JPH0673302A - 顔料分散剤 - Google Patents
顔料分散剤Info
- Publication number
- JPH0673302A JPH0673302A JP4272254A JP27225492A JPH0673302A JP H0673302 A JPH0673302 A JP H0673302A JP 4272254 A JP4272254 A JP 4272254A JP 27225492 A JP27225492 A JP 27225492A JP H0673302 A JPH0673302 A JP H0673302A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- chemical
- pigment
- parts
- pigment dispersant
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式〔Ｉ〕（化１）で表わされる化合物又
はその金属塩又はそのアンモニウムもしくはアミン塩で
ある顔料分散剤。 【化１】 〔式中Ｋはアゾ系顔料用カップラー成分残基、Ｑは水
素、ハロゲン、低級アルキル基、低級アルコキシ基又は
水酸基、Ｗはベンゼン環同志の結合成分、Ａ、Ｂは水酸
基、低級アルコキシ基又は−Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−Ｎ〔Ｒ
１，Ｒ２）を示し、ｍは０又は１、ｎは１〜６の整数を
示す。〕 【効果】 本発明の顔料分散剤は、塗料及びインキ等の
流動性を著しく改善するだけでなく、顔料の凝集による
色分れをなくし、鮮明で優れた光沢を有する被膜を得る
ことができる。
はその金属塩又はそのアンモニウムもしくはアミン塩で
ある顔料分散剤。 【化１】 〔式中Ｋはアゾ系顔料用カップラー成分残基、Ｑは水
素、ハロゲン、低級アルキル基、低級アルコキシ基又は
水酸基、Ｗはベンゼン環同志の結合成分、Ａ、Ｂは水酸
基、低級アルコキシ基又は−Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−Ｎ〔Ｒ
１，Ｒ２）を示し、ｍは０又は１、ｎは１〜６の整数を
示す。〕 【効果】 本発明の顔料分散剤は、塗料及びインキ等の
流動性を著しく改善するだけでなく、顔料の凝集による
色分れをなくし、鮮明で優れた光沢を有する被膜を得る
ことができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、非凝集性に優れた顔料
分散体を提供する顔料分散剤に関するものである。
分散体を提供する顔料分散剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】一般に顔料は塗料又はインキのビヒクル
中で分散された際に生じる凝集によつて、流動性の悪
化、他の顔料との混合時の色分れ、或は塗面光沢の低下
など各種の好ましくない現象を生じることが多い。
中で分散された際に生じる凝集によつて、流動性の悪
化、他の顔料との混合時の色分れ、或は塗面光沢の低下
など各種の好ましくない現象を生じることが多い。
【０００３】この様な顔料の欠陥を改良する方法として
は、界面活性剤、金属石けん、各種樹脂などによる顔料
の表面処理方法とか、有機顔料の各種の誘導体の利用な
どが提案されている。
は、界面活性剤、金属石けん、各種樹脂などによる顔料
の表面処理方法とか、有機顔料の各種の誘導体の利用な
どが提案されている。
【０００４】例えばＵＳＰ３，２９６，００１にフタロ
シアニンブルーをロジンのカルシウム塩で処理する方
法、ＵＳＰ３，５８２，３８０ではリソールルビンをジ
アルキルスルホコハク酸の金属塩で処理する方法、ＵＳ
Ｐ４，３９１，６４８ではフタロシアニングリーンを芳
香族ポリエステルで処理する方去、またＵＳＰ３，２７
５，６３７ではキナクリドン顔料の誘導体、ＵＳＰ３，
５３２，５２０ではジスアゾエローの誘導体、公開特許
公報平３−９９５７号ではジアリーリド／ジスアゾピラ
ゾロン顔料の誘導体の利用が報告されている。
シアニンブルーをロジンのカルシウム塩で処理する方
法、ＵＳＰ３，５８２，３８０ではリソールルビンをジ
アルキルスルホコハク酸の金属塩で処理する方法、ＵＳ
Ｐ４，３９１，６４８ではフタロシアニングリーンを芳
香族ポリエステルで処理する方去、またＵＳＰ３，２７
５，６３７ではキナクリドン顔料の誘導体、ＵＳＰ３，
５３２，５２０ではジスアゾエローの誘導体、公開特許
公報平３−９９５７号ではジアリーリド／ジスアゾピラ
ゾロン顔料の誘導体の利用が報告されている。
【０００５】しかしながら不溶性アゾ系顔料及び溶性ア
ゾ系顔料に対しては、いまだにインキ及び塗料中で非凝
集性を与える効果において、充分に満足しうるものが得
られていないのが実状である。
ゾ系顔料に対しては、いまだにインキ及び塗料中で非凝
集性を与える効果において、充分に満足しうるものが得
られていないのが実状である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は不溶性アゾ系
顔料、溶性アゾ系顔料の非水系ビヒクル中での凝集性に
対し、顕著な改善効果を与える顔料分散剤を提供するも
のである。
顔料、溶性アゾ系顔料の非水系ビヒクル中での凝集性に
対し、顕著な改善効果を与える顔料分散剤を提供するも
のである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、鋭意研究
を行なつた結果、上記問題点を解決する実用上極めて有
用な顔料分散剤の開発に成功したもので、本発明は下記
一般式〔Ｉ〕（化１）で表わされる化合物又はその金属
塩又はそのアンモニウムもしくはアミン塩である顔料分
散剤である。
