JPH10251533A - 易分散キナクリドン顔料およびその製造方法 - Google Patents
易分散キナクリドン顔料およびその製造方法Info
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- JPH10251533A JPH10251533A JP6256797A JP6256797A JPH10251533A JP H10251533 A JPH10251533 A JP H10251533A JP 6256797 A JP6256797 A JP 6256797A JP 6256797 A JP6256797 A JP 6256797A JP H10251533 A JPH10251533 A JP H10251533A
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- Japan
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- quinacridone
- wax
- pigment
- particles
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- Pending
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0004—Coated particulate pigments or dyes
- C09B67/0008—Coated particulate pigments or dyes with organic coatings
- C09B67/0013—Coated particulate pigments or dyes with organic coatings with polymeric coatings
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】キナクリドン顔料を製造するに於いて、印刷イ
ンキや塗料、プラスチック等の複数のアプリケーション
に対して一次粒子同志の凝集を弱めるための表面処理方
法を見出し、分散性の改良を施したキナクリドン顔料を
提供することを課題とする。 【解決手段】一次粒子の短径が０．０２〜０．５μｍで
短径と長径の比が１：１〜１：５であるキナクリドン粒
子と、該キナクリドンに対して０．５〜２００重量％の
ワックスの被覆層とからなる易分散キナクリドン顔料。
ンキや塗料、プラスチック等の複数のアプリケーション
に対して一次粒子同志の凝集を弱めるための表面処理方
法を見出し、分散性の改良を施したキナクリドン顔料を
提供することを課題とする。 【解決手段】一次粒子の短径が０．０２〜０．５μｍで
短径と長径の比が１：１〜１：５であるキナクリドン粒
子と、該キナクリドンに対して０．５〜２００重量％の
ワックスの被覆層とからなる易分散キナクリドン顔料。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、低結晶化度の粗製
キナクリドンをポリオレフィン系あるいはオレフィンと
極性基を持つモノマーとの共重合ワックスとキナクリド
ンの結晶化溶剤中で処理し易分散キナクリドン顔料を製
造する方法およびその組成物、更にこの組成物をプラス
チック、塗料、印刷インキ等に分散させることで鮮明で
耐性のある着色剤を製造する方法に関するものである。
キナクリドンをポリオレフィン系あるいはオレフィンと
極性基を持つモノマーとの共重合ワックスとキナクリド
ンの結晶化溶剤中で処理し易分散キナクリドン顔料を製
造する方法およびその組成物、更にこの組成物をプラス
チック、塗料、印刷インキ等に分散させることで鮮明で
耐性のある着色剤を製造する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】有機顔料を用いたプラスチック、塗料、
インキなどの着色剤を製造するのに最も重要となること
は分散性である。しかし無機顔料に比べ有機顔料は分散
性が悪く、特にキナクリドン類はプラスチックにおいて
この傾向が強い。そこで工業的に易分散で有りかつ高鮮
明、高着色力なものが望まれている。
インキなどの着色剤を製造するのに最も重要となること
は分散性である。しかし無機顔料に比べ有機顔料は分散
性が悪く、特にキナクリドン類はプラスチックにおいて
この傾向が強い。そこで工業的に易分散で有りかつ高鮮
明、高着色力なものが望まれている。
【０００３】キナクリドン顔料を合成するためには２つ
の方法が工業的に知られている（例えば米国特許第３，
１５７，６５９号、第３，２５６，２８５号、第３，２
５７，４０５号及び第３，３１７，５３９号など。）。
その方法によって結晶性の良い粗大な状態かまたは低結
晶化度の高度に凝集した微細な状態で得られるが、その
ままでは着色剤としての色彩・耐性を有していない。そ
こで粒子の大きさを０．０２〜０．３μｍ程度にコント
ロールする顔料化と呼ばれる工程が必要となる。粗大結
晶形で得られるキナクリドンはソルトミリング、ソルベ
ントソルトミリング、ドライミリングなどと呼ばれる微
細化顔料化法や、硫酸、ポリリン酸に溶解し再沈殿する
方法で顔料化される。また微細な低結晶化度な状態で得
られたキナクリドンは溶剤または希酸およびアルカリで
の処理により顔料形態まで粒子を成長させる。さらにし
ばしばこれらは組み合わされて使用される。
の方法が工業的に知られている（例えば米国特許第３，
１５７，６５９号、第３，２５６，２８５号、第３，２
５７，４０５号及び第３，３１７，５３９号など。）。
その方法によって結晶性の良い粗大な状態かまたは低結
晶化度の高度に凝集した微細な状態で得られるが、その
ままでは着色剤としての色彩・耐性を有していない。そ
こで粒子の大きさを０．０２〜０．３μｍ程度にコント
ロールする顔料化と呼ばれる工程が必要となる。粗大結
晶形で得られるキナクリドンはソルトミリング、ソルベ
ントソルトミリング、ドライミリングなどと呼ばれる微
細化顔料化法や、硫酸、ポリリン酸に溶解し再沈殿する
方法で顔料化される。また微細な低結晶化度な状態で得
られたキナクリドンは溶剤または希酸およびアルカリで
の処理により顔料形態まで粒子を成長させる。さらにし
ばしばこれらは組み合わされて使用される。
【０００４】最も一般的なのがソルベントソルトミリン
グ法と呼ばれる方法である。この方法は粗製キナクリド
ンに食塩などの磨砕剤と結晶化度を高めるのに効果のあ
る有機溶剤を加え磨砕する方法である。この方法による
とキナクリドン顔料はアスペクト比（一次粒子の短径と
長径の比）が１：１〜１：３となり、鮮明で高着色力な
ど印刷インキや塗料、プラスチック等にに適しており、
広く使用されている。しかし顔料の数倍量の磨砕剤が必
要であり、この磨砕剤や有機溶剤を回収する工程に多く
の時間と労力を必要とし、また、印刷インキや塗料、プ
ラスチック等に完全に分散させるには過大なエネルギー
を必要とし、逆に過大なエネルギーで分散することで一
次粒子までも破壊してしまい顔料本来の色相や耐性を発
揮出来ないこともしばしば起こっている。
グ法と呼ばれる方法である。この方法は粗製キナクリド
ンに食塩などの磨砕剤と結晶化度を高めるのに効果のあ
る有機溶剤を加え磨砕する方法である。この方法による
とキナクリドン顔料はアスペクト比（一次粒子の短径と
長径の比）が１：１〜１：３となり、鮮明で高着色力な
ど印刷インキや塗料、プラスチック等にに適しており、
広く使用されている。しかし顔料の数倍量の磨砕剤が必
要であり、この磨砕剤や有機溶剤を回収する工程に多く
の時間と労力を必要とし、また、印刷インキや塗料、プ
ラスチック等に完全に分散させるには過大なエネルギー
を必要とし、逆に過大なエネルギーで分散することで一
次粒子までも破壊してしまい顔料本来の色相や耐性を発
揮出来ないこともしばしば起こっている。
【０００５】これに対して粗製キナクリドンを乾式で粉
砕した後に有機溶剤等で処理するする方法も知られてお
り、この方法は先に述べたソルベントソルトミリング法
に比べて工程が簡略化された方法であるが、アスペクト
比（一次粒子の短径と長径の比）が１：１〜１：３より
大きくなりやすく、色相などもソルベントソルトミリン
グ法と同様なものは作り難く、また分散のし難さは何ら
解決していない。
砕した後に有機溶剤等で処理するする方法も知られてお
り、この方法は先に述べたソルベントソルトミリング法
に比べて工程が簡略化された方法であるが、アスペクト
比（一次粒子の短径と長径の比）が１：１〜１：３より
大きくなりやすく、色相などもソルベントソルトミリン
グ法と同様なものは作り難く、また分散のし難さは何ら
解決していない。
【０００６】さらに粗大結晶形で得たキナクリドンを硫
酸、ポリリン酸に溶解し再沈殿する方法で一旦微細な低
結晶化度な状態のキナクリドンを得た後、溶剤または希
酸およびアルカリでの処理により顔料形態まで粒子を成
長させる組み合わせで行なう顔料化方法（米国特許第
３，２５７，４０５号）もしばしば行なわれるが、基本
的な印刷インキや塗料、プラスチック等への適性は有し
ているものの、分散のし難さは何ら解決していない。
酸、ポリリン酸に溶解し再沈殿する方法で一旦微細な低
結晶化度な状態のキナクリドンを得た後、溶剤または希
酸およびアルカリでの処理により顔料形態まで粒子を成
長させる組み合わせで行なう顔料化方法（米国特許第
３，２５７，４０５号）もしばしば行なわれるが、基本
的な印刷インキや塗料、プラスチック等への適性は有し
ているものの、分散のし難さは何ら解決していない。
【０００７】この様な問題は専ら顔料を乾燥する際に起
こる乾燥凝集によって引き起こることから、顔料化の終
わった顔料の水ペーストを乾燥せずに直接オフセットイ
ンキワニスやグラビアインキワニスやプラスチック樹脂
中に混練して水と置換するフラッシング法があらゆるア
プリケーションに於いて開発され、一部に於いては実用
化されているが、分散のし難いもう一つの原因である一
次粒子同志の凝集に対しての対策を施してはいないの
で、見掛け上乾燥した顔料を分散した場合より分散性は
向上しているが完全に分散できているわけではない。ま
た顔料の水ペーストの品質の安定性が悪く、また置換す
る溶剤が溶解した排水の処理をしなければならず、必ず
しも有利な方法ではない。さらに分散後のインキ等の分
散安定剤を特に印刷インキや塗料では加える傾向が多い
が（例えば米国特許第４，４５５，１７３号、第４，７
５８，６６５号、第４，８４４，７４２号、第４，８９
５，９４８号及び第４，８９５，９４９号など）、これ
を加えることで水とオフセットインキワニスやグラビア
インキワニスとの置換が起こり難くなる傾向も知られて
いる。
こる乾燥凝集によって引き起こることから、顔料化の終
わった顔料の水ペーストを乾燥せずに直接オフセットイ
ンキワニスやグラビアインキワニスやプラスチック樹脂
中に混練して水と置換するフラッシング法があらゆるア
プリケーションに於いて開発され、一部に於いては実用
化されているが、分散のし難いもう一つの原因である一
次粒子同志の凝集に対しての対策を施してはいないの
で、見掛け上乾燥した顔料を分散した場合より分散性は
向上しているが完全に分散できているわけではない。ま
た顔料の水ペーストの品質の安定性が悪く、また置換す
る溶剤が溶解した排水の処理をしなければならず、必ず
しも有利な方法ではない。さらに分散後のインキ等の分
散安定剤を特に印刷インキや塗料では加える傾向が多い
が（例えば米国特許第４，４５５，１７３号、第４，７
５８，６６５号、第４，８４４，７４２号、第４，８９
５，９４８号及び第４，８９５，９４９号など）、これ
を加えることで水とオフセットインキワニスやグラビア
インキワニスとの置換が起こり難くなる傾向も知られて
いる。
【０００８】さらに、顔料を乾燥する時に起こる乾燥凝
集を弱めるために数々の界面活性剤や分散剤などで表面
処理を施す検討が行なわれているが、特定の用途には効
