JP2017125084A - 顔料分散剤、顔料組成物、及び顔料着色剤 - Google Patents

Abstract

【課題】顔料を含有するインキや塗料などの流動性を著しく改善可能であるとともに、顔料の粒子凝集を防止することができ、異物の発生を防止しつつ、優れた光沢及び鮮明性を示し、かつ、カラーフィルター製造時の２３０℃以上の高温処理によっても輝度が低下しにくい着色物品を製造可能な顔料分散剤を提供する。
【解決手段】下記一般式（１）（Ｄ−ＮＨ−は、アミノ基を有する有機色素に由来する構造部分、Ｒは、単結合等、Ｙは、塩基性窒素原子を有する脂肪族アミン等に由来する構造部分、ｍは０．２〜３の数、ｎは１〜４の数）で表される化合物である顔料分散剤である。

【選択図】なし

Description

本発明は、顔料分散剤、顔料組成物、及び顔料着色剤に関する。

一般に、塗料、グラビアインキ、オフセットインキなどのビヒクル中に顔料（粒子）を安定した状態で混合分散させることは困難である。例えば、ビヒクル中に一旦分散した微細な顔料粒子は、そのビヒクル中で凝集する傾向がある。顔料粒子が凝集したビヒクルは、その粘度が上昇してしまうといった問題がある。また、凝集した顔料粒子が分散されたビヒクルを用いると、インキや塗料の着色力が低下したり、塗膜のグロスが低下したりするなどの種々の問題が生じやすい。

ところで、液晶カラーディスプレイや撮像素子などを製造するために使用されるカラーフィルターは、顔料分散液を用いて、例えば、以下のような方法で製造されている。まず、赤色（Ｒ）、緑色（Ｇ）、及び青色（Ｂ）の三色の顔料を感光性樹脂液中にそれぞれ分散させたカラーフィルター用の顔料分散液（カラーフィルター（ＣＦ）用顔料着色剤）を用意する。これらのＣＦ用顔料着色剤を、スピンコート法によってカラーフィルター用の基板に塗布して着色皮膜を形成する。次いで、フォトマスクを介して形成した着色皮膜を露光した後、現像して着色皮膜をパターン化し、基板に所望の画素を形成させればカラーフィルターを得ることができる。

カラーフィルターを製造するための顔料としては、緑色顔料、赤色顔料、及び青色顔料などがある。緑色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン（以下、「ＰＧ」と記す）３６、ＰＧ７、ＰＧ５８などのフタロシアニングリーンが一般的である。赤色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド（以下、「ＰＲ」と記す）２５４などのジケトピロロピロール系レッド；ＰＲ１７７などのアントラキノン系レッド；ＰＲ２４２などのアゾ系レッドが一般的である。また、青色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー（以下、「ＰＢ」と記す）１５：６などのフタロシアニンブルーが一般的である。

なお、これらの顔料の色相と、液晶ディスプレイに要求される色特性には差があるため、補色用の顔料が併用されている。例えば、緑色顔料及び赤色顔料に対しては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー（以下、「ＰＹ」と記す）１３８、ＰＹ１３９、ＰＹ１５０などの黄色顔料が補色用の顔料として少量使用されている。また、青色顔料に対しては、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット（以下、「ＰＶ」と記す）２３などの紫色顔料が補色用の顔料として少量使用されている。そして、カラーフィルターの良好な画素を形成するためには、主となる顔料と補色用の顔料とは、ＣＦ用顔料着色剤に均一な状態で存在することが望まれる。

しかし、顔料を併用する場合は勿論、通常の分散機を使用して上記の顔料を、感光性樹脂液などの分散媒体中に分散させることは困難であり、顔料の分散状態が良好ではない顔料分散液しか得られない場合がある。顔料の分散状態が良好ではないＣＦ用顔料着色剤を用いて形成されたカラーフィルターの画素は光透過性が不十分になってしまい、カラーフィルターの画素としての光透過率が不足してしまう。すなわち、通常の分散機を使用して顔料を分散させて得られるＣＦ用顔料着色剤は、カラーフィルターの画素を形成するための着色剤としては十分ではない場合があった。

一方、顔料の分散媒体であるフォトレジスト用の感光性樹脂としては、露光後の着色皮膜が現像液であるアルカリ水溶液で容易に現像可能となるように、酸価の高いアクリル系ポリマーが主として採用されている。しかしながら、前述の顔料と、酸価の高いアクリル系ポリマーとを含有する顔料着色剤は、顔料が凝集しやすく、粘度が高くなりやすいといった問題がある。また、経時的に顔料の凝集が進行して増粘するので、貯蔵安定性が低いといった問題もある。さらに、粘度が高い、又は顔料が凝集してチクソトロピックな粘性を示す顔料着色剤を用いてカラーフィルターを製造しようとすると、露光前の着色皮膜の中央部が盛り上がってしまうことがある。このため、基板の中央部に位置する画素と、周辺部に位置する画素とでは、色相にむらや濃度差が発生するという問題が生ずる。そして、この問題は、より大画面のカラーフィルターを製造しようとする際により顕著になる。

したがって、ＣＦ用顔料着色剤（フォトレジスト）は、高濃度に顔料を含みながらも、顔料の分散媒体である感光性樹脂への分散状態が良好であるとともに、一般的な常乾塗料や焼き付け塗料に比して低粘度であることが要求される。一般的には、顔料濃度が５〜２０質量％であっても、顔料が凝集せず、その粘度が５〜２０ｍＰａ・ｓ程度であり、しかも貯蔵安定性が良好であることが要求される。

上記の要求を満たすべく、従来、顔料誘導体を顔料の分散剤として添加する方法や、顔料を顔料誘導体で処理して用いる方法などが提案されている。具体的には、顔料としてＰＢ１５：６などのフタロシアニン系ブルーを用いる場合には、顔料分散剤としてフタロシアニンの置換誘導体を用いることが提案されている。また、顔料としてＰＲ１７７などのアントラキノン系レッドを用いる場合には、顔料分散剤としてアントラキノンの置換誘導体を用いることが提案されている。さらに、顔料としてＰＲ２５４などのジケトピロロピロール系レッドを用いる場合には、顔料分散剤としてジケトピロロピロールの置換誘導体を用いることが提案されている（例えば、特許文献１〜４参照）。

特開２００２−５５２２４号公報 特開平９−２７２８１２号公報 特開平３−２６７６７号公報 特開平１１−１８９７３２号公報

近年、カラーフィルターの性能をさらに向上させたいとの要望がある。具体的には、着色画素の透過光の輝度をアップさせること；着色画素の透過光のコントラストをアップさせること；カラーフィルターを製造する際の２３０℃以上の高温処理による輝度の低下を抑制すること；などが求められている。しかしながら、特許文献１〜４等で提案されたような従来の技術では、上記の性能を満足させるカラーフィルターを製造しうる顔料着色剤を得ることは困難であった。さらに、従来の技術で得られた顔料着色剤は、カラーフィルター用に限らず、形成される塗膜（着色皮膜）中に異物が発生することがあるため、改善が要望されている。

本発明は、このような従来技術の有する問題点に鑑みてなされたものであり、その課題とするところは、顔料を含有するインキや塗料などの流動性を著しく改善可能であるとともに、顔料の粒子凝集を防止することができ、異物の発生を防止しつつ、優れた光沢及び鮮明性を示し、かつ、カラーフィルター製造時の２３０℃以上の高温処理によっても輝度が低下しにくい着色物品を製造可能な顔料分散剤を提供することにある。また、本発明の課題とするところは、上記顔料分散剤を用いて得られる顔料組成物及び顔料着色剤を提供することにある。

