JPH05163441A - ４，４’−ジアミノ−１，１’−ジアントラキノニル顔料類の製造方法 - Google Patents
４，４’−ジアミノ−１，１’−ジアントラキノニル顔料類の製造方法Info
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- JPH05163441A JPH05163441A JP32876591A JP32876591A JPH05163441A JP H05163441 A JPH05163441 A JP H05163441A JP 32876591 A JP32876591 A JP 32876591A JP 32876591 A JP32876591 A JP 32876591A JP H05163441 A JPH05163441 A JP H05163441A
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- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0014—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ４，４’−ジアミノ−１，１’−ジアントラ
キノニル−３，３’−ジスルホン酸類を脱スルホン化し
て得られる４，４’−ジアミノ−１，１’−ジアントラ
キノニル類に優れた顔料特性を付与するための工業的有
利なコンディショニングの方法を提供する。 【構成】 ４，４’−ジアミノ−１，１’−ジアントラ
キノニル化合物および水からなる水性懸濁液を水に対し
て１〜２０重量％のアルカリ存在下に加熱する。
キノニル−３，３’−ジスルホン酸類を脱スルホン化し
て得られる４，４’−ジアミノ−１，１’−ジアントラ
キノニル類に優れた顔料特性を付与するための工業的有
利なコンディショニングの方法を提供する。 【構成】 ４，４’−ジアミノ−１，１’−ジアントラ
キノニル化合物および水からなる水性懸濁液を水に対し
て１〜２０重量％のアルカリ存在下に加熱する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は塗料、印刷インキ、プラ
スチックなどの分野に有用である４，４’−ジアミノ−
１，１’−ジアントラキノニル赤色顔料類の製造方法に
関する。
スチックなどの分野に有用である４，４’−ジアミノ−
１，１’−ジアントラキノニル赤色顔料類の製造方法に
関する。
【０００２】
【従来の技術】４，４’−ジアミノ−１，１’−ジアン
トラキノニル顔料類は４，４’−ジアミノ−１，１’−
ジアントラキノニル−３，３’−ジスルホン酸類を、例
えば硫酸などの鉱酸中で脱スルホン化することにより得
られることが知られている。更に詳しくは、脱スルホン
化後の反応液を水に加え、析出した結晶を濾取し、次い
でアルカリ水または水で洗浄して、付着した硫酸を除去
して得られることが知られている。しかし、こうして得
られる４，４’−ジアミノ−１，１’−ジアントラキノ
ニル類は、このままの状態では粒子が微細すぎて凝集が
強いことなどから、顔料としての性能が劣るためにさら
にコンディショニングされるのが一般的である。例え
ば、特開昭63−312366号公報には、種々の有機液体を用
いるコンディショニング方法が記載されている。
トラキノニル顔料類は４，４’−ジアミノ−１，１’−
ジアントラキノニル−３，３’−ジスルホン酸類を、例
えば硫酸などの鉱酸中で脱スルホン化することにより得
られることが知られている。更に詳しくは、脱スルホン
化後の反応液を水に加え、析出した結晶を濾取し、次い
でアルカリ水または水で洗浄して、付着した硫酸を除去
して得られることが知られている。しかし、こうして得
られる４，４’−ジアミノ−１，１’−ジアントラキノ
ニル類は、このままの状態では粒子が微細すぎて凝集が
強いことなどから、顔料としての性能が劣るためにさら
にコンディショニングされるのが一般的である。例え
ば、特開昭63−312366号公報には、種々の有機液体を用