果がある表面処理方法は開発されているものの複数のア
プリケーションで有効なフラッシング法より効果の高い
表面処理方法は開発されていない。また、マイクロカプ
セルの形で顔料の一次ないしは二次粒子を完全にカプセ
ル中に閉じ込める方法も開発されているが、マイクロカ
プセルの材料から由来する使用制限があり、あらゆるア
プリケーションに対応できる物ではない。さらに本発明
で使用するワックス類を顔料化の終わった顔料の水性ス
ラリー中に添加して見掛けの凝集を弱める操作を行う検
討も行われているが、顔料の一次粒子を表面処理してい
るのでは無いので十分な効果が得られていない。
集を弱めるために数々の界面活性剤や分散剤などで表面
処理を施す検討が行なわれているが、特定の用途には効
果がある表面処理方法は開発されているものの複数のア
プリケーションで有効なフラッシング法より効果の高い
表面処理方法は開発されていない。また、マイクロカプ
セルの形で顔料の一次ないしは二次粒子を完全にカプセ
ル中に閉じ込める方法も開発されているが、マイクロカ
プセルの材料から由来する使用制限があり、あらゆるア
プリケーションに対応できる物ではない。さらに本発明
で使用するワックス類を顔料化の終わった顔料の水性ス
ラリー中に添加して見掛けの凝集を弱める操作を行う検
討も行われているが、顔料の一次粒子を表面処理してい
るのでは無いので十分な効果が得られていない。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、キナクリド
ン顔料を製造するに於いて、印刷インキや塗料、プラス
チック等の複数のアプリケーションに対して一次粒子同
志の凝集を弱めるための表面処理方法を見出し、分散性
の改良を施したキナクリドン顔料を提供することを課題
とする。
ン顔料を製造するに於いて、印刷インキや塗料、プラス
チック等の複数のアプリケーションに対して一次粒子同
志の凝集を弱めるための表面処理方法を見出し、分散性
の改良を施したキナクリドン顔料を提供することを課題
とする。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明は、一次粒子の短
径が０．０２〜０．５μｍで短径と長径の比が１：１〜
１：５であるキナクリドン粒子と、該キナクリドンに対
して０．５〜２００重量％のワックスの被覆層とからな
る易分散キナクリドン顔料に関する。
径が０．０２〜０．５μｍで短径と長径の比が１：１〜
１：５であるキナクリドン粒子と、該キナクリドンに対
して０．５〜２００重量％のワックスの被覆層とからな
る易分散キナクリドン顔料に関する。
【００１１】更に本発明は、ワックスが合成ポリオレフ
ィン系ワックス、ポリオレフィン系ワックスを極性基を
有するモノマーで変性した変性ワックス、オレフィンと
極性基を有するモノマーとの共重合ワックスから選ばれ
た少なくとも一種である上記易分散キナクリドン顔料に
関する。
ィン系ワックス、ポリオレフィン系ワックスを極性基を
有するモノマーで変性した変性ワックス、オレフィンと
極性基を有するモノマーとの共重合ワックスから選ばれ
た少なくとも一種である上記易分散キナクリドン顔料に
関する。
【００１２】更に本発明は、粗製キナクリドンが非置換
キナクリドンまたは一般式１で表される置換キナクリド
ンおよびこれらの混合結晶である上記易分散キナクリド
ン顔料に関する。 一般式１
キナクリドンまたは一般式１で表される置換キナクリド
ンおよびこれらの混合結晶である上記易分散キナクリド
ン顔料に関する。 一般式１
【００１３】
【化３】
【００１４】（式中、Ｘは水素と置換されたＦ、Ｃｌ、
Ｂｒ、Ｉ、−ＯＨ、−ＮＯ2 、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基、
Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ基、フェニル基、−ＣＯＯＨ、−
ＣＯＯ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、−ＳＯ3 Ｈ、−ＳＯ2 Ｎ
Ｈ2 、−Ｎ（ＣＨ3 ）2 、−ＮＨ2 、−ＮＨ−ＣＨ3 、
−Ｎ（ＣＨ3 ）2 、−Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）2 、−ＮＨ−Ｃ2
Ｈ5 、−Ｎ−（ＣＨ3 ，Ｃ2 Ｈ5 ）、−ＣＯＮＨ2 、−
ＣＯＮ（ＣＨ3 ）2 、−ＣＯＮＨ−（ＣＨ3 ）を表し、
ｎは１または２を表す。
Ｂｒ、Ｉ、−ＯＨ、−ＮＯ2 、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基、
Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ基、フェニル基、−ＣＯＯＨ、−
ＣＯＯ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、−ＳＯ3 Ｈ、−ＳＯ2 Ｎ
Ｈ2 、−Ｎ（ＣＨ3 ）2 、−ＮＨ2 、−ＮＨ−ＣＨ3 、
−Ｎ（ＣＨ3 ）2 、−Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）2 、−ＮＨ−Ｃ2
Ｈ5 、−Ｎ−（ＣＨ3 ，Ｃ2 Ｈ5 ）、−ＣＯＮＨ2 、−
ＣＯＮ（ＣＨ3 ）2 、−ＣＯＮＨ−（ＣＨ3 ）を表し、
ｎは１または２を表す。
【００１５】更に本発明は、低結晶化度の高度に凝集し
た粗製キナクリドンを、キナクリドンの結晶化溶剤の存
在下で、該粗製キナクリドンに対して０．５〜２００重
量％のワックスを、該ワックスの溶融温度以上で処理す
るかもしくは該ワックスの該結晶化溶剤との溶液状態と
して処理し、ついで該結晶化溶剤を除去することを特徴
とする上記易分散キナクリドン顔料の製造方法に関す
る。
た粗製キナクリドンを、キナクリドンの結晶化溶剤の存
在下で、該粗製キナクリドンに対して０．５〜２００重
量％のワックスを、該ワックスの溶融温度以上で処理す
るかもしくは該ワックスの該結晶化溶剤との溶液状態と
して処理し、ついで該結晶化溶剤を除去することを特徴
とする上記易分散キナクリドン顔料の製造方法に関す
る。
【００１６】更に本発明は、キナクリドンの結晶化溶剤
がＣ1 〜Ｃ8 脂肪族アルコール、Ｃ 1 〜Ｃ8 脂肪族ケト
ン、Ｃ6 〜Ｃ9 芳香族炭化水素、Ｃ1 〜Ｃ3 アルコキシ
Ｃ1〜Ｃ5 脂肪族アルコールまたはこれら溶剤の混合物
である上記製造方法。更に本発明は、処理温度が６０〜
１６０℃である上記製造方法に関する。更に本発明は、
ワックスによる被覆処理の前または処理中に、一般式２
で示される顔料分散剤をキナクリドンを基準として０．
１〜２０重量％添加する上記製造方法に関する。
がＣ1 〜Ｃ8 脂肪族アルコール、Ｃ 1 〜Ｃ8 脂肪族ケト
ン、Ｃ6 〜Ｃ9 芳香族炭化水素、Ｃ1 〜Ｃ3 アルコキシ
Ｃ1〜Ｃ5 脂肪族アルコールまたはこれら溶剤の混合物
である上記製造方法。更に本発明は、処理温度が６０〜
１６０℃である上記製造方法に関する。更に本発明は、
ワックスによる被覆処理の前または処理中に、一般式２
で示される顔料分散剤をキナクリドンを基準として０．
１〜２０重量％添加する上記製造方法に関する。
【００１７】一般式２ （Ｘ1 ）ｉ−Ｑ−（Ｘ2 ）ｊ 〔式中、Ｑは−ＯＨ、−ＮＯ2 、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル
基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ基、フェニル基、−ＣＯＯ−
Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、−ＳＯ2 ＮＨ2 、−Ｎ（ＣＨ 3 ）
2 、−ＮＨ2 、−ＮＨ−ＣＨ3 、−Ｎ（ＣＨ3 ）2 、−
Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）2 、−ＮＨ−Ｃ2 Ｈ5 、−Ｎ−（Ｃ
Ｈ3 ，Ｃ2 Ｈ5 ）、−ＣＯＮＨ2 、−ＣＯＮ（ＣＨ3 ）
2 、−ＣＯＮＨ−（ＣＨ3 ）で置換されていてもよいキ
ナクリドン残基を表し、Ｘ1 、Ｘ2 はハロゲン原子また
は一般式３に示す置換基を表す。一般式３
基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ基、フェニル基、−ＣＯＯ−
Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、−ＳＯ2 ＮＨ2 、−Ｎ（ＣＨ 3 ）
2 、−ＮＨ2 、−ＮＨ−ＣＨ3 、−Ｎ（ＣＨ3 ）2 、−
Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）2 、−ＮＨ−Ｃ2 Ｈ5 、−Ｎ−（Ｃ
Ｈ3 ，Ｃ2 Ｈ5 ）、−ＣＯＮＨ2 、−ＣＯＮ（ＣＨ3 ）
2 、−ＣＯＮＨ−（ＣＨ3 ）で置換されていてもよいキ
ナクリドン残基を表し、Ｘ1 、Ｘ2 はハロゲン原子また
は一般式３に示す置換基を表す。一般式３
【００１８】
【化４】
【００１９】（式中、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、−
ＮＯ2 、−ＮＨ2 、または−ＳＯ3 Ｈを表し、Ｍは水素
原子、カルシウム原子、バリウム原子、ストロンチウム
原子またはアルミニウム原子を表し、Ｒ1 、Ｒ2 、
Ｒ3 、Ｒ4 は水素原子または炭素数１〜３０のアルキル
基（ただし、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 が同時に水素原子
となることはない。）、ｋは１〜４の整数、ｍはＭの価
数を表す。） ｉ、ｊはそれぞれ独立に１〜４の整数を表す（ただし、
Ｘ1 、Ｘ2 がハロゲン原子、−ＣＯＯＨ、−ＳＯ3 Ｈの
場合、ｉ，ｊは３または４を表す。）。〕
ＮＯ2 、−ＮＨ2 、または−ＳＯ3 Ｈを表し、Ｍは水素
原子、カルシウム原子、バリウム原子、ストロンチウム
原子またはアルミニウム原子を表し、Ｒ1 、Ｒ2 、
Ｒ3 、Ｒ4 は水素原子または炭素数１〜３０のアルキル
基（ただし、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 が同時に水素原子
となることはない。）、ｋは１〜４の整数、ｍはＭの価
数を表す。） ｉ、ｊはそれぞれ独立に１〜４の整数を表す（ただし、
Ｘ1 、Ｘ2 がハロゲン原子、−ＣＯＯＨ、−ＳＯ3 Ｈの
場合、ｉ，ｊは３または４を表す。）。〕
【００２０】更に本発明は、上記易分散キナクリドン顔
料とビヒクルとからなる顔料分散体に関する。
料とビヒクルとからなる顔料分散体に関する。
【００２１】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明で使用する粗製キナクリドンとは、化学構
造が、非置換キナクリドンまたは一般式１で表される置
換キナクリドンおよびこれらの任意の割合での混合物で
あり、例えば米国特許第３，１５７，６５９号、第３，
２５６，２８５号及び第３，３１７，５３９号などに記
載の方法で合成して、米国特許第５，３１８，６２６号
記載の方法、あるいはボールミルよりも強い剪断力でド
ライミリングすることで低結晶化度の高度に凝集した状
態にして用いる（この時点までの加工を行なうことでキ
ナクリドンの固溶体を低結晶化度の粗製キナクリドンと
して扱うことができる。）。また、好ましくは乾燥して
いない状態で用いるのが良い。 一般式１
する。本発明で使用する粗製キナクリドンとは、化学構
造が、非置換キナクリドンまたは一般式１で表される置
換キナクリドンおよびこれらの任意の割合での混合物で
あり、例えば米国特許第３，１５７，６５９号、第３，
２５６，２８５号及び第３，３１７，５３９号などに記
載の方法で合成して、米国特許第５，３１８，６２６号
記載の方法、あるいはボールミルよりも強い剪断力でド
