KR20030097855A - 나프톨설폰산계 레이크 모노아조 안료 - Google Patents

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KR20030097855A KR10-2003-7014526A KR20037014526A KR20030097855A KR 20030097855 A KR20030097855 A KR 20030097855A KR 20037014526 A KR20037014526 A KR 20037014526A KR 20030097855 A KR20030097855 A KR 20030097855A
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1의 신규한 모노아조 화합물에 관한 것이다. 화학식 1의 화합물은 높은 염색력 및 광 견뢰도를 나타낸다.
화학식 1
상기 식에서,
R은 H 또는 Cl이고;
M2+는 Ca2+또는 Sr2+이고;
Y1은 H이고 Y2는 SO3 -이거나, 또는 Y1은 SO3 -이고 Y2는 H이다.

Description

나프톨설폰산계 레이크 모노아조 안료{LAKED MONOAZO PIGMENTS BASED ON NAPHTHOLSULFONIC ACIDS}
일반적으로, 일련의 나프톨설폰산으로부터의 레이크 모노아조 안료는, 예를 들어 피그먼트 옐로우(Pigment Yellow) 104, 피그먼트 오렌지(Orange) 19, 피그먼트 레드(Red) 60, 66 및 67로 공지되어 있다. 이들은 잉크(인쇄용 잉크를 포함함) 및 플라스틱의 착색에 사용된다. 그러나, 이들 안료는 불량한 견뢰성(주로, 불량한 광 견뢰도) 및 불충분한 착색 강도를 나타내는 것으로 공지되어 있다.
개선된 견뢰성을 나타내는 전술한 유형의 착색제는, 예를 들어 일본 공고공보 제 50-24988 호 또는 국제특허 공개공보 제 WO 98/13425 호에 기술되어 있다. 그러나, 이들 문헌에 기술된 안료는 높은 광 견뢰도 및 높은 착색 강도를 둘다 나타내지는 못한다.
본 발명은 신규한 나프톨설폰산계 레이크(laked) 아조 안료 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
본 발명의 목적은 높은 광 견뢰도 및 높은 착색 강도를 모두 나타내는 황색 내지 적색의 레이크 아조 안료를 제공하는 것이다.
본 발명자들은, 놀랍게도 본 발명의 치환 경향을 갖는 레이크 모노아조 안료에 의해 상기 목적이 달성됨을 발견하였다.
따라서, 본 발명은 하기 화학식 1의 화합물을 제공한다:
상기 식에서,
R은 H 또는 Cl이고;
M2+는 Ca2+또는 Sr2+이고;
Y1은 H이고 Y2는 SO3 -이거나, 또는 Y1은 SO3 -이고 Y2는 H이다.
본 발명의 목적을 위한 바람직한 화합물은:
화합물 1a(여기서, R은 H, M2+는 Sr2+, Y1는 SO3 -, Y2는 H이다);
화합물 1b(여기서, R은 Cl, M2+는 Sr2+, Y1는 SO3 -, Y2는 H이다);
화합물 1c(여기서, R은 Cl, M2+는 Ca2+, Y1는 SO3 -, Y2는 H이다); 및
화합물 1d(여기서, R은 H, M2+는 Sr2+, Y1는 H, Y2는 SO3 -이다)이다.
화합물 1b가 특히 바람직하다.
본 발명의 안료는 안트라닐산 또는 4-클로로안트라닐산을 디아조화시킨 다음, 하기 화학식 2의 나프톨설폰산과 커플링시키고, 칼슘 또는 스트론튬 염으로 레이크화시킴으로써 제조할 수 있다:
디아조화 반응은 충분히 강한 광물성 산과 함께 알칼리 금속 니트라이트 또는 단쇄 알칸의 알킬 니트라이트를 사용하여 적당히 수행한다. 나트륨 니트라이트 및 염산이 특히 적당하다. 이 반응은 -5 내지 30℃, 바람직하게는 0 내지 10℃의 온도에서 수행될 수 있다. 필수적인 것은 아니나, 상기 디아조화는 비이온성, 음이온성 또는 양이온성 표면-활성 물질의 존재하에서 수행될 수 있다. 또한, 천연 또는 합성 수지, 또는 수지 유도체와 같은 기타 보조제를 임의적으로 사용할 수도 있다.
