JPH083051B2 - モノアゾレ−キ顔料 - Google Patents
モノアゾレ−キ顔料Info
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- JPH083051B2 JPH083051B2 JP62058868A JP5886887A JPH083051B2 JP H083051 B2 JPH083051 B2 JP H083051B2 JP 62058868 A JP62058868 A JP 62058868A JP 5886887 A JP5886887 A JP 5886887A JP H083051 B2 JPH083051 B2 JP H083051B2
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- parts
- pigment
- lake
- monoazo
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
- C09B67/0028—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds
- C09B67/0029—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds of monoazo compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B63/00—Lakes
- C09B63/005—Metal lakes of dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0014—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents
- C09B67/0015—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents of azoic pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、鮮明性、着色力、光沢、耐水性、耐熱性等
に優れ、印刷インキ、塗料、プラスチック、文具用等に
賞用される赤色系新規モノアゾレーキ顔料に関するもの
である。
に優れ、印刷インキ、塗料、プラスチック、文具用等に
賞用される赤色系新規モノアゾレーキ顔料に関するもの
である。
〈従来の技術及びその問題点〉 従来、式(I) で示されるモノアゾレーキ顔料は、例えば式(II) で示されるアミンを5℃以下でジアゾ化して得たジアゾ
成分と、式(III) で示される酸を苛性ソーダ水溶液に溶解して得たカップ
ラー成分とを、5℃以下でカップリング反応させて得ら
れた式(IV) で示されるモノアゾ染料の懸濁液にバリウム塩の水溶液
を加え、5℃以下で反応させてレーキ化することにより
得られていた。
成分と、式(III) で示される酸を苛性ソーダ水溶液に溶解して得たカップ
ラー成分とを、5℃以下でカップリング反応させて得ら
れた式(IV) で示されるモノアゾ染料の懸濁液にバリウム塩の水溶液
を加え、5℃以下で反応させてレーキ化することにより
得られていた。
こうして得られた式(I)で示される従来のモノアゾ
レーキ顔料は、X線回折図において回折角度(2θ±0.
2°;Cu−Kα)4.9°に強い回折強度を有し、26.2°に
中程度の回折強度を有し、14.8°に比較的弱い回折強度
を有している。
レーキ顔料は、X線回折図において回折角度(2θ±0.
2°;Cu−Kα)4.9°に強い回折強度を有し、26.2°に
中程度の回折強度を有し、14.8°に比較的弱い回折強度
を有している。
しかし、上記のX線回折パターンを有する結晶型(以
下、α型と称す)のモノアゾレーキ顔料は、現在上市さ
れているC.I.ピグメントレッド57:1で知られるカルシウ
ムレーキ顔料に比べ耐水性は良好であるが、印刷インキ
や塗料にした場合、鮮明性、着色力、光沢が劣り、プラ
スチックの着色に用いた場合、耐熱性に劣るため、実際
に顔料として上市されるには至っていない。
下、α型と称す)のモノアゾレーキ顔料は、現在上市さ
れているC.I.ピグメントレッド57:1で知られるカルシウ
ムレーキ顔料に比べ耐水性は良好であるが、印刷インキ
や塗料にした場合、鮮明性、着色力、光沢が劣り、プラ
スチックの着色に用いた場合、耐熱性に劣るため、実際
に顔料として上市されるには至っていない。