ライミリングすることで低結晶化度の高度に凝集した状
態にして用いる（この時点までの加工を行なうことでキ
ナクリドンの固溶体を低結晶化度の粗製キナクリドンと
して扱うことができる。）。また、好ましくは乾燥して
いない状態で用いるのが良い。 一般式１
【化５】 （式中、Ｘは水素と置換されたＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−
ＯＨ、−ＮＯ2 、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルコキシ基、フェニル基、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ−Ｃ1
〜Ｃ4 アルキル、−ＳＯ3 Ｈ、−ＳＯ2 ＮＨ2 、−Ｎ
（ＣＨ3 ）2 、−ＮＨ2 、−ＮＨ−ＣＨ3 、−Ｎ（ＣＨ
3 ）2 、−Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）2 、−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5 、−Ｎ
−（ＣＨ3 ，Ｃ2 Ｈ5 ）、−ＣＯＮＨ2 、−ＣＯＮ（Ｃ
Ｈ3 ）2 、−ＣＯＮＨ−（ＣＨ3 ）を表し、ｎは１また
は２を表す。）
ＯＨ、−ＮＯ2 、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルコキシ基、フェニル基、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ−Ｃ1
〜Ｃ4 アルキル、−ＳＯ3 Ｈ、−ＳＯ2 ＮＨ2 、−Ｎ
（ＣＨ3 ）2 、−ＮＨ2 、−ＮＨ−ＣＨ3 、−Ｎ（ＣＨ
3 ）2 、−Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）2 、−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5 、−Ｎ
−（ＣＨ3 ，Ｃ2 Ｈ5 ）、−ＣＯＮＨ2 、−ＣＯＮ（Ｃ
Ｈ3 ）2 、−ＣＯＮＨ−（ＣＨ3 ）を表し、ｎは１また
は２を表す。）
【００２２】本発明で使用するワックスとは、重量平均
分子量が３００〜５００００の人工的に合成された高密
度重合型、低密度重合型、酸価変性型、酸変性型、モノ
マー変性型、および熱分解型に帰属するポリオレフィン
系あるいはオレフィンと極性基を持つモノマーとの共重
合物である。さらに詳しくは、ポリエチレンやポリプロ
ピレンなどのポリマー熱分解型ワックスあるいはエチレ
ン、プロピレンなどのモノマーを単独で重合した高密度
重合型ワックス、エチレン、プロピレンなどとα−オレ
フィンとを共重合した低密度重合型ワックス、エチレ
ン、プロピレンなどと極性基を持つモノマーとを共重合
したワックス、あるいは酸価変性、酸変性およびモノマ
ー変性によって極性基を導入した変性型ワックスであ
り、融点または軟化点が６０〜１６０℃にあって、溶融
時の粘度が１〜５０００ｃｐである物をいう。
分子量が３００〜５００００の人工的に合成された高密
度重合型、低密度重合型、酸価変性型、酸変性型、モノ
マー変性型、および熱分解型に帰属するポリオレフィン
系あるいはオレフィンと極性基を持つモノマーとの共重
合物である。さらに詳しくは、ポリエチレンやポリプロ
ピレンなどのポリマー熱分解型ワックスあるいはエチレ
ン、プロピレンなどのモノマーを単独で重合した高密度
重合型ワックス、エチレン、プロピレンなどとα−オレ
フィンとを共重合した低密度重合型ワックス、エチレ
ン、プロピレンなどと極性基を持つモノマーとを共重合
したワックス、あるいは酸価変性、酸変性およびモノマ
ー変性によって極性基を導入した変性型ワックスであ
り、融点または軟化点が６０〜１６０℃にあって、溶融
時の粘度が１〜５０００ｃｐである物をいう。
【００２３】本発明で使用するキナクリドンの結晶化度
を高めるのに効果のある溶剤とは、Ｃ1 〜Ｃ8 脂肪族ア
ルコール、Ｃ1 〜Ｃ8 脂肪族ケトン、Ｃ6 〜Ｃ9 芳香族
炭化水素、Ｃ1 〜Ｃ3 アルコキシＣ1 〜Ｃ5 脂肪族アル
コールまたはこれら溶剤の混合物である。さらに詳しく
はメタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プ
ロパノール、１−ブタノール、２−ブタノール、ｉｓｏ
ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、１−ペンタノー
ル、１−ヘキサノール、アセトン、メチルエチルケト
ン、ジエチルケトン、ピナコロン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、プロピルベンゼン、２
−メトキシエタノール、２−エトキシエタノール、１−
メトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ−２−プロ
パノールまたはこれら溶剤の混合物である。好ましく
は、Ｃ1 〜Ｃ5 アルコールで、さらに好ましくはｉｓｏ
ブタノールである。
を高めるのに効果のある溶剤とは、Ｃ1 〜Ｃ8 脂肪族ア
ルコール、Ｃ1 〜Ｃ8 脂肪族ケトン、Ｃ6 〜Ｃ9 芳香族
炭化水素、Ｃ1 〜Ｃ3 アルコキシＣ1 〜Ｃ5 脂肪族アル
コールまたはこれら溶剤の混合物である。さらに詳しく
はメタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プ
ロパノール、１−ブタノール、２−ブタノール、ｉｓｏ
ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、１−ペンタノー
ル、１−ヘキサノール、アセトン、メチルエチルケト
ン、ジエチルケトン、ピナコロン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、プロピルベンゼン、２
−メトキシエタノール、２−エトキシエタノール、１−
メトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ−２−プロ
パノールまたはこれら溶剤の混合物である。好ましく
は、Ｃ1 〜Ｃ5 アルコールで、さらに好ましくはｉｓｏ
ブタノールである。
【００２４】作成した低結晶化度の凝集した状態の粗製
キナクリドンと、キナクリドンに対して０．５〜２００
重量％のワックスと、キナクリドンに対して０．１〜２
０重量％のキナクリドンの結晶化溶剤とを混合し、６０
〜１６０℃に加熱して所定の時間保持して処理する。加
熱保持する温度は、使用するワックスの軟化点あるいは
融点以上であるのが好ましい。従って、溶剤の沸点温度
以上になる場合も有る。また、使用するワックスは使用
する溶剤に対して溶解するか否かは効果の上で関係ない
が、処理後溶剤を除去する際にワックスが溶剤に溶解す
る場合は溶剤を蒸留によって除去しなければ効果が低い
が、ワックスが溶剤に溶解しない場合は濾過等の他の手
段も取りうる。溶剤を除去した後は、通常の方法によっ
て乾燥・粉砕して使用できる。また、濾過しただけのペ
ースト状態でも使用することが出来る。
キナクリドンと、キナクリドンに対して０．５〜２００
重量％のワックスと、キナクリドンに対して０．１〜２
０重量％のキナクリドンの結晶化溶剤とを混合し、６０
〜１６０℃に加熱して所定の時間保持して処理する。加
熱保持する温度は、使用するワックスの軟化点あるいは
融点以上であるのが好ましい。従って、溶剤の沸点温度
以上になる場合も有る。また、使用するワックスは使用
する溶剤に対して溶解するか否かは効果の上で関係ない
が、処理後溶剤を除去する際にワックスが溶剤に溶解す
る場合は溶剤を蒸留によって除去しなければ効果が低い
が、ワックスが溶剤に溶解しない場合は濾過等の他の手
段も取りうる。溶剤を除去した後は、通常の方法によっ
て乾燥・粉砕して使用できる。また、濾過しただけのペ
ースト状態でも使用することが出来る。
【００２５】本発明の実施の際に、ワックスによる被覆
処理の前または処理中に一般式２で示される顔料分散剤
を、キナクリドンに対して０．１〜２０重量％、好まし
くは１〜１０重量％添加することができる。これは溶剤
処理中の系内の状態をより好ましい分散状態にするのみ
ならずキナクリドンの結晶化度を高めるのに効果のある
溶剤を用いているので粒子の一部が溶解状態となるため
粒子が結晶成長し最終的な顔料のアスペクト比に影響す
ると考えられるが、分散剤の添加によって結晶成長を抑
制し、結果的に得られた粒子のアスペクト比が小さくな
る効果も期待できる。顔料分散剤の添加時期は、低結晶
化度の凝集した状態の粗製キナクリドンを作成する時、
あるいは作成した低結晶化度の凝集した状態の粗製キナ
クリドンと規定量のワックスと規定量の結晶化溶剤とを
混合する時、あるいはワックス処理を行う混合物の温度
が規定温度に達した時の何れかあるいは全ての時に添加
する事によって期待される効果が得られる。 一般式２ （Ｘ1 ）ｉ−Ｑ−（Ｘ2 ）ｊ 〔式中、Ｑは−ＯＨ、−ＮＯ2 、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル
基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ基、フェニル基、−ＣＯＯ−
Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、−ＳＯ2 ＮＨ2 、−Ｎ（ＣＨ 3 ）
2 、−ＮＨ2 、−ＮＨ−ＣＨ3 、−Ｎ（ＣＨ3 ）2 、−
Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）2 、−ＮＨ−Ｃ2 Ｈ5 、−Ｎ−（Ｃ
Ｈ3 ，Ｃ2 Ｈ5 ）、−ＣＯＮＨ2 、−ＣＯＮ（ＣＨ3 ）
2 、−ＣＯＮＨ−（ＣＨ3 ）で置換されていてもよいキ
ナクリドン残基を表し、Ｘ1 、Ｘ2 はハロゲン原子また
は一般式３に示す置換基を表す。一般式３
処理の前または処理中に一般式２で示される顔料分散剤
を、キナクリドンに対して０．１〜２０重量％、好まし
くは１〜１０重量％添加することができる。これは溶剤
処理中の系内の状態をより好ましい分散状態にするのみ
ならずキナクリドンの結晶化度を高めるのに効果のある
溶剤を用いているので粒子の一部が溶解状態となるため
粒子が結晶成長し最終的な顔料のアスペクト比に影響す
ると考えられるが、分散剤の添加によって結晶成長を抑
制し、結果的に得られた粒子のアスペクト比が小さくな
る効果も期待できる。顔料分散剤の添加時期は、低結晶
化度の凝集した状態の粗製キナクリドンを作成する時、
あるいは作成した低結晶化度の凝集した状態の粗製キナ
クリドンと規定量のワックスと規定量の結晶化溶剤とを
混合する時、あるいはワックス処理を行う混合物の温度
が規定温度に達した時の何れかあるいは全ての時に添加
する事によって期待される効果が得られる。 一般式２ （Ｘ1 ）ｉ−Ｑ−（Ｘ2 ）ｊ 〔式中、Ｑは−ＯＨ、−ＮＯ2 、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル
基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ基、フェニル基、−ＣＯＯ−
Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、−ＳＯ2 ＮＨ2 、−Ｎ（ＣＨ 3 ）
2 、−ＮＨ2 、−ＮＨ−ＣＨ3 、−Ｎ（ＣＨ3 ）2 、−
Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）2 、−ＮＨ−Ｃ2 Ｈ5 、−Ｎ−（Ｃ
Ｈ3 ，Ｃ2 Ｈ5 ）、−ＣＯＮＨ2 、−ＣＯＮ（ＣＨ3 ）
2 、−ＣＯＮＨ−（ＣＨ3 ）で置換されていてもよいキ
ナクリドン残基を表し、Ｘ1 、Ｘ2 はハロゲン原子また
は一般式３に示す置換基を表す。一般式３
