌を続けてカップリング反応を終了させ、
モノアゾ染料の懸濁液を得た。ｐＨは、１２．０〜１
３．０であった。

【００３４】この懸濁液に、５％塩酸水溶液を滴下し、
ｐＨを９．０に調整した後、１０℃で塩化カルシウム２
水和物９．３部を水１００部に溶解した液を加え、８０
分間かけて９０℃まで加熱し、２４０分間９０℃で攪拌
してから熱時濾過し、得られた顔料を温水で洗浄した。
洗浄した顔料を９０℃で一昼夜乾燥させた後、粉砕して
黄味赤色のモノアゾレーキ顔料粉末３１．５部を得た。

【００３５】このようにして得た顔料について、実施例
１と同様にしてＣｕ−Ｋα線照射によるＸ線回折状態を
記録し、図２にその結果を示した。この顔料は、図２の
Ｘ線回折図において回折角度（２θ±０．２゜；Ｃｕ−
Ｋα）５．０゜に強い回折強度を有し、１０．１゜、１
３．８゜、１４．４゜、２０．４゜および２５．８゜に
比較的弱い回折強度を有していた。

【００３６】比較例２ １−アミノ−４−クロロ−５−メチルベンゼン−２−ス
ルホン酸１７．７部の代わりに、１−アミノ−４−メチ
ル−５−クロロベンゼン−２−スルホン酸１７．７部を
用いた以外は比較例１と同様にして、黄味赤色のモノア
ゾレーキ顔料粉末３２．１部を得た。

【００３７】このようにして得た顔料について、実施例
１と同様にしてＣｕ−Ｋα線照射によるＸ線回折状態を
記録し、図３にその結果を示した。この顔料は、図３の
Ｘ線回折図において回折角度（２θ±０．２゜；Ｃｕ−
Ｋα）４．７゜に強い回折強度を有し、１５．２゜およ
び２４．０゜に比較的弱い回折強度を有していた。

【００３８】比較例３ 比較例１で得た顔料６部と比較例２で得た顔料４部を十
分に混合して、混合顔料１０部を得た。

【００３９】このようにして得た混合顔料について、実
施例１と同様にしてＣｕ−Ｋα線照射によるＸ線回折状
態を記録し、図４にその結果を示した。この顔料は、図
４のＸ線回折図において回折角度（２θ±０．２゜；Ｃ
ｕ−Ｋα）４．７゜および５．０゜に強い回折強度を有
し、１０．１゜、１３．８゜および２５．８゜に比較的
弱い回折強度を有していた。

【００４０】試験例１ 実施例１〜３および比較例１〜３で得た、いずれかの顔
料０．５部とインキワニス（大日本インキ化学工業株式
会社製「ＭＧ−６３ワニス」）１．５部を、オートマチ
ックフーバーマーラーで１５０ポンドの荷重をかけ、１
００回転で３回練肉してインキを調製した。このインキ
を、小型輪転印刷機（プルフバウ印刷機）でアート紙に
展色した。

【００４１】得られた展色紙の彩度（Ｃ＊）を分光光度
計〔アプライドカラー・システム・インコーポレーテッ
ド（Appliedcolor Systems Inc. ）製ＡＣＳ−１４００
ＳＴＣ〕により、また光沢（６０゜）をヘイズグロスメ
ーター〔ビー・ワイ・ケイ・ガードナー・インコーポレ
ーテッド（BYK-Gardner Inc.）製〕により、それぞれ測
定し、その結果を表１に示した。

【００４２】

【表１】

【００４３】表１に示した結果から、実施例１〜３で得
た顔料を用いたインキは、比較例１〜３で得た顔料を用
いたインキと比較して、彩度、光沢が高く、優れている
ことが明らかである

【００４４】試験例２ 実施例１〜３、比較例１〜３で得た顔料およびＣ．Ｉ．
ピグメント レッド５３：１（大日本インキ化学工業株
式会社製ＳＹＭＵＬＥＲ ＬＡＫＥ ＲＥＤＣ ＣＯＮ
Ｃ）のいずれか０．５部とインキワニス（大日本インキ
化学工業株式会社製「ＭＧ−６３ワニス」）１．５部
を、オートマチックフーバーマーラーで１５０ポンドの
荷重をかけ、１００回転で３回練肉してインキを調製
し、得られたインキを小型輪転印刷機（プルフバウ印刷
機）でアート紙に展色した。

【００４５】得られた展色紙の色相（ａ＊、ｂ＊）を分
光光度計〔アプライドカラー・システム・インコーポレ
ーテッド（Appliedcolor Systems Inc. ）製ＡＣＳ−１
４００ＳＴＣ〕により測定し、その結果を表２に示し
た。