상기 화학식 2의 나프톨설폰산, 즉 2-하이드록시나프탈렌-6-설폰산(쉐퍼 산(Schaffer's acid)) 및 2-하이드록시나프탈렌-7-설폰산(F-산)은, 예를 들어 유리 산, 또는 알칼리 금속 또는 암모늄 염과 같은 염으로서 사용될 수 있다. 커플링은 직접 또는 간접 방법이 모두 가능하지만, 디아조늄 염을 초기 충전된 커플링 성분에 첨가하는 직접 방법으로 수행되는 것이 바람직하다. 커플링 반응은 -5 내지 80℃, 바람직하게는 5 내지 25℃의 온도, 및 pH 4 내지 14, 특히 pH 9 내지 12에서 수행될 수 있다. 디아조화 반응과 유사하게, 커플링은 표면-활성 물질, 수지 및 수지 유도체 또는 통상적인 첨가제의 존재하에서 수행될 수 있다. 일반적으로, 커플링 성분은 디아조늄 화합물보다 약간 과량으로 사용되며, 디아조 성분 1당량과 커플링 성분 1.02 내지 1.10당량이 반응하는 것이 바람직하다.
커플링 도중 또는 이후, 및 레이크화 이전 또는 도중, 알칼리-가용성 수지 보조제 또는 이들의 혼합물을 첨가함으로써 안료의 분산성을 개선한다. 상기 수지 보조제 또는 이들의 혼합물은 알칼리성 수용액의 형태로 사용되는 것이 유리하다. 유용한 수지 보조제로는 천연 및 합성 수지를 들 수 있다. 로진, 불균형화된 로진 또는 수소화된 로진, 및 로진 유도체가 유리하다. 시판중인 로진류로서, 아비에트산, 디하이드로아비에트산, 테트라하이드로아비에트산, 라에보피마르산, 덱스트로피마르산 및 이소덱스트로피마르산과 같은 천연 수지 산이 바람직하다. 수지산인 아비에트산, 데하이드로아베트산, 네오아비에트산, 팔루스트르산, 이소피마르산, 피마르산 및 산다라코피마르산을 함유하는 시판중인 수지인 로진 N, 또는 로진 N에 상당하는 시판제품이 특히 바람직하다. 상기 열거된 수지 및 이들의 유도체 뿐만아니라, 높은 산가를 갖는 알키드 수지 또는 합성 탄화수소 수지를 사용할 수도 있다. 전술한 수지를 반응 혼합물에 첨가한 후, 커플링 반응을 수행하는 것이 바람직하다.
제조된 커플링 생성물을, 칼슘 또는 스트론튬 염 또는 이들의 수용액을 첨가하여 레이크화한다. 전술한 금속 염 중 하나의 수용액을 사용하는 것이 바람직하다. 적당한 금속 염의 예로는 칼슘 클로라이드, 칼슘 니트레이트, 스트론튬 클로라이드 및 스트론튬 니트레이트를 들 수 있으며, 칼슘 클로라이드 또는 스트론튬 클로라이드의 금속 염 수용액이 특히 적당하다. 레이크화는 유리하게는 25 내지 80℃, 바람직하게는 50 내지 60℃의 온도에서 발생한다.
레이크화 이후, 본 발명의 화합물을 수성 매질, 수성 유기 매질 또는 유기 매질중에서, 특히 전술한 수지 보조제의 존재하에서, 유리하게는 1 내지 6시간 동안, 80 내지 200℃의 온도, 및 대기압 또는 초대기압하에서 가열 처리한다. 이어서, 수득된 안료 현탁액을 통상적인 방식으로 여과하고, 이 압착케이크를 물을 사용하여 무염상태로 세척하고 건조 및 분쇄한다.
상기 화학식 1의 화합물은 천연 또는 합성 원료의 거대분자 유기물질, 예를 들어 플라스틱, 수지, 바니시(varnish), 페인트 또는 전자사진용 토너 및 현상액, 및 잉크(인쇄용 잉크를 포함함)를 채색하는데 유용하다.
