TWI577746B - A pigment composition, a coloring composition, and a pigment composition - Google Patents

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Description

顏料組成物、著色組成物及顏料組成物之製造方法
本發明係關於色相含有屬於紅顏料之C.I.顏料紅177的顏料組成物、使用其之著色組成物、及顏料組成物之製造方法。
一般頗難在塗料、凹版油墨、平版油墨等載色劑中，使顏料(粒子)依安定狀態混合分散，因此現象會引發如下述問題。例如一經分散於載色劑中的微細顏料粒子，會有在該載色劑中出現凝聚的傾向。而，顏料粒子呈凝聚的載色劑會有導致黏度上升的問題。又，使用顏料粒子呈分散的載色劑之油墨或塗料，容易發生著色力降低、或塗膜光澤降低等各種問題。
但是，在製造液晶彩色顯示器、攝像元件等之時所使用的彩色濾光片(以下簡稱「CF」)，係使用顏料分散液，例如依照以下方法製造。首先，準備使紅色(R)、綠色(G)及藍色(B)等三色顏料，分別分散於感光性樹脂液中的CF用顏料分散液(CF用顏料著色劑)。然後，將該等CF用顏料著色劑利用旋塗法塗佈於CF用基板上形成著色皮膜。其次，隔著光罩對所形成的著色皮膜施行曝光後，施行顯影而將著色皮膜予以圖案化，若在基板形成所需像素便可獲得 CF。
供製造CF用的顏料系可使用如下述所舉例的綠色顏料、紅色顏料及藍色顏料等。綠色顏料一般係可例如：C.I.顏料綠(以下簡稱「PG」)36、PG7、PG58等酞菁綠。紅色顏料一般係可例如：C.I.顏料紅(以下簡稱「PR」)254等二氧代吡咯并吡咯系紅；PR177等蒽醌系紅；PR242等偶氮系紅。又，藍色顏料一般係可例如：C.I.顏料藍(以下簡稱「PB」)15：6等酞菁藍。
另外，因為該等顏料的色相、與液晶顯示器所要求的色特性具有差異，因而併用補色用顏料。例如針對綠色顏料與紅色顏料，少量使用當作補色用顏料的C.I.顏料黃(以下簡稱「PY」)138、PY139、PY150等黃色顏料。又，針對藍色顏料則少量使用當作補色用顏料的C.I.顏料紫(以下簡稱「PV」)23等紫色顏料。
頗難使用普通分散機使上述顏料分散於分散介質(感光性樹脂液等)中，會有僅能獲得顏料分散狀態非屬良好之顏料分散液的情況。使用顏料分散狀態非屬良好之CF用顏料著色劑，所形成彩色濾光片的像素會有透光性不足，導致彩色濾光片的像素之透光率不足。即，使用普通分散機使顏料分散而獲得的CF用顏料著色劑，尚嫌不足成為供形成CF像素用的著色劑。
另一方面，屬於顏料之分散介質的光阻用樹脂，為使經曝光後的著色皮膜利用鹼水溶液便可輕易顯影，主要採用高酸值的丙烯酸 系聚合物。然而，含有如前述顏料、與高酸值丙烯酸系聚合物的顏料著色劑(光阻)，會有顏料容易凝聚、黏度容易提高的問題。又，因為顏料會經時性進行凝聚而增黏，因而亦會有儲存安定性低的問題。若欲使用黏度高、或顏料凝聚而呈觸變黏性的顏料著色劑製造CF，便會導致曝光前的著色皮膜中央部發生壟起情形。因而，位於基板中央部的像素、與位於周邊部的像素，會有色相發生斑點、濃度差的問題。而，該問題在欲製造更大畫面CF時更為明顯。
所以，CF用顏料著色劑要求即便高濃度含有顏料，但顏料的分散狀態仍能良好，且相較於一般的常溫乾燥塗料或烤漆塗料之下屬於低黏度。一般CF用顏料著色劑係要求即便顏料濃度5~20質量%，顏料仍不會凝聚，且黏度為5~20mPa‧s左右、儲存安定性良好。
為滿足上述要求，習知有提案：將顏料衍生物當作顏料的分散劑並添加的方法，以及顏料經利用顏料衍生物施行處理後才使用的方法等。具體而言，有提案當顏料係使用PR177等蒽醌系紅的情況，顏料分散劑便使用蒽醌的取代衍生物(參照專利文獻1與2)。
再者，在製造高輝度、且對比優異的CF時，CF用顏料必需更微細的粒子。為能獲得更微細粒子狀顏料，有提案例如在特定顏料衍生物(顏料分散劑)、水溶性無機鹽類、及溶劑存在下，使用捏和機等混練機，將PR177施行磨碎的方法(參照專利文獻3)。又，有提案：將PR177、與特定構造的顏料衍生物溶解於硫酸中之後，再 與水混合而使析出，藉由除去酸性成分而使PR177微細化的方法(參照專利文獻4與5)。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本專利第3625143號公報
[專利文獻2]日本專利特開昭60-88185號公報
[專利文獻3]日本專利特開平9-272812號公報
[專利文獻4]國際公開第2009/025325號
[專利文獻5]日本專利特開2013-253199號公報
近年，期待能更加提升CF的性能。具體而言，必需更加改善著色像素的透明性、提升著色像素的穿透光對比、或提高著色像素的顏料濃度。然而，如專利文獻1、2所提案的習知技術，頗難獲得能製造出滿足上述性能CF的顏料著色劑。又，習知技術所獲得顏料著色劑，因為會有在塗膜(著色皮膜)中產生異物的情況，因而期待獲改善。
再者，專利文獻3~5所提案的方法均係將屬於顏料的PR177施行微細化的方法，因而必需另外設計微細化步驟。故，期待能將製備含有PR177的顏料組成物時的步驟更簡單化‧合理化。
本發明係有鑑於上述所舉例習知技術潛在的問題而完成，課題在於提供：能明顯改善含有顏料的油墨、塗料等之流動性，並可抑制顏料的粒子凝聚，且能防止異物生成，可製造出呈優異光澤與鮮豔性之著色物品的顏料組成物，以及其製造方法，暨使用該顏料組成物獲得的著色組成物。又，本發明課題在於提供：抑制因顏料凝聚而造成的經時性增黏，且儲存安定性優異的顏料組成物，及其製造方法，以及使用該顏料組成物獲得的著色組成物。
即，根據本發明將提供以下所示顏料組成物。
[1]一種顏料組成物，係含有：屬於顏料的C.I.顏料紅177、下述一般式(1)所示化合物、及鹼性顏料分散劑；其中，上述鹼性顏料分散劑係至少含有下述一般式(2)所示化合物及下述一般式(3)所示化合物中之任一者，相對於上述顏料100質量份，下述一般式(1)所示化合物的摻合量係0.02~2.0質量份，上述鹼性顏料分散劑的摻合量係0.5~30質量份。
(上述一般式(1)中，M係表示氫原子、鈉、鉀、鈣、鋇、或鍶)
(上述一般式(2)中，X係表示氫原子或醯基胺基；Y係表示5位具有氫原子或醯基胺基的蒽醌基胺基、苯胺基、或苯氧基；R1~R4係表示各自獨立的取代或未取代之烷基或環烷基，R1與R2、及R3與R4亦可各自獨立的與鄰接的氮原子一起形成亦可含有氮原子、氧原子或硫原子的環；n與m係表示各自獨立的2~30之數值。上述一般式(3)中，R5及R6係表示各自獨立的下述一般式(4)所示取代基、下述一般式(5)所示取代基、或下式(6)所示取代基)
(上述一般式(4)中，R7與R8係表示各自獨立的氫原子、取代或未取代之烷基、或環烷基；R7與R8係亦可與鄰接的氮原子一起形成雜環；上述雜環亦可含有所鄰接氮原子以外的氮原子、氧原 子、或硫原子；o係表示2~30之數值。上述一般式(5)中，R9係表示甲基、異丙基、(4-甲氧苯基)乙基、或吡啶基)
[2]如上述[1]所記載的顏料組成物，其中，上述一般式(2)所示化合物係下述具體例2之化合物；上述一般式(3)所示化合物係下述具體例4之化合物。
再者，根據本發明將提供以下所示著色組成物。
[3]一種著色組成物，係含有上述[1]或[2]所記載的顏料組成物、與皮膜形成材料。
