JP2003066224A

JP2003066224A - カラーフィルタ用顔料組成物及びカラーフィルタ

Info

Publication number: JP2003066224A
Application number: JP2001252220A
Authority: JP
Inventors: Hidehiro Tamadome; 秀広玉留; Yoshinori Kawasaki; 義範川崎; Kunji Kitamura; 勲次北村
Original assignee: Sanyo Color Works Ltd
Current assignee: Sanyo Color Works Ltd
Priority date: 2001-08-23
Filing date: 2001-08-23
Publication date: 2003-03-05
Anticipated expiration: 2021-08-23
Also published as: JP3605379B2

Abstract

(57)【要約】【課題】低粘度で流動性、貯蔵安定性に優れ、鮮明、
高透明、高精細で再現性のあるパターンを形成し得るカ
ラーフィルタ用顔料組成物を提供する。【解決手段】顔料１００重量部に対して、化１の一般
式（１）により表される化合物のジアゾニウム塩１〜１
５重量部を添加して分解処理することにより得られる顔
料組成物である。ここで、一般式（１）に於いて、Ｑは
それぞれ水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２の低級
アルキル基若しくは低級アルコキシ基又は水酸基の何れ
かを表し、Ｗは、化１の下段に示す基から選択される置
換基であり、ｍは０又は１の整数を表し、Ａ及びＢは、
それぞれ独立に−ＮＨ−Ｙ−ＳＯ₃Ｈで示される基又は
−ＯＨ基の何れかであり、ここでＹは、エチレン基、フ
ェニレン基及びナフチレン基から選択される基であって
置換基を含むものであってもよい。【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、カラー液晶表示装
置、カラー撮像管素子等に用いられるカラーフィルタ用
顔料組成物及びカラーフィルタに関し、より詳細には、
鮮明で、透明性が高く、高精細のカラーフィルタを得る
ことができ、しかも低粘度で流動性、貯蔵安定性に優れ
たカラーフィルタ用顔料組成物と、その組成物を用いて
製造されるカラーフィルタとに関するものである。

【０００２】

【従来の技術】カラー液晶表示装置、カラー撮像管素子
等に用いられるカラーフィルタは、一般に、赤色
（Ｒ）、緑色（Ｇ）及び青色（Ｂ）の染料や顔料などの
着色剤を感光性樹脂に溶解又は分散させた塗布液を用
い、フォトレジスト工程により作製されている。フォト
レジスト工程に於いては、スピンコート等により基板に
塗布して着色皮膜が形成された後、フォトマスクを介し
て着色皮膜に放射線を照射して露光部を硬化させ、その
後に現像処理を行って皮膜の未露光部を除去することに
より、所望の画素パターンが形成される。また、カラー
液晶表示装置に於いては、一般的には液晶を駆動するた
めの透明電極がカラーフィルタ上に形成され、更にその
上に液晶を一定方向に配向させるための配向膜が形成さ
れる。このような透明電極及び配向膜を得るためには、
それらの形成時に、通常２００℃〜２５０℃以上の高温
加熱が必要とされている。

【０００３】以上のような方法で作成されるカラーフィ
ルタには高い透明性が要求されるので、着色剤として染
料を用いることが考えられる。着色剤として染料を用い
た場合には、染料による樹脂溶液等への溶解・染色が行
われるため、分散安定性が良好で光の透過率が高くな
る。従って、得られるカラーフィルタの光学特性は優れ
たものとなり、再現性ある画素パターンを容易に得るこ
とができる。しかしながら、着色剤として用いられる染
料は耐熱性が不十分なため、染料に合わせて温度設定を
行うと、透明電極及び配向膜の性能を充分確保すること
ができない。また、染料の耐光性が低いために、得られ
るカラーフィルタは屋外の使用には適さないという問題
点がある。

【０００４】そこで、近年、耐熱性や耐光性を改善する
ために、染料に代えて顔料が用いられ、特に有機顔料が
好適に用いられるようになっている。しかし、顔料をカ
ラーフィルタ用顔料組成物に使用する場合、感光性樹脂
溶液に対して顔料粒子を分散させて着色することとなる
ため、染料と比較して光の透過率が低くなるという本質
的な問題がある。この点を考慮すれば、鮮明で透明性が
高く、高精細な再現性のある画素パターンの形成が要求
されるカラーフィルタの分野に於いては、一般に、顔料
粒径が数十〜数百ナノメーター（ｎｍ）という超微細粒
子の顔料をＲ、Ｇ、Ｂの各色について使用することが必
要となる。更に、このような超微細粒子を固形分濃度
（顔料分散体中の溶媒を強制的に除去した後の固形分）
２０〜５０重量％という高濃度で、且つ低粘度の流動
性、貯蔵安定性の良い分散液として設計することが求め
られている。

【０００５】このような分散体は、一般的には、Ｒ、
Ｇ、Ｂの各顔料と、その顔料に適した顔料誘導体と、高
分子活性剤等からなる分散剤と、感光液に用いられる適
当な有機溶剤との混合物を、ビーズミル、ボールミル、
ホモジナイザー、超音波分散機、三本ロール等の分散・
混練装置を用いて、所定の粒径になるまで多大のエネル
ギーを費やすことにより調製されている。