〈問題点を解決するための手段〉 本発明者等は、かかる難点を解消するため、式(IV) で示されるモノアゾ染料の顔料化法について鋭意検討し
た結果、当該染料を加熱した後、レーキ化すると、従来
のα型顔料とはX線回折パターンを異にする、鮮明性、
着色力、光沢、耐水性、耐熱性等に優れた新しい結晶型
の顔料が得られる事を見い出し、本発明を完成するに至
った。
た結果、当該染料を加熱した後、レーキ化すると、従来
のα型顔料とはX線回折パターンを異にする、鮮明性、
着色力、光沢、耐水性、耐熱性等に優れた新しい結晶型
の顔料が得られる事を見い出し、本発明を完成するに至
った。
即ち、本発明は、X線回折図において回折角度(2θ
±0.2°;Cu−Kα)5.0°に強い回折強度を有し、25.0
°に中程度の回折強度を有し、14.8°に比較的弱い回折
強度を有することを特徴とする式(I) で示されるモノアゾレーキ顔料に関するものである。
±0.2°;Cu−Kα)5.0°に強い回折強度を有し、25.0
°に中程度の回折強度を有し、14.8°に比較的弱い回折
強度を有することを特徴とする式(I) で示されるモノアゾレーキ顔料に関するものである。
本発明のモノアゾレーキ顔料は、上記した様に従来の
α型顔料とは全く異なるX線回折パターンを有する結晶
型(以下、β型と称す)の顔料であり、例えば従来と同
様にして得た式(IV)で示されるモノアゾ染料の懸濁液
を、通常20〜45℃に加熱した後、バリウム塩の水溶液を
加え、通常45℃以下で反応させてレーキ化することによ
り得られる。なかでも鮮明性、着色力、光沢等に優れる
β型顔料が収率よく得られる点で、該染料の懸濁液を加
熱して23〜40℃に2〜20分間保持した後、バリウム塩の
水溶液を加え、0〜40℃で反応させてレーキ化する方法
が好ましい。
α型顔料とは全く異なるX線回折パターンを有する結晶
型(以下、β型と称す)の顔料であり、例えば従来と同
様にして得た式(IV)で示されるモノアゾ染料の懸濁液
を、通常20〜45℃に加熱した後、バリウム塩の水溶液を
加え、通常45℃以下で反応させてレーキ化することによ
り得られる。なかでも鮮明性、着色力、光沢等に優れる
β型顔料が収率よく得られる点で、該染料の懸濁液を加
熱して23〜40℃に2〜20分間保持した後、バリウム塩の
水溶液を加え、0〜40℃で反応させてレーキ化する方法
が好ましい。
本発明で使用されるレーキ化用のバリウム塩として
は、例えば塩化バリウム、硝酸バリウム、酢酸バリウム
等を挙げることができる。
は、例えば塩化バリウム、硝酸バリウム、酢酸バリウム
等を挙げることができる。
〈発明の効果〉 本発明に係る新規なβ型の赤色系モノアゾレーキ顔料
は、印刷インキや塗料等に使用した場合、非常に鮮明で
着色力、光沢、耐水性に優れ、更にプラスチックの着色
に使用した場合、耐熱性に優れるものである。
は、印刷インキや塗料等に使用した場合、非常に鮮明で
着色力、光沢、耐水性に優れ、更にプラスチックの着色
に使用した場合、耐熱性に優れるものである。
〈実施例〉 以下に実施例、比較例及び試験例を挙げ、本発明を更
に詳細に説明するが、本発明はこれにより限定されるも
のではない。尚、例中の部及び%は重量基準である。
に詳細に説明するが、本発明はこれにより限定されるも
のではない。尚、例中の部及び%は重量基準である。
実施例1 2−アミノ−5−メチルベンゼンスルホン酸20.0部を
水200部に分散後、20%塩酸22.0部を加え、0℃に保ち
ながら30%亜硝酸ソーダ水溶液25.1部を滴下し、ジアゾ
化してジアゾ液を得た。
水200部に分散後、20%塩酸22.0部を加え、0℃に保ち
ながら30%亜硝酸ソーダ水溶液25.1部を滴下し、ジアゾ
化してジアゾ液を得た。
次に2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸20.6部を60℃で
水242部に分散後、48%苛性ソーダ水溶液22.0部を加え
て溶解してカップラー溶液を得た。このカップラー溶液
を0℃に冷却し、攪拌しながら上記ジアゾ液を滴下し、
0℃で60分間攪拌してカップリング反応を終了させた
後、10%ロジンソーダ水溶液60部を加え、60分間攪拌し
てモノアゾ染料の懸濁液を得た。
水242部に分散後、48%苛性ソーダ水溶液22.0部を加え
て溶解してカップラー溶液を得た。このカップラー溶液
を0℃に冷却し、攪拌しながら上記ジアゾ液を滴下し、
0℃で60分間攪拌してカップリング反応を終了させた
後、10%ロジンソーダ水溶液60部を加え、60分間攪拌し
てモノアゾ染料の懸濁液を得た。
この染料懸濁液を14分間かけて27℃まで加熱した後、
