JP3282251B2 - 顔料組成物および印刷インキ - Google Patents
顔料組成物および印刷インキInfo
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- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/006—Preparation of organic pigments
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- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0017—Influencing the physical properties by treatment with an acid, H2SO4
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、耐ソワリング性の優れ
た不溶性アゾ顔料組成物及び印刷インキに関する。
た不溶性アゾ顔料組成物及び印刷インキに関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、不溶性アゾ顔料は合成樹脂成形
物、塗料、印刷インキ、ゴム成形物等の黄色系及び赤色
系着色剤として広く使用されている。
物、塗料、印刷インキ、ゴム成形物等の黄色系及び赤色
系着色剤として広く使用されている。
【０００３】これらの用途のうち、印刷インキ、特にグ
ラビア印刷インキの場合には高速印刷が行われているの
で、印刷中の粘度は、低く安定していることが必要であ
る。またインキを製造してから印刷に使用するまで、相
当な時間が経過することがあるので粘度の経時変化の少
ないことも必要である。こうしたインキに要求される粘
度に係わる性能を「粘度適性」と言う。また、これらの
インキを紙やフィルムなどに印刷して得られる塗膜は、
光沢、鮮明性等に優れること、いわゆる塗膜適性が必要
である。
ラビア印刷インキの場合には高速印刷が行われているの
で、印刷中の粘度は、低く安定していることが必要であ
る。またインキを製造してから印刷に使用するまで、相
当な時間が経過することがあるので粘度の経時変化の少
ないことも必要である。こうしたインキに要求される粘
度に係わる性能を「粘度適性」と言う。また、これらの
インキを紙やフィルムなどに印刷して得られる塗膜は、
光沢、鮮明性等に優れること、いわゆる塗膜適性が必要
である。
【０００４】しかし、着色剤として不溶性アゾ顔料を印
刷インキ、特にグラビア印刷インキに使用した場合、高
速での印刷中にインキ供給部のインキの粘度が高くな
り、良好な印刷が出来なくなる現象を引き起こす。この
現象を「ソワリング現象」と言う。この現象は、印刷中
に印刷インキが空気中の水分を吸収することにより引き
起こされると考えられている。インキの粘度が高い状態
で印刷を続けると色調の不鮮明化、光沢・着色力の低下
など大きな問題になる。
刷インキ、特にグラビア印刷インキに使用した場合、高
速での印刷中にインキ供給部のインキの粘度が高くな
り、良好な印刷が出来なくなる現象を引き起こす。この
現象を「ソワリング現象」と言う。この現象は、印刷中
に印刷インキが空気中の水分を吸収することにより引き
起こされると考えられている。インキの粘度が高い状態
で印刷を続けると色調の不鮮明化、光沢・着色力の低下
など大きな問題になる。
【０００５】すなわち、着色剤として不溶性アゾ顔料を
印刷インキ、特にグラビア印刷インキに使用した場合、
鮮明な色相、高い光沢、大きな着色力など、一般に良好
な塗膜適性を有するが、しばしば印刷途中でインキが増
粘する「ソワリング現象」を引き起こすため、不溶性ア
ゾ顔料の「ソワリング適性」の改良は、長い間懸案にな
っている研究テーマであった。
印刷インキ、特にグラビア印刷インキに使用した場合、
鮮明な色相、高い光沢、大きな着色力など、一般に良好
な塗膜適性を有するが、しばしば印刷途中でインキが増
粘する「ソワリング現象」を引き起こすため、不溶性ア
ゾ顔料の「ソワリング適性」の改良は、長い間懸案にな
っている研究テーマであった。
【０００６】ソワリング性の改良法として特開昭６３ー
６０７２号公報において、アゾレーキ顔料をポリエステ
ル樹脂で処理する方法が開示されているが、不溶性アゾ
顔料については記述されていない。