いるコンディショニング方法が記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】特開昭63−312366号公
報に記載の方法によれば、コンディショニング時に、有
機液体を使用することが必要であり、また、その使用量
が多いために、蒸留等による有機液体の除去、回収工程
あるいは、有機液体を加水分解して水溶性化合物へ転化
して除去するなどの複雑な工程が必要であり、更には排
水負荷などの問題があるために工業的に有利とはいえな
い。
報に記載の方法によれば、コンディショニング時に、有
機液体を使用することが必要であり、また、その使用量
が多いために、蒸留等による有機液体の除去、回収工程
あるいは、有機液体を加水分解して水溶性化合物へ転化
して除去するなどの複雑な工程が必要であり、更には排
水負荷などの問題があるために工業的に有利とはいえな
い。
【０００４】本発明者らは、これらの課題を解決すべく
鋭意検討した結果、工業的に有利にコンディショニング
することができる方法を見出し、本発明を完成するに至
った。
鋭意検討した結果、工業的に有利にコンディショニング
することができる方法を見出し、本発明を完成するに至
った。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、４，４’−ジ
アミノ−１，１’−ジアントラキノニル化合物および水
からなる水性懸濁液を水に対して１〜２０重量％のアル
カリの存在下に加熱することを特徴とする４，４’−ジ
アミノ−１，１’−ジアントラキノニル顔料類の製造方
法を提供する。本発明の方法において用いられる４，
４’−ジアミノ−１，１’−ジアントラキノニル化合物
は公知の方法、例えば、特公昭38−25842 号公報に記載
の方法に従って容易に得ることができる。例えば、１−
アミノ−４−ブロモアントラキノン−２−スルホン酸を
酸性媒体中で銅粉または銅化合物とともに加熱して４，
４’−ジアミノ−１，１’−ジアントラキノニル−３，
３’−ジスルホン酸を得、次いで、硫酸などの鉱酸また
は硫酸水素ナトリウムなどの水溶液中で酸性を示す塩と
ともに、好ましくは８０〜９０％の硫酸とともに１２０
〜２２０℃で加熱して脱スルホン化することによって
４，４’−ジアミノ−１，１’−ジアントラキノニルを
得ることができる。
アミノ−１，１’−ジアントラキノニル化合物および水
からなる水性懸濁液を水に対して１〜２０重量％のアル
カリの存在下に加熱することを特徴とする４，４’−ジ
アミノ−１，１’−ジアントラキノニル顔料類の製造方
法を提供する。本発明の方法において用いられる４，
４’−ジアミノ−１，１’−ジアントラキノニル化合物
は公知の方法、例えば、特公昭38−25842 号公報に記載
の方法に従って容易に得ることができる。例えば、１−
アミノ−４−ブロモアントラキノン−２−スルホン酸を
酸性媒体中で銅粉または銅化合物とともに加熱して４，
４’−ジアミノ−１，１’−ジアントラキノニル−３，
３’−ジスルホン酸を得、次いで、硫酸などの鉱酸また
は硫酸水素ナトリウムなどの水溶液中で酸性を示す塩と
ともに、好ましくは８０〜９０％の硫酸とともに１２０
〜２２０℃で加熱して脱スルホン化することによって
４，４’−ジアミノ−１，１’−ジアントラキノニルを
得ることができる。
【０００６】４，４’−ジアミノ−１，１’−ジアント
ラキノニル−３，３’−ジスルホン酸化合物は、脱スル
ホン化に先立って公知の方法、例えば、活性炭処理ある
いは再溶解、再析出などの方法によって精製することが
好ましい。４，４’−ジアミノ−１，１’−ジアントラ
キノニル化合物および水からなる水性懸濁液は、上述の
脱スルホン化反応液を水中に排出または脱スルホン化反
応液に水を滴下することによって、脱スルホン化反応液
と水とを混合して調整することができる。あるいは、脱
スルホン化反応液から公知の方法によって４，４’−ジ
アミノ−１，１’−ジアントラキノニル化合物を一旦単
離し、次いで水と混合して調整することもできる。
ラキノニル−３，３’−ジスルホン酸化合物は、脱スル
ホン化に先立って公知の方法、例えば、活性炭処理ある
