JPH0749539B2 - モノアゾレ−キ顔料 - Google Patents
モノアゾレ−キ顔料Info
- Publication number
- JPH0749539B2 JPH0749539B2 JP61306225A JP30622586A JPH0749539B2 JP H0749539 B2 JPH0749539 B2 JP H0749539B2 JP 61306225 A JP61306225 A JP 61306225A JP 30622586 A JP30622586 A JP 30622586A JP H0749539 B2 JPH0749539 B2 JP H0749539B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- pigment
- minutes
- monoazo
- lake
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
- C09B67/0028—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds
- C09B67/0029—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds of monoazo compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B63/00—Lakes
- C09B63/005—Metal lakes of dyes
Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、鮮明性、着色力、光沢、耐水性、熱性等に優
れ、印刷インキ、塗料、プラスチック、文具用等に賞用
される赤色系新規モノアゾレーキ顔料に関するものであ
る。
れ、印刷インキ、塗料、プラスチック、文具用等に賞用
される赤色系新規モノアゾレーキ顔料に関するものであ
る。
＜従来の技術及びその問題点＞ 従来、式（Ｉ） で示されるモノアゾレーキ顔料は、例えば式（II） で示されるアミンを５℃以下でジアゾ化して得たジアゾ
成分と、式（III） で示される酸を苛性ソーダ水溶液に溶解して得たカップ
ラー成分とを、５℃以下でカップリング反応させて得ら
れた式（IV） で示されるモノアゾ染料の懸濁液にストロンチウム塩の
水溶液を加え、５℃以下で反応させてレーキ化すること
により得られていた。
成分と、式（III） で示される酸を苛性ソーダ水溶液に溶解して得たカップ
ラー成分とを、５℃以下でカップリング反応させて得ら
れた式（IV） で示されるモノアゾ染料の懸濁液にストロンチウム塩の
水溶液を加え、５℃以下で反応させてレーキ化すること
により得られていた。
こうして得られた式（Ｉ）で示される従来のモノアゾレ
ーキ顔料は、Ｘ線回折図において回折角度（２θ±0.2
゜;Cu−Ｋα）5.0に強い回折強度を有し、6.4゜,26.4゜
に中程度の回折強度を有し、7.8゜,13.9゜,16.5゜,21.1
゜,28.5゜に比較的弱い回折強度を有している。
ーキ顔料は、Ｘ線回折図において回折角度（２θ±0.2
゜;Cu−Ｋα）5.0に強い回折強度を有し、6.4゜,26.4゜
に中程度の回折強度を有し、7.8゜,13.9゜,16.5゜,21.1
゜,28.5゜に比較的弱い回折強度を有している。
しかし、上記のＸ線回折パターンを有する結晶型（以
下、α型と称す）のモノアゾレーキ顔料は、現在上市さ
れているC.I.ピグメントレッド57:1で知られるカルシウ
ムレーキ顔料に比べ耐水性は良好であるが、印刷や塗料
にした場合、鮮明性、着色力、光沢が劣り、プラスチッ
クの着色に用いた場合、耐熱性に劣るため、実際に顔料
として上市されるには至っていない。
下、α型と称す）のモノアゾレーキ顔料は、現在上市さ
れているC.I.ピグメントレッド57:1で知られるカルシウ