すなわち、本発明によれば、以下に示す顔料分散剤が提供される。
［１］下記一般式（１）で表される化合物である顔料分散剤。

（前記一般式（１）中、Ｄ−ＮＨ−は、アミノ基を有する有機色素に由来する構造部分を示し、Ｒは、単結合又は炭素数１〜４の直鎖状のアルキレン基を示し、Ｙは、塩基性窒素原子を有する炭素数２〜３０の、脂肪族アミン、脂環族アミン、又はヘテロ脂環族アミンに由来する構造部分（但し、Ｏ₂Ｓ−との結合部位が窒素原子）を示し、ｍは０．２〜３の数を示し、ｎは１〜４の数を示す）

［２］前記有機色素が、フタロシアニン系色素、ジケトピロロピロール系色素、キナクリドン系色素、アントラキノン系色素、ペリレン系色素、モノアゾ系色素、ジスアゾ系色素、縮合アゾ系色素、キノフタロン系色素、又はこれらの色素にアミノメチル基若しくはアミノフタルイミドメチル基が導入された有機色素である前記［１］に記載の顔料分散剤。
［３］前記一般式（１）中、Ｄが、下記式（２）〜（９）のいずれかで表される基であり、Ｙが、下記式（１０）で表される基である前記［１］に記載の顔料分散剤。

（前記式（２）〜（９）中、＊は、前記一般式（１）中の−ＮＨとの結合位置を示す。前記式（２）中、Ｒ₁は、単結合、メチレン基、又は下記式（Ｉ）で表される２価の基を示し、前記式（５）中、Ｒ₂は、それぞれ独立に、水素原子又はフェニル基を示し、前記式（５）中のＲ₃、前記式（６）中のＲ₄、及び前記式（８）中のＲ₅は、メチレン基又は下記式（Ｉ）で表される２価の基を示し、前記式（８）中、Ｒ₆は、下記式（８−１）又は（８−２）で表される基を示し、前記式（９）中、Ｘは、それぞれ独立に、水素原子又はハロゲンを示す）

（前記式（１０）中、＊は、前記一般式（１）中のＯ₂Ｓ−との結合位置を示し、Ｒ₇は、炭素数１〜４のアルキレン基を示し、Ｒ₈は、それぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基を示す）

また、本発明によれば、以下に示す顔料組成物が提供される。
［４］顔料と、前記［１］〜［３］のいずれかに記載の顔料分散剤と、を含有する顔料組成物。
［５］前記顔料１００質量部に対する、前記顔料分散剤の配合量が、０．５〜４０質量部である前記［４］に記載の顔料組成物。

さらに、本発明によれば、以下に示す顔料着色剤が提供される。
［６］前記［４］又は［５］に記載の顔料組成物と、皮膜形成材料と、を含有する顔料着色剤。
［７］画像表示用、画像記録用、印刷インキ用、筆記用インキ用、プラスチック用、顔料捺染用、又は塗料用である前記［６］に記載の顔料着色剤。
［８］カラーフィルター用である前記［６］に記載の顔料着色剤。

本発明の顔料分散剤は、顔料を含有するインキや塗料などの流動性を著しく改善可能であるとともに、顔料の粒子凝集を防止することができ、異物の発生を防止しつつ、優れた光沢及び鮮明性を示し、かつ、カラーフィルター製造時の２３０℃以上の高温処理によっても輝度が低下しにくい着色物品を製造可能なものである。このため、本発明の顔料分散剤は、オフセットインキやグラビアインキなどの印刷インキ、各種塗料、プラスチック、顔料捺染剤、電子写真用乾式又は湿式トナー、インクジェット記録用インキ、熱転写記録用インキ、カラーフィルター用レジスト、筆記具用インキなどに用いられるビヒクルに対して好適に使用することができる。また、本発明の顔料分散剤を用いれば、各種の塗料などの流動性を著しく改善し、顔料の粒子凝集を防止し、異物の発生が有効に防止された着色被膜を形成しうる顔料組成物及び顔料着色剤を提供することができる。さらに、本発明の顔料着色剤は、貯蔵時の増粘やゲル化が生じにくいとともに、優れた光沢と鮮明性を有する着色物を製造することができる。特に、２３０℃以上の高温で処理した場合であっても輝度が低下しにくく、高輝度の着色物を製造することができる。このため、本発明の顔料着色剤は、カラーフィルター用の顔料着色剤等として、特に好適である。

＜顔料分散剤＞
以下、好ましい実施形態を例に挙げて本発明の詳細について説明する。本発明の顔料分散剤は、下記一般式（１）で表される化合物であることを主要な特徴の一つとする。このような特徴を有する本発明の顔料分散剤は、種々の顔料に対して優れた親和性を有しており、有機・無機を問わず、様々な顔料を分散させるための顔料分散剤として好適に使用することができる。また、本発明の顔料分散剤は、優れた顔料分散効果を有しているので、種々の用途の顔料着色剤を調製するための材料として使用することができる。

（前記一般式（１）中、Ｄ−ＮＨ−は、アミノ基を有する有機色素に由来する構造部分を示し、Ｒは、単結合又は炭素数１〜４の直鎖状のアルキレン基を示し、Ｙは、塩基性窒素原子を有する炭素数２〜３０の、脂肪族アミン、脂環族アミン、又はヘテロ脂環族アミンに由来する構造部分（但し、Ｏ₂Ｓ−との結合部位が窒素原子）を示し、ｍは０．２〜３の数を示し、ｎは１〜４の数を示す）

市販の酸化防止剤などの添加剤を配合した顔料着色剤を用いても、２３０℃以上の高温で処理すると、得られる着色物の輝度は低下しやすい。これは、酸化防止剤などの一般的な添加剤は低分子量の化合物であるために、ブリードアウト、抽出、及び分散媒体中への拡散などにより、顔料の近傍に存在し続けることが困難となり、添加剤の効果が不十分になるためであると考えられる。これに対して、本発明の顔料分散剤は、有機色素の母体にヒンダードフェノール基及びスルホンアミド基を導入した構造を有する、比較的高分子量の化合物である。このため、顔料粒子の表面に吸着しやすく、ヒンダードフェノール基の酸化防止能と、スルホンアミド基の分散能とが有効に発揮される。これにより、顔料粒子の凝集及び異物発生を防止しつつ、２３０℃以上の高温で処理した場合であっても輝度の低下を抑制することができるので、優れた光沢及び鮮明性を有するカラーフィルターなどの着色物を製造することができる。

一般式（１）中、Ｄ−ＮＨ−は、アミノ基を有する有機色素に由来する構造部分を示す。アミノ基を有する有機色素としては、一般に市販されている顔料又は染料を使用することができる。アミノ基を有する有機色素としては、フタロシアニン系色素、ジケトピロロピロール系色素、キナクリドン系色素、アントラキノン系色素、ペリレン系色素、モノアゾ系色素、ジスアゾ系色素、縮合アゾ系色素、及びキノフタロン系色素などの顔料及び染料を挙げることができる。

また、アミノ基を有する有機色素として、上記の顔料及び染料などの色素にアミノメチル基又はアミノフタルイミドメチル基が導入された有機色素を用いることもできる。アミノメチル基が導入された有機色素は、例えば、公知の方法によりフタルイミドメチル基を導入した有機色素を加水分解して合成することができる。その他、種々の方法によって製造されたアミノ基を有する有機色素を使用することができる。

アミノ基を有する有機色素の具体例としては、テトラアミノフタロシアニン、１置換（又は２〜４置換）アミノメチルフタロシアニン、１置換（又は２〜４置換）４−アミノフタルイミドメチルフタロシアニン、２，２’−ジアミノ−１，１’−ビアントラキノン、４，４’−ジアミノ−１，１’−ビアントラキノン、１−アミノアントラキノン、２−アミノアントラキノン、１−アミノ−４−ヒドロキシアントラキノン、２−アミノ−３−ヒドロキシアントラキノン、１−アミノ−２−メチルアントラキノン、１，４−ジアミノアントラキノン、１，５−ジアミノアントラキノン、１，４−ジアミノ−２，３−ジシアノ−９，１０−アントラキノン、１，４−ジアミノ−２，３−ジクロロアントラキノン、１，５−ジアミノ−４，８−ジヒドロキシアントラキノン、２，６−ジアミノアントラキノン、１置換（又は２〜４置換）アミノメチルジケトピロロピロール（例えば、ＰＲ２５４、ＰＲ２５５、ＰＲ２７２、ＰＲ２６４、ＰＯ７１、ＰＯ７３など）、１置換（又は２〜４置換）４−アミノフタルイミドメチルジケトピロロピロール（例えば、ＰＲ２５４、ＰＲ２５５、ＰＲ２７２、ＰＲ２６４、ＰＯ７１、ＰＯ７３など）、１置換（又は２〜４置換）アミノメチルキナクリドン（例えば、ＰＶ１９、ＰＲ１２２、ＰＲ２０２、ＰＲ２０９など）、１置換（又は２〜４置換）４−アミノフタルイミドメチルキナクリドン（例えば、ＰＶ１９、ＰＲ１２２、ＰＲ２０２、ＰＲ２０９など）、Ｎ，Ｎ’−（１，４−フェニレン）ビス［４−［（４−メタンアミノフェニル）アゾ］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド］、Ｎ，Ｎ’−（２，５−ジクロロ−１，４−フェニレン）ビス［４−［（４−メタンアミノフェニル）アゾ］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド］、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−アミノフェニル）−３，４，９，１０−ペリレンビス（ジカルボイミド）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−アミノフェニル）−３，４，９，１０−ペリレンビス（ジカルボイミド）、Ｎ，Ｎ’−ビス（４−アミノフェニル）−３，４，９，１０−ペリレンビス（ジカルボイミド）、２−（８−アミノキノリン−２−イル）−１Ｈ−インデン−１，３（２Ｈ）−ジオン、２−（８−アミノキノリン−２−イル）−４，５，６，７−テトラクロロ−１Ｈ−インデン−１，３（２Ｈ）−ジオン、２−（８−アミノキノリン−２−イル）−４，５，６，７−テトラブロモ−１Ｈ−インデン−１，３（２Ｈ）−ジオン、５−（（６−アミノメチル−２，４−ジヒドロキシキノリン−３−イル）ジアゼニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾル−２（３Ｈ）−オン、５−（（７−アミノメチル−２，４−ジヒドロキシキノリン−３−イル）ジアゼニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾル−２（３Ｈ）−オン、５−アミノ−２−（（２，４−ジヒドロキシ−３−（（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾル−５−イル）ジアゼニル）キノリン−７−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオン、５−アミノ−２−（（２，４−ジヒドロキシ−３−（（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾル−５−イル）ジアゼニル）キノリン−６−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオンなどを挙げることができる。

一般式（１）中のＤは、下記式（２）〜（９）のいずれかで表される基であることが好ましい。

（前記式（２）〜（９）中、＊は、前記一般式（１）中の−ＮＨとの結合位置を示す。前記式（２）中、Ｒ₁は、単結合、メチレン基、又は下記式（Ｉ）で表される２価の基を示し、前記式（５）中、Ｒ₂は、それぞれ独立に、水素原子又はフェニル基を示し、前記式（５）中のＲ₃、前記式（６）中のＲ₄、及び前記式（８）中のＲ₅は、メチレン基又は下記式（Ｉ）で表される２価の基を示し、前記式（８）中、Ｒ₆は、下記式（８−１）又は（８−２）で表される基を示し、前記式（９）中、Ｘは、それぞれ独立に、水素原子又はハロゲンを示す）

また、一般式（１）中のＹは、下記式（１０）で表される基であることが好ましい。

（前記式（１０）中、＊は、前記一般式（１）中のＯ₂Ｓ−との結合位置を示し、Ｒ₇は、炭素数１〜４のアルキレン基を示し、Ｒ₈は、それぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基を示す）

本発明の顔料分散剤は、少量であっても顔料の分散剤として優れた作用を示す。また、本発明の顔料分散剤を用いて調製される顔料組成物及び顔料着色剤は、貯蔵時の増粘やゲル化が生じにくく、これらを用いて形成される塗膜中に異物が発生しにくい。本発明の顔料分散剤の具体例としては、下記式（Ａ）〜（Ｈ）で表される化合物等を挙げることができる。

本発明の顔料分散剤のさらなる具体例として、下記式（１−１）〜（１−８）で表される化合物等を挙げることができる。

一般式（１）で表される化合物（顔料分散剤）は、例えば、以下のようにして合成することができる。まず、テトラアミノフタロシアニンなどのアミノ基を有する色素に、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゼン）プロピオン酸クロリドなどのヒンダードフェノール基を有する酸塩化物を反応させて中間体を得る。なお、ヒンダードフェノール基を有する酸塩化物は、例えば、ヒンダードフェノール基を有するカルボン酸化合物から合成することができる。次いで、得られた中間体をクロロスルホン酸中、５０〜６０℃で得られた中間体をクロロスルホニル化した後、氷水中に析出させ、ろ過及び氷水洗してクロロスルホニル化物の水ペーストを得る。得られたクロロスルホニル化物を、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルアミン等の塩基性窒素原子を有するアミン化合物と水中にて５０〜６０℃で反応させれば、一般式（１）で表される化合物（顔料分散剤）を得ることができる。

また、８−アミノ−Ｎ−（３−（ジエチルアミノ）プロピル）−２−（４，５，６，７−テトラクロロ−１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）キノリンモノスルホンアミドなどのアミノ基及びスルホンアミド基を有する色素に、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゼンプロピオン酸クロリドなどのヒンダードフェノール基を有する酸塩化物を反応させても、一般式（１）で表される化合物（顔料分散剤）を得ることができる。なお、本発明の顔料分散剤には未反応の原料及びスルホン化物等の副生成物が少量含まれる可能性があるが、本発明の効果が得られる限りにおいて、未反応の原料及び副生成物が若干含まれていてもよい。

ヒンダードフェノール基を有するカルボン酸化合物としては、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸、２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸、３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸、４−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタン酸、５−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ペンタン酸などを挙げることができる。なかでも、３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸が好ましい。

また、塩基性窒素原子を有するアミン化合物の具体例としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノラウリルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノラウリルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノラウリルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノステアリルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノステアリルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミノプロピルアミン、Ｎ−（３−アミノプロピル）シクロヘキシルアミン、Ｎ−（３−アミノプロピル）モルホリン、１−（３−アミノプロピル）−２−ピペコリン、Ｎ−アミノプロピルピロリジン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエトキシプロピルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ”，Ｎ”−テトラメチルジエチレントリアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ”，Ｎ”−テトラエチルジエチレントリアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ”，Ｎ”−テトラ（ｎ−プロピル）ジエチレントリアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ”，Ｎ”−テトラ（ｉ−プロピル）ジエチレントリアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ”，Ｎ”−テトラ（ｎ−ブチル）ジエチレントリアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ”，Ｎ”−テトラ（ｉ−ブチル）ジエチレントリアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ”，Ｎ”−テトラ（ｔ−ブチル）ジエチレントリアミン、３，３’−イミノビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピルアミン）、３，３’−イミノビス（Ｎ，Ｎ−ジエチルプロピルアミン）、３，３’−イミノビス（Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）プロピルアミン）、３，３’−イミノビス（Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ブチル）プロピルアミン）、３，３’−イミノビス（Ｎ，Ｎ−ジ（ｉ−ブチル）プロピルアミン）、３，３’−イミノビス（Ｎ，Ｎ−ジ（ｔ−ブチル）プロピルアミン）、３，３’−イミノビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピルアミン）、２，９−ジメチル−２，５，９−トリアザデカン、２，１０−ジメチル−２，１０−トリアザデカン、２，１２−ジメチル−２，６，１２−トリアザトリデカン、２，１２−ジメチル−２，５，１２−トリアザトリデカン、２，１６−ジメチル−２，９，１６−トリアザヘプタデカン、３−エチル−１０−メチル−３，６，１０−トリアザウンデカン、５，１３−ジ（ｎ−ブチル）−５，９，１３−トリアザヘプタデカン、ジ（２−ピコリル）アミン、ジ（３−ピコリル）アミンなどを挙げることができる。これらのうちで、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルアミンが好ましい。

本発明の顔料分散剤の使用方法は特に制限されないが、以下に示すような使用方法が例示される。いずれの方法であっても、目的とする顔料分散効果を得ることができる。
（１）顔料と顔料分散剤とを予め公知の方法で混合し、得られた顔料組成物をビヒクルなどに添加して顔料をビヒクル中に分散させる。
（２）ビヒクルなどに顔料と顔料分散剤を所定の割合で別々に添加して、顔料をビヒクル中に分散させる。
（３）顔料と顔料分散剤をそれぞれビヒクルなどに別々に分散させた後、得られた各分散液を所定の割合で混合し、顔料をビヒクル中に分散させる。
（４）ビヒクルなどに顔料を分散させて得られた分散液に、顔料分散剤を所定の割合で添加して、顔料をビヒクル中に分散させる。

上記（１）〜（４）の方法においては、一般式（１）で表される化合物（顔料分散剤）のイオン性基のカウンターイオンを生じうるイオン性基（対イオン性基）を有する高分子分散剤を添加して、顔料をビヒクル中に分散させることが好ましい。なかでも、上記（１）及び（２）の方法において、対イオン性基を有する高分子分散剤を添加して、顔料をビヒクル中に分散させることが好ましい。

＜顔料組成物＞
本発明の顔料組成物は、顔料と、前述の顔料分散剤とを含有する。顔料１００質量部に対する顔料分散剤の配合量は、０．５〜４０質量部であることが好ましく、１〜２０質量部であることがさらに好ましい。顔料分散剤の配合量が上記した範囲内よりも少ないと、目的とする分散剤の効果が十分に得られなくなる場合がある。一方、上記した範囲内よりも顔料分散剤の配合量が多いと、分散剤の効果が頭打ちになり、それ以上の効果が期待できず、材料がコスト高になるなど、生産性の面で不利になる場合がある。さらには、このような顔料分散剤を過剰に含有する顔料組成物を用いた塗料やインキにおいて、ビヒクルの諸物性が低下したり、顔料分散剤自体の色によって、顔料のもつ色相が大きく変化したりする場合もある。

本発明の顔料分散剤は、さらに、公知のスルホンアミド系の顔料誘導体を含有してもよい。調製しようとする顔料着色剤の色相が青色系であれば、フタロシアニンスルホンアミドを顔料誘導体として用いることが好ましい。また、顔料着色剤の色相が赤色系であれば、ジケトピロロピロールスルホンアミド、キナクリドンスルホンアミド、又はアントラキノンスルホンアミドを顔料誘導体として用いることが好ましい。さらに、顔料着色剤の色相が黄色系であれば、アントラキノンスルホンアミドを顔料誘導体として用いることが好ましい。

本発明の顔料分散剤を用いることによって、有効な分散効果が得られる顔料の具体例としては、溶性・不溶性アゾ顔料、高分子量アゾ顔料、フタロシアニン顔料、キナクリドン顔料、アントラキノン顔料、ジケトピロロピロール顔料、キノフタロン顔料、メチン・アゾメチン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、イソインドリノン顔料、イソインドリン顔料、金属錯体顔料などを挙げることができる。

本発明の顔料組成物を製造する方法は特に限定されない。例えば、顔料と顔料分散剤を従来公知の方法により混合すれば、本発明の顔料組成物を得ることができる。なお、本発明の顔料組成物を製造する方法の具体例としては、以下に示す（１）〜（４）の方法を挙げることができる。
（１）顔料の紛末と顔料分散剤の粉末とを、分散機を使用せずに混合する方法。
（２）顔料と顔料分散剤とを、ニーダー、ロール、アトライター、横型ビーズミルなどの各種分散機で機械的に混合する方法。
（３）顔料の水系又は有機溶剤系のサスペンションに、顔料分散剤を溶解又は微分散させた液を添加及び混合し、顔料の表面に顔料分散剤を均一に沈着させる方法。
（４）硫酸などの強い溶解力を持った溶媒に顔料及び顔料分散剤を溶解させた後、水などの貧溶媒によって共析出させる方法。

顔料組成物を調製するのに用いる顔料分散剤の性状は、溶液、スラリー、ペースト、及び粉末のいずれであってもよい。いずれの性状の顔料分散剤を用いた場合であっても、所望の効果を得ることができる。

＜顔料着色剤＞
本発明の顔料着色剤は、前述の顔料組成物と、皮膜形成材料とを含有する。本発明の顔料着色剤は、例えば、微細化した前述の顔料組成物と、その用途に応じて選択された樹脂（（共）重合体）、オリゴマー、又はモノマーなどの皮膜形成材料とを混合することで得ることができる。本発明の顔料着色剤は、画像表示用、画像記録用、印刷インキ用、筆記用インキ用、プラスチック用、顔料捺染用、塗料用などの着色剤として広範な分野で用いることができる。特に、着色画素の透明性が問題となる画像表示材料として、なかでもカラーフィルター用顔料着色剤として好適である。勿論、本発明の顔料着色剤は、電子写真用乾式又は湿式トナー、インクジェット記録用インキ、電着記録液、熱転写記録用インキ、筆記具用インキなどの画像記録剤用の材料としても有用である。これらの画像記録剤用の材料は、それぞれ、インクジェット記録方法、電着記録方式、電子写真方式などの各種の画像記録方法に使用される。本発明の顔料着色剤を用いれば、いずれの画像記録方法であっても高品位な画像を提供しうる画像記録剤用の材料を調製することができる。

以下、本発明の顔料着色剤のさらなる詳細について、画像表示用の顔料着色剤であるカラーフィルター用顔料分散液（カラーフィルター（ＣＦ）用顔料着色剤）を代表例に挙げて説明する。カラーフィルター用顔料分散液（フォトレジスト）を調製するには、まず、前述の顔料組成物を、皮膜形成材料を含有する液に添加し、プレミキシングする。次いで、分散処理すれば、カラーフィルター用顔料分散液を得ることができる。より具体的には、縦型媒体分散機、横型媒体分散機、ボールミルなどの分散機械を使用して均一に摩砕した顔料組成物を、皮膜形成性材料を含有する液に添加及び混合することで、カラーフィルター用顔料分散液を得ることができる。また、顔料と顔料分散剤を硫酸などに溶解させて得られた溶液と水を混合して、顔料と顔料分散剤とを含む顔料組成物を固溶体又は共析体として析出させて分離する。分離した顔料組成物を、皮膜形成材料や高分子分散剤などを含有する液に添加して混合した後、ダイノミルなどの横型湿式媒体分散機（ビーズミル）を使用して摩砕分散しても、カラーフィルター用顔料分散液を得ることができる。

本発明の顔料着色剤は、高分子分散剤をさらに含有してもよい。高分子分散剤としては、酸性の高分子分散剤が好ましい。本発明の顔料着色剤中の顔料の表面は、一般式（１）で表される塩基性の顔料分散剤で処理されている。このため、酸性の高分子分散剤を含有させることで、より低粘度かつ高コントラストなカラーフィルター用顔料分散液を得ることができる。なお、塩基性の高分子分散剤を含有させると、顔料が凝集し、顔料着色剤が増粘しやすくなる場合がある。

高分子分散剤としては、公知の分散剤を用いることができる。また、酸性の高分子分散剤の具体例としては、以下商品名で、ＫＦ−１００００（川研ファインケミカル社製）；アルファレジンＳＡ−３００（アルファ化研社製）；ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−１１０、同１１１、同１８０（以上、ビックケミー社製）；ＳＯＬＳＰＥＲＳ−４１０００（Ｌｕｂｒｉｚｏｌ社製）；アジスパーＰＡ−１１１（味の素ファインテクノ社製）等を挙げることができる。

高分子分散剤の配合量は、顔料１００質量部に対して、２〜１００質量部とすることが好ましく、１０〜５０質量部とすることがさらに好ましい。高分子分散剤の配合量が２質量部未満であると、良好な顔料分散安定性を得ることが困難になる場合がある。一方、高分子分散剤の配合量が１００質量部超であると、形成される皮膜の現像性が低下する場合がある。

カラーフィルター用顔料分散液を調製するために用いる、皮膜形成材料を含有する液としては、従来公知のカラーフィルター用顔料分散液に含有される皮膜形成性重合体の溶液を用いることができる。また、皮膜形成材料を含有する液に用いられる液媒体としては、有機溶剤、水、及び有機溶剤と水との混合液などを挙げることができる。なお、カラーフィルター用顔料分散液には、必要に応じて、例えば、分散助剤、平滑化剤、密着化剤などの従来公知の添加剤を添加することができる。

本発明の顔料着色剤に含有される顔料組成物の量は、皮膜形成材料１００質量部に対して５〜５００質量部であることが好ましく、５０〜２５０質量部であることがさらに好ましい。また、皮膜形成材料を含有する液としては、感光性の皮膜形成材料を含有する液、又は非感光性の皮膜形成材料を含有する液を、用途に応じて適宜選択して用いることができる。感光性の皮膜形成材料を含有する液の具体例としては、紫外線硬化性インキや電子線硬化インキなどに用いられる感光性の皮膜形成材料を含有する液などを挙げることができる。また、非感光性の皮膜形成材料を含有する液の具体例としては、凸版インキ、平版インキ、グラビアインキ、スクリーンインキなどの印刷インキに使用するワニス；常温乾燥又は焼き付け塗料に使用するワニス；電着塗装に使用するワニス；熱転写リボンに使用するワニスなどを挙げることができる。

カラーフィルター用顔料分散液は、高濃度に顔料を含みながらも、顔料の分散状態が良好であるとともに、一般的な常乾塗料や焼き付け塗料に比して低粘度であることが要求される。一般的には、顔料濃度が５〜２０質量％であっても、顔料が凝集せず、その粘度が５〜２０ｍＰａ・ｓ程度であり、貯蔵安定性が良好であることが要求される。したがって、カラーフィルター用とする場合は、本発明の顔料分散液は上記の粘度条件を満たすことが好ましい。好ましくは、粘度が５〜１５ｍＰａ・ｓであり、２５℃で１ヶ月間放置した後（放置後）の粘度増加率が１０％以内である。粘度が増加してしまうと、一定の膜厚に製膜することが困難になる。

感光性の皮膜形成材料の具体例としては、感光性環化ゴム系樹脂、感光性フェノール系樹脂、感光性ポリアクリレート系樹脂、感光性ポリアミド系樹脂、感光性ポリイミド系樹脂、不飽和ポリエステル系樹脂、ポリエステルアクリレート系樹脂、ポリエポキシアクリレート系樹脂、ポリウレタンアクリレート系樹脂、ポリエーテルアクリレート系樹脂、ポリオールアクリレート系樹脂などの感光性樹脂を挙げることができる。なお、これらの感光性樹脂を含有する液には、反応性希釈剤として各種のモノマーを添加してもよい。

皮膜形成材料として感光性樹脂を含有する顔料着色剤に、ベンゾインエーテル、ベンゾフェノンなどの光重合開始剤を添加し、従来公知の方法により練肉すれば、光硬化性の感光性顔料分散液とすることができる。また、上記の光重合開始剤に代えて熱重合開始剤を用いれば、熱硬化性顔料分散液とすることができる。

一方、非感光性の皮膜形成材料の具体例としては、スチレン−（メタ）アクリル酸エステル系（共）重合体、可溶性ポリアミド系樹脂、可溶性ポリイミド系樹脂、可溶性ポリアミドイミド系樹脂、可溶性ポリエステルイミド系樹脂、スチレン−マレイン酸エステル系共重合体の水溶性塩、（メタ）アクリル酸エステル−（メタ）アクリル酸系共重合体の水溶性塩、水溶性アミノポリエステル系樹脂などの樹脂及びその水溶性塩を挙げることができる。

次に、実施例及び比較例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。以下、「部」及び「％」とあるのは特に断らない限り質量基準である。

＜顔料分散剤の調製＞
（実施例１）
ジメチルアセトアミド７０部に、３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸１３．９部、及び塩化チオニル６．５部を加え、４０〜５０℃で０．５時間撹拌した。テトラニトロフタロシアニンを還元して得られたテトラアミノフタロシアニン８．３部を加え、１２０〜１３０℃で３時間撹拌した。放冷後、水７００部に投入して、ろ過、水洗、及び乾燥することにより、中間体２０．３部を得た。クロロスルホン酸１００部に得られた中間体１０部を溶解した後、塩化チオニル１０部を加え、５０〜６０℃で５時間反応させた。放冷後に氷水に投入し、ろ過した後に氷水で洗浄してクロロスルホニル化物の水ペーストを得た。得られたクロロスルホニル化物の水ペーストを、水２００部と氷１００部の混合物に撹拌分散させ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルアミン３部を加えた。２０〜３０℃で５時間撹拌した後、６０〜７０℃で１時間加熱して反応させた。反応終了後、ろ過、水洗、及び乾燥することにより、下記式（Ａ）で表される青色の顔料分散剤（Ａ）１０．６部を得た。

（実施例２）
テトラアミノフタロシアニン８．３部に代えて、ＰＲ１７７ １１．１部を用いた。さらに、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルアミンの量を５．４部とした。これらのこと以外は、前述の実施例１と同様にして、下記式（Ｂ）で表される赤色の顔料分散剤（Ｂ）１１．４部を得た。

（実施例３）
テトラアミノフタロシアニン８．３部に代えて、１−アミノアントラキノン１１．２部を用いた。さらに、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルアミンの量を１０．８部とした。これらのこと以外は、前述の実施例１と同様にして、下記式（Ｃ）で表される黄褐色の顔料分散剤（Ｃ）１３．３部を得た。

（実施例４）
テトラアミノフタロシアニン８．３部に代えて、４−アミノフタルイミドメチル基が一分子中に約１個導入されたＰＲ２５５ ２３．１部を用いた。さらに、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルアミンの量を７．２部とした。これらのこと以外は、前述の実施例１と同様にして、下記式（Ｄ）で表される赤色の顔料分散剤（Ｄ）１２．０部を得た。

（実施例５）
テトラアミノフタロシアニン８．３部に代えて、４−アミノフタルイミドメチル基が一分子中に約１個導入されたＰＶ１９ ２４．３部を用いた。さらに、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルアミンの量を７部とした。これらのこと以外は、前述の実施例１と同様にして、下記式（Ｅ）で表される赤色の顔料分散剤（Ｅ）１１．９部を得た。

（実施例６）
ジメチルアセトアミド３０部に、３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸５．６部、及び塩化チオニル２．６部を加え、４０〜５０℃で０．５時間撹拌した。４’−アミノアセトアニリド３部を加え、９０〜１００℃で３時間撹拌し、次いで、水３０部及び濃塩酸８．３部を加え、９０〜１００℃で１時間撹拌した。０〜１０℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム１．４部を加えてジアゾ化した。水１５０部に水酸化ナトリウム５部及びＮ，Ｎ’−（１，４−フェニレン）ビス（３−ヒドロキシナフタレン−２−カルボアミド）４．５部を溶解し、上記のジアゾ液を投入し、２０〜３０℃で４時間、次いで、７０〜８０℃で１時間撹拌した。ろ過、水洗、及び乾燥することにより、中間体１１．６部を得た。クロロスルホン酸１００部に得られた中間体１０部を溶解した後、塩化チオニル１０部を加え、５０〜６０℃で５時間反応させた。放冷後に氷水に投入し、ろ過した後に氷水で洗浄してクロロスルホニル化物の水ペーストを得た。得られたクロロスルホニル化物の水ペーストを、水２００部と氷１００部の混合物に撹拌分散させ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルアミン４．３部を加えた。２０〜３０℃で５時間撹拌した後、６０〜７０℃で１時間加熱して反応させた。反応終了後、ろ過、水洗、及び乾燥することにより、下記式（Ｆ）で表される赤色の顔料分散剤（Ｆ）１０．９部を得た。

（実施例７）
テトラアミノフタロシアニン８．３部に代えて、５−アミノベンズイミダゾリノンをジアゾ化して２，４−ジヒドロキシキノリンにカップリングした化合物に、一分子中に約１個の４−アミノフタルイミドメチル基を導入した化合物２４．７部を用いた。さらに、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルアミンの量を６．９部とした。これらのこと以外は、前述の実施例１と同様にして、下記式（Ｇ）で表される赤色の顔料分散剤（Ｇ）１１．９部を得た。

（実施例８）
ジメチルアセトアミド３０部に、３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸５．６部及び塩化チオニル２．６部を加え、４０〜５０℃で０．５時間撹拌した。ＰＹ１３８を９５％硫酸で加水分解して得た８−アミノ−２−（４，５，６，７−テトラクロロ−１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）キノリン８．６部を加え、１２０〜１３０℃で３時間撹拌した。放冷後、水３００部に投入して、ろ過、水洗、及び乾燥することにより、中間体１３．７部を得た。クロロスルホン酸１００部に得られた中間体１０部を溶解した後、塩化チオニル１０部を加え、５０〜６０℃で５時間反応させた。放冷後に氷水に投入し、ろ過した後に氷水で洗浄してクロロスルホニル化物の水ペーストを得た。得られたクロロスルホニル化物の水ペーストを、水２００部と氷１００部の混合物に撹拌分散させ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルアミン７．６部を加えた。２０〜３０℃で５時間撹拌した後、６０〜７０℃で１時間加熱して反応させた。反応終了後、ろ過、水洗、及び乾燥することにより、下記式（Ｈ）で表される黄色の顔料分散剤（Ｈ）１２．１部を得た。

実施例１〜８で得た各化合物（顔料分散剤）について、ＭＡＬＤＩ（マトリックス支援レーザー脱離イオン化法の略称）による質量分析を行ったところ、以下の分子量に相当するピークが検出された。また、Ｓ分析により、スルホン酸基の置換個数が「１」の計算値（理論値）に近い値が得られた。使用した原材料、質量分析の結果、及びＳ分析の結果から、目的とする組成の化合物（顔料分散剤）が得られたことを確認した。
・顔料分散剤（Ａ）：分子量１９０２．０、Ｓ分析値：計算値１．６９％、実測値１．７３％
・顔料分散剤（Ｂ）：分子量１１５７．５、Ｓ分析値：計算値２．７７％、実測値２．８１％
・顔料分散剤（Ｃ）：分子量６７５．９、Ｓ分析値：計算値４．７４％、実測値４．７２％
・顔料分散剤（Ｄ）：分子量９１５．１、Ｓ分析値：計算値３．５０％、実測値３．４７％
・顔料分散剤（Ｅ）：分子量９３９．２、Ｓ分析値：計算値３．４１％、実測値３．４５％
・顔料分散剤（Ｆ）：分子量１３９９．８、Ｓ分析値：計算値２．２９％、実測値２．３０％
・顔料分散剤（Ｇ）：分子量９４８．１、Ｓ分析値：計算値３．３８％、実測値３．４１％
・顔料分散剤（Ｈ）：分子量８７８．８、Ｓ分析値：計算値３．６５％、実測値３．６２％

＜顔料組成物（１）〜（８）の調製＞
（実施例９）
顔料分が１００部になるように秤量したＰＢ１５：６のプレスケーキ（固形分濃度３７％）に水２０００部を加えて、十分にリスラリー化してスラリーを得た。水１００部及び実施例１で得た顔料分散剤（Ａ）の５％希酢酸溶液１００部を加えて１時間撹拌した。５％炭酸ナトリウム水溶液をｐＨ９〜１０になるまで徐々に滴下した後、ろ過して十分に水洗した。次いで、８０℃で乾燥して顔料組成物（１）１０５部を得た。

（実施例１０）
ＰＢ１５：６のプレスケーキに代えてＰＲ１７７のプレスケーキ（固形分濃度２４％）を用いた。さらに、顔料分散剤（Ａ）に代えて顔料分散剤（Ｂ）を用いた。これらのこと以外は、前述の実施例９と同様にして顔料組成物（２）を得た。

（実施例１１）
ＰＢ１５：６のプレスケーキに代えてＰＲ１７７のプレスケーキを用いた。さらに、顔料分散剤（Ａ）に代えて顔料分散剤（Ｃ）を用いた。これらのこと以外は、前述の実施例９と同様にして顔料組成物（３）を得た。

（実施例１２）
ＰＢ１５：６のプレスケーキに代えてＰＲ２５４のプレスケーキ（固形分濃度２３％）を用いた。さらに、顔料分散剤（Ａ）に代えて顔料分散剤（Ｄ）を用いた。これらのこと以外は、前述の実施例９と同様にして顔料組成物（４）を得た。

（実施例１３）
ＰＢ１５：６のプレスケーキに代えてＰＲ２５４のプレスケーキを用いた。さらに、顔料分散剤（Ａ）に代えて顔料分散剤（Ｅ）を用いた。これらのこと以外は、前述の実施例９と同様にして顔料組成物（５）を得た。

（実施例１４）
ＰＢ１５：６のプレスケーキに代えてＰＲ２５４のプレスケーキを用いた。さらに、顔料分散剤（Ａ）に代えて顔料分散剤（Ｆ）を用いた。これらのこと以外は、前述の実施例９と同様にして顔料組成物（６）を得た。

（実施例１５）
ＰＢ１５：６のプレスケーキに代えてＰＹ２５４のプレスケーキを用いた。さらに、顔料分散剤（Ａ）に代えて顔料分散剤（Ｇ）を用いた。これらのこと以外は、前述の実施例９と同様にして顔料組成物（７）を得た。

（実施例１６）
ＰＢ１５：６のプレスケーキに代えてＰＹ１３８のプレスケーキ（固形分濃度２６％）を用いた。さらに、顔料分散剤（Ａ）に代えて顔料分散剤（Ｈ）を用いた。これらのこと以外は、前述の実施例９と同様にして顔料組成物（８）を得た。

顔料組成物（１）〜（８）を調製する際に用いた顔料及び顔料分散剤の組み合わせを表１に示す。

＜顔料分散液（カラーフィルター（ＣＦ）用顔料着色剤）の調製＞
（実施例１７）
メタクリル酸／ベンジルアクリレート／スチレン／ヒドロキシエルアクリレートを、２５／５０／１５／１０のモル比で共重合させて得た、平均分子量が１２，０００、固形分濃度が４０％のアクリル樹脂ワニスを使用し、以下に示す方法に従って顔料分散液を調製した。上記のアクリル樹脂ワニス５０部、顔料組成物（１）２０部、酸性の高分子顔料分散剤（商品名「ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−１１０」、ビックケミー社製、固形分５２％）１５．４部、及び溶剤としてプロピレングリコール−１−モノメチルエーテル−２−アセテート２０部を混合し、プレミキシングした後、横型ビーズミルを使用して分散処理してＣＦ用顔料着色剤（実施例１７）を得た。

（実施例１８〜２４）
顔料組成物（１）に代えて、顔料組成物（２）〜（８）を用いたこと以外は、前述の実施例１７と同様にしてＣＦ用顔料着色剤（実施例１８〜２４）を得た。

（比較例１）
顔料分散剤（Ａ）を使用しないこと以外は、前述の実施例９と同様にして、顔料分散剤で処理していないＰＢ１５：６を含有する組成物を得た。そして、顔料組成物（１）に代えて、上記で得た組成物を用いたこと以外は、前述の実施例１７と同様にしてＣＦ用顔料着色剤（比較例１）を得た。

（比較例２）
顔料分散剤（Ａ）に代えて、特許文献１に記載された下記式（Ｉ）で表される顔料分散剤（Ｉ）を用いたこと以外は、前述の実施例９と同様にして顔料組成物（９）を得た。そして、顔料組成物（１）に代えて、上記で得た顔料組成物（９）を用いたこと以外は、前述の実施例１７と同様にしてＣＦ用顔料着色剤（比較例２）を得た。

（比較例３）
顔料分散剤（Ａ）を使用しないこと以外は、前述の実施例９と同様にして、顔料分散剤で処理していないＰＲ１７７を含有する組成物を得た。そして、顔料組成物（１）に代えて、上記で得た組成物を用いたこと以外は、前述の実施例９と同様にしてＣＦ用顔料着色剤（比較例３）を得た。

（比較例４）
顔料分散剤（Ａ）に代えて、特許文献２に記載された下記式（Ｊ）で表される顔料分散剤（Ｊ）を用いたこと以外は、前述の実施例９と同様にして顔料組成物（１０）を得た。そして、顔料組成物（１）に代えて、上記で得た顔料組成物（１０）を用いたこと以外は、前述の実施例１７と同様にしてＣＦ用顔料着色剤（比較例４）を得た。

（比較例５）
顔料分散剤（Ａ）を使用しないこと以外は、前述の実施例９と同様にして、顔料分散剤で処理していないＰＲ２５４を含有する組成物を得た。そして、顔料組成物（１）に代えて、上記で得た組成物を用いたこと以外は、前述の実施例９と同様にしてＣＦ用顔料着色剤（比較例５）を得た。

（比較例６）
顔料分散剤（Ａ）に代えて、特許文献３に記載された下記式（Ｋ）で表される顔料分散剤（Ｋ）を用いたこと以外は、前述の実施例９と同様にして顔料組成物（１１）を得た。そして、顔料組成物（１）に代えて、上記で得た顔料組成物（１１）を用いたこと以外は、前述の実施例１７と同様にしてＣＦ用顔料着色剤（比較例６）を得た。

（比較例７）
顔料分散剤（Ａ）を使用しないこと以外は、前述の実施例９と同様にして、顔料分散剤で処理していないＰＹ１３８を含有する組成物を得た。そして、顔料組成物（１）に代えて、上記で得た組成物を用いたこと以外は、前述の実施例１７と同様にしてＣＦ用顔料着色剤（比較例７）を得た。

（比較例８）
顔料分散剤（Ａ）に代えて、特許文献４に記載された下記式（Ｌ）で表される顔料分散剤（Ｌ）を用いたこと以外は、前述の実施例９と同様にして顔料組成物（１２）を得た。そして、顔料組成物（１）に代えて、上記で得た顔料組成物（１２）を用いたこと以外は、前述の実施例１７と同様にしてＣＦ用顔料着色剤（比較例８）を得た。

＜評価＞
実施例１７〜２４及び比較例１〜８の各ＣＦ用顔料着色剤について、（１）流動性（貯蔵安定性）、（２）展色面のグロス、（３）塗膜中の異物、（４）コントラスト、及び（５）輝度（Ｙ値）を評価した。それぞれの評価方法を以下に示す。また、評価結果を表２及び３に示す。

（１）流動性（貯蔵安定性）
Ｅ型粘度計を使用し、調製直後（初期）と、２５℃で１ヶ月間放置した後（放置後）のＣＦ用顔料着色剤の粘度（ｍＰａ・ｓ）をそれぞれ測定して流動性の評価基準とした。なお、測定条件は、温度：室温（２５℃）、ローターの回転数：６ｒｐｍとした。また、「放置後粘度／初期粘度（％）」を算出するとともに、得られた算出値を用い、以下に示す基準に従って「貯蔵安定性」を評価した。
○：「放置後粘度／初期粘度」が１１０％以下
×：「放置後粘度／初期粘度」が１１０％超

（２）展色面のグロス
バーコーター（巻線の太さ０．４５ｍｍ）を使用して、ＣＦ用顔料着色剤をポリプロピレンフィルムに展色して展色面を形成した。形成された展色面のグロスを、目視観察、及びグロスメーターを使用して観察し、以下に示す基準に従って「展色面のグロス」を評価した。なお、展色面のグロスが高いものほど良好であると判定することができる。
◎：非常に良好
○：良好
×：不良

（３）塗膜中の異物
スピンナーを使用してＣＦ用顔料着色剤をガラス基板に塗布し、９０℃で２分間乾燥後、２７０℃で３０分間加熱して塗膜を形成した。顕微鏡を使用し、形成された塗膜の表面（塗布面）を２００倍で観察して異物の有無を確認し、以下に示す基準に従って「塗膜中の異物」を評価した。
◎：異物なし
○：わずかに異物あり
×：異物あり

（４）コントラスト
スピンナーを使用してＣＦ用顔料着色剤をガラス基板に塗布し、９０℃で２分間乾燥後、２３０℃で３０分間加熱して塗膜を形成した。また、スピンナーの速度を変えて３枚の塗膜を形成した。コントラストメーター（アイシステム社製）を使用して形成した塗膜の明輝度及び暗輝度を測定し、コントラスト（明輝度／暗輝度）を算出した。さらに、分光光度計（商品名「Ｕ−２０００Ａ」、日立製作所社製）を使用して塗膜を測色し、色度ｘ又はｙを測定した。色度ｘ又はｙに対してコントラストをプロットして作成したグラフに近似直線を引き、（ｉ）ＰＢ１５：６の場合には色度ｙ＝０．１２０のコントラストを、（ｉｉ）ＰＲ１７７及びＰＲ２５４の場合には色度ｘ＝０．６５０のコントラストを、（ｉｉｉ）ＰＹ１３８の場合には色度ｘ＝０．４２６のコントラストを、それぞれ読み取った。そして、比較例２、４、６及び８のコントラストを「１００％」として、各実施例及び比較例のコントラスト比（％）を算出するとともに、以下に示す基準に従って「コントラスト」を評価した。
◎：１１０％以上
○：９０％以上１１０％未満
×：９０％未満

（５）輝度（Ｙ値）
スピンナーを使用してＣＦ用顔料着色剤をガラス基板に塗布し、９０℃で２分間乾燥し、塗膜を形成した。また、スピンナーの速度を変えて３枚の塗膜を形成した。分光光度計を使用して塗膜を測色し、色度ｘ又はｙを測定した。色度ｘ又はｙに対して、輝度（Ｙ値）をプロットして作成したグラフに近似直線を引き、（ｉ）ＰＢ１５：６の場合には色度ｙ＝０．１２０のＹ値を、（ｉｉ）ＰＲ１７７及びＰＲ２５４の場合には色度ｘ＝０．６５０のＹ値を、（ｉｉｉ）ＰＹ１３８の場合には色度ｘ＝０．４２６のＹ値を、それぞれ読み取った。また、上記の各塗膜を２３０℃で３０分間加熱したものについて、同様に測色してＹ値を読み取った。２３０℃で処理した塗膜のＹ値と、９０℃で処理した塗膜のＹ値の差（ΔＹ）を算出し、以下に示す基準に従って「輝度」を評価した。
○：ΔＹ≧−０．１
×：ΔＹ＜−０．１

表２及び３に示すように、実施例のＣＦ用顔料着色剤は、比較例のＣＦ用顔料着色剤と比較して、粘度が低く、貯蔵安定性が良好であり、展色面のグロスが良好であり、塗膜中に異物が発生せず、高コントラストであり、かつ２３０℃での輝度が９０℃での輝度と比較してほとんど低下していないことが分かる。以上より、実施例の顔料分散剤が優れた効果を有することが明らかである。

さらに、実施例の顔料組成物を、オフセットインキなどの印刷インキ；ニトロセルロースラッカー、メラミンアルキッド塗料などの各種塗料；塩化ビニール樹脂などの合成樹脂の着色剤などに使用した。その結果、いずれの場合にも顔料は凝集せず、良好な分散性を示した。また、最近、高分散性であることが特に要求されている電子写真用乾式又は湿式トナー、インクジェット記録用インキ、熱転写記録用インキ、筆記具用インキなどの調製に実施例の顔料分散剤を用いた。その結果、いずれの場合にも優れた分散性を示した。

本発明の顔料分散剤は、印刷インキ（オフセットインキ、グラビアインキなど）、各種塗料、プラスチック、顔料捺染剤、電子写真用乾式又は湿式トナー、インクジェット記録用インキ、熱転写記録用インキ、カラーフィルター用レジスト、筆記具用インキなどに配合される分散剤として有用であり、その利用が期待される。

Claims (8)

1. 下記一般式（１）で表される化合物である顔料分散剤。
   

   

   （前記一般式（１）中、Ｄ−ＮＨ−は、アミノ基を有する有機色素に由来する構造部分を示し、Ｒは、単結合又は炭素数１〜４の直鎖状のアルキレン基を示し、Ｙは、塩基性窒素原子を有する炭素数２〜３０の、脂肪族アミン、脂環族アミン、又はヘテロ脂環族アミンに由来する構造部分（但し、Ｏ₂Ｓ−との結合部位が窒素原子）を示し、ｍは０．２〜３の数を示し、ｎは１〜４の数を示す）
2. 前記有機色素が、フタロシアニン系色素、ジケトピロロピロール系色素、キナクリドン系色素、アントラキノン系色素、ペリレン系色素、モノアゾ系色素、ジスアゾ系色素、縮合アゾ系色素、キノフタロン系色素、又はこれらの色素にアミノメチル基若しくはアミノフタルイミドメチル基が導入された有機色素である請求項１に記載の顔料分散剤。
3. 前記一般式（１）中、Ｄが、下記式（２）〜（９）のいずれかで表される基であり、Ｙが、下記式（１０）で表される基である請求項１に記載の顔料分散剤。
   

   

   （前記式（２）〜（９）中、＊は、前記一般式（１）中の−ＮＨとの結合位置を示す。
   前記式（２）中、Ｒ₁は、単結合、メチレン基、又は下記式（Ｉ）で表される２価の基を示し、
   前記式（５）中、Ｒ₂は、それぞれ独立に、水素原子又はフェニル基を示し、
   前記式（５）中のＲ₃、前記式（６）中のＲ₄、及び前記式（８）中のＲ₅は、メチレン基又は下記式（Ｉ）で表される２価の基を示し、
   前記式（８）中、Ｒ₆は、下記式（８−１）又は（８−２）で表される基を示し、
   前記式（９）中、Ｘは、それぞれ独立に、水素原子又はハロゲンを示す）
   

   

   （前記式（１０）中、＊は、前記一般式（１）中のＯ₂Ｓ−との結合位置を示し、Ｒ₇は、炭素数１〜４のアルキレン基を示し、Ｒ₈は、それぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基を示す）
4. 顔料と、請求項１〜３のいずれか一項に記載の顔料分散剤と、を含有する顔料組成物。
5. 前記顔料１００質量部に対する、前記顔料分散剤の配合量が、０．５〜４０質量部である請求項４に記載の顔料組成物。
6. 請求項４又は５に記載の顔料組成物と、皮膜形成材料と、を含有する顔料着色剤。
7. 画像表示用、画像記録用、印刷インキ用、筆記用インキ用、プラスチック用、顔料捺染用、又は塗料用である請求項６に記載の顔料着色剤。
8. カラーフィルター用である請求項６に記載の顔料着色剤。