同温度に10分間保持し、次いで塩化バリウム水和物38.6
部を水150部に溶解した液を加え、27℃にて60分間攪拌
後、pHを7.6に調整し、更に60分間攪拌してレーキ化反
応を終了した。レーキ化反応終了後、80℃で60分間加熱
攪拌してから熱時過し水洗後、80℃で乾燥して黄味赤
色のモノアゾレーキ顔料粉末60.0部を得た。
同温度に10分間保持し、次いで塩化バリウム水和物38.6
部を水150部に溶解した液を加え、27℃にて60分間攪拌
後、pHを7.6に調整し、更に60分間攪拌してレーキ化反
応を終了した。レーキ化反応終了後、80℃で60分間加熱
攪拌してから熱時過し水洗後、80℃で乾燥して黄味赤
色のモノアゾレーキ顔料粉末60.0部を得た。
この顔料は、第1図に示す様に、X線回折図において
回折角度(2θ±0.2°;Cu−Kα)5.0°に強い回折強
度を有し、25.0°に中程度の回折強度を有し、14.8°,1
9.5°に比較的弱い回折強度を有していた。尚、第3図
にこの顔料の赤外線吸収スペクトルを示す。
回折角度(2θ±0.2°;Cu−Kα)5.0°に強い回折強
度を有し、25.0°に中程度の回折強度を有し、14.8°,1
9.5°に比較的弱い回折強度を有していた。尚、第3図
にこの顔料の赤外線吸収スペクトルを示す。
実施例2 実施例1と同様にジアゾカップリング反応を行って得
られた染料懸濁液を19分間かけて37℃まで加熱した後、
同温度に5分間保持し、次いで再び10℃まで冷却した
後、酢酸バリウム43.2部を水200部に溶解した液を加
え、10℃にて60分間攪拌後、pHを7.6に調整し、更に60
分間攪拌してレーキ化反応を終了した以外は実施例1と
同様にして、黄味赤色のモノアゾレーキ顔料粉末59.9部
を得た。
られた染料懸濁液を19分間かけて37℃まで加熱した後、
同温度に5分間保持し、次いで再び10℃まで冷却した
後、酢酸バリウム43.2部を水200部に溶解した液を加
え、10℃にて60分間攪拌後、pHを7.6に調整し、更に60
分間攪拌してレーキ化反応を終了した以外は実施例1と
同様にして、黄味赤色のモノアゾレーキ顔料粉末59.9部
を得た。
この顔料は、X線回折図において、実施例1の場合と
同様の回折角度にほぼ同様の回折強度を有していた。
同様の回折角度にほぼ同様の回折強度を有していた。
比較例1 実施例1と同様にジアゾカップリング反応を行って得
られた染料懸濁液を加熱することなく用い、これに塩化
バリウム水和物38.6部を水150部に溶解した液を加え、
0℃にて60分間攪拌した後、pHを7.6に調整し、更に60
分間攪拌してレーキ化反応を終了した以外は実施例1と
同様にして黄味赤色のモノアゾレーキ顔料粉末61.1部を
得た。
られた染料懸濁液を加熱することなく用い、これに塩化
バリウム水和物38.6部を水150部に溶解した液を加え、
0℃にて60分間攪拌した後、pHを7.6に調整し、更に60
分間攪拌してレーキ化反応を終了した以外は実施例1と
同様にして黄味赤色のモノアゾレーキ顔料粉末61.1部を
得た。
この顔料は、第2図に示す様に、X線回折図において
回折角度(2θ±0.2°;Cu−Kα)4.9°に強い回折強
度を有し、26.2°に中程度の回折強度を有し、14.8°に
比較的弱い回折強度を有していた。尚、第4図にこの顔
料の赤外線吸収スペクトルを示す。
回折角度(2θ±0.2°;Cu−Kα)4.9°に強い回折強
度を有し、26.2°に中程度の回折強度を有し、14.8°に
比較的弱い回折強度を有していた。尚、第4図にこの顔
料の赤外線吸収スペクトルを示す。
試験例1(平版インキ展色試験) 実施例1〜2又は比較例1で得られた顔料4.0部とイ
ンキワニス16.0部をフーバー式マラーにて100回転で3
回練肉してインキを調製し、これを小型輪転印刷機(RI
テスター)を用いてアート紙に展色し、得られた展色紙
の彩度(ΔC*)を分光光度計により、光沢(60°)を
光沢計により、濃度をグレタグ濃度計(反射濃度計)に
よりそれぞれ測定した。その結果を第1表に示す。
ンキワニス16.0部をフーバー式マラーにて100回転で3
回練肉してインキを調製し、これを小型輪転印刷機(RI
テスター)を用いてアート紙に展色し、得られた展色紙
の彩度(ΔC*)を分光光度計により、光沢(60°)を
光沢計により、濃度をグレタグ濃度計(反射濃度計)に
よりそれぞれ測定した。その結果を第1表に示す。
実施例1〜2の顔料を用いたインキは、彩度が高く、
光沢良好、濃度大であった。
光沢良好、濃度大であった。
試験例2(塗料試験) 実施例1〜2又は比較例1で得られた顔料12部、メラ