ムレーキ顔料に比べ耐水性は良好であるが、印刷や塗料
にした場合、鮮明性、着色力、光沢が劣り、プラスチッ
クの着色に用いた場合、耐熱性に劣るため、実際に顔料
として上市されるには至っていない。
＜問題点を解決するための手段＞ 本発明者等は、かかる難点を解消するため、式（IV） で示されるモノアゾ染料の顔料化法について鋭意検討し
た結果、当該染料を加熱した後、レーキ化すると、従来
のα型顔料とはＸ線回折パターンを異にする、鮮明性、
着色力、光沢、耐水性、耐熱性等に優れた新しい結晶型
の顔料が得られる事を見い出し、本発明を完成するに至
った。
た結果、当該染料を加熱した後、レーキ化すると、従来
のα型顔料とはＸ線回折パターンを異にする、鮮明性、
着色力、光沢、耐水性、耐熱性等に優れた新しい結晶型
の顔料が得られる事を見い出し、本発明を完成するに至
った。
即ち、本発明は、Ｘ線回折図において回折角度（２θ±
0.2゜;Cu−Ｋα）4.9゜に強い回折強度を有し、18.4゜,
25.9゜,26.8゜に中程度の回折強度を有し、11.1゜,15.3
゜,21.2゜に比較的弱い回折強度を有することを特徴と
する式（Ｉ） で示されるモノアゾレーキ顔料に関するものである。
0.2゜;Cu−Ｋα）4.9゜に強い回折強度を有し、18.4゜,
25.9゜,26.8゜に中程度の回折強度を有し、11.1゜,15.3
゜,21.2゜に比較的弱い回折強度を有することを特徴と
する式（Ｉ） で示されるモノアゾレーキ顔料に関するものである。
本発明のモノアゾレーキ顔料は、上記した様に従来のα
型顔料とは全く異なるＸ線回折パターンを有する結晶型
（以下、β型と称す）の顔料であり、例えば従来と同様
にして得た式（IV）で示されるモノアゾ染料の懸濁液
を、通常20〜100℃に加熱した後、ストロンチウム塩の
水溶液を加え、通常90℃以下で反応させてレーキ化する
ことにより得られる。なかでも鮮明性、着色力、光沢等
に優れるβ型顔料が収率よく得られる点で、該染料の懸
濁液を加熱して23〜40℃に２〜20分間保持した後、スト
ロンチウム塩の水溶液を加え、０〜40℃で反応させてレ
ーキ化する方法が好ましい。
型顔料とは全く異なるＸ線回折パターンを有する結晶型
（以下、β型と称す）の顔料であり、例えば従来と同様
にして得た式（IV）で示されるモノアゾ染料の懸濁液
を、通常20〜100℃に加熱した後、ストロンチウム塩の
水溶液を加え、通常90℃以下で反応させてレーキ化する
ことにより得られる。なかでも鮮明性、着色力、光沢等
に優れるβ型顔料が収率よく得られる点で、該染料の懸
濁液を加熱して23〜40℃に２〜20分間保持した後、スト
ロンチウム塩の水溶液を加え、０〜40℃で反応させてレ
ーキ化する方法が好ましい。
本発明で使用されるレーキ化用のストロンチウム塩とし
ては、例えば塩化ストロンチウム、硝酸ストロンチウ
ム、酢酸ストロンチウム等を挙げることができる。
ては、例えば塩化ストロンチウム、硝酸ストロンチウ
ム、酢酸ストロンチウム等を挙げることができる。
＜発明の効果＞ 本発明に係る新規なβ型の赤色系モノアゾレーキ顔料
は、印刷インキや塗料等に使用した場合、非常に鮮明で
着色力、光沢、耐水性に優れ、更にプラスチックの着色
に使用した場合、耐熱性に優れるものである。
は、印刷インキや塗料等に使用した場合、非常に鮮明で
着色力、光沢、耐水性に優れ、更にプラスチックの着色
に使用した場合、耐熱性に優れるものである。
＜実施例＞ 以下に実施例、比較例および試験例を挙げ、本発明を更
に詳細に説明するが、本発明はこれにより限定されるも
のではない。尚、例中の部及び％は重量基準である。
に詳細に説明するが、本発明はこれにより限定されるも
のではない。尚、例中の部及び％は重量基準である。
実施例１ ２−アミノ−５−メチルベンゼンスルホン酸20.0部を水
200部に分散後、20％塩酸22.0部を加え、０℃に保ちな
がら30％亜硝酸ソーダ25.1部を滴下し、ジアゾ化してジ
アゾ液を得た。
200部に分散後、20％塩酸22.0部を加え、０℃に保ちな