[4]如上述[3]所記載的著色組成物，係影像顯示用、影像記錄用、印刷油墨用、書寫用油墨用、塑膠用、顏料印染用或塗料用。
[5]如上述[3]所記載的著色組成物，係彩色濾光片用。
再者，根據本發明將提供以下所示顏料組成物之製造方法。
[6]一種顏料組成物之製造方法，係含有C.I.顏料紅177的顏料組成物之製造方法，包括有：將下述一般式(A)所示化合物，在含有硫酸80~90%的反應液中施行脫磺化(desulfonation)反應的步驟；相對於上述一般式(A)所示化合物100質量份，將0.5~30質量份的鹼性顏料分散劑添加於上述反應液中的步驟；以及將上述反應液投入於水中的步驟；其中，上述鹼性顏料分散劑係含有下述一般式(2)所示化合物及下述一般式(3)所示化合物中之至少任一者。
(上述一般式(A)中，M係表示各自獨立的氫原子、鈉、鉀、鈣、鋇、或鍶)
(上述一般式(2)中，X係表示氫原子或醯基胺基；Y係表示5位具有氫原子或醯基胺基的蒽醌基胺基、苯胺基、或苯氧基；R1~R4係表示各自獨立的取代或未取代之烷基或環烷基，R1與R2、及R3與R4亦可各自獨立的與鄰接的氮原子一起形成亦可含有氮原子、氧原子或硫原子的環；n與m係表示各自獨立的2~30之數值。上述一般式(3)中，R5及R6係表示各自獨立的下述一般式(4)所示取代基、下述一般式(5)所示取代基、或下式(6)所示取代基)
(上述一般式(4)中，R7與R8係表示各自獨立的氫原子、取代或未取代之烷基、或環烷基；R7與R8係亦可與鄰接的氮原子一起形成雜環；上述雜環亦可含有所鄰接氮原子以外的氮原子、氧原子、或硫原子；o係表示2~30之數值。上述一般式(5)中，R9係表示甲基、異丙基、(4-甲氧苯基)乙基、或吡啶基)
[7]如上述[6]所記載的顏料組成物之製造方法，其中，使上述一般式(A)所示化合物依120~200℃施行3~8小時脫磺化反應，且將上述反應液依60℃以下的溫度投入於水中。
本發明顏料組成物的特徵在於含有：色相屬於紅顏料的PR177、上述一般式(1)所示PR177的單磺化物、以及鹼性顏料分散劑構成。特別係鹼性顏料分散劑係至少含有上述一般式(2)所示化合物及上述一般式(3)所示化合物中之至少任一者。即，鹼性顏料分散劑係例如含有上述一般式(2)所示蒽醌基胺基三系黃色顏料的特定衍生物、或上述一般式(3)所示含有2個具特有取代基之三環的雙蒽醌化合物。
根據本發明者等的檢討，藉由利用上述特有構成的本發明顏料組成物，便可明顯改善色相含有紅顏料的油墨、塗料等之流動性，能防止顏料的粒子凝聚，且可防止異物生成，能製造呈優異光澤與鮮豔性的著色物品。所以，本發明的顏料組成物可有效使用為例如：平版油墨、凹版油墨等印刷油墨用；各種塗料用、塑膠用著色劑，尚可有效使用為顏料印染劑之例如：電子照相用的乾式或濕式碳粉、噴墨記錄用油墨、熱轉印記錄用油墨、影像顯示用、影像記錄用、CF用光阻、書寫用具用油墨等之著色劑。本發明的顏料組成物係可適用於上述情況時所使用的各種載色劑。又，若使用本發明的顏料組成物，便可提供明顯改善各種塗料等的流動性、防止顏 料的粒子凝聚、以及防止異物生成的著色組成物。又，如前述，藉由更佳形態的本發明顏料組成物、及使用其之本發明著色組成物，便可製造出具有優異光澤與鮮豔性，且儲存時不易增黏、膠化，亦能達儲存安定性優異效果的著色物。所以，色相含有紅顏料之PR177的本發明著色組成物，特別適於CF用顏料著色劑等。
再者，根據本發明顏料組成物之製造方法，所製造出的顏料組成物係能製造出含有顏料的油墨、塗料等流動性獲明顯改善、能防止顏料的粒子凝聚、且防止異物生成、呈優異光澤與鮮豔性之著色物品的顏料組成物。又，若使用依照本發明顏料組成物之製造方法所製造的顏料組成物，便可提供各種塗料等的流動性獲明顯改善、防止顏料的粒子凝聚、並防止異物生成的著色組成物。
<顏料組成物>
以下，針對本發明舉較佳實施形態為例進行詳細說明。本發明的顏料組成物係含有：色相為紅顏料的PR177、下述一般式(1)所示化合物、及鹼性顏料分散劑。
(上述一般式(1)中，M係表示氫原子、鈉、鉀、鈣、鋇、或鍶)
PR177係可利用日本專利特公昭38-25842號公報所記載方法製造。具體係如下所示，將1-胺基-4-溴蒽醌-2-磺酸鈉鹽(B)在銅粉末(觸媒)存在下，於硫酸水溶液中加熱至75℃，再將所獲得染料液依照常法施行鹽析、過濾、乾燥，便獲得4,4'-二胺基-1,1'-二蒽醌基-3,3'-二磺酸鈉鹽(7)。然後，所獲得下式(7)所示化合物，在含有硫酸80~90%的反應液(例如硫酸水溶液)中進行脫磺化反應便可製造。另外，上述脫磺化反應的溫度較佳係120~200℃。又，上述脫磺化反應的時間較佳係3~8小時。
一般式(1)所示化合物(PR177的單磺化物)係上述脫磺化反應時獲得的副產物。生成物中的副產物含有量係依照上述脫磺化反應時所使用的硫酸濃度、反應溫度、反應時間等反應條件而有所差異。又，生成物中的副產物含有量係利用高速液相色層分析儀(HPLC)進行分析，且利用X射線螢光分析製成檢量線，便可進行定量。本發明顏料組成物中，一般式(1)所示化合物的含有量相對於PR177(顏料)100質量份，較佳係0.02~2.0質量份。更佳係0.02~1.5質量份、特佳係0.1~1.5質量份。如上述，構成本發明顏料組成物的顏料PR177、與一般式(1)所示化合物，係利用上述式(7)所示化合物(以下稱「PR177顏料母體」)的脫磺化便可同時製造。
(鹼性顏料分散劑)
鹼性顏料分散劑特別較佳係含有下述一般式(2)所示化合物、及 下述一般式(3)所示化合物中之至少任一者。即，下述一般式(2)所示化合物、與下述一般式(3)所示化合物係可同時含有、亦可僅含有其中任一者：
(上述一般式(2)中，X係表示氫原子或醯基胺基；Y係表示5位具有氫原子或醯基胺基的蒽醌基胺基、苯胺基、或苯氧基；R1~R4係表示各自獨立的取代或未取代之烷基或環烷基，R1與R2、及R3與R4亦可各自獨立的與鄰接的氮原子一起形成亦可含有氮原子、氧原子或硫原子的環；n與m係表示各自獨立的2~30之數值。上述一般式(3)中，R5及R6係表示各自獨立的下述一般式(4)所示取代基、下述一般式(5)所示取代基、或下式(6)所示取代基)
(上述一般式(4)中，R7與R8係表示各自獨立的氫原子、取代 或未取代之烷基、或環烷基；R7與R8係亦可與鄰接的氮原子一起形成雜環；上述雜環亦可含有所鄰接氮原子以外的氮原子、氧原子、或硫原子；o係表示2~30之數值。上述一般式(5)中，R9係表示甲基、異丙基、(4-甲氧苯基)乙基、或吡啶基)
一般式(2)所示化合物(鹼性顏料分散劑)係可依照日本專利第3625143號公報所記載方法製造。又，一般式(3)所示化合物(鹼性顏料分散劑)係可依照日本專利特公昭60-88185號公報中之「製造例4」所記載方法製造。
上述鹼性顏料分散劑均係即便少量仍可呈現成為顏料分散劑的優異作用。又，使用該等鹼性顏料分散劑製備的顏料組成物及著色組成物，因為儲存時不易增黏、膠化，因而使用該等形成的塗膜(皮膜)中不易產生異物。一般式(2)與(3)所示化合物的具體例(具體例1~7)，係如下示：
一般式(2)所示化合物(鹼性顏料分散劑)係例如可依如下述合成。使1-胺基蒽醌、苯胺、及三聚氯化氰(cyanuric chloride)，在鄰二氯苯等惰性溶劑中，依130~160℃進行2~6小時反應。又，添加「具有含1個二級胺基與2個鹼性氮原子之取代基、且未具一級胺基的聚胺」1莫耳，依150~170℃進行3~4小時反應，便可獲得一般式(2)所示化合物。
