JP4276438B2 - ナフトールスルホン酸をベースとするレーキ化モノアゾ顔料 - Google Patents
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Description
RがH、またはClであり、
M2+がCa2+またはSr2+であり、
Y1がHで、Y2がSO3−;またはY1がSO3−でY2がHである)
本発明では好ましい化合物は、
化合物(1a)、ただし、R=H、M2+=Sr2+、Y1=SO3−およびY2=H、
化合物(1b)、ただし、R=Cl、M2+=Sr2+、Y1=SO3−およびY2=H、
化合物(1c)、ただし、R=Cl、M2+=Ca2+、Y1=SO3−およびY2=H、
化合物(1d)、ただし、R=H、M2+=Sr2+、Y1=HおよびY2=SO3−である。
(本発明の実施例1)
a)ロジンN溶液の調製
水4000部に水酸化ナトリウム水溶液(40%w/w)88部を加え、90℃に加熱する。固体ロジンN(Dujadwala and Compnny製、Mumbai、インド)800部を1回につき少しずつ約1時間で加える。
水350部中に4−クロロアントラニル酸51.5部を懸濁させ、水酸化ナトリウム水溶液(40%w/w)48.4部を加え、すべてのアミンが溶解するまで攪拌する。得られた溶液を10℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム水溶液(40%w/w)51.8部を加える。
最初の充填物として、水200部および氷500部の混合物を提供する。この最初の充填物に、2−ヒドロキシナフタレン−6−スルホン酸70.6部、および次いで水酸化ナトリウム水溶液(40%w/w)を攪拌しながら加えて、pHを12〜13にする。得られた溶液に、a)からの4−クロロアントラニル酸のジアゾニウム塩を5〜10℃の間の温度で15〜20分間で滴下し、次いで1時間攪拌する。それに続く攪拌時間中に、反応混合物の温度が約10〜約20℃に上がるままにする。ジアゾニウム化合物がなくなり、カップリング成分の痕跡のみが認められた後に、a)により調製されたロジンN溶液150部を攪拌しながら加え、さらに10〜15分間攪拌する。次いで塩酸(10%w/w)でpHをpH5〜6に調整する。
反応混合物を55℃に加熱する。この温度で、水300部中の95.1部塩化ストロンチウム溶液を約10分間で滴下し、レーキ化が完了するまで攪拌する(約半時間)。
レーキ化後、顔料懸濁液をオートクレーブ中で1時間125℃に加熱し、さらに1時間125℃で攪拌する。その後、約30℃に冷却させ、顔料をろ過して分け、その後ろ過ケークが塩を含まなくなるまで水で洗浄する。ろ過ケークを乾燥し、粉砕して赤色顔料、化合物(1b)144部を得る。
a)ロジンN溶液の調製
本発明の実施例1記載の通り。
アントラニル酸41.1部および水360部の最初の充填物を提供し、塩酸(30%w/w)121.0部を攪拌しながら加える。次いで氷を加えて2〜5℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム水溶液(40%w/w)62.2部を10〜15分間で滴下する。次いで5℃で1時間攪拌する。次いで、スルファミン酸を加えることにより過剰の亜硝酸塩を無効にする。
最初の充填物として、水200部および氷500部の混合物を提供する。この最初の充填物に、2−ヒドロキシナフタレン−6−スルホン酸70.6部、および次いで水酸化ナトリウム水溶液(40%w/w)を攪拌しながら加えて、pHを12〜13にする。得られた溶液に、a)からの4−クロロアントラニル酸のジアゾニウム塩を5〜10℃の間の温度で15〜20分間で滴下し、次いで1時間攪拌する。それに続く攪拌時間中に、反応混合物の温度が約10〜約20℃に上がるままにする。ジアゾニウム化合物がなくなり、カップリング成分の痕跡のみが認められた後に、a)により調製されたロジンN溶液150部を攪拌しながら加え、さらに10〜15分間攪拌する。次いで塩酸(10%w/w)でpHをpH5〜6に調整する。
反応混合物を55℃に加熱する。この温度で、水300部中の95.1部塩化ストロンチウム溶液を約10分間で滴下し、さらに2時間攪拌する。
得られた粗製顔料の懸濁液を塩酸(30%w/w)でpH4.0に調整し、次いで1時間にわたり95℃に加熱し、95℃でさらに1時間攪拌する。その後、約30℃に冷却させ、顔料をろ過して分け、その後ろ過ケークが塩を含まなくなるまで水で洗浄する。ろ過ケークを乾燥し、粉砕して赤色顔料、化合物(1a)138部を得る。
以下の2つの点を除き、本発明の実施例1の通り処理する。
2−ヒドロキシナフタレン−6−スルホン酸の代わりに、2−ヒドロキシナフタレン−7−スルホン酸70.6部を使用する以外は、本発明の実施例2を反復して、オレンジ顔料、化合物(1d)124部を得る。
(比較例1)
WO98/13425の実施例2に従って、2−ヒドロキシ−ナフタレン−6−スルホン酸のカリウム塩(シェファー酸のカリウム塩)に、2−アミノ−5−クロロ−4−メチルベンゼンスルホン酸(CLT酸)をカップリングさせ、ストロンチウムでレーキ化する。
WO98/13425の実施例4に従って、2−ヒドロキシ−ナフタレン−6−スルホン酸のカリウム塩(シェファー酸のカリウム塩)に、2−アミノ−5−クロロ−4−エチルベンゼンスルホン酸(ホモCLT酸)をカップリングさせ、ストロンチウムでレーキ化する。
特公昭50−24988の実施例1に従って、β−ヒドロキシナフトエ酸に4−アミノトルエンスルホン酸をカップリングさせ、塩化カルシウム溶液でレーキ化する。
特公昭50−24988の実施例2に従って、β−ヒドロキシナフトエ酸に2−クロロ−4−アミノトルエン−5−スルホン酸をカップリングさせ、塩化カルシウム溶液でレーキ化する。
本発明の実施例1の顔料は、AMワニスに混合すると、上塗りに耐性があり、色が濃く、耐光性が高い塗料を提供する。上塗り耐性は、DIN54002の5段階「汚染」グレースケールの5である。色の濃さおよび耐光性については表1を参照されたい。
Claims (6)
- RがHであり、M2+がSr2+であり、Y1がSO 3 −であり、Y2がHである請求項1に記載の化合物。
- RがClであり、M2+がSr2+であり、Y1がSO 3 −であり、Y2がHである請求項1に記載の化合物。
- RがHであり、M2+がSr2+であり、Y1がHであり、Y2がSO 3 −である請求項1に記載の化合物。
- 高分子有機材料、ワニス、塗料、印刷インキ、電子写真用のトナーおよびデベロッパー、粉末および粉体塗料、印刷インキを除くインキの着色用、および種の着色用の請求項1から4の少なくとも一項に記載の化合物の使用。
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