【００２６】
【化６】
【００２７】（式中、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、−
ＮＯ2 、−ＮＨ2 、または−ＳＯ3 Ｈを表し、Ｍは水素
原子、カルシウム原子、バリウム原子、ストロンチウム
原子またはアルミニウム原子を表し、Ｒ1 、Ｒ2 、
Ｒ3 、Ｒ4 は水素原子または炭素数１〜３０のアルキル
基（ただし、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 が同時に水素原子
となることはない。）、ｋは１〜４の整数、ｍはＭの価
数を表す。） ｉ、ｊはそれぞれ独立に１〜４の整数を表す（ただし、
Ｘ1 、Ｘ2 がハロゲン原子、−ＣＯＯＨ、−ＳＯ3 Ｈの
場合、ｉ，ｊは３または４を表す。）。〕
ＮＯ2 、−ＮＨ2 、または−ＳＯ3 Ｈを表し、Ｍは水素
原子、カルシウム原子、バリウム原子、ストロンチウム
原子またはアルミニウム原子を表し、Ｒ1 、Ｒ2 、
Ｒ3 、Ｒ4 は水素原子または炭素数１〜３０のアルキル
基（ただし、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 が同時に水素原子
となることはない。）、ｋは１〜４の整数、ｍはＭの価
数を表す。） ｉ、ｊはそれぞれ独立に１〜４の整数を表す（ただし、
Ｘ1 、Ｘ2 がハロゲン原子、−ＣＯＯＨ、−ＳＯ3 Ｈの
場合、ｉ，ｊは３または４を表す。）。〕
【００２８】低結晶化度の高度に凝集した状態の粗製キ
ナクリドンが加熱された結晶化溶剤と接触してキナクリ
ドンが一部結晶化溶剤に溶解して凝集がほぐれて微細な
キナクリドン粒子となると同時に新しい活性面が露出す
るため結晶成長が始まる。その際に一般式２で示される
顔料分散剤が存在すれば、新しい活性面に吸着して結晶
成長を阻害するので極端にアスペクト比の大きい粒子に
までは成長しない。さらに、本発明のようにワックスが
存在した場合、顔料分散剤ほど新しい活性面に吸着する
力が強くないので結晶成長を阻害するまでに至らない
が、結晶成長が止まった面に選択的に付着して一次粒子
を被覆すると考えられる。ワックスが結晶化溶剤に溶解
する場合は、一次粒子を被覆するワックスの層の厚みが
ワックスが結晶化溶剤に溶解しない場合に比べ薄くなる
と考えられるが、結晶化溶剤を蒸留によって除去するに
従ってワックスの層の厚みが増していき、最終的にはワ
ックスの被覆状態に差が無くなる。
ナクリドンが加熱された結晶化溶剤と接触してキナクリ
ドンが一部結晶化溶剤に溶解して凝集がほぐれて微細な
キナクリドン粒子となると同時に新しい活性面が露出す
るため結晶成長が始まる。その際に一般式２で示される
顔料分散剤が存在すれば、新しい活性面に吸着して結晶
成長を阻害するので極端にアスペクト比の大きい粒子に
までは成長しない。さらに、本発明のようにワックスが
存在した場合、顔料分散剤ほど新しい活性面に吸着する
力が強くないので結晶成長を阻害するまでに至らない
が、結晶成長が止まった面に選択的に付着して一次粒子
を被覆すると考えられる。ワックスが結晶化溶剤に溶解
する場合は、一次粒子を被覆するワックスの層の厚みが
ワックスが結晶化溶剤に溶解しない場合に比べ薄くなる
と考えられるが、結晶化溶剤を蒸留によって除去するに
従ってワックスの層の厚みが増していき、最終的にはワ
ックスの被覆状態に差が無くなる。
【００２９】本発明の方法は、結晶成長が完了した一次
粒子を一次粒子として存在できる状態でワックスによっ
て被覆して保護するので、結晶化溶剤中で処理する工程
に引き続く濾過・乾燥等の工程で通常の顔料を製造する
場合と同様に二次凝集をするもののその凝集力は通常の
顔料や、界面活性剤や顔料分散剤で表面処理した場合に
比べてもはるかに弱く、また乾燥による熱履歴にも影響
が少ない。従って、本発明によって製造したキナクリド
ン顔料をプラスチック、塗料、印刷インキなどの分散媒
体に分散した場合、通常の顔料や、界面活性剤や顔料分
散剤で表面処理した場合に比べてもはるかに弱い力で短
時間に分散することができる。また、通常の顔料と同様
に分散した場合は、分散度が非常に高まり分散体の鮮明
性や透明性が良くなる。これは一次粒子をワックスによ
って被覆することで一次粒子同志の距離が長くなるため
二次粒子の凝集力が弱くなっており、プラスチックに分
散する場合はプラスチックに混入する際の温度（熱）に
よって／また塗料や印刷インキに分散する場合はビヒク
ル中の有機溶剤によってワックスが溶解して二次凝集を
ほぐしてしまうことから易分散が達成される。
粒子を一次粒子として存在できる状態でワックスによっ
て被覆して保護するので、結晶化溶剤中で処理する工程
に引き続く濾過・乾燥等の工程で通常の顔料を製造する
場合と同様に二次凝集をするもののその凝集力は通常の
顔料や、界面活性剤や顔料分散剤で表面処理した場合に
比べてもはるかに弱く、また乾燥による熱履歴にも影響
が少ない。従って、本発明によって製造したキナクリド
ン顔料をプラスチック、塗料、印刷インキなどの分散媒
体に分散した場合、通常の顔料や、界面活性剤や顔料分
散剤で表面処理した場合に比べてもはるかに弱い力で短
時間に分散することができる。また、通常の顔料と同様
に分散した場合は、分散度が非常に高まり分散体の鮮明
性や透明性が良くなる。これは一次粒子をワックスによ
って被覆することで一次粒子同志の距離が長くなるため
二次粒子の凝集力が弱くなっており、プラスチックに分
散する場合はプラスチックに混入する際の温度（熱）に
よって／また塗料や印刷インキに分散する場合はビヒク
ル中の有機溶剤によってワックスが溶解して二次凝集を
ほぐしてしまうことから易分散が達成される。
【００３０】本発明の方法によって製造したキナクリド
ンを用いて非常に鮮明で耐性のある分散体を製造するこ
とができる。分散する媒体としてオフセットインキワニ
ス、グラビアインキワニス、塗料ワニス、水系カラーワ
ニス、プラスチック等が挙げられる。
ンを用いて非常に鮮明で耐性のある分散体を製造するこ
とができる。分散する媒体としてオフセットインキワニ
ス、グラビアインキワニス、塗料ワニス、水系カラーワ
ニス、プラスチック等が挙げられる。
【００３１】より具体的には、オフセットインキワニス
としては、ロジン変性フェノール樹脂、ロジン変性マレ
イン酸樹脂、石油樹脂、アルキド樹脂など印刷インキに
適用される樹脂およびこれらの乾性油変性樹脂が２０〜
５０重量％とアマニ油、桐油、大豆油等の乾性油０〜３
０重量％とｎ−パラフィン、イソパラフィン、アロマテ
ィック、ナフテン、α−オレフィン等の溶剤１０〜６０
重量％からなるオフセットインキワニスが挙げられる。
としては、ロジン変性フェノール樹脂、ロジン変性マレ
イン酸樹脂、石油樹脂、アルキド樹脂など印刷インキに
適用される樹脂およびこれらの乾性油変性樹脂が２０〜
５０重量％とアマニ油、桐油、大豆油等の乾性油０〜３
０重量％とｎ−パラフィン、イソパラフィン、アロマテ
ィック、ナフテン、α−オレフィン等の溶剤１０〜６０
重量％からなるオフセットインキワニスが挙げられる。
【００３２】グラビアインキワニスとしては、ガムロジ
ン、ウッドロジン、トール油ロジン、ライムロジン、ロ
ジンエステル、マレイン酸樹脂、ポリアミド樹脂、ビニ
ル樹脂、ニトロセルロース、酢酸セルロース、エチルセ
ルロース、塩化ゴム、環化ゴム、エチレン−酢酸ビニル
共重合樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、ア
ルキド樹脂、アクリル樹脂、ギルソナイト、ダンマル、
セラック等またはこれらの混合物、あるいはこれらの樹
脂または混合物を水溶性化した水溶性樹脂、またはこれ
らの樹脂または混合物のエマルションを１０〜５０重量
％と炭化水素、アルコール、ケトン、エーテルアルコー
ル、エーテル、エステル、水等の溶剤３０〜８０重量％
からなる物が挙げられる。
ン、ウッドロジン、トール油ロジン、ライムロジン、ロ
ジンエステル、マレイン酸樹脂、ポリアミド樹脂、ビニ
ル樹脂、ニトロセルロース、酢酸セルロース、エチルセ
ルロース、塩化ゴム、環化ゴム、エチレン−酢酸ビニル
共重合樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、ア
ルキド樹脂、アクリル樹脂、ギルソナイト、ダンマル、
セラック等またはこれらの混合物、あるいはこれらの樹
脂または混合物を水溶性化した水溶性樹脂、またはこれ
らの樹脂または混合物のエマルションを１０〜５０重量
％と炭化水素、アルコール、ケトン、エーテルアルコー
ル、エーテル、エステル、水等の溶剤３０〜８０重量％
からなる物が挙げられる。
【００３３】塗料ワニスとしては、アクリル樹脂、アル
キド樹脂、エポキシ樹脂、塩化ゴム、塩化ビニル、合成
樹脂エマルション、シリコン樹脂、フッ素樹脂ポリウレ
タン樹脂、ポリエステル樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹
脂等またはこれらの混合物、あるいはこれら樹脂または
混合物を水溶性化した水溶性樹脂、またはエマルション
樹脂２０〜８０重量％と炭化水素、アルコール、ケト
ン、エーテルアルコール、エーテル、エステル、水等の
溶剤１０〜６０重量％からなる物が挙げられる。
キド樹脂、エポキシ樹脂、塩化ゴム、塩化ビニル、合成
樹脂エマルション、シリコン樹脂、フッ素樹脂ポリウレ
タン樹脂、ポリエステル樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹
脂等またはこれらの混合物、あるいはこれら樹脂または
混合物を水溶性化した水溶性樹脂、またはエマルション
樹脂２０〜８０重量％と炭化水素、アルコール、ケト
ン、エーテルアルコール、エーテル、エステル、水等の
溶剤１０〜６０重量％からなる物が挙げられる。
【００３４】プラスチックとしては、ポリエチレン、ポ
リプロピレン、ポリブタジエン、エチレン系アイオノマ
ー、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ＡＢＳ樹
脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリビニルアルコ
ール、セルロース系プラスチック、エポキシ樹脂、ポリ
エステル樹脂、フェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン
樹脂、ポリウレタン樹脂、シリコン樹脂、ポリアミド樹
脂、ポリスチレン、ポリアセタール、ポリカーボネー
ト、ポリフェニレンエーテル、ポリフェニレンサルファ
イト、ポリスルホン、ポリエーテルイミド、ポリエーテ
ルケトン、アニリン重合体等がある。また、天然樹脂で
あってもよい。
リプロピレン、ポリブタジエン、エチレン系アイオノマ
ー、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ＡＢＳ樹
脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリビニルアルコ
ール、セルロース系プラスチック、エポキシ樹脂、ポリ
エステル樹脂、フェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン
樹脂、ポリウレタン樹脂、シリコン樹脂、ポリアミド樹
脂、ポリスチレン、ポリアセタール、ポリカーボネー
ト、ポリフェニレンエーテル、ポリフェニレンサルファ
イト、ポリスルホン、ポリエーテルイミド、ポリエーテ
ルケトン、アニリン重合体等がある。また、天然樹脂で
あってもよい。
【００３５】これらの分散する媒体に対して本発明の易
分散キナクリドン顔料を０．０１〜５０重量％の割合で
添加して分散させることによって、高鮮明で透明な分散
体を作ることができる。これはあらゆる分散の方法を採
っても容易に達成できる。
分散キナクリドン顔料を０．０１〜５０重量％の割合で
添加して分散させることによって、高鮮明で透明な分散