６０７２号公報において、アゾレーキ顔料をポリエステ
ル樹脂で処理する方法が開示されているが、不溶性アゾ
顔料については記述されていない。
【０００７】不溶性アゾ顔料のソワリング性の改良法に
ついては、公知の文献はないが、流動性および凝集性の
改良された顔料組成物について特公昭４５ー１１０２６
号公報、特公昭５５ー１０６３０号公報、特開昭５９ー
３０８６２号号公報などが開示されている。しかし、こ
れらの公報は、何れも不溶性アゾ顔料成分に溶性アゾ顔
料成分（スルフォン酸またはカルボン酸のような水溶性
基を有するジアゾ成分またはカップラー成分）を反応さ
せるものであり、水溶性染料またはその金属塩を顔料組
成物の成分としているので、耐温水着色性（耐ボイル
性）が問題となっており、ソワリング性の改良にも効果
がない。
ついては、公知の文献はないが、流動性および凝集性の
改良された顔料組成物について特公昭４５ー１１０２６
号公報、特公昭５５ー１０６３０号公報、特開昭５９ー
３０８６２号号公報などが開示されている。しかし、こ
れらの公報は、何れも不溶性アゾ顔料成分に溶性アゾ顔
料成分（スルフォン酸またはカルボン酸のような水溶性
基を有するジアゾ成分またはカップラー成分）を反応さ
せるものであり、水溶性染料またはその金属塩を顔料組
成物の成分としているので、耐温水着色性（耐ボイル
性）が問題となっており、ソワリング性の改良にも効果
がない。
【０００８】
【発明が解決しょうとする課題】本発明は、耐ソワリン
グ性の優れた不溶性アゾ顔料組成物またはその印刷イン
キを提供するものである。
グ性の優れた不溶性アゾ顔料組成物またはその印刷イン
キを提供するものである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、このよう
な状況に鑑みて鋭意研究した結果、不溶性アゾ顔料およ
びジアゾ成分とカップリング反応を行わない２個以上の
カルボキシル基を有する芳香族化合物類を含有する顔料
組成物およびその印刷インキの耐ソワリング性が優れて
いることを見い出し、本発明を完成するに至った。さら
に予期しない効果として当該発明顔料組成物を使用した
グラビア印刷インキの経時粘度安定性が優れているこ
と、また驚くべきことにハイライトの転移性および再溶
解性などの印刷適性が良好であることをも見い出した。
な状況に鑑みて鋭意研究した結果、不溶性アゾ顔料およ
びジアゾ成分とカップリング反応を行わない２個以上の
カルボキシル基を有する芳香族化合物類を含有する顔料
組成物およびその印刷インキの耐ソワリング性が優れて
いることを見い出し、本発明を完成するに至った。さら
に予期しない効果として当該発明顔料組成物を使用した
グラビア印刷インキの経時粘度安定性が優れているこ
と、また驚くべきことにハイライトの転移性および再溶
解性などの印刷適性が良好であることをも見い出した。
【００１０】すなわち、本発明は、不溶性アゾ顔料およ
びジアゾ成分とカップリング反応を行わない２個以上の
カルボキシル基を有する芳香族化合物類を含有すること
を特徴とする顔料組成物、または該不溶性アゾ顔料組成
物を成分としてなる印刷インキを提供するものである。
びジアゾ成分とカップリング反応を行わない２個以上の
カルボキシル基を有する芳香族化合物類を含有すること
を特徴とする顔料組成物、または該不溶性アゾ顔料組成
物を成分としてなる印刷インキを提供するものである。
【００１１】本発明において使用される不溶性アゾ顔料
としては、例えば既に上市されている、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇ
ｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １２、同１４、同１７、同５
５、同８３、同１３、同８１、同１３４、同１１３、
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ １６、同１
４、同１３、同６３、同３４、同３８、同１５、同４
４、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２１３、同２
３、同３１、同３、同５、同２２等が挙げられ、代表的
にはＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １４、同