본 발명의 화합물로 채색가능한 거대분자 유기물질로는, 셀룰로즈 에테르 및 에스테르, 예를 들어 에틸셀룰로즈, 니트로셀룰로즈, 셀룰로즈 아세테이트 또는 셀룰로즈 부티레이트, 천연 수지 또는 합성 수지, 예를 들어 부가 중합 수지 또는 축합 수지, 예를 들어 아미노 수지, 특히 우레아- 및 멜라민-포름알데히드 수지, 알키드 수지, 아크릴계 수지, 페놀계 수지, 폴리카보네이트, 폴리올레핀, 예를 들어, 폴리스티렌, 폴리비닐 클로라이드, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리아크릴로니트릴, 폴리아크릴 에스테르, 폴리아미드, 폴리우레탄 또는 폴리에스테르, 고무, 카세인, 실리콘 및 실리콘 수지, 및 이들의 혼합물을 들 수 있다.
이와 관련하여, 전술한 거대분자 유기 화합물이 인공적으로 변형가능한 덩어리, 용융물 또는 도프, 바니시, 페인트 또는 인쇄용 잉크의 형태로서 존재하는 지의 여부는 중요하지 않다. 목적하는 용도에 따라, 본 발명의 화합물을 블렌드, 또는 제조액 또는 분산액의 형태로서 사용하는 것이 유리하다. 본 발명의 화합물은, 채색될 거대분자 유기물질을 기준으로, 0.05% 내지 30중량%, 바람직하게는 0.1 내지 15중량%의 양으로 사용된다.
또한, 본 발명의 화합물은 전자사진용 토너 및 현상액, 예를 들어 단일성분 또는 2성분 분말 토너(단일성분 또는 2성분 현상액으로도 공지되어 있음), 자기성 토너, 액상 토너, 부가 중합 토너 및 특수 토너의 착색제로도 유용하다.
전형적인 토너 결합제는 부가 중합, 중부가 및 중축합 수지, 예를 들어 스티렌, 스티렌 아크릴레이트, 스티렌 부타디엔, 아크릴레이트, 폴리에스테르, 페놀-에폭시 수지, 폴리설폰, 폴리우레탄(단독 또는 조합물), 및 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌이며, 이들은 각각 추가 성분, 예를 들어 충전 조절제, 왁스 또는 유동 보조제를 함유하거나, 이들 보조제에 의해 후속적으로 개질될 수 있다.
또한, 본 발명의 화합물은, 예를 들어 금속, 나무, 플라스틱, 유리, 세라믹,콘크리트, 직물, 종이 또는 고무로 구성된 물건의 표면 피복에 사용되는 분말 및 분말 피복물, 특히 마찰전기적 또는 전기동력학적으로 분사가능한 분말 피복물에서의 착색제로서 유용하다.
사용되는 분말 피복물 수지는 전형적으로 통상의 경화제와 함께 사용되는 에폭시 수지, 카복실- 및 하이드록실-함유 폴리에스테르 수지, 폴리우레탄 및 아크릴계 수지이다. 수지들의 조합물이 사용되기도 한다. 예를 들어, 에폭시 수지는 종종 카복실- 및 하이드록실-함유 폴리에스테르 수지와 조합되어 사용된다. 전형적인 경화제 성분(수지 시스템에 따라 좌우됨)은, 예를 들어 산 무수물, 이미다졸, 디시아노디아미드 및 이들의 유도체, 차단 이소시아네이트, 비스아실우레탄, 페놀계 및 멜라민 수지, 트리글리시딜 이소시아누레이트, 옥사졸린 및 디카복실산이다.
또한, 본 발명의 화합물은 수성 및 비수성 시스템을 기본으로 하는 잉크젯 잉크, 및 고온용융 공정에 따라 수행되는 이들 잉크에서의 착색제로서 유용하다.
또한, 본 발명의 화합물은 가색 및 감색하기 위한 색상 필터의 착색제로서도 유용하다.