【０００６】しかしながら、目標とする顔料分散体は、
超微細粒子の顔料を高濃度で含有しているため、顔料粒
子間の凝集が非常に起こり易く、従来の分散体を用いて
も抗凝集作用が不十分であり、未だに貯蔵安定性が満足
であるとは言い難い。たとえ貯蔵安定性を満足したとし
ても、超微細粒子を分散させるために多量の分散剤が併
用されているために、これが着色皮膜の基板への密着性
不良や露光・硬化後の現像性不良を起こすなどの悪影響
を及ぼし、所望のパターンを得るのが困難となるという
問題もある。

【０００７】更には、分散剤の一成分として配合使用さ
れる顔料誘導体は、カラーフィルタ用顔料分散体の流動
特性付与には必須成分ともいえるものであり、各種のも
のが提案されている。しかし、これらの顔料誘導体は、
使用される有機顔料と化学構造が類似した顔料を母体骨
格とし、側鎖に一定量のスルホン酸、スルホンアミド
基、カルボキシル基等の置換基を導入して得られるもの
であり、その製法は、顔料に反応性基を導入するため
に、一般的には、顔料を濃硫酸、発煙硫酸等に溶解させ
たり、クロロスルホン酸等を作用させるものである。そ
のため、顔料が部分的に分解・変色して色相がダークに
なり、カラーフィルタにとっては鮮明性の点で不利とな
る。また、これら顔料誘導体の粒子は非常に微細で固く
仕上がるため、顔料分散体の調製時に分散のための多く
の機械的エネルギーを要する等の本質的な問題点があ
る。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】このように、カラーフ
ィルタに要求される鮮明で、透明性が高く、高精細で再
現性のある画素パターンを形成するための顔料分散体は
得られておらず、現状では未だ解決すべき問題点を多く
残している。本発明の目的は、このような状況に鑑み、
低粘度で流動性、貯蔵安定性に優れ、鮮明で、透明性が
高く、高精細で再現性のあるパターンを形成することが
できるカラーフィルタ用顔料組成物及びカラーフィルタ
を提供することである。

【０００９】

【課題を解決するための手段】上記課題を解決すべく鋭
意研究を重ねた結果、カラーフィルタ用顔料として使用
されているＲ、Ｇ、Ｂ顔料のスラリーに、スルホン基を
含有した特定のトリアジン系化合物のジアゾニウム塩の
分解物を所定量処理した顔料が、従来の顔料誘導体の欠
点を解決し、本発明の目的とするカラーフィルタ用顔料
組成物となり得ることを見いだし、本発明を完成させた
ものである。

【００１０】即ち、本発明のカラーフィルタ用顔料組成
物は、顔料１００重量部に対して、化３の一般式（１）
により表される化合物のジアゾニウム塩１〜１５重量部
を添加して分解処理することにより得られることを特徴
とする。

【００１１】

【化３】

【００１２】化３に於いて、Ｑはそれぞれ水素原子、ハ
ロゲン原子、炭素数１〜２の低級アルキル基若しくは低
級アルコキシ基又は水酸基の何れかを表し、Ｗは、化４
に示す基から選択される置換基であり、ｍは０又は１の
整数を表し、Ａ及びＢは、それぞれ独立に−ＮＨ−Ｙ−
ＳＯ₃Ｈで示される基又は−ＯＨ基の何れかであり、こ
こでＹは、エチレン基、フェニレン基及びナフチレン基
から選択される基であって置換基を含むものであっても
よい。

【００１３】

【化４】

【００１４】ここで、Ａ及びＢに於ける−ＮＨ−Ｙ−Ｓ
Ｏ₃Ｈで示される基と−ＯＨ基との比ＮＨ−Ｙ−ＳＯ₃Ｈ
／ＯＨが１／９より大きいことが好ましい。

【００１５】

【発明の実施の形態】以下に、本発明をさらに詳細に説
明する。

【００１６】本発明のカラーフィルタ用顔料組成物に於
ける化３の一般式（１）で示される第１級アミン化合物
（以下、「ベース」と称する。）は、それぞれ独立に−
ＮＨ−Ｙ−ＳＯ₃Ｈで表される基又は−ＯＨ基の何れか
であるＡ及びＢを有している。ここで、Ｙは、エチレン
基、フェニレン基及びナフチレン基から選択される基で
あって置換基を含むものであってもよい。−ＮＨ−Ｙ−
ＳＯ₃Ｈとして使用される代表的なものとしては、タウ
リン、スルファニル酸、メタニル酸、オルタニル酸、ナ
フチオン酸、トビアス酸、２−アミノフェノール−４−
スルホン酸、２−メトキシアニリン−５−スルホン酸、
４−クロルアニリン−３−スルホン酸、２−ニトロアニ
リン−４−スルホン酸、４Ｂ酸（ｐ−トルイジン−ｍ−
スルホン酸）、２Ｂ酸（ｏ−クロロ−ｐ−トルイジン−
ｍ−スルホン酸）、Ｃ酸（３−アミノ−６−クロロトル
エン−４−スルホン酸）、ＣＢ酸（３−アミノ−６−ク
ロロ安息香酸−４−スルホン酸）、ガンマー酸（２−ア
ミノ−８−ナフトール−６−スルホン酸）などが挙げら
れる。

【００１７】これらのベースの調製法として、次の
（１）及び（２）で示される２つの方法が代表的なもの
である。ここでは、本発明に於けるベースの１つである
化５に示すベースＡを例としてその調製法の概略を示
す。

【００１８】

【化５】

【００１９】（１）まず、３，３’−ジメトキシ−４，
４’−ジアミノビフェニル１．０モルと塩化シアヌル
１．０を反応させると、化６に示する化合物が得られ
る。

【００２０】

【化６】

【００２１】次に、この化合物１．０モルとタウリン
１．０モルとを反応させ、残りの１個の塩素を加水分解
するとベースＡが１．０モル得られる。

【００２２】（２）まず、塩化シアヌル１．０モルとタ
ウリン１．０モルとを反応させると、化７で示す化合物
が１．０モル得られる。

【００２３】

【化７】

【００２４】次に、この化合物１．０モルと３，３’−
ジメトキシ−４，４’−ジアミノビフェニル１．０モル
とを反応させ、残りの１個の塩素を加水分解するとベー
スＡ１．０モルが得られる。

【００２５】尚、（１）及び（２）で示した方法以外に
も様々な調製法を使用すること可能である。

【００２６】更に、このベースＡの調製例では、ベース
Ａ１．０モル中に於けるＮＨ₂（ＣＨ₂）₂ＳＯ₃Ｈ（タウ
リン）に由来するＳＯ₃Ｈ基の導入量は１．０モルであ
ったが、化６の化合物に２．０モルのタウリンを反応さ
せれば、化３に於ける置換基Ａ及びＢの両方に−ＮＨ
（ＣＨ₂）₂ＳＯ₃Ｈ基（２．０モル）が導入された最大
量のＳＯ₃Ｈ基を有するベースが得られる。また、タウ
リンを全く反応させることなく２個の塩素を加水分解す
れば、化３に於ける置換基Ａ及びＢの両方に−ＯＨが導
入されたベースが得られる。このように、反応させるタ
ウリンの量を変えることにより、ベース中の−ＮＨ（Ｃ
Ｈ₂）₂ＳＯ₃Ｈ基の導入量を変更することができる。

【００２７】本発明では、化３に示す化合物の１モル
（置換基Ａ及びＢの合計は２モル）のうち、−ＮＨ（Ｃ
Ｈ₂）₂ＳＯ₃Ｈ基の導入量が０．２モルより多いもの、
即ちＮＨ−Ｙ−ＳＯ₃Ｈ／ＯＨ＞１／９であれば本発明
に使用し得る有効なベースＡとなり得る。もし、タウリ
ンの導入量が少なく、この比を１／９以下の小さい値と
したベースでは、その処理量を多くしても本発明の目的
とする着色剤とはなり得ないことがある。そのため、Ａ
及びＢに由来する−ＮＨ−Ｙ−ＳＯ₃Ｈで示される基と
−ＯＨ基との比ＮＨ−Ｙ−ＳＯ₃Ｈ／ＯＨが１／９より
大きいことが好ましい。

【００２８】次に、このようにして得られたベースか
ら、ジアゾニウム塩が調製される。ジアゾニウムの調製
は、水中にベースを分散させ、これを低温で塩酸を用い
て塩素化した後、亜硝酸塩でジアゾ化するという、従来
公知のアゾ顔料合成時にベースに対して行われる一般的
なジアゾ化の処方で行うことができる。

【００２９】ベースのジアゾニウム塩の顔料への分解処
理は、次のようにして行うことができる。まず、ベース
のジアゾニウム塩を調製し、次に、そのジアゾニウム塩
を顔料スラリー中に添加し、ジアゾニウム塩の分解条件
（温度×時間の積）で分解を行う。このようにして、顔
料の存在下にジアゾニウム塩を分解することにより、Ｓ
Ｏ₃Ｈ基を含有した分解物が表面に効果的に吸着した顔
料が得られるものと考えられる。

【００３０】この際、ジアゾニウム塩の分解による窒素
ガスが発生すること、処理温度が高くなるに伴って分解
速度が大きくなること、アルカリ側より酸性側の方が分
解速度が大きくなる等の分解特性から、分解処理は、ｐ
Ｈが約２〜４の酸性側で顔料スラリー濃度を５〜１０％
とし、各々のジアゾニウム塩の脱泡作業性に応じた温度
を設定して行う必要がある。本発明のベースのジアゾニ
ウム塩の分解は、７０〜９０℃で６０〜８０分程度の条
件で行うことが好ましい。

【００３１】また、ジアゾニウム塩の分解処理量は、顔
料１００重量部に対して１〜１５重量部、好ましくは、
２〜１０重量部を処理すればよい。１重量部より少なけ
れば本発明の効果は得られず、逆に、１５重量部より多
く処理してもその量に見合った流動性の効果は得られ
ず、また、現像性など画素パターン形成に悪影響を及ぼ
す原因ともなるものである。

【００３２】このようなジアゾニウム塩の分解処理は、
上記したようなジアゾニウム塩を分解する系中の雰囲気
で変質しない顔料に対して適用することできる。そのた
め、従来からカラーフィルタ用として使用されている顔
料、例えば、C.I.Pigment Yellow８３、同９３、同１０
９、同１１０、同１２８、同１２９、同１３８、同１３
９、同１５０、同１６７、同１８５、C.I.Pigment Oran
ge３４、同４３、同７１、C.I.Pigment Red１２２、同
１２３、同１７７、同２０９、同２２４、同２５４、同
２５５、同２６４、C.I.Pigment Blue１５：３、同１
５：６、同６０、C.I.Pigment Violet２３、C.I.Pigmen
t Green７、同３６等に適用することができる。

【００３３】このように処理して得られた顔料は、顔料
に流動性付与剤として顔料誘導体を配合した従来の顔料
の流動特性と比較して同等以上の付与効果を示し、更
に、得られた顔料自身は粒子が微細にもかかわらず、処
理前顔料の鮮明性を維持してソフトに仕上がるため、分
散体の製造工程に於いて分散速度が速くなり、製造上有
利となる。

【００３４】このように、一般式（１）で示される化合
物のジアゾニウム塩を顔料に分解処理したものが、カラ
ーフィルタ用顔料として有効となる理由は定かではない
が、ジアゾニウム塩の分解過程で生じるＯＨ基とジアゾ
ニウム塩の窒素原子とが水素結合することにより、分解
物が顔料に吸着し、分解物に由来するＳＯ₃Ｈ基が顔料
表面に効果的に導入され、新規な自己分散型の顔料を生
成したものと推察される。

【００３５】カラーフィルタ用としての顔料組成物は、
顔料と分散剤及び感光液に用いられる有機溶剤とを含有
する分散体を、顔料分散体として要求される固形分濃
度、顔料粒径になるように調製し、その分散体の初期粘
度、経時による粘度変化（貯蔵安定性）、顔料粒径の変
化、色度計での光の透過率などの特性値を測定すること
により評価することができる。

【００３６】ここで、一般的に感光液に用いられる有機
溶剤としては、例えば、シクロヘキサノン、メチルエチ
ルケトン等のケトン化合物、エチルセロソルブ、ブチル
セロソルブ、メチルセロソルブアセテート、ブチルセロ
ソルブアセテート、エチレングリコールモノプロピルエ
ーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチ
レングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエ
ーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセ
テート、ジエチレングリコールエチルエーテルアセテー
ト、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート
等のアルキレングリコール化合物等が挙げられ、これら
は単独もしくは混合して用いられる。

【００３７】更に、一般的に用いられる分散剤として
は、顔料誘導体、高分子系分散剤等の多様なタイブの市
販品を使用することができる。例えば、顔料誘導体とし
ては、アビシア社のソルスパース５０００、ソルスパー
ス２２００等を、また、高分子系分散剤としては、ＢＹ
Ｋ社のディスパビック１６２、ディスパビック１６３、
ディスパビック１８０、ディスパビック１８２、ディス
パビック２０５０、アビシア社のソルスパース２４００
０ＧＲ、ソルスパース２２０００、ソルスパース２８０
００、楠本化成社のディスパロンＤＡ−２３４、ディス
パロンＤＡ−３２５、ディスパロンＤＡ−３７５、ディ
スパロンＤＡ−７２５、ディスパロンＤＡ−２３４、デ
ィスパロンＤＡ−７０３−５０などを例示することがで
きる。これらの分散剤は適宜組み合わせて使用すること
ができる。

【００３８】

【実施例】以下に、実施例及び比較例を挙げ、本発明を
さらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定される
ものではない。なお、特に明記しない限り、以下の実施
例、比較例等における部及び％は重量基準で表したもの
である。

【００３９】［ベースの製造例］（ベースＡ）水２５０部に３，３’−ジメトキシ−４，
４’−ジアミノビフェニル２４．４部を加えて分散さ
せ、塩化シアヌル１８．５部を加えて３０℃で１時間反
応させた。次に、１２．５部のタウリンを加えて８０℃
で１時間反応させ、化８に示す構造を有するベースＡ
（ＮＨ（ＣＨ₂）₂ＳＯ₃Ｈ／ＯＨ＝１／１）を４６．０
部得た。

【００４０】

【化８】

【００４１】（ベースＢ）水１６０部に３，３’−ジク
ロロ−４，４’−ジアミノビフェニル２５．３部を加え
て分散させ、塩化シアヌル１８．５部を加えて２０℃で
１時間反応させた。次に、３４．６部のスルファニル酸
を加えて９０℃で１時間反応させ、化９に示す構造を有
するベースＢ（ＮＨ−ｐｈ−ＳＯ₃Ｈ／ＯＨ＝２／０）
を６７．１部得た。

【００４２】

【化９】

【００４３】（ベースＣ）水１６０部に３，３’−ジク
ロロ−４，４’−ジアミノビフェニル２５．３部を加え
て分散させ、塩化シアヌル１８．５部を加えて２０℃で
１時間反応させた。次に、１７．３部のスルファニル酸
を加えて９０℃で１時間反応させ、化１０に示す構造を
有するベースＣ（ＮＨ−ｐｈ−ＳＯ₃Ｈ／ＯＨ＝１／
１）を５２．０部得た。

【００４４】

【化１０】

【００４５】（ベースＤ）水１６０部に３，３’−ジク
ロロ−４，４’−ジアミノビフェニル２５．３部を加え
て分散させ、塩化シアヌル１８．５部を加えて２０℃で
１時間反応させた。次に、１．８部のスルファニル酸を
加えて９０℃で１時間反応させ、化１１（ａ）に示す構
造を有する化合物８０％と、同（ｂ）に示す構造を有す
る化合物２０％とを含有するベースＤ（ＮＨ−ｐｈ−Ｓ
Ｏ₃Ｈ／ＯＨ＝１／９）を３８．８部得た。

【００４６】

【化１１】

【００４７】（ベースＥ）水２５０部に塩化シアヌル１
８．５部とトビアス酸２２．３部を加えて２０℃で１時
間反応させた。次に、４，４’−ジアミノジフェニルス
ルホン２４．８部を加えて９０℃で１時間反応させ、化
１２に示す構造を有するベースＥ（ＮＨ−naphthylene
−ＳＯ₃Ｈ／ＯＨ＝１／１）を５６．３部得た。

【００４８】

【化１２】

【００４９】［カラーフィルタ用顔料組成物の製造例］（実施例１）ベースＡ５．０部を水１００部に撹拌しな
がら加えて分散させ、１７．５％の塩酸水溶液９．７部
を加えて約２０分撹拌保持した。その後、氷で１０℃以
下に冷却し、１０％の亜硝酸ソーダ水溶液１２部を加
え、１０℃以下で３０分撹拌して約１３０部のジアゾニ
ウム塩を得た。このジアゾニウム塩を、C.I.Pigment Gr
een３６の顔料１００部を水１６００部に分散させたス
ラリー中に加えた。その時のスラリーのｐＨは２．２で
あった。このスラリーを８５℃まで昇温した後、６０分
間この温度を保持してジアゾニウム塩を分解処理した。
その後、濾過、水洗、乾燥及び粉砕して、実施例１のカ
ラーフィルタ用顔料組成物１０１部を得た。

【００５０】（実施例２）ベースＢ３．０部を水５０部
に撹拌しながら加えて分散させ、１７．５％の塩酸水溶
液３．５部を加えて約２０分撹拌保持した。その後、氷
で１０℃以下に冷却し、１０％の亜硝酸ソーダ水溶液５
部を加え、１０℃以下で３０分撹拌して約１００部のジ
アゾニウム塩を得た。このジアゾニウム塩を、C.I.Pigm
ent Green３６の顔料１００部を水１６００部に分散さ
せたスラリー中に加えた。その時のスラリーのｐＨは
２．５であった。このスラリーを９０℃まで昇温した
後、７０分間この温度を保持してジアゾニウム塩を分解
処理した。その後、濾過、水洗、乾燥及び粉砕して、実
施例２のカラーフィルタ用顔料組成物９９部を得た。

【００５１】（実施例３）ベースＥ６部を水１００部に
撹拌しながら加えて分散させ、１７．５％の塩酸水溶液
１２部を加えて約２０分撹拌保持した。その後、氷で１
０℃以下に冷却し、１０％の亜硝酸ソーダ水溶液１３部
を加え、１０℃以下で３０分撹拌して約１５０部のジア
ゾニウム塩を得た。このジアゾニウム塩を、C.I.Pigmen
t Green３６顔料１００部を水１６００部に分散させた
スラリー中に加えた。その時のスラリーのｐＨは２．０
であった。このスラリーを８０℃まで昇温した後、７５
分間この温度を保持してジアゾニウム塩を分解処理し
た。その後、濾過、水洗、乾燥及び粉砕して、実施例３
のカラーフィルタ用顔料組成物１０２部を得た。

【００５２】（比較例１）実施例１、実施例２及び実施
例３で使用したC.I.Pigment Green３６の未処理顔料を
そのまま使用した。

【００５３】（実施例４）ベースＡ１０部を水２００部
に撹拌しながら加えて分散させ、１７．５％の塩酸水溶
液２０部を加えて約２０分撹拌保持した。その後、氷で
１０℃以下に冷却し、１０％の亜硝酸ソーダ水溶液２３
部を加え、１０℃以下で３０分撹拌して約２００部のジ
アゾニウム塩を得た。このジアゾニウム塩を、C.I.Pigm
ent Red１７７の顔料１００部を水１５００部に分散さ
せたスラリー中に加えた。その時のスラリーのｐＨは
２．０であった。このスラリーを８５℃まで昇温した
後、６０分間この温度を保持してジアゾニウム塩を分解
処理した。その後、濾過、水洗、乾燥及び粉砕して、実
施例４のカラーフィルタ用顔料組成物１００部を得た。

【００５４】（実施例５）ベースＥ８部を水１２０部に
撹拌しながら加えて分散させ、１７．５％の塩酸水溶液
１６部を加えて約２０分撹拌保持した。その後、氷で１
０℃以下に冷却し、１０％の亜硝酸ソーダ水溶液１７部
を加え、１０℃以下で３０分撹拌して約１７０部のジア
ゾニウム塩を得た。このジアゾニウム塩を、C.I.Pigmen
t Red１７７の顔料１００部を水１５００部に分散させ
たスラリー中に加えた。その時のスラリーのｐＨは２．
０であった。このスラリーを８０℃まで昇温した後、７
５分間この温度を保持してジアゾニウム塩を分解処理し
た。その後、濾過、水洗、乾燥及び粉砕して、実施例５
のカラーフィルタ用顔料組成物１０１部を得た。

【００５５】（比較例２）実施例４及び実施例５で使用
したC.I.Pigment Red１７７の未処理顔料をそのまま使
用した。

【００５６】（実施例６）ベースＡ１２部を水２００部
に撹拌しながら加えて分散させ、１７．５％の塩酸水溶
液２４部を加えて約２０分撹拌保持した。その後、氷で
１０℃以下に冷却した液中に１０％の亜硝酸ソーダ水溶
液２８部を加え、１０℃以下で３０分撹拌して約２５Ｏ
部のジアゾニウム塩を得た。このジアゾニウム塩を、C.
I.PigmentRed２５４の顔料１００部を水１５００部に分
散させたスラリー中に加えた。その時のスラリーのｐＨ
は２．０であった。このスラリーを８５℃まで昇温した
後、６０分間この温度を保持してジアゾニウム塩を分解
処理した。その後、濾過、水洗、乾燥及び粉砕して、実
施例６のカラーフィルタ用顔料組成物１０５部を得た。

【００５７】（実施例７）ベースＣ７部を水１００部に
撹拌しながら加えて分散させ、１７．５％の塩酸水溶液
１１部を加えて約２０分撹拌保持した。その後、氷で１
０℃以下に冷却した液中に１０％の亜硝酸ソーダ水溶液
１４部を加え、１０℃以下で３０分撹拌して約１３０部
のジアゾニウム塩を得た。このジアゾニウム塩を、C.I.
Pigment Red２５４の顔料１００部を水１５００部に分
散させたスラリー中に加えた。その時のスラリーのｐＨ
は２．５であった。このスラリーを９０℃まで昇温した
後、７０分間この温度を保持してジアゾニウム塩を分解
処理した。その後、濾過、水洗、乾燥及び粉砕して、実
施例７のカラーフィルタ用顔料組成物９９部を得た。

【００５８】（実施例８）ベースＤ１５部を水４００部
に撹拌しながら加えて分散させ、１７．５％の塩酸水溶
液３０部を加えて約２０分撹拌保持した。その後、氷で
１０℃以下に冷却した液中に１０％の亜硝酸ソーダ水溶
液４０部を加え、１０℃以下で３０分撹拌して約４００
部のジアゾニウム塩を得た。このジアゾニウム塩を、C.
I.PigmentRed２５４の顔料１００部を水１５００部に分
散させたスラリー中に加えた。その時のスラリーのｐＨ
は２．４であった。このスラリーを７０℃まで昇温した
後、６０分間この温度を保持してジアゾニウム塩を分解
処理した。その後、濾過、水洗、乾燥及び粉砕して、実
施例８のカラーフィルタ用顔料組成物１０６部を得た。

【００５９】（比較例３）実施例６、実施例７及び実施
例８で使用したC.I.Pigment Red２５４の未処理顔料を
そのまま使用した。

【００６０】（実施例９）ベースＣ７部を水１００部に
撹拌しながら加えて分散させ、１７．５％の塩酸水溶液
１１部を加えて約２０分撹拌保持した。その後、氷で１
０℃以下に冷却した液中に１０％の亜硝酸ソーダ水溶液
１４部を加え、１０℃以下で３０分撹拌して約１３０部
のジアゾニウム塩を得た。このジアゾニウム塩を、C.I.
Pigment Orange４３の顔料１００部を水１５００部に分
散させたスラリー中に加えた。その時のスラリーのｐＨ
は２．５であった。このスラリーを９０℃まで昇温した
後、７０分間この温度を保持してジアゾニウム塩を分解
処理した。その後、濾過、水洗、乾燥及び粉砕して、実
施例９のカラーフィルタ用顔料組成物１００部を得た。

【００６１】（実施例１０）ベースＤ１５部を水５００
部に撹拌しながら加えて分散させ、１７．５％の塩酸水
溶液３０部を加えて約２０分撹拌保持した。その後、氷
で１０℃以下に冷却した液中に１０％の亜硝酸ソーダ水
溶液４０部を加え、１０℃以下で３０分撹拌して約４０
０部のジアゾニウム塩を得た。このジアゾニウム塩を、
C.I.PigmentOrange４３顔料１００部を水１５００部に
分散させたスラリー中に加えた。その時のスラリーのｐ
Ｈは２．２であった。このスラリーを７０℃まで昇温し
た後、８０分間この温度を保持してジアゾニウム塩を分
解処理した。その後、濾過、水洗、乾燥及び粉砕して、
実施例１０のカラーフィルタ用顔料組成物１０４部を得
た。

【００６２】（比較例４）実施例９及び実施例１０で使
用したC.I.Pigment Orange４３の未処理顔料をそのまま
使用した。

【００６３】（実施例１１）ベースＢ５部を水１００部
に撹拌しながら加えて分散させ、１７．５％の塩酸水溶
液６部を加えて約２０分撹拌保持した。その後、氷で１
０℃以下に冷却した液中に１０％の亜硝酸ソーダ水溶液
８部を加え、１０℃以下で３０分撹拌して約１００部の
ジアゾニウム塩を得た。このジアゾニウム塩を、C.I.Pi
gment Blue１５：６顔料１００部を水１８００部に分散
させたスラリー中に加えた。その時のスラリーのｐＨは
２．３であった。このスラリーを９０℃まで昇温した
後、７０分間この温度を保持してジアゾニウム塩を分解
処理した。その後、濾過、水洗、乾燥及び粉砕して、実
施例１１のカラーフィルタ用顔料組成物１０３部を得
た。

【００６４】（実施例１２）ベースＣ８部を水１００部
に撹拌しながら加えて分散させ、１７．５％の塩酸水溶
液１３部を加えて約２０分撹拌保持した。その後、氷で
１０℃以下に冷却した液中に１０％の亜硝酸ソーダ水溶
液１６部を加え、１０℃以下で３０分撹拌して約１３０
部のジアゾニウム塩を得た。このジアゾニウム塩を、C.
I.Pigment Blue１５：６顔料１００部を水１５００部に
分散させたスラリー中に加えた。その時のスラリーのｐ
Ｈは２．３であった。このスラリーを９０℃まで昇温し
た後、７０分間この温度を保持してジアゾニウム塩を分
解処理した。その後、濾過、水洗、乾燥及び粉砕して、
実施例１２のカラーフィルタ用顔料組成物１０５部を得
た。

【００６５】（比較例５）実施例１１及び実施例１２で
使用したC.I.Pigment Blue１５：６の未処理顔料をその
まま使用した。

【００６６】（実施例１３）ベースＢ５部を水１００部
に撹拌しながら加えて分散させ、１７．５％の塩酸水溶
液６部を加えて約２０分撹拌保持した。その後、氷で１
０℃以下に冷却した液中に１０％の亜硝酸ソーダ水溶液
８部を加え、１０℃以下で３０分撹拌して約１００部の
ジアゾニウム塩を得た。このジアゾニウム塩を、C.I.Pi
gment Yellow１５０顔料１００部を水１８００部に分散
させたスラリー中に加えた。その時のスラリーのｐＨは
２．３であった。このスラリーを９０℃まで昇温した
後、７０分間この温度を保持してジアゾニウム塩を分解
処理した。その後、濾過、水洗、乾燥及び粉砕して、実
施例１３のカラーフィルタ用顔料組成物１０３部を得
た。

【００６７】（実施例１４）ベースＥ１０部を水１２０
部に撹拌しながら加えて分散させ、１７．５％の塩酸水
溶液１６部を加えて約２０分撹拌保持した。その後、氷
で１０℃以下に冷却した液中に１０％の亜硝酸ソーダ水
溶液２０部を加え、１０℃以下で３０分撹拌して約２５
０部のジアゾニウム塩を得た。このジアゾニウム塩を、
C.I.PigmentYellow１５０顔料１００部を水１５００部
に分散させたスラリー中に加えた。その時のスラリーの
ｐＨは２．１であった。このスラリーを８０℃まで昇温
した後、７５分間この温度を保持してジアゾニウム塩を
分解処理した。その後、濾過、水洗、乾燥及び粉砕し
て、実施例１４のカラーフィルタ用顔料組成物１０４部
を得た。

【００６８】（比較例６）実施例１３及び実施例１４で
使用したC.I.Pigment Yellow１５０の未処理顔料をその
まま使用した。

【００６９】［顔料分散体の調製、試験及び評価］以上
のようにして調製したカラーフィルタ用顔料組成物を用
い、以下のようにして顔料分散体を調製し、顔料粒径、
粘度、粘度変化率（％）、色特性（Ｙ、ｘ、ｙ）の試験
及び評価を行った。

【００７０】（顔料分散体の調製）表１、表２及び表３
に示した顔料分散体組成物１００ｇとジルコニアビーズ
４００ｇを容器に仕込み、２０００ｒｐｍで２時間サン
ドミル分散した。

【００７１】

【表１】

【００７２】

【表２】

【００７３】

【表３】

【００７４】（顔料分散体の試験、評価法）＜顔料粒径＞顔料分散体を、有機溶剤プロピレングリコ
ールモノメチルエーテルアセテートで約１万倍に稀釈
し、光散乱法粒度分布測定装置（大塚電子（株）製、商
品名：ＬＰＡ−３１００型）を用いて平均粒径（単位：
ｎｍ）を測定した。

【００７５】＜粘度＞顔料分散体を樹脂製の密閉容器に
入れ、２５℃の恒温水槽中で３０分静置した後、粘度に
応じて、Ｅ型粘度計（（株）トキメック製、商品名：Ｅ
ＬＤ−６０型）又はＢ型粘度計（（株）トキメック製、
商品名：ＢＬ型、３０ｒｐｍ値）を用いて測定し、この
測定値を初期粘度（ηｉ、単位：ｍＰａ・ｓ）とした。
次に、初期粘度を測定後、その試料を恒温槽中に４０℃
で１週間保持して経時安定性の促進を行い、初期粘度の
測定と同様にして粘度を測定し、経時粘度（ηｔ、単
位：ｍＰａ・ｓ）とした。粘度変化率は、以下の式によ
り計算し、顔料分散体の安定性の指標とした。

【００７６】粘度上昇率（％）＝［｛（ηｔ−ηｉ）／
ηｉ｝×１００］。

【００７７】＜色特性（Ｙ、ｘ、ｙ）＞顔料分散体とア
クリル可溶性樹脂（メタクリル酸／ベンジルメタクリレ
ート／２−ヒドロキシエチルメタクリレート系コポリマ
ー、Ｍｗ＝２８０００）及びＰＭＡ（プロピレングリコ
ールモノメチルエーテルアセテート）溶剤で、顔料／樹
脂分＝１／２となるように分散体を調製後、ガラス基板
にスピンコーター（ミカサ（株）製、商品名：１Ｈ−Ｄ
Ｘ２型）を用いて、膜厚が１．５μｍとなるようにスピ
ンコーターの回転数を調整して塗工を行うことにより、
試料を作成した。これを分光色彩計（ミノルタ（株）
製、商品名：ＣＭ３７００ｄ型）を用いて標準光源Ｃ、
視野角２度で色度を測定し、ＣＩＥ標準表色系の（Ｙ、
ｘ、ｙ）で透過率を求めた。この時、Yellow、Orange及
びRedの場合は色度座標ｘを、Green、Blueの場合は色度
座標ｙを一定値にした時のＹ値を表示した。

【００７８】以上の試験結果を表１、表２及び表３に併
せて示した。

【００７９】表１では、C.I.Pigment Green３６及びC.
I.Pigment Red１７７顔料について、従来の、顔料、顔
料誘導体、高分子分散剤及び溶剤から成る系の分散体で
ある比較例１及び比較例２と、顔料組成物、高分子分散
剤及び溶剤から成る分散体の系である実施例１〜実施例
３及び実施例４〜実施例５をと対比して、その特性値を
比較した。

【００８０】その結果、カラーフィルタ用顔料分散体と
して要求される顔料粒径、流動性、貯蔵安定性及び透明
性に於いて、共に比較例より実施例の方が良好な値を示
し、従来からの顔料分散体よりも本発明のジアゾニウム
塩を分解物処理した顔料を使用した分散体の方がバラン
ス良くその品質が向上していることが分かる。

【００８１】表２に於いては、C.I.Pigment Red２５４
及びC.I.Pigment Orange４３顔料について、また、表３
に於いては、C.I.Pigment Blue１５：６及びC.I.Pigmen
t Yellow１５０顔料について、表１と同様にその特性値
を比較したが、同様に本発明のジアゾニウム塩を分解物
処理した顔料を使用した分散体の方が、顔料粒径、流動
性、貯蔵安定性及び透明性に於いてバランス良くその品
質が向上していることが分かる。

【００８２】また、各実施例の顔料分散体を用いてカラ
ーフィルタを作製したところ、鮮明、高透明、高精細で
再現性のあるパターンを有するカラーフィルタが得られ
た。

【００８３】

【発明の効果】本発明のカラーフィルタ用顔料組成物
は、顔料に対してジアゾニウム塩を添加し分解処理が行
われているので、透明で、流動性及び貯蔵安定性に優れ
た低粘度の顔料分散体が得られる。従って、本発明のカ
ラーフィルタ用顔料組成物を用いれば鮮明、高透明、高
精細で再現性のあるパターンを有するカラーフィルタが
得られる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者北村勲次兵庫県姫路市延末81番地山陽色素株式会社内Ｆターム(参考） 2H048 BA02 BA45 BA48 BB02 BB42 BB46 2H091 FA02Y FB06 LA03 LA15

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】顔料１００重量部に対して、化１の一般
式（１）により表される化合物のジアゾニウム塩１〜１
５重量部を添加して分解処理することにより得られるカ
ラーフィルタ用顔料組成物。【化１】（化１に於いて、Ｑはそれぞれ水素原子、ハロゲン原
子、炭素数１〜２の低級アルキル基若しくは低級アルコ
キシ基又は水酸基の何れかを表し、Ｗは、化２に示す基
から選択される置換基であり、ｍは０又は１の整数を表
し、Ａ及びＢは、それぞれ独立に−ＮＨ−Ｙ−ＳＯ₃Ｈ
で示される基又は−ＯＨ基の何れかであり、ここでＹ
は、エチレン基、フェニレン基及びナフチレン基から選
択される基であって置換基を含むものであってもよ
い。）【化２】
【請求項２】Ａ及びＢに於ける−ＮＨ−Ｙ−ＳＯ₃Ｈ
で示される基と−ＯＨ基との比ＮＨ−Ｙ−ＳＯ₃Ｈ／Ｏ
Ｈが１／９より大きいことを特徴とする請求項１記載の
カラーフィルタ用顔料組成物。
【請求項３】請求項１又は２記載のカラーフィルタ用
顔料組成物を用いたカラーフィルタ。