を行なつた結果、上記問題点を解決する実用上極めて有
用な顔料分散剤の開発に成功したもので、本発明は下記
一般式〔Ｉ〕（化１）で表わされる化合物又はその金属
塩又はそのアンモニウムもしくはアミン塩である顔料分
散剤である。
【化１】〔式中Ｑは水素原子、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基又は水酸基を示す。Ｗは（化
２）で示される基のいずれかを示し、ｍは０又は１の整
数を示す。
キル基、低級アルコキシ基又は水酸基を示す。Ｗは（化
２）で示される基のいずれかを示し、ｍは０又は１の整
数を示す。
【化２】Ｋはアゾ系顔料用カップラー成分残基を示す。
Ａ及びＢは水酸基、低級アルコキシ基又は（化３）で示
される基を示し、ＹはＮＨ又は酸素原子を示し、ｎは１
〜６の整数を示す。
Ａ及びＢは水酸基、低級アルコキシ基又は（化３）で示
される基を示し、ＹはＮＨ又は酸素原子を示し、ｎは１
〜６の整数を示す。
【化３】Ｒ１、Ｒ２は夫々独立に置換もしくは無置換の
アルキル基又はＲ１とＲ２による複素環であつて、窒
素、酸素、又は硫黄を含み又置換基を含むものであつて
もよい。但し、Ａ、Ｂは夫々独立であり、少なくとも一
方は（化４）で示される基である。
アルキル基又はＲ１とＲ２による複素環であつて、窒
素、酸素、又は硫黄を含み又置換基を含むものであつて
もよい。但し、Ａ、Ｂは夫々独立であり、少なくとも一
方は（化４）で示される基である。
【化４】〕
【０００８】Ｙが−ＮＨ−または−Ｏ−である場合の代
表的なアミン成分及びアルコール成分としては、例え
ば、ジメチルアミノエチル、ジエチルアミノエチル、ジ
メチルアミノプロピル、ジエチルアミノプロピル、ジブ
チルアミノプロピルのアミンまたはアルコールである。
表的なアミン成分及びアルコール成分としては、例え
ば、ジメチルアミノエチル、ジエチルアミノエチル、ジ
メチルアミノプロピル、ジエチルアミノプロピル、ジブ
チルアミノプロピルのアミンまたはアルコールである。
【０００９】あるいはＮ−アミノエチルピペリジン、Ｎ
−アミノエチル−４−ピペコリン、Ｎ−アミノエチルモ
ルホリン、Ｎ−アミノプロピルピペリジン、Ｎ−アミノ
プロピル−２−ピペコリン、Ｎ−アミノプロピル−４−
ピペコリン、Ｎ−アミノプロピルモルホリン、またはＮ
−ヒドロキシエチルピペリジン、Ｎ−ヒドロキシエチル
ピペコリン、Ｎ−ヒドロキシエチルモルホリン等であ
る。
−アミノエチル−４−ピペコリン、Ｎ−アミノエチルモ
ルホリン、Ｎ−アミノプロピルピペリジン、Ｎ−アミノ
プロピル−２−ピペコリン、Ｎ−アミノプロピル−４−
ピペコリン、Ｎ−アミノプロピルモルホリン、またはＮ
−ヒドロキシエチルピペリジン、Ｎ−ヒドロキシエチル
ピペコリン、Ｎ−ヒドロキシエチルモルホリン等であ
る。
【００１０】一般式〔Ｉ〕で示される化合物の金属塩と
は、アゾ系顔料用カップラー成分Ｋが例えばβ−オキシ
ナフトエ酸系のものである場合に得られるもので、金属
としてはＭｎ、Ｓｒ、Ｂａ等があげられる。又アミン塩
としては例えばステアリルアミン塩等があげられる。
は、アゾ系顔料用カップラー成分Ｋが例えばβ−オキシ
ナフトエ酸系のものである場合に得られるもので、金属
としてはＭｎ、Ｓｒ、Ｂａ等があげられる。又アミン塩
としては例えばステアリルアミン塩等があげられる。
【００１１】本発明の顔料分散剤を調製するには、下記
の１）、２）で示される２つの方法が代表的である。顔
料分散剤（ａ）（化６）を例として調製法の概略を示
す。
の１）、２）で示される２つの方法が代表的である。顔
料分散剤（ａ）（化６）を例として調製法の概略を示
す。
【化６】
【００１２】１） まず３，３′−ジクロルベンジジン
の１個のアミノ基と塩化シアヌルを反応させると、（化
７）で示される化合物（ＩＩＩ）が得られる。
の１個のアミノ基と塩化シアヌルを反応させると、（化
７）で示される化合物（ＩＩＩ）が得られる。
【化７】
【００１３】次に化合物（ＩＩＩ）とＮ，Ｎ−ジメチル
アミノプロピルアミンを反応させると（化８）で示され
る化合物（ＩＶ） （ベース）が得られる。
アミノプロピルアミンを反応させると（化８）で示され
る化合物（ＩＶ） （ベース）が得られる。
【化８】
【００１４】次に常法により化合物（ＩＶ） をジアゾ
化し、アセトアセト−２，５−ジメトオキシ−４−クロ
ロアニリドとカップリングさせると顔料分散剤（ａ）が
得られる。
化し、アセトアセト−２，５−ジメトオキシ−４−クロ
ロアニリドとカップリングさせると顔料分散剤（ａ）が
得られる。
【００１５】２） まず塩化シアヌルとＮ，Ｎ−ジメチ
ルアミノプロピルアミンを反応させると（化９）で示さ
れる化合物（Ｖ）が得られる。
ルアミノプロピルアミンを反応させると（化９）で示さ
れる化合物（Ｖ）が得られる。
【化９】
【００１６】化合物（Ｖ）と３，３′−ジクロルベンジ
ジンとを反応させると化合物（ＩＶ）が得られる。次に
常法により化合物（ＩＶ） をジアゾ化し、アセトアセ
ト−２，５−ジメトオキシ−４−クロロアニリドとカッ
プリングさせると顔料分散剤（ａ）が得られる。また
１）、２）で示した以外にもさまざまな調製法が可能で
ある。
ジンとを反応させると化合物（ＩＶ）が得られる。次に
常法により化合物（ＩＶ） をジアゾ化し、アセトアセ
ト−２，５−ジメトオキシ−４−クロロアニリドとカッ
プリングさせると顔料分散剤（ａ）が得られる。また
１）、２）で示した以外にもさまざまな調製法が可能で
ある。
【００１７】
【作用】本発明の顔料分散剤は市販のアゾ系顔料全般に
優れた分散効果を発揮する。中でも最も効果を発揮する
のは、同一もしくは類似構造のカップリング成分を有す
るアゾ系顔料に使用した場合である。
優れた分散効果を発揮する。中でも最も効果を発揮する