【００４６】

【表２】

【００４７】表２に示した結果から、実施例１〜３で得
た顔料を用いたインキの色相は、Ｃ．Ｉ．ピグメント
レッド５３：１に近似した色相を有していることが明ら
かである。これに対して比較例１〜３で得た顔料を用い
たインキの色相は、Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド５３：
１と近似した色相を有していないことが明らかである。

【００４８】

【発明の効果】本発明のモノアゾレーキ顔料は、バリウ
ムレーキ顔料であるＣ．Ｉ．ピグメント レッド５３：
１に近似した色相を有し、鮮明性および光沢に優れてお
り、しかも毒性を示すバリウム金属を含まないので、
Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド５３：１の代替品として、
印刷インキ、プラスチックの着色や塗料等に使用でき、
有用である。

【図面の簡単な説明】

【図１】実施例１で得た本発明のモノアゾレーキ顔料の
Ｘ線回折図（２θ±０．２゜；Ｃｕ−Ｋα）である。

【図２】比較例１で得たモノアゾレーキ顔料のＸ線回折
図（２θ±０．２゜；Ｃｕ−Ｋα）である。

【図３】比較例２で得たモノアゾレーキ顔料のＸ線回折
図（２θ±０．２゜；Ｃｕ−Ｋα）である。

【図４】比較例３で得たモノアゾレーキ顔料のＸ線回折
図（２θ±０．２゜；Ｃｕ−Ｋα）である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｂ 67/22 Ｃ０９Ｂ 67/22 Ｂ 67/48 67/48 Ｂ

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 Ｘ線回折角度（２θ±０．２゜；Ｃｕ−
   Ｋα）５．２゜に強い回折強度を有し、９．２゜、１
   ０．３゜、１８．５゜および２５．１゜に弱い回折強度
   を有することを特徴とするモノアゾレーキ顔料。
2. 【請求項２】 １−アミノ−４−クロロ−５−メチルベ
   ンゼン−２−スルホン酸のジアゾ化物と１−アミノ−４
   −メチル−５−クロロベンゼン−２−スルホン酸のジア
   ゾ化物とをジアゾ成分とし、β−ナフトールをカップリ
   ング成分として混合カップリングにより得られる染料
   を、カルシウムでレーキ化した後、非イオン性界面活性
   剤の存在下で熱処理してなるものである請求項１記載の
   モノアゾレーキ顔料。
3. 【請求項３】 染料が、１−アミノ−４−クロロ−５−
   メチルベンゼン−２−スルホン酸のジアゾ化物４５〜８
   ０モル％と１−アミノ−４−メチル−５−クロロベンゼ
   ン−２−スルホン酸のジアゾ化物２０〜５５モル％とを
   ジアゾ成分とし、β−ナフトールをカップリング成分と
   して混合カップリングして得られる染料である請求項２
   記載のモノアゾレーキ顔料。
4. 【請求項４】 染料をカルシウムでレーキ化した後、非
   イオン性界面活性剤の存在下、７５〜９５℃で０．５〜
   １０．０時間熱処理してなるものである請求項２または
   ３記載のモノアゾレーキ顔料。
5. 【請求項５】 １−アミノ−４−クロロ−５−メチルベ
   ンゼン−２−スルホン酸のジアゾ化物と１−アミノ−４
   −メチル−５−クロロベンゼン−２−スルホン酸のジア
   ゾ化物とをジアゾ成分とし、β−ナフトールをカップリ
   ング成分として混合カップリングにより得られる染料
   を、カルシウムでレーキ化した後、非イオン性界面活性
   剤の存在下で熱処理することを特徴とするモノアゾレー
   キ顔料の製造法。
6. 【請求項６】 染料が、１−アミノ−４−クロロ−５−
   メチルベンゼン−２−スルホン酸のジアゾ化物４５〜８
   ０モル％と１−アミノ−４−メチル−５−クロロベンゼ
   ン−２−スルホン酸のジアゾ化物２０〜５５モル％とを
   ジアゾ成分とし、β−ナフトールをカップリング成分と
   して混合カップリングして得られる染料である請求項５
   記載のモノアゾレーキ顔料の製造法。
7. 【請求項７】 染料をカルシウムでレーキ化した後、非
   イオン性界面活性剤の存在下、７５〜９５℃で０．５〜
   １０．０時間熱処理する請求項５または６記載のモノア
   ゾレーキ顔料の製造法。