合成一般式(2)所示化合物時所使用「具有含1個二級胺基與2個鹼性氮原子之取代基、且未具一級胺基的聚胺」的具體例，係可例如：N,N,N",N"-四甲基二伸乙三胺、N,N,N",N"-四乙基二伸乙三胺、N,N,N",N"-四(正丙基)二伸乙三胺、N,N,N",N"-四(異丙基)二伸乙三胺、N,N,N",N"-四(正丁基)二伸乙三胺、N,N,N,N"-四(異丁基)二伸乙三胺、N,N,N",N"-四(第三丁基)二伸乙三胺、3,3'-亞胺基雙(N,N-二甲基丙胺)、3,3'-亞胺基雙(N,N-二乙基丙胺)、3,3'-亞胺基雙(N,N-二(正丙基)丙胺)、3,3'-亞胺基雙(N,N-二(正丁基)丙胺)、3,3'-亞胺基雙(N,N-二(異丁基)丙胺)、3,3'-亞胺基雙(N,N-二(第三丁基)丙胺)、3,3'-亞胺基雙(N,N-二甲基丙胺)、2,9-二甲基-2,5,9-三疊氮癸烷、2,10-二甲基-2,10-三疊氮癸烷、2,12-二甲基-2,6,12-三疊氮十三烷、2,12-二甲基-2,5,12-三疊氮十三烷、2,16-二甲基-2,9,16-三疊氮十七烷、3-乙基-10-甲基-3,6,10-三疊氮十一烷、5,13-二(正丁基)-5,9,13-三疊氮十七烷、二(2-甲基吡啶基)胺、二(3-甲基吡啶基)胺等。
一般式(3)所示化合物(鹼性顏料分散劑)係例如可依如下述合 成。首先，使PR177與三聚氯化氰在二甲基乙醯胺等惰性溶劑中，依100~110℃進行反應。其次，使N,N-二乙胺基丙胺等N,N-二烷胺基烷胺化合物，依130~140℃進行反應，便可獲得一般式(3)所示化合物。另外，除N,N-二烷胺基烷胺化合物之外，尚亦可使用例如：N-(3-胺丙基)環己胺等N-胺烷基-N-環己胺化合物、及1-甲基哌等哌化合物。
N,N-二烷胺基烷胺化合物的具體例係可例如：N,N-二甲胺基乙胺、N,N-二乙胺基乙胺、N,N-二丁胺基乙胺、N,N-二甲胺基丙胺、N,N-二乙胺基丙胺、N,N-二丁胺基丙胺、N,N-二甲胺基丁胺、N,N-二乙胺基丁胺、N,N-二丁胺基丁胺等。該等N,N-二烷胺基烷胺化合物之中，較佳係N,N-二乙胺基丙胺等。
N-胺烷基-N-環己胺化合物的具體例，係可例如：N-(1-胺乙基)-N-環己胺、N-(1-胺丙基)-N-環己胺、N-(1-胺丁基)-N-環己胺、N-(2-胺丙基)-N-環己胺、N-(2-胺丁基)-N-環己胺、N-(3-胺丙基)環己胺、N-(3-胺丁基)環己胺等。該等N-胺烷基-N-環己胺之中，較佳係N-(3-胺丙基)環己胺等。
哌化合物的具體例係可例如：1-甲基哌、1-乙基哌、1-(2-吡啶基)哌、1-胺基-4-甲基哌等。哌化合物之中，較佳係1-甲基哌等。
本發明的顏料組成物係例如利用如上述鹼性顏料分散劑，使顏 料(PR177)分散便可輕易獲得。又，相對於顏料100質量份，一般式(1)所示化合物的摻合量較佳係0.02~2.0質量份、更佳係0.02~1.5質量份。若一般式(1)所示化合物多於上述範圍時，會有經時性黏度上升的傾向，導致儲存安定性差。又，得知相關展色面的光澤、塗膜中的異物生成、因該等所導致的高對比效果亦會較差之傾向。
鹼性顏料分散劑最好為一般式(2)所示化合物、一般式(3)所示化合物。分別可單獨使用、亦可二者混合摻合。又，鹼性顏料分散劑的摻合量相對於一般式(1)所示化合物100質量份，較佳係0.5~30質量份、更佳係3~20質量份。當組合使用一般式(2)所示鹼性顏料分散劑與一般式(3)所示鹼性顏料分散劑時，二者的摻合比(質量基準)較佳係一般式(2)所示化合物：一般式(3)所示化合物=5：95~95：5、更佳係25：75~75：25。
本發明的顏料組成物係例如依照以下所示(1)~(4)方法便可製造。
(1)將顏料粉末與顏料分散劑粉末，在未使用分散機情況下進行混合的方法。
(2)將顏料與顏料分散劑利用捏和機、滾筒、磨碎機、臥式珠磨機等各種分散機，施行機械性混合的方法。
(3)在顏料的水系或有機溶劑系懸液(suspension)中，添加及混合經溶解或微分散顏料分散劑的溶液，使顏料分散劑均勻沉澱於顏料表面的方法。
(4)使顏料及顏料分散劑溶解於硫酸等具強溶解力的溶劑中之 後，利用水等貧溶劑進行共沈澱的方法。
製造顏料組成物時所使用顏料分散劑的性狀，係可為溶液、漿、糊、及粉末中之任一種。即便使用任一性狀的顏料分散劑，均可獲得所需效果。
<顏料分散劑之製造方法>
本發明顏料分散劑之製造方法，係含有C.I.顏料紅177的顏料組成物之製造方法，包括有：使下述一般式(A)所示化合物，在含有硫酸80~90%的反應液中進行脫磺化反應的步驟；相對於一般式(A)所示化合物100質量份，在反應液中添加0.5~30質量份鹼性顏料分散劑的步驟；以及將反應液投入水中的步驟。
(上述一般式(A)中，M係表示各自獨立的氫原子、鈉、鉀、鈣、鋇、或鍶)
一般式(A)所示化合物係依照日本專利特公昭38-25842號公報所記載方法便可製造。具體係如下式所示，在水溶劑中，於1~3當 量金屬銅存在下，將1-胺基-4-溴蒽醌-2-磺酸鈉鹽(B)在pH2~5的硫酸水溶液中依50~100℃加熱而獲得染色液。然後，所獲得染料液依照常法施行鹽析，經過濾語乾燥，便可依約92%的產率製得一般式(A)所示化合物。
本發明顏料組成物之製造方法係包括有在經脫磺化反應後的反應液中，添加鹼性顏料分散劑的步驟。鹼性顏料分散劑最好使用含有一般式(2)所示化合物及一般式(3)所示化合物中之至少任一者。鹼性顏料分散劑係可僅含有一般式(2)所示化合物或一般式(3)所示化合物中之其中一者，亦可一般式(2)所示化合物及一般式(3)所示化合物二者均使用。
一般式(2)所示化合物及一般式(3)所示化合物係除作為顏料分散劑的效果之外，尚亦可期待如下述效果。例如在經脫磺化反應後的反應液中添加鹼性顏料分散劑後，若將反應液投入於水中，顏料粒子便會析出。一般式(2)及(3)所示化合物(顏料分散劑)係具有當作防止所析出顏料粒子出現粗大化的結晶成長抑制劑效果。添加鹼性顏料分散劑時的反應液溫度較佳係60℃以下。利用脫磺化反應所生 成的顏料(PR177)會溶解於硫酸水溶液(反應液)中。所以，若將經添加鹼性顏料分散劑的反應液投入於水中，顏料粒子便會析出。鹼性顏料分散劑不僅存在於顏料粒子的表面，就連顏料粒子的內部亦有存在。所以，依照鹼性顏料分散劑的添加量，亦會有不會充分發揮顏料分散劑性能的情況。所以，後面才添加(處理)鹼性顏料分散劑的方法亦屬有效。具體係有如以下所示(1)~(4)的使用方法，任一方法均可使顏料良好地分散。
(1)預先將顏料與顏料分散劑利用公知方法混合，再將所獲得顏料組成物添加於載色劑等之中，俾使顏料分散於載色劑中。
(2)將顏料與顏料分散劑依既定比例分別添加於載色劑等之中，而使顏料分散於載色劑中。
(3)使顏料與顏料分散劑分別分散於載色劑等之中，然後將所獲得各分散液依既定比例混合，而使顏料分散於載色劑中。
(4)在經使顏料分散於載色劑等之中而獲得的分散液中，再依既定比例添加顏料分散劑，而使顏料分散於載色劑中。
本發明顏料組成物之製造方法，在脫磺化反應後的反應液中，相對於一般式(A)所示化合物100質量份，添加0.5~30質量份、較佳2~30質量份的鹼性顏料分散劑。又，當鹼性顏料分散劑係組合使用一般式(2)所示化合物與一般式(3)所示化合物時，二者的摻合比(質量基準)較佳係一般式(2)所示化合物：一般式(3)所示化合物=5：95~95：5、更佳係25：75~75：25。