のは、同一もしくは類似構造のカップリング成分を有す
るアゾ系顔料に使用した場合である。
【００１８】本発明の顔料分散剤をアゾ系顔料１００重
量部に対し０．５〜４０重量部配合するのが好ましい。
０．５重量部より少ないと目的とする効果が得られず、
また４０重量部より多く用いてもそれだけの効果が得ら
れない。
量部に対し０．５〜４０重量部配合するのが好ましい。
０．５重量部より少ないと目的とする効果が得られず、
また４０重量部より多く用いてもそれだけの効果が得ら
れない。
【００１９】本発明の顔料分散剤の使用方法としては、
顔料分散剤と顔料とを粉体配合して用いるのが普通であ
るが、非水系ビヒクルへ顔料とともに加えても良い。又
予め顔料自体の調製時に配合して利用することもでき
る。
顔料分散剤と顔料とを粉体配合して用いるのが普通であ
るが、非水系ビヒクルへ顔料とともに加えても良い。又
予め顔料自体の調製時に配合して利用することもでき
る。
【００２０】例えばベンジジン系ジスアゾＹｅｌｌｏｗ
顔料の合成時にベースの一部として化合物（ＩＶ）
（ベース）を併用し、テトラゾ化（併用ベースはジアゾ
化）後、カップリング反応を常法通り行ない、粉体配合
を行なわずに、合成系で直接配合することもできる。上
記いずれの方法によつても目的とする効果が得られる。
顔料の合成時にベースの一部として化合物（ＩＶ）
（ベース）を併用し、テトラゾ化（併用ベースはジアゾ
化）後、カップリング反応を常法通り行ない、粉体配合
を行なわずに、合成系で直接配合することもできる。上
記いずれの方法によつても目的とする効果が得られる。
【００２１】本発明の顔料分散剤は塗料、インキなどの
非水系ビヒクルだけに限定されず、プラスチックの着色
にも利用することができる。
非水系ビヒクルだけに限定されず、プラスチックの着色
にも利用することができる。
【００２２】以下に本発明の顔料分散剤の合成法の概略
を製造例として述べる。例中「部」とは重量部を示す。
を製造例として述べる。例中「部」とは重量部を示す。
【００２３】製造例１ 水１００部に３，３′−ジクロルベンジジン１０部を加
え、分散させ、１個のアミノ基と反応する量の塩化シア
ヌル７．３部を加えて２０℃で１時間反応させる。次に
８．１部のＮ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミンを加
え８０℃で１時間反応させ、（化１０）の構造を有する
アミン１８．５部を得る。
え、分散させ、１個のアミノ基と反応する量の塩化シア
ヌル７．３部を加えて２０℃で１時間反応させる。次に
８．１部のＮ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミンを加
え８０℃で１時間反応させ、（化１０）の構造を有する
アミン１８．５部を得る。
【化１０】
【００２４】上記ベース１７．６部を常法に従つてジア
ゾ化し、アセトアセト−２，５−ジメトオキシ−４−ク
ロロアニリド９．２部とカップリング反応させることに
よつて（化１１）の構造を有する顔料分散剤（ａ）２
８．０部が得られた。
ゾ化し、アセトアセト−２，５−ジメトオキシ−４−ク
ロロアニリド９．２部とカップリング反応させることに
よつて（化１１）の構造を有する顔料分散剤（ａ）２
８．０部が得られた。
【化１１】
【００２５】製造例２ 製造例１のアミンを使用し、ジアゾ化するまでは全く同
様とし、カップラーとしてアセトアセトアニリド、アセ
トアセト−ｏ−トルイジド、アセトアセト−２，４−キ
シリド、アセトアセト−ｏ−アニシジド、１−フェニル
−３−メチル−５−ピラゾロン、１−（ｐ−トリル）−
３−メチル−５−ピラゾロンをそれぞれ用いた以外は製
造例１の手順をくり返すことにより、（化１２）〜（化
１７）の構造を有する顔料分散剤（ｂ）〜（ｇ）を得
た。
様とし、カップラーとしてアセトアセトアニリド、アセ
トアセト−ｏ−トルイジド、アセトアセト−２，４−キ
シリド、アセトアセト−ｏ−アニシジド、１−フェニル
−３−メチル−５−ピラゾロン、１−（ｐ−トリル）−
３−メチル−５−ピラゾロンをそれぞれ用いた以外は製
造例１の手順をくり返すことにより、（化１２）〜（化
１７）の構造を有する顔料分散剤（ｂ）〜（ｇ）を得
た。
【化１２】
【化１３】
【化１４】
【化１５】
【化１６】
【化１７】
【００２６】製造例３ 水１００部にｏ−ジアニシジン１０部を加え分散させ、
１個のアミノ基と反応する量の塩化シアヌル７．６部を
加えて３０℃で１時間反応させる。次に１０．７部の
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルアミンを加え、８０℃
で１時間反応させ、（化１８）の構造を有するアミン２
１．８部を得る。
１個のアミノ基と反応する量の塩化シアヌル７．６部を
加えて３０℃で１時間反応させる。次に１０．７部の
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルアミンを加え、８０℃
で１時間反応させ、（化１８）の構造を有するアミン２
１．８部を得る。
【化１８】
【００２７】上記ベース１９．２部を常法に従つてジア
ゾ化し、アセトアセトアニリド５．９部とカップリング
反応させることによつて（化１９）の構造を有する顔料
分散剤（ｈ）２４．７部が得られた。
ゾ化し、アセトアセトアニリド５．９部とカップリング
反応させることによつて（化１９）の構造を有する顔料
分散剤（ｈ）２４．７部が得られた。
【化１９】
【００２８】製造例４ 製造例３のアミンを使用し、ジアゾ化するまでは全く同
様にして、カップラーとして１−（ｐ−トリル）−３−
メチル−５−ピラゾロン、１−フェニル−３−カルボエ
トキシ−５−ピラゾロンを用い、同じ手順をくり返すこ