体を作ることができる。これはあらゆる分散の方法を採
っても容易に達成できる。
【００３６】以下、実施例、比較例により本発明を具体
的に説明する。
的に説明する。
【００３７】［製造例１］ （低結晶化度の凝集した状態の粗製キナクリドンの製
造）よく乾燥した２，９─ジメチルキナクリドン３０部
（０．０８８モル）を１リットルのガラスビーカーに計
り入れた９８％硫酸３００部中に温度が３０℃を越えな
いように溶解した後、１時間攪拌して溶解させる。この
硫酸溶解液全量をゲージ圧で３．５kg／cm2 で設定した
水流に接続したアスピレーターを通して１分間で滴下し
た。析出物を濾取し、ｐＨ６．８まで水洗して固形分含
有量１１．０％の水ペーストを得た。
造）よく乾燥した２，９─ジメチルキナクリドン３０部
（０．０８８モル）を１リットルのガラスビーカーに計
り入れた９８％硫酸３００部中に温度が３０℃を越えな
いように溶解した後、１時間攪拌して溶解させる。この
硫酸溶解液全量をゲージ圧で３．５kg／cm2 で設定した
水流に接続したアスピレーターを通して１分間で滴下し
た。析出物を濾取し、ｐＨ６．８まで水洗して固形分含
有量１１．０％の水ペーストを得た。
【００３８】［製造例２］よく乾燥した２，９─ジクロ
ロキナクリドン３０部（０．０７９モル）と９８％硫酸
３００部を１リットルのガラスビーカーに計り入れ、１
時間攪拌して溶解させる。この硫酸溶解液全量をゲージ
圧で３．５kg／cm2 で設定した水流に接続したアスピレ
ーターを通して１分間で滴下した。析出物を濾取し、ｐ
Ｈ６．８まで水洗して固形分含有量１０．５％の水ペー
ストを得た。
ロキナクリドン３０部（０．０７９モル）と９８％硫酸
３００部を１リットルのガラスビーカーに計り入れ、１
時間攪拌して溶解させる。この硫酸溶解液全量をゲージ
圧で３．５kg／cm2 で設定した水流に接続したアスピレ
ーターを通して１分間で滴下した。析出物を濾取し、ｐ
Ｈ６．８まで水洗して固形分含有量１０．５％の水ペー
ストを得た。
【００３９】［製造例３］よく乾燥した無置換キナクリ
ドン５部（０．０１６モル）と２，９─ジメチルキナク
リドン２５部（０．０７４モル）と９８％硫酸３００部
を１リットルのガラスビーカーに計り入れ、１時間攪拌
して溶解させる。この硫酸溶解液全量をゲージ圧で３．
５kg／cm2 で設定した水流に接続したアスピレーターを
通して１分間で滴下した。析出物を濾取し、ｐＨ６．８
まで水洗して固形分含有量１１．０％の水ペーストを得
た。
ドン５部（０．０１６モル）と２，９─ジメチルキナク
リドン２５部（０．０７４モル）と９８％硫酸３００部
を１リットルのガラスビーカーに計り入れ、１時間攪拌
して溶解させる。この硫酸溶解液全量をゲージ圧で３．
５kg／cm2 で設定した水流に接続したアスピレーターを
通して１分間で滴下した。析出物を濾取し、ｐＨ６．８
まで水洗して固形分含有量１１．０％の水ペーストを得
た。
【００４０】［製造例４］よく乾燥した無置換キナクリ
ドン２８部（０．０９モル）と２，９─ジ（ジメチルア
ミノ）キナクリドン２部（０．００５モル）と９８％硫
酸３００部を１リットルのガラスビーカーに計り入れ、
１時間攪拌して溶解させる。この硫酸溶解液全量をゲー
ジ圧で３．５kg／cm2 で設定した水流に接続したアスピ
レーターを通して１分間で滴下した。析出物を濾取し、
ｐＨ６．８まで水洗して固形分含有量１１．０％の水ペ
ーストを得た。
ドン２８部（０．０９モル）と２，９─ジ（ジメチルア
ミノ）キナクリドン２部（０．００５モル）と９８％硫
酸３００部を１リットルのガラスビーカーに計り入れ、
１時間攪拌して溶解させる。この硫酸溶解液全量をゲー
ジ圧で３．５kg／cm2 で設定した水流に接続したアスピ
レーターを通して１分間で滴下した。析出物を濾取し、
ｐＨ６．８まで水洗して固形分含有量１１．０％の水ペ
ーストを得た。
【００４１】［製造例５］よく乾燥した２，９−ジメチ
ルキナクリドン２８部（０．０８２モル）と２，９─ジ
（カルボン酸）キナクリドン２部（０．００５モル）と
９８％硫酸３００部を１リットルのガラスビーカーに計
り入れ、１時間攪拌して溶解させる。この硫酸溶解液全
量をゲージ圧で３．５kg／cm2 で設定した水流に接続し
たアスピレーターを通して１分間で滴下した。析出物を
濾取し、ｐＨ６．８まで水洗して固形分含有量１０．５
％の水ペーストを得た。
ルキナクリドン２８部（０．０８２モル）と２，９─ジ
（カルボン酸）キナクリドン２部（０．００５モル）と
９８％硫酸３００部を１リットルのガラスビーカーに計
り入れ、１時間攪拌して溶解させる。この硫酸溶解液全
量をゲージ圧で３．５kg／cm2 で設定した水流に接続し
たアスピレーターを通して１分間で滴下した。析出物を
濾取し、ｐＨ６．８まで水洗して固形分含有量１０．５
％の水ペーストを得た。
【００４２】［製造例６］よく乾燥した２，９−ジメチ
ルキナクリドン１００部（０．２９４モル）を内容量１
リットルの乾式アトライターに直径８ｍｍのスチールボ
ール３００ｇと共に入れ、８０℃で１時間攪拌した後、
スチールボールと分離して粉砕された２，９−ジメチル
キナクリドンの磨砕物を得た。
ルキナクリドン１００部（０．２９４モル）を内容量１
リットルの乾式アトライターに直径８ｍｍのスチールボ
ール３００ｇと共に入れ、８０℃で１時間攪拌した後、
スチールボールと分離して粉砕された２，９−ジメチル
キナクリドンの磨砕物を得た。
【００４３】［製造例７］製造例１で使用した９８％硫
酸をポリリン酸５００部に変更して同様の実験を行なっ
た。その結果、固形分含有量１０．５％の水ペーストを
得た。
酸をポリリン酸５００部に変更して同様の実験を行なっ
た。その結果、固形分含有量１０．５％の水ペーストを
得た。
【００４４】［実施例１］（低結晶化度の凝集した状態
の粗製キナクリドンの結晶化溶剤中の処理） 製造例１で製造した２，９─ジメチルキナクリドンの水
ペースト１８１．８部（乾燥固形分量２０部）にｉｓｏ
ブタノール１４０部と分子量４３００、融点１０５℃の
低密度ポリエチレン分解型ワックス（三井石油化学工業
製ハイワックスＮＬ５００）１部を混合し、１３０℃で
２時間加熱攪拌した後、ｉｓｏブタノールを蒸留によっ
て除去し、内容物を濾過して乾燥した。乾燥した顔料は
透過型電子顕微鏡で観察したところ、一次粒子の短径が
０．０５〜０．３μｍで短径と長径の比が１：３〜１：
５の粒子が得られ、比表面積が４７．２ｍ2 ／ｇであっ
た。
の粗製キナクリドンの結晶化溶剤中の処理） 製造例１で製造した２，９─ジメチルキナクリドンの水
ペースト１８１．８部（乾燥固形分量２０部）にｉｓｏ
ブタノール１４０部と分子量４３００、融点１０５℃の
低密度ポリエチレン分解型ワックス（三井石油化学工業
製ハイワックスＮＬ５００）１部を混合し、１３０℃で
２時間加熱攪拌した後、ｉｓｏブタノールを蒸留によっ
て除去し、内容物を濾過して乾燥した。乾燥した顔料は
透過型電子顕微鏡で観察したところ、一次粒子の短径が
０．０５〜０．３μｍで短径と長径の比が１：３〜１：
５の粒子が得られ、比表面積が４７．２ｍ2 ／ｇであっ
た。
【００４５】［比較例１］実施例１で使用した低密度ポ
リエチレン分解型ワックス１部を使用しないで同様の処
理を行った。乾燥した顔料は透過型電子顕微鏡で観察し
たところ、一次粒子の短径が０．０５〜０．３μｍで短
径と長径の比が１：３〜１：５の粒子が得られ、比表面
積が３６．１ｍ2 ／ｇであった。
リエチレン分解型ワックス１部を使用しないで同様の処
理を行った。乾燥した顔料は透過型電子顕微鏡で観察し
たところ、一次粒子の短径が０．０５〜０．３μｍで短
径と長径の比が１：３〜１：５の粒子が得られ、比表面
積が３６．１ｍ2 ／ｇであった。
【００４６】［比較例２］実施例１で加熱攪拌する温度
を使用した低密度ポリエチレン分解型ワックスが熱溶融
しない６０℃で２時間行った。加熱攪拌処理後、ｉｓｏ
ブタノールを蒸留によって除去し、内容物を濾過して乾
燥した。乾燥した顔料は透過型電子顕微鏡で観察したと
ころ、一次粒子の短径が０．０２〜０．１μｍで短径と
長径の比が１：１〜１：３の粒子が得られ、比表面積が
９７．０ｍ2 ／ｇであった。
を使用した低密度ポリエチレン分解型ワックスが熱溶融
しない６０℃で２時間行った。加熱攪拌処理後、ｉｓｏ
ブタノールを蒸留によって除去し、内容物を濾過して乾
燥した。乾燥した顔料は透過型電子顕微鏡で観察したと
ころ、一次粒子の短径が０．０２〜０．１μｍで短径と
長径の比が１：１〜１：３の粒子が得られ、比表面積が
９７．０ｍ2 ／ｇであった。
【００４７】［比較例３］比較例１で、ｉｓｏブタノー
ルを蒸留によって除去した後の加熱されたスラリーに、
実施例１で使用した低密度ポリエチレン分解型ワックス
１部を混合・攪拌してから内容物を濾過して乾燥した。
乾燥した顔料は透過型電子顕微鏡で観察したところ、比
較例１と同様に一次粒子の短径が０．０５〜０．３μｍ
で短径と長径の比が１：３〜１：５の粒子が得られ、比
表面積が３６．１ｍ2 ／ｇであった。
ルを蒸留によって除去した後の加熱されたスラリーに、
実施例１で使用した低密度ポリエチレン分解型ワックス
１部を混合・攪拌してから内容物を濾過して乾燥した。
乾燥した顔料は透過型電子顕微鏡で観察したところ、比
較例１と同様に一次粒子の短径が０．０５〜０．３μｍ
で短径と長径の比が１：３〜１：５の粒子が得られ、比
表面積が３６．１ｍ2 ／ｇであった。
【００４８】［実施例２］製造例２で製造した２，９─
ジクロロキナクリドンの水ペースト１９０．５部（乾燥
固形分量２０部）にｉｓｏブタノール１４０部と実施例
１と同じ低密度ポリエチレン分解型ワックス１部を混合
し、１３０℃で２時間加熱攪拌した後、ｉｓｏブタノー
ルを蒸留によって除去し、内容物を濾過して乾燥した。
乾燥した顔料は透過型電子顕微鏡で観察したところ、一
次粒子の短径が０．０５〜０．３μｍで短径と長径の比
が１：３〜１：５の粒子が得られ、比表面積が５１．１
ｍ2／ｇであった。
ジクロロキナクリドンの水ペースト１９０．５部（乾燥
固形分量２０部）にｉｓｏブタノール１４０部と実施例
１と同じ低密度ポリエチレン分解型ワックス１部を混合
し、１３０℃で２時間加熱攪拌した後、ｉｓｏブタノー
ルを蒸留によって除去し、内容物を濾過して乾燥した。
乾燥した顔料は透過型電子顕微鏡で観察したところ、一
次粒子の短径が０．０５〜０．３μｍで短径と長径の比
が１：３〜１：５の粒子が得られ、比表面積が５１．１
ｍ2／ｇであった。
【００４９】［実施例３］製造例３で製造したキナクリ
ドンの水ペースト１８１．８部（乾燥固形分量２０部）
にｉｓｏブタノール１４０部と実施例１と同じ低密度ポ
リエチレン分解型ワックス１部を混合し、１３０℃で２
時間加熱攪拌した後、ｉｓｏブタノールを蒸留によって
除去し、内容物を濾過して乾燥した。乾燥した顔料は透
過型電子顕微鏡で観察したところ、一次粒子の短径が
０．０５〜０．３μｍで短径と長径の比が１：３〜１：
５の粒子が得られ、比表面積が４８．４ｍ2 ／ｇであっ
た。
ドンの水ペースト１８１．８部（乾燥固形分量２０部）
にｉｓｏブタノール１４０部と実施例１と同じ低密度ポ
リエチレン分解型ワックス１部を混合し、１３０℃で２
時間加熱攪拌した後、ｉｓｏブタノールを蒸留によって
除去し、内容物を濾過して乾燥した。乾燥した顔料は透
過型電子顕微鏡で観察したところ、一次粒子の短径が
０．０５〜０．３μｍで短径と長径の比が１：３〜１：
５の粒子が得られ、比表面積が４８．４ｍ2 ／ｇであっ
た。
【００５０】［実施例４］製造例４で製造したキナクリ
ドンの水ペースト１８１．８部（乾燥固形分量２０部）
にｉｓｏブタノール１４０部と実施例１と同じ低密度ポ
リエチレン分解型ワックス１部を混合し、１３０℃で２
時間加熱攪拌した後、ｉｓｏブタノールを蒸留によって
除去し、内容物を濾過して乾燥した。乾燥した顔料は透
過型電子顕微鏡で観察したところ、一次粒子の短径が
０．１〜０．４μｍで短径と長径の比が１：２〜１：４