併用一般式(2)所示化合物與一般式(3)所示化合物時，最好適 當調整二者的摻合比。例如若降低一般式(2)所示化合物的摻合比，便會有黏度降低的傾向，且有提升安定性的傾向。另一方面，若降低一般式(3)所示化合物的摻合比，則會有黏度提高的傾向。即，藉由依恰當摻合比併用一般式(2)所示化合物與一般式(3)所示化合物，便可降低所獲得顏料組成物及著色組成物的黏度，且可提升儲存安定性。
在經脫磺化反應後的反應液中所添加鹼性顏料分散劑之量，相對於一般式(A)所示化合物100質量份，若未滿0.5質量份，則鹼性顏料分散劑的效果嫌不足。另一方面，若所添加鹼性顏料分散劑的量超過30質量份，則使顏料分散的效果已達極限，且就生產性面而言亦屬不利。又，亦會有使用過剩含有鹼性顏料分散劑的顏料組成物，所製備塗料、油墨之載色劑的諸項物性降低，或者因鹼性顏料分散劑本身的色澤導致顏料的色相出現大幅變化之情況。
本發明顏料組成物中，在調色等目的下，尚亦可含有PR177以外的顏料(其他顏料)。其他顏料的具體例，係可例如：溶性‧不溶性偶氮顏料、高分子量偶氮顏料、酞菁顏料、喹吖酮顏料、蒽醌顏料、二氧代吡咯并吡咯顏料、啉黃顏料、次甲基‧甲亞胺顏料、苝顏料、培利酮顏料、異吲哚啉酮顏料、異吲哚啉顏料、金屬錯合物顏料等。
<著色組成物>
本發明的著色組成物係含有前述顏料組成物、與皮膜形成材 料。本發明的著色組成物係例如將微細化的顏料組成物、與樹脂(聚合體或共聚合體)、寡聚物、或單體等皮膜形成材料進行混合便可獲得。本發明的著色組成物係可在廣泛領域中使用為例如：影像顯示用、影像記錄用、印刷油墨用、書寫用油墨用、塑膠用、顏料印染用、塗料用等的著色劑。特別最好使用為著色像素的透明性會構成問題的影像顯示材料，尤其是彩色濾光片(CF)用顏料著色劑。當然，本發明的著色組成物亦能有效使用為噴墨記錄用油墨、電沉積記錄液、電子照相方式用的顯影劑等影像記錄劑用材料。該等影像記錄劑用的材料分別使用於噴墨記錄方法、電沉積記錄方式、電子照相方式等影像記錄方法。若使用本發明的著色組成物，便可製備不僅侷限於上述例，不管任一影像記錄方法均能提供高品質影像的影像記錄劑用材料。
以下，針對本發明著色組成物的更詳細內容，舉屬於影像顯示用顏料著色劑的彩色濾光片用顏料分散液(CF用顏料著色劑)為例進行說明。在製備CF用顏料著色劑時，首先將前述顏料組成物添加於含有皮膜形成材料的溶液中，並進行預混合。接著，若施行分散處理，便可獲得CF用顏料著色劑。更具體而言，藉由將微細的本發明顏料組成物，添加及混合於含有皮膜形成性材料的溶液中，便可獲得CF用顏料著色劑。又，將本發明的顏料組成物，添加於含有皮膜形成材料、陽離子系高分子分散劑等的溶液中並混合後，使用珠粒磨碎機等臥式濕式介質分散機(珠磨機)施行磨碎分散，亦可獲得CF用顏料著色劑。
為製備CF用顏料著色劑而使用含有皮膜形成材料的溶液，係可使用習知公知CF用顏料著色劑中所含有皮膜形成性聚合體的溶液。又，含有皮膜形成材料的溶液中所使用溶液介質，係可例如：有機溶劑、水、及有機溶劑與水的混合液等。另外，CF用顏料著色劑中，視需要亦可添加例如：分散助劑、均染劑(leveling agent)、密接化劑等習知公知添加劑。
本發明著色組成物(顏料著色劑)中所含有顏料組成物的量，係依照用途而有所差異，相對於皮膜形成材料100質量份，較佳係5~500質量份、更佳係50~250質量份。又，含有皮膜形成材料的溶液係可使用含有感光性皮膜形成材料的溶液、或含有非感光性皮膜形成材料的溶液。含有感光性皮膜形成材料的溶液具體例，係可例如紫外線硬化性油墨、電子束硬化油墨等所使用含有感光性皮膜形成材料的溶液等。又，含有非感光性皮膜形成材料的溶液具體例，係可例如：凸版油墨、平版油墨、凹版油墨、網版油墨等印刷油墨所使用的清漆；常溫乾燥或烤漆塗料所使用的清漆；電沉積塗裝所使用的清漆；熱轉印色帶所使用的清漆等。
CF用顏料著色劑係要求高濃度含有顏料，且顏料的分散狀態良好，同時相較於一般的常溫乾燥塗料、烤漆塗料之下屬於低黏度。所以，一般要求即便顏料濃度5~20質量%，顏料仍不會凝聚，黏度為5~20mPa‧s程度，儲存安定性良好。更佳係要求5~15mPa‧s，即便在25℃下放置1個月後(放置後)，黏度增加率仍在10%以內。理由係若黏度增加，便無法依一定膜厚進行製膜。
CF用顏料著色劑中可使用的感光性皮膜形成材料具體例，係可例如：感光性環化橡膠系樹脂、感光性酚系樹脂、感光性聚丙烯酸酯系樹脂、感光性聚醯胺系樹脂、感光性聚醯亞胺系樹脂、不飽和聚酯系樹脂、聚酯丙烯酸酯系樹脂、聚環氧丙烯酸酯系樹脂、聚胺酯丙烯酸酯系樹脂、聚醚丙烯酸酯系樹脂、多元醇丙烯酸酯系樹脂等感光性樹脂。另外，含有該等感光性樹脂的溶液中，亦可添加當作反應性稀釋劑用的各種單體。
在當作皮膜形成材料用之含有上述所舉例感光性樹脂的顏料著色劑中，添加苯偶姻醚、二苯基酮等光聚合起始劑，利用習知公知方法施行混練，便可成為光硬化性的感光性顏料分散液。又，若取代上述光聚合起始劑，改為使用熱聚合起始劑，便可成為熱硬化性顏料分散液。
CF用顏料著色劑中能使用的非感光性皮膜形成材料具體例，係可例如：苯乙烯-(甲基)丙烯酸酯系(共)聚合體、可溶性聚醯胺系樹脂、可溶性聚醯亞胺系樹脂、可溶性聚醯胺醯亞胺系樹脂、可溶性聚酯醯亞胺系樹脂、苯乙烯-順丁烯二酸酯系共聚合體的水溶性鹽、(甲基)丙烯酸酯-(甲基)丙烯酸系共聚合體的水溶性鹽、水溶性胺基聚酯系樹脂等樹脂及其水溶性鹽。
[實施例]
其次，舉製造例、實施例及比較例，針對本發明進行更具體說 明。另外，以下記載「份」及「%」時，在無特別聲明前提下均係指質量基準。
[「PR177顏料母體」之製備] <製造例I-1>
在80%濃度硫酸155份中，添加4,4'-二胺基-1,1'-二蒽醌基-3,3'-二磺酸鈉鹽(上式之(7))21份，依140℃攪拌5小時。經冷卻後，將上述反應液析出於1500ml水中，經過濾，利用水洗淨直到中性為止，藉由施行乾燥便獲得PR177顏料母體(顏料母體-1)13.2份。所獲得化合物經X射線螢光分析的結果，顏料母體-1中由本發明所規定上述一般式(1)所示化合物的含有量係1.1%(相對於PR177顏料100份為1.11份)。
<製造例I-2>
除將反應時間從5小時改變為2小時之外，其餘均與上述製造例I-1同樣地實施，獲得PR177顏料母體(顏料母體-2)13.2份。所獲得化合物經X射線螢光分析的結果，顏料母體-2中由本發明所規定上述一般式(1)所示化合物的含有量係4.6%(相對於PR177顏料100份為4.82份)。
<比較製造例I-1>
除將反應溫度由140℃變更為150℃，並將反應時間從5小時變更為8小時之外，其餘均與上述製造例I-1同樣地實施，獲得PR177母體(顏料母體-3)13.2份。所獲得化合物經X射線螢光分析 的結果，顏料母體-3中由本發明所規定上述一般式(1)所示化合物的含有量係0%(具體而言，在分析檢測極限的0.02%以下)。
[鹼性顏料分散劑1~7之製備] <製造例I-3>
在鄰二氯苯600份中，添加62份的1-胺基蒽醌、與25份的三聚氯化氰，於130℃下攪拌5小時。經冷卻後，更進一步添加N,N,N",N"-四乙基二伸乙三胺50份，於170℃下攪拌3小時。經過濾後，利用甲醇洗淨，經乾燥後，獲得本發明所規定一般式(2)所示之前所示構造式的具體例1之鹼性顏料分散劑1。所獲得量係81份。利用Matrix Assisted Laser Desorption/Ionizatio(基質輔助雷射脫附游離法，以下簡稱「MALDI」)施行質量分析，檢測到分子量736的化合物，確認到依上述所獲得鹼性顏料分散劑1係成為目標構造物。