とにより、（化２０）、（化２１）の構造を有する顔料
分散剤（ｉ）、（ｊ）を得た。
様にして、カップラーとして１−（ｐ−トリル）−３−
メチル−５−ピラゾロン、１−フェニル−３−カルボエ
トキシ−５−ピラゾロンを用い、同じ手順をくり返すこ
とにより、（化２０）、（化２１）の構造を有する顔料
分散剤（ｉ）、（ｊ）を得た。
【化２０】
【化２１】
【００２９】製造例５ 水１００部に４，４′−メチレン−ビス−（２−クロロ
アニリン）１０部を加え分散させ、１個のアミノ基と反
応する量の塩化シアヌル６．９部を加えて２０℃で２時
間反応させる。次に８．２部のＮ，Ｎ−ジメチルアミノ
プロピルアミンを加え９０℃で１時間反応させ、（化２
２）の構造を有するアミン２０．４部を得る。
アニリン）１０部を加え分散させ、１個のアミノ基と反
応する量の塩化シアヌル６．９部を加えて２０℃で２時
間反応させる。次に８．２部のＮ，Ｎ−ジメチルアミノ
プロピルアミンを加え９０℃で１時間反応させ、（化２
２）の構造を有するアミン２０．４部を得る。
【化２２】
【００３０】上記ベース１８．１部を常法に従つてジア
ゾ化し、ナフトールＡＳ−ＩＴＲ１１．９ｇとカップリ
ング反応させることによつて（化２３）の構造の顔料分
散剤（ｋ）２６．５部が得られた。
ゾ化し、ナフトールＡＳ−ＩＴＲ１１．９ｇとカップリ
ング反応させることによつて（化２３）の構造の顔料分
散剤（ｋ）２６．５部が得られた。
【化２３】
【００３１】製造例６ 製造例５のアミンを使用し、ジアゾ化するまでは全く同
様とし、カップラーとしてナフトールＡＳ−ＰＨ、β−
ナフトールを用い、同じ手順をくり返すことによつて
（化２４）、（化２５）の構造を有する顔料分散剤
（１）、（ｍ）を得た。
様とし、カップラーとしてナフトールＡＳ−ＰＨ、β−
ナフトールを用い、同じ手順をくり返すことによつて
（化２４）、（化２５）の構造を有する顔料分散剤
（１）、（ｍ）を得た。
【化２４】
【化２５】
【００３２】製造例７ 水１００部に４，４′−ジアミノフェニルエーテル１０
部を加え分散させ１個のアミノ基と反応する量の塩化シ
アヌル９．２部を加えて３０℃で１時間反応させる。次
に１５．９部のＮ，Ｎ−ジブチルアミノエチルアルコー
ルを加え９０℃で２時間反応させ、（化２６）の構造を
有するアミン２９．０部を得る。
部を加え分散させ１個のアミノ基と反応する量の塩化シ
アヌル９．２部を加えて３０℃で１時間反応させる。次
に１５．９部のＮ，Ｎ−ジブチルアミノエチルアルコー
ルを加え９０℃で２時間反応させ、（化２６）の構造を
有するアミン２９．０部を得る。
【化２６】
【００３３】上記ベース１９．６部を常法に従つてジア
ゾ化し、ナフトールＡＳ−ＩＴＲ１１．８部とカップリ
ング反応させることによつて、（化２７）の構造の顔料
分散剤（ｎ）３１．１部が得られた。
ゾ化し、ナフトールＡＳ−ＩＴＲ１１．８部とカップリ
ング反応させることによつて、（化２７）の構造の顔料
分散剤（ｎ）３１．１部が得られた。
【化２７】
【００３４】製造例８ 製造例７で４，４′−ジアミノフェニルエーテルのかわ
りに４，４′−ジアミノジフェニルスルホン、１，４−
Ｂｉｓ（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、３，３′−
ジメチル−４，４′−ジアミノフェニルメタンを使用し
た以外は同じ手順をくり返して、（化２８）、（化２
９）、（化３０）の構造を有する顔料分散剤（ｏ）、
（ｐ）、（ｑ）を得た。
りに４，４′−ジアミノジフェニルスルホン、１，４−
Ｂｉｓ（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、３，３′−
ジメチル−４，４′−ジアミノフェニルメタンを使用し
た以外は同じ手順をくり返して、（化２８）、（化２
９）、（化３０）の構造を有する顔料分散剤（ｏ）、
（ｐ）、（ｑ）を得た。
【化２８】
【化２９】
【化３０】
【００３５】製造例９ 製造例５のアミンを使用し、ジアゾ化するまでは全く同
様として、カップラーとしてβ−オキシナフトエ酸を使
用した。このカップリング反応物に４５℃でＭｎＳＯ４
水溶液を加え、Ｍｎでレーキ化して（化３１）の構造を
有する顔料分散剤（ｒ）を得た。
様として、カップラーとしてβ−オキシナフトエ酸を使
用した。このカップリング反応物に４５℃でＭｎＳＯ４
水溶液を加え、Ｍｎでレーキ化して（化３１）の構造を
有する顔料分散剤（ｒ）を得た。
【化３１】
【００３６】製造例１０ 製浩例９でＭｎＳＯ４のかわりにＳｒ（ＮＯ３）２、Ｂ
ａＣｌ２、ステアリルアミン酢酸塩の水溶液を使用した
以外は同じ手順をくり返し行ない、Ｓｒ、Ｂａでレーキ
化及びステアリルアミン塩とした（化３２）、（化３
３）、（化３４）の構造を有する顔料分散剤（ｓ）、
（ｔ）、（ｕ）を得た。また金属でレーキ化しない（化
３５）の構造を有する顔料分散剤（ｖ）も得た。
ａＣｌ２、ステアリルアミン酢酸塩の水溶液を使用した
以外は同じ手順をくり返し行ない、Ｓｒ、Ｂａでレーキ
化及びステアリルアミン塩とした（化３２）、（化３
３）、（化３４）の構造を有する顔料分散剤（ｓ）、
（ｔ）、（ｕ）を得た。また金属でレーキ化しない（化
３５）の構造を有する顔料分散剤（ｖ）も得た。
【化３２】
【化３３】
【化３４】
【化３５】
【００３７】製造例中の顔料分散剤（ａ）〜（ｖ）が目
的とする構造になつていることの確認は、元素分析法に
より行なつた。元素分析はＣ、Ｈ、Ｎ、Ｃｌについて行
ない、Ｃ、Ｈ、Ｎは自動分析法、Ｃｌはフラスコ燃焼法
のカラムクロマト法により行なつた。
的とする構造になつていることの確認は、元素分析法に
より行なつた。元素分析はＣ、Ｈ、Ｎ、Ｃｌについて行
ない、Ｃ、Ｈ、Ｎは自動分析法、Ｃｌはフラスコ燃焼法
のカラムクロマト法により行なつた。