の粒子が得られ、比表面積が２７．６ｍ2 ／ｇであっ
た。
ドンの水ペースト１８１．８部（乾燥固形分量２０部）
にｉｓｏブタノール１４０部と実施例１と同じ低密度ポ
リエチレン分解型ワックス１部を混合し、１３０℃で２
時間加熱攪拌した後、ｉｓｏブタノールを蒸留によって
除去し、内容物を濾過して乾燥した。乾燥した顔料は透
過型電子顕微鏡で観察したところ、一次粒子の短径が
０．１〜０．４μｍで短径と長径の比が１：２〜１：４
の粒子が得られ、比表面積が２７．６ｍ2 ／ｇであっ
た。
【００５１】［比較例４］実施例４で使用した低密度ポ
リエチレン分解型ワックス１部を使用しないで同様の処
理を行った。乾燥した顔料は透過型電子顕微鏡で観察し
たところ、一次粒子の短径が０．１〜０．４μｍで短径
と長径の比が１：２〜１：４の粒子が得られ、比表面積
が２５．２ｍ2 ／ｇであった。
リエチレン分解型ワックス１部を使用しないで同様の処
理を行った。乾燥した顔料は透過型電子顕微鏡で観察し
たところ、一次粒子の短径が０．１〜０．４μｍで短径
と長径の比が１：２〜１：４の粒子が得られ、比表面積
が２５．２ｍ2 ／ｇであった。
【００５２】［比較例５］実施例４で加熱攪拌する温度
を使用した低密度ポリエチレン分解型ワックスが熱溶融
しない６０℃で２時間行った。加熱攪拌処理後、ｉｓｏ
ブタノールを蒸留によって除去し、内容物を濾過して乾
燥した。乾燥した顔料は透過型電子顕微鏡で観察したと
ころ、一次粒子の短径が０．０５〜０．２μｍで短径と
長径の比が１：１〜１：４の粒子が得られ、比表面積が
７２．６ｍ2 ／ｇであった。
を使用した低密度ポリエチレン分解型ワックスが熱溶融
しない６０℃で２時間行った。加熱攪拌処理後、ｉｓｏ
ブタノールを蒸留によって除去し、内容物を濾過して乾
燥した。乾燥した顔料は透過型電子顕微鏡で観察したと
ころ、一次粒子の短径が０．０５〜０．２μｍで短径と
長径の比が１：１〜１：４の粒子が得られ、比表面積が
７２．６ｍ2 ／ｇであった。
【００５３】［比較例６］比較例４で、ｉｓｏブタノー
ルを蒸留によって除去した後の加熱されたスラリーに、
実施例４で使用した低密度ポリエチレン分解型ワックス
１部を混合・攪拌してから内容物を濾過して乾燥した。
乾燥した顔料は透過型電子顕微鏡で観察したところ、比
較例４と同様に一次粒子の短径が０．１〜０．４μｍで
短径と長径の比が１：２〜１：４の粒子が得られ、比表
面積が２５．２ｍ2 ／ｇであった。
ルを蒸留によって除去した後の加熱されたスラリーに、
実施例４で使用した低密度ポリエチレン分解型ワックス
１部を混合・攪拌してから内容物を濾過して乾燥した。
乾燥した顔料は透過型電子顕微鏡で観察したところ、比
較例４と同様に一次粒子の短径が０．１〜０．４μｍで
短径と長径の比が１：２〜１：４の粒子が得られ、比表
面積が２５．２ｍ2 ／ｇであった。
【００５４】［実施例５］製造例５で製造したキナクリ
ドンの水ペースト１９０．５部（乾燥固形分量２０部）
にｉｓｏブタノール１４０部と実施例１と同じ低密度ポ
リエチレン分解型ワックス１部を混合し、１３０℃で２
時間加熱攪拌した後、ｉｓｏブタノールを蒸留によって
除去し、内容物を濾過して乾燥した。乾燥した顔料は透
過型電子顕微鏡で観察したところ、一次粒子の短径が
０．０５〜０．３μｍで短径と長径の比が１：３〜１：
５の粒子が得られ、比表面積が５４．２ｍ2 ／ｇであっ
た。
ドンの水ペースト１９０．５部（乾燥固形分量２０部）
にｉｓｏブタノール１４０部と実施例１と同じ低密度ポ
リエチレン分解型ワックス１部を混合し、１３０℃で２
時間加熱攪拌した後、ｉｓｏブタノールを蒸留によって
除去し、内容物を濾過して乾燥した。乾燥した顔料は透
過型電子顕微鏡で観察したところ、一次粒子の短径が
０．０５〜０．３μｍで短径と長径の比が１：３〜１：
５の粒子が得られ、比表面積が５４．２ｍ2 ／ｇであっ
た。
【００５５】［実施例６］製造例６で製造したキナクリ
ドンの磨砕物２０部にｉｓｏブタノール１４０部と実施
例１と同じ低密度ポリエチレン分解型ワックス１部を混
合し、１３０℃で２時間加熱攪拌した後、ｉｓｏブタノ
ールを蒸留によって除去し、内容物を濾過して乾燥し
た。乾燥した顔料は透過型電子顕微鏡で観察したとこ
ろ、一次粒子の短径が０．１０〜０．２５μｍで短径と
長径の比が１：３〜１：５の粒子が得られ、比表面積が
４６．９ｍ2 ／ｇであった。
ドンの磨砕物２０部にｉｓｏブタノール１４０部と実施
例１と同じ低密度ポリエチレン分解型ワックス１部を混
合し、１３０℃で２時間加熱攪拌した後、ｉｓｏブタノ
ールを蒸留によって除去し、内容物を濾過して乾燥し
た。乾燥した顔料は透過型電子顕微鏡で観察したとこ
ろ、一次粒子の短径が０．１０〜０．２５μｍで短径と
長径の比が１：３〜１：５の粒子が得られ、比表面積が
４６．９ｍ2 ／ｇであった。
【００５６】［実施例７］製造例７で製造したキナクリ
ドンの水ペースト１９０．５部（乾燥固形分量２０部）
にｉｓｏブタノール１４０部と実施例１と同じ低密度ポ
リエチレン分解型ワックス１部を混合し、１３０℃で２
時間加熱攪拌した後、ｉｓｏブタノールを蒸留によって
除去し、内容物を濾過して乾燥した。乾燥した顔料は透
過型電子顕微鏡で観察したところ、一次粒子の短径が
０．０５〜０．３μｍで短径と長径の比が１：３〜１：
５の粒子が得られ、比表面積が４８．９ｍ2 ／ｇであっ
た。
ドンの水ペースト１９０．５部（乾燥固形分量２０部）
にｉｓｏブタノール１４０部と実施例１と同じ低密度ポ
リエチレン分解型ワックス１部を混合し、１３０℃で２
時間加熱攪拌した後、ｉｓｏブタノールを蒸留によって
除去し、内容物を濾過して乾燥した。乾燥した顔料は透
過型電子顕微鏡で観察したところ、一次粒子の短径が
０．０５〜０．３μｍで短径と長径の比が１：３〜１：
５の粒子が得られ、比表面積が４８．９ｍ2 ／ｇであっ
た。
【００５７】［実施例８］実施例１で使用した低密度ポ
リエチレン分解型ワックスを１部から１０部に変更して
同様のの処理を行なった。乾燥した顔料は透過型電子顕
微鏡で観察したところ、一次粒子の短径が０．０５〜
０．３μｍで短径と長径の比が１：２〜１：５の粒子が
得られ、比表面積が４６．６ｍ2 ／ｇであった。
リエチレン分解型ワックスを１部から１０部に変更して
同様のの処理を行なった。乾燥した顔料は透過型電子顕
微鏡で観察したところ、一次粒子の短径が０．０５〜
０．３μｍで短径と長径の比が１：２〜１：５の粒子が
得られ、比表面積が４６．６ｍ2 ／ｇであった。
【００５８】［実施例９］実施例１で使用した低密度ポ
リエチレン分解型ワックスを１部から２０部に変更して
同様の処理を行なった。乾燥した顔料は透過型電子顕微
鏡で観察したところ、一次粒子の短径が０．０５〜０．
３μｍで短径と長径の比が１：２〜１：５の粒子が得ら
れ、比表面積が４４．２ｍ2 ／ｇであった。
リエチレン分解型ワックスを１部から２０部に変更して
同様の処理を行なった。乾燥した顔料は透過型電子顕微
鏡で観察したところ、一次粒子の短径が０．０５〜０．
３μｍで短径と長径の比が１：２〜１：５の粒子が得ら
れ、比表面積が４４．２ｍ2 ／ｇであった。
【００５９】［実施例１０］実施例１で使用したｉｓｏ
ブタノール１４０部をキシレン６０部に変更し、９０℃
で１時間加熱攪拌した後、キシレンを蒸留によって除去
し、内容物を濾過して乾燥した。乾燥した顔料は透過型
電子顕微鏡で観察したとこころ、一次粒子の短径が０．
１〜０．３μｍで短径と長径の比が１：１〜１：４の粒
子が得られ、比表面積が４７．１ｍ2 ／ｇであった。
ブタノール１４０部をキシレン６０部に変更し、９０℃
で１時間加熱攪拌した後、キシレンを蒸留によって除去
し、内容物を濾過して乾燥した。乾燥した顔料は透過型
電子顕微鏡で観察したとこころ、一次粒子の短径が０．
１〜０．３μｍで短径と長径の比が１：１〜１：４の粒
子が得られ、比表面積が４７．１ｍ2 ／ｇであった。
【００６０】［比較例７］実施例１０で使用した低密度
ポリエチレン分解型ワックス１部を使用しないで同様の
処理を行った。乾燥した顔料は透過型電子顕微鏡で観察
したところ、一次粒子の短径が０．２〜０．４μｍで短
径と長径の比が１：２〜１：４の粒子が得られ、比表面
積が４２．９ｍ2 ／ｇであった。
ポリエチレン分解型ワックス１部を使用しないで同様の
処理を行った。乾燥した顔料は透過型電子顕微鏡で観察
したところ、一次粒子の短径が０．２〜０．４μｍで短
径と長径の比が１：２〜１：４の粒子が得られ、比表面
積が４２．９ｍ2 ／ｇであった。
【００６１】［比較例８］比較例７で、キシレンを蒸留
によって除去した後の加熱されたスラリーに、実施例１
０で使用した低密度ポリエチレン分解型ワックス１部を
混合・攪拌してから内容物を濾過して乾燥した。乾燥し
た顔料は透過型電子顕微鏡で観察したところ、比較例７
と同様に一次粒子の短径が０．２〜０．４μｍで短径と
長径の比が１：２〜１：４の粒子が得られ、比表面積が
４２．９ｍ2 ／ｇであった。
によって除去した後の加熱されたスラリーに、実施例１
０で使用した低密度ポリエチレン分解型ワックス１部を
混合・攪拌してから内容物を濾過して乾燥した。乾燥し
た顔料は透過型電子顕微鏡で観察したところ、比較例７
と同様に一次粒子の短径が０．２〜０．４μｍで短径と
長径の比が１：２〜１：４の粒子が得られ、比表面積が
４２．９ｍ2 ／ｇであった。
【００６２】［実施例１１］実施例４で使用したｉｓｏ
ブタノール１４０部をキシレン６０部に変更して実施例
１０と同様の処理を行なった。乾燥した顔料は透過型電
子顕微鏡で観察したところ、一次粒子の短径が０．１〜
０．３μｍで短径と長径の比が１：１〜１：４の粒子が
得られ、比表面積が２４．７ｍ2 ／ｇであった。
ブタノール１４０部をキシレン６０部に変更して実施例
１０と同様の処理を行なった。乾燥した顔料は透過型電
子顕微鏡で観察したところ、一次粒子の短径が０．１〜
０．３μｍで短径と長径の比が１：１〜１：４の粒子が
得られ、比表面積が２４．７ｍ2 ／ｇであった。
【００６３】［実施例１２］実施例１で使用したｉｓｏ
ブタノール１４０部を２−エトキシエタノール１４０部
に変更して同様の処理を行なった。乾燥した顔料は透過
型電子顕微鏡で観察したところ、一次粒子の短径が０．
０５〜０．２μｍで短径と長径の比が１：１〜１：３の
粒子が得られ、比表面積が７２．２ｍ2 ／ｇであった。
ブタノール１４０部を２−エトキシエタノール１４０部
に変更して同様の処理を行なった。乾燥した顔料は透過
型電子顕微鏡で観察したところ、一次粒子の短径が０．
０５〜０．２μｍで短径と長径の比が１：１〜１：３の
粒子が得られ、比表面積が７２．２ｍ2 ／ｇであった。
【００６４】［実施例１３］実施例１で使用したｉｓｏ
ブタノール１４０部をメチルエチルケトン１４０部に変
えて同様の処理を行なった。乾燥した顔料は透過型電子
顕微鏡で観察したところ、一次粒子の短径が０．０５〜
０．２μｍで短径と長径の比が１：１〜１：３の粒子が
得られ、比表面積が７８．４ｍ2 ／ｇであった。
ブタノール１４０部をメチルエチルケトン１４０部に変
えて同様の処理を行なった。乾燥した顔料は透過型電子
顕微鏡で観察したところ、一次粒子の短径が０．０５〜
０．２μｍで短径と長径の比が１：１〜１：３の粒子が
得られ、比表面積が７８．４ｍ2 ／ｇであった。
【００６５】［実施例１４］実施例１で使用したｉｓｏ
ブタノール１４０部をメチルアルコール１４０部に変え
て同様の処理を行なった。乾燥した顔料は透過型電子顕
微鏡で観察したところ、一次粒子の短径が０．０５〜
０．３μｍで短径と長径の比が１：２〜１：５の粒子が
得られ、比表面積が４６．２ｍ2 ／ｇであった。
ブタノール１４０部をメチルアルコール１４０部に変え
て同様の処理を行なった。乾燥した顔料は透過型電子顕
微鏡で観察したところ、一次粒子の短径が０．０５〜
０．３μｍで短径と長径の比が１：２〜１：５の粒子が
得られ、比表面積が４６．２ｍ2 ／ｇであった。