がら30％亜硝酸ソーダ25.1部を滴下し、ジアゾ化してジ
アゾ液を得た。
次に２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸20.6部を60℃で水
242部に分散後、48％苛性ソーダ水溶液22.0部を加え溶
解してカップラー溶液を得た。このカップラー溶液を０
℃に冷却し、撹拌しながら上記ジアゾ液を滴下し、０℃
で60分間撹拌してカップリング反応を終了させた後、10
％ロジンソーダ水溶液60部を加え、60分間撹拌してモノ
アゾ染料の懸濁液を得た。
242部に分散後、48％苛性ソーダ水溶液22.0部を加え溶
解してカップラー溶液を得た。このカップラー溶液を０
℃に冷却し、撹拌しながら上記ジアゾ液を滴下し、０℃
で60分間撹拌してカップリング反応を終了させた後、10
％ロジンソーダ水溶液60部を加え、60分間撹拌してモノ
アゾ染料の懸濁液を得た。
この染料懸濁液を15分間かけて30℃まで加熱した後、同
温度に５分間保持し、次いで塩化ストロンチウム水和物
42.1部を水150部に溶解した液を加え、30℃にて60分間
撹拌後、pHを7.6に調整し、更に60分間撹拌してレーキ
化反応を終了した。レーキ化反応終了後、80℃で60分間
加熱撹拌してから熱時過し水洗後、80℃で乾燥して黄
味赤色のモノアゾレーキ顔料粉末56.7部を得た。
温度に５分間保持し、次いで塩化ストロンチウム水和物
42.1部を水150部に溶解した液を加え、30℃にて60分間
撹拌後、pHを7.6に調整し、更に60分間撹拌してレーキ
化反応を終了した。レーキ化反応終了後、80℃で60分間
加熱撹拌してから熱時過し水洗後、80℃で乾燥して黄
味赤色のモノアゾレーキ顔料粉末56.7部を得た。
この顔料は、第１図に示す様に、Ｘ線回折図において回
折角度（（２θ±0.2゜;Cu−Ｋα）4.9゜に強い回折強
度を有し、18.4゜,25.9゜,26.8゜に中程度の回折強度を
有し、11.1゜,15.3゜,21.2゜に比較的弱い回折強度を有
していた。尚、第３図にこの顔料の赤外線吸収スペクト
ルを示す。
折角度（（２θ±0.2゜;Cu−Ｋα）4.9゜に強い回折強
度を有し、18.4゜,25.9゜,26.8゜に中程度の回折強度を
有し、11.1゜,15.3゜,21.2゜に比較的弱い回折強度を有
していた。尚、第３図にこの顔料の赤外線吸収スペクト
ルを示す。
実施例２ 実施例１と同様にジアゾカップリング反応を行って得ら
れた染料懸濁液を18分間かけて36℃まで加熱した後、同
温度に５分間保持し、次いで再び10℃まで冷却した後、
酢酸ストロンチウム33.8部を水200部に溶解した液を加
え、10℃にて60分間撹拌後、pHを7.6に調整し、更に60
分間撹拌してレーキ化反応を終了した以外は実施例１と
同様にして、黄味赤色のモノアゾレーキ顔料粉末56.4部
を得た。
れた染料懸濁液を18分間かけて36℃まで加熱した後、同
温度に５分間保持し、次いで再び10℃まで冷却した後、
酢酸ストロンチウム33.8部を水200部に溶解した液を加
え、10℃にて60分間撹拌後、pHを7.6に調整し、更に60
分間撹拌してレーキ化反応を終了した以外は実施例１と
同様にして、黄味赤色のモノアゾレーキ顔料粉末56.4部
を得た。
この顔料は、Ｘ線回折図において、実施例１の場合と同
様の回折角度にほぼ同様の回折強度を有していた。
様の回折角度にほぼ同様の回折強度を有していた。
実施例３ 実施例１と同様にジアゾカップリング反応を行って得ら
れた染料懸濁液を25分間かけて70℃まで加熱した後、塩
化ストロンチウム水和物42.1部を水150部に溶解した液
を加え、70℃にて60分間撹拌後、pHを7.6に調整し、更
に60分間撹拌してレーキ化反応を終了した以外は実施例
１と同様にして、黄味赤色のモノアゾレーキ顔料粉末5
5.0部を得た。
れた染料懸濁液を25分間かけて70℃まで加熱した後、塩
化ストロンチウム水和物42.1部を水150部に溶解した液