【００３８】次に顔料分散剤（ａ）、組成式（Ｃ３７、
Ｈ４６、Ｎ１１、Ｏ４、ＮＣｌ３）についての元素分析
結果を次に示す。 ※ Ｏについては理論値の値を記入した。
Ｈ４６、Ｎ１１、Ｏ４、ＮＣｌ３）についての元素分析
結果を次に示す。 ※ Ｏについては理論値の値を記入した。
【００３９】この分析結果からＣ、Ｈ、Ｎ、Ｃｌのいず
れについてもほぼ理論値に近い値が得られ、目的とする
構造の化合物が得られていることを確認した。また
（ａ）以外の顔料分散剤（ｂ）〜（ｖ）についても同様
にＣ、Ｈ、Ｎ、Ｃｌの元素分析を行ない、それぞれほぼ
目的とする構造の化合物が得られていることを確認し
た。
れについてもほぼ理論値に近い値が得られ、目的とする
構造の化合物が得られていることを確認した。また
（ａ）以外の顔料分散剤（ｂ）〜（ｖ）についても同様
にＣ、Ｈ、Ｎ、Ｃｌの元素分析を行ない、それぞれほぼ
目的とする構造の化合物が得られていることを確認し
た。
【００４０】次に実施例、比較例をあげその効果を述べ
るが、例中の部および百分率は重量基準で示す。なおア
ルファベットで示す各顔料分散剤の化学構造は製造例に
表示したものと対応する。
るが、例中の部および百分率は重量基準で示す。なおア
ルファベットで示す各顔料分散剤の化学構造は製造例に
表示したものと対応する。
【００４１】また表中〔〕で示した顔料分散剤は使用し
た顔料と同一構造のカップラーで製造した顔料分散剤を
示す。
た顔料と同一構造のカップラーで製造した顔料分散剤を
示す。
【００４２】
実施例１ 容量１５０ｍｌのガラス容器に Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ８３ ９．５部 顔料分散剤（ａ） ０．５部 アルキド樹脂系ワニス（不揮発分６０％） ２６．４部 メラミン樹脂系ワニス（不揮発分５０％） １３．６部 シンナー（キシレン／ｎ−ブタノール＝８／２） ２０部 アルミナビーズ（直径３ｍｍ） １００部 を入れペイントコンディショナーにて６０分間分散す
る。ついで アルキド樹脂系ワニス（不揮発分６０％） ３１．９部 メラミン樹脂系ワニス（不揮発分５０％） １６．４部 〔アルキド樹脂／メラミン樹脂＝７／３（固形分）〕 を加え１０分間分散する。得られた塗料をアルミナビー
ズから分離し、粘度及び塗装後の光沢を測定した。その
結果は表１に示すようにすぐれた性質を示した。
る。ついで アルキド樹脂系ワニス（不揮発分６０％） ３１．９部 メラミン樹脂系ワニス（不揮発分５０％） １６．４部 〔アルキド樹脂／メラミン樹脂＝７／３（固形分）〕 を加え１０分間分散する。得られた塗料をアルミナビー
ズから分離し、粘度及び塗装後の光沢を測定した。その
結果は表１に示すようにすぐれた性質を示した。
【００４３】比較例１ 実施例１において顔料分散剤（ａ）の添加を行なわず、
Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ８３を１０部とした塗
料を作成した。その結果は表１に示すように実施例１よ
りも劣つた。
Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ８３を１０部とした塗
料を作成した。その結果は表１に示すように実施例１よ
りも劣つた。
【００４４】実施例２〜４ 実施例１において顔料分散剤（ａ）のかわりに顔料分散
剤 （ｂ）、（ｃ）、（ｅ）をそれぞれ０．５部用いる
こと以外は実施例１をそのまま行なつて、それぞれの塗
料を作成した。その結果を表１に示す。
剤 （ｂ）、（ｃ）、（ｅ）をそれぞれ０．５部用いる
こと以外は実施例１をそのまま行なつて、それぞれの塗
料を作成した。その結果を表１に示す。
【００４５】比較例２〜２０ 比較例１でＰｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ８３のかわ
りにＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ １２、１４、１３、
１７、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ １３、３４、Ｐ
ｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ９７、８１、７４、１、
Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ １６、Ｐｉｇｍｅｎｔ
Ｒｅｄ ３７、３８、５、１７０、３、４８−４、４
８−３、４８−１をそれぞれ１０部とし、顔料分散剤を
添加しない塗料を作成した。その結果を表１に示す。
りにＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ １２、１４、１３、
１７、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ １３、３４、Ｐ
ｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ９７、８１、７４、１、
Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ １６、Ｐｉｇｍｅｎｔ
Ｒｅｄ ３７、３８、５、１７０、３、４８−４、４
８−３、４８−１をそれぞれ１０部とし、顔料分散剤を
添加しない塗料を作成した。その結果を表１に示す。
【００４６】実施例５〜４８ 実施例１でＰｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ８３のかわ
りに比較例２〜２０の顔料を使用し、顔料分散剤も製造
例中の（ａ）〜（ｖ）まで種々組み合わせた塗料を作成
した。その結果を表１に示す。