<製造例I-4>
依照與製造例I-3同樣地，在三聚氯化氰中使1-胺基蒽醌及3,3'-亞胺基雙(N,N-二甲基丙胺)依序進行縮合反應，獲得本發明所規定一般式(2)所示之前所示構造式的具體例2之鹼性顏料分散劑2。所獲得的量係78份。利用MALDI進行質量分析，檢測到分子量708的化合物，確認到依上述所獲得鹼性顏料分散劑2係成為目標構造物。
<製造例I-5>
在二甲基乙醯胺800份中，添加PR177：44份、及三聚氯化氰37份，依100~110℃攪拌5小時。經冷卻後，更進一步添加N-(3-胺丙基)環己胺125份，依130~140℃進行3小時反應。經冷卻後施行過濾，利用甲醇及水施行洗淨。藉由施行乾燥，獲得本發明所規定一般式(3)所示之前所示構造式的具體例3之鹼性顏料分散劑3。所獲得的量係110份。利用MALDI進行質量分析，檢測到分子量1219的化合物，確認到鹼性顏料分散劑3係成為目標構造物。
<製造例I-6>
依照與製造例I-5同樣地，在三聚氯化氰中使PR177及N,N-二乙胺基丙胺依序進行反應，獲得本發明所規定一般式(3)所示之前所示構造式的具體例4之鹼性顏料分散劑4。所獲得的量係106份。利用MALDI進行質量分析，檢測到分子量1115的化合物，確認到鹼性顏料分散劑4係成為目標構造物。
<製造例I-7>
依照與製造例I-5同樣地，在三聚氯化氰中使PR177及1-甲基哌依序進行反應，獲得本發明所規定一般式(3)所示之前所示構造式的具體例5之鹼性顏料分散劑5。所獲得的量係98份。利用MALDI進行質量分析，檢測到分子量994的化合物，確認到鹼性顏料分散劑5係成為目標構造物。
<製造例I-8>
依照與製造例I-5同樣地，在三聚氯化氰中使PR177及N,N- 二乙基伸乙二胺依序進行反應，獲得本發明所規定一般式(3)所示之前所示構造式的具體例6之鹼性顏料分散劑6。所獲得的量係103份。利用MALDI進行質量分析，檢測到分子量1087的化合物，確認到得鹼性顏料分散劑係成為目標構造物。
<製造例I-9>
依照與製造例I-6同樣地，在三聚氯化氰中使PR177及1-胺基-4-甲基哌依序進行反應，獲得本發明所規定一般式(3)所示之前所示構造式的具體例7之鹼性顏料分散劑7。所獲得的量係97份。利用MALDI進行質量分析，檢測到分子量1054的化合物，確認到鹼性顏料分散劑7係成為目標構造物。
[顏料組成物1~11之製備] <實施例I-1>
在依顏料分之PR177成為100份方式秤量製造例I-1所獲得顏料母體-1的壓濾餅(固形份濃度23%)中，添加水2000份，充分再漿化而獲得漿。在所獲得漿中，添加本發明所規定一般式(2)所示化合物由製造例I-3獲得鹼性顏料分散劑1的5%稀醋酸溶液200份(固形份10份)，攪拌1小時。徐緩滴下5%碳酸鈉水溶液直到成為pH9~10之後，施行過濾並充分水洗。其次，依80℃施行乾燥，便獲得本實施例的顏料組成物1：110份。
<實施例I-2>
除取代實施例I-1所使用鹼性顏料分散劑1，改為使用本發明 所規定一般式(2)所示化合物的鹼性顏料分散劑2之外，其餘均與前述實施例I-1同樣地獲得本實施例的顏料組成物2。
<實施例I-3>
除取代實施例I-1所使用鹼性顏料分散劑1，改為使用本發明所規定一般式(3)所示化合物的鹼性顏料分散劑3之外，其餘均與前述實施例I-1同樣地獲得本實施例的顏料組成物3。
<實施例I-4>
除取代實施例I-1所使用鹼性顏料分散劑1，改為使用本發明所規定一般式(3)所示化合物的鹼性顏料分散劑4之外，其餘均與前述實施例I-1同樣地獲得本實施例的顏料組成物4。
<實施例I-5>
除取代實施例I-1所使用鹼性顏料分散劑1，改為使用本發明所規定一般式(3)所示化合物的鹼性顏料分散劑5之外，其餘均與前述實施例I-1同樣地獲得本實施例的顏料組成物5。
<實施例I-6>
除取代實施例I-1所使用鹼性顏料分散劑1，改為使用本發明所規定一般式(3)所示化合物的鹼性顏料分散劑6之外，其餘均與前述實施例I-1同樣地獲得本實施例的顏料組成物6。
<實施例I-7>
除取代實施例I-1所使用鹼性顏料分散劑1，改為使用本發明所規定一般式(3)所示化合物的鹼性顏料分散劑7之外，其餘均與前述實施例I-1同樣地獲得本實施例的顏料組成物7。
<實施例I-8>
在依顏料分之PR177成為100份方式秤量製造例I-1所獲得顏料母體-1的壓濾餅(固形份濃度23%)中，添加水2000份，充分再漿化而獲得漿。在所獲得漿中，添加本發明所規定一般式(2)所示化合物之鹼性顏料分散劑2的5%稀醋酸溶液50份(固形份2.5份)、及本發明所規定一般式(3)所示化合物的鹼性顏料分散劑4之5%稀醋酸溶液150份(固形份7.5份)，攪拌1小時。徐緩滴下5%碳酸鈉水溶液直到成為pH9~10之後，施行過濾並充分水洗。其次，依80℃施行乾燥，便獲得本實施例的顏料組成物8：110份。
<實施例I-9>
在依顏料分之PR177成為100份方式秤量製造例I-1所獲得顏料母體-1的壓濾餅(固形份濃度23%)中，添加水2000份，充分再漿化而獲得漿。在所獲得漿中，添加本發明所規定一般式(2)所示化合物之由製造例I-4獲得鹼性顏料分散劑2的5%稀醋酸溶液100份(固形份5份)、本發明所規定一般式(3)所示化合物由製造例I-6獲得鹼性顏料分散劑4的5%稀醋酸溶液100份(固形份5份)，攪拌1小時。徐緩滴下5%碳酸鈉水溶液直到成為pH9~10之後，施行過濾並充分水洗。其次，依80℃施行乾燥，便獲得本實施例的顏料組成物9：110份。
<實施例I-10>
在依顏料分之PR177成為100份方式秤量製造例I-1所獲得顏料母體-1的壓濾餅(固形份濃度23%)中，添加水2000份，充分再漿化而獲得漿。在所獲得漿中，添加本發明所規定一般式(2)所示化合物之鹼性顏料分散劑2的5%稀醋酸溶液150份(固形份7.5份)、及本發明所規定一般式(3)所示化合物之鹼性顏料分散劑4的5%稀醋酸溶液50份(固形份2.5份)，攪拌1小時。徐緩滴下5%碳酸鈉水溶液直到成為pH9~10之後，施行過濾並充分水洗。其次，依80℃施行乾燥，便獲得本實施例的顏料組成物10：110份。
<比較實施例I-1>
在依顏料分之PR177成為100份方式秤量比較製造例I-1所製得顏料母體-3的壓濾餅(固形份濃度23%)中，添加水2000份，充分再漿化而獲得漿。在所獲得漿中，添加本發明所規定一般式(2)所示化合物的鹼性分散劑1之5%稀醋酸溶液200份(固形份10份)，攪拌1小時。徐緩滴下5%碳酸鈉水溶液直到成為pH9~10之後，施行過濾並充分水洗。其次，依80℃施行乾燥，便獲得比較例的顏料組成物11：110份。
[顏料組成物12~14之製備(摻合量檢討)] <參考例I-11>
在依顏料分之PR177成為100份方式，秤量製造例I-2所獲得本發明所規定上述一般式(1)所示化合物含有量4.6%的「顏料母體 -2」之壓濾餅(固形份濃度23%)中，添加水2000份，充分再漿化而獲得漿。在所獲得漿中，添加本發明所規定一般式(2)所示化合物由製造例I-4獲得的鹼性顏料分散劑2之5%稀醋酸溶液200份(固形份10份)，攪拌1小時。徐緩滴下5%碳酸鈉水溶液直到成為pH9~10之後，施行過濾並充分水洗。其次，依80℃施行乾燥，便獲得參考例的顏料組成物12：110份。
<參考例I-12>
除取代鹼性顏料分散劑2，改為使用本發明所規定一般式(3)所示化合物的鹼性顏料分散劑4之外，其餘均與前述參考例I-11同樣地獲得參考例的顏料組成物13。
<參考例I-13>
在依顏料分成為100份方式，秤量由製造例I-2所獲得本發明所規定上述一般式(1)所示化合物含有量4.6%的「顏料母體-2」之壓濾餅(固形份濃度23%)中，添加水2000份，充分再漿化而獲得漿。在所獲得漿中，添加本發明所規定一般式(2)所示化合物由製造例I-4所獲得鹼性顏料分散劑2的5%稀醋酸溶液100份(固形份5份)、及本發明所規定一般式(3)所示化合物的鹼性顏料分散劑4之5%稀醋酸溶液100份(固形份5份)，攪拌1小時。徐緩滴下5%碳酸鈉水溶液直到成為pH9~10之後，施行過濾並充分水洗。其次，依80℃施行乾燥，便獲得參考例的顏料組成物14：110份。
[顏料分散液(CF用顏料著色劑)之製備] <實施例I-14>
首先，使用由甲基丙烯酸/丙烯酸苄酯/苯乙烯/丙烯酸羥乙酯依25/50/15/10莫耳比進行共聚合，而獲得平均分子量12000、固形份濃度40%的丙烯酸樹脂清漆，依照以下所示方法製備本實施例的顏料分散液。將依上述所獲得丙烯酸樹脂清漆50份、實施例I-1所獲得顏料組成物1：20份、及溶劑的丙二醇-1-單甲醚-2-醋酸酯(以下簡稱「PGMAc」)20份進行混合，經施行預混合後，再使用臥式珠磨機施行分散處理，便獲得本實施例的CF用顏料著色劑。
<實施例I-15~I-23>
除取代實施例I-14所使用顏料組成物1，改為分別使用先前實施例I-2~I-10所製備的顏料組成物2~10之外，其餘均與前述實施例I-14同樣地分別獲得實施例I-15~I-23的CF用顏料著色劑。
<參考例I-24>
除取代實施例I-14所使用顏料組成物1，改為使用本發明所規定上述一般式(1)所示化合物含有量4.6%的顏料組成物12之外，其餘均與前述實施例I-14同樣地獲得參考例的CF用顏料著色劑。
<參考例I-25>
除取代實施例I-14所使用顏料組成物1，改為使用本發明所規定上述一般式(1)所示化合物含有量4.6%的顏料組成物13之外，其餘均與前述實施例I-14同樣地獲得參考例的CF用顏料著色劑。
<參考例I-26>
除取代實施例I-14所使用顏料組成物1，改為使用本發明所規定上述一般式(1)所示化合物含有量4.6%的顏料組成物14之外，其餘均與前述實施例I-14同樣地獲得參考例的CF用顏料著色劑。
<比較例I-1>
除取代實施例I-14所使用顏料組成物1，改為使用本發明所規定上述一般式(1)所示化合物含有量為零的顏料組成物11之外，其餘均與前述實施例I-14同樣地獲得比較例1的CF用顏料著色劑。
[評價]
針對由實施例I-14~I-23、參考例I-24~I-26所製備的各CF用顏料著色劑、與比較例I-1的CF用顏料著色劑，依如下述評價：(1)流動性、(2)展色面的光澤、(3)塗膜中有無異物、及(4)對比。各自的評價方法係如下述。又，評價結果整理如表I-1所示。
(1)流動性(黏度、儲存安定性)
使用E型黏度計，分別針對由實施例I-14~I-23、參考例I-24~I-26、比較例I-1所製備CF用顏料著色劑，測定剛製備後(初期)、與所製備CF用顏料著色劑經在25℃下放置1個月後(放置後)的黏度(mPa‧s)，利用所獲得黏度值評價各CF用顏料著色劑的流動性。評價時，將初期黏度值未滿15mPa‧s者評為「○」，將15mPa‧s以上者評為「△」，將30mPa‧s以上者評為「×」。另外，黏度的測定條件係設定為溫度：室溫(25℃)、轉子旋轉數：6rpm。又，計 算出依上述所測定剛製備後(初期)的黏度、與在25℃下放置1個月後(放置後)的CF用顏料著色劑黏度之變化率(放置後黏度/初期黏度)，利用變化率值依以下所示基準評價儲存安定性。
○：110%以下
△：超過110%且未滿140%
×：超過140%
(2)展色面之光澤
使用棒塗機(繞線粗度0.45mm)，將由實施例I-14~I-23、參考例I-24~I-26、比較例I-1所製備的各CF用顏料著色劑，展色於聚丙烯薄膜上，分別形成展色面。然後，針對所形成展色面的光澤進行目視觀察、及使用光澤計(gloss meter)進行觀察，並依照以下所示基準綜合性評價「展色面的光澤」。另外，光澤計所測得展色面的光澤越高則判定屬越良好。
◎：非常良好
○：良好
×：不良
(3)塗膜中有無異物
使用旋轉塗佈機，將由實施例I-14~I-23、參考例I-24~I-26、比較例I-1所製備的各CF用顏料著色劑，塗佈於玻璃基板上，依90℃施行2分鐘乾燥後，再依270℃加熱30分鐘便形成塗膜。使用顯微鏡，依200倍觀察所形成塗膜的表面(塗佈面)，確認有無異物，並依以下所示基準評價「塗膜中有無異物」。
◎：沒有異物
○：稍有異物
×：有異物
(4)對比
使用旋轉塗佈機，將由實施例I-14~I-23、參考例I-24~I-26、比較例I-1所製備的各CF用顏料著色劑，塗佈於玻璃基板上，依90℃施行2分鐘乾燥後，再依230℃加熱30分鐘而形成塗膜。此時，改變旋轉塗佈機的速度分別形成3片塗膜，針對所獲得各塗膜，利用I-System公司製對比儀測定亮輝度與暗輝度，從該等值求取對比(亮輝度/暗輝度)。又，使用日立製作所製的分光光度計U-2000A施行各塗膜的測色，而測得色度x。然後，將色度x與對比描點成圖形，拉出近似直線，讀取色度x=0.650時的對比。將使用參考例I-24之鹼性顏料分散劑2所製備CF用顏料著色劑的對比數值設為100%，分別換算其他實施例的CF用顏料著色劑之對比數值，並計算出經標準化的對比，依照以下所示基準，相對性評價對比。
○：110%以上
△：90%以上~未滿110%
×：未滿90%
如表I-1所示，特徵在於含有：本發明所規定屬於顏料之C.I.顏料紅177、其單磺化物的一般式(1)所示化合物、以及鹼性顏料分散劑的本發明顏料組成物，針對習知問題之顏料容易凝聚、經時性出現黏度提高傾向均獲抑制，特別係當形成CF用顏料著色劑時，能實現有用的展色面光澤良好、塗膜中不會生成異物、且高對比的 明顯效果。
再者，使用由上述製造例I-1所獲得顏料母體-1的實施例I-14~實施例I-23之顏料組成物，製備的CF用顏料著色劑，相較於使用上述製造例I-2所獲得顏料母體-2，大量摻合一般式(1)所示化合物的參考例I-24~參考例I-26之顏料組成物，製備的CF用顏料著色劑下，如表I-1所示，確認到黏度更低、經時性發生的增黏獲更良好地抑制、且儲存安定性亦更良好優異。又，使用顏料母體-1的實施例I-14~實施例I-23之顏料組成物，所製備之CF用顏料著色劑，如表I-1所示，相關展色面的光澤、塗膜中的異物生成、高對比等事項，均可確認到更良好。由以上的結果得知，當將顏料的PR177設為100份時，本發明所規定顏料母體中的一般式(1)所示化合物(1)含有量，最好設定在2%以下。
再者，將使用本發明所規定較佳顏料母體-1、與較佳鹼性顏料分散劑獲得的實施例I-1~I-10之各顏料組成物，使用於例如：平版油墨等印刷油墨、硝化纖維素噴漆(nitrocellulose lacquer)、三聚氰胺醇酸塗料等各種塗料、氯乙烯樹脂等合成樹脂的著色劑等，調查其適用性。結果確認到任一情況均係顏料不會凝聚、呈良好的分散性。又，將實施例I-1~I-10的各顏料組成物，使用於最近特別要求高分散性的電子照相用乾式或濕式碳粉、噴墨記錄用油墨、熱轉印記錄用油墨、書寫用具用油墨等的製備時，調查其適用性。結果可確認到任一情況均呈優異的分散性。
[鹼性顏料分散劑1~7之製備] <製造例II-1>
在鄰二氯苯600份中添加1-胺基蒽醌62份、及三聚氯化氰25份，於於130℃下攪拌5小時。經冷卻後，更進一步添加N,N,N",N"-四乙基二伸乙三胺50份，於170℃下攪拌3小時。經過濾後，利用甲醇洗淨，經乾燥後，獲得具體例1的鹼性顏料分散劑1：81份。使用Matrix Assisted Laser desorption/Ionization(基質輔助雷射脫附游離法，以下簡稱「MALDI」)進行質量分析，檢測到分子量736的化合物，確認到鹼性顏料分散劑1具有目標構造。
<製造例II-2>
依照與製造例II-1同樣地，在三聚氯化氰中使1-胺基蒽醌及3,3'-亞胺基雙(N,N-二甲基丙胺)依序進行縮合反應，獲得具體例2的鹼性顏料分散劑2：78份。利用MALDI進行質量分析，檢測到分子量708的化合物，確認到鹼性顏料分散劑2具有目標構造。
<製造例II-3>
在二甲基乙醯胺800份中添加PR177：44份、及三聚氯化氰37份，依100~110℃攪拌5小時。經冷卻後，更進一步添加N-(3-胺丙基)環己胺125份，依130~140℃反應3小時。經冷卻後，施行過濾，並利用甲醇及水施行洗淨。經乾燥，獲得具體例3的鹼性顏料分散劑3：110份。利用MALDI進行質量分析，檢測到分子量1219的化合物，確認到鹼性顏料分散劑3具有目標構造。
<製造例II-4>
依照與製造例II-3同樣地，在三聚氯化氰中使PR177及N,N-二乙胺基丙胺依序進行反應，獲得具體例4的鹼性顏料分散劑4：106份。利用MALDI進行質量分析，檢測到分子量1115的化合物，確認到鹼性顏料分散劑4具有目標構造。
<製造例II-5>
依照與製造例II-3同樣地，在三聚氯化氰中使PR177及1-甲基哌依序進行反應，獲得具體例5的鹼性顏料分散劑5：98份。利用MALDI進行質量分析，檢測到分子量994的化合物，確認到鹼性顏料分散劑5具有目標構造。
<製造例II-6>
依照與製造例II-3同樣地，在三聚氯化氰中使PR177及N,N-二乙基伸乙二胺依序進行反應，獲得具體例6的鹼性顏料分散劑6：103份。利用MALDI進行質量分析，檢測到分子量1087的化合物，確認到鹼性顏料分散劑6具有目標構造。
<製造例II-7>
依照與製造例II-3同樣地，在三聚氯化氰中使PR177及1-胺基-4-甲基哌依序進行反應，獲得具體例7的鹼性顏料分散劑7：97份。利用MALDI進行質量分析，檢測到分子量1054的化合物，確認到鹼性顏料分散劑7具有目標構造。
[顏料組成物之製備] <製造例II-8>
在80%硫酸155份中添加一般式(A)所示化合物21份，於140℃下攪拌5小時。經冷卻至60℃後，添加製造例II-1所獲得鹼性顏料分散劑1：4.2份。冷卻至40℃後，投入1500mL水中。過濾析出物，利用水洗淨直到成為中性為止，經乾燥，便獲得顏料組成物1：17.4份。
<製造例II-9>
在80%硫酸155份中添加一般式(A)所示化合物21份，於140℃下攪拌5小時。經冷卻至60℃後，添加製造例II-2所獲得鹼性顏料分散劑2：4.2份。冷卻至40℃後，投入1500mL水中。過濾析出物，利用水洗淨直到成為中性為止，經乾燥，便獲得顏料組成物2：17.3份。
<製造例II-10>
在80%硫酸155份中添加一般式(A)所示化合物21份，於140℃下攪拌5小時。經冷卻至60℃後，添加製造例II-3所獲得鹼性顏料分散劑3：4.2份。冷卻至40℃後，投入1500mL水中。過濾析出物，利用水洗淨直到成為中性為止，經乾燥，便獲得顏料組成物3：17.3份。
<製造例II-11>
在80%硫酸155份中添加一般式(A)所示化合物21份，於140℃下攪拌5小時。經冷卻至60℃後，添加製造例II-4所獲得鹼性顏 料分散劑4：4.2份。冷卻至40℃後，投入1500mL水中。過濾析出物，利用水洗淨直到成為中性為止，經乾燥，便獲得顏料組成物4：17.4份。
<製造例II-12>
在80%硫酸155份中添加一般式(A)所示化合物21份，於140℃下攪拌5小時。經冷卻至60℃後，添加製造例II-5所獲得鹼性顏料分散劑5：4.2份。冷卻至40℃後，投入1500mL水中。過濾析出物，利用水洗淨直到成為中性為止，經乾燥，便獲得顏料組成物5：17.2份。
<製造例II-13>
在80%硫酸155份中添加一般式(A)所示化合物21份，於140℃下攪拌5小時。經冷卻至60℃後，添加製造例II-6所獲得鹼性顏料分散劑6：4.2份。冷卻至40℃後，投入1500mL水中。過濾析出物，利用水洗淨直到成為中性為止，經乾燥，便獲得顏料組成物6：17.4份。
<製造例II-14>
在80%硫酸155份中添加一般式(A)所示化合物21份，於140℃下攪拌5小時。經冷卻至60℃後，添加製造例II-7所獲得鹼性顏料分散劑7：4.2份。冷卻至40℃後，投入1500mL水中。過濾析出物，利用水洗淨直到成為中性為止，經乾燥，便獲得顏料組成物7：17.3份。
<製造例II-15>
在80%硫酸155份中添加一般式(A)所示化合物21份，於140℃下攪拌5小時。經冷卻至60℃後，添加製造例II-2所獲得鹼性顏料分散劑2：2.1份、與製造例II-4所獲得鹼性分散劑4：2.1份。冷卻至40℃後，投入1500mL水中。過濾析出物，利用水洗淨直到成為中性為止，經乾燥，便獲得顏料組成物8：17.3份。
<製造例II-16>
在80%硫酸155份中添加一般式(A)所示化合物21份，於140℃下攪拌5小時。經冷卻至60℃後，添加製造例II-2所獲得鹼性顏料分散劑2：1.4份、與製造例II-4所獲得鹼性分散劑4：2.8份。冷卻至40℃後，投入1500mL水中。過濾析出物，利用水洗淨直到成為中性為止，經乾燥，便獲得顏料組成物9：17.3份。
<製造例II-17>
在80%硫酸155份中添加一般式(A)所示化合物21份，於140℃下攪拌5小時。經冷卻至60℃後，添加製造例II-2所獲得鹼性顏料分散劑2：2.8份、與製造例II-4所獲得鹼性分散劑4：1.4份。冷卻至40℃後，投入1500mL水中。過濾析出物，利用水洗淨直到成為中性為止，經乾燥，便獲得顏料組成物10：17.3份。
<比較製造例II-1>
在80%硫酸155份中添加一般式(A)所示化合物21份，於140 ℃下攪拌5小時。經冷卻至60℃後，添加製造例II-4所獲得鹼性顏料分散劑4：0.1份。冷卻至40℃後，投入1500mL水中。過濾析出物，利用水洗淨直到成為中性為止，經乾燥，便獲得顏料組成物11：13.6份。
<比較製造例II-2>
在80%硫酸155份中添加一般式(A)所示化合物21份，於140℃下攪拌5小時。經冷卻至60℃後，添加製造例II-4所獲得鹼性顏料分散劑4：7.35份。冷卻至40℃後，投入1500mL水中。過濾析出物，利用水洗淨直到成為中性為止，經乾燥，便獲得顏料組成物12：19.5份。
[顏料分散液(彩色濾光片(CF)用顏料著色劑)之製備] <參考例II-1>
使用由甲基丙烯酸/丙烯酸苄酯/苯乙烯/丙烯酸羥乙酯依25/50/15/10莫耳比進行共聚合，而獲得平均分子量12,000、固形份濃度40%的丙烯酸樹脂清漆，依照以下所示法製備顏料分散液。將上述丙烯酸樹脂清漆50份、顏料組成物1：20份、及溶劑的丙二醇-1-單甲醚-2-醋酸酯(以下簡稱「PGMAc」)20份進行混合，施行預混合後，使用臥式珠磨機施行分散處理，便獲得參考例II-1的CF用顏料著色劑。
<參考例II-2~II-10>
除取代顏料組成物1，改為使用顏料組成物2~10之外，其餘均 與前述參考例II-1同樣地獲得參考例II-2~II-10的CF用顏料著色劑。
<比較例II-1>
除取代顏料組成物1，改為使用顏料組成物11之外，其餘均與前述參考例II-1同樣地獲得比較例II-1的CF用顏料著色劑。
<比較例II-2>
除取代顏料組成物1，改為使用顏料組成物12之外，其餘均與前述參考例II-1同樣地獲得比較例II-2的CF用顏料著色劑。
所獲得CF用顏料著色劑的主組成，如表II-1所示。
[評價]
針對參考例II-1~II-10、及比較例II-1及II-2的CF用顏料著色劑，評價：(1)流動性、(2)展色面的光澤、(3)塗膜中有無異物、及(4)對比。各自的評價方法係如下述。又，評價結果整理如表II-2所示。
(1)流動性(黏度、儲存安定性)
使用E型黏度計，分別針對各CF用顏料著色劑，測定剛製備後(初期)、與經在25℃下放置1個月後(放置後)的黏度(mPa‧s)。另外，測定條件係設定為溫度：室溫(25℃)、轉子旋轉數：6rpm。又，從初期黏度與放置後黏度計算出黏度變化率[(放置後黏度/初期黏度)×100(%)]，並依以下所示基準評價儲存安定性。
○：110%以下
△：超過110%且未滿140%
×：超過140%
(2)展色面之光澤
使用棒塗機(繞線粗度0.45mm)，將CF用顏料著色劑展色於聚丙烯薄膜上，而形成展色面。針對所形成展色面的光澤進行目視觀察、及使用光澤計進行觀察，並依照以下所示基準綜合性評價「展色面的光澤」。另外，光澤計所測得展色面的光澤越高則判定屬越良好。
◎：非常良好
○：良好
×：不良
(3)塗膜中有無異物
使用旋轉塗佈機，將CF用顏料著色劑塗佈於玻璃基板上，依90℃施行2分鐘乾燥後，再依270℃加熱30分鐘便形成塗膜。使用顯微鏡，依200倍觀察所形成塗膜的表面(塗佈面)，確認有無異物，並依以下所示基準評價「塗膜中有無異物」。
◎：沒有異物
○：稍有異物
×：有異物
(4)對比
使用旋轉塗佈機，將CF用顏料著色劑塗佈於玻璃基板上，依90℃施行2分鐘乾燥後，再依230℃加熱30分鐘而形成塗膜。改變旋轉塗佈機的速度分別形成3片塗膜，利用I-System公司製對比儀測定亮輝度與暗輝度，並求取對比(亮輝度/暗輝度)。又，使用分光光度計(商品名「U-2000A」、日立製作所公司製)測定塗膜的色度x。將色度x與對比描點成圖形，拉出近似直線，讀取色度x=0.650時的對比。將使用比較例2之CF用顏料著色劑所形成塗膜的對比數值設為100%，計算出由其他CF用顏料著色劑所形成塗膜的對比之相對比(%)，依照以下所示基準，相對性評價對比。
○：110%以上
△：90%以上~未滿110%
×：未滿90%
如表II-1所示，得知由製造例II-8~II-17所獲得顏料組成物1~10，顏料凝聚及經時性黏度上升均獲抑制。又，若採用使用顏料組成物1~10製備的參考例II-1~II-10之CF用顏料著色劑，則可形成展色面的光澤良好、且高對比、沒有異物生成的塗膜。
再者，將顏料組成物1~10使用於例如：平版油墨等印刷油墨、硝化纖維素噴漆、三聚氰胺醇酸塗料等各種塗料、氯乙烯樹脂等合成樹脂的著色劑等，調查其適用性。結果確認到任一情況均係顏料不會凝聚、呈良好的分散性。又，將顏料組成物1~10使用於最近特別要求高分散性的電子照相用乾式或濕式碳粉、噴墨記錄用油墨、熱轉印記錄用油墨、書寫用具用油墨等的製備時，調查其適用性。結果可確認到任一情況均呈優異的分散性。
(產業上之可利用性)
本發明的顏料組成物能有效使用為摻合於例如：印刷油墨(平版油墨、凹版油墨等)、各種塗料、塑膠、顏料印染劑、電子照相用乾式或濕式碳粉、噴墨記錄用油墨、熱轉印記錄用油墨、彩色濾光片用光阻、書寫用具用油墨等中之組成物。

Claims (7)

  1. 一種顏料組成物，係含有：屬於顏料的C.I.顏料紅177、下述一般式(1)所示化合物、及鹼性顏料分散劑；其中，上述鹼性顏料分散劑係含有下述一般式(2)所示化合物及下述一般式(3)所示化合物之至少任一者；相對於上述顏料100質量份，下述一般式(1)所示化合物的摻合量係0.02~2.0質量份，上述鹼性顏料分散劑的摻合量係0.5~30質量份； (上述一般式(1)中，M係表示氫原子、鈉、鉀、鈣、鋇或鍶)； (上述一般式(2)中，X係表示氫原子或醯基胺基；Y係表示5位具有氫原子或醯基胺基的蒽醌基胺基、苯胺基或苯氧基；R1~R4係各自獨立表示取代或未取代之烷基或環烷基，R1與R2、及R3與R4亦可各自獨立地與鄰接的氮原子一起形成可含有氮原子、氧原子或硫原子的環；n與m係各自獨立表示2~30之數值；上述一般式(3)中，R5及R6係各自獨立表示下述一般式(4)所示取代基、下述一般式(5)所示取代基或下式(6)所示取代基)； (上述一般式(4)中，R7與R8係各自獨立表示氫原子、取代或未取代之烷基、或環烷基；R7與R8係亦可與鄰接的氮原子一起形成雜環；上述雜環亦可含有所鄰接氮原子以外的氮原子、氧原子或硫原子；o係表示2~30之數值；上述一般式(5)中，R9係表示甲基、異丙基、(4-甲氧苯基)乙基或吡啶基)。
  2. 如請求項1之顏料組成物，其中，上述一般式(2)所示化合物係下述具體例2之化合物；上述一般式(3)所示化合物係下述具體例4之化合物；
  3. 一種著色組成物，係含有請求項1或2之顏料組成物、與皮膜形成材料。
  4. 如請求項3之著色組成物，係影像顯示用、影像記錄用、印刷油墨用、書寫用油墨用、塑膠用、顏料印染用或塗料用。
  5. 如請求項3之著色組成物，係彩色濾光片用。
  6. 一種顏料組成物之製造方法，係含有C.I.顏料紅177的顏料組成物之製造方法，包括有：將下述一般式(A)所示化合物，在含有硫酸80~90%的反應液中施行脫磺化(desulfonation)反應的步驟；相對於上述一般式(A)所示化合物100質量份，將0.5~30質量份的鹼性顏料分散劑添加於上述反應液中的步驟；以及 將上述反應液投入於水中的步驟；其中，上述鹼性顏料分散劑係含有下述一般式(2)所示化合物及下述一般式(3)所示化合物中之至少任一者； (上述一般式(A)中，M係各自獨立表示氫原子、鈉、鉀、鈣、鋇或鍶)； (上述一般式(2)中，X係表示氫原子或醯基胺基；Y係表示5位具有氫原子或醯基胺基的蒽醌基胺基、苯胺基或苯氧基；R1~R4係各自獨立表示取代或未取代之烷基或環烷基，R1與R2、及R3與R4亦可各自獨立地與鄰接的氮原子一起形成可含有氮原子、氧原子或硫原子的環；n與m係各自獨立表示2~30之數值；上述一般 式(3)中，R5及R6係各自獨立表示下述一般式(4)所示取代基、下述一般式(5)所示取代基或下式(6)所示取代基)； (上述一般式(4)中，R7與R8係各自獨立表示氫原子、取代或未取代之烷基、或環烷基；R7與R8係亦可與鄰接的氮原子一起形成雜環；上述雜環亦可含有所鄰接氮原子以外的氮原子、氧原子或硫原子；o係表示2~30之數值；上述一般式(5)中，R9係表示甲基、異丙基、(4-甲氧苯基)乙基或吡啶基)。
  7. 如請求項6之顏料組成物之製造方法，其中，使上述一般式(A)所示化合物依120~200℃施行3~8小時脫磺化反應，且將上述反應液依60℃以下的溫度投入於水中。
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