본 발명에 따라 제조된 안료의 피복 특성을 평가하기 위해, 다수의 공지된 바니시중에서 방향족 성분을 함유하고 중질유의 비건조 알키드 수지를 기본으로 하는 알키드-멜라민(AM) 수지 바니시를 선택하였다. 본 발명에 따라 제조된 안료의 가소성을 평가하기 위해, 공지된 다수의 플라스틱으로부터 폴리에틸렌 및 가소화된 폴리비닐 클로라이드를 선택하였다.
본 발명의 안료는 우수한 견뢰성, 보다 구체적으로, 높은 광 견뢰도 및 높은착색 강도를 갖는 것으로 주목된다. 이들은 환경적으로 위험한 중금속을 함유하지 않는다. 전술한 특성으로 인해, 본 발명의 안료들은 날염 분야(특히, 유기용제형(solventborne) 인쇄용 잉크, 잉크젯 잉크 제품)의 착색제로서, 또한 플라스틱, 색상 필터, 토너 및 종자의 착색에 사용될 수 있다.
하기 본 발명의 실시예 및 비교예에서의 "부"는 중량을 기준으로 한다.
본 발명의 실시예 1
(a) 로진 N 용액의 제조
물 4000부에 나트륨 하이드록사이드 수용액(40% w/w) 88부를 첨가하고 90℃로 가열하였다. 고체 로진 N(제조사: 인도 뭄바이 소재의 두자드왈라 앤드 캄파니(Dujadwala and Company)) 800부를 약 1시간 동안 조금씩 첨가하였다. 이어서, 용액이 수득될 때까지 약 30분 동안 가열하여 비등시키고, 로진 N 용액의 총량이 8000부가 되도록 물을 첨가하였다.
(b) 디아조화
물 350부중에 4-클로로안트라닐산 51.5부를 현탁시키고, 나트륨 하이드록사이드 수용액(40% w/w) 48.4부를 첨가하고, 아민이 용해될 때까지 교반하였다. 생성된 용액을 10℃로 냉각시키고 나트륨 니트라이트 수용액(40% w/w) 51.8부를 첨가하였다.
물 300부 및 염산 108.8부(30% w/w)를 제 2 용기에 충전시키고, 얼음을 첨가하여 5℃로 냉각시켰다. 이 산/얼음 초기 충전물에 4-클로로안트라닐산의 알칼리성 용액을 0 내지 5℃에서 10 내지 15분에 걸쳐 교반하며 적가하였다. 나트륨 니트라이트 용액을 첨가하고 5 내지 10℃에서 1시간 동안 교반하였다. 이어서, 설팜산을 첨가하여 과량의 니트라이트를 제거하였다.
(c) 커플링
초기 충전물로서 물 200부 및 얼음 500부의 혼합물을 제조하였다. 이 초기 충전물에 2-하이드록시나프탈렌-6-설폰산 70.6부를 교반하며 첨가한 후, 나트륨 하이드록사이드 수용액(40% w/w)을 첨가하여 pH를 12 내지 13으로 설정하였다. 생성된 용액에 4-클로로안트라닐산의 디아조늄 염을, 5 내지 10℃의 온도에서 15 내지 20분 동안 적가한 다음, 1시간 동안 교반하였다. 교반하는 동안 반응 혼합물의 온도를 약 10 내지 약 20℃로 상승시켰다. 디아조늄 화합물은 생성되지 않고 극소량의 커플링 성분이 관찰되면, 상기 (a) 단계에서 제조된 로진 N 용액 150부를 교반하며 첨가하고 10 내지 15분 동안 추가로 교반하였다. 이어서, 염산(10% w/w)을 사용하여 pH를 5 내지 6으로 조정하였다.
(d) 레이크화
반응 혼합물을 55℃로 가열하였다. 이 온도에서, 물 300부 중의 스트론튬 클로라이드 95.1중량부의 용액을 약 10분 동안 적가하고, 레이크화가 완결될 때까지 교반하였다(약 30분).
(e) 조질 안료의 후처리
레이크화 이후, 안료 현탁액을 125℃의 오토클레이브에서 1시간 동안 가열하고, 125℃에서 1시간 동안 추가로 교반하였다. 이어서, 약 30℃로 냉각시키고 안료를 여과하여 제거한 다음, 필터 케이크를 물을 사용하여 무염상태로 세척하였다. 필터 케이크를 건조 및 분쇄하여 적색 안료(화합물 (1b)) 144부를 수득하였다.