を加え、70℃にて60分間撹拌後、pHを7.6に調整し、更
に60分間撹拌してレーキ化反応を終了した以外は実施例
１と同様にして、黄味赤色のモノアゾレーキ顔料粉末5
5.0部を得た。
この顔料は、Ｘ線回折図において、実施例１の場合と同
様の回折角度にほぼ同様の回折強度を有していた。
様の回折角度にほぼ同様の回折強度を有していた。
比較例１ 実施例１と同様にジアゾカップリング反応を行って得ら
れた染料懸濁液を加熱することなく用い、これに塩化ス
トロンチウム水和物42.1部を水150部に溶解した液を加
え、０℃にて60分間撹拌した後、pHを7.6に調整し、更
に60分間撹拌してレーキ化反応を終了した以外は実施例
１と同様にして黄味赤色のモノアゾレーキ顔料粉末57.0
部を得た。
れた染料懸濁液を加熱することなく用い、これに塩化ス
トロンチウム水和物42.1部を水150部に溶解した液を加
え、０℃にて60分間撹拌した後、pHを7.6に調整し、更
に60分間撹拌してレーキ化反応を終了した以外は実施例
１と同様にして黄味赤色のモノアゾレーキ顔料粉末57.0
部を得た。
この顔料は、第２図に示す様に、Ｘ線回折図において回
折角度（２θ±0.2゜;Cu−Ｋα）5.0゜に強い回折強度
を有し、6.4゜,26.4゜に中程度の回折強度を有し、7.8
゜,13.9゜,16.5゜,21.1゜,28.5゜に比較的弱い回折強度
を有していた。尚、第４図にこの顔料の赤外線吸収スペ
クトルを示す。
折角度（２θ±0.2゜;Cu−Ｋα）5.0゜に強い回折強度
を有し、6.4゜,26.4゜に中程度の回折強度を有し、7.8
゜,13.9゜,16.5゜,21.1゜,28.5゜に比較的弱い回折強度
を有していた。尚、第４図にこの顔料の赤外線吸収スペ
クトルを示す。
試験例１（平版インキ展色試験） 実施例１〜３又は比較例１で得られた顔料4.0部とイン
キワニス16.0部をフーバー式マラーにて100回転で３回
練肉してインキを調製し、これを小型輪転印刷機（RIテ
スター）を用いてアート紙に展色し、得られた展色紙の
彩度（Ｃ＊）を分光光度計により、光沢（60゜）を光沢
計により、濃度をグレタグ濃度計（反射濃度計）により
それぞれ測定した。その結果を第１表に示す。
キワニス16.0部をフーバー式マラーにて100回転で３回
練肉してインキを調製し、これを小型輪転印刷機（RIテ
スター）を用いてアート紙に展色し、得られた展色紙の
彩度（Ｃ＊）を分光光度計により、光沢（60゜）を光沢
計により、濃度をグレタグ濃度計（反射濃度計）により
それぞれ測定した。その結果を第１表に示す。
実施例１〜３の顔料を用いたインキは、彩度が高く、光
沢良好、濃度大であった。
沢良好、濃度大であった。
試験例２（塗料試験） 実施例１〜３又は比較例１で得られた顔料12部、メラミ
ンアルキッド樹脂（メラミン樹脂とアルキッド樹脂の重
量比＝3:7）52部、キシレン52部およびガラスビーズ120
部をポリエチレン製ビンに入れ、ペイントコンディショ
ナーで１時間分散した後、上記メラミンアルキッド樹脂
50部を追加して、更に10分間ペイントコンディショナー
で分散し、ガラスビーズを別して赤色塗料を得た。次
いでこの塗料を塗装板に吹き付けて焼き付けた後、塗膜
の光沢（60゜）を光沢計により測定した。その結果を第
２表に示す。
ンアルキッド樹脂（メラミン樹脂とアルキッド樹脂の重
量比＝3:7）52部、キシレン52部およびガラスビーズ120
部をポリエチレン製ビンに入れ、ペイントコンディショ
ナーで１時間分散した後、上記メラミンアルキッド樹脂
50部を追加して、更に10分間ペイントコンディショナー
で分散し、ガラスビーズを別して赤色塗料を得た。次
いでこの塗料を塗装板に吹き付けて焼き付けた後、塗膜
の光沢（60゜）を光沢計により測定した。その結果を第
２表に示す。
実施例１〜３の顔料を用いた塗料は、光沢良好であっ
た。
た。
試験例３（耐水性試験） 実施例１〜３あるいは比較例１で得られた顔料又は市販
