JP2002179976A

JP2002179976A - 顔料分散組成物、それを用いた着色感光性組成物及びカラーフィルタ

Info

Publication number: JP2002179976A
Application number: JP2000375579A
Authority: JP
Inventors: Akihiko Takeda; 明彦竹田
Original assignee: Fuji Photo Film Co Ltd
Current assignee: Fujifilm Holdings Corp
Priority date: 2000-12-11
Filing date: 2000-12-11
Publication date: 2002-06-26

Abstract

(57)【要約】【課題】分散性および色調に優れ、特にカラーフィル
タの作製に用いた場合に高い光透過性を有するカラーフ
ィルタを作製可能な顔料分散組成物を提供する。【解決手段】同時に又は個々に微細化処理した顔料及
び分散剤を、有機溶剤中に分散してなることを特徴とす
る顔料分散組成物である。好ましくは、さらに、酸性基
を有するポリマーを含有することを特徴とする前記顔料
分散組成物である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、顔料分散組成物、
それを用いた着色感光性組成物及びカラーフィルタに関
する。

【０００２】

【従来の技術】従来、顔料は鮮明な色調及び高い着色力
を示すので、塗料、印刷インキ、カラー表示板等、多く
の分野で広く利用されている。さらに、顔料を含有する
感光性組成物は、光照射によって鮮明な色調を有する画
像を形成可能であるので、例えば、カラープルーフ等の
基体上の多色画像の形成や、液晶カラーディスプレイ等
のカラーフィルタの材料として広く用いられている。こ
の様な種々の用途において、顔料は、通常、有機溶剤等
の媒体に分散させた顔料分散組成物として利用される。
該組成物における顔料分散粒子の分散性は、前記組成物
の着色力、色調及び光透過性等に影響を及ぼすので、顔
料の分散性を良化することを目的として、顔料分散組成
物中にはしばしば分散剤が添加される。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】ところで、カラーフィ
ルタは、基板上にＲ（赤）、緑（Ｇ）及びＢ（青）の３
色の画素をライン状又はモザイク状に配置したものであ
る。カラーフィルタの画素には、所望の色調が要求され
ると同時に、高い光透過性が要求される。顔料分散組成
物をカラーフィルタの作製に用いると、画素の色調の向
上に寄与することができるが、分散組成物中の分散粒子
による光の散乱等により光透過性が低下し、表示コント
ラストの低下を招くことがある。

【０００４】本発明は、前記諸問題に鑑みなされたもの
であって、分散性および色調に優れ、特に、カラーフィ
ルタの作製に用いた場合に高い光透過性を有するカラー
フィルタを作製可能な顔料分散組成物を提供することを
課題とする。また、本発明は、鮮明な色調及び高い光透
過性を有する画像を形成可能であり、特にカラーフィル
タの作製に用いた場合に高い光透過性を有するカラーフ
ィルタを作製可能な着色感光性組成物を提供することを
課題とする。さらに、本発明は、鮮明な色調及び高い光
透過性を有するカラーフィルタを提供することを課題と
する。

【０００５】

【課題を解決するための手段】従来、顔料の粗大粒子が
顔料分散組成物に及ぼす悪影響については検討されてい
たが、分散剤については検討されていなかった。本発明
者は、分散剤の粗大粒子が顔料分散組成物の着色力、色
調及び光透過性に影響を及ぼすことを見出し、この知見
に基づいて本発明を完成するに至った。即ち、前記課題
を解決するための手段は、以下の通りである。＜１＞同時に又は個々に微細化処理した顔料及び分散
剤を、有機溶剤中に分散してなることを特徴とする顔料
分散組成物である。＜２＞さらに、酸性基を有するポリマーを含有するこ
とを特徴とする＜１＞に記載の顔料分散組成物である。＜３＞前記分散剤が下記一般式（Ｉ）で表される化合
物であることを特徴とする＜１＞又は＜２＞に記載の顔
料分散組成物である。

【０００６】

【化４】

【０００７】一般式（Ｉ）中、Ａは、Ｘ−Ｙとともにア
ゾ色素を形成しうる成分を表す。Ｘは、単結合、又は下
記構造式で表される二価の連結基から選択される基を表
す。Ｙは、下記一般式(II)で表される基を表す。

【０００８】

【化５】

【０００９】

【化６】

【００１０】一般式(II)中、Ｚは、低級アルキレン基を
表す。−ＮＲ₂は、低級アルキルアミノ基、又は窒素原
子を含む５乃至６員飽和ヘテロ環を表す。ａは、１又は
２を表す。

【００１１】＜４＞＜１＞から＜３＞までのいずれか
に記載の顔料分散組成物と、エチレン性不飽和二重結合
を二個以上有する多官能モノマーと、光重合開始剤とを
含有することを特徴とする着色感光性組成物である。＜５＞基板上に色相が相互に異なる２以上のパターン
化された着色層を有するカラーフィルタであって、前記
着色層が＜４＞に記載の着色感光性組成物からなること
を特徴とするカラーフィルタである。

【００１２】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。＜顔料分散組成物＞本発明の顔料分散組成物は、同時に
又は個々に微細化処理した顔料及び分散剤を有機溶剤中
に分散してなることを特徴とする。本発明では、顔料及
び分散剤が有機溶剤中に分散される前に微細化処理を施
されているので、顔料及び分散剤の分散粒子の粒径は小
さく、前記分散粒子による光散乱を抑制することができ
る。特に、カラーフィルタの作製に用いた場合に、高い
光透過性を有するカラーフィルタを作製することができ
る。顔料及び分散剤を有機溶剤中に分散させるのと同時
に微細化処理を行うこともできるが、多大なエネルギー
が必要となり好ましくない。また、このような方法で得
られた微細な粒子は一般にフロキュレーションと呼ばれ
る弱い凝集を起こしやすく、分散体が高粘度でかつチキ
ソトロピックになる傾向がある。特に、塗膜を形成する
場合（例えばカラーフィルタの作製に利用する場合）
等、均一な塗膜の形成が困難となり問題がある。本発明
では、顔料及び分散剤を微細化処理した後に、有機溶剤
中に分散させているので、粘度が過度に上昇することが
なく、均一な塗膜の形成が可能である。

【００１３】本発明の顔料分散組成物に使用可能な顔料
としては、有機顔料が挙げられる。前記有機顔料として
は、例えば、黄色顔料、オレンジ顔料、赤色顔料、バイ
オレット顔料、青色顔料、緑色顔料、ブラウン顔料、黒
色顔料等が挙げられる。

【００１４】前記黄色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．
ピグメントイエロー２０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー
２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２、Ｃ．Ｉピグメ
ントイエロー１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３，
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８６、Ｃ．Ｉ．ピグメント
イエロー９３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０９、
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１０、Ｃ．Ｉ．ピグメン
トイエロー１１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２
５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３７、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１
３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５、Ｃ．Ｉ．ピ
グメントイエロー１４７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー
１４８、Ｃ．Ｉピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉピグ
メントイエロー１５３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー、
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５４、Ｃ．Ｉ．ピグメン
トイエロー１６６、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６
８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５等が挙げられ
る。

【００１５】前記オレンジ顔料としては、例えば、Ｃ．
Ｉ．ピグメントオレンジ３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレ
ンジ４３、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ５１、Ｃ．Ｉ．
ピグメントオレンジ５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ
５９、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６１、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントオレンジ７１、等が挙げられる。

【００１６】前記赤色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．
ピグメントレッド９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９７、
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２、Ｃ．Ｉ．ピグメント
レッド１２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４９、Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド１６８、Ｃ．Ｉ．ピクメントレッ
ド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８０、Ｃ．Ｉ．
ピグメントレッド１９２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２
１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１６、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントレッド２１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２
０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２３、Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントレッド２２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２６、
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２７、Ｃ．Ｉ．ピグメント
レッド２２８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４０、Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド２４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッ
ド４８：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０９、Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド１４６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッ
ド１１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド８１、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントレッド２１３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２７
２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２７０、Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントレッド２５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４、
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、等が挙げられる。

【００１７】前記バイオレット顔料としては、例えば、
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントバイオレット２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレッ
ト２９、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３０、Ｃ．
Ｉ．ピグメントバイオレット３７、Ｃ．Ｉ．ピクメンド
バイオレット４０、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット５
０、等が挙げられる。

【００１８】前記青色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．
ピグメントブルー１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１
５：６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー２２、Ｃ、Ｉ．ピグ
メントブルー６０、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー６４、等
が挙げられる。

【００１９】前記緑色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．
ピグメントグリーン７、Ｃ．Ｉ．ピクメントグリーン３
６、等が挙げられる。前記ブラウン顔料としては、例え
ば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントブラウン２５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２６、
等が挙げられる。前記黒色顔料としては、例えば、Ｃ．
Ｉ．ピグメントブラック７、等が挙げられる。

【００２０】これらの顔料は１種単独で使用してもよい
し、２種以上を併用してもよい。本発明においては、こ
れらの中でも、ピグメントイエロー１３８、ピグメント
イエロー１３９、ピグメントイエロー１８５、ピグメン
トイエロー８３、等の酸性基を有する顔料が好ましく、
ピグメントイエロー１３８、ピグメントイエロー１３
９、ピグメントイエロー１８５、ピグメントレッド２５
４、ピグメントグリーン３６、ピグメントブルー１５等
が特に好ましい。

【００２１】本発明の顔料分散組成物における顔料の含
有量は、用いる種類によってその好ましい範囲も変動す
るが、一般的には、５〜８０質量％が好ましく、１０〜
７０質量％がより好ましい。前記含有量が前記範囲であ
ると、着色力を高く維持しつつ、粘度が過度に上昇する
のを防止できるので好ましい。

【００２２】前記分散剤としては、種々の材料から選択
して用いることができる。具体的には、ノナノアミド、
デカンアミド、ドデカンアミド、Ｎ−ドデシルヘキサデ
カンアミド、Ｎ−オクタデシルプロピオアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルドデカンアミド及びＮ，Ｎ−ジヘキシルアセ
トアミド等のアミド化合物、ジエチルアミン、ジヘプチ
ルアミン、ジブチルヘキサデシルアミン、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルメタンアミン、トリエチルア
ミン、トリブチルアミン及びトリオクチルアミン等のア
ミン化合物、モノエタノールアミン、ジエタノールアミ
ン、トリエタノールアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（テ
トラヒドロキシエチル）−１，２−ジアミノエタン、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリ（ヒドロキシエチル）−１，２−ジ
アミノエタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ‘−テトラ（ヒドロキ
シエチルポリオキシエチレン）−１，２−ジアミノエタ
ン、１，４−ビス（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン
及び１−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジシ等のヒド
ロキシ基を有するアミン、その他、ペコタミド、イソニ
ペコタミド、ニコチン酸アミド等の化合物等の公知の分
散剤が挙げられる。これらは、市販品であってもよい
し、適宜合成したものであってもよく、該市販品として
は、例えばシゲノックス−１０５（商品名、ハッコール
ケミカル社製）等が挙げられる。

【００２３】本発明に用いる分散剤としては、下記一般
式（Ｉ）で表される化合物が好ましい。前記分散剤を用
いると、分散剤の窒素原子により顔料粒子の表面に分散
剤が吸着し、顔料粒子の表面は前記分散剤で覆われた状
態になるので、顔料粒子同士が互いに吸着するのを抑制
でき、顔料の凝集が起こり難くなる。その結果、顔料粒
子は微細化した状態のまま均一に分散され、顔料の分散
性が特に良化される。

【００２４】

【化７】

【００２５】一般式（Ｉ）中、Ａは、Ｘ−Ｙとともにア
ゾ色素を形成しうる成分を表す。前記Ａは、ジアゾニウ
ム化合物とカップリングしてアゾ色素を形成しうる化合
物であれば、任意に選択することができる。以下に、前
記Ａの具体例を示すが、本発明はこれらの具体例に何ら
限定されるものではない。

【００２６】

【化８】

【００２７】

【化９】

【００２８】前記一般式（Ｉ）中、Ｘは、単結合（Ｙが
−Ｎ＝Ｎ−に直結していることを意味する。）、又は下
記構造式で表される二価の連結基から選択される基を表
す。

【００２９】

【化１０】

【００３０】前記一般式（Ｉ）中、Ｙは、下記一般式(I
I)で表される基を表す。

【００３１】

【化１１】

【００３２】一般式(II)中、Ｚは、低級アルキレン基を
表す。Ｚは、−（ＣＨ₂）_b−と表されるが、該ｂは１〜
５の整数を表し、好ましくは２又は３を表す。一般式(I
I)中、−ＮＲ₂は、低級アルキルアミノ基、又は窒素原
子を含む５乃至６員飽和ヘテロ環を表す。該−ＮＲ
₂は、低級アルキルアミノ基を表す場合、−Ｎ（Ｃ_nＨ
_2n+1）₂と表され、ｎは１〜４の整数を表し、好ましく
は１又は２を表す。一方、該−ＮＲ₂は、窒素原子を含
む５乃至６員飽和ヘテロ環を表す場合、下記構造式で表
されるヘテロ環が好ましい。

【００３３】

【化１２】

【００３４】前記一般式(II)における、Ｚ及び−ＮＲ₂
は、それぞれ、低級アルキル基、アルコキシ基を置換基
として有していてもよい。前記一般式(II)中、ａは、１
又は２を表し、好ましくは２を表す。

【００３５】以下に、前記一般式（Ｉ）で表される化合
物の具体例を示すが、本発明はこれらの具体例に何ら限
定されるものではない。

【００３６】

【化１３】

【００３７】

【化１４】

【００３８】

【化１５】

【００３９】

【化１６】

【００４０】前記一般式（Ｉ）で表される化合物ととも
に、特開平２０００−２３９５５４号公報の第００３８
欄〜第００４３欄に記載の一般式（III）で表されるア
ミン化合物及び／又は一般式（IV）で表されるアミン化
合物を併用するのが好ましい。前記一般式（Ｉ）で表さ
れる化合物は、特開平２０００−２３９５５４号公報の
第００３３欄〜第００３５欄に記載の方法に従って合成
することができる。前記一般式（Ｉ）で表される化合物
としては、市販品を用いてもよく、例えば、アビンア社
の「ソルスパース２２０００」及び「ソルスパース
５０００」、エフカケミカルズ社の「ＥＦＫＡ−７４
５」等が挙げられる。

【００４１】本発明の顔料分散組成物における前記分散
剤含有量は、用いる分散剤の種類によってその好ましい
範囲も変動するが、一般的には、顔料１００質量部に対
し、０．１〜１００質量部であるのが好ましく、１〜３
０質量部であるのがより好ましい。前記含有量が前記範
囲であると、顔料分散組成物の粘度が過度に上昇するの
を防止しつつ、カラーフィルター等の作製の際におい
て、色度の調整が容易となるので好ましい。

【００４２】前記分散剤及び前記顔料の微細化処理は、
同時に行ってもよいし、個々に行ってもよい。顔料及び
分散剤が共存した状態で同時に微細化処理を行うのが、
製造性がよいので好ましい。前記微細化処理としては、
顔料及び分散剤を機械的に粉砕して粒径を細かくする方
法（磨砕法と呼ぶ）、良溶媒に溶解したものを貧溶媒に
投入して粒径の細かい顔料及び分散剤を析出させる方法
（析出法と呼ぶ）、および合成時に粒径の細かい粒子を
製造する方法（合成析出法と呼ぶ）等が挙げられる。使
用する顔料及び分散剤の合成法や化学的性質等により、
適当な方法を選択して行うことができる。２種以上の方
法を組み合わせて微細化処理を実施してもよい。また、
顔料と分散剤の微細化処理を個々に行う場合は、各々微
細化処理は異なっていてもよい。

【００４３】前記磨砕法は顔料及び／又は分散剤をボー
ルミル、サンドミルまたはニーダーなどを用いて、食塩
などの磨砕剤とともに磨砕した後、磨砕剤を除去して、
一次粒子を細かくする方法で、比較的均一な顔料粒子及
び／又は分散粒子が得られる。

【００４４】前記析出法は、顔料及び／又は分散剤を適
当な良溶媒に溶解させたのち、貧溶媒と混ぜ合わせて、
微細な結晶粒子を析出させる方法で、溶媒の種類や量、
析出温度、析出速度などにより一次粒子の大きさが制御
できる。使用する溶媒としては、濃硫酸、ポリリン酸、
クロロスルホン酸などの強酸性溶媒または液体アンモニ
ア、ナトリウムメチラートのジメチルホルムアミド溶液
などの塩基性溶媒などが挙げられる。

【００４５】前記析出法のうち、特殊な析出法としてロ
イコ法がある。フラバントロン系、ペリノン系、ペリレ
ン系、インダントロン系等の建染染料系顔料は、アルカ
リ性ハイドロサルファイトで還元すると、キノン基がハ
イドロキノンのナトリウム塩（ロイコ化合物）になり水
溶性になる。この水溶液に適当な酸化剤を加えて酸化す
ることにより、微細な顔料及び分散剤を析出させること
ができる。

【００４６】前記合成析出法は、顔料及び／又は分散剤
を合成すると同時に微細な結晶粒子として析出させる方
法である。しかし、生成した微細顔料及び／又は微細分
散剤を溶媒中から取り出す場合、粒子が凝集して大きな
二次粒子になっていないと一般的な分離法である濾過が
困難になるため、通常、二次凝集が起きやすい水系で合
成されるアゾ系等の顔料に適用されている。

【００４７】前記微細化処理には、前述のいずれの方法
を用いてもよいが、これらの方法のうち比較的材料が限
定されないので磨砕法が好ましい。粉砕法について以下
に詳しく述べる。本法は、顔料及び分散剤を、食塩等の
水溶性の無機塩およびそれを溶解しない水溶性有機溶剤
とともに機械的に混練（以下、この工程をソルトミリン
グと呼ぶ）した後、無機塩と有機溶剤を除去し、水洗
し、乾燥することにより一次粒子の細かな顔料及び分散
剤を得る方法である。ただし、ソルトミリング処理によ
り、顔料及び分散剤が結晶成長する場合があるため、処
理時に上記有機溶剤に少なくとも一部溶解する固形の樹
脂や顔料分散剤を加えて、結晶成長を防ぐ方法が有効で
ある。

【００４８】顔料及び分散剤と無機塩の比率は無機塩の
比率が多くなると顔料及び分散剤の微細化効率は良くな
るが、顔料及び分散剤の処理量が少なくなるために生産
性が低下する。一般的には、顔料及び分散剤が１質量部
に対して無機塩が１〜２０質量部、好ましくは２〜１０
質量部用いるのがよい。また、上記湿潤剤は、顔料及び
分散剤と無機塩とが均一な固まりとなるように加えるも
ので、顔料及び分散剤と無機塩との配合比にもよるが、
通常、顔料の５０質量％〜３００質量％の量が用いられ
る。

【００４９】上記ソルトミリングについてさらに具体的
には、顔料及び分散剤と水溶性の無機塩の混合物に湿潤
剤として少量の水溶性の有機溶剤を加え、ニーダー等で
強く練り込んだ後、この混合物を水中に投入し、ハイス
ピードミキサー等で攪拌しスラリー状とする。次に、こ
のスラリーを濾過、水洗して乾燥することにより、一次
粒子が微細化された顔料及び／又は分散剤を得ることが
できる。

【００５０】尚、顔料及び分散剤の微細化処理は、各々
の平均粒径が１００ｎｍ以下程度になるのを目安として
行うことができる。

【００５１】上記方法により得られた微細化された顔料
（例えば、赤、緑、青色顔料）、分散剤及び所望により
樹脂を、溶剤とともにサンドミル等の分散機で分散する
ことにより、顔料分散組成物を得ることができる。この
とき、前述した様に、顔料と分散剤とを予め混合し微細
化処理した後、この混合物を有機溶剤（又はビヒクル）
に分散してもよいし、顔料と分散剤等を予め別々に微細
化処理した後、有機溶剤（又はビヒクル）に分散又は溶
解し、得られた分散物や溶液を混合してもよいし、微細
化処理した顔料及び分散剤を有機溶剤（又はビヒクル）
に別々に添加して分散してもよい。ここで、ビヒクルと
は、塗料が液体状態にあるときに顔料を分散させている
媒質の部分をいい、有機溶剤以外に、液状であって前記
顔料と結合して塗膜を固める成分（バインダ樹脂）も含
まれる。

【００５２】微細化処理された顔料及び分散剤を有機溶
剤に分散させる際に使用する分散機としては、特に制限
はなく、例えば、ニーダー、ロールミル、アトライタ、
スーパーミル、ディゾルバ、ホモミキサー、サンドミル
等の公知の分散機が挙げられる。

【００５３】本発明の顔料分散組成物において、前記分
散剤、顔料及び樹脂を分散させる有機溶剤としては、特
に制限はなく、公知のものの中から適宜選択することが
でき、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテ
ル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレ
ングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコー
ルモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチ
ルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等
の（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテル
及びこれらの酢酸エステル類；酢酸エチル、酢酸ｎ−プ
ロピル、酢酸ｉ−プロピル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸ｉ−
ブチル等の酢酸エステル類；ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類；メチルエチルケトン、アセ
トン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等の
ケトン類；エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘ
キサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、グリセリン等のアルコール
類、等が挙げられる。これらは、１種単独で使用しても
よいし、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、
アルキレングリコールモノアルキルエーテル類、及びそ
の酢酸エステル類、酢酸エステル類、メチルエチルケト
ン、等が好ましい。

【００５４】前記有機溶剤の前記顔料分散組成物におけ
る含有量としては、前記顔料１００質量部に対し、通
常、１０〜１０００質量部であり、２０〜５００質量部
が好ましい。前記含有量が前記範囲であると、顔料分散
組成物の粘度が過度に上昇するのを防止することがで
き、また、貯蔵時のスペース確保等が困難とならないの
で点で好ましい。

【００５５】本発明の顔料分散組成物には、酸性基を有
するポリマーをバインダ樹脂として含有させるのが好ま
しい。酸性基を有するポリマーを使用すると、立体反発
性を付与することができ、顔料の分散安定性が向上する
とともに、着色感光性組成物として用いた際のアルカリ
現像性が向上するので好ましい。前記酸性基を有するポ
リマーとしては、例えば、（メタ）アクリル酸と（メ
タ）アクリル酸エステルとの共重合体、スチレン／無水
マレイン酸共重合体、及びスチレン／無水マレイン酸共
重合体とアルコール類との反応物等が挙げられる。これ
らは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用し
てもよい。これらの中でも、顔料分散性に優れ、着色感
光性組成物として用いた際に、多官能モノマー、光重合
開始剤との相溶性に優れ、アルカリ現像液溶解性、有機
溶剤溶解性、強度、軟化温度等が適当であるものが好ま
しく、具体的には（メタ）アクリル酸と（メタ）アクリ
ル酸エステルとの共重合体が好ましい。

【００５６】前記酸性基を有するポリマーの重量平均分
子量としては、５０００〜２０００００が好ましい。前
記重量平均分子量が、５０００未満であると、着色感光
性組成物として用いた際に、塗布膜の形成上問題がある
ことがあり、２０００００を超えると、着色感光性組成
物の粘度が高くなることがある。

【００５７】本発明の顔料分散組成物における前記樹脂
の含有量は、用いる種類によって、その好ましい範囲も
変動するが、一般的には、前記顔料１００質量部に対
し、通常、１０〜２００質量部が好ましく、２０〜１５
０質量部がより好ましい。前記含有量が前記範囲である
と、立体反発効果が得られるとともに、分散液の粘度過
度に上昇するのを防止できるので好ましい。

【００５８】本発明の顔料分散組成物は、所望により界
面活性剤等の他の成分を含有していてもよい。界面活性
剤を含有していると顔料の分散安定性がより向上するの
で好ましい。前記界面活性剤としては、例えば、アルキ
ルナフタレンスルホン酸塩、燐酸エステル塩に代表され
るアニオン系界面活性剤、アミン塩に代表されるカチオ
ン系界面活性剤、アミノカルボン酸、ベタイン型に代表
される両性界面活性剤等が挙げられる。

【００５９】本発明の顔料分散組成物は、塗料、印刷イ
ンキ等として用いることができる。また、例えば、該顔
料分散組成物を含む塗布液を支持体上に塗布、乾燥して
該顔料分散組成物の層を形成し、あるいは仮支持体上に
形成されたこの顔料分散組成物の層を支持体上に転写
し、その上に公知のポジ型又はネガ型の感光性樹脂組成
物の層を形成し、露光、現像し、次いで未露光の前記感
光性樹脂組成物の層と共に同じ領域の前記顔料分散組成
物の層を除去する方法等により画像形成を行なうことが
できる。また、感光性組成物と混合することにより、光
照射により画像形成可能な着色感光性組成物として画像
形成に供することができる。これについては後述する。

【００６０】＜着色感光性組成物＞本発明の着色感光性
組成物は、本発明の顔料分散組成物と、エチレン性不飽
和二重結合を二個以上有する多官能モノマーと、光重合
開始剤とを含有することを特徴とする。本発明の着色感
光性組成物は、顔料を含有しているので色調に優れ、且
つ分散剤を含有しているので分散性が良好である。さら
に、前記顔料及び分散剤は微細化処理された後に有機溶
剤中に分散されているので、分散粒子による光散乱等が
抑制されている。特に、カラーフィルタの作製に利用し
た場合に、高い光透過性を有するカラーフィルタを作製
することができる。

【００６１】前記エチレン性不飽和二重結合を二個以上
有する多官能モノマーとしては、例えば、特開昭６０−
２５８５３９号公報に記載されているような公知の（メ
タ）アクリル酸エステル、ウレタン（メタ）アクリレー
ト、（メタ）アクリル酸アミド、アリル化合物、ビニル
エステル等が挙げられる。これらは１種単独で使用して
もよいし、２種以上を併用してもよい。これらの中で
も、（メタ）アクリル酸エステルが好ましい。

【００６２】前記エチレン性不飽和二重結合を有する多
官能モノマーの前記着色感光性組成物における含有量と
しては、全固形分に対し、１０〜６０質量％が好まし
い。前記含有量が前記範囲であると、露光時における硬
化力を充分に維持しつつ、他の素材の能力が発揮される
のを抑制しないので好ましい。

【００６３】前記光重合開始剤としては、波長が約３０
０〜５００ｎｍに少なくとも約５０の分子吸光係数を有
する化合物を少なくとも１種使用するのが好ましく、こ
のような化合物としては、例えば、特開平２−４８６６
４号公報、特開平１−１５２４４９号公報、及び特開平
２−１５３３５３号公報に記載されているような、芳香
族ケトン類、ロフィン２量体、ベンゾイン、ベンゾイン
エーテル類、ポリハロゲン類、等が挙げられる。これら
は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用して
もよい。これらの中でも、４，４’−ビス（ジエチルア
ミノ）ベンゾフェノンと２−（ｏ−クロロフェニル）−
４，５−ジフェニルイミダゾール２量体の組み合わせ、
及び４−［ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチ
ル）-２，６−ジ（トリクロロメチル）−s−トリアジ
ン］が好ましい。

【００６４】前記光重合開始剤の前記着色感光性組成物
における含有量としては、着色感光性組成物の全固形分
に対し、０．２〜１０質量％が好ましい。前記含有量が
前記範囲であると、露光感度を高く維持しつつ、露光感
度が高くなり過ぎて制御が困難になるのを防止できるの
で好ましい。

【００６５】本発明の着色感光性組成物は、本発明の顔
料分散組成物と、エチレン性不飽和二重結合を二個以上
有する多官能モノマーと、光重合開始剤とを混合するこ
とによって調製することができる。尚、調製の際には、
樹脂をさらに添加してもよく、前記樹脂としては、顔料
分散組成物に使用可能な前記酸性基を有するポリマーが
好ましい。顔料分散組成物を調製した際に使用した樹脂
と同一の樹脂を用いるのが好ましい。本発明の着色感光
性組成物において、樹脂（特に酸性基を有するポリマ
ー）の含有量としては、全固形分に対し２０〜８０質量
％程度が好ましい。前記含有量が前記範囲であると塗布
膜の強度を高く維持しつつ、他の素材の能力が発揮され
難くなるのを防止できるので好ましい。

【００６６】本発明の着色感光性組成物は、光照射によ
る画像形成に供することができる。前記着色感光性組成
物を用いた着色画像の形成は、基本的に下記（１）〜
（３）の工程により行なうことができる。（１）前記顔料分散組成物を調製した後、これを用いて
前記着色感光性組成物を調製する工程（２）得られた着色感光性組成物を基板上に塗布し乾燥
して、又は、別の仮支持体上に塗布し乾燥して形成した
層を基板上に転写して、着色感光性組成物による層を形
成する工程（３）基板上に形成された着色感光性組成物による層を
露光、現像し、パターンを形成する工程

【００６７】前記基板としては、ガラス板や透明プラス
ティック板等の透明材料が一般に用いられる。前記基板
と前記着色感光性組成物との密着力を向上させるため
に、市販の各種シランカップリング剤等を前記着色感光
性組成物に添加するか、あるいはあらかじめ前記基板を
カップリング処理しておいてもよい。

【００６８】前記着色感光性組成物の塗布液の前記基板
への塗布は、スピンコータ、ロールコータ、バーコー
タ、カーテンコータ等の公知の塗布手段を用いて行なう
ことができる。

【００６９】前記仮支持体上に形成された前記着色感光
性組成物による層を、前記基板上に転写する方法として
は、常圧下又は減圧下でヒートロールラミネータを用い
る方法が好適に挙げられる。

【００７０】前記現像の際に使用される現像液の例とし
ては、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物又
は炭酸塩、炭酸水素塩、アシモニア水、４級アンモニウ
ム塩の水溶液、等が挙げられる。これらは１種単独で使
用してもよいし、２種以上を併用してもよい。これらの
中でも、炭酸ナトリウム水溶液が特に好ましい。

【００７１】＜カラーフィルタ＞本発明のカラーフィル
タは、基板上に色相が相互に異なる２以上のパターン化
された着色層を有するカラーフィルタであって、前記着
色層が本発明の着色感光性組成物からなることを特徴と
する。本発明のカラーフィルタは、着色層が本発明の着
色感光性組成物により形成されているので、鮮明な色調
を有するとともに、高い光透過性を有する。

【００７２】本発明のカラーフィルタは、前記（２）及
び（３）の工程を繰り返し行い、複数色（通常はＲ、
Ｇ、Ｂの３色）のパターンを組み合わせることにより作
製することができる。本発明のカラーフィルタは、転写
法を利用して作製することもできる。転写法を利用した
カラーフィルタの製造方法については、例えば、特開平
４−２０８９４０号公報、特開平５−７２７２４号公
報、特開平５−８０５０３号公報、特開平５−１７３３
２０号公報等に詳細が記載され、本発明にも適用するこ
とができる。

【００７３】本発明のカラーフィルタには、ガラス等の
透明基板上に直接前記着色層を形成した態様、及び、Ｔ
ＦＴ等の能動素子が形成された基板上に前記着色層を形
成した態様（カラーフィルタ・オン・アレイ：ＣＯＡの
態様）等が含まれる。

【００７４】本発明のカラーフィルタは、パソコン、ワ
ードプロセッサー、エンジニアリングワークステーショ
ン、ナビゲーションシステム、テレビ、ビデオ等の表示
素子に広く利用できる。

【００７５】

【実施例】以下に、本発明の実施例について説明する
が、本発明はこれらの実施例によって何ら限定されるも
のではない。

【００７６】［実施例１］（実施例１）顔料及び分散剤に以下のソルトミリング処
理（微細化処理）を施した。青色顔料（ＢＡＳＦ社製、
商品名リオゲンブルーＬ−６７００Ｆ＝ＰＢ−１５；
６）１００ｇ、塩化ナトリウム１０００ｇ、水素化ロ
ジンエステル（荒川化学社製、商品名エステルガムＨ
Ｐ）２０ｇ、分散剤（ＥＦＫＡ社製、商品名ＥＦＫＡ−
７４５）１０ｇ及びポリエチレングリコール４０ｇを、
オーブンニーダー（森山製作所製、商品名Ｓ１−１）で
５時間混練した。その混練物を２リットルの温水に投入
し、約７０℃でディゾルバーで２時間激しく攪拌した。
その後、得られた分散物をろ過し、フィルター上の残さ
を水洗して、塩化ナトリウム、ポリエチレングリコール
を除去し、約４０℃のドライオーブンにて２日間乾燥さ
せた。得られた粉末粒子の平均粒径は７６ｎｍであっ
た。

【００７７】下記組成の青色の顔料分散組成物を調製し
た。ソルトミリング処理後の処理粉末・・・・・・・・・・・・７．０ｇ（青色顔料及び分散剤を含む）ディスパロンＤＡ−７２５（楠本化成社製）・・・・・・・０．４ｇメタクリル酸／メタクリル酸ベンジル共重合体・・・・・１５．８ｇ（モル比２８／７２、重量平均分子量：３万、４０％１−メトキシ−２−プロピルアセテート溶液）１−メトキシ−２−プロピルアセテート・・・・・・・・５７．２ｇ

【００７８】上記組成の青色の顔料組成物をモーターミ
ルＭ−５０（アイガー社製）で、直径０．６５ｍｍのジ
ルコニアビーズを用い、周速９ｍ／ｓで９時間分散し、
青色顔料分散組成物を調製した。

【００７９】［実施例２］実施例１において、青色顔料
を赤色顔料であるＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４に代
え、分散剤を下記構造の分散剤１に代えてソルトミリン
グ操作を行った点、及び顔料分散組成物の調製において
ディスパロンＤＡ−７２５を添加しなかった以外は、実
施例１と同様にして赤色の顔料分散組成物を調製した。

【００８０】

【化１７】

【００８１】［実施例３］実施例１において、青色顔料
を黄色顔料であるＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８に
代え、分散剤を前記構造の分散剤１に代えてソルトミリ
ング操作を行った点、及び顔料分散組成物の調製におい
てディスパロンＤＡ−７２５を添加しなかった点以外
は、実施例１と同様にして黄色の顔料分散組成物を調製
した。

【００８２】［実施例４］実施例１において、青色顔料
を緑色顔料であるＣ．Ｉ．ピグメントグリーン３６に代
え、分散剤を前記構造の分散剤１に代えてソルトミリン
グ操作を行った点、及び顔料分散組成物の調製において
ディスパロンＤＡ−７２５を添加しなかった点以外は、
実施例１と同様にして緑色の顔料分散組成物を調製し
た。

【００８３】［比較例１］青色顔料及び分散剤に対して
ソルトミング処理を行わなかった以外は、実施例１と同
様にして青色の顔料分散組成物を調製した。［比較例２］赤色顔料及び分散剤に対してソルトミング
処理を行わなかった以外は、実施例１と同様にして赤色
の顔料分散組成物を調製した。［比較例３］黄色顔料及び分散剤に対してソルトミング
処理を行わなかった以外は、実施例１と同様にして黄色
の顔料分散組成物を調製した。［比較例４］緑色顔料及び分散剤に対してソルトミング
処理を行わなかった以外は、実施例１と同様にして緑色
の顔料分散組成物を調製した。

【００８４】得られた実施例１〜４及び比較例１〜４の
顔料分散組成物について下記の評価を行なった。（１）粘度測定：得られた顔料分散組成物の各々につい
て、Ｅ型粘度計を用いてその粘度を測定し、増粘の程度
を評価した。結果を表１に示す。

【００８５】（２）コントラスト測定：得られた顔料分
散組成物の各々をガラス基板上に厚みが６μｍになるよ
うに塗布し、サンプルを作製した。２枚の偏光板の間に
このサンプルを置き、偏光軸が平行のときと垂直のとき
との透過光量を測定し、その比をコントラストとした
（「１９９０年第７回色彩光学コンファレンス、５１２
色表示１０．４”サイズＴＦＴ−ＬＣＤ用カラーフィル
ター、植木、小関、福永、山中」を参考にした）。結果
を表１に示す。

【００８６】次に、得られた実施例１〜４及び比較例１
〜４の顔料分散組成物の各々について、下記の組成の着
色感光性組成物を作製した。顔料分散組成物・・・・・・・・・・・・・・・・・・・３２．４ｇメタクリル酸／メタクリル酸ベンジル共重合体・・・・・・９．０ｇ（モル比２８／７２、重量平均分子量３万、３０％１−メトキシ−２−プロピルアセテート溶液）ペンタエリスリトールテトラアクリレート・・・・・・・・５．２ｇ４−［ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）］ −２，６−ジ（トリクロロメチル）−５−トリアジン・・・０．２ｇハイドロキノンモノメチルエーテル・・・・・・・・・・０．０１ｇ１−メトキシ−２−プロピルアセテート・・・・・・・・・・６２ｇ前記混合は、モーターミルＭ５０（アイガー社製）で、
直径０．６５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、周速９
ｍ／ｓで９時間行なった。

【００８７】得られた着色感光性組成物の各々を、ガラ
ス基板上にスピンコーターを用いて塗布し、１００℃で
２分間乾燥させて、約２μｍの厚みの膜を形成した。次
いで、窒素気流下、超高圧水銀灯で露光した後、１％炭
酸ナトリウム水溶液で現像した。得られたカラーフィル
タのコントラストを顔料分散組成物のコントラストと同
様にして測定した。結果を表１に示す。

【００８８】

【表１】

【００８９】

【発明の効果】本発明によれば、分散性および色調に優
れ、特に、カラーフィルタの作製に用いた場合に高い光
透過性を有するカラーフィルタを作製可能な顔料分散組
成物を提供することができる。また、本発明によれば、
鮮明な色調及び高い光透過性を有する画像を形成可能で
あり、特にカラーフィルタの作製に用いた場合に高い光
透過性を有するカラーフィルタを作製可能な着色感光性
組成物を提供することができる。さらに、本発明によれ
ば、鮮明な色調及び高い光透過性を有するカラーフィル
タを提供することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｃ０９Ｂ 67/20 Ｃ０９Ｂ 67/20 Ｌ 67/46 67/46 Ｇ０２Ｂ 5/20 １０１Ｇ０２Ｂ 5/20 １０１ 5/22 5/22

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】同時に又は個々に微細化処理した顔料及
び分散剤を、有機溶剤中に分散してなることを特徴とす
る顔料分散組成物。
【請求項２】さらに、酸性基を有するポリマーを含有
することを特徴とする請求項１に記載の顔料分散組成
物。
【請求項３】前記分散剤が下記一般式（Ｉ）で表され
る化合物であることを特徴とする請求項１又は２に記載
の顔料分散組成物。【化１】（一般式（Ｉ）中、Ａは、Ｘ−Ｙとともにアゾ色素を形
成しうる成分を表す。Ｘは、単結合、又は下記構造式で
表される二価の連結基から選択される基を表す。Ｙは、
下記一般式(II)で表される基を表す。）【化２】【化３】（一般式(II)中、Ｚは、低級アルキレン基を表す。−Ｎ
Ｒ₂は、低級アルキルアミノ基、又は窒素原子を含む５
乃至６員飽和ヘテロ環を表す。ａは、１又は２を表
す。）
【請求項４】請求項１から３までのいずれか１項に記
載の顔料分散組成物と、エチレン性不飽和二重結合を二
個以上有する多官能モノマーと、光重合開始剤とを含有
することを特徴とする着色感光性組成物。
【請求項５】基板上に色相が相互に異なる２以上のパ
ターン化された着色層を有するカラーフィルタであっ
て、前記着色層が請求項４に記載の着色感光性組成物か
らなることを特徴とするカラーフィルタ。