いは再溶解、再析出などの方法によって精製することが
好ましい。４，４’−ジアミノ−１，１’−ジアントラ
キノニル化合物および水からなる水性懸濁液は、上述の
脱スルホン化反応液を水中に排出または脱スルホン化反
応液に水を滴下することによって、脱スルホン化反応液
と水とを混合して調整することができる。あるいは、脱
スルホン化反応液から公知の方法によって４，４’−ジ
アミノ−１，１’−ジアントラキノニル化合物を一旦単
離し、次いで水と混合して調整することもできる。
【０００７】本発明方法において、脱スルホン化反応液
と水とを混合する場合には、好ましくは脱スルホン化反
応液を水中に排出して行う。この場合、水の温度は０〜
１００℃のいずれでもよいが、透明性の高い顔料を得る
ためには０〜３０℃、好ましくは０〜１０℃であり、流
動性が優れる顔料を得るためには３０〜６０℃、好まし
くは３５〜５５℃である。
と水とを混合する場合には、好ましくは脱スルホン化反
応液を水中に排出して行う。この場合、水の温度は０〜
１００℃のいずれでもよいが、透明性の高い顔料を得る
ためには０〜３０℃、好ましくは０〜１０℃であり、流
動性が優れる顔料を得るためには３０〜６０℃、好まし
くは３５〜５５℃である。
【０００８】脱スルホン化反応液と水とを混合する方法
において、水性懸濁液の鉱酸濃度は、鉱酸が硫酸の場合
は好ましくは５０重量％以下、更に好ましくは３０〜１
０重量％である。４，４’−ジアミノ−１，１’−ジア
ントラキノニル化合物の単離は、公知の方法、例えば、
脱スルホン化反応液を水と混合して水性懸濁液とし、次
いで、濾別、洗浄することによって行うことができる。
において、水性懸濁液の鉱酸濃度は、鉱酸が硫酸の場合
は好ましくは５０重量％以下、更に好ましくは３０〜１
０重量％である。４，４’−ジアミノ−１，１’−ジア
ントラキノニル化合物の単離は、公知の方法、例えば、
脱スルホン化反応液を水と混合して水性懸濁液とし、次
いで、濾別、洗浄することによって行うことができる。
【０００９】加熱処理する際の水性懸濁液中の４，４’
−ジアミノ−１，１’−ジアントラキノニル化合物の濃
度は特に限定されるものではないが、通常１〜１５重量
％であり、脱スルホン化反応液と水を混合して水性懸濁
液を得る場合は好ましくは１〜５重量％である。また、
得られた４，４’−ジアミノ−１，１’−ジアントラキ
ノニル化合物を一旦単離し、水と混合して調整する場合
は５〜１５重量％にしてもよい。
−ジアミノ−１，１’−ジアントラキノニル化合物の濃
度は特に限定されるものではないが、通常１〜１５重量
％であり、脱スルホン化反応液と水を混合して水性懸濁
液を得る場合は好ましくは１〜５重量％である。また、
得られた４，４’−ジアミノ−１，１’−ジアントラキ
ノニル化合物を一旦単離し、水と混合して調整する場合
は５〜１５重量％にしてもよい。
【００１０】本発明方法においては、脱スルホン化反応
液と水との混合に際し、界面活性剤を使用してもよい。
使用できる界面活性剤としては、非イオン性、カチオン
性、アニオン性及び両イオン性界面活性剤などがある。
界面活性剤は混合する水に溶解もしくは分散させておく
か、鉱酸たとえば硫酸の中で安定なものは脱スルホン化
反応時、または反応液に加えておくこともできる。この
ようにして調整した水性懸濁液は、アルカリを添加した
後に加熱に供される。
液と水との混合に際し、界面活性剤を使用してもよい。
使用できる界面活性剤としては、非イオン性、カチオン
性、アニオン性及び両イオン性界面活性剤などがある。
界面活性剤は混合する水に溶解もしくは分散させておく
か、鉱酸たとえば硫酸の中で安定なものは脱スルホン化
反応時、または反応液に加えておくこともできる。この
ようにして調整した水性懸濁液は、アルカリを添加した
後に加熱に供される。
【００１１】添加するアルカリとしては、アルカリ金属
の水酸化物または炭酸塩、またはアンモニアであり、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸リチウムなどが
ある。これ等の中で、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ムおよびこれ等の混合物が好ましい。
の水酸化物または炭酸塩、またはアンモニアであり、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸リチウムなどが
ある。これ等の中で、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ムおよびこれ等の混合物が好ましい。
【００１２】アルカリの添加量は、水性懸濁液中の水に
対し、１〜２０重量％であり、好ましくは２〜１０重量
％である。アルカリを添加する前の水性懸濁液が酸性、
たとえば４，４’−ジアミノ−１，１’−ジアントラキ
ノニル−３，３’−ジスルホン酸の脱スルホン化反応液
と水を混合して得られる場合、まずアルカリによって酸
を中和した後、引き続いてアルカリを添加し所望のアル
カリ濃度に調整する。この方法では、酸の中和熱の有効
利用が可能となり昇温時のエネルギーを節約できる。
対し、１〜２０重量％であり、好ましくは２〜１０重量
％である。アルカリを添加する前の水性懸濁液が酸性、
たとえば４，４’−ジアミノ−１，１’−ジアントラキ
ノニル−３，３’−ジスルホン酸の脱スルホン化反応液
と水を混合して得られる場合、まずアルカリによって酸
を中和した後、引き続いてアルカリを添加し所望のアル
カリ濃度に調整する。この方法では、酸の中和熱の有効
利用が可能となり昇温時のエネルギーを節約できる。
【００１３】本発明方法において、アルカリを含む水性
懸濁液の加熱は大気圧下にまたは加圧下に行うことがで
きる。加熱温度は好ましくは５０〜１２０℃であり、更
に好ましくは６０〜１００℃である。加熱時間は通常１
〜２０時間であり、２〜８時間で終えることもできる。
加熱後、濾過などの公知の方法で単離、乾燥して４，
４’−ジアミノ−１，１’−ジアントラキノニル顔料類
を得ることができる。得られた４，４’−ジアミノ−
１，１’−ジアントラキノニル顔料類は一般的な方法に
より、樹脂または樹脂状物質で表面処理を行うことがで
きる。
懸濁液の加熱は大気圧下にまたは加圧下に行うことがで
きる。加熱温度は好ましくは５０〜１２０℃であり、更
に好ましくは６０〜１００℃である。加熱時間は通常１
〜２０時間であり、２〜８時間で終えることもできる。
加熱後、濾過などの公知の方法で単離、乾燥して４，
４’−ジアミノ−１，１’−ジアントラキノニル顔料類
を得ることができる。得られた４，４’−ジアミノ−
１，１’−ジアントラキノニル顔料類は一般的な方法に
より、樹脂または樹脂状物質で表面処理を行うことがで
きる。
【００１４】本発明方法によれば、４，４’−ジアミノ
−１，１’−ジアントラキノニル顔料類の塗料及び樹脂
の着色剤としての重要な適性、例えば分散性、流動性、
隠ぺい性、鮮明性、透明性などの諸適性を工業的有利に
改良することができる。
−１，１’−ジアントラキノニル顔料類の塗料及び樹脂
の着色剤としての重要な適性、例えば分散性、流動性、
隠ぺい性、鮮明性、透明性などの諸適性を工業的有利に
改良することができる。
【００１５】
【実施例】次に本発明を実施例によりさらに詳しく説明
する。なお、文中、部および％は各々、重量部および重
量％をしめす。 実施例−１ 特公昭38−25842 号公報の実施例−１に記載の方法に従
って製造された４，４’−ジアミノ−１，１’−ジアン
トラキノニル−３，３’−ジスルホン酸ナトリウム４５
部を８５％硫酸４５０部の中で１５０〜１５５℃にて５
時間加熱し脱スルホン化を行った。次にこの反応溶液
を、水５００部の中へ加えた。この時、水側の温度が０
〜１０℃となるように氷４００部を同時に加えながら行
った。次に２８％水酸化ナトリウム溶液１１１５部をゆ
っくり加え懸濁液を中性とした。この時、温度は４０℃
まで上昇した。
する。なお、文中、部および％は各々、重量部および重
量％をしめす。 実施例−１ 特公昭38−25842 号公報の実施例−１に記載の方法に従
って製造された４，４’−ジアミノ−１，１’−ジアン
トラキノニル−３，３’−ジスルホン酸ナトリウム４５
部を８５％硫酸４５０部の中で１５０〜１５５℃にて５
時間加熱し脱スルホン化を行った。次にこの反応溶液
を、水５００部の中へ加えた。この時、水側の温度が０
〜１０℃となるように氷４００部を同時に加えながら行
った。次に２８％水酸化ナトリウム溶液１１１５部をゆ
っくり加え懸濁液を中性とした。この時、温度は４０℃
まで上昇した。
【００１６】このようにして得られた水性懸濁液に２８
％水酸化ナトリウム溶液４００部を加え、８０〜８５℃
にて５時間加熱した。次に濾過し、中性になるまで水で
洗浄し、８０〜８５℃にて乾燥し４，４’−ジアミノ−
１，１’−ジアントラキノニル顔料２９部を得た。得ら
れた顔料は、加熱処理をしなかったものに比べ、ポリ塩
化ビニル樹脂を着色した時に高い着色力を示した。
％水酸化ナトリウム溶液４００部を加え、８０〜８５℃
にて５時間加熱した。次に濾過し、中性になるまで水で
洗浄し、８０〜８５℃にて乾燥し４，４’−ジアミノ−
１，１’−ジアントラキノニル顔料２９部を得た。得ら
れた顔料は、加熱処理をしなかったものに比べ、ポリ塩
化ビニル樹脂を着色した時に高い着色力を示した。
【００１７】実施例−２ 実施例−１と同様に脱スルホン化、水希釈、中和および
アルカリ添加をを行って得られた４，４’−ジアミノ−
１，１’−ジアントラキノニル水性懸濁液を１００〜１
０２℃にて１１時間加熱した。８０℃まで冷却し、実施
例−１と同じ処理を行い、４，４’−ジアミノ−１，
１’−ジアントラキノニル顔料２９部を得た。得られた
顔料を用い作製したアミノアルキッド塗料は、加熱処理
をしなかったものに比べ、高隠ぺい性で流動性がすぐ
れ、かつ鮮明であった。
アルカリ添加をを行って得られた４，４’−ジアミノ−
１，１’−ジアントラキノニル水性懸濁液を１００〜１
０２℃にて１１時間加熱した。８０℃まで冷却し、実施
例−１と同じ処理を行い、４，４’−ジアミノ−１，
１’−ジアントラキノニル顔料２９部を得た。得られた
顔料を用い作製したアミノアルキッド塗料は、加熱処理
をしなかったものに比べ、高隠ぺい性で流動性がすぐ
れ、かつ鮮明であった。
【００１８】実施例−３ 実施例−１と同様に脱スルホン化および水希釈を行って
得られた酸性の水性懸濁液から４，４’−ジアミノ−
１，１’−ジアントラキノニルを濾別し、中性となるま
で水で洗浄した。得られた１４５部のケーキを水５０部
中で攪拌し、４５％水酸化カリウム溶液１２部を加え、
９８〜１０２℃にて１２時間加熱した。８０℃まで冷却
し、実施例−１と同じ処理を行い、４，４’−ジアミノ
−１，１’−ジアントラキノニル顔料２８部を得た。
得られた酸性の水性懸濁液から４，４’−ジアミノ−
１，１’−ジアントラキノニルを濾別し、中性となるま
で水で洗浄した。得られた１４５部のケーキを水５０部
中で攪拌し、４５％水酸化カリウム溶液１２部を加え、
９８〜１０２℃にて１２時間加熱した。８０℃まで冷却
し、実施例−１と同じ処理を行い、４，４’−ジアミノ
−１，１’−ジアントラキノニル顔料２８部を得た。
【００１９】実施例−４ 実施例−１と同じようにして得られた脱スルホン化反応
溶液を４５℃の水９８０部中に加えた。この時、水側の
温度が４５〜５０℃を保つよう氷２００部を同時に加え
ながら行った。次に２８％水酸化ナトリウム溶液１１１
５部をゆっくり加え懸濁液を中性とした。この時、温度
は８０℃まで上昇した。次に水酸化ナトリウム１００部
を加え、８０〜８５℃にて３時間加熱した。そして、実
施例−１と同じように処理し、４，４’−ジアミノ−
１，１’−ジアントラキノニル顔料２９部を得た。
溶液を４５℃の水９８０部中に加えた。この時、水側の
温度が４５〜５０℃を保つよう氷２００部を同時に加え
ながら行った。次に２８％水酸化ナトリウム溶液１１１
５部をゆっくり加え懸濁液を中性とした。この時、温度
は８０℃まで上昇した。次に水酸化ナトリウム１００部
を加え、８０〜８５℃にて３時間加熱した。そして、実
施例−１と同じように処理し、４，４’−ジアミノ−
１，１’−ジアントラキノニル顔料２９部を得た。
【００２０】実施例−５ 実施例−４で中性に調整した懸濁液に加える水酸化ナト
リウムに代えて、水酸化カリウム１３０部を加えた他は
すべて実施例−４と同じように処理し、４，４’−ジア
ミノ−１，１’−ジアントラキノニル顔料２９部を得
た。
リウムに代えて、水酸化カリウム１３０部を加えた他は
すべて実施例−４と同じように処理し、４，４’−ジア
ミノ−１，１’−ジアントラキノニル顔料２９部を得
た。
【００２１】実施例−６ 実施例−５と同様に脱スルホン化および水希釈を行って
得られた酸性の水性懸濁液から４，４’−ジアミノ−
１，１’−ジアントラキノニルを濾別し、中性となるま
で水で洗浄した。得られた１４５部のケーキを水３００
部中で攪拌し、４５％水酸化ナトリウム溶液９０部を加
え、オートクレーブの中で１１０〜１１５℃にて３時間
加熱した。次に８０℃まで冷却し、実施例−１と同じよ
うに処理し、４，４’−ジアミノ−１，１’−ジアント
ラキノニル顔料２８部を得た。
得られた酸性の水性懸濁液から４，４’−ジアミノ−
１，１’−ジアントラキノニルを濾別し、中性となるま
で水で洗浄した。得られた１４５部のケーキを水３００
部中で攪拌し、４５％水酸化ナトリウム溶液９０部を加
え、オートクレーブの中で１１０〜１１５℃にて３時間
加熱した。次に８０℃まで冷却し、実施例−１と同じよ
うに処理し、４，４’−ジアミノ−１，１’−ジアント
ラキノニル顔料２８部を得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 林 義昭 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番98 号 住友化学工業株式会社内 (72)発明者 伊藤 啓祐 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番98 号 住友化学工業株式会社内
Claims (7)
- 【請求項１】４，４’−ジアミノ−１，１’−ジアント
ラキノニル化合物および水からなる水性懸濁液を水に対
して１〜２０重量％のアルカリの存在下に加熱すること
を特徴とする４，４’−ジアミノ−１，１’−ジアント
ラキノニル顔料類の製造方法。 - 【請求項２】水性懸濁液が４，４’−ジアミノ−１，
１’−ジアントラキノニル−３，３’−ジスルホン酸化
合物を鉱酸中で脱スルホン化し、次いで水と混合してな
る請求項１に記載の製造方法。 - 【請求項３】鉱酸が硫酸である請求項２に記載の製造方
法。 - 【請求項４】水性懸濁液が４，４’−ジアミノ−１，
１’−ジアントラキノニル−３，３’−ジスルホン酸化
合物を鉱酸中で脱スルホン化し、単離して得られる４，
４’−ジアミノ−１，１’−ジアントラキノニル化合物
を水と混合してなる請求項１に記載の製造方法。 - 【請求項５】アルカリが水酸化ナトリウムまたは水酸化
カリウムである請求項１〜４のいずれかに記載の製造方
法。 - 【請求項６】加熱の温度が５０℃乃至１２０℃である請
求項１〜５のいずれかに記載の方法。 - 【請求項７】水性懸濁液中の４，４’−ジアミノ−１，
１’−ジアントラキノニル化合物の濃度が１乃至１５重
量％である請求項１〜６のいずれかに記載の方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32876591A JPH05163441A (ja) | 1991-12-12 | 1991-12-12 | ４，４’−ジアミノ−１，１’−ジアントラキノニル顔料類の製造方法 |
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Family Applications (1)
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| JP32876591A Pending JPH05163441A (ja) | 1990-11-30 | 1991-12-12 | ４，４’−ジアミノ−１，１’−ジアントラキノニル顔料類の製造方法 |
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