のカルシウムレーキ顔料（C.I.ピグメントレッド57:1）
12部、ウレタン系樹脂84部、メチルエチルケトン12部お
よびスチールビーズ150部をポリエチレン製ビンに入
れ、ペイントコンディショナーで１時間分散した後、ス
チールビーズを別して赤色インキを得た。この赤色イ
ンキを0.15mmバーコーダーを用いてナイロン製フィルム
上に展色した後、このフィルムの展色面上にろ紙を重ね
合せ、これを更に２枚のアルミニウム板ではさんでクリ
ップで止め、水中で１時間煮沸した後、重ね合せてあっ
たろ紙をはがして、ろ紙上への顔料のマイグレーション
の程度をグレタグ濃度計で濃度を計ることにより求め
た。その結果を第３表に示す。
のカルシウムレーキ顔料（C.I.ピグメントレッド57:1）
12部、ウレタン系樹脂84部、メチルエチルケトン12部お
よびスチールビーズ150部をポリエチレン製ビンに入
れ、ペイントコンディショナーで１時間分散した後、ス
チールビーズを別して赤色インキを得た。この赤色イ
ンキを0.15mmバーコーダーを用いてナイロン製フィルム
上に展色した後、このフィルムの展色面上にろ紙を重ね
合せ、これを更に２枚のアルミニウム板ではさんでクリ
ップで止め、水中で１時間煮沸した後、重ね合せてあっ
たろ紙をはがして、ろ紙上への顔料のマイグレーション
の程度をグレタグ濃度計で濃度を計ることにより求め
た。その結果を第３表に示す。
実施例１〜３および比較例１の顔料を用いたインキは、
C.I.ピグメントレッド57:1より耐水性が良好であった。
C.I.ピグメントレッド57:1より耐水性が良好であった。
試験例４（耐熱性試験） 実施例１〜３又は比較例１で得られた顔料６部、シテア
リン酸亜鉛２部から成るドライカラーをポリプロピレン
1200部とブレンドし、３オンスインラインスクリュータ
イプ射出成形機を用い、成形温度280℃で滞留時間０分
と20分の条件でそれぞれ平板を成形し、３つの色素（Δ
Ｅ）を測定し、耐熱性の評価を行った。その結果を第４
表に示す。
リン酸亜鉛２部から成るドライカラーをポリプロピレン
1200部とブレンドし、３オンスインラインスクリュータ
イプ射出成形機を用い、成形温度280℃で滞留時間０分
と20分の条件でそれぞれ平板を成形し、３つの色素（Δ
Ｅ）を測定し、耐熱性の評価を行った。その結果を第４
表に示す。
実施例１〜３の顔料で着色された平板は、色差（ΔＥ）
が小さく、それぞれ鮮明な赤色を呈しており、耐熱性に
優れていた。
が小さく、それぞれ鮮明な赤色を呈しており、耐熱性に
優れていた。
第１図は実施例１で得られた本発明のモノアゾレーキ顔
料（β型）のＸ線回折図（２θ±0.2゜;Cu−Ｋα）、第
２図は比較例１で得られた従来のモノアゾレーキ顔料
（α型）のＸ線回折図（２θ±0.2゜;Cu−Ｋα）であ
り、また第３図は実施例１で得られた本発明のモノアゾ
レーキ顔料（β型）の赤外線吸収スペクトル図、第４図
は比較例１で得られた従来のモノアゾレーキ顔料（α
型）の赤外線吸収スペクトル図である。
料（β型）のＸ線回折図（２θ±0.2゜;Cu−Ｋα）、第
２図は比較例１で得られた従来のモノアゾレーキ顔料
（α型）のＸ線回折図（２θ±0.2゜;Cu−Ｋα）であ
り、また第３図は実施例１で得られた本発明のモノアゾ
レーキ顔料（β型）の赤外線吸収スペクトル図、第４図
は比較例１で得られた従来のモノアゾレーキ顔料（α
型）の赤外線吸収スペクトル図である。
Claims (1)
- 【請求項１】Ｘ線回折図において回折角度（２θ±0.2
゜;Cu−Ｋα）4.9゜に強い回折強度を有し、18.4゜,25.
9゜,26.8゜に中程度の回折強度を有し、11.1゜,15.3゜,
21.2゜に比較的弱い回折強度を有することを特徴とする
式（Ｉ） で示されるモノアゾレーキ顔料。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61306225A JPH0749539B2 (ja) | 1986-12-24 | 1986-12-24 | モノアゾレ−キ顔料 |