りに比較例２〜２０の顔料を使用し、顔料分散剤も製造
例中の（ａ）〜（ｖ）まで種々組み合わせた塗料を作成
した。その結果を表１に示す。
【００４７】表における粘度はブルックフィルド型粘度
計にて測定。光沢は光沢計にて６０°／６０°反射率を
測定。耐色分れ性についてはメラミンアルキドワニス
で、予め調製した酸化チタンのベース塗料で、顔料と酸
化チタンの比率が１／１０になるようにカットし、淡色
塗料を作成し、試験管にとつて凝集状態を観察した。判
定は、次の◎、○、△、×で行なつた。 ◎：全く均一。 ○：僅かに白いスジが認められる。 △：白い縞模様状態。 ×：白が完全に分離。
計にて測定。光沢は光沢計にて６０°／６０°反射率を
測定。耐色分れ性についてはメラミンアルキドワニス
で、予め調製した酸化チタンのベース塗料で、顔料と酸
化チタンの比率が１／１０になるようにカットし、淡色
塗料を作成し、試験管にとつて凝集状態を観察した。判
定は、次の◎、○、△、×で行なつた。 ◎：全く均一。 ○：僅かに白いスジが認められる。 △：白い縞模様状態。 ×：白が完全に分離。
【００４８】表１に示したように、顔料分散剤を添加し
た全ての場合に効果が認められたが、中でもカップラー
の構造が同一の顔料に配合した場合に最も優れた効果が
認められた。またこれらの塗料は１週間放置後に同じ粘
度計で測定しても粘度の増加はほとんど認められなかつ
た。
た全ての場合に効果が認められたが、中でもカップラー
の構造が同一の顔料に配合した場合に最も優れた効果が
認められた。またこれらの塗料は１週間放置後に同じ粘
度計で測定しても粘度の増加はほとんど認められなかつ
た。
【００４９】実施例４９ 容量１５０ｍｌのガラス容器に Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ８３ ９．５部 顔料分散剤（ａ） ０．５部 アクリル樹脂系ワニス（不揮発分６０％） ２６．４部 メラミン樹脂系ワニス（不揮発分５０％） １３．６部 シンナー（キシレン／ｎ−ブタノール＝８／２） ２０部 アルミナビ−ズ（直径３ｍｍ） １００部 を入れペイントコンディショナーにて６０分間分散す
る。ついで アクリル樹脂系ワニス（不揮発分６０％） ３１．９部 メラミン樹脂系ワニス（不揮発分５０％） １６．４部 〔アクリル樹脂／メラミン樹脂＝７／３（固形分）〕 を加え１０分間分散する。得られた塗料をアルミナビー
ズから分離し、粘度及び塗装後の光沢を測定した。その
結果を表２に示す。
る。ついで アクリル樹脂系ワニス（不揮発分６０％） ３１．９部 メラミン樹脂系ワニス（不揮発分５０％） １６．４部 〔アクリル樹脂／メラミン樹脂＝７／３（固形分）〕 を加え１０分間分散する。得られた塗料をアルミナビー
ズから分離し、粘度及び塗装後の光沢を測定した。その
結果を表２に示す。
【００５０】比較例２１ 実施例４９において顔料分散剤（ａ）の添加を行なわ
ず、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ８３を１０部とした
塗料を作成した。その結果を表２に示す。（なお評価は
メラミンアルキド樹脂塗料の場合と同様に行なつた。）
ず、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ８３を１０部とした
塗料を作成した。その結果を表２に示す。（なお評価は
メラミンアルキド樹脂塗料の場合と同様に行なつた。）
【００５１】表２に示したように、アクリルメラミン樹
脂塗料においても本発明による顔料分散剤を配合したも
のが、流動性、光沢、耐色分れ性において優れた結果を
示した。またこれらの塗料を１週間放置後に同じ粘度計
で測定しても粘度の増加はほとんど認められなかつた。
なおＰｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ８３以外の顔料に
おいても、本発明による顔料分散剤は同様の効果を示し
た。
脂塗料においても本発明による顔料分散剤を配合したも
のが、流動性、光沢、耐色分れ性において優れた結果を
示した。またこれらの塗料を１週間放置後に同じ粘度計
で測定しても粘度の増加はほとんど認められなかつた。
なおＰｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ８３以外の顔料に
おいても、本発明による顔料分散剤は同様の効果を示し
た。
【００５２】実施例５０ ｎ−ブチルメタクリレート５０重量％、ブチルメタクリ
レート３０重量％、メタクリレート２０重量％からなる
アクリル共重合体１０部、シクロヘキサノン７４．９部
に対し、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ８３ １４．
３部、顔料分散剤（ａ）０．８部を容器に入れ、ボール
ミルで十分に分散させ、カラーフィルター用黄色組成物
を作成した。この組成物の流動性及び展色物の光沢を測
定した結果を表３に示す。
レート３０重量％、メタクリレート２０重量％からなる
アクリル共重合体１０部、シクロヘキサノン７４．９部
に対し、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ８３ １４．
３部、顔料分散剤（ａ）０．８部を容器に入れ、ボール
ミルで十分に分散させ、カラーフィルター用黄色組成物
を作成した。この組成物の流動性及び展色物の光沢を測
定した結果を表３に示す。
【００５３】比較例２２ 実施例５０において顔料分散剤（ａ）の添加を行なわ
ず、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ８３を１５．１部と
した黄色組成物を作成した。この組成物の流動性および
展色物の光沢を測定した結果を表３に示す。（粘度、光