【００６６】［実施例１５］実施例１で使用した低密度
ポリエチレン分解型ワックスをモノマー変性によって極
性基を導入した変性型ワックス（分子量４０００、融点
１１５℃、Ｍｏｒｔｏｎ Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ Ｃ
ｈｅｍｉｃａｌｓ製 Ａｄｖａｗａｘ ２４０）１部に
変更し、さらに加熱温度を９０℃に変更して同様の処理
を行なった。乾燥した顔料は透過型電子顕微鏡で観察し
たところ、一次粒子の短径が０．０５〜０．３μｍで短
径と長径の比が１：３〜１：５の粒子が得られ、比表面
積が４７．７ｍ2 ／ｇであった。
ポリエチレン分解型ワックスをモノマー変性によって極
性基を導入した変性型ワックス（分子量４０００、融点
１１５℃、Ｍｏｒｔｏｎ Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ Ｃ
ｈｅｍｉｃａｌｓ製 Ａｄｖａｗａｘ ２４０）１部に
変更し、さらに加熱温度を９０℃に変更して同様の処理
を行なった。乾燥した顔料は透過型電子顕微鏡で観察し
たところ、一次粒子の短径が０．０５〜０．３μｍで短
径と長径の比が１：３〜１：５の粒子が得られ、比表面
積が４７．７ｍ2 ／ｇであった。
【００６７】［実施例１６］実施例１で使用した低密度
ポリエチレン分解型ワックスを酸変性型ワックス（分子
量６２０、融点１０７℃，ＰＥＴＲＯＬＩＴＥ製ＰＥＴ
ＲＯＬＩＴＥ Ｃ−４００）１部に変更して同様の処理
を行なった。乾燥した顔料は透過型電子顕微鏡で観察し
たところ、一次粒子の短径が０．０５〜０．３μｍで短
径と長径の比が１：３〜１：５の粒子が得られ、比表面
積が５１．２ｍ2 ／ｇであった。
ポリエチレン分解型ワックスを酸変性型ワックス（分子
量６２０、融点１０７℃，ＰＥＴＲＯＬＩＴＥ製ＰＥＴ
ＲＯＬＩＴＥ Ｃ−４００）１部に変更して同様の処理
を行なった。乾燥した顔料は透過型電子顕微鏡で観察し
たところ、一次粒子の短径が０．０５〜０．３μｍで短
径と長径の比が１：３〜１：５の粒子が得られ、比表面
積が５１．２ｍ2 ／ｇであった。
【００６８】［実施例１７］実施例１で使用した低密度
ポリエチレン分解型ワックスを酸価変性型ワックス（分
子量３０００、融点１０７℃、三井石油化学工業製ハイ
ワックス３２０ＭＰ）１部に変更して同様の処理を行な
った。乾燥した顔料は透過型電子顕微鏡で観察したとこ
ろ、一次粒子の短径が０．０５〜０．３μｍで短径と長
径の比が１：３〜１：５の粒子が得られ、比表面積が４
８．４ｍ2 ／ｇであった。
ポリエチレン分解型ワックスを酸価変性型ワックス（分
子量３０００、融点１０７℃、三井石油化学工業製ハイ
ワックス３２０ＭＰ）１部に変更して同様の処理を行な
った。乾燥した顔料は透過型電子顕微鏡で観察したとこ
ろ、一次粒子の短径が０．０５〜０．３μｍで短径と長
径の比が１：３〜１：５の粒子が得られ、比表面積が４
８．４ｍ2 ／ｇであった。
【００６９】［実施例１８］実施例１で使用した低密度
ポリエチレン分解型ワックスをポリプロピレン分解型ワ
ックス（分子量１９０００、融点１４５℃，三井石油化
学工業製ハイワックスＮＰ０５５）１部に変更し、処理
温度を１５０℃に変えて同様の処理を行なった。乾燥し
た顔料は透過型電子顕微鏡で観察したところ、一次粒子
の短径が０．０５〜０．３μｍで短径と長径の比が１：
３〜１：５の粒子が得られ、比表面積が４７．９ｍ2 ／
ｇであった。
ポリエチレン分解型ワックスをポリプロピレン分解型ワ
ックス（分子量１９０００、融点１４５℃，三井石油化
学工業製ハイワックスＮＰ０５５）１部に変更し、処理
温度を１５０℃に変えて同様の処理を行なった。乾燥し
た顔料は透過型電子顕微鏡で観察したところ、一次粒子
の短径が０．０５〜０．３μｍで短径と長径の比が１：
３〜１：５の粒子が得られ、比表面積が４７．９ｍ2 ／
ｇであった。
【００７０】［実施例１９］実施例１の加熱処理前に構
造式ＱＡ−〔−ＳＯ2 ＮＨ（ＣＨ2 ）3 Ｎ（Ｃ4 Ｈ 9 ）
2 〕2 （ＱＡは無置換キナクリドン残基を示す。）で示
される顔料分散剤を１部添加して同様の処理を行なっ
た。乾燥した顔料は透過型電子顕微鏡で観察したとこ
ろ、一次粒子の短径が０．０５〜０．２５μｍで短径と
長径の比が１：１〜１：３の粒子が得られ、比表面積が
７４．２ｍ2 ／ｇであった。
造式ＱＡ−〔−ＳＯ2 ＮＨ（ＣＨ2 ）3 Ｎ（Ｃ4 Ｈ 9 ）
2 〕2 （ＱＡは無置換キナクリドン残基を示す。）で示
される顔料分散剤を１部添加して同様の処理を行なっ
た。乾燥した顔料は透過型電子顕微鏡で観察したとこ
ろ、一次粒子の短径が０．０５〜０．２５μｍで短径と
長径の比が１：１〜１：３の粒子が得られ、比表面積が
７４．２ｍ2 ／ｇであった。
【００７１】［実施例２０］実施例１の加熱処理前に構
造式ＱＡ−〔−ＣＨ2 ＮＨＣＯ（ＣＨ2 ）3 Ｎ（Ｃ
Ｈ3 ）2 〕2 （ＱＡは無置換キナクリドン残基を示
す。）で示される顔料分散剤を１部添加して同様の処理
を行なった。乾燥した顔料は透過型電子顕微鏡で観察し
たところ、一次粒子の短径が０．０５〜０．２μｍで短
径と長径の比が１：１〜１：３の粒子が得られ、比表面
積が８１．３ｍ2 ／ｇであった。
造式ＱＡ−〔−ＣＨ2 ＮＨＣＯ（ＣＨ2 ）3 Ｎ（Ｃ
Ｈ3 ）2 〕2 （ＱＡは無置換キナクリドン残基を示
す。）で示される顔料分散剤を１部添加して同様の処理
を行なった。乾燥した顔料は透過型電子顕微鏡で観察し
たところ、一次粒子の短径が０．０５〜０．２μｍで短
径と長径の比が１：１〜１：３の粒子が得られ、比表面
積が８１．３ｍ2 ／ｇであった。
【００７２】［実施例２１］実施例１の加熱処理前に構
造式ＱＡ−〔−ＳＯ2 ＮＨ（ＣＨ2 ）3 Ｎ（Ｃ4 Ｈ 9 ）
2 〕2 （ＱＡは無置換キナクリドン残基を示す。）で示
される顔料分散剤を３部添加して同様の処理を行なっ
た。乾燥した顔料は透過型電子顕微鏡で観察したとこ
ろ、一次粒子の短径が０．０５〜０．２μｍで短径と長
径の比が１：１〜１：３の粒子が得られ、比表面積が８
３．６ｍ2 ／ｇであった。
造式ＱＡ−〔−ＳＯ2 ＮＨ（ＣＨ2 ）3 Ｎ（Ｃ4 Ｈ 9 ）
2 〕2 （ＱＡは無置換キナクリドン残基を示す。）で示
される顔料分散剤を３部添加して同様の処理を行なっ
た。乾燥した顔料は透過型電子顕微鏡で観察したとこ
ろ、一次粒子の短径が０．０５〜０．２μｍで短径と長
径の比が１：１〜１：３の粒子が得られ、比表面積が８
３．６ｍ2 ／ｇであった。
【００７３】［実施例２２］実施例４の加熱処理前に構
造式ＱＡ−〔−ＳＯ2 ＮＨ（ＣＨ2 ）3 Ｎ（Ｃ4 Ｈ 9 ）
2 〕2 （ＱＡはキナクリドン残基を示す。）で示される
顔料分散剤を１部添加して同様の処理を行なった。乾燥
した顔料は透過型電子顕微鏡で観察したところ、一次粒
子の短径が０．０５〜０．２μｍで短径と長径の比が
１：１〜１：３の粒子が得られ、比表面積が６４．１ｍ
2 ／ｇであった。
造式ＱＡ−〔−ＳＯ2 ＮＨ（ＣＨ2 ）3 Ｎ（Ｃ4 Ｈ 9 ）
2 〕2 （ＱＡはキナクリドン残基を示す。）で示される
顔料分散剤を１部添加して同様の処理を行なった。乾燥
した顔料は透過型電子顕微鏡で観察したところ、一次粒
子の短径が０．０５〜０．２μｍで短径と長径の比が
１：１〜１：３の粒子が得られ、比表面積が６４．１ｍ
2 ／ｇであった。
【００７４】（本発明の顔料を使用した顔料分散体の製
造）実施例１から実施例２２および比較例１から比較例
８で作成した顔料は、つぎに示す方法で塗料、印刷イン
キ（グラビアインキ、オフセットインキ）、プラスチッ
クの各分散体に加工して以下の評価方法で評価した。
造）実施例１から実施例２２および比較例１から比較例
８で作成した顔料は、つぎに示す方法で塗料、印刷イン
キ（グラビアインキ、オフセットインキ）、プラスチッ
クの各分散体に加工して以下の評価方法で評価した。
【００７５】［塗料の作成］１０部の上記顔料に対し下
記配合の塗料用ビヒクル９０部およびスチールボール３
００部と混合し、ペイントコンディショナーで規定時間
分散して塗料組成物を作成した。 （塗料用ビヒクルの配合） アルキド樹脂ワニス（不揮発分６０％）５２部 メラミン樹脂ワニス（不揮発分５０％）２３部 キシレン １５部
記配合の塗料用ビヒクル９０部およびスチールボール３
００部と混合し、ペイントコンディショナーで規定時間
分散して塗料組成物を作成した。 （塗料用ビヒクルの配合） アルキド樹脂ワニス（不揮発分６０％）５２部 メラミン樹脂ワニス（不揮発分５０％）２３部 キシレン １５部
【００７６】［オフセットインキの作成］１６部の顔料
に対しオフセットインキ用ビヒクル５４部と混合し、３
ロールで規定回数通過させることで分散し、ベースイン
キを作成した。このベースインキにロジン変性フェノー
ル樹脂ワニス２０部、オフセットインキ用溶剤１０部を
混合してオフセットインキを作成した。
に対しオフセットインキ用ビヒクル５４部と混合し、３
ロールで規定回数通過させることで分散し、ベースイン
キを作成した。このベースインキにロジン変性フェノー
ル樹脂ワニス２０部、オフセットインキ用溶剤１０部を
混合してオフセットインキを作成した。
【００７７】［グラビアインキの作成］１０部の顔料に
対し下記配合のグラビアインキ用ビヒクル９０部および
スチールボール３００部と混合し、ペイントコンディシ
ョナーで規定時間分散して塗料組成物を作成した。 （グラビアインキ用ビヒクルの配合） ニトロセルロース ６部 酢酸エチル ４部 イソプロピルアルコール ２部 エタノール ２０部 可塑剤 ２部
対し下記配合のグラビアインキ用ビヒクル９０部および
スチールボール３００部と混合し、ペイントコンディシ
ョナーで規定時間分散して塗料組成物を作成した。 （グラビアインキ用ビヒクルの配合） ニトロセルロース ６部 酢酸エチル ４部 イソプロピルアルコール ２部 エタノール ２０部 可塑剤 ２部
【００７８】［プラスチック分散体の作成−１］０．１
部の顔料に対しナチュラル樹脂１００部、ステアリン酸
亜鉛０．１部をタンブラーで混合後、エクストルーダー
で溶融押し出しして冷却後カッティングしてプラスチッ
クの顔料分散体（着色ペレット）を作成した。
部の顔料に対しナチュラル樹脂１００部、ステアリン酸
亜鉛０．１部をタンブラーで混合後、エクストルーダー
で溶融押し出しして冷却後カッティングしてプラスチッ
クの顔料分散体（着色ペレット）を作成した。
【００７９】［プラスチック分散体の作成−２］低密度
ポリエチレン樹脂１００部を規定温度に加熱した２ロー
ル上に溶融密着させた上に０．１部の顔料を投入して規
定時間混練し、取り出した樹脂塊を一定の厚みに成形し
てプラスチックの顔料分散体を作成した。
ポリエチレン樹脂１００部を規定温度に加熱した２ロー
ル上に溶融密着させた上に０．１部の顔料を投入して規
定時間混練し、取り出した樹脂塊を一定の厚みに成形し
てプラスチックの顔料分散体を作成した。
【００８０】（本発明の顔料を使用した顔料分散体の評
価） ［実施例２３〜実施例３０及び比較例９〜比較例２０］
（塗料の評価） 次の表１に示すように、実施例及び比較例で作成した顔
料を用いた塗料は、作成直後の流動性をＢＭ型粘度計で
測定し、グラインドゲージで分散粒度を測定した。ま
た、この塗料組成物を展色し、光沢計で塗膜の光沢を測
定した。
価） ［実施例２３〜実施例３０及び比較例９〜比較例２０］
（塗料の評価） 次の表１に示すように、実施例及び比較例で作成した顔
料を用いた塗料は、作成直後の流動性をＢＭ型粘度計で
測定し、グラインドゲージで分散粒度を測定した。ま
た、この塗料組成物を展色し、光沢計で塗膜の光沢を測
定した。
【００８１】
【表１】
【００８２】［実施例３１〜実施例３８及び比較例２１
〜比較例３５］（グラビアインキの評価） 次の表２に示すように、実施例及び比較例で作成した顔
料を用いたグラビアインキは、作成直後の流動性をＢＭ
型粘度計で測定し、グラインドゲージで分散粒度を測定
した。また、このインキ組成物を展色用フィルムに展色