１７、同８３、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２１
３等がある。これらは、アセト酢酸アニリド系アゾ顔料
またはナフトールＡＳ系アゾ顔料に相当する。なお、本
発明においてインキの調色のために不溶性アゾ顔料以外
の有機及び無機顔料を併用することもできる。
としては、例えば既に上市されている、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇ
ｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １２、同１４、同１７、同５
５、同８３、同１３、同８１、同１３４、同１１３、
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ １６、同１
４、同１３、同６３、同３４、同３８、同１５、同４
４、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２１３、同２
３、同３１、同３、同５、同２２等が挙げられ、代表的
にはＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １４、同
１７、同８３、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２１
３等がある。これらは、アセト酢酸アニリド系アゾ顔料
またはナフトールＡＳ系アゾ顔料に相当する。なお、本
発明においてインキの調色のために不溶性アゾ顔料以外
の有機及び無機顔料を併用することもできる。
【００１２】本発明に使用されるジアゾ成分とカップリ
ング反応を行わない２個以上のカルボキシル基を有する
芳香族化合物（以下芳香族カルボン酸と略す）として
は、低級アルキル基、ハロゲン原子またはニトロ基で置
換されても良い、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル
酸、トリメリット酸、ピロメリット酸、１，２ー、２，
３−、２，５−または１，８−ナフタル酸等が挙げられ
る。
ング反応を行わない２個以上のカルボキシル基を有する
芳香族化合物（以下芳香族カルボン酸と略す）として
は、低級アルキル基、ハロゲン原子またはニトロ基で置
換されても良い、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル
酸、トリメリット酸、ピロメリット酸、１，２ー、２，
３−、２，５−または１，８−ナフタル酸等が挙げられ
る。
【００１３】本発明において使用される芳香族カルボン
酸類の金属塩としては、例えばアルミニウム塩、マグネ
シウム塩、亜鉛塩、カルシウム塩、バリウム塩、ストロ
ンチウム塩等が挙げられるが、すべてのカルボン酸を金
属塩にする必要はない。
酸類の金属塩としては、例えばアルミニウム塩、マグネ
シウム塩、亜鉛塩、カルシウム塩、バリウム塩、ストロ
ンチウム塩等が挙げられるが、すべてのカルボン酸を金
属塩にする必要はない。
【００１４】芳香族カルボン酸の金属塩のうち、特に、
フタル酸のアルミニウム塩、フタル酸のカルシウム塩、
イソフタル酸のアルミニウム塩、イソフタル酸のストロ
ンチウム塩、テレフタル酸のアルミニウム塩、トリメリ
ット酸のアルミニウム塩、トリメリット酸の亜鉛塩、ト
リメリット酸のカルシウム塩、トリメリット酸のマグネ
シウム塩、トリメリット酸のバリウム塩、トリメリット
酸のストロンチウム塩、ピロメリット酸のアルミニウム
塩、ピロメリット酸のカルシウム塩、ピロメリット酸の
バリウム塩、ピロメリット酸のストロンチウム塩、１，
８−ナフタル酸のアルミニウム塩、２，３−ナフタル酸
のアルミニウム塩が好ましい。
フタル酸のアルミニウム塩、フタル酸のカルシウム塩、
イソフタル酸のアルミニウム塩、イソフタル酸のストロ
ンチウム塩、テレフタル酸のアルミニウム塩、トリメリ
ット酸のアルミニウム塩、トリメリット酸の亜鉛塩、ト
リメリット酸のカルシウム塩、トリメリット酸のマグネ
シウム塩、トリメリット酸のバリウム塩、トリメリット
酸のストロンチウム塩、ピロメリット酸のアルミニウム
塩、ピロメリット酸のカルシウム塩、ピロメリット酸の
バリウム塩、ピロメリット酸のストロンチウム塩、１，
８−ナフタル酸のアルミニウム塩、２，３−ナフタル酸
のアルミニウム塩が好ましい。
【００１５】ここで用いる芳香族カルボン酸の金属塩の
製法と使用方法は、特に限定されるものではないが、例