| DE87119109T DE3786336T2 (de) | 1986-12-24 | 1987-12-23 | Monoazopigmentlacke. |
| EP87119109A EP0272697B1 (en) | 1986-12-24 | 1987-12-23 | Monoazo lake pigment |
| US07/137,264 US5084106A (en) | 1986-12-24 | 1987-12-23 | Monoazo lake pigment |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61306225A JPH0749539B2 (ja) | 1986-12-24 | 1986-12-24 | モノアゾレ−キ顔料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63159475A JPS63159475A (ja) | 1988-07-02 |
| JPH0749539B2 true JPH0749539B2 (ja) | 1995-05-31 |
Family
ID=17954499
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61306225A Expired - Fee Related JPH0749539B2 (ja) | 1986-12-24 | 1986-12-24 | モノアゾレ−キ顔料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5084106A (ja) |
| EP (1) | EP0272697B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0749539B2 (ja) |
| DE (1) | DE3786336T2 (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH083051B2 (ja) * | 1987-03-16 | 1996-01-17 | 大日本インキ化学工業株式会社 | モノアゾレ−キ顔料 |
| US5055564A (en) * | 1988-09-15 | 1991-10-08 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Modified crystalline monoazo lake pigment |
| GB9004495D0 (en) * | 1990-02-28 | 1990-04-25 | Ciba Geigy | Production of pigments |
| US6001167A (en) * | 1996-08-06 | 1999-12-14 | Engelhard Corporation | Pigment compositions |
| US5677435A (en) * | 1996-09-24 | 1997-10-14 | Engelhard Corporation | Heat stable monoazo red pigment compositions |
| US5997628A (en) * | 1998-06-08 | 1999-12-07 | Engelhard Corporation | Heat stable laked monoazo pigment compositions |
| US6294012B1 (en) | 1999-11-15 | 2001-09-25 | Engelhard Corporation | High strength monoazo yellow pigment |
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