ミンアルキッド樹脂(メラミン樹脂とアルキッド樹脂の
重量比=3:7)52部、キシレン52部及びガラスビーズ120
部をポリエチレン製ビンに入れ、ペイントコンディショ
ナーで1時間分散した後、上記メラミンアルキッド樹脂
50部を追加して、更に10分間ペイントコンディショナー
で分散し、ガラスビーズを別して赤色塗料を得た。次
いでこの塗料を塗装板に吹き付けて焼き付けた後、塗膜
の光沢(60°)を光沢計により測定した。その結果を第
2表に示す。
ミンアルキッド樹脂(メラミン樹脂とアルキッド樹脂の
重量比=3:7)52部、キシレン52部及びガラスビーズ120
部をポリエチレン製ビンに入れ、ペイントコンディショ
ナーで1時間分散した後、上記メラミンアルキッド樹脂
50部を追加して、更に10分間ペイントコンディショナー
で分散し、ガラスビーズを別して赤色塗料を得た。次
いでこの塗料を塗装板に吹き付けて焼き付けた後、塗膜
の光沢(60°)を光沢計により測定した。その結果を第
2表に示す。
実施例1〜2の顔料を用いた塗料は、光沢良好であっ
た。
た。
試験例3(耐水性試験) 実施例1〜2あるいは比較例1で得られた顔料又は市
販のカルシウムレーキ顔料(C.I.ピグメントレッド57:
1)12部、ウレタン系樹脂84部、メチルエチルケトン12
部及びスチールビーズ150部をポリエチレン製ビンに入
れ、ペイントコンディショナーで1時間分散した後、ス
チールビーズを別して赤色インキを得た。この赤色イ
ンキを0.15mmバーコーダーを用いてナイロン製フィルム
上に展色した後、このフィルムの展色面上にろ紙を重ね
合せ、これを更に2枚のアルミニウム板ではさんでクリ
ップで止め、水中で1時間煮沸した後、重ね合せてあっ
たろ紙をはがして、ろ紙上への顔料のマイグレーション
の程度をグレタグ濃度計で濃度を計ることにより求め
た。その結果を第3表に示す。
販のカルシウムレーキ顔料(C.I.ピグメントレッド57:
1)12部、ウレタン系樹脂84部、メチルエチルケトン12
部及びスチールビーズ150部をポリエチレン製ビンに入
れ、ペイントコンディショナーで1時間分散した後、ス
チールビーズを別して赤色インキを得た。この赤色イ
ンキを0.15mmバーコーダーを用いてナイロン製フィルム
上に展色した後、このフィルムの展色面上にろ紙を重ね
合せ、これを更に2枚のアルミニウム板ではさんでクリ
ップで止め、水中で1時間煮沸した後、重ね合せてあっ
たろ紙をはがして、ろ紙上への顔料のマイグレーション
の程度をグレタグ濃度計で濃度を計ることにより求め
た。その結果を第3表に示す。
実施例1〜2及び比較例1の顔料を用いたインキは、
C.I.ピグメントレッド57:1より耐水性が良好であった。
C.I.ピグメントレッド57:1より耐水性が良好であった。
試験例4(耐熱性試験) 実施例1〜2又は比較例1で得られた顔料6部、ステ
アリン酸亜鉛2部から成るドライカラーをポリプロピレ
ン1200部とブレンドし、3オンスインラインスクリュー
タイプ射出成形機を用い、成形温度280℃で滞留時間0
分と20分の条件でそれぞれ平板を成形し、3つの色差
(ΔE)を測定し、耐熱性の評価を行った。その結果を
第4表に示す。
アリン酸亜鉛2部から成るドライカラーをポリプロピレ
ン1200部とブレンドし、3オンスインラインスクリュー
タイプ射出成形機を用い、成形温度280℃で滞留時間0
分と20分の条件でそれぞれ平板を成形し、3つの色差
(ΔE)を測定し、耐熱性の評価を行った。その結果を
第4表に示す。
実施例1〜2の顔料で着色された平板は、色差(Δ
E)が小さく、それぞれ鮮明な赤色を呈しており、耐熱
性に優れていた。
E)が小さく、それぞれ鮮明な赤色を呈しており、耐熱
性に優れていた。
第1図は実施例1で得られた本発明のモノアゾレーキ顔
料(β型)のX線回折図(2θ±0.2°;Cu−Kα)、第
2図は比較例1で得られた従来のモノアゾレーキ顔料
(α型)のX線回折図(2θ±0.2°;Cu−Kα)であ
り、また第3図は実施例1で得られた本発明のモノアゾ
レーキ顔料(β型)の赤外線吸収スペクトル図、第4図
は比較例1で得られた従来のモノアゾレーキ顔料(α
型)の赤外線吸収スペクトル図である。
料(β型)のX線回折図(2θ±0.2°;Cu−Kα)、第
2図は比較例1で得られた従来のモノアゾレーキ顔料
(α型)のX線回折図(2θ±0.2°;Cu−Kα)であ
り、また第3図は実施例1で得られた本発明のモノアゾ
レーキ顔料(β型)の赤外線吸収スペクトル図、第4図
は比較例1で得られた従来のモノアゾレーキ顔料(α