し、光沢計で塗膜の光沢を測定した。
〜比較例３５］（グラビアインキの評価） 次の表２に示すように、実施例及び比較例で作成した顔
料を用いたグラビアインキは、作成直後の流動性をＢＭ
型粘度計で測定し、グラインドゲージで分散粒度を測定
した。また、このインキ組成物を展色用フィルムに展色
し、光沢計で塗膜の光沢を測定した。
【００８３】
【表２】
【００８４】［実施例３９〜実施例４５及び比較例３６
〜比較例５２］（オフセットインキの評価） 次の表３に示すように、実施例及び比較例で作成した顔
料を用いたオフセットインキは、作成直後の流動性をス
プレッドメーターで測定し、グラインドゲージで分散粒
度を測定した。また、このインキ組成物を展色用コート
紙に展色し、光沢計で塗膜の光沢を測定し、濃度計で着
色力を測定した。
〜比較例５２］（オフセットインキの評価） 次の表３に示すように、実施例及び比較例で作成した顔
料を用いたオフセットインキは、作成直後の流動性をス
プレッドメーターで測定し、グラインドゲージで分散粒
度を測定した。また、このインキ組成物を展色用コート
紙に展色し、光沢計で塗膜の光沢を測定し、濃度計で着
色力を測定した。
【００８５】
【表３】
【００８６】［実施例４５〜実施例６２及び比較例５３
〜比較例６０］（着色ペレットの評価） 次の表４に示すように、実施例及び比較例で作成した顔
料を用いたプラスチック分散体−１（着色ペレット）
は、厚さ０．１ｍｍに加熱圧延して光学顕微鏡で顔料の
最大分散粒子径を観察・測定した。また、顔料：白顔料
（ＴｉＯ2 ）＝１：２０になるよう調色して射出成形し
式差計で測色して着色力および鮮明性を測定した。
〜比較例６０］（着色ペレットの評価） 次の表４に示すように、実施例及び比較例で作成した顔
料を用いたプラスチック分散体−１（着色ペレット）
は、厚さ０．１ｍｍに加熱圧延して光学顕微鏡で顔料の
最大分散粒子径を観察・測定した。また、顔料：白顔料
（ＴｉＯ2 ）＝１：２０になるよう調色して射出成形し
式差計で測色して着色力および鮮明性を測定した。
【００８７】
【表４】
【００８８】［実施例６３〜実施例６７及び比較例６１
〜比較例６３］（プラスチック分散体−２の評価） 次の表５に示すように、実施例及び比較例で作成した顔
料を用いたプラスチック分散体−２は、厚さ１５ｍｍに
加熱圧延して式差計で測色して着色力および鮮明性を測
定した。
〜比較例６３］（プラスチック分散体−２の評価） 次の表５に示すように、実施例及び比較例で作成した顔
料を用いたプラスチック分散体−２は、厚さ１５ｍｍに
加熱圧延して式差計で測色して着色力および鮮明性を測
定した。
【００８９】
【表５】
【００９０】
【発明の効果】本発明は、低結晶化度の粗製キナクリド
ンをポリオレフィン系あるいはオレフィンと極性基を持
つモノマーとの共重合ワックスとキナクリドンの結晶化
溶剤中で処理することによって、低結晶化度の粗製キナ
クリドンが凝集がほぐれて結晶成長し、一次粒子が単独
で存在できる状態にある時にポリオレフィン系あるいは
オレフィンと極性基を持つモノマーとの共重合ワックス
の溶融物によってキナクリドンの一次粒子を包み込み、
その後の濾過や乾燥等の工程によって引き起こる二次凝
集の力を弱める効果を持たせられる。その結果、本発明
の方法によって製造した顔料を引き続きプラスチック、
塗料、印刷インキ等の媒体に分散した場合に、従来より
非常に弱い分散力でも従来以上に鮮明でかつ耐性が高く
着色力の優る分散体を製造することができる。
ンをポリオレフィン系あるいはオレフィンと極性基を持
つモノマーとの共重合ワックスとキナクリドンの結晶化
溶剤中で処理することによって、低結晶化度の粗製キナ
クリドンが凝集がほぐれて結晶成長し、一次粒子が単独
で存在できる状態にある時にポリオレフィン系あるいは
オレフィンと極性基を持つモノマーとの共重合ワックス
の溶融物によってキナクリドンの一次粒子を包み込み、
その後の濾過や乾燥等の工程によって引き起こる二次凝
集の力を弱める効果を持たせられる。その結果、本発明
の方法によって製造した顔料を引き続きプラスチック、
塗料、印刷インキ等の媒体に分散した場合に、従来より
非常に弱い分散力でも従来以上に鮮明でかつ耐性が高く
着色力の優る分散体を製造することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｂ 67/52 Ｃ０９Ｂ 67/52 Ｚ
Claims (8)
- 【請求項１】一次粒子の短径が０．０２〜０．５μｍで
短径と長径の比が１：１〜１：５であるキナクリドン粒
子と、該キナクリドンに対して０．５〜２００重量％の
ワックスの被覆層とからなる易分散キナクリドン顔料。 - 【請求項２】ワックスが合成ポリオレフィン系ワック
ス、ポリオレフィン系ワックスを極性基を有するモノマ
ーあるいは酸化により変性した変性ワックス、オレフィ
ンと極性基を有するモノマーとの共重合ワックスから選
ばれた少なくとも一種である請求項１記載の易分散キナ
クリドン顔料。 - 【請求項３】粗製キナクリドンが非置換キナクリドンま
たは一般式１で表される置換キナクリドンまたはこれら
の混合結晶である請求項１または２記載の易分散キナク
リドン顔料。 一般式１ 【化１】 （式中、Ｘは水素と置換されたＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−
ＯＨ、−ＮＯ2 、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルコキシ基、フェニル基、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ−Ｃ1
〜Ｃ4 アルキル、−ＳＯ3 Ｈ、−ＳＯ2 ＮＨ2 、−Ｎ
（ＣＨ3 ）2 、−ＮＨ2 、−ＮＨ−ＣＨ3 、−Ｎ（ＣＨ
3 ）2 、−Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）2 、−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5 、−Ｎ
−（ＣＨ3 ，Ｃ2 Ｈ5 ）、−ＣＯＮＨ2 、−ＣＯＮ（Ｃ
Ｈ3 ）2 、−ＣＯＮＨ−（ＣＨ3 ）を表し、ｎは１また
は２を表す。） - 【請求項４】低結晶化度の高度に凝集した粗製キナクリ
ドンを、キナクリドンの結晶化溶剤の存在下で、該粗製
キナクリドンに対して０．５〜２００重量％のワックス
を、該ワックスの溶融温度以上で処理するかもしくは該
ワックスの該結晶化溶剤との溶液状態として処理し、つ
いで該結晶化溶剤を除去することを特徴とする請求項１
記載の易分散キナクリドン顔料の製造方法。 - 【請求項５】キナクリドンの結晶化溶剤がＣ1 〜Ｃ8 脂
肪族アルコール、Ｃ1〜Ｃ8 脂肪族ケトン、Ｃ6 〜Ｃ9
芳香族炭化水素、Ｃ1 〜Ｃ3 アルコキシＣ1 〜Ｃ5 脂肪
族アルコールまたはこれら溶剤の混合物である請求項４
記載の製造方法。 - 【請求項６】処理温度が６０〜１６０℃である請求項４
または５記載の製造方法。 - 【請求項７】ワックスによる被覆処理の前または処理中
に、一般式２で示される顔料分散剤をキナクリドンを基
準として０．１〜２０重量％添加する請求項４ないし６
いずれか記載の製造方法。 一般式２ Ｑ−（Ｘ1 ）ｉ 〔式中、Ｑは−ＯＨ、−ＮＯ2 、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル
基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ基、フェニル基、−ＣＯＯ−
Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、−ＳＯ2 ＮＨ2 、−Ｎ（ＣＨ3 ）
2 、−ＮＨ2 、−ＮＨ−ＣＨ3 、−Ｎ（ＣＨ3 ）2 、−
Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）2、−ＮＨ−Ｃ2 Ｈ5 、−Ｎ−（Ｃ
Ｈ3 ，Ｃ2 Ｈ5 ）、−ＣＯＮＨ2 、−ＣＯＮ（ＣＨ3 ）
2 、−ＣＯＮＨ−（ＣＨ3 ）で置換されていてもよいキ
ナクリドン残基を表し、Ｘ1 はハロゲン原子または一般
式３に示す置換基を表す。一般式３ 【化２】 （式中、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、−ＮＯ2 、−Ｎ
Ｈ2 、または−ＳＯ3 Ｈを表し、Ｍは水素原子、カルシ
ウム原子、バリウム原子、ストロンチウム原子またはア
ルミニウム原子を表し、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 は水素
原子または炭素数１〜３０のアルキル基（ただし、
Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 が同時に水素原子となることは
ない。）、ｋは１〜４の整数、ｍはＭの価数を表す。） ｉは１〜８の整数を表す（ただし、Ｘ1 がハロゲン原
子、−ＣＯＯＨ、−ＳＯ 3 Ｈの場合、ｉは５ないし８の
整数を表す。）。〕 - 【請求項８】請求項１記載の易分散キナクリドン顔料と
ビヒクルとからなる顔料分散体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6256797A JPH10251533A (ja) | 1997-03-17 | 1997-03-17 | 易分散キナクリドン顔料およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6256797A JPH10251533A (ja) | 1997-03-17 | 1997-03-17 | 易分散キナクリドン顔料およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10251533A true JPH10251533A (ja) | 1998-09-22 |
Family
ID=13204005
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6256797A Pending JPH10251533A (ja) | 1997-03-17 | 1997-03-17 | 易分散キナクリドン顔料およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10251533A (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| EP1204005A3 (de) * | 2000-11-02 | 2003-07-23 | Clariant GmbH | Verwendung von gecoateten Pigmentgranulaten in elektrophotographischen Tonern und Entwicklern, Pulverlacken und Ink-Jet-Tinten |
| JP2007514020A (ja) * | 2003-11-25 | 2007-05-31 | エンゲルハード・コーポレーシヨン | ワックスおよび表面活性剤を含んで成る真珠光沢をもった球形顔料濃縮物 |
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| WO2018003595A1 (ja) * | 2016-06-29 | 2018-01-04 | Dic株式会社 | 樹脂着色用キナクリドン顔料 |
-
1997
- 1997-03-17 JP JP6256797A patent/JPH10251533A/ja active Pending
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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