沢の測定方法はメラミンアルキド樹脂塗料と同様に行な
つた。）
ず、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ８３を１５．１部と
した黄色組成物を作成した。この組成物の流動性および
展色物の光沢を測定した結果を表３に示す。（粘度、光
沢の測定方法はメラミンアルキド樹脂塗料と同様に行な
つた。）
【００５４】表３に示したように、カラーフィルター用
樹脂ワニスにおいても本発明による顔料分散剤を配合し
たものが、流動性、光沢において優れた結果を示した。
樹脂ワニスにおいても本発明による顔料分散剤を配合し
たものが、流動性、光沢において優れた結果を示した。
【００５５】さらに本発明にかかわる顔料分散剤を添加
した顔料は、ニトロセルロースラッカー、常乾アルキド
塗料、およびグラビアインキ、オフセットインキ等でも
凝集を起こさず、良好な分散性を示した。
した顔料は、ニトロセルロースラッカー、常乾アルキド
塗料、およびグラビアインキ、オフセットインキ等でも
凝集を起こさず、良好な分散性を示した。
【００５６】
【発明の効果】本発明の顔料分散剤は、塗料、インキな
どの非水系ビヒクルに対し、ほぼ全てのアゾ系顔料にお
いて、顕著な改善効果を発揮し、塗料及びインキなどの
流動性を著しく改善するだけでなく、顔料の凝集による
色分れをなくし、鮮明で優れた光沢を有する被膜を得る
ことができる。
どの非水系ビヒクルに対し、ほぼ全てのアゾ系顔料にお
いて、顕著な改善効果を発揮し、塗料及びインキなどの
流動性を著しく改善するだけでなく、顔料の凝集による
色分れをなくし、鮮明で優れた光沢を有する被膜を得る
ことができる。
【００５７】さらに本発明の顔料分散剤は、その調製の
容易さから、実用的にも極めて有用である。
容易さから、実用的にも極めて有用である。
【００５８】
【表１】
【００５９】
【００６０】
【００６１】
【表２】
【００６２】
【表３】
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式〔Ｉ〕（化１）で表わされる
化合物又はその金属塩又はそのアンモニウムもしくはア
ミン塩である顔料分散剤。 【化１】 〔式中Ｑは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、
低級アルコキシ基又は水酸基を示す。Ｗは（化２）で示
される基のいずれかを示し、ｍは０又は１の整数を示
す。 【化２】 Ｋはアゾ系顔料用カップラー成分残基を示す。Ａ及びＢ
は水酸基、低級アルコキシ基又は（化３）で示される基
を示し、ＹはＮＨ又は酸素原子を示し、ｎは１〜６の整
数を示す。 【化３】 Ｒ１、Ｒ２は夫々独立に置換もしくは無置換のアルキル
基又はＲ１とＲ２による複素環であつて、窒素、酸素、
又は硫黄を含み又置換基を含むものであつてもよい。但
し、Ａ、Ｂは夫々独立であり、少なくとも一方は（化
４）で示される基である。 【化４】 〕 - 【請求項２】 アゾ系顔料用カップラー成分残基である
Ｋがアセトアセトアニリド系、ピラゾロン系、ナフトー
ルＡＳ系、β−ナフトール系又は式〔ＩＩ〕（化５）で
表わされるβ−オキシナフトエ酸系のカップラー成分残
基である請求項１記載の顔料分散剤。 【化５】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27225492A JP3170697B2 (ja) | 1992-08-27 | 1992-08-27 | 顔料分散剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27225492A JP3170697B2 (ja) | 1992-08-27 | 1992-08-27 | 顔料分散剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0673302A true JPH0673302A (ja) | 1994-03-15 |
| JP3170697B2 JP3170697B2 (ja) | 2001-05-28 |
Family
ID=17511286
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27225492A Expired - Fee Related JP3170697B2 (ja) | 1992-08-27 | 1992-08-27 | 顔料分散剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3170697B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003066225A (ja) * | 2001-08-23 | 2003-03-05 | Sanyo Shikiso Kk | カラーフィルタ用顔料組成物及びカラーフィルタ |
| JP2003066224A (ja) * | 2001-08-23 | 2003-03-05 | Sanyo Shikiso Kk | カラーフィルタ用顔料組成物及びカラーフィルタ |
| US7036572B2 (en) | 2003-11-10 | 2006-05-02 | Hyundai Motor Company | Oil cooler structure of an automatic transmission |
| AU2007333925B2 (en) * | 2006-12-15 | 2013-10-31 | Nantbio, Inc. | Triazine derivatives and their therapeutical applications |