본 발명의 실시예 2
(a) 로진 N 용액의 제조
전술한 본 발명의 실시예 1과 동일하다.
(b) 디아조화
초기 충전물로서 안트라닐산 41.1부 및 물 360부를 제공하고 염산(30% w/w) 121.0부를 교반하며 첨가하였다. 이어서, 얼음을 첨가하여 2 내지 5℃로 냉각시키고 나트륨 니트라이트 수용액(40% w/w) 62.2부를 10분 내지 15분 동안 적가하였다. 이어서, 1시간 동안 5℃에서 교반하였다. 이어서, 설팜산을 첨가하여 과량의 니트라이트를 제거하였다.
(c) 커플링
초기 충전물로서 물 200부 및 얼음 500부의 혼합물을 제조하였다. 이 초기 충전물에 2-하이드록시나프탈렌-6-설폰산 70.6부를 교반하며 첨가하고, 나트륨 하이드록사이드 수용액(40% w/w)으로 pH를 12 내지 13으로 조정하였다. 생성된 용액에 안트라닐산의 디아조늄 염을 5 내지 10℃에서 15 내지 20분 동안 적가한 다음, 1시간 동안 교반하였다. 교반하는 동안 반응 혼합물의 온도를 약 10℃로부터 약 20℃까지 상승시켰다. 디아조늄 화합물이 생성되지 않고 극소량의 커플링 성분이 감지되면, 상기 단계 (a)에 따라 제조된 로진 N 용액 150부를 교반하며 첨가하고10 내지 15분 동안 추가로 교반하였다. 이어서, 염산(10% w/w)을 사용하여 pH를 5 내지 6으로 조정하였다.
(d) 레이크화
반응 혼합물을 55℃로 가열하였다. 이 온도에서, 물 300부 중의 스트론튬 클로라이드 95.1부의 용액을 약 10분 동안 적가하고 2시간 동안 추가로 교반하였다.
(e) 후처리
생성된 조질 안료의 현탁액의 pH를 염산(30% w/w)을 사용하여 4.0으로 조정한 다음, 1시간 동안 95℃로 가열하고, 95℃에서 1시간 동안 추가로 교반하였다. 이어서, 약 30℃로 냉각시키고 안료를 여과하여 제거한 다음, 여과 케이크를 물을 사용하여 무염상태로 세척하였다. 여과 케이크를 건조 및 분쇄하여 적색 안료(화합물(1a)) 138부를 수득하였다.
본 발명의 실시예 3
하기 2가지 사항을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 화합물(1c)로서 주황색 안료 118부를 수득하였다:
1. 레이크화에서, 스트론튬 클로라이드 용액 대신 물 300부 중의 칼슘 클로라이드 66.6부의 용액을 사용하였다.
2. 생성된 조질 안료를, 오토클레이브에서가 아닌 본 발명의 실시예 2에서 기술한 바와 같이 후처리하였다.
본 발명의 실시예 4
2-하이드록시나프탈렌-6-설폰산 대신 2-하이드록시나프탈렌-7-설폰산 70.6부를 사용한 것을 제외하고 실시예 2를 반복수행하여 주황색 안료(화합물(1d)) 124부를 수득하였다.
비교예 1 내지 4
비교예 1
국제특허 공개공보 제 WO 98/13425 호의 실시예 2를 수행하여 2-아미노-5-클로로-4-메틸벤젠설폰산(CLT 산)을 2-하이드록시-나프탈렌-6-설폰산의 칼륨 염(쉐퍼 산의 칼륨 염)에 커플링시키고 스트론튬으로 레이크화하였다.
비교예 2
국제특허 공개공보 제 WO 98/13425 호의 실시예 4를 수행하여 2-아미노-5-클로로-4-에틸벤젠설폰산(호모 CLT 산)을 2-하이드록시-나프탈렌-6-설폰산의 칼륨 염(쉐퍼 산의 칼륨 염)에 커플링시키고 스트론튬으로 레이크화하였다.