えば、芳香族カルボン酸類のカルボン酸をすべて金属塩
とする方法として、芳香族カルボン酸を湯に分散後、該
カルボン酸に対して等モル以上のアルカリ、例えば水酸
化ナトリウム等を加えて溶解させ、水溶液とした後、こ
れに等モル以上の水溶性金属塩、例えば塩化アルミニウ
ム等を加え、攪拌した後、ＰＨを２〜７に調整して、芳
香族カルボン酸の金属塩を製造する。これらの金属塩
は、水中に分散したスラリー状態で、または濾過・水洗
したプレスケーキの状態で、またはさらに乾燥した粉末
の状態で使用できる。
製法と使用方法は、特に限定されるものではないが、例
えば、芳香族カルボン酸類のカルボン酸をすべて金属塩
とする方法として、芳香族カルボン酸を湯に分散後、該
カルボン酸に対して等モル以上のアルカリ、例えば水酸
化ナトリウム等を加えて溶解させ、水溶液とした後、こ
れに等モル以上の水溶性金属塩、例えば塩化アルミニウ
ム等を加え、攪拌した後、ＰＨを２〜７に調整して、芳
香族カルボン酸の金属塩を製造する。これらの金属塩
は、水中に分散したスラリー状態で、または濾過・水洗
したプレスケーキの状態で、またはさらに乾燥した粉末
の状態で使用できる。
【００１６】本発明の不溶性アゾ顔料組成物は、上記不
溶性アゾ顔料と芳香族カルボン酸類またはその金属塩を
乾燥状態で混ぜ合わせる（ドライブレンド）ことにより
容易に製造することができる。
溶性アゾ顔料と芳香族カルボン酸類またはその金属塩を
乾燥状態で混ぜ合わせる（ドライブレンド）ことにより
容易に製造することができる。
【００１７】本発明の不溶性アゾ顔料組成物の好ましい
製造方法は、不溶性アゾ顔料合成直後の顔料スラリー中
に上記芳香族カルボン酸のアルカリ水溶液を加え、つい
で、金属塩水溶液を加えて、不溶性アゾ顔料の粒子表面
に該芳香族カルボン酸の金属塩を析出処理することであ
るが、これに限定されるものではない。
製造方法は、不溶性アゾ顔料合成直後の顔料スラリー中
に上記芳香族カルボン酸のアルカリ水溶液を加え、つい
で、金属塩水溶液を加えて、不溶性アゾ顔料の粒子表面
に該芳香族カルボン酸の金属塩を析出処理することであ
るが、これに限定されるものではない。
【００１８】本発明の不溶性アゾ顔料組成物は、通常、
不溶性アゾ顔料１００重量部に対して、０．１〜５０重
量部の芳香族カルボン酸またはその金属塩より成るが、
好ましくは、不溶性アゾ顔料１００重量部に対し、１〜
１０重量部の芳香族カルボン酸またはその金属塩を含有
する。
不溶性アゾ顔料１００重量部に対して、０．１〜５０重
量部の芳香族カルボン酸またはその金属塩より成るが、
好ましくは、不溶性アゾ顔料１００重量部に対し、１〜
１０重量部の芳香族カルボン酸またはその金属塩を含有
する。
【００１９】本発明の不溶性アゾ顔料組成物は、樹脂お
よび溶剤等からなるビヒクルに分散して、塗料、インキ
などの用途に使用されるが、特にグラビア印刷インキに
使用した場合に、耐ソワリング性の優れた製品が得られ
る。
よび溶剤等からなるビヒクルに分散して、塗料、インキ
などの用途に使用されるが、特にグラビア印刷インキに
使用した場合に、耐ソワリング性の優れた製品が得られ
る。
【００２０】芳香族カルボン酸またはその金属塩は、不
溶性アゾ顔料をビヒクルに分散してインキを調製する時
に添加しても良い。さらに不溶性アゾ顔料とビヒクルか
らなる印刷インキに、芳香族カルボン酸またはその金属
塩をビヒクルに分散したインキを混合して調製された印
刷インキも良好な耐ソワリング性を示す。
溶性アゾ顔料をビヒクルに分散してインキを調製する時
に添加しても良い。さらに不溶性アゾ顔料とビヒクルか
らなる印刷インキに、芳香族カルボン酸またはその金属
塩をビヒクルに分散したインキを混合して調製された印
刷インキも良好な耐ソワリング性を示す。
【００２１】グラビア印刷インキのビヒクル成分のう
ち、樹脂としては、アクリル系樹脂、ニトロセルロース
系樹脂、ポリアミド系樹脂、ウレタン系樹脂、塩素化ポ
リプロピレン系樹脂、塩化ゴム、塩化ビニルー酢酸ビニ
ル共重合樹脂、ロジン系樹脂等から選ばれる１種以上か
らなる樹脂が挙げられる。
ち、樹脂としては、アクリル系樹脂、ニトロセルロース
系樹脂、ポリアミド系樹脂、ウレタン系樹脂、塩素化ポ
リプロピレン系樹脂、塩化ゴム、塩化ビニルー酢酸ビニ
ル共重合樹脂、ロジン系樹脂等から選ばれる１種以上か
らなる樹脂が挙げられる。
【００２２】また、溶媒としては、芳香族炭化水素、エ
ステル、ケトン、アルコール等から選ばれる１種以上の
溶媒が挙げられる。具体的には、トルエン、キシレン、
酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルブチルケトン、メチル
エチルケトン、イソプロピルアルコール、メタノール、
エタノールおよびこれらの混合物等が挙げられる。
ステル、ケトン、アルコール等から選ばれる１種以上の
溶媒が挙げられる。具体的には、トルエン、キシレン、
酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルブチルケトン、メチル
エチルケトン、イソプロピルアルコール、メタノール、
エタノールおよびこれらの混合物等が挙げられる。
【００２３】
【実施例】以下に実施例、比較例を挙げ、本発明を更に
詳細に説明するが、本発明は、これにより限定されるも
のではない。尚、例中の部および％は重量基準である。
詳細に説明するが、本発明は、これにより限定されるも
のではない。尚、例中の部および％は重量基準である。
【００２４】実施例１ ３、３ージクロロベンジジン塩酸塩２２７．７部に３５
％塩酸を２７３．８部加え次に氷水２０００容量部を加
え撹拌する。０℃以下の条件下で３０％亜硝酸ソーダ水
溶液４４５部を一気に加えてテトラゾ化する。これに活
性炭２部を加え、１時間撹拌後ろ過する。１０％スルフ
ァミン酸で過剰の亜硝酸を打ち消しテトラゾ溶液とす
る。別にアニライド成分を準備する。水３０００容量部
にアセトアセチルオルソトルイダイド３６４部を加え分
散し、次に２５％苛性ソーダ４９２部を加え溶解する。
９０％酢酸２１４部を滴下し系内に酢酸ソーダを合成す
る。ＰＨ６・温度２０℃に調整する。このアニライド成
分中にテトラゾ溶液を滴下し３時間でカップリング反応
を終わらせる。得られた顔料スラリーを３０分撹拌後、
ろ過し、得られたウェットケーキを水１５０００容量部
中に再解膠し２５％苛性ソーダでＰＨ５に調整する。次
に１１．２部を溶解したトリメリット酸の水溶液を投入
する。３０分撹拌後、塩化アルミニウム６水塩１２．９
部を溶解した水溶液を投入する。３０分撹拌後、２５％
苛性ソーダでＰＨ５に調整する。８０℃に昇温し１時間
保温後、ろ過、水洗し得られた顔料組成物のウェットケ
ーキを１００℃のギアオーブンで２４時間乾燥する。乾
燥ランプを粉砕して顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙ
ｅｌｌｏｗ １４）組成物の黄色粉末を得た。
％塩酸を２７３．８部加え次に氷水２０００容量部を加
え撹拌する。０℃以下の条件下で３０％亜硝酸ソーダ水
溶液４４５部を一気に加えてテトラゾ化する。これに活
性炭２部を加え、１時間撹拌後ろ過する。１０％スルフ
ァミン酸で過剰の亜硝酸を打ち消しテトラゾ溶液とす
る。別にアニライド成分を準備する。水３０００容量部
にアセトアセチルオルソトルイダイド３６４部を加え分
散し、次に２５％苛性ソーダ４９２部を加え溶解する。
９０％酢酸２１４部を滴下し系内に酢酸ソーダを合成す
る。ＰＨ６・温度２０℃に調整する。このアニライド成
分中にテトラゾ溶液を滴下し３時間でカップリング反応
を終わらせる。得られた顔料スラリーを３０分撹拌後、
ろ過し、得られたウェットケーキを水１５０００容量部
中に再解膠し２５％苛性ソーダでＰＨ５に調整する。次
に１１．２部を溶解したトリメリット酸の水溶液を投入
する。３０分撹拌後、塩化アルミニウム６水塩１２．９
部を溶解した水溶液を投入する。３０分撹拌後、２５％
苛性ソーダでＰＨ５に調整する。８０℃に昇温し１時間
保温後、ろ過、水洗し得られた顔料組成物のウェットケ
ーキを１００℃のギアオーブンで２４時間乾燥する。乾
燥ランプを粉砕して顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙ
ｅｌｌｏｗ １４）組成物の黄色粉末を得た。
【００２５】 グラビア印刷インキの作製 上記黄色粉末顔料 ７部 ウレタン樹脂系ワニス １４部 シンナー（ＭＥＫ／トルエン／ＩＰＡ） ２６部 スチールビーズ ２００部 を容器中に秤量し、ペイントコンディショナーで３０分間分散後、 ウレタン樹脂系ワニス ９．３部 シンナー １３．７部 を追加し、ペイントコンディショナーで５分間分散し
た。これは、ウレタン系グラビア印刷インキであり、原
インキと言う。
た。これは、ウレタン系グラビア印刷インキであり、原
インキと言う。
【００２６】評価方法（ソワリング試験） 作製直後の原インキの粘度をザーンカップＮｏ．３で測
定した。
定した。
【００２７】次に、原インキ５５部を別の容器中に秤量
し、１．２部の水を加え、ペイントコンディショナーで
１０分間分散処理し、処理直後のインキの粘度を測定し
た。次に、この水を加えたインキを５日間、室温で静置
し、静置後のインキの粘度をザーンカップＮｏ．３で測
定した。
し、１．２部の水を加え、ペイントコンディショナーで
１０分間分散処理し、処理直後のインキの粘度を測定し
た。次に、この水を加えたインキを５日間、室温で静置
し、静置後のインキの粘度をザーンカップＮｏ．３で測
定した。
【００２８】耐ソワリング性の評価は、原インキの粘度
と水を加えたインキの粘度およびそのインキの５日後の
経時粘度を比較して行った。
と水を加えたインキの粘度およびそのインキの５日後の
経時粘度を比較して行った。
【００２９】比較例１ 実施例１と同様の方法で比較用顔料を作製した。但し、
トリメリット酸および塩化アルミニウムによる処理を行
わなかった。この比較用顔料を使用してインキの作製と
評価を、実施例１と同様な方法で行った。
トリメリット酸および塩化アルミニウムによる処理を行
わなかった。この比較用顔料を使用してインキの作製と
評価を、実施例１と同様な方法で行った。
【００３０】実施例２ トリメリット酸２０部を８０℃の水３００容量部に加え
溶解させる。次に水１００容量部に塩化アルミニウム５
０部を溶解し、トリメリット酸溶解液中に滴下する。次
に２５％苛性ソーダを滴下しＰＨ５に調整する。ろ過
し、充分水洗後ウェットケーキを得、１００℃のギアオ
ーブンで２４時間乾燥する。乾燥ランプを粉砕してトリ
メリット酸アルミニウムの白色粉末を得た。
溶解させる。次に水１００容量部に塩化アルミニウム５
０部を溶解し、トリメリット酸溶解液中に滴下する。次
に２５％苛性ソーダを滴下しＰＨ５に調整する。ろ過
し、充分水洗後ウェットケーキを得、１００℃のギアオ
ーブンで２４時間乾燥する。乾燥ランプを粉砕してトリ
メリット酸アルミニウムの白色粉末を得た。
【００３１】比較例１で作製した比較用顔料６．８６部
および上記トリメリット酸アルミニウム０．１４部から
なる不溶性アゾ顔料組成物を調製し、インキの作製と評
価を、実施例１と同様な方法で行った。
および上記トリメリット酸アルミニウム０．１４部から
なる不溶性アゾ顔料組成物を調製し、インキの作製と評
価を、実施例１と同様な方法で行った。
【００３２】実施例３ 比較例１で作製した比較用顔料６．８６部およびトリメ
リット酸（試薬一級）０．１４部からなる不溶性アゾ顔
料組成物を調製し、インキの作製と評価を実施例１と同
様な方法で行った。
リット酸（試薬一級）０．１４部からなる不溶性アゾ顔
料組成物を調製し、インキの作製と評価を実施例１と同
様な方法で行った。
【００３３】比較例２ 比較例１で作製した比較用顔料６．８６部およびトリメ
リット酸無水物（試薬一級）０．１４部からなる不溶性
アゾ顔料組成物を調製し、インキの作製と評価を実施例
１と同様な方法で行った。トリメリット酸無水物は、カ
ルボン酸の数が１個であり、本発明に該当しない。イン
キの粘度の測定結果（秒数）およびソワリング評価結果
を表１に示した。
リット酸無水物（試薬一級）０．１４部からなる不溶性
アゾ顔料組成物を調製し、インキの作製と評価を実施例
１と同様な方法で行った。トリメリット酸無水物は、カ
ルボン酸の数が１個であり、本発明に該当しない。イン
キの粘度の測定結果（秒数）およびソワリング評価結果
を表１に示した。
【００３４】
【表１】 比較例１で作製された比較用顔料は、従来の不溶性アゾ
顔料であるが、そのインキに水を加えると粘度が高くな
り、５日間静置後は、著しく増粘し、粘度測定不能とな
り「耐ソワリング性」が不良である。一方、実施例１お
よび実施例２の不溶性アゾ顔料とトリメリット酸のアル
ミニウム塩からなる顔料組成物から得られたインキは、
水を加えた後も、５日間静置後も、粘度の変化が無く、
「耐ソワリング性」が極めて優れていた。実施例３の不
溶性アゾ顔料とトリメリット酸からなる顔料組成物から
得られたインキは５日間静置後にやや粘度が高くなった
ものの「耐ソワリング性」は良好な結果であった。比較
例２のカルボン酸が１個の無水トリメリット酸と不溶性
アゾ顔料の顔料組成物から得られたインキは、水を加え