| JP2014091828A (ja) * | 2012-11-02 | 2014-05-19 | Xerox Corp | 固体赤色インク配合物 |
| AU2014200528B2 (en) * | 2006-12-15 | 2016-05-12 | Nantbio, Inc. | Triazine derivatives and their therapeutical applications |
-
1992
- 1992-08-27 JP JP27225492A patent/JP3170697B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003066225A (ja) * | 2001-08-23 | 2003-03-05 | Sanyo Shikiso Kk | カラーフィルタ用顔料組成物及びカラーフィルタ |
| JP2003066224A (ja) * | 2001-08-23 | 2003-03-05 | Sanyo Shikiso Kk | カラーフィルタ用顔料組成物及びカラーフィルタ |
| US7036572B2 (en) | 2003-11-10 | 2006-05-02 | Hyundai Motor Company | Oil cooler structure of an automatic transmission |
| AU2007333925B2 (en) * | 2006-12-15 | 2013-10-31 | Nantbio, Inc. | Triazine derivatives and their therapeutical applications |
| US8580786B2 (en) | 2006-12-15 | 2013-11-12 | Nant Holdings Ip, Llc | Triazine derivatives and their therapeutical applications |
| AU2014200528B2 (en) * | 2006-12-15 | 2016-05-12 | Nantbio, Inc. | Triazine derivatives and their therapeutical applications |
| JP2014091828A (ja) * | 2012-11-02 | 2014-05-19 | Xerox Corp | 固体赤色インク配合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3170697B2 (ja) | 2001-05-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4310359A (en) | Pigment compositions | |
| US4088507A (en) | Phthalocyanine pigment compositions | |
| JPH0326767A (ja) | 顔料分散剤および顔料組成物 | |
| JPS6088185A (ja) | 顔料分散剤 | |
| KR0178545B1 (ko) | 표면 개질된 안료 조성물 | |
| JP3561846B2 (ja) | 顔料分散剤 | |
| JPS6342672B2 (ja) | ||
| JPH05505412A (ja) | モノアゾ顔料組成物 | |
| CA1309207C (en) | Surface modified pigment compositions | |
| JPH0673302A (ja) | 顔料分散剤 | |
| EP0957136B1 (en) | Additive for a pigment containing disazo compounds, and pigment compositions containing it | |
| JPS61246261A (ja) | 顔料分散剤 | |
| JP5439693B2 (ja) | 新規な顔料誘導体 | |
| JPH09122470A (ja) | 顔料分散剤 | |
| US5256772A (en) | Monoazo lake pigment and uses thereof | |
| WO2000026304A1 (en) | Crystal growth inhibitor for azo pigments | |
| JPS58174473A (ja) | 顔料調製物と凹版印刷インキ及びワニスの顔料着色のためのその使用 | |
| JP3561847B2 (ja) | 顔料分散剤および顔料組成物 | |
| JPS6317102B2 (ja) | ||
| CN100560660C (zh) | 颜料分散剂及用其的颜料组合物、颜料分散体和印刷油墨 | |
| EP0399458B1 (en) | Diarylide/disazo pyrazolone pigment compositions | |
| JP2000191935A (ja) | 不溶性アゾ顔料化合物及びその使用 | |
| JPS5825698B2 (ja) | ガンリヨウソセイブツ オヨビ ソノセイホウ | |
| JPH08231874A (ja) | モノアゾ顔料をベ−スとする顔料組成物 | |
| JPH061852A (ja) | 水性顔料分散体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090323 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100323 Year of fee payment: 9 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |