DK152582B - Fremgangsmaade til fremstilling af pigmentgranulater - Google Patents
Fremgangsmaade til fremstilling af pigmentgranulater Download PDFInfo
- Publication number
- DK152582B DK152582B DK461281A DK461281A DK152582B DK 152582 B DK152582 B DK 152582B DK 461281 A DK461281 A DK 461281A DK 461281 A DK461281 A DK 461281A DK 152582 B DK152582 B DK 152582B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- pigment
- parts
- resin
- rosin
- process according
- Prior art date
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims description 96
- 239000008187 granular material Substances 0.000 title claims description 42
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 35
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 33
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 33
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 claims description 23
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 19
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 19
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 claims description 8
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 8
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 7
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 5
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 claims description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 45
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 22
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 21
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 21
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 21
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 9
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 5
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 5
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 4
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 230000001427 coherent effect Effects 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 3
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 3
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 3
- HUWXDEQWWKGHRV-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dichlorobenzidine Chemical group C1=C(Cl)C(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(Cl)=C1 HUWXDEQWWKGHRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005731 JONCRYL® 67 Polymers 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N abietic acid Chemical compound C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 2
- 235000010187 litholrubine BK Nutrition 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- HXHCOXPZCUFAJI-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoic acid;styrene Chemical compound OC(=O)C=C.C=CC1=CC=CC=C1 HXHCOXPZCUFAJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical group CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHMQDVIHBXWNII-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-methoxy-n-phenylbenzamide Chemical compound C1=C(N)C(OC)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 LHMQDVIHBXWNII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- -1 butyl-4-hydroxyphenyl Chemical group 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000010960 commercial process Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- HGVIAKXYAZRSEG-UHFFFAOYSA-N n-(2,4-dimethylphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=C(C)C=C1C HGVIAKXYAZRSEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYYRTDXOHQYZPO-UHFFFAOYSA-N n-(2-methoxyphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1NC(=O)CC(C)=O KYYRTDXOHQYZPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIHKTBRNOLQDGQ-UHFFFAOYSA-N n-(4-chloro-2,5-dimethoxyphenyl)-3-hydroxynaphthalene-2-carboxamide Chemical compound C1=C(Cl)C(OC)=CC(NC(=O)C=2C(=CC3=CC=CC=C3C=2)O)=C1OC QIHKTBRNOLQDGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZOACPDZZYNJER-UHFFFAOYSA-N n-(5-chloro-2-methylphenyl)-3-hydroxynaphthalene-2-carboxamide Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C=C1NC(=O)C1=CC2=CC=CC=C2C=C1O XZOACPDZZYNJER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/006—Preparation of organic pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0021—Flushing of pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/02—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from diarylmethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0004—Coated particulate pigments or dyes
- C09B67/0008—Coated particulate pigments or dyes with organic coatings
- C09B67/0009—Coated particulate pigments or dyes with organic coatings containing organic acid derivatives
- C09B67/001—Coated particulate pigments or dyes with organic coatings containing organic acid derivatives containing resinic acid derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0092—Dyes in solid form
- C09B67/0095—Process features in the making of granulates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0097—Dye preparations of special physical nature; Tablets, films, extrusion, microcapsules, sheets, pads, bags with dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Description
Den foreliggende opfindelse angår en fremgangsmåde til fremstilling af farvestærke, let dispergerbare, ikke støvende pigmentgranulater, ved hvilken fremgangsmåde én vandig suspension af et findelt pigment blandes med en alkalisk opløsning af en harpiks eller en harpiksblanding, blandingen syrnes og underkastes en opkogningsproces under omrøring og forhøjelse af temperaturen til over harpiksens blødgøringspunkt op til 100°C.
Den her omhandlede fremgangsmåde er ejendommelig ved, at der som harpiks anvendes kolophonium eller et kolophoniumderivat i en mængde på mellem 25 og 90 vægtprocent, og at det opståede granulat isoleres.
Fra CH-patentskrift nr. 329.050 er det kendt til vandige pigmentpressekager at sætte en opløsning af kolophonium i et med vand ikke—blandbart opløsningsmiddel, at blande inderligt i et ælteapparat eller på en valsestol, hvorved vandet udskilles, og at fjerne opløsningsmidlet.
På denne måde fås ikke et risledygtigt pigmentgranulat, men derimod et pastaformigt pigmentpræparat, som før anvendelsen skal findeles yderligere.
Fra CH-patentskrift nr. 369.243 kendes en lignende fremgangsmåde, ved hvilken harpiksen blandes med pig— mentet uden opløsningsmiddel i et ælteapparat. Heller ikke ved denne fremgangsmåde fås der et pigmentgranulat.
Fra GB-patentskrift nr. 240.852 er det ligeledes kendt at blande et pigment med en alkalisk opløsning af kolophonium, at udfælde kolophonium ved syrning ved stuetemperatur og at isolere det opståede pigmentpræparat. Heller ikke ved denne fremgangsmåde fås der et pigmentgranulat, men der fås en sammenhængende pigmentmasse, som skal findeles yderligere.
Endvidere er der i US-patentskrift nr.
4.166.811 beskrevet en fremgangsmåde til fremstilling af pigmentpræparater, ved at en vandig suspension af et pigment blandes med en alkalisk opløsning af en sur harpiks, hvorefter blandingen syrnes til udfældning af harpiksen på pigmentpartiklerne, og det dannede pigmentpræparat isoleres, tørres og pulveriseres i en mølle. Ifølge de konkrete udførelseseksempler i US-patentskrift nr. 4.166.811 opvarmes de syrnede pigment-harpiks-blandinger før isoleringen til 70-90°C og filtreres derefter. I udførelseseksemplerne anvendes ikke kolophonium, og der dannes intet pigmentgranulat.
I modsætning til den kendte teknik fremkommer der ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen ikke pastafor-mige pigmentpræparater, men derimod risledygtige pigmentgranulater som ikke behøver yderligere findeling.
Ved den her omhandlede fremgangsmåde lader granulatstørrelsen sig styre ved variation af harpiksmængden, fortyndingsgraden, omrøringshastigheden og pH-værdi-og temperaturføringen. Den til et stabilt granulat nødvendige harpiksmængde er afhængig af, hvor findelt det anvendte pigment er, og mængden ligger fortrinsvis mellem 35 og 70 vægtprocent.
Det har vist sig særlig fordelagtigt med den direkte anvendelse af den ved pigmentfremstillingen - f.eks. ved azopigmenter ved koblingen eller lakdannelsen - fremkomne pigmentsuspension til gennemførelse af fremgangsmåden, hvorved den opnåede høje transparens og farvestyrke af pigmenterne fuldt ud kommer til gyldighed og tillige bliver bibeholdt ved tørringen af granulaterne. Gennemførelsen af fremgangsmåden er imidlertid også mulig med senere i vand suspenderede findelte pigmenter og pigmentpres sekager .
Selv ved høje harpiksindhold i fingranulaterne, f.eks. 50-60 vægtprocent, er resultatet ved deres forarbejdning til trykfarver farvestyrker, som kan sammenlignes med de ved gængse fremgangsmåder fremstillede, næsten 100%'s pigmenter.
Som harpikser anvendes kolofonium eller kolofonium-derivater, som er opløselige i vandig—alkalisk medium, men som er vidtgående uopløselige i det sure pH-værdiområde.
På grund af den brede forenelighed med de i trykfarver gængse bindemidler samt deres lave blødgøringspunkt skal der som særlig fordelagtig for fremgangsmåden nævnes kolo-phonium, disproportioneret eller hydrogeneret kolophonium.
Eventuelt er det anbefalelsesværdigt til forhindring af termiske oxidationsprocesser for harpikserne i pigmentfingranulaterne med en tilsætning af antioxidan-ter, som de f.eks. er beskrevet i Ullmanns Enzyklopådie der technischen Chemie, 4. oplag, bind 8, side 35-42, idet en tilsætning af 0,1-2 vægtprocent af en sterisk hindret phenoltype, især pentaerythritol-tetrakis-[3-(3,5--ditert.butyl-4-hydroxyphenyl)-propionat], er særlig egnet.
Den her omhandlede fremgangsmåde lader sig gennemføre med de gængse pigmenter. Særlig betydning har den dog for pigmenter, som overvejende anvendes på trykfarveområdet, f.eks. azopigmenter, forlakkede azopigmenter og phthalocyaninpigmenter.
De ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen fremstillede pigmentfingranulater er ikke støvende og er godt doserbare. De lader sig let dispergere i anvendelsesmediet og giver f.eks. i trykfarver en meget høj farvestyr-ke, en god transparens og en lav viskositet. Den foreliggende opfindelse angår derfor tillige anvendelsen af disse granulater i trykfarver.
I sammenligning med de kendte metoder til fremstilling af sådanne granulater er fremgangsmåden overordentlig simpel at gennemføre i den ved pigmentsyntesen fremkomne suspension uden en tilsætning af opløsningsmidler, organiske syrer eller andre hjælpestoffer, som bagefter igen skal fjernes efter regenereres. Dette udelukker selvfølgelig ikke, at der ved fremgangsmaden i-følge opfindelsen er underordnede mængder af organiske opløsningsmidler til stede, f.eks. nar der anvendes pigmentsuspensioner, som har et vist indhold af sådanne opløsningsmidler, eller når den alkaliske opløsning af en harpiks f.eks. indeholder vandblandbare opløsningsmidler, såsom lavmolekylære alkoholer eller ketoner, som kan virke som opløsningsformidlere.
Fortrinsvis gennemføres opkogningsprocessen ved en temperatur på op til 100°C, dvs. der kan arbejdes i åben beholder. Særlig hensigtsmæssigt er det at opvarme blandingen ved indledning af damp.
I de efterfølgende eksempler er dele og procentangivelser efter vægt, hvis ikke andet er angivet. Forholdet mellem vægt- og volumendele er som mellem kg og liter.
Eksempel 1
Ved kobling ved 10°C ved en pH-værdi mellem 5,5 og 5,7 fremstilles en pigmentsuspension af 47 dele C.I. Pigment Yellow 12 (C.I. 21090) i et koblingsslutvolumen på 2100 dele. Der neutraliseres med fortyndet natriumhydroxidopløsning, og ved 70°C tilsættes 52 dele af et disproportioneret kolophonium (blødgøringspunkt 73°C, syretal 150), i form af en 10%'s opløsning i natriumhydroxidopløsning, samt som antioxidant 1 del pentaery-thritol-tetrakis-[3-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxyphenyl)--propionat]. Derpå opvarmes der til 80°C, og under svag omrøring tilsættes hurtigt 31%'s saltsyre til en pH-vær-di på 4, hvorved der ved en opkogningsproces dannes et granulat. Ved efterfølgende opvarmning med direkte dampindledning til 98°C afsluttes denne proces. Produktet frafiltreres ved 60°C, vaskes saltfrit med vand og tørres ved 60°C i et skab med cirkulerende luft. Der fås 99 dele af et risledygtigt granulat med en partikeldiameter på ca. 1-4 mm. Det lader sig særdeles let i en handelsgængs bog- og offsettrykfernis forarbejde til en trykfarve, som uden hensyntagen til harpiksandelen på 53% ved god transparens og glans giver trykninger, som kun er let farvesvagere end en med samme vægtmængde af udgangspigmentet fremstillet trykfarve.
Eksempel 2
Hvis man i eksempel 1 i stedet for det disproportionerede kolophonium anvender et hydrogeneret kolophonium med et blødgøringspunkt på 75°C og et syretal på 165 og arbejder på analog måde, får man ligeledes et godt udviklet granulat.
Eksempel 3
Ved kobling mellem en pH-værdi på 5,5 og 5,7 ved 20°C fremstilles en pigmentsuspension af 60 dele C.I.
Pigment Yellow 13 (C.I. 21100) i et koblingsslutvolumen på 1500 dele. Der neutraliseres med fortyndet natriumhydroxidopløsning, og ved 70°C tilsættes 39 dele disproportioneret kolophonium som en opløsning i na triiimhy dr oxidopløsning. Derefter opvarmes der under direkte dampindledning til 98°C og holdes i 2 timer ved denne temperatur. Efter afkøling af reaktionsblandingen til 80 C tilsættes 1 del af den i eksempel 1 anvendte antioxidant, og efter tilsætning af saltsyre oparbejdes der til granulatet (100 dele) svarende til eksempel 1.
Hvis man ud fra samme vægtmængder granulat og udgangspigment fremstiller en trykfarve af hver, viser en koloristisk sammenligning omtrent samme farvestyrker, i-det den ud fra granulatet fremkomne trykfarve er bedre i transparens og glans.
Eksempel 4
Ved kobling mellem en pH-værdi på 5,5 og 5,7 ved 20°C fremstilles en pigmentsuspension af 60 dele blandingskoblingsprodukt ud fra diazoniumforbindelsen af 3,3'-di-chlor-4,4'-diaminobiphenyl og en blanding ud fra 0,4 mol l-acetoacetylamino-2-methoxybenzen og 1,6 mol 1-acetoace-tylamino-2,4-dimethylbenzen i et koblingsslutvolumen på 1500 dele.
Der neutraliseres med fortyndet natriumhydroxidopløsning, og ved 70°C tilsættes 38 dele disproportioneret kolophonium (blødgøringspunkt 73°C, syretal 150) i form af en 10%'s opløsning i natriumhydroxidopløsning. Derefter opvarmes under direkte dampindledning til 98°C, og denne temperatur holdes i 2 timer. Efter afkøling af reaktionsblandingen til 80°C tilsættes 2 dele af den i eksempel 1 anvendte antioxidant/ og under svag omrøring får 31%'s saltsyre lov til hurtigt at løbe til til en pH-værdi på 4, hvorved der i en opkogningsproces dannes et granulat.
Ved efterfølgende opvarmning under dampindledning til 98°C afsluttes, denne proces. Produktet frafiltreres ved 60°C/ vaskes saltfrit med vand og tørres ved 60°C i et skab med cirkulerende luft. Der fås 99,5 dele af et risledygtigt granulat med en partikeldiameter på ca. 2-5 mm.
Farvestyrkerne ud fra granulat (60 dele pigment) og 100%1 s udgangspigment er også her sammenlignelige ved anvendelse af samme mængder. Derudover er resultatet ved den gennemførte granuleringsmetode en høj gevinst i farvestyrke.
Eksempel 5
Svarende til forsøgsgennemførelsen i eksempel 4 anvendes 44 dele kolophonium (smeltepunkt 60-65°C, syretal 165) til 55 dele pigment, og saltsyretilsætningen foretages ved 98°C.
Resultatet er 95 dele af et godt udviklet granulat.
Eksempel 6
Svarende til forsøgsgennemførelsen i eksempel 4 anvendes 49 dele af et formaldehyd-kolophonium-konden-sationsprodukt med blødgøringspunktet 69°C og syretallet 145 til 50 dele pigment, og saltsyretilsætningen foretages ved 90°C. Resultatet er 97 dele af et godt udviklet granulat.
Eksempel 7
Ved kobling i et faldende pH-værdiområde fra en pH--værdi på 5,8 til 3,5 ved en temperatur på 60°C fremstilles en pigmentsuspension af 40 dele blandingskoblingsprodukt ud fra ca. 1 mol af diazoniumforbindelsen af l-amino-2--methoxybenzen-5->'carboxylsyre-phenylamid koblet på 80 mol-% (2-hydroxy-3-naphthoylamino)-2-methyl-5-chlorben-zen og 20 mol-% (2-hydroxy-3-naphthoylamino)-2,5-dimeth-oxy-4-chlorbenzen i et koblingsvolumen på 1800 dele. M^d .koncentreret natriumhydroxidopløsning indstilles på en pH-værdi på 12, og 59„ 8 dele disproportioneret kolopho-.nium tilsættes som alkalisk opløsning. Derefter opvarmes ander dampindledning til 98°C, og denne temperatur holdes i .2 timer. Efter afkøling af reaktionsblandingen til 80°C tilsættes 0,2 dele af den i eksempel 1 anvendte antioxidant, og efter tilsætning af saltsyre oparbejdes til granulatet (99 dele) svarende til eksempel 1.
Eksempel 8
Ved kobling og efterfølgende lakdannelse med cal-ciumchloridopløsning mellem en pH-værdi på 9 og 7,8 ved en temperatur på 25°C fremstilles en pigmentsuspension af 32 dele C.I. Pigment Red 57:1 (C.I. 15850:1) i et lak-dannelsesslutvolumen på 3000 dele. Efter 30 minutters opvarmning til 80°C tilsættes 1 del antioxidant ifølge eksempel 1 og 67 dele disproportioneret kolophonium som alkalisk opløsning, og under svag omrøring får 31%1 s saltsyre lov til langsomt at dryppe til indtil en pH-værdi på 3. Efter opvarmning til 98°C oparbejdes det dannede granulat som i eksempel 1.
Eksempel 9 32 dele pigmentsuspension af C.I. Pigment Red 57:1, fremstillet ved de i eksempel 8 angivne betingelser, fra-filtreres ved sugning og vaskes saltfri. Den fugtige filterkage udrøres i vand til en 1,5%'s pigmentsuspension og blandes med 1 del af den i eksempel 1 anvendte antioxidant. Derefter tilsættes 67 dele disproportioneret kolo-phonium svarende til eksempel 1 ved 70°C/ og under svag omrøring får 31%'s saltsyre lov til langsomt at dryppe til til en pH-værdi på 3. Efter opvarmning til 98°C oparbejdes det dannede granulat som i eksempel 1.
Eksempel 10 55 dele semichlor-kobberphthalocyanin (C.I. Pigment Blue 15:1/ C.I. 74160) opslæmmes som en vandig 30%'s filterkage i en 10%'s opløsning af 44 dele harpiks i natriumhydroxidopløsning ifølge eksempel 1 og opvarmes under direkte dampindledning i 2 timer til 98°C. Derefter afkøles pigmentsuspensionen til 80°C og fortyndes med vand til et faststofindhold på 3%. Efter tilsætning af 1 del af den i eksempel 1 anvendte antioxidant indledes granulatdannelsen under hurtig tilløb af 31%'s saltsyre til en pH-værdi på 4 og under langsom omrøring, og den afsluttes ved opvarmning til 98°C.
Oparbejdningen sker som i eksempel 1 angivet. Resultatet er 99,5 dele granulat.
Eksempel 11
Ved kobling i et faldende pH-værdiområde på 5,5 til 4,5 ved 20°C fremstilles en pigmentsuspension af 50 dele C.I. Pigment Yellow 83 (C.I. 21108) i et koblingsslutvolu-men på 1900 dele. Pigmentsuspensionen efterbehandles ca.
15 minutter ved 85°C, indstilles på en pH-værdi på 10 med 33%'s natriumhydroxidopløsning og forenes med en 30%'s opløsning af 50 dele af den i eksempel 1 anførte harpiks i natriumhydroxidopløsning. Ved hurtig tilløb af en 31%'s saltsyre indledes i pH—værdiområdet fra 4 til 5 granulat-dannelsen, som afsluttes ved 15 minutters opvarmning med direkte damp til 98°C. Efter oparbejdning svarende til det i eksempel 1 angivne er resultatet 99,5 dele af ensartet formet, risledygtigt granulat.
Eksempel 12
Ved kobling i pH-værdiområdet 5-7 og lakdannelse ved en pH-værdi på 6,5 og 80°C fremstilles en pigmentsuspension af 55 dele C.I. Pigment Red 53:1 (C.I. 15585:1) i et lakdannelsesslutvolumen på 1100 dele. Ved tilsætning af fortyndet natriumhydroxidopløsning indstilles pH-vær-dien på 10, og 4:5 dele af den i eksempel 1 anførte harpiks tilsættes som en 25%'s opløsning i natriumhydroxidopløsning. Ved hurtigt tilløb af en 31%'s saltsyre ved 80°C til en pH--værdi på 2, påfølgende opvarmning til 98°C og oparbejdning svarende til eksempel 1 fås 98 dele af et godt udviklet granulat, som er særlig let dispergerbart i bog-, offset-og dybtrykfarver.
Eksempel 13
Hvis man i eksempel 1 erstatter halvdelen af den der anvendte harpiks med samme vægtmængde af den i eksempel 2 anvendte harpiks og arbejder analogt videre med harpiksblandingen, får man et godt udviklet pigmentgranulat.
De efterfølgende eksempler 14-18 er sammenligningseksempler.
Eksempel 14 (ifølge eksempel 1 i US-patentskrift nr.
4.166.811)
En vandig suspension af C.I. Pigment Yellow 14 (C.I. 21095) - fremstillet ved tetrazotering af 25,3 dele 3,3'-dichlorbenzidin og kobling med 38,2 dele aceteddike-syre-o-toluidid — indstilles med 10%'s natriumhydroxidopløsning på en pH-værdi på 9 og blandes med 165 dele af en 10%'s NaOH-alkalisk opløsning af "Joncryl 67"-harpiks (copolymer af styren, methylmethacrylat og acrylsyre) i løbet af ca. 15 minutter. Suspensionen indstilles derefter ved tilsætning af fortyndet saltsyre på en pH-værdi på 5 og opvarmes til 90°C. Efter filtrering fås en gængs pigmentpres- sekap, ikke et granulat, og efter tørring ved 70°C i et tørreskab med cirkulerende luft fås 80,6 dele af et pigmentpræparat i form af sammenhængende stykker, pigmentindhold 81,5%.
Efter dispergering af pigmentpræparatet i en handelsgængs offsetfernis ved 1 eller 2 passager på en tre-valsestol ved 20°C og 15 atm. fremstilles tryk med et pigmentindhold på 7,5%. Disse tryk har sammenlignet med tryk, som er fremstillet ud fra et analogt med eksempel 1 fremstillet pigmentgranulat af C.I. Pigment Yellow 14 (harpiksindhold 55,6%), ringe transparens og ringe glans.
Eksempel 15 (analogt med eksempel 14, men højere harpiksindhold) 1700 dele af en pigmentsuspension indeholdende 55,2 dele C.I. Pigment Yellow 14 (C.I. 21095) præpareres analogt med den i eksempel 14 beskrevne arbejdsmetode med en opløsning af 44,8 dele "Joncryl 67"-harpiks. De resulterende pigmentstykker har et harpiksindhold på 57,8%. Offsettryk fremstillet analogt med eksempel 14 er ligeledes farvesvagere, mindre transparente og mindre glansfulde end tilsvarende tryk, som er fremstillet ud fra et pigmentgranulat med samme pigment, men fremstillet analogt med eksempel 1.
Eksempel 16 (ifølge eksempel 1 i GB—patentskrift nr.
• 240.852)
En pigmentsuspension af 20 dele ved kobling fremstillet C.I. Pigment Yellow 13 (C.I. 21100) i et kob-lingsslutvolumen på 500 dele blandes ved 20 C med 40 dele disproportioneret, i fortyndet natriumhydroxidopløsning opløst kolophonium og omrøres. Derefter indstilles på kon-gosur pH-værdi med saltsyre, filtreres og vaskes neutralt. Der fås en sammenhængende pigmentpressekage og efter tørring ved 60°C i et tørreskab med cirkulerende luft sammenbagte pigmentstykker. På grundlag af det opnåede udbytte udregnes et pigmentindhold på 32,5%. Det fremkomne pigmentpræparat var ved offsettryk væsentligt farvesvagere og mindre glansfuldt end et ifølge eksempel 4 fremstillet pigmentgranulat.
Eksempel 17 (analogt med eksempel 16, men højere harpiksindhold)
En pigmentsuspension af 57 dele ved kobling fremstillet Pigment Yellow 13 i et koblingsslutvolumen på 1500 dele blandes ved 20°C med 42 dele disproportioneret kolophonium opløst i fortyndet natriumhydroxidopløsning og omrøres. Derefter syrnes på den i eksempel 16 angivne måde, og pigmentpræparatet isoleres. Også her fås udelukkende sammenhængende pigmentstykker med et pigmentindhold på 57,2%. Ved offsettryk fås som i eksempel 16 sammenligneligt dårlige, anvendelsestekniske egenskaber.
Eksempel 18 (ifølge eksempel 1 i CH-patentskrift nr. 369.243)
Under de i eksempel 1 angivne koblingsbetingelser fremstilles først en harpiksfri pigmentpressekage af C.I. Pigment Yellow 12 (C.I. 21090) med et tørstofindhold på 15%. Et pigmentpræparat med den i eksempel 1 angivne sammensætning (47 dele Pigment Yellow 12, 52 dele disproportioneret kolophonium, 1 del stabilisator) underkastes i et vakuumælteapparat, som kan opvarmes og afkøles, en vandfjernelsesproces ifølge den kendte teknik (ovennævnte CH-patentskrift). Vandfjernelsen sker kun meget tøvende, og vandet må i vid udstrækning afdampes i vakuum. Den efter afkøling i ælteapparatet findelte smelte må til anvendelsesteknisk forarbejdning og afprøvning formales til et pulver med pigmentindhold 47%. Sammenlignet med pigmentgranulatet ifølge eksempel 1 har det fremstillede pigmentpræparat en dårligere dispergerbarhed i en offsetfernis og giver offsettryk med ringere farvestyrke og transparens.
Claims (6)
1. Fremgangsmåde til fremstilling af pigmentgranulater, ved hvilken fremgangsmåde en vandig suspension af et findelt pigment blandes med en alkalisk opløsning af en harpiks eller en harpiksblanding, blandingen syrnes og underkastes en opkogningsproces under omrøring og forhøjelse af temperaturen til over harpiksens blødgørings-punkt op til 100°C, kendetegnet ved, at der som harpiks anvendes kolophonium eller et kolophoniumderivat i en mængde på mellem 25 og 90 vægtprocent, og at det opståede granulat isoleres.
2. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at harpiksindholdet i granulatet andrager mellem 35 og 70 vægtprocent.
3. Fremgangsmåde ifølge krav 1 eller 2, kendetegnet ved, at der gås ud fra en ved pigmentfremstillingen fremkommet pigmentsuspension.
4. Fremgangsmåde ifølge krav 1-3, kendetegnet ved, at der til forhindring af termiske oxidationsprocesser sættes 0,1-2 vægtprocent af en antioxidant til harpikserne.
5. Fremgangsmåde ifølge krav 1-4, kendetegnet ved, at harpiksen er et disproportioneret eller hydrogeneret kolophonium.
6. Fremgangsmåde ifølge krav 1-5, kendetegnet ved, at pigmentet er et azopigment, et forlakket azopigment eller et phthalocyaninpigment.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19803039642 DE3039642A1 (de) | 1980-10-21 | 1980-10-21 | Verfahren zur herstellung von figmentgranulaten und ihre verwendung |
| DE3039642 | 1980-10-21 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK461281A DK461281A (da) | 1982-04-22 |
| DK152582B true DK152582B (da) | 1988-03-21 |
| DK152582C DK152582C (da) | 1988-09-05 |
Family
ID=6114839
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK461281A DK152582C (da) | 1980-10-21 | 1981-10-19 | Fremgangsmaade til fremstilling af pigmentgranulater |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4729796A (da) |
| EP (1) | EP0050313B2 (da) |
| JP (1) | JPS5798564A (da) |
| KR (1) | KR880002251B1 (da) |
| AU (1) | AU544700B2 (da) |
| BR (1) | BR8106749A (da) |
| CA (1) | CA1170802A (da) |
| DE (2) | DE3039642A1 (da) |
| DK (1) | DK152582C (da) |
| ES (1) | ES8207206A1 (da) |
| MX (1) | MX152776A (da) |
| SU (1) | SU1145933A3 (da) |
| ZA (1) | ZA817236B (da) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6264874A (ja) * | 1985-09-18 | 1987-03-23 | Dainichi Color & Chem Mfg Co Ltd | 紫外線硬化型インクジェット記録用インク組成物 |
| JPS62153364A (ja) * | 1985-12-27 | 1987-07-08 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 平版インキ用粒状着色剤およびこれを用いた顔料濃縮物 |
| US4793863A (en) * | 1987-10-23 | 1988-12-27 | Sun Chemical Corporation | High strength pigments for printing inks |
| DE19654959A1 (de) * | 1996-06-13 | 1998-06-04 | Clariant Gmbh | Verwendung eines Azomagentapigments als Farbmittel in elektrophotographischen Tonern und Entwicklern, Pulvern und Pulverlacken, Elektretmaterialien und Ink-Jet-Tinten |
| US6159649A (en) * | 1996-06-13 | 2000-12-12 | Clariant Gmbh | Electrophotographic, resin-containing, electret, or inkjet compositions containing magenta azo pigment and use thereof |
| US6103782A (en) * | 1996-07-29 | 2000-08-15 | Marconi Data Systems, Inc. | Method of making dry pigment surface modified with polyethylene coating |
| DE19806397B4 (de) * | 1997-04-11 | 2006-07-06 | Basf Ag | Pigmentzubereitungen in Granulatform auf Basis von mit Harzsäure/Harzseife-Gemischen belegten organischen Pigmenten |
| DE19735487A1 (de) * | 1997-08-16 | 1999-02-18 | Basf Ag | Pigmentzubereitungen in Granulatform auf Basis von mit Harzgemischen belegten organischen Pigmenten |
| WO1999023172A1 (en) * | 1997-10-30 | 1999-05-14 | Sun Chemical Corporation | Thermal storage stabilized pigment compositions comprising disproportionated and fumarated or maleinated rosin |
| US6051060A (en) * | 1997-12-04 | 2000-04-18 | Marconi Data Systems, Inc. | Method of making pigment with increased hydrophilic properties |
| IT1315251B1 (it) * | 1999-10-21 | 2003-02-03 | Great Lakes Chemical Europ | Miscele di additivi per polimeri organici in forma granulare |
| DE10344660A1 (de) * | 2003-09-25 | 2005-04-28 | Merck Patent Gmbh | Verkapselte Pigmente |
| JP5038896B2 (ja) * | 2004-08-17 | 2012-10-03 | フリント グループ インコーポレイテッド | 有機色素分散およびインクを製造する方法 |
| CN105295439B (zh) * | 2015-12-02 | 2017-06-16 | 武汉绿孚生物工程有限责任公司 | 一种微胶囊化栀子黄色素的制备方法 |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB240852A (en) * | 1924-10-01 | 1926-04-01 | Hoechst Ag | Manufacture of finely subdivided pigment dyes |
| US2765285A (en) * | 1952-03-05 | 1956-10-02 | Jr Edward Louis Weller | Low viscosity, high density, free flowing, pigmented base |
| US2744027A (en) * | 1952-11-26 | 1956-05-01 | Du Pont | Azo pigment production |
| CH329050A (de) * | 1953-01-08 | 1958-04-15 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von pigmenthaltigen Chips oder Pulvern |
| GB771678A (en) * | 1953-01-08 | 1957-04-03 | Bayer Ag | Flushing pigments |
| DE1013374B (de) * | 1953-09-12 | 1957-08-08 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung waessriger Pigmentdispersionen |
| DE1000943B (de) * | 1954-10-21 | 1957-01-17 | Dehydag Gmbh | Flush-Hilfsmittel |
| CH369243A (de) * | 1958-01-20 | 1963-05-15 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von Pigmentpräparaten |
| BE640212A (da) * | 1962-05-15 | 1900-01-01 | ||
| DE1469724C3 (de) * | 1965-04-21 | 1978-09-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von in Druckfarben und Lacken leicht dispergierbaren Pigmentzubereitungen |
| GB1149898A (en) * | 1965-09-17 | 1969-04-23 | Ici Ltd | Manufacture of pigment compositions |
| GB1208278A (en) * | 1967-05-12 | 1970-10-14 | Ici Ltd | Improved pigment compositions |
| DE1769912C3 (de) * | 1968-08-03 | 1973-02-08 | Hoechst Ag | Verfahren zur UEberfuehrung von Farbstoffen aus der Reihe der Arylpararosanilinsulfonsaeuren in leicht dispergierbare Pigmente |
| US3980488A (en) * | 1972-03-07 | 1976-09-14 | The Sherwin-Williams Company | Pigment conditioning and vehicle flushing process |
| US4175979A (en) * | 1974-08-21 | 1979-11-27 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the manufacture of a pigment composition in bead form |
| GB1477150A (en) * | 1974-08-21 | 1977-06-22 | Ciba Geigy Ag | Pigment compositions |
| GB1463141A (en) * | 1974-09-26 | 1977-02-02 | Ici Ltd | Process for converting colouring matters to pigmentary form |
| CH604880A5 (da) * | 1976-05-25 | 1978-09-15 | Ciba Geigy Ag | |
| DE2745679C2 (de) * | 1977-10-11 | 1981-12-17 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Pigmentpräparationen, ihre Herstellung und Verwendung |
| CA1096712A (en) * | 1977-12-19 | 1981-03-03 | Douglas W.T. Beattie | Pigment compositions and methods of preparation |
| JPS5531826A (en) * | 1978-08-28 | 1980-03-06 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | Preparation of pigment composition |
| US4300954A (en) * | 1980-01-03 | 1981-11-17 | Basf Wyandotte Corporation | Flushing process for pigments |
-
1980
- 1980-10-21 DE DE19803039642 patent/DE3039642A1/de not_active Withdrawn
-
1981
- 1981-10-14 US US06/311,253 patent/US4729796A/en not_active Expired - Lifetime
- 1981-10-15 DE DE8181108345T patent/DE3168664D1/de not_active Expired
- 1981-10-15 ES ES506257A patent/ES8207206A1/es not_active Expired
- 1981-10-15 EP EP81108345A patent/EP0050313B2/de not_active Expired
- 1981-10-19 KR KR1019810003942A patent/KR880002251B1/ko not_active Expired
- 1981-10-19 DK DK461281A patent/DK152582C/da active
- 1981-10-20 SU SU813369303A patent/SU1145933A3/ru active
- 1981-10-20 CA CA000388363A patent/CA1170802A/en not_active Expired
- 1981-10-20 BR BR8106749A patent/BR8106749A/pt unknown
- 1981-10-20 ZA ZA817236A patent/ZA817236B/xx unknown
- 1981-10-20 AU AU76623/81A patent/AU544700B2/en not_active Ceased
- 1981-10-20 JP JP56166508A patent/JPS5798564A/ja active Granted
- 1981-10-20 MX MX189724A patent/MX152776A/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3168664D1 (en) | 1985-03-14 |
| BR8106749A (pt) | 1982-07-06 |
| DE3039642A1 (de) | 1982-05-27 |
| JPH0312111B2 (da) | 1991-02-19 |
| JPS5798564A (en) | 1982-06-18 |
| MX152776A (es) | 1986-05-19 |
| US4729796A (en) | 1988-03-08 |
| KR880002251B1 (ko) | 1988-10-20 |
| ES506257A0 (es) | 1982-09-01 |
| DK152582C (da) | 1988-09-05 |
| SU1145933A3 (ru) | 1985-03-15 |
| DK461281A (da) | 1982-04-22 |
| CA1170802A (en) | 1984-07-17 |
| EP0050313A1 (de) | 1982-04-28 |
| ES8207206A1 (es) | 1982-09-01 |
| ZA817236B (en) | 1982-09-29 |
| AU7662381A (en) | 1982-04-29 |
| EP0050313B1 (de) | 1985-01-30 |
| AU544700B2 (en) | 1985-06-13 |
| KR830007771A (ko) | 1983-11-07 |
| EP0050313B2 (de) | 1989-02-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3776135B2 (ja) | 有機顔料のコンディショニング方法 | |
| DK152582B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af pigmentgranulater | |
| CA1296006C (en) | Process for the preparation of high yield pigments | |
| EP0348347A2 (de) | Verfahren zur Herstellung fester Lösungen von Chinacridonen | |
| US4255375A (en) | Process for the preparation of dustless, readily-dispersible pigment or dyestuff granules | |
| DK144797B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af farvestaerke pigmentpastaer til trykke- og lakfarver | |
| US4192841A (en) | Process for making dustless, readily-dispensible pigment granules | |
| JP3545001B2 (ja) | 顔料組成物の製造方法 | |
| JPH06100788A (ja) | 改質β−キナクリドン顔料の製造方法 | |
| US5281269A (en) | Aqueous process for preparation of modified beta quinacridone | |
| US6143402A (en) | Pigment preparations in pellet form based on organic pigments coated with resin mixtures | |
| JPS6059264B2 (ja) | フタロシアニン顔料を含有する顔料組成物 | |
| US5383966A (en) | Process for the preparation of dispersible quinacridones | |
| CA1116810A (en) | Pigment compositions | |
| JPS6259147B2 (da) | ||
| US4272298A (en) | Process for conditioning a pigment in liquid ammonia | |
| CA1182113A (en) | Process for improving the application properties of pigment yellow 13 | |
| KR20030097855A (ko) | 나프톨설폰산계 레이크 모노아조 안료 | |
| DE3106357A1 (de) | Verfahren zur herstellung von polymer-pigment-praeparationen und ihre verwendung | |
| JPS6020421B2 (ja) | アゾ顔料の後処理法 | |
| US5416263A (en) | Process for producing 4,4'-Diamino-1,1'-dianthraquinonyl pigments | |
| JPH064776B2 (ja) | 顔料組成物の製造法 | |
| US5145964A (en) | Process for the preparation of perylene-3,4,9,10-tetracarboxydiimides in a coloristically valuable pigment form | |
| CA2136911A1 (en) | Pigment compositions of a diketopyrrolopyrrole and an aminoalkyl acrylate resin | |
| EP0036523A2 (de) | Verfahren zur Formierung von feinteiligen organischen Rohpigmenten |