型)の赤外線吸収スペクトル図である。
Claims (1)
- 【請求項1】X線回折図において回折角度(2θ±0.2
°;Cu−Kα)5.0°に強い回折強度を有し、25.0°に中
程度の回折強度を有し、14.8°,19.5°に比較的弱い回
折強度を有することを特徴とする式(I) で示されるモノアゾレーキ顔料。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62058868A JPH083051B2 (ja) | 1987-03-16 | 1987-03-16 | モノアゾレ−キ顔料 |
EP88115185A EP0358810A1 (en) | 1987-03-16 | 1988-09-16 | Monoazo lake pigment |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62058868A JPH083051B2 (ja) | 1987-03-16 | 1987-03-16 | モノアゾレ−キ顔料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63225666A JPS63225666A (ja) | 1988-09-20 |
JPH083051B2 true JPH083051B2 (ja) | 1996-01-17 |
Family
ID=13096715
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62058868A Expired - Fee Related JPH083051B2 (ja) | 1987-03-16 | 1987-03-16 | モノアゾレ−キ顔料 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0358810A1 (ja) |
JP (1) | JPH083051B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB9004495D0 (en) * | 1990-02-28 | 1990-04-25 | Ciba Geigy | Production of pigments |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE584578C (de) * | 1928-03-16 | 1933-09-21 | Krebs Pigment & Color Corp | Verfahren zur Herstellung von oel- und wasserunloeslichen, Harzseifen enthaltenden Farblacken |
US2453490A (en) * | 1946-05-23 | 1948-11-09 | Du Pont | Process of producing a barium lake pigment |
DE2834028A1 (de) * | 1978-08-03 | 1980-02-21 | Basf Ag | Deckende calziumfarblacke mit hoher purtonbrillanz und verbesserter lichtechtheit |
JPH0230346B2 (ja) * | 1981-07-22 | 1990-07-05 | Shiseido Co Ltd | Buririantokaamin6bnofukasakukagobutsunoseizoho |
JPH0749539B2 (ja) * | 1986-12-24 | 1995-05-31 | 大日本インキ化学工業株式会社 | モノアゾレ−キ顔料 |
-
1987
- 1987-03-16 JP JP62058868A patent/JPH083051B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1988
- 1988-09-16 EP EP88115185A patent/EP0358810A1/en not_active Withdrawn
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0358810A1 (en) | 1990-03-21 |
JPS63225666A (ja) | 1988-09-20 |
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