た直後に粘度測定不能となり、「耐ソワリング性」は不
良であった。
顔料であるが、そのインキに水を加えると粘度が高くな
り、５日間静置後は、著しく増粘し、粘度測定不能とな
り「耐ソワリング性」が不良である。一方、実施例１お
よび実施例２の不溶性アゾ顔料とトリメリット酸のアル
ミニウム塩からなる顔料組成物から得られたインキは、
水を加えた後も、５日間静置後も、粘度の変化が無く、
「耐ソワリング性」が極めて優れていた。実施例３の不
溶性アゾ顔料とトリメリット酸からなる顔料組成物から
得られたインキは５日間静置後にやや粘度が高くなった
ものの「耐ソワリング性」は良好な結果であった。比較
例２のカルボン酸が１個の無水トリメリット酸と不溶性
アゾ顔料の顔料組成物から得られたインキは、水を加え
た直後に粘度測定不能となり、「耐ソワリング性」は不
良であった。
【００３５】実施例 ４〜１６ および 比較例 ３〜
５ 次の表２に他の実施例として、実施例２および実施例３
と同様な方法により得られた不溶性アゾ顔料組成物の耐
ソワリング性の評価結果を示した。さらに比較例として
カルボン酸が１個の芳香族カルボン酸またはその金属塩
と不溶性アゾ顔料からなる顔料組成物の評価結果を参考
のために示した。
５ 次の表２に他の実施例として、実施例２および実施例３
と同様な方法により得られた不溶性アゾ顔料組成物の耐
ソワリング性の評価結果を示した。さらに比較例として
カルボン酸が１個の芳香族カルボン酸またはその金属塩
と不溶性アゾ顔料からなる顔料組成物の評価結果を参考
のために示した。
【００３６】
【表２】
【００３７】
【表３】
【００３８】実施例 １７〜２１ および 比較例 ６
〜１０ 次の表３に実施例として、実施例１と同様な方法で印刷
インキのビヒクルのみを変更して行った耐ソワリング性
試験の結果を示した。同様に表３に比較例として、比較
用顔料として比較例１で作製した顔料を使用し印刷イン
キのビヒクルのみを変更して行った耐ソワリング性試験
の結果を示した。
〜１０ 次の表３に実施例として、実施例１と同様な方法で印刷
インキのビヒクルのみを変更して行った耐ソワリング性
試験の結果を示した。同様に表３に比較例として、比較
用顔料として比較例１で作製した顔料を使用し印刷イン
キのビヒクルのみを変更して行った耐ソワリング性試験
の結果を示した。
【００３９】
【表４】
【００４０】実施例 ２２〜２６ および 比較例 １
１〜１５ 次の表４に他の実施例として不溶性アゾ顔料の種類を変
更して行った耐ソワリング性試験の結果を示した。比較
用顔料として市販されている不溶性アゾ顔料を使用し
た。実施例としては、実施例２で作製したトリメリット
酸アルミニウムを比較用顔料と混合して不溶性アゾ顔料
組成物を得、実施例１の方法で耐ソワリング性試験を行
った。
１〜１５ 次の表４に他の実施例として不溶性アゾ顔料の種類を変
更して行った耐ソワリング性試験の結果を示した。比較
用顔料として市販されている不溶性アゾ顔料を使用し
た。実施例としては、実施例２で作製したトリメリット
酸アルミニウムを比較用顔料と混合して不溶性アゾ顔料
組成物を得、実施例１の方法で耐ソワリング性試験を行
った。
【００４１】
【表５】
【００４２】
【発明の効果】本発明によれば、不溶性アゾ顔料および
ジアゾ成分とカップリング反応を行わない２個以上のカ
ルボン酸を有する芳香族化合物類を含有する顔料組成物
およびその印刷インキは、耐ソワリング性が優れてい
る。さらに当該発明顔料組成物を使用したグラビア印刷
インキの経時粘度安定性が優れており、またハイライト
の転移性および再溶解性などの印刷適性も良好である。
ジアゾ成分とカップリング反応を行わない２個以上のカ
ルボン酸を有する芳香族化合物類を含有する顔料組成物
およびその印刷インキは、耐ソワリング性が優れてい
る。さらに当該発明顔料組成物を使用したグラビア印刷
インキの経時粘度安定性が優れており、またハイライト
の転移性および再溶解性などの印刷適性も良好である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平１−266168（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−104663（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−301262（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−22868（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−51463（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−6072（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−246260（ＪＰ，Ａ) 特開 昭46−2828（ＪＰ，Ａ) 特公 昭46−2753（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭45−11026（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭45−13462（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09B 67/20 C09B 67/46 C09D 11/02
Claims (7)
- 【請求項１】 不溶性アゾ顔料およびジアゾ成分とカッ
プリング反応を行わない２個以上のカルボキシル基を有
する芳香族化合物類を含有することを特徴とする顔料組
成物。 - 【請求項２】 不溶性アゾ顔料およびジアゾ成分とカッ
プリング反応を行わない２個以上のカルボキシル基を有
する芳香族化合物類の金属塩を含有することを特徴とす
る顔料組成物。 - 【請求項３】 ジアゾ成分とカップリング反応を行わな
い２個以上のカルボキシル基を有する芳香族化合物類
が、ベンゼン環又はナフタレン環である請求項１〜２の
いずれか１つに記載の顔料組成物。 - 【請求項４】 不溶性アゾ顔料がアセト酢酸アニリド系
アゾ顔料またはナフトールＡＳ系アゾ顔料である請求項
１、２または３記載の顔料組成物。 - 【請求項５】 樹脂と溶剤とを含むビヒクル及び請求項
１〜４のいずれか１つに記載の顔料組成物を含有する印
刷インキ。 - 【請求項６】 ビヒクルに含有される樹脂が、アクリル
系樹脂、ニトロセルロ−ス系樹脂、ポリアミド系樹脂、
ウレタン系樹脂、塩素化ポリプロピレン系樹脂、塩化ゴ
ム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合樹脂およびロジン系
樹脂からなる群から選ばれる１種以上の樹脂である請求
項５記載の印刷インキ。 - 【請求項７】 請求項１、２または３に記載の顔料組成
物を含有してなることを特徴とする印刷インキ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34660092A JP3282251B2 (ja) | 1992-12-25 | 1992-12-25 | 顔料組成物および印刷インキ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34660092A JP3282251B2 (ja) | 1992-12-25 | 1992-12-25 | 顔料組成物および印刷インキ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06192587A JPH06192587A (ja) | 1994-07-12 |
| JP3282251B2 true JP3282251B2 (ja) | 2002-05-13 |
Family
ID=18384530
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34660092A Expired - Lifetime JP3282251B2 (ja) | 1992-12-25 | 1992-12-25 | 顔料組成物および印刷インキ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3282251B2 (ja) |
-
1992
- 1992-12-25 JP JP34660092A patent/JP3282251B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06192587A (ja) | 1994-07-12 |
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