비교예 3
일본 공고공보 제 50-24988 호의 실시예 1을 수행하여 β-하이드록시나프토산에 4-아미노톨루엔설폰산을 커플링시키고 칼슘 클로라이드 용액으로 레이크화하였다.
비교예 4
일본 공고공보 제 50-24988 호의 실시예 2를 수행하여 2-클로로-4-아미노툴루엔-5-설폰산을 β-하이드록시나프토산에 커플링시키고 칼슘 클로라이드 용액으로 레이크화하였다.
성능 시험:
착색 강도(FST)는 착색 안료 1부를 색조의 1/3 표준 깊이(DIN 53235)로 조정하는데 필요한 TiO2의 부(1:xTiO2)를 표시한다.
견뢰도는 DIN 54003 계열의 8 포인트 청색 등급에 대한 완전 색조 및 환원에서 결정된다. "8"은 최고 견뢰도를 나타내고, "1"은 최저 견뢰도를 나타낸다.
본 발명의 실시예 1의 안료를, 가소화된 폴리비닐 클로라이드 및 고밀도 폴리에틸렌을 착색하는데 사용하였다. 보다 높은 온도(가소화된 PVC: 130℃ 및 160℃; HDPE: 155℃)의 실험실용 롤 밀에 성분을 롤링시키는 종래 기술의 방식으로 착색된 견본을 제조하였다. HDPE의 착색된 견본에 대한 휘어짐(warpage) 시험을 수행한 결과, 본 발명의 실시예 1의 안료에서는 어떠한 휘어짐도 관찰되지 않았다(280℃에서의 0.5% 미만의 휘어짐).
또한, 본 발명의 실시예 1의 안료를 사용하여 호스탈렌(Hostalen)(등록상표) GC 7260 중합체 펠릿을 시판중인 압출기에서 압출 및 펠릿화하는 종래 기술의 방식으로 리코왁스(Licowax) PE 520을 기본으로 하여 안료를 제조하였다. 이어서, 수득된 펠릿을 200℃에서 사출 성형기계로 처리하여 2.5mm 두께의 소적형 성형물을 형성하였다. 본 발명의 실시예 1의 안료의 내열성은 DIN 53772 사출 성형 공정을 통해 측정하였다. 안료는 280℃ 이하의 내열성을 나타내었다.

Claims (7)

  1. 하기 화학식 1의 화합물:
    화학식 1
    상기 식에서,
    R은 H 또는 Cl이고;
    M2+는 Ca2+또는 Sr2+이고;
    Y1은 H이고 Y2는 SO3 -이거나, 또는 Y1은 SO3 -이고 Y2는 H이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    R이 H이고, M2+가 Sr2+이고, Y1이 SO3 -이고, Y2가 H인 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    R이 Cl이고, M2+가 Sr2+이고, Y1이 SO3 -이고, Y2가 H인 화합물.
  4. 제 1 항에 있어서,
    R이 Cl이고, M2+가 Ca2+이고, Y1이 SO3 -이고, Y2가 H인 화합물.
  5. 제 1 항에 있어서,
    R이 H이고, M2+가 Sr2+이고, Y1이 H이고, Y2가 SO3 -인 화합물.
  6. 안트라닐산 또는 4-클로로안트라닐산을 디아조화시키는 단계, 생성된 디아조늄 염을 하기 화학식 2의 나프톨설폰산과 커플링시키는 단계, 및 생성된 모노아조 화합물을 칼슘 또는 스트론튬 염으로 레이크화(laking)하는 단계를 포함하는, 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 따른 화합물의 제조방법:
    화학식 2
  7. 바니시(varnish), 페인트, 인쇄용 잉크, 전자사진용 토너 및 현상액, 분말 및 분말피복물, 및 인쇄용 잉크 이외의 잉크의 거대분자 유기물질의 채색, 및 종자의 착색을 위한, 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 따른 화합물의 용도.
KR1020037014526A 2001-05-09 2002-04-27 나프톨설폰산계 레이크 모노아조 안료 KR100827041B1 (ko)

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